JPH06791B2 - ネオアルコキシ化合物 - Google Patents
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- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 モノアルコキシ有機チタネート、すなわちチタンに直接
結合した第一、第二または第三アルコキシ基を含有する
ものの、微粒状材料および重合体状樹脂用カップリング
剤としての使用は既知である。米国特許第412206
2号明細書を参照されたい。これらの材料は有効である
ことが分かっているが、これらの材料は重合体系が実質
的に200℃より高温における配合を要する場合には直
接に使用できなかった。なぜならば、これらの既知の有
機チタネートは、不十分な熱安定性および(または)加
溶媒分解安定性を有するからである。従って、このよう
な化合物については、200℃より高温における重合体状
樹脂の配合に先立って、まず200℃より低温において
プレブレンドする必要があった。また、他のカップリン
グ剤、例えばシラン、アルミノジルコネートおよびアル
ミネートについて、必要なこの2工程方法は高価であり
かつ時間がかかり、特別の装置を要する。
結合した第一、第二または第三アルコキシ基を含有する
ものの、微粒状材料および重合体状樹脂用カップリング
剤としての使用は既知である。米国特許第412206
2号明細書を参照されたい。これらの材料は有効である
ことが分かっているが、これらの材料は重合体系が実質
的に200℃より高温における配合を要する場合には直
接に使用できなかった。なぜならば、これらの既知の有
機チタネートは、不十分な熱安定性および(または)加
溶媒分解安定性を有するからである。従って、このよう
な化合物については、200℃より高温における重合体状
樹脂の配合に先立って、まず200℃より低温において
プレブレンドする必要があった。また、他のカップリン
グ剤、例えばシラン、アルミノジルコネートおよびアル
ミネートについて、必要なこの2工程方法は高価であり
かつ時間がかかり、特別の装置を要する。
さらに、既知のアルコキシチタネートは、ある種の溶
媒、特に高温における水の存在下におけるその比較的低
い安定性のために、劣った性能を示した。この欠点によ
って、これらの有機チタネートは、アルコールおよびケ
トンのような陽子含有溶媒およびエステル可塑剤におい
て長期の貯蔵安定性を要する用途に無効になる。
媒、特に高温における水の存在下におけるその比較的低
い安定性のために、劣った性能を示した。この欠点によ
って、これらの有機チタネートは、アルコールおよびケ
トンのような陽子含有溶媒およびエステル可塑剤におい
て長期の貯蔵安定性を要する用途に無効になる。
発明の簡単な説明 新しい群の化合物であるネオアルコキシ有機チタネート
および有機ジルコネートは、前記の欠点の両者を克服
し、さらにこれらが微粒子を含有しようとしまいと重合
体マトリックスの性能を増進することが今や見いだされ
た。この後者の効果は、これらの新規なネオアルコキシ
有機チタネートおよび有機ジルコネートが高温、すなわ
ち200℃より高温において、高温重合体の形成に用い
られる処理装置において十分な期間安定である能力に関
する。特に高剪断系におけるこの安定性によって、この
ような処理と関連のあるレオロジー特性を変えるよう
に、重合の間に、チタネートまたはジルコネートと重合
体の相互作用ができる。性能の増進の正確な様式は、な
お不十分に理解されるが、しかしながら壁剪断減少、酸
化防止および(または)重合体成分配列活性を含むと考
えられる。しかしながら、ネオアルコキシ基と関連ある
特別の構造は、先行技術の有機チタネートがその不安定
性の故に非官能性であるかまたは重合体組成物の性能特
性を劣化させる選ばれた領域において新規な材料を使用
できるに十分な熱および加溶媒分解安定化を与えること
は確かである。
および有機ジルコネートは、前記の欠点の両者を克服
し、さらにこれらが微粒子を含有しようとしまいと重合
体マトリックスの性能を増進することが今や見いだされ
た。この後者の効果は、これらの新規なネオアルコキシ
有機チタネートおよび有機ジルコネートが高温、すなわ
ち200℃より高温において、高温重合体の形成に用い
られる処理装置において十分な期間安定である能力に関
する。特に高剪断系におけるこの安定性によって、この
ような処理と関連のあるレオロジー特性を変えるよう
に、重合の間に、チタネートまたはジルコネートと重合
体の相互作用ができる。性能の増進の正確な様式は、な
お不十分に理解されるが、しかしながら壁剪断減少、酸
化防止および(または)重合体成分配列活性を含むと考
えられる。しかしながら、ネオアルコキシ基と関連ある
特別の構造は、先行技術の有機チタネートがその不安定
性の故に非官能性であるかまたは重合体組成物の性能特
性を劣化させる選ばれた領域において新規な材料を使用
できるに十分な熱および加溶媒分解安定化を与えること
は確かである。
ネオアルコキシジルコネートは、過酸化物硬化および空
気硬化系に特に有用である。なぜならばこれらのネオア
ルコキシジルコネートは重合反応を促進するからであ
る。他方、チタネート(その遊離基を酸化する傾向の故
に)は、このような重合を抑制する。従って、ネオアル
コキシジルコネートは、最も予測できないほどに、充て
ん剤を重合体にカップリングし、かつ重合を促進する両
手段を与える。
気硬化系に特に有用である。なぜならばこれらのネオア
ルコキシジルコネートは重合反応を促進するからであ
る。他方、チタネート(その遊離基を酸化する傾向の故
に)は、このような重合を抑制する。従って、ネオアル
コキシジルコネートは、最も予測できないほどに、充て
ん剤を重合体にカップリングし、かつ重合を促進する両
手段を与える。
さらに、ネオアルコキシジルコネートは、非常に有利な
チキソトロープ性を有する重合体複合材料を与える、す
なわちこのような材料は、高剪断下に低粘度を示し、し
かも低剪断下に高粘度を示す。これは、非常に有利であ
る。なぜならば、高剪断下の低粘度によって重合体状材
料の噴霧および他の用途が容易になり、一方高粘度/低
剪断(例えば貯蔵条件下のような)によって沈降が防止
され、しかもこのような重合体の貯蔵寿命が増進され
る。有機ジルコネートのこれ以上の利点は、水分の存在
下においてもそのカップリング能を保つ能力である。こ
れは、ガラス繊維強化不飽和ポリエステルの場合に実質
的に重要である。他方、シランは、この加工性におよぼ
す悪影響の故にこのような用途に使用できない。このよ
うな用途においてチキソトロープとして用いられるイソ
シアナートは、毒性および水分に対する感受性の問題の
欠点を有する。
チキソトロープ性を有する重合体複合材料を与える、す
なわちこのような材料は、高剪断下に低粘度を示し、し
かも低剪断下に高粘度を示す。これは、非常に有利であ
る。なぜならば、高剪断下の低粘度によって重合体状材
料の噴霧および他の用途が容易になり、一方高粘度/低
剪断(例えば貯蔵条件下のような)によって沈降が防止
され、しかもこのような重合体の貯蔵寿命が増進され
る。有機ジルコネートのこれ以上の利点は、水分の存在
下においてもそのカップリング能を保つ能力である。こ
れは、ガラス繊維強化不飽和ポリエステルの場合に実質
的に重要である。他方、シランは、この加工性におよぼ
す悪影響の故にこのような用途に使用できない。このよ
うな用途においてチキソトロープとして用いられるイソ
シアナートは、毒性および水分に対する感受性の問題の
欠点を有する。
また、有機ジルコネートは、シリコーン樹脂用途におい
てすぐれている。なぜならば、これらの有機ジルコネー
トはシリコーン樹脂のガラスへの接着に非常に有効だか
らである。
てすぐれている。なぜならば、これらの有機ジルコネー
トはシリコーン樹脂のガラスへの接着に非常に有効だか
らである。
発明の詳細 本発明は、式 (式中、Mはチタンまたはジルコニウムであり、R,R
1およびR2は各々20個までの炭素原子を有する1価ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリー
ルまたはアルカリール基あるいはこれらのハロゲンまた
はエーテル置換誘導体であり、さらにR2はまた、前記
の基のオキシ誘導体であってもよい) によって示すことができる新規なネオアルコキシ有機チ
タンに関する。種々のR,R1およびR2は各々3個まで
のエーテル酸素またはハロゲン置換基を含有してもよ
い。但しこのような各R基の炭素原子の総数は、置換基
部分に含まれる炭素原子を含めて20を越えない。A,
BおよびCはアロキシ(ArO-)、。チオアロキシ(ArS-)、
ジエステルホスフェート((R3O)(R4O)P(O)O-)、ジエステ
ルピロホスフェート((R3O)(R4O)P(O)OP(O))、オキシア
ルキルアミノ(R5R6NR7O-)、スルホニル(ArS(O)2O-)また
はカルボキシル(RC(O)O-)であってもよい。各基は、3
0個までの炭素原子を含有してもよい。
1およびR2は各々20個までの炭素原子を有する1価ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリー
ルまたはアルカリール基あるいはこれらのハロゲンまた
はエーテル置換誘導体であり、さらにR2はまた、前記
の基のオキシ誘導体であってもよい) によって示すことができる新規なネオアルコキシ有機チ
タンに関する。種々のR,R1およびR2は各々3個まで
のエーテル酸素またはハロゲン置換基を含有してもよ
い。但しこのような各R基の炭素原子の総数は、置換基
部分に含まれる炭素原子を含めて20を越えない。A,
BおよびCはアロキシ(ArO-)、。チオアロキシ(ArS-)、
ジエステルホスフェート((R3O)(R4O)P(O)O-)、ジエステ
ルピロホスフェート((R3O)(R4O)P(O)OP(O))、オキシア
ルキルアミノ(R5R6NR7O-)、スルホニル(ArS(O)2O-)また
はカルボキシル(RC(O)O-)であってもよい。各基は、3
0個までの炭素原子を含有してもよい。
前記式中のArは、3個までのエーテル酸素置換基を所望
により含有する6個〜20個の炭素原子を有する1価の
アリールまたはアルカリール基、または置換基が合計3
個までのハロゲンまたは式NR8R9(式中、R8およびR9
は各々水素、1個〜12個の炭素原子を有するアルキル
基、2個〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、3個
〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または
6個〜12個の炭素原子を有するアリール基である)を
有するアミノ基である、それらの置換誘導体であっても
よい。R3およびR4は各々R,R1およびArと同じ基で
あってもよい。R5およびR6は水素、1個〜15個の炭
素原子を有するアルキルまたはアミノアルキル基であっ
てもよく、かつR7は1個〜6個の炭素原子を有するア
ルキレン基または6個〜10個の炭素原子を有するアリ
ーレン基あるいはこれらの組み合せであってもよく、し
かもa+b+cは3に等しい。
により含有する6個〜20個の炭素原子を有する1価の
アリールまたはアルカリール基、または置換基が合計3
個までのハロゲンまたは式NR8R9(式中、R8およびR9
は各々水素、1個〜12個の炭素原子を有するアルキル
基、2個〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、3個
〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または
6個〜12個の炭素原子を有するアリール基である)を
有するアミノ基である、それらの置換誘導体であっても
よい。R3およびR4は各々R,R1およびArと同じ基で
あってもよい。R5およびR6は水素、1個〜15個の炭
素原子を有するアルキルまたはアミノアルキル基であっ
てもよく、かつR7は1個〜6個の炭素原子を有するア
ルキレン基または6個〜10個の炭素原子を有するアリ
ーレン基あるいはこれらの組み合せであってもよく、し
かもa+b+cは3に等しい。
これまでに示された制限を受ける種々の配位子は、本発
明の実施において使用できる。特別の用途に最適のもの
は、主に使用する重合体系によって決まり、存在すれば
このような系に導入された特別の硬化剤および(また
は)増量剤に一層少なく依存する。
明の実施において使用できる。特別の用途に最適のもの
は、主に使用する重合体系によって決まり、存在すれば
このような系に導入された特別の硬化剤および(また
は)増量剤に一層少なく依存する。
R,R1およびR2基の特に好ましい例は、1個〜8個の
炭素原子を有するアルキル、ベルジルのような6個〜1
0個の炭素原子を有するアラルキル、フェニル、ナフチ
ル、トリル、キシリルを初め6個〜10個の炭素原子を
有するアリールおよびアルカリール基、およびハロゲン
置換ブロモフェニル、かつ4個〜20個の炭素原子を有
するアリルオキシ置換アルキルおよび9個〜20個の炭
素原子を有するアリルオキシ置換アリールである。R2
がオキシ誘導体の場合、最も好ましい化合物は、1個〜
3個の炭素原子を有するアルコキシ誘導体およびフェノ
キシ基である。
炭素原子を有するアルキル、ベルジルのような6個〜1
0個の炭素原子を有するアラルキル、フェニル、ナフチ
ル、トリル、キシリルを初め6個〜10個の炭素原子を
有するアリールおよびアルカリール基、およびハロゲン
置換ブロモフェニル、かつ4個〜20個の炭素原子を有
するアリルオキシ置換アルキルおよび9個〜20個の炭
素原子を有するアリルオキシ置換アリールである。R2
がオキシ誘導体の場合、最も好ましい化合物は、1個〜
3個の炭素原子を有するアルコキシ誘導体およびフェノ
キシ基である。
好ましいR3およびR4基は1個〜12個の炭素原子を有
するアルキル基および6個〜12個の炭素原子を有する
アリールおよびアルカリール基および3個〜12個の炭
素原子を有するエーテル置換アルキルである。
するアルキル基および6個〜12個の炭素原子を有する
アリールおよびアルカリール基および3個〜12個の炭
素原子を有するエーテル置換アルキルである。
特別のR,R1,R2,R3およびR4基の例は、メチル、
プロピル、シクロヘキシル、2,4−ジメトキシベンジ
ル、1−メチル−4−アセナフチル−2−エチル−2−
フリルおよびメタリルである。さらにR2はメトキシ、
フエノキシ、ナフテノキシ、シクロヘキセン−3−オキ
シ、4−イソブチル−3−メトキシ、1−フエナントロ
キシおよび2,4,6−トリメチルフエノキシであって
もよい。
プロピル、シクロヘキシル、2,4−ジメトキシベンジ
ル、1−メチル−4−アセナフチル−2−エチル−2−
フリルおよびメタリルである。さらにR2はメトキシ、
フエノキシ、ナフテノキシ、シクロヘキセン−3−オキ
シ、4−イソブチル−3−メトキシ、1−フエナントロ
キシおよび2,4,6−トリメチルフエノキシであって
もよい。
本発明の実施に有効なA,BおよびC配位子は同様に多
数ある。これらとしては、フェノキシ、2,4−ジメチ
ル−1−ナフトキシ、3−オクチル−1−フェナントロ
キシおよび3,5−ジエチル−2−チオアントリルおよ
び2−メチル−3−メトキシチオフェニルおよびジブチ
ル、メチルフェニル、シクロヘキシル、ラウリルおよび
ビスメトキシエトキシエチルホスフェートおよびこれら
のピロホスフェート類似物のようなジエステルホスフェ
ートおよびこれらのピロホスフェート類似物およびフェ
ニルスルホニル、2,4−ジブチル−1−ナフタリンス
ルホニルおよび2−メチル−3−エチル−4−フェナン
トリルスルホニルがある。
数ある。これらとしては、フェノキシ、2,4−ジメチ
ル−1−ナフトキシ、3−オクチル−1−フェナントロ
キシおよび3,5−ジエチル−2−チオアントリルおよ
び2−メチル−3−メトキシチオフェニルおよびジブチ
ル、メチルフェニル、シクロヘキシル、ラウリルおよび
ビスメトキシエトキシエチルホスフェートおよびこれら
のピロホスフェート類似物のようなジエステルホスフェ
ートおよびこれらのピロホスフェート類似物およびフェ
ニルスルホニル、2,4−ジブチル−1−ナフタリンス
ルホニルおよび2−メチル−3−エチル−4−フェナン
トリルスルホニルがある。
特に有効なものは、アセチル、メタクリル、ステアリ
ル、4−フェノキシおよび4−フェノキシブチルのよう
なカルボキシル基である。本発明の化合物の例示を、表
Aに挙げる。
ル、4−フェノキシおよび4−フェノキシブチルのよう
なカルボキシル基である。本発明の化合物の例示を、表
Aに挙げる。
先行技術の材料の場合のように、有機チタネートおよび
有機ジルコネートは、カップリング剤として有効であ
る。なぜならばアルコキシ部分は、充てん剤材料と反応
し得る親水基であり、しかもA,BおよびC基は、疎水
基であり、かつ有機材料と反応できるからである。種々
の方法を用いて本発明の組成物を製造できる。これら
は、例A〜例Cにおいて具体的に説明される。
有機ジルコネートは、カップリング剤として有効であ
る。なぜならばアルコキシ部分は、充てん剤材料と反応
し得る親水基であり、しかもA,BおよびC基は、疎水
基であり、かつ有機材料と反応できるからである。種々
の方法を用いて本発明の組成物を製造できる。これら
は、例A〜例Cにおいて具体的に説明される。
例Aに示す第1の方法においては、式 RR1R2CCH2OH(親水性前駆物質)のアルコール1モルを
式H(A)a(B)b(C)c(親水性前駆物質)の化合物3モルお
よび四塩化チタンまたは四塩化ジルコニウム1モルと反
応させる。反応はキシレンのような溶媒の存在下に温度
−20℃〜140℃で起り得る。塩化水素ガスが含まれ
る。
式H(A)a(B)b(C)c(親水性前駆物質)の化合物3モルお
よび四塩化チタンまたは四塩化ジルコニウム1モルと反
応させる。反応はキシレンのような溶媒の存在下に温度
−20℃〜140℃で起り得る。塩化水素ガスが含まれ
る。
使用できる第2の方法は、例Bにおいて特に説明され
る。ここで、テトラアルコキシチタネートまたはジルコ
ネートを四塩化チタンの代りに用いる。ここで、反応は
温度0℃〜200℃において行われる。反応の途中に、
チタンまたはジルコニウム化合物上のアルコキシ基に相
当するアルコール4モルが発生する。前記反応におい
て、1種またはそれ以上の疎水性前駆物質を用いて、ネ
オアルコキシ化合物を形成できることが分かる。
る。ここで、テトラアルコキシチタネートまたはジルコ
ネートを四塩化チタンの代りに用いる。ここで、反応は
温度0℃〜200℃において行われる。反応の途中に、
チタンまたはジルコニウム化合物上のアルコキシ基に相
当するアルコール4モルが発生する。前記反応におい
て、1種またはそれ以上の疎水性前駆物質を用いて、ネ
オアルコキシ化合物を形成できることが分かる。
本発明の第3の方法には、2種のチタネートまたはジル
コネート化合物の混合物が含まれ、第1のものは4個の
ネオアルコキシ親水基を含有し、しかも第2のものは4
個の疎水基を含有する。前者1モルを後者3モルと混合
することによって、本発明のネオアルコキシ化合物の構
造を有する反応生成物を得ることができる。この操作
は、一般に温度0℃〜150℃においてトルエンのよう
な溶媒の存在下に行われる。
コネート化合物の混合物が含まれ、第1のものは4個の
ネオアルコキシ親水基を含有し、しかも第2のものは4
個の疎水基を含有する。前者1モルを後者3モルと混合
することによって、本発明のネオアルコキシ化合物の構
造を有する反応生成物を得ることができる。この操作
は、一般に温度0℃〜150℃においてトルエンのよう
な溶媒の存在下に行われる。
本発明のネオアルコキシ化合物は、その少量でさえも、
重合体のレオロジー特性に著しく影響するので、加工的
剤として有用になる。外面と重合体の間の相互作用は、
メルトフローインデックスによって測定できる。当業界
において既知のように、樹脂の流動特性は、例えば押出
または射出成形のような重合体の加工および賦形の間に
特に重要である。
重合体のレオロジー特性に著しく影響するので、加工的
剤として有用になる。外面と重合体の間の相互作用は、
メルトフローインデックスによって測定できる。当業界
において既知のように、樹脂の流動特性は、例えば押出
または射出成形のような重合体の加工および賦形の間に
特に重要である。
種々の重合体は、本発明のネオアルコキシ化合物をもっ
て処理できるが、これらの混合物は、従来200℃〜4
00℃において加工されるエンジニアリングプラスチッ
クについて特に有用である。先行技術の有機チタネート
は、これらの安定性が欠如する故にこの用途において満
足ではなかった。しかしながら、またネオアルコキシ化
合物は、PVCのような他の樹脂とブレンドでき、またペ
イントおよび他の被覆用途において使用できる。後者の
場合には、これらの化合物の溶媒安定性の故に使用でき
る。
て処理できるが、これらの混合物は、従来200℃〜4
00℃において加工されるエンジニアリングプラスチッ
クについて特に有用である。先行技術の有機チタネート
は、これらの安定性が欠如する故にこの用途において満
足ではなかった。しかしながら、またネオアルコキシ化
合物は、PVCのような他の樹脂とブレンドでき、またペ
イントおよび他の被覆用途において使用できる。後者の
場合には、これらの化合物の溶媒安定性の故に使用でき
る。
広くは、ネオアルコキシ化合物0.005重量%〜5重量
%、好ましくは0.1重量%〜1.0重量%を樹脂に添加す
る。ネオアルコキシ化合物の添加量が、樹脂の表面特性
に影響をおよぼすに必要なものよりも大量の場合は、ネ
オアルコキシ化合物は樹脂に可塑化作用を有する。
%、好ましくは0.1重量%〜1.0重量%を樹脂に添加す
る。ネオアルコキシ化合物の添加量が、樹脂の表面特性
に影響をおよぼすに必要なものよりも大量の場合は、ネ
オアルコキシ化合物は樹脂に可塑化作用を有する。
樹脂は添加されるネオアルコキシ化合物の最適量は、本
明細書に示す例を考え、かつ実験によって当業者によっ
て容易に決定できる。このように進めることによって、
特別の脂肪の望ましい流動特性は容易に得ることができ
る。
明細書に示す例を考え、かつ実験によって当業者によっ
て容易に決定できる。このように進めることによって、
特別の脂肪の望ましい流動特性は容易に得ることができ
る。
ネオアルコキシ化合物と混合できるエンジニアリングプ
ラスチックの例としては、エポキシ樹脂、フルオロカー
ボン、変性フエニレンオキシド、ナイロン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、フエ
ノール樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエー
テルエーテルケトン、ポリアリールエーテルケトン、ポ
リエーテルイミド、ポリフエニレンスルフイド、ポリス
ルホン、ポリアリールスルホン、スチレン、ポリエステ
ル共重合体、ポリスチレンアクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン
−ブタジェンおよびスチレン−無水マレイン酸共重合体
のようなスチレン系樹脂がある。
ラスチックの例としては、エポキシ樹脂、フルオロカー
ボン、変性フエニレンオキシド、ナイロン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、フエ
ノール樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエー
テルエーテルケトン、ポリアリールエーテルケトン、ポ
リエーテルイミド、ポリフエニレンスルフイド、ポリス
ルホン、ポリアリールスルホン、スチレン、ポリエステ
ル共重合体、ポリスチレンアクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン
−ブタジェンおよびスチレン−無水マレイン酸共重合体
のようなスチレン系樹脂がある。
また、ネオアルコキシ化合物は、賦形樹脂の寸法安定性
を向上させる。これは、湿潤環境の低吸水量によって示
され、しかも本明細書に示される例によって十分に実証
される。若干の充てん剤入りプラスチックにおける他の
明確な効果としては重合体中の導電性充てん剤のすぐれ
た分散の影響であるすぐれた伝導率、樹脂の間隙からの
空気の排除および一層良好な充てん剤の分散の結果であ
る難燃性、一層低い加熱撓みおよび触媒作用がある。こ
れらの作用のすべてのデータは、下記の例に示される。
を向上させる。これは、湿潤環境の低吸水量によって示
され、しかも本明細書に示される例によって十分に実証
される。若干の充てん剤入りプラスチックにおける他の
明確な効果としては重合体中の導電性充てん剤のすぐれ
た分散の影響であるすぐれた伝導率、樹脂の間隙からの
空気の排除および一層良好な充てん剤の分散の結果であ
る難燃性、一層低い加熱撓みおよび触媒作用がある。こ
れらの作用のすべてのデータは、下記の例に示される。
前記のネオアルコキシ化合物の溶媒安定性は、また、先
行技術よりもすぐれた利点である。先行技術の加水分解
可能基は多くの溶媒と反応し、それによってカップリン
グ剤としての有機チタネートの効力が無効になる。先行
技術のカップリング剤を迅速に不活性化させた溶媒の例
は、ヒドロキシル化重合体、ビシナルグリコール(単量
体状および重合体状の両者)のようなプロトン化溶媒、
ケト−エノール互変異性を示す溶媒、有機酸、エステ
ル、イソシアナートおよびカリボキシートである。しか
しながら、本発明のネオアルコキシ化合物の場合には、
これらはほとんどの重合体状材料の加工温度において実
質的に非反応性である。
行技術よりもすぐれた利点である。先行技術の加水分解
可能基は多くの溶媒と反応し、それによってカップリン
グ剤としての有機チタネートの効力が無効になる。先行
技術のカップリング剤を迅速に不活性化させた溶媒の例
は、ヒドロキシル化重合体、ビシナルグリコール(単量
体状および重合体状の両者)のようなプロトン化溶媒、
ケト−エノール互変異性を示す溶媒、有機酸、エステ
ル、イソシアナートおよびカリボキシートである。しか
しながら、本発明のネオアルコキシ化合物の場合には、
これらはほとんどの重合体状材料の加工温度において実
質的に非反応性である。
従って、プロトン化溶媒に対する抵抗性は、ネオアルコ
キシ化合物を含有する重合体状組成物の保存性を向上さ
せる。樹脂とブレンド後、単に数分有効であるよりもむ
しろ、安定性は今や数週間にも及び得る。実際、従来の
第一、第二および第三アルコキシ型よりも、本発明の有
機チタネートまたは有機ジルコネートをカップリング剤
として使用するのに実質的に有利である。
キシ化合物を含有する重合体状組成物の保存性を向上さ
せる。樹脂とブレンド後、単に数分有効であるよりもむ
しろ、安定性は今や数週間にも及び得る。実際、従来の
第一、第二および第三アルコキシ型よりも、本発明の有
機チタネートまたは有機ジルコネートをカップリング剤
として使用するのに実質的に有利である。
概して充てん剤各100部を処理するにネオアルコキシ
化合物少なくとも0.01重量部好ましくは0.1重量部〜5
重量部を用いる。充てん剤100部当たり0.2部〜2部
の反応が最も好ましい。
化合物少なくとも0.01重量部好ましくは0.1重量部〜5
重量部を用いる。充てん剤100部当たり0.2部〜2部
の反応が最も好ましい。
種々の充てん剤を使用でき、これらの充てん剤としては
有機および無機材料の両者がある。これらの材料は、表
面が有機チタン化合物の加水分解可能基と反応性である
限り、微粒状または繊維状および種々の形状または寸法
であってもよい。無機補強材料の例としては、金属、ク
レー、カーボンブラック、炭酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、シリカ、雲母、ガラスおよび石綿がある。反応性無
機材料としては、亜鉛、マグネシウム、鉛、およびカル
シウムおよびアルミニウムの金属酸化物、鉄やすり屑お
よび削り屑および硫黄がある。無機顔料の例としては、
二酸化チタン、酸化鉄、クロム酸亜鉛、群青がある。有
機材料としては、カーボンブラック、炭素繊維、ナイロ
ン繊維、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース系材
料および有機顔料がある。実用物としては、無機材料の
粒径は1mmより大でなく、好ましくは0.1ミクロン〜5
00ミクロンでなければならない。
有機および無機材料の両者がある。これらの材料は、表
面が有機チタン化合物の加水分解可能基と反応性である
限り、微粒状または繊維状および種々の形状または寸法
であってもよい。無機補強材料の例としては、金属、ク
レー、カーボンブラック、炭酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、シリカ、雲母、ガラスおよび石綿がある。反応性無
機材料としては、亜鉛、マグネシウム、鉛、およびカル
シウムおよびアルミニウムの金属酸化物、鉄やすり屑お
よび削り屑および硫黄がある。無機顔料の例としては、
二酸化チタン、酸化鉄、クロム酸亜鉛、群青がある。有
機材料としては、カーボンブラック、炭素繊維、ナイロ
ン繊維、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース系材
料および有機顔料がある。実用物としては、無機材料の
粒径は1mmより大でなく、好ましくは0.1ミクロン〜5
00ミクロンでなければならない。
ネオアルコキシ化合物を、無機材料と適切に混合して、
無機材料の表面を十分に反応させることが肝要である。
使用するネオアルコキシ化合物の最適量は得られる効
果、無機材料の有効表面積および結合水によって決ま
る。
無機材料の表面を十分に反応させることが肝要である。
使用するネオアルコキシ化合物の最適量は得られる効
果、無機材料の有効表面積および結合水によって決ま
る。
反応は、適切な条件下に混合することによって促進され
る。最適な結果は、アルコキシ化合物の性質、すなわち
アルコキシ化合物が液体または固体であるか、およびそ
の分解点および引火点によって決まる。とりわけ、粒子
の粒径、形状、比重、化学組成を考慮しなければならな
い。さらに、処理された無機材料は、重合体状媒質と十
分に混合されなければならない。適切な混合条件は、当
業者に容易に分かるように重合体の型、熱可塑性または
熱硬化性であるか、その化学構造などによってきまる。
る。最適な結果は、アルコキシ化合物の性質、すなわち
アルコキシ化合物が液体または固体であるか、およびそ
の分解点および引火点によって決まる。とりわけ、粒子
の粒径、形状、比重、化学組成を考慮しなければならな
い。さらに、処理された無機材料は、重合体状媒質と十
分に混合されなければならない。適切な混合条件は、当
業者に容易に分かるように重合体の型、熱可塑性または
熱硬化性であるか、その化学構造などによってきまる。
無機材料を有機チタネートまたはジルコネートで前処理
する場合、この無機材料を、ヘンシェルまたはホバート
ミキサーあるいはワーリングブレンダーのような任意の
従来の型の強力ミキサー中で混合できる。手作業混合さ
えも使用できる。最適の時間および温度は、無機材料と
有機メタレートの間の実質的反応を得るように決定され
る。混合は、有機メタレートが液相中にある条件下、分
解温度より低温において行われる。大部分の加水分解可
能基がこの工程において反応されるのが望ましいが、こ
れは材料が後に重合体と混合される場合は重要ではな
い。なぜならば、反応の実質的完了はこの後者の混合工
程において起こるからである。
する場合、この無機材料を、ヘンシェルまたはホバート
ミキサーあるいはワーリングブレンダーのような任意の
従来の型の強力ミキサー中で混合できる。手作業混合さ
えも使用できる。最適の時間および温度は、無機材料と
有機メタレートの間の実質的反応を得るように決定され
る。混合は、有機メタレートが液相中にある条件下、分
解温度より低温において行われる。大部分の加水分解可
能基がこの工程において反応されるのが望ましいが、こ
れは材料が後に重合体と混合される場合は重要ではな
い。なぜならば、反応の実質的完了はこの後者の混合工
程において起こるからである。
重合体加工、例えば高剪断混合は、一般に重合体の二次
転移温度より十分に高温で行われ、望ましくは重合体が
低溶融粘度を有する温度において行われる。例えば、低
密度ポリエチレンは、温度範囲170℃〜230℃にお
いて、高密度ポリエチレンは200℃〜245℃、ポリ
スチレンは230℃〜260℃、ポリプロピレンは23
0℃〜290℃、熱可塑性ポリエステルは260℃〜2
80℃、ポリアミドは260℃〜320℃およびポリカ
ーボネートは230℃〜255℃の温度範囲において最
もよく加工される。他の重合体混合用温度は、当業者に
既知であり、しかも既存文献を参照して決定できる。種
々の混合装置、例えば2本ロール機、バンバリーミキサ
ー、2軸同心スクリュー、逆転または同回転2軸スクリ
ューおよびウェルナー・アンド・ファウルダー(Werner
and Pfaulder)のZSK型およびブッセ(Busse)ミキサーを
使用できる。
転移温度より十分に高温で行われ、望ましくは重合体が
低溶融粘度を有する温度において行われる。例えば、低
密度ポリエチレンは、温度範囲170℃〜230℃にお
いて、高密度ポリエチレンは200℃〜245℃、ポリ
スチレンは230℃〜260℃、ポリプロピレンは23
0℃〜290℃、熱可塑性ポリエステルは260℃〜2
80℃、ポリアミドは260℃〜320℃およびポリカ
ーボネートは230℃〜255℃の温度範囲において最
もよく加工される。他の重合体混合用温度は、当業者に
既知であり、しかも既存文献を参照して決定できる。種
々の混合装置、例えば2本ロール機、バンバリーミキサ
ー、2軸同心スクリュー、逆転または同回転2軸スクリ
ューおよびウェルナー・アンド・ファウルダー(Werner
and Pfaulder)のZSK型およびブッセ(Busse)ミキサーを
使用できる。
有機メタレートおよび無機材料をドライブレンドする場
合、十分な混合および(または)反応が容易に得られ
ず、また反応は処理された充てん剤が重合体と混合され
た時に実質的に完了できる。この後者の工程において、
また有機メタレートは、A基の1種またはそれ以上が重
合体と反応性である場合は、重合体状材料と反応でき
る。
合、十分な混合および(または)反応が容易に得られ
ず、また反応は処理された充てん剤が重合体と混合され
た時に実質的に完了できる。この後者の工程において、
また有機メタレートは、A基の1種またはそれ以上が重
合体と反応性である場合は、重合体状材料と反応でき
る。
処理された充てん剤は、熱可塑性または熱硬化性である
か、ゴムまたはプラスチックであるかの従来の重合体状
材料の何れかに配合できる。充てん剤の量は、特別の重
合体材料、充てん剤および完成品の性質の必要条件によ
って決まる。広くは重合体100部当たり充てん剤10
部〜500部、好ましくは20部〜250部を使用でき
る。最適量は、下記の用量表の助けによって当業者によ
り容易に決定できる。
か、ゴムまたはプラスチックであるかの従来の重合体状
材料の何れかに配合できる。充てん剤の量は、特別の重
合体材料、充てん剤および完成品の性質の必要条件によ
って決まる。広くは重合体100部当たり充てん剤10
部〜500部、好ましくは20部〜250部を使用でき
る。最適量は、下記の用量表の助けによって当業者によ
り容易に決定できる。
前記のように、ネオアルコキシ化合物のすぐれた熱安定
性の故に、ネオアルコキシ化合物のカップリング剤とし
ての利点を得るために、充てん剤をまず処理する必要が
ない。なぜならば高温におけるこの安定性によって3成
分の各を単一操作で別個にブレンドできるからである。
重合体と充てん剤のブレンドに高温、高剪断混合が必要
である先行技術の有機チタネートの場合には、3成分を
同時に添加すると、加水分解可能基の分解およびカップ
リング作用の破壊が生じる。
性の故に、ネオアルコキシ化合物のカップリング剤とし
ての利点を得るために、充てん剤をまず処理する必要が
ない。なぜならば高温におけるこの安定性によって3成
分の各を単一操作で別個にブレンドできるからである。
重合体と充てん剤のブレンドに高温、高剪断混合が必要
である先行技術の有機チタネートの場合には、3成分を
同時に添加すると、加水分解可能基の分解およびカップ
リング作用の破壊が生じる。
本発明をさらに説明するために、下記の例を与える。例
1〜3,3Aおよび3Bは、本発明の種種のネオアルコ
キシ化合物の製造を示す。例4は、相対的加溶媒分解安
定性を示す。例の残りは、樹脂のネオアルコキシ化合物
の使用を志向し、充てん剤入りおよび無充てん樹脂系の
両者を示す。
1〜3,3Aおよび3Bは、本発明の種種のネオアルコ
キシ化合物の製造を示す。例4は、相対的加溶媒分解安
定性を示す。例の残りは、樹脂のネオアルコキシ化合物
の使用を志向し、充てん剤入りおよび無充てん樹脂系の
両者を示す。
例1 2,2−ジメチルプロピノラト、トリス(ジオク
チル)ホスフアト−OチタンIV 機械的撹拌機、外部加熱および冷却、蒸気凝縮手段、蒸
留トラップおよび排ガススクラッバーを備えたガラス容
器に、2,2−ジメチルプロパノール1モルおよびリン
酸水素ジオクチル3モルおよび混合異性体キシレン2
を加えた。反応器を窒素をもってフラッシュし、次いで
2時間にわたって四塩化チタン1モルを添加する間徐々
に窒素パージング下に保つ。要すれば、外部加熱および
冷却を与えて操作温度45℃〜60℃の範囲内に保っ
た。四塩化チタンの添加後、さらに2時間窒素パージを
わずかに促進し、次いで真空中で反応混合物を蒸発して
150℃より高温で沸騰するボトムスを生成した。かな
り粘ちょうな赤褐色残油はその式 C5H11OTi〔OP(O)(OC8H17)2〕3と一致した。排ガススク
ラッバー内容物を分析して、塩化水素約4モルが苛性洗
浄液に捕捉されたことが分かった。続いて、ボトムス生
成物の1部の高圧液体クロマトグラフイー(HLPC)分析を
用いて、流出液分析の定量化用フーリェ変換赤外検出系
(FTIR)を用いて生成物収率を求めた。前記製造および四
塩化チタンから同様の手段による類似の生成物製造の結
果を生成物収率と共に第1表に示す。表の左欄の符号
は、以下の例においてこれらの生成物を示すためのもの
である。
チル)ホスフアト−OチタンIV 機械的撹拌機、外部加熱および冷却、蒸気凝縮手段、蒸
留トラップおよび排ガススクラッバーを備えたガラス容
器に、2,2−ジメチルプロパノール1モルおよびリン
酸水素ジオクチル3モルおよび混合異性体キシレン2
を加えた。反応器を窒素をもってフラッシュし、次いで
2時間にわたって四塩化チタン1モルを添加する間徐々
に窒素パージング下に保つ。要すれば、外部加熱および
冷却を与えて操作温度45℃〜60℃の範囲内に保っ
た。四塩化チタンの添加後、さらに2時間窒素パージを
わずかに促進し、次いで真空中で反応混合物を蒸発して
150℃より高温で沸騰するボトムスを生成した。かな
り粘ちょうな赤褐色残油はその式 C5H11OTi〔OP(O)(OC8H17)2〕3と一致した。排ガススク
ラッバー内容物を分析して、塩化水素約4モルが苛性洗
浄液に捕捉されたことが分かった。続いて、ボトムス生
成物の1部の高圧液体クロマトグラフイー(HLPC)分析を
用いて、流出液分析の定量化用フーリェ変換赤外検出系
(FTIR)を用いて生成物収率を求めた。前記製造および四
塩化チタンから同様の手段による類似の生成物製造の結
果を生成物収率と共に第1表に示す。表の左欄の符号
は、以下の例においてこれらの生成物を示すためのもの
である。
前記生成物の若干の実験式、計算値および分析値は下記
のようである。
のようである。
例2 2−メチル、2−フエニルブタノラト、ビス(ジ
ブチル)ホスファト−O、(ジオクチルフエニル)ピロ
ホスファト−OチタンIVの製造 例1に記載のような反応器に、チタンIVテトラブトキシ
ド1モルを装入した。温度を50℃に調節し、次いで外
部加熱および冷却によって50℃〜70℃に保ち、かつ
反応器圧力を、次いで2−メチル−2−フエニルブタノ
ール1モル(20分)、ジブチルホスフエート2モル
(1時間、5分)およびジオクチルフエニルピロホスフ
ェート1モル(1時間45分)の添加の間10mmHgに保
った。
ブチル)ホスファト−O、(ジオクチルフエニル)ピロ
ホスファト−OチタンIVの製造 例1に記載のような反応器に、チタンIVテトラブトキシ
ド1モルを装入した。温度を50℃に調節し、次いで外
部加熱および冷却によって50℃〜70℃に保ち、かつ
反応器圧力を、次いで2−メチル−2−フエニルブタノ
ール1モル(20分)、ジブチルホスフエート2モル
(1時間、5分)およびジオクチルフエニルピロホスフ
ェート1モル(1時間45分)の添加の間10mmHgに保
った。
添加の間に、留出物を集め、次いで気液クロマトグラフ
ィーによって、本質的に純粋なブタノール合計3.84モル
であることを確認した。残留反応生成物をHLPC/FTIRに
よって、例1に記載のように分析した。この実験および
類似の手段によって製造された数種の生成物の結果を四
塩化チタン1モル当りについて第2表に示す。
ィーによって、本質的に純粋なブタノール合計3.84モル
であることを確認した。残留反応生成物をHLPC/FTIRに
よって、例1に記載のように分析した。この実験および
類似の手段によって製造された数種の生成物の結果を四
塩化チタン1モル当りについて第2表に示す。
前記化合物の若干の実験式、計算値および分析値は下記
の通りである。
の通りである。
例3 チタンIV塩およびチタンテトラキスネオアルコキ
ラートからのネオアルコキシチタンIV塩の製造 テトラキス(2−アリルオキシメチル、2−プロパノラ
トメチル−1−)ブタノラトチタンIV1モルを、トルエ
ン1に含有されたテトラキス(ジオクチル)ピロホス
ファト−OチタンIV3モルに2時間にわたって加えた。
反応混合物を撹拌し、次いで添加の間および後24時
間、外部加熱および冷却によって75±5℃に保った。
例1に記載のHLPC流出液のFTIR分析(真空中トルエン蒸
発後)によって、(2−アリルオキシメチル、2−n−
プロパノラトメチル−1−)ブタノラト、トリ(ジオク
チル)ピロホスファト−OチタンIVの収率73モル%が
分かった。同様にイソステアレート、ホスフェートおよ
びアミノ類似物を第3表に示す。
ラートからのネオアルコキシチタンIV塩の製造 テトラキス(2−アリルオキシメチル、2−プロパノラ
トメチル−1−)ブタノラトチタンIV1モルを、トルエ
ン1に含有されたテトラキス(ジオクチル)ピロホス
ファト−OチタンIV3モルに2時間にわたって加えた。
反応混合物を撹拌し、次いで添加の間および後24時
間、外部加熱および冷却によって75±5℃に保った。
例1に記載のHLPC流出液のFTIR分析(真空中トルエン蒸
発後)によって、(2−アリルオキシメチル、2−n−
プロパノラトメチル−1−)ブタノラト、トリ(ジオク
チル)ピロホスファト−OチタンIVの収率73モル%が
分かった。同様にイソステアレート、ホスフェートおよ
びアミノ類似物を第3表に示す。
前記の化合物の若干の計算値および分析値は下記の通り
である。
である。
例3A ジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメ
チル)ブタノラトトリス(4−アミノ)ベンゾアトの製
造 0.1Mの(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノー
ルを含有する1のメトキシベンゼン中の4−アミノ安
息香酸(0.3M)の分散液を150℃に加熱して溶液にする。
副生物(および溶剤)のプロパノールを連続的に蒸留し
ながら、テトラプロピルジルコネート(プロパノール中
75%)(0.1M)を2時間にわたり添加する。得られたス
ラリーを150℃のポット温度(50mm)まで蒸留して
プロパノールの残留を最小にし、冷却および濾過して粗
生成物を得て、これをトルエンで洗浄し、これを真空中
100℃で乾燥させてうすい黄色の小板体55.7g(84
モル%の収率)を得る。mp.163〜165℃。
チル)ブタノラトトリス(4−アミノ)ベンゾアトの製
造 0.1Mの(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノー
ルを含有する1のメトキシベンゼン中の4−アミノ安
息香酸(0.3M)の分散液を150℃に加熱して溶液にする。
副生物(および溶剤)のプロパノールを連続的に蒸留し
ながら、テトラプロピルジルコネート(プロパノール中
75%)(0.1M)を2時間にわたり添加する。得られたス
ラリーを150℃のポット温度(50mm)まで蒸留して
プロパノールの残留を最小にし、冷却および濾過して粗
生成物を得て、これをトルエンで洗浄し、これを真空中
100℃で乾燥させてうすい黄色の小板体55.7g(84
モル%の収率)を得る。mp.163〜165℃。
例3B ジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメ
チル)ブタノラト、トリス(3−アミノ)フエニラトの
製造 使用した溶剤がメトキシベンゼンおよびトリエチレング
リコールジメチルエーテルの混合物であるのを除いて上
記の方法を繰り返した。真空中60℃で乾燥後の黄褐色
小板体の収率は41.8g(72モル%)であった。mp.1
07〜109℃。
チル)ブタノラト、トリス(3−アミノ)フエニラトの
製造 使用した溶剤がメトキシベンゼンおよびトリエチレング
リコールジメチルエーテルの混合物であるのを除いて上
記の方法を繰り返した。真空中60℃で乾燥後の黄褐色
小板体の収率は41.8g(72モル%)であった。mp.1
07〜109℃。
以下に、製造されたネオアルコキシ有機金属エステル塩
の融点を示す。
の融点を示す。
1カルボキシレート AジルコニウムIV(ビス−2,2−プロペノラトメチ
ル)ブタノラト、トリス−2−プロペノアト−O Zr〔OC(O)CH=CH2〕3〔OR〕mp131〜133℃ BジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(2−メチル)プロペノラト−O Zr〔OC(O)(CH3)=CH2〕3〔OR〕m.p.97〜99℃ CジルコニウムIVビス(ビス2,2−プロペノラトメチ
ル)ブタノラト、ビス(4−アミノベンゾアト−O Zr〔OC(O)C6H4-pNH2〕2〔OR〕mp.163〜165℃ DジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリスネオデカノアト−O Zr〔OC(O)(C9H19-Neo〕3〔OR〕mp<20℃ D1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラト、トリスネオデカノラト−O Ti〔OC(O)C9H19-Neo〕3〔OR〕mp<20℃ 2ホスフエート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(ジオクチル)ホスファト−O Zr〔OP(O)(OC8H17)2〕3〔OR〕mp<20℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラト、トリス(ジオクチル)ホスファト−O
mp<20℃ BチタンIV(2−プロパノラトメチル)(2−プロペノ
ラトメチル)ブタノラト、トリス(ジオクチル)ホスフ
ァト−O mp<20℃ 3ピロホスフェート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラトトリス(ジオクチル)ピロホスフアト−O,
O Zr〔OP(O)(OH)OP(O)(OC8H17 2〕3〔OR〕mp<20℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラトトリス(ジオクチル)ピロホスフアト−O,O
mp<20℃ BチタンIV(2−プロパノラトメチル)(2−プロペノ
ラトメチル)ブタノラト、トリス(ジオクチル)ピロホ
スファト−O,O mp
<20℃ 4スルホネート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(ドデシル)ベンゼンスルホナト−
O Zr〔OS(O)2C6H4C12H25〕3〔OR〕mp.67〜69℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリス(ドデシル)ベンゼンスルホナト−O Ti〔OS(O)2C6H4C12H25〕3〔OR〕mp.76〜78℃ 5アリーレート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(m−アミノ)フエニラト Zr〔OC6H4-m-NH2〕3〔OR〕mp.107〜109℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリス(m−アミノ)フエニラトmp.129〜131℃ I別のカルボキシレート AチタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラトトリスノナノアト−O Ti〔OC(O)C8H17〕3〔OR〕mp<20℃ BチタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリスイソオクタデカノアト−O Ti〔OC(O)C17H35-iso〕3〔OR〕mp27〜29℃ CジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(3−メルカプト)プロパノラト Zr〔OC(O)C2H4SH〕3〔OR〕mp117〜119℃ DジルコニウムIVビス(ビス2,2−プロペノラトメチ
ル)ブタノラト、ビス(3−メルカプト)プロパナト−
O Zr〔OC(O)C2H4SH〕2〔OR〕2mp69〜70℃ II別のピロホスフェート AジルコニウムIV(ビス−2,2−メチル)1,3−プ
ロパンジオラト、ビス(ジオクチル)ピロホスファト−
O,Omp79〜80℃ 上式中、 〔OR〕=〔OCH2C(C2H5)(CH2OCH2CH=CH2)2〕である。
ル)ブタノラト、トリス−2−プロペノアト−O Zr〔OC(O)CH=CH2〕3〔OR〕mp131〜133℃ BジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(2−メチル)プロペノラト−O Zr〔OC(O)(CH3)=CH2〕3〔OR〕m.p.97〜99℃ CジルコニウムIVビス(ビス2,2−プロペノラトメチ
ル)ブタノラト、ビス(4−アミノベンゾアト−O Zr〔OC(O)C6H4-pNH2〕2〔OR〕mp.163〜165℃ DジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリスネオデカノアト−O Zr〔OC(O)(C9H19-Neo〕3〔OR〕mp<20℃ D1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラト、トリスネオデカノラト−O Ti〔OC(O)C9H19-Neo〕3〔OR〕mp<20℃ 2ホスフエート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(ジオクチル)ホスファト−O Zr〔OP(O)(OC8H17)2〕3〔OR〕mp<20℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラト、トリス(ジオクチル)ホスファト−O
mp<20℃ BチタンIV(2−プロパノラトメチル)(2−プロペノ
ラトメチル)ブタノラト、トリス(ジオクチル)ホスフ
ァト−O mp<20℃ 3ピロホスフェート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラトトリス(ジオクチル)ピロホスフアト−O,
O Zr〔OP(O)(OH)OP(O)(OC8H17 2〕3〔OR〕mp<20℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタ
ノラトトリス(ジオクチル)ピロホスフアト−O,O
mp<20℃ BチタンIV(2−プロパノラトメチル)(2−プロペノ
ラトメチル)ブタノラト、トリス(ジオクチル)ピロホ
スファト−O,O mp
<20℃ 4スルホネート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(ドデシル)ベンゼンスルホナト−
O Zr〔OS(O)2C6H4C12H25〕3〔OR〕mp.67〜69℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリス(ドデシル)ベンゼンスルホナト−O Ti〔OS(O)2C6H4C12H25〕3〔OR〕mp.76〜78℃ 5アリーレート AジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(m−アミノ)フエニラト Zr〔OC6H4-m-NH2〕3〔OR〕mp.107〜109℃ A1チタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリス(m−アミノ)フエニラトmp.129〜131℃ I別のカルボキシレート AチタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラトトリスノナノアト−O Ti〔OC(O)C8H17〕3〔OR〕mp<20℃ BチタンIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)ブタノ
ラト、トリスイソオクタデカノアト−O Ti〔OC(O)C17H35-iso〕3〔OR〕mp27〜29℃ CジルコニウムIV(ビス2,2−プロペノラトメチル)
ブタノラト、トリス(3−メルカプト)プロパノラト Zr〔OC(O)C2H4SH〕3〔OR〕mp117〜119℃ DジルコニウムIVビス(ビス2,2−プロペノラトメチ
ル)ブタノラト、ビス(3−メルカプト)プロパナト−
O Zr〔OC(O)C2H4SH〕2〔OR〕2mp69〜70℃ II別のピロホスフェート AジルコニウムIV(ビス−2,2−メチル)1,3−プ
ロパンジオラト、ビス(ジオクチル)ピロホスファト−
O,Omp79〜80℃ 上式中、 〔OR〕=〔OCH2C(C2H5)(CH2OCH2CH=CH2)2〕である。
例4〜例30は、本発明の生成物の驚くべき利点を、こ
れらの生成物の従来既知の類似物と比較して示す。下記
の符号を用いて、比較用のネオアルコキシチタネートの
類似物を示す。
れらの生成物の従来既知の類似物と比較して示す。下記
の符号を用いて、比較用のネオアルコキシチタネートの
類似物を示す。
例4 相対的加溶媒分解安定性の評価 示した種類の5重量%溶液を、25±2℃およびFTIRに
よって測定した溶質の50%が消失するに要する時間保
った。第4表に示す結果によって、本発明のチタンIV塩
の利点が耐加溶媒分解性に関して従来既知のチタネート
およびシリコーン化合物と比較して明瞭に与えられる。
よって測定した溶質の50%が消失するに要する時間保
った。第4表に示す結果によって、本発明のチタンIV塩
の利点が耐加溶媒分解性に関して従来既知のチタネート
およびシリコーン化合物と比較して明瞭に与えられる。
例5(応用例)クレー入りジアリルフタレート樹脂 クレー充てん剤50%を含有する成形コンパウンド(Cos
mic Resin D−45)を添加剤0.3重量%とタンブルブレ
ンドし、次いで170℃において圧縮成形して、RF予
熱を用いて試験片を形成した。結果を第5表に示す。
mic Resin D−45)を添加剤0.3重量%とタンブルブレ
ンドし、次いで170℃において圧縮成形して、RF予
熱を用いて試験片を形成した。結果を第5表に示す。
本発明の生成物(B,N,U)は、引張、曲げおよび衝
撃強さおよび供試商業用無機充てん剤入りジアリルフタ
レートをベースとする樹脂の疎水性の増進において先行
技術の添加剤よりも一般に有効であったことに留意され
たい。
撃強さおよび供試商業用無機充てん剤入りジアリルフタ
レートをベースとする樹脂の疎水性の増進において先行
技術の添加剤よりも一般に有効であったことに留意され
たい。
例6(応用例)カーボンブラック入り熱可塑性ポリウレ
タン 下表に示す各添加剤を、Vulcan6カーボンブラック〔キ
ヤボット・コーポレーション(CabotCorp.)〕25.00重量
%およびペレタン (Pelethane)CPR2102−9AAE熱可塑性ポリウレタ
ン〔アップジョン(Upjohn)〕 74.75重量%を含有するプレブレンドした計量供給ミッ
クス当たり0.25重量%の水準で配合押出機のスロートに
独立に計量し、次に230℃〜240℃において配合
し、次に235℃において試験片を射出成形した。結果
を第6表に示す。
タン 下表に示す各添加剤を、Vulcan6カーボンブラック〔キ
ヤボット・コーポレーション(CabotCorp.)〕25.00重量
%およびペレタン (Pelethane)CPR2102−9AAE熱可塑性ポリウレタ
ン〔アップジョン(Upjohn)〕 74.75重量%を含有するプレブレンドした計量供給ミッ
クス当たり0.25重量%の水準で配合押出機のスロートに
独立に計量し、次に230℃〜240℃において配合
し、次に235℃において試験片を射出成形した。結果
を第6表に示す。
各場合およびあらゆる場合において、本発明の生成物
は、先行技術と比較して、一層大きい引張、伸びおよい
導電率の増進を与えることに留意されたい。
は、先行技術と比較して、一層大きい引張、伸びおよい
導電率の増進を与えることに留意されたい。
例7(応用例)タルク入りアクリロニトリル−ブタジエ
ンスチレン樹脂 配合プロセスは、各々タルク(MistronVapor-CyprusMine
s)40.0重量%、ABS(TaitalcChemical Co.)59.8重量%お
よびシリカ粉末濃縮物上の65重量%活性添加剤0.2重
量%の、210℃〜240℃の累進押出プロフィルを用
いて28:1WP ZSK押出機のスロートへの別個計量供給
からなっていた。試験片を230℃において射出成形し
た。結果を第7表に示す。
ンスチレン樹脂 配合プロセスは、各々タルク(MistronVapor-CyprusMine
s)40.0重量%、ABS(TaitalcChemical Co.)59.8重量%お
よびシリカ粉末濃縮物上の65重量%活性添加剤0.2重
量%の、210℃〜240℃の累進押出プロフィルを用
いて28:1WP ZSK押出機のスロートへの別個計量供給
からなっていた。試験片を230℃において射出成形し
た。結果を第7表に示す。
本発明の生成物は、先行技術と比較して、すぐれた引
張、伸びおよび衝撃特性の増進を与えたことに留意され
たい。
張、伸びおよび衝撃特性の増進を与えたことに留意され
たい。
例8(応用例)熱硬化ポリウレタン 液体添加剤(0.2重量%)を60%雲母 (Suzerite−マーチン・マリエッタ・コーポレーショ
ン)入り樹脂(Uralite3 167−Hexcel)に加え環
境注型前にスタチックミキサーおよびギアポンプによっ
て十分に混合した。得られたシートを試験用に打抜い
た。結果を第8表に示す。
ン)入り樹脂(Uralite3 167−Hexcel)に加え環
境注型前にスタチックミキサーおよびギアポンプによっ
て十分に混合した。得られたシートを試験用に打抜い
た。結果を第8表に示す。
雲母入り熱硬化ウレタン注型樹脂系中で、本発明の生成
物は先行技術類似物よりも、物性の良好な全部の組を与
えたことに留意されたい。
物は先行技術類似物よりも、物性の良好な全部の組を与
えたことに留意されたい。
例9(応用例)炭酸カルシウム入り熱硬化ポリエステル 第10表に示す添加剤を(シリカ上65%の活性添加剤
ブレンドとして)180℃において溶融の発生前にドラ
イブレンドの0.3重量%の水準で、熱硬化ポリエステル
(Reichhold#3003)30重量%およびCaCO370重量%を
含有する圧縮溶融ポットに直接加えた。結果を表に示
す。
ブレンドとして)180℃において溶融の発生前にドラ
イブレンドの0.3重量%の水準で、熱硬化ポリエステル
(Reichhold#3003)30重量%およびCaCO370重量%を
含有する圧縮溶融ポットに直接加えた。結果を表に示
す。
第9表のデータから、無機充てん剤入り圧縮成形熱硬化
ポリエステルのレオロジーおよび物性の増大に関して、
先行技術と比較して本発明の生成物の利点が明らかに確
認される。
ポリエステルのレオロジーおよび物性の増大に関して、
先行技術と比較して本発明の生成物の利点が明らかに確
認される。
例10(応用例)充てん剤入りおよび無充てんポリブチ
レンテレフタレート PBT(Gafite1600A,GAF Corp.)および雲母(Suzerite-Mart
in Marietta)の適切な割合を、約250±10℃の事実
上平たんな温度分布を有する24:1NRM二段ベント式
押出機において押出す前にダブルコーン型ブレンダー内
で添加剤を雲母含量の0.3重量%と共にバッチタンブル
ブレンディングすることによって、配合物を製造した。
レンテレフタレート PBT(Gafite1600A,GAF Corp.)および雲母(Suzerite-Mart
in Marietta)の適切な割合を、約250±10℃の事実
上平たんな温度分布を有する24:1NRM二段ベント式
押出機において押出す前にダブルコーン型ブレンダー内
で添加剤を雲母含量の0.3重量%と共にバッチタンブル
ブレンディングすることによって、配合物を製造した。
各々の場合およびあらゆる場合において、本発明の生成
物は、先行技術のものと比較して、すぐれた全性質を有
したことに留意されたい。
物は、先行技術のものと比較して、すぐれた全性質を有
したことに留意されたい。
例11(応用例)予備配合無機充てん剤入りポリブチレ
ンテレフタレート 示した添加剤を、全重量当たり添加剤0.2重量%におい
て、予備配合した30%無機充てん剤入りポリエステル
(Valox、ゼネラル・エレクトリック)ペレットと高剪
断ブレンドし、次いで得られた複合材料を250℃にお
いて射出成形して試験片を製造した。結果を第11表に
示す。
ンテレフタレート 示した添加剤を、全重量当たり添加剤0.2重量%におい
て、予備配合した30%無機充てん剤入りポリエステル
(Valox、ゼネラル・エレクトリック)ペレットと高剪
断ブレンドし、次いで得られた複合材料を250℃にお
いて射出成形して試験片を製造した。結果を第11表に
示す。
このデータから、本発明の添加剤の、射出成形した無機
充てん剤入りポリブチレンテレフタレートの物性および
難燃性を増進する目的に対して先行技術と比較した利点
が分かる。
充てん剤入りポリブチレンテレフタレートの物性および
難燃性を増進する目的に対して先行技術と比較した利点
が分かる。
例12(応用例)ポリアクリロニトリルをベースとする
繊維入りポリエーテルエーテルケトン樹脂 約400℃の二軸スクリュー押出機において、溶融PEEK
(アイ・シー・アイ)の下流炭素繊維添加によって、3
0%充てん剤入り配合物を製造した。試験片を380℃
において射出成形した。添加剤を、シリカ粉末上65%
濃縮物として樹脂当たり0.2重量%においてスロートに
供給した。結果を第12表に示す。
繊維入りポリエーテルエーテルケトン樹脂 約400℃の二軸スクリュー押出機において、溶融PEEK
(アイ・シー・アイ)の下流炭素繊維添加によって、3
0%充てん剤入り配合物を製造した。試験片を380℃
において射出成形した。添加剤を、シリカ粉末上65%
濃縮物として樹脂当たり0.2重量%においてスロートに
供給した。結果を第12表に示す。
本発明の添加剤は、伸び、吸水抑制、耐衝撃性および導
電率を向上させたが、一方これらの性質は一般に先行技
術の類似の添加剤の含有によって否定的な影響を受けた
ことに留意されたい。
電率を向上させたが、一方これらの性質は一般に先行技
術の類似の添加剤の含有によって否定的な影響を受けた
ことに留意されたい。
例13(応用例)充てん剤入りポリプロピレン種々の型
の微粒子の第13A表〜第13D表に示す量および添加
剤0.3重量%を、ポリプロピレン(Elex PTL220、Sol
vey)に充てんした。これらを温度230℃〜260℃
において押出し、次いで250℃において圧縮成形し
た。結果を第13A〜第13D表に示す。
の微粒子の第13A表〜第13D表に示す量および添加
剤0.3重量%を、ポリプロピレン(Elex PTL220、Sol
vey)に充てんした。これらを温度230℃〜260℃
において押出し、次いで250℃において圧縮成形し
た。結果を第13A〜第13D表に示す。
本発明の生成物は、すぐれた衝撃および伸びを与えるた
めに、先行技術の材料のように引張および曲げ特性を犠
牲にしないことに留意されたい。
めに、先行技術の材料のように引張および曲げ特性を犠
牲にしないことに留意されたい。
本発明の生成物は、先行技術のコンパウンドによって生
じる曲げ強さおよびモジュラスを減少することなく、伸
び、引張特性およびすぐれた衝撃特性を与えたことに留
意されたい。
じる曲げ強さおよびモジュラスを減少することなく、伸
び、引張特性およびすぐれた衝撃特性を与えたことに留
意されたい。
本発明の生成物は、先行技術のコンパウンドによって生
じた曲げ強さおよびモジュラスを減少することなく、す
ぐれた伸び、引張特性およびすぐれた衝撃特性を与えた
ことに留意されたい。
じた曲げ強さおよびモジュラスを減少することなく、す
ぐれた伸び、引張特性およびすぐれた衝撃特性を与えた
ことに留意されたい。
第13D表のデータから、本発明の生成物をカーボンブ
ラック入りポリプロピレンの配合の間にその場で添加剤
として用いる場合、メルトフローの増進、導電率および
一般物性の向上に関して先行技術の類似物と比較した利
点が明瞭に分かる。
ラック入りポリプロピレンの配合の間にその場で添加剤
として用いる場合、メルトフローの増進、導電率および
一般物性の向上に関して先行技術の類似物と比較した利
点が明瞭に分かる。
例14(応用例)ポリテトラフルオロエチレン入りポリ
アセタール ポリテトラフルオロエチレン(テフロン340、イー・
アイ・デュポン)20部をアセタールホモポリマー79.9
部(デルリン107、イー・アイ・デュポン)をドラム
シェーカーにおいて添加剤0.1部とタンブルブレンド
し、次いで長さ/直径32:1のバレルを通して比較的
等温温度分布190±5℃を有する二軸スクリュー押出
機のスロートに計量供給した。L/D20:1におい
て、PTEE粉末20.0重量部を溶融ミックスに計量供給
した。得られた押出物を約185℃において射出成形し
て、試験片を製造した。種々の添加剤を用いて製造され
た複合材料の性質を第14表に示す。
アセタール ポリテトラフルオロエチレン(テフロン340、イー・
アイ・デュポン)20部をアセタールホモポリマー79.9
部(デルリン107、イー・アイ・デュポン)をドラム
シェーカーにおいて添加剤0.1部とタンブルブレンド
し、次いで長さ/直径32:1のバレルを通して比較的
等温温度分布190±5℃を有する二軸スクリュー押出
機のスロートに計量供給した。L/D20:1におい
て、PTEE粉末20.0重量部を溶融ミックスに計量供給
した。得られた押出物を約185℃において射出成形し
て、試験片を製造した。種々の添加剤を用いて製造され
た複合材料の性質を第14表に示す。
本発明の生成物は、伸びおよび難燃性を増進しながら複
合材料の物性を維持したが、先行技術材料は、伸びを増
進しながら難燃性を余り増進せずに物性を低下したこと
に留意されたい。
合材料の物性を維持したが、先行技術材料は、伸びを増
進しながら難燃性を余り増進せずに物性を低下したこと
に留意されたい。
例15(応用例)炭素繊維入りアセタール共重合体 添加剤を、樹脂当たり0.15重量%においてリボンブレン
ダー中で20%(PAN)炭素繊維(ユニオン・カーバイ
ド)入りアセタール共重合体(CelconC−400、セラ
ニーズ・プラスチックス)と機械的にブレンドし、次い
で温度分布190℃〜215℃を有する二軸スクリュー
押出機に供給した。得られた押出物の物理的および電気
的性質は210℃において射出成形された試料について
測定された。結果を第15表に示す。
ダー中で20%(PAN)炭素繊維(ユニオン・カーバイ
ド)入りアセタール共重合体(CelconC−400、セラ
ニーズ・プラスチックス)と機械的にブレンドし、次い
で温度分布190℃〜215℃を有する二軸スクリュー
押出機に供給した。得られた押出物の物理的および電気
的性質は210℃において射出成形された試料について
測定された。結果を第15表に示す。
第15表に示す結果から、先行技術の添加剤と比較し
て、評価されたパラメーターに関して、本発明の生成物
の利点が明らかに確認される。
て、評価されたパラメーターに関して、本発明の生成物
の利点が明らかに確認される。
例16(応用例)PTFE入りアセタール 20%PTFE入りアセタール(FormalafilAC−80/TF
/20、Wilson Fiberfill)を第16表に確認された添
加剤0.2重量%と共に、高剪断機械ブレンダーにおいて
混合し、次いで評価前に供試試料を200℃におて射出
成形した。結果を第16表に示す。
/20、Wilson Fiberfill)を第16表に確認された添
加剤0.2重量%と共に、高剪断機械ブレンダーにおいて
混合し、次いで評価前に供試試料を200℃におて射出
成形した。結果を第16表に示す。
例17(応用例)塩素化ポリ塩化ビニル 塩素化ポリ塩化ビニル(Geon88935)の試料を、2
10℃における射出成形前に添加剤0.2重量%と高剪断
ブレンドした。結果を第17表に示す。
10℃における射出成形前に添加剤0.2重量%と高剪断
ブレンドした。結果を第17表に示す。
本発明の生成物は、先行技術の製品によって与えられる
ものと比較してすぐれた衝撃特性を与えたことに留意さ
れたい。
ものと比較してすぐれた衝撃特性を与えたことに留意さ
れたい。
例18(応用例)エチルセルロース エチルセルロース(ハーキュリーズT型)の試料および
示した添加剤0.5重量%を4時間ボールミル粉砕し、次
いで230℃において押出した。押出試験片について吸
水(ASTM D570)試験の結果を第18表に示す。
示した添加剤0.5重量%を4時間ボールミル粉砕し、次
いで230℃において押出した。押出試験片について吸
水(ASTM D570)試験の結果を第18表に示す。
第18表に示す結果から、本発明の生成物に対するその
先行技術類似物の、エチルセルロース中の吸水防止剤と
しての利点が明らかに確認される。
先行技術類似物の、エチルセルロース中の吸水防止剤と
しての利点が明らかに確認される。
例19(応用例)クレー入りナイロン クレー(IcecapK,Burgess Corp.)50%入りナイロン6
(Capron 8202、アライド・コーポレーション)の
試料を、同時にクレー、ナイロンおよびシリカ上65%
濃縮物としての添加剤(ミックス当たり0.2重量%にお
いて)を250℃〜265℃において運転する32:1
二軸押出機のスロートに計量供給することによって製造
した。試験試料250℃において射出成形した。結果を
第19表に示す。
(Capron 8202、アライド・コーポレーション)の
試料を、同時にクレー、ナイロンおよびシリカ上65%
濃縮物としての添加剤(ミックス当たり0.2重量%にお
いて)を250℃〜265℃において運転する32:1
二軸押出機のスロートに計量供給することによって製造
した。試験試料250℃において射出成形した。結果を
第19表に示す。
本発明の生成物によって、先行技術製品によって生じた
ものと比較して、伸び、衝撃および吸湿の遅延の著しい
向上が与えらえることに留意されたい。
ものと比較して、伸び、衝撃および吸湿の遅延の著しい
向上が与えらえることに留意されたい。
例20(応用例)アクリロニトリル−スチレン−ブタジ
エン 予備配合アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン(Cyc
olac KJM、Borg-Warner)の試料を添加剤0.2重量%とドラ
ムタンブラーにおいてタンブルブレンドし、その後27
0℃において射出成形した。難燃性の向上を第20表に
示す。
エン 予備配合アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン(Cyc
olac KJM、Borg-Warner)の試料を添加剤0.2重量%とドラ
ムタンブラーにおいてタンブルブレンドし、その後27
0℃において射出成形した。難燃性の向上を第20表に
示す。
本発明の生成物の、その先行技術類似物に比較した、A
BS中の難燃性増強剤としての一層大きい効力に留意さ
れたい。
BS中の難燃性増強剤としての一層大きい効力に留意さ
れたい。
例21(応用例)炭素繊維入りABS この例は、30%PAN炭素繊維(ユニオン・カーバイ
ド)入りABS(Lustran ABS−545、モンサント)への
押出し(250℃において)に添加剤として用いる場合
に、電気的、物理的、レオロジーおよび耐吸水性に関し
て先行技術のものと比較して、本発明の生成物の利点を
教示する。この試料は、評価用に240℃において射出
成形した。結果および使用添加剤を第21表に示す。
ド)入りABS(Lustran ABS−545、モンサント)への
押出し(250℃において)に添加剤として用いる場合
に、電気的、物理的、レオロジーおよび耐吸水性に関し
て先行技術のものと比較して、本発明の生成物の利点を
教示する。この試料は、評価用に240℃において射出
成形した。結果および使用添加剤を第21表に示す。
本発明の生成物を、先行技術のものと比較して用いた場
合に、衝撃、吸水、電気的性質および流れ特性は、実質
的に一層大きいことに留意されたい。
合に、衝撃、吸水、電気的性質および流れ特性は、実質
的に一層大きいことに留意されたい。
例22(応用例)フエノール系成形コンパウンド 0.3重量%において添加剤をまずシリカ粉末上65%濃
縮物に変換し、次いで175℃における試験試料の圧縮
成形前に予備成形、予備配合されたナイロン繊維強化圧
縮成形フェノール系(Budd Polychem155)成形配合物と強
力に混合した(Wellex)。結果を第22表に示す。
縮物に変換し、次いで175℃における試験試料の圧縮
成形前に予備成形、予備配合されたナイロン繊維強化圧
縮成形フェノール系(Budd Polychem155)成形配合物と強
力に混合した(Wellex)。結果を第22表に示す。
第22表のデータは、ナイロン入りフエノール系成形コ
ンパウンドに低水準添加剤として用いた場合に圧縮強さ
および衝撃特性の向上について、先行技術と比較した本
発明の生成物の増進した性能を明示している。
ンパウンドに低水準添加剤として用いた場合に圧縮強さ
および衝撃特性の向上について、先行技術と比較した本
発明の生成物の増進した性能を明示している。
例23(応用例)導電性ポリフェニレンオキシド 液体添加剤を、別々に変性ポリフェニレンオキシド(No
ryl731−ゼネラルエレクトリック・カンパニー)上
のドライブレンドとして押出機のスロートに供給され、
次いでカーボンブラック(Vulcan P−キヤボット・コ
ーポレーション)を、分布270℃〜300℃を有する
3段10バレルBerstoff押出機において重合体溶融物に
下流で供給した。全配合物当たり添加剤0.3重量%を含
有した試験試料を285℃において射出成形した。これ
らの評価結果を第23表に示す。
ryl731−ゼネラルエレクトリック・カンパニー)上
のドライブレンドとして押出機のスロートに供給され、
次いでカーボンブラック(Vulcan P−キヤボット・コ
ーポレーション)を、分布270℃〜300℃を有する
3段10バレルBerstoff押出機において重合体溶融物に
下流で供給した。全配合物当たり添加剤0.3重量%を含
有した試験試料を285℃において射出成形した。これ
らの評価結果を第23表に示す。
第23表のデータから、導電率、伸びおよび衝撃特性の
増進用のカーボンブラック入り変性ポリフェニレンオキ
シドの押出において添加剤として用いた場合、先行技術
のものと比較した、本発明の生成物の利点が明瞭に確認
される。
増進用のカーボンブラック入り変性ポリフェニレンオキ
シドの押出において添加剤として用いた場合、先行技術
のものと比較した、本発明の生成物の利点が明瞭に確認
される。
例24(応用例)射出成形PPO 変性ポリフェニレンオキシド(Noryl N−300−ゼ
ネラル・エレクトリック・カンパニー)を空気コンベヤ
系において添加剤とタンブルブレンドし、次いで270
℃においてスクリュー射出成形して、試験片を製造し
た。種々の添加剤(0.3重量%で)の別個の添加の結果
を第24表に示す。
ネラル・エレクトリック・カンパニー)を空気コンベヤ
系において添加剤とタンブルブレンドし、次いで270
℃においてスクリュー射出成形して、試験片を製造し
た。種々の添加剤(0.3重量%で)の別個の添加の結果
を第24表に示す。
本発明の生成物は、PPO射出成形に少量添加剤として用
いる場合、先行技術と比較してすぐれた伸びおよび衝撃
の向上を与えたのみでなく、同時に先行技術の類似物よ
りも少ない加熱撓み温度の低下を与えたことに留意され
たい。
いる場合、先行技術と比較してすぐれた伸びおよび衝撃
の向上を与えたのみでなく、同時に先行技術の類似物よ
りも少ない加熱撓み温度の低下を与えたことに留意され
たい。
例25(応用例)炭素繊維入りポリスチレンPAN炭素繊
維30%を含有する試験試料を、ポリスチレン(Cosden
550)樹脂と添加剤(0.3重量%)のドライブレン
ドを二軸スクリュー(W&P−12バレル)押出機のス
ロートに供給し、次いで溶融物(210℃〜240℃に
おいて押出)に下流において炭素繊維を供給し、次に押
出物を230℃において射出成形することによって製造
した。結果を第25表に示す。
維30%を含有する試験試料を、ポリスチレン(Cosden
550)樹脂と添加剤(0.3重量%)のドライブレン
ドを二軸スクリュー(W&P−12バレル)押出機のス
ロートに供給し、次いで溶融物(210℃〜240℃に
おいて押出)に下流において炭素繊維を供給し、次に押
出物を230℃において射出成形することによって製造
した。結果を第25表に示す。
本発明の生成物は、炭素繊維入りポリスチレンに押出に
おいて少量添加剤として用いた場合に、対照および先行
技術の両者に比較してすぐれた引張、衝撃および電気的
性質を与えるが、一方先行技術の類似物はそれ程有利で
ない作用(存在すれば)を有し、試験した各場合は引張
強さが低下した。
おいて少量添加剤として用いた場合に、対照および先行
技術の両者に比較してすぐれた引張、衝撃および電気的
性質を与えるが、一方先行技術の類似物はそれ程有利で
ない作用(存在すれば)を有し、試験した各場合は引張
強さが低下した。
例26(応用例)雲母入りポリカーボネート この例は、15%雲母入り樹脂において少量添加剤とし
て用いた場合、レオロジー的および物理的性質の増進に
ついて先行技術のものと比較して本発明の製品の利点を
示している。
て用いた場合、レオロジー的および物理的性質の増進に
ついて先行技術のものと比較して本発明の製品の利点を
示している。
添加剤(0.2重量%)被覆ポリカーボネート樹脂(Lexan
EM−ゼネラルエレクトリック・カンパニー)を、3段
10バレルBerstoff押出機のスロートに供給し、次いで
雲母(Suzerite−マーチン・マリエッタ・コーポレーシ
ョン)15重量%(最終コンパウンド当たり)をクラマ
ーフイーダーを経て溶融物に下流で供給した。押出は3
00℃〜330℃において行われ、次いで押出物を32
0℃において射出成形して、試験片を製造した。結果を
第26表に示す。
EM−ゼネラルエレクトリック・カンパニー)を、3段
10バレルBerstoff押出機のスロートに供給し、次いで
雲母(Suzerite−マーチン・マリエッタ・コーポレーシ
ョン)15重量%(最終コンパウンド当たり)をクラマ
ーフイーダーを経て溶融物に下流で供給した。押出は3
00℃〜330℃において行われ、次いで押出物を32
0℃において射出成形して、試験片を製造した。結果を
第26表に示す。
本発明の生成物は、衝撃、伸び(およびある場合は)メ
ルトフローの同時の実質的な向上を与えることに留意さ
れたい。先行技術の製品は測定された性質のわずかにさ
さやかな増進(存在すれば)を示し、しかも試験した各
場合において、雲母入りポリカーボネートの押出におい
て添加剤としてその場で用いた場合に、劣化した引張強
さを低下した。
ルトフローの同時の実質的な向上を与えることに留意さ
れたい。先行技術の製品は測定された性質のわずかにさ
さやかな増進(存在すれば)を示し、しかも試験した各
場合において、雲母入りポリカーボネートの押出におい
て添加剤としてその場で用いた場合に、劣化した引張強
さを低下した。
例27(応用例)ポリエチレンおよびポリブチレンテレ
フタレートアロイ ポリエチレンテレフタレート(Tenite 6857−イー
ストマン)50部、ポリブチレンテレフタレート(Gafi
te、1600−A-GAF)48部、二酸化チタン(R−9
01−デュポン)2部および特別の添加剤0.12部を1
段、L:D 24:1のProdox押出機で275℃〜30
5℃において押出し、次いでラム型成形ユニットで30
0℃において物理試験片の射出成形を行った。また対照
試験片は、窒素ガスブランケットオートクレーブで溶融
ブレンドすることによって製造した。これらの評価の結
果を第27表を示す。
フタレートアロイ ポリエチレンテレフタレート(Tenite 6857−イー
ストマン)50部、ポリブチレンテレフタレート(Gafi
te、1600−A-GAF)48部、二酸化チタン(R−9
01−デュポン)2部および特別の添加剤0.12部を1
段、L:D 24:1のProdox押出機で275℃〜30
5℃において押出し、次いでラム型成形ユニットで30
0℃において物理試験片の射出成形を行った。また対照
試験片は、窒素ガスブランケットオートクレーブで溶融
ブレンドすることによって製造した。これらの評価の結
果を第27表を示す。
第27表に示す実験結果は、本発明の生成物が、一層低
温において有効な加工助剤であることがさきに示された
先行技術類似物よりもはるかに有効にPBT/PETアロイの
熱分解を最小にすることを明らかに示す。
温において有効な加工助剤であることがさきに示された
先行技術類似物よりもはるかに有効にPBT/PETアロイの
熱分解を最小にすることを明らかに示す。
例28(応用例)ポリエーテル−ポリオール由来のポリ
ウレタン この例は、熱硬化ポリウレタン(PellethaneCPR 13
5−50D−アップジョン)に助触媒として用いる場
合、先行技術のものと比較した本発明の生成物の増進し
た加溶媒分解安定性を示す。
ウレタン この例は、熱硬化ポリウレタン(PellethaneCPR 13
5−50D−アップジョン)に助触媒として用いる場
合、先行技術のものと比較した本発明の生成物の増進し
た加溶媒分解安定性を示す。
添加剤をポリオール成分当たり0.5重量%で加え、次
いでイソシアナート成分の添加前に示された時間窒素下
に40℃において、このミックスをエージングした。結
果を第28表に示す。
いでイソシアナート成分の添加前に示された時間窒素下
に40℃において、このミックスをエージングした。結
果を第28表に示す。
添加剤AQおよびAJの添加によって与えられた初期引
張および曲げモジュラス特性の向上および硬化時間制御
は、それぞれこれらのネオ類似物UおよびQのものに匹
敵したことに留意されたい。しかしながら、前者の相容
性は、24時間で実質的に減少し、従って、先行技術と
比較して本発明の生成物の増進された加溶媒分解の安定
性を示す。
張および曲げモジュラス特性の向上および硬化時間制御
は、それぞれこれらのネオ類似物UおよびQのものに匹
敵したことに留意されたい。しかしながら、前者の相容
性は、24時間で実質的に減少し、従って、先行技術と
比較して本発明の生成物の増進された加溶媒分解の安定
性を示す。
例29(応用例)ポリウレタン この例は、注型および押出様式の両者で用いられた場合
に、ポリエステルポリウレタン (Pellethane 2102−80HE−アップジョン)に
関して先行技術のものと比較して本発明の生成物のすぐ
れた熱/加溶媒分解安定性を示す。押出評価には、成分
を添加剤0.4%とタンブルブレンドし、次いで2段ベン
ト式24:1Prodox押出機を用いて205℃〜220℃
において押出し、次に210℃において試験片を射出成
形した。
に、ポリエステルポリウレタン (Pellethane 2102−80HE−アップジョン)に
関して先行技術のものと比較して本発明の生成物のすぐ
れた熱/加溶媒分解安定性を示す。押出評価には、成分
を添加剤0.4%とタンブルブレンドし、次いで2段ベン
ト式24:1Prodox押出機を用いて205℃〜220℃
において押出し、次に210℃において試験片を射出成
形した。
注型は、樹脂を環境温度においてアニソールに溶解し
て、添加剤0.5%を含有する20%溶液を生成し、次い
で80℃において真空中で溶媒蒸発(適切なエージング
後)することによって、試験試料が評価用に打抜かれる
注型品を生成する。結果をそれぞれ、第29A表および
第29Bに示す。
て、添加剤0.5%を含有する20%溶液を生成し、次い
で80℃において真空中で溶媒蒸発(適切なエージング
後)することによって、試験試料が評価用に打抜かれる
注型品を生成する。結果をそれぞれ、第29A表および
第29Bに示す。
本発明の生成物は、押出ポリエステルポリウレタンに添
加剤として用いる場合に曲げモジュラスの増進を与える
が、この非ネオ類似物は無効であることに留意された
い。
加剤として用いる場合に曲げモジュラスの増進を与える
が、この非ネオ類似物は無効であることに留意された
い。
本発明の生成物は、少なくとも168時間アニソール溶
液中の注型ポリエステルポリウレタンの性質を増進する
が、一方これらの先行技術の類似物は、前記期間の1/7
で破損したことに留意されたい。このことは、本発明の
生成物のすぐれた加溶媒分解抵抗性を示している。
液中の注型ポリエステルポリウレタンの性質を増進する
が、一方これらの先行技術の類似物は、前記期間の1/7
で破損したことに留意されたい。このことは、本発明の
生成物のすぐれた加溶媒分解抵抗性を示している。
例30(応用例)ポリウレタン接着剤 種々のネオアルコキシ化合物の0.25%が、硬質PVCをナ
イロン基体に接着するホットメルトポリウレタン接着剤
(Compo 1479)におよぼす影響を第30表に示
す。第30表 添加剤 180°剥離強さ (kN/m) なし 0.78 V 0.92 N 0.86 K 1.49 U 2.91 Z5 2.68 Z6 4.20(CF) (CF)接着剤の凝集破壊 前記のデータから、ネオアルコキシ化合物のポリウレタ
ン接着剤におよぼす影響が分かる。すべてのチタネート
化合物が接着力をある程度向上させるが、チタネート、
添加剤Uよびジルコネート化合物は性能を最大まで増進
する。
イロン基体に接着するホットメルトポリウレタン接着剤
(Compo 1479)におよぼす影響を第30表に示
す。第30表 添加剤 180°剥離強さ (kN/m) なし 0.78 V 0.92 N 0.86 K 1.49 U 2.91 Z5 2.68 Z6 4.20(CF) (CF)接着剤の凝集破壊 前記のデータから、ネオアルコキシ化合物のポリウレタ
ン接着剤におよぼす影響が分かる。すべてのチタネート
化合物が接着力をある程度向上させるが、チタネート、
添加剤Uよびジルコネート化合物は性能を最大まで増進
する。
例31(応用例)2成分ウレタン接着 ネオアルコキシ化合物0.2%が、BosticNO.7772 R
21 2成分ウレタンのポリプロピレン基体への接着に
およぼす影響を下記第31A表に示す。下記第31B表
は、0.25%が2成分低圧RIMウレタンの半硬質PVCへの接
着への影響を示す。
21 2成分ウレタンのポリプロピレン基体への接着に
およぼす影響を下記第31A表に示す。下記第31B表
は、0.25%が2成分低圧RIMウレタンの半硬質PVCへの接
着への影響を示す。
再び、チタネートおよびジルコネートの両者は、系の剪
断強さを著しく向上させることが分かる。ジルコネート
添加剤Z6は特にすぐれている。
断強さを著しく向上させることが分かる。ジルコネート
添加剤Z6は特にすぐれている。
例32(応用例)ウレタン接着剤 この例は、ネオアルコキシチタネートおよびジルコネー
トが、アップジョンPellethane2103−80WCのAB
S、ナイロン6/6およびアルミニウムに対するUralite
5738A/Bウレタン接着剤におよぼす影響示す。ネ
オアルコキシ化合物0.25%を用いる。結果を下表に示
す。
トが、アップジョンPellethane2103−80WCのAB
S、ナイロン6/6およびアルミニウムに対するUralite
5738A/Bウレタン接着剤におよぼす影響示す。ネ
オアルコキシ化合物0.25%を用いる。結果を下表に示
す。
前記の表は、本発明の化合物の添加によって得られるす
ぐれた重ね剪断強さを示す。
ぐれた重ね剪断強さを示す。
例33(応用例)熱可塑性ウレタン ネオアルコキシ化合物0.3%の添加が熱可塑性ウレタン
押出形材の物性におよぼす影響を、下表に示す。
押出形材の物性におよぼす影響を、下表に示す。
前記の表は、概して、破断伸びが、ネオアルコキシチタ
ネートによって非常に著しく向上するが、一方材料の引
張強さは、ネオアルコキシジルコネートによって最大ま
で向上されることを示している。
ネートによって非常に著しく向上するが、一方材料の引
張強さは、ネオアルコキシジルコネートによって最大ま
で向上されることを示している。
例34(応用例)RIM成形ウレタン この例は、ネオアルコキシチタネートおよびネオアルコ
キシジルコネート0.2%が、RIM成形ポリウレタン(Texac
o RIM TEX 140)の物性におよぼす影響を
示す。
キシジルコネート0.2%が、RIM成形ポリウレタン(Texac
o RIM TEX 140)の物性におよぼす影響を
示す。
対照に比較して、すべてのネオアルコキシ化合物は破断
点伸び%および曲げモジュラスを向上させた。破断点引
張強さはまた、挙げた最後の2種の化合物の添加によっ
て非常に増進した。
点伸び%および曲げモジュラスを向上させた。破断点引
張強さはまた、挙げた最後の2種の化合物の添加によっ
て非常に増進した。
例35(応用例)ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエス
テル この例においては、ポリエステル樹脂(S−600 Si
lmar Corp.)70重量部、1mmミルド裸ガラス(オウエ
ンス・イリノイ)30重量部、過酸化ベンゾイルおよび
コバルトアセチルアセトネート200ppmからなる触媒
0.5部および下表に示す添加剤0.14重量部を含有する配
合物を150℃において10分硬化し、次いで100℃
において2時間後硬化した。硬化した配合物の性質を下
記に示す。対照の他に、またシラン添加剤の使用も示
す。
テル この例においては、ポリエステル樹脂(S−600 Si
lmar Corp.)70重量部、1mmミルド裸ガラス(オウエ
ンス・イリノイ)30重量部、過酸化ベンゾイルおよび
コバルトアセチルアセトネート200ppmからなる触媒
0.5部および下表に示す添加剤0.14重量部を含有する配
合物を150℃において10分硬化し、次いで100℃
において2時間後硬化した。硬化した配合物の性質を下
記に示す。対照の他に、またシラン添加剤の使用も示
す。
前記のデータは、本発明の添加剤が、硬化配合物の物性
の若干を向上させ、しかも多くの場合、材料の耐炎性を
向上させることを明らかに示している。ネオアルコキシ
ジルコネート化合物は、ポリエステルの引張強さ、曲げ
強さおよび圧縮強さの向上に特に有効である。対照的
に、先行技術のシランは、材料の耐炎性を向上せず、し
かもポリエステルの物性の向上にはかなり効果が少なか
った。
の若干を向上させ、しかも多くの場合、材料の耐炎性を
向上させることを明らかに示している。ネオアルコキシ
ジルコネート化合物は、ポリエステルの引張強さ、曲げ
強さおよび圧縮強さの向上に特に有効である。対照的
に、先行技術のシランは、材料の耐炎性を向上せず、し
かもポリエステルの物性の向上にはかなり効果が少なか
った。
例36(応用例)ペルオキシ硬化ガラス繊維強化ポリエ
ステル ポリエステル樹脂(Stypol 40−3904、Freeman
Chemical)70重量部、チョップド裸ガラス30重量
部、メチルエチルケトンペルオキシドおよびコバルト
(ナフテネート)100ppmを含む触媒0.5重量部および
下記に示す添加剤0.14重量部を含有する配合物を環境温
度において硬化し、次いで120℃において2時間後硬
化した。得られた結果を下表に示す。
ステル ポリエステル樹脂(Stypol 40−3904、Freeman
Chemical)70重量部、チョップド裸ガラス30重量
部、メチルエチルケトンペルオキシドおよびコバルト
(ナフテネート)100ppmを含む触媒0.5重量部および
下記に示す添加剤0.14重量部を含有する配合物を環境温
度において硬化し、次いで120℃において2時間後硬
化した。得られた結果を下表に示す。
この表は、これらの組成物において本発明のネオアルコ
キシジルコネートをカップリング剤として用いる驚くべ
き利点を示している。対照およびネオアルコキシチタネ
ートカップリング剤を含有する材料とは違って、ネオア
ルコキシジルコネートを用いるゲル化時間および硬化時
間は著しく減少した。このことは、これらの後者の化合
物の促進作用を明らかに示している。さらに、本発明の
カップリング剤は、また強化ポリエステルの物性を選択
的に向上する。
キシジルコネートをカップリング剤として用いる驚くべ
き利点を示している。対照およびネオアルコキシチタネ
ートカップリング剤を含有する材料とは違って、ネオア
ルコキシジルコネートを用いるゲル化時間および硬化時
間は著しく減少した。このことは、これらの後者の化合
物の促進作用を明らかに示している。さらに、本発明の
カップリング剤は、また強化ポリエステルの物性を選択
的に向上する。
例37(応用例)過酸化物硬化CaCO3入りポリエステル 人造大理石ミックスポリエステル樹脂(Stypol40−5
727、Freeman Chemical)30重量部、粉砕大理石微
粉の形の炭酸カルシウム(Micro White 50、Sylacauga)7
0重量部、メチルエチルケトンペルオキシドを含む触媒
0.5重量部および大理石微粉の添加前に樹脂に添加し
た、下記に示す添加剤0.2重量部を含有する配合物を製
造した。組成物を、環境温度において硬化し、次いでそ
の物性を測定した。結果を下表に示す。
727、Freeman Chemical)30重量部、粉砕大理石微
粉の形の炭酸カルシウム(Micro White 50、Sylacauga)7
0重量部、メチルエチルケトンペルオキシドを含む触媒
0.5重量部および大理石微粉の添加前に樹脂に添加し
た、下記に示す添加剤0.2重量部を含有する配合物を製
造した。組成物を、環境温度において硬化し、次いでそ
の物性を測定した。結果を下表に示す。
前記のデータは、ネオアルコキシチタネートがポリエス
テルの硬化を遅延する傾向があるが、一方ネオアルコキ
シジルコネートは促進剤として働く。本発明の添加剤
は、多くの場合、配合物の引張強さおよび圧縮強さを向
上させる。
テルの硬化を遅延する傾向があるが、一方ネオアルコキ
シジルコネートは促進剤として働く。本発明の添加剤
は、多くの場合、配合物の引張強さおよび圧縮強さを向
上させる。
例38(応用例)過酸化物硬化ポリエステル透明被覆 ポリエステル樹脂(Hetron 700C、アシュランド・
ケミカル・カンパニー)100重量部、メチルエチルケ
トンペルオキシド触媒0.5重量部および下表に示す添加
剤0.4重量部を含有する配合物を環境温度において硬化
した。ゲル化時間および硬化時間および硬化した配合物
の物性を下表に示す。
ケミカル・カンパニー)100重量部、メチルエチルケ
トンペルオキシド触媒0.5重量部および下表に示す添加
剤0.4重量部を含有する配合物を環境温度において硬化
した。ゲル化時間および硬化時間および硬化した配合物
の物性を下表に示す。
前記のデータは、ネオアルコキシチタネートの過酸化物
硬化におよぼす激しい遅延作用を示している。これらの
チタネートの若干は、材料の硬化を実質的に妨げるが、
一方他のものは単に反応を遅延するにすぎない。対照的
に、試験したネオアルコキシジルコネートの各および皆
はゲル化時間および硬化時間を著しく促進した。さら
に、ネオアルコキシジルコネートの存在下に硬化された
化合物の破断点伸びは、一層高分子量が得られたことを
示している。ノッチ付アイゾット値およびある場合に
は、また曲げ強さおよび引張強さの実質的向上も明らか
である。
硬化におよぼす激しい遅延作用を示している。これらの
チタネートの若干は、材料の硬化を実質的に妨げるが、
一方他のものは単に反応を遅延するにすぎない。対照的
に、試験したネオアルコキシジルコネートの各および皆
はゲル化時間および硬化時間を著しく促進した。さら
に、ネオアルコキシジルコネートの存在下に硬化された
化合物の破断点伸びは、一層高分子量が得られたことを
示している。ノッチ付アイゾット値およびある場合に
は、また曲げ強さおよび引張強さの実質的向上も明らか
である。
例39(応用例)圧縮成形SMC構造用ポリエステル ポリエステル樹脂(Armco 8057 SMC 70%炭
素)100重量部、p−クロロ−ペルベンゾエート触媒
0.5重量部および下表に示す添加剤0.4重量部を含有する
配合物を200℃において1分硬化し、その後150℃
において8時間硬化した。下表は、硬化した材料の物性
を示す。
素)100重量部、p−クロロ−ペルベンゾエート触媒
0.5重量部および下表に示す添加剤0.4重量部を含有する
配合物を200℃において1分硬化し、その後150℃
において8時間硬化した。下表は、硬化した材料の物性
を示す。
このデータは、本発明のネオアルコキシ化合物が、硬化
した組成物の曲げ強さおよびノッチ付アイゾットを向上
させることを示している。また、選択的添加剤、特にジ
ルコネートについて、引張強さおよび加熱撓み温度の向
上が分かる。
した組成物の曲げ強さおよびノッチ付アイゾットを向上
させることを示している。また、選択的添加剤、特にジ
ルコネートについて、引張強さおよび加熱撓み温度の向
上が分かる。
例40(応用例)ペルベンゾエート硬化ポリエステル注
封コンパウンド この例においては、ブレミックスガラス−炭素静電消散
BMCポリエステル注封コンパウンド(Premi-Glas BMC-ES
D)100重量部、t−ブチルペルベンゾエート触媒0.5
重量部および下表に示す添加剤0.2部を含有する配合物
を製造した。この配合物を、220℃において35秒硬
化し、次いで150℃において4時間後硬化した。下表
は、硬化した配合物の物理的および電気的性質を示す。
封コンパウンド この例においては、ブレミックスガラス−炭素静電消散
BMCポリエステル注封コンパウンド(Premi-Glas BMC-ES
D)100重量部、t−ブチルペルベンゾエート触媒0.5
重量部および下表に示す添加剤0.2部を含有する配合物
を製造した。この配合物を、220℃において35秒硬
化し、次いで150℃において4時間後硬化した。下表
は、硬化した配合物の物理的および電気的性質を示す。
前記のデータは、本発明の化合物が、配合物の引張強
さ、伸び、曲げ強さ、圧縮およびノッチ付アイゾット値
を向上し得ることを明らかに示している。
さ、伸び、曲げ強さ、圧縮およびノッチ付アイゾット値
を向上し得ることを明らかに示している。
例41(応用例)ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエス
テル この例においては、配合物を、BMCポリエステル樹脂(Di
electrite44-1BMC、Industrial Dielectric)100重量
部、過酸化ベンゾイル触媒1重量部および下記に示す添
加剤0.3重量部から製造した。配合物を、180℃にお
いて10分硬化し、次いで150℃において2時間後硬
化した。硬化した組成物の物理的および電気的性質を下
表に示す。
テル この例においては、配合物を、BMCポリエステル樹脂(Di
electrite44-1BMC、Industrial Dielectric)100重量
部、過酸化ベンゾイル触媒1重量部および下記に示す添
加剤0.3重量部から製造した。配合物を、180℃にお
いて10分硬化し、次いで150℃において2時間後硬
化した。硬化した組成物の物理的および電気的性質を下
表に示す。
前記のデータは、ネオアルコキシジルコネートを含有す
る硬化材料が添加剤またはネオアルコキシチタネートを
含有するもののない硬化組成物と比較して、実質的にす
ぐれた絶縁耐力を有することを明らかに示している。し
かしながら、ネオアルコキシチタネートはすべてポリエ
ステルコンパウンドの物理的強さを選択的に増大させ
る。
る硬化材料が添加剤またはネオアルコキシチタネートを
含有するもののない硬化組成物と比較して、実質的にす
ぐれた絶縁耐力を有することを明らかに示している。し
かしながら、ネオアルコキシチタネートはすべてポリエ
ステルコンパウンドの物理的強さを選択的に増大させ
る。
例42(応用例)硬化ポリエステル透明被覆 この例においては、ポリエステル樹脂(Aropol736
2、アシュランド)100重量部、メチルエチルケトン
ペルオキシド0.5重量部および下記に示す添加剤を環境
温度において硬化し、次いで50℃において24時間硬
化した。下表は硬化材料の物理的性質を示す。
2、アシュランド)100重量部、メチルエチルケトン
ペルオキシド0.5重量部および下記に示す添加剤を環境
温度において硬化し、次いで50℃において24時間硬
化した。下表は硬化材料の物理的性質を示す。
本発明のネオアルコキシ化合物の添加によって、ポリエ
ステル透明被覆の引張強さおよび伸び%および曲げ強さ
が向上することは明らかである。さらに、最後に挙げた
ジルコネートは組成物の曲げモジュラスを向上した。
ステル透明被覆の引張強さおよび伸び%および曲げ強さ
が向上することは明らかである。さらに、最後に挙げた
ジルコネートは組成物の曲げモジュラスを向上した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 309/31 7419−4H 321/26 7419−4H 323/09 7419−4H C07F 7/28 B 8018−4H 9/09 K 7731−4H Z 7731−4H 9/11 7731−4H 9/117 7731−4H 9/12 7731−4H // C08K 5/05 KAN 7242−4J KDA 7242−4J C08L 75/04 NGA 8620−4J
Claims (1)
- 【請求項1】式 〔式中、Mはチタンまたはジルコニウムであり、R,R
1およびR2は各々20個までの炭素原子を有する1価の
アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリ
ールまたはアルカリール基あるいはそのハロゲンまたは
エーテル置換誘導体であり、さらにR2はまた前記の基
のオキシ誘導体またはエーテル置換オキシ誘導体であっ
てもよく、A,BおよびCは各々アロキシ(ArO-)、チオ
アロキシ(ArS-)、ジエステルホスフェート((R3O)(R4O)P
(O)O-)、ジエステルピロホスフェート((R3O)(R4O)P(O)O
P(O))、オキシアルキルアミノ(R5R6NR7O-)、スルホニル
(ArS(O)2O-)またはカルボキシル(RC(O)O-)であり、各基
は、30個までの炭素原子を含有してもよく、前記式中
のArは、3個までのエーテル酸素置換基を所望により
含有する6個〜20個の炭素原子を有する1価のアリー
ルまたはアルカリール基、または置換基が合計3個まで
のハロゲンまたは式NR8R9(式中、R8およびR9は各々
水素、1個〜12個の炭素原子を有するアルキル基、2
個〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、3個〜12
個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または6個〜
12個の炭素原子を有するアリール基である)を有する
アミノ基である、それらの置換誘導体であり、R3およ
びR4は各々R,R1およびArと同じ基であってよく、R
5およびR6は水素、1個〜15個の炭素原子を有するア
ルキルまたはアミノアルキル基であり、R7は1個〜6
個の炭素原子を有するアルキレン基または6個〜10個
の炭素原子を有するアリーレン基あるいはこれらの組み
合せであってもよく、a+b+c=3〕 を有するネオアルコキシ化合物。
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US06/725,437 US4623738A (en) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | Neoalkoxy organo-titanates and organo-zirconates useful as coupling and polymer processing agents |
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- 1985-05-13 DE DE8585303352T patent/DE3579194D1/de not_active Expired - Lifetime
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-
1989
- 1989-09-13 JP JP1238325A patent/JPH06791B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-18 JP JP3226650A patent/JPH0834745B2/ja not_active Expired - Fee Related
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