JPH07145127A - １，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンの製造法 - Google Patents

１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンの製造法

Info

Publication number
JPH07145127A
JPH07145127A JP6194339A JP19433994A JPH07145127A JP H07145127 A JPH07145127 A JP H07145127A JP 6194339 A JP6194339 A JP 6194339A JP 19433994 A JP19433994 A JP 19433994A JP H07145127 A JPH07145127 A JP H07145127A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
formula
hydrazine
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6194339A
Other languages
English (en)
Inventor
Martha Jean Kelly
ジーン ケリー マーサ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JPH07145127A publication Critical patent/JPH07145127A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/04—Preparation of hydrazides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、１，２−ジアシル−２−（ｔ−ア
ルキル）ヒドラジンの製造法、およびこの製造法に従っ
て製造される、ある種の１，２−ジアシル−２−（ｔ−
アルキル）ヒドラジンに関する。 【構成】 エステル、またはエステルと水との混合液を
溶媒として用い、第一段階で芳香族酸塩化物をｔ−アル
キルヒドラジン、または相応するｔ−アルキルヒドラジ
ンの酸付加塩、たとえば塩酸塩など、と、塩基の存在下
で反応させて１−アシル−２−ｔ−アルキルヒドラジン
を生成させ、続く第二段階では、他の芳香族酸塩化物
を、上記のモノアシルヒドラジンと、塩基の存在下で反
応させて、望ましい１，２−ジアシル−２−（ｔ−アル
キル）ヒドラジンを得る、前記のジアシルヒドラジンの
製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は、１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒ
ドラジンの製造法に関する。更に詳細には、本発明は、
エステル、または水とエステルとの混合溶液を溶媒とし
て用い、第一工程において、芳香族酸塩化物を、相応す
るｔ−アルキルヒドラジンまたはｔ−アルキルヒドラジ
ンの酸付加塩、たとえば塩酸塩など、と、塩基の存在下
で反応させて、１−アシル−２−ｔ−アルキルヒドラジ
ンを得、次に、第二工程において、他の芳香族酸塩化物
を、前記のモノアシルヒドラジンと、塩基の存在下で反
応させて、望ましい１，２−ジアシル−２−（ｔ−アル
キル）ヒドラジンを得る製造法に関する。これらの化合
物は、鱗翅目（ＯｒｄｅｒＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）お
よび甲虫目（Ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の昆
虫に対して、秀れた殺虫活性を有することが知られてい
る。
【０００２】環境に対して温和であり、望ましい生成物
から容易に除去可能であり、望ましい中間生成物および
最終生成物に対して良好な選択性を有し、望ましい生成
物から容易に回収可能であり、望ましい生成物の精製が
容易となり、反応体と所望の中間生成物・最終生成物と
の双方に対して好ましい溶解能を有し、製造法の全工程
において使用可能であり、反応条件において不活性であ
り、そして製造法の経費の節約に役立つ反応溶媒の探求
は、これらの重要な条件の全てを満たす溶媒または溶媒
混合液を見出だすのが困難なために、これまで続けられ
ている。たとえば、米国特許第４，９８５，４６１号
は、１種類または２種類以上の溶媒、たとえば水、アル
コール類、たとえばメタノール、エタノール、イソプロ
パノールなど、炭化水素類、たとえばトルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンなど、グリム、テトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、ピリジン、ハロアルケン類、た
とえば塩化メチレン、またはこれらの溶媒の混合液、を
用いた、１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒド
ラジンの製造法について開示している。しかるに、これ
らの溶媒は、全て、前記の条件に対して、一つ、または
それ以上の欠点を有する。たとえば、水だけだと、中間
生成物と最終生成物の収率が低下し、また、製造法の第
一工程において生じるｔ−ブチルヒドラジンの大量のジ
アシル化のために、反応の選択性も低下する。アルコー
ル類、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノ
ールなどは、酸塩化物と反応して、酸塩化物の望ましく
ない消費を引起こし、反応に用いる溶媒の回収と再循環
を困難にする。炭化水素類、たとえばトルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンなどは、製造法の第一工程にお
いて、結果として生じる受け容れがたい程度の望ましく
ないアシル化異性体のために、反応の選択性の低下を招
く。それに加えて、これらの溶媒は、環境および安全性
に対する観点から、当局の注意深い規制を受けている。
グリムおよびテトラヒドロフランはともにエーテル類で
あり、これらは、反応過程において回収と再利用を繰返
していると、望ましくない程度の危険な過酸化物を生じ
てしまう。これらの溶媒は、また、極めて水溶性であ
り、回収がさらに困難になる。アセトニトリルおよびピ
リジンは、ともに、極めて水溶性が高いために水性系で
の回収が困難になるばかりでなく、毒性・安全性の点か
らも問題がある。ハロアルカン類、たとえば塩化メチレ
ンは、蒸気圧が高いために、環境への排出を抑え、阻止
することが困難である。また、通常のモノアシルヒドラ
ジン中間生成物およびジアシルヒドラジン生成物の、ハ
ロアルカン類に対する溶解性は、通常、極めて高いの
で、前記の中間生成物および最終生成物を溶媒から効果
的に回収するという点で、問題が生じる。
【０００３】それ故、本発明の目的は、１，２−ジアシ
ル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンを製造する方法の
両工程において使用可能であり、環境に対して温和であ
り、前記の中間生成物および最終生成物に対する良好な
選択性、純度および収率を提供し、製造過程において容
易に回収・再循環が可能で、最終生成物を生じさせる反
応が完了した後の生成物の回収を容易にし、反応過程に
おいて望ましくない副生成物を生じさせず、経済的に利
用できる溶媒を提供することが、本発明の目的である。
本発明においては、エステル類、特に脂肪族エステル類
が、これらの望ましい利点を有することを、意外にも見
出だした。米国特許第４，９８５，４６１号は、上述に
列挙した溶媒の使用を教示しているが、１，２−ジアシ
ル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンを製造する方法に
おける溶媒として、種々の利点を有するエステル類を使
用することについては、教示または示唆していない。
【０００４】発明の概要 本発明により、エステル、またはエステルと水との混合
液を溶媒として用い、約−２０℃〜約１００℃の間の温
度で、次式を有する有害生物防除性１，２−ジアシル−
２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン化合物、式
【化１８】 〔式中、Ｒ1 は第三（Ｃ4 〜Ｃ5 ）アルキル基であり、
ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル基、ナフチル
基、または、１〜３個の同じかまたは異なった置換基で
置換されたフェニル基またはナフチル基｛なお、前記置
換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
基、メルカプト基、チオシアナート基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1
〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキルスルフ
ォニル基、カルボキシル基、フォルミル基（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ
基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記の各ア
ルキル基において既述の数の炭素原子を独立的に有す
る）、カルバモイル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバ
モイル基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルバモイル基）、
（なお、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原
子を独立的に有する）、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基、（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アル
カジエニル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルジチオネート、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
カルボニルチオ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルシリル
基、（なお、前記の各アルキル基において既述の数の炭
素原子を独立的に有する）、フェニル基、または１〜２
個の同じかまたは異なった置換基で置換されたフェニル
基、（なお、前記の置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニ
トロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
キル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィ
ニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カル
ボキシ基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基において既述
の数の炭素原子を独立的に有する）から成る群から選ば
れる）、から成る群から選ばれる｝、フェノキシ基、１
〜２個の同じかまたは異なった置換基で置換されたフェ
ノキシ基｛なお、前記の置換基は、ハロゲン、シアノ
基、ニトロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）
アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスル
フィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ 4 ）アルキルスルフォニル基、
カルボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルカノイルオキシ基、アミノ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）ア
ルキルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基において
既述の数の炭素原子を独立的に有する）から成る群から
選ばれる｝、ベンゾイル基、１〜２個の同じかまたは異
なった置換基で置換されたベンゾイル基｛なお、前記の
置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコ
キシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜
Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルカノイルオシキ基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ 4 ）アルキ
ルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（な
お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
独立的に有する）から成る群から選ばれる｝フェノキシ
カルボニル基、１〜２個の同じかまたは異なった置換基
で置換されたフェノキシカルボニル基｛なお、前記置換
基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
Ｃ 4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）ア
ルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルアミノ基、ジ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（な
お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
独立的に有する）から成るグループから選ばれる｝、フ
ェニルチオ基、１〜２個の同じかまたは異なった置換基
で置換されたフェニルチオ基｛なお、前記置換基は、ハ
ロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロシキ基、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコ
キシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜
Ｃ4）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルスルフォニル基、カルボキシル基、フォルミル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイル
オキシ基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記
の各アルキル基において既述の数の炭素原子を独立的に
有する）から成る群から選ばれる｝、フェニル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、１〜２個の同じかまたは異なった置
換基でフェニル環が置換されているフェニル（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキル基｛なお、前記置換基は、ハロゲン、シア
ノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニ
ル基、カルボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルカルボニル基、（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルコキシカル
ボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、アミ
ノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基に
おいて既述の数の炭素原子を独立的に有する）からなる
グループから選ばれる｝、であり；また、フェニル環上
の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている場合
には、これらの置換基は結合して、５〜６員環ジオキソ
ラノ（メチレンジオキシ）またはジオキサノ（１，２−
エチレンジオキシ）複素環を形成する〕および、農業上
許容できる、これらの塩の製造法であって、前記の製造
法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化１９】 を、次式を有する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒドラジ
ン、式
【化２０】Ｈ2 ＮＮＨＲ1 または、相応する前記の第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒ
ドラジンの酸付加塩と、塩基の存在下で反応させ、次式
を有する中間生成物１−アシル−２−（ｔ−アルキル）
ヒドラジン、式
【化２１】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物ヒドラジン
を、次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化２２】 と、塩基の存在下で反応させ、前記の１，２−ジアシル
−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンを（式中、Ｂは前記
の定義と同じである）を生成させる、ことから成る、前
記製造法が提供される。
【０００５】発明の詳細 ハロゲンは、塩素、フッ素、臭素、またはヨウ素であ
る。
【０００６】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基は、直鎖アルキ
ル基、または枝分れのあるアルキル基、たとえば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、または
ｔ−ブチル基である。
【０００７】第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキル基は、たとえ
ば、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、およ
び１，１，３，３−テトラメチルブチル基である。
【０００８】（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基は、たとえ
ば、ビニル基、アリル基、または２−ブテン−１−イル
基である。
【０００９】（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アルカジエニル基は、たと
えば、２，４−ペンタジエン−１−イル基である。
【００１０】（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基は、たとえ
ば、プロパルジル基である。
【００１１】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基は、たとえ
ば、メトキシ基、エトキシ基、またはイソプロポキシ基
である。
【００１２】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキル基は、たとえば、メトキシメチル基、または２
−メトキシエチル基である。
【００１３】ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基は、たとえ
ば、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペン
タフルオロエチル基、またはクロロメチル基である。
【００１４】ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基は、たと
えば、ジフルオロメトキシ基である。
【００１５】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基は、たとえ
ば、メチルチオ基である。
【００１６】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基は、
たとえば、メチルカルボニル基（アセチル基）である。
【００１７】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基
は、たとえば、エトキシカルボニル基である。
【００１８】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイロキシ基は、た
とえば、メチルカルボニルオキシ基（アセトキシ基）で
ある。
【００１９】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基は、たと
えば、イソブチルアミノ基である。
【００２０】ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基は、た
とえば、ジメチルアミノ基、またＮ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノ基である。
【００２１】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基
は、たとえば、ｎ−ブチルカルバモイル基である。
【００２２】ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基
は、たとえば、ジメチネカネバモイル基、またはＮ−メ
チル−Ｎ−エチルカルバモイル基である。
【００２３】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基
は、たとえば、メチルスルフィニル基である。
【００２４】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフオニル基
は、たとえば、メチルスルフオニル基である。
【００２５】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルジチオネート基
は、たとえば、メチルジチオネート基である。
【００２６】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニルチオ基
は、たとえば、エチルカルボニルチオ基である。
【００２７】トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルシリル基は、
たとえば、トリメチルシリル基、またはジエチルメチル
シリル基である。
【００２８】フェニル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基は、た
とえば、ベンジル基、または４−クロロフェネチル基で
ある。
【００２９】メチレンジオキシ基は、−ＯＣＨ2 Ｏ−部
分である。
【００３０】１，２−エチレンジオキシ基は、−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ−部分である。
【００３１】本発明の製造法において使用することがで
きる典型的な塩化物には、これらに限定するものではな
いが、塩化ベンゾイル、塩化３−メチルベンゾイル、塩
化３，５−ジメチルベンゾイル、塩化３，５−ジクロロ
ベンゾイル、塩化４−エチルベンゾイル、塩化４−クロ
ロベンゾイル、塩化２−メチル−３−メトキシベンゾイ
ル、塩化３，５−ジクロロベンゾイル、塩化３−クロロ
ベンゾイル、塩化４−シアノベンゾイル、塩化３−ニト
ロベンゾイル、塩化２，３−ジメチルベンゾイル、塩化
３−メトキシベンゾイル、塩化３−フルオロベンゾイ
ル、塩化４−（ｔ−ブチル）ベンゾイル、塩化２，４−
ジクロロベンゾイル、塩化３−（トリフルオロメチル）
ベンゾイル、塩化２−アセトキシベンゾイル、塩化４−
（４−クロロフォネチル）ベンゾイル、塩化１−ナフト
イル、塩化４−イソプロピルベンゾイル、塩化２，６−
ジフルオロベンゾイル、塩化２−（ジフルオロメトキ
シ）ベンゾイル、塩化４−アセチルベンゾイル、塩化３
−（ジメチルアミノ）ベンゾイル、塩化２−ニトロ−４
−（（４−トリフルオロメチル）−２−クロロフェノキ
シ）ベンゾイル、塩化フェニルチオベンゾイル、塩化４
−（２−フルオロベンジル）ベンゾイル、塩化４−（４
−クロロベンゾイル）ベンゾイル、塩化４−（フェノキ
シカルボニル）ベンゾイル、塩化２−メチル−３，４−
（１，２−エチレンジオキシ）ベンゾイル、塩化２−メ
チル−３，４−（メチレンジオキシ）ベンゾイル、など
が包含される。
【００３２】本発明の製造法において使用することがで
きる典型的な第三アルキルヒドラジンには、これらに限
定するものではないが、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１
−ジメチルペンチルヒドラジン、および１，１，３，３
−テトラメチルブチルヒドラジンなど、およびこれらに
相応した塩酸塩などの酸付加塩、たとえばｔ−ブチルヒ
ドラジン塩酸塩、が包含される。
【００３３】本発明の製造法において製造することがで
きる典型的な１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）
ヒドラジンには、これらに限定するものではないが、
Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジ
ン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）
−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ
−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
（２−メチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−メチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（２，３−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’
−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−
ｔ−ブチル−Ｎ−（２，３−ジメチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３，４−（１，２−エチ
レンジオキシ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
（２−メチル−３，４−（メチレンジオキシ）ベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイ
ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−（１−ナフトイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチル
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−（１，１−ジメチルペ
ンチル）−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベン
ゾイルヒドラジン、およびＮ’−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−Ｎ−（２−メチル−３−メトキシ
ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）
ヒドラジン、などが包含される。
【００３４】本発明の製造法において、溶媒、または水
との共溶媒として使用することができる典型的なエステ
ルには、これらに限定するものではないが、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキル（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルカノエート、たとえば
酢酸ｎ−ブチル、ｎ−ブチレートメチル、イソプロピオ
ネートエチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、
酢酸エチル、ペンタノエートメチル、酢酸イソブチル、
ｎ−ブチレートエチル、などがある。
【００３５】本発明の製造法においては、次式を有する
芳香族酸塩化物、式
【化２３】 を、次式を有する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒドラジ
ン、式
【化２４】Ｈ2 ＮＮＨＲ1 または相応する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒドラジン
の酸付加塩と、塩基の存在下、エステル溶媒または水と
エステルとの混合溶媒中で反応させて、次式を有する中
間生成物１−アシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジ
ン、式
【化２５】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
生成させる。次に、この中間生成物ヒドラジンを、次式
を有する芳香族酸塩化物、式
【化２６】 と、塩基および、同じエステル溶媒または水と同じエス
テル溶媒との混合溶媒の存在下で反応させ、次式を有す
る所望の１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒド
ラジン生成物、式
【化２７】 （式中、Ａ、Ｂ、およびＲ1 は、前記の定義と同じであ
る）を生成させる。ＡとＢとが同じ場合、たとえばＡと
Ｂとがともに４−クロロフェニル基である場合、次式を
有する芳香族酸塩化物、式
【化２８】 の２当量を、次式を有する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキル
ヒドラジン、式
【化２９】Ｈ2 ＮＮＨＲ1 または相応する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒドラジン
の酸付加塩と、塩基の存在下、エステル溶媒または水と
エステル溶媒との混合溶媒中で反応させ、次式を有する
所望の１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラ
ジン生成物、式
【化３０】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
生成させる。
【００３６】本発明の製造法において使用するための塩
基の例には、これらに限定するものではないが、第三ア
ミン、たとえばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、またはこれ
らの混合物が包含される。
【００３７】本発明の製造法は、約−２０℃〜約１００
℃の間の温度、大気圧のもとで実施できるが、所望によ
り、高圧、または低圧のもとで実施してもよい。更に詳
細には、本製造法の第一工程（工程ａ．）を実施する際
の温度は、約−２０℃〜約４０℃の範囲の温度が適当で
ある。本製造法の第二工程（工程ｂ．）を実施する際の
温度は、約２５℃〜約１００℃の範囲の温度が適当であ
る。
【００３８】本製造法においては実質的に等モル量の反
応体を使用できるが、所望により、反応体の量を多くし
たり、少なくしたりしてもよい。一般的に、約１．０〜
約１．５当量の塩基を、出発物質の芳香族酸塩化物１当
量に対して、使用する。第三（ｔｅｒｔｉａｒｙ）アル
キルヒドラジンの酸付加塩を用いる場合には、塩基をさ
らに１当量加えて使用する。
【００３９】特定のＡおよび／またはＢ置換基の反応性
にあわせて、本発明の製造法に変更を加えることを要す
る場合がある。このような変更は、熟練した当業者には
明らかでありかつ既知であろう。本発明の製造法によっ
て生成する生成物に包含される。農業上許容できる塩、
の製造法は、熟練した当業者にはよく知られており、こ
れまでに発表もなされている。
【００４０】本発明の好ましい態様においては、（Ｃ2
〜Ｃ4 ）アルキル（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アルカノエートエステ
ル、または（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキル（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アル
カノエートエステルと水との混合液、を溶媒として用い
た、次式を有する１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキ
ル）ヒドラジン化合物、式
【化３１】 〔式中、Ｒ1 は、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルペン
チル基、または、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基であり、ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル
基、ナフチル基、または、１〜３個の同じかまたは異な
った置換基で置換されたフェニル基またはナフチル基
｛なお、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基、チオシアナート基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
キル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキルスルフィ
ニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カル
ボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカ
ルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、ジ（Ｃ 1 〜
Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基
において既述の数の炭素原子を独立的に有する）カルバ
モイル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、ジ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（なお、前記
の各アルキル基において既述の数の炭素原子を独立的に
有する）、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニル基、（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アルカジエニル
基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルジチオネート基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニ
ルチオ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルシリル基、（な
お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
独立的に有する）、フェニル基、フェノキシ基、ベンゾ
イル基、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、または、
１〜２個の同じかまたは異なった置換基でフェニル環上
で置換されたフェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル｛なお、
前記の置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
チオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、
フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基において既述
の数の炭素原子を独立的に有する）から選ばれる｝であ
り；または、フェニル環上の２つの隣接位がアルコキシ
基で置換されている場合には、これらの基は結合して、
５〜６員環ジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成
する〕および、農業上許容できる、これらの塩の製造法
であって、前記の製造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化３２】 を、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチルペンチル
ヒドラジン、または、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルヒドラジン、または、相応する前記ヒドラジンの酸
付加塩と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カ
リウム、またはそれらの混合物の存在下、約−５℃〜約
４０℃の間の温度で反応させ、次式を有する中間生成物
１−アシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン、式
【化３３】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物ヒドラジン
を、次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化３４】 と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウ
ム、またはそれらの混合物の存在下、約２５℃〜約９５
℃の間の温度で反応させ、前記の１，２−ジアシル−２
−（ｔ−アルキル）ヒドラジン（式中、Ｂは前記の定義
と同じである）を生成させる、ことから成る、前記製造
法が提供される。
【００４１】本発明のより好ましい態様においては、水
と、酢酸イソブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、
および酢酸ｎ−ブチルから成る群から選ばれたエステル
との混合液、を溶媒として用いた、次式を有する１，２
−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン化合物、式 式を有する１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒド
ラジン化合物、式
【化３５】 〔式中、ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル基、
または、１〜３個の同じかまたは異なった置換基で置換
されたフェニル基｛なお、前記の置換基は、ハロゲン、
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 〜Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル
基から成る群から選ばれる｝、またはフェニル環の二つ
の隣接場所がアルコキシ基で置換されている場合には、
それらの置換基は、結合して、５〜６員環ジオキソラノ
またはジオキサノ複素環を形成する〕の、製造法であっ
て、前記の製造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化３６】 を、ｔ−ブチルヒドラジン、またはｔ−ブチルヒドラジ
ン塩酸塩と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または
それらの混合物の存在下で反応させ、次式を有する中間
生成物１−アシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン、式
【化３７】 （式中、Ａは前記の定義と同じである）を生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物ヒドラジン
を、次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化３８】 と、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、またはそれらの混合物の存在下で反応させ、前記の
１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン（式
中、Ｂは前記の定義と同じである）を生成させる、こと
から成る、前記製造法が提供される。
【００４２】本発明の最も好ましい態様においては、水
と酢酸ｎ−ブチルとの混合液を溶媒として用いた、次式
を有する１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラ
ジン、式
【化３９】 （式中、Ａはフェニル基、２−フルオロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２−メチル−３−メトキシフェニ
ル基、または４−エチルフェニル基であり、Ｂはフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、または３，５−ジクロロ
フェニル基である）の、製造法であって、前記の製造法
は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式
【化４０】 をｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩と、水酸化ナトリウムと
炭酸カリウムの混合物の存在下で反応させ、次式を有す
る１−アシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン、式
【化４１】 （式中、Ａは前記の定義と同じである）を生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた中間生成物ヒドラジンを、次式
を有する芳香族酸塩化物、式
【化４２】 と、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で反応
させ、前記の１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒ
ドラジン（式中、Ｂは前記の定義と同じである）を生成
させる、ことから成る、前記製造法が提供される。
【００４３】以下の実施例を、単に、本発明の製造法を
例示するために、掲げる。ただし、これらの実施例は、
特許請求の範囲に規定されている本発明の範囲を限定す
るものではない。
【００４４】実施例１ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−
エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジンの製造工程Ａ 窒素で不活性にしたフラスコ中に、ｔ−ブチル
ヒドラジン塩酸塩６５．４ｇと水５０ｇとを入れた。温
度を２０℃またはそれ以下に保持して、フラスコの内容
物を撹拌しながら、２０％水酸化ナトリウム水溶液７
８．８ｇを加えた。次に、水５０ｇに炭酸カリウム３
６．２ｇを溶解させた水溶液を加えた。反応混合物を１
５℃に冷却し、酢酸ｎ−ブチル３００ｇを加えた。１５
℃で撹拌を続けながら、塩化４−エチルベンゾイル８
４．３ｇと２０％水酸化ナトリウム溶液１００ｇとを、
１時間かけて、反応混合物中に共に加えた。生成したス
ラリーを、さらに３０分間、１５℃に保持し、次いで、
４０℃に熱した。固体を溶解させ、水性相を除去した。
酢酸ｎ−ブチル相を水１００ｇで洗浄し、洗浄液は捨て
た。 工程Ｂ 酢酸ｎ−ブチル相に水１００ｇを加え、生成し
た混合液を６０℃に加熱した。無水炭酸カリウム３７．
３ｇから造った炭酸カリウム水溶液、および塩化３，５
−ジメチルベンゾイル８４．３ｇを、反応混合物中に、
撹拌しながら共に加えた。５０％を加え終わった時点
で、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
０．１８ｇを、反応混合物中に種として加えた。固体が
見え始めた時点で、再び前記供給物を加え始めた。添加
完了後、反応混合物を、さらに１時間、６０℃で撹拌
し、次いで、液相を安定させた。水性相を捨て、スラリ
ーを、一回に６０℃の水１００ｇ部分を用いて、２回、
洗浄し、次いで、５℃に冷却した。固体を濾別し、冷や
した酢酸ｎ−ブチルで洗浄した後、減圧下で乾燥させ、
９６．５％の純度を有する白色固体として、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジンを回収した。
【００４５】実施例２〜５ 実質的に実施例１と同様の方法により、各工程のため
に、以下の表に列挙されている芳香族酸塩化物を用い
て、更に、本発明の実施例として、次の化合物を製造し
た。
【表１】
【００４６】簡単に明細書および実施例を例示したが、
これらが本発明を限定するものではないこと、および、
特許請求の範囲に提示されている本発明の意図と範囲か
ら逸脱せずに、種々の応用と変更をなしうること、を理
解されるべきである。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 溶媒として、エステル、または、エステ
    ルと水との混合液を用いた、次式を有する有害生物防除
    性１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン
    化合物、式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキル基であり、 ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル基、ナフチル
    基、または、１〜３個の同じかまたは異なった置換基で
    置換されたフェニル基またはナフチル基｛なお、前記置
    換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
    基、メルカプト基、チオシアナート基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
    アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1
    〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ
    基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキルスルフ
    ォニル基、カルボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
    カルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、
    アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記の各アルキル
    基において既述の数の炭素原子を独立的に有する）、カ
    ルバモイル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル
    基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（な
    お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
    独立的に有する）、シアノ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
    （Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基、（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アルカジ
    エニル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルジチオネート、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
    カルボニルチオ基、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルシリル
    基、（なお、前記の各アルキル基において既述の数の炭
    素原子を独立的に有する）、フェニル基、または１〜２
    個の同じかまたは異なった置換基で置換されたフェニル
    基、（なお、前記の置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニ
    トロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
    キル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィ
    ニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カル
    ボキシ基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカル
    ボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ルアミノ基（なお、前記の各アルキル基において既述の
    数の炭素原子を独立的に有する）から成る群から選ばれ
    る）から成る群から選ばれる｝、フェノキシ基、１〜２
    個の同じかまたは異なった置換基で置換されたフェノキ
    シ基｛なお、前記の置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニ
    トロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
    キル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィ
    ニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキルスルフォニル基、カル
    ボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカ
    ルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキ
    ルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基において既述
    の数の炭素原子を独立的に有する）からなる群から選ば
    れる｝、ベンゾイル基、１〜２個の同じかまたは異なっ
    た置換基で置換されたベンゾイル基｛なお、前記の置換
    基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
    基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
    ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキ
    ルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（な
    お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
    独立的に有する）から成る群から選ばれる｝フェノキシ
    カルボニル基、１〜２個の同じかまたは異なった置換基
    で置換されたフェノキシカルボニル基｛なお、前記置換
    基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロシキ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
    基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
    ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルカノイルオキシ基、アミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、（な
    お、前記の各アルキル基において既述の数の炭素原子を
    独立的に有する）から成るグループから選ばれる｝、フ
    ェニルチオ基、１〜２個の同じかまたは異なった置換基
    で置換されたフェニルチオ基｛なお、前記置換基は、ハ
    ロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロシキ基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコ
    キシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ルスルフォニル基、カルボキシル基、フォルミル基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
    アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイル
    オキシ基、アミノ基、（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ
    基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ基、（なお、前記の
    各アルキル基において既述の数の炭素原子を独立的に有
    する）から成る群から選ばれる｝、フェニル（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキル基、１〜２個の同じかまたは異なった置換
    基でフェニル環が置換されているフェニル（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル基｛なお、前記置換基は、ハロゲン、シ
    アノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
    2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキ
    ルスルフィニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフォニ
    ル基、カルボキシル基、フォルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
    アルキルカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカル
    ボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキシ基、アミ
    ノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキルアミノ基、（なお、前記の各アルキル基に
    おいて既述の数の炭素原子を独立的に有する）から成る
    グループから選ばれる｝、であり；または、フェニル環
    上の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている場
    合には、これらの置換基は結合して、５〜６員環ジオキ
    ソラノ（メチレンジオキシ）またはジオキサノ（１，２
    −エチレンジオキシ）複素環を形成する〕および、農業
    上許容できる、これらの塩の製造法であって、前記の製
    造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化２】 を、次式を有する第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒドラジ
    ン、式 【化３】Ｈ2 ＮＮＨＲ1 または、相応する前記の第三（Ｃ4 〜Ｃ8 ）アルキルヒ
    ドラジンの酸付加塩と、塩基の存在下、約−２０℃〜４
    ０℃の間の温度で反応させ、次式を有する中間生成物１
    −アシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン、式 【化４】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
    生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物を、次式を有
    する芳香族酸塩化物、式 【化５】 と、塩基の存在下、約２５℃〜約１００℃の間の温度で
    反応させ、前記の１，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキ
    ル）ヒドラジン（式中、Ｂは、前記の定義と同じであ
    る）を生成させる、ことから成る、前記製造法。
  2. 【請求項２】 溶媒として、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキル
    （Ｃ2 〜Ｃ5 ）アルカノエートエステル、または、（Ｃ
    2 〜Ｃ4 ）アルキル（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アルカノエートエス
    テルと水との混合液を用いた、次式を有する１，２−ジ
    アシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン化合物、式 【化６】 〔式中、Ｒ1 は、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルペン
    チル基、または、１，１，３，３−テトラメチルブチル
    基であり、 ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル基、ナフチル
    基、または、１〜３個の同じかまたは異なった置換基で
    置換されたフェニル基またはナフチル基｛なお、前記置
    換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、チオシアナー
    ト基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    コキシ基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1
    〜Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ
    基、（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
    ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルカノイルオキシ基、ジ（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ
    基、（なお、前記の各アルキル基において既述の数の炭
    素原子を独立的に有する）、カルバモイル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キルカルバモイル基、（なお、前記の各アルキル基にお
    いて既述の数の炭素原子を独立的に有する）、シアノ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ6）アルケニル
    基、（Ｃ4 〜Ｃ6 ）アルカジエニル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）
    アルキニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルジチオネート
    基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニルチオ基、トリ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルシリル基、（なお、前記の各ア
    ルキル基において既述の数の炭素原子を独立的に有す
    る）、フェニル基、フェノキシ基、ベンゾイル基、フェ
    ニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、または、１〜２個の同
    じかまたは異なった置換基でフェニル環上で置換された
    フェニル（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル｛なお、前記の置換基
    は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
    基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ2 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ基、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキルスルフォニル基、カルボキシル基、フォ
    ルミル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルボニル基、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルカノイルオキシ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ
    基、（なお、前記の各アルキル基において既述の数の炭
    素原子を独立的に有する）から選ばれる｝であり；また
    は、フェニル環上の２つの隣接位がアルコキシ基で置換
    されている場合には、これらの基は結合して、５〜６員
    環ジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成する〕お
    よび、農業上許容できる、これらの塩の、請求項１に記
    載の製造法であって、前記の製造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化７】 を、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチルペンチル
    ヒドラジン、または、１，１，３，３−テトラメチルブ
    チルヒドラジン、または、相応する前記ヒドラジンの酸
    付加塩と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
    トリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カ
    リウム、またはそれらの混合物の存在下、約−５℃〜約
    ４０℃の間の温度で反応させ、次式を有する中間生成物
    １−アシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジン、式 【化８】 （式中、ＡおよびＲ1 は、前記の定義と同じである）を
    生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物ヒドラジン
    を、次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化９】 と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
    ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウ
    ム、またはそれらの混合物の存在下、約２５℃〜約９５
    ℃の間の温度で反応させ、前記の１，２−ジアシル−２
    −（ｔ−アルキル）ヒドラジン（式中、Ｂは前記の定義
    と同じである）を生成させる、ことから成る、請求項１
    に記載の前記製造法。
  3. 【請求項３】 溶媒として、酢酸イソブチル、酢酸エチ
    ル、酢酸イソプロピル、および酢酸ｎ−ブチルから成る
    群から選ばれたエステルと水との混合物を用いた、次式
    を有する１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラ
    ジン化合物、式 【化１０】 〔式中、ＡおよびＢは、各々、独立的に、フェニル基、
    または、１〜３個の同じかまたは異なった置換基で置換
    されたフェニル基｛なお、前記の置換基は、ハロゲン、
    （Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ
    基、（Ｃ1 〜Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル
    基から成る群から選ばれる｝、またはフェニル環の二つ
    の隣接場所がアルコキシ基で置換されている場合には、
    それらの置換基は、結合して、５〜６員環ジオキソラノ
    またはジオキサノ複素環を形成する〕の、請求項２に記
    載の製造法であって、前記の製造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化１１】 を、ｔ−ブチルヒドラジン、またはｔ−ブチルヒドラジ
    ン塩酸塩と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
    ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または
    それらの混合物の存在下で反応させ、次式を有する中間
    生成物１−アシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン、式 【化１２】 （式中、Ａは前記の定義と同じである）を生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた前記の中間生成物ヒドラジン
    を、次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化１３】 と、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
    ム、またはそれらの混合物の存在下で反応させ、前記の
    １，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン（式
    中、Ｂは前記の定義と同じである）を生成させる、こと
    から成る、請求項２に記載の前記製造法。
  4. 【請求項４】 溶媒として、水と酢酸ｎ−ブチルとの混
    合液を用いた、次式を有する１，２−ジアシル−２−
    （ｔ−ブチル）ヒドラジン化合物、式 【化１４】 （式中、 Ａはフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロ
    フェニル基、２−メチル−３−メトキシフェニル基、ま
    たは４−エチルフェニル基であり、 Ｂはフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−メ
    チルフェニル基、３−クロロフェニル基、または３，５
    −ジクロロフェニル基である）の、請求項３に記載の製
    造法であって、前記の製造法は、 ａ．次式を有する芳香族酸塩化物、式 【化１５】 とｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩と、水酸化ナトリウムと
    炭酸カリウムの混合物の存在下で反応させ、次式を有す
    る１−アシル−２−（ｔ−ブチル）ヒドラジン、式 【化１６】 （式中、Ａは前記の定義と同じである）を生成させ、 ｂ．工程ａ．で得られた中間生成物ヒドラジンを、次式
    を有する芳香族酸塩化物、式 【化１７】 と、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で反応
    させ、前記の１，２−ジアシル−２−（ｔ−ブチル）ヒ
    ドラジン（式中、Ｂは前記の定義と同じである）を生成
    させる、ことから成る、請求項３に記載の前記製造法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の製造法によって製造さ
    れた、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒド
    ラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３−メ
    トキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
    イル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチ
    ルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
    ル）ヒドラジン、およびＮ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−
    クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジンから
    成る群から選ばれる、有害生物防除性化合物。
JP6194339A 1993-08-19 1994-08-18 １，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンの製造法 Pending JPH07145127A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10911693A 1993-08-19 1993-08-19
US109116 1993-08-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07145127A true JPH07145127A (ja) 1995-06-06

Family

ID=22325870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6194339A Pending JPH07145127A (ja) 1993-08-19 1994-08-18 １，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンの製造法

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0639559B1 (ja)
JP (1) JPH07145127A (ja)
KR (1) KR100355253B1 (ja)
CN (1) CN1050599C (ja)
AT (1) ATE159244T1 (ja)
AU (1) AU692447B2 (ja)
BR (1) BR9403271A (ja)
CA (1) CA2129770C (ja)
DE (1) DE69406227T2 (ja)
ES (1) ES2109613T3 (ja)
IL (1) IL110584A (ja)
TW (1) TW295533B (ja)
ZA (1) ZA945958B (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19730848A1 (de) 1997-07-18 1999-01-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure
JP2000178462A (ja) * 1998-12-16 2000-06-27 Konica Corp ヒドラジン化合物、それを含有するハロゲン化銀写真感光材料および画像形成方法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10212885A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure
ATE321059T1 (de) 2002-08-21 2006-04-15 Chirale diphosphorverbindungen und deren übergangsmetallkomplexe
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7304161B2 (en) 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
CL2008000979A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Sumitomo Chemical Co Proceso para producir un compuesto derivado de 2-piridin-2-il-2h-pirazol-3-fenilamida; compuestos intermediarios; el compuesto en si; composicion plaguicida que contiene a dicho compuesto; uso de dicho compuesto como plaguicida; y metodo para control
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN103539874B (zh) * 2012-07-12 2016-02-10 中国石油天然气股份有限公司 烯烃聚合用固体钛催化剂及其制备方法
CN103694385B (zh) * 2012-09-28 2016-03-09 中国石油天然气股份有限公司 丙烯聚合催化组分及其催化剂
NZ712167A (en) 2013-03-15 2018-05-25 Intrexon Corp Boron-containing diacylhydrazines
JP6567657B2 (ja) 2014-09-17 2019-08-28 イントレキソン コーポレーション ホウ素含有ジアシルヒドラジン化合物
GB2612942A (en) * 2021-09-16 2023-05-24 Rotam Agrochem Int Co Ltd A crystalline form of methoxyfenozide, a process for its preparation and use of the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK483586A (da) * 1985-10-21 1987-04-22 Rohm & Haas Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner
US4985461A (en) 1985-10-21 1991-01-15 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
NZ240155A (en) * 1990-10-29 1992-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Heterocyclyl acyl and (hexahydro) indanyl acyl substituted hydrazine derivatives, preparation thereof and pesticidal compositions
US5675037A (en) * 1990-12-17 1997-10-07 Rohm And Haas Company Selective acylation of hydrazines

Also Published As

Publication number Publication date
KR950005160A (ko) 1995-03-20
AU692447B2 (en) 1998-06-11
CA2129770C (en) 2005-05-03
ZA945958B (en) 1995-02-20
CN1109049A (zh) 1995-09-27
ES2109613T3 (es) 1998-01-16
IL110584A0 (en) 1994-11-11
ATE159244T1 (de) 1997-11-15
TW295533B (ja) 1997-01-11
CN1050599C (zh) 2000-03-22
DE69406227D1 (de) 1997-11-20
IL110584A (en) 1999-10-28
EP0639559A1 (en) 1995-02-22
KR100355253B1 (ko) 2004-12-23
CA2129770A1 (en) 1995-02-20
DE69406227T2 (de) 1998-04-30
EP0639559B1 (en) 1997-10-15
BR9403271A (pt) 1995-04-11
AU6897694A (en) 1995-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07145127A (ja) １，２−ジアシル−２−（ｔ−アルキル）ヒドラジンの製造法
JP2005503327A5 (ja)
JPS6244521B2 (ja)
JPH06199763A (ja) 殺虫性ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン
JPH054958A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
JPH10512874A (ja) ２−（置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン類の製造方法
AU752209B2 (en) Process for substituted hydrazides using carboxylic acids
US5550237A (en) Process for the preparation of carboxyarenesulfonic acids and their carboxylic acid derivatives
EP0638545B1 (en) Process for preparing 1,2-diacyl-2-t-alkylhydrazides
US3333943A (en) Herbicidal compositions
US5874615A (en) Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds
JPH09100262A (ja) Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法
CZ150194A3 (en) Process for preparing nitriles of aminopropionic acid
ZA200006713B (en) Improved process for the manufacture of N-(1-cyanoalkyl)-2-phenoxypropionamide derivatives.
JP3067844B2 (ja) Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法
GB2061257A (en) Method for the preparation of 2-chlorobenzoyl chloride, and its uses
JP2005520805A5 (ja)
US4935053A (en) Unsaturated haloacetanilides
JP4901481B2 (ja) チオカルバメート誘導体の製造方法
JPH11217362A (ja) β−ヒドラジノエステル類並びにピラゾリジノン類、 ピラゾロン類およびβ−アミノ酸誘導体の製造方法
JPH04234372A (ja) Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法
JP2000053648A (ja) カルボキシアミドオキシムの精製方法
JPH06157418A (ja) 還元的脱ハロゲン化法
SU512701A3 (ru) Способ получени пирролидинил-карбоксанилидов
JPH0717940A (ja) カルバメート基含有エステルの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040930

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041019

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050119

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20050118

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20050301

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20061219

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070316

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20070627

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20080118

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080602

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080605