JPH0711286A - カルナウバワックスの精製法 - Google Patents
カルナウバワックスの精製法Info
- Publication number
- JPH0711286A JPH0711286A JP5177651A JP17765193A JPH0711286A JP H0711286 A JPH0711286 A JP H0711286A JP 5177651 A JP5177651 A JP 5177651A JP 17765193 A JP17765193 A JP 17765193A JP H0711286 A JPH0711286 A JP H0711286A
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- Japan
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- ethanol
- carnauba wax
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 粗カルナウバワックスを７５℃以上の熱エタ
ノールに溶解させ、樹脂分を除去し、エタノール溶液を
冷却して結晶を析出せしめ、これを濾別する。 【効果】 低グレードのワックスを、簡単な操作で安定
的に精製でき、これによりシャープな融点をもち、樹脂
分がなく、酸価が低く、淡色で臭いのない、かつ固体表
面で粉をふく現象のない精製カルナウバワックスが提供
される。
ノールに溶解させ、樹脂分を除去し、エタノール溶液を
冷却して結晶を析出せしめ、これを濾別する。 【効果】 低グレードのワックスを、簡単な操作で安定
的に精製でき、これによりシャープな融点をもち、樹脂
分がなく、酸価が低く、淡色で臭いのない、かつ固体表
面で粉をふく現象のない精製カルナウバワックスが提供
される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカルナウバワックスの精
製法に係わり、カルナウバワックスの品質を高める方法
に関するものである。
製法に係わり、カルナウバワックスの品質を高める方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カルナウバワックスはCopernicia ceri
fera Martiusと呼ばれるヤシ科の植物の葉から得られる
植物ワックスである。約８０〜８６℃と高融点であり、
ヒドロキシル酸エステルを含み、乳化特性が優れてい
る。そのため、化粧品、つや出し剤、カーボン用イン
ク、皮革の仕上げ剤、精密鋳造、医薬品、みがき剤、塗
料等の多くの用途がある。しかし、カルナウバワックス
は、原料とするヤシの葉の部位により、組成が異なる。
通常、よく使われるカルナウバワックスの組成は８０〜
８５重量％のエステル分を含み、その他は遊離のアルコ
ールおよび脂肪酸と約３〜４重量％の樹脂分である。そ
して、該ワックスの品質が低下するにつれ、特に樹脂分
が約２０〜４０％まで増加し、融点の幅が広がり、色や
臭いが悪くなる。また、遊離の脂肪酸含量も増えるた
め、該ワックスの固体表面に粉をふく現象を生じること
もある。
fera Martiusと呼ばれるヤシ科の植物の葉から得られる
植物ワックスである。約８０〜８６℃と高融点であり、
ヒドロキシル酸エステルを含み、乳化特性が優れてい
る。そのため、化粧品、つや出し剤、カーボン用イン
ク、皮革の仕上げ剤、精密鋳造、医薬品、みがき剤、塗
料等の多くの用途がある。しかし、カルナウバワックス
は、原料とするヤシの葉の部位により、組成が異なる。
通常、よく使われるカルナウバワックスの組成は８０〜
８５重量％のエステル分を含み、その他は遊離のアルコ
ールおよび脂肪酸と約３〜４重量％の樹脂分である。そ
して、該ワックスの品質が低下するにつれ、特に樹脂分
が約２０〜４０％まで増加し、融点の幅が広がり、色や
臭いが悪くなる。また、遊離の脂肪酸含量も増えるた
め、該ワックスの固体表面に粉をふく現象を生じること
もある。
【０００３】かかるカルナウバワックスを種々の産業分
野に利用するためには、物性、品質を一定にすることが
必要である。すなわち、融点の幅や他の原材料との溶解
性で代表される物性とともに、ワックス表面の光沢や
色、臭い等の品質の調節、管理が要求される。パラフィ
ンワックス等の石油系ワックスは、組成が比較的簡単な
こともあって、蒸留操作により品質を調節、管理するこ
とが一般的であるが、組成が複雑な動植物性ワックスで
は、各種ロットを混合する等して製品間のバラツキをな
くしている。また、例えば特開平２−２７９７９４号公
報ではエタノールを用いてカルナウバワックス中の樹脂
分を除去し、品質を改良する方法が提案されている。
野に利用するためには、物性、品質を一定にすることが
必要である。すなわち、融点の幅や他の原材料との溶解
性で代表される物性とともに、ワックス表面の光沢や
色、臭い等の品質の調節、管理が要求される。パラフィ
ンワックス等の石油系ワックスは、組成が比較的簡単な
こともあって、蒸留操作により品質を調節、管理するこ
とが一般的であるが、組成が複雑な動植物性ワックスで
は、各種ロットを混合する等して製品間のバラツキをな
くしている。また、例えば特開平２−２７９７９４号公
報ではエタノールを用いてカルナウバワックス中の樹脂
分を除去し、品質を改良する方法が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
ような蒸留操作では安定な物性や品質のものが得られる
利点があるものの、カルナウバワックスのような組成が
複雑で高融点のエステル系ワックスでは熱的劣化を生じ
たり、組成が変化したり、それを避けるための操作が煩
雑になる等の問題点があり、異なるロットを混合する方
法は、均一なものが得られるが、一般的な傾向として物
性や品質の低下を招き、ひいては商品価値を下げること
になる。また特開平２−２７９７９４号公報の方法は、
樹脂分を除くためには有用であるが、ワックスの抽出液
を単に蒸留処理するのみであるから、臭いの成分である
低分子量成分が残存したり、あるいは酸価が高く、ワッ
クスの固体表面上で粉をふいたような状態になることが
多い。従って、本発明の目的は、前記のような欠点の改
良法すなわち物性および品質の優れたカルナウバワック
スを、簡単な操作で安定的に得る方法を提供することに
ある。
ような蒸留操作では安定な物性や品質のものが得られる
利点があるものの、カルナウバワックスのような組成が
複雑で高融点のエステル系ワックスでは熱的劣化を生じ
たり、組成が変化したり、それを避けるための操作が煩
雑になる等の問題点があり、異なるロットを混合する方
法は、均一なものが得られるが、一般的な傾向として物
性や品質の低下を招き、ひいては商品価値を下げること
になる。また特開平２−２７９７９４号公報の方法は、
樹脂分を除くためには有用であるが、ワックスの抽出液
を単に蒸留処理するのみであるから、臭いの成分である
低分子量成分が残存したり、あるいは酸価が高く、ワッ
クスの固体表面上で粉をふいたような状態になることが
多い。従って、本発明の目的は、前記のような欠点の改
良法すなわち物性および品質の優れたカルナウバワック
スを、簡単な操作で安定的に得る方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは鋭意研究の結果、粗カルナウバワック
スをエタノールで下記のように処理することにより、シ
ャープな融点を持ち、色、臭いが良く、ワックスの固体
表面で粉をふかない精製カルナウバワックスが得られる
ことを見い出した。すなわち本発明は、粗カルナウバワ
ックスを７５℃以上の熱エタノールに溶解させ、不溶の
樹脂分を除去した後、前記エタノール溶液を冷却して結
晶を析出せしめ、前記結晶を濾別することを特徴とする
カルナウバワックスの精製法である。本発明の方法は、
粗カルナウバワックスにおいて含量が比較的多く、着色
成分でもある樹脂分を選択的に除去せしめ、その結果と
してエステル分の含量を高め、シャープな融点と良好な
色調を有する精製ワックスを与える。また、エタノール
分別あるいは再結晶により臭いの成分や遊離脂肪酸等を
除去せしめることができ、臭いがなく、きれいな固体表
面をもったワックスが得られる。
に、本発明者らは鋭意研究の結果、粗カルナウバワック
スをエタノールで下記のように処理することにより、シ
ャープな融点を持ち、色、臭いが良く、ワックスの固体
表面で粉をふかない精製カルナウバワックスが得られる
ことを見い出した。すなわち本発明は、粗カルナウバワ
ックスを７５℃以上の熱エタノールに溶解させ、不溶の
樹脂分を除去した後、前記エタノール溶液を冷却して結
晶を析出せしめ、前記結晶を濾別することを特徴とする
カルナウバワックスの精製法である。本発明の方法は、
粗カルナウバワックスにおいて含量が比較的多く、着色
成分でもある樹脂分を選択的に除去せしめ、その結果と
してエステル分の含量を高め、シャープな融点と良好な
色調を有する精製ワックスを与える。また、エタノール
分別あるいは再結晶により臭いの成分や遊離脂肪酸等を
除去せしめることができ、臭いがなく、きれいな固体表
面をもったワックスが得られる。
【０００６】本発明で用いる粗カルナウバワックスと
は、いわゆる中級品（Ｔ−２または２号ワックス）ある
いは低級品（Ｔ−３または３号ワックス）と称せられる
ものをいい、これらは樹脂分を約２０〜約４０重量％含
有し、酸価として約２以上に相当する遊離脂肪酸を含む
ものであるが、より高い精製度のカルナウバワックスを
製造するために、例えば樹脂分が３〜４重量％かつエス
テル分が８０〜９０重量％を占める上級品（１号ワック
ス）を対象として本発明の方法を適用することもでき
る。使用する溶媒は、加熱時に樹脂分の溶解度が低く、
エステル分の溶解度が高いものである必要性があり、か
つ沸点が比較的高い極性溶媒が望ましく、この条件を満
たすところから本発明では、エタノールを用いる。
は、いわゆる中級品（Ｔ−２または２号ワックス）ある
いは低級品（Ｔ−３または３号ワックス）と称せられる
ものをいい、これらは樹脂分を約２０〜約４０重量％含
有し、酸価として約２以上に相当する遊離脂肪酸を含む
ものであるが、より高い精製度のカルナウバワックスを
製造するために、例えば樹脂分が３〜４重量％かつエス
テル分が８０〜９０重量％を占める上級品（１号ワック
ス）を対象として本発明の方法を適用することもでき
る。使用する溶媒は、加熱時に樹脂分の溶解度が低く、
エステル分の溶解度が高いものである必要性があり、か
つ沸点が比較的高い極性溶媒が望ましく、この条件を満
たすところから本発明では、エタノールを用いる。
【０００７】本発明では、抽出溶媒であるエタノールに
約１０重量％程度の水分や他の溶媒、例えばメタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、メチル
エチルケトン、ヘキサン等を混合してもさしつかえない
が、エタノール純度が高いほどカルナウバワックスの精
製度および収率は向上する。混合する溶媒が低極性溶媒
の場合には樹脂分の溶解度が上昇し、また水分が約１０
重量％より多い場合はエステル分の溶解度が下がる。し
たがって、エタノール純度は９０重量％以上であること
が望ましい。原料に対するエタノールの使用量は多いほ
ど目的とするワックスの収率および精製度ともに向上す
るが、４０重量倍を超えて増やしてもさらなる効果は望
めない。実用的には５〜３０重量倍、より好ましくは１
０〜２０重量倍が適当であるが、この値は原料のグレー
ドおよびエタノールの純度によって適宜増減すればよ
い。
約１０重量％程度の水分や他の溶媒、例えばメタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、メチル
エチルケトン、ヘキサン等を混合してもさしつかえない
が、エタノール純度が高いほどカルナウバワックスの精
製度および収率は向上する。混合する溶媒が低極性溶媒
の場合には樹脂分の溶解度が上昇し、また水分が約１０
重量％より多い場合はエステル分の溶解度が下がる。し
たがって、エタノール純度は９０重量％以上であること
が望ましい。原料に対するエタノールの使用量は多いほ
ど目的とするワックスの収率および精製度ともに向上す
るが、４０重量倍を超えて増やしてもさらなる効果は望
めない。実用的には５〜３０重量倍、より好ましくは１
０〜２０重量倍が適当であるが、この値は原料のグレー
ドおよびエタノールの純度によって適宜増減すればよ
い。
【０００８】カルナウバワックスは融点（約８０〜８６
℃）付近で極性溶媒への溶解度が急激に上昇するので、
７５℃以上の熱エタノールを用いる必要があり、この際
にさらに溶解度をあげるために攪拌、還流あるいは加圧
してもよい。本発明では、粗カルナウバワックスを前記
熱エタノールと３０分〜５時間接触させ、エステル分を
溶解させる。このときほとんどの樹脂分および一部の遊
離脂肪酸は不溶性の沈澱物として共存するので、これを
熱時、好ましくは７０℃以上で、デカンテーション、濾
過等の適当な手段により分離し、ワックス分が主成分と
して溶解しているエタノール溶液を得る。ついで該エタ
ノール溶液を６０℃以下、好ましくは、４０〜５℃に冷
却すると結晶が析出するため、これを濾別し、残留する
エタノール等の溶媒を乾燥、減圧等の方法で除去すれ
ば、目的とする精製カルナウバワックスを得ることがで
きる。以下に実施例を示すが、これら実施例は本発明の
実施態様を限定するものではない。
℃）付近で極性溶媒への溶解度が急激に上昇するので、
７５℃以上の熱エタノールを用いる必要があり、この際
にさらに溶解度をあげるために攪拌、還流あるいは加圧
してもよい。本発明では、粗カルナウバワックスを前記
熱エタノールと３０分〜５時間接触させ、エステル分を
溶解させる。このときほとんどの樹脂分および一部の遊
離脂肪酸は不溶性の沈澱物として共存するので、これを
熱時、好ましくは７０℃以上で、デカンテーション、濾
過等の適当な手段により分離し、ワックス分が主成分と
して溶解しているエタノール溶液を得る。ついで該エタ
ノール溶液を６０℃以下、好ましくは、４０〜５℃に冷
却すると結晶が析出するため、これを濾別し、残留する
エタノール等の溶媒を乾燥、減圧等の方法で除去すれ
ば、目的とする精製カルナウバワックスを得ることがで
きる。以下に実施例を示すが、これら実施例は本発明の
実施態様を限定するものではない。
【０００９】
実施例１ 融点８２℃、酸価９．５、茶褐色の粗カルナウバワック
ス（低グレード品：Ｔ−３）１００ｇに９９．５重量％
のエタノール１０００mlを加え、１時間還流した後、熱
時（７８℃）デカンテーションして不溶分とエタノール
溶液とを分離した。この操作を３回繰り返すと樹脂分を
主体とする不溶分が１９ｇ得られた。一方、分離した３
回分のエタノール溶液を合わせ、これを５℃に冷却して
結晶を析出せしめ、結晶を濾別した後、減圧乾燥して精
製カルナウバワックス７６ｇを得た。なお濾液を濃縮す
ると悪臭を発する５ｇの残渣が得られた。該精製ワック
スは融点８３℃、酸価６、薄黄色であり、臭いはほとん
どなかった。また光沢のある固体表面であり、粉をふく
現象は認められなかった。薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）による分析の結果、樹脂分に相当するスポットは
検出されなかった。本実施例において原料とした粗カル
ナウバワックス、得られた精製カルナウバワックス、お
よびエタノール濾液の濃縮物の示差走査熱量計（ＤＳ
Ｃ）チャートをそれぞれ図１、図２および図３に示し
た。この結果から、原料中の低融点成分が濾液側に除か
れ、精製品の純度が高められたことを確認した。
ス（低グレード品：Ｔ−３）１００ｇに９９．５重量％
のエタノール１０００mlを加え、１時間還流した後、熱
時（７８℃）デカンテーションして不溶分とエタノール
溶液とを分離した。この操作を３回繰り返すと樹脂分を
主体とする不溶分が１９ｇ得られた。一方、分離した３
回分のエタノール溶液を合わせ、これを５℃に冷却して
結晶を析出せしめ、結晶を濾別した後、減圧乾燥して精
製カルナウバワックス７６ｇを得た。なお濾液を濃縮す
ると悪臭を発する５ｇの残渣が得られた。該精製ワック
スは融点８３℃、酸価６、薄黄色であり、臭いはほとん
どなかった。また光沢のある固体表面であり、粉をふく
現象は認められなかった。薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）による分析の結果、樹脂分に相当するスポットは
検出されなかった。本実施例において原料とした粗カル
ナウバワックス、得られた精製カルナウバワックス、お
よびエタノール濾液の濃縮物の示差走査熱量計（ＤＳ
Ｃ）チャートをそれぞれ図１、図２および図３に示し
た。この結果から、原料中の低融点成分が濾液側に除か
れ、精製品の純度が高められたことを確認した。
【００１０】比較例１ 実施例１と同じ原料を用い、エタノールを用いて同様に
処理して不溶分（樹脂分）１９ｇを得た。一方、分離し
たエタノール溶液を合わせ、これからエタノールを蒸留
して濃縮すると精製ワックスが８１ｇ得られた。この精
製ワックスは融点８２℃、酸価９であり、薄黄色であっ
たが、臭いの改善は見られなかった。また光沢のある固
体表面であったが、若干の粉ふきが発生した。
処理して不溶分（樹脂分）１９ｇを得た。一方、分離し
たエタノール溶液を合わせ、これからエタノールを蒸留
して濃縮すると精製ワックスが８１ｇ得られた。この精
製ワックスは融点８２℃、酸価９であり、薄黄色であっ
たが、臭いの改善は見られなかった。また光沢のある固
体表面であったが、若干の粉ふきが発生した。
【００１１】実施例２ 融点８２℃、酸価１２、茶褐色の粗カルナウバワックス
（３号ワックス）１００ｇに９９．５重量％のエタノー
ル１０００mlを加え、１．５時間還流した後、熱時（７
５℃）、デカンテーションして不溶分とエタノール溶液
とを分離した。これを３回繰り返して不溶分の主体であ
る樹脂分を２０ｇ得た。一方、分離した３回分のエタノ
ール溶液を合わせ、これを２０℃に冷却して結晶を析出
せしめ、濾別した後、通気乾燥して精製カルナウバワッ
クス７３ｇを得た。なお濾液を濃縮すると悪臭を発する
６ｇの残渣が得られた。該精製ワックスは融点８３℃、
酸価５、薄黄色であり、極めて微臭であった。また光沢
のある固体表面であり、粉をふく現象は認められなかっ
た。樹脂分に相当する成分は検出されなかった。
（３号ワックス）１００ｇに９９．５重量％のエタノー
ル１０００mlを加え、１．５時間還流した後、熱時（７
５℃）、デカンテーションして不溶分とエタノール溶液
とを分離した。これを３回繰り返して不溶分の主体であ
る樹脂分を２０ｇ得た。一方、分離した３回分のエタノ
ール溶液を合わせ、これを２０℃に冷却して結晶を析出
せしめ、濾別した後、通気乾燥して精製カルナウバワッ
クス７３ｇを得た。なお濾液を濃縮すると悪臭を発する
６ｇの残渣が得られた。該精製ワックスは融点８３℃、
酸価５、薄黄色であり、極めて微臭であった。また光沢
のある固体表面であり、粉をふく現象は認められなかっ
た。樹脂分に相当する成分は検出されなかった。
【００１２】比較例２ 実施例２と同じ原料を用い、エタノールを用いて同様に
処理して不溶分（樹脂分）２０ｇを得た。一方、分離し
た３回分のエタノール溶液を合わせ、これからエタノー
ルを減圧留去して濃縮すると精製ワックスが７９ｇ得ら
れた。この精製ワックスは融点８２℃、酸価１１であ
り、薄黄色であったが、臭いの改善は見られなかった。
また、固体表面に粉をふいていた。
処理して不溶分（樹脂分）２０ｇを得た。一方、分離し
た３回分のエタノール溶液を合わせ、これからエタノー
ルを減圧留去して濃縮すると精製ワックスが７９ｇ得ら
れた。この精製ワックスは融点８２℃、酸価１１であ
り、薄黄色であったが、臭いの改善は見られなかった。
また、固体表面に粉をふいていた。
【００１３】実施例３ 融点８２℃、酸価９．５、茶褐色の粗カルナウバワック
ス（Ｔ−３）１００ｇにエタノール９０重量％、イソプ
ロパノール５重量％およびｎ−ヘキサン５重量％のエタ
ノール混合溶媒１０００mlを加え、４時間還流した後、
熱時（８０℃）デカンテーションして不溶分とエタノー
ル溶液とを分離した。この操作を３回繰り返して樹脂分
を主体とする不溶分が２５ｇ得られた。一方、３回分の
エタノール溶液を合わせ、これを４０℃に冷却して結晶
を析出せしめ、濾別した後、減圧乾燥して精製カルナウ
バワックス６１ｇを得た。なお濾液を濃縮すると悪臭を
発する３ｇの残渣が得られた。該精製ワックスは融点８
３℃、酸価６、薄黄色であり、臭いは極く微少であっ
た。また光沢のある固体表面であり、粉をふく現象はな
かった。
ス（Ｔ−３）１００ｇにエタノール９０重量％、イソプ
ロパノール５重量％およびｎ−ヘキサン５重量％のエタ
ノール混合溶媒１０００mlを加え、４時間還流した後、
熱時（８０℃）デカンテーションして不溶分とエタノー
ル溶液とを分離した。この操作を３回繰り返して樹脂分
を主体とする不溶分が２５ｇ得られた。一方、３回分の
エタノール溶液を合わせ、これを４０℃に冷却して結晶
を析出せしめ、濾別した後、減圧乾燥して精製カルナウ
バワックス６１ｇを得た。なお濾液を濃縮すると悪臭を
発する３ｇの残渣が得られた。該精製ワックスは融点８
３℃、酸価６、薄黄色であり、臭いは極く微少であっ
た。また光沢のある固体表面であり、粉をふく現象はな
かった。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、低グレードの粗カルナ
ウバワックスを、簡単な操作で、安定的に改質でき、結
果としてシャープな融点をもち、樹脂分がなく、酸価が
低く、淡色で臭いのない、かつ固体表面で粉をふく現象
のない精製カルナウバワックスを製造する方法が提供さ
れる。これによりカルナウバワックスの品質の均一化が
可能であり、その品質管理が容易になる。
ウバワックスを、簡単な操作で、安定的に改質でき、結
果としてシャープな融点をもち、樹脂分がなく、酸価が
低く、淡色で臭いのない、かつ固体表面で粉をふく現象
のない精製カルナウバワックスを製造する方法が提供さ
れる。これによりカルナウバワックスの品質の均一化が
可能であり、その品質管理が容易になる。
【図１】 実施例１における原料ワックスのＤＳＣチャ
ートを示す図である。横軸は温度、縦軸は仕事率を示
し、ピーク面積は吸熱量を示す。
ートを示す図である。横軸は温度、縦軸は仕事率を示
し、ピーク面積は吸熱量を示す。
【図２】 実施例１における精製ワックスのＤＳＣチャ
ートを示す図である。
ートを示す図である。
【図３】 実施例１におけるエタノール濾液の濃縮物の
ＤＳＣチャートを示す図である。
ＤＳＣチャートを示す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 粗カルナウバワックスを７５℃以上の熱
エタノールに溶解させ、不溶の樹脂分を除去した後、前
記エタノール溶液を冷却して結晶を析出せしめ、前記結
晶を濾別することを特徴とするカルナウバワックスの精
製法。 - 【請求項２】 エタノールの純度が９０重量％以上であ
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 エタノール溶液を６０℃以下、好ましく
は４０〜５℃に冷却する請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5177651A JPH0711286A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | カルナウバワックスの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5177651A JPH0711286A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | カルナウバワックスの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711286A true JPH0711286A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16034724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5177651A Pending JPH0711286A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | カルナウバワックスの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0711286A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008100975A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Nippon Nachiyuraru Prod:Kk | 油性固形化粧料 |
| WO2013147113A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 株式会社コーセー | 樹脂組成物および当該樹脂組成物を配合する化粧料 |
| JP2013209345A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Kose Corp | 化粧料 |
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