JPH07292284A - コーティング剤組成物 - Google Patents
コーティング剤組成物Info
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- JPH07292284A JPH07292284A JP10916794A JP10916794A JPH07292284A JP H07292284 A JPH07292284 A JP H07292284A JP 10916794 A JP10916794 A JP 10916794A JP 10916794 A JP10916794 A JP 10916794A JP H07292284 A JPH07292284 A JP H07292284A
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- acrylate
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- oligomer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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Abstract
(57)【要約】
【構成】(a) 分子内に重合可能なエチレン性二重結合を
少なくとも一つ以上有するオリゴマー及び／又はモノマ
ー、(b) イオン性光重合開始剤の２成分を必須成分とす
るコーティング剤組成物。 【効果】この発明におけるコーティング剤は、紫外線な
どの活性エネルギー線を照射すると、帯電防止機能を有
する硬化皮膜が形成され、特に耐擦傷性、耐湿性などに
優れ、光ディスクなどのプラスチック成型品のコーティ
ング剤として有用である。
少なくとも一つ以上有するオリゴマー及び／又はモノマ
ー、(b) イオン性光重合開始剤の２成分を必須成分とす
るコーティング剤組成物。 【効果】この発明におけるコーティング剤は、紫外線な
どの活性エネルギー線を照射すると、帯電防止機能を有
する硬化皮膜が形成され、特に耐擦傷性、耐湿性などに
優れ、光ディスクなどのプラスチック成型品のコーティ
ング剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、樹脂の硬化と共に帯
電防止機能を付与することができるコーティグ剤組成
物、特に光ディスク等のプラスチック成型体の表面に耐
擦傷性に優れたコーティング剤層を形成するコーティン
グ剤組成物に関する。
電防止機能を付与することができるコーティグ剤組成
物、特に光ディスク等のプラスチック成型体の表面に耐
擦傷性に優れたコーティング剤層を形成するコーティン
グ剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックは加工性、量産性の容易さ
等の面から木製品や金属製品の分野に広く用いられてお
り、特にアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂などの透
明プラスチックでは、軽くて割れ難い性質を利用してガ
ラスの応用分野の一部に用いられている。
等の面から木製品や金属製品の分野に広く用いられてお
り、特にアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂などの透
明プラスチックでは、軽くて割れ難い性質を利用してガ
ラスの応用分野の一部に用いられている。
【０００３】しかしながら、プラスチックには表面が柔
らかく傷つき易いため、美観が損なわれるという欠点が
ある。この欠点を改善するために、従来よりシリコン系
或は活性エネルギー線硬化性樹脂を用いた耐擦傷性保護
皮膜を付けるという表面改質が検討されている。
らかく傷つき易いため、美観が損なわれるという欠点が
ある。この欠点を改善するために、従来よりシリコン系
或は活性エネルギー線硬化性樹脂を用いた耐擦傷性保護
皮膜を付けるという表面改質が検討されている。
【０００４】このような表面処理を施すことにより、耐
擦傷性を有する塗膜がプラスチック表面に形成される
が、前者の方法では加熱処理を必要とするためプラスチ
ックへの適用は制限され、また塗膜形成のための硬化時
間が長いなどの問題がある。
擦傷性を有する塗膜がプラスチック表面に形成される
が、前者の方法では加熱処理を必要とするためプラスチ
ックへの適用は制限され、また塗膜形成のための硬化時
間が長いなどの問題がある。
【０００５】一方、後者の方法は、プラスチックに悪影
響を及ぼすような加熱処理を必要とせず、短時間で塗膜
を形成することが可能であるが、形成された塗膜もプラ
スチックであることから静電気を帯び、埃が付着し易い
という問題がある。
響を及ぼすような加熱処理を必要とせず、短時間で塗膜
を形成することが可能であるが、形成された塗膜もプラ
スチックであることから静電気を帯び、埃が付着し易い
という問題がある。
【０００６】周知のように、一般にプラスチックは電気
抵抗が大きく、摩擦等によって容易に帯電し易く、ゴミ
や埃を吸引して外観を損ねたり、塵埃を極度に嫌う精密
機器に悪影響を及ぼす虞があり、特に電気・電子分野に
おいては静電気の帯電により半導体素子等の破壊が起こ
るなど機器の誤動作の原因となっている。
抵抗が大きく、摩擦等によって容易に帯電し易く、ゴミ
や埃を吸引して外観を損ねたり、塵埃を極度に嫌う精密
機器に悪影響を及ぼす虞があり、特に電気・電子分野に
おいては静電気の帯電により半導体素子等の破壊が起こ
るなど機器の誤動作の原因となっている。
【０００７】そこで今日様々なプラスチックに対しての
帯電防止手法が提案されているが、この帯電防止手法と
しては電子伝導性を利用するものとイオン伝導性を利用
するものとに大別できる。
帯電防止手法が提案されているが、この帯電防止手法と
しては電子伝導性を利用するものとイオン伝導性を利用
するものとに大別できる。
【０００８】
【発明が解決しようとする問題点】前者としては例えば
カーボンや金属、金属酸化物などの導電性粒子をプラス
チックに練り込んだり、それらを含有した導電性塗料を
塗布する方法などが挙げられるが、この手法には導電性
粒子の殆どが着色しているため用途が限定され、また電
気を逃がすために導電性粒子同志の接触が必要であるた
め、導電性粒子の添加量が多くなり、コストアップにつ
ながる等の問題点がある。
カーボンや金属、金属酸化物などの導電性粒子をプラス
チックに練り込んだり、それらを含有した導電性塗料を
塗布する方法などが挙げられるが、この手法には導電性
粒子の殆どが着色しているため用途が限定され、また電
気を逃がすために導電性粒子同志の接触が必要であるた
め、導電性粒子の添加量が多くなり、コストアップにつ
ながる等の問題点がある。
【０００９】また、後者の例としては界面活性剤などを
添加又は塗布する方法などが挙げられるが、この手法で
は初期には優れた効果を発揮するものの、水洗により有
効成分が洗い流されて効果が消失してしまい、また有機
材料に対する相溶性に乏しい等の問題がある。
添加又は塗布する方法などが挙げられるが、この手法で
は初期には優れた効果を発揮するものの、水洗により有
効成分が洗い流されて効果が消失してしまい、また有機
材料に対する相溶性に乏しい等の問題がある。
【００１０】更に、アクリル樹脂やポリカーボネート樹
脂等は、優れた透明性、外観特性、加工性などを利用し
て、ＡＶ機器及びＯＡ機器のカバー類、銘板類、自動車
部品、光ディスク基板などに用いられているが、特にこ
のような用途では耐擦傷性及び帯電防止を合わせ持つ特
性が要求されている。
脂等は、優れた透明性、外観特性、加工性などを利用し
て、ＡＶ機器及びＯＡ機器のカバー類、銘板類、自動車
部品、光ディスク基板などに用いられているが、特にこ
のような用途では耐擦傷性及び帯電防止を合わせ持つ特
性が要求されている。
【００１１】そこで、この発明の目的は、透明性が良好
で、耐擦傷性に優れ、耐水性に優れた帯電防止機能を付
与したコーティング剤組成物を提供することにある。
で、耐擦傷性に優れ、耐水性に優れた帯電防止機能を付
与したコーティング剤組成物を提供することにある。
【００１２】
【問題点を解決するための手段】以上の問題点を解決す
るため、この発明では(a) 分子内に重合可能なエチレン
性二重結合を少なくとも一つ以上有するオリゴマー及び
／又はモノマー、(b) イオン性光重合開始剤の２成分を
必須成分とするコーティング剤組成物を提案するもので
ある。
るため、この発明では(a) 分子内に重合可能なエチレン
性二重結合を少なくとも一つ以上有するオリゴマー及び
／又はモノマー、(b) イオン性光重合開始剤の２成分を
必須成分とするコーティング剤組成物を提案するもので
ある。
【００１３】この発明に使用する(a) 分子内に重合可能
なエチレン性二重結合を少なくとも一つ以上有するオリ
ゴマー及び／又はモノマーは、従来から重合性樹脂組成
物の成分として知られている化合物を用いることができ
る。
なエチレン性二重結合を少なくとも一つ以上有するオリ
ゴマー及び／又はモノマーは、従来から重合性樹脂組成
物の成分として知られている化合物を用いることができ
る。
【００１４】オリゴマーの具体例としてはウレタン（メ
タ）アクリレートやエポキシ（メタ）アクリレート、ポ
リエステル（メタ）アクリレートなどのようなアクリレ
ート系をはじめビニル基などで変性されたオリゴマー等
が挙げられる。
タ）アクリレートやエポキシ（メタ）アクリレート、ポ
リエステル（メタ）アクリレートなどのようなアクリレ
ート系をはじめビニル基などで変性されたオリゴマー等
が挙げられる。
【００１５】また、これらに対して粘度調整、硬化性、
接着性等の調整に用いられるモノマー成分もまた、分子
内に重合可能なエチレン性二重結合を一つ以上有する化
合物であり、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）
アクリルアミド類、スチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ−ビニルスクシンイミドなどのビニルモノマー類等が
挙げられるが、これらに特に限定されない。また、これ
らオリゴマー類、モノマー類は目的や用途に応じて選ば
れ、単独で、或は２種類以上を併用することも可能であ
る。
接着性等の調整に用いられるモノマー成分もまた、分子
内に重合可能なエチレン性二重結合を一つ以上有する化
合物であり、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）
アクリルアミド類、スチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ−ビニルスクシンイミドなどのビニルモノマー類等が
挙げられるが、これらに特に限定されない。また、これ
らオリゴマー類、モノマー類は目的や用途に応じて選ば
れ、単独で、或は２種類以上を併用することも可能であ
る。
【００１６】この発明に係るコーティング剤組成物は、
紫外線などの活性エネルギー線を照射して硬化皮膜を形
成するが、この際に用いる光重合開始剤に(b) を用いる
ことにより、光硬化性と帯電防止膜を付与させることが
できる。
紫外線などの活性エネルギー線を照射して硬化皮膜を形
成するが、この際に用いる光重合開始剤に(b) を用いる
ことにより、光硬化性と帯電防止膜を付与させることが
できる。
【００１７】この発明に用いる(b) イオン性光重合開始
剤は従来の光重合開始剤に塩構造を導入したもので、具
体的には例えば（２−アクリロイルオキシ）（４−ベン
ゾイルベンジル）ジメチルアンモニウムクロライド、
（２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイド、（２−アクリロ
イルオキシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアン
モニウムメチルサルフェート、（２−アクリロイルオキ
シ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウム
ナイトレート、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチル
アンモニウムクロライド、（４−ベンゾイルベンジル）
トリメチルアンモニウムブロマイド、（４−ベンゾイル
ベンジル）トリメチルアンモニウムメチルサルフェー
ト、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウ
ムナイトレート、ソジウム（４−ベンゾイルベンジル）
サルファイト、ポタシウム（４−ベンゾイルベンジル）
サルファイト、２−ヒドロキシ−３−（３、４−ジメチ
ル−９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウム
クロライド、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル
−９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウムブ
ロマイド、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル−
９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２イロキシ）−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウムナイト
レート、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−
チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チル−１−プロパンアンモニウムクロライド、３−
（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテ
ン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プ
ロパンアンモニウムブロマイド、３−（３，４−ジメチ
ル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキ
シ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニ
ウムブロマイド、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ
−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチル−１−プロパンアンモニウムメチルサルフ
ェート、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−
チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チル−１−プロパンアンモニウムナイトレート、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−（４−カルボキシメトキ
シ）フェニルプロパン−１−オンのナトリウム塩、２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−カルボキシメトキ
シ）フェニルプロパン−１−オンのアンモニウム塩など
を挙げることができる。
剤は従来の光重合開始剤に塩構造を導入したもので、具
体的には例えば（２−アクリロイルオキシ）（４−ベン
ゾイルベンジル）ジメチルアンモニウムクロライド、
（２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイド、（２−アクリロ
イルオキシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアン
モニウムメチルサルフェート、（２−アクリロイルオキ
シ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウム
ナイトレート、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチル
アンモニウムクロライド、（４−ベンゾイルベンジル）
トリメチルアンモニウムブロマイド、（４−ベンゾイル
ベンジル）トリメチルアンモニウムメチルサルフェー
ト、（４−ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウ
ムナイトレート、ソジウム（４−ベンゾイルベンジル）
サルファイト、ポタシウム（４−ベンゾイルベンジル）
サルファイト、２−ヒドロキシ−３−（３、４−ジメチ
ル−９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウム
クロライド、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル
−９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウムブ
ロマイド、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル−
９オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２イロキシ）−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニウムナイト
レート、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−
チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チル−１−プロパンアンモニウムクロライド、３−
（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテ
ン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プ
ロパンアンモニウムブロマイド、３−（３，４−ジメチ
ル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキ
シ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアンモニ
ウムブロマイド、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ
−９Ｈ−チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチル−１−プロパンアンモニウムメチルサルフ
ェート、３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−
チオキサンテン−２−イロキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チル−１−プロパンアンモニウムナイトレート、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−（４−カルボキシメトキ
シ）フェニルプロパン−１−オンのナトリウム塩、２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−カルボキシメトキ
シ）フェニルプロパン−１−オンのアンモニウム塩など
を挙げることができる。
【００１８】この(b) イオン性光重合開始剤は単独で或
は２種以上を併用することもでき、またその添加量は希
望する帯電防止性によるが、おおむね(a) 100 重量部に
対して、0.1 〜20重量部の範囲で添加される。
は２種以上を併用することもでき、またその添加量は希
望する帯電防止性によるが、おおむね(a) 100 重量部に
対して、0.1 〜20重量部の範囲で添加される。
【００１９】また、(b) 成分と共に、従来より用いられ
ている光重合開始剤、例えばベンゾフェノン、ベンゾイ
ン、ベンゾイルエチルエーテル、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソエーテル、ベンゾインプロピルエ
ーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−ドデシ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシ
レート、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニ
ル−２−モルホリノプロパン］−１、クロロチオキサン
トン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサ
ントン、ジエトキシアセトフェノンなどを用いることも
何ら差し支えない。
ている光重合開始剤、例えばベンゾフェノン、ベンゾイ
ン、ベンゾイルエチルエーテル、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインイソエーテル、ベンゾインプロピルエ
ーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−ドデシ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシ
レート、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニ
ル−２−モルホリノプロパン］−１、クロロチオキサン
トン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサ
ントン、ジエトキシアセトフェノンなどを用いることも
何ら差し支えない。
【００２０】ここで、硬化皮膜の耐擦傷性、基材の表面
保護効果などを発揮させるためには、(a) の分子内に３
つ以上の反応基を有することが必要であり、且つその割
合も100 重量部中30重量部以上含むことが必要であり、
また反応基としては、光による重合が速い（メタ）アク
リレートが好適に用いられる。
保護効果などを発揮させるためには、(a) の分子内に３
つ以上の反応基を有することが必要であり、且つその割
合も100 重量部中30重量部以上含むことが必要であり、
また反応基としては、光による重合が速い（メタ）アク
リレートが好適に用いられる。
【００２１】このような多官能オリゴマーとしては上述
のオリゴマーに３つ以上の反応基を導入したものが、ま
た多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプ
ロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトール（メタ）ア
クリレートなどを挙げることができる。
のオリゴマーに３つ以上の反応基を導入したものが、ま
た多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプ
ロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトール（メタ）ア
クリレートなどを挙げることができる。
【００２２】更に、この発明の光硬化性樹脂組成物にお
いて、分子内に親水基を有する(a)成分を用いることに
より、(b) 成分の樹脂組成物への相溶性の向上及び帯電
防止能力を向上させることができる。
いて、分子内に親水基を有する(a)成分を用いることに
より、(b) 成分の樹脂組成物への相溶性の向上及び帯電
防止能力を向上させることができる。
【００２３】親水基としては、水酸基、（置換）アミノ
基、カルボキシル基、ポリエーテル鎖などがあり、これ
らの官能基を分子内に有する(a) 成分としては、具体的
には例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチル（メタ）
アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アク
リレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオ
キサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトー
ル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールやポ
リプロピレングリコールなどを用いたウレタン（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（メ
タ）アクリル酸付加物、ポリエーテルポリグリシジルエ
ーテルの（メタ）アクリル酸付加物などが挙げられる。
基、カルボキシル基、ポリエーテル鎖などがあり、これ
らの官能基を分子内に有する(a) 成分としては、具体的
には例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチル（メタ）
アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アク
リレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオ
キサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトー
ル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールやポ
リプロピレングリコールなどを用いたウレタン（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（メ
タ）アクリル酸付加物、ポリエーテルポリグリシジルエ
ーテルの（メタ）アクリル酸付加物などが挙げられる。
【００２４】以上の成分の他に、この発明の光硬化性樹
脂組成物には、保存性向上のためにハイドロキノンモノ
メチルエーテル、ベンゾキノン、２，６−ジtert−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、カテコールなどのような重合禁止
剤や増感剤、消泡剤、着色剤、密着付与剤、レベリング
剤などのような公知添加剤をその硬化物特性に影響しな
い範囲で添加することも何ら制限されない。
脂組成物には、保存性向上のためにハイドロキノンモノ
メチルエーテル、ベンゾキノン、２，６−ジtert−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、カテコールなどのような重合禁止
剤や増感剤、消泡剤、着色剤、密着付与剤、レベリング
剤などのような公知添加剤をその硬化物特性に影響しな
い範囲で添加することも何ら制限されない。
【００２５】このように調製されたコーティング剤をプ
ラスチック成型体、例えば光ディスク基板に塗布して重
合硬化させることにより耐擦傷性と埃付着防止性に優
れ、更に水やアルコールなどの極性溶剤で表面を拭いて
も帯電防止効果が容易に消失しない透明皮膜を形成する
ことができる。
ラスチック成型体、例えば光ディスク基板に塗布して重
合硬化させることにより耐擦傷性と埃付着防止性に優
れ、更に水やアルコールなどの極性溶剤で表面を拭いて
も帯電防止効果が容易に消失しない透明皮膜を形成する
ことができる。
【００２６】
【実施例】この発明を以下の実施例に基づいて具体的に
述べる。なお、実施例中の部は重量部である。 実施例１ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート30部、 ペン
タエリスリトールトリアクリレート40部、１，６−ヘキ
サンジオールジアクリレート20部、 テトラヒドロフルフ
リルアクリレート10部を混合し、（２−アクリロイルオ
キシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウ
ムブロマイドを5 部添加、混合し、この発明のコーティ
ング剤組成物を調製した。
述べる。なお、実施例中の部は重量部である。 実施例１ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート30部、 ペン
タエリスリトールトリアクリレート40部、１，６−ヘキ
サンジオールジアクリレート20部、 テトラヒドロフルフ
リルアクリレート10部を混合し、（２−アクリロイルオ
キシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウ
ムブロマイドを5 部添加、混合し、この発明のコーティ
ング剤組成物を調製した。
【００２７】得られたコーティング剤組成物をスピンコ
ーターを用いて、ポリカーボネート製光ディスク基板上
に塗布し、高圧水銀灯を用いて紫外線を照射し、塗膜を
硬化させた。
ーターを用いて、ポリカーボネート製光ディスク基板上
に塗布し、高圧水銀灯を用いて紫外線を照射し、塗膜を
硬化させた。
【００２８】このようにして得られた硬化膜を有する光
ディスク基板について、帯電防止付与成分の溶解性、初
期硬化特性（鉛筆硬度、耐擦傷性、密着性、表面抵抗
値、埃付着性）、水洗後の表面抵抗値を観察、測定し評
価した。評価結果を下記の表１に示す。
ディスク基板について、帯電防止付与成分の溶解性、初
期硬化特性（鉛筆硬度、耐擦傷性、密着性、表面抵抗
値、埃付着性）、水洗後の表面抵抗値を観察、測定し評
価した。評価結果を下記の表１に示す。
【００２９】溶解性：実施例及び比較例の配合における
塩の溶解性について目視にて観察し、下記の４段階で評
価した。 ◎・・・室温下で完全に溶解し、室温下に放置しても分
離・析出しない。 ○・・・加温により溶解し、室温下に放置しても分離・
析出しない。 △・・・加温により溶解するが、室温下の放置により分
離・析出する。 ×・・・加温しても溶解しない。
塩の溶解性について目視にて観察し、下記の４段階で評
価した。 ◎・・・室温下で完全に溶解し、室温下に放置しても分
離・析出しない。 ○・・・加温により溶解し、室温下に放置しても分離・
析出しない。 △・・・加温により溶解するが、室温下の放置により分
離・析出する。 ×・・・加温しても溶解しない。
【００３０】鉛筆硬度試験：JIS K-5400に準じ、1Kg の
荷重を掛けて塗膜硬度を測定した。
荷重を掛けて塗膜硬度を測定した。
【００３１】耐擦傷性試験：塗膜表面をベンコットにて
1Kg の荷重を掛けてこすり、傷の付き具合を顕微鏡を用
いて下記の２段階で評価した。 ○・・・傷を認められない。 ×・・・傷を認める。 密着性試験：JIS K-5400に準じ、1mm 角の碁盤目が100
個できるように、塗膜を貫通してテストピースの生地面
に届くように切傷を入れ、その上にセロハンテープを完
全に密着させ、次いで瞬間的にセロテープを引き離した
時の碁盤目の残存数を、残存碁盤目数／100 で示した。
1Kg の荷重を掛けてこすり、傷の付き具合を顕微鏡を用
いて下記の２段階で評価した。 ○・・・傷を認められない。 ×・・・傷を認める。 密着性試験：JIS K-5400に準じ、1mm 角の碁盤目が100
個できるように、塗膜を貫通してテストピースの生地面
に届くように切傷を入れ、その上にセロハンテープを完
全に密着させ、次いで瞬間的にセロテープを引き離した
時の碁盤目の残存数を、残存碁盤目数／100 で示した。
【００３２】表面抵抗値：三菱油化製ＨＩＲＥＳＴＡに
て測定した。
て測定した。
【００３３】埃付着性試験：硬化膜を有するテストピー
スの表面を木綿布で10往復こすった後、タバコの灰にテ
ストピースを近づけていき、灰が付着する時の高さを測
定した。
スの表面を木綿布で10往復こすった後、タバコの灰にテ
ストピースを近づけていき、灰が付着する時の高さを測
定した。
【００３４】実施例２ （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりに（４−
ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロライ
ドを用いた以外は実施例１と同様にしてコーティング剤
組成物を調製した。得られたコーティング剤組成物を実
施例１と同様に塗布、硬化後、評価を行った。その結果
を表１に示す。
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりに（４−
ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロライ
ドを用いた以外は実施例１と同様にしてコーティング剤
組成物を調製した。得られたコーティング剤組成物を実
施例１と同様に塗布、硬化後、評価を行った。その結果
を表１に示す。
【００３５】実施例３ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート30部、 トリ
メチロールプロパントリアクリレート20部、 １，６−ヘ
キサンジオールジアクリレート20部、 テトラヒドロフル
フリルアクリレート20部、 ２−ヒドロキシエチルアクリ
レート10部、 （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾ
イルベンジル）ジメチルアンモニウムブロマイドを5 部
添加、混合してこの発明のコーティング剤組成物を調製
した。得られたコーティング剤組成物を実施例１と同様
に塗布、硬化後、評価を行い、その結果を表１に示す。
メチロールプロパントリアクリレート20部、 １，６−ヘ
キサンジオールジアクリレート20部、 テトラヒドロフル
フリルアクリレート20部、 ２−ヒドロキシエチルアクリ
レート10部、 （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾ
イルベンジル）ジメチルアンモニウムブロマイドを5 部
添加、混合してこの発明のコーティング剤組成物を調製
した。得られたコーティング剤組成物を実施例１と同様
に塗布、硬化後、評価を行い、その結果を表１に示す。
【００３６】実施例４ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート30部、 トリ
メチロールプロパントリアクリレート20部、１，６−ヘ
キサンジオールジアクリレート20部、テトラヒドロフル
フリルアクリレート20部、 テトラエチレングリコールジ
アクリレート10部、 （２−アクリロイルオキシ）（４−
ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウムブロマイド
を5 部添加、混合してこの発明のコーティング剤組成物
を調製した。得られたコーティング剤組成物を実施例１
と同様に塗布、硬化後、評価を行った。その結果を表１
に示す。
メチロールプロパントリアクリレート20部、１，６−ヘ
キサンジオールジアクリレート20部、テトラヒドロフル
フリルアクリレート20部、 テトラエチレングリコールジ
アクリレート10部、 （２−アクリロイルオキシ）（４−
ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウムブロマイド
を5 部添加、混合してこの発明のコーティング剤組成物
を調製した。得られたコーティング剤組成物を実施例１
と同様に塗布、硬化後、評価を行った。その結果を表１
に示す。
【００３７】比較例１ 実施例１のコーティング剤組成物から（２−アクリロイ
ルオキシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモ
ニウムブロマイドを除いた以外は実施例１と同様にして
コーティング剤組成物を調製した。得られたコーティン
グ剤組成物を実施例１と同様に塗布、硬化後、評価を行
った。その結果を表１に示すが、初期表面抵抗値は1013
Ω以上であり、埃が付着した。
ルオキシ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモ
ニウムブロマイドを除いた以外は実施例１と同様にして
コーティング剤組成物を調製した。得られたコーティン
グ剤組成物を実施例１と同様に塗布、硬化後、評価を行
った。その結果を表１に示すが、初期表面抵抗値は1013
Ω以上であり、埃が付着した。
【００３８】比較例２ （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにトリブ
チルベンジルアンモニウムクロライドを用い、光重合開
始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ンを5 部添加した以外は実施例１と同様にしてコーティ
ング剤を調製した。得られたコーティング剤組成物を実
施例１と同様に塗布、硬化後、評価した。その結果を表
１に示すが、初期表面抵抗値は1013Ω以上であり、埃が
付着した。
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにトリブ
チルベンジルアンモニウムクロライドを用い、光重合開
始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ンを5 部添加した以外は実施例１と同様にしてコーティ
ング剤を調製した。得られたコーティング剤組成物を実
施例１と同様に塗布、硬化後、評価した。その結果を表
１に示すが、初期表面抵抗値は1013Ω以上であり、埃が
付着した。
【００３９】比較例３ （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにジドデ
シルジアンモニウムブロマイドを用い、光重合開始剤と
して１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン5 部
を添加した以外は実施例１と同様にしてコーティング剤
組成物を調製したが、ジドデシルジメチルアンモニウム
ブロマイドは室温下では溶解せず、加温することにより
溶解した。しかしながら、冷却することにより析出し、
コーティング剤として用いることができなかった。
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにジドデ
シルジアンモニウムブロマイドを用い、光重合開始剤と
して１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン5 部
を添加した以外は実施例１と同様にしてコーティング剤
組成物を調製したが、ジドデシルジメチルアンモニウム
ブロマイドは室温下では溶解せず、加温することにより
溶解した。しかしながら、冷却することにより析出し、
コーティング剤として用いることができなかった。
【００４０】比較例４ （２−アクリロイルオキシ）（４−ベンゾイルベンジ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにベンゼ
トニウムクロライドを用い、光重合開始剤として１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン5 部を添加した
以外は実施例１と同様にしてコーティング剤組成物を調
製しようとしたが、ベンゼトニウムクロライドは加温し
ても溶解せず、コーティング剤として用いることができ
なかった。
ル）ジメチルアンモニウムブロマイドの代わりにベンゼ
トニウムクロライドを用い、光重合開始剤として１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン5 部を添加した
以外は実施例１と同様にしてコーティング剤組成物を調
製しようとしたが、ベンゼトニウムクロライドは加温し
ても溶解せず、コーティング剤として用いることができ
なかった。
【００４１】比較例５ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート25部、トリ
シクロデカンジメタノールジアクリレート35部、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート30部、 ２−ヒドロキ
シエチルアクリレート10部、 （２−アクリロイルオキ
シ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウム
ブロマイド5 部を添加、混合してコーティング剤組成物
を調製した。得られたコーティング剤組成物を実施例１
と同様に塗布、硬化後、評価を行い、その結果を表１に
示す。
シクロデカンジメタノールジアクリレート35部、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート30部、 ２−ヒドロキ
シエチルアクリレート10部、 （２−アクリロイルオキ
シ）（４−ベンゾイルベンジル）ジメチルアンモニウム
ブロマイド5 部を添加、混合してコーティング剤組成物
を調製した。得られたコーティング剤組成物を実施例１
と同様に塗布、硬化後、評価を行い、その結果を表１に
示す。
【００４２】
【発明の効果】以上のように、この発明におけるコーテ
ィング剤は、紫外線などの活性エネルギー線を照射する
と、帯電防止機能を有する硬化皮膜が形成され、特に耐
擦傷性、耐湿性などに優れ、光ディスクなどのプラスチ
ック成型品のコーティング剤として有用である。
ィング剤は、紫外線などの活性エネルギー線を照射する
と、帯電防止機能を有する硬化皮膜が形成され、特に耐
擦傷性、耐湿性などに優れ、光ディスクなどのプラスチ
ック成型品のコーティング剤として有用である。
【表１】
Claims (5)
- 【請求項１】 (a) 分子内に重合可能なエチレン性二重
結合を少なくとも一つ以上有するオリゴマー及び／又は
モノマー、(b) イオン性光重合開始剤の２成分を必須成
分とすることを特徴とするコーティング剤組成物。 - 【請求項２】 (a) 成分100 重量部中、その分子内に３
つ以上の（メタ）アクリロイル基を含有するオリゴマー
及び／又はモノマー30重量部以上を含む特許請求の範囲
第１項記載のコーティング剤組成物。 - 【請求項３】 (a) 成分の分子内に親水性基を有する化
合物から選ばれた１種以上を用いる特許請求の範囲第１
項、第２項に記載のコーティング剤組成物。 - 【請求項４】 プラスチック成型体の表面に重合硬化さ
せて被覆層を形成する特許請求の範囲第２項、第３項記
載のコーティング剤組成物。 - 【請求項５】 プラスチック成型体が光ディスクである
特許請求の範囲第４項記載のコーティング剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10916794A JPH07292284A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | コーティング剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10916794A JPH07292284A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | コーティング剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292284A true JPH07292284A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14503356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10916794A Pending JPH07292284A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | コーティング剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292284A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100400525B1 (ko) * | 1996-04-09 | 2004-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 내마모성이우수한광경화성아크릴계피복조성물 |
-
1994
- 1994-04-26 JP JP10916794A patent/JPH07292284A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100400525B1 (ko) * | 1996-04-09 | 2004-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 내마모성이우수한광경화성아크릴계피복조성물 |
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