JPH0688062A - 加硫接着剤配合物 - Google Patents
加硫接着剤配合物Info
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- JPH0688062A JPH0688062A JP4263104A JP26310492A JPH0688062A JP H0688062 A JPH0688062 A JP H0688062A JP 4263104 A JP4263104 A JP 4263104A JP 26310492 A JP26310492 A JP 26310492A JP H0688062 A JPH0688062 A JP H0688062A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ノボラック型エポキシ樹脂およびノボラック
型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物であ
って、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用い
たとき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生
ずることのないものを提供する。 【構成】 ノボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノー
ルから導かれたノボラック型フェノール樹脂、硬化触媒
としてのイミダゾール化合物およびフッ素ゴム配合物を
含有させた加硫接着剤配合物。これは、金属とフッ素ゴ
ムとの間の接着、例えばフッ素ゴムコートメタルガスケ
ット類の製造などに有効に用いられる。
型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物であ
って、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用い
たとき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生
ずることのないものを提供する。 【構成】 ノボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノー
ルから導かれたノボラック型フェノール樹脂、硬化触媒
としてのイミダゾール化合物およびフッ素ゴム配合物を
含有させた加硫接着剤配合物。これは、金属とフッ素ゴ
ムとの間の接着、例えばフッ素ゴムコートメタルガスケ
ット類の製造などに有効に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加硫接着剤配合物に関
する。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの間の接着な
どに有効に用いられる加硫接着剤配合物に関する。
する。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの間の接着な
どに有効に用いられる加硫接着剤配合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属とフッ素ゴムとの間の接着に
は、主として有機シラン系接着剤が使用されているが、
この接着剤を用いて接着した場合には接着後の耐熱性や
耐錆性に問題があり、特に2次加硫の温度が200℃以上の
場合には、フッ素ゴムから発生したフッ化水素によって
金属面での剥れを発生することが多く、また腐食による
錆発生といった問題もみられる。
は、主として有機シラン系接着剤が使用されているが、
この接着剤を用いて接着した場合には接着後の耐熱性や
耐錆性に問題があり、特に2次加硫の温度が200℃以上の
場合には、フッ素ゴムから発生したフッ化水素によって
金属面での剥れを発生することが多く、また腐食による
錆発生といった問題もみられる。
【０００３】そこで、本出願人は先に、ノボラック型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型フェノール樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂の硬化剤を含有する加硫接着剤配
合物を提案している(特開昭62-141,082号公報)。
ポキシ樹脂、ノボラック型フェノール樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂の硬化剤を含有する加硫接着剤配
合物を提案している(特開昭62-141,082号公報)。
【０００４】この加硫接着剤配合物では、ノボラック型
フェノール樹脂の硬化剤として、各種のアミン化合物ま
たはリン化合物が用いられており、これらの硬化剤化合
物を含有する加硫接着剤配合物を有機溶剤溶液の形に調
製して用いた場合には、上記の如き有機シラン系接着剤
を用いたときにみられる問題点は克服し得るものの、有
機溶剤溶液の経時的安定性が十分ではなく、数日間でゲ
ル化するなどの新たな問題点がみられた。
フェノール樹脂の硬化剤として、各種のアミン化合物ま
たはリン化合物が用いられており、これらの硬化剤化合
物を含有する加硫接着剤配合物を有機溶剤溶液の形に調
製して用いた場合には、上記の如き有機シラン系接着剤
を用いたときにみられる問題点は克服し得るものの、有
機溶剤溶液の経時的安定性が十分ではなく、数日間でゲ
ル化するなどの新たな問題点がみられた。
【０００５】また、このようなゲル化傾向は、p-非置換
フェノールから導かれた低融点のノボラック型フェノー
ル樹脂を用いた場合にもみられることが判明した。
フェノールから導かれた低融点のノボラック型フェノー
ル樹脂を用いた場合にもみられることが判明した。
【０００６】そこで、本出願人は更に、ノボラック型エ
ポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹脂を主成分
とする加硫接着剤配合物であって、有機溶剤溶液の形に
調製した場合の経時的安定性にすぐれたものとして、ノ
ボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導かれ
たノボラック型フェノール樹脂および硬化触媒としての
イミダゾール化合物を含有する加硫接着剤配合物を新た
に提案した(特開平4-13790号公報)。
ポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹脂を主成分
とする加硫接着剤配合物であって、有機溶剤溶液の形に
調製した場合の経時的安定性にすぐれたものとして、ノ
ボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導かれ
たノボラック型フェノール樹脂および硬化触媒としての
イミダゾール化合物を含有する加硫接着剤配合物を新た
に提案した(特開平4-13790号公報)。
【０００７】しかしながら、この新たに提案された加硫
接着剤配合物から得られる硬化皮膜は硬く、フッ素ゴム
などを接着させた金属板を曲げ加工して使用する部品、
特にフッ素ゴムコートのメタルガスケット類では、曲げ
加工部分に亀裂や剥離が発生するという問題がみられ
た。
接着剤配合物から得られる硬化皮膜は硬く、フッ素ゴム
などを接着させた金属板を曲げ加工して使用する部品、
特にフッ素ゴムコートのメタルガスケット類では、曲げ
加工部分に亀裂や剥離が発生するという問題がみられ
た。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ノボ
ラック型エポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹
脂を主成分とする加硫接着剤配合物であって、それを金
属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いたとき、接着物
の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生ずることのない
ものを提供することにある。
ラック型エポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹
脂を主成分とする加硫接着剤配合物であって、それを金
属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いたとき、接着物
の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生ずることのない
ものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ノボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導か
れたノボラック型フェノール樹脂、硬化触媒としてのイ
ミダゾール化合物およびフッ素ゴム配合物を含有する加
硫接着剤配合物によって達成される。
ノボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導か
れたノボラック型フェノール樹脂、硬化触媒としてのイ
ミダゾール化合物およびフッ素ゴム配合物を含有する加
硫接着剤配合物によって達成される。
【００１０】加硫接着剤配合物の一成分であるノボラッ
ク型エポキシ樹脂は、次のような一般式で表わされるも
のである。
ク型エポキシ樹脂は、次のような一般式で表わされるも
のである。
【００１１】ノボラック型エポキシ樹脂は、接着剤の耐
熱性、耐薬品性、接着性を更に改善させるために用いら
れる成分であり、それはp-非置換フェノールから導かれ
たノボラック樹脂にエピクロルヒドリンによって代表さ
れるエピハロヒドリンを反応させ、フェノ-ル性水酸基
をグリシジルエ-テル化することによって製造される。
熱性、耐薬品性、接着性を更に改善させるために用いら
れる成分であり、それはp-非置換フェノールから導かれ
たノボラック樹脂にエピクロルヒドリンによって代表さ
れるエピハロヒドリンを反応させ、フェノ-ル性水酸基
をグリシジルエ-テル化することによって製造される。
【００１２】また、他の一成分であるp-置換フェノール
から導かれたノボラック型フェノール樹脂は、次のよう
な一般式で表わされるものである。
から導かれたノボラック型フェノール樹脂は、次のよう
な一般式で表わされるものである。
【００１３】このように、ノボラック型フェノール樹脂
は、アルキル、フェニルまたはp-イソプロピルフェノー
ル基などでp-位が置換されたフェノールとホルムアルデ
ヒドとを酸触媒下で反応させることにより、アルコー
ル、ケトンなどの有機溶剤に可溶な松やに状物として得
られ、これにアミン化合物あるいはリン化合物などの硬
化剤を加えて加熱することによって、不溶不融のフェノ
ール樹脂を形成する。本発明においては、融点が約100
〜150℃程度、分子量が約1000程度のものが用いられ
る。
は、アルキル、フェニルまたはp-イソプロピルフェノー
ル基などでp-位が置換されたフェノールとホルムアルデ
ヒドとを酸触媒下で反応させることにより、アルコー
ル、ケトンなどの有機溶剤に可溶な松やに状物として得
られ、これにアミン化合物あるいはリン化合物などの硬
化剤を加えて加熱することによって、不溶不融のフェノ
ール樹脂を形成する。本発明においては、融点が約100
〜150℃程度、分子量が約1000程度のものが用いられ
る。
【００１４】硬化触媒として用いられるイミダゾール化
合物としては、次のようなものが用いられる。 2-メチルイミダゾール 2-エチル-4-メチルイミダゾール 2-ウンデシルイミダゾール 2-ヘプタデシルイミダゾール 2-フェニルイミダゾール 1-ベンジルイミダゾール 1-ベンジル-2-メチルイミダゾール 2,4-ジアミノ-6-[2-メチルイミダゾリン-(1)]-エチル s
-トリアジン
合物としては、次のようなものが用いられる。 2-メチルイミダゾール 2-エチル-4-メチルイミダゾール 2-ウンデシルイミダゾール 2-ヘプタデシルイミダゾール 2-フェニルイミダゾール 1-ベンジルイミダゾール 1-ベンジル-2-メチルイミダゾール 2,4-ジアミノ-6-[2-メチルイミダゾリン-(1)]-エチル s
-トリアジン
【００１５】これらの各成分は、ノボラック型エポキシ
樹脂100重量部に対してノボラック型フェノール樹脂が
約30〜60重量部の割合で、またノボラック型エポキシ樹
脂100重量部に対してそれの硬化触媒が約0.1〜5重量部
の割合でそれぞれ用いられる。硬化触媒の配合割合がこ
れより少ないと、樹脂の硬化が遅く、また耐熱性が劣
り、接着性も低下する。逆に硬化触媒がこれより多い割
合で用いられると、かえって有機溶剤溶液の経時的安定
性が低下するようになる。
樹脂100重量部に対してノボラック型フェノール樹脂が
約30〜60重量部の割合で、またノボラック型エポキシ樹
脂100重量部に対してそれの硬化触媒が約0.1〜5重量部
の割合でそれぞれ用いられる。硬化触媒の配合割合がこ
れより少ないと、樹脂の硬化が遅く、また耐熱性が劣
り、接着性も低下する。逆に硬化触媒がこれより多い割
合で用いられると、かえって有機溶剤溶液の経時的安定
性が低下するようになる。
【００１６】本発明においては、加硫接着剤配合物中に
未加硫のフッ素ゴム配合物を、ノボラック型エポキシ樹
脂100重量部当り約20〜100重量部更に含有せしめる。未
加硫のフッ素ゴム配合物は、それが加熱時に加硫される
ように、各種の加硫配合物を添加した配合物であって、
それの配合処方の例を示すと次の如くである。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン E60C) 100重量部 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.3) 3 MgO（#30) 10 MTカーボンブラック 30 (配合例II) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン B) 100重量部 PbO 15 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.4) 3 MTカーボンブラック 20
未加硫のフッ素ゴム配合物を、ノボラック型エポキシ樹
脂100重量部当り約20〜100重量部更に含有せしめる。未
加硫のフッ素ゴム配合物は、それが加熱時に加硫される
ように、各種の加硫配合物を添加した配合物であって、
それの配合処方の例を示すと次の如くである。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン E60C) 100重量部 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.3) 3 MgO（#30) 10 MTカーボンブラック 30 (配合例II) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン B) 100重量部 PbO 15 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.4) 3 MTカーボンブラック 20
【００１７】以上の各成分を必須成分とする加硫接着剤
配合物は、そのままあるいは有機溶剤溶液の形に調製し
て使用される。有機溶剤としては、これらの各配合成分
を溶解し得るものであれば任意のものを使用し得る。
配合物は、そのままあるいは有機溶剤溶液の形に調製し
て使用される。有機溶剤としては、これらの各配合成分
を溶解し得るものであれば任意のものを使用し得る。
【００１８】かかる加硫接着剤配合物は、金属とフッ素
ゴムとの接着に好適に使用されるが、その際のフッ素ゴ
ムの加硫反応を促進させるために、酸化マグネシウム、
水酸化カルシウムなどの２価金属の酸化物または水酸化
物を、この接着剤配合物中に少量添加しておくことも有
効である。
ゴムとの接着に好適に使用されるが、その際のフッ素ゴ
ムの加硫反応を促進させるために、酸化マグネシウム、
水酸化カルシウムなどの２価金属の酸化物または水酸化
物を、この接着剤配合物中に少量添加しておくことも有
効である。
【００１９】この加硫接着剤配合物を金属とフッ素ゴム
との接着に用いる場合には、この配合物溶液を軟鋼、ス
テンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキ
ャスト、黄銅、亜鉛などの金属上に塗布し、室温で約30
〜60分間風乾させた後、好ましくは約100〜200℃で約10
〜30分間加熱して焼付け処理を行ない、その後金型内で
未加硫のフッ素ゴムをその上に置きあるいは注入するな
どして金属と接触させ、フッ素ゴムの加硫温度である約
150〜200℃で加圧加硫することにより接着が行われる。
との接着に用いる場合には、この配合物溶液を軟鋼、ス
テンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキ
ャスト、黄銅、亜鉛などの金属上に塗布し、室温で約30
〜60分間風乾させた後、好ましくは約100〜200℃で約10
〜30分間加熱して焼付け処理を行ない、その後金型内で
未加硫のフッ素ゴムをその上に置きあるいは注入するな
どして金属と接触させ、フッ素ゴムの加硫温度である約
150〜200℃で加圧加硫することにより接着が行われる。
【００２０】
【発明の効果】ノボラック型エポキシ樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物
中に、フッ素ゴム配合物を更に含有せしめることによ
り、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いた
とき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥離を生ずる
ことのない接着層を形成させる。従って、本発明に係る
加硫接着剤配合物は、フッ素ゴムコートメタルガスケッ
ト類の製造などに有効に用いられる。また、加硫速度の
速い配合や可塑剤配合のフッ素ゴムの場合にも、接着力
の向上が図られる。
ック型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物
中に、フッ素ゴム配合物を更に含有せしめることによ
り、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いた
とき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥離を生ずる
ことのない接着層を形成させる。従って、本発明に係る
加硫接着剤配合物は、フッ素ゴムコートメタルガスケッ
ト類の製造などに有効に用いられる。また、加硫速度の
速い配合や可塑剤配合のフッ素ゴムの場合にも、接着力
の向上が図られる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２２】比較例 ノボラック型エポキシ樹脂(日本チバ・ガイギー製品 ECN
1299)100部(重量、以下同じ)、p-非置換フェノールか
ら導かれたノボラック型フェノール樹脂40部、2-エチル
-4-メチルイミダゾール0.5部およびメチルエチルケトン
270部からなる加硫接着剤配合物溶液を、リン酸亜鉛被
膜処理を施した軟鋼板上に塗布し、室温で30分間風乾
後、180℃で10分間焼付け処理を行なった。
1299)100部(重量、以下同じ)、p-非置換フェノールか
ら導かれたノボラック型フェノール樹脂40部、2-エチル
-4-メチルイミダゾール0.5部およびメチルエチルケトン
270部からなる加硫接着剤配合物溶液を、リン酸亜鉛被
膜処理を施した軟鋼板上に塗布し、室温で30分間風乾
後、180℃で10分間焼付け処理を行なった。
【００２３】次に、このようにして加硫接着剤配合物を
焼付けた軟鋼板上に、前記配合例Ｉよりなる未加硫のフ
ッ素ゴム(厚さ100μ)を接触させ、180℃で8分間加圧加
硫を行ない、加硫された接着物を200℃で22時間熱処理
した。
焼付けた軟鋼板上に、前記配合例Ｉよりなる未加硫のフ
ッ素ゴム(厚さ100μ)を接触させ、180℃で8分間加圧加
硫を行ない、加硫された接着物を200℃で22時間熱処理
した。
【００２４】実施例 ノボラック型エポキシ樹脂(ECN 1299)100部、p-置換フ
ェノールから導かれたノボラック型フェノール樹脂(大
日本インキ化学製品KA1174；ビスフェノールノボラック
フェノール樹脂)40部、2-エチル-4-メチルイミダゾール
0.5部、メチルエチルケトン400部および前記配合例Ｉよ
りなる未加硫のフッ素ゴム60部からなる加硫接着剤配合
物溶液を用い、上記比較例と同様に処理した。
ェノールから導かれたノボラック型フェノール樹脂(大
日本インキ化学製品KA1174；ビスフェノールノボラック
フェノール樹脂)40部、2-エチル-4-メチルイミダゾール
0.5部、メチルエチルケトン400部および前記配合例Ｉよ
りなる未加硫のフッ素ゴム60部からなる加硫接着剤配合
物溶液を用い、上記比較例と同様に処理した。
【００２５】以上の比較例および実施例で得られた熱処
理接着物について、JIS K-5400 6.16 耐屈曲性試験(心
棒直径10mm)およびJIS K-5400 6.13.3B法衝撃変形試験
(荷重１kg)を行った。得られた結果は、次の表に示され
る。 (以下余白) 表 比較例 実施例 [耐屈曲性試験] 曲げ角度 45° 異常なし 異常なし 90° 剥離あり 〃 135° 〃 〃 180° 〃 〃 [衝撃変形試験] 落下高さ 30cm 異常なし 異常なし 40cm 剥離あり 〃 60cm 〃 〃 100cm 〃 剥離あり
理接着物について、JIS K-5400 6.16 耐屈曲性試験(心
棒直径10mm)およびJIS K-5400 6.13.3B法衝撃変形試験
(荷重１kg)を行った。得られた結果は、次の表に示され
る。 (以下余白) 表 比較例 実施例 [耐屈曲性試験] 曲げ角度 45° 異常なし 異常なし 90° 剥離あり 〃 135° 〃 〃 180° 〃 〃 [衝撃変形試験] 落下高さ 30cm 異常なし 異常なし 40cm 剥離あり 〃 60cm 〃 〃 100cm 〃 剥離あり
Claims (2)
- 【請求項１】 ノボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェ
ノールから導かれたノボラック型フェノール樹脂、硬化
触媒としてのイミダゾール化合物およびフッ素ゴム配合
物を含有してなる加硫接着剤配合物。 - 【請求項２】 有機溶剤溶液の形で調製された請求項１
記載の加硫接着剤配合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26310492A JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26310492A JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0688062A true JPH0688062A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3175338B2 JP3175338B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=17384885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26310492A Expired - Lifetime JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3175338B2 (ja) |
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| JPH1134226A (ja) * | 1997-07-18 | 1999-02-09 | Nok Corp | フッ素ゴムコート金属板 |
| JP2000017247A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-18 | Nok Corp | 加硫接着剤組成物 |
| JP2003033983A (ja) * | 2001-05-15 | 2003-02-04 | Tokai Rubber Ind Ltd | 燃料ホース |
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-
1992
- 1992-09-04 JP JP26310492A patent/JP3175338B2/ja not_active Expired - Lifetime
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