JPH07242621A - カロチノイド化合物の抽出方法 - Google Patents
カロチノイド化合物の抽出方法Info
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- JPH07242621A JPH07242621A JP3238894A JP3238894A JPH07242621A JP H07242621 A JPH07242621 A JP H07242621A JP 3238894 A JP3238894 A JP 3238894A JP 3238894 A JP3238894 A JP 3238894A JP H07242621 A JPH07242621 A JP H07242621A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 カロチノイド化合物、例えばキサントフィル
化合物を含有する被抽出物に環状親水性有機化合物、例
えばピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シク
ロヘキサイン等を接触させてカロチノイド化合物を抽出
することを特徴とするカロチノイド化合物の抽出方法。 【効果】 非常に抽出効率がよく、しかも水分を含有す
る被抽出物からもカロチノイド化合物を抽出することが
できる。
化合物を含有する被抽出物に環状親水性有機化合物、例
えばピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シク
ロヘキサイン等を接触させてカロチノイド化合物を抽出
することを特徴とするカロチノイド化合物の抽出方法。 【効果】 非常に抽出効率がよく、しかも水分を含有す
る被抽出物からもカロチノイド化合物を抽出することが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカロチノイド化合物を含
有する被抽出物からカロチノイド化合物を抽出する方法
に関し、特に微生物の菌体、藻類の藻体、植物や動物の
組織あるいは器官などのカロチノイド化合物を含有する
天然物からカロチノイド化合物を抽出する方法に関す
る。
有する被抽出物からカロチノイド化合物を抽出する方法
に関し、特に微生物の菌体、藻類の藻体、植物や動物の
組織あるいは器官などのカロチノイド化合物を含有する
天然物からカロチノイド化合物を抽出する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カロチノイド化合物は微生物の菌体、藻
類の藻体、植物や動物の組織あるいは器官など天然界に
広く分布する赤−黄色色素である。カロチノイド化合物
は食品、飲料の着色剤としての食品添加物の分野および
サケあるいはマスなどの魚類、鶏などの家禽類などの
肉、体表、卵などへの色付けなどを目的とした飼料添加
物などとして近年その用途が拡大している。またカロチ
ノイド化合物は抗酸化作用を持つことが知られており抗
酸化剤としての用途も期待される。近年ある種のカロチ
ノイド化合物に発癌阻止効果が見いだされており今後は
医薬品としての用途も期待されている。
類の藻体、植物や動物の組織あるいは器官など天然界に
広く分布する赤−黄色色素である。カロチノイド化合物
は食品、飲料の着色剤としての食品添加物の分野および
サケあるいはマスなどの魚類、鶏などの家禽類などの
肉、体表、卵などへの色付けなどを目的とした飼料添加
物などとして近年その用途が拡大している。またカロチ
ノイド化合物は抗酸化作用を持つことが知られており抗
酸化剤としての用途も期待される。近年ある種のカロチ
ノイド化合物に発癌阻止効果が見いだされており今後は
医薬品としての用途も期待されている。
【０００３】カロチノイド化合物は分子中に酸素原子を
含むものと含まないものに大別され、前者をキサントフ
ィル化合物と称している。キサントフィル化合物の中で
は、アスタキサンチン、カンタキサンチン、ゼアキサン
チンなどが合成法により工業的に生産されている。しか
しながら近年安全性の問題から合成品を食品および飼料
添加物として用いることはできなくなりつつあり、また
近年の天然物指向ともあいまってこれらの合成品を代替
するために天然のカロチノイド化合物を製造する技術の
開発が強く望まれている。
含むものと含まないものに大別され、前者をキサントフ
ィル化合物と称している。キサントフィル化合物の中で
は、アスタキサンチン、カンタキサンチン、ゼアキサン
チンなどが合成法により工業的に生産されている。しか
しながら近年安全性の問題から合成品を食品および飼料
添加物として用いることはできなくなりつつあり、また
近年の天然物指向ともあいまってこれらの合成品を代替
するために天然のカロチノイド化合物を製造する技術の
開発が強く望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】天然物からカロチノイ
ド化合物を抽出する技術は各種報告されている。例え
ば、酸素原子を含まないβ−カロチンはヘキサンあるい
は石油エーテルなどを溶媒として抽出される。しかしな
がらカロチノイド化合物の中でも特にキサントフィル化
合物を含んだカロチノイド化合物をこれらの溶媒で効率
よく抽出することはできない。さらに、これらの溶媒は
水と混和しないため、湿潤状態の被抽出物から直接抽出
を行うことはできない。
ド化合物を抽出する技術は各種報告されている。例え
ば、酸素原子を含まないβ−カロチンはヘキサンあるい
は石油エーテルなどを溶媒として抽出される。しかしな
がらカロチノイド化合物の中でも特にキサントフィル化
合物を含んだカロチノイド化合物をこれらの溶媒で効率
よく抽出することはできない。さらに、これらの溶媒は
水と混和しないため、湿潤状態の被抽出物から直接抽出
を行うことはできない。
【０００５】一方、クロロホルムなどの塩素化炭化水素
によりキサントフィル化合物が抽出可能であることが知
られている。しかしながら塩素化炭化水素は毒性あるい
は公害などの問題から食品あるいは飼料添加物製造にお
ける抽出溶媒としては工業的には事実上使用することが
できない。さらにこれらの溶媒も水と混和しないために
湿潤状態の被抽出物から直接抽出を行うことができな
い。
によりキサントフィル化合物が抽出可能であることが知
られている。しかしながら塩素化炭化水素は毒性あるい
は公害などの問題から食品あるいは飼料添加物製造にお
ける抽出溶媒としては工業的には事実上使用することが
できない。さらにこれらの溶媒も水と混和しないために
湿潤状態の被抽出物から直接抽出を行うことができな
い。
【０００６】その他には、アセトン、酢酸エチルなどの
有機溶媒で抽出する方法が報告されている（特開平５−
１５５７３６、特開平１−２０２２６１、特開昭５８−
８８３５３）。しかしながらこれらの報告された方法に
おいては、抽出液の色素濃度が低いため抽出を行うにあ
たり大量の溶媒が必要となり、工業的な抽出方法として
は非常に不利な方法といわざるを得ない。
有機溶媒で抽出する方法が報告されている（特開平５−
１５５７３６、特開平１−２０２２６１、特開昭５８−
８８３５３）。しかしながらこれらの報告された方法に
おいては、抽出液の色素濃度が低いため抽出を行うにあ
たり大量の溶媒が必要となり、工業的な抽出方法として
は非常に不利な方法といわざるを得ない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、微生物の
菌体、藻類の藻体、植物や動物の組織および器官などに
蓄積されるカロチノイド化合物を抽出する方法を研究し
た結果、環状親水性有機化合物を溶媒として用いること
によりカロチノイド化合物を効率よく、高濃度で抽出で
きることを見いだし本発明を完成するに至った。さら
に、本発明で用いる環状親水性有機化合物は水とも混和
するために湿潤状態の被抽出物からのカロチノイド化合
物の抽出にも有効である点において優れた方法である。
菌体、藻類の藻体、植物や動物の組織および器官などに
蓄積されるカロチノイド化合物を抽出する方法を研究し
た結果、環状親水性有機化合物を溶媒として用いること
によりカロチノイド化合物を効率よく、高濃度で抽出で
きることを見いだし本発明を完成するに至った。さら
に、本発明で用いる環状親水性有機化合物は水とも混和
するために湿潤状態の被抽出物からのカロチノイド化合
物の抽出にも有効である点において優れた方法である。
【０００８】すなわち本発明はカロチノイド化合物を含
有する被抽出物に環状親水性有機化合物を接触させてカ
ロチノイド化合物を抽出することを特徴とするカロチノ
イド化合物の抽出方法に関する。ここで、環状親水性有
機化合物を接触させるとは、環状親水性有機化合物を単
独で接触させる場合のほか、環状親水性有機化合物を有
機溶剤との混合物の形で接触させる場合も含まれる。
有する被抽出物に環状親水性有機化合物を接触させてカ
ロチノイド化合物を抽出することを特徴とするカロチノ
イド化合物の抽出方法に関する。ここで、環状親水性有
機化合物を接触させるとは、環状親水性有機化合物を単
独で接触させる場合のほか、環状親水性有機化合物を有
機溶剤との混合物の形で接触させる場合も含まれる。
【０００９】本発明においてカロチノイド化合物を抽出
する溶媒として用いられる環状親水性有機化合物として
は、５員環あるいは６員環などの環状構造を骨格構造と
し、分子中に酸素原子または窒素原子を有する化合物が
好ましく用いられる。酸素原子または窒素原子は環状構
造を形成する原子の一つであってもよく、また環状構造
を形成しないものであってもよい。また環状骨格にはア
ルキル基などの側鎖を有しているものも使用することが
できる。本発明において用いられる環状親水性有機化合
物の好ましい例としては、ピリジン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、シクロヘキサノンなどを挙げることが
できる。
する溶媒として用いられる環状親水性有機化合物として
は、５員環あるいは６員環などの環状構造を骨格構造と
し、分子中に酸素原子または窒素原子を有する化合物が
好ましく用いられる。酸素原子または窒素原子は環状構
造を形成する原子の一つであってもよく、また環状構造
を形成しないものであってもよい。また環状骨格にはア
ルキル基などの側鎖を有しているものも使用することが
できる。本発明において用いられる環状親水性有機化合
物の好ましい例としては、ピリジン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、シクロヘキサノンなどを挙げることが
できる。
【００１０】本発明の被抽出物はカロチノイド化合物を
含有するものであれば特に制限はない。通常は、微生物
の菌体、藻類の藻体、植物や動物の組織あるいは器官な
どの天然物が適用される。具体的には、Ｅ−３９６株
（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）あるいはコリネバクテリ
ウム（Corynebacterium)ＳＱＨ３４８株（ＦＥＲＭ Ｂ
Ｐ−４２８４）のようなカロチノイド生産能のある細菌
を従属栄養的に培養することにより得られる菌体、ファ
フィア・ロドチーマ（Phaffia rhodozyma)のようなカロ
チノイド生産能のある酵母を従属栄養的に培養して得ら
れる菌体、ヘマトコッカス・プルビアリス (Haematococ
cus pluvialis)あるいはデュナリエラ (Dunaliella) 属
のような藻類を明所で独立栄養的に培養することにより
得られる藻体、オキアミ、ザリガニ、カニあるいはロブ
スター等の甲殻類の殻、ニンジン等の植物の組織、パー
ム油などがある。
含有するものであれば特に制限はない。通常は、微生物
の菌体、藻類の藻体、植物や動物の組織あるいは器官な
どの天然物が適用される。具体的には、Ｅ−３９６株
（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）あるいはコリネバクテリ
ウム（Corynebacterium)ＳＱＨ３４８株（ＦＥＲＭ Ｂ
Ｐ−４２８４）のようなカロチノイド生産能のある細菌
を従属栄養的に培養することにより得られる菌体、ファ
フィア・ロドチーマ（Phaffia rhodozyma)のようなカロ
チノイド生産能のある酵母を従属栄養的に培養して得ら
れる菌体、ヘマトコッカス・プルビアリス (Haematococ
cus pluvialis)あるいはデュナリエラ (Dunaliella) 属
のような藻類を明所で独立栄養的に培養することにより
得られる藻体、オキアミ、ザリガニ、カニあるいはロブ
スター等の甲殻類の殻、ニンジン等の植物の組織、パー
ム油などがある。
【００１１】これらの中でもより好ましい被抽出物は、
Ｅ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）などのアス
タキサンチン、アドニキサンチン、β−カロテン、エキ
ネノン、カンタキサンチン及びゼアキサンチンから成る
カロチノイド化合物のうち少なくとも１種を生産する能
力を有する細菌を、生育に必要な炭素源、窒素源、無機
塩および必要であれば特殊な要求物質（例えば、ビタミ
ン、アミノ酸、核酸塩基等）を含む培地で培養した後に
遠心分離、濾過等により分離して得た菌体、あるいはカ
ンタキサンチン生産能を有するコリネバクテリウム（Co
rynebacterium)ＳＱＨ３４８株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２
８４）などのコリネバクテリウム（Corynebacterium)属
に属する微生物を、生育に必要な炭素源、窒素源、無機
塩および必要であれば特殊な要求物質（例えば、ビタミ
ン、アミノ酸、核酸塩基等）を含む培地で培養した後に
遠心分離、濾過等により分離して得た菌体を例示するこ
とができる。
Ｅ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）などのアス
タキサンチン、アドニキサンチン、β−カロテン、エキ
ネノン、カンタキサンチン及びゼアキサンチンから成る
カロチノイド化合物のうち少なくとも１種を生産する能
力を有する細菌を、生育に必要な炭素源、窒素源、無機
塩および必要であれば特殊な要求物質（例えば、ビタミ
ン、アミノ酸、核酸塩基等）を含む培地で培養した後に
遠心分離、濾過等により分離して得た菌体、あるいはカ
ンタキサンチン生産能を有するコリネバクテリウム（Co
rynebacterium)ＳＱＨ３４８株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２
８４）などのコリネバクテリウム（Corynebacterium)属
に属する微生物を、生育に必要な炭素源、窒素源、無機
塩および必要であれば特殊な要求物質（例えば、ビタミ
ン、アミノ酸、核酸塩基等）を含む培地で培養した後に
遠心分離、濾過等により分離して得た菌体を例示するこ
とができる。
【００１２】被抽出物中のカロチノイド化合物の含有量
は特に制限されるものではないが、通常カロチノイド化
合物を０．０００１重量％以上含有しているものが用い
られ、好ましくは０．００１重量％以上、最も好ましく
は０．０１重量％以上含有しているものが用いられる。
含有量の上限には特に制限はない。
は特に制限されるものではないが、通常カロチノイド化
合物を０．０００１重量％以上含有しているものが用い
られ、好ましくは０．００１重量％以上、最も好ましく
は０．０１重量％以上含有しているものが用いられる。
含有量の上限には特に制限はない。
【００１３】抽出されるカロチノイド化合物は特に限定
されるものではなく、例えば、アスタキサンチン、カン
タキサンチン、ゼアキサンチン、アドニキサンチン、エ
キネノン、クリプトキサンチン、アドニブリン、アステ
ロイデノン、ロドキサンチン、３−ヒドロキシエキネノ
ン、アスタキサンチンエステル、β−カロチン、α−カ
ロチン、γ−カロチン、リコペンなどが抽出される。本
発明はカロチノイド化合物の中でも通常の方法では抽出
されにくいキサントフィル化合物を抽出するうえで特に
有効である点において特徴を有する。
されるものではなく、例えば、アスタキサンチン、カン
タキサンチン、ゼアキサンチン、アドニキサンチン、エ
キネノン、クリプトキサンチン、アドニブリン、アステ
ロイデノン、ロドキサンチン、３−ヒドロキシエキネノ
ン、アスタキサンチンエステル、β−カロチン、α−カ
ロチン、γ−カロチン、リコペンなどが抽出される。本
発明はカロチノイド化合物の中でも通常の方法では抽出
されにくいキサントフィル化合物を抽出するうえで特に
有効である点において特徴を有する。
【００１４】抽出溶媒として用いられる環状親水性有機
化合物は単一で、あるいは２種以上の混合物として用い
ることができる。また、環状親水性有機化合物１種もし
くは２種以上を有機溶媒と混合して用いても差し支えな
い。
化合物は単一で、あるいは２種以上の混合物として用い
ることができる。また、環状親水性有機化合物１種もし
くは２種以上を有機溶媒と混合して用いても差し支えな
い。
【００１５】環状親水性有機化合物を有機溶媒と混合し
て用いる場合は環状親水性有機化合物を１０重量％以
上、好ましくは４０重量％以上、最も好ましくは６０重
量％以上用いる。混合溶媒として用いられる有機化合物
は特に限定されるものではないが、好ましくはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ク
ロロホルム等の塩素化炭化水素などを挙げることができ
る。
て用いる場合は環状親水性有機化合物を１０重量％以
上、好ましくは４０重量％以上、最も好ましくは６０重
量％以上用いる。混合溶媒として用いられる有機化合物
は特に限定されるものではないが、好ましくはメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ク
ロロホルム等の塩素化炭化水素などを挙げることができ
る。
【００１６】抽出は被抽出物を環状親水性有機化合物、
あるいは環状親水性有機化合物と他の有機溶媒との混合
溶媒と接触させた後に分離する方法が通常用いられる。
具体的には環状親水性有機化合物の溶媒中に被抽出物を
分散する方法あるいはカラムに被抽出物を充填して環状
親水性有機化合物を通液する方法などが好ましく採用さ
れる。
あるいは環状親水性有機化合物と他の有機溶媒との混合
溶媒と接触させた後に分離する方法が通常用いられる。
具体的には環状親水性有機化合物の溶媒中に被抽出物を
分散する方法あるいはカラムに被抽出物を充填して環状
親水性有機化合物を通液する方法などが好ましく採用さ
れる。
【００１７】また被抽出物は乾燥状態、湿潤状態のいず
れで用いてもさしつかえない。被抽出物に対する環状親
水性有機化合物の使用割合は特に限定されないが、通常
被抽出物１重量部に対し、環状親水性有機化合物０．２
〜１０００重量部、好ましくは０．５〜５００重量部、
最も好ましくは１〜１００重量部である。本発明の環状
親水性有機化合物を用いたカロチノイド化合物の抽出収
率は、通常６０％以上であり、好ましくは８０％以上に
達する。
れで用いてもさしつかえない。被抽出物に対する環状親
水性有機化合物の使用割合は特に限定されないが、通常
被抽出物１重量部に対し、環状親水性有機化合物０．２
〜１０００重量部、好ましくは０．５〜５００重量部、
最も好ましくは１〜１００重量部である。本発明の環状
親水性有機化合物を用いたカロチノイド化合物の抽出収
率は、通常６０％以上であり、好ましくは８０％以上に
達する。
【００１８】抽出温度は特に制限されるものではない
が、通常−４０℃〜１００℃、好ましくは−２０℃〜８
０℃、最も好ましくは０℃〜３５℃の温度範囲で行われ
る。抽出時間についても特に制限はないが、通常１秒〜
１００時間、好ましくは３０秒〜１０時間である。
が、通常−４０℃〜１００℃、好ましくは−２０℃〜８
０℃、最も好ましくは０℃〜３５℃の温度範囲で行われ
る。抽出時間についても特に制限はないが、通常１秒〜
１００時間、好ましくは３０秒〜１０時間である。
【００１９】
【実施例】以下に実施例により本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。実施例１． アスタキサンチンおよびアドニキサンチンの
生産菌株であるＥ−３９６株（工業技術院生命工学工業
技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）を酵母
エキス２０ｇ／Ｌ、庶糖３０ｇ／Ｌ、リン酸１カリウム
１．５ｇ／Ｌ、リン酸２ナトリウム１．５ｇ／Ｌ、硫酸
マグネシウム７水物０．５ｇ／Ｌ、硫酸鉄（II）７水物
０．０１ｇ／Ｌ、塩化カルシウム０．０１ｇ／Ｌを含
み、炭酸ナトリウムを用いてpH７．０に調製した３Ｌの
培地で５日間培養した後遠心分離により９０ｇの湿菌体
を得た。この湿菌体のカロチノイド化合物濃度は１．０
mg／ｇであった。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。実施例１． アスタキサンチンおよびアドニキサンチンの
生産菌株であるＥ−３９６株（工業技術院生命工学工業
技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）を酵母
エキス２０ｇ／Ｌ、庶糖３０ｇ／Ｌ、リン酸１カリウム
１．５ｇ／Ｌ、リン酸２ナトリウム１．５ｇ／Ｌ、硫酸
マグネシウム７水物０．５ｇ／Ｌ、硫酸鉄（II）７水物
０．０１ｇ／Ｌ、塩化カルシウム０．０１ｇ／Ｌを含
み、炭酸ナトリウムを用いてpH７．０に調製した３Ｌの
培地で５日間培養した後遠心分離により９０ｇの湿菌体
を得た。この湿菌体のカロチノイド化合物濃度は１．０
mg／ｇであった。
【００２０】湿菌体１０ｇに１０mLのピリジンを加え１
時間攪拌を行うことにより抽出を行った。遠心分離によ
り抽出液と菌体を分離後、菌体にさらに１０mLのピリジ
ンを加えて１時間攪拌して再抽出操作を行った。再抽出
はさらに２回行った。各抽出におけるカロチノイド化合
物の抽出量の結果を表１に示した。その結果、最初の２
回の抽出において全カロチノイド化合物量の９５％が抽
出された。
時間攪拌を行うことにより抽出を行った。遠心分離によ
り抽出液と菌体を分離後、菌体にさらに１０mLのピリジ
ンを加えて１時間攪拌して再抽出操作を行った。再抽出
はさらに２回行った。各抽出におけるカロチノイド化合
物の抽出量の結果を表１に示した。その結果、最初の２
回の抽出において全カロチノイド化合物量の９５％が抽
出された。
【００２１】実施例２．実施例１のピリジンをテトラヒ
ドロフランに変えて同様の抽出を行った。各抽出におけ
るカロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。
その結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化
合物量の９７％が抽出された。
ドロフランに変えて同様の抽出を行った。各抽出におけ
るカロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。
その結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化
合物量の９７％が抽出された。
【００２２】実施例３．実施例１のピリジンをジオキサ
ンに変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチ
ノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。その結
果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合物量
の９３％が抽出された。
ンに変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチ
ノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。その結
果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合物量
の９３％が抽出された。
【００２３】実施例４．実施例１のピリジンをシクロヘ
キサノンに変えて同様の抽出を行った。各抽出における
カロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。そ
の結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合
物量の８８％が抽出された。
キサノンに変えて同様の抽出を行った。各抽出における
カロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示した。そ
の結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合
物量の８８％が抽出された。
【００２４】実施例５．実施例１のピリジンをテトラヒ
ドロフラン−ジオキサン１：１に変えて同様の抽出を行
った。各抽出におけるカロチノイド化合物の抽出量を表
１に示した。その結果、最初の２回の抽出において全カ
ロチノイド化合物量の９６％が抽出された。
ドロフラン−ジオキサン１：１に変えて同様の抽出を行
った。各抽出におけるカロチノイド化合物の抽出量を表
１に示した。その結果、最初の２回の抽出において全カ
ロチノイド化合物量の９６％が抽出された。
【００２５】実施例６．実施例１のピリジンをテトラヒ
ドロフラン−シクロヘキサノン１：１に変えて同様の抽
出を行った。各抽出におけるカロチノイド化合物の抽出
量を表１に示した。その結果、最初の２回の抽出におい
て全カロチノイド化合物量の９４％が抽出された。
ドロフラン−シクロヘキサノン１：１に変えて同様の抽
出を行った。各抽出におけるカロチノイド化合物の抽出
量を表１に示した。その結果、最初の２回の抽出におい
て全カロチノイド化合物量の９４％が抽出された。
【００２６】実施例７．実施例１のピリジンをテトラヒ
ドロフラン−ジオキサン−シクロヘキサノン２：１：１
に変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチノ
イド化合物の抽出量を表１に示した。その結果、最初の
２回の抽出において全カロチノイド化合物量の９５％が
抽出された。
ドロフラン−ジオキサン−シクロヘキサノン２：１：１
に変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチノ
イド化合物の抽出量を表１に示した。その結果、最初の
２回の抽出において全カロチノイド化合物量の９５％が
抽出された。
【００２７】実施例８．実施例１のピリジンをピリジン
−テトラヒドロフラン−ジオキサン−シクロヘキサノン
１：１：１：１に変えて同様の抽出を行った。各抽出に
おけるカロチノイド化合物の抽出量を表１に示した。そ
の結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合
物量の９７％が抽出された。
−テトラヒドロフラン−ジオキサン−シクロヘキサノン
１：１：１：１に変えて同様の抽出を行った。各抽出に
おけるカロチノイド化合物の抽出量を表１に示した。そ
の結果、最初の２回の抽出において全カロチノイド化合
物量の９７％が抽出された。
【００２８】比較例１．実施例１のピリジンをアセトン
に変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチノ
イド化合物の抽出量の結果を表１に示した。その結果、
４回の抽出を行っても５２％のカロチノイド化合物しか
抽出されなかった。
に変えて同様の抽出を行った。各抽出におけるカロチノ
イド化合物の抽出量の結果を表１に示した。その結果、
４回の抽出を行っても５２％のカロチノイド化合物しか
抽出されなかった。
【００２９】比較例２．実施例１のピリジンをイソプロ
ピルアルコールに変えて同様の抽出を行った。各抽出に
おけるカロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示し
た。その結果、４回の抽出を行っても４８％のカロチノ
イド化合物しか抽出されなかった。
ピルアルコールに変えて同様の抽出を行った。各抽出に
おけるカロチノイド化合物の抽出量の結果を表１に示し
た。その結果、４回の抽出を行っても４８％のカロチノ
イド化合物しか抽出されなかった。
【００３０】比較例３．実施例１のピリジンをヘキサン
に変えて同様の抽出を行った。しかしながらカロチノイ
ド化合物は全く抽出されなかった。
に変えて同様の抽出を行った。しかしながらカロチノイ
ド化合物は全く抽出されなかった。
【００３１】比較例４．実施例１のピリジンをクロロホ
ルムに変えて同様の抽出を行った。しかしながらカロチ
ノイド化合物は全く抽出されなかった。
ルムに変えて同様の抽出を行った。しかしながらカロチ
ノイド化合物は全く抽出されなかった。
【００３２】
【表１】
【００３３】実施例９〜１２．カンタキサンチン生産菌
株であるコリネバクテリウム（Corynebacterium)ｓｐ．
ＳＱＨ３４８株（工業技術院生命工学工業技術研究所寄
託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８４）を酵母エキス３０ｇ
／Ｌ、グルコース１０ｇ／Ｌ、大豆油５mL／Ｌ、硝酸ア
ンモニウム２．５ｇ／Ｌ、リン酸１カリウム１．５ｇ／
Ｌ、リン酸２ナトリウム１．５ｇ／Ｌ、硫酸マグネシウ
ム７水物０．５ｇ／Ｌ、硫酸鉄（II）７水物０．０１ｇ
／Ｌ、塩化カルシウム０．０１ｇ／Ｌを含み、炭酸カル
シウムでpH８．０に調製した３Ｌの培地で７日間培養を
行い、遠心分離により湿菌体７５ｇを得た。湿菌体のカ
ロチノイド化合物含量は０．６１mg／ｇであった。湿菌
体１０ｇに対して実施例１〜４と同様の方法で抽出を行
った。結果を表２に示した。
株であるコリネバクテリウム（Corynebacterium)ｓｐ．
ＳＱＨ３４８株（工業技術院生命工学工業技術研究所寄
託番号ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８４）を酵母エキス３０ｇ
／Ｌ、グルコース１０ｇ／Ｌ、大豆油５mL／Ｌ、硝酸ア
ンモニウム２．５ｇ／Ｌ、リン酸１カリウム１．５ｇ／
Ｌ、リン酸２ナトリウム１．５ｇ／Ｌ、硫酸マグネシウ
ム７水物０．５ｇ／Ｌ、硫酸鉄（II）７水物０．０１ｇ
／Ｌ、塩化カルシウム０．０１ｇ／Ｌを含み、炭酸カル
シウムでpH８．０に調製した３Ｌの培地で７日間培養を
行い、遠心分離により湿菌体７５ｇを得た。湿菌体のカ
ロチノイド化合物含量は０．６１mg／ｇであった。湿菌
体１０ｇに対して実施例１〜４と同様の方法で抽出を行
った。結果を表２に示した。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例１３．アスタキサンチン生産酵母で
あるファフィア・ロドチーマ（Phaffia rhodozyma)を３
ＬのＭＹＰ培地にて１０日間培養を行った。培養終了後
遠心分離後凍結乾燥を行い乾燥菌体２３ｇを得た。乾燥
菌体のカロチノイド化合物濃度は０．８６mg／ｇであっ
た。乾燥菌体２ｇをガラス製ホモジナイザー中で１０mL
のピリジンと混合し、３０分間ホモジナイズした。その
結果、１．６０mg（収率９３％）のカロチノイド化合物
が抽出された。
あるファフィア・ロドチーマ（Phaffia rhodozyma)を３
ＬのＭＹＰ培地にて１０日間培養を行った。培養終了後
遠心分離後凍結乾燥を行い乾燥菌体２３ｇを得た。乾燥
菌体のカロチノイド化合物濃度は０．８６mg／ｇであっ
た。乾燥菌体２ｇをガラス製ホモジナイザー中で１０mL
のピリジンと混合し、３０分間ホモジナイズした。その
結果、１．６０mg（収率９３％）のカロチノイド化合物
が抽出された。
【００３６】実施例１４．実施例１３のピリジンをテト
ラヒドロフランに変えて抽出を行った。その結果１．６
１mg（収率９４％）のカロチノイド化合物が抽出され
た。
ラヒドロフランに変えて抽出を行った。その結果１．６
１mg（収率９４％）のカロチノイド化合物が抽出され
た。
【００３７】実施例１５．実施例１３のピリジンをジオ
キサンに変えて抽出を行った。その結果１．５５mg（収
率９０％）のカロチノイド化合物が抽出された。
キサンに変えて抽出を行った。その結果１．５５mg（収
率９０％）のカロチノイド化合物が抽出された。
【００３８】実施例１６．実施例１３のピリジンをシク
ロヘキサノンに変えて抽出を行った。その結果１．５１
mg（収率８８％）のカロチノイド化合物が抽出された。
ロヘキサノンに変えて抽出を行った。その結果１．５１
mg（収率８８％）のカロチノイド化合物が抽出された。
【００３９】実施例１７．アスタキサンチン生産藻類で
あるヘマトコッカス・プルビアリス（Haematococcus pl
uvialis)の乾燥菌体を乳鉢で充分に粉砕を行ったもの
（カロチノイド化合物含量５．３mg／ｇ）２ｇをカラム
に詰めて、０．５mL／min の流速で４０分間ピリジンを
通液することにより抽出を行った。その結果、１０．５
mg（収率９９％）のカロチノイド化合物が抽出された。
あるヘマトコッカス・プルビアリス（Haematococcus pl
uvialis)の乾燥菌体を乳鉢で充分に粉砕を行ったもの
（カロチノイド化合物含量５．３mg／ｇ）２ｇをカラム
に詰めて、０．５mL／min の流速で４０分間ピリジンを
通液することにより抽出を行った。その結果、１０．５
mg（収率９９％）のカロチノイド化合物が抽出された。
【００４０】実施例１８．実施例１７のピリジンをテト
ラヒドロフランに変えて抽出を行った。その結果、１
０．３mg（収率９７％）のカロチノイド化合物が抽出さ
れた。
ラヒドロフランに変えて抽出を行った。その結果、１
０．３mg（収率９７％）のカロチノイド化合物が抽出さ
れた。
【００４１】実施例１９．実施例１７のピリジンをジオ
キサンに変えて抽出を行った。その結果、１０．４mg
（収率９８％）のカロチノイド化合物が抽出された。
キサンに変えて抽出を行った。その結果、１０．４mg
（収率９８％）のカロチノイド化合物が抽出された。
【００４２】実施例２０．実施例１７のピリジンをシク
ロヘキサノンに変えて抽出を行った。その結果１０．１
mg（収率９５％）のカロチノイド化合物が抽出された。
ロヘキサノンに変えて抽出を行った。その結果１０．１
mg（収率９５％）のカロチノイド化合物が抽出された。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、カロチノイド化合物を
含有する被抽出物に環状親水性有機化合物を接触させる
ことによりカロチノイド化合物、特にキサントフィル化
合物を効率よく高濃度で抽出することが可能となった。
含有する被抽出物に環状親水性有機化合物を接触させる
ことによりカロチノイド化合物、特にキサントフィル化
合物を効率よく高濃度で抽出することが可能となった。
Claims (3)
- 【請求項１】 カロチノイド化合物を含有する被抽出物
に環状親水性有機化合物を接触させてカロチノイド化合
物を抽出することを特徴とするカロチノイド化合物の抽
出方法。 - 【請求項２】 抽出されるカロチノイド化合物がキサン
トフィル化合物である請求項１に記載のカロチノイド化
合物の抽出方法。 - 【請求項３】 環状親水性有機化合物がピリジン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンおよびシクロヘキサノンか
ら選ばれる１種または２種以上の化合物であることを特
徴とする請求項１に記載のカロチノイド化合物の抽出方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3238894A JPH07242621A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | カロチノイド化合物の抽出方法 |
| NO950804A NO950804L (no) | 1994-03-02 | 1995-03-01 | Fremgangsmåte for ekstrahering av en karotenoid forbindelse |
| CA 2143689 CA2143689A1 (en) | 1994-03-02 | 1995-03-01 | Process for extracting carotenoids |
| EP95102933A EP0670306A1 (en) | 1994-03-02 | 1995-03-02 | Process for extracting carotenoids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3238894A JPH07242621A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | カロチノイド化合物の抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242621A true JPH07242621A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12357576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3238894A Pending JPH07242621A (ja) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | カロチノイド化合物の抽出方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0670306A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07242621A (ja) |
| CA (1) | CA2143689A1 (ja) |
| NO (1) | NO950804L (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7138152B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-11-21 | Water Solutions, Inc. | Process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste |
| WO2007114461A1 (ja) | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Asahi Kasei Pharma Corporation | カロテノイドの製造方法 |
| WO2009028643A1 (ja) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Nippon Oil Corporation | カロテノイドの製造方法 |
| WO2010098484A1 (ja) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | 新日本石油株式会社 | カロテノイドの製造方法 |
| WO2014054669A1 (ja) | 2012-10-02 | 2014-04-10 | 株式会社ダイセル | カロテノイド含有組成物の製造方法及びカロテノイド含有組成物 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19638004A1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-03-19 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Gewinnung von Carotinextrakten mit einem weitgehend unveränderten all-trans-Isomerenanteil aus Naturstoffen |
| CN1060217C (zh) * | 1997-12-31 | 2001-01-03 | 中国科学院武汉病毒研究所 | 三孢布拉氏霉菌中胡萝卜素的提取方法 |
| DE19821009A1 (de) * | 1998-05-11 | 1999-11-18 | Siegfried Peter | Verfahren zur Extraktion von Carotinen aus Fetten und Ölen biologischen Ursprungs |
| GB2358862B (en) * | 1999-12-21 | 2004-07-21 | Fermentron Ltd | Processes for Extracting Carotenoids from Biomass Carotenoid Sources |
| KR100411364B1 (ko) * | 2000-08-04 | 2003-12-18 | 해태제과식품주식회사 | 녹조류에서 아스타산틴 색소 추출방법 및 추출된 색소 |
| EP1361280A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-12 | Wageningen University | Process for continuous production and extraction of carotenoids from natural sources |
| UA94038C2 (ru) | 2005-03-18 | 2011-04-11 | Майкробиа, Инк. | Продуцирование каротиноидов в маслянистых дрожжах и грибах |
| JP5116982B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2013-01-09 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カロテノイドの製造方法 |
| WO2008042338A2 (en) | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
| EP2144618B1 (en) | 2007-03-28 | 2013-05-15 | Aker Biomarine ASA | Bioeffective krill oil compositions |
| US8697138B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-04-15 | Aker Biomarine As | Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders |
| US8372812B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-02-12 | Aker Biomarine Asa | Phospholipid and protein tablets |
| AU2014203179C1 (en) | 2013-06-14 | 2017-05-04 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| GB201400431D0 (en) | 2014-01-10 | 2014-02-26 | Aker Biomarine As | Phospholipid compositions and their preparation |
| CN104003919B (zh) * | 2014-06-03 | 2016-02-17 | 林晓红 | 一种从黄金香柳中提取类胡萝卜素的方法 |
| KR102515207B1 (ko) | 2015-02-11 | 2023-03-29 | 에이커 바이오마린 앤탁틱 에이에스 | 지질 조성물 |
| WO2016128830A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1139250B (it) * | 1981-10-20 | 1986-09-24 | Anic Spa | Metodo per l'estrazione di astaxantina |
| JPH0762116B2 (ja) * | 1986-12-06 | 1995-07-05 | 丸善製薬株式会社 | カロチノイド系色素組成物 |
| JPH01290659A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | 天然カロチン濃縮物の製造法 |
| JPH02276584A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-13 | Osaka Kagaku Gokin Kk | カロチノイド色素の製造法 |
| US5310554A (en) * | 1992-10-27 | 1994-05-10 | Natural Carotene Corporation | High purity beta-carotene |
-
1994
- 1994-03-02 JP JP3238894A patent/JPH07242621A/ja active Pending
-
1995
- 1995-03-01 NO NO950804A patent/NO950804L/no unknown
- 1995-03-01 CA CA 2143689 patent/CA2143689A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-02 EP EP95102933A patent/EP0670306A1/en not_active Withdrawn
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| US7527820B2 (en) | 2002-11-12 | 2009-05-05 | Water Solutions, Inc. | Composition resulting from process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste |
| WO2007114461A1 (ja) | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Asahi Kasei Pharma Corporation | カロテノイドの製造方法 |
| WO2009028643A1 (ja) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Nippon Oil Corporation | カロテノイドの製造方法 |
| US10701957B2 (en) | 2007-08-29 | 2020-07-07 | Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation | Method for production of carotenoid |
| WO2010098484A1 (ja) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | 新日本石油株式会社 | カロテノイドの製造方法 |
| WO2014054669A1 (ja) | 2012-10-02 | 2014-04-10 | 株式会社ダイセル | カロテノイド含有組成物の製造方法及びカロテノイド含有組成物 |
| KR20150064121A (ko) | 2012-10-02 | 2015-06-10 | 주식회사 다이셀 | 카로테노이드 함유 조성물의 제조 방법 및 카로테노이드 함유 조성물 |
| US9687422B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-06-27 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for producing carotenoid-containing composition, and carotenoid-containing composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO950804L (no) | 1995-09-04 |
| CA2143689A1 (en) | 1995-09-03 |
| NO950804D0 (no) | 1995-03-01 |
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