JPS6252730B2 - - Google Patents
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- JPS6252730B2 JPS6252730B2 JP1561979A JP1561979A JPS6252730B2 JP S6252730 B2 JPS6252730 B2 JP S6252730B2 JP 1561979 A JP1561979 A JP 1561979A JP 1561979 A JP1561979 A JP 1561979A JP S6252730 B2 JPS6252730 B2 JP S6252730B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩素化生成物およびβ−クロルエチル
ベンゼン類の製造法に関する。さらに詳しくはス
チレン類に塩素を反応させα，β−ジクロルエチ
ルベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン
類を主成分とする塩素化生成物およびβ−クロル
エチルベンゼン類を工業的に有利に製造しうる方
法に関する。
ベンゼン類の製造法に関する。さらに詳しくはス
チレン類に塩素を反応させα，β−ジクロルエチ
ルベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン
類を主成分とする塩素化生成物およびβ−クロル
エチルベンゼン類を工業的に有利に製造しうる方
法に関する。
従来、上記塩素化生成物の製造法としては、ス
チレン類中に塩素ガスを導入する方法が一般的で
あるが、この際主生成物であるα，β−ジクロル
エチルベンゼンとβ−クロルスチレン以外に副生
物として他の種々の側鎖塩素化物例えばα−クロ
ルエチルベンゼンもしくは／ならびにα，β，β
−トリクロルエチルベンゼンおよびスチレン二量
化物が生成する。このためにα，β−クロルエチ
ルベンゼンとβ−クロルスチレンの合計の収率は
必ずしも満足できる程高くない（例えば収率95％
未満）。収率向上のためにスチレン類を通常の溶
剤（例えば塩化メチレン）に溶かし塩素ガスで塩
素化する方法も行われるが、収率を上げるために
は多量の溶剤を使用する必要があり、反応後溶剤
を回収する等の操作を必要とし、工業的に有利な
α，β−ジクロルエチルベンゼンとβ−クロルス
チレンを得る方法ではなかつた。
チレン類中に塩素ガスを導入する方法が一般的で
あるが、この際主生成物であるα，β−ジクロル
エチルベンゼンとβ−クロルスチレン以外に副生
物として他の種々の側鎖塩素化物例えばα−クロ
ルエチルベンゼンもしくは／ならびにα，β，β
−トリクロルエチルベンゼンおよびスチレン二量
化物が生成する。このためにα，β−クロルエチ
ルベンゼンとβ−クロルスチレンの合計の収率は
必ずしも満足できる程高くない（例えば収率95％
未満）。収率向上のためにスチレン類を通常の溶
剤（例えば塩化メチレン）に溶かし塩素ガスで塩
素化する方法も行われるが、収率を上げるために
は多量の溶剤を使用する必要があり、反応後溶剤
を回収する等の操作を必要とし、工業的に有利な
α，β−ジクロルエチルベンゼンとβ−クロルス
チレンを得る方法ではなかつた。
本発明者らは先にスチレン類に塩素を反応さ
せ、α，β−ジクロルエチルベンゼン類または／
およびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素
化生成物を水素と反応させることによるβ−クロ
ルエチルベンゼン類の製造法（特願昭53−
152311）を見出した。本発明者らはこの方法を工
業的に実施するにあたり、α，β−ジクロルエチ
ルベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン
類の合計をより高収率で得る工業的に有利な方法
を種々検討し、その結果反応系中のスチレン類の
濃度を常に低く保ち、スチレンと塩素を反応させ
れば副生物が低減し、α，β−ジクロルエチルベ
ンゼン類とβ−クロルスチレン類の収率を向上
（95％以上）させることができることを見出し本
発明に到達した。すなわち本発明はスチレン類に
塩素を反応させ塩素化生成物を製造するに際し、
スチレン類の側鎖塩素化物を溶剤として、反応系
中のスチレン類の濃度が30重量％を超えないよう
にスチレン類と塩素との反応を行うことを特徴と
するα，β−ジクロルエチルベンゼン類または／
およびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素
化生成物の製造法（第１発明）およびスチレン類
に塩素を反応させ塩素化生成物を製造するに際
し、スチレン類の側鎖塩素化物を溶剤として、反
応系中のスチレン類の濃度が30重量％を超えない
ようにスチレン類と塩素との反応を行い、得られ
るα，β−ジクロルエチルベンゼン類または／お
よびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素化
生成物を水素化触媒の存在下に水素と反応させる
ことを特徴とするβ−クロルエチルベンゼン類の
製造法（第２発明）である。
せ、α，β−ジクロルエチルベンゼン類または／
およびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素
化生成物を水素と反応させることによるβ−クロ
ルエチルベンゼン類の製造法（特願昭53−
152311）を見出した。本発明者らはこの方法を工
業的に実施するにあたり、α，β−ジクロルエチ
ルベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン
類の合計をより高収率で得る工業的に有利な方法
を種々検討し、その結果反応系中のスチレン類の
濃度を常に低く保ち、スチレンと塩素を反応させ
れば副生物が低減し、α，β−ジクロルエチルベ
ンゼン類とβ−クロルスチレン類の収率を向上
（95％以上）させることができることを見出し本
発明に到達した。すなわち本発明はスチレン類に
塩素を反応させ塩素化生成物を製造するに際し、
スチレン類の側鎖塩素化物を溶剤として、反応系
中のスチレン類の濃度が30重量％を超えないよう
にスチレン類と塩素との反応を行うことを特徴と
するα，β−ジクロルエチルベンゼン類または／
およびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素
化生成物の製造法（第１発明）およびスチレン類
に塩素を反応させ塩素化生成物を製造するに際
し、スチレン類の側鎖塩素化物を溶剤として、反
応系中のスチレン類の濃度が30重量％を超えない
ようにスチレン類と塩素との反応を行い、得られ
るα，β−ジクロルエチルベンゼン類または／お
よびβ−クロルスチレン類を主成分とする塩素化
生成物を水素化触媒の存在下に水素と反応させる
ことを特徴とするβ−クロルエチルベンゼン類の
製造法（第２発明）である。
本発明において原料として使用するスチレン類
としてはスチレンまたはその同族体が含まれる。
スチレン類としては 一般式(1) （式中ＸはＨ、またはアルキル基、ｎは１〜３
の整数である）で示される化合物があげられる。
上記アルキル基としてはメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜６の直鎖または側
鎖を有するアルキル基があげられる。好ましくは
メチル基、エチル基である。
としてはスチレンまたはその同族体が含まれる。
スチレン類としては 一般式(1) （式中ＸはＨ、またはアルキル基、ｎは１〜３
の整数である）で示される化合物があげられる。
上記アルキル基としてはメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜６の直鎖または側
鎖を有するアルキル基があげられる。好ましくは
メチル基、エチル基である。
一般式(1)で示される化合物としてはスチレン、
ｐ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−
エチルスチレンがあげられる。
ｐ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−
エチルスチレンがあげられる。
本発明においては、スチレン類に塩素を反応さ
せるさい、溶剤としてスチレン類の側鎖塩素化物
を使用する。該塩素化物としては、本明細書で後
述するところのスチレン類の塩素化反応で得られ
る塩素化生成物があげられる。該生成物は主生成
物としてα，β−ジクロルエチルベンゼン類もし
くは／ならびにβ−クロルスチレン類を含み、ま
た副生成物としてα，クロルエチルベンゼン類も
しくは／ならびにα，β，β−トリクロルエチル
ベンゼン類およびスチレン類の二量体を少量含む
混合物が含まれる。該混合物中の各成分の比率は
特に限定されないが、例えば下記の比率の混合物
が使用される。
せるさい、溶剤としてスチレン類の側鎖塩素化物
を使用する。該塩素化物としては、本明細書で後
述するところのスチレン類の塩素化反応で得られ
る塩素化生成物があげられる。該生成物は主生成
物としてα，β−ジクロルエチルベンゼン類もし
くは／ならびにβ−クロルスチレン類を含み、ま
た副生成物としてα，クロルエチルベンゼン類も
しくは／ならびにα，β，β−トリクロルエチル
ベンゼン類およびスチレン類の二量体を少量含む
混合物が含まれる。該混合物中の各成分の比率は
特に限定されないが、例えば下記の比率の混合物
が使用される。
α，β−ジクロルエチルベンゼン
40〜90モル％
β−クロルスチレン類 10〜60モル％
副生成物であるα−クロルエチルベンゼン類、
α，β，β−トリクロルエチルベンゼン類および
スチレン類の二量体の生成比率はいずれも全塩素
化生成物に基いて通常２〜３モル％以下である。
溶剤としてスチレン類の側鎖塩素化物の他に他の
溶剤例えば塩素系溶剤（メチレンクロライドな
ど）や炭化水素系溶剤を併用することもできる
（通常30重量％以下）が、反応後溶剤回収等の操
作を必要とすることから、スチレン類の側鎖塩素
化物単独使用が好ましい。
α，β，β−トリクロルエチルベンゼン類および
スチレン類の二量体の生成比率はいずれも全塩素
化生成物に基いて通常２〜３モル％以下である。
溶剤としてスチレン類の側鎖塩素化物の他に他の
溶剤例えば塩素系溶剤（メチレンクロライドな
ど）や炭化水素系溶剤を併用することもできる
（通常30重量％以下）が、反応後溶剤回収等の操
作を必要とすることから、スチレン類の側鎖塩素
化物単独使用が好ましい。
本発明においては前記溶剤の存在下スチレン類
と塩素とを反応させるが、反応系中のスチレン類
の濃度は30重量％を超えないように設定される。
スチレン類の濃度を30重量％以下にすることによ
り副生物の総生成量を少量におさえることができ
る。反応系中のスチレン類の濃度は低いほど副生
成物は減少するが、スチレン類の濃度が０になる
とβ−クロルスチレンと塩素との反応がおこり、
副生成物であるα，β，β−トリクロルエチルベ
ンゼンが生成するので、工業的実施の観点から、
好ましい反応系中のスチレン類の濃度は５〜15重
量％である。反応中に反応系中のスチレン類の濃
度が30重量％を超えていないかどうかの確認はガ
スクロにより行うことができる。
と塩素とを反応させるが、反応系中のスチレン類
の濃度は30重量％を超えないように設定される。
スチレン類の濃度を30重量％以下にすることによ
り副生物の総生成量を少量におさえることができ
る。反応系中のスチレン類の濃度は低いほど副生
成物は減少するが、スチレン類の濃度が０になる
とβ−クロルスチレンと塩素との反応がおこり、
副生成物であるα，β，β−トリクロルエチルベ
ンゼンが生成するので、工業的実施の観点から、
好ましい反応系中のスチレン類の濃度は５〜15重
量％である。反応中に反応系中のスチレン類の濃
度が30重量％を超えていないかどうかの確認はガ
スクロにより行うことができる。
本発明において、前記溶剤を使用し、反応系の
スチレン類の濃度を30重量％を超えないようにし
て、スチレン類と塩素とを反応させるにさいし、
スチレン類と塩素のモル比は当モル比が好まし
い。当モル比より塩素が少ない場合は未反応スチ
レン類が残存し、β−クロルエチルベンゼンを得
るためにさらに水素化する場合その分だけ水素化
反応時でのβ−クロルエチルベンゼンの収率の低
下をもたらす。また塩素が過剰の場合はα，β，
β−トリクロルエチルベンゼンが生成し、水素化
反応時の反応時間が長くなる。
スチレン類の濃度を30重量％を超えないようにし
て、スチレン類と塩素とを反応させるにさいし、
スチレン類と塩素のモル比は当モル比が好まし
い。当モル比より塩素が少ない場合は未反応スチ
レン類が残存し、β−クロルエチルベンゼンを得
るためにさらに水素化する場合その分だけ水素化
反応時でのβ−クロルエチルベンゼンの収率の低
下をもたらす。また塩素が過剰の場合はα，β，
β−トリクロルエチルベンゼンが生成し、水素化
反応時の反応時間が長くなる。
前述する溶剤の存在下スチレン類と塩素とを反
応させる方法としては、該溶剤もしくはスチレン
類を低濃度（例えば20重量％以下）に溶解した溶
剤中にスチレンと塩素とを導入する方法があげら
れる。導入は連続的に行つてもよくまた断続的に
行つてもよい。導入はスチレン類と塩素とを通常
ほぼ当モルづつ導入するのが好ましい。導入の速
度は通常反応温度が100℃以下に保持できる程度
であり導入時間は通常数時間以下である。スチレ
ン類と塩素との反応は非常に速いため反応系中に
加えられるスチレン類と塩素とは短時間で反応す
る。塩素ガスは窒素ガス等の不活性ガスで希釈し
反応系中に加えると、反応系中の塩酸の除去、局
所的な塩素化反応の防止、反応熱の除去などに有
効であり、好ましい。反応はバツチ式で行つても
連続式で行つてもよい。バツチ式の場合、反応容
器に最初に加える溶剤の量は特に限定されないが
好ましくは溶剤、塩素およびスチレン類の合計重
量に基いて溶剤が５〜15重量％である。溶剤とし
て副生物の少い本発明の塩素化生成物を用いる場
合は上記よりも多量（例えば20〜50％）に用いて
もよい。
応させる方法としては、該溶剤もしくはスチレン
類を低濃度（例えば20重量％以下）に溶解した溶
剤中にスチレンと塩素とを導入する方法があげら
れる。導入は連続的に行つてもよくまた断続的に
行つてもよい。導入はスチレン類と塩素とを通常
ほぼ当モルづつ導入するのが好ましい。導入の速
度は通常反応温度が100℃以下に保持できる程度
であり導入時間は通常数時間以下である。スチレ
ン類と塩素との反応は非常に速いため反応系中に
加えられるスチレン類と塩素とは短時間で反応す
る。塩素ガスは窒素ガス等の不活性ガスで希釈し
反応系中に加えると、反応系中の塩酸の除去、局
所的な塩素化反応の防止、反応熱の除去などに有
効であり、好ましい。反応はバツチ式で行つても
連続式で行つてもよい。バツチ式の場合、反応容
器に最初に加える溶剤の量は特に限定されないが
好ましくは溶剤、塩素およびスチレン類の合計重
量に基いて溶剤が５〜15重量％である。溶剤とし
て副生物の少い本発明の塩素化生成物を用いる場
合は上記よりも多量（例えば20〜50％）に用いて
もよい。
スチレン類と塩素との反応において反応温度は
通常室温から100℃好ましくは30〜70℃である。
反応温度が室温より低い場合は反応速度、反応生
成物の比率等は上記好ましい温度範囲の場合と変
らないが冷却装置などの設備を必要とする等設備
費用が増加する。また反応温度が100℃を超える
とベンゼン核への塩素化がおこり、β−クロルエ
チルベンゼンを得るためにさらに水素化する場合
には水素化反応時に核塩素化物も水素化され脱塩
素化され、水素化反応生成物の純度等には影響し
ないが、核塩素化された塩素の分だけ損失にな
る。
通常室温から100℃好ましくは30〜70℃である。
反応温度が室温より低い場合は反応速度、反応生
成物の比率等は上記好ましい温度範囲の場合と変
らないが冷却装置などの設備を必要とする等設備
費用が増加する。また反応温度が100℃を超える
とベンゼン核への塩素化がおこり、β−クロルエ
チルベンゼンを得るためにさらに水素化する場合
には水素化反応時に核塩素化物も水素化され脱塩
素化され、水素化反応生成物の純度等には影響し
ないが、核塩素化された塩素の分だけ損失にな
る。
本発明におけるスチレン類の塩素化反応は、下
記にような反応式で示すことができる。
記にような反応式で示すことができる。
副生成物は下記構造式で示すことができる。
本発明におけるスチレン類の塩素化生成物は、
α，β−ジクロルエチルベンゼン類または／およ
びβ−クロルスチレン類が主生成物である。副生
成物としてα−クロルエチルベンゼン類、α，
β，β−トリクロルエチルベンゼン類、およびス
チレン類の二量体混合物が少量生成する。
α，β−ジクロルエチルベンゼン類または／およ
びβ−クロルスチレン類が主生成物である。副生
成物としてα−クロルエチルベンゼン類、α，
β，β−トリクロルエチルベンゼン類、およびス
チレン類の二量体混合物が少量生成する。
主生成物であるα，β−ジクロルベンゼン類と
β−クロルスチレン類の生成比率は反応条件の選
択により種々変えることができ、たとえば塩素化
温度が低いほど、また溶剤の量が多いほど、β−
クロルスチレン類の生成比率が増加する。通常下
記の比率の混合物である。
β−クロルスチレン類の生成比率は反応条件の選
択により種々変えることができ、たとえば塩素化
温度が低いほど、また溶剤の量が多いほど、β−
クロルスチレン類の生成比率が増加する。通常下
記の比率の混合物である。
α，β−ジクロルエチルベンゼン類
40〜90モル％ β−クロルスチレン類 10〜60モル％ また副生成物であるα−クロルエチルベンゼン
類、α，β，β−トリクロルエチルベンゼン類お
よびスチレン類の二量体の生成比率はいずれも全
塩素化生成物に基いて通常２〜３モル％以下であ
る。
40〜90モル％ β−クロルスチレン類 10〜60モル％ また副生成物であるα−クロルエチルベンゼン
類、α，β，β−トリクロルエチルベンゼン類お
よびスチレン類の二量体の生成比率はいずれも全
塩素化生成物に基いて通常２〜３モル％以下であ
る。
本発明により得られたα，β−ジクロルエチル
ベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン類
を主成分とする塩素化生成物は水素化触媒の存在
下に水素を反応させβ−クロルエチルベンゼン類
を製造することができる。製造にさいし、用いら
れる水素化触媒および水素化の方法は特願昭53−
152311記載の事項がそのまゝ適用できる。
ベンゼン類または／およびβ−クロルスチレン類
を主成分とする塩素化生成物は水素化触媒の存在
下に水素を反応させβ−クロルエチルベンゼン類
を製造することができる。製造にさいし、用いら
れる水素化触媒および水素化の方法は特願昭53−
152311記載の事項がそのまゝ適用できる。
本発明の塩素化生成物の製造法はスチレン類に
塩素ガスを吹込む方法（または液体塩素にスチレ
ン類を加える方法）とくらべて目的とするα，β
−ジクロルエチルベンゼンとβ−クロルスチレン
がより高収率で得られる。
塩素ガスを吹込む方法（または液体塩素にスチレ
ン類を加える方法）とくらべて目的とするα，β
−ジクロルエチルベンゼンとβ−クロルスチレン
がより高収率で得られる。
また通常の溶剤例えば塩化メチレンにスチレン
類を溶解したものに塩素ガスを吹込む方法（また
は溶剤に塩素を溶解させたものにスチレン類を加
える方法）とくらべて多量の溶剤を回収する必要
がなく工業的に有利に製造できる。また溶剤を回
収する際、加熱することによる副生成物の発生と
いう心配もない。
類を溶解したものに塩素ガスを吹込む方法（また
は溶剤に塩素を溶解させたものにスチレン類を加
える方法）とくらべて多量の溶剤を回収する必要
がなく工業的に有利に製造できる。また溶剤を回
収する際、加熱することによる副生成物の発生と
いう心配もない。
以下実施例、参考例により本発明を説明する。
実施例 １
撹拌器、温度計、導入口、ガス導入管およびガ
ス排気管を備えた２の４つ口フラスコ中にスチ
レンの側鎖塩素化物(注)250ｇとスチレン25ｇ
（0.24モル）を加え、ついで撹拌下にフラスコ中
にスチレンと200ml／分の窒素で希釈した塩素と
をそれぞれ下記の割合で連続的に加え、反応させ
た。スチレンの滴下終了後も塩素を加え、残存す
るスチレンをほぼ完全に塩素化し反応を終了させ
た。
ス排気管を備えた２の４つ口フラスコ中にスチ
レンの側鎖塩素化物(注)250ｇとスチレン25ｇ
（0.24モル）を加え、ついで撹拌下にフラスコ中
にスチレンと200ml／分の窒素で希釈した塩素と
をそれぞれ下記の割合で連続的に加え、反応させ
た。スチレンの滴下終了後も塩素を加え、残存す
るスチレンをほぼ完全に塩素化し反応を終了させ
た。
なお反応中は反応温度40〜60℃に保つよう水浴
で冷却した。
で冷却した。
スチレン導入量 6.7ｇ／分
（総スチレン量833ｇ（8.0モル））
塩素導入量 4.4ｇ／分
（総塩素量585ｇ（8.24モル））
塩素化生成物の得量は1600ｇであつた。
塩素化生成物をガスクロマトグラフイーで分析
の結果下記のとおりであつた。
の結果下記のとおりであつた。
スチレン 0.3モル％
β−クロルスチレン 31.2 〃
α，β−ジクロルエチルベンゼン67.6 〃
スチレン二重体混合物 0.9 〃
(注)溶剤に使用したスチレンの側鎖塩素化物は下
記の組成のものを使用した。
記の組成のものを使用した。
α−クロルエチルベンゼン 0.1モル％
β−クロルスチレン 32.0 〃
α，β−ジクロルエチルベンゼン66.9 〃
スチレン二重化混合物 1.0 〃
実施例 ２
実施例１で得られた塩素化生成物（スチレンの
側鎖塩素化物）250ｇを溶媒に用い、これにスチ
レン50ｇ（0.48モル）を加え、反応温度50〜70℃
の範囲で、実施例１と同様に反応させた。連続的
に加えたスチレンおよび塩素の量は下記のとおり
であつた。
側鎖塩素化物）250ｇを溶媒に用い、これにスチ
レン50ｇ（0.48モル）を加え、反応温度50〜70℃
の範囲で、実施例１と同様に反応させた。連続的
に加えたスチレンおよび塩素の量は下記のとおり
であつた。
スチレン量 8.4ｇ／分
（総スチレン量1040ｇ（10モル））
塩素量 5.9ｇ／分
（総塩素量744ｇ（10.48モル））
塩素化生成物の得量は1966ｇであつた。
塩素化生成物をガスクロマトグラフイーで分析
の結果は下記のとおりであつた。
の結果は下記のとおりであつた。
スチレン 0.1モル％
α−クロルエチルベンゼン 0.2モル％
β−クロルスチレン 30.8 〃
α，β−ジクロルエチルベンゼン67.3 〃
α，β，β−トリクロルエチルベンゼン
0.4 〃 スチレン二重化混合物 1.2 〃 上記塩素化生成物を300ｇと２％−pd−カーボ
ン３ｇを１ガラスオートクレープ中に加え、温
度50〜60℃で水素圧10Kg／cm2で水素化した。３時
間でほぼ水素の吸収が止り反応を中止した。反応
後窒素ガスを導入し、生成した塩化水素を除去し
た。
0.4 〃 スチレン二重化混合物 1.2 〃 上記塩素化生成物を300ｇと２％−pd−カーボ
ン３ｇを１ガラスオートクレープ中に加え、温
度50〜60℃で水素圧10Kg／cm2で水素化した。３時
間でほぼ水素の吸収が止り反応を中止した。反応
後窒素ガスを導入し、生成した塩化水素を除去し
た。
水素化生成物の得量は248ｇであつた。
水素化生成物をガスクロマトグラフイーで分析
の結果は下記のとおりであつた。
の結果は下記のとおりであつた。
エチレンベンゼン 22.6モル％
β−クロルエチルベンゼン 76.0 〃
α，β，β−トリクロルエチルベンゼン
0.2 〃 スチレン二重化混合物 1.2 〃 参考例 １ 撹拌器、温度計およびガス導入管を備えた２
の４口フラスコ中にスチレン832ｇ（8.0モル）を
加え、撹拌下に反応温度40〜60℃で200ml／分の
窒素で希釈した塩素を4.7ｇ／分の速度でふきこ
む。総塩素量568ｇ（8.0モル）でほぼスチレンと
塩素との反応が終了した。塩素化生成物の得量は
1332ｇであつた。
0.2 〃 スチレン二重化混合物 1.2 〃 参考例 １ 撹拌器、温度計およびガス導入管を備えた２
の４口フラスコ中にスチレン832ｇ（8.0モル）を
加え、撹拌下に反応温度40〜60℃で200ml／分の
窒素で希釈した塩素を4.7ｇ／分の速度でふきこ
む。総塩素量568ｇ（8.0モル）でほぼスチレンと
塩素との反応が終了した。塩素化生成物の得量は
1332ｇであつた。
塩素化生成物をガスクロマトグラフイーで分析
の結果は下記の通りであつた。
の結果は下記の通りであつた。
スチレン 0.2モル％
α−クロルエチルベンゼン 3.6 〃
β−クロルスチレン 25.8 〃
α，β−ジクロルエチルベンゼン64.7 〃
α，β，β，トリクロルエチルベンゼン
0.7 〃 スチレン二重化混合物 5.0 〃
0.7 〃 スチレン二重化混合物 5.0 〃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ スチレン類に塩素を反応させ塩素化生成物を
製造するに際し、スチレン類の側鎖塩素化物を溶
剤として、反応系中のスチレン類の濃度が30重量
％を超えないようにスチレン類と塩素との反応を
行うことを特徴とするα，β−ジクロルエチルベ
ンゼン類または／およびβ−クロルスチレン類を
主成分とする塩素化生成物の製造法。 ２ 該側鎖塩素化物がα，β−ジクロルエチルベ
ンゼン類もしくは／ならびにβ−クロルスチレン
類、またはこれらを主体とするものである特許請
求の範囲第１項記載の製造法。 ３ スチレン類と塩素との反応が該溶剤またはス
チレン類を少量含有する該溶剤中にスチレン類お
よび塩素を導入して行うものである特許請求の範
囲第１項または第２項記載の製造法。 ４ スチレン類に塩素を反応させ塩素化生成物を
製造するに際し、スチレン類の側鎖塩素化物を溶
剤として、反応系中のスチレン類の濃度が30重量
％を起えないようにスチレン類と塩素との反応を
行い、得られるα，β−ジクロルエチルベンゼン
類または／およびβ−クロルスチレン類を主成分
とする塩素化生成物を水素化触媒の存在下に水素
と反応させることを特徴とするβ−クロルエチル
ベンゼン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1561979A JPS55108828A (en) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Preparation of chlorination product and ethyl benzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1561979A JPS55108828A (en) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Preparation of chlorination product and ethyl benzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55108828A JPS55108828A (en) | 1980-08-21 |
| JPS6252730B2 true JPS6252730B2 (ja) | 1987-11-06 |
Family
ID=11893718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1561979A Granted JPS55108828A (en) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Preparation of chlorination product and ethyl benzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55108828A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0364322U (ja) * | 1989-10-12 | 1991-06-24 | ||
| JPH0512595Y2 (ja) * | 1987-11-04 | 1993-03-31 | ||
| JPH0513410Y2 (ja) * | 1988-10-13 | 1993-04-08 | ||
| JPH08309221A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-26 | Seiji Yamaguchi | ごみ破砕機 |
| KR20200064941A (ko) | 2018-11-29 | 2020-06-08 | 가부시키가이샤 도쿠슈 긴조쿠 엑셀 | 스텐레스 강대 또는 강박 및 그 제조 방법 |
-
1979
- 1979-02-13 JP JP1561979A patent/JPS55108828A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0512595Y2 (ja) * | 1987-11-04 | 1993-03-31 | ||
| JPH0513410Y2 (ja) * | 1988-10-13 | 1993-04-08 | ||
| JPH0364322U (ja) * | 1989-10-12 | 1991-06-24 | ||
| JPH08309221A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-26 | Seiji Yamaguchi | ごみ破砕機 |
| KR20200064941A (ko) | 2018-11-29 | 2020-06-08 | 가부시키가이샤 도쿠슈 긴조쿠 엑셀 | 스텐레스 강대 또는 강박 및 그 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55108828A (en) | 1980-08-21 |
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