JP3175338B2 - 加硫接着剤配合物 - Google Patents
加硫接着剤配合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加硫接着剤配合物に関
する。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの間の接着な
どに有効に用いられる加硫接着剤配合物に関する。
する。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの間の接着な
どに有効に用いられる加硫接着剤配合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属とフッ素ゴムとの間の接着に
は、主として有機シラン系接着剤が使用されているが、
この接着剤を用いて接着した場合には接着後の耐熱性や
耐錆性に問題があり、特に2次加硫の温度が200℃以上の
場合には、フッ素ゴムから発生したフッ化水素によって
金属面での剥れを発生することが多く、また腐食による
錆発生といった問題もみられる。
は、主として有機シラン系接着剤が使用されているが、
この接着剤を用いて接着した場合には接着後の耐熱性や
耐錆性に問題があり、特に2次加硫の温度が200℃以上の
場合には、フッ素ゴムから発生したフッ化水素によって
金属面での剥れを発生することが多く、また腐食による
錆発生といった問題もみられる。
【０００３】そこで、本出願人は先に、ノボラック型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型フェノール樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂の硬化剤を含有する加硫接着剤配
合物を提案している(特開昭62-141,082号公報)。
ポキシ樹脂、ノボラック型フェノール樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂の硬化剤を含有する加硫接着剤配
合物を提案している(特開昭62-141,082号公報)。
【０００４】この加硫接着剤配合物では、ノボラック型
フェノール樹脂の硬化剤として、各種のアミン化合物ま
たはリン化合物が用いられており、これらの硬化剤化合
物を含有する加硫接着剤配合物を有機溶剤溶液の形に調
製して用いた場合には、上記の如き有機シラン系接着剤
を用いたときにみられる問題点は克服し得るものの、有
機溶剤溶液の経時的安定性が十分ではなく、数日間でゲ
ル化するなどの新たな問題点がみられた。
フェノール樹脂の硬化剤として、各種のアミン化合物ま
たはリン化合物が用いられており、これらの硬化剤化合
物を含有する加硫接着剤配合物を有機溶剤溶液の形に調
製して用いた場合には、上記の如き有機シラン系接着剤
を用いたときにみられる問題点は克服し得るものの、有
機溶剤溶液の経時的安定性が十分ではなく、数日間でゲ
ル化するなどの新たな問題点がみられた。
【０００５】また、このようなゲル化傾向は、p-非置換
フェノールから導かれた低融点のノボラック型フェノー
ル樹脂を用いた場合にもみられることが判明した。
フェノールから導かれた低融点のノボラック型フェノー
ル樹脂を用いた場合にもみられることが判明した。
【０００６】そこで、本出願人は更に、ノボラック型エ
ポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹脂を主成分
とする加硫接着剤配合物であって、有機溶剤溶液の形に
調製した場合の経時的安定性にすぐれたものとして、ノ
ボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導かれ
たノボラック型フェノール樹脂および硬化触媒としての
イミダゾール化合物を含有する加硫接着剤配合物を新た
に提案した(特開平4-13790号公報)。
ポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹脂を主成分
とする加硫接着剤配合物であって、有機溶剤溶液の形に
調製した場合の経時的安定性にすぐれたものとして、ノ
ボラック型エポキシ樹脂、p-置換フェノールから導かれ
たノボラック型フェノール樹脂および硬化触媒としての
イミダゾール化合物を含有する加硫接着剤配合物を新た
に提案した(特開平4-13790号公報)。
【０００７】しかしながら、この新たに提案された加硫
接着剤配合物から得られる硬化皮膜は硬く、フッ素ゴム
などを接着させた金属板を曲げ加工して使用する部品、
特にフッ素ゴムコートのメタルガスケット類では、曲げ
加工部分に亀裂や剥離が発生するという問題がみられ
た。
接着剤配合物から得られる硬化皮膜は硬く、フッ素ゴム
などを接着させた金属板を曲げ加工して使用する部品、
特にフッ素ゴムコートのメタルガスケット類では、曲げ
加工部分に亀裂や剥離が発生するという問題がみられ
た。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ノボ
ラック型エポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹
脂を主成分とする加硫接着剤配合物であって、それを金
属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いたとき、接着物
の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生ずることのない
ものを提供することにある。
ラック型エポキシ樹脂およびノボラック型フェノール樹
脂を主成分とする加硫接着剤配合物であって、それを金
属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いたとき、接着物
の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥がれを生ずることのない
ものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ノボラック型エポキシ樹脂100重量部、p-置換フェノー
ルから導かれたノボラック型フェノール樹脂30〜60重量
部、硬化触媒としてのイミダゾール化合物0.1〜5重量部
および加硫剤を含有する加熱加硫可能な未加硫のフッ素
ゴム配合物20〜100重量部を含有する加硫接着剤配合物
によって達成される。
ノボラック型エポキシ樹脂100重量部、p-置換フェノー
ルから導かれたノボラック型フェノール樹脂30〜60重量
部、硬化触媒としてのイミダゾール化合物0.1〜5重量部
および加硫剤を含有する加熱加硫可能な未加硫のフッ素
ゴム配合物20〜100重量部を含有する加硫接着剤配合物
によって達成される。
【００１０】加硫接着剤配合物の一成分であるノボラッ
ク型エポキシ樹脂は、次のような一般式で表わされるも
のである。
ク型エポキシ樹脂は、次のような一般式で表わされるも
のである。
【００１１】ノボラック型エポキシ樹脂は、接着剤の耐
熱性、耐薬品性、接着性を更に改善させるために用いら
れる成分であり、それはp-非置換フェノールから導かれ
たノボラック樹脂にエピクロルヒドリンによって代表さ
れるエピハロヒドリンを反応させ、フェノ-ル性水酸基
をグリシジルエ-テル化することによって製造される。
熱性、耐薬品性、接着性を更に改善させるために用いら
れる成分であり、それはp-非置換フェノールから導かれ
たノボラック樹脂にエピクロルヒドリンによって代表さ
れるエピハロヒドリンを反応させ、フェノ-ル性水酸基
をグリシジルエ-テル化することによって製造される。
【００１２】また、他の一成分であるp-置換フェノール
から導かれたノボラック型フェノール樹脂は、次のよう
な一般式で表わされるものである。
から導かれたノボラック型フェノール樹脂は、次のよう
な一般式で表わされるものである。
【００１３】このように、ノボラック型フェノール樹脂
は、アルキル、フェニルまたはp-イソプロピルフェノー
ル基などでp-位が置換されたフェノールとホルムアルデ
ヒドとを酸触媒下で反応させることにより、アルコー
ル、ケトンなどの有機溶剤に可溶な松やに状物として得
られ、これにアミン化合物あるいはリン化合物などの硬
化剤を加えて加熱することによって、不溶不融のフェノ
ール樹脂を形成する。本発明においては、融点が約100
〜150℃程度、分子量が約1000程度のものが用いられ
る。
は、アルキル、フェニルまたはp-イソプロピルフェノー
ル基などでp-位が置換されたフェノールとホルムアルデ
ヒドとを酸触媒下で反応させることにより、アルコー
ル、ケトンなどの有機溶剤に可溶な松やに状物として得
られ、これにアミン化合物あるいはリン化合物などの硬
化剤を加えて加熱することによって、不溶不融のフェノ
ール樹脂を形成する。本発明においては、融点が約100
〜150℃程度、分子量が約1000程度のものが用いられ
る。
【００１４】硬化触媒として用いられるイミダゾール化
合物としては、次のようなものが用いられる。 2-メチルイミダゾール 2-エチル-4-メチルイミダゾール 2-ウンデシルイミダゾール 2-ヘプタデシルイミダゾール 2-フェニルイミダゾール 1-ベンジルイミダゾール 1-ベンジル-2-メチルイミダゾール 2,4-ジアミノ-6-[2-メチルイミダゾリン-(1)]-エチル s
-トリアジン
合物としては、次のようなものが用いられる。 2-メチルイミダゾール 2-エチル-4-メチルイミダゾール 2-ウンデシルイミダゾール 2-ヘプタデシルイミダゾール 2-フェニルイミダゾール 1-ベンジルイミダゾール 1-ベンジル-2-メチルイミダゾール 2,4-ジアミノ-6-[2-メチルイミダゾリン-(1)]-エチル s
-トリアジン
【００１５】これらの各成分は、ノボラック型エポキシ
樹脂100重量部に対してノボラック型フェノール樹脂が
約30〜60重量部の割合で、またノボラック型エポキシ樹
脂100重量部に対してそれの硬化触媒が約0.1〜5重量部
の割合でそれぞれ用いられる。硬化触媒の配合割合がこ
れより少ないと、樹脂の硬化が遅く、また耐熱性が劣
り、接着性も低下する。逆に硬化触媒がこれより多い割
合で用いられると、かえって有機溶剤溶液の経時的安定
性が低下するようになる。
樹脂100重量部に対してノボラック型フェノール樹脂が
約30〜60重量部の割合で、またノボラック型エポキシ樹
脂100重量部に対してそれの硬化触媒が約0.1〜5重量部
の割合でそれぞれ用いられる。硬化触媒の配合割合がこ
れより少ないと、樹脂の硬化が遅く、また耐熱性が劣
り、接着性も低下する。逆に硬化触媒がこれより多い割
合で用いられると、かえって有機溶剤溶液の経時的安定
性が低下するようになる。
【００１６】 本発明においては、加硫接着剤配合物中
に未加硫のフッ素ゴム配合物を、ノボラック型エポキシ
樹脂100重量部当り約20〜100重量部更に含有せしめる。
未加硫のフッ素ゴム配合物は、それが加熱時に加硫され
るように、各種の加硫配合剤を添加した配合物であっ
て、それの配合処方の例を示すと次の如くである。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン E60C) 100重量部 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.3) 3 MgO（#30) 10 MTカーボンブラック 30 (配合例II) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン B) 100重量部 PbO 15 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.4) 3 MTカーボンブラック 20
に未加硫のフッ素ゴム配合物を、ノボラック型エポキシ
樹脂100重量部当り約20〜100重量部更に含有せしめる。
未加硫のフッ素ゴム配合物は、それが加熱時に加硫され
るように、各種の加硫配合剤を添加した配合物であっ
て、それの配合処方の例を示すと次の如くである。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン E60C) 100重量部 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.3) 3 MgO（#30) 10 MTカーボンブラック 30 (配合例II) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトン B) 100重量部 PbO 15 加硫剤(デュポン社製品ダイアックNo.4) 3 MTカーボンブラック 20
【００１７】以上の各成分を必須成分とする加硫接着剤
配合物は、そのままあるいは有機溶剤溶液の形に調製し
て使用される。有機溶剤としては、これらの各配合成分
を溶解し得るものであれば任意のものを使用し得る。
配合物は、そのままあるいは有機溶剤溶液の形に調製し
て使用される。有機溶剤としては、これらの各配合成分
を溶解し得るものであれば任意のものを使用し得る。
【００１８】かかる加硫接着剤配合物は、金属とフッ素
ゴムとの接着に好適に使用されるが、その際のフッ素ゴ
ムの加硫反応を促進させるために、酸化マグネシウム、
水酸化カルシウムなどの２価金属の酸化物または水酸化
物を、この接着剤配合物中に少量添加しておくことも有
効である。
ゴムとの接着に好適に使用されるが、その際のフッ素ゴ
ムの加硫反応を促進させるために、酸化マグネシウム、
水酸化カルシウムなどの２価金属の酸化物または水酸化
物を、この接着剤配合物中に少量添加しておくことも有
効である。
【００１９】この加硫接着剤配合物を金属とフッ素ゴム
との接着に用いる場合には、この配合物溶液を軟鋼、ス
テンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキ
ャスト、黄銅、亜鉛などの金属上に塗布し、室温で約30
〜60分間風乾させた後、好ましくは約100〜200℃で約10
〜30分間加熱して焼付け処理を行ない、その後金型内で
未加硫のフッ素ゴムをその上に置きあるいは注入するな
どして金属と接触させ、フッ素ゴムの加硫温度である約
150〜200℃で加圧加硫することにより接着が行われる。
との接着に用いる場合には、この配合物溶液を軟鋼、ス
テンレススチール、アルミニウム、アルミニウムダイキ
ャスト、黄銅、亜鉛などの金属上に塗布し、室温で約30
〜60分間風乾させた後、好ましくは約100〜200℃で約10
〜30分間加熱して焼付け処理を行ない、その後金型内で
未加硫のフッ素ゴムをその上に置きあるいは注入するな
どして金属と接触させ、フッ素ゴムの加硫温度である約
150〜200℃で加圧加硫することにより接着が行われる。
【００２０】
【発明の効果】ノボラック型エポキシ樹脂およびノボラ
ック型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物
中に、フッ素ゴム配合物を更に含有せしめることによ
り、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いた
とき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥離を生ずる
ことのない接着層を形成させる。従って、本発明に係る
加硫接着剤配合物は、フッ素ゴムコートメタルガスケッ
ト類の製造などに有効に用いられる。また、加硫速度の
速い配合や可塑剤配合のフッ素ゴムの場合にも、接着力
の向上が図られる。
ック型フェノール樹脂を主成分とする加硫接着剤配合物
中に、フッ素ゴム配合物を更に含有せしめることによ
り、それを金属とフッ素ゴムとの間の接着などに用いた
とき、接着物の曲げ加工にも耐え、亀裂や剥離を生ずる
ことのない接着層を形成させる。従って、本発明に係る
加硫接着剤配合物は、フッ素ゴムコートメタルガスケッ
ト類の製造などに有効に用いられる。また、加硫速度の
速い配合や可塑剤配合のフッ素ゴムの場合にも、接着力
の向上が図られる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２２】比較例 ノボラック型エポキシ樹脂(日本チバ・ガイギー製品 ECN
1299)100部(重量、以下同じ)、p-非置換フェノールか
ら導かれたノボラック型フェノール樹脂40部、2-エチル
-4-メチルイミダゾール0.5部およびメチルエチルケトン
270部からなる加硫接着剤配合物溶液を、リン酸亜鉛被
膜処理を施した軟鋼板上に塗布し、室温で30分間風乾
後、180℃で10分間焼付け処理を行なった。
1299)100部(重量、以下同じ)、p-非置換フェノールか
ら導かれたノボラック型フェノール樹脂40部、2-エチル
-4-メチルイミダゾール0.5部およびメチルエチルケトン
270部からなる加硫接着剤配合物溶液を、リン酸亜鉛被
膜処理を施した軟鋼板上に塗布し、室温で30分間風乾
後、180℃で10分間焼付け処理を行なった。
【００２３】次に、このようにして加硫接着剤配合物を
焼付けた軟鋼板上に、前記配合例Ｉよりなる未加硫のフ
ッ素ゴム(厚さ100μ)を接触させ、180℃で8分間加圧加
硫を行ない、加硫された接着物を200℃で22時間熱処理
した。
焼付けた軟鋼板上に、前記配合例Ｉよりなる未加硫のフ
ッ素ゴム(厚さ100μ)を接触させ、180℃で8分間加圧加
硫を行ない、加硫された接着物を200℃で22時間熱処理
した。
【００２４】実施例 ノボラック型エポキシ樹脂(ECN 1299)100部、p-置換フ
ェノールから導かれたノボラック型フェノール樹脂(大
日本インキ化学製品KA1174；ビスフェノールノボラック
フェノール樹脂)40部、2-エチル-4-メチルイミダゾール
0.5部、メチルエチルケトン400部および前記配合例Ｉよ
りなる未加硫のフッ素ゴム60部からなる加硫接着剤配合
物溶液を用い、上記比較例と同様に処理した。
ェノールから導かれたノボラック型フェノール樹脂(大
日本インキ化学製品KA1174；ビスフェノールノボラック
フェノール樹脂)40部、2-エチル-4-メチルイミダゾール
0.5部、メチルエチルケトン400部および前記配合例Ｉよ
りなる未加硫のフッ素ゴム60部からなる加硫接着剤配合
物溶液を用い、上記比較例と同様に処理した。
【００２５】以上の比較例および実施例で得られた熱処
理接着物について、JIS K-5400 6.16 耐屈曲性試験(心
棒直径10mm)およびJIS K-5400 6.13.3B法衝撃変形試験
(荷重１kg)を行った。得られた結果は、次の表に示され
る。 (以下余白) 表 比較例 実施例 [耐屈曲性試験] 曲げ角度 45° 異常なし 異常なし 90° 剥離あり 〃 135° 〃 〃 180° 〃 〃 [衝撃変形試験] 落下高さ 30cm 異常なし 異常なし 40cm 剥離あり 〃 60cm 〃 〃 100cm 〃 剥離あり
理接着物について、JIS K-5400 6.16 耐屈曲性試験(心
棒直径10mm)およびJIS K-5400 6.13.3B法衝撃変形試験
(荷重１kg)を行った。得られた結果は、次の表に示され
る。 (以下余白) 表 比較例 実施例 [耐屈曲性試験] 曲げ角度 45° 異常なし 異常なし 90° 剥離あり 〃 135° 〃 〃 180° 〃 〃 [衝撃変形試験] 落下高さ 30cm 異常なし 異常なし 40cm 剥離あり 〃 60cm 〃 〃 100cm 〃 剥離あり
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−263272（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−141082（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13790（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−348180（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−45634（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−9848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−101051（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−45386（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−55031（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−86531（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−35045（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−36552（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−137977（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−275（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−295980（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−222438（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−140333（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−72319（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10 C08L 1/00 - 101/16
Claims (2)
- 【請求項１】 ノボラック型エポキシ樹脂100重量部、p
-置換フェノールから導かれたノボラック型フェノール
樹脂30〜60重量部、硬化触媒としてのイミダゾール化合
物0.1〜5重量部および加硫剤を含有する加熱加硫可能な
未加硫のフッ素ゴム配合物20〜100重量部を含有してな
る加硫接着剤配合物。 - 【請求項２】 有機溶剤溶液の形で調製された請求項１
記載の加硫接着剤配合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26310492A JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26310492A JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0688062A JPH0688062A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3175338B2 true JP3175338B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=17384885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26310492A Expired - Lifetime JP3175338B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 加硫接着剤配合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3175338B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111117423A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-05-08 | 北京纽维逊建筑工程技术有限公司 | 弹性环氧树脂涂料及其制备方法 |
| JP2020090564A (ja) * | 2018-12-03 | 2020-06-11 | 日本メクトロン株式会社 | 接着フィルム、接着剤組成物及びフレキシブルプリント基板 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3785749B2 (ja) * | 1997-04-17 | 2006-06-14 | 味の素株式会社 | エポキシ樹脂組成物並びに該組成物を用いた多層プリント配線板の製造法 |
| JP3379395B2 (ja) * | 1997-07-18 | 2003-02-24 | エヌオーケー株式会社 | フッ素ゴムコート金属板 |
| JP3849309B2 (ja) * | 1998-07-03 | 2006-11-22 | Ｎｏｋ株式会社 | 加硫接着剤組成物 |
| JP2003033983A (ja) * | 2001-05-15 | 2003-02-04 | Tokai Rubber Ind Ltd | 燃料ホース |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5245634A (en) * | 1975-10-08 | 1977-04-11 | Showa Neopuren Kk | Adhesive composition |
| JPS60137977A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着剤組成物 |
| JPS61275A (ja) * | 1984-06-13 | 1986-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着剤組成物 |
| JPS62263272A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | Nok Corp | 加硫接着剤配合物 |
| JP2900269B2 (ja) * | 1989-10-27 | 1999-06-02 | ポリマテック株式会社 | 金具と加硫済フッ素ゴムの接着方法 |
| JP2870118B2 (ja) * | 1990-05-02 | 1999-03-10 | エヌオーケー株式会社 | 加硫接着剤配合物 |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP26310492A patent/JP3175338B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020090564A (ja) * | 2018-12-03 | 2020-06-11 | 日本メクトロン株式会社 | 接着フィルム、接着剤組成物及びフレキシブルプリント基板 |
| JP7223569B2 (ja) | 2018-12-03 | 2023-02-16 | ユニマテック株式会社 | 接着フィルム、接着剤組成物及びフレキシブルプリント基板 |
| CN111117423A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-05-08 | 北京纽维逊建筑工程技术有限公司 | 弹性环氧树脂涂料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688062A (ja) | 1994-03-29 |
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