JPH0665004A - 有害生物防除組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の有害生物防除組成物は特定のヒドラ
ゾン系化合物と公知の有害生物防除剤とを組み合わせる
ことにより、病害虫を一度に防除したり或いは各単用の
場合に比し使用薬量を減少させることができる。 【構成】 当該有害生物防除組成物は特定のヒドラゾン
系化合物又はその塩の少なくとも１種と、有機リン系化
合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、
ニトロ系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、ネライス
トキシン誘導体、ヒドラジン系化合物、ヘテロ環系化合
物、フェニル系化合物、シラン系化合物、幼若ホルモン
系化合物、有機塩素系化合物、有機金属系化合物、アニ
リド系化合物及び抗生物質からなる群から選ばれた少な
くとも１種の化合物とを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式（Ｉ）で表わさ
れるヒドラゾン系化合物又はその塩と公知の殺虫剤、殺
菌剤などとの組合せからなる農園芸上有用な有害生物防
除組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、殺虫剤の有効成分として有機
リン系化合物、カーバメート系化合物及びピレスロイド
系化合物が使用されてきたが、結果として、近年一部の
害虫がこれら殺虫剤に抵抗性を持つに至った。それゆ
え、抵抗性を持つ害虫に対して有効な殺虫剤が希求され
ている。一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物
又はその塩は、殺虫剤として有用な新規化合物であり、
特願平４−７９４０２号として本出願人によって出願さ
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来からの有害生物防
除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を
有するが、反面、特定の病害虫に対して効果が充分でな
かったり、残効性が短かく一定期間の効果を期待できな
かったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除
効果を示さないことがある。また、防除効果において優
れたものであっても、魚類、甲殻類及び家畜に対する安
全性の観点から改善が求められたり、少ない処理薬量に
よって高い防除効果をあげることが求められたりしてい
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら課
題を解決すべく検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表わ
されるヒドラゾン系化合物又はその塩と公知の有害生物
防除剤とを組合せることにより、ある場面に発生した病
害虫を一度に防除できたり、或は各有効成分化合物を単
独で使用した場合に比し使用薬量を減少させることがで
きるといった、予期される以上の効果が得られるとの知
見を得、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００５】

【化２】 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置
換されていてもよいアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
又はハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基
であり、Ｒ^１は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^２は
アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であ
り、Ｒ^１及びＲ^２は一緒に＝ＣＲ^３ＮＲ^４Ｒ^５基を形成
してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して水
素原子又はアルキル基である）で表わされるヒドラゾン
系化合物又はその塩の少なくとも１種と、有機リン系化
合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、
ニトロ系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、ネライス
トキシン誘導体、ヒドラジン系化合物、ヘテロ環系化合
物、フェニル系化合物、シラン系化合物、幼若ホルモン
系化合物、有機塩素系化合物、有機金属系化合物、アニ
リド系化合物及び抗生物質からなる群から選ばれた少な
くとも１種の化合物とを有効成分として含有する有害生
物防除組成物に関する。

【０００６】前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン
系化合物の定義中、ハロゲン原子としては、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ、アルキル基
及び各ラジカルを構成するアルキル部分としては炭素数
１〜６のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ベンチル、ヘキシルなどが挙げられ、またそれらは
直鎖状ないし分岐鎖状のものも含まれる。前記一般式
（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物の塩としては、
酸性物質又は塩基性物質との塩が挙げられる。酸性物質
との塩には塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩が含まれ、
塩基性物質との塩にはナトリウム塩、カリウム塩、カル
シウム塩、アンモニウム塩、ジメチルアミン塩のような
無機塩基又は有機塩基との塩が含まれる。また、前記一
般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物には、ヒド
ラゾンの二重結合のためＥ体及びＺ体の幾何異性体が存
在する。前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化
合物の代表例を表１に記載する。

【０００７】

【表１】

【０００８】本発明において前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるヒドラゾン系化合物又はその塩と組合せられる有害
生物防除剤（以下、他の有効成分と略称する）として
は、例えば以下のものが挙げられる。

【０００９】（Ａ）有機リン系化合物 （Ａ−１）Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−
エチル Ｓ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プ
ロフェノホス） （Ａ−２）２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト（一般名：ジクロルボス） （Ａ−３）エチル４−メチルチオーｍ−トリルイソプロ
ピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス） （Ａ−４）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−
トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオ
ン） （Ａ−５）Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フ
ェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ） （Ａ−６）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル ホスホロチオエート
（一般名：ダイアジノン） （Ａ−７）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジル ホスホロチオエート（一般名：ク
ロルピリホスメチル） （Ａ−８）Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチ
オエート（一般名：アセフェート） （Ａ−９）Ｏ−２，４−ジクロロフェニル Ｏ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチ
オホス） （Ａ−１０）（ＲＳ）−Ｓ−ｓｅｃ−ブチル Ｏ−エチ
ル ２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イルホス
ホノチオエート（一般名：ホスチアゼート） （Ａ−１１）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（５−フェニル−
３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート（一般名：イ
ソキサチオン） （Ａ−１２）Ｏ−エチル Ｏ−２−イソプロポキシカル
ボニルフェニルイソプロピルホスホロアミドチオエート
（一般名：イソフェンホス） （Ａ−１３）Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，
Ｓ−メチレンジ（ホスホロジチオエート）（一般名：エ
チオン） （Ａ−１４）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエ
チルホスホロチオエート（一般名：ジスルホトン） （Ａ−１５）Ｏ−６−エトキシ−２−エチルピリミジン
−４−イル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一
般名：エトリムホス） （Ａ−１６）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−キノキサリン−２
−イルホスホロチオエート（一般名：キナルホス） （Ａ−１７）Ｏ，Ｏ−ジェチル Ｏ−３，５，６−トリ
クロロー２−ピリジルホスホロチオエート（一般名：ク
ロルピリホス） （Ａ−１８）２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）ビニルジメチルホスフェート（一般名：ジメチル
ビンホス） （Ａ−１９）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイ
ルメチル ホスホロジチオエート（一般名：ジメトエー
ト） （Ａ−２０）Ｏ−エチル Ｏ−４−メチルチオフェニル
Ｓ−プロピル ホスホロジチオエート（一般名：スル
プロホス） （Ａ−２１）Ｓ−２−エチルチオエチル Ｏ，Ｏ−ジメ
チルホスホロジチオエート（一般名：チオメトン） （Ａ−２２）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−（１−メチル
カルバモイルエチルチオ）エチルホスホロチオエート
（一般名：パミドチオン） （Ａ−２３）（ＲＳ）−〔Ｏ−１−（４−クロロフェニ
ル）ピラゾール−４−イル Ｏ−エチル Ｓ−プロピル
ホスホロチオエート〕（一般名：ピラクロホス） （Ａ−２４）Ａ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−オキソ−２
−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチ
オエート（一般名：ピリダフェンチオン） （Ａ−２５）Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリ
ミジン−４−イル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエー
ト（一般名：ピリミホスメチル） （Ａ−２６）４−（メチルチオ）フェニルジプロピルホ
スフェート（一般名：プロパホス） （Ａ−２７）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−
オキソベンズオキサゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジエチルホスホロジチオエート（一般名：ホサロン） （Ａ−２８）Ｓ−（Ｎ−ホルミルーＮ−メチルカルバモ
イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート
（一般名：ホルモチオン） （Ａ−２９）ジエチル（ジメトキシチオホスホリルチ
オ）サクシネート（一般名：マラチオン） （Ａ−３０）（Ｚ）−２−クロロー１−（２，４，５−
トリクロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート（一
般名：テトラクロルピンホス） （Ａ−３１）２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）ビニルジエチルホスフェート（一般名：クロルフ
ェンビスホス） （Ａ−３２）Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート（一般名：シアノホス） （Ａ−３３）ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−
ヒドロキシエチルホスホネート（一般名：トリクロルホ
ン） （Ａ−３４）Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２
−オキソー１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（一般名：
メチダチオン） （Ａ−３５）エチル−２−ジメトキシチオホスホリルチ
オ−２−フェニルアセテート（一般名：フェントエー
ト） （Ａ−３６）Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホ
スホロチオエート（一般名：イプロベンホス） （Ａ−３７）Ｏ−エチル ＳＳ−ジフェニルホスホロジ
チオエート（一般名：エジフェンホス）

【００１０】（Ｂ）カーバメート系化合物 （Ｂ−１）１−ナフチルメチルカーバメート（一般名：
カルバリル） （Ｂ−２）２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメ
ート（一般名：プロポキスル） （Ｂ−３）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般
名：アルジカルブ） （Ｂ−４）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イルメチルカーバメート（一般名：カルボ
フラン） （Ｂ−５）ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス〔（メチルイ
ミノ）カルボニルオキシ〕〕ビス〔エタンイミドチオエ
ート〕（一般名：チオジカルブ） （Ｂ−６）Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキ
シ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル） （Ｂ−７）メチル Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−（メチル
カルバモイルオキシ）−１−チオ−オキサムイミデート
（一般名：オキサミル） （Ｂ−８）２−エチルチオメチルフェニルメチルカーバ
メート（一般名：エチオフェンカルブ） （Ｂ−９）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリ
ミジン−４−イル ジメチルカーバメート（一般名：ピ
リミカーブ） （Ｂ−１０）２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバ
メート（一般名：フェノブカルブ） （Ｂ−１１）２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキ
ソル−４−イル メチルカーバメート（一般名：ベンダ
イオカルブ） （Ｂ−１２）エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネート（一般名：ベンフラカルブ） （Ｂ−１３）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７
−ベンゾフラン−７−イル（ジブチルアミノチオ）メチ
ルカーバメート（一般名：カルボスルファン） （Ｂ−１４）ブチル２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−７−イル Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−チオジカーバメート（一般名：フラチオカルブ） （Ｂ−１５）ｏ−クメニルメチルカーバメート（一般
名：イソプロカルブ） （Ｂ−１６）ｍ−トリルメチルカーバメート（一般名：
メトルカルブ） （Ｂ−１７）３，４−キシリルメチルカーバメート（一
般名：キリシリカルブ） （Ｂ−１８）３，５−キシリルメチルカーバメート（一
般名：ＸＭＣ）

【００１１】（Ｃ）ピレスロイド系化合物 （Ｃ−１）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート（一般名：フェンバレレート） （Ｃ−２）３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）
−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：ペルメトリン） （Ｃ−３）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン） （Ｃ−４）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一
般名：デルタメトリン） （Ｃ−５）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロベニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロ
トリン） （Ｃ−６）４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフル
オロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：テフルトリン） （Ｃ−７）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：
エトフェンブロックス） （Ｃ−８）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−
フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３
ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シフ
ルトリン） （Ｃ−９）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（一般名：フェンプロパトリン） （Ｃ−１０）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−３−メチルブチレート（一般名：フルシトリネー
ト） （Ｃ−１１）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート（一般名：フルバリネ
ート） （Ｃ−１２）（ＲＳ）−α−シアノ−３，フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキ
シフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（一般
名：シクロプロトリン）

【００１２】（Ｄ）ニトロ系化合物 （Ｄ−１）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一
般名：イミダクロプリド） （Ｄ−２）１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２，ニ
トロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９） （Ｄ−３）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダ
ゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４） （Ｄ−４）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３−メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ・３７５９０７） （Ｄ−５）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ
公開Ｎｏ．３７５９０７）

【００１３】（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物 （Ｅ−１）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベン
ズロン） （Ｅ−２）１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
（一般名：クロルフルアズロン） （Ｅ−３）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア（一般名：テフルベンズロン） （Ｅ−４）１−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）尿素（一般名：トリフ
ルムロン） （Ｅ−５）１−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（一般名：フル
フェノクスロン） （Ｅ−６）１−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチル）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素 （Ｅ−７）１−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−
１，１，２−トルフルオロエチルチオ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素

【００１４】（Ｆ）ネライストキシン誘導体 （Ｆ−１）Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン
ビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ） （Ｆ−２）Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン
−５−イルアミン（一般名：チオシクラム） （Ｆ−３）Ｓ．Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン
ジ（ベンゼンチオスルホナート）（一般名：ベンスルタ
ップ）

【００１５】（Ｇ）ヒドラジン系化合物 （Ｇ−１）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３′，−５′−ジ
メチルベンゾイル−Ｎ−４−エチルフェニルカルボヒド
ラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．２３６６１８） （Ｇ−２）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチル
ベンゾイル−Ｎ−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボ
ヒドラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４８３６４７） （Ｇ−３）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチル
ベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッパ
公開Ｎｏ．４８３６４７） （Ｇ−４）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチル
ベンゾイル−Ｎ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペン
タ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッ
パ公開Ｎｏ．４８３６４７）

【００１６】（Ｈ）ヘテロ環系化合物 （Ｈ−１）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロ
ピル−５−フェニルパーヒドロ−１，３，５−チアジア
ジン−４−オン（一般名：ブプロフェジン） （Ｈ−２）（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソ
−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド（一般
名：ヘキシチアゾクス） （Ｈ−３）２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン） （Ｈ−４）ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメ
ート） （Ｈ−５）ジイソプロピル１，３−ジチオラン−２−イ
リデン−マロネート（一般名：イソプロチオラン） （Ｈ−６）５−メチルー１，２，４−トリアゾロ〔３，
４−ｂ〕ベンチアゾール（一般名：トリシクラゾール） （Ｈ−７）１，２，５，６−テトラヒドロピロロ〔３，
２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン（一般名：ピロキロ
ン） （Ｈ−８）６−（３，５−ジクロロ−ｏ−トリル）ピリ
ダジン−３（２Ｈ）−オン（一般名：ジクロメジン） （Ｈ−９）３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（一般名：プロベナゾー
ル） （Ｈ−１０）（Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−
４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン（一
般名：フェリムゾン）

【００１７】（Ｉ）フェニル系化合物 （Ｉ−１）Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメ
チル）アミン（一般名：アミトラズ） （Ｉ−２）Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホル
ム）

【００１８】（Ｊ）シラン系化合物 （Ｊ−１）（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フ
ルオロー３−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチ
ル）シラン（一般名：シラフルオフェン、Ｈｅｏ−４９
８）

【００１９】（Ｋ）幼若ホルモン様化合物 （Ｋ−１）イソプロピル（Ｅ，Ｅ）−（ＲＳ）−１１−
メトキシ−３，７，１１−トリメチルドテカ−２，４−
ジエノエート（一般名：メトプレン）

【００２０】（Ｌ）有機塩素系化合物 （Ｌ−１）２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４
−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル） （Ｌ−２）４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロ
ロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン） （Ｌ−３）４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一
般名：フサライド）

【００２１】（Ｍ）有機金属系化合物 （Ｍ−１）ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプ
ロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタス
ズ）

【００２２】（Ｎ）アニリド系化合物 （Ｎ−１）α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロ
ポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル） （Ｎ−２）３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド
（一般名：メプロニル） （Ｎ−３）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペ
ンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシクロン）

【００２３】（Ｏ）抗生物質 （Ｏ−１）バリダマイシンＡ（一般名：バリダマイシ
ン） （Ｏ−２）カスガマイシン塩酸塩（一般名：カスガマイ
シン） 前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物又は
その塩は新規化合物であり、例えば次のような方法で製
造できる。

【００２４】方法（１）

【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りである。）

【００２５】方法（２）

【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前述の通りであ
る。）

【００２６】方法（３）

【化５】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^３、Ｒ^４え及びＲ^５は前述の通りで
ある。）

【００２７】方法（４）

【化６】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２は前述の通りであり、Ｈａ
ｌはハロゲン原子である。）また、前記一般式（ＩＩ）
で表わされる化合物は、例えば、次のような方法で製造
できる。

【００２８】方法（５）

【化７】 （式中、Ｘ及びＹは前述の通りである。）

【００２９】方法（６）

【化８】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＨａｌは前述の通りである。）

【００３０】方法（７）

【化９】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＨａｌは前述の通りである。）

【００３１】方法（８）

【化１０】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＨａｌは前述の通りであり、Ｐｈは
フェニルである。）

【００３２】方法（９）

【化１１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＰｈは前述の通りである。）

【００３３】方法（１０）

【化１２】 （式中、Ｘ及びＹは前述の通りである。）前記一般式
（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、例えば次のような方
法で製造できる。

【００３４】 前記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は、例えば次の
ような方法で製造できる。

【００３５】方法（１２）

【化１３】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＲ^３は前述の通りである。） 前記
一般式（Ｖ）で表わされる化合物のうちＲ^３がアルキル
基であるものは前記一般式（Ｉ）に含まれ前述の方法
（１）によって製造でき、一般式（Ｖ）で表わされる化
合物のうち、Ｒ^３が水素原子であるものは、前述の方法
（１）に準じて製造できる。

【００３６】前記方法１及び１１の反応は通常、溶媒の
存在下、必要により、酸触媒の存在下に行なわれ、反応
温度は通常−２０〜＋２００℃、望ましくは−１０〜＋
１５０℃であり、反応時間は通常０．１〜１５０時間で
ある。溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；エチ
レングリコール、グリセリン、メタノール、エタノール
のようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランのよう
な非プロトン性極性溶媒；ベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン、ク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ペンタン、
ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；シクロ
ヘキサンのような脂環式炭化水素類；ピリジン、ピコリ
ンのようなピリジン類；酢酸；水などが挙げられ、これ
ら溶媒を混合して使用してもよい。酸触媒としては例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸；ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸のような有機酸；ピリジン塩酸
塩、トリエチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加
塩などが挙げられる。

【００３７】前記方法２の反応は、必要により溶媒及び
／又は酸触媒の存在下で行なわれ、反応温度は通常０〜
２００℃、望ましくは５０〜１５０℃であり、反応時間
は通常０．１〜１００時間である。溶媒としては例え
ば、前記方法１及び１１で使用されるようなエーテル
類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、芳香族炭化
水素類、ハロゲン化炭化水素類及び水の他、アセトニト
リルのようなニトリル類などが挙げられ、これら溶媒を
混合して使用してもよい。酸触媒としては例えば前記方
法１及び１１で使用されるものと同様のものが挙げられ
る。

【００３８】前記方法３の反応は必要により溶媒の存在
下で行なわれ、反応温度は通常−２０〜＋２００℃、望
ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常０．１〜
１００時間である。溶媒としては例えば前記方法１及び
１１で使用されるような芳香族炭化水素類、ピリジン
類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族炭化水素類、水など
が挙げられ、これら溶媒を混合して使用してもよい。前
記方法４の反応は通常、溶媒の存在下、必要により、酸
結合剤の存在下で行なわれ、反応温度は通常−２０〜＋
２００℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は
通常０．１〜１００時間である。溶媒としては例えば前
記方法１及び１１で使用されるようなエーテル類、非プ
ロトン性極性溶媒、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化
水素類、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、ピリジ
ン類、水、アセトニトリルのようなニトリル類などの不
活性有機溶媒が挙げられ、これら溶媒を混合して使用し
てもよい。酸結合剤としては例えばトリエチルアミンの
ような三級アルキルアミン、炭酸ナトリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩、ピリジンなどが挙げられる。

【００３９】前記方法５の反応は、通常のフリーデルク
ラフツ反応であり、溶媒及び触媒の存在下で行なわれ、
反応温度は−２０〜＋２００℃、望ましくは−１０〜＋
１００℃であり、反応時間は０．１〜１００時間であ
る。溶媒としては、例えば二硫化炭素、前記方法１及び
１１で使用されるようなハロゲン化炭化水素類、ニトロ
ベンゼンなどが挙げられる。触媒としては、例えば塩化
アルミニウム、塩化鉛、塩化第１鉄、塩化第２鉄、四塩
化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛、ポリリン酸などのルイ
ス酸が挙げられる。

【００４０】前記方法６及び７の反応は、通常のグリニ
ャール反応であり、溶媒の存在下で行なわれ、反応温度
は−２０〜＋２００℃、望ましくは−１０〜＋１００℃
であり、反応時間は０．１〜１００時間である。溶媒と
しては、前記方法１及び１１で使用されるようなエーテ
ル類が挙げられる。

【００４１】前記方法８及び９の第１段目の反応は、通
常のウイッティヒ反応であり、塩基、溶媒の存在下で行
われ、反応温度は−２０〜＋２００℃、望ましくは−１
０〜＋１５０℃であり、反応時間は０．１〜１００時間
である。塩基としては、アルカリ（土類）金属の水酸化
物、炭酸塩、酢酸塩又はブチルリチウムのような有機金
属化合物などが挙げられる。溶媒としては、炭化水素
類、前記方法１及び１１で使用されるようなエーテル
類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、芳香族炭化
水素類、ハロゲン化芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化
水素類及び水などが挙げられ、これら溶媒を混合して使
用してもよい。

【００４２】前記方法８及び９の第２段目の反応は、通
常のハロゲン化反応であり、過酸化物の存在下または光
照射下でハロゲン（ここでのハロゲンは望ましくは臭素
または塩素である）を付加させる。反応温度は−２０〜
＋２００℃、望ましくは−１０〜＋１００℃であり、反
応時間は０．１〜１００時間である。溶媒は望ましくは
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類を用いるが、前記方
法１及び１１の溶媒も使用できる。

【００４３】前記方法８及び９の第３段目の反応は、通
常の脱ハロゲン化反応であり、溶媒の存在下に脱ハロゲ
ン化剤により行なう。脱ハロゲン化剤としてはアルカリ
金属及びそのアルコラート、水酸化物などが挙げられ
る。反応温度は−２０〜＋２００℃、望ましくは−１０
〜＋１５０℃であり、反応時間は０．１〜１００時間で
ある。溶媒は前記第１段目の反応で使用できるものと同
様のものが使用できる。

【００４４】前記方法８及び９の第４段目の反応は、通
常の酸化反応であり、酸触媒の存在下、水銀（ＩＩ）塩
等を用いて酸化する。反応温度は−２０〜＋２００℃、
望ましくは−１０〜＋１５０℃であり、反応時間は０．
１〜１００時間である。溶媒は酢酸、前記第１段目の反
応で使用できるものと同様のものが使用でき、これら溶
媒を混合して使用してもよい。酸触媒としては硫酸、硝
酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸
などが用いられる。前記方法１０の反応は、通常の酸化
反応であり、溶媒及び酸化剤の存在下に行なわれる。反
応温度は−２０〜＋２００℃、望ましくは−１０〜＋１
５０℃であり、反応時間は０．１〜１００時間である。
酸化剤としてはクロム（ＶＩ）塩、四酢酸鉛、硝酸、ジ
メチルスルホキシドなどが挙げられる。溶媒としては、
水、酢酸が主に使用され、炭化水素類、ハロゲン化芳香
族炭化水素類、前記方法１及び１１で使用されるような
非プロトン性極性溶媒、芳香族炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類が挙げられ、これら溶媒を混合して使用して
もよい。

【００４５】前記方法１２の反応は必要により溶媒の存
在下で行なわれ、反応温度は、通常０〜２５０℃、望ま
しくは１０〜１８０℃であり、反応時間は０．１〜１０
０時間である。溶媒としては例えば前記方法１及び１１
で使用されるような芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化
水素類、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類などが挙
げられ、これらの溶媒を混合して使用してもよい。前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体的合成例を記載
する。

【００４６】合成例１ 〔４′−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）アセトフェノン〕Ｎ′−〔１−（ジメチルアミ
ノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物Ｎｏ．１３）の合
成 （１）４−フルオロベンズアルデヒド８．９ｇ（７２ｍ
ｍｏｌ）、（４−トリフルオロメチルベンジル）トリフ
ェニルホスホニウムクロライド３２ｇ（７２ｍｍｏｌ）
を塩化メチレン３００ｍｌに溶解し激しく撹拌しなが
ら、室温で３Ｎ水酸化ナトリウム２８０ｍｌ（０．８４
ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後室温で２時間撹拌し
た。反応終了後、分液し、有機層を２回水洗した。無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ，ヘキ
サン）で精製して、４−フルオロ−４′−トリフルオロ
メチルスチルベン１２．４ｇを得た。 （２）クロロホルム８０ｍｌに４−フルオロ−４′−ト
リフルオロメチルスチルベン１２．４ｇ（４７ｍｍｏ
ｌ）を溶解した溶液を、１６０Ｗの水銀灯光を照射しな
がら４０℃で臭素２．４ｍｌ（４７ｍｍｏｌ）の２０ｍ
ｌのクロロホルム溶液を滴下し、３０分間撹拌を続け
た。反応終了後、溶媒を留去し黄色の油状物を得た。精
製せずにこのものをエタノール１００ｍｌに溶解し、加
熱還流しながら水４５ｍｌに水酸化カリウム１２．３ｇ
を溶解した水溶液を滴下した。滴下終了後、３時間加熱
還流を続けた。反応終了後エタノールを留去し、残渣に
水を加えてエーテルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を留去し４−フルオロ−４′−トリフルオ
ロメチルトラン１２．２ｇを黄色固体として得た。この
ものは精製せずに次の反応に用いた。 （３）４−フルオロ−４′−トリフルオロメチルトラン
１２．２ｇ（４６ｍｍｏｌ）に水６０ｍｌ、酢酸６０ｍ
ｌ、硫酸４０ｍｌ、硫酸第２水銀１３．６ｇ（４６ｍｍ
ｏｌ）を加えて９０℃で３．５時間加熱撹拌した。反応
終了後水を加えてエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒＝酢酸エチル：ｎ−ヘキサン
＝１：１０）で精製して、融点８７〜８９℃の４′−フ
ルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセ
トフェノン５．１ｇを得た。 （４）４′−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）アセトフェノン５．１ｇ（１８．１ｍｍｏ
ｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解し、そこにヒドラジ
ン１水和物８．８ｍｌ（１８１ｍｍｏｌ）を加えこれら
を２時間加熱還流した。反応終了後エタノールを減圧下
で留去し、残渣に水を加え、ジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると
〔４′−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）アセトフェノン〕ヒドラゾンが黄色油状物として
得られた。 （５）前記工程（４）で得られた〔４′−フルオロ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノ
ン〕ヒドラゾンにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチ
ルアセタール３．１３ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を加え１
２０℃で２時間加熱した。反応終了後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒＝酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：１９）で精製して、融点８６〜８８
℃の目的物（化合物Ｎｏ．１３）３．１０ｇを得た。

【００４７】本発明における、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるヒドラゾン系化合物又はその塩の少なくとも１種
と、他の有効成分との混合割合は、１：１００〜１０
０：１、望ましくは１：５０〜５０：１である。本発明
の有害生物防除組成物は、従来の農薬の製剤の場合と同
様に、農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆
粒水和剤、懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤な
どの種々の形態に製剤することができる。これらの配合
割合は通常有効成分０．１〜９０重量部望ましくは０．
５〜９０重量部、さらに望ましくは０．５〜８０重量部
に対し、農薬補助剤１０〜９９．９重量部、望ましくは
１０〜９９．５重量部、さらに望ましくは２０〜９９．
５重量部である。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃
度に希釈して使用することができる。

【００４８】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性
粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、
アルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリ
ウムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水
素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香
族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸ア
ミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエス
テルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆
油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。

【００４９】また、本発明の有害生物防除組成物は、有
効成分を混合したものを製剤しても、或は各有効成分に
関し予め製剤したものを混合してもよい。本発明の有害
生物防除組成物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線
虫類及び各種の病害に対して防除効果を示す。特に、水
田に発生するウンカ類、ヨコバイ類などの半翅目害虫及
びニカメイガ、コブノメチガなどの鱗翅目害虫、又はイ
ネいもち病、イネ紋枯病などの水稲の重要病害、畑に発
生するアブラムシ類などの半翅目害虫及びコナガ、ハス
モンヨトウなどの鱗翅目害虫の防除に有効である。

【００５０】本発明の有害生物防除組成物の施用は、前
記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物又はそ
の塩が一般に１〜１００，０００ｐｐｍ、望ましくは１
〜５０，０００ｐｐｍ、さらに望ましくは１０〜２０，
０００ｐｐｍ、他の有効成分が一般に１〜１００，００
０ｐｐｍ、望ましくは１〜５０，０００ｐｐｍ、さらに
望ましくは１０〜２０，０００ｐｐｍの各有効成分濃度
で行われる。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び
施用する方法、目的、時間、場所及び害虫の発生状況等
によってこれらの範囲を逸脱してもよい。例えば、水生
有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布し
ても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲は
上記以下である。単位面積あたりの施用量は、１ｈａ当
り、前記一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物
又はその塩が有効成分化合物として約１〜５０，０００
ｇ、望ましくは１０〜１０，０００ｇ使用され、他の有
効成分が約１〜５０，０００ｇ、望ましくは１０〜１
０，０００ｇ使用される。しかし、特別の場合には、こ
れらの範囲を逸脱することも可能である。また、その施
用は、通常一般に行なわれている方法、即ち、散布（例
えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散
粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸潰毒餌等により行うこと
ができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混
合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発
生成育を防除することも可能である。またいわゆる微量
散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施
用することもできる。この方法においては、活性成分を
１００％含有することが可能である。

【００５１】

【実施例】本発明の有害生物防除組成物の製剤例を記載
するが、有効成分化合物及び農薬補助剤の種類、配合割
合、剤型などは記載例のみに限定されるものではない。

【００５２】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ２０重量部 （ロ）化合物Ｄ−１ １０重量部 （ハ）カオリン ４２重量部 （ニ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 （ホ）ホワイトカーボン ２０重量部 以上のものを均一に水和剤とする。

【００５３】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．１３ ３重量部 （ロ）化合物Ｈ−１ １．５重量部 （ハ）タルク ９５．５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００５４】製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．１５ １０重量部 （ロ）化合物Ｂ−８ ５０重量部 （ハ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０重量部 （ニ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ホ）キシレン ２０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００５５】製剤例４ （イ）カオリン ８３重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ １０重量部 以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．２と化合物Ｄ−
２とを７：２：１の重量割合で混和し、水和剤とする。

【００５６】製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．１４ ２０重量部 （ロ）化合物Ｅ−２ １０重量部 （ハ）オキシレーテッドポリアルキルフェノール フォフェートートリエタノールアミン ２重量部 （ニ）シリコーン ０．２重量部 （ホ）ザンサンガム ０．１重量部 （ヘ）エチレングリコール ５重量部 （ト）水 ６２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

【００５７】製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ２５重量部 （ロ）化合物Ａ−８ ５０重量部 （ハ）ポリカルボン酸ナトリウム ４３．５重量部 （ニ）無水硫酸ナトリウム １０重量部 （ホ）デキストリン ０．５重量部 （ヘ）アルキルスルホン酸ナトリウム １重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、更にそこへ２０
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。

【００５８】製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ．１３ ５重量部 （ロ）化合物Ｂ−４ ５重量部 （ハ）ベントナイト ３３重量部 （ニ）カオリン ５２重量部 （ホ）リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え混合、造粒して
粒剤が得られる。

【００５９】製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．１４ ２重量部 （ロ）化合物Ｃ−３ ０．５重量部 （ハ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ニ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。

【００６０】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．１３ １０重量部 （ロ）化合物Ａ−１１ １０重量部 （ハ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５重量部 （ニ）ポリオキシエチレンアルキルアリール （ａｒｙｌ）エーテル １０重量部 （ホ）キシレン ６５重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。

【００６１】製剤例１０ （イ）化合物Ｎｏ．１５ １０重量部 （ロ）化合物Ｇ−１ １０重量部 （ハ）トウモロコシ油 ６７重量部 （ニ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １２重量部 （ホ）有機ベントナイト １重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が得られる。

【００６２】製剤例１１ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ３重量部 （ロ）化合物Ｎ−１ ２重量部 （ハ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００６３】製剤例１２ （イ）化合物Ｎｏ．２ ３重量部 （ロ）化合物Ｈ−６ １重量部 （ハ）クレー ９６重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００６４】製剤例１３ （イ）化合物Ｎｏ．１４ ３重量部 （ロ）化合物Ｊ−１ ０．５重量部 （ハ）タルク ９６．５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００６５】製剤例１４ （イ）化合物Ｎｏ．１５ ３重量部 （ロ）化合物Ｌ−３ ２重量部 （ハ）クレー ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００６６】製剤例１５ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ３重量部 （ロ）化合物Ｏ−１ ０．３重量部 （ハ）タルク ９６．７重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００６７】試験例１ ハスモンヨトウ殺虫試験 所定濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙
を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３
令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２６
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後４日目に生死を
判定し、下記計算式により死虫率を求め、表２の結果を
得た。 死虫率（％）＝（死虫数÷放虫数）×１００

【００６８】

【表２】

【００６９】試験例２ コナガ殺虫試験 ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代える
こと及び放虫後３日目に生死を判定すること以外は前記
試験例１の場合と同様にして試験を行ない、死虫率を求
め、表３の結果を得た。

【００７０】

【表３】

【００７１】試験例３ コブノメイガ殺虫試験 所定濃度に調整した薬液にトウモロコシの葉片を約１０
秒間浸漬し、風乾した。直径８ｃｍのアイスクリームカ
ップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置い
た。そこへ２〜３令のコブノメイガ幼虫５頭を放ち、ふ
たをして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２
日目に生死を判定し前記試験例１の場合と同様にして死
虫率を求め、表４の結果を得た。

【００７２】

【表４】

【００７３】試験例４ ヒメトビウンカ殺虫試験 所定濃度に調整した薬液にイネ幼苗を約１０秒間浸漬
し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入
れた。次いで、この中へヒメトビウンカの幼虫１０頭を
放ち、管口にガーゼでふたをして２６℃の照明付恒温器
内に放置した。放虫後３日目又は５日目に生死を判定し
前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求め、表５−
１及び５−２の結果を得た。

【００７４】

【表５】

【００７５】

【表６】

【００７６】試験例５ モモアカアブラムシ殺虫試験 ナスの本葉１枚だけを残したものをカップ（直径８ｃ
ｍ、高さ７ｃｍ）に移植し、これにモモアカアブラムシ
無翅胎生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２
日後成虫を除去し、幼虫数を数えた。この幼虫の寄生し
たナス葉を所定濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処
理し、風乾後２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫
後２日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を
求め表６の結果を得た。なお、離脱虫は死亡したものと
みなした。 死虫率（％）＝（死虫数÷処理虫数）×１００

【００７７】

【表７】

【００７８】試験例６ イネ紋枯病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でイネ（品種：コシヒカリ）を
栽培し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液２０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に２４時間保った後、予め
紋枯病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挟んで接種し
た。温度２８℃、湿度１００％の接種室内に５日間保っ
た後、病斑長を調査し、下記評価基準に従って防除指数
を求め、表７の結果を得た。 評価基準 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察
し、防除指数を下記の５段階で求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度〕 ５ ： 病斑が全く認められない ４ ： 病斑数または病斑長が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑数または病斑長が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑数または病斑長が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑数または病斑長が、無処理区の７０％以上

【００７９】

【表８】

【００８０】試験例７ イネいもち病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でイネ（品種：コシヒカリ）を
栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液２０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に２４時間保った後、いも
ち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病斑
数を調査し、前記試験例６の評価基準に従って防除指数
を求め、表８の結果を得た。

【００８１】

【表９】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で
   置換されていてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置
   換されていてもよいアルコキシ基であり、Ｙはハロゲン
   原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
   又はハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基
   であり、Ｒ^１は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^２は
   アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であ
   り、Ｒ^１及びＲ^２は一緒に＝ＣＲ^３ＮＲ^４Ｒ^５基を形成
   してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立して水
   素原子又はアルキル基である）で表わされるヒドラゾン
   系化合物又はその塩の少なくとも１種と、有機リン系化
   合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、
   ニトロ系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、ネライス
   トキシン誘導体、ヒドラジン系化合物、ヘテロ環系化合
   物、フェニル系化合物、シラン系化合物、幼若ホルモン
   系化合物、有機塩素系化合物、有機金属系化合物、アニ
   リド系化合物及び抗生物質からなる群から選ばれた少な
   くとも１種の化合物とを有効成分として含有することを
   特徴とする有害生物防除組成物。