JPH0686455B2 - ギンコライド誘導体、その製造方法及びそれを含有する医薬組成物 - Google Patents
ギンコライド誘導体、その製造方法及びそれを含有する医薬組成物Info
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- JPH0686455B2 JPH0686455B2 JP63277522A JP27752288A JPH0686455B2 JP H0686455 B2 JPH0686455 B2 JP H0686455B2 JP 63277522 A JP63277522 A JP 63277522A JP 27752288 A JP27752288 A JP 27752288A JP H0686455 B2 JPH0686455 B2 JP H0686455B2
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- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はギンコライド（Ginkgolide）誘導体、その製造
方法及びそれを含有する医薬組成物に関する。
方法及びそれを含有する医薬組成物に関する。
本発明はギンコライドA,B,C,J及びＭの１−アルコキシ
誘導体及び10−アルコキシ誘導体を提供するものであ
り、好ましいアルコキシ基はメトキシ及びエトキシ基で
ある。
誘導体及び10−アルコキシ誘導体を提供するものであ
り、好ましいアルコキシ基はメトキシ及びエトキシ基で
ある。
本発明はまたギンコライドA,B,C,J又はＭを過剰量のジ
アゾアルカンと溶液中で反応させ、得られる１−アルコ
キシ−ギンコライドと10−アルコキシ−ギンコライドと
の混合物を分離することから成る、ギンコライドA,B,C,
J及びＭの１−アルコキシ誘導体と10−アルコキシ誘導
体との製造方法を提供するものである。
アゾアルカンと溶液中で反応させ、得られる１−アルコ
キシ−ギンコライドと10−アルコキシ−ギンコライドと
の混合物を分離することから成る、ギンコライドA,B,C,
J及びＭの１−アルコキシ誘導体と10−アルコキシ誘導
体との製造方法を提供するものである。
好ましい実施法においては、選択したギンコライドを適
当には1g/100m1の濃度でジオキサンに溶解させ、選択し
たジアゾアルカンをジエチルエーテルに溶解させる。ジ
アゾアルカン含有溶液をギンコライド含有溶液に徐々に
添加してギンコライドの１当量当り10当量のジアゾアル
カンを与える。混合した溶液を室温で３〜８時間放置し
て、１−アルコキシ−ギンコライドと10−アルコキシ−
ギンコライドとの混合物を生成する。残留している未反
応のギンコライドから２つの生成物を分離するには、溶
剤を蒸発させた残差を溶離液として1:1容量の酢酸エチ
ル：ヘキサンを用いたシリカゲルカラムに通して溶離す
ることにより適当に達成できる。得られる溶液を蒸発さ
せクロロホルムで処理するとクロロホルムはギンコライ
ドの10−アルコキシ誘導体を溶解させた。この10−アル
コキシ誘導体をクロロホルム溶液から回収し残留溶液を
ジエチルエーテルで処理して１−アルコキシ誘導体を得
た。
当には1g/100m1の濃度でジオキサンに溶解させ、選択し
たジアゾアルカンをジエチルエーテルに溶解させる。ジ
アゾアルカン含有溶液をギンコライド含有溶液に徐々に
添加してギンコライドの１当量当り10当量のジアゾアル
カンを与える。混合した溶液を室温で３〜８時間放置し
て、１−アルコキシ−ギンコライドと10−アルコキシ−
ギンコライドとの混合物を生成する。残留している未反
応のギンコライドから２つの生成物を分離するには、溶
剤を蒸発させた残差を溶離液として1:1容量の酢酸エチ
ル：ヘキサンを用いたシリカゲルカラムに通して溶離す
ることにより適当に達成できる。得られる溶液を蒸発さ
せクロロホルムで処理するとクロロホルムはギンコライ
ドの10−アルコキシ誘導体を溶解させた。この10−アル
コキシ誘導体をクロロホルム溶液から回収し残留溶液を
ジエチルエーテルで処理して１−アルコキシ誘導体を得
た。
本発明のアルコキシ−ギンコライドはPAF−アセテール
（Acether）で誘発される疾病の処置に有用性を有し、
従つて本発明は製薬上許容し得る希釈剤又は担体と混合
してギンコライドA,B,C,J又はＭの１−アルコキシ誘導
体又は10−アルコキシ誘導体又は１−アルコキシ及び／
又は10−アルコキシ誘導体の２つ又はそれ以上の混合物
を含有してなる医薬組成物を提供するものである。
（Acether）で誘発される疾病の処置に有用性を有し、
従つて本発明は製薬上許容し得る希釈剤又は担体と混合
してギンコライドA,B,C,J又はＭの１−アルコキシ誘導
体又は10−アルコキシ誘導体又は１−アルコキシ及び／
又は10−アルコキシ誘導体の２つ又はそれ以上の混合物
を含有してなる医薬組成物を提供するものである。
本発明を次の実施例により説明する。
実施例１ １−メトキシ−ギンコライドＢ及び 10−メトキシ−ギンコダイドＢ ジオキサン中のギンコライドＢの溶液（10g/l）に、ジ
エチルエーテルに溶かしたジアゾメタンの溶液10当量を
徐々に添加した。該混合物を室温で４時間放置し、次い
で前記したと如き好ましい分離法に従つて分離した。１
−メトキシ−ギンコライドＢの構造はHPLCにより確認さ
れ、該生成物は66.1％の収率で得られ、10−メトキシ−
ギンコライドＢは24.4％の収率で得られた。
エチルエーテルに溶かしたジアゾメタンの溶液10当量を
徐々に添加した。該混合物を室温で４時間放置し、次い
で前記したと如き好ましい分離法に従つて分離した。１
−メトキシ−ギンコライドＢの構造はHPLCにより確認さ
れ、該生成物は66.1％の収率で得られ、10−メトキシ−
ギンコライドＢは24.4％の収率で得られた。
ギンコライドＡ及びＣを用いる以外は前記の如く処理し
て生成物を次の収率で得た。
て生成物を次の収率で得た。
実施例２ １−エトキシ−メトキシ−ギンコライドＢ及び 10−エトキシ−ギンコライドＢ ジアゾメタンの代りにジアゾエタンを用いる以外は実施
例１に記載した方法（期間:6時間）に従つて、１−エト
キシ−ギンコライドＢを63.2％の収率で得、10−エトキ
シ−ギンコライドＢを25.7％の収率で得た。
例１に記載した方法（期間:6時間）に従つて、１−エト
キシ−ギンコライドＢを63.2％の収率で得、10−エトキ
シ−ギンコライドＢを25.7％の収率で得た。
キンコライドＡ及びＣを用いる以外は前記の如く処理し
て次の生成物を得た。
て次の生成物を得た。
毒性試験 本発明の化合物の毒性は経口方式によりマイスについて
測定され、マイスに対する最大投薬量でも死亡は認めら
れなかった。
測定され、マイスに対する最大投薬量でも死亡は認めら
れなかった。
薬理試験 本発明の化合物が薬理的に有利であることを証明するの
に次の薬理実験で確認した。
に次の薬理実験で確認した。
１）ニユージーランドラビツトにおける血小板凝集の抑
制 実験はニユージーランドラビツトの血漿内の血小板につ
いて実施し、血液試料は心房動脈から採取し、クエン酸
塩緩衝液（3.8％:pH7.4）に入れ、血液を15分間1200回
転／分で更に遠心分離した。供試試料をDMSO中に調製
し、血小板富化血漿に１分間そゝぎ、次いで2.5nMの投
薬量のPAFを添加した。
制 実験はニユージーランドラビツトの血漿内の血小板につ
いて実施し、血液試料は心房動脈から採取し、クエン酸
塩緩衝液（3.8％:pH7.4）に入れ、血液を15分間1200回
転／分で更に遠心分離した。供試試料をDMSO中に調製
し、血小板富化血漿に１分間そゝぎ、次いで2.5nMの投
薬量のPAFを添加した。
測定はクロノログ コウルトロニクス（Cronolog Coult
ronics）装置で行ない、該装置は解離（desaggregatio
n）前の最大高さに対応する透過率（％）を測定するも
のである。
ronics）装置で行ない、該装置は解離（desaggregatio
n）前の最大高さに対応する透過率（％）を測定するも
のである。
透過率に関して血小板凝集抑制の変化度を算出する（対
照：純粋なDMSO）。この方法はLABORATORY INVESTIGATI
ONS、第41巻、第３号、275頁（1979）「血小板賦活化因
子（Platelet−Activating Factor）によるラビツト血
小板の凝集は解放反応及びアラキドネート経路とは無関
係であり、膜活性薬剤によつて抑制される」に詳細に記
載されている。
照：純粋なDMSO）。この方法はLABORATORY INVESTIGATI
ONS、第41巻、第３号、275頁（1979）「血小板賦活化因
子（Platelet−Activating Factor）によるラビツト血
小板の凝集は解放反応及びアラキドネート経路とは無関
係であり、膜活性薬剤によつて抑制される」に詳細に記
載されている。
結果が証明する所によれば本発明の化合物は2.5nMのPAF
によつて誘発される凝集を抑制した。５種のラビツトに
ついて行なつた５回の試験では、線形回帰試験を用いて
種々の化合物のIC50を算出できた。
によつて誘発される凝集を抑制した。５種のラビツトに
ついて行なつた５回の試験では、線形回帰試験を用いて
種々の化合物のIC50を算出できた。
血小板についてIC50値は次の如く見出された： ２）受動感作したモルモツトの過敏性気管支収縮受動異
種感作処置（Passive heterolog sensitizing） 雄のハートレイ（Hartley）種モルモツト（400〜500g）
は抗オバルブミン免疫血清ラビツトの静脈注射（IV）に
よつて感作された（CooperのBiomedical,米国）。満足
な過敏性応答をえるためには、24時間後に次の使用条件
を固定した：希釈した血清をペニスに注射した（半分の
濃度まで、0.05m1/100g）。
種感作処置（Passive heterolog sensitizing） 雄のハートレイ（Hartley）種モルモツト（400〜500g）
は抗オバルブミン免疫血清ラビツトの静脈注射（IV）に
よつて感作された（CooperのBiomedical,米国）。満足
な過敏性応答をえるためには、24時間後に次の使用条件
を固定した：希釈した血清をペニスに注射した（半分の
濃度まで、0.05m1/100g）。
気管支収縮の測定 モルモツトをウレタンで麻酔し（2g/kgIP）次いで気管
切開し、呼吸ポンプ（UGO BASILE）により通気した：摶
出量1m1/100g,60行程／分）。気胸は自発呼吸を停止さ
せるのに行なつた。最初の抵抗はKonzett及びＲ″ossle
rの方法により10cmの水圧で一定に保持し、過剰の空気
量はUGO BASILE記録計「ジエミニ」（Gemini）に接続し
た気管支痙れん変換器（UGO BASILE）で測定した。静脈
注射のため痙静脈にカテーテル挿入した。過敏性シヨツ
クは異種受動性の卵アルブミン（オバルブミン）の0.75
mg/kgを静脈注射することにより誘発された。本発明の
生成物は、ゴム状水懸濁物の形で抗原性刺激の１時間前
に25mg/kgの投薬量で経口投与により与えた。
切開し、呼吸ポンプ（UGO BASILE）により通気した：摶
出量1m1/100g,60行程／分）。気胸は自発呼吸を停止さ
せるのに行なつた。最初の抵抗はKonzett及びＲ″ossle
rの方法により10cmの水圧で一定に保持し、過剰の空気
量はUGO BASILE記録計「ジエミニ」（Gemini）に接続し
た気管支痙れん変換器（UGO BASILE）で測定した。静脈
注射のため痙静脈にカテーテル挿入した。過敏性シヨツ
クは異種受動性の卵アルブミン（オバルブミン）の0.75
mg/kgを静脈注射することにより誘発された。本発明の
生成物は、ゴム状水懸濁物の形で抗原性刺激の１時間前
に25mg/kgの投薬量で経口投与により与えた。
試験結果 オパルブミンで誘発された気管支収縮は気管のつかみに
より与えられた最大気管支収縮率（％）で表わした結果
を次の表に示した。
より与えられた最大気管支収縮率（％）で表わした結果
を次の表に示した。
薬量 人間の治療では、経口投与による通常の投薬量は１ケ月
につき錠剤又はゼラチンカプセルで１日につき0.5〜1g
である。
につき錠剤又はゼラチンカプセルで１日につき0.5〜1g
である。
静脈内投与では、１ケ月につき等張溶液に入れた0.05〜
0.2gを毎週３回注射するのが推奨される。
0.2gを毎週３回注射するのが推奨される。
Claims (3)
- 【請求項１】１−アルコキシ又は10−アルコキシ置換ギ
ンコライド又はこれらの混合物。 - 【請求項２】過剰量のジアゾアルカンのジエチルエーテ
ル溶液に対して室温で１〜10時間選択したギンコライド
のジオキサン溶液を反応させることから成る、請求項１
記載のギンコライド誘導体の製造方法。 - 【請求項３】適当な希釈剤又は担体と一緒に有効成分と
して請求項１記載の化合物を十分な量で含有してなる、
PAF−アセテールで誘発される疾病の処置用医薬組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8725871 | 1987-11-04 | ||
| GB878725871A GB8725871D0 (en) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | Ginkgolide derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01151583A JPH01151583A (ja) | 1989-06-14 |
| JPH0686455B2 true JPH0686455B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=10626449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63277522A Expired - Lifetime JPH0686455B2 (ja) | 1987-11-04 | 1988-11-04 | ギンコライド誘導体、その製造方法及びそれを含有する医薬組成物 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686455B2 (ja) |
| KR (1) | KR970005536B1 (ja) |
| AT (1) | AT397097B (ja) |
| AU (1) | AU616367B2 (ja) |
| BE (1) | BE1003455A3 (ja) |
| CA (1) | CA1303619C (ja) |
| CH (1) | CH675583A5 (ja) |
| DE (1) | DE3837550A1 (ja) |
| DK (1) | DK612788A (ja) |
| ES (1) | ES2009364A6 (ja) |
| FI (1) | FI90081C (ja) |
| FR (2) | FR2622448B1 (ja) |
| GB (2) | GB8725871D0 (ja) |
| GR (1) | GR1000264B (ja) |
| HK (1) | HK53992A (ja) |
| IE (1) | IE61541B1 (ja) |
| IN (1) | IN173404B (ja) |
| IT (1) | IT1227456B (ja) |
| MA (1) | MA21423A1 (ja) |
| MY (1) | MY103446A (ja) |
| NL (1) | NL8802635A (ja) |
| NO (1) | NO167739C (ja) |
| NZ (1) | NZ226738A (ja) |
| PT (1) | PT88924B (ja) |
| SE (1) | SE8803931L (ja) |
| SG (1) | SG48292G (ja) |
| TN (1) | TNSN88118A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA888184B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5895785A (en) * | 1987-10-20 | 1999-04-20 | Ruth Korth | Treatment and prevention of disorders mediated by LA-paf or endothelial cells |
| EP0540767B9 (en) * | 1991-11-04 | 2004-12-22 | Korth, Ruth-Maria, Dr. med | Treatment and prevention of mental diseases mediated by elevated lyso paf levels with paf antagonists |
| DE69132379T2 (de) * | 1990-06-06 | 2001-03-01 | Ruth-Maria Korth | Behandlung von Erkrankungen mit Paf-Antagonisten und Verfahren zur Bestimmung deren Wirksamkeit |
| FR2763592B1 (fr) * | 1997-05-20 | 1999-07-16 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives glycosyles des ginkgolides, leur application en tant que medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2777280B1 (fr) * | 1998-04-10 | 2001-04-20 | Centre Nat Rech Scient | Derives de ginkgolides, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US10875874B2 (en) | 2015-12-18 | 2020-12-29 | Chengdu Baiyu Ginkgolide Pharmaceuticals Co. Ltd. | Ginkgolide B derivative and preparation method and use thereof |
| CN108373474B (zh) * | 2017-12-25 | 2020-06-09 | 上海信谊百路达药业有限公司 | 一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备方法 |
| CN108383852B (zh) * | 2017-12-25 | 2019-11-22 | 上海信谊百路达药业有限公司 | 一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8418424D0 (en) * | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
| DE3710921C2 (de) * | 1986-10-21 | 1996-09-26 | Korth Ruth | Verwendung der Gingkolide BN 52020, BN 52021 und BN 52063 zur Behandlung von Arteriosklerose |
| DE3735525C2 (de) * | 1987-10-20 | 1997-02-20 | Korth Ruth Maria | Verfahren zur Bestimmung der Wirksamkeit von paf-Acether-Rezeptor-Antagonisten |
-
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- 1987-11-04 GB GB878725871A patent/GB8725871D0/en active Pending
-
1988
- 1988-10-24 GB GB8824859A patent/GB2211841B/en not_active Expired - Fee Related
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- 1988-10-26 GR GR880100726A patent/GR1000264B/el unknown
- 1988-10-26 NL NL8802635A patent/NL8802635A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1988-11-04 IT IT8822493A patent/IT1227456B/it active
-
1992
- 1992-04-29 SG SG48292A patent/SG48292G/en unknown
- 1992-07-23 HK HK539/92A patent/HK53992A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
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