JPH0723385B2 - テトラアルコキシシランの製法 - Google Patents
テトラアルコキシシランの製法Info
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- JPH0723385B2 JPH0723385B2 JP61310114A JP31011486A JPH0723385B2 JP H0723385 B2 JPH0723385 B2 JP H0723385B2 JP 61310114 A JP61310114 A JP 61310114A JP 31011486 A JP31011486 A JP 31011486A JP H0723385 B2 JPH0723385 B2 JP H0723385B2
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- tetraalkoxysilane
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- trialkoxysilane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はテトラアルコキシシランの製造法に関する。詳
しくは、触媒の存在下にトリアルコキシシランと低級ア
ルコールを反応させて、テトラアルコキシシランを製造
する方法に関する。
しくは、触媒の存在下にトリアルコキシシランと低級ア
ルコールを反応させて、テトラアルコキシシランを製造
する方法に関する。
従来、テトラアルコキシシランの製造法としては、下式
のように、テトラクロルシランと低級アルコールを反応
させる方法が知られている。
のように、テトラクロルシランと低級アルコールを反応
させる方法が知られている。
SiCl4＋4ROH→Si(OR)4＋4HCl （式中、ROHは脂肪族低級アルコールを示す。） この方法によれば、目的とするテトラアルコキシシラン
のほかに、塩酸が副生する。塩酸は反応生成物からの分
離回収が困難で、反応装置などの機器を腐食させるばか
りでなく、生成したテトラアルコキシシランの一部を分
解するので、プロセス上好ましくない。
のほかに、塩酸が副生する。塩酸は反応生成物からの分
離回収が困難で、反応装置などの機器を腐食させるばか
りでなく、生成したテトラアルコキシシランの一部を分
解するので、プロセス上好ましくない。
一方、テトラアルコキシシランの他の製造法として、下
式のように、金属ケイ素と低級アルコールを反応させる
方法も知られている。
式のように、金属ケイ素と低級アルコールを反応させる
方法も知られている。
Si＋4ROH→Si(OR)4＋2H2 この反応のための触媒としては、アルカリアルコレート
等の塩基触媒（例えば特開昭52−12133号）と塩化銅等
の銅触媒（例えば特公昭50−34538号）が知られてい
る。塩基触媒を使用する場合の問題は、十分な反応速度
を確保するために、多量の触媒を必要とすることであ
る。従って、触媒費や触媒の回収に要するプロセス上の
負担は決して軽微ではない。他方、銅触媒を使つた反応
では主としてトリアルコキシシランが生成しテトラアル
コキシシランを高選択率で得るためには、反応を密閉系
で実施し、十分な接触時間をとる必要がある。通常、こ
の反応には100℃以上の反応温度が必要なので、必然的
に、かなりの高圧反応になるという欠点がある。
等の塩基触媒（例えば特開昭52−12133号）と塩化銅等
の銅触媒（例えば特公昭50−34538号）が知られてい
る。塩基触媒を使用する場合の問題は、十分な反応速度
を確保するために、多量の触媒を必要とすることであ
る。従って、触媒費や触媒の回収に要するプロセス上の
負担は決して軽微ではない。他方、銅触媒を使つた反応
では主としてトリアルコキシシランが生成しテトラアル
コキシシランを高選択率で得るためには、反応を密閉系
で実施し、十分な接触時間をとる必要がある。通常、こ
の反応には100℃以上の反応温度が必要なので、必然的
に、かなりの高圧反応になるという欠点がある。
本発明者らは、以上の事実に鑑み、テトラアルコキシシ
ランを合理的な手法で経済的に有利に製造する方法につ
いて研究した結果、トリアルコキシシランと低級アルコ
ールとを特定の触媒の存在下反応させると、穏和な条件
下に高収率でテトラアルコキシシランを製造することが
可能であることを見出した。
ランを合理的な手法で経済的に有利に製造する方法につ
いて研究した結果、トリアルコキシシランと低級アルコ
ールとを特定の触媒の存在下反応させると、穏和な条件
下に高収率でテトラアルコキシシランを製造することが
可能であることを見出した。
すなわち本発明はトリアルコキシシランを出発原料とす
るテトラアルコキシシランの工業的有利な製法の提供を
目的とするものである。
るテトラアルコキシシランの工業的有利な製法の提供を
目的とするものである。
本発明はトリアルコキシシランと脂肪族低級アルコール
を、陰イオン交換樹脂の存在下反応させることを特徴と
するテトラアルコキシシランの製法に存する。
を、陰イオン交換樹脂の存在下反応させることを特徴と
するテトラアルコキシシランの製法に存する。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明方法で使用されるトリアルコキシシランは下記一
般式（１）で示される。
般式（１）で示される。
HSi(OR1)(OR2)(OR3) （１） 式中、R1，R2，R3は同じでも異なつていても良く炭素数
１〜６の脂肪族または脂環族の炭化水素基である。トリ
アルコキシシランの具体的な例としては、トリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、トリｉ−プロポキシシラ
ン、トリｎ−ブトキシシラン、メトキシジエトキシシラ
ン、ジメトキシモノシクロヘキソキシシラン等が挙げら
れる。トリアルコキシシランは例えばケイ素とアルコー
ルを銅触媒の存在下液相中で穏和な条件で反応させるこ
とにより得られる。
１〜６の脂肪族または脂環族の炭化水素基である。トリ
アルコキシシランの具体的な例としては、トリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、トリｉ−プロポキシシラ
ン、トリｎ−ブトキシシラン、メトキシジエトキシシラ
ン、ジメトキシモノシクロヘキソキシシラン等が挙げら
れる。トリアルコキシシランは例えばケイ素とアルコー
ルを銅触媒の存在下液相中で穏和な条件で反応させるこ
とにより得られる。
本発明方法で使用される低級アルコールは一般式（２）
で示される炭素数１〜６の脂肪族低級アルコールであ
る。
で示される炭素数１〜６の脂肪族低級アルコールであ
る。
R4OH （２） その具体例としては、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−
ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉ−ペンタノールおよびシクロヘキサ
ノール等である。低級アルコールの使用量はトリアルコ
キシシラン１モルに対して0.01〜104モル、好ましくは
１〜100モルの範囲から選択される。
ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−
ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉ−ペンタノールおよびシクロヘキサ
ノール等である。低級アルコールの使用量はトリアルコ
キシシラン１モルに対して0.01〜104モル、好ましくは
１〜100モルの範囲から選択される。
テトラアルコキシシランを製造する反応は一般式（３）
で示される HSi(OR1)(OR2)(OR3)＋R4OH→ Si(OR1)(OR2)(OR3)(OR4)＋H2 （３） なお、この反応のほかに、トリアルコキシシランと低級
アルコール、あるいは生成したテトラアルコキシシラン
と低級アルコールとの間のアルコキシ基の交換反応が併
発することもあり得ると推測される。
で示される HSi(OR1)(OR2)(OR3)＋R4OH→ Si(OR1)(OR2)(OR3)(OR4)＋H2 （３） なお、この反応のほかに、トリアルコキシシランと低級
アルコール、あるいは生成したテトラアルコキシシラン
と低級アルコールとの間のアルコキシ基の交換反応が併
発することもあり得ると推測される。
本発明方法における反応は、陰イオン交換樹脂を触媒と
して使用し実施される。
して使用し実施される。
ここで云う陰イオン交換樹脂とは、三次元に重合した高
分子基体に、交換基として１〜３級のアミンまたは、４
級アンモニウム基を結合させた樹脂であり、高分子基体
の代表的なものとしては、スチレンとジビニルベンゼン
との共重合体がある。
分子基体に、交換基として１〜３級のアミンまたは、４
級アンモニウム基を結合させた樹脂であり、高分子基体
の代表的なものとしては、スチレンとジビニルベンゼン
との共重合体がある。
イオン交換樹脂に於ては、共重合体の架橋度が８％以下
の低架橋度樹脂とそれ以上の高架橋度樹脂に分類される
が、本発明ではそのいずれもが使用できる。また構造的
に多孔度によつてゲル状、ポーラス状、ハイポーラス状
の形状に分類されるが、本発明ではそのいずれもが使用
できる。また一般的に入手出来る陰イオン交換樹脂は、
化学的に安定なCl（Ｒ−Ｎ・Cl）形であり、通常使用に
際してNaOH溶液を用いてOH（Ｒ−Ｎ・OH）形に再生する
が、本発明方法では、Cl形でも、OH形でも何等さしつか
えない。
の低架橋度樹脂とそれ以上の高架橋度樹脂に分類される
が、本発明ではそのいずれもが使用できる。また構造的
に多孔度によつてゲル状、ポーラス状、ハイポーラス状
の形状に分類されるが、本発明ではそのいずれもが使用
できる。また一般的に入手出来る陰イオン交換樹脂は、
化学的に安定なCl（Ｒ−Ｎ・Cl）形であり、通常使用に
際してNaOH溶液を用いてOH（Ｒ−Ｎ・OH）形に再生する
が、本発明方法では、Cl形でも、OH形でも何等さしつか
えない。
市販の陰イオン交換樹脂の具体的例としては、DIAIONの
SA−10A、HPA−25、PA−306、WA−20、WA−30等（登録
商標，三菱化成工業（株）製品）を挙げることができ
る。
SA−10A、HPA−25、PA−306、WA−20、WA−30等（登録
商標，三菱化成工業（株）製品）を挙げることができ
る。
触媒としての陰イオン交換樹脂使用量は、原料トリアル
コキシシランに対して、10-10重量％以上でその本来の
目的を達成する事が出来るが、通常0.01〜50重量％の範
囲の条件が採用される。
コキシシランに対して、10-10重量％以上でその本来の
目的を達成する事が出来るが、通常0.01〜50重量％の範
囲の条件が採用される。
本発明方法においては、反応溶媒の使用は必須ではない
が、反応を円滑に実施するために、溶媒を使用すること
が好ましい。溶媒の具体例としては、 クメン,n−ブチルベンゼン，シメン，ヘキサメチルベン
ゼン，トリエチルベンゼン，ドデシルベンゼン，ジドデ
シルベンゼン，ビフエニル，タ−フエニル等の置換ベン
ゼン類、 ナフタレン，メチルナフタレン，ジメチルナフタレン，
ジエチルナフタレン，プロピルナフタレン，ジプロピル
ナフタレン，トリプロピルナフタレン，アントラセン，
メチルアントラセン，ジメチルアントラセン,t−ブチル
アントラセン等の無置換および置換の多環芳香族炭化水
素類、 ｎ−デカン，ドデカン，テトラデカン，オクタデカン，
流動ｎ−パラフイン，イソパラフイン，ドデシルシクロ
ヘキサン，ジシクロヘキシル，トリシクロヘキシル等の
脂肪族炭化水素類、 ジフエニルメタン，トリフエニルメタン，ジトリルメタ
ン，ベンジルトルエン，ジベンジルトルエン，ジベンジ
ルキシレン，ジフエニルエタン，トリフエニルエタン等
のアリールアルカン類、 ジフエニルエーテル，ジベンゾ−18−クラウン−6,ジシ
クロヘキシル−18−クラウン−６等のエーテル類、 ヘキサ（ｎ−ブトキシ）ジシロキサン，オクタ（ｎ−プ
ロポキシ）トリシロキサン，ヘプタメトキシジエトキシ
テトラシロキサン，ドデカメトキシペンタシロキサン等
が挙げられる。
が、反応を円滑に実施するために、溶媒を使用すること
が好ましい。溶媒の具体例としては、 クメン,n−ブチルベンゼン，シメン，ヘキサメチルベン
ゼン，トリエチルベンゼン，ドデシルベンゼン，ジドデ
シルベンゼン，ビフエニル，タ−フエニル等の置換ベン
ゼン類、 ナフタレン，メチルナフタレン，ジメチルナフタレン，
ジエチルナフタレン，プロピルナフタレン，ジプロピル
ナフタレン，トリプロピルナフタレン，アントラセン，
メチルアントラセン，ジメチルアントラセン,t−ブチル
アントラセン等の無置換および置換の多環芳香族炭化水
素類、 ｎ−デカン，ドデカン，テトラデカン，オクタデカン，
流動ｎ−パラフイン，イソパラフイン，ドデシルシクロ
ヘキサン，ジシクロヘキシル，トリシクロヘキシル等の
脂肪族炭化水素類、 ジフエニルメタン，トリフエニルメタン，ジトリルメタ
ン，ベンジルトルエン，ジベンジルトルエン，ジベンジ
ルキシレン，ジフエニルエタン，トリフエニルエタン等
のアリールアルカン類、 ジフエニルエーテル，ジベンゾ−18−クラウン−6,ジシ
クロヘキシル−18−クラウン−６等のエーテル類、 ヘキサ（ｎ−ブトキシ）ジシロキサン，オクタ（ｎ−プ
ロポキシ）トリシロキサン，ヘプタメトキシジエトキシ
テトラシロキサン，ドデカメトキシペンタシロキサン等
が挙げられる。
溶媒の使用量は、必ずしも限定されるものではないが、
溶媒中のアルコキシシランの容積百分率として、通常１
〜95％、好ましくは５〜80％の範囲が採用される。
溶媒中のアルコキシシランの容積百分率として、通常１
〜95％、好ましくは５〜80％の範囲が採用される。
本発明方法の反応は、液相系で回分的あるいは連続的に
実施される。回分法は密閉形式でも、或いはまた、生成
アルコキシシラン類の一部を反応経過中に反応帯域外に
とり出す方式を含む開放形式のいずれでも実施可能であ
り、液相懸濁方式が好ましい。また連続法では固定床あ
るいは流動床方式で好ましく実施される。反応圧力は0.
01〜200atmの中の任意の条件が選ばれるが、反応経過中
にアルコキシシラン類を反応帯域外にとり出すために
は、反応圧力を比較的低く設定することが望ましい。好
ましい反応圧力は0.05〜20atm、更に好ましくは0.1〜5a
tmの範囲である。反応温度は−10〜300℃、好ましくは
−10〜100℃の範囲から選択される。
実施される。回分法は密閉形式でも、或いはまた、生成
アルコキシシラン類の一部を反応経過中に反応帯域外に
とり出す方式を含む開放形式のいずれでも実施可能であ
り、液相懸濁方式が好ましい。また連続法では固定床あ
るいは流動床方式で好ましく実施される。反応圧力は0.
01〜200atmの中の任意の条件が選ばれるが、反応経過中
にアルコキシシラン類を反応帯域外にとり出すために
は、反応圧力を比較的低く設定することが望ましい。好
ましい反応圧力は0.05〜20atm、更に好ましくは0.1〜5a
tmの範囲である。反応温度は−10〜300℃、好ましくは
−10〜100℃の範囲から選択される。
また、プロセスを円滑にすすめる目的で、不活性気体を
通じながら反応を行なうことが可能である。不活性気体
の具体的例としては、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ア
ルゴン、および水素等が挙げられる。不活性気体の使用
量は、とくに限定されないが、通常は反応帯域の液相部
と気相部の合計体積を基準として、その平均滞留時間が
0.00001〜10hr、好ましくは0.001〜0.05hrの範囲であ
る。
通じながら反応を行なうことが可能である。不活性気体
の具体的例としては、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、ア
ルゴン、および水素等が挙げられる。不活性気体の使用
量は、とくに限定されないが、通常は反応帯域の液相部
と気相部の合計体積を基準として、その平均滞留時間が
0.00001〜10hr、好ましくは0.001〜0.05hrの範囲であ
る。
反応終了後、要すれば反応液中よりテトラアルコキシシ
ランを回収する。回収方法は特に限定されるものではな
く、慣用技術が採用され、例えば反応液を蒸留すること
により行なわれる。
ランを回収する。回収方法は特に限定されるものではな
く、慣用技術が採用され、例えば反応液を蒸留すること
により行なわれる。
同様に必要あれば未反応原料、溶媒、触媒を夫々回収
し、再使用することができる。触媒の回収法も特に限定
されるものではないが、例えばテトラアルコキシシラ
ン、未反応原料を留去した後、沈降法や過法により溶
媒と触媒を容易に分離することができる。
し、再使用することができる。触媒の回収法も特に限定
されるものではないが、例えばテトラアルコキシシラ
ン、未反応原料を留去した後、沈降法や過法により溶
媒と触媒を容易に分離することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
実施例１ 流出口を備えた直径1.0cm長さ30cmの円筒型固定床反応
器に陰イオン交換樹脂ダイヤイオン−SA10A（登録商
標、三菱化成工業（株）社製）を1.0ccおよびメタノー
ル10ccを仕込んだ。
器に陰イオン交換樹脂ダイヤイオン−SA10A（登録商
標、三菱化成工業（株）社製）を1.0ccおよびメタノー
ル10ccを仕込んだ。
反応器流出口には、生成テトラメトキシシランおよび未
反応メタノールを捕集できる受器を備えた。
反応メタノールを捕集できる受器を備えた。
反応器下部より、メタノール44.6重量％、トリメトキシ
シラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重量
％の混合液を導入した。導入速度は30cc/時で一定とし
た。
シラン41.8重量％およびテトラメトキシシラン13.6重量
％の混合液を導入した。導入速度は30cc/時で一定とし
た。
５時間経過した時点で混合液の導入を停止し、さらに30
分間反応させた。反応後流出液および反応器内残留物全
てをガスクロマトグラフイーによつて分析した。その結
果、未反応トリメトキシシランは全く認められずテトラ
メトキシシランは84.0gであつた。仕込テトラメトキシ
シランに対して66.5g増加したことが確認された。
分間反応させた。反応後流出液および反応器内残留物全
てをガスクロマトグラフイーによつて分析した。その結
果、未反応トリメトキシシランは全く認められずテトラ
メトキシシランは84.0gであつた。仕込テトラメトキシ
シランに対して66.5g増加したことが確認された。
実施例２ 攪拌装置、混合液導入管、還流器および温度計を備えた
１３つ口フラスコに触媒として陰イオン交換樹脂ダイ
ヤイオン−SA20A（登録商標、三菱化成工業（株）社
製）を5.0ccおよびメタノール50ccを仕込んだ。
１３つ口フラスコに触媒として陰イオン交換樹脂ダイ
ヤイオン−SA20A（登録商標、三菱化成工業（株）社
製）を5.0ccおよびメタノール50ccを仕込んだ。
混合液導入管より、メタノール44.6重量％、トリメトキ
シシラン41.8重量％およびトテラメトキシシラン13.6重
量％の混合液を導入した。導入速度は100cc/時で一定と
した。
シシラン41.8重量％およびトテラメトキシシラン13.6重
量％の混合液を導入した。導入速度は100cc/時で一定と
した。
５時間経過した時点で混合液の導入を停止し、さらに30
分間反応させた。ガスクロマトグラフイーを使用して反
応液を分析したところ、未反応のトリメトキシシランは
全く検出されなかつた。テトラメトキシシランは280.0g
であり、仕込テトラメトキシシランに対して221.5g増加
した。
分間反応させた。ガスクロマトグラフイーを使用して反
応液を分析したところ、未反応のトリメトキシシランは
全く検出されなかつた。テトラメトキシシランは280.0g
であり、仕込テトラメトキシシランに対して221.5g増加
した。
本発明によればトリアルコキシシランを原料とし、陰イ
オン交換樹脂を触媒としてアルコールと反応させること
により、温和な条件で収率よくテトラアルコキシシラン
を製造することができる。
オン交換樹脂を触媒としてアルコールと反応させること
により、温和な条件で収率よくテトラアルコキシシラン
を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 和夫 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (72)発明者 森 知行 岡山県倉敷市潮通３丁目10番地 三菱化成 工業株式会社水島工場内
Claims (1)
- 【請求項１】トリアルコキシシランと脂肪族低級アルコ
ールを、陰イオン交換樹脂の存在下に反応させることを
特徴とするテトラアルコキシシランの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310114A JPH0723385B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310114A JPH0723385B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166889A JPS63166889A (ja) | 1988-07-11 |
| JPH0723385B2 true JPH0723385B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=18001346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61310114A Expired - Lifetime JPH0723385B2 (ja) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | テトラアルコキシシランの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723385B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4878476B2 (ja) * | 2006-01-11 | 2012-02-15 | 三井金属アクト株式会社 | 操作ワイヤの連結構造 |
-
1986
- 1986-12-29 JP JP61310114A patent/JPH0723385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63166889A (ja) | 1988-07-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |