JPH0713196B2 - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
- Publication number
- JPH0713196B2 JPH0713196B2 JP61203832A JP20383286A JPH0713196B2 JP H0713196 B2 JPH0713196 B2 JP H0713196B2 JP 61203832 A JP61203832 A JP 61203832A JP 20383286 A JP20383286 A JP 20383286A JP H0713196 B2 JPH0713196 B2 JP H0713196B2
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- Japan
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- paper
- compound
- toluene
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なフルオラン化合物に関するものであ
る。さらに詳細には、本発明は感圧複写紙、感熱記録
紙、示温性材料、感光発色記録シートに用いるカラーフ
ォーマーとして有用なフルオラン化合物に関するもので
ある。
る。さらに詳細には、本発明は感圧複写紙、感熱記録
紙、示温性材料、感光発色記録シートに用いるカラーフ
ォーマーとして有用なフルオラン化合物に関するもので
ある。
（従来の技術） 従来、ほぼ無色の発色剤、例えばベンゾイルロイコメチ
レンブルー、クリスタルバイオレットラクトン、ローダ
ミンＢラクタム、２−置換アミノ−６−置換アミノフル
オランまたはこれらの混合物に対し、この発色剤と接触
して発色する吸着または反応性化合物（以下、顕色剤と
称する）、例えば活性白土、フェノール化合物との着色
反応を利用した感圧複写紙（例えば米国特許第2505470
号、2505471号、2505489号、2548366号、2712507号、27
30456号、2730457号および3418250号明細書）は、一般
に良く知られている。また、これらの発色剤と、例えば
ビスフェノールＡ（BPA）等の酸性物質および減感剤と
して作用する高級アルコール、高級脂肪酸とを混合し、
カプセル化したインキが温度変化により発消色を繰り返
すことを利用した示温性材料（特公昭51−44706号公
報、特公昭51−44709号公報および特公昭52−30271号公
報）も良く知られている。
レンブルー、クリスタルバイオレットラクトン、ローダ
ミンＢラクタム、２−置換アミノ−６−置換アミノフル
オランまたはこれらの混合物に対し、この発色剤と接触
して発色する吸着または反応性化合物（以下、顕色剤と
称する）、例えば活性白土、フェノール化合物との着色
反応を利用した感圧複写紙（例えば米国特許第2505470
号、2505471号、2505489号、2548366号、2712507号、27
30456号、2730457号および3418250号明細書）は、一般
に良く知られている。また、これらの発色剤と、例えば
ビスフェノールＡ（BPA）等の酸性物質および減感剤と
して作用する高級アルコール、高級脂肪酸とを混合し、
カプセル化したインキが温度変化により発消色を繰り返
すことを利用した示温性材料（特公昭51−44706号公
報、特公昭51−44709号公報および特公昭52−30271号公
報）も良く知られている。
またこれらの発色剤を顕色剤とともに分散し、紙上に塗
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
これらの分野に使用される発色剤に要求される条件は、
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこ
と、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性お
よび耐熱性がすぐれていることなどである。しかしなが
ら、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバ
イオレットラクトン等が知られているが耐光性が不充分
であり、前記の用件を満足する発色剤の出現が望まれて
いる。
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこ
と、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性お
よび耐熱性がすぐれていることなどである。しかしなが
ら、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバ
イオレットラクトン等が知られているが耐光性が不充分
であり、前記の用件を満足する発色剤の出現が望まれて
いる。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明らは、耐光性が優れた発色性化合物について鋭意
検討した結果、特に感圧複写紙、示温性材料としての性
能が著るしく改良されることを見い出した。
検討した結果、特に感圧複写紙、示温性材料としての性
能が著るしく改良されることを見い出した。
（問題点を解決するための手段） すなわち本発明は、構造式（Ｉ） で表わされるフルオラン化合物に関する。本発明でフル
オラン化合物は大気中において安定な無色又はわずかに
着色している固体であり、酸性物質と接触すると直ちに
暗青色の色素を形成し、この発色した色素は、優れた耐
光性を有し、図−１に示したごとく幅広い吸収波長を有
しているため、黒色系を得るための色素として十分な利
用価値がある。
オラン化合物は大気中において安定な無色又はわずかに
着色している固体であり、酸性物質と接触すると直ちに
暗青色の色素を形成し、この発色した色素は、優れた耐
光性を有し、図−１に示したごとく幅広い吸収波長を有
しているため、黒色系を得るための色素として十分な利
用価値がある。
例えば、前記したクリスタルバイオレットラクトンと、
構造式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物である3,6−
ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミノ
フェニル）アミノ｝フルオランとの耐光性について、各
カラーフォーマーの２％トルエン溶液を顕色紙に塗布し
たものを比較すると以下のようになる。
構造式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物である3,6−
ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミノ
フェニル）アミノ｝フルオランとの耐光性について、各
カラーフォーマーの２％トルエン溶液を顕色紙に塗布し
たものを比較すると以下のようになる。
このように本発明化合物は画像の耐光性が良いという感
圧複写紙用または示温性材料用の発色剤として必要不可
欠な条件を具備している。
圧複写紙用または示温性材料用の発色剤として必要不可
欠な条件を具備している。
本発明のフルオラン化合物は、次の（１）または（２）
で製造される。すなわち （１）、構造式（II） で表わされる、3,6−ジクロロフルオランをトリクロロ
ベンゼン中で と塩化亜鉛および酸化亜鉛の存在下、200〜210℃で結合
することにより得られた次の構造式（III） で表わされる3,3−ビス｛（４−フェニルアミノフェニ
ル）アミノ｝フルオランとヨードベンゼンとを炭酸カリ
および銅粉の存在下、180℃〜185℃で反応させる。反応
後、目的物をトルエンで抽出し、トルエンおよび過剰の
ヨードベンゼンを留去し目的物（Ｉ）を得る。
で製造される。すなわち （１）、構造式（II） で表わされる、3,6−ジクロロフルオランをトリクロロ
ベンゼン中で と塩化亜鉛および酸化亜鉛の存在下、200〜210℃で結合
することにより得られた次の構造式（III） で表わされる3,3−ビス｛（４−フェニルアミノフェニ
ル）アミノ｝フルオランとヨードベンゼンとを炭酸カリ
および銅粉の存在下、180℃〜185℃で反応させる。反応
後、目的物をトルエンで抽出し、トルエンおよび過剰の
ヨードベンゼンを留去し目的物（Ｉ）を得る。
（２）、構造式（IV） で表わされる４−ヒドロキシ−４′−ジフェニルアミノ
−トリフェニルアミンと無水フタル酸とを塩化亜鉛触媒
の存在下、140℃、７時間反応させる。反応後、トルエ
ンと水とを加えソーダ灰で中和処理を行ない、トルエン
層を分取し水蒸気蒸溜により、トルエンを除去する。放
冷後濾過、ケーキをメタノールで洗浄し、70℃で乾燥す
ることにより淡かっ色の結晶を有する（Ｉ）を得る。
−トリフェニルアミンと無水フタル酸とを塩化亜鉛触媒
の存在下、140℃、７時間反応させる。反応後、トルエ
ンと水とを加えソーダ灰で中和処理を行ない、トルエン
層を分取し水蒸気蒸溜により、トルエンを除去する。放
冷後濾過、ケーキをメタノールで洗浄し、70℃で乾燥す
ることにより淡かっ色の結晶を有する（Ｉ）を得る。
（実施例） 次に本発明の実施例により説明するが、本発明はこれに
よりなんら限定されるものではない。
よりなんら限定されるものではない。
実施例１ 3,6−ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルア
ミノフェニル）アミノ｝フルオランの合成3,6−ジクロ
ロフルオラン11.1grと４−アミノ−ジフェニルアミン2
2.1gr、塩化亜鉛9.0gr、酸化亜鉛3.4grとをトリクロロ
ベンゼン100mlの中に加え、反応温度を210℃に保ち５時
間かきまぜる。冷却し、濾過ケーキをトルエン50mlで洗
浄、トルエンを乾燥により除去し、得られたケーキを2.
5％塩酸水500mlに加え90℃で２時間かきまぜて濾過す
る。更にケーキを５％ソーダ灰水溶液に加え90℃で１時
間かきまぜ、濾過洗浄し80℃で乾燥することにより暗青
色結晶、3,6−ビス｛４（フェニルアミノ−フェニル）
アミノ｝フルオラン19.2grを得た。
ミノフェニル）アミノ｝フルオランの合成3,6−ジクロ
ロフルオラン11.1grと４−アミノ−ジフェニルアミン2
2.1gr、塩化亜鉛9.0gr、酸化亜鉛3.4grとをトリクロロ
ベンゼン100mlの中に加え、反応温度を210℃に保ち５時
間かきまぜる。冷却し、濾過ケーキをトルエン50mlで洗
浄、トルエンを乾燥により除去し、得られたケーキを2.
5％塩酸水500mlに加え90℃で２時間かきまぜて濾過す
る。更にケーキを５％ソーダ灰水溶液に加え90℃で１時
間かきまぜ、濾過洗浄し80℃で乾燥することにより暗青
色結晶、3,6−ビス｛４（フェニルアミノ−フェニル）
アミノ｝フルオラン19.2grを得た。
この前駆物質19.2grとヨードベンゼン140gr、粉状炭酸
カリウム64gr、銅粉0.5grとを仕込み、180〜185℃で25
時間反応する。反応終了後、トルエン150mlを加え煮沸
し熱時濾過する。濾液に活性炭8.0grと酸性白土5.0grと
を加え、80℃で60分かきまぜ濾過する。トルエンおよび
ヨードベンゼンを減圧蒸溜により除去し、残留物にメタ
ノール300mlを加え、煮沸を２時間行ない冷却、上層の
メタノールを除去する。トルエン100mlで再結晶し、3,6
−ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミ
ノフェニル）アミノ｝フルオランの白色結晶11.4grを得
た。この化合物の融点は260〜263℃であり、TLCでワン
スポットの暗青色に発色した。またNMRにより目的物で
あることを確認した。
カリウム64gr、銅粉0.5grとを仕込み、180〜185℃で25
時間反応する。反応終了後、トルエン150mlを加え煮沸
し熱時濾過する。濾液に活性炭8.0grと酸性白土5.0grと
を加え、80℃で60分かきまぜ濾過する。トルエンおよび
ヨードベンゼンを減圧蒸溜により除去し、残留物にメタ
ノール300mlを加え、煮沸を２時間行ない冷却、上層の
メタノールを除去する。トルエン100mlで再結晶し、3,6
−ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミ
ノフェニル）アミノ｝フルオランの白色結晶11.4grを得
た。この化合物の融点は260〜263℃であり、TLCでワン
スポットの暗青色に発色した。またNMRにより目的物で
あることを確認した。
また本発明のフルオラン化合物を用いた感圧複写紙は、
上記の発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えば
アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキ
ル化ジフェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキ
ル化ターフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油など
の植物油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の
溶媒に溶解し、これをバインダー中に分散するか、また
はマイクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチッ
クシート、樹脂コーテッド紙等の支持体に塗布すること
により得られる。
上記の発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えば
アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキ
ル化ジフェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキ
ル化ターフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油など
の植物油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の
溶媒に溶解し、これをバインダー中に分散するか、また
はマイクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチッ
クシート、樹脂コーテッド紙等の支持体に塗布すること
により得られる。
発色剤の使用量は、所望の塗布厚、感厚複写紙の形態、
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第2,800,
457号および2,800,458号明細書に記載された親水性コロ
イドゾルのコアセルベーションを利用した方法、英国特
許第867,797号、1,091,076号明細書に記載された界面重
合法等を利用すればよい。
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第2,800,
457号および2,800,458号明細書に記載された親水性コロ
イドゾルのコアセルベーションを利用した方法、英国特
許第867,797号、1,091,076号明細書に記載された界面重
合法等を利用すればよい。
この感圧複写紙に適用できる顕色剤の具体例を示すと、
クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる。フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体
（いわゆるノボラツク型）及びフェノールアセチレン重
合体である。芳香族カルボン酸の多価金属塩は、例え
ば、米国特許3,864,146号、同3,983,292号、同3,934,07
0号、同3,983,292号、特願昭53−25158号明細書等に記
載されている。
クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる。フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体
（いわゆるノボラツク型）及びフェノールアセチレン重
合体である。芳香族カルボン酸の多価金属塩は、例え
ば、米国特許3,864,146号、同3,983,292号、同3,934,07
0号、同3,983,292号、特願昭53−25158号明細書等に記
載されている。
上記芳香族カルボン酸の多価金属塩における芳香族のカ
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に好ましい。
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に好ましい。
応用例１ 本発明の化合物である構造式（Ｉ）で表わされる3,6−
ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミノ
フェニル）アミノ｝フルオラン１部（重量部、以下同
様）をアルキル化ナフタレン30部に溶解させた。この溶
液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を溶解した水50部
中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径１μ〜10
μの油滴とした後、水250部を加えた。酢酸を少量ずつ
加えてpHを約４にしてコアセルベーションを生起させ、
油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴムの壁をつくり、
ホルマリンを加えてからpHを９にあげ、壁を硬化した。
この様にして得られたマイクロカプセル分散液を紙に塗
布乾燥した。この感圧複写紙は優れた保存安定生を有し
ていた。
ビス｛Ｎ−フェニル,N−４−（N,N−ジフェニルアミノ
フェニル）アミノ｝フルオラン１部（重量部、以下同
様）をアルキル化ナフタレン30部に溶解させた。この溶
液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を溶解した水50部
中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径１μ〜10
μの油滴とした後、水250部を加えた。酢酸を少量ずつ
加えてpHを約４にしてコアセルベーションを生起させ、
油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴムの壁をつくり、
ホルマリンを加えてからpHを９にあげ、壁を硬化した。
この様にして得られたマイクロカプセル分散液を紙に塗
布乾燥した。この感圧複写紙は優れた保存安定生を有し
ていた。
この感圧複写紙について、その特性を評価するために、
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙 酸性白土20部、ヘキサメタリン酸ソーダ0.2部、水80部
をホモジナイザーで５分間分散し、さらに、50％スチレ
ンブタジエンラテックス５部を加えて、クレー分散液と
した。
をホモジナイザーで５分間分散し、さらに、50％スチレ
ンブタジエンラテックス５部を加えて、クレー分散液と
した。
この分散液を上質紙上に乾燥固形分量5g/m2となるよう
に塗布し、クレー紙を得た。
に塗布し、クレー紙を得た。
レジン紙 ｐ−フェニルフェノールホルマリン縮合物20部、炭酸カ
ルシウム100部、２％ポリビニルアルコール水溶液600部
をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液を得た。
ルシウム100部、２％ポリビニルアルコール水溶液600部
をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液を得た。
この分散液を上質紙上に乾燥固形分量5g/m2となるよう
に塗布し、レジン紙を得た。
に塗布し、レジン紙を得た。
有機酸塩紙 前記レジン紙の製造において、ｐ−フェニルフェノール
ホルマリン縮合物の代わりに、3,5α−メチル−ベンゾ
ルサリチル酸亜鉛を使用して同様に行い、有機酸塩紙を
得た。
ホルマリン縮合物の代わりに、3,5α−メチル−ベンゾ
ルサリチル酸亜鉛を使用して同様に行い、有機酸塩紙を
得た。
本発明のフルオラン化合物を発色剤とする複写紙は各記
録紙と重ねて圧力を加えると、瞬間時に、暗青色の印像
が得られた。この印像をフレッシュ濃度は0.85と高く、
耐光値は93％と優れていた。フレッシュ濃度；発色直後
の濃度をマグベス反射濃度計（フィルター、ラッテン＃
25）により測定した値である。
録紙と重ねて圧力を加えると、瞬間時に、暗青色の印像
が得られた。この印像をフレッシュ濃度は0.85と高く、
耐光値は93％と優れていた。フレッシュ濃度；発色直後
の濃度をマグベス反射濃度計（フィルター、ラッテン＃
25）により測定した値である。
耐光値；フェード、オ、メーター３時間、照射後の発色
濃度を測定し、次式により求めた値である。
濃度を測定し、次式により求めた値である。
なお、一般の感圧複写紙に多用されている発色剤である
クリスタルバイオレットラクトン（CVL）を使用した複
写紙を対照例として表示した。
クリスタルバイオレットラクトン（CVL）を使用した複
写紙を対照例として表示した。
（発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明の化合物を発色
剤として使用することにより、発色濃度が高く、耐光性
に優れた発色像を形成する感圧複写紙が得られた。
剤として使用することにより、発色濃度が高く、耐光性
に優れた発色像を形成する感圧複写紙が得られた。
【図面の簡単な説明】 図−１は本発明化合物の95％酢酸中の吸光度曲線を示
す。対照としてCVLの吸光度曲線を図に示す。（ともに
濃度は2/1000％）
す。対照としてCVLの吸光度曲線を図に示す。（ともに
濃度は2/1000％）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/30 6956−2Ｈ Ｂ４１Ｍ 5/18 １０５
Claims (1)
- 【請求項１】下記構造式 で表わされるフルオラン化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61203832A JPH0713196B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | フルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61203832A JPH0713196B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | フルオラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6361056A JPS6361056A (ja) | 1988-03-17 |
| JPH0713196B2 true JPH0713196B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16480441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61203832A Expired - Lifetime JPH0713196B2 (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713196B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7176317B2 (en) * | 2003-06-26 | 2007-02-13 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US8114904B2 (en) * | 2008-04-05 | 2012-02-14 | Versitech Limited & Morningside Ventures Limited | Luminescence quenchers and fluorogenic probes for detection of reactive species |
| CN106967304A (zh) * | 2016-06-29 | 2017-07-21 | 沈阳感光化工研究院有限公司 | 一种热敏打印用荧烷染料的制备方法 |
-
1986
- 1986-09-01 JP JP61203832A patent/JPH0713196B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361056A (ja) | 1988-03-17 |
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