JPH07138201A

JPH07138201A - モノアリルナフトール化合物、該化合物を含有するエポキシ樹脂用硬化剤およびエポキシ樹脂組成物

Info

Publication number: JPH07138201A
Application number: JP28814193A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Naka; 昭廣中; Shuichi Ito; 修一伊藤
Original assignee: Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 1993-11-17
Filing date: 1993-11-17
Publication date: 1995-05-30
Anticipated expiration: 2019-07-07
Also published as: JP3541253B2

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式で示されるアリル基を１個有する
ナフトール化合物。【化１】【効果】本発明のモノアリルナフトール化合物は、各
種樹脂の変性剤、改質剤、希釈剤および硬化剤として有
効に利用できる。特に、エポキシ樹脂用硬化剤の変性剤
として利用すると、成形作業性に優れるとともに、得ら
れるエポキシ樹脂硬化物が耐熱性、耐湿性、密着性およ
び可撓性に優れ、半田処理においてもパッケージにクラ
ックが発生しにくい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なモノアリルナフ
トール化合物、該化合物を含有するエポキシ樹脂用硬化
剤およびエポキシ樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、電
気電子部品、特に半導体封止用材料の分野では半導体素
子を外部環境から保護するためにエポキシ樹脂組成物で
封止する方法が広く採用されている。この組成物はエポ
キシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、充填剤およびその他の
添加剤で構成されている。エポキシ樹脂としては、フェ
ノール類とホルムアルデヒドとの反応により得られたノ
ボラック樹脂をエポキシ化した樹脂、特にクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂が広く用いられ、硬化剤として
は、フェノール・ホルムアルデヒドノボラック樹脂が採
用されている。

【０００３】しかし、近年の半導体素子における高密
度、高集積化の傾向は、封止材に対して耐熱性、耐湿性
および密着性などの諸特性のより一層の向上を求めてい
る。

【０００４】とりわけ、表面実装方式による半導体素子
の実装においては、半導体素子のパッケージが２００〜
２６０℃程度の高温のオーブンに入れられ、苛酷な温度
条件にさらされる。そのため、前記のエポキシ樹脂組成
物を用いても、未だ半導体素子のパッケージにクラック
が発生するという問題があり、硬化物に対する高耐熱
性、低吸水性および高密着性の要求をますます強めてい
る。

【０００５】これらの要求を満たすものとしてナフトー
ルとアルデヒドとを反応させたノボラック樹脂などが提
案されている。この樹脂はナフトール骨格を導入するこ
とによって硬化物の耐熱性、耐湿性などの物性を改善し
ようとするものであり、事実これらの点では優れた特性
を与えるものであるが、反面、高粘度で成形作業性が悪
い、密着性が悪いなどの問題を有する。

【０００６】一方、フェノールと塩化アリルから得られ
るアリルフェノール、ビスフェノール類から得られるジ
アリルビスフェノール、α−ナフトールと塩化アリルか
ら得られるアリルα−ナフトール等が公知物質として知
られている。しかし、モノアリルβ−ナフトールやモノ
アリルジヒドロキシナフタレンは知られておらず、しか
も、これらをエポキシ樹脂用硬化剤の希釈剤として用い
た例はなく、これらを含む硬化剤やエポキシ樹脂組成物
も知られていない。

【０００７】本発明の課題は、エポキシ樹脂の硬化剤の
希釈剤や変性剤や改質剤として有用であり、硬化剤の融
点と溶融粘度を低下させて優れた作業性を付与し、か
つ、高いガラス転移温度、耐熱性、耐湿性、密着性およ
び可撓性を有してクラックが発生しない硬化物を与える
ことができる新規なモノアリルナフトール化合物を提供
する処にある。

【０００８】また、本発明の他の課題は、ガラス転移温
度が高く、耐熱性、耐湿性、密着性および可撓性に優
れ、パッケージにクラックが発生するのを防止できる新
規なエポキシ樹脂組成物を提供する処にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明のモノアリルナフ
トール化合物は、β−ナフトールまたはジヒドロキシナ
フタレンにアリル基１個を導入したものであり、下記一
般式で示される。

【００１０】

【化２】

【００１１】本発明のモノアリルナフトール化合物にお
いて、水酸基が１個の場合にはその水酸基の位置は２−
位であり、水酸基が２個の場合にはそれらの水酸基の位
置は１−位から８−位の任意の位置である。

【００１２】本発明のモノアリルナフトール化合物は、
エポキシ樹脂の硬化剤の変性剤として有用である。エポ
キシ樹脂の硬化剤として提案されているナフトール類の
アルデヒド縮合物は、高粘度で成形作業性が悪いという
問題を有しているが、この縮合物に本発明のモノアリル
ナフトール化合物を配合することにより、融点や溶融粘
度が著しく低下し、優れた作業性能が得られる。しか
も、本発明のモノアリルナフトール化合物を含有するエ
ポキシ樹脂組成物は、アリル基の反応により架橋密度を
上げられ、その硬化物は高いガラス転移温度を示し、耐
熱性、耐湿性、密着性および可撓性に優れている。

【００１３】本発明のエポキシ樹脂用硬化剤は、上記一
般式で示されるモノアリルナフトール化合物、およびナ
フトール類のアルデヒド縮合物を含有してなる。

【００１４】このナフトール類のアルデヒド縮合物とし
てはどのようなものでもよいが、特にα−ナフトール・
アルデヒド縮合物、β−ナフトール・アルデヒド縮合
物、α−ナフトール・β−ナフトール・アルデヒド縮合
物、ナフトール・フェノール・アルデヒド縮合物、ナフ
トール・アルキルフェノール・アルデヒド縮合物、ジヒ
ドロキシナフタレン・アルデヒド縮合物、ジヒドロキシ
ナフタレン・フェノール・アルデヒド縮合物、ジヒドロ
キシナフタレン・アルキルフェノール・アルデヒド縮合
物、ジヒドロキシナフタレン・ナフトール・アルデヒド
縮合物のいずれかまたはそれらの混合物が有用である。
また、このアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、パ
ラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアル
デヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザールなどの脂肪
族アルデヒドや、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズ
アルデヒド、サリチルアルデヒド、テレフタルアルデヒ
ドなどの芳香族アルデヒドが有用である。

【００１５】このナフトール類のアルデヒド縮合物は、
常法に従い、原料や溶剤にとかした原料に、必要により
アルカリ触媒や酸触媒を加えて加熱撹拌すれば容易に得
ることができる。

【００１６】ナフトール類のアルデヒド縮合物とモノア
リルナフトール化合物との配合比（重量比）は、９７／
３〜５０／５０、好ましくは９５／５〜６５／３５であ
る。

【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記モノ
アリルナフトール化合物とナフトール類のアルデヒド縮
合物とからなる硬化剤と、エポキシ樹脂とを含有してな
る。

【００１８】エポキシ樹脂の種類は特に限定されず、従
来公知のものが用いられる。例えば、ビスフェノール
型、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂などが挙げられる。これら樹脂のなかで
も、軟化点が室温を超えており、室温下では固形状もし
くは高粘度の溶液状を呈するものが好結果をもたらす。

【００１９】上記ビスフェノール型エポキシ樹脂として
は、通常、エポキシ当量１６０〜２００、軟化点５０〜
１３０℃のものが用いられ、フェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂としては、エポキシ当量１８０〜２１０、軟
化点５０〜１３０℃のものが用いられ、クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂としては、エポキシ当量１８０〜
２１０、軟化点６０〜１１０℃のものが一般的に用いら
れる。

【００２０】前記硬化剤を含む本発明のエポキシ樹脂組
成物は、硬化促進剤を含むのが好ましく、その場合には
半導体封止用組成物として特に有効である。

【００２１】本発明のモノアリルナフトール化合物を高
純度、高収率で得るためには、下記の２方法で製造する
のが良く、いずれの方法によってもよい。

【００２２】（Ａ法）予め、ナフトール類と塩基と水
と、必要により有機溶剤を加えて均一混合し、フェノラ
ート化させ、その溶液系にハロゲン化アリルを長時間か
けて滴下しながらアリル化反応を行ない、次いで高温加
熱してクライゼン転位させて製造する方法。

【００２３】（Ｂ法）ナフトール類とハロゲン化アリル
と必要により有機溶剤を加え、均一混合し、その溶液系
に塩基の水溶液を滴下しながらアリル化し、次いで加熱
してクライゼン転位させて製造する方法。

【００２４】アリル化するナフトール類はβ−ナフトー
ルまたはジヒドロキシナフタレンであり、ジヒドロキシ
ナフタレンとしては、１，５−ジヒドロキシナフタレ
ン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒド
ロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、
２，７−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，
３−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナ
フタレンなどが挙げられる。

【００２５】使用するハロゲン化アリルとしては、通
常、塩化アリルおよび臭化アリルが用いられるが、主と
して経済的な理由から塩化アリルが好ましい。

【００２６】また、塩基としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの脂肪族
アルコールのアルカリ金属アルコラート；などの水溶性
塩基が用いられる。特に、反応性と経済性より水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
が好ましい。

【００２７】これらの方法におけるハロゲン化アリルと
塩基の使用量は、ナフトール類１モルに対して両者とも
１．０〜２．０モルの範囲であり、１．０〜１．５モル
の範囲が好ましい。ハロゲン化アリルは、塩基と等モル
かまたはそれ以上使用するのが好ましい。ハロゲン化ア
リルと塩基の使用量がナフトール類１モルに対して１．
０モル未満になると、反応性が悪くなる。

【００２８】これらの反応は有機溶剤の存在下で行なわ
せるのが好ましく、その有機溶剤としては、例えば、ト
ルエン、キシレン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどが挙げられる。

【００２９】Ａ法のアリル化反応を詳述すると、まず、
溶剤にナフトール類を溶解し、これに所定量の塩基また
は塩基の水溶液を加えて均一化する。次いで、撹拌しな
がらこの反応系の温度を２０〜１００℃、好ましくは５
０〜９９℃に昇温し、ハロゲン化アリルを１時間以上、
好ましくは２時間以上かけて滴下しながら反応させる。
滴下終了後さらに必要により１〜４時間撹拌する。水を
使用する場合には、生成するアリルエーテルが水に不溶
であるので、反応の進行につれて反応液が懸濁して不均
一になる。そのため、反応液を１００〜１０００ｒｐｍ
で撹拌する方が好ましい。アリル化反応終了後、無機塩
類あるいは水層を除去し、有機層を適量の蒸留水で数回
洗浄する。その後、有機層から溶剤を留去すると、アリ
ルエーテル化物含有生成物が得られる。次いで、この反
応生成物を無溶剤下あるいは溶剤存在下で転位反応させ
る。この転位反応は１００〜１７０℃の温度で１〜１２
時間、好ましくは１２０〜１５０℃で２〜６時間行な
う。このようにして、ほぼ１００％のモノアリルナフト
ール化合物が得られる。

【００３０】Ｂ法のアリル化反応を詳述すると、まず、
溶剤にナフトール類を溶解し、これに所定量のハロゲン
化アリルを加えて均一化する。次いで、撹拌しながら反
応系の温度を２０〜１００℃、好ましくは４０〜９０℃
に昇温し、アルカリ金属水酸化物の水溶液を１〜１０時
間、好ましくは２〜６時間かけて滴下して反応させる。
滴下終了後さらに必要により１〜４時間撹拌する。水を
使用する場合には、Ａ法同様、反応系を１００〜１００
０ｒｐｍで撹拌する方が良い。アリル化反応終了後は、
Ａ法と同様に、洗浄、精製し、クライゼン転位反応を行
なう。この方法でもほぼ１００％のモノアリルナフトー
ル化合物が得られる。

【００３１】以上のようにして得られた本発明のモノア
リルナフトール化合物は、熱硬化性樹脂原料、各種樹脂
の変性剤、改質剤や希釈剤や硬化剤、ファインケミカル
ズ中間原料などとして有用である。特に、エポキシ樹脂
の硬化剤として検討されているナフトール類のアルデヒ
ド縮合物の変性剤として使用すると、得られる樹脂組成
物の流動性が良くなって成形作業性に優れる。さらに、
できた硬化物は、耐熱性、耐湿性、密着性および可撓性
を有し、クラックの発生が防止される。

【００３２】次に、応用評価について説明する。

【００３３】まず、硬化剤の主剤であるナフトール類の
アルデヒド縮合物に、本発明のモノアリルナフトール化
合物を３〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量％の範
囲で配合し、これらの合計フェノール性水酸基に対する
エポキシ樹脂のエポキシ基のモル比が通常１／０．８〜
１．２、好ましくは１／０．９〜１．１となるようにエ
ポキシ樹脂を配合し、さらに硬化触媒（例えば、リン系
化合物、イミダゾール類、第三級アミン類、有機塩基
類）を、全樹脂組成物の０．１〜３．０重量％となるよ
うに加える。

【００３４】必要に応じて、さらに添加剤を含んでいて
もよい。添加剤としては、例えば、充填剤、充填剤の表
面を処理するための表面処理剤、難燃剤、離型剤、着色
剤、可撓性付与剤などが挙げられる。

【００３５】充填剤の種類は、特に限定されず、例え
ば、結晶性シリカ粉、溶融性シリカ粉、石英ガラス粉、
タルク、ケイ酸カルシウム粉、ケイ酸ジルコニウム粉、
アルミナ粉、炭酸カルシウム粉などが挙げられる。これ
らの充填剤のなかで、シリカ系充填剤が好ましい。充填
剤の割合は、全組成物の６０〜９０重量％、好ましくは
７０〜８５重量％である。充填剤の配合量が９０重量％
を超えると、組成物の流動性が低下して成形が困難とな
り、６０重量％未満では熱膨張が大きくなる傾向があ
る。

【００３６】表面処理剤としては、公知のシランカップ
リング剤などが挙げられ、難燃剤としては、三酸化アン
チモン、五酸化アンチモン、リン酸塩、臭素化物が挙げ
られる。離型剤としては、各種ワックス類が挙げられ、
着色剤としては、カーボンブラックなどが挙げられる。
可撓性付与剤には、例えば、シリコーン樹脂、ブタジエ
ン−アクリロニトリルゴムなどが含まれる。

【００３７】本発明のエポキシ樹脂組成物の調製方法
は、特に限定されず、常法に従って行なうことができ
る。また、この樹脂組成物を用いて半導体を封止する際
の条件は、適当に選択でき、特に限定されない。封止条
件の一例を具体的に説明すると、例えば、１７５℃、成
形圧１００ｋｇ／ｃｍ^２での３分間の成形と、１８０℃
での５時間の後硬化などである。通常はトランスファー
成形によって成形される。

【００３８】このようにして得られたエポキシ樹脂組成
物の硬化物は、耐熱性、耐湿性、密着性および可撓性に
優れ、クラックの発生を防止できる。

【００３９】

【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明の実施の態様
を具体的に例示して説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。

【００４０】なお、合成物の分析・同定はゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ法）、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）および核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）により行なった。以下にＧＰＣとＮＭＲの測定条件
を示す。

【００４１】（ＧＰＣ分析）溶媒：テトラヒドロフラン流量：０．８ｍｌ／ｍｉｎカラム：東ソー（株）製のＧ４０００Ｈ、Ｇ３０００
Ｈ、Ｇ２０００Ｈ（直列）であって、排除限界分子量が
それぞれ４００，０００、６０，０００、１０，０００
である。担体：スチレン・ジビニルベンゼン共重合体（ＮＭＲ）合成物のＮＭＲスペクトルは以下に帰属され
ていることで確認を行なった。

【化３】

【００４２】実施例１撹拌装置、還流冷却管、温度計を備えた反応容器内に、
β−ナフトール１４４ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム
４８ｇ（１．２モル）の水溶液２４０ｇおよびメチルイ
ソブチルケトン２００ｇを仕込み、撹拌しながら８０℃
に加熱して均一化させてフェノラート化させた。この反
応液に塩化アリル９１．８ｇ（１．２モル）を、滴下ロ
ートを用いて３時間かけて滴下し、滴下終了後さらに１
時間撹拌して反応させた。反応終了後、２層に分離した
反応液を分液ロートに移し、下層の水層を分離除去した
後、有機層を５００ｍｌの蒸留水で５回洗浄した。次い
で、この有機層から減圧下でメチルイソブチルケトンを
完全に留去した。得られた反応生成物は液状物であっ
た。この反応生成物は、未反応ナフトール０重量％、ア
リルエーテル化物１２．０重量％、アリルナフトール８
８．０重量％の混合物であった。

【００４３】次に、この反応生成物を反応容器に移し、
１４０℃に加熱して２時間撹拌して転位反応を行なっ
た。その結果、赤褐色の液状物が得られた。この生成物
は、未反応ナフトール０重量％、アリルエーテル化物
０．５重量％、下記式で示されるモノアリルβ−ナフト
ール９９．５重量％の化合物（Ａ−１）であった。この
化合物の赤外吸収スペクトルを図１に示す。

【００４４】

【化４】

【００４５】実施例２撹拌装置、還流冷却管、温度計を備えた反応容器内に、
β−ナフトール１４４ｇ（１モル）、メチルイソブチル
ケトン２００ｇ、塩化アリル９９．５ｇ（１．３モル）
を仕込み、８０℃に加熱して均一に溶解した後、撹拌し
ながら水酸化ナトリウム（１．３モル）の１０％水溶液
を滴下ロートにより２時間かけて滴下し、滴下終了後さ
らに１時間撹拌して反応させた。反応終了後、２層に分
離した反応液を分液ロートに移し、下層の水層を分離除
去した後、有機層を５００ｍｌの蒸留水で５回洗浄し
た。次いで、減圧下でメチルイソブチルケトンを完全に
留去した。得られた反応生成物は、赤褐色の液状物であ
った。この反応生成物は、未反応ナフトール０重量％、
アリルエーテル化物１０重量％、アリルナフトール９０
重量％の混合物であった。

【００４６】次に、この反応生成物を反応容器に移し、
１４０℃に加熱して２時間撹拌して転位反応を行なっ
た。その結果、赤褐色の液状物が得られた。この生成物
は、実施例１で得られたのと同じモノアリルβ−ナフト
ール（純度１００％）の化合物（Ａ−２）であった。

【００４７】実施例３ β−ナフトールの代わりに１，６−ジヒドロキシナフタ
レン１６０ｇ（１モル）を使用する以外は実施例１と同
様にして、アリルナフトール化合物（Ａ−３）を合成し
た。得られた最終生成物は黄褐色の液状物で、下記式で
示されるモノアリル１，６−ジヒドロキシナフタレン
（純度９８．２％）であった。

【００４８】

【化５】

【００４９】実施例４ β−ナフトールの代わりに１，６−ジヒドロキシナフタ
レン１６０ｇ（１モル）を使用する以外は実施例２と同
様にして、アリルナフトール化合物（Ａ−４）を合成し
た。得られた最終生成物は黄褐色の液状物で、実施例３
で得られたのと同じモノアリル１，６−ジヒドロキシナ
フタレン（純度９９．６％）であった。

【００５０】実施例５〜１１表１に示すナフトール類のアルデヒド縮合物に、モノア
リルβ−ナフトール（Ａ−１）またはモノアリル１，６
−ジヒドロキシナフタレン（Ａ−３）を表２に示す割合
（重量部）で配合し、エポキシ樹脂用硬化剤を調製し
た。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】配合物の溶融粘度（１５０℃）と融点を、
配合前のナフトール・アルデヒド縮合物（Ｂ−１〜Ｂ−
６）のそれと比較して表３に示す。

【００５４】

【表３】

【００５５】実施例１２〜１８および比較例１下記に示すエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、充填
剤、三酸化アンチモン、シランカップリング剤、ワック
スおよびカーボンブラックを、表４に示す割合（重量
部）で配合して、二本ロールで７０〜１１０℃の温度に
て混練した後に冷却し、粉砕して半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を調製した。

【００５６】エポキシ樹脂：ｏ−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂（エポキシ当量１９５、融点８５℃）臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ
当量２８０、融点８３℃）硬化剤：実施例５〜１１で得られた配合物フェノールノボラック樹脂（水酸基当量１０６、融点８
０℃）硬化促進剤：トリフェニルホスフィン充填剤：球状シリカ（三菱金属（株）のＢＦ１
００）

【００５７】得られた組成物を、１７５℃、１００ｋｇ
／ｃｍ^２、３分間の硬化条件で成形し、次いで、１８０
℃、６時間の条件でポストキュアーさせて成形試験片を
作製した。この試験片は、８０ピン四方向フラットパッ
ケージ（８０ピンＱＦＰ、サイズ２０×１４×２ｍｍ）
であり、ダイパッドサイズ８×８ｍｍである。

【００５８】このようにして得られた半導体装置につい
て、−５０℃／５分〜１５０℃／５分のＴＣＴテストを
行ないクラック発生数を調べた。また、前記試験片を、
８５℃／８５％ＲＨの相対湿度の恒温槽中に放置して吸
湿させた後に、２６０℃の半田溶融液に１０秒間浸漬し
て耐クラック性試験を行なった。結果を表５に示す。

【００５９】また、得られた試験片の２００℃における
曲げ強度（高温強度）、ガラス転移温度、熱膨張係数、
８５℃／８５％ＲＨで５００時間の加湿試験後の吸水率
を調べた。結果を表６に示す。

【００６０】

【表４】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【表６】

【００６３】

【発明の効果】本発明のモノアリルナフトール化合物
は、各種樹脂の変性剤、改質剤、希釈剤および硬化剤と
して有効に利用できる。特に、エポキシ樹脂用硬化剤の
変性剤として利用すると、成形作業性に優れるととも
に、得られるエポキシ樹脂硬化物が耐熱性、耐湿性、密
着性および可撓性に優れ、半田処理においてもパッケー
ジにクラックが発生しにくい。

【００６４】このモノアリルナフトール化合物を配合し
た硬化剤を含む本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物
は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、また機械的強
度も大きく、しかも吸水率が小さく耐湿性に優れ、半田
処理においてもクラックの発生が極めて少ない。そのた
め、本発明のエポキシ樹脂組成物は、半導体封止用組成
物として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で製造したモノアリルナフトール化合
物の赤外吸収スペクトル図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｌ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式で示されるアリル基を１個有
するナフトール化合物。【化１】
【請求項２】請求項１に記載のナフトール化合物、お
よびナフトール類のアルデヒド縮合物を含有してなるエ
ポキシ樹脂用硬化剤。
【請求項３】請求項１に記載のナフトール化合物、ナ
フトール類のアルデヒド縮合物およびエポキシ樹脂を含
有してなるエポキシ樹脂組成物。