JPH072749A - マンデル酸ｎ，ｎ−ジエチルアミドの精製法 - Google Patents
マンデル酸ｎ，ｎ−ジエチルアミドの精製法Info
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- JPH072749A JPH072749A JP3035347A JP3534791A JPH072749A JP H072749 A JPH072749 A JP H072749A JP 3035347 A JP3035347 A JP 3035347A JP 3534791 A JP3534791 A JP 3534791A JP H072749 A JPH072749 A JP H072749A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】マンデル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド（ＤＥＭ）
とカルシウムハロゲン化物および水との結晶性付加物を
生成させることを特徴とするＤＥＭの精製法。 【効果】通常の標準装置を用いて工業規模で実用的にＤ
ＥＭを精製することができる。
とカルシウムハロゲン化物および水との結晶性付加物を
生成させることを特徴とするＤＥＭの精製法。 【効果】通常の標準装置を用いて工業規模で実用的にＤ
ＥＭを精製することができる。
Description
【０００１】本発明はマンデル酸Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド(以後、ＤＥＭと略称する）の精製法に関する。次式
ド(以後、ＤＥＭと略称する）の精製法に関する。次式
【化１】 で表される化合物および同族のマンデルアミドはW. Tho
rseilらのスウェーデン特許４０９８０８（１９７９
年）に記載されているように昆虫忌避剤(insect repell
ents)として有用である。
rseilらのスウェーデン特許４０９８０８（１９７９
年）に記載されているように昆虫忌避剤(insect repell
ents)として有用である。
【０００２】ＤＥＭの合成は上記のスウェーデン特許に
記載されているような４段階からなるルートで行うこと
ができる。合成方法がいかなるものであろうとも、得ら
れた粗製ＤＥＭは皮膚に適用するのに好適な精製物質を
得るために精製されることが重要である。
記載されているような４段階からなるルートで行うこと
ができる。合成方法がいかなるものであろうとも、得ら
れた粗製ＤＥＭは皮膚に適用するのに好適な精製物質を
得るために精製されることが重要である。
【０００３】ＤＥＭの精製はａ) 非常に高い沸点と不良
な熱安定性とが相伴って工業規模での分別蒸留を非常に
困難なものとしている；およびｂ) ＤＥＭの２７〜３０
℃という低融点と高い粘度とがＤＥＭを結晶化させにく
くしている、という点から困難である。
な熱安定性とが相伴って工業規模での分別蒸留を非常に
困難なものとしている；およびｂ) ＤＥＭの２７〜３０
℃という低融点と高い粘度とがＤＥＭを結晶化させにく
くしている、という点から困難である。
【０００４】したがって、本発明の目的は通常の標準装
置を用いて工業規模で実用的にＤＥＭを精製することが
できる方法を提供することである。
置を用いて工業規模で実用的にＤＥＭを精製することが
できる方法を提供することである。
【０００５】本発明の本質はＤＥＭがカルシウムハロゲ
ン化物および水とともに高融点の結晶性付加物を生成す
るという驚くべき発見にある。好ましいハロゲン化物は
塩化物および臭化物から選択され、そしてハロゲン化物
が塩化物である態様が特に好ましい。
ン化物および水とともに高融点の結晶性付加物を生成す
るという驚くべき発見にある。好ましいハロゲン化物は
塩化物および臭化物から選択され、そしてハロゲン化物
が塩化物である態様が特に好ましい。
【０００６】さらに詳しくは、それぞれ、組成ＤＥＭ・
ＣａＣｌ2・２Ｈ2ＯおよびＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏ
を有する２種の異なった付加物が特に好ましい。
ＣａＣｌ2・２Ｈ2ＯおよびＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏ
を有する２種の異なった付加物が特に好ましい。
【０００７】このようなＤＥＭのカルシウムハロゲン化
物および水との付加物は何れも、結晶化によるＤＥＭの
精製に使用することができる。
物および水との付加物は何れも、結晶化によるＤＥＭの
精製に使用することができる。
【０００８】本発明の新規な付加物は十分に疎水性の非
極性または中程度に極性の溶媒例えば炭化水素、エーテ
ルおよびエステルの存在下で安定である。したがって、
これらのタイプの溶媒は有用な結晶化媒質であり、そし
て除去されるべき不純物を溶解するのに役に立つ。
極性または中程度に極性の溶媒例えば炭化水素、エーテ
ルおよびエステルの存在下で安定である。したがって、
これらのタイプの溶媒は有用な結晶化媒質であり、そし
て除去されるべき不純物を溶解するのに役に立つ。
【０００９】本発明はカルシウムハロゲン化物および水
との付加物であれば何れをも包含するが、下記において
は主として塩化カルシウムおよび水との付加物に関して
本発明を説明する。
との付加物であれば何れをも包含するが、下記において
は主として塩化カルシウムおよび水との付加物に関して
本発明を説明する。
【００１０】２Ｈ2Ｏを有する付加物としてのＤＥＭの
結晶化は所定量のＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏを溶媒中における
ＤＥＭの溶液と一緒に撹拌することにより行うことがで
きる。ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏは付加物生成により溶解し、
次いでＤＥＭ・ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏは溶液から急速に結
晶化する。
結晶化は所定量のＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏを溶媒中における
ＤＥＭの溶液と一緒に撹拌することにより行うことがで
きる。ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏは付加物生成により溶解し、
次いでＤＥＭ・ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏは溶液から急速に結
晶化する。
【００１１】変形法において、ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・２
Ｈ2Ｏを再溶解するために、またはあまりに急速に沈殿
するのを防ぐために、親水性溶媒例えば水または低級ア
ルコールが加えられる。次いで、結晶化は親水性溶媒を
留去することにより完了することができる。
Ｈ2Ｏを再溶解するために、またはあまりに急速に沈殿
するのを防ぐために、親水性溶媒例えば水または低級ア
ルコールが加えられる。次いで、結晶化は親水性溶媒を
留去することにより完了することができる。
【００１２】６Ｈ2Ｏを有する付加物は十分に疎水性の
溶媒中におけるＤＥＭの溶液を約５０％のＣａＣｌ2水
溶液(ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏに相当する）と接触させるこ
とにより結晶化することができる。２種の本質的に不混
和性の溶液を一緒に撹拌すると、ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・
６Ｈ2Ｏの結晶が生成し始める。本法は典型的には室温
で行われ、そして中程度の撹拌を施した場合、結晶化は
好都合な速度で起こる。したがって、撹拌は好ましくは
１時間または数時間継続されるが、好収率の良好な結晶
は３０分位で得ることができる。
溶媒中におけるＤＥＭの溶液を約５０％のＣａＣｌ2水
溶液(ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏに相当する）と接触させるこ
とにより結晶化することができる。２種の本質的に不混
和性の溶液を一緒に撹拌すると、ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・
６Ｈ2Ｏの結晶が生成し始める。本法は典型的には室温
で行われ、そして中程度の撹拌を施した場合、結晶化は
好都合な速度で起こる。したがって、撹拌は好ましくは
１時間または数時間継続されるが、好収率の良好な結晶
は３０分位で得ることができる。
【００１３】このようにして得られたＤＥＭ・ＣａＣｌ
2・２Ｈ2ＯまたはＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの結晶は
典型的には殆ど無色である。これらは濾過または遠心分
離により着色した母液から分離され、そして溶媒で洗浄
される。次いで、精製ＤＥＭは結晶を通常は粘着性溶媒
の存在下で適当な量の水と一緒に撹拌することにより遊
離される。ＤＥＭは何れかの溶媒と一緒に、塩化カルシ
ウムを含有する水相から分離される油相として得られ
る。
2・２Ｈ2ＯまたはＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの結晶は
典型的には殆ど無色である。これらは濾過または遠心分
離により着色した母液から分離され、そして溶媒で洗浄
される。次いで、精製ＤＥＭは結晶を通常は粘着性溶媒
の存在下で適当な量の水と一緒に撹拌することにより遊
離される。ＤＥＭは何れかの溶媒と一緒に、塩化カルシ
ウムを含有する水相から分離される油相として得られ
る。
【００１４】ＤＥＭ相を集めた後、水で抽出することに
より痕跡量の塩化カルシウムが除去される。溶媒を蒸発
させると、高純度のＤＥＭが得られる。
より痕跡量の塩化カルシウムが除去される。溶媒を蒸発
させると、高純度のＤＥＭが得られる。
【００１５】
【実施例】以下の実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明することができるが、これらに限定されない。
説明することができるが、これらに限定されない。
【００１６】実施例 １ ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏ付加物の製造 ＤＥＭ（４１ｇ、０.２モル）をトルエン（１６３ml)中
に溶解した。４５℃で撹拌しながら、微結晶のＣａＣｌ
2・２Ｈ2Ｏ(２２.１ｇ、０.２モル)を加えた。塩化カル
シウムは急速に溶解したが完全に溶解する前に新しい沈
殿が生成し始めた。１５分間の撹拌後、これを吸引濾過
した。６４ｇの湿った結晶が得られた。
に溶解した。４５℃で撹拌しながら、微結晶のＣａＣｌ
2・２Ｈ2Ｏ(２２.１ｇ、０.２モル)を加えた。塩化カル
シウムは急速に溶解したが完全に溶解する前に新しい沈
殿が生成し始めた。１５分間の撹拌後、これを吸引濾過
した。６４ｇの湿った結晶が得られた。
【００１７】実施例 ２ 再結晶による付加物の製造 トルエン中における付加物のスラリーを実施例１のよう
にして製造した。エタノール（８８ml）を加え、そして
温度を約９０℃まで上昇させて結晶を溶解した。次い
で、エタノールを徐々に留去して、それにより付加物が
純粋な形態で結晶化した。
にして製造した。エタノール（８８ml）を加え、そして
温度を約９０℃まで上昇させて結晶を溶解した。次い
で、エタノールを徐々に留去して、それにより付加物が
純粋な形態で結晶化した。
【００１８】実施例 ３ ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの製造 本実施例の付加物の生成は９５％純度の粗製ＤＥＭを用
いて行った。
いて行った。
【００１９】粗製ＤＥＭ(５０ｇ、０.２２９モル）を酢
酸エチル（１１６ml）中に溶解した。ＣａＣｌ2・２Ｈ2
Ｏ（３２.０ｇ、０.２１７モル）を水（１５.７ｇ、０.
８７０モル）中に４０℃で溶解した。２種の本質的に不
混和性の溶液を一緒に撹拌した。約１５分後、水相中で
結晶が生成し始め、そしてさらに１５分後、結晶化が完
了した。得られた酢酸エチル中における結晶のスラリー
を濾過して７９ｇの殆ど無色の付加物を得た。
酸エチル（１１６ml）中に溶解した。ＣａＣｌ2・２Ｈ2
Ｏ（３２.０ｇ、０.２１７モル）を水（１５.７ｇ、０.
８７０モル）中に４０℃で溶解した。２種の本質的に不
混和性の溶液を一緒に撹拌した。約１５分後、水相中で
結晶が生成し始め、そしてさらに１５分後、結晶化が完
了した。得られた酢酸エチル中における結晶のスラリー
を濾過して７９ｇの殆ど無色の付加物を得た。
【００２０】実施例 ４ ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの製造 酢酸エチルの代わりにトルエン、酢酸ブチルまたは酢酸
イソブチルを用いることを除いては、実施例３の方法を
繰り返した。これらの３種類の溶媒はすべて約８５ｇの
収量で殆ど無色の付加物を与えた。
イソブチルを用いることを除いては、実施例３の方法を
繰り返した。これらの３種類の溶媒はすべて約８５ｇの
収量で殆ど無色の付加物を与えた。
【００２１】実施例 ５ ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの加水分解による精製ＤＥ
Ｍの再生 実施例３で得られた付加物１０.０ｇを水１０.０ｇと一
緒に１５分間３０℃で撹拌した。次いで、水中における
塩化カルシウムを含有する下相を有機相から分離した。
有機相を水で洗浄して４ｇのＤＥＭを殆ど無色の油状物
として得た。
Ｍの再生 実施例３で得られた付加物１０.０ｇを水１０.０ｇと一
緒に１５分間３０℃で撹拌した。次いで、水中における
塩化カルシウムを含有する下相を有機相から分離した。
有機相を水で洗浄して４ｇのＤＥＭを殆ど無色の油状物
として得た。
【００２２】実施例 ６ ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏの加水分解による精製ＤＥ
Ｍの再生 実施例３で得られた付加物１０.０ｇを水５.０ｇおよび
酢酸エチル５.０ｇと一緒に撹拌した。３０℃で１５分
撹拌した後、水中における塩化カルシウムの２５％溶液
からなる下相を有機相から分離した。有機相を水で洗浄
し、そして蒸発させて４.５ｇのＤＥＭを殆ど無色の油
状物（放置すると結晶化した）を得た。
Ｍの再生 実施例３で得られた付加物１０.０ｇを水５.０ｇおよび
酢酸エチル５.０ｇと一緒に撹拌した。３０℃で１５分
撹拌した後、水中における塩化カルシウムの２５％溶液
からなる下相を有機相から分離した。有機相を水で洗浄
し、そして蒸発させて４.５ｇのＤＥＭを殆ど無色の油
状物（放置すると結晶化した）を得た。
【００２３】実施例 ７ ＤＥＭ・ＣａＢｒ2・２Ｈ2Ｏ付加物の製造 撹拌しながら、下記成分をこの順序でビーカー中に入れ
た： ＤＥＭ １０.６２ｇ（０.０５１３モル） トルエン ５０ml ＣａＢｒ2・Ｈ2Ｏ １１.６８ｇ〔０.０５１３モルの
ＣａＢｒ2および０.０７６モルのＨ2Ｏ（１１.７％
水）〕 水 ０.４２ｇ（０.０２３モル） ６５〜７０℃に加熱して臭化カルシウムを溶解した。完
全に溶解する前に、ＤＥＭ・ＣａＢｒ2・２Ｈ2Ｏの新し
い沈殿が生成した。
た： ＤＥＭ １０.６２ｇ（０.０５１３モル） トルエン ５０ml ＣａＢｒ2・Ｈ2Ｏ １１.６８ｇ〔０.０５１３モルの
ＣａＢｒ2および０.０７６モルのＨ2Ｏ（１１.７％
水）〕 水 ０.４２ｇ（０.０２３モル） ６５〜７０℃に加熱して臭化カルシウムを溶解した。完
全に溶解する前に、ＤＥＭ・ＣａＢｒ2・２Ｈ2Ｏの新し
い沈殿が生成した。
【００２４】この沈殿を濾過し、そして水に溶解してＤ
ＥＭを油相として遊離することがわかった。
ＥＭを油相として遊離することがわかった。
Claims (9)
- 【請求項１】 マンデル酸Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド（Ｄ
ＥＭ）とカルシウムハロゲン化物および水との結晶性付
加物を生成させることを特徴とするＤＥＭの精製法。 - 【請求項２】 ハロゲン化物が塩化物および臭化物から
選択される請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ハロゲン化物が塩化物である請求項２記
載の方法。 - 【請求項４】 付加物がＤＥＭ・ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏで
ある請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 付加物がＤＥＭ・ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏで
ある請求項３記載の方法。 - 【請求項６】 ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏと一緒に撹拌するこ
とにより、疎水性溶媒中のＤＥＭの溶液から結晶性付加
物が得られる請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 親水性溶媒の添加により結晶化が調節さ
れる請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 有機溶媒または溶媒混合物中におけるＤ
ＥＭの溶液を約５０％の塩化カルシウム水溶液と一緒に
撹拌することにより結晶性付加物ＤＥＭ・ＣａＣｌ2・
６Ｈ2Ｏが得られる請求項５記載の方法。 - 【請求項９】 さらに、結晶性付加物を分離し、そして
これを水と接触させて精製ＤＥＭを遊離させる工程を含
有する請求項１〜８の何れかの項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9000421-9 | 1990-02-06 | ||
| SE9000421A SE502756C2 (sv) | 1990-02-06 | 1990-02-06 | Förfarande för rening av mandelsyra-N,N-dietylamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072749A true JPH072749A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=20378469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3035347A Pending JPH072749A (ja) | 1990-02-06 | 1991-02-05 | マンデル酸ｎ，ｎ−ジエチルアミドの精製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149873A (ja) |
| EP (1) | EP0441760B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072749A (ja) |
| AT (1) | ATE116965T1 (ja) |
| DE (1) | DE69106538T2 (ja) |
| DK (1) | DK0441760T3 (ja) |
| ES (1) | ES2066413T3 (ja) |
| GR (1) | GR3015020T3 (ja) |
| SE (1) | SE502756C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109678750A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-26 | 上海天慈国际药业有限公司 | 一种n,n-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺的制备方法 |
| HUE063674T2 (hu) * | 2019-07-12 | 2024-01-28 | Alzchem Trostberg Gmbh | Eljárás N-(amino-imino-metil)-2-aminoetánsav (III) metastabil kristálymódosulatának elõállítására |
| CN111662205A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-09-15 | 北京斯瑞朗文生物科技有限公司 | N,n-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺的晶型及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3876800A (en) * | 1969-05-12 | 1975-04-08 | Clin Midy | Pharmaceutical compositions and methods for treating inflammation and pain |
| SE409808B (sv) * | 1976-04-06 | 1979-09-10 | Thorsell Walborg Susanna | Anvendning av vid kveveatomen disubstituerade mandelsyraamider sasom insektsavvisande medel |
| US4192892A (en) * | 1976-04-06 | 1980-03-11 | Elisabeth Malm | Aromatic α-hydroxyamides with insect repellant properties |
-
1990
- 1990-02-06 SE SE9000421A patent/SE502756C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-02-01 US US07/649,401 patent/US5149873A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-04 EP EP91850021A patent/EP0441760B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-04 AT AT91850021T patent/ATE116965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-04 DK DK91850021.6T patent/DK0441760T3/da active
- 1991-02-04 DE DE69106538T patent/DE69106538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-04 ES ES91850021T patent/ES2066413T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-05 JP JP3035347A patent/JPH072749A/ja active Pending
-
1995
- 1995-02-08 GR GR950400263T patent/GR3015020T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2066413T3 (es) | 1995-03-01 |
| US5149873A (en) | 1992-09-22 |
| EP0441760B1 (en) | 1995-01-11 |
| SE502756C2 (sv) | 1996-01-08 |
| DE69106538D1 (de) | 1995-02-23 |
| SE9000421L (sv) | 1991-08-07 |
| ATE116965T1 (de) | 1995-01-15 |
| SE9000421D0 (sv) | 1990-02-06 |
| DE69106538T2 (de) | 1995-05-18 |
| DK0441760T3 (da) | 1995-06-12 |
| EP0441760A1 (en) | 1991-08-14 |
| GR3015020T3 (en) | 1995-05-31 |
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