JPH0675394A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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Abstract
の誘導体から選ばれた少なくとも1種の低分子化合物を
含有し、しかも結着樹脂として特定構造のポリカーボネ
ート樹脂を使用する。好ましくは、電荷輸送物質として
特定のスチルベン誘導体を含有する。 【効果】 感光層塗膜中の残留応力が低下し、感光体の
カールや感光層剥離の発生が飛躍的に少なくなり、しか
も感度低下、残留電位上昇等の光導電特性の低下が著し
く小さい。その上、オゾン、窒素酸化物等の反応性ガス
に対する耐ガス性に優れている。電荷輸送物質として特
定のスチルベン誘導体を使用すると、更に感度及び反応
性ガスに対する耐ガス性が向上する。
Description
し、更に詳しくはアナログ、デジタル複写機、レーザー
プリンター、レーザーファクシミリ等に利用される電子
写真用感光体に関する。
しては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機物
質が知られているが、これらは毒性、耐熱性、コスト等
の点で問題があり、このため有機光導電物質を用いた電
子写真用感光体が、安価、大量生産性、無公害性をメリ
ットとしてさかんに研究されるようになった。更に近年
では、高感度、高耐久を目的として、電荷発生層と電荷
輸送層を分離した機能分離型の感光体が提案され、使用
され始めている。
荷発生物質、電荷輸送物質、結着樹脂等を溶解、分散し
た塗料を導電性支持体上に塗布し、加熱乾燥することに
より製造されるが、このとき感光層塗膜中に残留応力が
生じ、感光体のカールや剥離が発生するといった問題が
生じる。そこで、これまで感光層塗膜中の残留応力を低
下させるために、市販の可塑剤、例えばフタル酸アルキ
ルエステルなどを添加する(特開平1−134364号
公報)というようなことが提案され、行なわれてきた。
な可塑剤を感光層中に添加すると、確かに感光体のカー
ルや剥離の発生は抑制されるものの、光導電特性が損な
われるという問題が生じる。即ち、感光体の可塑性と光
導電特性の両方を満足させることはなかなか難しい。
残留応力が低く、感光体のカールや感光層剥離の発生が
充分に抑制され、しかも高い光導電特性を有する、高感
度で耐久性に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。また、本発明の他の目的は、オゾン、窒素酸化物
等の反応性ガスに対する耐ガス性に優れた電子写真用感
光体を提供することにある。
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に示される結着
樹脂を含有する感光層中に特定の有機低分子化合物を添
加すると、残留応力を低下させることができる上に光導
電特性を損なわないことを見出し、本発明を完成するに
至った。
少なくとも電荷発生物質、電荷輸送物質及び結着樹脂を
含有する感光層を設けた電子写真用感光体において、該
感光層にビフェニル、セバシン酸及びこれらの誘導体か
ら選ばれた少なくとも1種の化合物を含有し、且つ前記
結着樹脂が下記一般式化1で表わされる構造単位を主要
繰り返し単位として有するポリカーボネート樹脂である
ことを特徴とする電子写真用感光体が提供される。
ビフェニル、セバシン酸及びこれらの誘導体から選ばれ
た少なくとも1種の化合物を含有し、且つ前記一般式化
1で表わされる構造単位を主要繰り返し単位として有す
るポリカーボネート樹脂を結着樹脂として使用するとい
う構成にしたことから、感光層塗膜中の残留応力を低下
させ、感光体のカールや感光層剥離の発生を防ぎ、しか
も、感度低下、残留電位上昇等の電子写真特性の低下が
著しく小さく、更にオゾン、窒素酸化物等の反応性ガス
に対する耐ガス性に優れたものとなる。
樹脂は、可視、近赤外線域で透明である、電気絶縁
性に優れる、耐摩耗性に優れ、可とう性を有する、
塩素系、芳香族系等の有機溶剤に可溶で製膜が容易であ
る、ガス透過率が低くオゾン、窒素酸化物等による酸
化劣化が少ない等の特性を有する。そのため、このポリ
カーボネート樹脂は、従来広く感光層の結着樹脂として
使われてきたビスフェノールAのポリカーボネートに代
わり、耐摩耗性、及びオゾン、窒素酸化物等の反応性ガ
スに対する耐ガス性に優れた電子写真感光体用の結着樹
脂として、使用されるようになってきている。
ビスフェノールAポリカーボネートと同様、塗膜にした
ときのカールが大きいという問題がある。そこで、本発
明者らは感光層に前記ポリカーボネート樹脂と可塑剤と
して知られているビフェニル、セバシン酸及びこれらの
誘導体から選ばれた少なくとも1種の化合物を含有させ
ると、感光体塗膜中の残留応力が低下し、感光体のカー
ルや感光層剥離の発生が飛躍的に少なくなり、しかも感
度低下、残留電位上昇等の光導電特性の低下が著しく小
さいことを見出した。この理由については明らかではな
いが、前記のビフェニル、セバシン酸及びこれらの誘導
体が前記ポリカーボネート樹脂に対する相溶性に優れ、
且つ残留電位を生じるようなトラップとして作用するこ
とが少ないためであると考えられる。
光層の結着樹脂として前記一般式化1で表わされる構造
単位を主要繰り返し単位として有するポリカーボネート
樹脂が用いられるが、該構造単位の具体例としては表1
に示すものが挙げられる。もちろん、本発明はこれらに
限定されるものではない。
酸及びこれらの誘導体から選ばれた少なくとも1種の化
合物が感光層に添加される。これらの低分子化合物は、
一般的にプラスチックの可塑剤として使用されているも
のであるが、本発明におけるこれらの化合物の使用は、
感光層塗膜中の残留応力を低下させ、感光体のカールや
感光層剥離の発生を防ぎ、しかも光導電特性を低下させ
ないという優れた効果をもたらす。
導体の具体例としては、ビフェニル、o−ターフェニル
(o−フェニルビフェニル)、m−ターフェニル(m−
フェニルビフェニル)、水素化−ターフェニル(シクロ
ヘキシルビフェニル)及びp−ベンジルビフェニル等が
挙げられる。ビフェニル、o−ターフェニル及びm−タ
ーフェニルは、それぞれ下記構造式化4〜化6で表わさ
れるものである。また、水素化−ターフェニルは下記構
造式化7で表わされ、通常はパラ位が置換されたものが
使用されるが、オルト位あるいはメタ位が置換されたも
のであっても使用可能である。なお、p−ベンジルビフ
ェニルは下記構造式化8で表わされるものである。
で示されるセバシン酸誘導体としては、例えばセバシン
酸、セバシン酸ジエチル、、セバシン酸ジ−n−オクチ
ル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジ−n−ブチル、
セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)、セバシン酸ビ
ス(2−エトキシエチル)等が挙げられる。なお、これ
らの低分子化合物は、2種以上併用して用いることもで
きる。
来公知のものがいずれも使用でき、例えば、ポリ−N−
ビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバ
ゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホ
ルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフ
ェニルアミン誘導体、9−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)アントラセン、1,1−ビス(4−ジベンジルアミ
ノフェニル)プロパン、スチリルアントラセン、スチリ
ルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニルス
チルベン誘導体等の電子供与性物質が挙げられる。た
ゞ、これらの中でも、本発明においては、特に下記一般
式化3で示されるスチルベン誘導体が好ましく用いられ
る。
移動度且つ耐久性に優れるものであり、しかも本発明で
使用される前記一般式化1で表わされる構造単位を主要
繰り返し単位として有するポリカーボネート樹脂、並び
に前記のビフェニル及びセバシン酸あるいはこれらの誘
導体等の低分子化合物との相溶性に極めて優れているた
めである。従って、電荷輸送物質として、上記一般式化
3で示されるスチルベン誘導体を用いることにより、カ
ール、感光層剥離が防止できることはもちろんのこと、
更に高感度で且つオゾン、窒素酸化物等の反応性ガスに
対する耐ガス性の向上した電子写真用感光体を得ること
ができる。
体の具体例としては、表2に示されるものが挙げられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
表2に示される化合物は、それぞれn=0の化合物とn
=1の化合物のいずれもが存在する。
詳しく説明する。本発明の電子写真用感光体は、導電性
支持体上に、少なくとも電荷発生物質、電荷輸送物質及
び前記低分子化合物を含有する感光層を設けたものであ
り、感光層は電荷発生物質、電荷輸送物質を組み合わせ
て、分散型若しくは機能分離型をとることができる。
体の上に、結着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質及び
前記低分子化合物を分散させた感光層を設ける。機能分
離型の場合は、導電性支持体上に電荷発生物質及び結着
剤を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質、前記低分
子化合物及び結着剤を含む電荷輸送層を形成するもので
あるが、正帯電型とする場合には、電荷発生層、電荷輸
送層を逆に積層してもよい。なお、機能分離型の場合、
電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよい。
させるために、感光層と導電性支持体との間に中間層を
設けてもよい。更に耐摩耗性等、機械的耐久性を向上さ
せるために、感光層上に保護層を設けてもよい。
荷を基板側に供給することを目的とするものであり、該
支持体としては、感光層等の成膜条件に耐えられるもの
が使用される。これらの例としては、Al、Ni、C
r、Zn、ステンレス等の電気伝導性の金属及び合金並
びにガラス、セラミック等の無機絶縁物質及びポリエス
テル、ポリイミド、フェノール樹脂、ナイロン樹脂、紙
等の有機絶縁性物質の表面を、真空蒸着、スパッタリン
グ、吹付塗装等の方法によって、Al、Ni、Cr、Z
n、ステンレス、炭素、SnO2、In2O3等の電気導
電性物質を被覆して導電処理を行なったものが挙げられ
る。
生物質のみから形成されていても、あるいは電荷発生物
質がバインダー(結着樹脂)中に均一に分散されて形成
されていてもよい。電荷発生層は、従って、これら成分
を適当な溶剤中に分散し、これを導電性支持体上に塗布
し、乾燥することにより形成される。
グメントブルー25〔カラーインデックス(CI)21
180〕、シーアイピグメントレッド41(CI 21
200)、シーアイアシッドレッド52(CI 451
00)、シーアイベーシックレッド3(CI 4521
0)等の他に、フタロシアニン系顔料、カルバゾール骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に
記載)、スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53
−138229号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−133455号公報
に記載)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料
(特開昭53−132547号公報に記載)、ジベンゾ
チオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−217
28号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載)、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2283
4号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−17733号公報に記載)、ジスチリ
ルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54
−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するアゾ顔料(特開昭54−17734号公報に
記載)、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料(特
開昭57−195767号公報、同57−195758
号公報に記載)、オキサゾール骨格を有するアゾ顔料
等、更にはシーアイピグメントブルー16(CI 74
100)等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブ
ラウン5(CI 73410)、シーアイバットダイ
(CI 73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカ
ーレットB(バイオレット社製)、インダンスレンスカ
ーレットR(バイエル社製)等のペリレン系顔料、スク
エアリック系顔料、4,10−ジブロモアントアントロ
ン等の多環キノン顔料等の有機顔料:Se、Se合金、
CdS、アモルファスSi等の無機顔料を使用すること
ができる。
は、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケ
トン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリアクリルアミド等が用いられる。結着樹
脂の量は電荷発生物質100重量部に対し5〜500重
量部、好ましくは10〜200重量部が適当である。
は、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサ
ン、ジクロロエタン、シクロヘキサン、メチルエチルケ
トン、エチルセロソルブ等が好ましい。電荷発生層の平
均膜厚は0.01〜2μm。好ましくは0.1〜1μm
程度である。
送物質、前記結着樹脂及び前記低分子化合物、更に必要
ならばレベリング剤を適当な溶剤に溶解し、これを前記
の塗布法に従って電荷発生層上に塗布し乾燥することに
より形成される。
記一般式化3で示されるスチルベン誘導体を用いること
が好ましい。また、結着樹脂としては、前記一般式化2
で表わされる構造単位を主要繰り返し単位として有する
ポリカーボネート樹脂が用いられる。ただ、結着樹脂と
して従来からこの分野で慣用されてきた樹脂を併用(全
結着樹脂100重量部に対し、、50重量部未満)する
ことはできる。この場合の併用される樹脂としては、例
えば次のものが挙げられる。
ル共重合体、スチレン/ブタジエン共重合体、スチレン
/無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリレート樹脂、フェ
ノキシ樹脂、一般のポリカーボネート樹脂、酢酸セルロ
ース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ
−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性又は熱硬化
性樹脂。なお、結着樹脂の量は、電荷輸送物質100重
量部に対し50〜500重量部が適当である。
は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、モノ
クロルベンゼン、1,2−ジクロロエタン、シクロヘキ
サノン、塩化メチレン、1,1,2−トリクロロエタ
ン、1,1,2,2−テトラクロロエタン及びこれらの
混合溶剤が好ましい。電荷輸送層の膜厚は5〜100μ
m、好ましくは10〜40μmである。
これらの誘導体等の低分子化合物の添加量としては、結
着樹脂100重量部に対して5〜50重量部が好まし
い。添加量がこれより少ないと充分な可塑効果が得られ
ず、感光層塗膜中に残留応力が生じ、感光体のカールや
感光層剥離が発生し易くなる。逆に、添加量がこれより
多いと感度低下、残留電位上昇などを起こし、光導電性
を損ない易くなる。
質、電荷輸送物質を結着樹脂中に分散させた感光層を導
電性支持体上に設ける。これらの電荷発生物質、電荷輸
送物質、結着樹脂は単独又は2種以上の混合物として用
いることができるが、少なくとも前記一般式化2で表わ
される構造単位を主要繰り返し単位として有するポリカ
ーボネート樹脂を結着樹脂として含有し、好ましくは前
記一般式化3で示されるスチルベン誘導体を電荷輸送物
質として含有させる必要がある。もちろん、感光層中に
は前記のビフェニル、セバシン酸及びこれらの誘導体等
の低分子化合物を含有させなければならない。
により本発明の態様が限定されるものではない。部及び
%はいずれも重量基準である。
ヘキサノン150部に溶解し、これに下記構造式化9で
示されるトリスアゾ顔料10部を加え、ボールミルによ
り48時間分散した。更に、シクロヘキサノン210部
を加え、3時間分散を行なった。これを固形分濃度が
0.9%になるように、撹拌しながらシクロヘキサノン
で希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液を、
75μm厚のアルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上にドクターブレードで塗布し、80℃で2分間
乾燥し、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
電荷輸送物質8部、ポリカーボネート樹脂(Z−30
0:三菱ガス化学社製:具体例No.II−2で示される
構造単位を有するもの)10部、o−ターフェニル2
部、シリコーンオイル(KF−50:信越化学工業社
製)0.002部を85部のトルエンに溶解した。こう
して得られた電荷輸送層用塗布液を、前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し、130℃で10分間乾燥
し膜厚20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写
真用感光体を作成した。
示す低分子化合物を使用したこと以外は、実施例1と同
様にして、電荷輸送層用塗布液を調整し且つ本発明の電
子写真用感光体を作成した。
o.III−6の化合物の代わりに下記構造式化10で示
されるブタジエン化合物を使用したこと以外は、実施例
1〜6と同様にして、電荷輸送層用塗布液を調整し且つ
本発明の電子写真用感光体を作成した。
例No.III−6の化合物の代わりに下記構造式化11
で示されるヒドラゾン化合物を使用したこと以外は、実
施例1〜3及び6と同様にして、電荷輸送層用塗布液を
調整し且つ本発明の電子写真用感光体を作成した。
o.III−6の化合物の代わりに下記構造式化12で示
されるヒドラゾン化合物を使用したこと以外は、実施例
4〜5と同様にして、電荷輸送層用塗布液を調整し且つ
本発明の電子写真用感光体を作成した。
わりにフタル酸ジ−n−ブチルを使用したこと以外は、
実施例1、8及び14と同様にして、電荷輸送層用塗布
液を調整し且つ比較用の電子写真用感光体を作成した。
ルの代わりに燐酸トリフェニルを使用したこと以外は、
実施例3、10及び16と同様にして、電荷輸送層用塗
布液を調整し且つ比較用の電子写真用感光体を作成し
た。
示す添加量に代えたこと以外は、実施例1と同様にし
て、電荷輸送層用塗布液を調整し且つ本発明の電子写真
用感光体を作成した。
かったこと以外は、実施例1と同様にして、電荷輸送層
用塗布液を調整し且つ比較用の電子写真用感光体を作成
した。
て、前記構造式化9で示されるトリスアゾ顔料を下記構
造式化12で示されるジスアゾ顔料に代え、また電荷輸
送層の電荷輸送物質として、具体例No.III−6で示
される化合物8部を具体例III−116〔n=0〕で示
される化合物9部に、ポリカーボネート樹脂Z−300
(三菱ガス化学社製)10部をZ−200(三菱ガス化
学社製:具体例No.II−2で示される構造単位を有す
るもの)10部に、それぞれ代えた以外は、実施例1〜
6と同様にして、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用
塗布液を調整し、且つ本発明の電子写真用感光体を作成
した。
タロシアニンに代え、電荷輸送物質を具体例No.III
−30〔n=0〕で示される化合物に代えたこと以外
は、実施例32〜37と同様にして、電荷発生層用塗布
液及び電荷輸送層用塗布液を調整し、且つ本発明の電子
写真用感光体を作成した。
なかったこと以外は、実施例32と同様にして、電荷輸
送層用塗布液を調整し且つ比較用の電子写真用感光体を
作成した。
下記構造式化13で示されるヒドラゾンに代え、またポ
リカーボネート樹脂をビスフェノールA型ポリカーボネ
ート樹脂(K−1300:帝人化成社製)に代えたこと
以外は、実施例1〜6と同様にして、電荷輸送用塗布液
を調整し、且つ比較用の電子写真用感光体を作成した。
を行なわなかったこと以外は、比較例9と同様にして、
電荷輸送層用塗布液を調整し且つ比較用の電子写真用感
光体を作成した。
真感光体を、EPA−8100(川口電気製作所製)を
用い、ダイナミックモードにて測定した。まず、感光体
に−6kVコロナ放電を行ない2秒後の電位V2(−
V)、20秒間行なった後の電位Vm(−V)、その後
20秒間暗減衰後の電位V0(−V)を測定し、更に表
面電位が−800Vになった時に6luxのタングステ
ンランプを照射して、表面電位が−80Vに光減衰する
のに必要な露光量E1/10(lux・sec)、露光30
秒後の表面電位V30(−V)を測定した。また、色温度
2856°Kのタングステンランプ5luxの照射、−
6kVでの帯電の繰り返しを30000回繰り返した後
(疲労後)の前記と同様の特性を測定した。表5〜6に
疲労前と疲労後の結果を示す。また、オゾン濃度5pp
mの雰囲気中にこれらの露光体を5日間暴露したあとの
V2(−V)、Vm(−V)、V0/Vmを測定した結果
と、これらの感光体を50mm×50mmの正方形に切
り取り、平坦な面上に置きカール量、即ち端部のそり上
がった高さを測定した結果を表7〜8に示す。
感光体は、カールが少なく、しかも感度低下、残留電位
上昇等の光導電特性の低下が著しく小さいものであるこ
とが分かる。また、オゾン雰囲気中にさらされても帯電
性の劣化が少ないものであることが分かる。
光層にビフェニル、セバシン酸及びこれらの誘導体から
選ばれた少なくとも1種の低分子化合物を含有し、しか
も結着樹脂として特定構造のポリカーボネート樹脂を使
用するという構成にしたことから、感光層塗膜中の残留
応力が低下し、感光体のカールや感光層剥離の発生が飛
躍的に少なくなり、しかも感度低下、残留電位上昇等の
光導電特性の低下が著しく小さい。その上、オゾン、窒
素酸化物等の反応性ガスに対する耐ガス性に優れてい
る。
物質として特定のスチルベン誘導体を含有するという構
成を付加したことから、更に感度及び反応性ガスに対す
る耐ガス性が向上する。
Claims (4)
- 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生物
質、電荷輸送物質及び結着樹脂を含有する感光層を設け
た電子写真用感光体において、該感光層にビフェニル、
セバシン酸及びこれらの誘導体から選ばれた少なくとも
1種の化合物を含有し、且つ前記結着樹脂が下記一般式
化1で表わされる構造単位を主要繰り返し単位として有
するポリカーボネート樹脂であることを特徴とする電子
写真用感光体。 【化1】 - 【請求項2】 前記ビフェニル及びその誘導体が、ビフ
ェニル、o−ターフェニル、m−ターフェニル、水素化
−ターフェニル及びp−ベンジルビフェニルから選ばれ
た少なくとも1種の化合物である請求項1記載の電子写
真用感光体。 - 【請求項3】 前記セバシン酸及びその誘導体が、下記
一般式化2で示される化合物から選ばれた少なくとも1
種である請求項1記載の電子写真用感光体。 【化2】〔−(CH2)4COOR〕2 (式中、Rは水素原子又は置換若しくは未置換のアルキ
ル基を表わす。) - 【請求項4】 前記電荷輸送物質が下記一般式化3で示
されるスチルベン誘導体である請求項1〜3のいずれか
1項に記載の電子写真用感光体。 【化3】
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