JPH0380159B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/098—Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
技術分野
本発明は、ネオアルコキシ化合物を含む賦形樹
脂用重合体組成物に関する。 発明の背景 モノアルコキシ有機チタネート、すなわちチタ
ンに直接結合した第一、第二または第三アルコキ
シ基を含有するものの、微粒状材料および重合体
状樹脂用カツプリング剤としての使用は既知であ
る。米国特許第4122062号明細書を参照されたい。
これらの材料は有効であることが分かつている
が、これらの材料は重合体系が実質的に200℃よ
り高温における配合を要する場合には直接に使用
できなかつた。なぜならば、これらの既知の有機
チタネートは、不十分な熱安定性および（また
は）加溶媒分解解安定性を有するからである。従
つて、このような化合物については、200℃より
高温における重合体状樹脂の配合に先立つて、ま
ず200℃より低温においてプレブレンドする必要
があつた。また、他のカツプリング剤、例えばシ
ラン、アルミノジルコネートおよびアルミネート
について、必要なこの２工程方法は高価でありか
つ時間がかかり、特別の装置を要する。 さらに、既知のアルコキシチタネートは、ある
種の溶媒、特に高温における水の存在下における
その比較的低い安定性のために、劣つた性能を示
した。この欠点によつて、これらの有機チタネー
トは、アルコールおよびケトンのような陽子含有
溶媒およびエステル可塑剤において長期の貯蔵安
定性を要する用途に無効になる。 発明の簡単な説明 新しい群の化合物であるネオアルコキシ有機チ
タネートおよび有機ジルコネートは、前記の欠点
の両者を克服し、さらにこれらが微粒子を含有し
ようとしまいと重合体マトリツクスの性能を増進
することが今や見いだされた。この後者の効果
は、これらの新規なネオアルコキシ有機チタネー
トおよび有機ジルコネートが高温、すなわち200
℃より高温において、高温重合体の形成に用いら
れる処理装置において十分な期間安定である能力
に関する。特に高剪断系におけるこの安定性によ
つて、このような処理と関連のあるレオロジー特
性を変えるように、重合の間に、チタネートまた
はジルコネートと重合体の相互作用ができる。性
能の増進の正確な様式は、なお不十分に理解され
るが、しかしながら壁剪断減少、酸化防止および
（または）重合体成分配列活性を含むと考えられ
る。しかしながら、ネオアルコキシ基と関連ある
特別の構造は、先行技術の有機チタネートがその
不安定性の故に非官能性であるかまたは重合体組
成物の性能特性を劣化させる選ばれた領域におい
て新規な材料を使用できるに十分な熱および加溶
媒分解安定化を与えることは確かである。 ネオアルコキシジルコネートは、過酸化硬化お
よび空気硬化系に特に有用である。なぜならばこ
れらのネオアルコキシジルコネートは重合反応を
促進するからである。他方、チタネート（その遊
離基を酸化する傾向の故に）は、このような重合
を抑制する。従つて、ネオアルコキシジルコネー
トは、最も予測できないほどに、充てん剤を重合
体にカツプリングし、かつ重合を促進する両手段
を与える。 さらに、ネオアルコキシジルコネートは、非常
に有利なチキソトロープ性を有する重合体複合材
料を与える、すなわちこのような材料は、高剪断
下に低粘度を示し、しかも低剪断下に高粘度を示
す。これは、非常に有利である。なぜならば、高
剪断下の低粘度によつて重合体状材料の噴霧およ
び他の用途が容易になり、一方高粘度／低剪断
（例えば貯蔵条件下のような）によつて沈降が防
止され、しかもこのような重合体の貯蔵寿命が増
進される。有機ジルコネートのこれ以上の利点
は、水分の存在下においてもそのカツプリング能
を保つ能力である。これは、ガラス繊維強化不飽
和ポリエステルの場合に実質的に重要である。他
方、シランは、この加工性におよぼす悪影響の故
にこのような用途に使用できない。このような用
途においてチキソトロープとして用いられるイソ
シアナートは、毒性および水分に対する感受性の
問題の欠点を有する。 また、有機ジルコネートは、シリコーン樹脂用
途においてすぐれている。なぜならば、これらの
有機ジルコネートはシリコーン樹脂のガラスへの
接着に非常に有効だからである。 発明の詳細 本発明は、式 （式中、Ｍはチタンまたはジルコニウムであ
り、Ｒ、R1およびR2は各々20個までの炭素原子
を有する１価アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、アリールまたはアルカリール基
あるいはこれらのハロゲンまたはエーテル置換誘
導体であり、さらにR2はまた、前記の基のオキ
シ誘導体であつてもよい） によつて示すことができる新規なネオアルコキシ
化合物を含む賦形樹脂用重合体組成物に関する。
種々のＲ、R1およびR2は各々３個までのエーテ
ル酸素またはハロゲン置換基を含有してもよい。
但しこのような各Ｒ基の炭素原子の総数は、置換
基部分に含まれる炭素原子を含めて20を越えな
い。Ａ、ＢおよびＣはアロキシ（ArO−）、チオ
アロキシ（ArS−）、ジエステルホスフエート
（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）Ｏ−）、ジエステルピロ
ホスフエート（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）OP（Ｏ））、
オキシアルキルアミノ（R5R6NR7O−）、スルホ
ニル（ArS（Ｏ）2O−）またはカルボキシル（RC
（Ｏ）Ｏ−）であつてもよい。各基は、30個まで
の炭素原子を含有してもよい。 前記式中のArは、３個までのエーテル酸素置
換基を所望により含有する６個〜20個の炭素原子
を有する１価のアリールまたはアルカリール基、
または置換基が合計３個までのハロゲンまたは式
NR8R9（式中、R8およびR9は各々水素、１個から
12個の炭素原子を有するアルキル基、２個〜８個
の炭素原子を有するアルケニル基、３個〜12個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、または６個
〜12個の炭素原子を有するアリール基である）を
有するアミノ基である、それらの置換誘導体であ
り、R3およびR4は各々Ｒ、R1およびArと同じ基
であつてもよい。R5およびR6は水素、１個〜15
個の炭素原子を有するアルキルまたはアミノアル
キル基であつてもよく、かつR7は１個〜６個の
炭素原子を有するアルキレン基または６個〜10個
の炭素原子を有するアリーレン基あるいはこれら
の組み合せであつてもよく、しかもａ＋ｂ＋ｃは
３に等しい。 これまでに示された制限を受ける種々の配位子
は、本発明の実施において使用できる。特別の用
途に最適のものは、主に使用する重合体系によつ
て決まり、存在すればこのような系に導入された
特別の硬化剤および（または）増量剤に一層少な
く依存する。 Ｒ、R1およびR2基の特に好ましい例は、１個
〜８個の炭素原子を有するアルキル、ベンジルの
ような６個〜10個の炭素原子を有するアラルキ
ル、フエニル、ナフチル、トリル、キシリルを初
め６個〜10個の炭素原子を有するアリールおよび
アルカリール基、およびハロゲン置換ブロモフエ
ニル、かつ４個〜20個の炭素原子を有するアリル
オキシ置換アルキルおよび９個〜20個の炭素原子
を有するアリルオキシ置換アリールである。R2
がオキシ誘導体の場合、最も好ましい化合物は、
１個〜３個の炭素原子を有するアルコキシ誘導体
およびフエノキシ基である。 好ましいR3およびR4基は１個〜12個の炭素原
子を有するアルキル基および６個〜12個の炭素原
子を有するアリールおびアルカリール基および３
個〜12個の炭素原子を有するエーテル置換アルキ
ルである。 特別のＲ、R1、R2、R3およびR4基の例は、メ
チル、プロピル、シクロヘキシル、２，４−ジメ
トキシベンジル、１−メチル−４−アセナフチル
−２−エチル−２−フリルおよびメタリルであ
る。さらにR2はメトキシ、フエノキシ、ナフテ
ノキシ、シクロヘキセン−３−オキシ、４−イソ
ブチル−３−メトキシ、１−フエナントロキシお
よび２，４，６−トリメチルフエノキシであつて
もよい。 本発明の実施に有効なＡ、ＢおよびＣ配位子は
同様に多数ある。これらとしては、フエノキシ、
２，４−ジメチル−１−ナフトキシ、３−オクチ
ル−１−フエナントロキシおよび３，５−ジエチ
ル−２−チオアントリルおよび２−メチル−３−
メトキシチオフエニルおよびジブチル、メチルフ
エニル、シクロヘキシル、ラウリルおよびビスメ
トキシエトキシエチルホスフエートおよびこれら
のピロホスフエート類似物のようなジエステルホ
スフエートおよびこれらのピロホスフエート類似
物およびフエニルスルホニル、２，４−ジブチル
−１−ナフタリンスルホニルおよび２−メチル−
３−エチル−４−フエナントリスルホニルがあ
る。 特に有効なものは、アセチル、メタクリル、ス
テアリル、４−フエノキシおよび４−フエノキシ
ブチルのようなカルボキシル基である。本発明の
化合物の例示を、表Ａに挙げる。
脂用重合体組成物に関する。 発明の背景 モノアルコキシ有機チタネート、すなわちチタ
ンに直接結合した第一、第二または第三アルコキ
シ基を含有するものの、微粒状材料および重合体
状樹脂用カツプリング剤としての使用は既知であ
る。米国特許第4122062号明細書を参照されたい。
これらの材料は有効であることが分かつている
が、これらの材料は重合体系が実質的に200℃よ
り高温における配合を要する場合には直接に使用
できなかつた。なぜならば、これらの既知の有機
チタネートは、不十分な熱安定性および（また
は）加溶媒分解解安定性を有するからである。従
つて、このような化合物については、200℃より
高温における重合体状樹脂の配合に先立つて、ま
ず200℃より低温においてプレブレンドする必要
があつた。また、他のカツプリング剤、例えばシ
ラン、アルミノジルコネートおよびアルミネート
について、必要なこの２工程方法は高価でありか
つ時間がかかり、特別の装置を要する。 さらに、既知のアルコキシチタネートは、ある
種の溶媒、特に高温における水の存在下における
その比較的低い安定性のために、劣つた性能を示
した。この欠点によつて、これらの有機チタネー
トは、アルコールおよびケトンのような陽子含有
溶媒およびエステル可塑剤において長期の貯蔵安
定性を要する用途に無効になる。 発明の簡単な説明 新しい群の化合物であるネオアルコキシ有機チ
タネートおよび有機ジルコネートは、前記の欠点
の両者を克服し、さらにこれらが微粒子を含有し
ようとしまいと重合体マトリツクスの性能を増進
することが今や見いだされた。この後者の効果
は、これらの新規なネオアルコキシ有機チタネー
トおよび有機ジルコネートが高温、すなわち200
℃より高温において、高温重合体の形成に用いら
れる処理装置において十分な期間安定である能力
に関する。特に高剪断系におけるこの安定性によ
つて、このような処理と関連のあるレオロジー特
性を変えるように、重合の間に、チタネートまた
はジルコネートと重合体の相互作用ができる。性
能の増進の正確な様式は、なお不十分に理解され
るが、しかしながら壁剪断減少、酸化防止および
（または）重合体成分配列活性を含むと考えられ
る。しかしながら、ネオアルコキシ基と関連ある
特別の構造は、先行技術の有機チタネートがその
不安定性の故に非官能性であるかまたは重合体組
成物の性能特性を劣化させる選ばれた領域におい
て新規な材料を使用できるに十分な熱および加溶
媒分解安定化を与えることは確かである。 ネオアルコキシジルコネートは、過酸化硬化お
よび空気硬化系に特に有用である。なぜならばこ
れらのネオアルコキシジルコネートは重合反応を
促進するからである。他方、チタネート（その遊
離基を酸化する傾向の故に）は、このような重合
を抑制する。従つて、ネオアルコキシジルコネー
トは、最も予測できないほどに、充てん剤を重合
体にカツプリングし、かつ重合を促進する両手段
を与える。 さらに、ネオアルコキシジルコネートは、非常
に有利なチキソトロープ性を有する重合体複合材
料を与える、すなわちこのような材料は、高剪断
下に低粘度を示し、しかも低剪断下に高粘度を示
す。これは、非常に有利である。なぜならば、高
剪断下の低粘度によつて重合体状材料の噴霧およ
び他の用途が容易になり、一方高粘度／低剪断
（例えば貯蔵条件下のような）によつて沈降が防
止され、しかもこのような重合体の貯蔵寿命が増
進される。有機ジルコネートのこれ以上の利点
は、水分の存在下においてもそのカツプリング能
を保つ能力である。これは、ガラス繊維強化不飽
和ポリエステルの場合に実質的に重要である。他
方、シランは、この加工性におよぼす悪影響の故
にこのような用途に使用できない。このような用
途においてチキソトロープとして用いられるイソ
シアナートは、毒性および水分に対する感受性の
問題の欠点を有する。 また、有機ジルコネートは、シリコーン樹脂用
途においてすぐれている。なぜならば、これらの
有機ジルコネートはシリコーン樹脂のガラスへの
接着に非常に有効だからである。 発明の詳細 本発明は、式 （式中、Ｍはチタンまたはジルコニウムであ
り、Ｒ、R1およびR2は各々20個までの炭素原子
を有する１価アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、アリールまたはアルカリール基
あるいはこれらのハロゲンまたはエーテル置換誘
導体であり、さらにR2はまた、前記の基のオキ
シ誘導体であつてもよい） によつて示すことができる新規なネオアルコキシ
化合物を含む賦形樹脂用重合体組成物に関する。
種々のＲ、R1およびR2は各々３個までのエーテ
ル酸素またはハロゲン置換基を含有してもよい。
但しこのような各Ｒ基の炭素原子の総数は、置換
基部分に含まれる炭素原子を含めて20を越えな
い。Ａ、ＢおよびＣはアロキシ（ArO−）、チオ
アロキシ（ArS−）、ジエステルホスフエート
（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）Ｏ−）、ジエステルピロ
ホスフエート（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）OP（Ｏ））、
オキシアルキルアミノ（R5R6NR7O−）、スルホ
ニル（ArS（Ｏ）2O−）またはカルボキシル（RC
（Ｏ）Ｏ−）であつてもよい。各基は、30個まで
の炭素原子を含有してもよい。 前記式中のArは、３個までのエーテル酸素置
換基を所望により含有する６個〜20個の炭素原子
を有する１価のアリールまたはアルカリール基、
または置換基が合計３個までのハロゲンまたは式
NR8R9（式中、R8およびR9は各々水素、１個から
12個の炭素原子を有するアルキル基、２個〜８個
の炭素原子を有するアルケニル基、３個〜12個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、または６個
〜12個の炭素原子を有するアリール基である）を
有するアミノ基である、それらの置換誘導体であ
り、R3およびR4は各々Ｒ、R1およびArと同じ基
であつてもよい。R5およびR6は水素、１個〜15
個の炭素原子を有するアルキルまたはアミノアル
キル基であつてもよく、かつR7は１個〜６個の
炭素原子を有するアルキレン基または６個〜10個
の炭素原子を有するアリーレン基あるいはこれら
の組み合せであつてもよく、しかもａ＋ｂ＋ｃは
３に等しい。 これまでに示された制限を受ける種々の配位子
は、本発明の実施において使用できる。特別の用
途に最適のものは、主に使用する重合体系によつ
て決まり、存在すればこのような系に導入された
特別の硬化剤および（または）増量剤に一層少な
く依存する。 Ｒ、R1およびR2基の特に好ましい例は、１個
〜８個の炭素原子を有するアルキル、ベンジルの
ような６個〜10個の炭素原子を有するアラルキ
ル、フエニル、ナフチル、トリル、キシリルを初
め６個〜10個の炭素原子を有するアリールおよび
アルカリール基、およびハロゲン置換ブロモフエ
ニル、かつ４個〜20個の炭素原子を有するアリル
オキシ置換アルキルおよび９個〜20個の炭素原子
を有するアリルオキシ置換アリールである。R2
がオキシ誘導体の場合、最も好ましい化合物は、
１個〜３個の炭素原子を有するアルコキシ誘導体
およびフエノキシ基である。 好ましいR3およびR4基は１個〜12個の炭素原
子を有するアルキル基および６個〜12個の炭素原
子を有するアリールおびアルカリール基および３
個〜12個の炭素原子を有するエーテル置換アルキ
ルである。 特別のＲ、R1、R2、R3およびR4基の例は、メ
チル、プロピル、シクロヘキシル、２，４−ジメ
トキシベンジル、１−メチル−４−アセナフチル
−２−エチル−２−フリルおよびメタリルであ
る。さらにR2はメトキシ、フエノキシ、ナフテ
ノキシ、シクロヘキセン−３−オキシ、４−イソ
ブチル−３−メトキシ、１−フエナントロキシお
よび２，４，６−トリメチルフエノキシであつて
もよい。 本発明の実施に有効なＡ、ＢおよびＣ配位子は
同様に多数ある。これらとしては、フエノキシ、
２，４−ジメチル−１−ナフトキシ、３−オクチ
ル−１−フエナントロキシおよび３，５−ジエチ
ル−２−チオアントリルおよび２−メチル−３−
メトキシチオフエニルおよびジブチル、メチルフ
エニル、シクロヘキシル、ラウリルおよびビスメ
トキシエトキシエチルホスフエートおよびこれら
のピロホスフエート類似物のようなジエステルホ
スフエートおよびこれらのピロホスフエート類似
物およびフエニルスルホニル、２，４−ジブチル
−１−ナフタリンスルホニルおよび２−メチル−
３−エチル−４−フエナントリスルホニルがあ
る。 特に有効なものは、アセチル、メタクリル、ス
テアリル、４−フエノキシおよび４−フエノキシ
ブチルのようなカルボキシル基である。本発明の
化合物の例示を、表Ａに挙げる。
【表】
先行技術の材料の場合のように、有機チタネー
トおよび有機ジルコネートは、カツプリング剤と
して有効である。なぜならばアルコキシ部分は、
充てん剤材料と反応し得る親水基であり、しかも
Ａ、ＢおよびＣ基は、疎水基であり、かつ有機材
料と反応できるからである。種々の方法を用いて
本発明の組成物を製造できる。これらは、例Ａ〜
例Ｃにおいて具体的に説明される。 例Ａに示す第１の方法においては、式
RR1R2CCH2OH（親水性前駆物質の）のアルコー
ル１モルを式Ｈ(A)a(B)b(C)c（親水性前駆物質）の
化合物３モルおよび四塩化チタンまたは四塩化ジ
ルコニウム１モルと反応させる。反応はキシレン
のような溶媒の存在下に温度−20℃〜−140℃で
起り得る。塩化水素ガスが含まれる。 使用できる第２の方法は、例Ｂにおいて特に説
明される。ここで、テトラアルコキシチタネート
またはジルコネートを四塩化チタンの代りに用い
る。ここで、反応は温度０℃〜200℃において行
われる。反応の途中に、チタンまたはジルコニウ
ム化合物上のアルコキシ基に相当するアルコール
４モルが発生する。前記反応において、１種また
はそれ以上の疎水性前駆物質を用いて、ネオアル
コキシ化合物を形成できることが分かる。 本発明の第３の方法には、２種のチタネートま
たはジルコネート化合物の混合物が含まれ、第１
のものは４個のネオアルコキシ親水基を含有し、
しかも第２のものは４個の疎水基を含有する。前
者１モルを後者３モルと混合することによつて、
本発明のネオアルコキシ化合物の構造を有する反
応生成物を得ることができる。この操作は、一般
に温度０℃〜150℃においてトルエンのような溶
媒の存在下に行われる。 ネオアルコキシ化合物の他に、本発明はまたネ
オアルコキシ化合物および重合体、ネオアルコキ
シ化合物をもつて処理された微粒材料および重合
体を含有する組成物、および重合体、微粒材料お
よびネオアルコキシ化合物のブレンドに関する。 ネオアルコキシ化合物の少量によつても、重合
体のレオロジー特性に著しく影響するので、これ
らの化合物は加工助剤として有用になる。外面と
重合体の間の相互作用は、メルトフローインデツ
クスによつて測定できる。当業者において既知の
ように、樹脂の流動特性は、例えば押出または射
出成形のような重合体の加工および賦形の間に特
に重要である。 種々の重合体は、本発明のネオアルコキシ化合
物をもつて処理できるが、これらの混合物は、従
来200℃〜400℃において加工されるエンジニアリ
ングプラスチツクについて特に有用である。先行
技術の有機チタネートは、これらの安定性が欠如
する故にこの用途において満足ではなかつた。し
かしながら、またネオアルコキシ化合物は、
PVCのような他の樹脂とブレンドでき、またペ
イントおよび他の被覆用途において使用できる。
後者の場合には、これらの化合物の溶媒安定性の
故に使用できる。 広くは、ネオアルコキシ化合物0.005重量％〜
５重量％、好ましくは0.1重量％〜1.0重量％を樹
脂に添加する。ネオアルコキシ化合物の添加量
が、樹脂の表面特性に影響をおよぼすに必要なも
のよりも大量の場合は、ネオアルコキシ化合物は
樹脂に可塑化作用を有する。 樹脂に添加されるネオアルコキシ化合物の最適
量は、本明細書に示す例を考え、かつ実験によつ
て当業者によつて容易に決定できる。このように
進めることによつて、特別の脂肪の望ましい流動
特性は容易に得ることができる。 ネオアルコキシ化合物と混合できるエンジニア
リングプラスチツクの例としては、エポキシ樹
脂、フルオロカーボン、変性フエニレンオキシ
ド、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、フエノール樹脂、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリエーテルエー
テルケトン、ポリアリールエーテルケトン、ポリ
エーテルイミド、ポリフエニレンスルフイド、ポ
リスルホン、ポリアリールスルホン、スチレン、
ポリエステル共重合体、ポリスチレンアクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン、スチレン−アク
リロニトリル、スチレン−ブタジエンおよびスチ
レン−無水マレイン酸共重合体のようなスチレン
系樹脂がある。 また、ネオアルコキシ化合物は、賦形樹脂の寸
法安定性を向上させる。これは、湿潤環境の低吸
水量によつて示され、しかも本明細書に示される
例によつて十分に実証される。若干の充てん剤入
りプラスチツクにおおける他の明確な効果として
は重合体中の導電性充てん剤のすぐれた分散の影
響であるすぐれた伝導率、樹脂の間隙からの空気
の排除および一層良好な充てん剤の分散の結果で
ある難燃性、一層低い加熱撓みおよび触媒作用が
ある。これらの作用のすべてのデータは、下記の
例に示される。 前記のネオアルコキシ化合物の溶媒安定性は、
また、先行技術よりもすぐれた利点である。先行
技術の加水分解可能基は多くの溶媒と反応し、そ
れによつてカツプリング剤としての有機チタネー
トの効力が無効になる。先行技術のカツプリング
剤を迅速に不活性化させた溶媒の例は、ヒドロキ
シル化重合体、ビシナルグリコール（単量体状お
よび重合体状の両者）のようなプロトン化溶媒、
ケト−エノール互変異性を示す溶媒、有機酸、エ
ステル、イソシアナートおよびカルボキシートで
ある。しかしながら、本発明のネオアルコキシ化
合物の場合には、これらはほとんどの重合体状材
料の加工温度において実質的に必反応性である。 従つて、プロトン化溶媒に対する抵抗性は、ネ
オアルコキシ化合物を含有する重合体状組成物の
保存性を向上させる。樹脂とブレンド後、単に数
分有効であるよりもむしろ、安定性は今や数週間
にも及び得る。実際、従来の第一、第二および第
三アルコキシ型よりも、本発明の有機チタネート
または有機ジルコネートをカツプリング剤として
使用するのに実質的に有利である。 ネオアルコキシ化合物と充てん剤の反応生成物
は、本発明のこれ以上の実施態様である。概して
充てん剤各100部を処理するにネオアルコキシ化
合物少なくとも0.01重量部好ましくは0.1重量部
〜５重量部を用いる。充てん剤100部当たり0.2部
〜２部の反応が最も好ましい。 種々の充てん剤を使用でき、これらの充てん剤
としては有機および無機材料の両者がある。これ
らの材料は、表面が有機チタン化合物の加水分解
可能基と反応性である限り、微粒状または繊維状
および種々の形状または寸法であつてもよい。無
機補強材料の例としては、金属、クレー、カーボ
ンブラツク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シ
リカ、雲母、ガラスおよび石綿がある。反応性無
機材料としては、亜鉛、マグネシウム、鉛、およ
びカルシウムおよびアルミニウムの合属酸化物、
鉄やすり屑および削り屑および硫黄がある。無機
顔料の例としては、二酸化チタン、酸化鉄、クロ
ム酸亜鉛、群青がある。有機材料としては、カー
ボンブラツク、炭素繊維、ナイロン繊維、ポリテ
トラフルオロエチレン、セルロース系材料および
有機顔料がある。実用物としては、無機材料の粒
径は１mmより大でなく、好ましくは0.1ミクロン
〜500ミクロンでなければならない。 ネオアルコキシ化合物を、無機材料と適切に混
合して、無機材料の表面を十分に反応させること
が肝要である。使用するネオアルコキシ化合物の
最適量は得られる効果、無機材料の有効表面積お
よび結合水によつて決まる。 反応は、適切な条件下に混合することによつて
促進される。最適な結果は、アルコキシ化合物の
性質、すなわちアルコキシ化合物が液体または固
体であるか、およびその分解点および引火点によ
つて決まる。とりわけ、粒子の粒径、形状、比
重、化学組成を考慮しなければならない。さら
に、処理された無機材料は、重合体状媒質と十分
に混合されなければならない。適切な混合条件
は、当業者に容易に分かるように重合体の型、熱
可塑性または熱硬化性であるか、その化学構造な
どによつてきまる。 無機材料を有機チタネートまたはジルコネート
で前処理する場合、この無機材料を、ヘンシエル
またはホバートミキサーあるいはワーリングブレ
ンダーのような任意の従来の型の強力ミキサー中
で混合できる。手作業混合さえも使用できる。最
適の時間および温度は、無機材料と有機メタレー
トの間の実質的反応を得るように決定される。混
合は、有機メタレートが液相中にある条件下、分
温度より低温において行われる。大部分の加水分
解可能基がこの工程において反応されるのが望ま
しいが、これは材料が後に重合体と混合される場
合は重要ではない。なぜならば、反応の実質的完
了はこの後者の混合工程において起こるからであ
る。 重合体加工、例えば高剪断混合は、一般に重合
体の二次転移温度より十分に高温で行われ、望ま
しくは重合体が低溶融粘度を有する温度において
行われる。例えば、低密度ポリエチレンは、温度
範囲170℃〜230℃において、高密度ポリエチレン
は200℃〜245℃、ポリスチレンは230℃〜260℃、
ポリプロピレンは230℃〜290℃、熱可疎性ポリエ
ステルは260℃〜280℃、ポリアミドは260℃〜320
℃およびポリカーボネートは230℃〜255℃の温度
範囲において最もよく加工される。他の重合体混
合用温度は、当業者に既知であり、しかも既存文
献を参照して決定できる。種々の混合装置、例え
ば２本ロール機、バンバリーミキサー、２軸同心
スクリユー、逆転または同回転２軸スクリユーお
よびウエルナー・アンド・フアウルダー
（Werner and Pfaulder）のZSK型およびブツセ
（Busse）ミキサーを使用できる。 有機メタレートおよび無機材料をドライブレン
ドする場合、十分な混合および（または）反応が
容易に得られず、また反応は処理された充てん剤
が重合体と混合された時に実質的に完了できる。
この後者の工程において、また有機メタレート
は、Ａ基の１種またはそれ以上が重合体と反応性
である場合は、重合体状材料と反応できる。 処理された充てん剤は、熱可塑性または熱硬化
性であるか、ゴムまたはプラスチツクであるかの
従来の重合体状材料の何れかに配合できる。充て
ん剤の量は、特別の重合体材料、充てん剤および
完成品の性質の必要条件によつて決まる。広くは
重合体100部当たり充てん剤10部〜500部、好まし
くは20部〜250部を使用できる。最適量は、下記
の用量表の助けによつて当業者により容易に決定
できる。
トおよび有機ジルコネートは、カツプリング剤と
して有効である。なぜならばアルコキシ部分は、
充てん剤材料と反応し得る親水基であり、しかも
Ａ、ＢおよびＣ基は、疎水基であり、かつ有機材
料と反応できるからである。種々の方法を用いて
本発明の組成物を製造できる。これらは、例Ａ〜
例Ｃにおいて具体的に説明される。 例Ａに示す第１の方法においては、式
RR1R2CCH2OH（親水性前駆物質の）のアルコー
ル１モルを式Ｈ(A)a(B)b(C)c（親水性前駆物質）の
化合物３モルおよび四塩化チタンまたは四塩化ジ
ルコニウム１モルと反応させる。反応はキシレン
のような溶媒の存在下に温度−20℃〜−140℃で
起り得る。塩化水素ガスが含まれる。 使用できる第２の方法は、例Ｂにおいて特に説
明される。ここで、テトラアルコキシチタネート
またはジルコネートを四塩化チタンの代りに用い
る。ここで、反応は温度０℃〜200℃において行
われる。反応の途中に、チタンまたはジルコニウ
ム化合物上のアルコキシ基に相当するアルコール
４モルが発生する。前記反応において、１種また
はそれ以上の疎水性前駆物質を用いて、ネオアル
コキシ化合物を形成できることが分かる。 本発明の第３の方法には、２種のチタネートま
たはジルコネート化合物の混合物が含まれ、第１
のものは４個のネオアルコキシ親水基を含有し、
しかも第２のものは４個の疎水基を含有する。前
者１モルを後者３モルと混合することによつて、
本発明のネオアルコキシ化合物の構造を有する反
応生成物を得ることができる。この操作は、一般
に温度０℃〜150℃においてトルエンのような溶
媒の存在下に行われる。 ネオアルコキシ化合物の他に、本発明はまたネ
オアルコキシ化合物および重合体、ネオアルコキ
シ化合物をもつて処理された微粒材料および重合
体を含有する組成物、および重合体、微粒材料お
よびネオアルコキシ化合物のブレンドに関する。 ネオアルコキシ化合物の少量によつても、重合
体のレオロジー特性に著しく影響するので、これ
らの化合物は加工助剤として有用になる。外面と
重合体の間の相互作用は、メルトフローインデツ
クスによつて測定できる。当業者において既知の
ように、樹脂の流動特性は、例えば押出または射
出成形のような重合体の加工および賦形の間に特
に重要である。 種々の重合体は、本発明のネオアルコキシ化合
物をもつて処理できるが、これらの混合物は、従
来200℃〜400℃において加工されるエンジニアリ
ングプラスチツクについて特に有用である。先行
技術の有機チタネートは、これらの安定性が欠如
する故にこの用途において満足ではなかつた。し
かしながら、またネオアルコキシ化合物は、
PVCのような他の樹脂とブレンドでき、またペ
イントおよび他の被覆用途において使用できる。
後者の場合には、これらの化合物の溶媒安定性の
故に使用できる。 広くは、ネオアルコキシ化合物0.005重量％〜
５重量％、好ましくは0.1重量％〜1.0重量％を樹
脂に添加する。ネオアルコキシ化合物の添加量
が、樹脂の表面特性に影響をおよぼすに必要なも
のよりも大量の場合は、ネオアルコキシ化合物は
樹脂に可塑化作用を有する。 樹脂に添加されるネオアルコキシ化合物の最適
量は、本明細書に示す例を考え、かつ実験によつ
て当業者によつて容易に決定できる。このように
進めることによつて、特別の脂肪の望ましい流動
特性は容易に得ることができる。 ネオアルコキシ化合物と混合できるエンジニア
リングプラスチツクの例としては、エポキシ樹
脂、フルオロカーボン、変性フエニレンオキシ
ド、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、フエノール樹脂、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリエーテルエー
テルケトン、ポリアリールエーテルケトン、ポリ
エーテルイミド、ポリフエニレンスルフイド、ポ
リスルホン、ポリアリールスルホン、スチレン、
ポリエステル共重合体、ポリスチレンアクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン、スチレン−アク
リロニトリル、スチレン−ブタジエンおよびスチ
レン−無水マレイン酸共重合体のようなスチレン
系樹脂がある。 また、ネオアルコキシ化合物は、賦形樹脂の寸
法安定性を向上させる。これは、湿潤環境の低吸
水量によつて示され、しかも本明細書に示される
例によつて十分に実証される。若干の充てん剤入
りプラスチツクにおおける他の明確な効果として
は重合体中の導電性充てん剤のすぐれた分散の影
響であるすぐれた伝導率、樹脂の間隙からの空気
の排除および一層良好な充てん剤の分散の結果で
ある難燃性、一層低い加熱撓みおよび触媒作用が
ある。これらの作用のすべてのデータは、下記の
例に示される。 前記のネオアルコキシ化合物の溶媒安定性は、
また、先行技術よりもすぐれた利点である。先行
技術の加水分解可能基は多くの溶媒と反応し、そ
れによつてカツプリング剤としての有機チタネー
トの効力が無効になる。先行技術のカツプリング
剤を迅速に不活性化させた溶媒の例は、ヒドロキ
シル化重合体、ビシナルグリコール（単量体状お
よび重合体状の両者）のようなプロトン化溶媒、
ケト−エノール互変異性を示す溶媒、有機酸、エ
ステル、イソシアナートおよびカルボキシートで
ある。しかしながら、本発明のネオアルコキシ化
合物の場合には、これらはほとんどの重合体状材
料の加工温度において実質的に必反応性である。 従つて、プロトン化溶媒に対する抵抗性は、ネ
オアルコキシ化合物を含有する重合体状組成物の
保存性を向上させる。樹脂とブレンド後、単に数
分有効であるよりもむしろ、安定性は今や数週間
にも及び得る。実際、従来の第一、第二および第
三アルコキシ型よりも、本発明の有機チタネート
または有機ジルコネートをカツプリング剤として
使用するのに実質的に有利である。 ネオアルコキシ化合物と充てん剤の反応生成物
は、本発明のこれ以上の実施態様である。概して
充てん剤各100部を処理するにネオアルコキシ化
合物少なくとも0.01重量部好ましくは0.1重量部
〜５重量部を用いる。充てん剤100部当たり0.2部
〜２部の反応が最も好ましい。 種々の充てん剤を使用でき、これらの充てん剤
としては有機および無機材料の両者がある。これ
らの材料は、表面が有機チタン化合物の加水分解
可能基と反応性である限り、微粒状または繊維状
および種々の形状または寸法であつてもよい。無
機補強材料の例としては、金属、クレー、カーボ
ンブラツク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シ
リカ、雲母、ガラスおよび石綿がある。反応性無
機材料としては、亜鉛、マグネシウム、鉛、およ
びカルシウムおよびアルミニウムの合属酸化物、
鉄やすり屑および削り屑および硫黄がある。無機
顔料の例としては、二酸化チタン、酸化鉄、クロ
ム酸亜鉛、群青がある。有機材料としては、カー
ボンブラツク、炭素繊維、ナイロン繊維、ポリテ
トラフルオロエチレン、セルロース系材料および
有機顔料がある。実用物としては、無機材料の粒
径は１mmより大でなく、好ましくは0.1ミクロン
〜500ミクロンでなければならない。 ネオアルコキシ化合物を、無機材料と適切に混
合して、無機材料の表面を十分に反応させること
が肝要である。使用するネオアルコキシ化合物の
最適量は得られる効果、無機材料の有効表面積お
よび結合水によつて決まる。 反応は、適切な条件下に混合することによつて
促進される。最適な結果は、アルコキシ化合物の
性質、すなわちアルコキシ化合物が液体または固
体であるか、およびその分解点および引火点によ
つて決まる。とりわけ、粒子の粒径、形状、比
重、化学組成を考慮しなければならない。さら
に、処理された無機材料は、重合体状媒質と十分
に混合されなければならない。適切な混合条件
は、当業者に容易に分かるように重合体の型、熱
可塑性または熱硬化性であるか、その化学構造な
どによつてきまる。 無機材料を有機チタネートまたはジルコネート
で前処理する場合、この無機材料を、ヘンシエル
またはホバートミキサーあるいはワーリングブレ
ンダーのような任意の従来の型の強力ミキサー中
で混合できる。手作業混合さえも使用できる。最
適の時間および温度は、無機材料と有機メタレー
トの間の実質的反応を得るように決定される。混
合は、有機メタレートが液相中にある条件下、分
温度より低温において行われる。大部分の加水分
解可能基がこの工程において反応されるのが望ま
しいが、これは材料が後に重合体と混合される場
合は重要ではない。なぜならば、反応の実質的完
了はこの後者の混合工程において起こるからであ
る。 重合体加工、例えば高剪断混合は、一般に重合
体の二次転移温度より十分に高温で行われ、望ま
しくは重合体が低溶融粘度を有する温度において
行われる。例えば、低密度ポリエチレンは、温度
範囲170℃〜230℃において、高密度ポリエチレン
は200℃〜245℃、ポリスチレンは230℃〜260℃、
ポリプロピレンは230℃〜290℃、熱可疎性ポリエ
ステルは260℃〜280℃、ポリアミドは260℃〜320
℃およびポリカーボネートは230℃〜255℃の温度
範囲において最もよく加工される。他の重合体混
合用温度は、当業者に既知であり、しかも既存文
献を参照して決定できる。種々の混合装置、例え
ば２本ロール機、バンバリーミキサー、２軸同心
スクリユー、逆転または同回転２軸スクリユーお
よびウエルナー・アンド・フアウルダー
（Werner and Pfaulder）のZSK型およびブツセ
（Busse）ミキサーを使用できる。 有機メタレートおよび無機材料をドライブレン
ドする場合、十分な混合および（または）反応が
容易に得られず、また反応は処理された充てん剤
が重合体と混合された時に実質的に完了できる。
この後者の工程において、また有機メタレート
は、Ａ基の１種またはそれ以上が重合体と反応性
である場合は、重合体状材料と反応できる。 処理された充てん剤は、熱可塑性または熱硬化
性であるか、ゴムまたはプラスチツクであるかの
従来の重合体状材料の何れかに配合できる。充て
ん剤の量は、特別の重合体材料、充てん剤および
完成品の性質の必要条件によつて決まる。広くは
重合体100部当たり充てん剤10部〜500部、好まし
くは20部〜250部を使用できる。最適量は、下記
の用量表の助けによつて当業者により容易に決定
できる。
【表】
石綿
【表】
【表】
前記のように、ネオアルコキシ化合物のすぐれ
た熱安定性の故に、ネオアルコキシ化合物のカツ
プリング剤としての利点を得るために、充てん剤
をまず処理する必要がない。なぜならば高温にお
けるこの安定性によつて３成分の各を単一操作で
別個にブレンドできるからである。重合体と充て
ん剤のブレンドに高温、高剪断混合が必要である
先行技術の有機チタネートの場合には、３成分を
同時に添加すると、加水分解可能基の分解および
カツプリング作用の破壊が生じる。 本発明をさらに説明するために、下記の例を与
える。例１〜例３は、本発明の種々のネオアルコ
キシ化合物の製造を示す。例４は、相対的加溶媒
分解安定性を示す。例の残りは、樹脂のネオアル
コキシ化合物の使用を志向し、充てん剤入りおよ
び無充てん樹脂系の両者を示す。 例１ ２，２−ジメチルプロピノラト、トリス
（ジオクチル）ホスフアト−Ｏチタン 機械的撹拌機、外部加熱および冷却、蒸気凝縮
手段、蒸留トラツプおよび排ガススクラツバーを
備えたガラス容器に、２，２−ジメチルプロパノ
ール１モルおよびリン酸水素ジオクチル３モルお
よび混合異性体キシレン２を加えた。反応器を
窒素をもつてフラツシユし、次いで２時間にわた
つて四塩化チタン１モルを添加する間徐々に窒素
パージング下に保つ。要すれば、外部加熱および
冷却を与えて操作温度45℃〜60℃の範囲内に保つ
た。四塩化チタンの添加後、さらに２時間窒素パ
ージをわずかに促進し、次いで真空中で反応混合
物を蒸発して150℃より高温で沸騰するボトムス
を生成した。かなり粘ちような赤褐色残油はその
式 C5H11OTi〔OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3と一致し
た。排ガススクラツバー内容物を分析して、塩化
水素約４モルが苛性洗浄液に捕捉されたことが分
かつた。続いて、ボトムス生成物の１部の高圧液
体クロマトグラフイー（HLPC）分析を用いて、
流出液分析の定量化用フーリエ変換赤外検出系
（FTIR）を用いて生成物収率を求めた。前記製
造および四塩化チタンから同様の手段による類似
の生成物製造の結果を生成物収率と共に第１表に
示す。表の左欄の符号は、以下の例においてこれ
らの生成物を示すためのものである。
た熱安定性の故に、ネオアルコキシ化合物のカツ
プリング剤としての利点を得るために、充てん剤
をまず処理する必要がない。なぜならば高温にお
けるこの安定性によつて３成分の各を単一操作で
別個にブレンドできるからである。重合体と充て
ん剤のブレンドに高温、高剪断混合が必要である
先行技術の有機チタネートの場合には、３成分を
同時に添加すると、加水分解可能基の分解および
カツプリング作用の破壊が生じる。 本発明をさらに説明するために、下記の例を与
える。例１〜例３は、本発明の種々のネオアルコ
キシ化合物の製造を示す。例４は、相対的加溶媒
分解安定性を示す。例の残りは、樹脂のネオアル
コキシ化合物の使用を志向し、充てん剤入りおよ
び無充てん樹脂系の両者を示す。 例１ ２，２−ジメチルプロピノラト、トリス
（ジオクチル）ホスフアト−Ｏチタン 機械的撹拌機、外部加熱および冷却、蒸気凝縮
手段、蒸留トラツプおよび排ガススクラツバーを
備えたガラス容器に、２，２−ジメチルプロパノ
ール１モルおよびリン酸水素ジオクチル３モルお
よび混合異性体キシレン２を加えた。反応器を
窒素をもつてフラツシユし、次いで２時間にわた
つて四塩化チタン１モルを添加する間徐々に窒素
パージング下に保つ。要すれば、外部加熱および
冷却を与えて操作温度45℃〜60℃の範囲内に保つ
た。四塩化チタンの添加後、さらに２時間窒素パ
ージをわずかに促進し、次いで真空中で反応混合
物を蒸発して150℃より高温で沸騰するボトムス
を生成した。かなり粘ちような赤褐色残油はその
式 C5H11OTi〔OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3と一致し
た。排ガススクラツバー内容物を分析して、塩化
水素約４モルが苛性洗浄液に捕捉されたことが分
かつた。続いて、ボトムス生成物の１部の高圧液
体クロマトグラフイー（HLPC）分析を用いて、
流出液分析の定量化用フーリエ変換赤外検出系
（FTIR）を用いて生成物収率を求めた。前記製
造および四塩化チタンから同様の手段による類似
の生成物製造の結果を生成物収率と共に第１表に
示す。表の左欄の符号は、以下の例においてこれ
らの生成物を示すためのものである。
【表】
前記生成物の若干の実験式、計算値および分析
値は下記のようである。
値は下記のようである。
【表】
例２ ２−メチル、２−フエニルブタノラト、ビ
ス（ジブチル）ホスフアト−Ｏ、（ジオクチル
フエニル）ピロホスフアト−Ｏチタンの製造 例１に記載のような反応器に、チタンテトラ
ブトキシド１モルを装入した。温度を50℃に調節
し、次いで外部加熱および冷却によつて50℃〜70
℃に保ち、かつ反応器圧力を、次いで２−メチル
−２−フエニルブタノール１モル（20分）、ジブ
チルホスフエート２モル（１時間、５分）および
ジオクチルフエニルピロホスフエート１モル（１
時間15分）の添加の間10mmHgに保つた。 添加の間に、留出物を集め、次いで気液クロマ
トグラフイーによつて、本質的に純粋なブタノー
ル合計3.84モルであることを確認した。残留反応
生成物をHLPC／FTIRによつて、例１に記載の
ように分析した。この実験および類似の手段によ
つて製造された数種の生成物の結果を四塩化チタ
ン１モル当りについて第２表に示す。
ス（ジブチル）ホスフアト−Ｏ、（ジオクチル
フエニル）ピロホスフアト−Ｏチタンの製造 例１に記載のような反応器に、チタンテトラ
ブトキシド１モルを装入した。温度を50℃に調節
し、次いで外部加熱および冷却によつて50℃〜70
℃に保ち、かつ反応器圧力を、次いで２−メチル
−２−フエニルブタノール１モル（20分）、ジブ
チルホスフエート２モル（１時間、５分）および
ジオクチルフエニルピロホスフエート１モル（１
時間15分）の添加の間10mmHgに保つた。 添加の間に、留出物を集め、次いで気液クロマ
トグラフイーによつて、本質的に純粋なブタノー
ル合計3.84モルであることを確認した。残留反応
生成物をHLPC／FTIRによつて、例１に記載の
ように分析した。この実験および類似の手段によ
つて製造された数種の生成物の結果を四塩化チタ
ン１モル当りについて第２表に示す。
【表】
前記化合物の若干の実験式、計算値および分析
値は下記の通りである。
値は下記の通りである。
【表】
【表】
【表】
例３ チタン塩およびチタンテトラキスネオア
ルコキラートからのネオアルコキシチタン塩
の製造 テトラキス（２−アリルオキシメチル、２−プ
ロパノラトメチル−１−）ブタノラトチタン１
モルを、トルエン１に含有されたテトラキス
（ジオクチル）ピロホスフアト−Ｏチタン３モ
ルに２時間にわたつて加えた。反応混合物を撹拌
し、次いで添加の間および後24時間、外部加熱お
よび冷却によつて75±５℃に保つた。例１に記載
のHLPC流出液のFTIR分析（真空中トルエン蒸
発後）によつて、（２−アリルオキシメチル、２
−ｎ−プロパノラトメチル−１−）ブタノラト、
トリ（ジオクチル）ピロホスフアト−Ｏチタン
の収率73モル％が分かつた。同様にイソステアレ
ート、ホスフエートおよびアミノ類似物を第３表
に示す。 例3A ジルコニウム（ビス２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラトトリス（４−アミノ）
ベンゾアトの製造方法。 0.1Mの（ビス2.2−プロペノラトメチル）ブタ
ノールを含有する１のメトキシベンゼン中の４
−アミノ安息香酸（0.3M）の分散液を150℃に加
熱して溶液にする。副生物（および溶剤）のプロ
パノールを連続的に蒸留しながら、テトラプロピ
ルジルコネート（プロパノール中75％）（0.1M）
を２時間にわたり添加する。得られたスラリーを
150℃のポツト温度（50mm）まで蒸留してプロパ
ノールの残留を最小にし、冷却および濾過して粗
生成物を得て、これをトルエンで洗浄し、これを
真空中100℃で乾燥させてうすい黄色の小板体
55.7ｇ（84モル％の収率）を得る。 例3B ジルコニウム（ビス２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラト、トリス（３−アミ
ノ）フエニラトの製造方法 使用した溶剤がメトキシベンゼンおよびトリエ
チレングリコールジメチルエーテルの混合物であ
るのを除いて上記の方法を繰り返した。真空中60
℃で乾燥後の黄褐色の小板体の収率は41.8ｇ（72
モル％）であつた。mp.107〜109℃。
ルコキラートからのネオアルコキシチタン塩
の製造 テトラキス（２−アリルオキシメチル、２−プ
ロパノラトメチル−１−）ブタノラトチタン１
モルを、トルエン１に含有されたテトラキス
（ジオクチル）ピロホスフアト−Ｏチタン３モ
ルに２時間にわたつて加えた。反応混合物を撹拌
し、次いで添加の間および後24時間、外部加熱お
よび冷却によつて75±５℃に保つた。例１に記載
のHLPC流出液のFTIR分析（真空中トルエン蒸
発後）によつて、（２−アリルオキシメチル、２
−ｎ−プロパノラトメチル−１−）ブタノラト、
トリ（ジオクチル）ピロホスフアト−Ｏチタン
の収率73モル％が分かつた。同様にイソステアレ
ート、ホスフエートおよびアミノ類似物を第３表
に示す。 例3A ジルコニウム（ビス２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラトトリス（４−アミノ）
ベンゾアトの製造方法。 0.1Mの（ビス2.2−プロペノラトメチル）ブタ
ノールを含有する１のメトキシベンゼン中の４
−アミノ安息香酸（0.3M）の分散液を150℃に加
熱して溶液にする。副生物（および溶剤）のプロ
パノールを連続的に蒸留しながら、テトラプロピ
ルジルコネート（プロパノール中75％）（0.1M）
を２時間にわたり添加する。得られたスラリーを
150℃のポツト温度（50mm）まで蒸留してプロパ
ノールの残留を最小にし、冷却および濾過して粗
生成物を得て、これをトルエンで洗浄し、これを
真空中100℃で乾燥させてうすい黄色の小板体
55.7ｇ（84モル％の収率）を得る。 例3B ジルコニウム（ビス２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラト、トリス（３−アミ
ノ）フエニラトの製造方法 使用した溶剤がメトキシベンゼンおよびトリエ
チレングリコールジメチルエーテルの混合物であ
るのを除いて上記の方法を繰り返した。真空中60
℃で乾燥後の黄褐色の小板体の収率は41.8ｇ（72
モル％）であつた。mp.107〜109℃。
【表】
【表】
前記の化合物の若干の計算値および分析値は下
記の通りである。
記の通りである。
【表】
例４〜例30は、本発明の生成物の驚くべき利点
を、これらの生成物の従来既知の類似物と比較し
て示す。下記の符号を用いて、比較用のネオアル
コキシチタネートの類似物を示す。
を、これらの生成物の従来既知の類似物と比較し
て示す。下記の符号を用いて、比較用のネオアル
コキシチタネートの類似物を示す。
【表】
【表】
以下に、製造されたネオアルコキシ有機金属エ
ステル／塩の融点を示す。 １ カルボキシレート Ａ ジルコニウム（ビス−２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラト、トリス−２−プロ
ペノアト−０ Zr〔OC（Ｏ）CH＝CH2〕3〔OR〕
mp.131〜133℃ Ｂ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（２−メチ
ル）プロペノラト−０ Zr〔OC（Ｏ）Ｃ（CH3）＝CH2〕3〔OR〕
mp.9.7〜99℃ Ｃ ジルコニウムビス（ビス２，２−プロペ
ノラトメチル）ブタノラト、ビス（４−アミ
ノ）ベンゾアト−０ Zr〔OC（Ｏ）C6H4pNH2〕2〔OR〕
mp.163〜165℃ Ｄ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリスネオデカノア
ト−０ Zr〔OC（Ｏ）（C9H19−Neo〕3〔OR〕 mp＜20℃ D1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリスネオデカノラト−
０ Ti〔OC（Ｏ）C9H19−Neo〕3〔OR〕 mp＜20℃ ２ ホスフエート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ジオクチ
ル）ホスフアト−０ Zr〔OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3〔OR〕 mp＜20℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ジオクチル）ホ
スフアト−０ mp＜20℃ Ｂ チタン（２−プロパノラトメチル）（２
−プロペノラトメチル）ブタノラト、トリス
（ジオクチル）ホスフアト−０ mp＜20℃ ３ ピロホスフエート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラトトリス（ジオクチル）
ピロホスフアト−０，０ Zr〔OP（Ｏ（OH）OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3〔OR〕
mp＜20℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラトトリス（ジオクチル）ピロ
ホスフアト−０，０ mp＜20℃ Ｂ チタン（２−プロパノラトメチル）（２
−プロペノラトメチル）ブタノラト、トリス
（ジオクチル）ピロホスフアト−０，０
mp＜20℃ ４ スルホネート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ドデシル）
ベンゼンスルホナト−０ Zr〔OS（Ｏ）2C6H4C12H25〕3〔OR〕
mp67〜69℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ドデシル）ベン
ゼンスルホナト−０ Ti〔OS（Ｏ）2C6H4C12H25〕3〔OR〕
mp76〜78℃ ５ アリーレート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ｍ−アミ
ノ）フエニラト Zr〔OC6H4−ｍ−NH2〕3〔OR〕
mp107〜109℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ｍ−アミノ）フ
エニラト mp129〜131℃ 別のカルボキシレート Ａ チタン（ビス２，２−プロペノラトメチ
ル）ブタノラトトリスノナノアト−０ Ti〔OC（Ｏ）C8H17〕3〔OR〕 mp＜20℃ Ｂ チタン（ビス２，２−プロペノラトメチ
ル）ブタノラト、トリスイソオクタデカノア
ト−０ Ti〔OC（Ｏ）C17H35−iso〕3〔OR〕
mp27〜29℃ Ｃ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（３−メルカ
プト）プロパノラト Zr〔OC（Ｏ）C2H4SH〕3〔OR〕 mp117〜119℃ Ｄ ジルコニウムビス（ビス２，２−プロペ
ノラトメチル）ブタノラト、ビス（３−メル
カプト）プロパナト−０ Zr〔OC（Ｏ）C2H4SH〕2〔OR〕2 mp69〜70℃ 別のピロホスフエート Ａ ジルコニウム（ビスー２，２−メチル）
１，３−プロパンジオラト、ビス（ジオクチ
ル）ピロホスフアト−０，０ mp79〜80℃ 上式中、 〔OR〕＝〔OCH2C（C2H5）（CH2OCH2CH＝
CH2）2〕である。 例４ 相対的加溶媒分解安定性の評価 示した種類の５重量％溶液を、25±２℃および
FTIRによつて測定した溶質の50％が消失するに
要する時間保つた。第４表に示す結果によつて、
本発明のチタン塩の利点が耐加溶媒分解性に関
して従来既知のチタネートおよびシリコーン化合
物と比較して明瞭に与えられる。
ステル／塩の融点を示す。 １ カルボキシレート Ａ ジルコニウム（ビス−２，２−プロペノ
ラトメチル）ブタノラト、トリス−２−プロ
ペノアト−０ Zr〔OC（Ｏ）CH＝CH2〕3〔OR〕
mp.131〜133℃ Ｂ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（２−メチ
ル）プロペノラト−０ Zr〔OC（Ｏ）Ｃ（CH3）＝CH2〕3〔OR〕
mp.9.7〜99℃ Ｃ ジルコニウムビス（ビス２，２−プロペ
ノラトメチル）ブタノラト、ビス（４−アミ
ノ）ベンゾアト−０ Zr〔OC（Ｏ）C6H4pNH2〕2〔OR〕
mp.163〜165℃ Ｄ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリスネオデカノア
ト−０ Zr〔OC（Ｏ）（C9H19−Neo〕3〔OR〕 mp＜20℃ D1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリスネオデカノラト−
０ Ti〔OC（Ｏ）C9H19−Neo〕3〔OR〕 mp＜20℃ ２ ホスフエート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ジオクチ
ル）ホスフアト−０ Zr〔OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3〔OR〕 mp＜20℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ジオクチル）ホ
スフアト−０ mp＜20℃ Ｂ チタン（２−プロパノラトメチル）（２
−プロペノラトメチル）ブタノラト、トリス
（ジオクチル）ホスフアト−０ mp＜20℃ ３ ピロホスフエート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラトトリス（ジオクチル）
ピロホスフアト−０，０ Zr〔OP（Ｏ（OH）OP（Ｏ）（OC8H17）2〕3〔OR〕
mp＜20℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラトトリス（ジオクチル）ピロ
ホスフアト−０，０ mp＜20℃ Ｂ チタン（２−プロパノラトメチル）（２
−プロペノラトメチル）ブタノラト、トリス
（ジオクチル）ピロホスフアト−０，０
mp＜20℃ ４ スルホネート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ドデシル）
ベンゼンスルホナト−０ Zr〔OS（Ｏ）2C6H4C12H25〕3〔OR〕
mp67〜69℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ドデシル）ベン
ゼンスルホナト−０ Ti〔OS（Ｏ）2C6H4C12H25〕3〔OR〕
mp76〜78℃ ５ アリーレート Ａ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（ｍ−アミ
ノ）フエニラト Zr〔OC6H4−ｍ−NH2〕3〔OR〕
mp107〜109℃ A1 チタン（ビス２，２−プロペノラトメ
チル）ブタノラト、トリス（ｍ−アミノ）フ
エニラト mp129〜131℃ 別のカルボキシレート Ａ チタン（ビス２，２−プロペノラトメチ
ル）ブタノラトトリスノナノアト−０ Ti〔OC（Ｏ）C8H17〕3〔OR〕 mp＜20℃ Ｂ チタン（ビス２，２−プロペノラトメチ
ル）ブタノラト、トリスイソオクタデカノア
ト−０ Ti〔OC（Ｏ）C17H35−iso〕3〔OR〕
mp27〜29℃ Ｃ ジルコニウム（ビス２，２−プロペノラ
トメチル）ブタノラト、トリス（３−メルカ
プト）プロパノラト Zr〔OC（Ｏ）C2H4SH〕3〔OR〕 mp117〜119℃ Ｄ ジルコニウムビス（ビス２，２−プロペ
ノラトメチル）ブタノラト、ビス（３−メル
カプト）プロパナト−０ Zr〔OC（Ｏ）C2H4SH〕2〔OR〕2 mp69〜70℃ 別のピロホスフエート Ａ ジルコニウム（ビスー２，２−メチル）
１，３−プロパンジオラト、ビス（ジオクチ
ル）ピロホスフアト−０，０ mp79〜80℃ 上式中、 〔OR〕＝〔OCH2C（C2H5）（CH2OCH2CH＝
CH2）2〕である。 例４ 相対的加溶媒分解安定性の評価 示した種類の５重量％溶液を、25±２℃および
FTIRによつて測定した溶質の50％が消失するに
要する時間保つた。第４表に示す結果によつて、
本発明のチタン塩の利点が耐加溶媒分解性に関
して従来既知のチタネートおよびシリコーン化合
物と比較して明瞭に与えられる。
【表】
【表】
例５ クレー入りジアリルフタレート樹脂
クレー充てん剤50％を含有する成形コンパウン
ド（Cosmic Resin Ｄ−45）を添加剤0.3重量％
とタンブルブレンドし、次いで170℃において圧
縮成形して、RF予熱を用いて試験片を形成した。
結果を第５表に示す。
ド（Cosmic Resin Ｄ−45）を添加剤0.3重量％
とタンブルブレンドし、次いで170℃において圧
縮成形して、RF予熱を用いて試験片を形成した。
結果を第５表に示す。
【表】
本発明の生成物（Ｂ、Ｎ、Ｕ）は、引張、曲げ
および衝撃強さおよび供試商業用無機充てん剤入
りジアリルフタレートをベースとする樹脂の疎水
性の増進において先行技術の添加剤よりも一般に
有効であつたことに留意されたい。 例６ カーボンブラツク入り熱可塑性ポリウレタ
ン 下表に示す各添加剤を、Vulcan6カーボンブラ
ツク〔キヤボツト・コーポレーシヨン（Cabot
Corp.）〕25.00重量％およびペレタン
（Pelethane）CPR2102−90AE熱可塑性ポリウレ
タン〔アツプジヨン（Upjohn）〕74.75重量を含
有するプレブレンドした計量供給ミツクス当たり
0.25重量％の水準で配合押出機のスロートに独立
に計量し、次いで230℃〜240℃において配合し、
次に235℃において試験片を射出成形した。結果
を第６表に示す。
および衝撃強さおよび供試商業用無機充てん剤入
りジアリルフタレートをベースとする樹脂の疎水
性の増進において先行技術の添加剤よりも一般に
有効であつたことに留意されたい。 例６ カーボンブラツク入り熱可塑性ポリウレタ
ン 下表に示す各添加剤を、Vulcan6カーボンブラ
ツク〔キヤボツト・コーポレーシヨン（Cabot
Corp.）〕25.00重量％およびペレタン
（Pelethane）CPR2102−90AE熱可塑性ポリウレ
タン〔アツプジヨン（Upjohn）〕74.75重量を含
有するプレブレンドした計量供給ミツクス当たり
0.25重量％の水準で配合押出機のスロートに独立
に計量し、次いで230℃〜240℃において配合し、
次に235℃において試験片を射出成形した。結果
を第６表に示す。
【表】
各場合およびあらゆる場合において、本発明の
生成物は、先行技術と比較して、一層大きい引
張、伸びおよび導電率の増進を与えることに留意
されたい。 例７ タルク入りアクリロニトリル−ブタジエン
スチレン樹脂 配合プロセスは、各々タルク（Mistron
Vapor−Cyprus Mines）40.0重量％、ABS
（Taitalc Chemical Co.）59.8重量％およびシリ
カ粉末濃縮物上の65重量％活性添加剤0.2重量％
の、210℃〜240℃の累進押出プロフイルを用いて
28：1WP ZSK押出機のスロートへの別個計量供
給からなつていた。試験片を230℃において射出
成形した。結果を第７表に示す。
生成物は、先行技術と比較して、一層大きい引
張、伸びおよび導電率の増進を与えることに留意
されたい。 例７ タルク入りアクリロニトリル−ブタジエン
スチレン樹脂 配合プロセスは、各々タルク（Mistron
Vapor−Cyprus Mines）40.0重量％、ABS
（Taitalc Chemical Co.）59.8重量％およびシリ
カ粉末濃縮物上の65重量％活性添加剤0.2重量％
の、210℃〜240℃の累進押出プロフイルを用いて
28：1WP ZSK押出機のスロートへの別個計量供
給からなつていた。試験片を230℃において射出
成形した。結果を第７表に示す。
【表】
本発明の生成物は、先行技術と比較して、すぐ
れた引張、伸びおよび衝撃特性の増進を与えたこ
とに留意されたい。 例８ 熱硬化ポリウレタン 液体添加剤（0.2重量％）を60％雲母
（Suzerite−マーチン・マリエツタ・コーポレー
シヨン）入り樹脂（Uralits 3167−Hexcel）に
加え環境注型前にスタチツクミキサーおよびギア
ポンプによつて十分に混合した。得られたシート
を試験用に打抜いた。結果を第８表に示す。
れた引張、伸びおよび衝撃特性の増進を与えたこ
とに留意されたい。 例８ 熱硬化ポリウレタン 液体添加剤（0.2重量％）を60％雲母
（Suzerite−マーチン・マリエツタ・コーポレー
シヨン）入り樹脂（Uralits 3167−Hexcel）に
加え環境注型前にスタチツクミキサーおよびギア
ポンプによつて十分に混合した。得られたシート
を試験用に打抜いた。結果を第８表に示す。
【表】
雲母入り熱硬化ウレタン注型樹脂系中で、本発
明の生成物は先行技術類似物よりも、物性の良好
な全部の組を与えたことに留意されたい。 例９ 炭酸カルシウム入り熱硬化ポリエステル 第10表に示す添加剤を（シリカ上65％の活性添
加剤ブレンドとして）180℃において溶融の発生
前にドライブレンドの0.3重量％の水準で、熱硬
化ポリエステル（Reichhold＃3003）30重量％お
よびCaCO370重量％を含有する圧縮溶融ポツト
に直接加えた。結果を表に示す。
明の生成物は先行技術類似物よりも、物性の良好
な全部の組を与えたことに留意されたい。 例９ 炭酸カルシウム入り熱硬化ポリエステル 第10表に示す添加剤を（シリカ上65％の活性添
加剤ブレンドとして）180℃において溶融の発生
前にドライブレンドの0.3重量％の水準で、熱硬
化ポリエステル（Reichhold＃3003）30重量％お
よびCaCO370重量％を含有する圧縮溶融ポツト
に直接加えた。結果を表に示す。
【表】
第９表のデータから、無機充てん剤入り圧縮成
形熱硬化ポリエステルのレオロジーおよび物性の
増大に関して、先行技術と比較して本発明の生成
物の利点が明らかに確認される。 例10 充てん剤入りおよび無充てんポリブチレン
テレフタレート PBT（Gafite1600A、GAF Corp.）および雲母
（Suzerite−Martin Marietta）の適切な割合を、
約250±10℃の事実上平たんな温度分布を有する
24：1NRM二段ベント式押出機において押出す
前にダブルコーン型ブレンダー内で添加剤を雲母
含量の0.3重量％と共にバツチタンブルブレンデ
イングすることによつて、配合物を製造した。
形熱硬化ポリエステルのレオロジーおよび物性の
増大に関して、先行技術と比較して本発明の生成
物の利点が明らかに確認される。 例10 充てん剤入りおよび無充てんポリブチレン
テレフタレート PBT（Gafite1600A、GAF Corp.）および雲母
（Suzerite−Martin Marietta）の適切な割合を、
約250±10℃の事実上平たんな温度分布を有する
24：1NRM二段ベント式押出機において押出す
前にダブルコーン型ブレンダー内で添加剤を雲母
含量の0.3重量％と共にバツチタンブルブレンデ
イングすることによつて、配合物を製造した。
【表】
【表】
各々の場合およびあらゆる場合において、本発
明の生成物は、先行技術のものと比較して、すぐ
れた全性質を有したことに留意されたい。 例11 予備配合無機充てん剤入りポリブチレンテ
レフタレート 示した添加剤を、全重量当たり添加剤0.2重量
％において、予備配合した30％無機充てん剤入り
ポリエステル（Valox、ゼネラル・エレクトリツ
ク）ペレツトと高剪断ブレンドし、次いで得られ
た複合材料を250℃において射出成形して試験験
片を製造した。結果を第11表に示す。
明の生成物は、先行技術のものと比較して、すぐ
れた全性質を有したことに留意されたい。 例11 予備配合無機充てん剤入りポリブチレンテ
レフタレート 示した添加剤を、全重量当たり添加剤0.2重量
％において、予備配合した30％無機充てん剤入り
ポリエステル（Valox、ゼネラル・エレクトリツ
ク）ペレツトと高剪断ブレンドし、次いで得られ
た複合材料を250℃において射出成形して試験験
片を製造した。結果を第11表に示す。
【表】
このデータから、本発明の添加剤の、射出成形
した無機充てん剤入りポリブチレンテレフタレー
トの物性および難燃性を増進する目的に対して先
行技術と比較した利点が分かる。 例12 ポリアクリロニトリルをベースとする図繊
維入りポリエーテルエーテルケトン樹脂 約400℃の二軸スクリユー押出機において、溶
融PEEK（アイ・シー・アイ）の下流炭素繊維添
加によつて、30％充てん剤入り配合物を製造し
た。試験片を380℃において射出成形した。添加
剤を、シリカ粉末上65％濃縮物として樹脂当たり
0.2重量％においてスロートに供給した。結果を
第12表に示す。
した無機充てん剤入りポリブチレンテレフタレー
トの物性および難燃性を増進する目的に対して先
行技術と比較した利点が分かる。 例12 ポリアクリロニトリルをベースとする図繊
維入りポリエーテルエーテルケトン樹脂 約400℃の二軸スクリユー押出機において、溶
融PEEK（アイ・シー・アイ）の下流炭素繊維添
加によつて、30％充てん剤入り配合物を製造し
た。試験片を380℃において射出成形した。添加
剤を、シリカ粉末上65％濃縮物として樹脂当たり
0.2重量％においてスロートに供給した。結果を
第12表に示す。
【表】
【表】
本発明の添加剤は、伸び、吸水抑制、耐衝撃性
および導電率を向上させたが、一方これらの性質
は一般に先行技術の類似の添加剤の含有によつて
否定的な影響を受けたことに留意されたい。 例13 充てん剤入りポリプロピレン 種々の型の微粒子の第13A表〜第13D表に示す
量および添加剤0.3重量％を、ポリプロピレン
（Elex PTL220、Solvey）に充てんした。これら
を温度230℃〜260℃において押出し、次いで250
℃において圧縮成形した。結果を第13A〜第13D
表に示す。
および導電率を向上させたが、一方これらの性質
は一般に先行技術の類似の添加剤の含有によつて
否定的な影響を受けたことに留意されたい。 例13 充てん剤入りポリプロピレン 種々の型の微粒子の第13A表〜第13D表に示す
量および添加剤0.3重量％を、ポリプロピレン
（Elex PTL220、Solvey）に充てんした。これら
を温度230℃〜260℃において押出し、次いで250
℃において圧縮成形した。結果を第13A〜第13D
表に示す。
【表】
本発明の生成物は、すぐれた衝撃および伸びを
与えるために、先行技術の材料のように引張おび
曲げ特性を犠牲にしないことに留意されたい。
与えるために、先行技術の材料のように引張おび
曲げ特性を犠牲にしないことに留意されたい。
【表】
本発明の生成物は、先行技術のコンパウンドに
よつて生じる曲げ強さおよびモジユラスを減少す
ることなく、伸び、引張特性およびすぐれた衝撃
特性を与えたことに留意されたい。
よつて生じる曲げ強さおよびモジユラスを減少す
ることなく、伸び、引張特性およびすぐれた衝撃
特性を与えたことに留意されたい。
【表】
本発明の生成物は、先行技術のコンパウンドに
よつて生じた曲げ強さおよびモジユラスを減少す
ることなく、すぐれた伸び、引張特性およびすぐ
れた衝撃特性を与えたことに留意されたい。
よつて生じた曲げ強さおよびモジユラスを減少す
ることなく、すぐれた伸び、引張特性およびすぐ
れた衝撃特性を与えたことに留意されたい。
【表】
第13D表のデータから、本発明の生成物をカー
ボンブラツク入りポリプロピレンの配合の間にそ
の場で添加剤として用いる場合、メルトフローの
増進、導電率および一般物性の向上に関して先行
技術の類似物と比較した利点が明瞭に分かる。 例14 ポリテトラフルオロエチレン入りプリアセ
タール ポリテトラフルオロエチレン（テフロン340、
イー・アイ・デユポン）20部をアセタールホモポ
リマー79.9部（デルリン107、イー・アイ・デユ
ポン）をドラムシエーカーにおいて添加剤0.1部
とタンブルブレンドし、次いで長さ／直径32：１
のバレルを通して比較的等温温度分布190±５℃
を有する二軸スクリユー押出機のスロートに計量
供給した。Ｌ／D20：１において、PTFE粉末
20.0重量部を溶融ミツクスに計量供給した。得ら
れた押出物を約185℃において射出成形して、試
験片を製造した。種々の添加剤を用いて製造され
た複合材料の性質を第14表に示す。
ボンブラツク入りポリプロピレンの配合の間にそ
の場で添加剤として用いる場合、メルトフローの
増進、導電率および一般物性の向上に関して先行
技術の類似物と比較した利点が明瞭に分かる。 例14 ポリテトラフルオロエチレン入りプリアセ
タール ポリテトラフルオロエチレン（テフロン340、
イー・アイ・デユポン）20部をアセタールホモポ
リマー79.9部（デルリン107、イー・アイ・デユ
ポン）をドラムシエーカーにおいて添加剤0.1部
とタンブルブレンドし、次いで長さ／直径32：１
のバレルを通して比較的等温温度分布190±５℃
を有する二軸スクリユー押出機のスロートに計量
供給した。Ｌ／D20：１において、PTFE粉末
20.0重量部を溶融ミツクスに計量供給した。得ら
れた押出物を約185℃において射出成形して、試
験片を製造した。種々の添加剤を用いて製造され
た複合材料の性質を第14表に示す。
【表】
【表】
本発明の生成物は、伸びおよび難燃性を増進し
ながら複合材料の物性を維持したが、先行技術材
料は、伸びを増進しながら難燃性を余り増進せず
に物性を低下したことに留意されたい。 例15 炭素繊維入りアセタール共重合体 添加剤を、樹脂当たり0.15重量％においてリボ
ンブレンダー中で20％（PAN）炭素繊維（ユニ
オン・カーバイド）入りアセタール共重合体
（Celcon Ｃ−400、セラニーズ・プラスチツク
ス）と機械的にブレンドし、次いで温度分布190
℃〜215℃を有する二軸スクリユー押出機に供給
した。得られた押出物の物理的および電気的性質
は210℃において射出成形された試料について測
定された。結果を第15表に示す。
ながら複合材料の物性を維持したが、先行技術材
料は、伸びを増進しながら難燃性を余り増進せず
に物性を低下したことに留意されたい。 例15 炭素繊維入りアセタール共重合体 添加剤を、樹脂当たり0.15重量％においてリボ
ンブレンダー中で20％（PAN）炭素繊維（ユニ
オン・カーバイド）入りアセタール共重合体
（Celcon Ｃ−400、セラニーズ・プラスチツク
ス）と機械的にブレンドし、次いで温度分布190
℃〜215℃を有する二軸スクリユー押出機に供給
した。得られた押出物の物理的および電気的性質
は210℃において射出成形された試料について測
定された。結果を第15表に示す。
【表】
第15表に示す結果から、先行技術の添加剤と比
較して、評価されたパラメーターに関して、本発
明の生成物の利点が明らかに確認される。 例16 PTFE入りアセタール 20％PTFE入りアセタール（Formalafil AC−
80／TF／20、Wilson Fiberfill）を第16表に確
認された添加剤0.2重量％と共に、高剪断機械ブ
レンダーにおいて混合し、次いで評価前に供試試
料を200℃において射出成形した。結果を第16表
に示す。
較して、評価されたパラメーターに関して、本発
明の生成物の利点が明らかに確認される。 例16 PTFE入りアセタール 20％PTFE入りアセタール（Formalafil AC−
80／TF／20、Wilson Fiberfill）を第16表に確
認された添加剤0.2重量％と共に、高剪断機械ブ
レンダーにおいて混合し、次いで評価前に供試試
料を200℃において射出成形した。結果を第16表
に示す。
【表】
【表】
例17 塩素化ポリ塩化ビニル
塩素化ポリ塩化ビニル（Geon 88935）の試料
を、210℃における射出成形前に添加剤0.2重量％
と高剪断ブレンドした。結果を第17表に示す。
を、210℃における射出成形前に添加剤0.2重量％
と高剪断ブレンドした。結果を第17表に示す。
【表】
本発明の生成物は、先行技術の製品によつて与
えられるものと比較してすぐれた衝撃特性を与え
たことに留意されたい。 例18 エチルセルロース エチルセルロース（ハーキユリーズＴ型）の試
料および示した添加剤0.5重量％を４時間ボール
ミル粉砕し、次いで230℃において押出した。押
出試験片についての吸水（ASTM D570）試験
の結果を第18表に示す。
えられるものと比較してすぐれた衝撃特性を与え
たことに留意されたい。 例18 エチルセルロース エチルセルロース（ハーキユリーズＴ型）の試
料および示した添加剤0.5重量％を４時間ボール
ミル粉砕し、次いで230℃において押出した。押
出試験片についての吸水（ASTM D570）試験
の結果を第18表に示す。
【表】
第18表に示す結果から、本発明の生成物に対す
るその先行技術類似物の、エチルセルロース中の
吸水防止剤としての利点が明らかに確認される。 例19 クレー入りナイロン クレー（Icecap Ｋ、Burgess Corp.）50％入
りナイロン６（Capron8202、アライド・コーポレ
ーシヨン）の試料を、同時にクレー、ナイロンお
よびシリカ上65％濃縮物としての添加剤（ミツク
ス当たり0.2重量％において）を250℃〜265℃に
おいて運転する32：１二軸押出機のスロートに計
量供給することによつて製造した。試験試料を
250℃において射出成形した。結果を第19表に示
す。
るその先行技術類似物の、エチルセルロース中の
吸水防止剤としての利点が明らかに確認される。 例19 クレー入りナイロン クレー（Icecap Ｋ、Burgess Corp.）50％入
りナイロン６（Capron8202、アライド・コーポレ
ーシヨン）の試料を、同時にクレー、ナイロンお
よびシリカ上65％濃縮物としての添加剤（ミツク
ス当たり0.2重量％において）を250℃〜265℃に
おいて運転する32：１二軸押出機のスロートに計
量供給することによつて製造した。試験試料を
250℃において射出成形した。結果を第19表に示
す。
【表】
本発明の生成物によつて、先行技術製品によつ
て生じたものと比較して、伸び、衝撃および吸湿
の遅延の著しい向上が与えられることに留意され
たい。 例20 アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン 予備配合アクリロニトリル−スチレン−ブタジ
エン（Cycolac KJM、Borg−Warner）の試料
を添加剤0.2重量％とドラムタンブラーにおいて
タンブルブレンドし、その後270℃において射出
成形した。難燃性の向上を第20表に示す。
て生じたものと比較して、伸び、衝撃および吸湿
の遅延の著しい向上が与えられることに留意され
たい。 例20 アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン 予備配合アクリロニトリル−スチレン−ブタジ
エン（Cycolac KJM、Borg−Warner）の試料
を添加剤0.2重量％とドラムタンブラーにおいて
タンブルブレンドし、その後270℃において射出
成形した。難燃性の向上を第20表に示す。
【表】
本発明の生成物の、その先行技術類似物に比較
した、ABS中の難燃増強剤としての一層大きい
効力に留意されたい。 例21 炭素繊維入りABS この例は、30％PAN炭素繊維（ユニオン・カ
ーバイド）入りABS（Lustran ABS−545、モン
サント）への押出し（250℃において）に添加剤
として用いる場合に、電気的、物理的、レオロジ
ーおよび耐吸水性に関して先行技術のものと比較
して、本発明の生成物の利点を教示する。この試
料は、評価用に240℃において射出成形した。結
果および使用添加剤を第21表に示す。
した、ABS中の難燃増強剤としての一層大きい
効力に留意されたい。 例21 炭素繊維入りABS この例は、30％PAN炭素繊維（ユニオン・カ
ーバイド）入りABS（Lustran ABS−545、モン
サント）への押出し（250℃において）に添加剤
として用いる場合に、電気的、物理的、レオロジ
ーおよび耐吸水性に関して先行技術のものと比較
して、本発明の生成物の利点を教示する。この試
料は、評価用に240℃において射出成形した。結
果および使用添加剤を第21表に示す。
【表】
本発明の生成物を、先行技術のものと比較して
用いた場合に、衝撃、吸水、電気的性質および流
れ特性は、実質的に一層大きいことに留意された
い。 例22 フエノール系成形コンパウンド 0.3重量％において添加剤をまずシリカ粉末上
65％濃縮物に変換し、次いで175℃における試験
試料の圧縮成形前に予備成形、予備配合されたナ
イロン繊維強化圧縮成形フエノール系（Budd
Polychem155）成形配合物と強力に混合した
（Wellex）。結果を第22表に示す。
用いた場合に、衝撃、吸水、電気的性質および流
れ特性は、実質的に一層大きいことに留意された
い。 例22 フエノール系成形コンパウンド 0.3重量％において添加剤をまずシリカ粉末上
65％濃縮物に変換し、次いで175℃における試験
試料の圧縮成形前に予備成形、予備配合されたナ
イロン繊維強化圧縮成形フエノール系（Budd
Polychem155）成形配合物と強力に混合した
（Wellex）。結果を第22表に示す。
【表】
【表】
第22表のデータは、ナイロン入りフエノール形
成形コンパウンドに低水準添加剤として用いた場
合に圧縮強さおよび衝撃特性の向上について、先
行技術と比較した本発明の生成物の増進した性能
を明示している。 例23 導電性ポリフエニレンオキシド 液体添加剤を、別々に変性ポリフエニレンオキ
シド（Noryl731−ゼネラルエレクトリツク・カ
ンパニー）上のドライブレンドとして押出機のス
ロートに供給され、次いでカーボンブラツク
（Vulcan Ｐ−キヤボツト・コーポレーシヨン）
を、分布270℃〜300℃を有する３段10バレル
Berstoff押出機において重合体溶融物に下流で供
給した。全配合物当たり添加剤0.3重量％を含有
した試験試料を285℃において射出成形した。こ
れらの評価結果を第23表に示す。
成形コンパウンドに低水準添加剤として用いた場
合に圧縮強さおよび衝撃特性の向上について、先
行技術と比較した本発明の生成物の増進した性能
を明示している。 例23 導電性ポリフエニレンオキシド 液体添加剤を、別々に変性ポリフエニレンオキ
シド（Noryl731−ゼネラルエレクトリツク・カ
ンパニー）上のドライブレンドとして押出機のス
ロートに供給され、次いでカーボンブラツク
（Vulcan Ｐ−キヤボツト・コーポレーシヨン）
を、分布270℃〜300℃を有する３段10バレル
Berstoff押出機において重合体溶融物に下流で供
給した。全配合物当たり添加剤0.3重量％を含有
した試験試料を285℃において射出成形した。こ
れらの評価結果を第23表に示す。
【表】
第23表のデータから、導電率、伸びおよび衝撃
特性の増進用のカーボンブラツク入り変性ポリフ
エニレンオキシドの押出において添加剤として用
いた場合、先行技術のものと比較した、本発明の
生成物の利点が明瞭に確認される。 例24 射出成形PPO 変性ポリフエニレンオキシド（Noryl Ｎ−300
−ゼネラル・エレクトリツク・カンパニー）を空
気コンベヤ系において添加剤とタンブルブレンド
し、次いで270℃においてスクリユー射出成形し
て、試験片を製造した。種々の添加剤（0.3重量
％で）の別個の添加の結果を第24表に示す。
特性の増進用のカーボンブラツク入り変性ポリフ
エニレンオキシドの押出において添加剤として用
いた場合、先行技術のものと比較した、本発明の
生成物の利点が明瞭に確認される。 例24 射出成形PPO 変性ポリフエニレンオキシド（Noryl Ｎ−300
−ゼネラル・エレクトリツク・カンパニー）を空
気コンベヤ系において添加剤とタンブルブレンド
し、次いで270℃においてスクリユー射出成形し
て、試験片を製造した。種々の添加剤（0.3重量
％で）の別個の添加の結果を第24表に示す。
【表】
【表】
本発明の生成物は、PPO射出成形に少量添加
剤として用いる場合、先行技術と比較してすぐれ
た伸びおよび衝撃の向上を与えたのみでなく、同
時に先行技術の類似物よりも少ない加熱撓み温度
の低下を与えたことに留意されたい。 例25 炭素繊維入りポリスチレン PAN炭素繊維30％を含有する試験試料を、ポ
リスチレン（Cosden 550）樹脂と添加剤（0.3重
量％）のドライブレンドを二軸スクリユー（Ｗ＆
Ｐ−12バレル）押出機のスロートに供給し、次い
で溶融物（210℃〜240℃において押出）に下流に
おいて炭素繊維を供給し、次に押出物を230℃に
おいて射出成形することによつて製造した。結果
を第25表に示す。
剤として用いる場合、先行技術と比較してすぐれ
た伸びおよび衝撃の向上を与えたのみでなく、同
時に先行技術の類似物よりも少ない加熱撓み温度
の低下を与えたことに留意されたい。 例25 炭素繊維入りポリスチレン PAN炭素繊維30％を含有する試験試料を、ポ
リスチレン（Cosden 550）樹脂と添加剤（0.3重
量％）のドライブレンドを二軸スクリユー（Ｗ＆
Ｐ−12バレル）押出機のスロートに供給し、次い
で溶融物（210℃〜240℃において押出）に下流に
おいて炭素繊維を供給し、次に押出物を230℃に
おいて射出成形することによつて製造した。結果
を第25表に示す。
【表】
本発明の生成物は、炭素繊維入りポリスチレン
の押出において少量添加剤として用いた場合に、
対照および先行技術の両者に比較してすぐれた引
張、衝撃および電気的性質を与えるが、一方先行
技術の類似物はそれ程有利でない作用（存在すれ
ば）を有し、試験した各場合は引張強さが低下し
た。 例26 雲母入りポリカーボネート この例は、15％雲母入り樹脂において少量添加
剤として用いた場合、レオロジー的および物理的
性質の増進について先行技術のものと比較して本
発明の製品の利を示している。 添加剤（0.2重量％）被覆ポリカーボネート樹
脂（Lexan EM−ゼネラルエレクトリツク・カ
ンパニー）を、３段10バレルBerstoff押出機のス
ロートに供給し、次いで雲母（Suzerite−マーチ
ン・マリエツタ・コーポレーシヨン）15重量％
（最終コンパウンド当たり）をクラマーフイーダ
ーを経て溶融物に下流で供給した。押出は300℃
〜330℃において行われ、次いで押出物を320℃に
おいて射出成形して、試験片を製造した。結果を
第26表に示す。
の押出において少量添加剤として用いた場合に、
対照および先行技術の両者に比較してすぐれた引
張、衝撃および電気的性質を与えるが、一方先行
技術の類似物はそれ程有利でない作用（存在すれ
ば）を有し、試験した各場合は引張強さが低下し
た。 例26 雲母入りポリカーボネート この例は、15％雲母入り樹脂において少量添加
剤として用いた場合、レオロジー的および物理的
性質の増進について先行技術のものと比較して本
発明の製品の利を示している。 添加剤（0.2重量％）被覆ポリカーボネート樹
脂（Lexan EM−ゼネラルエレクトリツク・カ
ンパニー）を、３段10バレルBerstoff押出機のス
ロートに供給し、次いで雲母（Suzerite−マーチ
ン・マリエツタ・コーポレーシヨン）15重量％
（最終コンパウンド当たり）をクラマーフイーダ
ーを経て溶融物に下流で供給した。押出は300℃
〜330℃において行われ、次いで押出物を320℃に
おいて射出成形して、試験片を製造した。結果を
第26表に示す。
【表】
【表】
本発明の生成物は、衝撃、伸び（およびある場
合は）メルトフローの同時の実質的な向上を与え
ることに留意されたい。先行技術の製品は測定さ
れた性質のわずかにささやかな増進（存在すれ
ば）を示し、しかも試験した各場合において、雲
母入りポリカーボネートの押出において添加剤と
してその場で用いた場合に、劣化した引張強さを
低下した。 例27 ポリエチレンおびポリブチレンテレフタレ
ートアロイ ポリエチレンテレフタレート（Tenite6857−
イーストマン）50部、ポリブチレンテレフタレー
ト（Gafite、1600−Ａ−GAF）48部、二酸化チ
タン（Ｒ−901−デユポン）２部および特別の添
加剤0.12部を１段、Ｌ：D24：１のProdox押出機
で275℃〜305℃において押出し、次いでラム型成
形ユニツトで300℃において物理試験片の射出成
形を行つた。また対照試験片は、窒素ガスブラン
ケツトオートクレーブで溶融ブレンドすることに
よつて製造した。これらの評価の結果を第27表に
示す。
合は）メルトフローの同時の実質的な向上を与え
ることに留意されたい。先行技術の製品は測定さ
れた性質のわずかにささやかな増進（存在すれ
ば）を示し、しかも試験した各場合において、雲
母入りポリカーボネートの押出において添加剤と
してその場で用いた場合に、劣化した引張強さを
低下した。 例27 ポリエチレンおびポリブチレンテレフタレ
ートアロイ ポリエチレンテレフタレート（Tenite6857−
イーストマン）50部、ポリブチレンテレフタレー
ト（Gafite、1600−Ａ−GAF）48部、二酸化チ
タン（Ｒ−901−デユポン）２部および特別の添
加剤0.12部を１段、Ｌ：D24：１のProdox押出機
で275℃〜305℃において押出し、次いでラム型成
形ユニツトで300℃において物理試験片の射出成
形を行つた。また対照試験片は、窒素ガスブラン
ケツトオートクレーブで溶融ブレンドすることに
よつて製造した。これらの評価の結果を第27表に
示す。
【表】
ンド
なし押出 2.11 3.8 0.04
J 2.48 4.2 0.14
なし押出 2.11 3.8 0.04
J 2.48 4.2 0.14
【表】
第27表に示す実験結果は、本発明の生成物が、
一層低温において有効な加工助剤であることがさ
きに示された先行技術類似物よりもはるかに有効
にPBT／PETアロイの熱分解を最小にすること
を明らかに示す。 例28 ポリエーテルポリオール由来のポリウレタ
ン この例は、熱硬化ポリウレタン（Pellethane
CPR135−50D−アツプジヨン）に助触媒として
用いる場合、先行技術のものと比較した本発明の
生成物の増進した加溶媒分解安定性を示す。 添加剤をポリオール成分当たり0.5重量％で加
え、次いでイソシアナート成分の添加前に示され
た時間窒素下に40℃において、このミツクスをエ
ージングした。結果を第28表に示す。
一層低温において有効な加工助剤であることがさ
きに示された先行技術類似物よりもはるかに有効
にPBT／PETアロイの熱分解を最小にすること
を明らかに示す。 例28 ポリエーテルポリオール由来のポリウレタ
ン この例は、熱硬化ポリウレタン（Pellethane
CPR135−50D−アツプジヨン）に助触媒として
用いる場合、先行技術のものと比較した本発明の
生成物の増進した加溶媒分解安定性を示す。 添加剤をポリオール成分当たり0.5重量％で加
え、次いでイソシアナート成分の添加前に示され
た時間窒素下に40℃において、このミツクスをエ
ージングした。結果を第28表に示す。
【表】
添加剤AQおよびAJの添加によつて与えられた
初期引張および曲げモジユラス特性の向上および
硬化時間制御は、それぞれこれらのネオ類似物Ｕ
およびＱのものに匹敵したことに留意されたい。
しかしながら、前者の相溶性は、24時間で実質的
に減少し、従つて、先行技術と比較して本発明の
生成物の増進された加溶媒分解の安定性を示す。 例29 ポリウレタン この例は、注型および押出様式の両者で用いら
れた場合に、ポリエステルポリウレタン
（Pellethane2102−80HE−アツプジヨン）に関し
て先行技術のものと比較して本発明の生成物のす
ぐれた熱／加溶媒分解安定性を示す。押出評価に
は、成分を添加剤0.4％とタンブルブレンドし、
次いで２段ベント式24：1prodox押出機を用いて
205℃〜220℃において押出し、次に210℃におい
て試験片を射出成形した。 注型は、樹脂を環境温度においてアニソールに
溶解して、添加剤0.5％を含有する20％溶液を生
成し、次いで80℃において真空中で溶媒蒸発（適
切なエージング後）することによつて、試験試料
が評価用に打抜かれる注型品を生成する。結果を
それぞれ、第29A表およよび第29Bに示す。
初期引張および曲げモジユラス特性の向上および
硬化時間制御は、それぞれこれらのネオ類似物Ｕ
およびＱのものに匹敵したことに留意されたい。
しかしながら、前者の相溶性は、24時間で実質的
に減少し、従つて、先行技術と比較して本発明の
生成物の増進された加溶媒分解の安定性を示す。 例29 ポリウレタン この例は、注型および押出様式の両者で用いら
れた場合に、ポリエステルポリウレタン
（Pellethane2102−80HE−アツプジヨン）に関し
て先行技術のものと比較して本発明の生成物のす
ぐれた熱／加溶媒分解安定性を示す。押出評価に
は、成分を添加剤0.4％とタンブルブレンドし、
次いで２段ベント式24：1prodox押出機を用いて
205℃〜220℃において押出し、次に210℃におい
て試験片を射出成形した。 注型は、樹脂を環境温度においてアニソールに
溶解して、添加剤0.5％を含有する20％溶液を生
成し、次いで80℃において真空中で溶媒蒸発（適
切なエージング後）することによつて、試験試料
が評価用に打抜かれる注型品を生成する。結果を
それぞれ、第29A表およよび第29Bに示す。
【表】
本発明の生成物は、押出ポリエステルポリウレ
タンに添加剤として用いる場合に曲げモジユラス
の増進を与えるが、この非ネオ類似物は無効であ
ることに留意されたい。
タンに添加剤として用いる場合に曲げモジユラス
の増進を与えるが、この非ネオ類似物は無効であ
ることに留意されたい。
【表】
【表】
本発明の生成物は、少なくとも168時間アニソ
ール溶液中の注型ポリエステルポリウレタンの性
質を増進するが、一方これらの先行技術の類似物
は、前記期間の１／７で破損したことに留意され
たい。このことは、本発明の生成物のすぐれた加
溶媒分解抵抗性を示している。 例30 ポリウレタン接着剤 種々のネオアルコキシ化合物の0.25％が、硬質
PVCをナイロン基体に接着するホツトメルトポ
リウレタン接着剤（Compo1479）におよぼす影
響を第30表に示す。 第30表 添加剤 180゜剥離強さ（kN／ｍ） なし 0.78 Ｖ 0.92 Ｎ 0.86 Ｋ 1.49 Ｕ 2.91 Z5 2.68 Z6 4.20（CF） （CF） 接着剤の凝集破壊 前記のデータから、ネオアルコキシ化合物のポ
リウレタン接着剤におよぼす影響が分かる。すべ
てのチタネート化合物が接着力をある程度向上さ
せるが、チタネート、添加剤Ｕおよびジルコネー
ト化合物は性能を最大まで増進する。 例31 ２成分ウレタン接着 ネオアルコキシ化合物0.2％が、Bostic No.
7772 R21 ２成分ウレタンのポリプロピレン基体
への接着におよぼす影響を下記第31A表に示す。
下記第31B表は、0.25％が２成分低圧RIMウレタ
ンの半硬質PVCへの接着への影響を示す。
ール溶液中の注型ポリエステルポリウレタンの性
質を増進するが、一方これらの先行技術の類似物
は、前記期間の１／７で破損したことに留意され
たい。このことは、本発明の生成物のすぐれた加
溶媒分解抵抗性を示している。 例30 ポリウレタン接着剤 種々のネオアルコキシ化合物の0.25％が、硬質
PVCをナイロン基体に接着するホツトメルトポ
リウレタン接着剤（Compo1479）におよぼす影
響を第30表に示す。 第30表 添加剤 180゜剥離強さ（kN／ｍ） なし 0.78 Ｖ 0.92 Ｎ 0.86 Ｋ 1.49 Ｕ 2.91 Z5 2.68 Z6 4.20（CF） （CF） 接着剤の凝集破壊 前記のデータから、ネオアルコキシ化合物のポ
リウレタン接着剤におよぼす影響が分かる。すべ
てのチタネート化合物が接着力をある程度向上さ
せるが、チタネート、添加剤Ｕおよびジルコネー
ト化合物は性能を最大まで増進する。 例31 ２成分ウレタン接着 ネオアルコキシ化合物0.2％が、Bostic No.
7772 R21 ２成分ウレタンのポリプロピレン基体
への接着におよぼす影響を下記第31A表に示す。
下記第31B表は、0.25％が２成分低圧RIMウレタ
ンの半硬質PVCへの接着への影響を示す。
【表】
【表】
再び、チタネートおよびジルコネートの両者
は、系の剪断強さを著しく向上させることが分か
る。ジルコネート添加剤Z6は特にすぐれている。 例32 ウレタン接着剤 この例は、ネオアルコキシチタネートおよびジ
ルコネートが、アツプジヨンPellethane2103−
80WCのABS、ナイロン６／６およびアルミニウ
ムに対するUralite5738A／Ｂウレタン接着剤に
およぼす影響を示す。ネオアルコキシ化合物0.25
％を用いる。結果を下表に示す。
は、系の剪断強さを著しく向上させることが分か
る。ジルコネート添加剤Z6は特にすぐれている。 例32 ウレタン接着剤 この例は、ネオアルコキシチタネートおよびジ
ルコネートが、アツプジヨンPellethane2103−
80WCのABS、ナイロン６／６およびアルミニウ
ムに対するUralite5738A／Ｂウレタン接着剤に
およぼす影響を示す。ネオアルコキシ化合物0.25
％を用いる。結果を下表に示す。
【表】
前記の表は、本発明の化合物の添加によつて得
られるすぐれた重ね剪断強さを示す。 例33 熱可塑性ウレタン ネオアルコキシ化合物0.3％の添加が熱可塑性
ウレタン押出形材の物性におよぼす影響を、下表
に示す。
られるすぐれた重ね剪断強さを示す。 例33 熱可塑性ウレタン ネオアルコキシ化合物0.3％の添加が熱可塑性
ウレタン押出形材の物性におよぼす影響を、下表
に示す。
【表】
【表】
前記の表は、概して、破断伸びが、ネオアルコ
キシチタネートによつて非常に著しく向上する
が、一方材料の引張強さは、ネオアルコキシジル
コネートによつて最大まで向上されることを示し
ている。 例34 RIM成形ウレタン この例は、ネルアルコキシチタネートおよびネ
オアルコキシジルコネート0.2％が、RIM成形ポ
リウレタン（Texaco RIM TEX 140）の物性
におよぼす影響を示す。
キシチタネートによつて非常に著しく向上する
が、一方材料の引張強さは、ネオアルコキシジル
コネートによつて最大まで向上されることを示し
ている。 例34 RIM成形ウレタン この例は、ネルアルコキシチタネートおよびネ
オアルコキシジルコネート0.2％が、RIM成形ポ
リウレタン（Texaco RIM TEX 140）の物性
におよぼす影響を示す。
【表】
対照に比較して、すべてのネオアルコキシ化合
物は破断点伸び％および曲げモジユラスを向上さ
せた。破断点引張強さはまた、挙げた最後の２種
の化合物の添加によつて非常に増進した。 例35 ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエステル この例においては、ポリエステル樹脂（Ｓ−
600Silmar Corp.）70重量部、１mmミルド裸ガラ
ス（オウエンス・イリノイ）30重量部、過酸化ベ
ンゾイルおよびコバルトアセチルアセトネート
200ppmからなる触媒0.5部および下表に示す添加
剤0.14重量部を含有する配合物を150℃において
10分硬化し、次いで100℃において２時間後硬化
した。硬化した配合物の性質を下記に示す。対照
の他に、またシラン添加剤の使用も示す。
物は破断点伸び％および曲げモジユラスを向上さ
せた。破断点引張強さはまた、挙げた最後の２種
の化合物の添加によつて非常に増進した。 例35 ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエステル この例においては、ポリエステル樹脂（Ｓ−
600Silmar Corp.）70重量部、１mmミルド裸ガラ
ス（オウエンス・イリノイ）30重量部、過酸化ベ
ンゾイルおよびコバルトアセチルアセトネート
200ppmからなる触媒0.5部および下表に示す添加
剤0.14重量部を含有する配合物を150℃において
10分硬化し、次いで100℃において２時間後硬化
した。硬化した配合物の性質を下記に示す。対照
の他に、またシラン添加剤の使用も示す。
【表】
前記のデータは、本発明の添加剤が、硬化配合
物の物性の若干を向上させ、しかも多くの場合、
材料の耐炎性を向上させることを明らかに示して
いる。ネオアルコキシジルコネート化合物は、ポ
リエステルの引張強さ、曲げ強さおよび圧縮強さ
の向上に特に有効である。対照的に、先行技術の
シランは、材料の耐炎性を向上せず、しかもポリ
エステルの物性の向上にはかなり効果が少なかつ
た。 例36 ペルオキシ硬化ガラス繊維強化ポリエステ
ル ポリエステル樹脂（Stypol40−3904、
Freeman Chemical）70重量部、チヨツプド裸ガ
ラス30重量部、メチルエチルケトンペルオキシド
およびコバルト（ナフテネート）100ppmを含む
触媒0.5重量部および下記に示す添加剤0.14重量
部を含有する配合物を環境温度において硬化し、
次いで120℃において２時間後硬化した。得られ
た結果を下表に示す。
物の物性の若干を向上させ、しかも多くの場合、
材料の耐炎性を向上させることを明らかに示して
いる。ネオアルコキシジルコネート化合物は、ポ
リエステルの引張強さ、曲げ強さおよび圧縮強さ
の向上に特に有効である。対照的に、先行技術の
シランは、材料の耐炎性を向上せず、しかもポリ
エステルの物性の向上にはかなり効果が少なかつ
た。 例36 ペルオキシ硬化ガラス繊維強化ポリエステ
ル ポリエステル樹脂（Stypol40−3904、
Freeman Chemical）70重量部、チヨツプド裸ガ
ラス30重量部、メチルエチルケトンペルオキシド
およびコバルト（ナフテネート）100ppmを含む
触媒0.5重量部および下記に示す添加剤0.14重量
部を含有する配合物を環境温度において硬化し、
次いで120℃において２時間後硬化した。得られ
た結果を下表に示す。
【表】
【表】
注：
a−添加剤はアセチルアセトン50重量％を含
有。
この表は、これらの組成物において本発明のネ
オアルコキシジルコネートをカツプリング剤とし
て用いる驚くべき利点を示している。対照および
ネオアルコキシチタネートカツプリング剤を含有
する材料とは違つて、ネオアルコキシジルコネー
トを用いるゲル化時間および硬化時間は著しく減
少した。このことは、これらの後者の化合物の促
進作用を明らかに示している。さらに、本発明の
カツプリング剤は、また強化ポリエステルの物性
を選択的に向上する。 例37 過酸化硬化CaCO3入りポリエステル 人造大理石ミツクスポリエステル樹脂
（Stypol40−5727、Freeman Chemical）30重量
部、粉砕大理石微粉の形の炭酸カルシウム
（Micro White50、Sylacauga）70重量部、メチ
ルエチルケトンペルオキシドを含む触媒0.5重量
部および大理石微粉の添加前に樹脂に添加した、
下記に示す添加剤0.2重量部を含有する配合物を
製造した。組成物を、環境温度において硬化し、
次いでその物性を測定した。結果を下表に示す。
a−添加剤はアセチルアセトン50重量％を含
有。
この表は、これらの組成物において本発明のネ
オアルコキシジルコネートをカツプリング剤とし
て用いる驚くべき利点を示している。対照および
ネオアルコキシチタネートカツプリング剤を含有
する材料とは違つて、ネオアルコキシジルコネー
トを用いるゲル化時間および硬化時間は著しく減
少した。このことは、これらの後者の化合物の促
進作用を明らかに示している。さらに、本発明の
カツプリング剤は、また強化ポリエステルの物性
を選択的に向上する。 例37 過酸化硬化CaCO3入りポリエステル 人造大理石ミツクスポリエステル樹脂
（Stypol40−5727、Freeman Chemical）30重量
部、粉砕大理石微粉の形の炭酸カルシウム
（Micro White50、Sylacauga）70重量部、メチ
ルエチルケトンペルオキシドを含む触媒0.5重量
部および大理石微粉の添加前に樹脂に添加した、
下記に示す添加剤0.2重量部を含有する配合物を
製造した。組成物を、環境温度において硬化し、
次いでその物性を測定した。結果を下表に示す。
【表】
前記のデータは、ネオアルコキシチタネートが
ポリエステルの硬化を遅延する傾向があるが、一
方ネオアルコキシジルコネートは促進剤として働
く。本発明の添加剤は、多くの場合、配合物の引
張強さおよび圧縮強さを向上させる。 例38 過酸化物硬化ポリエステル透明被覆 ポリエステル樹脂（Hetron700c、アシユラン
ド・ケミカル・カンパニー）100重量部、メチル
エチルケトンペルオキシド触媒0.5重量部および
下表に示す添加剤0.4重量部を含有する配合物を
環境温度において硬化した。ゲル化時間および硬
化時間および硬化した配合物の物性を下表に示
す。
ポリエステルの硬化を遅延する傾向があるが、一
方ネオアルコキシジルコネートは促進剤として働
く。本発明の添加剤は、多くの場合、配合物の引
張強さおよび圧縮強さを向上させる。 例38 過酸化物硬化ポリエステル透明被覆 ポリエステル樹脂（Hetron700c、アシユラン
ド・ケミカル・カンパニー）100重量部、メチル
エチルケトンペルオキシド触媒0.5重量部および
下表に示す添加剤0.4重量部を含有する配合物を
環境温度において硬化した。ゲル化時間および硬
化時間および硬化した配合物の物性を下表に示
す。
【表】
前記のデータは、ネオアルコキシチタネートの
過酸化物硬化におよぼす激しい遅延作用を示して
いる。これらのチタネートの若干は、材料の硬化
を実質的に妨げるが、一方他のものは単に反応を
遅延するにすぎない。対照的に、試験したネオア
ルコキシジルコネートの各および皆はゲル化時間
および硬化時間を著しく促進した。さらに、ネオ
アルコキシジルコネートの存在下に硬化された化
合物の破断点伸びは、一層高分子量が得られたこ
とを示している。ノツチ付アイゾツト値およびあ
る場合には、また曲げ強さおよび引張強さの実質
的向上も明らかである。 例39 圧縮成形SMC訓造用ポリエステル ポリエステル樹脂（Armco8057 SMC70％炭
素）100重量部、ｐ−クロロ−ペルベンゾエート
触媒0.5重量部および下表に示す添加剤0.4重量部
を含有する配合物を200℃において１分硬化し、
その後150℃において８時間硬化した。下表は、
硬化した材料の物性を示す。
過酸化物硬化におよぼす激しい遅延作用を示して
いる。これらのチタネートの若干は、材料の硬化
を実質的に妨げるが、一方他のものは単に反応を
遅延するにすぎない。対照的に、試験したネオア
ルコキシジルコネートの各および皆はゲル化時間
および硬化時間を著しく促進した。さらに、ネオ
アルコキシジルコネートの存在下に硬化された化
合物の破断点伸びは、一層高分子量が得られたこ
とを示している。ノツチ付アイゾツト値およびあ
る場合には、また曲げ強さおよび引張強さの実質
的向上も明らかである。 例39 圧縮成形SMC訓造用ポリエステル ポリエステル樹脂（Armco8057 SMC70％炭
素）100重量部、ｐ−クロロ−ペルベンゾエート
触媒0.5重量部および下表に示す添加剤0.4重量部
を含有する配合物を200℃において１分硬化し、
その後150℃において８時間硬化した。下表は、
硬化した材料の物性を示す。
【表】
このデータは、本発明のネオアルコキシ化合物
が、硬化した組成物の曲げ強さおよびノツチ付ア
イゾツトを向上させることを示している。また、
選択的添加剤、特にジルコネートについて、引張
強さおよび加熱撓み温度の向上が分かる。 例40 ペルベンゾエート硬化ポリエステル注封コ
ンパウンド この例においては、プレミツクスガラス−炭素
静電消散BMCポリエステル注封コンパウンド
（Premi−Glas BMC−ESD）100重量部、ｔ−ブ
チルペルベンゾエート触媒0.5重量部および下表
に示す添加剤0.2部を含有する配合物を製造した。
この配合物を、220℃において35秒硬化し、次い
で150℃において４時間後硬化した。下表は、硬
化した配合物の物理的および電気的性質を示す。
が、硬化した組成物の曲げ強さおよびノツチ付ア
イゾツトを向上させることを示している。また、
選択的添加剤、特にジルコネートについて、引張
強さおよび加熱撓み温度の向上が分かる。 例40 ペルベンゾエート硬化ポリエステル注封コ
ンパウンド この例においては、プレミツクスガラス−炭素
静電消散BMCポリエステル注封コンパウンド
（Premi−Glas BMC−ESD）100重量部、ｔ−ブ
チルペルベンゾエート触媒0.5重量部および下表
に示す添加剤0.2部を含有する配合物を製造した。
この配合物を、220℃において35秒硬化し、次い
で150℃において４時間後硬化した。下表は、硬
化した配合物の物理的および電気的性質を示す。
【表】
前記のデータは、本発明の化合物が、配合物の
引張強さ、伸び、曲げ強さ、圧縮およびノツチ付
アイゾツト値を向上し得ることを明らかに示して
いる。 例41 ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエステル この例においては、配合物を、BMCポリエス
テル樹脂（Dielectrite44−1BMC、Industrial
Dielectric）100重量部、過酸化ベンゾイル触媒
１重量部および下記に示す添加剤0.3重量部から
製造した。配合物を、180℃において10分硬化し、
次いで150℃において２時間後硬化した。硬化し
た組成物の物理的および電気的性質を下表に示
す。
引張強さ、伸び、曲げ強さ、圧縮およびノツチ付
アイゾツト値を向上し得ることを明らかに示して
いる。 例41 ガラス繊維強化過酸化物硬化ポリエステル この例においては、配合物を、BMCポリエス
テル樹脂（Dielectrite44−1BMC、Industrial
Dielectric）100重量部、過酸化ベンゾイル触媒
１重量部および下記に示す添加剤0.3重量部から
製造した。配合物を、180℃において10分硬化し、
次いで150℃において２時間後硬化した。硬化し
た組成物の物理的および電気的性質を下表に示
す。
【表】
前記のデータは、ネオアルコキシジルコネート
を含有する硬化材料が添加剤またはネオアルコキ
シチタネートを含有するもののない硬化組成物と
比較して、実質的にすぐれた絶縁耐力を有するこ
とを明らかに示している。しかしながら、ネオア
ルコキシチタネートはすべてポリエステルコンパ
ウンドの物理的強さを選択的に増大させる。 例42 硬化ポリエステル透明被覆 この例においては、ポリエステル樹脂
（Aropol 7362、アシユランド）100重量部、メチ
ルエチルケトンペルオキシド0.5重量部および下
記に示す添加剤を環境温度において硬化し、次い
で50℃において24時間硬化した。下表は硬化材料
の物理的性質を示す。
を含有する硬化材料が添加剤またはネオアルコキ
シチタネートを含有するもののない硬化組成物と
比較して、実質的にすぐれた絶縁耐力を有するこ
とを明らかに示している。しかしながら、ネオア
ルコキシチタネートはすべてポリエステルコンパ
ウンドの物理的強さを選択的に増大させる。 例42 硬化ポリエステル透明被覆 この例においては、ポリエステル樹脂
（Aropol 7362、アシユランド）100重量部、メチ
ルエチルケトンペルオキシド0.5重量部および下
記に示す添加剤を環境温度において硬化し、次い
で50℃において24時間硬化した。下表は硬化材料
の物理的性質を示す。
【表】
本発明のネオアルコキシ化合物の添加によつ
て、ポリエステル透明被覆の引張強さおよび伸び
％および曲げ強さが向上することは明らかであ
る。さらに、最終に挙げたジルコネートは組成物
の曲げモジユラスを向上した。
て、ポリエステル透明被覆の引張強さおよび伸び
％および曲げ強さが向上することは明らかであ
る。さらに、最終に挙げたジルコネートは組成物
の曲げモジユラスを向上した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合体および式 〔式中、Ｍはチタンまたはジルコニウムであ
り、Ｒ、R1およびR2は各々20個までの炭素原子
を有する１価のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、アリールまたはアルカリール基
あるいはそのハロゲンまたはエーテル置換誘導体
であり、さらにR2は前記の基のオキシ誘導体で
あつてもよく、Ａ、ＢおよびＣはアロキシ
（ArO−）、チオアロキシ（ArS−）、ジエステル
ホスフエート（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）Ｏ−）、ジ
エステルピロホスフエート（（R3O）（R4O）Ｐ
（Ｏ）OP（Ｏ））、オキシアルキルアミノ
（R5R6NR7O−）、スルホニル（ArS（Ｏ）2O−）
またはカルボキシル（RC（Ｏ）Ｏ−）であり、各
基は、30個までの炭素原子を含有してもよく、前
記式のArは、３個までのエーテル酸素置換基を
所望により含有する６個〜20個の炭素原子を有す
る１価のアリールまたはアルカリール基、または
置換基が合計３個までのハロゲンまたは式
NR8R9（式中、R8およびR9は各々水素、１個から
12個の炭素原子を有するアルキル基、２個〜８個
の炭素原子を有するアルケニル基、３個〜12個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、または６個
〜12個の炭素原子を有するアリール基である）を
有するアミノ基である、それらの置換誘導体であ
り；R3およびR4は各々Ｒ、R1およびArと同じ基
であつてもよく、R5およびR6は水素、１個〜15
個の炭素原子を有するアルキルまたはアミノアル
キル基であり、R7は１個〜６個の炭素原子を有
するアルキレン基または６個〜10個の炭素原子を
有するアリーレン基あるいはこれらの組み合わせ
であつてもよく、ａ＋ｂ＋ｃ＝３〕 を有するネオアルコキシ化合物を含む賦形樹脂用
重合体組成物。 ２ 重合体が熱可塑性ポリエステル、ポリエステ
ル、アミドまたはポリカーボネートである、特許
請求の範囲第１項の組成物。 ３ 重合体、微粉砕材料および式 〔式中、Ｍはチタンまたはジルコニウムであ
り、Ｒ、R1およびR2は各々20個までの炭素原子
を有する１価のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アラルキル、アリールまたはアルカリール基
あるいはそのハロゲンまたはエーテル置換誘導体
であり、さらにR2は前記の基のオキシ誘導体ま
たはエーテル置換オキシ誘動体であつてもよく、
Ａ、ＢおよびＣはアロキシ（ArO−）、チオアロ
キシ（ArS−）、ジエステルホスフエート
（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）Ｏ−）、ジエステルピロ
ホスフエート（（R3O）（R4O）Ｐ（Ｏ）OP（Ｏ））、
オキシアルキルアミノ（R5R6NR7O−）、スルホ
ニル（ArS（Ｏ）2O−）またはカルボキシル（RC
（Ｏ）Ｏ−）であり、各基は、30個までの炭素原
子を含有してもよく、前記式のArは、３個まで
のエーテル酸素置換基を所望により含有する６個
〜20個の炭素原子を有する１価のアリールまたは
アルカリール基、または置換基が合計３個までの
ハロゲンまたは式NR8R9（式中、R8おびR9は各々
水素、１個から12個の炭素原子を有するアルキル
基、２個〜８個の炭素原子を有するアルケニル
基、３個〜12個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、または６個〜12個の炭素原子を有するアリ
ール基である）を有するアミノ基である。それら
の置換誘導体であり；R3およびR4は各々Ｒ、R1
およびArと同じ基であつてよく、R5およびR6は
水素、１個〜15個の炭素原子を有するアルキルま
たはアミノアルキル基であり、R7は１個〜６個
の炭素原子を有するアルキレン基または６個〜10
個の炭素原子を有するアリーレン基あるいはこれ
らの組み合わせであつてもよく、ａ＋ｂ＋ｃ＝
３〕 を有するネオアルコキシ化合物を含む賦形樹脂用
重合体組成物。 ４ 重合体が熱可塑性ポリエステル、ポリエステ
ル、アミドまたはポリカーボネートである、特許
請求の範囲第３項の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US609727 | 1984-05-14 | ||
| US06/609,727 US4600789A (en) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | Neoalkoxy organo-titanate useful as coupling and polymer processing agents |
| US725437 | 1985-04-22 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1238325A Division JPH06791B2 (ja) | 1984-05-14 | 1989-09-13 | ネオアルコキシ化合物 |
| JP3226650A Division JPH0834745B2 (ja) | 1984-05-14 | 1991-03-18 | ネオアルコキシ化合物処理充てん剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122093A JPS6122093A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH0380159B2 true JPH0380159B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=24442075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60102527A Granted JPS6122093A (ja) | 1984-05-14 | 1985-05-14 | ネオアルコキシ化合物を含む組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4600789A (ja) |
| JP (1) | JPS6122093A (ja) |
| ZA (1) | ZA853532B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657988A (en) * | 1985-04-22 | 1987-04-14 | Kenrich Petrochemicals, Inc. | Repolymerization |
| US5153241A (en) * | 1985-05-29 | 1992-10-06 | Beshay Alphons D | Polymer composites based cellulose-VI |
| JPS63142122A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-14 | Giken Seisakusho:Kk | 振動杭打機の杭振動装置 |
| US4775726A (en) * | 1986-12-22 | 1988-10-04 | Essex Group, Inc. | Method for equilibrating polyamide magnet wire coatings and enamel compositions |
| US5453479A (en) * | 1993-07-12 | 1995-09-26 | General Electric Company | Polyesterification catalyst |
| US5659058A (en) * | 1995-05-31 | 1997-08-19 | Kenrich Petrochemicals, Inc. | Thermally stable antistatic agents |
| US5720902A (en) * | 1995-09-21 | 1998-02-24 | Betzdearborn Inc. | Methods and compositions for inhibiting low carbon steel corrosion |
| US6103784A (en) * | 1998-08-27 | 2000-08-15 | Henkel Corporation | Corrosion resistant structural foam |
| US6417286B1 (en) * | 1999-09-08 | 2002-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Titanium and zirconium compounds |
| US7956101B2 (en) | 2005-01-24 | 2011-06-07 | Biotech Products, Llc | Anaerobically compostable polymeric compositions, articles and landfill biodegradation |
| US8487018B2 (en) | 2005-01-24 | 2013-07-16 | Biotech Products, Llc | Heavy metal-free and anaerobically compostable vinyl halide compositions, articles and landfill biodegradation |
| WO2008048266A1 (en) | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Ticona Llc | Polyether ether ketone/ polyphenylene sulfide blend |
| WO2011130780A1 (en) * | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Peter Walker Edwards | Cellulose fibre-polymer composite material |
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1984
- 1984-05-14 US US06/609,727 patent/US4600789A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-05-09 ZA ZA853532A patent/ZA853532B/xx unknown
- 1985-05-14 JP JP60102527A patent/JPS6122093A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JPS5443250A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Tokuyama Soda Co Ltd | Polyolefin composition |
| JPS54113850A (en) * | 1978-02-24 | 1979-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Pressureesensitive resistance body |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6122093A (ja) | 1986-01-30 |
| ZA853532B (en) | 1986-12-30 |
| US4600789A (en) | 1986-07-15 |
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