JPH07119266B2 - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH07119266B2 JPH07119266B2 JP2275801A JP27580190A JPH07119266B2 JP H07119266 B2 JPH07119266 B2 JP H07119266B2 JP 2275801 A JP2275801 A JP 2275801A JP 27580190 A JP27580190 A JP 27580190A JP H07119266 B2 JPH07119266 B2 JP H07119266B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- acid
- formaldehyde
- phenol
- paraformaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は耐熱用、電気絶縁用の成形材料用樹脂、シェル
モールド用樹脂等に利用できるフェノール樹脂の製造方
法に関する。
モールド用樹脂等に利用できるフェノール樹脂の製造方
法に関する。
［従来の技術］ フェノール樹脂は、ノボラック型フェノール樹脂とレゾ
ール型フェノール樹脂に大別され、その何れもが有機ま
た無機基材結合材として優れた性能を有している。ノボ
ラック型フェノール樹脂は、特殊な例を除いてはその分
子量は低いか又は分子量分布の狭いものしか得られなか
った。
ール型フェノール樹脂に大別され、その何れもが有機ま
た無機基材結合材として優れた性能を有している。ノボ
ラック型フェノール樹脂は、特殊な例を除いてはその分
子量は低いか又は分子量分布の狭いものしか得られなか
った。
通常のノボラック型フェノール樹脂は３官能フェノール
を主体とするフェノール類（以下、Ｐと略称する）とホ
ルムアルデヒド（以下、Ｆと略称する）との酸性下の反
応による縮合物であり、F/P＝0.67とすると、反応率約6
7％でゲル化して三次元網目構造を有する巨大分子とな
り、不溶不融化することが知られている。そこでゲル化
を起こしにくいよう配合比を特に選んで反応させるのが
普通である。したがって得られるノボラック型フェノー
ル樹脂の数平均分子量（以下、Mnと略称する）としては
500〜800程度のものであり、Mnとして1000以上のものを
得ることは極めて困難である。また従来のフェノール系
樹脂の用途に対しては、この程度の低い分子量のもので
十分実用性があった。ノボラック型フェノール樹脂の高
分子化をはかる試みとして２官能性フェノール類（ｏ−
クレゾール、ｐ−クレゾールなど）を用いて反応するこ
とが提案されている（特開昭57-80417号公報）が、３官
能以上のものについての高分子量フェノール樹脂につい
てはゲル化の問題があり、その報告は見当らない。
を主体とするフェノール類（以下、Ｐと略称する）とホ
ルムアルデヒド（以下、Ｆと略称する）との酸性下の反
応による縮合物であり、F/P＝0.67とすると、反応率約6
7％でゲル化して三次元網目構造を有する巨大分子とな
り、不溶不融化することが知られている。そこでゲル化
を起こしにくいよう配合比を特に選んで反応させるのが
普通である。したがって得られるノボラック型フェノー
ル樹脂の数平均分子量（以下、Mnと略称する）としては
500〜800程度のものであり、Mnとして1000以上のものを
得ることは極めて困難である。また従来のフェノール系
樹脂の用途に対しては、この程度の低い分子量のもので
十分実用性があった。ノボラック型フェノール樹脂の高
分子化をはかる試みとして２官能性フェノール類（ｏ−
クレゾール、ｐ−クレゾールなど）を用いて反応するこ
とが提案されている（特開昭57-80417号公報）が、３官
能以上のものについての高分子量フェノール樹脂につい
てはゲル化の問題があり、その報告は見当らない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は分子量分布を制御することができ、かつ高分子
量のノボラック型フェノール樹脂を高収率で得ることが
できるフェノール樹脂の製造方法を提供することを目的
とする。
量のノボラック型フェノール樹脂を高収率で得ることが
できるフェノール樹脂の製造方法を提供することを目的
とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記従来技術の欠点を解決するために、鋭
意検討した結果、本発明を完成した。
意検討した結果、本発明を完成した。
すなわち本発明は、フェノール類１モルに対しホルムア
ルデヒド0.5〜２モルを、遷移金属、IIA族元素IIIA族元
素、IVA族元素、VA族元素及びVIA族元素の中から選ばれ
た少なくとも１種類の元素と酸の存在下で反応させるこ
とを特徴とするフェノール樹脂の製造方法を提供するも
のである。
ルデヒド0.5〜２モルを、遷移金属、IIA族元素IIIA族元
素、IVA族元素、VA族元素及びVIA族元素の中から選ばれ
た少なくとも１種類の元素と酸の存在下で反応させるこ
とを特徴とするフェノール樹脂の製造方法を提供するも
のである。
本発明によれば、フェノール類とホルムアルデヒドを特
定な元素と酸を触媒に用いて付加縮合反応させることに
よりフェノール樹脂分子の化学構造、分子量、分子量分
布を制御することができる。
定な元素と酸を触媒に用いて付加縮合反応させることに
よりフェノール樹脂分子の化学構造、分子量、分子量分
布を制御することができる。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明におけるフェノール類（Ｐ）、ホルムアルデヒド
（Ｆ）との反応モル比（F/P）は、0.5〜2.0とする必要
があり、好ましくは0.8〜1.3である。
（Ｆ）との反応モル比（F/P）は、0.5〜2.0とする必要
があり、好ましくは0.8〜1.3である。
F/P比を0.5〜2.0の範囲にするのに使用されるホルマリ
ン等のホルムアルデヒドの濃度は特に限定されない。ま
た、ホルムアルデヒド源としてパラホルムアルデヒド等
を用いることができる。
ン等のホルムアルデヒドの濃度は特に限定されない。ま
た、ホルムアルデヒド源としてパラホルムアルデヒド等
を用いることができる。
本発明において用いられるフェノール類は特に限定され
るものではなく、フェノール、クレゾール、ノニルフェ
ノール、tert−ブチルフェノール、キシレノールなど通
常のフェノール樹脂合成に用いられるものであれば使用
できる。
るものではなく、フェノール、クレゾール、ノニルフェ
ノール、tert−ブチルフェノール、キシレノールなど通
常のフェノール樹脂合成に用いられるものであれば使用
できる。
次に、本発明のフェノール樹脂の製造方法において、触
媒として使用される元素としては、チタン、バナジウ
ム、クロム、ニッケル、コバルト、亜鉛、鉄、銅、イッ
トリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ロジウ
ム、パラジウム、銀、カドミウム、タングステンなどの
遷移金属、マグネシウムなどのIIA族元素、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウムなどのIIIA族元素、珪素、ゲ
ルマニウム、錫、鉛などのIVA族元素、リン、ヒ素、ア
ンチモン、ビスマスなどのVA族元素、硫黄、セレン、テ
ルルなどのVIA族元素などが挙げられる。これらの元素
は、これに限定されるものではなく、また反応系におい
て単独又は任意の２種類以上の混合物として使用でき
る。上記触媒の使用量については特に限定しない。一般
にはフェノール類１モルに対して、0.0001〜0.05モル、
好ましくは0.0005〜0.002モルの量で使用される。通
常、上記元素は粉末として用いられる。また、使用する
酸は特に限定するものではないが、酸、酒石鹸、コハ
ク酸、クエン酸、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸
などが用いられる。上記酸の使用量については特に限定
しないが、用いる元素の0.0001〜100倍モル使用するこ
とが好ましい。
媒として使用される元素としては、チタン、バナジウ
ム、クロム、ニッケル、コバルト、亜鉛、鉄、銅、イッ
トリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ロジウ
ム、パラジウム、銀、カドミウム、タングステンなどの
遷移金属、マグネシウムなどのIIA族元素、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウムなどのIIIA族元素、珪素、ゲ
ルマニウム、錫、鉛などのIVA族元素、リン、ヒ素、ア
ンチモン、ビスマスなどのVA族元素、硫黄、セレン、テ
ルルなどのVIA族元素などが挙げられる。これらの元素
は、これに限定されるものではなく、また反応系におい
て単独又は任意の２種類以上の混合物として使用でき
る。上記触媒の使用量については特に限定しない。一般
にはフェノール類１モルに対して、0.0001〜0.05モル、
好ましくは0.0005〜0.002モルの量で使用される。通
常、上記元素は粉末として用いられる。また、使用する
酸は特に限定するものではないが、酸、酒石鹸、コハ
ク酸、クエン酸、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸
などが用いられる。上記酸の使用量については特に限定
しないが、用いる元素の0.0001〜100倍モル使用するこ
とが好ましい。
本発明におけるノボラック型フェノール樹脂の反応条件
については特に限定しないが、一般には100〜110℃の温
度で還流下に実施するのが好ましい。還流下の反応時間
は使用した触媒の種類や量により異なるが通常は１〜50
時間である。還流反応終了後、反応生成物を180℃以下
の温度で減圧脱水し、適当な軟化点になったとき生成樹
脂を反応釜から取り出して冷却することによって、所望
のノボラック型フェノール樹脂を得ることができる。
については特に限定しないが、一般には100〜110℃の温
度で還流下に実施するのが好ましい。還流下の反応時間
は使用した触媒の種類や量により異なるが通常は１〜50
時間である。還流反応終了後、反応生成物を180℃以下
の温度で減圧脱水し、適当な軟化点になったとき生成樹
脂を反応釜から取り出して冷却することによって、所望
のノボラック型フェノール樹脂を得ることができる。
以上のようにして得られたノボラック型フェノール樹脂
は、成形材料、エポキシ樹脂硬化剤、鋳物用樹脂、摩擦
材料など、種々の用途に応用できる。
は、成形材料、エポキシ樹脂硬化剤、鋳物用樹脂、摩擦
材料など、種々の用途に応用できる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
実施例１ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、アルミニウム
粉末0.3gを投入し加熱する。還流反応を１時間続け、そ
の後酸2.52gを加え３時間還流反応させた後、160℃ま
で昇温しながら、700mmHgで減圧脱水し、1060gの固形の
樹脂を得た。この樹脂の軟化点は122℃であった。本発
明で、分子量及び分子量分布測定に用いたGPC装置は日
立製高速液体クロマトグラフィL6000及び島津製作所製
データ解析装置C-R4Aである。GPCカラムとしては東ソー
製GMMXL2本を使用した。上記の分析装置によりMn＝235
0、Mw/Mn＝20となった。（以下、重量平均分子量をMwと
略称する） 実施例２ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、珪素粉末0.3g
と濃塩酸1mlを投入し加熱する。８時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、950g
の固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は102℃であっ
た。Mn＝2010、Mw/Mn＝5.6となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、アルミニウム
粉末0.3gを投入し加熱する。還流反応を１時間続け、そ
の後酸2.52gを加え３時間還流反応させた後、160℃ま
で昇温しながら、700mmHgで減圧脱水し、1060gの固形の
樹脂を得た。この樹脂の軟化点は122℃であった。本発
明で、分子量及び分子量分布測定に用いたGPC装置は日
立製高速液体クロマトグラフィL6000及び島津製作所製
データ解析装置C-R4Aである。GPCカラムとしては東ソー
製GMMXL2本を使用した。上記の分析装置によりMn＝235
0、Mw/Mn＝20となった。（以下、重量平均分子量をMwと
略称する） 実施例２ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、珪素粉末0.3g
と濃塩酸1mlを投入し加熱する。８時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、950g
の固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は102℃であっ
た。Mn＝2010、Mw/Mn＝5.6となった。
実施例３ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、リン粉末0.3g
と酸2.52を投入し加熱する。４時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1020
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は95℃であっ
た。Mn＝1700、Mw/Mn＝3.4となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド1054g、リン粉末0.3g
と酸2.52を投入し加熱する。４時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1020
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は95℃であっ
た。Mn＝1700、Mw/Mn＝3.4となった。
実施例４ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド280g、固型ガリウム0.5gと硫酸1mlを投入し
加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃
付近で完全に溶解する。３時間還流反応させた後、160
℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1050gの固形
の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は108℃であった。Mn
＝2100、Mw/Mn＝4.8となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド280g、固型ガリウム0.5gと硫酸1mlを投入し
加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃
付近で完全に溶解する。３時間還流反応させた後、160
℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1050gの固形
の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は108℃であった。Mn
＝2100、Mw/Mn＝4.8となった。
実施例５ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた１のフラスコにフェ
ノール470g、37％ホルムアルデヒド365g、コバルト粉末
0.15gを投入し加熱する。１時間後酸1.3gを投入し
た。８時間還流反応させた後、160℃まで昇温しながら7
00mmHgで減圧脱水し、500gの固形の樹脂を得た。この樹
脂の軟化点は115℃であった。Mn＝2000、Mw/Mn＝4.3と
なった。
ノール470g、37％ホルムアルデヒド365g、コバルト粉末
0.15gを投入し加熱する。１時間後酸1.3gを投入し
た。８時間還流反応させた後、160℃まで昇温しながら7
00mmHgで減圧脱水し、500gの固形の樹脂を得た。この樹
脂の軟化点は115℃であった。Mn＝2000、Mw/Mn＝4.3と
なった。
実施例６ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた１のフラスコにフェ
ノール470g、37％ホルムアルデヒド121.6g、86％パラホ
ルムアルデヒド120g、鉄粉末0.14gと硫酸0.5mlを投入し
加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃
付近で完全に溶解する。５時間還流反応させた後、160
℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、490gの固形
の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は97℃であった。Mn＝
1819、Mw/Mn＝3.8となった。
ノール470g、37％ホルムアルデヒド121.6g、86％パラホ
ルムアルデヒド120g、鉄粉末0.14gと硫酸0.5mlを投入し
加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃
付近で完全に溶解する。５時間還流反応させた後、160
℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、490gの固形
の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は97℃であった。Mn＝
1819、Mw/Mn＝3.8となった。
実施例７ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、アルミニウム0.54g、酸0.63gを投入
し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100
℃付近で完全に溶解する。６時間還流反応させた後、16
0℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1060gの固
形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は120℃であった。M
n＝2355、Mw/Mn＝20.3となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、アルミニウム0.54g、酸0.63gを投入
し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100
℃付近で完全に溶解する。６時間還流反応させた後、16
0℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1060gの固
形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は120℃であった。M
n＝2355、Mw/Mn＝20.3となった。
実施例８ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、硫黄粉末1.0g、酸1.25gを投入し加
熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付
近で完全に溶解する。８時間還流反応させた後、160℃
まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、950gの固形の
樹脂を得た。この樹脂の軟化点は118℃であった。Mn＝2
220、Mw/Mn＝10.4となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、硫黄粉末1.0g、酸1.25gを投入し加
熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付
近で完全に溶解する。８時間還流反応させた後、160℃
まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、950gの固形の
樹脂を得た。この樹脂の軟化点は118℃であった。Mn＝2
220、Mw/Mn＝10.4となった。
実施例９ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、マンガン粉末0.55g、クエン酸1.92gを
投入し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し
100℃付近で完全に溶解する。６時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1020
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は112℃であっ
た。Mn＝1970、Mw/Mn＝8.3となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、マンガン粉末0.55g、クエン酸1.92gを
投入し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し
100℃付近で完全に溶解する。６時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1020
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は112℃であっ
た。Mn＝1970、Mw/Mn＝8.3となった。
実施例10 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド81g、86％パラホルム
アルデヒド349g、マグネシウム粉末0.25g、酸2.52gを
投入し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し
100℃付近で完全に溶解する。４時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1000
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は120℃であっ
た。Mn＝2200、Mw/Mn＝6.8となった。
ール940g、37％ホルムアルデヒド81g、86％パラホルム
アルデヒド349g、マグネシウム粉末0.25g、酸2.52gを
投入し加熱する。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し
100℃付近で完全に溶解する。４時間還流反応させた
後、160℃まで昇温しながら700mmHgで減圧脱水し、1000
gの固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は120℃であっ
た。Mn＝2200、Mw/Mn＝6.8となった。
比較例１ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、酸2.54gを投入し加熱する。パラホ
ルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付近で完全に溶解
する。１時間還流反応させた後、130℃まで昇温しなが
ら700mmHgで減圧脱水したがゲル化した。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、酸2.54gを投入し加熱する。パラホ
ルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付近で完全に溶解
する。１時間還流反応させた後、130℃まで昇温しなが
ら700mmHgで減圧脱水したがゲル化した。
比較例２ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた2lのフラスコにフェノ
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、酸アルミニウム5.5gを投入し加熱す
る。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付近で
完全に溶解する。６時間還流反応させた後、160℃まで
昇温しながら700mmHgで減圧脱水したがゲル化した。
ール940g、37％ホルムアルデヒド162g、86％パラホルム
アルデヒド349g、酸アルミニウム5.5gを投入し加熱す
る。パラホルムアルデヒドは徐々に溶解し100℃付近で
完全に溶解する。６時間還流反応させた後、160℃まで
昇温しながら700mmHgで減圧脱水したがゲル化した。
［発明の効果］ 本発明によれば、特定な元素と酸を触媒として用いるこ
とによりフェノール樹脂の化学構造、分子量分布を制御
し、有用な樹脂の製造が可能となった。これらのフェノ
ール樹脂は分子量、分子量分布の面で従来のノボラック
型フェノール樹脂の製造技術では到底到達し得ないもの
であり、このような構造上の特性に基づいて、物理的並
びに化学的性質において従来品にない優れた特徴を有し
ており、工業的に極めて価値の高いものである。
とによりフェノール樹脂の化学構造、分子量分布を制御
し、有用な樹脂の製造が可能となった。これらのフェノ
ール樹脂は分子量、分子量分布の面で従来のノボラック
型フェノール樹脂の製造技術では到底到達し得ないもの
であり、このような構造上の特性に基づいて、物理的並
びに化学的性質において従来品にない優れた特徴を有し
ており、工業的に極めて価値の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斑目 健 茨城県下館市大字小川1500番地 日立化成 工業株式会社下館研究所内 (72)発明者 星 郁夫 茨城県下館市大字小川1500番地 日立化成 工業株式会社下館研究所内 (56)参考文献 特開 昭54−83991（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−26289（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−48892（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−82895（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−9899（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】フェノール類１モルに対しホルムアルデヒ
ド0.5〜２モルを、遷移金属、IIA族元素IIIA族元素、IV
A族元素、VA族元素及びVIA族元素の中から選ばれた少な
くとも１種類の元素と酸の存在下で反応させることを特
徴とするフェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275801A JPH07119266B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275801A JPH07119266B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149222A JPH04149222A (ja) | 1992-05-22 |
| JPH07119266B2 true JPH07119266B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=17560603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2275801A Expired - Lifetime JPH07119266B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119266B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06100646A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Hitachi Chem Co Ltd | ゴム分散型ｐ−置換フェノール変性フェノール樹脂の製造法 |
| JPH06316665A (ja) * | 1993-05-07 | 1994-11-15 | Hitachi Chem Co Ltd | ゴム分散型ｐ−置換フェノール変性フェノール樹脂の製造方法 |
| JPH06316666A (ja) * | 1993-05-07 | 1994-11-15 | Hitachi Chem Co Ltd | アクリル系重合体分散型ｐ−置換フェノール変性フェノール樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4826289A (ja) * | 1971-08-09 | 1973-04-06 | ||
| JPS5839165B2 (ja) * | 1976-07-15 | 1983-08-27 | 松下電工株式会社 | フエノ−ル樹脂の製造法 |
| JPS5382895A (en) * | 1976-12-29 | 1978-07-21 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
| JPS5448892A (en) * | 1977-09-27 | 1979-04-17 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP2275801A patent/JPH07119266B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04149222A (ja) | 1992-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4404357A (en) | High temperature naphthol novolak resin | |
| US3332911A (en) | Production of fast-curing phenol-aldehyde novolac resins employing a boric acid or borate salt catalyst | |
| US4161576A (en) | Control of procedures for formation of water-immiscible thermosetting phenol-formaldehyde resins | |
| US5206333A (en) | Method of producing a naphthol-modified phenolic resin of highly increased molecular weight | |
| JP2866747B2 (ja) | フェノール重合体の製造方法 | |
| JPH07119266B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPH07119267B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP3801619B2 (ja) | シアナト含有フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP3198529B2 (ja) | ナフトール変性フェノール樹脂の製造方法 | |
| GB2051840A (en) | Phenolic resin | |
| JPH032169B2 (ja) | ||
| JPH0681775B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JPS6198717A (ja) | 高分子量ノボラツク型置換フエノ−ル樹脂の製法 | |
| JPH05320291A (ja) | ナフトール樹脂の製造方法 | |
| JPH04142324A (ja) | 変成フェノールアラルキル樹脂の製造方法 | |
| JPS62119220A (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JP4487625B2 (ja) | フェノールノボラック樹脂の製造方法 | |
| JP3238288B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP3185443B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS5814450B2 (ja) | ノボラック型フェノ−ル樹脂の製法 | |
| KR880002229B1 (ko) | 열안정성 화합물의 제조방법 | |
| JPH05320293A (ja) | ｐ−置換フェノール変性フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS6036209B2 (ja) | 変性フエノ−ル樹脂の製造法 | |
| JPH04175322A (ja) | 自硬化性フェノール樹脂を硬化剤としたフェノール樹脂組成物 | |
| JPH03111416A (ja) | 自硬化性フェノール樹脂の製造法 |