JP3633674B2

JP3633674B2 - 封止用液状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物

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Publication number: JP3633674B2
Application number: JP18250395A
Authority: JP
Inventors: 朋之川畑; 有三小野
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1995-07-19
Filing date: 1995-07-19
Publication date: 2005-03-30
Anticipated expiration: 2015-07-19
Also published as: JPH0931167A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は封止用液状エポキシ樹脂組成物に関する。詳しくは本発明は、電気・電子部品の表面を保護する低粘度、耐熱性および耐湿性に優れた封止用液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。より具体的には、回路基板上のＩＣ、ＬＳＩ等の電気・電子部品の素子を封止することを目的とする封止用液状エポキシ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ＩＣ、ＬＳＩ等はエポキシ樹脂、セラミックス等で封止され、それらを基板上に装着して使用されてきた。しかしながら近年、電気・電子機器製品の多種多様化、軽薄短小化が求められるため、実装面積あるいは体積を小さくする手段として、ＩＣやＬＳＩ等を基板に直接接続する表面実装技術を用いて実装することが主流となりつつある。基板上に直接接続された半導体素子は、通常液状エポキシ樹脂で封止される。この封止材には、トランスファー成形材料よりもさらに粘度が低いことが要求され、硬化物に関しては高信頼性、特に耐熱性、耐湿性が要求されている。
【０００３】
これらの要求を満たすために、アリル基含有樹脂を含む液状エポキシ樹脂組成物が提案されている。例えば、特開平４−２４９５２６号にはアリル化ノボラックを含む液状エポキシ樹脂成形材料が開示されている。ただし、アリル化ノボラックの製造方法は開示されておらず、商品名の記載もない。また、特開平４−３２５５４４号にはエポキシ樹脂に２−アリルフェノールを部分的に反応させてなるアリル基含有エポキシ樹脂を含む液状エポキシ樹脂組成物が開示されている。しかしながら、これらの液状エポキシ樹脂組成物は硬化剤成分として、酸無水物あるいはアミン類を併用しているため、硬化物は加水分解しやすく、耐湿性に問題があるほかに、半導体装置内のリードフレームが腐食するという問題も挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低粘度で耐熱性、耐湿性に優れた封止用液状エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、上記問題を解決するに至り、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、
（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）アリル化フェノール樹脂、（Ｃ）硬化促進剤を含んで成る封止用液状エポキシ樹脂組成物であって、該アリル化フェノール樹脂が、アリル化フェノールアラルキル型樹脂または、アリル化フェノールアラルキル型樹脂および２核体含有率が１０面積％以下であって、２核体を除いた残りの部分の３核体含有率が５０面積％以上、かつ、３核体含有率と４核体含有率の和が７５面積％以上のアリル化ノボラック型フェノール系樹脂であることを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物、および、
【００１０】
脂環式エポキシ樹脂が（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートであることを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物、および、
【００１１】
エポキシ樹脂とアリル化フェノール樹脂の配合において、エポキシ樹脂のエポキシ基に対してアリル化フェノール樹脂の水酸基が化学量論で０．２〜２となるように配合することを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物、および、
【００１２】
硬化促進剤が有機ホスフィン化合物および含窒素環状化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物、および、
【００１３】
硬化促進剤の量が脂環式エポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物、および、
【００１４】
上記封止用液状エポキシ樹脂組成物の硬化物に関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる（Ａ）成分であるエポキシ樹脂とは、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する硬化可能なエポキシ樹脂であればいかなるものでもよい。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のフェノール誘導体エポキシ樹脂、（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、（３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキシルメチル）−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環族エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール樹脂グリシジルエーテル等の環状テルペン−フェノール共重合体グリシジルエーテル等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００１６】
これらのうち好ましくは、（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートである。
【００１７】
本発明の（Ｂ）成分であるアリル化フェノール樹脂は、フェノール樹脂類をアリルエーテル化し、得られたアリルエーテル化フェノール樹脂を加熱しクライゼン転位させる周知の方法で得ることができる。
【００１８】
具体的には、例えば、ベースレジンとなるフェノール樹脂を有機溶媒に溶解したのち、アルカリを添加してフェノラートとし、これに塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のアリルハライドを加えて室温〜１００℃で１〜５時間反応させてフェノール性水酸基をアリルエーテル化する。
【００１９】
ここで使用する有機溶媒としてはｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。使用する溶媒によってエーテル化反応生成物の収率が変化するが、上記の有機溶媒を使用すれば通常９５％以上の反応率でエーテル化反応は進行する。得ようとする樹脂の使用目的によって溶媒を変えれば良いので、フェノール樹脂とアリルエーテル化物が可溶の溶媒であれば使用できる。また、アルカリは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。その使用量はアリルエーテル化したいフェノール性水酸基に対して当量のアルカリを使用する。
加えるアリルハライドの量は、アルカリに対して当量以上である。
【００２０】
アリル化フェノール樹脂は、得られたアリルエーテル化フェノール樹脂を１６０〜２５０℃程度まで加熱することにより、エーテル結合していたアリル基が転位して本発明のアリル化フェノール樹脂を得ることができる。このアリル基は通常フェノール性水酸基に対してオルソ位に転位するが、パラ位に転位する場合もある。
【００２１】
以下、アリル化フェノール樹脂について、さらに具体的に説明する。
本発明のアリル化フェノールアラルキル型樹脂を得るには、フェノールアラルキル型樹脂をベースレジンとして上記の方法によって得ることができる。
【００２２】
フェノールアラルキル型樹脂は以下のようにして得られる。
アラルキル化合物１モルに対して、フェノール性化合物を通常１．０〜４．０モルの範囲で、好ましくは１．５〜３．０モルの範囲で加え、酸触媒の存在下あるいは無触媒でそのまま昇温して後述の温度で反応させる。反応終了後、未反応のフェノールをを真空下で留去させて得られた樹脂が上記のフェノールアラルキル型樹脂である。
【００２３】
この反応に使用されるフェノール性化合物としては、フェノール性水酸基を有する化合物であればいかなる化合物でもよく、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２，６−キシレノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキル置換フェノール類、ｐ−フェニルフェノール等の芳香族置換フェノール類、α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトール類が挙げられる。
【００２４】
また、この反応に使用されるアラルキル化合物としては、縮合付加が可能である２価のハロメチル基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基等を有する芳香環化合物が使用される。例えば、α，α’−ジクロロ−ｐ−キシレン、α，α’−ジクロロ−ｍ−キシレン、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレン等のジハロメチル芳香環化合物、ｐ−キシリレングリコール等のジヒドロキシメチル芳香環化合物、α，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジメトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジメトキシ−ｏ−キシレン等のジアルコキシメチル芳香環化合物が挙げられる。
【００２５】
触媒としては、塩化第二錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄、塩化第二銅、硫酸第二銅、硫酸第一水銀、硫酸第二水銀、塩化第一水銀、塩化第二水銀、硫酸銀、塩化銀、硫酸水素ナトリウム、等の無機化合物、あるいは、硫酸、モノエチル硫酸、ジエチル硫酸、ジメチル硫酸等の硫酸化合物、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−フェノールスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類が使用される。これら触媒は単独で使用するかまたは併用してもよい。触媒の使用量は、フェノール性化合物とアラルキル化合物の全重量の０．０１〜５重量％である。
【００２６】
アラルキル化合物にジハロメチル芳香環化合物を用いた場合は、触媒を使用しなくても反応は進行する。
【００２７】
反応温度は通常１１０℃以上である。１１０℃より低い場合、反応は極端に遅くなる。また、反応時間を短縮するためには約１３０〜２４０℃の温度範囲が望ましい。反応時間は通常１〜２０時間である。
【００２８】
さらに、必要に応じて、比較的高沸点の有機溶剤を用いることができる。例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール，イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族化合物が挙げられる。
【００２９】
次に、本発明の２核体含有率が１０面積％以下であって、２核体を除いた残りの部分の３核体含有率が５０面積％以上、かつ、３核体含有率と４核体含有率の和が７５面積％以上のアリル化ノボラック型フェノール系樹脂について詳細な説明をする。アリル化ノボラック型フェノール系樹脂は、以下に示す核体分布を制御したノボラック型フェノール系樹脂を原料とすることで得られる。
【００３０】
すなわち、２核体含有率が１０面積％以下であって、２核体を除いた残りの部分の３核体含有率が５０面積％以上、かつ、３核体含有率と４核体含有率の和が７５面積％以上のノボラック型フェノール系樹脂をベースレジンとして上記のアリル化の手法によりアリル化ノボラック型フェノール系樹脂を得ることができる。
【００３１】
本発明のアリル化ノボラック型フェノール系樹脂のベースレジンとなるノボラック型フェノール系樹脂の製造の一例を示す。
【００３２】
まず最初にフェノール類をホルムアルデヒドに対して４〜３０モル倍（以下Ｐ／Ｆ＝４〜３０と略）の割合で混合し、酸性触媒を添加して６０〜１００℃で２〜５時間縮合反応を行って初期縮合物を製造する。次いで、得られた初期縮合物を大気圧下に１５０〜１６０℃程度まで加熱して水および少量のフェノール類を取り除き、さらに減圧下に１６０〜１８０℃程度まで加熱して未反応のフェノール類を取り除く。次にマクマホンパッキング等の充填物を付した装置により１〜５ｍｍＨｇの減圧下、さらに２２０〜２５０℃まで温度を上げて蒸留を行い、缶出物として２核体含有率が低く３核体含有率が高いノボラック型フェノール系樹脂を得ることができる。
【００３３】
このノボラック型フェノール系樹脂の原料であるフェノール類としてはフェノールの他に、例えば、クレゾール、オルソまたはパラ、メタ置換アルキルフェノール類を例示できる。
【００３４】
使用するホルムアルデヒド等価体としてはホルマリン、パラホルムアルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、トリオキサンおよび環状ホルマール等を例示できる。ホルムアルデヒド等価体とフェノール類の反応に用いる酸性触媒としては、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸、シュウ酸等の有機酸および無機酸が挙げられる。
【００３５】
このノボラック型フェノール系樹脂を得るための反応モル比はＰ／Ｆ＝４以上であり、好ましくは８以上である。３核体以上の成分の含有率の割合はこの反応モル比によって大体コントロールでき、反応モル比が大きい程３核体含有率の高い樹脂が得られる。
【００３６】
２核体含有率は蒸留時の温度、圧力によってコントロールできる。２核体除去はこのように減圧蒸留によってもよいが、その他抽出、水蒸気蒸留によっても良い。抽出方法としては例えば、フェノール系樹脂に対して貧溶媒であるトルエン、キシレン等で繰り返し洗うという方法で２核体を除去できる。水蒸気蒸留としては例えば不活性ガスや水蒸気を吹き込みながら減圧下に蒸留を行うという方法で２核体を除去することができる。
【００３７】
この蒸留の缶出物として得られる、２核体含有率が低く３核体含有率の高い樹脂をアリル化ノボラック型フェノール系樹脂のベースレジンとして用いることができる。
【００３８】
また、留出した２核体は有用なビスフェノールＦ類として利用できる。
【００３９】
本発明の（Ｃ）成分である硬化促進剤としては、一般のエポキシ樹脂の硬化に用いられる硬化促進剤が使用可能である。好ましくは、有機ホスフィン化合物、含窒素環状化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、２種以上を併用しても良い。
【００４０】
有機ホスフィン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等のホスフィン化合物、トリフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン等のホスフィン−ボラン錯体等が挙げられるが、これらに限定するものではない。また、これらを単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４１】
含窒素環状化合物としては、例えば２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシルメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシルメチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エン等の複素環含窒素化合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。また、これらを単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４２】
有機ホスフィン化合物および／または含窒素環状化合物等の硬化促進剤の添加量は、脂環式エポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１重量部〜１０重量部が好ましい。特に好ましい添加量は０．０５重量部〜５重量部である。
【００４３】
エポキシ樹脂とアリル化フェノールアラルキル型樹脂との配合比は、エポキシ樹脂中のエポキシ基数１に対しアリル化フェノールアラルキル型樹脂中の水酸基数が化学量論的に０．２〜２．０となるように配合するのが好ましい。
【００４４】
本発明の組成物の溶融粘度は１０ポアズ（１００℃）以下であることが好ましい。１０ポアズを越えると流動性、成形加工性の低下という問題が生じる。
【００４５】
この他、必要に応じて種々の成分、例えばシリカ、アルミナ、タルク、クレー等の充填剤、三酸化アンチモン等の難燃剤、カーボンブラック等の着色剤、アクリロニトリル−ブタジエンゴムやシリコーンオイル等の可撓剤を添加することができる。
【００４６】
【実施例】
以下実施例および比較例により本発明をさらに詳しく説明する。なお、実施例における各種特性値の評価または測定は下記（１）〜（２）の方法により実施した。
（１）各核体含有率および重量平均分子量
明細書中、重量平均分子量およびで面積％表した各核体含有率はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（カラム：（東ソー社製）Ｇ４０００ＨＸＬ＋Ｇ２５００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ×２本、溶離液：テトラヒドロフラン、検出器：示差屈折計）により測定した。
（２）フェノール樹脂類の水酸基当量
樹脂中の水酸基をピリジン存在下、無水酢酸でアセチル化した。過剰の無水酢酸を加水分解し、生成した酢酸を水酸化カリウム−エタノールで滴定した。水酸基当量は以下の式によって算出した。
ＯＨ価（ＫＯＨｍｇ／ｇ）＝２８．０５×（Ｂ−Ａ）×Ｆ÷Ｓ
ＯＨ当量（ｇ／ｅｑ）＝５６．１１×１０００÷ＯＨ価
ここに
Ａ：終点までの滴定に消費した０．５Ｎ水酸化カリウム−エタノール溶液の量（ｍｌ）
Ｂ：ブランク試験におけるＡに相当する量
Ｆ：０．５Ｎ水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター
Ｓ：試料の質量
（３）溶融粘度
溶融粘度はＩＣＩコーン＆プレート型粘度計（リサーチ・エクイップメント社製：ロンドン）を用いて、１００℃で測定した。
（４）ガラス転移温度（Ｔｇ）および貯蔵弾性率（Ｅ’）
動的粘弾性は、レオバイブロンＤＤＶ−２−ＥＰ（（株）東洋ボールドウィン製）を用いて測定した。Ｔｇはｔａｎδのピーク温度とした。Ｅ’は２５０℃での値を読み取った。
なお、昇温速度は２．０℃／ｍｉｎ、測定温度範囲は５０〜３５０℃とした。測定周波数は１１０Ｈｚである。
（５）吸水率
硬化物の吸水率は煮沸吸水率であり、１００℃／２時間で各サンプルの煮沸を行い、その重量増加率（Ｆ）で示す。その計算式を以下に示す。
Ａ＝水吸収後の硬化物の重量Ｂ＝水吸収前の硬化物の重量
Ｆ＝〔（Ａ−Ｂ）／Ｂ〕×１００（％）
【００４７】
製造例１（フェノールアラルキル樹脂の製造）
７１４．４ｇ（７．６０モル）のフェノールと３１．８ｇのメタノール及び０．８５３ｇのジエチル硫酸を７０℃の冷却水を通した凝縮器を備えた反応機に装入し、攪拌しながらオイルバスで昇温した。液温が１４０℃に達したところでα，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレンの装入を開始した。８００ｇ（４．８１モル）のα，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレンを４時間かけて連続的に装入した後、さらに液温１４０℃で９０分間熟成反応を行った。次いで液温を１６０℃に昇温し、減圧下で未反応のフェノールを除去して、１０２５ｇの樹脂を得た。
【００４８】
製造例２（核体分布を制御したノボラック型フェノール系樹脂の製造）
フェノール２０００ｇと３７％ホルマリン水溶液８６．３ｇとを混合（Ｐ／Ｆ＝２０）する以外は製造例１の場合と同じ条件で縮合反応を行い、水およびフェノールを取り除き、同様の装置を用いて、蒸留を圧力３ｍｍＨｇで最終温度２４０℃まで行い、缶出物として目的のノボラック型フェノール系樹脂を得た。この得られた樹脂を樹脂Ｂとする。この得られたノボラック型フェノール系樹脂（樹脂Ｂ）の各核体含有率を前出の方法により求めたところ、２核体含有率は５．４面積％で、２核体を除いた残りの部分において、３核体含有率は８３．７面積％、３核体含有率と４核体含有率の和は９７．３面積％であった。
【００４９】
製造例３（アリル化フェノールアラルキル型樹脂の製造）
撹拌装置、温度計、冷却器、滴下ロートを付設した１０００ｍｌ四口セパラブルフラスコに、反応溶媒にイソプロパノール３６０ｇを用い、製造例１で得たフェノールアラルキル樹脂１０３ｇを溶解し、水酸化カリウム４５．６ｇを加え均一になるまで撹拌した。これに塩化アリル５６．７ｇを１０分間で滴下した後反応溶液を４０℃で１時間撹拌し、さらに７０℃で５時間加熱撹拌してアリルエーテル化反応を完結させた。次いで反応液を濾別して副生した塩化カリウムを除去した後、イソプロパノールを留去して回収した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄後、酢酸エチルを留去し、アリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂を得た。得られたアリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂１２０ｇを３００ｍｌセパラブルフラスコにとり、１９５℃に加熱して５時間撹拌して熱転位を行わせ、アリル化フェノールアラルキル型樹脂を得た（収率９８％、重量平均分子量２０７０、水酸基当量２４８（ｇ／ｅｑ））。
【００５０】
製造例４（アリル化ノボラック型フェノール系樹脂の製造）
製造例３と同様の撹拌装置、温度計、冷却器、滴下ロートを付設した１０００ｍｌ四口セパラブルフラスコに、イソプロパノール３２０ｇ、製造例３で得られたノボラック型フェノール樹脂を１０６ｇ溶解し、製造例３と同様の条件下でアリルエーテル化反応を行い、アリルエーテル化ノボラック型フェノール樹脂を得た。次いで得られたアリルエーテル化ノボラック型フェノール樹脂１３０ｇとり、３００ｍｌセパラブルフラスコに移し、製造例３と同様にしてアリル化フェノール樹脂を得た（収率９６％、重量平均分子量４００、水酸基当量１４９（ｇ／ｅｑ））。
【００５１】
実施例１〜４、比較例１〔表１〕に示した配合比に基づき、製造例３で得たアリル化フェノールアラルキル型樹脂、製造例４で得たアリル化ノボラック型フェノール系樹脂および脂環式エポキシ樹脂（チバ・ガイギー製、アラルダイトＣＹ−１７９〔エポキシ当量１２６ｇ／ｅｑ〕）とイミダゾール化合物（四国化成（株）製、２Ｅ４ＭＺ）を室温で溶解混合して、液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
【００５２】
比較例２〔表１〕に示した配合比に基づき、フェノールノボラック樹脂（三井東圧化学（株）製、＃２０００〔水酸基当量１０３ｇ／ｅｑ〕）、脂環式エポキシ樹脂（チバ・ガイギー製、アラルダイトＣＹ−１７９〔エポキシ当量１２６ｇ／ｅｑ〕）とイミダゾール化合物（四国化成（株）製、２Ｅ４ＭＺ）を室温で溶解混合して、液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
【００５３】
硬化物の作成
実施例１〜４、および比較例１，２で得られた樹脂組成物より、直径約５０ｍｍ×約３ｍｍ厚の硬化物の注型板を作成し吸水率の評価に供した。また、同組成物より、長さ２０ｍｍ×幅２ｍｍ×０．１ｍｍ厚の硬化物のフィルムを作成し動的粘弾性の評価に供した。
【００５４】
【表１】

【００５５】
【発明の効果】
本発明の封止用液状エポキシ樹脂組成物は、〔表１〕より判るように、粘度が低下しており、成形加工性に優れていると考えられる。また、この組成物の硬化物については、ガラス転移点および２５０℃での貯蔵弾性率ともに高く、耐熱性に優れているだけでなく、吸水率も低く、耐湿性が良好である。従って、本発明の液状エポキシ樹脂組成物は半導体装置の封止用途に有効に利用することができる。

Claims

（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）アリル化フェノール樹脂、（Ｃ）硬化促進剤を含んで成る封止用液状エポキシ樹脂組成物であって、該アリル化フェノール樹脂が、アリル化フェノールアラルキル型樹脂または、アリル化フェノールアラルキル型樹脂および２核体含有率が１０面積％以下であって、２核体を除いた残りの部分の３核体含有率が５０面積％以上、かつ、３核体含有率と４核体含有率の和が７５面積％以上のアリル化ノボラック型フェノール系樹脂であることを特徴とする封止用液状エポキシ樹脂組成物。
エポキシ樹脂が、脂環式エポキシ樹脂の（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートであることを特徴とする請求項１記載の封止用液状エポキシ樹脂組成物。
エポキシ樹脂とアリル化フェノール樹脂の配合において、エポキシ樹脂のエポキシ基に対してアリル化フェノール樹脂の水酸基が化学量論で０．２〜２となるように配合することを特徴とする請求項１または２記載の封止用液状エポキシ樹脂組成物。
硬化促進剤が有機ホスフィン化合物および含窒素環状化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜３記載の封止用液状エポキシ樹脂組成物。
硬化促進剤の量がエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることを特徴とする請求項１〜４記載の封止用液状エポキシ樹脂組成物。
請求項１〜５記載の封止用液状エポキシ樹脂組成物からなることを特徴とする硬化物。