JPH07188182A - ５−アセトアセチルアミノ−２− ベンゾイミダゾロンの製造方法 - Google Patents
５−アセトアセチルアミノ−２− ベンゾイミダゾロンの製造方法Info
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- JPH07188182A JPH07188182A JP6252488A JP25248894A JPH07188182A JP H07188182 A JPH07188182 A JP H07188182A JP 6252488 A JP6252488 A JP 6252488A JP 25248894 A JP25248894 A JP 25248894A JP H07188182 A JPH07188182 A JP H07188182A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾ
ロンを、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンとジケテンを
連続的に反応させることによって製造する方法であっ
て、水溶性(C1-C4)-アルコールまたはこのアルコールと
水との混合物の存在下、沸騰温度で反応を行うことから
成る方法。 【効果】 装置的に簡単に行え、そして最小の廃液汚染
しか生ぜず、かつ短い反応時間で良好乃至非常に良好な
収率で、高純度の製品の製造が可能になる。
ロンを、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンとジケテンを
連続的に反応させることによって製造する方法であっ
て、水溶性(C1-C4)-アルコールまたはこのアルコールと
水との混合物の存在下、沸騰温度で反応を行うことから
成る方法。 【効果】 装置的に簡単に行え、そして最小の廃液汚染
しか生ぜず、かつ短い反応時間で良好乃至非常に良好な
収率で、高純度の製品の製造が可能になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は5-アセトアセチルアミノ
-2- ベンゾイミダゾロンの製造方法に関する。
-2- ベンゾイミダゾロンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミ
ダゾロンは、非水溶性モノアゾ染料の合成のための重量
な出発材料である。これらの染料の合成に係わるドイツ
特許出願公開第1795051 号明細書には、5-アミノ-2- ベ
ンゾイミダゾロンを水中または有機溶媒中、例えば酢酸
中でジケテンと反応させることによって5-アセトアセチ
ルアミノ-2- ベンゾイミダゾロンを得ることができると
記載されているが、しかし例えば反応条件の詳細が記載
されていない。
ダゾロンは、非水溶性モノアゾ染料の合成のための重量
な出発材料である。これらの染料の合成に係わるドイツ
特許出願公開第1795051 号明細書には、5-アミノ-2- ベ
ンゾイミダゾロンを水中または有機溶媒中、例えば酢酸
中でジケテンと反応させることによって5-アセトアセチ
ルアミノ-2- ベンゾイミダゾロンを得ることができると
記載されているが、しかし例えば反応条件の詳細が記載
されていない。
【０００３】イギリス特許第770263号明細書は、非水溶
性第一芳香族アミンを、水に溶解させた様々な酸のそれ
らの塩の形で、温度が50℃以上にならないようにしてジ
ケテンと反応させることを開示している。しかし、それ
に記載される方法で5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンを
反応させると、アセトアセチル化合物は不十分な純度で
しか得られない。
性第一芳香族アミンを、水に溶解させた様々な酸のそれ
らの塩の形で、温度が50℃以上にならないようにしてジ
ケテンと反応させることを開示している。しかし、それ
に記載される方法で5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンを
反応させると、アセトアセチル化合物は不十分な純度で
しか得られない。
【０００４】ドイツ特許第2518922 号明細書は、室温で
は実質的に非水溶性の5-アミノ-2-ベンズイミダゾロン
を、種々の酸の塩に転化した後、60〜100 ℃の温度下、
水性溶液中でジケテンと反応させることを提案してい
る。その塩の増大した溶解性と提案される迅速な添加
(“ワンショット添加”) に起因して、実際、バッチ式
反応で高い空時収量が得られるが、5-アセトアセチルア
ミノ-2- ベンゾイミダゾロンの収率は85% よりも低い。
溶解させた第一芳香族アミンとジケテンとの反応は特
開昭第57-126453 号公報にも記載されている。ここで
は、アミンを好ましくはアルコール中に溶解し、そして
ジケテンを徐々に添加しながら50℃未満の温度で反応さ
せる。5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロン
の製造のためにこの手順に可能な有利な適用法は、上記
の温度では、例えばアミンの約 2重量%メタノールまた
はエタノール溶液のような非常に希薄な溶液しか使用で
きないということから複雑である。更に、少なくとも1
時間という長い反応時間が、この方法の連続型利用に注
がれる工業的関心を低減させてしまう。
は実質的に非水溶性の5-アミノ-2-ベンズイミダゾロン
を、種々の酸の塩に転化した後、60〜100 ℃の温度下、
水性溶液中でジケテンと反応させることを提案してい
る。その塩の増大した溶解性と提案される迅速な添加
(“ワンショット添加”) に起因して、実際、バッチ式
反応で高い空時収量が得られるが、5-アセトアセチルア
ミノ-2- ベンゾイミダゾロンの収率は85% よりも低い。
溶解させた第一芳香族アミンとジケテンとの反応は特
開昭第57-126453 号公報にも記載されている。ここで
は、アミンを好ましくはアルコール中に溶解し、そして
ジケテンを徐々に添加しながら50℃未満の温度で反応さ
せる。5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロン
の製造のためにこの手順に可能な有利な適用法は、上記
の温度では、例えばアミンの約 2重量%メタノールまた
はエタノール溶液のような非常に希薄な溶液しか使用で
きないということから複雑である。更に、少なくとも1
時間という長い反応時間が、この方法の連続型利用に注
がれる工業的関心を低減させてしまう。
【０００５】ドイツ特許出願公開第1518881 号明細書
は、50℃未満の温度下、水中で連続的に芳香族アミンと
ジケテンを反応させることを開示している。反応体をお
そい速度で配量供給するということが、長い反応時間と
巨大な装置の使用の必要性を示している。このアミンの
水中への溶解性が乏しいため、一緒に析出するアミンに
よる生成物の汚染をも考慮しなければならない。実質的
に非水溶性の5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンにこの方
法を用いた場合、これらの問題はさらに悪化する。
は、50℃未満の温度下、水中で連続的に芳香族アミンと
ジケテンを反応させることを開示している。反応体をお
そい速度で配量供給するということが、長い反応時間と
巨大な装置の使用の必要性を示している。このアミンの
水中への溶解性が乏しいため、一緒に析出するアミンに
よる生成物の汚染をも考慮しなければならない。実質的
に非水溶性の5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンにこの方
法を用いた場合、これらの問題はさらに悪化する。
【０００６】それ故、ドイツ特許第2612391 号明細書
は、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンまたはその選択さ
れた酸の塩を、90℃までの温度下、水性溶液中で連続的
にジケテンと反応させることを提案している。しかし、
この5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンの水中への溶解性
は、90℃においてですら、出発溶液の濃度を約4 重量%
に制限させ、そして90℃の最高温度で濃厚化されたアミ
ン溶液とジケテンとのたった80〜85℃の低い反応温度ま
たは更に60℃の反応温度 (溶液の最高アミン濃度約1.5
重量%)での反応においては、アミンを析出させそして生
成物中に不純物として出現させる。更に、ドイツ特許第
2612391 号明細書は例えば冷水を連続的に添加すること
によってこの発熱性反応を冷却することを提案している
が、しかしこれは反応混合物の更なる希釈を招く。これ
は、この方法の廃水への生成物の損失を導きそしてアミ
ンを基準として収率を約90% までに制限する。
は、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンまたはその選択さ
れた酸の塩を、90℃までの温度下、水性溶液中で連続的
にジケテンと反応させることを提案している。しかし、
この5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンの水中への溶解性
は、90℃においてですら、出発溶液の濃度を約4 重量%
に制限させ、そして90℃の最高温度で濃厚化されたアミ
ン溶液とジケテンとのたった80〜85℃の低い反応温度ま
たは更に60℃の反応温度 (溶液の最高アミン濃度約1.5
重量%)での反応においては、アミンを析出させそして生
成物中に不純物として出現させる。更に、ドイツ特許第
2612391 号明細書は例えば冷水を連続的に添加すること
によってこの発熱性反応を冷却することを提案している
が、しかしこれは反応混合物の更なる希釈を招く。これ
は、この方法の廃水への生成物の損失を導きそしてアミ
ンを基準として収率を約90% までに制限する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】これらの制限と欠点の
ために、装置的に簡単に行え、そして最小の廃液汚染し
か生ぜず、並びに現行の方法の欠点が回避されそして良
好乃至非常に良好な収率でかつ短い反応時間で、高純度
の製品の製造が可能になる改善された方法に対する大き
い要求がある。
ために、装置的に簡単に行え、そして最小の廃液汚染し
か生ぜず、並びに現行の方法の欠点が回避されそして良
好乃至非常に良好な収率でかつ短い反応時間で、高純度
の製品の製造が可能になる改善された方法に対する大き
い要求がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、5-アミノ-2
- ベンゾイミダゾロンをジケテンと連続的に反応させる
ことによって5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダ
ゾロンを製造する方法であって、水溶性(C1-C4)-アルコ
ールまたはこのアルコールと水との混合物の存在下、沸
騰温度で反応を行うことからなる方法によって達成され
る。
- ベンゾイミダゾロンをジケテンと連続的に反応させる
ことによって5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダ
ゾロンを製造する方法であって、水溶性(C1-C4)-アルコ
ールまたはこのアルコールと水との混合物の存在下、沸
騰温度で反応を行うことからなる方法によって達成され
る。
【０００９】一般的に、この反応はジケテン、及び5-ア
ミノ-2- ベンゾイミダゾロンの熱飽和溶液を反応体とし
て、別々に但し同時に、そして連続的に反応器に配量供
給することによって行われる。発生する反応熱によって
反応器の内容物は沸騰し始める。蒸気は凝縮しそしてそ
の凝縮物は、例えば反応器に再循環する。生じた5-アセ
トアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロンの一部は反応
の間に晶出し、そしてこれを出発成分が添加される速度
で懸濁液の形で反応器から取り出す。次いで、この生成
物の単離をバッチ式にまたは有利には連続的に行うこと
ができる。出発アミン溶液は、アルコールとして、メタ
ノール、エタノール、プロパノール類またはブタノール
類の内の一つ、またはこれらのアルコールの内の一つと
水との混合物を含んでいてもよい。最後者の場合には、
室温であらゆる割合でも水と混和性することのできるア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、n-プロパ
ノールまたはイソプロパノールを使用するのが有利であ
る。
ミノ-2- ベンゾイミダゾロンの熱飽和溶液を反応体とし
て、別々に但し同時に、そして連続的に反応器に配量供
給することによって行われる。発生する反応熱によって
反応器の内容物は沸騰し始める。蒸気は凝縮しそしてそ
の凝縮物は、例えば反応器に再循環する。生じた5-アセ
トアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロンの一部は反応
の間に晶出し、そしてこれを出発成分が添加される速度
で懸濁液の形で反応器から取り出す。次いで、この生成
物の単離をバッチ式にまたは有利には連続的に行うこと
ができる。出発アミン溶液は、アルコールとして、メタ
ノール、エタノール、プロパノール類またはブタノール
類の内の一つ、またはこれらのアルコールの内の一つと
水との混合物を含んでいてもよい。最後者の場合には、
室温であらゆる割合でも水と混和性することのできるア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、n-プロパ
ノールまたはイソプロパノールを使用するのが有利であ
る。
【００１０】この有利なアルコールの沸点はメタノール
の場合は約65℃であり、n-プロパノールの場合は約98℃
である。アルコールと水との混合物が約65℃〜100 ℃の
同一の沸騰範囲をだいたい包含するため、あらゆる所望
の沸騰温度、即ち反応温度を適当な組成物によって設定
することができる。アルコールの性質とそれの水性混合
物中の割合は、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンの最大
溶解度をも決定する。例えば、水含分20重量% のメタノ
ールまたは水含分50重量% のエタノールからアミン約12
重量% を含む溶液を調製することができ、これらの溶液
はそれぞれ約70℃と約83℃の異なる沸点を有する。これ
とは対照的に、純水は上記の温度においてそれぞれ約1.
5 重量% と約3 重量% のアミン濃度しか与えない。
の場合は約65℃であり、n-プロパノールの場合は約98℃
である。アルコールと水との混合物が約65℃〜100 ℃の
同一の沸騰範囲をだいたい包含するため、あらゆる所望
の沸騰温度、即ち反応温度を適当な組成物によって設定
することができる。アルコールの性質とそれの水性混合
物中の割合は、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンの最大
溶解度をも決定する。例えば、水含分20重量% のメタノ
ールまたは水含分50重量% のエタノールからアミン約12
重量% を含む溶液を調製することができ、これらの溶液
はそれぞれ約70℃と約83℃の異なる沸点を有する。これ
とは対照的に、純水は上記の温度においてそれぞれ約1.
5 重量% と約3 重量% のアミン濃度しか与えない。
【００１１】使用するアルコールの性質、水の存在、沸
点、即ち反応温度―これは圧力を変化させることによっ
て変更可能―、及びアミンに対する溶解能力は複雑な関
係にある。それ故、このパラメーターの変化に対応する
広大な範囲は、多くの及び様々な見地、例えば現行の装
置類、生成物に対する特別な品質要求あるいは更に無水
または水含有アミンの使用等の見地から反応条件を最適
化することを可能にする。
点、即ち反応温度―これは圧力を変化させることによっ
て変更可能―、及びアミンに対する溶解能力は複雑な関
係にある。それ故、このパラメーターの変化に対応する
広大な範囲は、多くの及び様々な見地、例えば現行の装
置類、生成物に対する特別な品質要求あるいは更に無水
または水含有アミンの使用等の見地から反応条件を最適
化することを可能にする。
【００１２】ジケテンの熱不安定性を考慮した安全性に
係わる理由のために反応温度を約95℃に制限し、そして
充分に迅速な反応が可能になるように、65℃以上の反応
温度を使用することが有利であることが証明された。多
くの場合、70℃〜90℃の温度を使用することが有利とな
る。最高アミン濃度が保証されるように、溶解したアミ
ンの供給流の温度は常に反応温度よりもわずかだけ低い
温度でなければならない。一般的にジケテン流は予備加
熱しない。更に、反応を大気圧下で行うのが一般的に有
利である。加圧または減圧は反応温度に影響を及ぼすた
め、上述の温度範囲内ではあまり有利に用いられない。
係わる理由のために反応温度を約95℃に制限し、そして
充分に迅速な反応が可能になるように、65℃以上の反応
温度を使用することが有利であることが証明された。多
くの場合、70℃〜90℃の温度を使用することが有利とな
る。最高アミン濃度が保証されるように、溶解したアミ
ンの供給流の温度は常に反応温度よりもわずかだけ低い
温度でなければならない。一般的にジケテン流は予備加
熱しない。更に、反応を大気圧下で行うのが一般的に有
利である。加圧または減圧は反応温度に影響を及ぼすた
め、上述の温度範囲内ではあまり有利に用いられない。
【００１３】該新規方法の有利な態様は、例えば水含有
型で工業的に入手可能なアミンの場合は、アミンを溶解
するための水含分45〜55重量% のエタノールの使用と環
流下83℃〜85℃でのジケテンとの連続的反応である。
型で工業的に入手可能なアミンの場合は、アミンを溶解
するための水含分45〜55重量% のエタノールの使用と環
流下83℃〜85℃でのジケテンとの連続的反応である。
【００１４】処理後流から5-アセトアセチルアミノ-2-
ベンゾイミダゾロンを単離する段階では、それの溶解性
に依存して生成物の一部が母液中に残留し得る。該新規
方法の高選択的反応は、生成物の品質を少しも劣化させ
ることなく、母液をアミンを溶解させるために用いるこ
とによって反応に再循環することを可能にする。この方
法では、反応が起こった後に、母液中の生成物を実質的
に回収することができ、それによって収率が明らかに向
上する。それ故、母液の再循環は該新規方法の好ましい
態様を構成する。
ベンゾイミダゾロンを単離する段階では、それの溶解性
に依存して生成物の一部が母液中に残留し得る。該新規
方法の高選択的反応は、生成物の品質を少しも劣化させ
ることなく、母液をアミンを溶解させるために用いるこ
とによって反応に再循環することを可能にする。この方
法では、反応が起こった後に、母液中の生成物を実質的
に回収することができ、それによって収率が明らかに向
上する。それ故、母液の再循環は該新規方法の好ましい
態様を構成する。
【００１５】該反応に適した反応器は、一方では、例え
ば撹拌機、スタティクミキサーまたはノズルシステムに
よって出発成分を激しく撹拌することができる装置であ
る。また他方では、蒸気冷却が、技術的に安全な反応制
御のために最適な熱除去と反応温度の一定化と制限を保
証しなければならない。適当な反応器は例えば撹拌反応
がままたは撹拌反応がまカスケードを包含し、その際場
合によっては撹拌効果を高めるためにスタティクミキサ
ーまたはミキシングノズルを介して出発成分が配量供給
される。更に適当な反応器は典型的な蒸発装置、例えば
それぞれ供給流のための混合単位装置を装備した循環式
蒸発器(circulatory evaporator)または流下フィルム型
または薄膜蒸発器を含む。アミンとジケテンとの迅速な
反応に起因して、反応器容量1 リットルにつき1 時間当
たり供給溶液約50kg〜150kg の高い処理速度を反応器中
で達成することができる。約10重量% の高いアミン濃度
に起因して、反応器容量1 リットルにつき1 時間当たり
約10kg〜25kgの生成物を反応器中で製造することができ
る。
ば撹拌機、スタティクミキサーまたはノズルシステムに
よって出発成分を激しく撹拌することができる装置であ
る。また他方では、蒸気冷却が、技術的に安全な反応制
御のために最適な熱除去と反応温度の一定化と制限を保
証しなければならない。適当な反応器は例えば撹拌反応
がままたは撹拌反応がまカスケードを包含し、その際場
合によっては撹拌効果を高めるためにスタティクミキサ
ーまたはミキシングノズルを介して出発成分が配量供給
される。更に適当な反応器は典型的な蒸発装置、例えば
それぞれ供給流のための混合単位装置を装備した循環式
蒸発器(circulatory evaporator)または流下フィルム型
または薄膜蒸発器を含む。アミンとジケテンとの迅速な
反応に起因して、反応器容量1 リットルにつき1 時間当
たり供給溶液約50kg〜150kg の高い処理速度を反応器中
で達成することができる。約10重量% の高いアミン濃度
に起因して、反応器容量1 リットルにつき1 時間当たり
約10kg〜25kgの生成物を反応器中で製造することができ
る。
【００１６】一般的にこの反応には触媒は必要ではない
が、反応を更にスピードアップするために公知の方法で
使用することもできる。適当な触媒はプロトン性酸、例
えば酢酸; アミン類、例えばトリエチルアミン; または
アンモニウム化合物を包含する。他の添加物、例えば淡
色化剤(color-lightening substance)は一般的に必要で
はないが、特別な場合、例えば特に暗色のアミンを使用
する場合に特に、反応の間に例えば亜二チオン酸塩を少
量添加すると有利である。
が、反応を更にスピードアップするために公知の方法で
使用することもできる。適当な触媒はプロトン性酸、例
えば酢酸; アミン類、例えばトリエチルアミン; または
アンモニウム化合物を包含する。他の添加物、例えば淡
色化剤(color-lightening substance)は一般的に必要で
はないが、特別な場合、例えば特に暗色のアミンを使用
する場合に特に、反応の間に例えば亜二チオン酸塩を少
量添加すると有利である。
【００１７】反応器から連続的に取り出される懸濁液の
処理は、5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロ
ンの結晶化が完了するまで冷却しそして適当なフィルタ
ーを用いて単離することによって公知の方法で行われ
る。得られた母液は一般的に出発アミンのための溶媒と
して再利用できる。
処理は、5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロ
ンの結晶化が完了するまで冷却しそして適当なフィルタ
ーを用いて単離することによって公知の方法で行われ
る。得られた母液は一般的に出発アミンのための溶媒と
して再利用できる。
【００１８】一般的に、得られた粗生成物は、例えば少
量のアルコールまたは水性アルコールを用いて洗浄して
混在する母液を除去し、そして浄化した生成物を必要な
らば乾燥するかまたは水性懸濁液中で穏やかに蒸留して
アルコールを取り除き、そして水含有生成物として単離
する。得られた少量の洗浄液から水性アルコールを蒸留
的に回収するので、該新規方法は実質的に廃水を生じな
い。
量のアルコールまたは水性アルコールを用いて洗浄して
混在する母液を除去し、そして浄化した生成物を必要な
らば乾燥するかまたは水性懸濁液中で穏やかに蒸留して
アルコールを取り除き、そして水含有生成物として単離
する。得られた少量の洗浄液から水性アルコールを蒸留
的に回収するので、該新規方法は実質的に廃水を生じな
い。
【００１９】該新規方法は、反応混合物が沸騰している
ことと、それに伴う技術的に簡単かつ効果的な蒸気冷却
並びに該温度制限に起因する、高い作業安全性が注目に
値する。更に、短い反応時間と、アミン供給溶液が約10
重量% と高い濃度であることに起因して、小さい反応器
容量中で大量の生成物が得られる。まだ生成物を含んで
いる、生成物を単離する際に得られた母液を次の反応サ
イクルでアミンのための溶媒として再利用するというこ
とも該新規方法の特色である。こうすることによって、
特に水性アルコールを使用する場合に、実質的に廃水を
生じることなく該方法を行え、そして更に生成物を単離
することによってアミンを基準として約96% まで収率を
向上させることができる。以下の実施例は本方法を説明
する。
ことと、それに伴う技術的に簡単かつ効果的な蒸気冷却
並びに該温度制限に起因する、高い作業安全性が注目に
値する。更に、短い反応時間と、アミン供給溶液が約10
重量% と高い濃度であることに起因して、小さい反応器
容量中で大量の生成物が得られる。まだ生成物を含んで
いる、生成物を単離する際に得られた母液を次の反応サ
イクルでアミンのための溶媒として再利用するというこ
とも該新規方法の特色である。こうすることによって、
特に水性アルコールを使用する場合に、実質的に廃水を
生じることなく該方法を行え、そして更に生成物を単離
することによってアミンを基準として約96% まで収率を
向上させることができる。以下の実施例は本方法を説明
する。
【００２０】
実施例 1 時間当たり、ジケテン (純度98%)2.06kg(24mol) と同
時に、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロン2.86kg(19.2mo
l) の82℃の溶液及び水含分50重量% のエタノール24kg
を連続的に、撹拌機、環流冷却器、サーモメーター及び
その底部に流出手段を装備した反応器に配量供給する。
この反応器中の淡色懸濁液を撹拌しながら約85℃で環流
し、そしてポンプ排出することによって約0.3Lの一定容
量を維持する。取り出された懸濁液を約15℃に冷却し、
そして1 時間当たり22kgの母液から濾過することによっ
て淡色の結晶を分離し、平均して1 時間当たり6kg の50
% 濃度エタノールを用いて洗浄しそして乾燥すると、1
時間当たり4.03kg(17.3mol)の5-アセトアセチルアミノ-
2- ベンゾイミダゾロンが実質的に白色の結晶状粉末と
して得られる。収率はアミンを基準として90% である。
時に、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロン2.86kg(19.2mo
l) の82℃の溶液及び水含分50重量% のエタノール24kg
を連続的に、撹拌機、環流冷却器、サーモメーター及び
その底部に流出手段を装備した反応器に配量供給する。
この反応器中の淡色懸濁液を撹拌しながら約85℃で環流
し、そしてポンプ排出することによって約0.3Lの一定容
量を維持する。取り出された懸濁液を約15℃に冷却し、
そして1 時間当たり22kgの母液から濾過することによっ
て淡色の結晶を分離し、平均して1 時間当たり6kg の50
% 濃度エタノールを用いて洗浄しそして乾燥すると、1
時間当たり4.03kg(17.3mol)の5-アセトアセチルアミノ-
2- ベンゾイミダゾロンが実質的に白色の結晶状粉末と
して得られる。収率はアミンを基準として90% である。
【００２１】得られた母液は、1 時間当たりアミン溶液
26.86kg が上記のように1 時間当たりジケテン2.06kgと
反応できるように、80℃で1 時間当たり5-アミノ-2- ベ
ンゾイミダゾロン2.86kgを溶解させるために水含分50重
量% の新しいエタノールを補充することによって更に４
つの反応サイクルで再利用することができる。処理する
ことによって1 時間当たり4.25〜4.34kgの一貫した品質
を持つ5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロン
が得られ、これはアミンを基準として95〜97%の収率に
相当する。
26.86kg が上記のように1 時間当たりジケテン2.06kgと
反応できるように、80℃で1 時間当たり5-アミノ-2- ベ
ンゾイミダゾロン2.86kgを溶解させるために水含分50重
量% の新しいエタノールを補充することによって更に４
つの反応サイクルで再利用することができる。処理する
ことによって1 時間当たり4.25〜4.34kgの一貫した品質
を持つ5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミダゾロン
が得られ、これはアミンを基準として95〜97%の収率に
相当する。
Claims (5)
- 【請求項１】 5-アセトアセチルアミノ-2- ベンゾイミ
ダゾロンを、5-アミノ-2- ベンゾイミダゾロンとジケテ
ンを連続的に反応させることによって製造する方法であ
って、水溶性(C1-C4)-アルコールまたはこのアルコール
と水との混合物の存在下、沸騰温度で反応を行うことか
ら成る上記方法。 - 【請求項２】 使用するアルコールがメタノール、エタ
ノール、n-プロパノールまたはイソプロパノールである
請求項１の方法。 - 【請求項３】 アルコールまたはアルコール- 水混合物
が65℃〜100 ℃、特に70℃〜90℃の沸騰温度を有する請
求項１または２の方法。 - 【請求項４】 水含分45〜55重量% のエタノールが使用
される請求項１または２の方法。 - 【請求項５】 アルコールまたはアルコール- 水混合物
を再循環された母液の形で使用する請求項１〜４のいず
れか１つの方法。
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