JPH0723384B2 - テトラアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
テトラアルコキシシランの製造方法Info
- Publication number
- JPH0723384B2 JPH0723384B2 JP61310113A JP31011386A JPH0723384B2 JP H0723384 B2 JPH0723384 B2 JP H0723384B2 JP 61310113 A JP61310113 A JP 61310113A JP 31011386 A JP31011386 A JP 31011386A JP H0723384 B2 JPH0723384 B2 JP H0723384B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- tetraalkoxysilane
- hydroxide
- filter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はテトラアルコキシシランの製造法に関する。詳
しくは、触媒の存在下にトリアルコキシシランと低級ア
ルコールを反応させて、テトラアルコキシシランを製造
する方法に関する。
しくは、触媒の存在下にトリアルコキシシランと低級ア
ルコールを反応させて、テトラアルコキシシランを製造
する方法に関する。
テトラアルコキシシランの製造法としては、下記（１）
式のように、テトラクロルシランと低級アルコールを反
応させる方法が知られている。
式のように、テトラクロルシランと低級アルコールを反
応させる方法が知られている。
SiCl4＋4ROH→Si(OR)4＋4HCl （１） （式中、ROHは脂肪族低級アルコールを示す。）この方
法によれば、目的とするテトラアルコキシシランのほか
に、塩酸が副生する。塩酸は反応生成物からの分離回収
が困難で、反応装置などの機器を腐食させるばかりでな
く、生成したテトラアルコキシシランの一部を分解する
ので、プロセス上好ましくない。
法によれば、目的とするテトラアルコキシシランのほか
に、塩酸が副生する。塩酸は反応生成物からの分離回収
が困難で、反応装置などの機器を腐食させるばかりでな
く、生成したテトラアルコキシシランの一部を分解する
ので、プロセス上好ましくない。
一方、テトラアルコキシシランの他の製造法として、下
記（２）式のように、金属ケイ素と低級アルコールを反
応させる方法も知られている。
記（２）式のように、金属ケイ素と低級アルコールを反
応させる方法も知られている。
Si＋4ROH→Si(OR)4＋2H2 （２） この反応のための触媒としては、アルカリアルコレート
等の塩基触媒（例えば特開昭52−12133）と塩化銅等の
銅触媒（例えば特公昭50−34538）が知られている。塩
基触媒を使用する場合の問題は、十分な反応速度を確保
するために、多量の触媒を必要とすることである。従つ
て、触媒費や触媒の回収に要するプロセス上の負担は決
して軽微ではない。他方、銅触媒を使つた反応では主と
してトリアルコキシシランが生成しテトラアルコキシシ
ランを高選択率で得るためには、反応を密閉系で実施
し、十分な接触時間をとる必要がある。通常、この反応
には100℃以上の反応温度が必要なので、必然的にかな
りの高圧反応になるという欠点がある。
等の塩基触媒（例えば特開昭52−12133）と塩化銅等の
銅触媒（例えば特公昭50−34538）が知られている。塩
基触媒を使用する場合の問題は、十分な反応速度を確保
するために、多量の触媒を必要とすることである。従つ
て、触媒費や触媒の回収に要するプロセス上の負担は決
して軽微ではない。他方、銅触媒を使つた反応では主と
してトリアルコキシシランが生成しテトラアルコキシシ
ランを高選択率で得るためには、反応を密閉系で実施
し、十分な接触時間をとる必要がある。通常、この反応
には100℃以上の反応温度が必要なので、必然的にかな
りの高圧反応になるという欠点がある。
本発明者らは、以上の事実に鑑み、テトラアルコキシシ
ランを合理的な手法で経済的に有利に製造する方法につ
いて研究した結果、トリアルコキシシランと低級アルコ
ールとを特定の触媒の存在下反応させると、穏和な条件
下に高収率でテトラアルコキシシランを製造することが
可能であることを見出した。すなわち本発明はトリアル
コキシシランを出発原料とするテトラアルコキシシラン
の工業的有利な製造方法の提供を目的とするものであ
る。
ランを合理的な手法で経済的に有利に製造する方法につ
いて研究した結果、トリアルコキシシランと低級アルコ
ールとを特定の触媒の存在下反応させると、穏和な条件
下に高収率でテトラアルコキシシランを製造することが
可能であることを見出した。すなわち本発明はトリアル
コキシシランを出発原料とするテトラアルコキシシラン
の工業的有利な製造方法の提供を目的とするものであ
る。
本発明の要旨はアルカリ金属の酸化物および水酸化物、
アルカリ土類金属の酸化物および水酸化物並びに水酸化
アンモニウム類から選ばれる少くとも１種の化合物の存
在下、トリアルコキシシランと低級アルコールを反応さ
せることを特徴とするテトラアルコキシシランの製造方
法に存する。
アルカリ土類金属の酸化物および水酸化物並びに水酸化
アンモニウム類から選ばれる少くとも１種の化合物の存
在下、トリアルコキシシランと低級アルコールを反応さ
せることを特徴とするテトラアルコキシシランの製造方
法に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明方法で使用されるトリアルコキシシランは下記一
般式（１）で示される。
般式（１）で示される。
HSi(OR1)(OR2)(OR3) （１） 式中、R1、R2、R3は同一でも異なつていても良く炭素数
１〜６の脂肪族または脂環族の炭化水素基である。トリ
アルコキシシランの具体的な例としては、トリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、トリｉ−プロポキシシラ
ン、トリｎ−ブトキシシラン、メトキシジエトキシシラ
ン、ジメトキシモノシクロヘキシルオキシシラン等が挙
げられる。トリアルコキシシランは例えばケイ素とアル
コールを銅触媒の存在下穏和な条件で反応させることに
より得られる。
１〜６の脂肪族または脂環族の炭化水素基である。トリ
アルコキシシランの具体的な例としては、トリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、トリｉ−プロポキシシラ
ン、トリｎ−ブトキシシラン、メトキシジエトキシシラ
ン、ジメトキシモノシクロヘキシルオキシシラン等が挙
げられる。トリアルコキシシランは例えばケイ素とアル
コールを銅触媒の存在下穏和な条件で反応させることに
より得られる。
本発明方法で使用される低級アルコールは一般式（２）
で示されるところの炭素数１〜６の脂肪族低級アルコー
ルである。
で示されるところの炭素数１〜６の脂肪族低級アルコー
ルである。
R4OH （２） その具体例としては、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−
ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉ−ペンタノールおよびシクロヘキサ
ノール等である。低級アルコールの使用量はトリアルコ
キシシラン１モルに対して0.01〜104モル、好ましくは
１〜100モルの範囲から選択される。
ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−
ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉ−ペンタノールおよびシクロヘキサ
ノール等である。低級アルコールの使用量はトリアルコ
キシシラン１モルに対して0.01〜104モル、好ましくは
１〜100モルの範囲から選択される。
テトラアルコキシシランを製造する反応は一般式（３）
で示される。
で示される。
HSi(OR1)(OR2)(OR3)＋R4OH→ Si(OR1)(OR2)(OR3)(OR4)＋H2 （３） なお、この反応のほかに、トリアルコキシシランと低級
アルコール、あるいは生成したテトラアルコキシシラン
と低級アルコールとの間のアルコキシ基の交換反応が併
発することもあり得ると推測される。
アルコール、あるいは生成したテトラアルコキシシラン
と低級アルコールとの間のアルコキシ基の交換反応が併
発することもあり得ると推測される。
本発明の触媒として用いられるアルカリ金属の酸化物と
しては、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウ
ム、酸化ルビジウム、および酸化セシウム等が挙げられ
る。アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジ
ウム、および水酸化セシウム等が挙げられる。
しては、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウ
ム、酸化ルビジウム、および酸化セシウム等が挙げられ
る。アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジ
ウム、および水酸化セシウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属の酸化物としては、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、酸化バリウム、および酸化ストロ
ンチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属の水酸化物
としては、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、および水酸化ストロンチウム等が挙げら
れる。
ム、酸化カルシウム、酸化バリウム、および酸化ストロ
ンチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属の水酸化物
としては、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、および水酸化ストロンチウム等が挙げら
れる。
水酸化アンモニウム類の例としては、水酸化アンモニウ
ム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエ
チルアンモニウム、水酸化テトラ（ｎ−ブチル）アンモ
ニウム、水酸化テトラ（ｎ−オクチル）アンモニウム、
水酸化メチルトリス（ドデシル）アンモニウム、および
水酸化トリ（ｎ−オクチル）アンモニウム等が挙げられ
る。以上の酸化物あるいは水酸化物はそれ自身単独の形
でも、またシリカ、アルミナ、活性炭等の好適な担体上
に担持した形のいずれでも使用可能である。これ等の酸
化物あるいは水酸化物の使用量はトリアルコキシシラン
１モルに対して10-6〜10モル、好ましくは10-4〜10-1モ
ルの範囲から選択される。
ム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエ
チルアンモニウム、水酸化テトラ（ｎ−ブチル）アンモ
ニウム、水酸化テトラ（ｎ−オクチル）アンモニウム、
水酸化メチルトリス（ドデシル）アンモニウム、および
水酸化トリ（ｎ−オクチル）アンモニウム等が挙げられ
る。以上の酸化物あるいは水酸化物はそれ自身単独の形
でも、またシリカ、アルミナ、活性炭等の好適な担体上
に担持した形のいずれでも使用可能である。これ等の酸
化物あるいは水酸化物の使用量はトリアルコキシシラン
１モルに対して10-6〜10モル、好ましくは10-4〜10-1モ
ルの範囲から選択される。
本発明方法においては、反応溶媒の使用は必須ではない
が、反応を円滑に実施するために、溶媒を使用すること
が好ましい。溶媒の具体例としては、クメン、ｎ−ブチ
ルベンゼン、シメン、ヘキサメチルベンゼン、トリエチ
ルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、
ビフエニル、ターフエニル等の置換ベンゼン類、ナフタ
レン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ジエチ
ルナフタレン、プロピルナフタレン、ジプロピルナフタ
レン、トリプロピルナフタレン、アントラセン、メチル
アントラセン、ジメチルアントラセン、ｔ−ブチルアン
トラセン等の無置換および置換の多環芳香族炭化水素
類、 ｎ−デカン、ドデカン、テトラデカン、オクタデカン、
流動ｎ−パラフイン、イソパラフイン、ドデシルシクロ
ヘキサン、ジシクロヘキシル、トリシクロヘキシル等の
脂肪族炭化水素類、ジフエニルメタン、トリフエニルメ
タン、ジトリルメタン、ベンジルトルエン、ジベンジル
トルエン、ジベンジルキシレン、ジフエニルエタン、ト
リフエニルエタン等のアリールアルカン類、 ジフエニルエーテル、ジベンゾ−18−クラウン−６、ジ
シクロヘキシル−18−クラウン−６等のエーテル類、 ヘキサ（ｎ−ブトキシ）ジシロキサン、オクタ（ｎ−プ
ロポキシ）トリシロキサン、ヘプタメトキシジエトキシ
テトラシロキサン、ドデカメトキシペンタシロキサン等
が挙げられる。
が、反応を円滑に実施するために、溶媒を使用すること
が好ましい。溶媒の具体例としては、クメン、ｎ−ブチ
ルベンゼン、シメン、ヘキサメチルベンゼン、トリエチ
ルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、
ビフエニル、ターフエニル等の置換ベンゼン類、ナフタ
レン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ジエチ
ルナフタレン、プロピルナフタレン、ジプロピルナフタ
レン、トリプロピルナフタレン、アントラセン、メチル
アントラセン、ジメチルアントラセン、ｔ−ブチルアン
トラセン等の無置換および置換の多環芳香族炭化水素
類、 ｎ−デカン、ドデカン、テトラデカン、オクタデカン、
流動ｎ−パラフイン、イソパラフイン、ドデシルシクロ
ヘキサン、ジシクロヘキシル、トリシクロヘキシル等の
脂肪族炭化水素類、ジフエニルメタン、トリフエニルメ
タン、ジトリルメタン、ベンジルトルエン、ジベンジル
トルエン、ジベンジルキシレン、ジフエニルエタン、ト
リフエニルエタン等のアリールアルカン類、 ジフエニルエーテル、ジベンゾ−18−クラウン−６、ジ
シクロヘキシル−18−クラウン−６等のエーテル類、 ヘキサ（ｎ−ブトキシ）ジシロキサン、オクタ（ｎ−プ
ロポキシ）トリシロキサン、ヘプタメトキシジエトキシ
テトラシロキサン、ドデカメトキシペンタシロキサン等
が挙げられる。
溶媒の使用量は、必ずしも限定されるものではないが、
溶媒中のアルコキシシランの容積百分率が、通常１〜95
％、好ましくは５〜80％の範囲となる量が採用される。
溶媒中のアルコキシシランの容積百分率が、通常１〜95
％、好ましくは５〜80％の範囲となる量が採用される。
本発明方法の反応は、液相系で回分的あるいは連続的に
実施される。回分法は密閉形式でも、或いはまた、生成
アルコキシシラン類の一部を反応経過中に反応帯域外に
とり出す方式を含む開放形式のいずれでも実施可能であ
る。特に固体触媒あるいは担体担持触媒を用いて液相懸
濁方式、あるいは固定床又は流動床方式で反応を行なう
ことが好ましい。反応圧力は0.01〜200atmの中の任意の
条件が選ばれるが、反応経過中にアルコキシシラン類を
反応帯域外にとり出すためには、反応圧力を比較的低く
設定することが望ましい。好ましい反応圧力は0.05〜20
atm、更に好ましくは0.1〜5atmの範囲である。反応温度
は−10〜300℃、好ましくは−10〜100℃の範囲から選択
される。
実施される。回分法は密閉形式でも、或いはまた、生成
アルコキシシラン類の一部を反応経過中に反応帯域外に
とり出す方式を含む開放形式のいずれでも実施可能であ
る。特に固体触媒あるいは担体担持触媒を用いて液相懸
濁方式、あるいは固定床又は流動床方式で反応を行なう
ことが好ましい。反応圧力は0.01〜200atmの中の任意の
条件が選ばれるが、反応経過中にアルコキシシラン類を
反応帯域外にとり出すためには、反応圧力を比較的低く
設定することが望ましい。好ましい反応圧力は0.05〜20
atm、更に好ましくは0.1〜5atmの範囲である。反応温度
は−10〜300℃、好ましくは−10〜100℃の範囲から選択
される。
また、プロセスを円滑にすすめる目的で、不活性気体を
通じながら反応を行なうことが可能である。不活性気体
の具体的例としては、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ア
ルゴン、および水素等が挙げられる。不活性気体の使用
量は、とくに限定されないが、通常は反応帯域の液相部
と気相部の合計容積を基準として、その平均滞留時間が
0.0001〜10hr、好ましくは0.001〜0.05hrの範囲であ
る。
通じながら反応を行なうことが可能である。不活性気体
の具体的例としては、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ア
ルゴン、および水素等が挙げられる。不活性気体の使用
量は、とくに限定されないが、通常は反応帯域の液相部
と気相部の合計容積を基準として、その平均滞留時間が
0.0001〜10hr、好ましくは0.001〜0.05hrの範囲であ
る。
反応終了後、要すれば反応液中よりテトラアルコキシシ
ランを回収する。回収方法は特に限定されるものではな
く慣用技術が採用され、例えば反応液を蒸留することに
より行なわれる。同様に必要あれば未反応原料、溶媒、
触媒を夫夫回収し、再使用することができる。触媒の回
収法も特に限定されるものではないが、例えばテトラア
ルコキシシラン、未反応原料を留去した後、沈降法や
過法により溶媒と触媒を容易に分離することができる。
ランを回収する。回収方法は特に限定されるものではな
く慣用技術が採用され、例えば反応液を蒸留することに
より行なわれる。同様に必要あれば未反応原料、溶媒、
触媒を夫夫回収し、再使用することができる。触媒の回
収法も特に限定されるものではないが、例えばテトラア
ルコキシシラン、未反応原料を留去した後、沈降法や
過法により溶媒と触媒を容易に分離することができる。
沈降法および過法の実際操作に関してはとくに限定さ
れるものではなく、例えば、光武量著「化学工学」、産
業図書、1964年、82〜118頁に記述されるところの公知
の重力沈降法、遠心沈降法、ならびに過法が採用可能
である。重力沈降法の具体例としては沈降濃縮槽法（Th
ickener）等が挙げられる。遠心沈降法の具体例として
は、円筒型遠心沈降機法（Sharples Supercentrifug
e）、分離板型遠心沈降機法（Delaval Centrifuge）、
および沈澱分離機法（Decanter）等が挙げられる。過
法の具体例としては、重力過器法（Gravity Filte
r）、圧器法（Filter Press）、葉状過器法（Leaf
Filter）、オリバー過器法（Oliver Filter）、アメ
リカン過器法（American Filter）、ドルコ過器法
（Dorrco Filter）、バード・ヤング過器法（Bird−Y
ong Filter）、プレコート・カツテイング法（Precoat
−Cutting Filter）、遠心過機法（Centrifugal Filt
er）等が挙げられる。以上の諸法により分離された触媒
成分は、そのまま、あるいは所望により所定の活性化操
作等を経た後に、テトラアルコキシシラン類を合成する
工程に再循環することが可能である。
れるものではなく、例えば、光武量著「化学工学」、産
業図書、1964年、82〜118頁に記述されるところの公知
の重力沈降法、遠心沈降法、ならびに過法が採用可能
である。重力沈降法の具体例としては沈降濃縮槽法（Th
ickener）等が挙げられる。遠心沈降法の具体例として
は、円筒型遠心沈降機法（Sharples Supercentrifug
e）、分離板型遠心沈降機法（Delaval Centrifuge）、
および沈澱分離機法（Decanter）等が挙げられる。過
法の具体例としては、重力過器法（Gravity Filte
r）、圧器法（Filter Press）、葉状過器法（Leaf
Filter）、オリバー過器法（Oliver Filter）、アメ
リカン過器法（American Filter）、ドルコ過器法
（Dorrco Filter）、バード・ヤング過器法（Bird−Y
ong Filter）、プレコート・カツテイング法（Precoat
−Cutting Filter）、遠心過機法（Centrifugal Filt
er）等が挙げられる。以上の諸法により分離された触媒
成分は、そのまま、あるいは所望により所定の活性化操
作等を経た後に、テトラアルコキシシラン類を合成する
工程に再循環することが可能である。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ 流出口を備えた直径1.0cm長さ30cmの円筒型固定床反応
器に粒状酸化カルシウム（30〜60メツシユ）1.0gおよび
メタノール10ccを仕込んだ。反応器流出口には、生成テ
トラメトキシシランおよび未反応メタノールを捕集でき
る受器を備えた。
器に粒状酸化カルシウム（30〜60メツシユ）1.0gおよび
メタノール10ccを仕込んだ。反応器流出口には、生成テ
トラメトキシシランおよび未反応メタノールを捕集でき
る受器を備えた。
反応器下部より、メタノール44.6重量％、トリメトキシ
シラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重量
％の混合液を導入した。導入速度は30cc/時で一定とし
た。
シラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重量
％の混合液を導入した。導入速度は30cc/時で一定とし
た。
５時間経過した時点で混合液の導入を停止し、さらに30
分間反応させた。反応後流出液および反応器内残留物全
てをガスクロマトグラフイーによつて分析した。その結
果、未反応トリメトキシシランは全く認められず、テト
ラメトキシシシラン量は83.4gであつた。仕込テトラメ
トキシシシランに対して、65.9g増加したことが確認さ
れた。
分間反応させた。反応後流出液および反応器内残留物全
てをガスクロマトグラフイーによつて分析した。その結
果、未反応トリメトキシシランは全く認められず、テト
ラメトキシシシラン量は83.4gであつた。仕込テトラメ
トキシシシランに対して、65.9g増加したことが確認さ
れた。
実施例２ 酸化カルシウムのかわりに炭酸ナトリウムを使用した以
外は、実施例１と全く同様に反応を行つた。
外は、実施例１と全く同様に反応を行つた。
その結果、未反応トリメトキシシランは全く認められ
ず、テトラメトキシラン量は81.3gであつた。
ず、テトラメトキシラン量は81.3gであつた。
実施例３ 水酸化バリウム（８水塩）70部、ポルトランドセメント
22.5部、タルク7.5部および水を直径2mm長さ1cmに押出
成型し、乾燥した触媒1.0gを酸化カルシウムのかわりに
使用した以外は実施例１と全く同様に反応を行つた。
22.5部、タルク7.5部および水を直径2mm長さ1cmに押出
成型し、乾燥した触媒1.0gを酸化カルシウムのかわりに
使用した以外は実施例１と全く同様に反応を行つた。
その結果、未反応トリメトキシシシランは全く認められ
ず、テトラメトキシシラン量は80.7gであつた。
ず、テトラメトキシシラン量は80.7gであつた。
実施例４ 混合液導入管、還流器および温度計を備えた１３つ口
丸底フラスコに触媒として酸化カルシウム粉末（150メ
ツシユ以下）を5.0gおよびメタノール50ccを仕込んだ。
丸底フラスコに触媒として酸化カルシウム粉末（150メ
ツシユ以下）を5.0gおよびメタノール50ccを仕込んだ。
混合液導入管より、メタノール44.6重量％、トリメトキ
シシラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重
量％の混合液を導入した。導入速度は100cc/時で一定と
した。
シシラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重
量％の混合液を導入した。導入速度は100cc/時で一定と
した。
５時間経過した時点で混合液の導入を停止し、さらに30
分間反応させた。
分間反応させた。
次に３時間静置し、デカンテーシヨン法によつて反応液
と触媒成分を分離した。触媒成分は50ccのメタノールに
よつて２回洗浄し、洗浄液は反応液と合わせた。
と触媒成分を分離した。触媒成分は50ccのメタノールに
よつて２回洗浄し、洗浄液は反応液と合わせた。
ガスクロマトグラフを使用して、反応液を分析したとこ
ろ、未反応のトリメトキシシランは全く検出されなかつ
た。テトラメトキシシラン量は277.9gであり、仕込テト
ラメトキシシランに対して219.4g増加した。
ろ、未反応のトリメトキシシランは全く検出されなかつ
た。テトラメトキシシラン量は277.9gであり、仕込テト
ラメトキシシランに対して219.4g増加した。
実施例５ 実施例４と全く同様に反応させた。ただし、反応後３時
間静置した後、ガラス製過器（Ｇ−４フイルター）を
使用して、触媒成分と反応液を分離した。触媒は50ccの
メタノールを用いて２回洗浄し、洗浄液は反応液と合わ
せた。次にガスクロマトグラフイーで分析した結果、未
反応のトリメトキシシランは全く検出されなかつた。テ
トラメトキシシラン量は278.0gであつた。
間静置した後、ガラス製過器（Ｇ−４フイルター）を
使用して、触媒成分と反応液を分離した。触媒は50ccの
メタノールを用いて２回洗浄し、洗浄液は反応液と合わ
せた。次にガスクロマトグラフイーで分析した結果、未
反応のトリメトキシシランは全く検出されなかつた。テ
トラメトキシシラン量は278.0gであつた。
実施例６ 実施例５で回収した触媒成分を酸化カルシウムの代りに
使用した以外は実施例４と全く同様に反応を行つた。反
応後の分析結果は、未反応のトリメトキシシランは全く
検出されず、テトラメトキシシラン量280.0gを示した。
使用した以外は実施例４と全く同様に反応を行つた。反
応後の分析結果は、未反応のトリメトキシシランは全く
検出されず、テトラメトキシシラン量280.0gを示した。
本発明はトリアルコキシシランを原料とし特定の触媒を
用いてテトラアルコキシシランを製造することによつ
て、温和な条件で収率よくテトラアルコキシシランを製
造することができる。
用いてテトラアルコキシシランを製造することによつ
て、温和な条件で収率よくテトラアルコキシシランを製
造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 和夫 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (72)発明者 森 知行 岡山県倉敷市潮通３丁目10番地 三菱化成 工業株式会社水島工場内
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属の酸化物、および水酸化物、
アルカリ土類金属の酸化物、および水酸化物、並びに水
酸化アンモニウム類から選ばれる少くとも１種の化合物
の存在下に、トリアルコキシシランと低級脂肪族アルコ
ールを反応させることを特徴とするテトラアルコキシシ
ランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310113A JPH0723384B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310113A JPH0723384B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166888A JPS63166888A (ja) | 1988-07-11 |
| JPH0723384B2 true JPH0723384B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=18001333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61310113A Expired - Lifetime JPH0723384B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723384B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990085368A (ko) * | 1998-05-16 | 1999-12-06 | 이종학 | 테트라알콕시실란의 제조방법 |
| WO2017147110A1 (en) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | California Institute Of Technology | New stable silylating reagents |
| JP6934683B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2021-09-15 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸化カルシウムを用いるテトラアルコキシシランの製造方法 |
| CN112280038A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-29 | 廉江市政业新材料有限公司 | 一种烷氧基硅烷产品中杂质的转化方法 |
-
1986
- 1986-12-29 JP JP61310113A patent/JPH0723384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63166888A (ja) | 1988-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102312153B1 (ko) | 헥사플루오로-1,3-부타디엔의 제조 방법 | |
| EP3275886B1 (en) | Method for producing dialkylaminosilane | |
| CN1582272A (zh) | 制备5－(3－氰基苯基)－3－甲酰基苯甲酸化合物的方法 | |
| EP3594217A1 (en) | Method for producing dialkylaminosilane | |
| JPH0723384B2 (ja) | テトラアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH0641151A (ja) | 有機亜鉛化合物の精製方法 | |
| JPH0753569A (ja) | テトラアルコキシシランの製造方法 | |
| JPS6341919B2 (ja) | ||
| JPH04230291A (ja) | アルコキシシラン中の塩素化合物の除去方法 | |
| JP3646328B2 (ja) | エチレンジアミン含有廃液の処理方法 | |
| JPS63156793A (ja) | アルコキシシラン類の製造方法 | |
| JP4038657B2 (ja) | アダマンタノンの製造方法 | |
| GB1581856A (en) | Process for the manufacture of alkoxymethylsilazanes | |
| JP3419153B2 (ja) | １，３−ジメトキシ−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
| JPH1121288A (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| JP2773568B2 (ja) | トリアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH0723385B2 (ja) | テトラアルコキシシランの製法 | |
| JP2906919B2 (ja) | トリアルコキシシランの製造方法 | |
| JP4192031B2 (ja) | 溶媒の回収方法及びこれを用いた水素化有機シランの製造方法 | |
| JP2584775B2 (ja) | トリアルコキシシランの分離精製法 | |
| JP2001002682A (ja) | 高純度ジアルキルアミノシランおよびその製造方法 | |
| EP4048657A1 (en) | Processes for making tetrazolinone compounds | |
| JPH0662527B2 (ja) | （メタ）アクリルアミドの製造方法 | |
| JP2906918B2 (ja) | トリアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH072875A (ja) | 有機シランの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |