JPH07145216A - ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質 - Google Patents

ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質

Info

Publication number
JPH07145216A
JPH07145216A JP6179769A JP17976994A JPH07145216A JP H07145216 A JPH07145216 A JP H07145216A JP 6179769 A JP6179769 A JP 6179769A JP 17976994 A JP17976994 A JP 17976994A JP H07145216 A JPH07145216 A JP H07145216A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polypropylene
group
diamine
weight
thermoplastic resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6179769A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3498149B2 (ja
Inventor
Randall Keith Evans
ランドール・キース・エバンス
Richard Joseph G Dominguez
リチヤード・ジヨセフ・ギルバート・ドミンゲス
Richard James Clark
リチヤード・ジエイムズ・クラーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Corp
Original Assignee
Huntsman Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huntsman Corp filed Critical Huntsman Corp
Publication of JPH07145216A publication Critical patent/JPH07145216A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3498149B2 publication Critical patent/JP3498149B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
    • C08G65/3255—Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33306—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12—Polypropene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/12—Applications used for fibers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質。 【構成】 通常の混合装置を用いて官能化ポリプロピレ
ンの上にポリエーテルアミンをグラフト化させた、官能
化ポリプロピレンとポリエーテルアミンとの反応生成物
と、ポリプロピレンとのブレンド物を含んでいるコンパ
ンドを開示する。通常の混合装置を用いてポリプロピレ
ンと一緒に溶融させることによって該官能化ポリプロピ
レンと該ポリエーテルアミンとの反応生成物を生じさせ
る方法もまた開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａ
ｌｉｚｅｄ）ポリプロピレンとポリエーテルアミンとの
反応生成物を含んでいる新規なオレフィンポリマーに関
するものである。本発明はまた、この新規なオレフィン
ポリマーとポリプロピレンを含んでいる熱可塑性樹脂ブ
レンド物にも関する。
【０００２】
【関連技術】ポリブレンド用コンパティビライザー（ｃ
ｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｚｅｒ）をインサイチューで生じ
させることが急速に普及してきている。最近の数年間、
反応性を示す基を存在させて、２種以上のポリマー類を
含む混合物のためのコンパティビライザーとして働き得
るグラフトまたはブロックまたはランダムコポリマー類
を生じさせることの利点に関する事項が益々報告されて
きている。従来技術であるＳ．Ｓ．Ｄａｇｌｉ、Ｍ．Ｘ
ａｎｔｈｏｓおよびＪ．Ａ．Ｂｉｅｎｓｅｎｂｅｒｇｅ
ｒ著「Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ ｏ
ｆ ｔｈｅ Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌ
ｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｙｌｏｎ ６／Ｐｏｌｙｐｒ
ｏｐｙｌｅｎｅ Ｂｌｅｎｄｓ」：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐ
ｒｏｃｅｓｓｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ａｔ Ｓｔ
ｅｖｅｎｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ、Ｈｏｂｏｋｅｎ、Ｎ．Ｊ．０７０３０には、ナ
イロン６とポリプロピレンとのブレンド物と一緒に用い
られているアクリル酸グラフト化改質ポリプロピレンが
開示されている。
【０００３】ポリプロピレンを含んでいる熱可塑性樹脂
組成物は本技術分野でよく知られている（例えば米国特
許第５，２０８，０８１号）。米国特許第５，１７９，
１６４号には、成形物を製造するに適切なポリプロピレ
ン／ポリアミド組成物が開示されている。この特許に
は、接着促進剤として有効性を示すエチレンコポリマー
が記述されている。更に、この特許には、マレイン酸が
このエチレンコポリマーを製造するに適切なモノマーで
あることが示されている。
【０００４】加うるに、マレート化（ｍａｌｅａｔｅ
ｄ）ポリプロピレンは商業的に入手可能である。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第０ ３６７ ８
３２号には、酸無水物基を有するオレフィン系ポリマー
類を含んでいる樹脂組成物が開示されている。米国特許
第５，１７９，１６４号と同様、この新規化合物はポリ
アミドとブレンドされている。
【０００６】日本特許第４６００３８３８号には、トリ
エチルアミンとポリエチレングリコールノニルフェニル
エーテルを含んでいる無水マレイン酸改質ポリプロピレ
ン組成物が開示されている。日本特許第６０１９５１２
０号には、ポリエチレン、無水マレイン酸グラフト化ポ
リエチレンおよびジエチレントリアミンを含んでいる成
形物が開示されている。
【０００７】しかしながら、本発明では、ポリエーテル
アミン類と協力させて無水マレイン酸を用いており、こ
れによって、予想外な樹脂特性改良が得られる。
【０００８】
【発明の要約】本発明は、通常の混合装置を用いて官能
化ポリプロピレンの上にポリエーテルアミンをグラフト
化させた、官能化ポリプロピレンとポリエーテルアミン
との反応生成物と、ポリプロピレンとのブレンド物を含
んでいるコンパンドである。本発明はまた、通常の混合
装置を用いてポリプロピレンと一緒に溶融させることに
よって該官能化ポリプロピレンと該ポリエーテルアミン
との反応生成物を生じさせる方法である。
【０００９】
【好適な態様の説明】マレート化ポリプロピレンとポリ
エーテルアミンとの反応生成物と一緒にしたポリプロピ
レンのブレンド物は、ポリプロピレンとマレート化ポリ
プロピレンとの反応生成物とポリプロピレンとのブレン
ド物に比べて改良された印刷性、改良された耐衝撃性お
よび優れた型流れ性を示す。
【００１０】自動車の製造で益々プラスチックが用いら
れてきている。衝撃改質ＰＰは、バンパー、スポイラ
ー、フェンダー、サイドバンプストリップなどの如き用
途に特に適切であることが確かめられている。従って、
本発明の改良された特性を示す熱可塑性樹脂ブレンド物
は、有意な効力を示す商業的有効性を示す。
【００１１】本発明に従う樹脂組成物は、輸送機（自動
車、船など）、装置、道具、電子器械、電気器具、スポ
ーツ用品、レジャー用品などの分野における構造部材、
並びに継ぎ手、管などのための材料であるエンジニアリ
ングプラスチックとして有効性を示す。
【００１２】適切なポリプロピレン類は、ポリマー化学
から公知であり、例えばＲ．Ｖｉｅｗｅｇ、Ａ．Ｓｃｈ
ｌｅｙおよびＡ．Ｓｃｈｗａｒｚ編集「Ｋｕｎｓｔｓｔ
ｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ」、ＩＶ巻、「Ｐｏｌｙｏｌ
ｅｆｉｎｅ」、Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ、Ｍｕｎｉｃｈ、１９６９の中に記述されていると共
に、商業的に入手可能であり、詳細に示す必要はないで
あろう。
【００１３】官能化ＰＰは、その上にモノマーをグラフ
ト化させたＰＰである。上記グラフト化に通常の方法は
フリーラジカル反応による方法である。官能化ポリプロ
ピレンを製造するに適切なモノマー類は、例えばオレフ
ィン系不飽和モノカルボン酸、例えばアクリル酸または
メタアクリル酸および相当するｔ−ブチルエステル類、
例えば（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルなど、オレフィン
系不飽和ジカルボン酸、例えばフマル酸、マレイン酸お
よびイタコン酸、並びに相当するモノ−および／または
ジ−ｔ−ブチルエステル類、例えばフマル酸モノ−もし
くはジ−ｔ−ブチルおよびマレイン酸モノ−もしくはジ
−ｔ−ブチルなど、オレフィン系不飽和ジカルボン酸無
水物、例えば無水マレイン酸など、スルホ−もしくはス
ルホニル含有オレフィン系不飽和モノマー類、例えばｐ
−スチレンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−
２−メチルプロペンスルホン酸または２−スルホニル−
（メタ）アクリレートなど、オキサゾリニル含有オレフ
ィン系不飽和モノマー類、例えばビニルオキサゾリン類
およびビニルオキサゾリン誘導体など、並びにエポキシ
含有オレフィン系不飽和モノマー類、例えば（メタ）ア
クリル酸グリシジルまたはアリルグリシジルエーテルな
どである。
【００１４】適切なマレート化ポリプロピレンは、下記
の構造：
【００１５】
【化１１】
【００１６】を含んでおり、ここで、ＰＰはポリプロピ
レンである。
【００１７】ポリエーテルアミンに適切なポリエーテル
ブロックには、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコールとポリプロピレ
ングリコールとのコポリマー類、ポリ（１，２−ブチレ
ングリコール）およびポリ（テトラメチレングリコー
ル）が含まれる。
【００１８】適切なポリエーテルアミン類には、分子量
が約１５０から１２，０００のモノアミン類、ジアミン
類およびトリアミン類が含まれる。適切なモノアミン類
には、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ−１０００、ＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ Ｍ−２０７０およびＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ
−２００５などが含まれる。適切なジアミン類には、Ｊ
ＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−６０００、ＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ ＥＤ−４０００、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−２０
０１、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２０００、ＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ Ｄ−４０００、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−
９００、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−６００およびＪＥ
ＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−４００などが含まれる。適切なト
リアミン類には、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＴ−３００
０、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−３０００およびＪＥＦＦ
ＡＭＩＮＥ Ｔ−５０００などが含まれる。
【００１９】この官能化ポリプロピレンとポリエーテル
アミンとの混合は、バッチミキサー類、連続ミキサー
類、ニーダー類および押出し機を含む通常の混合装置内
で実施され得る。
【００２０】この樹脂組成物は、本発明に従うＰＰ／官
能化ＰＰ／ポリエーテルアミンの構造成分以外に、衝撃
強度を改良するための衝撃改質剤、有利には衝撃改質エ
ラストマー類を含んでいてもよい。本発明に適した衝撃
改質剤は技術者によく知られている。その例は、エチレ
ン、プロピレン、ブタジエンおよびアクリレート類、例
えばメタアクリレート類などか或はそれらの混合物を基
とするゴムである。
【００２１】適切な衝撃改質エラストマー類は、例えば
「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ」（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、ＸＩＶ
／１巻、「Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ
ｉｅ」（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ、１９６１）、３９０から４６０頁お
よびＣ．Ｂ．Ｂｕｃｋｎａｌの専攻論文「Ｔｏｕｇｈｅ
ｎｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ」（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｅｒｓ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９７７）の中に記述
されている。
【００２２】この樹脂はまた、本発明に従う樹脂組成物
の中に含まれているＰＰ、官能化ＰＰおよびポリエーテ
ルアミンの構造成分と何らかの衝撃改質剤に加えて、補
強材および／または添加剤を含んでいてもよい。用いる
補強材は、補強充填材、例えばアスベスト、炭素または
炭素繊維、粘土、タルク、マイカ、ガラス（ビードまた
は繊維）、およびチョークなどであってもよく、これら
は、接着促進剤および／またはサイズで仕上げされてい
てもよい。
【００２３】好適な官能化ポリプロピレンは、下記の構
造：
【００２４】
【化１２】
【００２５】で表されるマレート化ポリプロピレンであ
り、ここで、ＰＰはポリプロピレンである。
【００２６】好適なモノアミン類並びに好適なトリアミ
ン類は約２００から４０００の分子量を有している。好
適なジアミン類は約１４８から６０００の分子量を有し
ている。
【００２７】好適な官能化ポリプロピレンであるマレー
ト化ポリプロピレンと好適なポリエーテルアミンとの好
適な反応生成物は、下記の式：
【００２８】
【化１３】
【００２９】で表され、ここで、ａは約５から５０，０
００であり、ｂ：ｃに関しては約０：１００から１０
０：０であり、ｘは約１から３であり、そしてＲはアル
キル基である。
【００３０】適切な熱可塑性樹脂組成物は、ＰＰを約６
６から８０重量％、マレート化ＰＰを約２０から３０重
量％、そしてポリエーテルアミンを約２から１０重量％
含んでいてもよい。
【００３１】好適な通常の混合装置は押出し機であり、
ここでは、約２５から３００秒の滞留時間の内に約１７
５から３００℃でそのマレート化ポリプロピレンの上に
ポリエーテルアミンをグラフト化させる。ポリプロピレ
ンは、この混合ブレンド物の中に入っている反応性を示
さない成分である。好適な温度範囲は約１９０から２６
０℃である。
【００３２】Ｗｅｒｎｅｒ ＆ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ
製の３０ｍｍ二軸押出し機（ＺＳＫ３０）内で連続コン
パンド化を実施したが、ここでの供給順序は組み合わせ
供給であり、全ての成分を同じ場所（この押出し機に備
わっているホッパー）で供給した。
【００３３】本発明の特徴を説明する下記の実施例は、
制限することを意図したものではない。
【００３４】
【実施例】実施例１−６ 押出し機内で製造したＰＰとマレート化ＰＰ（ＭＡＬ−
ＰＰ）とＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２０７０とのブレンド
物は、表１に示す如き特徴を示しており、ここで、その
組成物をパーセントで表しそしてその残りはＰＰであ
る。
【００３５】
【表１】
【００３６】ここで、 ＦＭ．．．．曲げモジュラス ＳｔＹ．．．降伏応力 ＴＥ．．．．引張り伸び ＴＳｔ．．．引張り強度 ＮＩ．．．．ノッチドアイゾッド衝撃 ＵｎＩ．．．アンノッチドアイゾッド衝撃。
【００３７】実施例７−１０ 表２は、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ２００１（ＥＤ）に
比較したＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２０７０（Ｍ）が示す
効果を表しており、ここでは押出し機内で、これらの両
方を約７６から７８重量％のＰＰおよび約２０重量％の
ＭＡＬ−ＰＰとブレンドした。
【００３８】
【表２】
【００３９】ここで、 ＦＭ．．．．曲げモジュラス ＳｔＹ．．．降伏応力 ＴＥ．．．．引張り伸び ＴＳｔ．．．引張り強度 ＮＩ．．．．ノッチドアイゾッド衝撃 ＵｎＩ．．．アンノッチドアイゾッド衝撃。
【００４０】実施例１１−１７ 表３は、ＰＰとマレート化ＰＰとＪＥＦＦＡＭＩＮＥ類
を含む種々の組成物が示す、対照サンプルと比較した塗
料接着パーセントを表しており、ここでは、これらのブ
レンド物を押出し機内で製造した。
【００４１】
【表３】
【００４２】用語解 ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ−１０００
【００４３】
【化１４】
【００４４】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ−２０７０および
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ−２００５
【００４５】
【化１５】
【００４６】ここで、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ3、ｍは約３から３
２であり、そしてｎは約１０から３２である。
【００４７】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２０００、ＪＥ
ＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−４０００およびＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ Ｄ−４００
【００４８】
【化１６】
【００４９】ここで、Ｄ−２０００に関するｘは約３３
であり、Ｄ−４０００に関するｘは約６８であり、そし
てＤ−４００に関するｘは約５．６である。
【００５０】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−６００、ＪＥ
ＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−９００、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
ＥＤ−２００１、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−４０００
およびＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ−６０００
【００５１】
【化１７】
【００５２】ここで、ＥＤ−６００に関してはｂが約
８．５でａ＋ｃが約２．５であり、ＥＤ−９００に関し
てはｂが約１５．５でａ＋ｃが約２．５であり、ＥＤ−
２００１に関してはｂが約４０．５でａ＋ｃが約２．５
であり、ＥＤ−４０００に関してはｂが約８６．０でａ
＋ｃが約２．５であり、そしてＥＤ−６０００に関して
はｂが約１３２．０でａ＋ｃが約３．０である。
【００５３】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−３０００および
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−５０００
【００５４】
【化１８】
【００５５】ここで、Ｔ−３０００に関してはｘ＋ｙ＋
ｚ＝５０そしてＴ−５０００に関してはｘ＋ｙ＋ｚ＝８
３である。
【００５６】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＴ−３０００
【００５７】
【化１９】
【００５８】ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝５７およびａ＋ｂ＋
ｃ＝４である。
【００５９】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００６０】１． 官能化ポリプロピレンとポリエーテ
ルアミンとの反応生成物とポリプロピレンを含んでいる
コンパンド。
【００６１】２． 該官能化ポリプロピレンがポリプロ
ピレンとオレフィン系不飽和カルボン酸とのフリーラジ
カル反応から誘導される第１項のコンパンド。
【００６２】３． 該オレフィン系不飽和カルボン酸が
アクリル酸またはメタアクリル酸を含むモノカルボン酸
および相当するエステル類である第２項のコンパンド。
【００６３】４． 該オレフィン系不飽和カルボン酸が
フマル酸、マレイン酸およびイタコン酸を含むジカルボ
ン酸である第２項のコンパンド。
【００６４】５． 該官能化ポリプロピレンが、モノ−
もしくはジ−フマレートおよびモノ−もしくはジ−マレ
ートを含むオレフィン系不飽和ジカルボン酸モノ−およ
び／またはジ−エステル類とポリプロピレンとの反応か
ら誘導される第１項のコンパンド。
【００６５】６． 該官能化ポリプロピレンがポリプロ
ピレンとオレフィン系不飽和カルボン酸無水物との反応
から誘導される第１項のコンパンド。
【００６６】７． 該官能化ポリプロピレンが、ｐ−ス
チレンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−
メチルプロペンスルホン酸および２−スルホニル−（メ
タ）アクリレートを含むスルホ−もしくはスルホニル含
有オレフィン系不飽和モノマー類とポリプロピレンとの
反応から誘導される第１項のコンパンド。
【００６７】８． 該官能化ポリプロピレンが、ビニル
オキサゾリン類およびビニルオキサゾリン誘導体を含む
オキサゾリニル含有オレフィン系不飽和モノマー類とポ
リプロピレンとの反応から誘導される第１項のコンパン
ド。
【００６８】９． 該官能化ポリプロピレンが、（メ
タ）アクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエー
テルを含む群から選択されるエポキシ含有オレフィン系
不飽和モノマー類とポリプロピレンとの反応から誘導さ
れる第１項のコンパンド。
【００６９】１０． 該ポリエーテルアミンがモノアミ
ン類、ジアミン類およびトリアミン類から成る群から選
択され、そして約１４８から１２，０００の分子量を有
する第１項のコンパンド。
【００７０】１１． マレート化ポリプロピレンとポリ
エーテルアミンとの反応生成物とポリプロピレンを含ん
でいるコンパンド。
【００７１】１２． 該マレート化ポリプロピレンとポ
リエーテルアミンとの反応生成物が式：
【００７２】
【化２０】
【００７３】で表され、ここで、ａが約５から５０，０
００であり、ｂ：ｃに関しては約０：１００から１０
０：０であり、ｘが約１から３であり、そしてＲがアル
キル基である第１１項のコンパンド。
【００７４】１３． 該マレート化ポリプロピレンが式
【００７５】
【化２１】
【００７６】で表される構造物から成る群から選択さ
れ、ここで、ＰＰがポリプロピレンである第１１項のコ
ンパンド。
【００７７】１４． 該ポリエーテルブロックが、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およ
びポリエチレングリコールとポリプロピレングリコール
とのコポリマー類から成る群から選択される第１１項の
コンパンド。
【００７８】１５． ａ）ポリプロピレンを７０から８
０重量％、 ｂ）マレート化ポリプロピレンを２０から３０重量％、 ｃ）ポリエーテルアミンを２から１０重量％、含んでい
る第１１項のコンパンド。
【００７９】１６． 該ポリエーテルアミンが下記の構
造：
【００８０】
【化２２】
【００８１】で表され、ここで、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ3であ
り、ｍが約３から３２であり、そしてｎが約１０から３
２である第１５項のコンパンド。
【００８２】１７． 該ポリエーテルアミンが下記の構
造：
【００８３】
【化２３】
【００８４】で表され、ここで、ｂが約４０．５でａ＋
ｃが約２．５であり、ｂが約８６．０でａ＋ｃが約２．
５であり、そしてｂが約１３２．０でａ＋ｃが約３．０
である第１５項のコンパンド。
【００８５】１８． 該ポリエーテルアミンが下記の
式：
【００８６】
【化２４】
【００８７】で表される第１５項のコンパンド。
【００８８】１９． 該ポリエーテルアミンがモノアミ
ン類、ジアミン類およびトリアミン類から成る群から選
択され、そして約１４８から１２，０００の分子量を有
する第１１項のコンパンド。
【００８９】２０． 該ポリエーテルアミンが約２００
から４０００の分子量を有する群から選択されるモノア
ミンである第１９項のコンパンド。
【００９０】２１． 該モノアミンが下記の構造：
【００９１】
【化２５】
【００９２】で表される第２０項のコンパンド。
【００９３】２２． 該モノアミンが下記の構造：
【００９４】
【化２６】
【００９５】で表され、ここで、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ3であ
り、ｍが約３から３２であり、そしてｎが約１０から３
２である第２０項のコンパンド。
【００９６】２３． 該ポリエーテルアミンが約１４８
から６０００の分子量を有する群から選択されるジアミ
ンである第１９項のコンパンド。
【００９７】２４． 該ジアミンが下記の構造：
【００９８】
【化２７】
【００９９】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約８．５でａ＋ｃが約２．５であり、
ｂが約１５．５でａ＋ｃが約２．５であり、ｂが約４
０．５でａ＋ｃが約２．５であり、ｂが約８６．０でａ
＋ｃが約２．５であり、そしてｂが約１３２．０でａ＋
ｃが約３．０である第２３項のコンパンド。
【０１００】２５． 該ジアミンが下記の構造：
【０１０１】
【化２８】
【０１０２】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｘが約３３であり、ｘが約６８であり、そ
してｘが約５．６である、第２３項のコンパンド。
【０１０３】２６． 該ポリエーテルアミンが約２００
から４０００の分子量を有するトリアミンである第１９
項のコンパンド。
【０１０４】２７． 該トリアミンが下記の構造：
【０１０５】
【化２９】
【０１０６】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝５０およびｘ＋ｙ＋ｚ＝８３
である第２６項のコンパンド。
【０１０７】２８． 該トリアミンが下記の構造：
【０１０８】
【化３０】
【０１０９】で表され、ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝５７およ
びａ＋ｂ＋ｃ＝４である第２６項のコンパンド。
【０１１０】２９． マレート化ポリプロピレンとポリ
エーテルアミンとの反応生成物を製造する方法におい
て、通常の混合装置を用い、約１７５から３００℃の温
度で、約２５から３００秒の滞留時間の内にこれらの成
分を溶融させることによって、ポリプロピレン存在下で
該マレート化ポリプロピレンの上に該ポリエーテルアミ
ンをグラフト化させる方法。
【０１１１】３０． 該反応を押出し機を用い約１９０
から２６０℃で実施する第２９項の方法。
【０１１２】３１． （ｉｉ）オレフィン系不飽和カル
ボン酸、オレフィン系不飽和カルボン酸無水物およびオ
レフィン系不飽和カルボン酸エステルから成る群から選
択される化合物と反応させたポリプロピレンと（ｉ）ポ
リエーテルアミンとの反応生成物を含む成分（ｂ）と一
緒にポリプロピレンを含んでいる成分（ａ）を約１７５
℃から約３００℃の温度で反応させることを含む方法。
【０１１３】３２． 該オレフィン系不飽和カルボン酸
がフマル酸、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸また
はメタアクリル酸である第３１項の方法。
【０１１４】３３． 該オレフィン系不飽和カルボン酸
無水物が無水フマル酸、無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水アクリル酸または無水メタアクリル酸である第
３１項の方法。
【０１１５】３４． 該オレフィン系不飽和カルボン酸
エステルがフマル酸エステル、マレイン酸エステル、イ
タコン酸エステル、アクリル酸エステルまたはメタアク
リル酸エステルである第３１項の方法。
【０１１６】３５． 該ポリエーテルアミンが約１４８
から１２，０００の分子量を有する第３１項の方法。
【０１１７】３６． 該ポリエーテルアミンがポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリ
エチレングリコールとポリプロピレングリコールとのコ
ポリマー類から成る群から選択されるポリエーテルブロ
ックを含んでいる第３１項の方法。
【０１１８】３７． 通常の混合装置を用い約２５から
３００秒の滞留時間の内に該成分を溶融させることによ
って該反応を実施する第３１項の方法。
【０１１９】３８． （ｉｉ）マレート化ポリプロピレ
ンと（ｉ）ポリエーテルアミンとの反応生成物を含む成
分（ｂ）と一緒にポリプロピレンを含んでいる成分
（ａ）を約１７５℃から約３００℃の温度で反応させる
ことを含む方法。
【０１２０】３９． ａ）ポリプロピレンを７０から８
０重量％、 ｂ）マレート化ポリプロピレンを２０から３０重量％、
および ｃ）ポリエーテルアミンを２から１０重量％、含んでお
り、ここで、このポリエーテルアミンが約２００から４
０００の分子量を有するポリエーテルモノアミンであ
る、第３８項の方法で製造される熱可塑性樹脂ブレンド
物。
【０１２１】４０． 該ポリエーテルモノアミンが下記
の式：
【０１２２】
【化３１】
【０１２３】で表され、ここで、Ｒ＝ＨまたはＣＨ3で
あり、ｍが約３から３２であり、そしてｎが約１０から
３２である第３９項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１２４】４１． 該ポリエーテルモノアミンが下記
の式：
【０１２５】
【化３２】
【０１２６】で表される第３９項の熱可塑性樹脂ブレン
ド物。
【０１２７】４２． ａ）ポリプロピレンを７０から８
０重量％、 ｂ）マレート化ポリプロピレンを２０から３０重量％、
および ｃ）ポリエーテルアミンを２から１０重量％、含んでお
り、ここで、このポリエーテルアミンが約２００から４
０００の分子量を有するポリエーテルジアミンである、
第３８項の方法で製造される熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１２８】４３． 該ジアミンが下記の構造：
【０１２９】
【化３３】
【０１３０】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約８．５であり、そしてａ＋ｃが約
２．５である第４２項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１３１】４４． 該ジアミンが下記の構造：
【０１３２】
【化３４】
【０１３３】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約１５．５であり、そしてａ＋ｃが約
２．５である第４２項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１３４】４５． 該ジアミンが下記の構造：
【０１３５】
【化３５】
【０１３６】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約４０．５であり、そしてａ＋ｃが約
２．５である第４２項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１３７】４６． 該ジアミンが下記の構造：
【０１３８】
【化３６】
【０１３９】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約８６．０であり、そしてａ＋ｃが約
２．５である第４２項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１４０】４７． 該ジアミンが下記の構造：
【０１４１】
【化３７】
【０１４２】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｂが約１３２．０であり、そしてａ＋ｃが
約３．０である第４２項の熱可塑性樹脂ブレンド物。
【０１４３】４８． 該ジアミンが下記の構造：
【０１４４】
【化３８】
【０１４５】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｘが約５．６である第４２項の熱可塑性樹
脂ブレンド物。
【０１４６】４９． 該ジアミンが下記の構造：
【０１４７】
【化３９】
【０１４８】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｘが約３３である第４２項の熱可塑性樹脂
ブレンド物。
【０１４９】５０． 該ジアミンが下記の構造：
【０１５０】
【化４０】
【０１５１】で表される化合物から成る群から選択さ
れ、ここで、ｘが約６８である第４２項の熱可塑性樹脂
ブレンド物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチヤード・ジエイムズ・クラーク アメリカ合衆国テキサス州78759オーステ イン・ニーリイドライブナンバー138 8200

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 マレート化ポリプロピレンとポリエーテ
    ルアミンとの反応生成物を製造する方法において、通常
    の混合装置を用い、約１７５から３００℃の温度で、約
    ２５から３００秒の滞留時間の内にこれらの成分を溶融
    させることによって、ポリプロピレン存在下で該マレー
    ト化ポリプロピレンの上に該ポリエーテルアミンをグラ
    フト化させる方法。
  2. 【請求項２】 （ｉｉ）オレフィン系不飽和カルボン
    酸、オレフィン系不飽和カルボン酸無水物およびオレフ
    ィン系不飽和カルボン酸エステルから成る群から選択さ
    れる化合物と反応させたポリプロピレンと（ｉ）ポリエ
    ーテルアミンとの反応生成物を含む成分（ｂ）と一緒に
    ポリプロピレンを含んでいる成分（ａ）を約１７５℃か
    ら約３００℃の温度で反応させることを含む方法。
  3. 【請求項３】 該オレフィン系不飽和カルボン酸がフマ
    ル酸、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸またはメタ
    アクリル酸である請求項２の方法。
  4. 【請求項４】 該オレフィン系不飽和カルボン酸無水物
    が無水フマル酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無
    水アクリル酸または無水メタアクリル酸である請求項２
    の方法。
  5. 【請求項５】 該オレフィン系不飽和カルボン酸エステ
    ルがフマル酸エステル、マレイン酸エステル、イタコン
    酸エステル、アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸
    エステルである請求項２の方法。
  6. 【請求項６】 該ポリエーテルアミンが約１４８から１
    ２，０００の分子量を有する請求項２の方法。
  7. 【請求項７】 該ポリエーテルアミンがポリエチレング
    リコール、ポリプロピレングリコールおよびポリエチレ
    ングリコールとポリプロピレングリコールとのコポリマ
    ー類から成る群から選択されるポリエーテルブロックを
    含んでいる請求項２の方法。
  8. 【請求項８】 通常の混合装置を用い約２５から３００
    秒の滞留時間の内に該成分を溶融させることによって該
    反応を実施する請求項２の方法。
  9. 【請求項９】 （ｉｉ）マレート化ポリプロピレンと
    （ｉ）ポリエーテルアミンとの反応生成物を含む成分
    （ｂ）と一緒にポリプロピレンを含んでいる成分（ａ）
    を約１７５℃から約３００℃の温度で反応させることを
    含む方法。
  10. 【請求項１０】 ａ）ポリプロピレンを７０から８０重
    量％、 ｂ）マレート化ポリプロピレンを２０から３０重量％、
    および ｃ）ポリエーテルアミンを２から１０重量％、含んでお
    り、ここで、このポリエーテルアミンが約２００から４
    ０００の分子量を有するポリエーテルモノアミンであ
    る、第９項の方法で製造される熱可塑性樹脂ブレンド
    物。
  11. 【請求項１１】 該ポリエーテルモノアミンが下記の
    式： 【化１】 で表され、ここで、Ｒ＝ＨまたはＣＨ3であり、ｍが約
    ３から３２であり、そしてｎが約１０から３２である請
    求項１０の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  12. 【請求項１２】 該ポリエーテルモノアミンが下記の
    式： 【化２】 で表される請求項１０の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  13. 【請求項１３】 ａ）ポリプロピレンを７０から８０重
    量％、 ｂ）マレート化ポリプロピレンを２０から３０重量％、
    および ｃ）ポリエーテルアミンを２から１０重量％、含んでお
    り、ここで、このポリエーテルアミンが約２００から４
    ０００の分子量を有するポリエーテルジアミンである、
    請求項９の方法で製造される熱可塑性樹脂ブレンド物。
  14. 【請求項１４】 該ジアミンが下記の構造： 【化３】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｂ
    が約８．５であり、そしてａ＋ｃが約２．５である請求
    項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  15. 【請求項１５】 該ジアミンが下記の構造： 【化４】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｂ
    が約１５．５であり、そしてａ＋ｃが約２．５である請
    求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  16. 【請求項１６】 該ジアミンが下記の構造： 【化５】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｂ
    が約４０．５であり、そしてａ＋ｃが約２．５である請
    求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  17. 【請求項１７】 該ジアミンが下記の構造： 【化６】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｂ
    が約８６．０であり、そしてａ＋ｃが約２．５である請
    求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  18. 【請求項１８】 該ジアミンが下記の構造： 【化７】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｂ
    が約１３２．０であり、そしてａ＋ｃが約３．０である
    請求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  19. 【請求項１９】 該ジアミンが下記の構造： 【化８】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｘ
    が約５．６である請求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド
    物。
  20. 【請求項２０】 該ジアミンが下記の構造： 【化９】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｘ
    が約３３である請求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
  21. 【請求項２１】 該ジアミンが下記の構造： 【化１０】 で表される化合物から成る群から選択され、ここで、ｘ
    が約６８である請求項１３の熱可塑性樹脂ブレンド物。
JP17976994A 1993-07-13 1994-07-08 ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質 Expired - Fee Related JP3498149B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9067593A 1993-07-13 1993-07-13
US090675 1993-07-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07145216A true JPH07145216A (ja) 1995-06-06
JP3498149B2 JP3498149B2 (ja) 2004-02-16

Family

ID=22223797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17976994A Expired - Fee Related JP3498149B2 (ja) 1993-07-13 1994-07-08 ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質

Country Status (5)

Country Link
US (3) US5721315A (ja)
EP (1) EP0634424B1 (ja)
JP (1) JP3498149B2 (ja)
CA (1) CA2127504A1 (ja)
DE (1) DE69403398T2 (ja)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11279341A (ja) * 1998-02-13 1999-10-12 Montell North America Inc ポリエチレンワックスを含有する直接塗装可能な熱可塑性オレフィン組成物
JP2003505550A (ja) * 1999-07-16 2003-02-12 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 双性イオンポリエーテルポリアミン及びその製造方法
JP2005097596A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Sanyo Chem Ind Ltd ポリオレフィン樹脂組成物
JP2007039645A (ja) * 2005-07-07 2007-02-15 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
JP2007246871A (ja) * 2005-06-03 2007-09-27 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
JP2007270122A (ja) * 2006-03-10 2007-10-18 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂分散体、塗料、積層体及びその製造方法
JP2008138090A (ja) * 2006-12-01 2008-06-19 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体、これを含有してなる塗料、接着剤、積層体及びその製造方法
JP2009287034A (ja) * 2006-03-10 2009-12-10 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂分散体、塗料、積層体及びその製造方法
JP2010189658A (ja) * 2005-06-03 2010-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
US8158727B2 (en) 2005-06-03 2012-04-17 Mitsubishi Chemical Corporation Aqueous resin dispersion, method for its production, coating material and laminate
JP2015193806A (ja) * 2014-03-25 2015-11-05 三洋化成工業株式会社 ポリオレフィン樹脂用改質剤
WO2016017804A1 (ja) * 2014-08-01 2016-02-04 三菱化学株式会社 水性樹脂分散体、塗料、接着剤及び積層体
KR20180111603A (ko) * 2017-03-31 2018-10-11 도레이 플라스틱스 아메리카 인코오포레이티드 Tpu 캡 층을 갖는 공압출 가교 폴리올레핀 발포체
JP2021063209A (ja) * 2019-09-17 2021-04-22 達興材料股▲ふん▼有限公司 ポリオレフィン誘導体および複合材料
US11590677B2 (en) 2019-03-29 2023-02-28 Toray Plastics (America), Inc. Method of making coextruded, crosslinked polyolefin foam with KEE cap layers
US11590730B2 (en) 2019-03-29 2023-02-28 Toray Plastics (America), Inc. Coextruded, crosslinked polyolefin foam with KEE cap layers
US11628657B2 (en) 2017-03-31 2023-04-18 Toray Plastics (America), Inc. Method of making coextruded, cross-linked polyolefin foam with TPU cap layers

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5959032A (en) * 1993-07-13 1999-09-28 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US6031048A (en) * 1993-07-13 2000-02-29 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
CN1109706C (zh) * 1993-07-13 2003-05-28 胡茨曼石油化学公司 聚丙烯的聚醚胺改性
US5783630A (en) * 1993-07-13 1998-07-21 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US6146574A (en) * 1993-07-13 2000-11-14 Huntsman Petrochemical Corporation Article manufacture using polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin
DE4422159A1 (de) * 1994-06-24 1996-01-04 Hoechst Ag Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha,beta-ungesättigter Dicarbonsäuren
US5668217A (en) * 1996-05-16 1997-09-16 Huntsman Petrochemical Corporation Amidoamine modification of polypropylene
US5959030A (en) * 1997-01-22 1999-09-28 Montell North America Inc. Directly paintable thermoplastic olefin composition containing maleic anhydride-modified polymers
JP2001525009A (ja) * 1997-05-12 2001-12-04 ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーシヨン ポリエーテルアミンで変性された官能化されたポリオレフィンを含有するポリオレフィン
US6093496A (en) * 1998-05-12 2000-07-25 Huntsman Petrochemical Corporation Polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin
US5959015A (en) * 1998-06-23 1999-09-28 Ford Global Technologies, Inc. Conductive modification of paintable mold-in color capable, thermoplastic olefin formulation
US6391461B1 (en) 1998-08-24 2002-05-21 Visteon Global Technologies, Inc. Adhesion of paint to thermoplastic olefins
AU5344999A (en) * 1998-08-31 2000-03-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nonwoven polyolefin fabrics having hydrophilicity
DE60021716T2 (de) 1999-02-10 2006-06-01 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Blockpolymer und dieses enthaltendes Antistatikmittel
NO309772B1 (no) * 1999-07-16 2001-03-26 Borealis As Fremgangsmåte for modifisering av polyolefiner
US6515074B2 (en) 2001-01-22 2003-02-04 Delphi Technologies, Inc. Thermoplastic polymer alloy compositions and process for manufacture thereof
US7149256B2 (en) * 2001-03-29 2006-12-12 Quellan, Inc. Multilevel pulse position modulation for efficient fiber optic communication
US7307569B2 (en) * 2001-03-29 2007-12-11 Quellan, Inc. Increasing data throughput in optical fiber transmission systems
ATE492076T1 (de) * 2001-04-04 2011-01-15 Quellan Inc Verfahren und system zum decodieren von mehrpegelsignalen
DE10119127A1 (de) 2001-04-19 2002-10-24 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Beschichtungszusammensetzungen auf Basis von Epoxidharzen
DE10119141A1 (de) 2001-04-19 2002-10-24 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Beschichtungszusammensetzungen auf Basis selbst-dispergierender Epoxidharze
US20030030873A1 (en) * 2001-05-09 2003-02-13 Quellan, Inc. High-speed adjustable multilevel light modulation
AU2003211094A1 (en) * 2002-02-15 2003-09-09 Quellan, Inc. Multi-level signal clock recovery technique
WO2003077423A2 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Quellan, Inc. High speed analog-to-digital converter using a unique gray code having minimal bit transitions
US20030197302A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-23 Srimannarayana Kakarala Thermoplastic olefin composition, process for making the composition and method for negative vacuum forming articles therefrom
US6828384B2 (en) * 2002-04-17 2004-12-07 Delphi Technologies Inc. Thermoplastic olefin composition, process of making the composition, articles formed from the composition, and a method of forming articles therefrom
AU2003223687A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-10 Quellan, Inc. Combined ask/dpsk modulation system
JP2004013681A (ja) * 2002-06-10 2004-01-15 Bosu & K Consulting Kk 名刺情報管理システム
US7035361B2 (en) * 2002-07-15 2006-04-25 Quellan, Inc. Adaptive noise filtering and equalization for optimal high speed multilevel signal decoding
US7934144B2 (en) 2002-11-12 2011-04-26 Quellan, Inc. High-speed analog-to-digital conversion with improved robustness to timing uncertainty
US7804760B2 (en) * 2003-08-07 2010-09-28 Quellan, Inc. Method and system for signal emulation
JP2007502054A (ja) * 2003-08-07 2007-02-01 ケラン インコーポレイテッド クロストークキャンセルのための方法とシステム
WO2005050896A2 (en) * 2003-11-17 2005-06-02 Quellan, Inc. Method and system for antenna interference cancellation
US7616700B2 (en) * 2003-12-22 2009-11-10 Quellan, Inc. Method and system for slicing a communication signal
US7725079B2 (en) * 2004-12-14 2010-05-25 Quellan, Inc. Method and system for automatic control in an interference cancellation device
US7522883B2 (en) 2004-12-14 2009-04-21 Quellan, Inc. Method and system for reducing signal interference
US7282546B2 (en) 2005-06-22 2007-10-16 Fina Technology, Inc. Cocatalysts for reduction of production problems in metallocene-catalyzed polymerizations
DE112007001045B4 (de) * 2006-04-26 2019-05-16 Intersil Americas LLC Verfahren und System zur Reduzierung von Strahlungs-Emissionen aus einem Kommunikationskanal
US9200103B2 (en) 2006-12-21 2015-12-01 Dow Global Technologies Llc Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
EP2125918B1 (en) 2006-12-21 2012-06-27 Dow Global Technologies LLC Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
TWI488873B (zh) 2006-12-21 2015-06-21 Dow Global Technologies Llc 官能化的烯烴聚合物，由其製備之組成物及物件，及其之製造方法（二）
ES2561590T3 (es) 2007-03-30 2016-02-29 Kuraray Co., Ltd. Composición de resina adhesiva y estratificado que usa la misma
US9289795B2 (en) 2008-07-01 2016-03-22 Precision Coating Innovations, Llc Pressurization coating systems, methods, and apparatuses
US20100015456A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Eastman Chemical Company Thermoplastic formulations for enhanced paintability toughness and melt process ability
US8734909B2 (en) * 2010-03-10 2014-05-27 Eastman Chemical Company Methods and apparatus for coating substrates
US9290690B2 (en) 2011-05-03 2016-03-22 Preferred Technology, Llc Coated and cured proppants
US8763700B2 (en) 2011-09-02 2014-07-01 Robert Ray McDaniel Dual function proppants
US9040467B2 (en) 2011-05-03 2015-05-26 Preferred Technology, Llc Coated and cured proppants
US9725645B2 (en) 2011-05-03 2017-08-08 Preferred Technology, Llc Proppant with composite coating
US8993489B2 (en) 2011-05-03 2015-03-31 Preferred Technology, Llc Coated and cured proppants
US9562187B2 (en) 2012-01-23 2017-02-07 Preferred Technology, Llc Manufacture of polymer coated proppants
US9616457B2 (en) 2012-04-30 2017-04-11 Innovative Coatings, Inc. Pressurization coating systems, methods, and apparatuses
US8865261B2 (en) 2012-12-06 2014-10-21 Eastman Chemical Company Extrusion coating of elongated substrates
US9518214B2 (en) 2013-03-15 2016-12-13 Preferred Technology, Llc Proppant with polyurea-type coating
US10100247B2 (en) 2013-05-17 2018-10-16 Preferred Technology, Llc Proppant with enhanced interparticle bonding
US9920526B2 (en) 2013-10-18 2018-03-20 Eastman Chemical Company Coated structural members having improved resistance to cracking
US9744707B2 (en) 2013-10-18 2017-08-29 Eastman Chemical Company Extrusion-coated structural members having extruded profile members
US9663958B2 (en) 2013-12-31 2017-05-30 Toray Plastics (America), Inc. Methods of producing foam structures from recycled metallized polyolefin material
US9790422B2 (en) 2014-04-30 2017-10-17 Preferred Technology, Llc Proppant mixtures
US10384388B2 (en) 2014-12-30 2019-08-20 Toray Plastics (America), Inc. Coextruded, crosslinked multilayer polyolefin foam structures and methods of making the same
US9862881B2 (en) 2015-05-13 2018-01-09 Preferred Technology, Llc Hydrophobic coating of particulates for enhanced well productivity
AR104606A1 (es) 2015-05-13 2017-08-02 Preferred Tech Llc Partícula recubierta
KR101734268B1 (ko) 2015-05-29 2017-05-24 현대자동차 주식회사 고분자 수지 조성물, 고분자 복합재 테이프 및 자동차 프론트 범퍼
TW201731693A (zh) * 2015-10-14 2017-09-16 陶氏全球科技有限責任公司 用於改良之液體釋放之封裝
US11208591B2 (en) 2016-11-16 2021-12-28 Preferred Technology, Llc Hydrophobic coating of particulates for enhanced well productivity
US10696896B2 (en) 2016-11-28 2020-06-30 Prefferred Technology, Llc Durable coatings and uses thereof
US10501598B2 (en) 2017-06-29 2019-12-10 Toray Plastics (America), Inc. Method of making coextruded, crosslinked multilayer polyolefin foam structures from recycled crosslinked polyolefin foam material
US10654979B2 (en) 2017-08-18 2020-05-19 Becton, Dickinson And Company Amphiphilic graft copolymers
WO2020061201A2 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Carefusion 303, Inc. Methods and formulations for bonding dissimilar materials
US11890809B2 (en) 2019-07-17 2024-02-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Three-dimensional printing
CN114410048B (zh) * 2022-01-27 2024-01-26 海信冰箱有限公司 一种用于冰箱运输的高强度epp包装底垫及其制备方法
CN116731643B (zh) * 2023-08-14 2023-11-03 广东远东高分子科技有限公司 一种钢排钉安装用胶粘剂及其制备工艺

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3320226A (en) * 1966-04-26 1967-05-16 Montedison Spa Dye-receptive polyolefin fibers containing saturated, unsubstituted dicarboxylic acid or acid anhydride
US3897454A (en) * 1968-10-08 1975-07-29 Atlantic Richfield Co Polyalkylene glycol polyalkylene polyamine dispersants for lubricant fluids
US3654370A (en) * 1970-08-28 1972-04-04 Jefferson Chem Co Inc Process for preparing polyoxyalkylene polyamines
JPS593292B2 (ja) * 1977-07-26 1984-01-23 トヨタ自動車株式会社 減速度感知式制動油圧制御装置の制御機構
US4137185A (en) * 1977-07-28 1979-01-30 Exxon Research & Engineering Co. Stabilized imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants
US4505834A (en) * 1980-10-27 1985-03-19 Edwin Cooper, Inc. Lubricating oil compositions containing graft copolymer as viscosity index improver-dispersant
CA1184554A (en) * 1981-03-23 1985-03-26 Andrew G. Papay Lubricating oil compositions
US4520171A (en) * 1982-05-05 1985-05-28 Hercules Incorporated Polymeric hindered amines
IT1155437B (it) * 1982-12-22 1987-01-28 Montedison Spa Fibre tessili di polimeri olefinici funzionalizzati e procedimento per la loro preparazione
JPS60195120A (ja) * 1984-03-19 1985-10-03 Asahi Chem Ind Co Ltd ポリオレフイン樹脂組成物
JPH0618929B2 (ja) * 1984-03-28 1994-03-16 チッソ株式会社 ガラス繊維強化ポリプロピレン組成物
FR2572417B1 (fr) * 1984-10-30 1987-05-29 Atochem Compositions adhesives a base de polypropylene modifie par greffage d'un monomere insature
US4632769A (en) * 1984-12-07 1986-12-30 Exxon Research & Engineering Co. Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions
CA1249383A (en) * 1985-06-27 1989-01-24 Liqui-Box Canada Inc. Blends of polyolefins with polymers containing reactive agents
US4753997A (en) * 1985-11-27 1988-06-28 The Standard Oil Company Process for grafting maleic anhydride or styrene-maleic anhydride onto polyolefins
US4861812A (en) * 1986-12-23 1989-08-29 Exxon Chemical Patents Inc. Compositions for preparing cement-adhesive reinforcing fibers
US4952631A (en) * 1986-01-03 1990-08-28 Exxon Chemical Patents Inc. Compositions for preparing cement-adhesive reinforcing fibers
US4710540A (en) * 1986-01-03 1987-12-01 Exxon Chemical Patents Inc. Composition for preparing cement-adhesive reinforcing fibers
US5006601A (en) * 1986-09-25 1991-04-09 Shell Oil Company Impact resistant blends of thermoplastic polyamides, polyolefins and elastomers
US4795782A (en) * 1986-09-25 1989-01-03 Shell Oil Company Impact resistant blends of thermoplastic polyamides, functionalized polyolefins and functionalized elastomers
US4857595A (en) * 1987-08-12 1989-08-15 Pennwalt Corporation Polymer bound hindered amine light stabilizers
US5115018A (en) * 1987-08-24 1992-05-19 Allied-Signal Inc. High-impact, styrenic polymer/thermoplastic polymer grafted blends
ATE90367T1 (de) * 1987-08-24 1993-06-15 Allied Signal Inc Schlagfeste styrenpolymer/thermoplastpolymermischung.
US5210134A (en) * 1987-08-24 1993-05-11 Allied Signal High impact, styrenic polymer/thermoplastic polymer grafted blends
US5010119A (en) * 1987-12-23 1991-04-23 Mcelrath Jr Kenneth O Ternary adhesive compositions
US5112916A (en) * 1988-03-04 1992-05-12 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Olefin polymer and a resin composition containing the same
US4981896A (en) * 1988-03-31 1991-01-01 Sumitomo Chemical Company Thermoplastic resin composition
US4994503A (en) * 1989-09-13 1991-02-19 The Dow Chemical Company Particulate polymer and polymer compositions therewith
US5073600A (en) * 1989-10-12 1991-12-17 Shell Oil Company Dispersant viscosity index improvers
DE4025361A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Hoechst Ag Kunststoff-formkoerper mit lackierter oberflaeche und verfahren zu seiner herstellung
US5244971A (en) * 1991-07-22 1993-09-14 Exxon Chemical Patents Inc. Graft polymers for use in engineering thermoplastic blends
US5225483A (en) * 1991-07-22 1993-07-06 Exxon Chemical Patents Inc. Thermoplastic composition of polypropylene and styrene copolymer resins
WO1993024938A1 (en) * 1992-05-26 1993-12-09 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Telephone cables
US5346951A (en) * 1992-07-17 1994-09-13 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Releasing agents and resin compositions therewith
US5364909A (en) * 1992-07-23 1994-11-15 Arco Chemical Technology, L.P. Graft polymer compositions containing mono-amine functionalized polyoxyalkylene ethers
US5373048A (en) * 1993-07-30 1994-12-13 Eastman Chemical Company Aqueous coating composition
JPH0753812A (ja) * 1993-08-11 1995-02-28 Asahi Chem Ind Co Ltd アミノ基含有ポリプロピレン樹脂組成物
US5369170A (en) * 1993-12-13 1994-11-29 Shell Oil Company Composite systems of polyketone and aminated, modified polyolefins
US5384375A (en) * 1994-02-28 1995-01-24 Eastman Kodak Company Urea derivatives of maleated polyolefins

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11279341A (ja) * 1998-02-13 1999-10-12 Montell North America Inc ポリエチレンワックスを含有する直接塗装可能な熱可塑性オレフィン組成物
JP2003505550A (ja) * 1999-07-16 2003-02-12 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 双性イオンポリエーテルポリアミン及びその製造方法
JP2005097596A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Sanyo Chem Ind Ltd ポリオレフィン樹脂組成物
JP2010189658A (ja) * 2005-06-03 2010-09-02 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
JP2007246871A (ja) * 2005-06-03 2007-09-27 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
US8158727B2 (en) 2005-06-03 2012-04-17 Mitsubishi Chemical Corporation Aqueous resin dispersion, method for its production, coating material and laminate
JP2007039645A (ja) * 2005-07-07 2007-02-15 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体及びその製造方法、塗料、積層体及びその製造方法
JP2007270122A (ja) * 2006-03-10 2007-10-18 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂分散体、塗料、積層体及びその製造方法
US10259966B2 (en) 2006-03-10 2019-04-16 Mitsubishi Chemical Corporation Resin dispersion, coating material, laminate, and processes for their production
JP2009287034A (ja) * 2006-03-10 2009-12-10 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂分散体、塗料、積層体及びその製造方法
JP2010185084A (ja) * 2006-03-10 2010-08-26 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂分散体、塗料、積層体及びその製造方法
JP2008138090A (ja) * 2006-12-01 2008-06-19 Mitsubishi Chemicals Corp 水性樹脂分散体、これを含有してなる塗料、接着剤、積層体及びその製造方法
JP2015193806A (ja) * 2014-03-25 2015-11-05 三洋化成工業株式会社 ポリオレフィン樹脂用改質剤
US10800890B2 (en) 2014-08-01 2020-10-13 Mitsubishi Chemical Corporation Aqueous resin dispersion, paint, adhesive, and laminate
JP2016035054A (ja) * 2014-08-01 2016-03-17 三菱化学株式会社 水性樹脂分散体、塗料、接着剤及び積層体
WO2016017804A1 (ja) * 2014-08-01 2016-02-04 三菱化学株式会社 水性樹脂分散体、塗料、接着剤及び積層体
KR20180111603A (ko) * 2017-03-31 2018-10-11 도레이 플라스틱스 아메리카 인코오포레이티드 Tpu 캡 층을 갖는 공압출 가교 폴리올레핀 발포체
JP2018172674A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 トーレ プラスティックス （アメリカ） インコーポレイテッド Ｔｐｕキャップ層を有する、共押出された架橋ポリオレフィン発泡体
US11628657B2 (en) 2017-03-31 2023-04-18 Toray Plastics (America), Inc. Method of making coextruded, cross-linked polyolefin foam with TPU cap layers
US11590677B2 (en) 2019-03-29 2023-02-28 Toray Plastics (America), Inc. Method of making coextruded, crosslinked polyolefin foam with KEE cap layers
US11590730B2 (en) 2019-03-29 2023-02-28 Toray Plastics (America), Inc. Coextruded, crosslinked polyolefin foam with KEE cap layers
JP2021063209A (ja) * 2019-09-17 2021-04-22 達興材料股▲ふん▼有限公司 ポリオレフィン誘導体および複合材料

Also Published As

Publication number Publication date
JP3498149B2 (ja) 2004-02-16
DE69403398T2 (de) 1997-09-25
DE69403398D1 (de) 1997-07-03
US5721315A (en) 1998-02-24
CA2127504A1 (en) 1995-01-14
EP0634424B1 (en) 1997-05-28
US6093773A (en) 2000-07-25
EP0634424A1 (en) 1995-01-18
US5942576A (en) 1999-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3498149B2 (ja) ポリプロピレンのポリエーテルアミン改質
US5783630A (en) Polyether amine modification of polypropylene
US5959032A (en) Polyether amine modification of polypropylene
US6031048A (en) Polyether amine modification of polypropylene
JP2605832B2 (ja) 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法
US5668217A (en) Amidoamine modification of polypropylene
CN1109706C (zh) 聚丙烯的聚醚胺改性
JPH0753812A (ja) アミノ基含有ポリプロピレン樹脂組成物
US11945939B2 (en) Polypropylene composition comprising glass fibers
JPH0559940B2 (ja)
JPH0352764B2 (ja)
JPS60137961A (ja) ポリアミド組成物の製法
JPH0726091A (ja) ポリマー組成物
JPH05125126A (ja) 帯電防止性樹脂組成物の製法
US20040230013A1 (en) Blends of poly (alpha-methylene-gamma-methyl-gamma-butyrolactone-co-glycidyl methacrylate) and polyphenylene sulfide polymer, articles therefrom and preparation thereof
MXPA99000432A (en) Modification of polypropylene polyetheramine
JPH04132754A (ja) 熱可塑性樹脂組成物
JPS63312351A (ja) 熱可塑性樹脂組成物
JPH0532885A (ja) ポリアミド・ポリオレフイン樹脂組成物
JPH0129380B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees