KR950005160A - 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법 - Google Patents

1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950005160A
KR950005160A KR1019940020378A KR19940020378A KR950005160A KR 950005160 A KR950005160 A KR 950005160A KR 1019940020378 A KR1019940020378 A KR 1019940020378A KR 19940020378 A KR19940020378 A KR 19940020378A KR 950005160 A KR950005160 A KR 950005160A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
halo
alkoxy
hydrazine
group
Prior art date
Application number
KR1019940020378A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100355253B1 (ko
Inventor
진 켈리 마사
Original Assignee
윌리엄 이. 램버트 3세
롬 앤드 하스 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리엄 이. 램버트 3세, 롬 앤드 하스 캄파니 filed Critical 윌리엄 이. 램버트 3세
Publication of KR950005160A publication Critical patent/KR950005160A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100355253B1 publication Critical patent/KR100355253B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/04—Preparation of hydrazides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Abstract

본 발명은 1, 2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법에 관한 것이며 보다 상세히는, 제1단계에서 방향족 산염화물을 t-알킬히드라진 혹은 이에 상응하는 염산염과 같은 t-알킬히드라진의 산부가염과 염기존재하에서 반응시켜 1-아실-2-t-알킬히드라진을 생성한 후 제2단계에서 다른 방향족산염화물과 상기 모노아실히드라진을 염기하에서 반응시켜 필요한 1, 2-디아실-2-(t-알킬)히드라진을 제조하는 방법에서 에스테르 혹은 에스테르와 물의 혼합물을 용매로 사용하여 상기 디아실히드라진을 제조하는 방법에 관한 것이다. 이와 같은 화합물은 인시목(Lepidoptera)과 초시목(Coleoptera) 곤충에 대한 살충력이 뛰어난 것으로 알려져 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해서 제조된 특정한 1,2-디아실-2(t-알킬) 히드라진에 관한 것이다.

Description

1, 2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. (a) 식의 방향족산 염화물을 염기존재하에 -20℃∼40℃ 온도에서 식 H2NNHR1의 삼차(C4-C8)알킬히드라진 혹은 이에 상응하는 상기 삼차(C4-C8) 알킬히드라진의 산 부가염과 반응시켜 식
    (단, 상기 식에서 A와 R1은 후술하는 바와 같다.)의 중간체 1-아실-2-(t-알킬)히드라진을 형성하는 단계 ; 및 (b) 상기 a단계에서 형성된 히드라진 중간체를 염기존재하에서 25℃∼100℃ 온도에서 식
    (단, 상기식에서 B는 후출하는 바와 같다.)의 방향족 산 염화물과 반응시켜 하기식 Ⅰ의 1,2-디아실-2-(t-알킬) 히드라진을 형성하는 단계;를 포함하고, 용매로써 에스테르 혹은 에스테로아 물의 혼합물을 사용하는, 하기식(Ⅰ)의 살충성 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진 화합물 및 농경학적으로 수용가능한 그 염제조방법.
    단, 상기식들에서 R1은 삼차(C4-C8)알킬기, A와 B는 각각 독립적으로 페닐 ; 나프틸 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 티오시아네이토, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시(alkanoyloxy), 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬카르바모일, 시아노(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C4-C6)알카디에닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알킬디티오네이트, (C1-C4)알킬카보닐티오, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노, 카르바모일, (C1-C4)알킬카르바모일, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬카르바모일, 시아노(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C4-C6)알카디에닐, (C2-C6)알케닐, (C1-C4) 알킬디티오네이트, (C1-C4)알키보닐티오, 각 알킬기에 언급된 수의 탄소원자를 갖는 트리(C1-C4) 알킬시릴, 페닐, 할로시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 치환된 페닐, 페녹시, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 일킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4) 알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 치환된 페녹H, 벤조일, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4) 알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 치환된 벤조일 페녹시카르보닐, 페닐티오, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알칼카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 일킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4) 알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 치환된 페녹시카르보닐, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 치환된 페닐티오, 페닐(C1-C4)알킬, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4) 알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1∼2의 같거나 다른 치환기로 페닐고리가 치환된 페닐(C1-C4)알킬, 로 구성되는 그룹에서 선택된 1∼3의 같거나 다른 치환체로 치환된 페닐이나 나프틸이며; 혹은 페닐고리상의 두 인접한 부위가 알콕시기로 치환된 경우, 이들 기가 결합되어 5 혹은 6멤머 디옥솔라노(dioxolano)(메틸렌디옥시) 혹은 디옥사노(dioxano)(1,2-에틸렌디옥시) 헤테로 환형 고리를 형성한다.
  2. 1항에 있어서, (a)식의 방향족 산염화물을 포타슘 히드록사이드, 소디움 히드록사이드, 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 소디움 비카보네이트, 포타슘 비카보에니트 혹은 이들의 혼합물의 존재하에서 약 -5∼40℃의 온도에서 t-부틸 히드라진, 1,1-디메틸펜틸히드라진이나 1,1,3,3-테트라메틸부틸히드라진 혹은 이들 히드라진의 상응하는 산부가염과 반응시켜 식(단, 상기 식에서 A와 R1은 후술하는 바와 같다.)의 중간체 1-아실-2-(t-알킬)히드라진을 형성하는 단계 ; 및 (b) 상기 a단계로부터 형성된 히드라진 중간체와 식(단, 상기 식에서 B는 후술하는 바와 같다.)의 방향족 산염화물을 포타슘 히드록사이드, 소디움 히드록사이드, 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 소디움 비카보네이트, 포타슘 비카보네이트 혹은 이들의 혼합물 존재하에서 약 25∼95℃의 온도에서 반응시켜 하기식 Ⅰ의 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진을 형성하는 단계를 포함하고, 용매로써(C2-C4)알킬(C2-C5)알카노에이트 에스테르 혹은(C2-C4)알킬(C2-C5)알카노에이트 에스테르와 물을 혼합물을 사용하는, 하기식(Ⅰ)의 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진 화합물 및 농경학적으로 수용가능한 그 염 제조방법.
    단, 상기 식에서 R1은 t-부틸, 1,1-디메틸펜틸 혹은, 1,1,3,3-테트라메틸부틸이고, A와 B는 독립적으로 페닐 ; 나프틸 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2) 알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노, 카르바모일, (C1-C4)알킬카르바모일, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)아릴카르바모일, 시아노(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C4-C6)알카디에닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알킬디티오네이트, (C1-C4)알킬카보닐티오, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 트리(C1-C4)알킬시릴, 페닐, 페녹시, 벤조일, 페닐(C1-C2)알킬 혹은 페놀고리상에 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카르보닐, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 각 알킬기에 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1-2의 같거나 다른 치환기가 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 로 구성되는 그룹에서 선택된 같거나 다른 1-3의 치환체로 치환된 페닐 혹은 나프틸이며; 혹은 페닐 고리의 두 인접한 지점이 알콜시기로 치환된 경우, 이들기가 합하여 5 혹은 6멤버 디옥솔라노(dioxolano) 혹은 디옥사노(dioxano) 헤테로고리를 형성할 수 있다.
  3. 2항에 있어서, (a) 식의 방향족 산염화물을 포타슘 히드록사이드, 소디움 히드록사이드, 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트 혹은 이들의 혼합물 존재하에서 t-부틸 히드라진 혹은 t-부틸히드라진 하이드로클로라이드와 반응시켜 식(단, 상기 식에서 A는 후술하는 바와 같다.)의 중간체 1-아실-2-(t-부틸)히드라진을 형성하는 단계 ; 및 (b) 상기 a단계로부터 형성된 상기 히드라진 중간체와 식(단, 상기 식에서 B 후술하는 바와 같다.)의 방향족 산염화물을 소디움 카보네이트, 소디움 비카보네이트, 포타슘 카보네이트 혹은 이들의 혼합물의 존재하에서 반응시켜 하기식 Ⅱ의 1,2-디아실-2-(t-부틸)히드라진을 형성하는 단계를 포함하고, 용매로서 물과 이소부틸아세테이트, 에틸아세테이트, 이소프로필아세테이트 및 n-부틸아세테이트로 구성되는 그룹에서 선택된 에스테르의 혼합물을 사용하는, 하기식(Ⅱ)의 1,2-디아실-2-(t-부틸)히드라진화합물 제조방법.
    단, 상기식에서 A와 B는 각각 독립적으로 페닐; 혹은 할로, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)알콕시 (C1-C2)알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로 치환된 페닐이며; 또는 페닐고리상에 인접한 두 지점이 알콕시기로 치환된 경우 이들 기는 합해져서 5혹은 6멤버 디옥솔라노 혹은 디옥사노 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
  4. 3항에 있어서, (a) 식의 방향족산 염화물을 소디움 히드록사이드와 포타슘 카보네이트의 혼합물 존재하에서 t-부틸히드라진 하이드로클로라이드와 반응시켜 식(단, 상기 식에서 A는 후술하는 바와 같다.)의 중간체 1-아실-2-(t-부틸)히드라진을 형성하는 단계; 및 (b) 상기 a단계에서 형성된 히드라진 중간체와 식(단, 상기 식에서 B는 후술하는 바와 같다.)의 방향족산 염화물을 소디움 카보네이트 혹은 포타슘 카보에니트의 존재하에 반응시켜 하기식 Ⅱ의 1,2-디아실-2-(t-부틸)히드라진을 형성하는 단계;를 포함하고, 용매로써 물과 n-부틸아세테이트의 혼합물을 사용하는, 하기식 Ⅱ의 1,2-디아실-2-(t-부틸)히드라진화합물 제조방법.
    단, 상기식에서 A는 페닐, 2-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 2-메틸-3-메톡시페닐 혹은 4-에틸페닐이고 B는 페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-클로로페닐 혹은 3,5-디클로로페닐이다.
  5. 청구범위 1항의 방법에 의해 제조된, N'-t-부틸-N,N'-디벤조일히드라진, N'-t-부틸-N-(2-메틸-3-메톡시벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)히드라진, N'-t-부틸-N-(4-에틸벤조일)-N'-(3,5-디메틸벤조일)히드라진 및 N'-t-부틸-N-(4-클로로벤조일)-N'-벤조일히드라진,으로 구성되는 그룹에서 선택된 살충물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940020378A 1993-08-19 1994-08-18 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법 KR100355253B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10911693A 1993-08-19 1993-08-19
US109,116 1993-08-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950005160A true KR950005160A (ko) 1995-03-20
KR100355253B1 KR100355253B1 (ko) 2004-12-23

Family

ID=22325870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940020378A KR100355253B1 (ko) 1993-08-19 1994-08-18 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0639559B1 (ko)
JP (1) JPH07145127A (ko)
KR (1) KR100355253B1 (ko)
CN (1) CN1050599C (ko)
AT (1) ATE159244T1 (ko)
AU (1) AU692447B2 (ko)
BR (1) BR9403271A (ko)
CA (1) CA2129770C (ko)
DE (1) DE69406227T2 (ko)
ES (1) ES2109613T3 (ko)
IL (1) IL110584A (ko)
TW (1) TW295533B (ko)
ZA (1) ZA945958B (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19730848A1 (de) 1997-07-18 1999-01-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure
JP2000178462A (ja) * 1998-12-16 2000-06-27 Konica Corp ヒドラジン化合物、それを含有するハロゲン化銀写真感光材料および画像形成方法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10212885A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methylbenzoesäure
ATE321059T1 (de) 2002-08-21 2006-04-15 Chirale diphosphorverbindungen und deren übergangsmetallkomplexe
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7304161B2 (en) 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
CL2008000979A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Sumitomo Chemical Co Proceso para producir un compuesto derivado de 2-piridin-2-il-2h-pirazol-3-fenilamida; compuestos intermediarios; el compuesto en si; composicion plaguicida que contiene a dicho compuesto; uso de dicho compuesto como plaguicida; y metodo para control
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN103539874B (zh) * 2012-07-12 2016-02-10 中国石油天然气股份有限公司 烯烃聚合用固体钛催化剂及其制备方法
CN103694385B (zh) * 2012-09-28 2016-03-09 中国石油天然气股份有限公司 丙烯聚合催化组分及其催化剂
NZ712167A (en) 2013-03-15 2018-05-25 Intrexon Corp Boron-containing diacylhydrazines
JP6567657B2 (ja) 2014-09-17 2019-08-28 イントレキソン コーポレーション ホウ素含有ジアシルヒドラジン化合物
GB2612942A (en) * 2021-09-16 2023-05-24 Rotam Agrochem Int Co Ltd A crystalline form of methoxyfenozide, a process for its preparation and use of the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK483586A (da) * 1985-10-21 1987-04-22 Rohm & Haas Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner
US4985461A (en) 1985-10-21 1991-01-15 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
NZ240155A (en) * 1990-10-29 1992-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Heterocyclyl acyl and (hexahydro) indanyl acyl substituted hydrazine derivatives, preparation thereof and pesticidal compositions
US5675037A (en) * 1990-12-17 1997-10-07 Rohm And Haas Company Selective acylation of hydrazines

Also Published As

Publication number Publication date
AU692447B2 (en) 1998-06-11
CA2129770C (en) 2005-05-03
ZA945958B (en) 1995-02-20
CN1109049A (zh) 1995-09-27
ES2109613T3 (es) 1998-01-16
IL110584A0 (en) 1994-11-11
ATE159244T1 (de) 1997-11-15
TW295533B (ko) 1997-01-11
CN1050599C (zh) 2000-03-22
DE69406227D1 (de) 1997-11-20
JPH07145127A (ja) 1995-06-06
IL110584A (en) 1999-10-28
EP0639559A1 (en) 1995-02-22
KR100355253B1 (ko) 2004-12-23
CA2129770A1 (en) 1995-02-20
DE69406227T2 (de) 1998-04-30
EP0639559B1 (en) 1997-10-15
BR9403271A (pt) 1995-04-11
AU6897694A (en) 1995-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950005160A (ko) 1,2-디아실-2-(t-알킬)히드라진의 제조방법
KR920014794A (ko) 히드라진 유도체 및 상기 유도체를 유효성분으로서 포함하는 살충 조성물
EA200801704A1 (ru) Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными
RU95105445A (ru) Пиримидиновые соединения, способ их получения, пестицидная композиция, способы борьбы с вредителями
IL143157A (en) Anilinotriazines and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides containing them
IL37406A (en) 3-alkoxy-and 3-alkylthio-2,6-dinitroaniline compounds and their use as herbicides
KR910009157A (ko) 제초성 조성물
US5482962A (en) Insecticidal N,N&#39;-disubstituted-N-N&#39;-diacylhydrazines
IE782115L (en) Imidazole derivatives
DE3276163D1 (en) Substituted amide derivatives, processes for preparing them, pesticidal compositions containing them and processes for combating unwanted vegetation and fungi
BG101403A (en) N-( ortho-substituted benzyloxy) imine derivatives and theiruse as fungicides, acaricides or insecticides
KR950000653A (ko) 아진-치환 페닐아세트산 유도체 및 이를 함유하는 살진균제
KR940021549A (ko) 디히드로벤조푸란 유도체, 그의 제조 방법 및 용도
BR8602641A (pt) Processo para a preparacao de 1-aril-5-alcanoximinoal-quilamino-pirazois,composicoes herbicidas,processos para combater ervas daninhas e para a preparacao de composicoes e processo para a preparacao de 5-dialcoxialquilamino-pirazois
KR880011118A (ko) 2-페닐 이미다졸 유도체를 이용한 살충방법
KR960034187A (ko) 신규한 테트라졸리논
KR930007934A (ko) 피라졸린
KR930023344A (ko) 티오세미카바자이드
KR940003954A (ko) 제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체
KR880011087A (ko) 제초제
US4113955A (en) Furyl pyrazole amides
MY109494A (en) New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions.
KR970704717A (ko) 사카린 유도체 및 그의 제초제로서의 용도(Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides)
KR900018005A (ko) 사이클로프로파노일아미노산 아미드 유도체
KR880012562A (ko) Ⅰ-아르알킬피라졸 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120907

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130906

Year of fee payment: 12

EXPY Expiration of term