JPH09100262A - Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法 - Google Patents
Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法Info
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- JPH09100262A JPH09100262A JP16360696A JP16360696A JPH09100262A JP H09100262 A JPH09100262 A JP H09100262A JP 16360696 A JP16360696 A JP 16360696A JP 16360696 A JP16360696 A JP 16360696A JP H09100262 A JPH09100262 A JP H09100262A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒ
ドラジンの新規な製造方法の提供。 【解決手段】 第１工程においてケトンまたはアルデヒ
ドを、Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそれらの好
適な酸付加塩と反応させてＮ−アルキリデン−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラゾンを形成し、次いで第２工程におい
て芳香族酸塩化物によりアシル化し、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、第３工程においてマイルド酸で加水分解してＮ’−
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを形成し、第４
工程において第２の芳香族酸塩化物によりアシル化し
Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを
形成する、前記のジアシルヒドラジンの製造方法。
ドラジンの新規な製造方法の提供。 【解決手段】 第１工程においてケトンまたはアルデヒ
ドを、Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそれらの好
適な酸付加塩と反応させてＮ−アルキリデン−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラゾンを形成し、次いで第２工程におい
て芳香族酸塩化物によりアシル化し、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、第３工程においてマイルド酸で加水分解してＮ’−
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを形成し、第４
工程において第２の芳香族酸塩化物によりアシル化し
Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを
形成する、前記のジアシルヒドラジンの製造方法。
Description
【０００１】本発明は、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラジンの製造方法に関する。より詳細に
は、本発明は、第１工程においてケトンまたはアルデヒ
ドを、Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそれらの好
適な酸付加塩（acid addition salt）と反応させてＮ−
アルキリデン−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、次いで第２工程において芳香族酸塩化物によりアシ
ル化し、Ｎ−アルキリデン−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−
アルキルヒドラゾンを形成し、第３工程においてマイル
ド酸（mild acid）で加水分解してＮ’−アシル−Ｎ’
−ｔ−アルキルヒドラジンを形成し、第４工程において
第２の芳香族酸塩化物によりアシル化しＮ，Ｎ’−ジア
シル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを形成する、前記
のジアシルヒドラジンの製造方法に関する。そのような
化合物は鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して優れた殺虫
特性を有することが知られている。本発明はさらに、本
発明の方法により製造される特定の種類のＮ，Ｎ’−ジ
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンに関する。
−アルキルヒドラジンの製造方法に関する。より詳細に
は、本発明は、第１工程においてケトンまたはアルデヒ
ドを、Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそれらの好
適な酸付加塩（acid addition salt）と反応させてＮ−
アルキリデン−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、次いで第２工程において芳香族酸塩化物によりアシ
ル化し、Ｎ−アルキリデン−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−
アルキルヒドラゾンを形成し、第３工程においてマイル
ド酸（mild acid）で加水分解してＮ’−アシル−Ｎ’
−ｔ−アルキルヒドラジンを形成し、第４工程において
第２の芳香族酸塩化物によりアシル化しＮ，Ｎ’−ジア
シル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンを形成する、前記
のジアシルヒドラジンの製造方法に関する。そのような
化合物は鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して優れた殺虫
特性を有することが知られている。本発明はさらに、本
発明の方法により製造される特定の種類のＮ，Ｎ’−ジ
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンに関する。
【０００２】所望の中間体および殺虫生成物を良好な選
択率で与え、経済的に優れた方法の探索が、高純度の中
間体及び製品を高収率で得、製造及びそれに付随するコ
ストを減少させ、所望の殺虫生成物生成のための原料の
使用量と付随する副生成物を減少させるために続けられ
ていた。Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒド
ラジンの製造のための公知の方法は、米国特許５，１１
７，０５７に開示されている。しかし、それに開示され
ている方法は、所望の中間体の選択率の問題、またはジ
アルキル、ジアリールまたはジアルアルキルジカーボネ
ートのような特別な試薬を使用する必要があった。ヨー
ロッパ特許０２３２０７５Ｂは、第１工程でケトンまた
はアルデヒドをＮ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそ
れらの適当な酸付加塩と反応させて、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成し、次いで第２
工程で芳香族酸塩化物でアシル化し、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、第３工程で希硫酸または希塩酸のような強酸で加水
分解しＮ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを
形成し、第４工程で第２の芳香族酸塩化物でアシル化
し、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジ
ンを形成する方法を開示する。しかし、ヨーロッパ特許
０２３２０７５Ｂの第３工程における強酸の使用は望ま
しくない副反応、すなわちｔ−アルキル部分の不可逆的
なロスによる、Ｎ−アシルヒドラジンの形成を起こす。
択率で与え、経済的に優れた方法の探索が、高純度の中
間体及び製品を高収率で得、製造及びそれに付随するコ
ストを減少させ、所望の殺虫生成物生成のための原料の
使用量と付随する副生成物を減少させるために続けられ
ていた。Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒド
ラジンの製造のための公知の方法は、米国特許５，１１
７，０５７に開示されている。しかし、それに開示され
ている方法は、所望の中間体の選択率の問題、またはジ
アルキル、ジアリールまたはジアルアルキルジカーボネ
ートのような特別な試薬を使用する必要があった。ヨー
ロッパ特許０２３２０７５Ｂは、第１工程でケトンまた
はアルデヒドをＮ’−ｔ−アルキルヒドラジンまたはそ
れらの適当な酸付加塩と反応させて、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成し、次いで第２
工程で芳香族酸塩化物でアシル化し、Ｎ−アルキリデン
−Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを形成
し、第３工程で希硫酸または希塩酸のような強酸で加水
分解しＮ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを
形成し、第４工程で第２の芳香族酸塩化物でアシル化
し、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジ
ンを形成する方法を開示する。しかし、ヨーロッパ特許
０２３２０７５Ｂの第３工程における強酸の使用は望ま
しくない副反応、すなわちｔ−アルキル部分の不可逆的
なロスによる、Ｎ−アシルヒドラジンの形成を起こす。
【０００３】本発明の目的は、上記の問題を生じない、
Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンの
製造方法を提供することである。Ｎ−アルキリデン−
Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを選択的
に加水分解してＮ−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラ
ジンにする本発明方法の第３工程において、マレイン
酸、オキサリック酸（oxalic acid）、りん酸、酢酸、
およびパラトルエンスルホン酸のようなマイルド酸を使
用すれば、望ましくない副生成物であるＮ’−アシル−
ヒドラジンを生成すること無く、この化合物を高収率で
得ることができることを見いだした。理論により拘束さ
れるものではないが、マイルド酸の使用が以下の式（式
中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，およびＢは後述の通である）で示
される加水分解の平衡を進めるものと考えられる。生成
するケトンまたはアルデヒドを蒸留により除去すると反
応の完結が促進される。
Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジンの
製造方法を提供することである。Ｎ−アルキリデン−
Ｎ’−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラゾンを選択的
に加水分解してＮ−アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラ
ジンにする本発明方法の第３工程において、マレイン
酸、オキサリック酸（oxalic acid）、りん酸、酢酸、
およびパラトルエンスルホン酸のようなマイルド酸を使
用すれば、望ましくない副生成物であるＮ’−アシル−
ヒドラジンを生成すること無く、この化合物を高収率で
得ることができることを見いだした。理論により拘束さ
れるものではないが、マイルド酸の使用が以下の式（式
中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，およびＢは後述の通である）で示
される加水分解の平衡を進めるものと考えられる。生成
するケトンまたはアルデヒドを蒸留により除去すると反
応の完結が促進される。
【０００４】
【化３０】
【０００５】塩酸、硫酸などの強酸の使用は、ｔ−アル
キル基のロスによる所望の中間体の不可逆的な分解を促
進する。以下の式に示すように、引続き、さらにヒドラ
ジンとカルボン酸への分解する可能性がある。
キル基のロスによる所望の中間体の不可逆的な分解を促
進する。以下の式に示すように、引続き、さらにヒドラ
ジンとカルボン酸への分解する可能性がある。
【０００６】
【化３１】
【０００７】本発明は、構造式
【０００８】
【化３２】
【０００９】［式中、Ｒ1は３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
基、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、ナフチ
ル、または以下の基からなる群から選択される同一また
は異なった１ないし３個の置換基で置換されたフェニル
またはナフチルである；ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、メルカプト、チオシアネート、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
キル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、ア
ミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、それぞれのアルキ
ル基が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモ
イル、それぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素
原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ
4−Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネート、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルカルボニルチオ、並びにそれぞれのアルキル基が独
立に１から４個の炭素原子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルシリル、フェニル、およびハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルス
ルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が
独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノからなる群から選択される同一または異な
った１ないし２個の置換基で置換されたフェニル、フェ
ノキシ、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキ
シ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノ
イルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、お
よびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原
子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群か
ら選択される同一または異なった１ないし２個の置換基
で置換されたフェノキシ、ベンジル、並びにハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれぞれのアルキル基
が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルアミノからなる群から選択される同一または異
なった１ないし２個の置換基で置換されたベンジル、フ
ェノキシカルボニル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
ル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１か
ら４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノからなる群から選択される同一または異なった１ない
し２個の置換基で置換されたフェノキシカルボニル、フ
ェニルチオ、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
スルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カル
ボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
カノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の
炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからな
る群から選択される同一または異なった１ないし２個の
置換基で置換されたフェニルチオ、フェニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、
カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個
の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノから
なる群から選択される同一または異なった１ないし２個
の置換基でフェニル環が置換されたフェニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル；フェニル環の２つの隣接位置がアルコ
キシ基で置換されている場合には、これらの基は一緒に
なって５または６員のジオキソラノ（メチレンジオキ
シ）またはジオキサノ（１，２−エチレンジオキシ）複
素環を形成することができる］、で表されるＮ，Ｎ’−
ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物、また
はその農学的に許容される塩の製造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式
基、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、ナフチ
ル、または以下の基からなる群から選択される同一また
は異なった１ないし３個の置換基で置換されたフェニル
またはナフチルである；ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、メルカプト、チオシアネート、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
キル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、ア
ミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、それぞれのアルキ
ル基が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモ
イル、それぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素
原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ
4−Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネート、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルカルボニルチオ、並びにそれぞれのアルキル基が独
立に１から４個の炭素原子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルシリル、フェニル、およびハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルス
ルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が
独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノからなる群から選択される同一または異な
った１ないし２個の置換基で置換されたフェニル、フェ
ノキシ、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキ
シ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノ
イルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、お
よびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原
子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群か
ら選択される同一または異なった１ないし２個の置換基
で置換されたフェノキシ、ベンジル、並びにハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれぞれのアルキル基
が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルアミノからなる群から選択される同一または異
なった１ないし２個の置換基で置換されたベンジル、フ
ェノキシカルボニル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
ル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１か
ら４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノからなる群から選択される同一または異なった１ない
し２個の置換基で置換されたフェノキシカルボニル、フ
ェニルチオ、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、
ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
スルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カル
ボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
カノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の
炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからな
る群から選択される同一または異なった１ないし２個の
置換基で置換されたフェニルチオ、フェニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、
カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個
の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノから
なる群から選択される同一または異なった１ないし２個
の置換基でフェニル環が置換されたフェニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル；フェニル環の２つの隣接位置がアルコ
キシ基で置換されている場合には、これらの基は一緒に
なって５または６員のジオキソラノ（メチレンジオキ
シ）またはジオキサノ（１，２−エチレンジオキシ）複
素環を形成することができる］、で表されるＮ，Ｎ’−
ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物、また
はその農学的に許容される塩の製造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式
【００１０】
【化３３】
【００１１】を有するケトンまたはアルデヒドを、塩基
の存在下で反応させ、式、
の存在下で反応させ、式、
【００１２】
【化３４】
【００１３】［式中、Ｒ1は先に定義した通りであり、
Ｒ2は水素原子または（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ3
は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである］を有する中間物を形成
し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
Ｒ2は水素原子または（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ3
は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである］を有する中間物を形成
し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
【００１４】
【化３５】
【００１５】を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００１６】
【化３６】
【００１７】［式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定
義した通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、
義した通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、
【００１８】
【化３７】
【００１９】［式中、Ｒ1およびＢは先に定義した通り
である］を有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
である］を有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
【００２０】
【化３８】
【００２１】を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で
反応させ、式、
反応させ、式、
【００２２】
【化３９】
【００２３】［式中、Ｒ1、ＡおよびＢは先に定義した
通りである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラジン化合物を形成する、Ｎ，Ｎ’−ジ
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方
法を提供する。
通りである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラジン化合物を形成する、Ｎ，Ｎ’−ジ
アシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方
法を提供する。
【００２４】本発明で使用される用語の定義は以下の通
りである。ハロは、クロロ、フルオロ、ブロモまたはヨ
ードをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、直鎖または分岐
鎖アルキル基をいい、たとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチルまたはｔ−ブチルをいう。３級（Ｃ4−Ｃ8）
アルキルは、たとえば、ｔ−ブチル、１，１−ジメチル
ペンチル、および１，１，３，３，−テトラメチルブチ
ルをいう。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルは、たとえば、ビニ
ル、アリール、または２−ブテン−１−イルをいう。
（Ｃ4−Ｃ6）アルカジエニルは、たとえば、２，４−ペ
ンタジエン−１−イルをいう。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル
は、たとえばプロパルギルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシは、たとえばメトキシ、エトキシ、またはイソプロ
ポキシをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルは、たとえば、メトキシメチルまたは２−メトキ
シエチルをいう。ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルは、たとえ
ば、トリフルオロメチル、１，１，２，２，２−ペンタ
フルオロエチルまたはクロロメチルをいう。ハロ（Ｃ1
−Ｃ2）アルコキシは、たとえば、ジフルオロメトキシ
をいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオは、たとえば、メチ
ルチオをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルは、た
とえば、メチルカルボニル（アセチル）をいう。（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシカルボニルは、たとえば、エトキシ
カルボニルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ
は、たとえば、メチルカルボニルオキシ（アセトキシ）
をいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノは、たとえば、イ
ソブチルアミノをいう。ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
は、たとえば、ジメチルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−
エチルアミノをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイ
ルは、たとえば、ｎ−ブチルカルバモイルをいう。ジ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイルは、たとえば、ジメ
チルカルバモイルまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバ
モイルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニルは、
たとえば、メチルスルフィニルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルスルホニルは、たとえば、メチルスルホニルをい
う。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネートは、たとえば、
メチルジチオネートをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニルチオは、たとえばエチルカルボニルチオをいう。
トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリルは、たとえば、トリメ
チルシリルまたはジエチルメチルシリルをいう。フェニ
ル（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、たとえば、ベンジルまたは
４−クロロフェネチルをいう。メチレンジオキシは、−
ＯＣＨ2Ｏ−部位をいう。１，２−エチレンジオキシは
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−部位をいう。
りである。ハロは、クロロ、フルオロ、ブロモまたはヨ
ードをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、直鎖または分岐
鎖アルキル基をいい、たとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチルまたはｔ−ブチルをいう。３級（Ｃ4−Ｃ8）
アルキルは、たとえば、ｔ−ブチル、１，１−ジメチル
ペンチル、および１，１，３，３，−テトラメチルブチ
ルをいう。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルは、たとえば、ビニ
ル、アリール、または２−ブテン−１−イルをいう。
（Ｃ4−Ｃ6）アルカジエニルは、たとえば、２，４−ペ
ンタジエン−１−イルをいう。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル
は、たとえばプロパルギルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシは、たとえばメトキシ、エトキシ、またはイソプロ
ポキシをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルは、たとえば、メトキシメチルまたは２−メトキ
シエチルをいう。ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキルは、たとえ
ば、トリフルオロメチル、１，１，２，２，２−ペンタ
フルオロエチルまたはクロロメチルをいう。ハロ（Ｃ1
−Ｃ2）アルコキシは、たとえば、ジフルオロメトキシ
をいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオは、たとえば、メチ
ルチオをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルは、た
とえば、メチルカルボニル（アセチル）をいう。（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシカルボニルは、たとえば、エトキシ
カルボニルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ
は、たとえば、メチルカルボニルオキシ（アセトキシ）
をいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノは、たとえば、イ
ソブチルアミノをいう。ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
は、たとえば、ジメチルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−
エチルアミノをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイ
ルは、たとえば、ｎ−ブチルカルバモイルをいう。ジ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイルは、たとえば、ジメ
チルカルバモイルまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバ
モイルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニルは、
たとえば、メチルスルフィニルをいう。（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルスルホニルは、たとえば、メチルスルホニルをい
う。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネートは、たとえば、
メチルジチオネートをいう。（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニルチオは、たとえばエチルカルボニルチオをいう。
トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリルは、たとえば、トリメ
チルシリルまたはジエチルメチルシリルをいう。フェニ
ル（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、たとえば、ベンジルまたは
４−クロロフェネチルをいう。メチレンジオキシは、−
ＯＣＨ2Ｏ−部位をいう。１，２−エチレンジオキシは
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−部位をいう。
【００２５】本発明方法において使用することのできる
典型的な酸塩化物（ＡＣＯＣｌおよびＢＣＯＣｌ）の例
としては、塩化ベンゾイル、３−メチル塩化ベンゾイ
ル、３，５−ジメチル塩化ベンゾイル、３，５−ジクロ
ロ塩化ベンゾイル、４−エチル塩化ベンゾイル、４−ク
ロロ塩化ベンゾイル、２−メチル−３−メトキシ塩化ベ
ンゾイル、３，５−ジクロロ塩化ベンゾイル、３−クロ
ロ塩化ベンゾイル、４−シアノ塩化ベンゾイル、３−ニ
トロ塩化ベンゾイル、２，３−ジメチル塩化ベンゾイ
ル、３−メトキシ塩化ベンゾイル、３−フルオロ塩化ベ
ンゾイル、４−（ｔ−ブチル）塩化ベンゾイル、２，４
−ジクロロ塩化ベンゾイル、３−（トリフルオロメチ
ル）塩化ベンゾイル、２−アセトキシ塩化ベンゾイル、
４−（４−クロロフェネチル）塩化ベンゾイル、１−塩
化ナフトイル、４−イソプロピル塩化ベンゾイル、２，
６−ジフルオロ塩化ベンゾイル、２−（ジフルオロメト
キシ）塩化ベンゾイル、４−アセチル塩化ベンゾイル、
３−（ジメチルアミノ）塩化ベンゾイル、２−ニトロ−
４−（（４−トリフルオロメチル）−２−クロロフェノ
キシ）塩化ベンゾイル、フェニルチオ塩化ベンゾイル、
４−（２−フルオロベンジル）塩化ベンゾイル、４−
（４−クロロベンゾイル）塩化ベンゾイル、４−（フェ
ノキシカルボニル）塩化ベンゾイル、２−メチル−３，
４−（１，２−エチレンジオキシ）塩化ベンゾイル、２
−メチル−３，４−（メチレンジオキシ）塩化ベンゾイ
ルなどがある。
典型的な酸塩化物（ＡＣＯＣｌおよびＢＣＯＣｌ）の例
としては、塩化ベンゾイル、３−メチル塩化ベンゾイ
ル、３，５−ジメチル塩化ベンゾイル、３，５−ジクロ
ロ塩化ベンゾイル、４−エチル塩化ベンゾイル、４−ク
ロロ塩化ベンゾイル、２−メチル−３−メトキシ塩化ベ
ンゾイル、３，５−ジクロロ塩化ベンゾイル、３−クロ
ロ塩化ベンゾイル、４−シアノ塩化ベンゾイル、３−ニ
トロ塩化ベンゾイル、２，３−ジメチル塩化ベンゾイ
ル、３−メトキシ塩化ベンゾイル、３−フルオロ塩化ベ
ンゾイル、４−（ｔ−ブチル）塩化ベンゾイル、２，４
−ジクロロ塩化ベンゾイル、３−（トリフルオロメチ
ル）塩化ベンゾイル、２−アセトキシ塩化ベンゾイル、
４−（４−クロロフェネチル）塩化ベンゾイル、１−塩
化ナフトイル、４−イソプロピル塩化ベンゾイル、２，
６−ジフルオロ塩化ベンゾイル、２−（ジフルオロメト
キシ）塩化ベンゾイル、４−アセチル塩化ベンゾイル、
３−（ジメチルアミノ）塩化ベンゾイル、２−ニトロ−
４−（（４−トリフルオロメチル）−２−クロロフェノ
キシ）塩化ベンゾイル、フェニルチオ塩化ベンゾイル、
４−（２−フルオロベンジル）塩化ベンゾイル、４−
（４−クロロベンゾイル）塩化ベンゾイル、４−（フェ
ノキシカルボニル）塩化ベンゾイル、２−メチル−３，
４−（１，２−エチレンジオキシ）塩化ベンゾイル、２
−メチル−３，４−（メチレンジオキシ）塩化ベンゾイ
ルなどがある。
【００２６】本発明方法において使用することのできる
典型的な３級アルキルヒドラジン（Ｈ2ＮＮＨＲ1）の例
としては、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチルペ
ンチルヒドラジン、１，１，３，３−テトラメチルブチ
ルヒドラジンなど、およびそれらの塩化水素塩のような
酸付加塩、たとえばｔ−ブチルヒドラジン塩化水素塩な
どがある。
典型的な３級アルキルヒドラジン（Ｈ2ＮＮＨＲ1）の例
としては、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチルペ
ンチルヒドラジン、１，１，３，３−テトラメチルブチ
ルヒドラジンなど、およびそれらの塩化水素塩のような
酸付加塩、たとえばｔ−ブチルヒドラジン塩化水素塩な
どがある。
【００２７】本発明方法により製造される典型的なＮ，
Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン（ＡＣ
ＯＮＨＮ（Ｒ1）ＣＯＢ）の例としては、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾ
イルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチル
ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３
−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−
エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−エチル−３
−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，
３−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチル
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチル
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４
−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジクロロベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メ
チル−３，４−（１，２−エチレンジオキシ）ベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３，４−
（メチレンジオキシ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒ
ドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ナフトイル）
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、
Ｎ’−（１，１−ジメチルペンチル）−Ｎ−（４−クロ
ロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、および
Ｎ’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｎ−
（２−メチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジンなどがあ
る。
Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン（ＡＣ
ＯＮＨＮ（Ｒ1）ＣＯＢ）の例としては、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾ
イルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチル
ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３
−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−
エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−エチル−３
−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，
３−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチル
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチル
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４
−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジクロロベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メ
チル−３，４−（１，２−エチレンジオキシ）ベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３，４−
（メチレンジオキシ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒ
ドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ナフトイル）
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、
Ｎ’−（１，１−ジメチルペンチル）−Ｎ−（４−クロ
ロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、および
Ｎ’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−Ｎ−
（２−メチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジンなどがあ
る。
【００２８】本発明方法の工程ｉにおいて使用できる典
型的なケトン（Ｒ2ＣＯＲ3）の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルｎ−プロ
ピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルｎ−プ
ロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、ジｎ−プロ
ピルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルｎ−ブチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｔ−ブチルケ
トン、エチルｓｅｃ−ブチルケトン、エチルイソアミル
ケトン、メチルｎ−ヘキシルケトンなどがある。好まし
いケトンは、合計炭素数が６以下のケトンである。より
好ましいケトンは、合計炭素数が４以下のケトンであ
る。最も好ましいケトンはアセトンである。
型的なケトン（Ｒ2ＣＯＲ3）の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルｎ−プロ
ピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルｎ−プ
ロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、ジｎ−プロ
ピルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルｎ−ブチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｔ−ブチルケ
トン、エチルｓｅｃ−ブチルケトン、エチルイソアミル
ケトン、メチルｎ−ヘキシルケトンなどがある。好まし
いケトンは、合計炭素数が６以下のケトンである。より
好ましいケトンは、合計炭素数が４以下のケトンであ
る。最も好ましいケトンはアセトンである。
【００２９】本発明方法の工程ｉにおいて使用できる典
型的なアルデヒド（Ｒ3ＣＨＯ）の例としては、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒド（n-
valeraldehyde）などがある。
型的なアルデヒド（Ｒ3ＣＨＯ）の例としては、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒド（n-
valeraldehyde）などがある。
【００３０】本発明方法の工程ｉｉｉの加水分解におい
て使用できる典型的なマイルド酸の例としては、マレイ
ン酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、パラトルエンス
ルホン酸、ぎ酸、クロロ酢酸、オルト−ニトロ安息香
酸、酒石酸およびくえん酸などがある。
て使用できる典型的なマイルド酸の例としては、マレイ
ン酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、パラトルエンス
ルホン酸、ぎ酸、クロロ酢酸、オルト−ニトロ安息香
酸、酒石酸およびくえん酸などがある。
【００３１】本発明方法の工程ｉ、ｉｉ、およびｉｖに
おいて使用できる塩基の例としては、トリエチルアミン
のような３級アミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびこれらの混合
物がある。
おいて使用できる塩基の例としては、トリエチルアミン
のような３級アミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびこれらの混合
物がある。
【００３２】本発明方法の工程ｉ、ｉｉ、およびｉｖに
おいて有用に使用できる溶剤の例としては、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコールのようなアルコール、ｎ−ブチルアセテー
トのようなエステル、メチレンクロライド、トルエン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、水、エーテルお
よびそれらの混合物がある。
おいて有用に使用できる溶剤の例としては、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコールのようなアルコール、ｎ−ブチルアセテー
トのようなエステル、メチレンクロライド、トルエン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、水、エーテルお
よびそれらの混合物がある。
【００３３】本発明方法の工程ｉｉｉにおいて有用に使
用できる溶剤の例としては、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールのよ
うなアルコール、トルエン、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、水、ジオキサンのようなエーテルおよびそ
れらの混合物がある。
用できる溶剤の例としては、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールのよ
うなアルコール、トルエン、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、水、ジオキサンのようなエーテルおよびそ
れらの混合物がある。
【００３４】本発明の方法は、約−２０℃から約１００
℃の温度で、ほぼ大気圧で行うことができる。所望であ
れば、加圧または減圧下で行うこともできる。より好ま
しくは、本発明方法において利用される温度は約０℃か
ら約９０℃の範囲である。
℃の温度で、ほぼ大気圧で行うことができる。所望であ
れば、加圧または減圧下で行うこともできる。より好ま
しくは、本発明方法において利用される温度は約０℃か
ら約９０℃の範囲である。
【００３５】実質的に等モル量の反応物を使用される
が、所望であれば、多量または少量の反応物を使用する
こともできる。一般には、出発物質の芳香族酸塩化物１
当量当たり、約１．０から約１．５当量の塩基が使用さ
れる。３級アルキルヒドラジンの酸付加塩を使用する場
合には、さらに１当量の塩基が追加使用される。
が、所望であれば、多量または少量の反応物を使用する
こともできる。一般には、出発物質の芳香族酸塩化物１
当量当たり、約１．０から約１．５当量の塩基が使用さ
れる。３級アルキルヒドラジンの酸付加塩を使用する場
合には、さらに１当量の塩基が追加使用される。
【００３６】具体的なＡおよび／またはＢ置換基の反応
性官能基により、本発明方法の変更が必要となる場合が
あるが、そのような変更は当業者にとって自明のもので
ある。本発明の方法により製造される製造物に包含され
る農学的に許容可能な塩を製造する方法は、当業者に公
知である。本発明の好ましい態様においては、構造式
性官能基により、本発明方法の変更が必要となる場合が
あるが、そのような変更は当業者にとって自明のもので
ある。本発明の方法により製造される製造物に包含され
る農学的に許容可能な塩を製造する方法は、当業者に公
知である。本発明の好ましい態様においては、構造式
【００３７】
【化４０】
【００３８】［式中、Ｒ1はｔ−ブチル、１，１−ジメ
チルペンチル、または１，１，３，３−テトラメチルブ
チルであり、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、
ナフチル、または以下の基からなる群から選択される同
一または異なった１ないし３個の置換基で置換されたフ
ェニルまたはナフチル基である；ハロ、シアノ、ニト
ロ、チオシアネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、それぞれのアル
キル基が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルバモイル、それぞれのアルキル基が独立に
１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
カルバモイル、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、（Ｃ4−Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−
Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネー
ト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルチオ、それぞれの
アルキル基が独立に１から４個の炭素原子を有するトリ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、
ベイゾイル、フェニル（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、並びにハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、お
よびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原
子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群か
ら選択される同一または異なった１ないし２個の置換基
でフェニル環が置換されたフェニル（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル；フェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換
されている場合には、これらの基は一緒になって５また
は６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成す
ることができる］、で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−
Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物、またはその農学
的に許容される塩の製造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式
チルペンチル、または１，１，３，３−テトラメチルブ
チルであり、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、
ナフチル、または以下の基からなる群から選択される同
一または異なった１ないし３個の置換基で置換されたフ
ェニルまたはナフチル基である；ハロ、シアノ、ニト
ロ、チオシアネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、それぞれのアル
キル基が独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルバモイル、それぞれのアルキル基が独立に
１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
カルバモイル、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、（Ｃ4−Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−
Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルジチオネー
ト、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルチオ、それぞれの
アルキル基が独立に１から４個の炭素原子を有するトリ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、
ベイゾイル、フェニル（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、並びにハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、お
よびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原
子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群か
ら選択される同一または異なった１ないし２個の置換基
でフェニル環が置換されたフェニル（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ル；フェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換
されている場合には、これらの基は一緒になって５また
は６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成す
ることができる］、で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−
Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物、またはその農学
的に許容される塩の製造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式
【００３９】
【化４１】
【００４０】を有するケトンを、塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００４１】
【化４２】
【００４２】［式中、Ｒ1は先に定義した通りであり、
Ｒ2は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルである］を有する中間物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
Ｒ2は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルである］を有する中間物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
【００４３】
【化４３】
【００４４】を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００４５】
【化４４】
【００４６】［式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定
義した通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、
義した通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、
【００４７】
【化４５】
【００４８】［式中、Ｒ1およびＢは先に定義した通り
である］を有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
である］を有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
【００４９】
【化４６】
【００５０】を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で
反応させ、式、
反応させ、式、
【００５１】
【化４７】
【００５２】［式中、Ｒ1、ＡおよびＢは先に定義した
通りである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラジン化合物の製造方法を提供する。本
発明のより好ましい態様においては、構造式
通りである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ
−アルキルヒドラジン化合物の製造方法を提供する。本
発明のより好ましい態様においては、構造式
【００５３】
【化４８】
【００５４】［式中、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフ
ェニル、またはハロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ2）アルキルからなる群から選択された同一または
異なった１ないし３個の置換基で置換されたフェニルで
あり；フェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置
換されている場合には、これらの基は一緒になって５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成
することができる］、で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−
Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法であっ
て、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、式
ェニル、またはハロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、および（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ2）アルキルからなる群から選択された同一または
異なった１ないし３個の置換基で置換されたフェニルで
あり；フェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置
換されている場合には、これらの基は一緒になって５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環を形成
することができる］、で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−
Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法であっ
て、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、式
【００５５】
【化４９】
【００５６】を有するケトンを、塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００５７】
【化５０】
【００５８】［式中、Ｒ2は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであ
り、Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである］を有する中間
物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
り、Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである］を有する中間
物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
【００５９】
【化５１】
【００６０】を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００６１】
【化５２】
【００６２】［式中、Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定義した
通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、パラトルエンスル
ホン酸、ぎ酸、クロロ酢酸、オルト−ニトロ安息香酸、
酒石酸およびくえん酸からなる群から選択されるマイル
ド酸と反応させ、式、
通りである］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、パラトルエンスル
ホン酸、ぎ酸、クロロ酢酸、オルト−ニトロ安息香酸、
酒石酸およびくえん酸からなる群から選択されるマイル
ド酸と反応させ、式、
【００６３】
【化５３】
【００６４】［式中、Ｂは先に定義した通りである］を
有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
【００６５】
【化５４】
【００６６】を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で
反応させ、式、
反応させ、式、
【００６７】
【化５５】
【００６８】［式中、ＡおよびＢは先に定義した通りで
ある］で表される、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブ
チルヒドラジン化合物を製造する、Ｎ，Ｎ’−ジアシル
−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法を提供
する。本発明の最も好ましい態様においては、構造式、
ある］で表される、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブ
チルヒドラジン化合物を製造する、Ｎ，Ｎ’−ジアシル
−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法を提供
する。本発明の最も好ましい態様においては、構造式、
【００６９】
【化５６】
【００７０】［式中、Ａは、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、４−クロロフェニル、２−メチル−３−メトキ
シフェニル、または４−エチルフェニルであり、Ｂは、
フェニル、３，５−ジメチルフェニル、３−メチルフェ
ニル、３−クロロフェニル、または３，５−ジクロロフ
ェニルである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−
ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法であって、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、アセトンを、塩基の存在下で
反応させ、式、
ェニル、４−クロロフェニル、２−メチル−３−メトキ
シフェニル、または４−エチルフェニルであり、Ｂは、
フェニル、３，５−ジメチルフェニル、３−メチルフェ
ニル、３−クロロフェニル、または３，５−ジクロロフ
ェニルである］で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−
ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法であって、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、アセトンを、塩基の存在下で
反応させ、式、
【００７１】
【化５７】
【００７２】を有する中間物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、
【００７３】
【化５８】
【００７４】を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応さ
せ、式、
せ、式、
【００７５】
【化５９】
【００７６】［式中、Ｂは先に定義した通りである］を
有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、およびパラトルエ
ンスルホン酸からなる群から選択されるマイルド酸と反
応させ、式、
有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、およびパラトルエ
ンスルホン酸からなる群から選択されるマイルド酸と反
応させ、式、
【００７７】
【化６０】
【００７８】［式中、Ｂは先に定義した通りである］を
有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
有する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、
【００７９】
【化６１】
【００８０】を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で
反応させ、式、
反応させ、式、
【００８１】
【化６２】
【００８２】［式中、ＡおよびＢは先に定義した通りで
ある］で表される、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブ
チルヒドラジン化合物を製造する、Ｎ，Ｎ’−ジアシル
−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法を提供
する。以下の実施例は本発明の説明のために示されるも
のであって、本発明の範囲をなんら制限するものではな
い。
ある］で表される、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブ
チルヒドラジン化合物を製造する、Ｎ，Ｎ’−ジアシル
−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法を提供
する。以下の実施例は本発明の説明のために示されるも
のであって、本発明の範囲をなんら制限するものではな
い。
【００８３】実施例１ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベイゾイル）ヒドラジンの調
製 工程ｉおよびｉｉ Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラゾン、
およびＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’
−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾンの形成 公知の方法により、アセトンとｔ−ブチルヒドラジン塩
酸塩からＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチルヒド
ラゾンを形成し、引続き３，５−ジメチルベンゾイルク
ロライドと反応させてＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾ
ンを形成した。 工程ｉｉｉ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンの形成 底部排出バルブ、オーバーヘッド攪拌機、加熱マント
ル、添加ロート、および凝縮器／ディーンスターク装置
を取り付けた５００ミリリットルの３つ口丸底フラスコ
に、Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾン（純度９９％、
１５２ミリモル）、マレイン酸（１７ミリモル）、およ
びトルエンと水それぞれ１００ミリリットルを投入し
た。混合物を加熱し、還流させ、蒸留物をディーンスタ
ーク装置に集めた。装置は定期的に空にされ、添加ロー
トから新たな溶剤を加えた。５時間後、合計１９７ミリ
リットルの水と１３１ミリリットルのトルエンが混合物
が留出された。生成物混合物の分析をガスクロマトグラ
フで行ったところ、主にＮ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，
５−ジメチルベンゾイルヒドラジンであることがわかっ
た（９４．６％）。他の少量成分は出発物質のＮ−イソ
プロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメ
チルベンゾイルヒドラゾンであった（３．２％）。 工程ｉｖ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−エチルベンゾイル−Ｎ’−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンの調製 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンと４−エチルベンゾイルクロライドとを、公
知の手段により反応させ、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−
エチルベンゾイル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンを調製した。Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−
ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラ
ゾンからの、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−エチルベンゾ
イル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンへ
の全体としての収率は８８％であった。
Ｎ’−（３，５−ジメチルベイゾイル）ヒドラジンの調
製 工程ｉおよびｉｉ Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラゾン、
およびＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’
−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾンの形成 公知の方法により、アセトンとｔ−ブチルヒドラジン塩
酸塩からＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチルヒド
ラゾンを形成し、引続き３，５−ジメチルベンゾイルク
ロライドと反応させてＮ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾ
ンを形成した。 工程ｉｉｉ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンの形成 底部排出バルブ、オーバーヘッド攪拌機、加熱マント
ル、添加ロート、および凝縮器／ディーンスターク装置
を取り付けた５００ミリリットルの３つ口丸底フラスコ
に、Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラゾン（純度９９％、
１５２ミリモル）、マレイン酸（１７ミリモル）、およ
びトルエンと水それぞれ１００ミリリットルを投入し
た。混合物を加熱し、還流させ、蒸留物をディーンスタ
ーク装置に集めた。装置は定期的に空にされ、添加ロー
トから新たな溶剤を加えた。５時間後、合計１９７ミリ
リットルの水と１３１ミリリットルのトルエンが混合物
が留出された。生成物混合物の分析をガスクロマトグラ
フで行ったところ、主にＮ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，
５−ジメチルベンゾイルヒドラジンであることがわかっ
た（９４．６％）。他の少量成分は出発物質のＮ−イソ
プロピリデン−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメ
チルベンゾイルヒドラゾンであった（３．２％）。 工程ｉｖ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−エチルベンゾイル−Ｎ’−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンの調製 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンと４−エチルベンゾイルクロライドとを、公
知の手段により反応させ、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−
エチルベンゾイル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
ヒドラジンを調製した。Ｎ−イソプロピリデン−Ｎ’−
ｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラ
ゾンからの、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−４−エチルベンゾ
イル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンへ
の全体としての収率は８８％であった。
【００８４】実施例２−５ 実施例１と同様の方法により、示された芳香族酸塩化物
を使用して、以下の化合物が調製された。
を使用して、以下の化合物が調製された。
【００８５】 実施例 酸塩化物 Ａ Ｂ ２ ベンゾイル ベンゾイル ３ ２−フルオロベンゾイル ベンゾイル ４ ４−クロロベンゾイル ベンゾイル ５ ２−メチル−３− ３，５−ジメチル− メトキシベンゾイル ベンゾイル 実施例 生成物 ２ Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン ３ Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）− Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン ４ Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）− Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン ５ Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３−メトキシベンゾイル）− Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
Claims (5)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、Ｒ1は３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル基、 ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、ナフチル、ま
たは以下の基からなる群から選択される同一または異な
った１ないし３個の置換基で置換されたフェニルまたは
ナフチルである；ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
メルカプト、チオシアネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、
ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
オ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、それぞれのアルキル基が
独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル、そ
れぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原子を有
するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル、シアノ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ4−
Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルジチオネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
カルボニルチオ、並びにそれぞれのアルキル基が独立に
１から４個の炭素原子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルシリル、フェニル、およびハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
ル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１か
ら４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノからなる群から選択される同一または異なった１ない
し２個の置換基で置換されたフェニル、フェノキシ、並
びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）
アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキ
シ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれ
ぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原子を有す
るジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群から選択さ
れる同一または異なった１ないし２個の置換基で置換さ
れたフェノキシ、ベンジル、並びにハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−
Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルス
ルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ、およびそれぞれのアルキル基が
独立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノからなる群から選択される同一または異な
った１ないし２個の置換基で置換されたベンジル、フェ
ノキシカルボニル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、
カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、およびそれぞれのアルキル基が独立に１から４個
の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノから
なる群から選択される同一または異なった１ないし２個
の置換基で置換されたフェノキシカルボニル、フェニル
チオ、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ
1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、
ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイ
ルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、およ
びそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原子
を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群から
選択される同一または異なった１ないし２個の置換基で
置換されたフェニルチオ、フェニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1
−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、カルボキシ、
ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイ
ルオキシ、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、およ
びそれぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原子
を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノからなる群から
選択される同一または異なった１ないし２個の置換基で
フェニル環が置換されたフェニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル；フェニル環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換
されている場合には、これらの基は一緒になって５また
は６員のジオキソラノ（メチレンジオキシ）またはジオ
キサノ（１，２−エチレンジオキシ）複素環を形成する
ことができる］、 で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒ
ドラジン化合物、またはその農学的に許容される塩の製
造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式 【化２】 を有するケトンまたはアルデヒドを、塩基の存在下で反
応させ、式、 【化３】 ［式中、Ｒ1は先に定義した通りであり、 Ｒ2は水素原子または（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、 Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである］を有する中間物を
形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、 【化４】 を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、式、 【化５】 ［式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定義した通りで
ある］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、 【化６】 ［式中、Ｒ1およびＢは先に定義した通りである］を有
する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、 【化７】 を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、
式、 【化８】 ［式中、Ｒ1、ＡおよびＢは先に定義した通りである］
で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒ
ドラジン化合物を形成する、前記の製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ1はｔ−ブチル、１，１−ジメチルペ
ンチル、または１，１，３，３−テトラメチルブチルで
あり、 ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、ナフチル、ま
たは以下の基からなる群から選択される同一または異な
った１ないし３個の置換基で置換されたフェニルまたは
ナフチル基である；ハロ、シアノ、ニトロ、チオシアネ
ート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、
カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルカノイルオキシ、それぞれのアルキル基が独立に１
から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイ
ル、それぞれのアルキル基が独立に１から４個の炭素原
子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル、シア
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ4−
Ｃ6）アルカジエニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルジチオネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
カルボニルチオ、それぞれのアルキル基が独立に１から
４個の炭素原子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリ
ル、フェニル、フェノキシ、ベイゾイル、フェニル（Ｃ
1−Ｃ2）アルキル、並びにハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ2）アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、
カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）
アルカノイルオキシ、およびそれぞれのアルキル基が独
立に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノからなる群から選択される同一または異なっ
た１ないし２個の置換基でフェニル環が置換されたフェ
ニル（Ｃ1−Ｃ2）アルキル；フェニル環の２つの隣接位
置がアルコキシ基で置換されている場合には、これらの
基は一緒になって５または６員のジオキソラノまたはジ
オキサノ複素環を形成することができる］、 で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒ
ドラジン化合物、またはその農学的に許容される塩の製
造方法であって、 ｉ） 式、Ｈ2ＮＮＨＲ1で表される３級（Ｃ4−Ｃ8）ア
ルキルヒドラジン、または該３級（Ｃ4−Ｃ8）アルキル
ヒドラジンの対応する酸付加塩と、式 【化９】 を有するケトンを、塩基の存在下で反応させ、式、 【化１０】 ［式中、Ｒ1は先に定義した通りであり、 Ｒ2は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、 Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである］を有する中間物を
形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、 【化１１】 を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、式、 【化１２】 ［式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定義した通りで
ある］を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マイルド
酸と反応させ、式、 【化１３】 ［式中、Ｒ1およびＢは先に定義した通りである］を有
する中間物を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、 【化１４】 を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、
式、 【化１５】 ［式中、Ｒ1、ＡおよびＢは先に定義した通りである］
で表される、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキル
ヒドラジン化合物を形成する、請求項１記載のＮ，Ｎ’
−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製
造方法。 - 【請求項３】 構造式 【化１６】 ［式中、ＡおよびＢは、それぞれ独立にフェニル、また
はハロ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキ
シ、および（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ2）アルキ
ルからなる群から選択された同一または異なった１ない
し３個の置換基で置換されたフェニルであり；フェニル
環の２つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている場
合には、これらの基は一緒になって５または６員のジオ
キソラノまたはジオキサノ複素環を形成することができ
る］、 で表されるＮ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブチルヒド
ラジン化合物の製造方法であって、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、式 【化１７】 を有するケトンを、塩基の存在下で反応させ、式、 【化１８】 ［式中、Ｒ2は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、 Ｒ3は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである］を有する中間物を
形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、 【化１９】 を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、式、 【化２０】 ［式中、Ｒ2，Ｒ3およびＢは先に定義した通りである］
を有する中間物を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、パラトルエンスル
ホン酸、ぎ酸、クロロ酢酸、オルト−ニトロ安息香酸、
酒石酸およびくえん酸からなる群から選択されるマイル
ド酸と反応させ、式、 【化２１】 ［式中、Ｂは先に定義した通りである］を有する中間物
を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、 【化２２】 を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、
式、 【化２３】 ［式中、ＡおよびＢは先に定義した通りである］で表さ
れる、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジ
ン化合物を製造する、請求項２記載のＮ，Ｎ’−ジアシ
ル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 Ａは、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２−メチル−３−メトキシフ
ェニル、または４−エチルフェニルであり、 Ｂは、フェニル、３，５−ジメチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、３−クロロフェニル、または３，５−ジク
ロロフェニルであり、 ｉ） ｔ−ブチルヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジ
ンの対応する酸付加塩と、アセトンを、塩基の存在下で
反応させ、式、 【化２４】 を有する中間物を形成し、 ｉｉ） 工程ｉ）における前記中間物を、式、 【化２５】 を有する酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、式、 【化２６】 ［式中、Ｂは先に定義した通りである］を有する中間物
を形成し、 ｉｉｉ） 工程ｉｉ）における前記中間物を、マレイン
酸、オキサリック酸、りん酸、酢酸、およびパラトルエ
ンスルホン酸からなる群から選択されるマイルド酸と反
応させ、式、 【化２７】 ［式中、Ｂは先に定義した通りである］を有する中間物
を形成し、 ｉｖ） 前記中間物を、式、 【化２８】 を有する第２の酸塩化物と塩基の存在下で反応させ、
式、 【化２９】 ［式中、ＡおよびＢは先に定義した通りである］で表さ
れる、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジ
ン化合物を製造する、請求項３記載のＮ，Ｎ’−ジアシ
ル−Ｎ’−ｔ−ブチルヒドラジン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の方法により製造された、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジ
ン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−
Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−３−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、お
よびＮ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）
−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジンからなる群から選択され
る、Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジ
ン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47031295A | 1995-06-06 | 1995-06-06 | |
| US470,312 | 1995-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09100262A true JPH09100262A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=23867099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16360696A Withdrawn JPH09100262A (ja) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09100262A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7304161B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex |
| CN101889576A (zh) * | 2010-06-30 | 2010-11-24 | 浙江工业大学 | 一种双酰肼类化合物作为植物生长调节剂的应用 |
| US9102648B1 (en) | 2003-02-28 | 2015-08-11 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9127024B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-09-08 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US9944659B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
-
1996
- 1996-06-05 JP JP16360696A patent/JPH09100262A/ja not_active Withdrawn
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| US9359289B2 (en) | 2003-02-28 | 2016-06-07 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9102648B1 (en) | 2003-02-28 | 2015-08-11 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
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| US9255273B2 (en) | 2003-02-28 | 2016-02-09 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
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| US9944659B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
| US10570158B2 (en) | 2014-09-17 | 2020-02-25 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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