JPH0668973B2 - 電極活物質 - Google Patents
電極活物質Info
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- JPH0668973B2 JPH0668973B2 JP61170744A JP17074486A JPH0668973B2 JP H0668973 B2 JPH0668973 B2 JP H0668973B2 JP 61170744 A JP61170744 A JP 61170744A JP 17074486 A JP17074486 A JP 17074486A JP H0668973 B2 JPH0668973 B2 JP H0668973B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- electrode
- reaction
- active material
- electrode active
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
- H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、次式 （式中のR,R′は水素原子、低級アルキル基、または低
級アルコキシル基を示す）で表わされるN,N,N′,N′−
テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン構造をくり返
し単位とし式中のA,Bの位置で互に結合した新規な重合
体からなる電極活物質に関する。
級アルコキシル基を示す）で表わされるN,N,N′,N′−
テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン構造をくり返
し単位とし式中のA,Bの位置で互に結合した新規な重合
体からなる電極活物質に関する。
（従来の技術） 従来、導電性高分子材料を形成する重合体として、ポリ
チオフェン、ポリピロール等があり、これらを電極基板
上に被覆した重合体被覆電極では、電気化学的な酸化・
還元が可能であることから、電極活物質として電池等へ
の応用が検討されている。
チオフェン、ポリピロール等があり、これらを電極基板
上に被覆した重合体被覆電極では、電気化学的な酸化・
還元が可能であることから、電極活物質として電池等へ
の応用が検討されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来のこのような電極活物質にあって
は、電解重合によって得られた状態で有機溶剤に不溶で
あり、融解もしないことから成形加工性がきわめて悪い
という欠点があった。
は、電解重合によって得られた状態で有機溶剤に不溶で
あり、融解もしないことから成形加工性がきわめて悪い
という欠点があった。
また、これらの電極活物質では、酸化、還元状態での安
定性が充分でなく、このため、電池の電極として使った
場合長い期間の間には自己放電を起こしてしまう可能性
があり、またいずれも１段階の酸化・還元反応を利用し
ているものであり、電池への応用する場合酸化・還元電
位が１つに限られてしまうという問題点があった。
定性が充分でなく、このため、電池の電極として使った
場合長い期間の間には自己放電を起こしてしまう可能性
があり、またいずれも１段階の酸化・還元反応を利用し
ているものであり、電池への応用する場合酸化・還元電
位が１つに限られてしまうという問題点があった。
（問題点を解決するための手段） この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たもので、前記式（１）で表わされるN,N,N′,N′−テ
トラフェニル−ｐ−フェニレンジアミンをくり返し単位
とし式（１）中のA,Bの位置で互に結合した重合体を用
いた電極活物質に関するものである。
たもので、前記式（１）で表わされるN,N,N′,N′−テ
トラフェニル−ｐ−フェニレンジアミンをくり返し単位
とし式（１）中のA,Bの位置で互に結合した重合体を用
いた電極活物質に関するものである。
尚 が同じ物質であることは勿論である。
この重合体は、従来知られていない新規な重合体であ
り、例えば触媒としてニッケル化合物等を使用し、非反
応性溶媒中で次に示す反応式に従って作ることができ
る。
り、例えば触媒としてニッケル化合物等を使用し、非反
応性溶媒中で次に示す反応式に従って作ることができ
る。
（上記式中のR,R′は式（１）のものと同じものを示
し、Ｘはハロゲン原子を示す。）なおマグネシウムにつ
いては同じ非反応性溶媒中でカリウムと塩化マグネシウ
ムを反応させて次式に示すようにして製造することもで
きる。
し、Ｘはハロゲン原子を示す。）なおマグネシウムにつ
いては同じ非反応性溶媒中でカリウムと塩化マグネシウ
ムを反応させて次式に示すようにして製造することもで
きる。
2K＋MgCl2→Mg＋2KCl この新規な重合体の上記製造方法は、グリニヤル試薬を
中間状態とした重合反応によるものであり、この反応は
ハロゲン原子の置換位置において結合を生じる重合反応
として知られている。
中間状態とした重合反応によるものであり、この反応は
ハロゲン原子の置換位置において結合を生じる重合反応
として知られている。
上記反応に用いられる非反応性溶媒としてはエチルエー
テル，テトラヒドロフラン，ジブチルエーテル等があ
る。
テル，テトラヒドロフラン，ジブチルエーテル等があ
る。
また触媒としてはジクロロニッケル、ジブロモニッケ
ル，ジクロロ（2,2′，ビピリジン）ニッケル，ジブロ
モビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等がある。
ル，ジクロロ（2,2′，ビピリジン）ニッケル，ジブロ
モビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等がある。
（作用） この重合体は、熱可塑性高分子としての種々の成形法に
より加工することが可能となり、またクロロホルム，テ
トラヒドロフラン，ベンゼン等の有機溶媒に可溶である
ため、キャスト，ディップコート，スピンコート等によ
り成膜でき成形加工性がきわめて良好となる。
より加工することが可能となり、またクロロホルム，テ
トラヒドロフラン，ベンゼン等の有機溶媒に可溶である
ため、キャスト，ディップコート，スピンコート等によ
り成膜でき成形加工性がきわめて良好となる。
この発明の重合体はヨウ素，五フッ化ヒ素，塩化アルミ
ニウム，塩化第二鉄の如き電子受容体をドーピングする
ことにより高い電導度が得られ、導電性高分子とするこ
とができ、空気の存在下でも安定に電導度を保持する。
ニウム，塩化第二鉄の如き電子受容体をドーピングする
ことにより高い電導度が得られ、導電性高分子とするこ
とができ、空気の存在下でも安定に電導度を保持する。
またヨウ素等の電子受容体をドーピングした後、脱ドー
ピングさせた場合有機溶剤にほとんど溶解しなくなる。
ピングさせた場合有機溶剤にほとんど溶解しなくなる。
この性質を利用し、重合体を前記の有機溶剤に溶解さ
せ、キャスト，スピンコート，ディップコート等の方法
で電極上に被覆した後にヨウ素等の電子受容体をドーピ
ングし，脱ドーピングさせることにより有機電解溶液中
で使用可能な重合体被覆電極を容易に作成することがで
きる。
せ、キャスト，スピンコート，ディップコート等の方法
で電極上に被覆した後にヨウ素等の電子受容体をドーピ
ングし，脱ドーピングさせることにより有機電解溶液中
で使用可能な重合体被覆電極を容易に作成することがで
きる。
この重合体被覆電極は、くり返しに対して安定な２段階
の酸化・還元反応を行ない、２段階の極めて安定な反応
電位（酸化・還元状態）を持つので、電池に使用した場
合、長い期間が経過しても自己放電を起こすことがな
く、このため充電しただけの量を必ず取り出すことがで
きる。
の酸化・還元反応を行ない、２段階の極めて安定な反応
電位（酸化・還元状態）を持つので、電池に使用した場
合、長い期間が経過しても自己放電を起こすことがな
く、このため充電しただけの量を必ず取り出すことがで
きる。
例えば１モル／の過塩素酸リチウムを含むプロピレン
カーボネート電解液中で白金を対極としAg／AgClを参照
電極とした測定においては約0.68Vと1.02Vに酸化・還元
電位を持ち、どちらの電位でも安定な酸化・還元反応が
可能である。
カーボネート電解液中で白金を対極としAg／AgClを参照
電極とした測定においては約0.68Vと1.02Vに酸化・還元
電位を持ち、どちらの電位でも安定な酸化・還元反応が
可能である。
なお電解液としてはLiClO4,LiBF4,LiPF6,KClO4,KBF4,KP
F6,N（CH3）4ClO4,N（CH3）4BF4,N（C2H5）4ClO4,N（C2
H5）BF等の支持塩を溶解したプロピレンカーボネート、
アセトニトリル,N,N−ジメチルホルムアミド、水等の溶
媒あるいは混合溶媒が用いられる。
F6,N（CH3）4ClO4,N（CH3）4BF4,N（C2H5）4ClO4,N（C2
H5）BF等の支持塩を溶解したプロピレンカーボネート、
アセトニトリル,N,N−ジメチルホルムアミド、水等の溶
媒あるいは混合溶媒が用いられる。
また重合体被覆電極の電極基板にはSnO2,InO2の透明電
極、Pt,Au,Ti等の板、網、蒸着膜等が使用可能である。
極、Pt,Au,Ti等の板、網、蒸着膜等が使用可能である。
（実施例） 以下、この発明を実施例および参考例に基づき説明す
る。
る。
実施例１ 高分子の合成 金属カリウム0.88g（0.022グラム原子量）、塩化マグネ
シウム1.05g（0.011モル）、テトラヒドロフラン50mlを
100mlフラスコ中窒素雰囲気下で加熱還流し、反応させ
た。約１時間後黒色の粉末を生じ金属マグネシウムが生
成したことを認めた。
シウム1.05g（0.011モル）、テトラヒドロフラン50mlを
100mlフラスコ中窒素雰囲気下で加熱還流し、反応させ
た。約１時間後黒色の粉末を生じ金属マグネシウムが生
成したことを認めた。
次いで、次の式（II）で表わされるN,N′−ビス（ｐ−
クロロフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン 4.53g（0.01モル）を添加し、約２時間加熱還流してグ
リニヤル試薬とした。
クロロフェニル）−N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン 4.53g（0.01モル）を添加し、約２時間加熱還流してグ
リニヤル試薬とした。
次いで触媒としてジクロロビス（2,2′−ビピリジン）
ニッケル10ml（0.03ミリモル）を添加し、加熱還流する
と重合反応が円滑に始まった。反応を３時間行ない、反
応後生成物をエタノール中に注入したところ、重合体は
エタノールに不溶なため黄白色の粉末として粗製物が得
られた。粗製物を希塩酸、およびエタノールにて十分に
洗浄し不純物の大部分を除き、クロロホルムに溶解させ
た所、わずかに白だくを生じ溶解した。これを濾別し白
だくが無機物であることを確認するとともに均一な重合
体溶液を得た。
ニッケル10ml（0.03ミリモル）を添加し、加熱還流する
と重合反応が円滑に始まった。反応を３時間行ない、反
応後生成物をエタノール中に注入したところ、重合体は
エタノールに不溶なため黄白色の粉末として粗製物が得
られた。粗製物を希塩酸、およびエタノールにて十分に
洗浄し不純物の大部分を除き、クロロホルムに溶解させ
た所、わずかに白だくを生じ溶解した。これを濾別し白
だくが無機物であることを確認するとともに均一な重合
体溶液を得た。
溶媒を蒸発させ乾燥した後、重合体の収量は3.8gであっ
た、生成した重合体は黄白色で、200℃付近で軟化し、
クロロホルムの他、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロ
フランに容易に溶解し、熱エタノール、熱アセトンにわ
ずかに溶解し、水、エタノール、メタノールには溶解が
認められなかった。
た、生成した重合体は黄白色で、200℃付近で軟化し、
クロロホルムの他、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロ
フランに容易に溶解し、熱エタノール、熱アセトンにわ
ずかに溶解し、水、エタノール、メタノールには溶解が
認められなかった。
重合体の元素分析値は 炭素（Ｃ）84.6％、水素（Ｈ）5.30％、窒素（Ｎ）6.58
％、塩素（Cl）3.2％であり、理論式（C24H22N2）ｎよ
り求められる値炭素（Ｃ）87％、水素（Ｈ）5.36％、窒
素（Ｎ）6.82％に近いものであった。塩素（Cl）は未反
応の末端に残っているものと考えられる。
％、塩素（Cl）3.2％であり、理論式（C24H22N2）ｎよ
り求められる値炭素（Ｃ）87％、水素（Ｈ）5.36％、窒
素（Ｎ）6.82％に近いものであった。塩素（Cl）は未反
応の末端に残っているものと考えられる。
重合体のゲル拡散クロマトグラフ法による分子量分布の
測定結果を第１図に示す、溶媒はクロロホルム、検出器
は紫外線の吸光度を測る方式によった。分子量はポリス
チレン換算である。これにより重量平均分子量8,300数
平均分子量2,700と算出した。
測定結果を第１図に示す、溶媒はクロロホルム、検出器
は紫外線の吸光度を測る方式によった。分子量はポリス
チレン換算である。これにより重量平均分子量8,300数
平均分子量2,700と算出した。
重合体の赤外分光スペクトルを第２図に示す。
また第３図にN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミンの赤外吸収スペクトルを示す。1590c
m-1,1490cm-1,1310cm-1,1260cm-1はよく一致しており、
820cm-1のパラ置換ベンゼンの吸収が増していることか
らN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミンをくり返し単位とする重合体であることがわかる。
ニレンジアミンの赤外吸収スペクトルを示す。1590c
m-1,1490cm-1,1310cm-1,1260cm-1はよく一致しており、
820cm-1のパラ置換ベンゼンの吸収が増していることか
らN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミンをくり返し単位とする重合体であることがわかる。
実施例２ 実施例１で得た重合体をクロロホルムに溶解し、このク
ロロホルム溶液をガラス基板上にスピンコーティングし
膜厚3000Åの薄膜試料を作成した。この試料を室温にて
15時間ヨウ素飽和蒸気に晒しドーピングした。この時の
電導度を２端子法にて測定した結果0.05s／cmの高電導
度を得た。なお空気の存在下でヨウ素飽和蒸気に晒した
場合も同じ電導度となった。
ロロホルム溶液をガラス基板上にスピンコーティングし
膜厚3000Åの薄膜試料を作成した。この試料を室温にて
15時間ヨウ素飽和蒸気に晒しドーピングした。この時の
電導度を２端子法にて測定した結果0.05s／cmの高電導
度を得た。なお空気の存在下でヨウ素飽和蒸気に晒した
場合も同じ電導度となった。
実施例３ 実施例２と同様の手法で得た膜厚1000Åの薄膜を100℃
でヨウ素飽和蒸気に晒し、ドーピングした後、高真空下
で脱ドーピングした。
でヨウ素飽和蒸気に晒し、ドーピングした後、高真空下
で脱ドーピングした。
脱ドーピング後の試料をクロロホルム、ベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、クロルベンゼン等の溶剤に
浸せきしたが、溶解は認められなかった。不溶化した重
合体の赤外吸収スペクトルは第４図のようになり、わず
かにｐ置換ベンゼンの吸収が増していることから、ベン
ゼン環のｐ位置で若干の架橋がおこったと考えられる。
エン、テトラヒドロフラン、クロルベンゼン等の溶剤に
浸せきしたが、溶解は認められなかった。不溶化した重
合体の赤外吸収スペクトルは第４図のようになり、わず
かにｐ置換ベンゼンの吸収が増していることから、ベン
ゼン環のｐ位置で若干の架橋がおこったと考えられる。
実施例４ 実施例１で得られた重合体をクロロホルムに溶解し、こ
のクロロホルム溶液を透明導電ガラス上にスピンコーテ
ィングし、膜厚1100Åの薄膜試料を作製し、100℃で２
時間ヨウ素飽和蒸気に晒しドーピングした後、高真空下
で脱ドーピングして重合体被覆電極とした。
のクロロホルム溶液を透明導電ガラス上にスピンコーテ
ィングし、膜厚1100Åの薄膜試料を作製し、100℃で２
時間ヨウ素飽和蒸気に晒しドーピングした後、高真空下
で脱ドーピングして重合体被覆電極とした。
１モル／のLiClO4を含むプロピレンカーボネート電解
液中でAg／AgClを参照電極とし、白金を対極とした場合
の重合体被覆電極のサイクリックボルタモグラムは第５
図のようになった、掃引速度は10mV／secである。図よ
り２段階の酸化還元反応であることがわかる。
液中でAg／AgClを参照電極とし、白金を対極とした場合
の重合体被覆電極のサイクリックボルタモグラムは第５
図のようになった、掃引速度は10mV／secである。図よ
り２段階の酸化還元反応であることがわかる。
なお、酸化還元の電気量は、0.3V〜0.75Vの第１段階の
反応で約1.89mC／cm2、0.75V〜13Vの第２段階の約1.91m
C／cm2でほぼ同一である。
反応で約1.89mC／cm2、0.75V〜13Vの第２段階の約1.91m
C／cm2でほぼ同一である。
実施例５ 実施例４と同様の手法で作製した膜厚1100Åの重合体被
覆電極を１モル／のLiClO4を含むプロピレンカーボネ
ート電解液中でAg／AgClを参照電極とし、白金を対極と
して0.3Vで３秒、1.2Vで３秒の矩形波駆動を行なった。
覆電極を１モル／のLiClO4を含むプロピレンカーボネ
ート電解液中でAg／AgClを参照電極とし、白金を対極と
して0.3Vで３秒、1.2Vで３秒の矩形波駆動を行なった。
5000回の掃引後反応電気量は初期（10回後）に対して約
95％であり、色調の変化も初期とほとんど同じであっ
た。
95％であり、色調の変化も初期とほとんど同じであっ
た。
参考例 N,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ンを１モルの過塩素酸リチウムを含むプロピレンカーボ
ネート電解液に飽和濃度で溶解させ、作用極として白
金、対極として白金、参照電極としてAg／AgClを用いた
場合のサイクリックボルタモグラムを第６図に示す。
ンを１モルの過塩素酸リチウムを含むプロピレンカーボ
ネート電解液に飽和濃度で溶解させ、作用極として白
金、対極として白金、参照電極としてAg／AgClを用いた
場合のサイクリックボルタモグラムを第６図に示す。
約0.58Vと、1.07Vに酸化還元電位を持つ２電子酸化還元
反応であることがわかる。重合体と比較して極めて類似
していることから、重合体がくり返し単位あたり２電子
の酸化・還元反応をしていることが推定される。
反応であることがわかる。重合体と比較して極めて類似
していることから、重合体がくり返し単位あたり２電子
の酸化・還元反応をしていることが推定される。
（発明の効果） 以上説明してきたように、この発明の電極活物質は、式
（１）で示されるN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン構造をくり返し単位とした前記重合
体から構成されており、この重合体が熱可塑性であるこ
と、また有機溶媒に可溶性であることにより成形加工性
が極めて良好であり、一方ヨウ素等の電子受容体をドー
ピングすることにより高い電導度が得られ、空気中の存
在下でも安定な電導度を保持し、また上記電子受容体を
脱ドーピングさせた場合有機溶媒にほとんど溶解しなく
なる性質を有することに基づき電極としてあるいは重合
体被覆電極の形成に用いることができ、更には２段階の
反応電位を持ち、またそれぞれの電位で極めて安定な酸
化・還元状態をとりうるので電極活物質として極めて有
用である。
（１）で示されるN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン構造をくり返し単位とした前記重合
体から構成されており、この重合体が熱可塑性であるこ
と、また有機溶媒に可溶性であることにより成形加工性
が極めて良好であり、一方ヨウ素等の電子受容体をドー
ピングすることにより高い電導度が得られ、空気中の存
在下でも安定な電導度を保持し、また上記電子受容体を
脱ドーピングさせた場合有機溶媒にほとんど溶解しなく
なる性質を有することに基づき電極としてあるいは重合
体被覆電極の形成に用いることができ、更には２段階の
反応電位を持ち、またそれぞれの電位で極めて安定な酸
化・還元状態をとりうるので電極活物質として極めて有
用である。
第１図は実施例１で得た重合体のゲル拡散クロマトグラ
フ法による分子量分布の測定結果を示す曲線図、 第２図は実施例１で得た重合体は赤外線吸収スペクトル
線図、 第３図はN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミンの赤外線吸収スペクトル線図、 第４図は実施例３で不溶化処理した後の重合体の赤外線
吸収スペクトル線図、 第５図は実施例４で得た重合体被覆電極のサイクリック
ボルタモグラム線図、 第６図はN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミンのサイクリックボルタモグラム線図である。
フ法による分子量分布の測定結果を示す曲線図、 第２図は実施例１で得た重合体は赤外線吸収スペクトル
線図、 第３図はN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミンの赤外線吸収スペクトル線図、 第４図は実施例３で不溶化処理した後の重合体の赤外線
吸収スペクトル線図、 第５図は実施例４で得た重合体被覆電極のサイクリック
ボルタモグラム線図、 第６図はN,N,N′,N′−テトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミンのサイクリックボルタモグラム線図である。
Claims (1)
- 【請求項１】次式 （式中のR,R′は水素原子、低級アルキル基または低級
アルコキシル基を示す）で表わされるN,N,N′Ｎ′−テ
トラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン構造をくり返し
単位とし、式中のA,Bの位置において互に結合した重合
体からなることを特徴とする電極活物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61170744A JPH0668973B2 (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電極活物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61170744A JPH0668973B2 (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電極活物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6329448A JPS6329448A (ja) | 1988-02-08 |
| JPH0668973B2 true JPH0668973B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=15910582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61170744A Expired - Lifetime JPH0668973B2 (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | 電極活物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668973B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5401389B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-01-29 | 株式会社豊田自動織機 | アニリン誘導体を含有するリチウムイオン二次電池用の正極活物質、該正極活物質を備えるリチウムイオン二次電池用の正極及び該正極を構成要素として含むリチウムイオン二次電池 |
-
1986
- 1986-07-22 JP JP61170744A patent/JPH0668973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6329448A (ja) | 1988-02-08 |
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