JPH0674247B2 - ハロゲン化イミドの製造方法 - Google Patents
ハロゲン化イミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0674247B2 JPH0674247B2 JP63121691A JP12169188A JPH0674247B2 JP H0674247 B2 JPH0674247 B2 JP H0674247B2 JP 63121691 A JP63121691 A JP 63121691A JP 12169188 A JP12169188 A JP 12169188A JP H0674247 B2 JPH0674247 B2 JP H0674247B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrazine
- anhydride
- halogenated
- dicarboxylic acid
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ポリハロゲン化イミドの合成方法、特に、テ
トラブロモフタル酸等のハロゲン化されたジカルボン酸
から誘導されたイミドの合成方法に関するものである。
トラブロモフタル酸等のハロゲン化されたジカルボン酸
から誘導されたイミドの合成方法に関するものである。
従来の技術 ポリハロゲン化イミド、特に、テトラブロモフタルイミ
ドおよびビス（テトラブロモフタルイミド）は、多くの
可燃性材料、特にプラスチックの難燃剤として利用され
る周知の化合物である（エス．エム．スパッツ（S.M.SP
ATZ）達による論文「Ｎ置換されたテトラブロモフタル
イミド難燃剤添加物（Some N-substituted tetrabromop
htalimide fire-retardant additives）」（インダスト
リアル アンド エンジニアリング ケミストリィ プ
ロダクト リサーチ アンド デベロップメント“Indu
strial and Engineering Chemistry Product Research
and Development"）、第８巻、第４号（1969）、397−3
98頁、及びアメリカ合衆国特許第3,873,567号、フラン
ス国特許第2,369,261号及び日本国特許出願第74−045,0
62号、第75−064,337号参照）。
ドおよびビス（テトラブロモフタルイミド）は、多くの
可燃性材料、特にプラスチックの難燃剤として利用され
る周知の化合物である（エス．エム．スパッツ（S.M.SP
ATZ）達による論文「Ｎ置換されたテトラブロモフタル
イミド難燃剤添加物（Some N-substituted tetrabromop
htalimide fire-retardant additives）」（インダスト
リアル アンド エンジニアリング ケミストリィ プ
ロダクト リサーチ アンド デベロップメント“Indu
strial and Engineering Chemistry Product Research
and Development"）、第８巻、第４号（1969）、397−3
98頁、及びアメリカ合衆国特許第3,873,567号、フラン
ス国特許第2,369,261号及び日本国特許出願第74−045,0
62号、第75−064,337号参照）。
発明が解決しようとする課題 しかし、上記の文献に記載された製造方法では、収率が
悪く、多くの場合、得られた生成物が黄色に着色してい
るか、使用時に変色する。従って、プラスチック材料
（コンパウンドまたは成形材料）を着色しなければなら
ないため、その利用は大幅に制限されている。また、上
記の方法で得られた製品は、多くの場合ポリマー材料と
しての使用温度で揮発する成分を含んでいるので、金型
の腐食の原因となる。さらに、これらの製造では、イミ
ド化反応により生成する凝縮水を溶解し且つハロゲン化
されたジカルボン酸無水物を溶解することのできる共沸
混合物水溶液を形成するような有機溶媒（特に、キシレ
ン、トルエン、アルコール、及び酢酸）が一般に選択さ
れるが、これらの有機溶媒の分離・回収のためにコスト
のかかる操作が必要となり、さらに有機溶媒蒸気を除去
するための乾燥手段が必要になる。
悪く、多くの場合、得られた生成物が黄色に着色してい
るか、使用時に変色する。従って、プラスチック材料
（コンパウンドまたは成形材料）を着色しなければなら
ないため、その利用は大幅に制限されている。また、上
記の方法で得られた製品は、多くの場合ポリマー材料と
しての使用温度で揮発する成分を含んでいるので、金型
の腐食の原因となる。さらに、これらの製造では、イミ
ド化反応により生成する凝縮水を溶解し且つハロゲン化
されたジカルボン酸無水物を溶解することのできる共沸
混合物水溶液を形成するような有機溶媒（特に、キシレ
ン、トルエン、アルコール、及び酢酸）が一般に選択さ
れるが、これらの有機溶媒の分離・回収のためにコスト
のかかる操作が必要となり、さらに有機溶媒蒸気を除去
するための乾燥手段が必要になる。
上記の欠点は、特に、ヒドラジンおよびハロゲン化され
たカルボン酸無水物からポリハロゲン化イミドを誘導す
る場合に顕著になる。
たカルボン酸無水物からポリハロゲン化イミドを誘導す
る場合に顕著になる。
さらに、上記のハロゲン化されたカルボン酸無水物を出
発原料として使用するためには、ジカルボン酸無水物の
ポリハロゲン化が必要である。しかし、ポリハロゲン化
されたカルボン酸無水物を合成するには、カルボン酸無
水物のハロゲン化工程と、ハロゲン化された無水物の分
離精製工程をさらに必要とするので、この方法でポリハ
ロゲン化イミドを製造するのは技術的にも経済的にも不
利である。
発原料として使用するためには、ジカルボン酸無水物の
ポリハロゲン化が必要である。しかし、ポリハロゲン化
されたカルボン酸無水物を合成するには、カルボン酸無
水物のハロゲン化工程と、ハロゲン化された無水物の分
離精製工程をさらに必要とするので、この方法でポリハ
ロゲン化イミドを製造するのは技術的にも経済的にも不
利である。
本発明者達は、中間生成物である上記ハロゲン化無水物
を分離・精製する必要はなく、また、上記無水物を溶解
し且つ／または凝縮水を除去するための有機溶媒は必ず
しも必要でなく、所定の条件を採用すれば、有機溶媒を
用いずに操作することもできるということを見出した。
を分離・精製する必要はなく、また、上記無水物を溶解
し且つ／または凝縮水を除去するための有機溶媒は必ず
しも必要でなく、所定の条件を採用すれば、有機溶媒を
用いずに操作することもできるということを見出した。
本発明によれば、無色もしくはほとんど無色の生成物が
高い収率で得られ、この生成物は予備精製せずに、高
温、特に250℃以上の温度で使用される高分子材料を含
む材料を完全に難燃化することができる。
高い収率で得られ、この生成物は予備精製せずに、高
温、特に250℃以上の温度で使用される高分子材料を含
む材料を完全に難燃化することができる。
課題を解決するための手段 本発明は、ハロゲン化無水ジカルボン酸とヒドラジンと
からハロゲン化イミドを製造する方法において、 （ａ）ジカルボン酸無水物をハロゲン化し、 （ｂ）（ａ）段階で得られた相をそのままヒドラジンと
反応させる ことを特徴とする方法を提供する。
からハロゲン化イミドを製造する方法において、 （ａ）ジカルボン酸無水物をハロゲン化し、 （ｂ）（ａ）段階で得られた相をそのままヒドラジンと
反応させる ことを特徴とする方法を提供する。
上記のジカルボン酸無水物としては、特に、下記のもの
が挙げられる： −芳香族（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン）のジ
カルボン酸無水物、特に上記一般式のもの： 但し、上記式において、ｐは０から２の整数である。
が挙げられる： −芳香族（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン）のジ
カルボン酸無水物、特に上記一般式のもの： 但し、上記式において、ｐは０から２の整数である。
−一部分がハロゲン化された芳香族（ベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン）のジカルボン酸無水物、特に、下
記一般式のもの： 但し、上記式において、Ｘは塩素もしくは臭素、ｍは０
から４、ｎは０から２、ｍ＋ｎは４＋2p以下であり、ｐ
は０から２である。また、Ｘは塩素もしくは臭素（ｍ＋
ｎは１以上）であり、従って、同じ分子中で塩素と臭素
は全ての組合せにすることができる。
レン、アントラセン）のジカルボン酸無水物、特に、下
記一般式のもの： 但し、上記式において、Ｘは塩素もしくは臭素、ｍは０
から４、ｎは０から２、ｍ＋ｎは４＋2p以下であり、ｐ
は０から２である。また、Ｘは塩素もしくは臭素（ｍ＋
ｎは１以上）であり、従って、同じ分子中で塩素と臭素
は全ての組合せにすることができる。
本発明では、単一の無水物または複数の無水物の混合物
を使用することができる。無水物の混合物を使用する場
合には、その無水物の一つまたはいくつかはハロゲンで
飽和されていてよいが、全部が飽和されていることはな
い。好ましくは、無水フタル酸が使用される。
を使用することができる。無水物の混合物を使用する場
合には、その無水物の一つまたはいくつかはハロゲンで
飽和されていてよいが、全部が飽和されていることはな
い。好ましくは、無水フタル酸が使用される。
ジカルボン酸無水物のハロゲン化、すなわち、上記
（ａ）段階は、当業者には公知の方法によって実施され
る。すなわち、このハロゲン化は、塩素化または臭素化
で行うか、もしくは塩素化後に臭素化を行うか、または
その反対に臭素化後に塩素化を行う。このハロゲン化は
部分的に行っても全体に行っても良いが、ｍが２以上の
生成物が得られるまで続けるのが好ましい。単一のハロ
ゲンを使用するのが好ましく、特に臭素が好ましい。
（ａ）段階は、当業者には公知の方法によって実施され
る。すなわち、このハロゲン化は、塩素化または臭素化
で行うか、もしくは塩素化後に臭素化を行うか、または
その反対に臭素化後に塩素化を行う。このハロゲン化は
部分的に行っても全体に行っても良いが、ｍが２以上の
生成物が得られるまで続けるのが好ましい。単一のハロ
ゲンを使用するのが好ましく、特に臭素が好ましい。
無水フタル酸は、例えば、ドイツ国特許第1,937,174号
に記載の方法によってクロロヒドリン中で塩素化するこ
とができる。この方法では、クロロヒドリン（HSO3Cl）
中に無水フタル酸を溶かした溶液を調製し、沃素を添加
した後この混合物を120℃に加熱する。その後、ICl3を
含む塩素ガスで処理する。また、無水フタル酸は、少量
の沃素の存在下のオレウム溶液に塩素を注入することに
よって塩素化することもできる。塩素化はこのオレウム
溶媒中で実施するのが好ましい。
に記載の方法によってクロロヒドリン中で塩素化するこ
とができる。この方法では、クロロヒドリン（HSO3Cl）
中に無水フタル酸を溶かした溶液を調製し、沃素を添加
した後この混合物を120℃に加熱する。その後、ICl3を
含む塩素ガスで処理する。また、無水フタル酸は、少量
の沃素の存在下のオレウム溶液に塩素を注入することに
よって塩素化することもできる。塩素化はこのオレウム
溶媒中で実施するのが好ましい。
無水フタル酸の臭素化は、例えば、英国特許第1,084,37
5号に記載の方法によって実施される。この方法による
と、臭素化は、沃素または鉄を触媒として65％オレウム
溶媒中で実施される。
5号に記載の方法によって実施される。この方法による
と、臭素化は、沃素または鉄を触媒として65％オレウム
溶媒中で実施される。
ハロゲン化の終点で得られた相からハロゲン化ジカルボ
ン酸無水物を分離することは必要ではない。
ン酸無水物を分離することは必要ではない。
本発明によると、（ｂ）段階は、（ａ）段階で得られた
相をヒドラジンと反応させることにより実施される。
相をヒドラジンと反応させることにより実施される。
（ａ）段階で得られたハロゲン化された中間生成物をヒ
ドラジンとの反応の前に分離する必要がないということ
は、明らかに本発明の利点の一つである。ヒドラジンは
水和物またはヒドラジン塩（例えば、硫酸塩、ハロゲン
化水素塩または酢酸塩）の形態で使用される。ヒドラジ
ンまたはその誘導体は、そのまままたは硫酸溶液の形態
で使用できる。硫酸の量は広い範囲で変えることがで
き、唯一の条件は反応物を十分に分散でき且つ十分に攪
拌できる量でなければならないということだけである。
ヒドラジンに対するハロゲン化された無水物のモル比は
２以下であり、好ましくは１から２の間である。（ｂ）
段階のこの反応は、大気圧下で、80から220℃、好まし
くは110から200℃の範囲の温度で実施する。
ドラジンとの反応の前に分離する必要がないということ
は、明らかに本発明の利点の一つである。ヒドラジンは
水和物またはヒドラジン塩（例えば、硫酸塩、ハロゲン
化水素塩または酢酸塩）の形態で使用される。ヒドラジ
ンまたはその誘導体は、そのまままたは硫酸溶液の形態
で使用できる。硫酸の量は広い範囲で変えることがで
き、唯一の条件は反応物を十分に分散でき且つ十分に攪
拌できる量でなければならないということだけである。
ヒドラジンに対するハロゲン化された無水物のモル比は
２以下であり、好ましくは１から２の間である。（ｂ）
段階のこの反応は、大気圧下で、80から220℃、好まし
くは110から200℃の範囲の温度で実施する。
反応時間は、広い範囲で変えることができるが、一般に
は１から20時間の範囲にある。反応混合物を冷却した
後、得られた固体懸濁を希釈し、濾過して取り出し、中
和するまで水で洗浄する。その後、従来の乾燥手段で、
生成物を乾燥させる。
は１から20時間の範囲にある。反応混合物を冷却した
後、得られた固体懸濁を希釈し、濾過して取り出し、中
和するまで水で洗浄する。その後、従来の乾燥手段で、
生成物を乾燥させる。
本発明の好ましい１実施態様によると、水和物またはヒ
ドラジニウム塩の形態のヒドラジンは、硫酸溶液の形態
で使用され、前段階（ａ）で得られたハロゲン化された
無水物の相にこの溶液を徐々に導入する。硫酸の量と濃
度は、ヒドラジンの添加の終点で、反応混合物が（ａ）
段階で使用した無水物１モルにつき硫酸溶液を500から
1,500ml、好ましくは600から1,200ml含むように算出す
る。この溶液の濃度は、H2SO480％とオレウム65％の範
囲、好ましくはH2SO490％とオレウム40％の範囲であ
る。
ドラジニウム塩の形態のヒドラジンは、硫酸溶液の形態
で使用され、前段階（ａ）で得られたハロゲン化された
無水物の相にこの溶液を徐々に導入する。硫酸の量と濃
度は、ヒドラジンの添加の終点で、反応混合物が（ａ）
段階で使用した無水物１モルにつき硫酸溶液を500から
1,500ml、好ましくは600から1,200ml含むように算出す
る。この溶液の濃度は、H2SO480％とオレウム65％の範
囲、好ましくはH2SO490％とオレウム40％の範囲であ
る。
本発明方法の（ｂ）段階を少なくとも130℃の温度で実
施した場合に通常得られる生成物は下記の一般式で表さ
れるビスイミドによって構成される： 但し、上記式において、Ａは使用したハロゲン化された
無水物の残基を示す。
施した場合に通常得られる生成物は下記の一般式で表さ
れるビスイミドによって構成される： 但し、上記式において、Ａは使用したハロゲン化された
無水物の残基を示す。
本発明の方法によって得られた生成物は、特に、全ての
種類のプラスチック材料の難燃剤として使用することが
できる。プラスチック材料へのこれら生成物の練込みは
公知の任意の方法で行われ、その量は可燃性材料の重量
に対して５から40％である。
種類のプラスチック材料の難燃剤として使用することが
できる。プラスチック材料へのこれら生成物の練込みは
公知の任意の方法で行われ、その量は可燃性材料の重量
に対して５から40％である。
本発明は、以下の実施例によってより明らかになろう。
しかし、以下の実施例は本発明を何ら限定するものでは
ない。なお、以下の実施例中の部およびパーセントは全
て重量によって表示したものである。
しかし、以下の実施例は本発明を何ら限定するものでは
ない。なお、以下の実施例中の部およびパーセントは全
て重量によって表示したものである。
実施例１ 攪拌機および還流装置を備えたガラス反応装置に無水フ
タル酸148gと、沃素1.5gと、65％オレウム700gとを順次
導入する。
タル酸148gと、沃素1.5gと、65％オレウム700gとを順次
導入する。
この混合物を均質化した後、60から70℃に加熱し、臭素
345gを４時間以上かかけて添加する。この添加の終了
後、温度を徐々に110℃まで上げら状態で混合物を４時
間放置する。
345gを４時間以上かかけて添加する。この添加の終了
後、温度を徐々に110℃まで上げら状態で混合物を４時
間放置する。
次に、96％H2SO41,000gにヒドラジン硫酸塩107gを溶解
させた溶液を２時間以上かけて導入し、温度を徐々に11
0から180℃の範囲の温度に上昇させる。その後、11時間
の間、反応混合物をこの温度に保つ。
させた溶液を２時間以上かけて導入し、温度を徐々に11
0から180℃の範囲の温度に上昇させる。その後、11時間
の間、反応混合物をこの温度に保つ。
冷却後、水で希釈し、濾過し、得られた固体を中和する
まで洗浄し、乾燥させると、白色の固体430gが得られる
（収率＝93％）。その赤外スペクトルは以下の式に対応
している： 実施例２ 実施例１と同一の装置に、無水フタル酸148g、沃素1.5g
および65％オレウム700gを順次導入する。
まで洗浄し、乾燥させると、白色の固体430gが得られる
（収率＝93％）。その赤外スペクトルは以下の式に対応
している： 実施例２ 実施例１と同一の装置に、無水フタル酸148g、沃素1.5g
および65％オレウム700gを順次導入する。
無水フタル酸を希釈した後、反応混合物を40℃、すなわ
ち、その沸点まで加熱し、塩素を90g/時の割合で導入す
る。５時間の間、この塩素の導入を続行させる。この
時、温度は徐々に130℃まで上昇させる。
ち、その沸点まで加熱し、塩素を90g/時の割合で導入す
る。５時間の間、この塩素の導入を続行させる。この
時、温度は徐々に130℃まで上昇させる。
冷却後、２時間かけて、96％硫酸900gにヒドラジン硫酸
塩90gを溶解した溶液を添加する。この際、徐々に100か
ら110℃の温度に加熱する。ヒドラジンの導入後、温度
を170℃まで上昇させた状態で11時間の間放置する。
塩90gを溶解した溶液を添加する。この際、徐々に100か
ら110℃の温度に加熱する。ヒドラジンの導入後、温度
を170℃まで上昇させた状態で11時間の間放置する。
その後、反応混合物を冷却し、水で希釈し、得られた固
体を濾過して取り出し、中和するまで洗浄する。乾燥さ
せると、白色の固体が得られ、その収率は92重量％であ
る。その赤外スペクトルは、以下の式に対応している：
体を濾過して取り出し、中和するまで洗浄する。乾燥さ
せると、白色の固体が得られ、その収率は92重量％であ
る。その赤外スペクトルは、以下の式に対応している：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−45092（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−56660（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118378（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−161974（ＪＰ，Ａ) 米国特許3873567（ＵＳ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】ハロゲン化無水ジカルボン酸とヒドラジン
とからハロゲン化イミドを製造する方法において、 （ａ）ジカルボン酸無水物をハロゲン化し、 （ｂ）（ａ）段階で得られた相をそのままヒドラジンと
反応させる ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】下記の式： （ここで、Ｘは塩素または臭素原子であり、ｎ、ｍおよ
びｐは整数であり、ｍは０から４の範囲にあり、ｎおよ
びｐは０から２の範囲にあり、ｍ＋ｎは４＋2p以下であ
り、ｍ＋ｎ＞１である場合には、Ｘは塩素および臭素で
あってよい） の無水物またはこれらの混合物を用いる請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】無水物が無水フタル酸である請求項１また
は２に記載の方法。 - 【請求項４】ハロゲンが臭素である請求項１から３のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】上記（ａ）段階で、ｍが２以上となるよう
にハロゲン化が実施されることを特徴とする請求項１か
ら４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】ヒドラジンを硫酸中に溶解したヒドラジン
硫酸塩の形態で使用する請求項１から５のいずれか一項
に記載の方法。 - 【請求項７】（ｂ）段階を80〜220℃の温度で実施する
請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8706904A FR2615510B1 (fr) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | Procede de preparation d'imides halogenes |
| FR8706904 | 1987-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307858A JPS63307858A (ja) | 1988-12-15 |
| JPH0674247B2 true JPH0674247B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=9351168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63121691A Expired - Lifetime JPH0674247B2 (ja) | 1987-05-18 | 1988-05-18 | ハロゲン化イミドの製造方法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5977379A (ja) |
| EP (1) | EP0292362B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0674247B2 (ja) |
| KR (1) | KR960007079B1 (ja) |
| CN (1) | CN1023008C (ja) |
| AT (1) | ATE79867T1 (ja) |
| AU (1) | AU610590B2 (ja) |
| CA (1) | CA1338353C (ja) |
| DE (1) | DE3873983T2 (ja) |
| DK (1) | DK168435B1 (ja) |
| ES (1) | ES2034300T3 (ja) |
| FI (1) | FI91962C (ja) |
| FR (1) | FR2615510B1 (ja) |
| GR (1) | GR3006273T3 (ja) |
| IE (1) | IE63144B1 (ja) |
| IL (1) | IL85986A (ja) |
| NO (1) | NO173734C (ja) |
| NZ (1) | NZ224640A (ja) |
| PT (1) | PT87494B (ja) |
| ZA (1) | ZA882731B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997953A (en) * | 1989-10-23 | 1991-03-05 | Ethyl Corporation | Process for preparing N,N'-bis(tetrabromophthalimide) |
| WO1994013638A1 (en) * | 1992-12-04 | 1994-06-23 | Albemarle Corporation | Process for preparing bisimide products |
| CN101444228B (zh) * | 2008-12-25 | 2011-06-08 | 中国科学院南海海洋研究所 | 一种海洋放线菌发酵提取物及其组合物和在抗生物污损的应用 |
| CN112079803B (zh) * | 2020-09-11 | 2023-01-31 | 山东润科化工股份有限公司 | 一种4-卤代苯酐及其衍生物的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3873567A (en) | 1968-09-05 | 1975-03-25 | Universal Oil Prod Co | N-substituted polybromoaromatic ortho-dicarboximides |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2420702A (en) * | 1944-06-28 | 1947-05-20 | British Celanese | Amino-aliphatic hydrazines and process for making same |
| CH410898A (de) * | 1961-12-01 | 1966-04-15 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Tetrabromphthalsäureanhydrid |
| DE1518647A1 (de) * | 1965-05-06 | 1969-02-13 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Tetrabromphthalsaeureanhydrid |
| US3705127A (en) * | 1970-12-21 | 1972-12-05 | Universal Oil Prod Co | Polymeric flame retardant compositions |
| US3734925A (en) * | 1971-02-08 | 1973-05-22 | Tenneco Chem | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides |
| US3798327A (en) * | 1971-02-08 | 1974-03-19 | Tenneco Chem | Fungicidal compositions and their use |
| JPS4945062A (ja) * | 1972-09-08 | 1974-04-27 | ||
| JPS5625955B2 (ja) * | 1973-12-27 | 1981-06-16 | ||
| US4003862A (en) * | 1975-10-23 | 1977-01-18 | Michigan Chemical Corporation | N-substituted tetrahalophthalimides as flame retardants |
| US4087441A (en) * | 1976-07-19 | 1978-05-02 | Cities Service Company | Process for preparing aromatic bisimides |
| DE2648970A1 (de) * | 1976-10-28 | 1978-05-11 | Dynamit Nobel Ag | Azomethinimide |
| FR2369261A1 (fr) * | 1976-10-28 | 1978-05-26 | Dynamit Nobel Ag | Derives de tetrabromophtalimide et leur application a titre d'agents d'ignifugation |
| GB1584203A (en) * | 1976-12-16 | 1981-02-11 | Dynamit Nobel Ag | Tetrabromophthalimide derivatives and their use as flameprroofing agents |
| JPS555958A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | Flame-retardant resin composition |
| US4254011A (en) * | 1979-11-19 | 1981-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Flame retarded polyethylene terephthalate compositions with improved drip suppression |
| US4464240A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Canusa Coating Systems Limited | Thiodipropionoyl bis (halo benzhydrazide) additives for polymers |
| CA1192559A (en) * | 1982-04-09 | 1985-08-27 | Ralph H. Hansen | Polymer parts and compound useful therein |
| US4465571A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-14 | Canusa Coating Systems Limited | Thiodipropionoyl bis(halo 5-norbornene 2,3-dicarboxylic acid hydrazide) additives for polymers |
| US4477523A (en) * | 1982-04-26 | 1984-10-16 | National Distillers And Chemical Corporation | Flame retardant crosslinked polyolefin insulation material |
| JPS60161974A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-23 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | テトラクロロ無水フタル酸の製造方法 |
| JPS61118378A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Kanto Denka Kogyo Kk | テトラクロロフタル酸無水物の製造法 |
| FR2618430B1 (fr) * | 1987-07-24 | 1991-02-15 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes et leur application comme agents d'ignifugation |
| US5137948A (en) * | 1986-02-12 | 1992-08-11 | Atochem | Preparation of flame-resistant halogenated imides |
-
1987
- 1987-05-18 FR FR8706904A patent/FR2615510B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-04-05 IL IL85986A patent/IL85986A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-04-19 ZA ZA882731A patent/ZA882731B/xx unknown
- 1988-05-04 NO NO881944A patent/NO173734C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-05-10 ES ES198888401140T patent/ES2034300T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-10 AT AT88401140T patent/ATE79867T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-05-10 EP EP88401140A patent/EP0292362B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-10 DE DE8888401140T patent/DE3873983T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-16 NZ NZ224640A patent/NZ224640A/xx unknown
- 1988-05-16 PT PT87494A patent/PT87494B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-05-17 DK DK268188A patent/DK168435B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-05-17 IE IE147988A patent/IE63144B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-05-17 AU AU16341/88A patent/AU610590B2/en not_active Ceased
- 1988-05-17 FI FI882314A patent/FI91962C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-05-17 CA CA000567006A patent/CA1338353C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-18 JP JP63121691A patent/JPH0674247B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-18 CN CN88102947A patent/CN1023008C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-18 KR KR1019880005781A patent/KR960007079B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-03-19 US US07/854,744 patent/US5977379A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-18 GR GR920402631T patent/GR3006273T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3873567A (en) | 1968-09-05 | 1975-03-25 | Universal Oil Prod Co | N-substituted polybromoaromatic ortho-dicarboximides |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1249300A (en) | Process for the preparation of p- isononanoyloxybenzenesulphonate | |
| KR920007268B1 (ko) | 할로겐화 이미드의 제조방법 및 이것을 함유하는 조성물 | |
| JPH0674247B2 (ja) | ハロゲン化イミドの製造方法 | |
| US4504665A (en) | Process for producing chloronicotinic acid compounds | |
| JP3268825B2 (ja) | ３−クロロアントラニル酸アルキルの製造方法 | |
| US5137948A (en) | Preparation of flame-resistant halogenated imides | |
| KR0130475B1 (ko) | 할로겐화 이미드의 제조방법 및 그의 방염제로의 응용 | |
| JPH07252424A (ja) | 塩素化ビオラントロンもしくはイソビオラントロンの製法 | |
| US4873341A (en) | White bis-imide flame retardants | |
| JPH08151351A (ja) | クロロアルキルアミン塩酸塩の製造法 | |
| US4268457A (en) | Process for the preparation of paraphenoxybenzoylchloride | |
| EP0208477B1 (en) | Process for producing chlorophenylhydrazine compounds | |
| JP2003048873A (ja) | ４−フタロニトリル誘導体の製造方法 | |
| US5068409A (en) | Bis(4-halo-phthalic acid) quarter salt, process for their preparation and their use | |
| JP3637924B2 (ja) | Ｎ−クロル芳香族カルボン酸アミドの製造法 | |
| JPS6122065A (ja) | マレイミド類の精製方法 | |
| KR810001279B1 (ko) | 메타-아릴옥시-벤즈알데히드류의 제조방법 | |
| JP2629751B2 (ja) | ４，４’−ビス（フタルイミド）ジフェニルスルホン誘導体およびその製造方法 | |
| NO175212B (ja) | ||
| JPH1081645A (ja) | ハロゲン化フタル酸およびそれの誘導体の製造方法 | |
| JPS601153A (ja) | １，２−ビス（２−クロルフエノキシ）エタン−４，４′−ジカルボン酸クロリドおよびその製造法 | |
| JPS58131938A (ja) | ジカルボン酸またはそのエステルの製造方法 |