JPS6191183A - キノロンカルボン酸誘導体 - Google Patents
キノロンカルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6191183A JPS6191183A JP59213029A JP21302984A JPS6191183A JP S6191183 A JPS6191183 A JP S6191183A JP 59213029 A JP59213029 A JP 59213029A JP 21302984 A JP21302984 A JP 21302984A JP S6191183 A JPS6191183 A JP S6191183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- compound
- hydrogen
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式
（式中、Ｒ１は水素または低級アルキルを、Ｒ２は水素
、メチル、ｐ−ニトロペンデルまたはｐ−アミノベンジ
ルを、Ｒ３は水素、メチルまたはアミノメチルを、Ｙは
塩素または弗素を示す）で表わされる新規なキノロカル
ボンＭＥＸ導体、その塩、その製造方法、およびその抗
菌剤としての用途に関″する。
、メチル、ｐ−ニトロペンデルまたはｐ−アミノベンジ
ルを、Ｒ３は水素、メチルまたはアミノメチルを、Ｙは
塩素または弗素を示す）で表わされる新規なキノロカル
ボンＭＥＸ導体、その塩、その製造方法、およびその抗
菌剤としての用途に関″する。
本発明の化合物は、本発明者らにより新規に合成され、
先行技術によるキノロンカルボン酸よりも試験管内の抗
菌活性がダラム陽性並びに陰性菌と広範囲に及び且つ低
用量で効果を発揮するばかりでなく、動物に於て吸収が
一段と良好でしかも生体内での安定性と認容性に優れて
いる事が発見され、本発明に至ったのである。
先行技術によるキノロンカルボン酸よりも試験管内の抗
菌活性がダラム陽性並びに陰性菌と広範囲に及び且つ低
用量で効果を発揮するばかりでなく、動物に於て吸収が
一段と良好でしかも生体内での安定性と認容性に優れて
いる事が発見され、本発明に至ったのである。
〔問題点を解決するための手段および作用〕次に本発明
化合物の製造方法について説明する。
化合物の製造方法について説明する。
（式中、Ｘはハロゲンを、Ｒ’ 、Ｒ２、Ｒ３およびＹ
は前記に同じ） すなわち、式［Ｉ［］で表わされる化合物を式［１［［
］で表わされる化合物と反応させることにより式［Ｉ］
で表わされる本発明化合物が合成される。ただし式［Ｉ
［［］でＲ２がｐ−ニトロペンデルの化合物の場合は式
［ＩＩ］で表わされる化合物との反応成績体を常法に従
って還元し、ニトロ基をアミノ基に変換して本発明化合
物にづる事も出来る。
は前記に同じ） すなわち、式［Ｉ［］で表わされる化合物を式［１［［
］で表わされる化合物と反応させることにより式［Ｉ］
で表わされる本発明化合物が合成される。ただし式［Ｉ
［［］でＲ２がｐ−ニトロペンデルの化合物の場合は式
［ＩＩ］で表わされる化合物との反応成績体を常法に従
って還元し、ニトロ基をアミノ基に変換して本発明化合
物にづる事も出来る。
また式［ＩＩ］でＲ１が低級アルキルの化合物の場合は
式［１［Ｉ］で表わされる化合物との反応成績体を常法
に従って加水分解してエステルをカルボン酸に変換して
本発明化合物にする事も出来る。
式［１［Ｉ］で表わされる化合物との反応成績体を常法
に従って加水分解してエステルをカルボン酸に変換して
本発明化合物にする事も出来る。
式［ｎ］で表わされる化合物と式［Ｉ［Ｉ］で表わされ
る化合物の反応は無溶媒下あるいは水、アルコール類、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、ヘキサメチルホスホリックアミド、
ピリジン、ピコリンのような極性溶媒の存在下で行なう
。反応温度は室温〜２００℃、好ましくは６０〜１６０
℃の範囲で適当に選択される。更に詳しくは式［Ｉ［］
で表わされる化合物と２〜５倍モルの式［１［［］で表
わされる化合物を２〜１０倍容の前記溶媒中で、６０〜
１２０℃に１〜数時間加熱するのが好適である。また式
［Ｉ］で表わされる化合物は所望ならば、その塩に常法
に従って変換する事が出来る。塩としては例えば塩酸、
Ｉｆｉ酸、燐酸等の無機酸との塩、メタンスルホン酸、
乳酸、酢酸等の有機酸との塩、あるいはカルボン酸のナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、アルミニウム塩、セリウム塩、クロム塩、コバルト
塩、銅塩、鉄塩、亜鉛塩、銀塩等が挙げられる。
る化合物の反応は無溶媒下あるいは水、アルコール類、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、ヘキサメチルホスホリックアミド、
ピリジン、ピコリンのような極性溶媒の存在下で行なう
。反応温度は室温〜２００℃、好ましくは６０〜１６０
℃の範囲で適当に選択される。更に詳しくは式［Ｉ［］
で表わされる化合物と２〜５倍モルの式［１［［］で表
わされる化合物を２〜１０倍容の前記溶媒中で、６０〜
１２０℃に１〜数時間加熱するのが好適である。また式
［Ｉ］で表わされる化合物は所望ならば、その塩に常法
に従って変換する事が出来る。塩としては例えば塩酸、
Ｉｆｉ酸、燐酸等の無機酸との塩、メタンスルホン酸、
乳酸、酢酸等の有機酸との塩、あるいはカルボン酸のナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、アルミニウム塩、セリウム塩、クロム塩、コバルト
塩、銅塩、鉄塩、亜鉛塩、銀塩等が挙げられる。
本発明にかかる薬物は通常の医薬品としての大または動
植物への投与形態および経路によって投与されるが、そ
れらは、錠剤、カプセル、散剤、軟膏、注射液、点眼剤
、座薬等、従来薬学的に良く知られた形態および経路で
ある。
植物への投与形態および経路によって投与されるが、そ
れらは、錠剤、カプセル、散剤、軟膏、注射液、点眼剤
、座薬等、従来薬学的に良く知られた形態および経路で
ある。
次に本発明の化合物の製造方法およびその抗菌特性を実
施例をもって詳細に説明する。
施例をもって詳細に説明する。
実施例１
１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３−メチル−１ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成。
ヒドロ−７−（３−メチル−１ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成。
２−メチルピペラジン０．３９９のジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ＞５ｍＪ２溶液ニ８０℃で１−シクロプロ
ピル−６，７，８−トリフルオロ−１゜４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル０．３０９
を加え、８０〜９０℃で３時間攪拌した。冷接、反応液
を氷水５０７７１ ｉ中に注ぎクロロホルム５０ＴｒＬ
兎で３回抽出した。クロロホルム層は希塩酸５０ＴＪＬ
ｆで５回抽出し、次いで希塩酸層にクロロホルムを加
えＮａ ＯＨ水溶液にてＤＨ１０〜１１としてすばやく
分液し、クロロホルム層を水洗し、無水芒硝で乾燥して
濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、
融点１５５〜１５７℃の目的物０．２９９を得た。
ド（ＤＭＳＯ＞５ｍＪ２溶液ニ８０℃で１−シクロプロ
ピル−６，７，８−トリフルオロ−１゜４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル０．３０９
を加え、８０〜９０℃で３時間攪拌した。冷接、反応液
を氷水５０７７１ ｉ中に注ぎクロロホルム５０ＴｒＬ
兎で３回抽出した。クロロホルム層は希塩酸５０ＴＪＬ
ｆで５回抽出し、次いで希塩酸層にクロロホルムを加
えＮａ ＯＨ水溶液にてＤＨ１０〜１１としてすばやく
分液し、クロロホルム層を水洗し、無水芒硝で乾燥して
濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、
融点１５５〜１５７℃の目的物０．２９９を得た。
元素分析値 ０２０ Ｎ２３ ＦＺ Ｎ３０Ｂ計測値
Ｃ：６１，３７ Ｈ： ５．９２ Ｎ：１０．
７４実測値 Ｃ： ６１．２１ Ｈ： ５．９５
Ｎ ： １０．６９実施例２ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３−メチル−１ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸の合成。
Ｃ：６１，３７ Ｈ： ５．９２ Ｎ：１０．
７４実測値 Ｃ： ６１．２１ Ｈ： ５．９５
Ｎ ： １０．６９実施例２ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３−メチル−１ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸の合成。
１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチル０．１９ ｇをｌ
Ｎ−Ｎａ ＯＨ水溶液９ＴｒＬＪ２に加え、１００℃で
５０分間攪拌した。冷接、酢酸にてｐＨ７とし濃縮乾固
し、次いで水２ｍアを加え一晩冷蔵庫に放置して析出物
を濾取した。得られた析出物をメタノールから再結晶し
て、融点２２７〜２２８℃の目的物２５ｍ ｇを得た。
ヒドロ−７（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチル０．１９ ｇをｌ
Ｎ−Ｎａ ＯＨ水溶液９ＴｒＬＪ２に加え、１００℃で
５０分間攪拌した。冷接、酢酸にてｐＨ７とし濃縮乾固
し、次いで水２ｍアを加え一晩冷蔵庫に放置して析出物
を濾取した。得られた析出物をメタノールから再結晶し
て、融点２２７〜２２８℃の目的物２５ｍ ｇを得た。
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ！ｌ Ｆ２ Ｎ３０３ ・にＨｚ
Ｏ計算値 Ｃ二５８．０６ Ｈ： ５．４１ Ｎ
： １１．２８実測値 Ｃ： ５８，２２ Ｈ：
５．１３ Ｎ ： １１，３０実施例３ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成。
Ｏ計算値 Ｃ二５８．０６ Ｈ： ５．４１ Ｎ
： １１．２８実測値 Ｃ： ５８，２２ Ｈ：
５．１３ Ｎ ： １１，３０実施例３ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成。
２．６−シメチルビペラジン０．４４ （ｊの０ＭＳ０
５ｙｒｌ溶液に８０℃で１−シクロプロピル−６゜７．
８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル０．３０９を加え、８０〜
９０℃で３時冊攪拌した。冷接１反発液を氷水５０ｍ
、ｆ！中に注ぎクロロホルム５０ｍ（で３回抽出した。
５ｙｒｌ溶液に８０℃で１−シクロプロピル−６゜７．
８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル０．３０９を加え、８０〜
９０℃で３時冊攪拌した。冷接１反発液を氷水５０ｍ
、ｆ！中に注ぎクロロホルム５０ｍ（で３回抽出した。
クロロホルム層は希塩酸５０ｍ、ｆ２で５回抽出し、次
いで希塩酸層にクロロボルムを加えＮａ ＯＨ水溶液に
てｐｉ−１１０〜１１としてすばやく分液し、クロロホ
ルム層を水洗し無水芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を酢酸
エチル−ヘキサンから再結晶して、融点１７１〜１７２
℃の目的物０．３１９を得た。
いで希塩酸層にクロロボルムを加えＮａ ＯＨ水溶液に
てｐｉ−１１０〜１１としてすばやく分液し、クロロホ
ルム層を水洗し無水芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を酢酸
エチル−ヘキサンから再結晶して、融点１７１〜１７２
℃の目的物０．３１９を得た。
元素分析１ｌｆＸＣ２１Ｎ２５ ＦＺ Ｎ３０３計算値
Ｃ： ６２．２１ Ｈ： ６．２１ Ｎ ：
１０，３６実測値 Ｃ： ６２．１０ ）−１：
６，２３ Ｎ ： １０．３０実施例４ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸の合成。
Ｃ： ６２．２１ Ｈ： ６．２１ Ｎ ：
１０，３６実測値 Ｃ： ６２．１０ ）−１：
６，２３ Ｎ ： １０．３０実施例４ １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸の合成。
１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１゜４−ジ
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキツノリン−３−カルボン［エチ／Ｌ、 ０．
２３ ｇをｌＮ−Ｎａ ＯＨ水溶液９Ｔｎ、２に加え、
１００℃で５０分間攪拌した。冷接、酢酸にて吐７とし
析出物を濾取し、ざらに濾液を濃縮乾固後、水２ＴｒＬ
λを加え一晩５℃で放置して析出物を濾取した。得られ
た析出物を合し、メタノールから再結晶して融点２５０
〜２５１℃の目的物２９ｍ３を得た。
ヒドロ−７−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−４−オキツノリン−３−カルボン［エチ／Ｌ、 ０．
２３ ｇをｌＮ−Ｎａ ＯＨ水溶液９Ｔｎ、２に加え、
１００℃で５０分間攪拌した。冷接、酢酸にて吐７とし
析出物を濾取し、ざらに濾液を濃縮乾固後、水２ＴｒＬ
λを加え一晩５℃で放置して析出物を濾取した。得られ
た析出物を合し、メタノールから再結晶して融点２５０
〜２５１℃の目的物２９ｍ３を得た。
元素分析値 ＣＢ Ｎ２１ Ｆ２ Ｎ３０３・ＸＨｚ
Ｏ計算値 Ｃ： ５９．０６ Ｈ： ５，７４
Ｎ ’： １０．、！１７実測値 Ｃ： ５８．６８
Ｈ： ５．３８ Ｎ ： １０．７４〔発明の効
果〕 試験例１ 抗菌スペクトル 抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施さ
れた。その結果を第１表に示す。
Ｏ計算値 Ｃ： ５９．０６ Ｈ： ５，７４
Ｎ ’： １０．、！１７実測値 Ｃ： ５８．６８
Ｈ： ５．３８ Ｎ ： １０．７４〔発明の効
果〕 試験例１ 抗菌スペクトル 抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施さ
れた。その結果を第１表に示す。
試験例２
マウス全身感染症に対する効果
１群５匹のＩＯＲマウスを用い、腹腔内に大腸菌（Ｅ、
ｃｏｌｉ ＭＬ ４７０７）を６．ＯＸ １０”
個／マウス注入し、その１時間後に薬物を５用殿夫々−
回経口投与し、薬物用請と生存率のカーブから５０％の
動物、が死を免れ治癒する用ｆｆ１（ＥＤ５０）を求め
た。表２にその結果を示す。
ｃｏｌｉ ＭＬ ４７０７）を６．ＯＸ １０”
個／マウス注入し、その１時間後に薬物を５用殿夫々−
回経口投与し、薬物用請と生存率のカーブから５０％の
動物、が死を免れ治癒する用ｆｆ１（ＥＤ５０）を求め
た。表２にその結果を示す。
本発明の実施例２化合物、実施例４化合物は、対照とし
て用いたシプロフロキサシンに比し、非常に優れた感染
防御効果を示した。
て用いたシプロフロキサシンに比し、非常に優れた感染
防御効果を示した。
手続 ネ甫 正 書 （自 発）
昭和６０年 ３月２６日
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素または低級アルキルを、Ｒ＾２は
水素、メチル、ｐ−ニトロベンヂルまたはｐ−アミノベ
ンヂルを、Ｒ＾３は水素、メチルまたはアミノメチルを
、Ｙは塩素または弗素を示す）で表わされる化合物およ
びその水和物並びにその塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾１は水素または低級アルキル、Ｘはハロゲ
ン、Ｙは塩素または弗素を示す） で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾２は水素、メチル、ｐ−ニトロベンヂルま
たはｐ−アミノベンヂルを、Ｒ＾３は水素、メチルまた
はアミノメチルを示す）で表わされる化合物を縮合させ
、Ｒ＾１が低級アルキルの場合は要すれば更に加水分解
するか、あるいはＲ＾２がｐ−ニトロベンヂルの場合は
更に還元しても良いことを特徴とする一般式〔 I 〕で
あらわされる化合物およびその水和物並びにその塩の製
造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素または低級アルキルを、Ｒ＾２は
水素、メチル、ｐ−ニトロベンヂルまたはｐ−アミノベ
ンジルを、Ｒ＾３は水素、メチルまたはアミノメチルを
、Ｙは塩素または弗素を示す）
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213029A JPS6191183A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | キノロンカルボン酸誘導体 |
| EP85108951A EP0178388A1 (en) | 1984-10-11 | 1985-07-17 | Quinolinecarboxylic acid derivatives |
| AU45894/85A AU560997B2 (en) | 1984-10-11 | 1985-08-07 | Quinoline carboxylic acid derivatives |
| NO853129A NO853129L (no) | 1984-10-11 | 1985-08-07 | Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater. |
| FI853050A FI853050L (fi) | 1984-10-11 | 1985-08-08 | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktiva kinolonkarboxylsyraderivat. |
| IN622/MAS/85A IN160900B (ja) | 1984-10-11 | 1985-08-09 | |
| PH32625A PH21748A (en) | 1984-10-11 | 1985-08-12 | Quinolinecarboxylic acid derivatives |
| ZA856111A ZA856111B (en) | 1984-10-11 | 1985-08-13 | Quinolinecarboxylic acid derivatives |
| MX206291A MX160104A (es) | 1984-10-11 | 1985-08-14 | Procedimiento para preparar derivados de acidos quinoloncarboxilicos |
| NZ213099A NZ213099A (en) | 1984-10-11 | 1985-08-14 | Quinoline carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions |
| HU853173A HU195495B (en) | 1984-10-11 | 1985-08-16 | Process for the production of new derivatives of kynolincarbonic acid and medical preparatives containing them |
| GR852004A GR852004B (ja) | 1984-10-11 | 1985-08-19 | |
| DK375085A DK375085A (da) | 1984-10-11 | 1985-08-19 | Quinolon-carboxylsyre-derivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| PT80988A PT80988B (pt) | 1984-10-11 | 1985-08-19 | Processo para a preparacao de derivados de acido quinolocarboxilico |
| ES546257A ES8606283A1 (es) | 1984-10-11 | 1985-08-19 | Procedimiento para preparar derivados de acidos quinolon- carboxilicos |
| KR1019850005968A KR860003239A (ko) | 1984-10-11 | 1985-08-19 | 퀴놀론 카복실산 유도체의 제조방법 |
| CN85106674A CN1012958B (zh) | 1984-10-11 | 1985-09-05 | 喹诺酮羧酸衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213029A JPS6191183A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191183A true JPS6191183A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=16632327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59213029A Pending JPS6191183A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0178388A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6191183A (ja) |
| KR (1) | KR860003239A (ja) |
| CN (1) | CN1012958B (ja) |
| AU (1) | AU560997B2 (ja) |
| DK (1) | DK375085A (ja) |
| ES (1) | ES8606283A1 (ja) |
| FI (1) | FI853050L (ja) |
| GR (1) | GR852004B (ja) |
| HU (1) | HU195495B (ja) |
| IN (1) | IN160900B (ja) |
| MX (1) | MX160104A (ja) |
| NO (1) | NO853129L (ja) |
| NZ (1) | NZ213099A (ja) |
| PH (1) | PH21748A (ja) |
| PT (1) | PT80988B (ja) |
| ZA (1) | ZA856111B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| IL77846A (en) * | 1985-03-25 | 1989-08-15 | Warner Lambert Co | Process for the preparation of 7-amino-quinolin-4-oxy-3-carboxylic acid derivatives |
| DE3525108A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antibakteriell wirksame chinoloncarbonsaeureester |
| JPS6259263A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
| AU594983B2 (en) * | 1985-10-29 | 1990-03-22 | Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. | Novel quinoline derivatives and processes for preparation thereof |
| DE3705621C2 (de) * | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
| DE3635218A1 (de) * | 1986-10-16 | 1988-04-21 | Bayer Ag | 7-amino-1-cyclopropyl-8-chlor-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US5290934A (en) * | 1987-04-16 | 1994-03-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
| US5563138A (en) * | 1987-04-16 | 1996-10-08 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
| DE4019023A1 (de) * | 1990-06-14 | 1991-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsaeuren |
| CN110563645B (zh) * | 2019-06-14 | 2021-03-30 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种喹诺酮类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3248506A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| JPS60123837A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ハロゲン化銀写真乳剤 |
-
1984
- 1984-10-11 JP JP59213029A patent/JPS6191183A/ja active Pending
-
1985
- 1985-07-17 EP EP85108951A patent/EP0178388A1/en not_active Withdrawn
- 1985-08-07 AU AU45894/85A patent/AU560997B2/en not_active Ceased
- 1985-08-07 NO NO853129A patent/NO853129L/no unknown
- 1985-08-08 FI FI853050A patent/FI853050L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-08-09 IN IN622/MAS/85A patent/IN160900B/en unknown
- 1985-08-12 PH PH32625A patent/PH21748A/en unknown
- 1985-08-13 ZA ZA856111A patent/ZA856111B/xx unknown
- 1985-08-14 NZ NZ213099A patent/NZ213099A/en unknown
- 1985-08-14 MX MX206291A patent/MX160104A/es unknown
- 1985-08-16 HU HU853173A patent/HU195495B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-08-19 ES ES546257A patent/ES8606283A1/es not_active Expired
- 1985-08-19 GR GR852004A patent/GR852004B/el unknown
- 1985-08-19 KR KR1019850005968A patent/KR860003239A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-08-19 PT PT80988A patent/PT80988B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-08-19 DK DK375085A patent/DK375085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-05 CN CN85106674A patent/CN1012958B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU560997B2 (en) | 1987-04-30 |
| HUT40430A (en) | 1986-12-28 |
| IN160900B (ja) | 1987-08-15 |
| NO853129L (no) | 1986-04-14 |
| DK375085D0 (da) | 1985-08-19 |
| GR852004B (ja) | 1985-12-13 |
| MX160104A (es) | 1989-11-29 |
| PT80988B (pt) | 1987-11-11 |
| ES546257A0 (es) | 1986-04-16 |
| ZA856111B (en) | 1986-03-26 |
| PT80988A (en) | 1985-09-01 |
| FI853050L (fi) | 1986-04-12 |
| DK375085A (da) | 1986-04-12 |
| PH21748A (en) | 1988-02-18 |
| EP0178388A1 (en) | 1986-04-23 |
| CN85106674A (zh) | 1986-07-16 |
| AU4589485A (en) | 1986-04-17 |
| FI853050A0 (fi) | 1985-08-08 |
| KR860003239A (ko) | 1986-05-21 |
| HU195495B (en) | 1988-05-30 |
| NZ213099A (en) | 1988-03-30 |
| CN1012958B (zh) | 1991-06-26 |
| ES8606283A1 (es) | 1986-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0230295B1 (en) | 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof excellent in the selective toxicity and process of preparing the same | |
| KR940007305B1 (ko) | 8-위치에서 치환된 퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| KR930005002B1 (ko) | 피리돈카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPS62215572A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体 | |
| JP2532192B2 (ja) | １−アミノ−２−フルオロシクロプロパン | |
| JPH0637490B2 (ja) | キノロンカルボン酸誘導体 | |
| US4686221A (en) | Quinolinecarboxylic acid compounds and antimicrobial agent containing the same | |
| KR930011036B1 (ko) | 퀴놀론카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPS6191183A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体 | |
| JPS61205258A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| PT1070713E (pt) | Derivados de ácido quinolonocarboxílico ou seus sais | |
| JPH0717608B2 (ja) | ６−アルコキシキノロンカルボン酸誘導体 | |
| JPH01100166A (ja) | 抗菌薬として有用な４−オキソキノリンカルボン酸およびその製法 | |
| US4791118A (en) | Quinolonecarboxylic acid derivatives and their preparation | |
| EP0216245B1 (en) | Quinolonecarboxylic acid derivatives and process for their preparation | |
| KR950005201B1 (ko) | 8-알콕시퀴놀론카복실산 유도체 | |
| JP2598737B2 (ja) | 選択毒性に優れた８−アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法 | |
| JPS62174055A (ja) | 新規キノリンカルボン酸誘導体および該化合物を有効成分とする抗菌剤 |