JP3341043B2 - 新規なフェニレンビニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表示材料 - Google Patents
新規なフェニレンビニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表示材料Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なフェニレンビ
ニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表
示材料に関するものである。
ニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表
示材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェニレンビニレン重合体は、熱的、化
学的に安定な樹脂であり、またこれに陰イオンが導入さ
れたものは、酸化により該陰イオンがドーピングされｐ
型半導体となり、また酸化還元によって色変化を伴う。
従って、このような電気化学的活性、エレクトロクトミ
ック現象、酸化還元特性を利用することにより、電極材
料、及び酸化・還元時の色変化を用いた表示材料として
の用途が期待されている。従来、このようなフェニレン
ビニレン系重合体としては、式（III）及び式（IV）で
示されるフェニレンビニレンを構成単位として有する重
合体が知られている。
学的に安定な樹脂であり、またこれに陰イオンが導入さ
れたものは、酸化により該陰イオンがドーピングされｐ
型半導体となり、また酸化還元によって色変化を伴う。
従って、このような電気化学的活性、エレクトロクトミ
ック現象、酸化還元特性を利用することにより、電極材
料、及び酸化・還元時の色変化を用いた表示材料として
の用途が期待されている。従来、このようなフェニレン
ビニレン系重合体としては、式（III）及び式（IV）で
示されるフェニレンビニレンを構成単位として有する重
合体が知られている。
【化５】
【化６】
【０００３】上記式（III）の重合体は、一般に、下記
反応式に示されるように、ビスハロメチルベンゼンとジ
メチルスルフィドから前駆体であるスルホニウム塩を合
成し、ついでこの前駆体を多段階の脱離反応に付すこと
によって製造されている。
反応式に示されるように、ビスハロメチルベンゼンとジ
メチルスルフィドから前駆体であるスルホニウム塩を合
成し、ついでこの前駆体を多段階の脱離反応に付すこと
によって製造されている。
【化７】 しかしながら、この方法は、その製造過程で前駆体・中
間体を経由する必要があるうえ、該前駆体・中間体の脱
離反応の制御を完全に行うことが困難であるという問題
があった。
間体を経由する必要があるうえ、該前駆体・中間体の脱
離反応の制御を完全に行うことが困難であるという問題
があった。
【０００４】また、上記式（IV）の重合体は下記反応式
に示されるように、ビスハロメチルベンゼンにアルコキ
シ基などの官能基を導入しついで、このものをアルカリ
の存在下で脱離反応させることにより合成されてい
る。。(Chemical Communications, 1999, 2347)。
に示されるように、ビスハロメチルベンゼンにアルコキ
シ基などの官能基を導入しついで、このものをアルカリ
の存在下で脱離反応させることにより合成されてい
る。。(Chemical Communications, 1999, 2347)。
【化８】 しかし、この方法も中間体を経由する必要があり、また
アルカリの添加速度によって、所望とする重合体が得ら
れないという難点があった。
アルカリの添加速度によって、所望とする重合体が得ら
れないという難点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような事
情の下になされたものであって、電気化学的活性並びに
表示材料特性を有するとともにその製造が簡便なフェニ
レンピレン系重合体及び工業的に有利なその製造方法な
らびに該フェニレンピレン系重合体からなる表示材料を
提供することを目的とする。
情の下になされたものであって、電気化学的活性並びに
表示材料特性を有するとともにその製造が簡便なフェニ
レンピレン系重合体及び工業的に有利なその製造方法な
らびに該フェニレンピレン系重合体からなる表示材料を
提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を行った結果、フェニルビニ
レンにチオフェンが導入された繰り返し単位を有する特
定なフェニレンビニレン系重合体がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため、鋭意研究を行った結果、フェニルビニ
レンにチオフェンが導入された繰り返し単位を有する特
定なフェニレンビニレン系重合体がその目的に適合する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、式（I）
ば、式（I）
【化９】 で示される繰り返し単位からなる重合体が提供される。
第二に、式（II）
第二に、式（II）
【化１０】 で示される化合物を電解重合させることを特徴とする式
（I）
（I）
【化１１】 で示される繰り返し単位からなる重合体の製造方法が提
供される。第三に、式（I）
供される。第三に、式（I）
【化１２】 で示される繰り返し単位からなる重合体に陰イオンをド
ーピングさせてなる有機表示材料が提供される。第四
に、 第三の発明において、陰イオンがテトラフルオロ
ホウ酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸
イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、トリフルオル酢
酸イオン、及びp-トルエンスルホン酸イオンから選ばれ
た少なくと一種である有機表示材料が提供される。
ーピングさせてなる有機表示材料が提供される。第四
に、 第三の発明において、陰イオンがテトラフルオロ
ホウ酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸
イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、トリフルオル酢
酸イオン、及びp-トルエンスルホン酸イオンから選ばれ
た少なくと一種である有機表示材料が提供される。
【０００８】本発明の上記式（I）で示されるフェニレ
ンビニレン系重合体は新規物質であり、絶縁性に優れ、
熱的・化学的に安定な樹脂である。また、このものは、
陰イオンをドーピングすることにより半導体としての性
質を示し、また、酸化時と還元時とで色調の変化を伴う
ことから、このような電気化学的活性並びに表示特性を
応用し、電極材料、酸化・還元時の色変化を利用した表
示材料等として有用なものである。
ンビニレン系重合体は新規物質であり、絶縁性に優れ、
熱的・化学的に安定な樹脂である。また、このものは、
陰イオンをドーピングすることにより半導体としての性
質を示し、また、酸化時と還元時とで色調の変化を伴う
ことから、このような電気化学的活性並びに表示特性を
応用し、電極材料、酸化・還元時の色変化を利用した表
示材料等として有用なものである。
【０００９】なお、本発明の上記式（I）の重合体は溶
媒に不溶である。赤外吸収スペクトルは式（II）の単量
体では2位置換チオフェンの吸収（698cm−１）が観測さ
れ、重合体（I）では、2,5位置換チオフェンの吸収（79
2cm−１）が観測された。また、ビニル基及び1,4位置換
ベンゼンの吸収は単量体で、それぞれ、954,831cm− １
に、重合体では、それぞれ、944,804cm−１に認められ
ており、このことは、ジビニルベンゼン単位が重合によ
って変化していないことを示す。従って、本発明の重合
体は、上記式（I）で示される繰り返し単位からなる構
造体であるものと判定される。
媒に不溶である。赤外吸収スペクトルは式（II）の単量
体では2位置換チオフェンの吸収（698cm−１）が観測さ
れ、重合体（I）では、2,5位置換チオフェンの吸収（79
2cm−１）が観測された。また、ビニル基及び1,4位置換
ベンゼンの吸収は単量体で、それぞれ、954,831cm− １
に、重合体では、それぞれ、944,804cm−１に認められ
ており、このことは、ジビニルベンゼン単位が重合によ
って変化していないことを示す。従って、本発明の重合
体は、上記式（I）で示される繰り返し単位からなる構
造体であるものと判定される。
【００１０】本発明の前記式（I）で示されるフェニレ
ンピレン系重合体は、前記式（II）で示される化合物を
電解重合、好ましくは極性溶媒中、支持電解質存在下、
不活性雰囲気での電解重合させることにより、中間体を
経由することなく一段階で製造することができる。
ンピレン系重合体は、前記式（II）で示される化合物を
電解重合、好ましくは極性溶媒中、支持電解質存在下、
不活性雰囲気での電解重合させることにより、中間体を
経由することなく一段階で製造することができる。
【００１１】本反応で用いられる極性溶媒としては、ベ
ンゾニトリル、ニトロベンゼン、アセトニトリル、炭酸
プロピレンなど挙げられるが、好ましくはベンゾニトリ
ル、ニトロベンゼンが使用される。
ンゾニトリル、ニトロベンゼン、アセトニトリル、炭酸
プロピレンなど挙げられるが、好ましくはベンゾニトリ
ル、ニトロベンゼンが使用される。
【００１２】支持電解質としては、テトラフルオロホウ
酸テトラメチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テ
トラエチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸リチ
ウム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、過塩素酸テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、過塩素酸リチウム、ヘ
キサフルオロリン酸テトラメチルアンモニウム、ヘキサ
フルオロリン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヘキ
サフルオロリン酸ナトリウム、硫酸、硫酸水素テトラメ
チルアンモニウム、トリフルオル酢酸ナトリウム、p-ト
ルエンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、p-トルエ
ンスルホン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどがあ
げられる。本発明で好ましく使用される支持電解質は、
テトラフルオロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヘキサ
フルオロリン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムであ
る。
酸テトラメチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テ
トラエチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸リチ
ウム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、過塩素酸テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム、過塩素酸リチウム、ヘ
キサフルオロリン酸テトラメチルアンモニウム、ヘキサ
フルオロリン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヘキ
サフルオロリン酸ナトリウム、硫酸、硫酸水素テトラメ
チルアンモニウム、トリフルオル酢酸ナトリウム、p-ト
ルエンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、p-トルエ
ンスルホン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどがあ
げられる。本発明で好ましく使用される支持電解質は、
テトラフルオロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヘキサ
フルオロリン酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムであ
る。
【００１３】反応温度に特別な制限はないが、通常−20
〜50℃、好ましくは0〜20℃である。
〜50℃、好ましくは0〜20℃である。
【００１４】また、不活性雰囲気としてアルゴン、窒素
などが用いられる。このように不活性雰囲気下で行うこ
とにより、反応中間体が酸素と化合して副生成物を生じ
るのを防ぐことができる。
などが用いられる。このように不活性雰囲気下で行うこ
とにより、反応中間体が酸素と化合して副生成物を生じ
るのを防ぐことができる。
【００１５】電極材料としては、従来公知のものが全て
使用でき、例えば金、白金などの貴金属のほかに、酸化
スズ（IV）などをガラス表面に蒸着したガラス電極も用
いられる。
使用でき、例えば金、白金などの貴金属のほかに、酸化
スズ（IV）などをガラス表面に蒸着したガラス電極も用
いられる。
【００１６】また、本発明の式（II）で示される出発原
料モノマーは、例えば、ジビニルベンゼンに２倍モルの
2-ブロモチオフェンを反応させることにより製造すれば
よい。
料モノマーは、例えば、ジビニルベンゼンに２倍モルの
2-ブロモチオフェンを反応させることにより製造すれば
よい。
【００１７】本発明の重合体は、該電解重合によって、
使用した支持電解質の陰イオン、例えば、テトラフルオ
ロホウ酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン
酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、トリフルオル
酢酸イオン、または、p-トルエンスルホン酸イオンがド
ーピングされた構造体として得ることができる。
使用した支持電解質の陰イオン、例えば、テトラフルオ
ロホウ酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン
酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、トリフルオル
酢酸イオン、または、p-トルエンスルホン酸イオンがド
ーピングされた構造体として得ることができる。
【００１８】この構造体は、半導体としての性質を有
し、特に、薄膜状態では緑色ないし青緑色を示し、陰イ
オンを脱ドープすることにより赤褐色を示す。このよう
なエレクトロクロミック現象を利用して表示素子として
の応用が可能である。重合体の形状は電極面上に膜とし
て形成され、膜厚は電解槽に通した電気量により調整で
きるので成形加工工程を省略することが可能である。
し、特に、薄膜状態では緑色ないし青緑色を示し、陰イ
オンを脱ドープすることにより赤褐色を示す。このよう
なエレクトロクロミック現象を利用して表示素子として
の応用が可能である。重合体の形状は電極面上に膜とし
て形成され、膜厚は電解槽に通した電気量により調整で
きるので成形加工工程を省略することが可能である。
【００１９】
【実施例】次の実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
【００２０】参考例１ 還流冷却器、マグネチックスターラー付き30ml三頸フラ
スコに、2-ブロモチオフェン1.10g（6.75ミリモル）、
ジビニルベンゼン0.371g（2.85ミリモル）、酢酸パラジ
ウム（II）30mg（0.134ミリモル）、トリ-o-トリルホス
フィン90mg（0.30ミリモル）、トリエチルアミン3ml、
脱水アセトニトリル7.5mlを加え、アルゴン雰囲気下、2
0時間還流させた。反応混合物を5％塩酸150mlに投入
し、クロロホルム75mlで３回抽出した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、留去後、クロロホルムで再結晶を行
い、黄橙色の1,4-ビス（2-チエニルビニル）ベンゼン24
2mg（29％）が得られた。融点は274〜276℃であり、元
素分析の結果は次の通りであった。 計算値（％） Ｃ：73.43 Ｈ：4.79 Ｓ：21.78 実測値（％） Ｃ：73.12 Ｈ：4.73 Ｓ：21.20 赤外吸収スペクトルの結果より、2位置換チオフェンを
示す698cm−１の吸収が観測された。
スコに、2-ブロモチオフェン1.10g（6.75ミリモル）、
ジビニルベンゼン0.371g（2.85ミリモル）、酢酸パラジ
ウム（II）30mg（0.134ミリモル）、トリ-o-トリルホス
フィン90mg（0.30ミリモル）、トリエチルアミン3ml、
脱水アセトニトリル7.5mlを加え、アルゴン雰囲気下、2
0時間還流させた。反応混合物を5％塩酸150mlに投入
し、クロロホルム75mlで３回抽出した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、留去後、クロロホルムで再結晶を行
い、黄橙色の1,4-ビス（2-チエニルビニル）ベンゼン24
2mg（29％）が得られた。融点は274〜276℃であり、元
素分析の結果は次の通りであった。 計算値（％） Ｃ：73.43 Ｈ：4.79 Ｓ：21.78 実測値（％） Ｃ：73.12 Ｈ：4.73 Ｓ：21.20 赤外吸収スペクトルの結果より、2位置換チオフェンを
示す698cm−１の吸収が観測された。
【００２１】実施例１ 1cmの間隔で陽極としてガラス電極（1Ｘ1＝1cm２）、対
極として白金線を取り付けた電解槽に1,4-ビス（2-チエ
ニルビニル）ベンゼン4.41mg（0.015ミリモル）、テト
ラフルオロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム41.1
mg（0.125ミリモル）、ニトロベンゼン5mlを入れ溶解さ
せた。アルゴンを15分間吹き込んだ後、25℃で電解重合
を行った。1.2Ｖ（vs Ag）の電位で30分重合（通電量0.
0751クーロン）させると、陽極上にテトラフルオロホウ
酸イオンがドーピングされた黒緑色フィルムが得られ
た。逆電流を流し、電気化学的脱ドーピングを行うと、
赤褐色の透明フィルム（0.059mg）となった。赤外吸収
スペクトルの結果、2,5位置換チオフェンを示す792cm
−１の吸収が観測された。赤外吸収スペクトルを図１に
示す。
極として白金線を取り付けた電解槽に1,4-ビス（2-チエ
ニルビニル）ベンゼン4.41mg（0.015ミリモル）、テト
ラフルオロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム41.1
mg（0.125ミリモル）、ニトロベンゼン5mlを入れ溶解さ
せた。アルゴンを15分間吹き込んだ後、25℃で電解重合
を行った。1.2Ｖ（vs Ag）の電位で30分重合（通電量0.
0751クーロン）させると、陽極上にテトラフルオロホウ
酸イオンがドーピングされた黒緑色フィルムが得られ
た。逆電流を流し、電気化学的脱ドーピングを行うと、
赤褐色の透明フィルム（0.059mg）となった。赤外吸収
スペクトルの結果、2,5位置換チオフェンを示す792cm
−１の吸収が観測された。赤外吸収スペクトルを図１に
示す。
【００２２】実施例２ 実施例１において、陽極のガラス電極の代わりに白金板
（1Ｘ1＝1cm２）を用いて、1.2Ｖの電位で電解重合（通
電量0.0128クーロン）させると、白金板上にテトラフル
オロホウ酸イオンがドーピングされた緑色フィルムが得
られた。逆電流を流し、電気化学的脱ドーピングを行う
と、赤褐色の透明フィルムとなった。
（1Ｘ1＝1cm２）を用いて、1.2Ｖの電位で電解重合（通
電量0.0128クーロン）させると、白金板上にテトラフル
オロホウ酸イオンがドーピングされた緑色フィルムが得
られた。逆電流を流し、電気化学的脱ドーピングを行う
と、赤褐色の透明フィルムとなった。
【００２３】実施例３ 実施例２において得られた白金板上に形成された赤褐色
の透明フィルムを用い、支持電解質としてテトラフルオ
ロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの0.1モル/ｌ
アセトニトリル溶液を使用して、サイクリックボルタモ
グラムを測定すると、0.5Ｖ←→1.2Ｖの走査範囲で電気
化学的に活性であり、酸化還元反応が観測された。0.5
Ｖで赤褐色を示し、1.0→1.2Ｖで緑色ないし、青緑色を
示した。
の透明フィルムを用い、支持電解質としてテトラフルオ
ロホウ酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの0.1モル/ｌ
アセトニトリル溶液を使用して、サイクリックボルタモ
グラムを測定すると、0.5Ｖ←→1.2Ｖの走査範囲で電気
化学的に活性であり、酸化還元反応が観測された。0.5
Ｖで赤褐色を示し、1.0→1.2Ｖで緑色ないし、青緑色を
示した。
【００２４】
【発明の効果】本発明の上記式（I）示されるフェニレ
ンビニレン系重合体は新規物質であり、絶縁性に優れ、
熱的・化学的に安定な樹脂である。また、陰イオンをド
ーピングすることにより半導体としての性質を示し、ま
た、酸化時と還元時とで色調の変化を伴うことから、こ
のような電気化学的活性並びに表示特性を応用し、電気
材料、酸化・還元時の色変化を利用した表示材料等とし
て有用なものである。更に、本発明方法によれば、重合
体は電解重合により陰イオンがドーピングされた状態で
得られ、重合とドーピング過程が実質的に一段階で行い
うるという長所を有する。また、従来のポリフェニレン
ビニレンの製造のように前駆体を経由することなく、単
量体から直接重合物を得ることができる。
ンビニレン系重合体は新規物質であり、絶縁性に優れ、
熱的・化学的に安定な樹脂である。また、陰イオンをド
ーピングすることにより半導体としての性質を示し、ま
た、酸化時と還元時とで色調の変化を伴うことから、こ
のような電気化学的活性並びに表示特性を応用し、電気
材料、酸化・還元時の色変化を利用した表示材料等とし
て有用なものである。更に、本発明方法によれば、重合
体は電解重合により陰イオンがドーピングされた状態で
得られ、重合とドーピング過程が実質的に一段階で行い
うるという長所を有する。また、従来のポリフェニレン
ビニレンの製造のように前駆体を経由することなく、単
量体から直接重合物を得ることができる。
【図１】本発明のフェニレンビニレン系重合体の赤外吸
収スペクトル図
収スペクトル図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 61/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 式（I） 【化１】 で示される繰り返し単位からなるフェニレンビニレン系
重合体。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 で示される化合物を電解重合させることを特徴とする式
（I） 【化３】 で示される繰り返し単位からなるフェニレンビニレン系
重合体の製造方法。 - 【請求項３】 式（I） 【化４】 で示される繰り返し単位からなるフェニレンビニレン系
重合体に陰イオンをドーピングさせてなる有機表示材
料。 - 【請求項４】陰イオンがテトラフルオロホウ酸イオン、
過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、硫酸イ
オン、硫酸水素イオン、トリフルオル酢酸イオン、及び
p-トルエンスルホン酸イオンから選ばれた少なくと一種
である請求項３記載の有機表示材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000204981A JP3341043B2 (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 新規なフェニレンビニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表示材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000204981A JP3341043B2 (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 新規なフェニレンビニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表示材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020465A JP2002020465A (ja) | 2002-01-23 |
| JP3341043B2 true JP3341043B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=18702147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000204981A Expired - Lifetime JP3341043B2 (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 新規なフェニレンビニレン系重合体、その製造方法及びそれを用いた有機表示材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3341043B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101377924B1 (ko) | 2007-11-08 | 2014-03-25 | 삼성전자주식회사 | 페닐렌 비닐렌-올리고아릴렌 비닐렌 교호공중합체, 이의제조방법 및 이를 포함하는 유기박막 트랜지스터 |
| JP2011038077A (ja) * | 2009-06-02 | 2011-02-24 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 新規導電性ポリマーおよびその製造方法 |
-
2000
- 2000-07-06 JP JP2000204981A patent/JP3341043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002020465A (ja) | 2002-01-23 |
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