JPH0721626B2 - 半導体微細加工用レジスト組成物 - Google Patents
半導体微細加工用レジスト組成物Info
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- JPH0721626B2 JPH0721626B2 JP60174970A JP17497085A JPH0721626B2 JP H0721626 B2 JPH0721626 B2 JP H0721626B2 JP 60174970 A JP60174970 A JP 60174970A JP 17497085 A JP17497085 A JP 17497085A JP H0721626 B2 JPH0721626 B2 JP H0721626B2
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- JP
- Japan
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- weight
- resist
- methyl
- parts
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、半導体集積回路などの製造において用いられ
る半導体微細加工用レジスト組成物に関する。
る半導体微細加工用レジスト組成物に関する。
半導体、半導体集積回路などの各種のリソグラフイ技術
を用いた製造においては、マスクを忠実に再現した高精
度の微細レジストパターンを形成するために、レジスト
組成物が解像度、感度などの放射線に対する感応特性の
点で優れているだけでなく、塗布ムラのない均一な膜厚
を有する塗膜を形成しうるものであることが要求され
る。
を用いた製造においては、マスクを忠実に再現した高精
度の微細レジストパターンを形成するために、レジスト
組成物が解像度、感度などの放射線に対する感応特性の
点で優れているだけでなく、塗布ムラのない均一な膜厚
を有する塗膜を形成しうるものであることが要求され
る。
しかし、従来のレジスト組成物においては、ストリエー
ションと呼ばれる塗布ムラを生ずる問題があった。この
ストリエーションは、レジスト組成物をスピンコーテイ
ングによって基板上に塗布する場合に生ずる塗布ムラで
あり、目視による観察では放射状のしま模様を呈し、通
常、数百Åの高低差を有する波状の起伏をなしている。
このストリエーションが生ずると、パターンの直線性お
よび再現性が低下し、所要の精度を有するレジストパタ
ーンを形成することができないという問題が発生する。
ションと呼ばれる塗布ムラを生ずる問題があった。この
ストリエーションは、レジスト組成物をスピンコーテイ
ングによって基板上に塗布する場合に生ずる塗布ムラで
あり、目視による観察では放射状のしま模様を呈し、通
常、数百Åの高低差を有する波状の起伏をなしている。
このストリエーションが生ずると、パターンの直線性お
よび再現性が低下し、所要の精度を有するレジストパタ
ーンを形成することができないという問題が発生する。
また、最近においては、シリコンウエハなどの基板が大
口径になる傾向にあり、そのためレジスト組成物を基板
上に塗布するときに塗れ残りが発生しやすいという問題
がある。
口径になる傾向にあり、そのためレジスト組成物を基板
上に塗布するときに塗れ残りが発生しやすいという問題
がある。
本発明は、従来のレジスト組成物が有する、ストリエー
ションなどの塗布ムラが生じやすい問題点を解決し、基
板に対する濡れ性が良好で塗れ残りがなく均一な膜厚を
有する塗膜を形成することができ、サイドエッチが少な
くて半導体基板に対して高精度の微細加工を達成するこ
とのできる半導体微細加工用レジスト組成物を提供する
ことを目的とする。
ションなどの塗布ムラが生じやすい問題点を解決し、基
板に対する濡れ性が良好で塗れ残りがなく均一な膜厚を
有する塗膜を形成することができ、サイドエッチが少な
くて半導体基板に対して高精度の微細加工を達成するこ
とのできる半導体微細加工用レジスト組成物を提供する
ことを目的とする。
上記問題点は、 （ａ） アルカリ可溶性樹脂、 （ｂ） 少なくともモノオキシモノカルボン酸エステル
を含有する有機溶剤、 （ｃ） フッ素系界面活性剤、および （ｄ） 放射線感応性物質 より成ることを特徴とする半導体微細加工用レジスト組
成物によって解決される。
を含有する有機溶剤、 （ｃ） フッ素系界面活性剤、および （ｄ） 放射線感応性物質 より成ることを特徴とする半導体微細加工用レジスト組
成物によって解決される。
すなわち、本発明の半導体微細加工用レジスト組成物
は、放射線感応性物質を、アルカリ可溶性樹脂ととも
に、少なくともモノオキシモノカルボン酸エステルを含
有する特定の有機溶剤に溶解して構成され、さらに、添
加剤としてフッ素系界面活性剤を用いている点に特徴を
有する。
は、放射線感応性物質を、アルカリ可溶性樹脂ととも
に、少なくともモノオキシモノカルボン酸エステルを含
有する特定の有機溶剤に溶解して構成され、さらに、添
加剤としてフッ素系界面活性剤を用いている点に特徴を
有する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、レジ
ストパターンの現像液を構成するアルカリ性溶液に対し
て溶解性を有する樹脂であればよく、例えば、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、フロ
ログリシノール、ハイドロキノンなどの芳香族ヒドロキ
シ化合物およびこれらのアルキル置換もしくはハロゲン
置換芳香族ヒドロキシ化合物から選ばれる少なくとも１
種とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアル
デヒドなどのアルデヒド化合物とを縮合して得られるノ
ボラック樹脂、ｐ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェ
ノール、ｏ−ビニルフェノール、α−メチルビニルフェ
ノールなどのビニルフェノール化合物およびこれらのハ
ロゲン置換化合物の重合体または共重合体、アクリル
酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどのアクリル酸系もし
くはメタクリル酸系重合体または共重合体、ポリビニル
アルコール、ならびに前記各種樹脂の水酸基の一部を介
してキノンジアジド基、ナフトキノンジアジド基、芳香
族アジド基、芳香族シンナモイル基などの放射線感応性
基を導入した変性樹脂を挙げることができ、これらの樹
脂は併用することができる。
ストパターンの現像液を構成するアルカリ性溶液に対し
て溶解性を有する樹脂であればよく、例えば、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、フロ
ログリシノール、ハイドロキノンなどの芳香族ヒドロキ
シ化合物およびこれらのアルキル置換もしくはハロゲン
置換芳香族ヒドロキシ化合物から選ばれる少なくとも１
種とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアル
デヒドなどのアルデヒド化合物とを縮合して得られるノ
ボラック樹脂、ｐ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェ
ノール、ｏ−ビニルフェノール、α−メチルビニルフェ
ノールなどのビニルフェノール化合物およびこれらのハ
ロゲン置換化合物の重合体または共重合体、アクリル
酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどのアクリル酸系もし
くはメタクリル酸系重合体または共重合体、ポリビニル
アルコール、ならびに前記各種樹脂の水酸基の一部を介
してキノンジアジド基、ナフトキノンジアジド基、芳香
族アジド基、芳香族シンナモイル基などの放射線感応性
基を導入した変性樹脂を挙げることができ、これらの樹
脂は併用することができる。
本発明においては、有機溶剤として、少なくともモノオ
キシモノカルボン酸エステルを含有する有機溶剤が用い
られる。ここに、モノオキシモノカルボン酸エステルと
しては、例えばオキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、
オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキル類、メトキ
シ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチ
ル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのア
ルコキシ酢酸アルキル類、３−オキシプロピオン酸メチ
ル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプ
ロピオン酸アルキル、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチルなどの３−アルコ
キシプロピオン酸アルキル類、２−オキシプロピオン酸
メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプ
ロピオン酸プロピルなどの２−オキシプロピオン酸アル
キル類、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキ
シプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メ
チル、２−エトキシプロピオン酸エチルなどの２−アル
コキシプロピオン酸アルキル類、２−オキシ−２−メチ
ルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピ
オン酸エチルなどの２−オキシ−２−メチルプロピオン
酸アルキル類、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸
メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル
などのアルコキシ−２−メチルプロピオン酸アルキル
類、２−オキシ−３−メチルブタン酸メチル、２−オキ
シ−３−メチルブタン酸エチルなどの２−オキシ−３−
メチルブタン酸アルキル類、２−メトキシ−３−メチル
ブタン酸メチル、２−エトキシ−３−メチルブタン酸メ
チル、２−メトキシ−３−メチルブタン酸エチル、２−
エトキシ−３−メチルブタン酸エチルなどの２−アルコ
キシ−３−メチルブタン酸アルキル類を挙げることがで
きる。
キシモノカルボン酸エステルを含有する有機溶剤が用い
られる。ここに、モノオキシモノカルボン酸エステルと
しては、例えばオキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、
オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキル類、メトキ
シ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチ
ル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのア
ルコキシ酢酸アルキル類、３−オキシプロピオン酸メチ
ル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプ
ロピオン酸アルキル、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチルなどの３−アルコ
キシプロピオン酸アルキル類、２−オキシプロピオン酸
メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプ
ロピオン酸プロピルなどの２−オキシプロピオン酸アル
キル類、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキ
シプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メ
チル、２−エトキシプロピオン酸エチルなどの２−アル
コキシプロピオン酸アルキル類、２−オキシ−２−メチ
ルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピ
オン酸エチルなどの２−オキシ−２−メチルプロピオン
酸アルキル類、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸
メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル
などのアルコキシ−２−メチルプロピオン酸アルキル
類、２−オキシ−３−メチルブタン酸メチル、２−オキ
シ−３−メチルブタン酸エチルなどの２−オキシ−３−
メチルブタン酸アルキル類、２−メトキシ−３−メチル
ブタン酸メチル、２−エトキシ−３−メチルブタン酸メ
チル、２−メトキシ−３−メチルブタン酸エチル、２−
エトキシ−３−メチルブタン酸エチルなどの２−アルコ
キシ−３−メチルブタン酸アルキル類を挙げることがで
きる。
これらのモノオキシモノカルボン酸エステルは、単独で
または組合わせて用いられるが、他の有機溶剤と組合わ
せて用いることもできる。ここに、他の有機溶剤として
は、例えばメチルセロソルブアセテート、ジグライム、
シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、β−プロピオ
ラクトン、δ−バレロラクトンなどの環状ラクトン、炭
酸エチレン、炭酸プロピレンなどの炭酸アルキレン、酢
酸イソアミル、酢酸ヘキシルなどの酢酸アルキルエステ
ル、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族
系溶剤、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブアセテートなどのエーテル系溶剤、ジオキサ
ン、トリオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エー
テル系溶剤を挙げることができる。
または組合わせて用いられるが、他の有機溶剤と組合わ
せて用いることもできる。ここに、他の有機溶剤として
は、例えばメチルセロソルブアセテート、ジグライム、
シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、β−プロピオ
ラクトン、δ−バレロラクトンなどの環状ラクトン、炭
酸エチレン、炭酸プロピレンなどの炭酸アルキレン、酢
酸イソアミル、酢酸ヘキシルなどの酢酸アルキルエステ
ル、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族
系溶剤、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブアセテートなどのエーテル系溶剤、ジオキサ
ン、トリオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エー
テル系溶剤を挙げることができる。
有機溶剤中におけるモノオキシモノカルボン酸エステル
の割合は、通常60〜100重量％、好ましくは70〜100重量
％、特に好ましくは80〜100重量％である。また、有機
溶剤の使用量は、レジスト組成物を塗布する際の必要膜
厚または塗布方法などによって異なるが、レジスト組成
物の固形分100重量部に対して、通常80〜100重量部、こ
のましくは250〜1300重量部である。
の割合は、通常60〜100重量％、好ましくは70〜100重量
％、特に好ましくは80〜100重量％である。また、有機
溶剤の使用量は、レジスト組成物を塗布する際の必要膜
厚または塗布方法などによって異なるが、レジスト組成
物の固形分100重量部に対して、通常80〜100重量部、こ
のましくは250〜1300重量部である。
本発明に用いられるフッ素系界面活性剤としては、例え
ば側鎖にフッ化アルキル基を有する（メタ）アクリレー
ト重合体を挙げることができ、この際好ましくは標準ポ
リスチレン換算数平均分子量が30,000以下、さらに好ま
しくは2,000〜10,000の範囲にあるものが用いられる。
（メタ）アクリレート重合体の数平均分子量が30,000を
越えると、塗布性改良の効果が十分でなくなる。
ば側鎖にフッ化アルキル基を有する（メタ）アクリレー
ト重合体を挙げることができ、この際好ましくは標準ポ
リスチレン換算数平均分子量が30,000以下、さらに好ま
しくは2,000〜10,000の範囲にあるものが用いられる。
（メタ）アクリレート重合体の数平均分子量が30,000を
越えると、塗布性改良の効果が十分でなくなる。
前記（メタ）アクリレート重合体における、側鎖にフッ
化アルキル基を有する部分のアクリレート構造単位また
はメタクリレート構造単位としては、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜
20の、ａは０〜２の、およびｂは０〜１の整数を示
す。） または下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
10の、ｍは０〜20の、およびａは０〜２の整数を示
す。） で表わすことができ、具体的には などを挙げることができる。前記側鎖にフッ化アルキル
基を有する（メタ）アクリレート重合体は、さらに側鎖
にアルキレンオキシド基あるいはアルキル基を有するも
のであることが好ましい。側鎖にフッ化アルキル基を有
する（メタ）アクリレート重合体におけるアルキレンオ
キシド基を側鎖に有する部分のアクリレート構造単位ま
たはメタクリレート構造単位としては、 例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎは１〜
６の、およびｍは１〜10の整数を示す。）で表わすこと
ができ、具体的には、 などを挙げることができる。
化アルキル基を有する部分のアクリレート構造単位また
はメタクリレート構造単位としては、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜
20の、ａは０〜２の、およびｂは０〜１の整数を示
す。） または下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
10の、ｍは０〜20の、およびａは０〜２の整数を示
す。） で表わすことができ、具体的には などを挙げることができる。前記側鎖にフッ化アルキル
基を有する（メタ）アクリレート重合体は、さらに側鎖
にアルキレンオキシド基あるいはアルキル基を有するも
のであることが好ましい。側鎖にフッ化アルキル基を有
する（メタ）アクリレート重合体におけるアルキレンオ
キシド基を側鎖に有する部分のアクリレート構造単位ま
たはメタクリレート構造単位としては、 例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎは１〜
６の、およびｍは１〜10の整数を示す。）で表わすこと
ができ、具体的には、 などを挙げることができる。
また、側鎖にフッ化アルキル基を有する（メタ）アクリ
レート重合体におけるアルキル基を側鎖に有する部分の
アクリレート構造単位またはメタクリレート構造単位と
しては、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
22の整数を示す。） で表わすことができ、具体的には、 などを挙げることができる。
レート重合体におけるアルキル基を側鎖に有する部分の
アクリレート構造単位またはメタクリレート構造単位と
しては、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜
22の整数を示す。） で表わすことができ、具体的には、 などを挙げることができる。
さらに、側鎖にフッ化アルキル基を有する（メタ）アク
リレート重合体は、側鎖にアリール基、アリレン基など
を有していてもよくアリール基、アリレン基などを有す
る部分のアクリレート構造単位またはメタクリレート構
造単位としては、例えば、 などを挙げることができる。
リレート重合体は、側鎖にアリール基、アリレン基など
を有していてもよくアリール基、アリレン基などを有す
る部分のアクリレート構造単位またはメタクリレート構
造単位としては、例えば、 などを挙げることができる。
さらに本発明に用いる側鎖にフッ化アルキルを有する
（メタ）アクリレート重合体は、前記以外の構造単位、
例えば などを有していてもよい。
（メタ）アクリレート重合体は、前記以外の構造単位、
例えば などを有していてもよい。
また、 C7F15CO2NH4、 C8F17SO2N(C2H5)CH2COOK、 C8F17SO2NHC3H6N+(CH3)2Cl-、 C7F15CONH(CH2)3N+(CH3)2C2H4COO-、 C8F17SO2N(C2H5)C2H4(OC3H6)5OH、 C7F15CONHC3H6N+(CH3)2(CH2)2COO-、 などのフッ素系界面活性剤も用いることができる。さら
に本発明におけるフッ素系界面活性剤としては市販品を
用いることもでき、例えばサーフロン「Ｓ−381」、
「Ｓ−382」、「SC-101」、「SC-102」、「SC-103」、
「SC-104」（いずれも旭硝子（株）製）、フロラード
「FC-430」、「FC-431」、「FC-173」（いずれもフロロ
ケミカル−住友スリーエム製）、エフトップ「EF35
2」、「EF301」、「EF303」（いずれも新秋田化成
（株）製）、シュベゴーフルアー「8035」「8036」（い
ずれもシュベグマン社製）、「MM1000」、「BM1100」
（いずれもビーエム・ヒミー社製）などを挙げることが
できる。
に本発明におけるフッ素系界面活性剤としては市販品を
用いることもでき、例えばサーフロン「Ｓ−381」、
「Ｓ−382」、「SC-101」、「SC-102」、「SC-103」、
「SC-104」（いずれも旭硝子（株）製）、フロラード
「FC-430」、「FC-431」、「FC-173」（いずれもフロロ
ケミカル−住友スリーエム製）、エフトップ「EF35
2」、「EF301」、「EF303」（いずれも新秋田化成
（株）製）、シュベゴーフルアー「8035」「8036」（い
ずれもシュベグマン社製）、「MM1000」、「BM1100」
（いずれもビーエム・ヒミー社製）などを挙げることが
できる。
なお本発明におけるフッ素系界面活性剤のフッ素含有割
合は、通常、５〜80重量％、好ましくは８〜65重量％で
ある。
合は、通常、５〜80重量％、好ましくは８〜65重量％で
ある。
上記の各種フッ素系界面活性剤は、単独でまたは組合せ
て用いることができる。
て用いることができる。
本発明におけるフッ素系界面活性剤は、レジスト組成物
を構成するアルカリ可溶性樹脂100重量部に対し0.0001
〜２重量部、好ましくは0.0005〜１重量部の割合で使用
することが望ましい。使用割合が0.0001重量部未満では
ストリエーションを防止する効果が不十分であり、使用
割合が２重量部を越えると組成物の軟化温度が低下する
ようになる。
を構成するアルカリ可溶性樹脂100重量部に対し0.0001
〜２重量部、好ましくは0.0005〜１重量部の割合で使用
することが望ましい。使用割合が0.0001重量部未満では
ストリエーションを防止する効果が不十分であり、使用
割合が２重量部を越えると組成物の軟化温度が低下する
ようになる。
本発明に用いられる放射線感応性物質は、前記アルカリ
可溶性樹脂と混合したのちに、放射線、例えば紫外線、
遠紫外線、Ｘ線、電子線、イオン線、分子線、γ線、レ
ーザー光などを照射することによってアルカリ可溶性樹
脂の現像液に対する溶解性を変化させうる物質であれば
よく、特に好ましい放射線感応性物質として以下のもの
を挙げることができる。
可溶性樹脂と混合したのちに、放射線、例えば紫外線、
遠紫外線、Ｘ線、電子線、イオン線、分子線、γ線、レ
ーザー光などを照射することによってアルカリ可溶性樹
脂の現像液に対する溶解性を変化させうる物質であれば
よく、特に好ましい放射線感応性物質として以下のもの
を挙げることができる。
（ａ） キノンジアジド化合物 例えばベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル、ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸アミド、ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸アミドなどであり、公知のキノンジアジド化合物を
そのまま使用することができる。さらに具体的には、J.
Kosar著“Light-SensitiveSystems"339〜3352,（196
5）,John Wiley ＆ Sons 社 （New York）や、W.S.DeF
orest 著“Photoresist"50,（1975）、Mc GrawHill,In
c.（New York）に記載されているキノンジアジド化合物
が挙げられる。すなわち、1,2−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホン酸フエニルエステル、ジ−（1",2"−ベ
ンゾキノンジアジド−4"−スルホニル）−4,4′−ジヒ
ドロキシビフエニル、1,2−ベンゾキノンジアキド−４
−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナフチル）−スルホンアミ
ド、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸シク
ロヘキシルエステル、１−（１′,2′−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホニル）−3,5−ジメチルピラゾー
ル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
４′−ヒドロキシジフエニル−4"−アゾ−β−ナフトー
ルエステル、N,N−ジ−（1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニル）−アニリン、２−（１′,2′−ナフト
キノンジアジド−５′−スルホニルオキシ）−１−ヒド
ロキシ−アントラキノン、1,2−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸クロリド２モルと4,4′−ジアミノベ
ンゾフエノン１モルとの縮合物、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸クロリド２モルと4,4′−ジヒ
ドロキシ−１、１′−ジフエニルスルホン１モルとの縮
合物、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド１モルとプルプロガリン１モルとの縮合物、1,2
−ナフトキノンジアジド−５−（Ｎ−ジヒドロアビエチ
ル）スルホンアミドなどを例示することができる。
トキノンジアジドスルホン酸エステル、ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸アミド、ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸アミドなどであり、公知のキノンジアジド化合物を
そのまま使用することができる。さらに具体的には、J.
Kosar著“Light-SensitiveSystems"339〜3352,（196
5）,John Wiley ＆ Sons 社 （New York）や、W.S.DeF
orest 著“Photoresist"50,（1975）、Mc GrawHill,In
c.（New York）に記載されているキノンジアジド化合物
が挙げられる。すなわち、1,2−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホン酸フエニルエステル、ジ−（1",2"−ベ
ンゾキノンジアジド−4"−スルホニル）−4,4′−ジヒ
ドロキシビフエニル、1,2−ベンゾキノンジアキド−４
−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナフチル）−スルホンアミ
ド、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸シク
ロヘキシルエステル、１−（１′,2′−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホニル）−3,5−ジメチルピラゾー
ル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
４′−ヒドロキシジフエニル−4"−アゾ−β−ナフトー
ルエステル、N,N−ジ−（1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニル）−アニリン、２−（１′,2′−ナフト
キノンジアジド−５′−スルホニルオキシ）−１−ヒド
ロキシ−アントラキノン、1,2−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸クロリド２モルと4,4′−ジアミノベ
ンゾフエノン１モルとの縮合物、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸クロリド２モルと4,4′−ジヒ
ドロキシ−１、１′−ジフエニルスルホン１モルとの縮
合物、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド１モルとプルプロガリン１モルとの縮合物、1,2
−ナフトキノンジアジド−５−（Ｎ−ジヒドロアビエチ
ル）スルホンアミドなどを例示することができる。
また特公昭37-1953号公報、同37-3627号公報、同37-131
09号公報、同40-26126号公報、同40-3801号公報、同45-
5,604号公報、同45-27,345号公報、同51-13,013号公
報、特開昭48-96,575号公報、同48-63,802号公報、同48
-63,803号公報、同58-75,149号公報、同58-17,112号公
報、同59-165,053号公報などに記載されたキノンジアジ
ド化合物も使用することができる。
09号公報、同40-26126号公報、同40-3801号公報、同45-
5,604号公報、同45-27,345号公報、同51-13,013号公
報、特開昭48-96,575号公報、同48-63,802号公報、同48
-63,803号公報、同58-75,149号公報、同58-17,112号公
報、同59-165,053号公報などに記載されたキノンジアジ
ド化合物も使用することができる。
さらに米国特許第3,046,120号明細書中に記載されてい
るナフトキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−スルホ
ン酸クロリドとノボラック樹脂とのエステル、米国特許
第3,635,700号明細書に記載されているピロガロール−
アセトン樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸クロラ
イドのエステル、特開昭55-76,346号、同56-1,044号、
および同56-1,045号の各公報に記載されているポリヒド
ロキシフエニル樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸
クロライドのエステル、特開昭50-113,305号公報に記載
されているｐ−ヒドロキシスチレンのホモポリマーまた
はこれと他の共重合し得るモノマーとの共重合体にナフ
トキノンジアジドスルホン酸クロライドをエステル反応
させたもの、特公昭49-17481号公報記載のスチレンモノ
マーとフェノール誘導体との重合体生成物とキノンジア
ジドスルホン酸との反応生成物、ポリヒドロキシベンゾ
フエノンとナフトキノンジアジドスルホン酸クロライド
のエステルなども使用することができる。キノンジアジ
ド化合物を使用する際の配合割合は、レジスト組成物の
アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、５〜50
重量部であり、好ましくは10〜40重量部である。
るナフトキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−スルホ
ン酸クロリドとノボラック樹脂とのエステル、米国特許
第3,635,700号明細書に記載されているピロガロール−
アセトン樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸クロラ
イドのエステル、特開昭55-76,346号、同56-1,044号、
および同56-1,045号の各公報に記載されているポリヒド
ロキシフエニル樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸
クロライドのエステル、特開昭50-113,305号公報に記載
されているｐ−ヒドロキシスチレンのホモポリマーまた
はこれと他の共重合し得るモノマーとの共重合体にナフ
トキノンジアジドスルホン酸クロライドをエステル反応
させたもの、特公昭49-17481号公報記載のスチレンモノ
マーとフェノール誘導体との重合体生成物とキノンジア
ジドスルホン酸との反応生成物、ポリヒドロキシベンゾ
フエノンとナフトキノンジアジドスルホン酸クロライド
のエステルなども使用することができる。キノンジアジ
ド化合物を使用する際の配合割合は、レジスト組成物の
アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、５〜50
重量部であり、好ましくは10〜40重量部である。
（ｂ） ジアゾ樹脂 好適なジアゾ樹脂としては、ｐ−ジアゾジフエニルアミ
ンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合
物の塩、例えばヘキサフルオロリン酸塩、テトラフルオ
ロホウ酸塩、過塩素酸塩または過ヨウ素酸塩と前記縮合
物との反応生成物であるジアゾ樹脂無機塩、米国特許第
3,300,309号明細書に記載されているような、前記縮合
物とスルホン酸類の反応生成物であるジアゾ樹脂有機塩
などが挙げられる。これらジアゾ樹脂を使用する際の配
合割合はレジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重量
部に対して、通常、２〜30重量部であり、好ましくは５
〜20重量部である。
ンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合
物の塩、例えばヘキサフルオロリン酸塩、テトラフルオ
ロホウ酸塩、過塩素酸塩または過ヨウ素酸塩と前記縮合
物との反応生成物であるジアゾ樹脂無機塩、米国特許第
3,300,309号明細書に記載されているような、前記縮合
物とスルホン酸類の反応生成物であるジアゾ樹脂有機塩
などが挙げられる。これらジアゾ樹脂を使用する際の配
合割合はレジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重量
部に対して、通常、２〜30重量部であり、好ましくは５
〜20重量部である。
（ｃ） 芳香族アジド化合物または芳香族ジアジド化合
物 例えば特開昭58-203438号公報に記載されているような
アジドカルコン類、ジアジドベンザルメチルシクロヘキ
サノン類およびアジドシンナミリデンアセトフエノン
類、日本化学会誌（No.12,p−1708〜1714,1983年）に記
載されている芳香族アジド化合物または芳香族ジアジド
化合物などが挙げられる。これら芳香族アジド化合物ま
たは芳香族ジアジド化合物を使用する際、配合割合はレ
ジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重量部に対し
て、通常、１〜40重量部であり、好ましくは２〜35重量
部である。
物 例えば特開昭58-203438号公報に記載されているような
アジドカルコン類、ジアジドベンザルメチルシクロヘキ
サノン類およびアジドシンナミリデンアセトフエノン
類、日本化学会誌（No.12,p−1708〜1714,1983年）に記
載されている芳香族アジド化合物または芳香族ジアジド
化合物などが挙げられる。これら芳香族アジド化合物ま
たは芳香族ジアジド化合物を使用する際、配合割合はレ
ジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重量部に対し
て、通常、１〜40重量部であり、好ましくは２〜35重量
部である。
（ｄ）ポリ（オレフインスルホン）類 例えば特開昭59-152号公報に記載されているようなポリ
（２−メチルペンテン−１−スルホン）、ポリ（ブテン
−スルホン）などの（オレフインスルホン）類などが挙
げられる。
（２−メチルペンテン−１−スルホン）、ポリ（ブテン
−スルホン）などの（オレフインスルホン）類などが挙
げられる。
これらポリ（オレフインスルホン）類を使用する際の配
合割合は、レジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重
量部に対して、通常、２〜35重量部であり、好ましくは
３〜30重量部である。
合割合は、レジスト組成物のアルカリ可溶性樹脂100重
量部に対して、通常、２〜35重量部であり、好ましくは
３〜30重量部である。
上記の各種放射線感応性物質は、種類を選択のうえ、組
合せて用いることも出来る。本発明のレジスト組成物は
前記アルカリ可溶性樹脂、フッ素系界面活性剤および放
射線感応性物質を有機溶剤に混合して用いる。
合せて用いることも出来る。本発明のレジスト組成物は
前記アルカリ可溶性樹脂、フッ素系界面活性剤および放
射線感応性物質を有機溶剤に混合して用いる。
さらに本発明のレジスト組成物には、必要に応じて保存
安定剤、染料、顔料、増感剤、接着助剤、フッ素系以外
の界面活性剤などを添加することができる。
安定剤、染料、顔料、増感剤、接着助剤、フッ素系以外
の界面活性剤などを添加することができる。
また本発明のレジスト組成物の塗膜とシリコン酸化膜な
どの基板との接着性を向上させるため、ヘキサメチルジ
シラザンやクロロメチルシランなどを予じめ被塗布基板
に塗布することもできる。
どの基板との接着性を向上させるため、ヘキサメチルジ
シラザンやクロロメチルシランなどを予じめ被塗布基板
に塗布することもできる。
本発明のレジスト組成物の塗布方法としては、スピンコ
ーテイング、ロールコーテイング、デイツプコーテイン
グ、スプレーコーテイング、プレードコーテイングなど
の各種の方法を用いることができ、いずれの塗布方法に
おいても本発明の効果を十分に得ることができる。
ーテイング、ロールコーテイング、デイツプコーテイン
グ、スプレーコーテイング、プレードコーテイングなど
の各種の方法を用いることができ、いずれの塗布方法に
おいても本発明の効果を十分に得ることができる。
本発明のレジスト組成物によって形成されるレジスト塗
膜を現像するための現像液としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水などの無
機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルア
ミンなどの第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジ
エチルアミンなどの第三アミン類、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウ
ム塩、またはピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシ
クロ〔５・４・０〕−７−ウンデセン、1,5−ジアザビ
シクロ〔４・３・０〕−５−ノナンなどの環状アミン類
のアルカリ類の溶液、一般には水溶液が使用され、金属
を含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製時に
は、第四級アンモニウム塩や環状アミン類の溶液を使用
するのが好ましい。また上記アルカリ類の溶液に界面活
性剤を適当量添加した溶液を現像液に使用することもで
き、さらに上記アルカリ類の水溶液を用いる際にメタノ
ール、エタノールなどの水溶性有機溶媒を配合すること
もできる。
膜を現像するための現像液としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水などの無
機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルア
ミンなどの第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジ
エチルアミンなどの第三アミン類、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウ
ム塩、またはピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシ
クロ〔５・４・０〕−７−ウンデセン、1,5−ジアザビ
シクロ〔４・３・０〕−５−ノナンなどの環状アミン類
のアルカリ類の溶液、一般には水溶液が使用され、金属
を含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製時に
は、第四級アンモニウム塩や環状アミン類の溶液を使用
するのが好ましい。また上記アルカリ類の溶液に界面活
性剤を適当量添加した溶液を現像液に使用することもで
き、さらに上記アルカリ類の水溶液を用いる際にメタノ
ール、エタノールなどの水溶性有機溶媒を配合すること
もできる。
〔実施例〕 以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
実施例１ 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノンとｏ−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニルクロライドとの縮合物2
6.5gと、クレゾールとホルムアルデヒドとを縮合してな
るノボラック樹脂100gを乳酸エチル336gに溶解して溶液
を調製し、これにフッ素系界面活性剤「Ｓ−382」（旭
硝子（株）製を溶液中の固形分に対して5ppmの濃度で添
加してレジスト組成物を調製した。
ノンジアジド−５−スルホニルクロライドとの縮合物2
6.5gと、クレゾールとホルムアルデヒドとを縮合してな
るノボラック樹脂100gを乳酸エチル336gに溶解して溶液
を調製し、これにフッ素系界面活性剤「Ｓ−382」（旭
硝子（株）製を溶液中の固形分に対して5ppmの濃度で添
加してレジスト組成物を調製した。
このレジスト組成物を直径４インチのシリコンウエハ上
にスピンコーテイング法により回転数3,000rpmで塗布し
た後、90℃に保った空気循環型オーブン中で25分間加熱
乾燥し、膜厚が1.5μｍのレジスト膜を有するシリコン
ウエハを得た。なお、ここにおいて用いたシリコンウエ
ハは、表面に、熱酸化によって形成された厚さ0.7μｍ
の二酸化シリコンの被膜を有するものである。
にスピンコーテイング法により回転数3,000rpmで塗布し
た後、90℃に保った空気循環型オーブン中で25分間加熱
乾燥し、膜厚が1.5μｍのレジスト膜を有するシリコン
ウエハを得た。なお、ここにおいて用いたシリコンウエ
ハは、表面に、熱酸化によって形成された厚さ0.7μｍ
の二酸化シリコンの被膜を有するものである。
以上のようにして得られた、レジスト膜を有するシリコ
ンウエハ（以下「サンプル」という）について次のよう
な項目について評価テストを行った。その結果を第１表
に示す。
ンウエハ（以下「サンプル」という）について次のよう
な項目について評価テストを行った。その結果を第１表
に示す。
（１） ストリエーション サンプルのレジスト膜表面を光学顕微鏡によって倍率10
0倍で観察し、ストリエーションの発生状態を調べた。
評価はストリエーションの発生が認められないものを
「○」、やや認められるものを「△」、はっきりと認め
られるものを「×」として表わす。
0倍で観察し、ストリエーションの発生状態を調べた。
評価はストリエーションの発生が認められないものを
「○」、やや認められるものを「△」、はっきりと認め
られるものを「×」として表わす。
さらに、レジスト膜の表面のあらさを、表面あらさ計
「タリステップ」（ランクテーラーホブソン社製）によ
って測定した。
「タリステップ」（ランクテーラーホブソン社製）によ
って測定した。
（２） 塗れ残り（濡れ性） サンプルのレジスト膜表面を目視で観察し、塗れ残りの
発生の有無を調べた。評価は、塗れ残りの発生しなかっ
たものを「○」、サンプルの周辺部のごく一部に発生し
たものを「△」、サンプルの周辺部の一部に発生したも
のを「×」として表わす。
発生の有無を調べた。評価は、塗れ残りの発生しなかっ
たものを「○」、サンプルの周辺部のごく一部に発生し
たものを「△」、サンプルの周辺部の一部に発生したも
のを「×」として表わす。
（３） サイドエッチング（耐ウエツトエッチング性） サンプルあをコンタクトアライナー「PLA501F」（キヤ
ノン（株）製）を用い、線幅が２μｍのパターンのマス
クを介して紫外線を露光した後、水酸化テトラメチルア
ンモニウムの2.4重量％水溶液を用いて60秒間現像し、
流水下で20秒間リンスし、線幅２μｍのレジストパター
ンを得た。次にこのレジストパターンが形成されたサン
プルを130℃に保った空気循環型オーブン中で30分間ポ
ストベークした後に、49重量％のフッ化水素水溶液/40
重量％のフッ化アンモニウム水溶液（重量比1/1）より
成るエツチヤントを用いて６分間エッチングし、レジス
トパターンを剥離した。このようにして得られたウエハ
のエッチング部分についてサイドエッチを測定した。サ
イドエツチは、第１図に示すように、二酸化シリコンの
被膜がエッチングされて形成されたパターン部１の上面
における幅をＡ、パターン部１の底面（二酸化シリコン
の被膜とシリコン層２との境界面）における幅をＢとし
たとき、次式によって得られるものである。
ノン（株）製）を用い、線幅が２μｍのパターンのマス
クを介して紫外線を露光した後、水酸化テトラメチルア
ンモニウムの2.4重量％水溶液を用いて60秒間現像し、
流水下で20秒間リンスし、線幅２μｍのレジストパター
ンを得た。次にこのレジストパターンが形成されたサン
プルを130℃に保った空気循環型オーブン中で30分間ポ
ストベークした後に、49重量％のフッ化水素水溶液/40
重量％のフッ化アンモニウム水溶液（重量比1/1）より
成るエツチヤントを用いて６分間エッチングし、レジス
トパターンを剥離した。このようにして得られたウエハ
のエッチング部分についてサイドエッチを測定した。サ
イドエツチは、第１図に示すように、二酸化シリコンの
被膜がエッチングされて形成されたパターン部１の上面
における幅をＡ、パターン部１の底面（二酸化シリコン
の被膜とシリコン層２との境界面）における幅をＢとし
たとき、次式によって得られるものである。
実施例２〜４、比較例１〜７ フッ素系界面活性剤の種類および添加量、ならびにレジ
スト組成物を調製するのに用いた有機溶剤を第１表に示
すとおりとしたほかは、実施例１と同様にしてレジスト
組成物を調製し、さらにこのレジスト組成物を用いて実
施例１と同様にシリコンウエハ上にレジスト膜を形成
し、計３種のサンプルを得た。
スト組成物を調製するのに用いた有機溶剤を第１表に示
すとおりとしたほかは、実施例１と同様にしてレジスト
組成物を調製し、さらにこのレジスト組成物を用いて実
施例１と同様にシリコンウエハ上にレジスト膜を形成
し、計３種のサンプルを得た。
また、比較例として各有機溶剤についてフッ素系界面活
性剤を使用しないほかは実施例１〜４と同様にしてレジ
スト組成物を調製し、さらにこのレジスト組成物を用い
て実施例１と同様にシリコンウエハ上にレジスト膜を形
成し、計７種のサンプルを得た。
性剤を使用しないほかは実施例１〜４と同様にしてレジ
スト組成物を調製し、さらにこのレジスト組成物を用い
て実施例１と同様にシリコンウエハ上にレジスト膜を形
成し、計７種のサンプルを得た。
これら10種の各サンプルについて、実施例１において述
べたと同様の項目について評価テストを行った。その結
果を第１表に示す。
べたと同様の項目について評価テストを行った。その結
果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の半導体微細加工用レジスト組成物は、モノオキ
シモノカルボン酸エステルを含有する特定の有機溶剤お
よびフッ素系界面活性剤を含有しており、以下の効果を
有する。
シモノカルボン酸エステルを含有する特定の有機溶剤お
よびフッ素系界面活性剤を含有しており、以下の効果を
有する。
（１） スピンコーテイングによる塗膜の形成において
ストリエーションの発生がほとんどないなどの塗布性に
優れ、きわめて平滑な表面を有するレジスト膜を形成す
ることができる。
ストリエーションの発生がほとんどないなどの塗布性に
優れ、きわめて平滑な表面を有するレジスト膜を形成す
ることができる。
（２） レジスト組成物の半導体基板に対する濡れ性が
良好であって塗れ残りを生ずることがなく、均一で完全
なレジスト膜を形成することができる。
良好であって塗れ残りを生ずることがなく、均一で完全
なレジスト膜を形成することができる。
（３） 半導体基板に対する接着性が良好であって、サ
イドエッチング現象すなわちレジストパターン部の下に
エッチヤントが浸み込みエッチングされる現象を生じに
くく、耐ウエツトエッチング性に優れたレジスト膜を形
成することができる。
イドエッチング現象すなわちレジストパターン部の下に
エッチヤントが浸み込みエッチングされる現象を生じに
くく、耐ウエツトエッチング性に優れたレジスト膜を形
成することができる。
本発明の半導体微細加工用レジスト組成物は、以上のよ
うな特徴を有しているので、半導体基板に高精度のリソ
グラフイを達成することができ、例えば半導体集積回路
の製造において用いられる微細加工用のレジストとして
好適に使用することができる。
うな特徴を有しているので、半導体基板に高精度のリソ
グラフイを達成することができ、例えば半導体集積回路
の製造において用いられる微細加工用のレジストとして
好適に使用することができる。
第１図は、実施例におけるサイドエッチングの測定方法
を示す説明図である。 １……パターン部、２……シリコン層 Ａ……パターン部上面における幅 Ｂ……パターン部底面における幅
を示す説明図である。 １……パターン部、２……シリコン層 Ａ……パターン部上面における幅 Ｂ……パターン部底面における幅
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榛田 善行 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (56)参考文献 特開 昭54−66776（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−84303（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−231534（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−155838（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−121114（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−135004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−105143（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−137943（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123444（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−145649（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ） アルカリ可溶性樹脂、 （ｂ） 少なくともモノオキシモノカルボン酸エステル
を含有する有機溶剤、 （ｃ） フッ素系界面活性剤、および （ｄ） 放射線感応性物質 より成ることを特徴とする半導体微細加工用レジスト組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174970A JPH0721626B2 (ja) | 1985-08-10 | 1985-08-10 | 半導体微細加工用レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174970A JPH0721626B2 (ja) | 1985-08-10 | 1985-08-10 | 半導体微細加工用レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236657A JPS6236657A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0721626B2 true JPH0721626B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=15987919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60174970A Expired - Lifetime JPH0721626B2 (ja) | 1985-08-10 | 1985-08-10 | 半導体微細加工用レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721626B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022456B2 (en) | 2002-08-22 | 2006-04-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083630B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1996-01-17 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPH06105351B2 (ja) * | 1986-03-27 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPS63218957A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 可染性樹脂膜のパタ−ン形成法 |
| JPH06105350B2 (ja) * | 1987-07-13 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 平版印刷版用感光性組成物 |
| JP2779936B2 (ja) * | 1988-06-13 | 1998-07-23 | コニカ株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| WO1991005768A1 (en) * | 1989-10-16 | 1991-05-02 | The United States Of America, Represented By The Secretary, United States Department Of Commerce | Total synthesis of northebaine, normorphine, noroxymorphone enantiomers and derivatives via n-nor intermediates |
| JPH07142349A (ja) * | 1993-11-16 | 1995-06-02 | Mitsubishi Electric Corp | 現像工程におけるフォトレジストパターンの倒れを防止する方法 |
| JPH07301917A (ja) * | 1994-04-28 | 1995-11-14 | Tokuyama Sekiyu Kagaku Kk | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2000267270A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-09-29 | Clariant (Japan) Kk | ロールコート用感光性樹脂組成物およびロールコート方法 |
| JP2002040631A (ja) | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Kodak Polychrome Graphics Japan Ltd | 平版印刷版用感光性組成物および感光性平版印刷版 |
| JP2002341536A (ja) | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Kodak Polychrome Graphics Japan Ltd | ネガ型感光性組成物およびネガ型感光性平版印刷版 |
| WO2004018535A1 (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-04 | Seimi Chemical Co., Ltd. | フッ素系界面活性剤 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2980534A (en) * | 1956-12-17 | 1961-04-18 | Monsanto Chemicals | Photographic compositions and photographic elements |
| JPS5084303A (ja) * | 1973-11-28 | 1975-07-08 | ||
| JPS5128001A (en) * | 1974-08-29 | 1976-03-09 | Polychrome Corp | Kizaijono kankohifuku oyobi sonoseizoho |
| NL7609513A (nl) * | 1975-09-02 | 1977-03-04 | Printing Dev Inc | Voor licht gevoelig resistbekledingspreparaat en voor licht gevoelig voortbrengsel alsmede werkwijze voor het vervaardigen van een litho- grafische drukplaat. |
| JPS5466776A (en) * | 1977-11-07 | 1979-05-29 | Fujitsu Ltd | Fine pattern forming method |
| US4212935A (en) * | 1978-02-24 | 1980-07-15 | International Business Machines Corporation | Method of modifying the development profile of photoresists |
| JPS54135004A (en) * | 1978-04-10 | 1979-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive flat printing plate |
| DE3022362A1 (de) * | 1980-06-14 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zu seiner herstellung |
| JPS57178242A (en) * | 1981-04-27 | 1982-11-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive lithographic plate |
| JPS58105143A (ja) * | 1981-12-17 | 1983-06-22 | Kanto Kagaku Kk | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS5937539A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPS59137943A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-08 | W R Gureesu:Kk | 感光性樹脂組成物 |
| JPS59155838A (ja) * | 1983-02-24 | 1984-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性塗膜形成用組成物 |
| JPS59155836A (ja) * | 1983-02-24 | 1984-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性組成物 |
| US4526856A (en) * | 1983-05-23 | 1985-07-02 | Allied Corporation | Low striation positive diazoketone resist composition with cyclic ketone(s) and aliphatic alcohol as solvents |
| JPS60125841A (ja) * | 1983-12-12 | 1985-07-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH0322619A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-01-31 | Nec Corp | ディジタル論理回路 |
-
1985
- 1985-08-10 JP JP60174970A patent/JPH0721626B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022456B2 (en) | 2002-08-22 | 2006-04-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6236657A (ja) | 1987-02-17 |
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