KR0142846B1 - 염색된 i-선 양성 작용성 방사선 민감성 혼합물 - Google Patents

염색된 i-선 양성 작용성 방사선 민감성 혼합물

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KR0142846B1 KR1019930009578A KR930009578A KR0142846B1 KR 0142846 B1 KR0142846 B1 KR 0142846B1 KR 1019930009578 A KR1019930009578 A KR 1019930009578A KR 930009578 A KR930009578 A KR 930009578A KR 0142846 B1 KR0142846 B1 KR 0142846B1
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제임스 지. 파비에르
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Abstract

약 60 내지 95 중량%의 하나 이상의 알칼리-가용성 결합제 수지, 약 5 내지 약 40중량%의 하나 이상의 광활성 화합물(여기서, 중량%는 방사선 민감성 조성물의 고체 총 함량을 기준으로 한 것이다) 및 흡광증진 유효량의 BLANKOPHOR FBW 화학선 염료의 용매 중 혼합물을 특징으로 하는 방사선 민감성 조성물에 관한 것이다.

Description

염색된 i-선 포지티브 작용성 방사선 민감성 혼합물
본 발명은 용매에 모두 용해된, 알칼리 가용성 결합제 수지, 광활성 화합물 및 블란코포 에프비더블유(BLANKOPHOR F B W)화학선 염료의 혼합물을 함유하는 방사선 민감성 혼합물(radiation sensitive mixture)[예: 염색된 i-선 포지티브 작용성 내식막 조성물(dyed-i-line positive-working resist composition)로서 특히 유용한 것)에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 방사선 민감성 혼합물로 피복된 지지체 뿐만 아니라 이들 지지체에 방사선 민감성 혼합물을 피복시키고 영상화시키며 현상하는 방법에 관한 것이다.
감광성 내식막 조성물은 집적 회로 및 인쇄 배선판 회로의 제조공정에서와 같은 소형화된 전제부품 제조용의 마이크로평판인쇄법에 사용된다. 이러한 방법에서, 감광성 내식막 조성물의 박막 또는 필름을 일반적으로 먼저 지지체 물질, 예를 들면, 집적회로 제조용으로 사용되는 실리콘 웨이퍼 또는 인쇄 배선판의 알루미늄 또는 구리 플레이트에 도포시킨다. 이러한 필름을 도포시키는 바람직한 방법은 스핀 피복이다. 이러한 방법에 의해, 감광성 내식막 제형 중의 대부분의 용매는 스피닝 작업에 의해 제거된다. 피복된 지지체를 베이킹시켜 감광성 내식막 조성물에 잔류하는 모든 용매를 증발시키고 지지체 위에 피막을 고착시킨다. 베이킹하여 피복된 지지체의 표면을 방사선에 상방향(image-wise) 노출시킨다. 이러한 방사선 노출로 인하여 피복명의 노출된 영역에서 화학적 변환이 일어난다. 오늘날 마이크로 평판인쇄법에서 통상적으로 사용되는 방사선 종류는 가시광선, 자외선(UV), 전자빔(beam), 이온빔 및 X-선 복사에너지이다.
상방향 노출시킨 후, 피복된 지지체를 현상액으로 처리하여 지지체의 피복면의 방사 노출된 영역 또는 노출되지 않은 영역을 용해시키고 제거한다. 어떤 방법에서는, 이러한 현상 단계전에 영상화된 내식막 피막을 베이킹하는 것이 바람직하다. 이러한 중간단계를 때때로 후-노출 베이크(post-exposure bake, 즉 FEB)라 한다.
두가지 유형의 감광성 내식막 조성물-포지티브 작용성 및 네가티브 작용성-이 있다. 네가티브 작용성 감광성 내식막 조성물을 방사선에 상방향 노출시켰을 경우, 내식막 조성물의 방사선 노출된 영역의 현상액에 대한 용해성은 더 작아지는 반면(예; 가교결합 반응이 일어난다), 감광성 내식막 피막의 노출되지 않은 영역은 현상액에 상대적으로 가용성이다. 그리하여, 노출된 네가티브 작용성 내식막을 현상액을 사용하여 처리함으로써, 내식막 피막의 노출되지 않은 영역을 제거하고 감광성 내식막 피막에 네가티브 상을 창출함으로써, 감광성 내식막 조성물이 침전되어 있으나 방사선에 노출되지 않는 지지체 표면의 목적하는 부분이 드러난다. 반면에, 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물을 방사선에 상방향 노출시켰을 경우, 내식막 조성물의 방사선 노출된 영역의 현상액에 대한 용해성은 더욱 증가하는 반면[예; 광활성 화합물의 울프(wolff) 전위반응이 일어난다], 노출되지 않은 영역은 현상액에 상대적으로 불용성이다. 그리하여, 노출된 포지티브 작용성 내식막을 현상액으로 처리하여 내식막 피막의 노출된 영역을 제거하고 감광성 내식막 피막에 포지티브 상을 창출한다. 지지체 표면의 감광성 내식막은 방사선에 노출된 목적하는 부분이 드러난다.
포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물이 네가티브 작용성 내식막에 비해 일반적으로 분해능(resolution capability)과 패턴 전사 특징이 보다 우수하여 유리하다.
이러한 현상 작업 이후, 부분적으로 보호되지 않은 지지체는 지지체-부식액 또는 플라즈마 기체 등을 사용하여 처리할 수 있다. 이러한 부식액 또는 플라즈마 기체는 현상 동안 감광성 내식막 피막이 제거되는 지지체의 부분을 에칭(etching)시킨다. 감광성 내식막 피막이 여전히 존재하고 있는 지지체의 영역은 보호되어 방사선의 상방향 노출에 사용되는 포토마스크(photomask)에 해당하는 지지체 물질에 에칭 패턴이 형성된다. 후에, 감광성 내식막 피막이 남아있는 영역은 스트립핑 작업동안 제거될 수 있고, 깨끗한 에칭된 지지체 표면이 남는다. 어떤 경우에는, 남아있는 내식막 층을 현상 단계 후 및 에칭 단계 전 열처리하여 밑에 놓여있는 지지체에 대한 이의 접착력 및 부식액에 대한 이의 내성을 증진시키는 것이 바람직하다.
감광성 내식막의 최종 사용자는 감광성 내식막 제형이 더욱 소형의 마이크로 전자 회로 제작을 위해 더 향상된 평판인쇄 특성을 갖기를 요구하고 있다. 포지티브 작용성 감광성 내식막 최종 사용자에게 중요한 평판인쇄 특성은 다음 항목을 포함한다 : (1) 노출된 영역에 불완전한 현상없이, μ 및 μ 이하의 범위에서의 우수한 분해능[즉, 스커밍(scumming)] ; (2) 더 높은 열상(thermal image) 변형 온도(예; 120℃ 이상); (3) 비교적 빠른 광속도; (4) 지지체에 대한 우수한 접착력; (5) 우수한 현상액 용해율; (6) 우수한 처리 관용도; (7) 현상후 노출되고 노출되지 않은 감광성 내식막 영역에서 절대 수직에 근접하는 프로필(또는 우수한 콘트라스트); (8) 에칭 용액 및 플라즈마 에칭 기술에 대한 우수한 내성; (9) 불용성 입자를 형성하려는 경향의 감소 및 (10) 마스크 선형성.
통상적인 감광성 내식막을 사용하는 VLSI 평판인쇄 영상화에서 중요한 문제는 반사하는 지지체로부터 산란된 빛에 의해서 초래되는 선 폭 변화이다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 감광성 내식막에 화학선 염료를 가하여 감광성 내식막의 흡광율을 증가시키고 산란되는 빛을 감소시킨다. 통상적인 화학선 염료는 2가지 중요한 결점이 있다. 첫째 결점은 제한된 용해도이다(즉, 감광성 내식막 중의 화학선 염료의 제한된 용해도는 또한 화학선 염료가 제공할 수 있는 흡광 증가량을 제한한다). 통상적인 화학선 염료가 갖는 두 번째 문제점은 감광성 내식막 흡광의 증가가 일반적으로 바람직하지 못한 감광성 내식막의 감도의 감소(즉, 광속의 감소)에 해당된다는 것이다. 이들 두가지의 문제점은 i-선 감광성 내식막의 파장인 365 ± 10nm에서 흡수하는, 거의 공지되지 않은 화학선 염료가 존재한다는 추가의 사실에 의해 부각된다.
본 발명은 이들 두가지의 문제점을 해결한 것으로 사료되며 본 발명은 특히 효과적인 포지티브 작용성 i-선 감광성 내식막 조성물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은(a) 하나 이상의 광활성 화합물 약 5 내지 약 40 중량% ;(b) 하나 이상의 알칼리 가용성 결합제 수지 약 60 내지 95중량% 및 (c) 흡광 증진 유효량의 구조식(I)의 화학선 염료의 용매중 혼합물을 포함하는, 바람직하게는 염색된 i-선 포지티브 작용성 내식막 조성물로서 유용한 방사선 민감성 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 화학선 염료의 양은 방사선 민감성 혼합물의 고체 총 함량을 기준으로 약 0.2 내지 약 4중량%이다.
추가로, 본 발명은 또한 이러한 방사선 민감성 혼합물을 사용하여 지지체를 피복하는 방법, 이들을 노출시키는 방법 및 피복된 지지체를 현상하는 방법에 관한 것이다.
또한, 추가로, 본 발명은 위에서 언급한 피복된 지지체(영상화 전 및 후 모두)를 신규한 제품으로서 포함한다.
위에서 언급한대로, 본 발명의 방사선 민감성 조성물은 세가지 주요한 성분을 갖고 있다; 하나 이상의 알칼리 가용성 결합제 수지; 하나 이상의 광활성 화합물 및 하나의 특정한 화학선 염료.
감광성 내식막 조성물에 통상적으로 사용되는 모든 결합제 수지가 본원에서 사용될 수 있다. 바람직한 부류의 결합제 수지는 알칼리 가용성 수지 또는 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물 중에서 유용한 수지이다. 본원에서 사용되는 용어알칼리 가용성 결합제 수지는 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물과 함께 통상적으로 사용되는 알칼리성 현상 수용액중에 완전히 용해되는 수지를 의미한다. 적합한 알칼리 가용성 수지는 페놀계 노볼락, 예를 들면, 페놀-포름알데하이드 노볼락 수지, 크레졸-포름알데하이드 노볼락 수지 또는 폴리비닐 페놀 수지, 바람직하게는 평균 분자량이 약 500 내지 약 40,000, 더욱 바람직하게는 약 800 내지 20,000인 수지이다. 노볼락 수지는 바람직하게는 페놀 또는 크레졸과 포름알데하이드의 축합반응에 의하여 제조되고 광안정성, 수불용성, 알칼리 가용성 및 필름형성으로 특징지워진다. 가장 바람직한 부류의 노볼락 수지는 메타-크레졸과 파라- 크레졸의 혼합물과 포름알데하이드의 축합 반응에 의해 형성된다.
방사선 민감성 혼합물이 감광성 내식막으로서 유용하게 하는 모든 광활성 화합물을 본원에서 사용할 수 있다. 바람직한 부류의 광활성 화합물(때때로 감광제라고 함)은 o-퀴논 디아지드 화합물, 특히 여섯 개 이하 또는 그 이상의 에스테르화 위치를 함유할 수 있는 다가 페놀, 알킬- 폴리하이드록시페논 및 아릴-폴리하이드록시페논 등으로부터 유도된 에스테르이다.
가장 바람직한 o-퀴논디아지드 에스테르는 3-디아조-3,4-디하이드로-4-옥소-나프탈렌-1-설폰산 클로라이드(또한, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설포닐클로라이드로 공지됨) 및 6-디아조-5,6-디하이드로-5-옥소-나프탈렌-1-설폰산 클로라이드(또한, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드로 공지됨)로부터 유도된다.
특징한 예는 레조르시놀 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르; 피로갈롤 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, (폴리)하이드록시페닐 알킬 케논 또는 (폴리)하이드록시 페닐 아릴 케톤의 1,2-퀴논디아지드설폰산 에스테르, 예를 들면, 2,4-디하이드록시페닐 프로필 케톤 1,2-벤조퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르, 2,4-디하이드록시페닐 헥실 케톤 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르, 2,4-디하이드록시-벤조페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,4,6-트리하이드록시 벤조 페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,2′,4,4′-테트라하이드록시 벤조 페논, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,3,4,4′-테트라하이드록시 벤조 페논, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르, 2,2′,3,4′,6′-펜타하이드록시 벤조페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르 및 2,3,3′,4,4′,5′-헥사하이드록시 벤조페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르; 비스[(폴리)-하이드록시페닐]알칸의 1,2-퀴논디아지드 설폰산 에스테르, 예를 들면, 비스(p-하이드록시페닐)-메탄 1,2 나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르, 비스(2,4-디하이드록시페닐)메탄-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 비스(2,3,4-트리하이드록시페닐)메탄 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,2-비스(p-하이드록시페닐)프로판 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르, 2,2-비스(2,4-디하이드록시페닐)프로판 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르 및 2,2-비스(2,3,4,-트리하이드록시페닐) 프로판 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르이다. 위에서 예시된 1,2-퀴논디아지드 화합물 이외에, 또한 문헌[참조: J. Kosar, Light-Sensitive Systems, 339-352(1965), John Wiley ＆Sons(New York) 또는 S. DeForest, Photoresist, 50,(1975), MacGraw-Hill, inc. (New York)]에 기술된 1,2-퀴논디아지드 화합물을 사용할 수 있다. 또한 이들 화합물은 두 개 이상 배합해서 사용할 수 있다. 추가로, 특정한 다가 페놀, 알킬-폴리하이드록시페논 및 아릴-폴리하이드록시페논 등에 존재하는 모든 에스테르화 위치가 O-퀴논디아지드와 전부 배합되지 않은 경우 형성된 물질의 혼합물도 포지티브 작용성 감광성 내식막에 효과적으로 사용할 수 있다.
위에서 언급한 모든 1,2-퀴논디아지드 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 한 부류는 2개 이상의 하이드록실 그룹, 즉 약 2 내지 6개의 하이드록실 그룹을 갖는 폴리하이드록시 화합물의 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 디-, 트리-, 테트라-, 펜타 및 헥사- 에스테르이다.
바람직한 1,2-나프토퀴논디아지드 화합물의 부류에는 2,3,4-트리하이드록시 벤조 페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르, 2,3,4,4′-테트라하이드록시 벤조 페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르 및 2,2′,4,4′-테트라하이드록시 벤조 페논 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르가 있다. 또 다른 바람직한 1,2-퀴논디아지드 화합물은 2,2′,3,3′-테트라하이드로-3,3,3′,3′-테트라메틸-1,1-스피로비(1H-인덴)-5,5′,6,6′,7,7′-헥솔의 혼합된 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르이다(참조: C. A. S. Reg. No. 32737-33-0). 이러한 1,2-나프토퀴논디아지드 화합물은 그 자체로 또는 2개 이상 배합해서 사용할 수 있다.
또 다른 바람직한 1,2-나프토퀴논-5-디아지드 화합물은 페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르 및 비스[4-(2,6-디메틸페놀)]-4-카테올 메탄 1,2-나프토퀴논-5-디아지드 화합물은 1,2-나프토퀴논-5-설포닐클로라이드 3당량 이하로 에스테르화시킨 비스(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)(3-메톡시-4-하이드록시페닐)메탄 및 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드 4당량으로 에스테르화시킨 비스(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)(3,4-디하이드록시페닐)메탄이다.
이들 두 감광제의 혼합물도 사용할 수 있다.
추가의 바람직한 부류의 광활성 O-퀴논디아지드 화합물은 스피로비인단 또는 스피로비크로만 유도체와 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설포닐 클로라이드 또는 1,2 -나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드 또는 이들의 혼합물을 축합시켜 일반식(A)의 화합물을 수득함으로써 제조된다:
상기식에서.
R1내지 R8은 독립적으로 수소, 하이드록실 그룹, 할로겐 원자, 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 아르알킬 그룹, 아릴 그룹, 아미노 그룹, 모노알킬아미노 그룹, 디알킬아미노 그룹, 아실아미노 그룹, 알킬카바모일 그룹, 아릴카바모일 그룹, 알킬설파모일 그룹, 아릴설파모일 그룹, 카복실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아실 그룹,
R
│
알킬옥시카보닐 그룹, 아릴옥시카보닐 그룹, 아실옥시 그룹, -OD 또는 -N-D(여기서, R은 수소 또는 알킬 그룹이고, D는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 그룹 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설포닐 그룹이다)이고;
R9내지 R12는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬 그룹이고;
Z는 산소 또는 단일결합(즉, 5-원환을 형성하는 단일결합)이고;
R
│
단, R1내지 R8중의 하나 이상은 -OD 또는 -N-D 이다.
일반식(A) 중에서 R1 내지 R8에 의해 나타나는 할로겐 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드이다.
알킬 그룹은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4인 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 및 3급-부틸이다.
알콕시 그룹은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 하이드록시에톡시, 프로폭시, 하이드록시프로폭시, 이소프로폭시,n-부톡시, 이소부톡시, 2급-부톡시 및 3급-부톡시이다.
아르알킬 그룹은 바람직하게는 벤질 그룹, 펜에틸 그룹 또는 벤즈하이드릴 그룹이다.
아릴 그룹은 바람직하게는 페닐, 톨릴, 하이드록시페닐 또는 나프틸이다.
모노알킬아미노 그룹은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4인 모노알킬아미노 그룹, 예를 들면, 모노메틸아미노, 모노에틸아미노, 모노프로필아미노, 모노이소프로필아미노, 모노-n-부틸 아미노, 모노이소부틸아미노, 모노-2급-부틸아미노 또는 모노-3급-부틸아미노이다.
디알킬아미노 그룹은 바람직하게는 각각의 알킬 치환체의 탄소수가 1 내지 4인 디알킬아미노 그룹, 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필 아미노, 디-n-부틸아미노, 디-이소부틸아미노, 디-2급-부틸 아미노 또는 디-3급-부틸아미노이다.
아실아미노 그룹은 바람직하게는 지방복 그룹 치환된 아실미노그룹, 예를 들면, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부틸아미노, 이소부틸아미노, 이소발레릴아미노, 피발로일아미노 또는 발레릴아미노 또는 방향족 그룹 치환된 아실아미노 그룹, 예를 들면, 벤조일아미노 또는 톨루오일아미노이다.
알킬카바모일 그룹은 바람직하게는 페닐카바모일 또는 톨릴카바모일이다.
알킬설파모일 그룹은 바람직하게는 탄소수 1내지 4의 알킬설파모일 그룹, 예를 들면, 메틸설파모일, 에틸설파모일, 프로필설파모일, 이소프로필설파모일, n-부틸설파모일, 2급-부틸설파모일 또는 3급-부틸설파모일이다.
아릴설파모일 그룹은 바람직하게는 페닐설파모일 또는 톨릴설파모일이다.
아실 그룹은 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 지방복 아실 그룹, 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 발레릴, 이소발레릴 또는 피발로일이거나, 방향족 아실 그룹, 예를 들면, 벤조일, 톨루오일, 살리실로일 또는 나프토일이다.
알킬옥시카보닐 그룹은 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬옥시카보닐 그룹, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 2급-부톡시카보닐 또는 3급-부톡시카보닐이다.
아릴옥시카보닐 그룹은 바람직하게는 페녹시카보닐이다.
아실옥시 그룹은 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 지방복 아실옥시 그룹, 예를 들면, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 이소부티릴옥시, 발레릴옥시, 이소발레릴옥시 또는 피발로일옥시 이거나, 방향족 아실옥시 그룹, 예를 들면, 벤조일옥시, 톨루오일옥시 또는 나프토일옥시이다.
일반식(A)에서 R9내지 R12의 저급 알킬 그룹은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4인 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.
일반식(A)에서, R1내지 R8은 바람직하게는 수소 원자, 하이드록시 그룹 또는 -OD 그룹(여기서, D는 위에서 정의된 바와 같다)이고, R9내지 R12는 바람직하게는 수소원자 또는 메틸그룹이다. R은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸 그룹이다.
방사선 민감성 혼합물 중의 광활성 화합물의 비율은 방사선 민감성 혼합물의 비휘발성 성분(예; 비용매) 함량의 약 5 내지 액 40중량%, 더욱 바람직하게는 약 10 내지 약 25중량%로 변할 수 있다. 본 발명의 총 결합제 수지의 비율은 방사선 민감성 혼합물 중에서 방사선 민감성 혼합물의 비휘발성 성분(예; 용매를 제외함) 함량의 약 60 내지 약 95중량%, 바람직하게는 약 75 내지 90중량%로 변할 수 있다.
본 발명의 방사선 민감성 조성물 중의 세 번째로 중요한 성분은 구조식(I)의 블란코포 에프비더블유 염료이다. 이러한 화학선 염료는 펜실바니아 피츠버그 소재의 모베이 케미칼(Mobay Chemical of Pittsburgh, PA)에 의해 제조되며, 문헌[(참조; 화학약품 초록(Chemical Abstract) 제 2799-49-2호]에 공지되어 있다. 이의 화학약품 초록의 인덱스 명은 벤젠설폰아미드, 4-[3-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일]이다. 이의 다른 화학명은 1-(p-설파모일페닐)-3-(p-클로로페닐)-2-피라졸린; 3-(p-클로로페닐)-1-(p-설파미도페닐)-2-피라졸린 및 3-(4-클로로페닐-1, 4-설파모일페닐)-2-피라졸린을 포함한다. 이는 세제 및 섬유 제품용의 형광증백제로서 사용된다.
본 발명에서, 블란코포 에프비더블유 염료는 노볼락/퀴논 디아지드 유형의 감광성 내식막 용액 중에 신속하게 포화되지 않는 것으로 밝혀졌으며, 그리하여 염료를 비교적 많이 첨가할 수 있따(즉, 환언하면, 염료는 통상적인 포지티브 작용성 i-선 감광성 내식막에 대한 용해성이 매우 크다). 감광성 내식막에 블란코프 에프비더블유 염료를 가함으로써 365±10nm에서 이의 흡광을 증진시킬 수 있다. 또한, 이러한 염료는 흡광율을 증가시킬 뿐만 아니라 감광성 내식막의 감광성 또한 증진시킨다. 이러한 사실은 특유의 것으로 전적으로 의외의 것이다. 추가로, 이러한 염료는 통상적인 알칼리 감광성 내식막 현상액에 용해되고, 그 결과 용해율을 증가시키고 감광성을 증진시킨다.
방사선 민감성 혼합물 중의 염료의 바람직한 비율은 방사선 민감성 혼합물의 비휘발성 성분(예; 용매를 제외함) 함량의 약 0.4 내지 약 2중량%, 가장 바람직하게는 0.8 내지 1.6중량%일 수 있다.
이러한 방사선 민감성 혼합물은 수지, 광활성 화합물 및 염료 이외에, 통상적인 감광성 내식막 조성물 성분, 예를 들면, 기타 수지, 용매, 기타 화학선 염료, 콘트라스트 염료, 찰흔 방지제(anti-striation agent), 가소제 및 기타 감도 증진제 등을 또한 함유할 수 있다. 이러한 부가의 성분은 결합제 수지, 광활성 화합물 및 폴리락티드 화합물 용액을 지지체 위에 피복시키기 전에 상기 용액에 가할 수 있다.
결합제 수지, 광활성 화합물 또는 감광제 및 화학선 염료는 하나 이상의 용매에 용해시켜서 이들을 지지체 위에 쉽게 도포시킬 수 있다. 적합한 용매의 예는 메톡시아세톡시 프로판, 디글라임, 톨루엔, 에틸 셀로솔브 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 또는 이들의 혼합물 등을 포함한다. 크실렌, n-부틸 아세테이트 또는 에틸 에톡시 프로피오네이트 등과 같은 보조 용제 또한 사용될 수 있다. 가장 바람직한 용매는 다른 용매(예; 에틸 3-에톡시 프로피오네이트)(EEP)와 배합된 에틸 락테이트(EL) 또는 에틸 락테이트 자체이다. EEP와 EL을 배합시켜서 사용하는 경우, EL:EEP의 중량비는 약 5:5 내지 8:2로 사용될 수 있다. 바람직한 용매량은 배합된 수지, 감광제 및 염료 중량을 기준으로 하여, 약 50 내지 약 500중량% 이상, 더욱 바람직하게는 약 100 내지 약 400중량%이다.
기타 화학선 염료의 예로는 광에너지를 약 400 내지 460nm에서 흡수하는 염료[예; 팻 브라운 비(Fat Brown B)(C. I. No. 12010); 팻 브라운 알알(Fat Brown RR)(C. I. No. 11285); 2-하이드록시-1,4-나프토퀴논(C. I. No. 75480) 및 퀴놀린 옐로우 에이(Quinoline Yellow A)(C. I. No. 47000) 및 마크롤렉스 플루오르옐로우 10지엔(Macrolex Fluoroyellow 10후)(C. I. No. 솔벤트 옐로우(Solveny Yellow)16:1] 및 약 300 내지 340nm에서 광에너지를 흡수하는 염료[예;2,5-디페닐옥사졸(PPO-Chem. Abs. Reg. No. 92-71-7) 및 2-(4-비페닐)-6-페닐-벤즈옥사졸(PBBO-Chem. Abs. Reg. No. 17064-47-0)]이 있다. 기타 화학선 염료의 양은 수지와 감광제의 배합된 중량을 기준으로 하여, 10중량% 이하일 수 있다.
콘트라스트 염료는 제조동안 현상된 상의 가시도를 증진시키고 패턴 배열을 쉽게 한다. 본 발명의 방사선 민감성 혼합물과 함께 사용될 수 있는 콘트라스트 염료 첨가제의 예는 수지와 감광제의 배합된 중량을 기준으로 하여, 10중량% 이하의 솔벤트 레드(Solvent Red) 24(C. I. No. 26105), 베이직 푹신(Basic Fuchsin)(C. I. No. 42514), 오일 블루 엔(Oil Blue N)(C. I. No. 62555) 및 칼코 레드 에이(Calco Red A)(C. I. No. 26125)이다.
찰흔방지제는 감광성 내식막 피막 또는 필름을 균일한 두께로 평평하게 한다. 찰흔방지제는 수지와 감광제의 배합된 중량을 기본으로 하여, 5중량% 이하로 사용할 수 있다. 적합한 찰흔방지제의 한 부류는 비이온성 규소 개질된 중합체이다. 비이온성 계면활성제 또한 이러한 목적을 위해 사용될 수 있다.
위에서 기술된 방법으로 생성된 감광성 내식막 피막은 규소/이산화규소 피복된 웨이퍼, 폴리실리콘 웨이퍼 또는 질화규소 웨이퍼 도포에 특히 적합하며, 이러한 웨이퍼는 마이크로프로세서 제조 및 기타 소형화된 집적회로 부품 제조시 사용한다. 알루미늄/산화알루미늄 웨이퍼 또한 사용할 수 있다. 지지체는 또한 다양한 중합성 수지, 폴리에스테르 및 폴리 올레핀과 같은 특히 투명한 중합체를 포함할 수 있다.
내식막 용액을 지지체 위에 피복시킨 후, 피복된 지지체를 바람직하게는 약 70 내지 125℃에서 베이킹시킬 수 있으며, 그 결과 사실상 모든 용매는 증발되고 지지체 위에 균일한 방사선 민감성 피막만이 남는다.
피복된 지지체를 바람직한 노출 패턴으로 방사선에 노출시킬 수 있으며, 이러한 노출 패턴은 적합한 마스크, 음판, 형판지 및 주형 등을 사용하여 형성한다. 본 발명에서는 통상적인 영상화 방법 또는 감광성 내식막 피복된 지지체를 제조하는 경우 통상적으로 사용하는 장치를 사용할 수 있다. 바람직한 광원은 자외선(UV) 및 전자빔이지만, 기타 광원, 예를 들면, 가시광선, 이온빔 및 X-선 복사에너지 또한 사용할 수 있다. 어떤 경우에, 상 특성 및 분해능을 증진시키기 위해 소프트(soft) 베이크 온도보다 약 10℃ 높은 온도에서 약 30 내지 300초 동안 후-노출 베이크를 사용한다.
노출된 내식막 피복된 지지체를 알칼리성 현상 수용액 속에서 현상시킨다. 용액을, 예를 들면, 질소 기체 교반으로 교반시키는 것이 바람직하다. 알칼라성 현상 수용액의 예는 수산화테트라메틸암모늄 수용액, 수산화나트륨 수용액, 수산화칼륨 수용액, 에탄올아민 수용액, 콜린 수용액, 인산나트륨 수용액, 탄산나트륨 수용액 및 메타규산나트륨 수용액 등이다. 본 발명에 바람직한 현상액은 알칼리 금속 수산화물의 수용액, 인산염 또는 규산염의 수용액 또는 이들의 혼합물 수용액이거나 수산화테트라메틸암모늄 수용액이다.
또 다른 현상 기술, 예를 들면, 분무 현상법, 퍼들(puddle)현상법 또는 이들을 함께 사용할 수 있다.
내식막 피막이 노출된 영역으로부터 전부 용해될 때까지 지지체를 현상액 속에 남겨둔다. 통상적으로, 현상시간은 약 10 내지 약 3분이다.
피복된 웨이퍼를 현상액 속에서 선택적으로 용해시킨 후, 바람직하게는 탈이온수로 수세시켜서 잔류한 피막의 바람직하지 못한 부분 또는 현상액을 완전히 제거하고 추가의 현상을 막는다. 수세작업(이는 현상의 일부분이다) 후에는 여과된 공기를 사용하여 취입 건조시켜서 과량의 물을 제거할 수 있다. 후-현상 열 처리 또는 베이크를 사용하여, 피막의 접착력 및 부식 용액 및 기타 물질에 대한 피막의 화학적 내성을 증진시킬 수 있다. 후-현상 열처리는 피막의 열 변형 온도 이하의 온도에서 피막 및 지지체의 베이킹을 포함할 수 있다. 초소형 회로 단위를 제조하는 경우, 현상된 지지체는 통상적인 플라즈마 공정 매개변수(예; 압력 및 기체 유속) 및 통상적인 플라즈마 장치를 사용하는 플라즈마 기체 에칭액을 사용하여 처리할 수 있다.
후에, 감광성 내식막 피막의 남아있는 영역은 에칭된 지지체 표면으로부터 통상적인 감광성 내식막 스트립핑 작업에 의해 제거할 수 있다.
본 발명은 다음의 실시예로 더욱 상세하게 기술한다.
명백히 다르게 언급하지 않는 한, 모든 부 및 %는 중량에 의한다.
[실시예1 내지 4]
다음의 표1에 기입된 반사방지염료(anti-reflective dye)의 용액을 염료의 특정한 중량%를 포지티브 작용성 감광성 내식막 용액에 용해시켜 제조한다. RX-3900으로 언급된 포지티브 작용성 감광성 내식막 혼합물은 (1) 선택된 노볼락 수지, (2) 광활성 화합물 (PAC), (3) 속도 증진제(SE), (4) 균염제 및 (5) 피복 용매로 구성된다. 이들 다섯 성분을 사용하여 감광성 내식막 혼합물(RX-3900)을 제조하며, 여기서 반사 방지 염료는 내식막 시료에 가한다. 노볼락 수지는 페놀계이량체와 1작용성 및 2작용성 페놀계 단량체의 선택된 혼합물로 구성되며, 구조 노볼락으로 언급한다. PAC는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드 3당량으로 에스테르화된 비스(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)(3-메톡시-4-하이드록시페닐)메탄(이하, PS-11 이라고 함)로 구성된다. 각각의 감광성 내식막에 사용된 속도증진제는 1-[1′-메틸-1′-(4′-하이드록시페닐)에틸] 4-[1′,1′-비스-(4-하이드록시페닐)에틸]벤젠(이하, TRISP-PA 이라고 함)이다. 감광성 내식막 혼합물에 사용된 용매는 에틸 락테이트 80중량%와 에틸 3-에톡시프로피오네이트 20중량%의 혼합물로 구성된다. 알킬 수지/실리콘 계면활성제 균염제[쓰리엠(3M)에서 시판되는 플루오레드 에프씨(FLUORAD FC)-430]를 감광성 내식막 조성물에 가한다.
감광성 내식막 혼합물(RX-3900)을 표1에 기재된 바와 같이 반사 방지 염료를 첨가하여 개질시킨다.
F-8은 2,4′-N,N-디부틸아미노-2′-하이드록시벤조일 벤조산(C. A. No. 54574-82-2)이다. D-3은 코닥(Kodak)염료 D-3이고 이의 화학명은 N,N′-디부틸-N,N′-디(1-(4,4-디시아노-1,3-디시아노-1,3-부타디엔))-1,6-헥산디아민이다. FBW는 블란코프 에프비더블유를 말한다.
실시예 2 내지 4는 감광성 내식막에 첨가된 상이한 세가지 염료 유형의 효과를 제시한다. 세가지 경우 모두, 염료는 염색되지 않은 시료에 비해 365nm에서 B-값을 증가시킨다. 그러므로, 염색된 내식막 시료는 지지체로부터 빛의 산란을 감소시키기 위한 매우 반사적인 지지체에 바람직하다. 후방 산란은 특히 미세구조가 있는 지지체 위에서, 바람직하지 못한 광학적 노칭의 효과를 일으킨다.
전형적으로, 화학선 염료의 혼입은, 실시예2 및 3에 나타난 바와 같이, 내식막 시료의 감광성을 감소시킨다. FBW 염료의 혼입은 염료의 혼입으로 초래되는 감도의 손실을 최소화할 뿐만 아니라 놀랍게도 내식막의 감광성도 증진시킨다.
본 발명이 이의 특정한 양태를 참조로 기술되었으나, 본원에 기술된 본 발명의 개념을 벗어나지 않으면서 본 발명을 다양하게 변화, 수정 및 변형시킬 수 있음은 자명하다. 따라서, 첨부된 특허청구의 범위의 취지 및 광범위한 범위 내에서의 모든 변화, 수정 및 변형이 본 발명에 포함된다.

Claims (3)

  1. 방사선 민감성 조성물의 고체 총 함량을 기준으로 하여, (a) 알칼리 가용성 결합제 수지 60 내지 95중량%; (b) 광활성 o-퀴논디아지드 화합물 5 내지 40중량% 및 (c)구조식 (I)의 화학선 염료 0.2 내지 4중량%의 용매중 혼합물을 특징으로 하는 방사선 민감성 조성물.
  2. (1) 방사선 민감성 조성물의 고체 총 함량을 기준으로 하여, (a) 알칼리 가용성 결합제 수지 60 내지 95중량%; (b) 광활성 o-퀴논디아지드 화합물 5 내지 40중량% 및 (c) 구조식(I)의 화학선 염료 0.2 내지 4중량%의 용매중 혼합물을 포함하는, 감광성 내식막으로서 유용한 방사선 민감성 조성물을 사용하여 지지체를 피복하고;
    (2)지지체 위의 피막을 365±10nm의 파장에서 복사에너지에 상방향 노출시키고;
    (3)상방향 노출되고 피복된 지지체를 현상액에 담궈 피막에 상방향 패턴을 형성시킴을 특징으로 하여, 상방향 노출된 감광성 내식막 피복된 지지체를 현상하는 방법.
  3. 방사선 민감성 조성물의 고체 총 함량을 기준으로하여, (a)알칼리 가용성 결합제 수지 60 내지 95중량%; (b) 광활성 o-퀴논디아지드 화합물 5 내지 40중량% 및 (c) 구조식(I)의 화학선 염료 0.2 내지 4중량%의 용매중 혼합물을 포함하는 방사선 민감성 조성물의 필름으로 피복됨을 특징으로 하는 피복된 지지체.
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