JPH07145140A

JPH07145140A - タウリン精製に使用したアルコールの回収方法

Info

Publication number: JPH07145140A
Application number: JP29493993A
Authority: JP
Inventors: Seiya Shishimaru; 誠也肉丸; Daisuke Ura; 大輔浦; Nobuhiro Fukuhara; 信裕福原
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1993-11-25
Filing date: 1993-11-25
Publication date: 1995-06-06
Anticipated expiration: 2016-05-21
Also published as: JP3167516B2

Abstract

(57)【要約】【構成】亜硫酸塩を含有するタウリン溶液から、アル
コールを使用したタウリン精製工程で生じるアルコール
−水溶液のｐＨを８以上に調整し、蒸留するアルコール
の回収方法。【効果】タウリン精製工程において生じたアルコール
−水溶液から、二酸化硫黄の混入による酸性化を防いだ
再利用可能なアルコールが回収出来る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は亜硫酸塩を含有するタウ
リン溶液から、アルコールを使用したタウリン精製工程
で生じるアルコール−水溶液から、再利用可能なアルコ
ールを回収する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、タウリンの製法としては、水産物
等の天然物からの抽出や複数の有機合成法が既に知られ
ている。

【０００３】有機合成による製法としては以下の代表例
を挙げることができる。イ）２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法。［インダストリアル・ア
ンド・エンジニアリング・ケミストリー（Ｉｎｄ．Ｅｎ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．３９，１９４７、特公昭６３
−４８２５８ｂ号公報）］。ロ）２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法［ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｖｏｌ．４，１９４３、特公平４−１０４６７号
公報）］。

【０００４】上記のイ）、ロ）いずれの反応法でも、通
常は生成するタウリンに対して過剰モル量の亜硫酸ナト
リウムを必要とするので、未反応の亜硫酸ナトリウムが
反応液に存在する。

【０００５】一例を挙げると、特開昭６０−２３３６０
号公報、特開昭６０−２３３６１号公報、特公昭６３−
４８２５８号公報で開示されている方法（ストレッカー
反応）は、亜硫酸ナトリウム水溶液に２−クロルエチル
アミン塩酸塩水溶液を加え、加熱する方法である。本反
応における反応液には、一般的には、タウリンが１５〜
１８重量部（以下ｗｔ％と略記）、塩化ナトリウムが１
１〜１７ｗｔ％、亜硫酸ナトリウムが３〜７ｗｔ％含有
されている。

【０００６】タウリンの精製として反応液を冷却してタ
ウリン結晶を析出させて得る方法が既に開示されている
が、さらに高収率で精製する手段としてはアルコールを
添加して晶析を行う技術が知られている。すなわち、タ
ウリンを精製する際に、晶析母液中にアルコールを含有
させて、低温でタウリン結晶を析出させ、その後結晶の
分離を行う方法である。

【０００７】この際、タウリン結晶を分離した後の晶析
母液（以後この溶液を単に濾液と呼ぶ）に使用したほと
んどのアルコール及びその他の不純物が含まれる。よっ
て濾液からのアルコールの回収は、工業的に必須であ
る。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、亜硫酸塩を含
有するタウリン溶液、例えば上記記載の亜硫酸ナトリウ
ム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加
え、加熱する製造法で得られる反応液からタウリンをア
ルコールにより晶析して生じた濾液は当然亜硫酸塩を含
んでいる。この濾液から蒸留によるアルコールの回収を
行うと、反応液のｐＨが酸性である場合、亜硫酸塩の酸
性亜硫酸塩としての存在比が増えているため、二酸化硫
黄（亜硫酸ガス）が発生してしまう。このため回収した
アルコールへ二酸化硫黄が混入し亜硫酸を生じ、回収ア
ルコールの酸性化を引き起こす。これは回収アルコール
の品質低下につながると共に回収装置等に使用する材質
が限定されるため、コスト面からみても工業的にこの方
法を使用するのは困難である。

【０００９】本発明は亜硫酸塩を含有するタウリン溶液
から、アルコールを使用したタウリン精製工程で生じる
アルコール−水溶液から再利用可能なアルコールの回収
を目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの課
題を解決するために鋭意検討した結果、タウリン精製工
程で生じるアルコール水溶液はアルカリ性溶液下ではほ
とんど酸性亜硫酸塩及び二酸化硫黄として存在しない事
を見いだし、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明は亜硫酸塩を含有するタ
ウリン溶液から、アルコールを使用したタウリン精製工
程で生じるアルコール−水溶液のｐＨを８以上に調整
し、蒸留することを特徴とするアルコールの回収方法で
ある。

【００１２】本発明方法における亜硫酸塩を含有するタ
ウリン溶液は、例えば、亜硫酸ナトリウム水溶液に２−
クロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加え、加熱するタウ
リン製造法で未反応の亜硫酸ナトリウムが残存するよう
なタウリン反応液である。含有する亜硫酸塩の種類につ
いては酸性溶液下で二酸化硫黄を発生しうれば特に限定
はされない。また含有する濃度についても特に限定され
ない。

【００１３】本発明方法のタウリン精製に使用するアル
コールについては、水と任意に混和するものであれば特
に限定はされないが、メタノールまたはエタノールが特
に好ましい。回収する溶液のアルコール濃度についても
特に限定されないが、好ましくは２０ｗｔ％以上であ
る。

【００１４】本発明方法のタウリン精製工程で生じるア
ルコール−水溶液とは、例えばタウリンを精製する際
に、晶析母液中にアルコールを含有させて、低温でタウ
リン結晶を析出させ、その後タウリン結晶の分離を行い
生じる晶析母液である。結晶の分離には、通常の濾過器
を使用することができる。工業的には遠心分離機やベル
ト濾過器等の一般的な固液分離機器が利用できる。

【００１５】蒸留する際の濾液のｐＨ範囲は、８以上で
好ましくは８〜９である。８未満では二酸化硫黄混入に
よる回収アルコールの酸性化がみられ、９以上であると
他の低沸点のアルカリ成分（例えばアンモニア）が存在
した場合、その混入が品質上無視できなくなる恐れがあ
る。ｐＨ調整時期も回収操作時に調整されていれば良く
特に限定はされないが、好ましくは精製工程後生じたア
ルコール−水溶液の時点で行うのがよい。ｐＨ調整剤も
中和できるものであれば限定はされない。例えば酸性溶
液の場合は水酸化ナトリウムで行うことができる。

【００１６】本発明の濾洗液の蒸留操作はアルコールが
効果的に分離されれば、操作圧、操作方式に特に限定は
されない。例えば還流等により精留を行うこともでき
る。

【００１７】

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ本発明を更に
詳細に説明する。実施例１特開昭６３−４８２５８号公報で示された方法により合
成されたタウリン反応液にメタノール濃度４０ｗｔ％に
なるようメタノールを添加後、０℃でタウリン結晶を析
出させ、結晶を分離して濾液を得た。この濾液３５０ｇ
を用いて検討を行った。同濾液は、タウリン３．３ｇ、
塩化ナトリウム２８．４ｇ、メタノール１５６．１ｇ、
亜硫酸ナトリウムとして３．３ｇを含有し、またｐＨは
６．１であった。この濾液に水酸化ナトリウム０．８ｇ
添加し、ｐＨを８．０に調整した。濾液からのメタノー
ルの回収は常圧で、回分蒸留を８時間行った。その結果
回収メタノール１５２．４ｇを得た。メタノール純度は
９５．３ｗｔ％で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下
であった。又、回収メタノールのｐＨは８．２で、メタ
ノール回収率は９４．１％であった。

【００１８】実施例２実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム１．２ｇ添加し、ｐＨを８．
５に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
７．９ｇを得た。メタノール純度は９２．３ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、回収
メタノールのｐＨは８．９で、メタノール回収率は９
４．３％であった。

【００１９】実施例３実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム１．８ｇ添加し、ｐＨを９．
０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
８．６ｇを得た。メタノール純度は９１．５ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、回収
メタノールのｐＨは８．５で、メタノール回収率は９
３．８％であった。

【００２０】実施例４実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム２．７ｇ添加し、ｐＨを１
０．０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧
で、回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール
１６２．５ｇを得た。メタノール純度は８９．７ｗｔ％
で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、
回収メタノールのｐＨは８．４で、メタノール回収率は
９４．２％であった。

【００２１】比較例１実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。濾
液のｐＨは未調整で６．１であった。濾液からのメタノ
ールの回収は常圧で、回分蒸留を８時間行った。その結
果回収メタノール１６５．９ｇを得た。メタノール純度
は９０．４ｗｔ％で、亜硫酸イオン濃度は１８００ｐｐ
ｍであった。又、回収メタノールのｐＨは２．４で、メ
タノール回収率は９６．１％であった。

【００２２】比較例２実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．１ｇ添加し、ｐＨを７．
０に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
６．３ｇを得た。メタノール純度は９４．７ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は５６０ｐｐｍであった。又、回収メ
タノールのｐＨは２．６で、メタノール回収率は９５．
５％であった。

【００２３】比較例３実施例１と同じ濾液３５０ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．４ｇ添加し、ｐＨを７．
５に調整した。濾液からのメタノールの回収は常圧で、
回分蒸留を８時間行った。その結果回収メタノール１５
４．３ｇを得た。メタノール純度は９４．１ｗｔ％で、
亜硫酸イオン濃度は２３０ｐｐｍであった。又、回収メ
タノールのｐＨは２．８で、メタノール回収率は９３．
９％であった。

【００２４】実施例５実施例１と同じ濾液４００ｇを用いて検討を行った。こ
の濾液に水酸化ナトリウム０．９ｇ添加し、ｐＨを８．
０に調整した。その後常圧で、還流比０．４の条件で、
メタノールの精留を行った。その結果回収メタノール１
７２．５ｇを得た。メタノール純度は９９．５ｗｔ％
で、亜硫酸イオン濃度は１０ｐｐｍ以下であった。又、
回収メタノールのｐＨは８．８で、メタノール回収率は
９８．０ｗｔ％であった。亜硫酸イオンの分析は以下の
方法で行った。試料約５ｇを正確にはかり、あらかじめ
三角フラスコにとったＮ／１０ヨウ素溶液１０ｍｌ中に
加える。次に酢酸：水（１：２）を５ｍｌを加え混合
後、５分間暗所で放置する。その後、過剰のヨウ素をデ
ンプン溶液を指示薬としてＮ／１０チオ硫酸ナトリウム
溶液で逆滴定を行い、亜硫酸イオン濃度を算出した。

【００２５】

【発明の効果】本発明により、亜硫酸塩を含有したタウ
リン溶液からアルコールを使用したタウリン精製工程に
おいて生じたアルコール−水溶液から、二酸化硫黄の混
入による酸性化を防いだ再利用可能なアルコールの回収
方法が示された。これは品質向上及び回収装置の材質面
から見た低コスト化に連がり、その工業的意義は大き
い。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】亜硫酸塩を含有するタウリン溶液から、
アルコールを使用したタウリン精製工程で生じるアルコ
ール−水溶液のｐＨを８以上に調整し、蒸留することを
特徴とするアルコールの回収方法。
【請求項２】精製に使用するアルコールがメタノール
またはエタノールである請求項１の回収方法。