JPH0720433B2 - ウリジンの製造方法 - Google Patents
ウリジンの製造方法Info
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- JPH0720433B2 JPH0720433B2 JP62233485A JP23348587A JPH0720433B2 JP H0720433 B2 JPH0720433 B2 JP H0720433B2 JP 62233485 A JP62233485 A JP 62233485A JP 23348587 A JP23348587 A JP 23348587A JP H0720433 B2 JPH0720433 B2 JP H0720433B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） ウリジンは医薬原料、特に種々の核酸系抗生物質、
２′,3′−ジデオキシアデノシン等の各種抗ウイルス剤
等の原料となる。
２′,3′−ジデオキシアデノシン等の各種抗ウイルス剤
等の原料となる。
本発明は微生物を利用したこのウリジンの製造方法に関
するものである。
するものである。
（従来の技術） ウリジンの製造法としてはRNA（リボ核酸）の加水分解
物よりの抽出法、更には直接発酵法が知られている。
物よりの抽出法、更には直接発酵法が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、従来の抽出法においては、RNAの加水分解物中
に目的のウリジン以外にアデノシン、グアノシン、シチ
ジン、更にはアデノシンの脱アミノ化されたイノシンが
含まれており抽出工程が繁雑しかもコスト高の方法であ
る。
に目的のウリジン以外にアデノシン、グアノシン、シチ
ジン、更にはアデノシンの脱アミノ化されたイノシンが
含まれており抽出工程が繁雑しかもコスト高の方法であ
る。
また、直接発酵法も知られているが、収率が低いという
欠点がある。
欠点がある。
従って、本発明の課題は従来にない簡便でしかも収率の
良いウリジンの製造方法の提供である。
良いウリジンの製造方法の提供である。
（問題点を解決する為の手段） 本発明者はこのような目的を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、リボース−１−リン酸又はアデノシン、グアノ
シン等のリボヌクレオシドに化学合成法で安価に供給さ
れるウラシルを微生物の存在下に作用させることによ
り、これらの物質がウリジンに変換されることを見いだ
し本発明を完成させるに至った。
た結果、リボース−１−リン酸又はアデノシン、グアノ
シン等のリボヌクレオシドに化学合成法で安価に供給さ
れるウラシルを微生物の存在下に作用させることによ
り、これらの物質がウリジンに変換されることを見いだ
し本発明を完成させるに至った。
本発明で使用されるリボヌクレオシドはプリン系のリボ
ヌクレオシドでもピリミジン系のリボヌクレオシドで
も、どちらを用いてもよい。
ヌクレオシドでもピリミジン系のリボヌクレオシドで
も、どちらを用いてもよい。
しかし、好ましくはアデノシン、グアノシン、イノシン
等のプノン系のリボヌクレオシドを用いる方が良い。こ
れらのリボヌクレオシドは市販の試薬を用いてもよく、
RNAの加水分解物を用いてもよい。
等のプノン系のリボヌクレオシドを用いる方が良い。こ
れらのリボヌクレオシドは市販の試薬を用いてもよく、
RNAの加水分解物を用いてもよい。
また、リボース−１−リン酸も市販の試薬を用いてもよ
く、またRNAの加水分解生成物のリボヌクレオシドを更
に加リン酸分解して得たものを用いてもよい。
く、またRNAの加水分解生成物のリボヌクレオシドを更
に加リン酸分解して得たものを用いてもよい。
本発明のスキーム簡単に記すと以下の通りである。
即ち本発明はリボース−１−リン酸とウラシルからウ
リジンを生成せしめる方法、 アデノシン、グアノシン、イノシン等のウリジン以外
のリボヌクレオシドと無機リン酸またはその塩とウラシ
ルからウリジンを生成せしめる方法である。
リジンを生成せしめる方法、 アデノシン、グアノシン、イノシン等のウリジン以外
のリボヌクレオシドと無機リン酸またはその塩とウラシ
ルからウリジンを生成せしめる方法である。
本発明の更に有利な点は、リボヌクレオシドを混合して
用いても効率良く反応が進行するのでRNAを加水分解し
て得られるリボヌクレオシドを含む溶液に本発明に使用
される微生物（単独でも複数の微生物を混合しても良
い）の存在下、ウラシルを作用させれば上記加水分解物
中のアデノシン、グアノシン、アデノシンの脱アミノ化
されたイノシン等のリボヌクレオシドがウリジンに変換
されるためウリジン含量の極めて高い反応液が得られる
ことにある。
用いても効率良く反応が進行するのでRNAを加水分解し
て得られるリボヌクレオシドを含む溶液に本発明に使用
される微生物（単独でも複数の微生物を混合しても良
い）の存在下、ウラシルを作用させれば上記加水分解物
中のアデノシン、グアノシン、アデノシンの脱アミノ化
されたイノシン等のリボヌクレオシドがウリジンに変換
されるためウリジン含量の極めて高い反応液が得られる
ことにある。
本発明に用いる微生物はアクロモバクター属、アグロバ
クテリウム属、アースロバクター属、バチルス属、ブレ
ビバクテリウム属、セルロモナス属、フラボバクテリウ
ム属、ロドコッカス属、ミクロバクテリウム属、ミクロ
コッカス属、ミコプラナ属、ノカルディア属、プラノコ
ッカス属、プロタミノバクター属、シュードモナス属、
リゾビウム属、ザルチナ属、ストレプトマイセス属、ビ
ブリオ属、エルビニア カロトボラ又はプロテウス ミ
ラビリスに属する。
クテリウム属、アースロバクター属、バチルス属、ブレ
ビバクテリウム属、セルロモナス属、フラボバクテリウ
ム属、ロドコッカス属、ミクロバクテリウム属、ミクロ
コッカス属、ミコプラナ属、ノカルディア属、プラノコ
ッカス属、プロタミノバクター属、シュードモナス属、
リゾビウム属、ザルチナ属、ストレプトマイセス属、ビ
ブリオ属、エルビニア カロトボラ又はプロテウス ミ
ラビリスに属する。
本発明に用いる微生物としては具体的に以下のものがあ
る。
る。
アクロモバクター ビスコサスATCC−12448 （Achrombacter viscosus） アグロバクテリウム ラジオバクターATCC−4718 （Agrobacterium radiobacter） アースロバクター シンプレクスATCC−6946 （Arthrobacter simplex） バチルス フィルムスATCC−8247 （Bacillus firmus） ブレビバクテリウム アセチリカムATCC−954 （Brevibacterium acetylicum） セルロモナス フラヴィゲナATCC−491 （Cellulomonas flavigena） エルビニア カロトボラATCC−7403 （Erwinia carotovora） フラボバクテリウム アウランシアヌムFERM−P7402 （Flavobacterium aurantianum） ロドコッカス エリスロポリスATCC−11048 （Rhodococcus erythropolis） ミクロバクテリウム ラクチクムATCC−8180 （Microbacterium lacticum） ミクロコッカス ルテウスFERM−P7399 （Micrococcus luteus） ミコプラナ ディモルファATCC−4279 （Mycoplana dimorpha） プラノコッカス ユーシナタスFERM−P9133 （Planococcus eucinatus） プロタミノバクター アルボフラブスATCC−8458 （Protaminobacter alboflavus） プロテウス ミラビリスFERM−P9599 （Proteus mirabilis） シュードモナス ディミュニュータATCC−11568 （Pseudomonas diminuta） リゾビウム メリロッティFERM−P8197 （Rhizobium meliloti） ザルチナ アルビダFERM−P7048 （Sartina albida） ストレプトマイセン タナシエンシスATCC−15238 （Streptomyces tanashiensis） ビブリオ メチュニコビATCC−7708 （Vibrio metschnikovii） ノカルディア コラリーナIFO−3338 （Nocardia corallina） クルチア ゾフィーATCC−6900 （Kurthia zopfii） これらの微生物を用いてウリジンを生成せしめる方法
は、微生物の培養中に基質を添加する培養法を用いても
良いし、また培養した菌体あるいはこの処理物を基質に
作用させる酵素法を用いても良い。
は、微生物の培養中に基質を添加する培養法を用いても
良いし、また培養した菌体あるいはこの処理物を基質に
作用させる酵素法を用いても良い。
培養法を用いる場合には、炭素源、窒素源、P,S,Fe,Mn
等の無機イオン更に必要ならばビタミン等の微量栄養素
または蛋白分解物、酵母エキスのような有機窒素源を含
有する通常の培地を基本に用いれば良い。
等の無機イオン更に必要ならばビタミン等の微量栄養素
または蛋白分解物、酵母エキスのような有機窒素源を含
有する通常の培地を基本に用いれば良い。
即ち、リボース−１−リン酸又はその塩からウリジンを
生産する場合いは、上記基本培地にリボース−１−リン
酸又はその塩とウラシルを適宜添加すればよい。
生産する場合いは、上記基本培地にリボース−１−リン
酸又はその塩とウラシルを適宜添加すればよい。
更に、ウリジン以外のリボヌクレオシドからウリジンを
直接生産する場合には、上記基本培地に、リボヌクレオ
シドとリン酸もしくはその塩とウラシル添加して培養す
ればよい。
直接生産する場合には、上記基本培地に、リボヌクレオ
シドとリン酸もしくはその塩とウラシル添加して培養す
ればよい。
上記基質の添加は培養初期でも培養途中でも構わない。
なお、培養法を用いる場合には反応終了後、ウリジンを
適当な方法で単離すればよい。次に酵素法を用いる場合
の酵素源としては、炭素源、窒素源、Ｐ、Ｓ、Fe、Mn等
の無機イオン、更に必要ならばビタミン等の微量栄養素
または蛋白分解物、酵母エキスのような有機窒素源を含
有する通常の培地で培養した培養液、洗浄菌体が使用で
きる他に、菌体処理物も使用できる。菌体処理物として
は、アセトン乾燥菌体、菌体の磨砕物、菌体の超音波処
理物、界面活性剤あるいはトルエン等の処理菌体、リゾ
チーム等の酵素処理菌体、菌体より抽出した後、塩析等
により分離した菌体の蛋白区分、本反応の酵素活性を有
する蛋白区分の精製物、更に本菌体および菌体処理物の
固定化物等いずれもが使用できる。培養法を用いる場合
でも、酵素を用いる場合でも基質として使用するリボー
ス−１−リン酸もしくはその塩又はアデノシン、グアノ
シン、イノシン等のリボヌクレオシドの濃度は１−1000
mM程度が適当であり、リン酸またはその塩の濃度は上記
基質の0.01−10倍モル程度が適当である。無機リン酸の
塩も反応の進行を大きく阻害しないものであればいずれ
を用いても良く、例えばナトリウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等の無機
塩、さらにはトリメチルアンモニウム塩等の有機塩が用
いられる。
なお、培養法を用いる場合には反応終了後、ウリジンを
適当な方法で単離すればよい。次に酵素法を用いる場合
の酵素源としては、炭素源、窒素源、Ｐ、Ｓ、Fe、Mn等
の無機イオン、更に必要ならばビタミン等の微量栄養素
または蛋白分解物、酵母エキスのような有機窒素源を含
有する通常の培地で培養した培養液、洗浄菌体が使用で
きる他に、菌体処理物も使用できる。菌体処理物として
は、アセトン乾燥菌体、菌体の磨砕物、菌体の超音波処
理物、界面活性剤あるいはトルエン等の処理菌体、リゾ
チーム等の酵素処理菌体、菌体より抽出した後、塩析等
により分離した菌体の蛋白区分、本反応の酵素活性を有
する蛋白区分の精製物、更に本菌体および菌体処理物の
固定化物等いずれもが使用できる。培養法を用いる場合
でも、酵素を用いる場合でも基質として使用するリボー
ス−１−リン酸もしくはその塩又はアデノシン、グアノ
シン、イノシン等のリボヌクレオシドの濃度は１−1000
mM程度が適当であり、リン酸またはその塩の濃度は上記
基質の0.01−10倍モル程度が適当である。無機リン酸の
塩も反応の進行を大きく阻害しないものであればいずれ
を用いても良く、例えばナトリウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等の無機
塩、さらにはトリメチルアンモニウム塩等の有機塩が用
いられる。
アデノシン等のリボヌクレオシドからウリジンを直接生
産する場合でも、リボース−１−リン酸もしくはその塩
からウリジンを生産する場合でもウラシルの添加量は上
記基質と等モルあるいはそれ以上が適当で、通常１−10
倍モル程度が適当である。また、直接生産させる場合に
おいて、基質のリボヌクレオシドが反応液に残っても良
い場合には、ウラシルの添加量はこれらの基質の等モル
以下でもよい。
産する場合でも、リボース−１−リン酸もしくはその塩
からウリジンを生産する場合でもウラシルの添加量は上
記基質と等モルあるいはそれ以上が適当で、通常１−10
倍モル程度が適当である。また、直接生産させる場合に
おいて、基質のリボヌクレオシドが反応液に残っても良
い場合には、ウラシルの添加量はこれらの基質の等モル
以下でもよい。
さて、これらを含む水溶液に前記菌体、またはその処理
物を加え、pHを４−10の反応に調製した後、20−70℃、
望ましくは50−70℃で静置あるいは攪拌しながら10分−
10日間保持すると反応が進行し、反応液中に目的とする
ウリジンが著量蓄積される。
物を加え、pHを４−10の反応に調製した後、20−70℃、
望ましくは50−70℃で静置あるいは攪拌しながら10分−
10日間保持すると反応が進行し、反応液中に目的とする
ウリジンが著量蓄積される。
反応液よりウリジンを採取する方法は、水等の溶媒に対
する溶解度差を利用したり、イオン交換樹脂や吸着樹脂
を用いる方法で行うことができる。またチミジンの定量
は高速液体クロマトグラフィーを用いる方法で行なえば
よい。
する溶解度差を利用したり、イオン交換樹脂や吸着樹脂
を用いる方法で行うことができる。またチミジンの定量
は高速液体クロマトグラフィーを用いる方法で行なえば
よい。
以下、実施例に従って本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 酵母エキス0.5g/dl、ペプトン1.0g/dl、肉エキス1.0g/d
lおよびNaCl0.5g/dlを含む培地（pH7.0）50mlを500ml容
肩付フラスコに分注し殺菌した。この培地に、ブイヨン
寒天培地にて30℃,16時間前培養した第１表に示す微生
物を１白金耳ずつ接種し、30℃にて16時間振とう培養し
た。得られた培養液より菌体を遠心分離により分離した
後、0.05Mリン酸バッファー（pH7.0）で洗浄し、更に遠
心分離することにより洗浄菌体を調製した。
lおよびNaCl0.5g/dlを含む培地（pH7.0）50mlを500ml容
肩付フラスコに分注し殺菌した。この培地に、ブイヨン
寒天培地にて30℃,16時間前培養した第１表に示す微生
物を１白金耳ずつ接種し、30℃にて16時間振とう培養し
た。得られた培養液より菌体を遠心分離により分離した
後、0.05Mリン酸バッファー（pH7.0）で洗浄し、更に遠
心分離することにより洗浄菌体を調製した。
上記洗浄菌体を50mMのリボース−１−リン酸と50mMのウ
ラシルを含む0.05Mトリスバッファー（pH7.2）10mlに5g
/dlになる様に添加し、60℃,16時間反応させた。各反応
液中に生成したウリジンの濃度を高速液体クロマトグラ
フィーを用いて測定しその結果を第１表に示した。
ラシルを含む0.05Mトリスバッファー（pH7.2）10mlに5g
/dlになる様に添加し、60℃,16時間反応させた。各反応
液中に生成したウリジンの濃度を高速液体クロマトグラ
フィーを用いて測定しその結果を第１表に示した。
実施例２ 実施例１と同様に培養調製した第２表に示す微生物の洗
浄菌体を50mMのグアノシンあるいはアデノシンあるいは
イノシンと50mMのウラシルを含む100mMのリン酸バッフ
ァー（pH7.0）10mlに5g/dlになる様に添加し、60℃,16
時間反応させた。各反応液中に生成したウリジンを実施
例１と同様の方法で測定し、その結果を第２表及び第３
表に示した。
浄菌体を50mMのグアノシンあるいはアデノシンあるいは
イノシンと50mMのウラシルを含む100mMのリン酸バッフ
ァー（pH7.0）10mlに5g/dlになる様に添加し、60℃,16
時間反応させた。各反応液中に生成したウリジンを実施
例１と同様の方法で測定し、その結果を第２表及び第３
表に示した。
実施例３ 実施例１と同様の培地を用いて、実施例１と同様の方法
で、37℃,16時間培養したミクロバクテリウム△ラクチ
クムATCC−8180の培養液に予め殺菌した200mMのグアノ
シンと200mMのウラシルを含む500mMのリン酸バッファー
（pH7.0）5mlを添加し、更に10時間培養を続けた。この
培養液中に生成したウリジンを実施例１の方法と同様に
定量した結果、68mg/dlのウリジンが生成していた。
で、37℃,16時間培養したミクロバクテリウム△ラクチ
クムATCC−8180の培養液に予め殺菌した200mMのグアノ
シンと200mMのウラシルを含む500mMのリン酸バッファー
（pH7.0）5mlを添加し、更に10時間培養を続けた。この
培養液中に生成したウリジンを実施例１の方法と同様に
定量した結果、68mg/dlのウリジンが生成していた。
比較例１ 実施例１と同様に培養調製した第４表に示す微生物の洗
浄菌体を50mMのリボース−１−リン酸と50mMのウラシル
を含む0.05Mトリスバッファー（pH7.2）10mlに5g/dlに
なる様に添加し、60℃、16時間反応させた。各反応液中
に生成したウリジンを実施例１と同様の方法で測定し、
その結果を第４表に示した。
浄菌体を50mMのリボース−１−リン酸と50mMのウラシル
を含む0.05Mトリスバッファー（pH7.2）10mlに5g/dlに
なる様に添加し、60℃、16時間反応させた。各反応液中
に生成したウリジンを実施例１と同様の方法で測定し、
その結果を第４表に示した。
第１表と第４表の比較により、エルビニア カロトボラ
ATCC-7403によるウリジンの生成量はエルビニア アミ
ロバラCCM-1017及びエルビニア ヘルビコラATCC-14537
と比べて顕著に高く、また、プロテウス ミラビリスFE
RM-P9599によるウリジンの生成量はプロテウス ブルガ
リスFERM-P4795と比べて顕著に高いことは明らかであ
る。
ATCC-7403によるウリジンの生成量はエルビニア アミ
ロバラCCM-1017及びエルビニア ヘルビコラATCC-14537
と比べて顕著に高く、また、プロテウス ミラビリスFE
RM-P9599によるウリジンの生成量はプロテウス ブルガ
リスFERM-P4795と比べて顕著に高いことは明らかであ
る。
比較例２ 実施例１と同様に培養調製した第５表に示す微生物の洗
浄菌体を50mMのグアノシンあるいはアデノシンあるいは
イノシンと50mMのウラシルを含む100mMのリン酸バッフ
ァー（pH7.0）10mlに5g/dlになる様に添加し、60℃、16
時間反応させた。各反応液中に生成したウリジンを実施
例１と同様の方法で測定し、その結果を第５表に示し
た。
浄菌体を50mMのグアノシンあるいはアデノシンあるいは
イノシンと50mMのウラシルを含む100mMのリン酸バッフ
ァー（pH7.0）10mlに5g/dlになる様に添加し、60℃、16
時間反応させた。各反応液中に生成したウリジンを実施
例１と同様の方法で測定し、その結果を第５表に示し
た。
第２表、第３表と第５表の比較により、エルビニア カ
ロトボラATCC-7403によるウリジンの生成量はエルビニ
ア アミロバラCCM-1017及びエルビニア ヘルビコラAT
CC-14537と比べて顕著に高く、また、プロテウス ミラ
ビリスFERM-P9599によるウリジンの生成量はプロテウス
ブルガリスFERM-P4795と比べて顕著に高いことは明ら
かである。
ロトボラATCC-7403によるウリジンの生成量はエルビニ
ア アミロバラCCM-1017及びエルビニア ヘルビコラAT
CC-14537と比べて顕著に高く、また、プロテウス ミラ
ビリスFERM-P9599によるウリジンの生成量はプロテウス
ブルガリスFERM-P4795と比べて顕著に高いことは明ら
かである。
〔効果〕 本発明の方法を用いるとリボース−１−リン酸もしくは
その塩又はウリジン以外のリボヌクレオシドから効率よ
く、しかも大量にウリジンを生産することができる。
その塩又はウリジン以外のリボヌクレオシドから効率よ
く、しかも大量にウリジンを生産することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:32） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:265） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:41） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:63） (Ｃ１２Ｐ 19/40 Ｃ１２Ｒ 1:18）
Claims (3)
- 【請求項１】アクロモバクター属、アグロバクテリウム
属、アースロバクター属、バチルス属、ブレビバクテリ
ウム属、セルロモナス属、フラボバクテリウム属、ロド
コッカス属、ミクロバクテリウム属、ミクロコッカス
属、ミコプラナ属、ノカルディア属、プラノコッカス
属、プロタミノバクター属、シュードモナス属、リゾビ
ウム属、ザルチナ属、ストレプトマイセス属、ビブリオ
属、エルビニア カロトボラ又はプロテウス ミラビリ
スに属し、リボース−１−リン酸又はその塩とウラシル
からウリジンを生成する能力を有する微生物を水性媒体
中でリボース−１−リン酸又はその塩とウラシルに作用
させてウリジンを生成させることを特徴とするウリジン
の製造方法。 - 【請求項２】アクロモバクター属、アグロバクテリウム
属、アースロバクター属、バチルス属、ブレビバクテリ
ウム属、セルロモナス属、フラボバクテリウム属、ロド
コッカス属、ミクロバクテリウム属、ミクロコッカス
属、ミコプラナ属、ノカルディア属、プラノコッカス
属、プロタミノバクター属、シュードモナス属、リゾビ
ウム属、ザルチナ属、ストレプトマイセス属、ビブリオ
属、エルビニア カロトボラ又はプロテウス ミラビリ
スに属し、ウリジン以外のリボヌクレオシド及び無機リ
ン酸もしくはその塩とウラシルからウリジンを生成する
能力を有する微生物を水性媒体中でウリジン以外のリボ
ヌクレオシド及び無機リン酸もしくはその塩とウラシル
に作用させて、ウリジンを生成させることを特徴とする
ウリジンの製造方法。 - 【請求項３】ウリジン以外のリボヌクレオシドがアデノ
シン、グアノシン又はイノシンであることを特徴とする
特許請求の範囲第（２）項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62233485A JPH0720433B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | ウリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62233485A JPH0720433B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | ウリジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6474998A JPS6474998A (en) | 1989-03-20 |
| JPH0720433B2 true JPH0720433B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16955747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62233485A Expired - Fee Related JPH0720433B2 (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | ウリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720433B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113969299B (zh) * | 2021-10-17 | 2023-10-20 | 拓新药业集团股份有限公司 | 一种生物转化合成尿苷的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56102794A (en) * | 1979-05-01 | 1981-08-17 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of pyrimidine ribonucleosides and pyrimidine deoxyribonucleosides |
-
1987
- 1987-09-17 JP JP62233485A patent/JPH0720433B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56102794A (en) * | 1979-05-01 | 1981-08-17 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of pyrimidine ribonucleosides and pyrimidine deoxyribonucleosides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6474998A (en) | 1989-03-20 |
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