JPH0663181B2 - 顔料捺染用バインダー - Google Patents

顔料捺染用バインダー

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JPH0663181B2
JPH0663181B2 JP63238320A JP23832088A JPH0663181B2 JP H0663181 B2 JPH0663181 B2 JP H0663181B2 JP 63238320 A JP63238320 A JP 63238320A JP 23832088 A JP23832088 A JP 23832088A JP H0663181 B2 JPH0663181 B2 JP H0663181B2
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acid
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博史 長谷川
和宏 糟谷
隆一 伊藤
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、顔料捺染用バインダーに関する。
[従来の技術] 従来、顔料捺染用バインダーとしてはポリアクリル酸エ
ステル樹脂エマルションからなるものがある。
[発明が解決しようとする問題点] 従来のバインダーでは印捺布を加熱処理しない場合、摩
擦堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性が不十分
である。
[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、印捺布を加熱処理しなくても良好な摩擦
堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性を示す顔料
捺染用バインダー組成物を得るべく鋭意検討を行った結
果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、脂肪族系ポリイソシアネート、ポリ
カーボネートジオール、少なくとも2個のアルコール性
活性水素を有するカルボキシル基含有化合物及び第三級
アミンを必須成分とする反応物からなるポリウレタン樹
脂の水性分散液からなることを特徴とする顔料捺染用バ
インダーである。
脂肪族系ポリイソシアネートとしては脂肪族ポリイソシ
アネート(テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3,6−ヘ
キサメチレントリイソシアネートなど)、脂環式ポリイ
ソシアネート(イソホロンジイソシアネート、4,4′−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビシクロヘ
プタントリイソシアネートなど)があげられる。
これらの中で好ましいものはヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネートである。
ポリカーボネートジオールとしては、通常の方法すなわ
ちジオール成分(1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジ
オール、1,4−シクロヘキサンジオールなど)とエチレ
ンカーボネートを反応させ脱エチレングリコール化によ
る方法、あるいはジオール成分(1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチグリコール、
1,8−オクタンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール
など)とアリールカーボネート例えばジフェニルカーボ
ネートとのエステル交換による方法などで得られる。
これらのうち好ましいものはジオール成分として1,6−
ヘキサンジオールを用いたポリカーボネートジオールで
ある。ポリカーボネートジオールの分子量は通常300〜5
000、好ましくは500〜3000である。
ポリカーボネートジオール以外のポリオール成分として
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールを併
用することもできる。また鎖伸長剤を併用してもよい。
ポリエーテルポリオールとしては低分子ポリオール[エ
チレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサン
ジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、ソルビトール、シュークローズ、ソジ
ウムスルホジ−(β−ヒドロキシエチル)イソフタレー
ト]などの多価アルコール;ポリフェノール(ビスフェ
ノールA、ビスフェノールSなど);アミン類(アルカ
ノールアミン、ポリアミン類など)などの活性水素含有
化合物のアルキレンオキシド(炭素数2〜4のアルキレ
ンオキシド、たとえばエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシド)付加物およびアルキレンオ
キシドの開環重合物があげられ、具体的にはポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコールがあげられる。
ポリエステルポリオールとしてはポリカルボン酸(脂肪
族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレイン酸、二
量化リノール酸;芳香族ポリカルボン酸たとえばフタル
酸、ソジウムスルホイソフタル酸)と低分子ポリオール
を反応させたもの、またはポリカルボン酸とポリエーテ
ルポリオールを反応させて得られた末端ヒドロキシル基
含有ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリ
オール{たとえば開始剤[グリコール(エチレングリコ
ールなど)、トリオールなど]をベースとしてこれに
(置換)カプロラクトン(ε−カプロラクトン、α−メ
チル−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロラ
クトンなど)を触媒(有機金属化合物、金属キレート化
合物、脂肪酸金属アシル化物など)の存在下に付加重合
させたポリオール}が挙げられる。
鎖伸長剤としてはたとえば低分子ポリオール(エチレン
グリコール、ジ−、トリ−及びテトラ−エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、1,3−および1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトールなど)、アルカノールア
ミン(エタノールアミン、プロパノールアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロパノールアミンなど)、脂肪族ジ
アミン(エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンな
ど)、脂環式ジアミン(イソホロンジアミン)、芳香脂
肪族系ジアミン(キシリレンジアミンなど)、ヒドラジ
ン、ピペラジン、芳香族ジアミン(ジアミノジフェニル
メタンなど)、水などのイソシアネート基と反応性の水
素原子を2個以上有する化合物が挙げられる。そのうち
で好ましいものは低分子ポリオールである。
少なくとも2個のアルコール性活性水素を有するカルボ
キシル基含有化合物としてはα,α′−ジメチロールア
ルカン酸(ジメチロールプロピオン酸、グリセリン酸な
ど)、酒石酸、ジオキシマレイン酸、ジオキシフマル
酸、2,6−ジオキシ安息香酸などがあげられる。
そのうちで好ましいものはα,α′−ジメチロールアル
カン酸で特に好ましいものはジメチロールプロピオン酸
である。
第三級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリ−n−プロピルアミン、トリブチルアミン、
トリエタノールアミンなどが挙げられるが、好ましいも
のはトリエチルアミンである。
ポリウレタン樹脂水性分散液はカルボキシル基含有NCO
末端ウレタンプレポリマーを作成しその後必要により溶
剤(N−メチル−2−ピロリドン、アセトン、メチルエ
チルケトン、ジオキサン、ジメチルホルミアミドなど)
を加え、第三級アミンでカルボキシル基を中和した後、
鎖伸長し水に分散させることによって得られる。鎖伸長
は水に分散させながら、あるいは水に分散させた後する
こともできる。
カルボキシル基含有NCO末端ウレタンプレポリマーは通
常のウレタン化の方法すなわち脂肪族系ポリイソシアネ
ート、ポリカーボネートジオール、少なくとも2個のア
ルコール性活性水素を有するカルボキシル基含有化合
物、場合によりポリカーボネートジオール以外のポリオ
ール(ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ルなど)、鎖伸長剤を溶剤(N−メチル−2−ピロリド
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、ジメ
チルホルミアミド等)の存在下、また不存在下で反応す
ることにより得られる。
NCO基と活性水素基の当量比は通常1.05〜3.0好ましくは
1.1〜1.8である。
第三級アミンの使用量はカルボキシル基1当量に対して
通常0.3〜1.5当量、好ましくは0.5〜1.1当量である。
カルボキシル基含有NCO末端プレポリマーの鎖伸長剤と
しては、低分子ポリオール(エチレングリコール、ジ
−、トリ−及びテトラ−エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−および
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパンなど)、ア
ルカノールアミン(エタノールアミン、プロパノールア
ミン、ジエタノールアミンなど)、脂肪族ジアミン(エ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなど)、脂環
式ジアミン(イソホロンジアミン)、ヒドラジン、ピペ
ラジン、水などのイソシアネート基と反応性の水素原子
を2個以上有する化合物が挙げられるが好ましいものは
水、脂肪族ジアミンおよび、脂環式ジアミンであり。
上記方法によりポリウレタン樹脂水性分散液を得ること
ができるが、必要により乳化剤、紫外線吸収剤、抗酸化
剤等を使用することができ、通常これらはカルボキシル
基含有NCO末端プレポリマーを水に分散させる前に加え
られる。
乳化剤としては非イオン界面活性剤(高級アルコール類
のポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェノール類
のポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸類のポリオ
キシアルキレン付加物など)アニオン界面活性剤(スル
ホコハク酸ジアルキルエステル塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アル
キルエーテル硫酸エステル塩など)が使用できる。
紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール類、ヒンダー
ドアミン類、抗酸化剤としてヒンダードフェノール類な
どが使用できる。
本発明のバインダーを構成するポリウレタン樹脂水性分
散液においてポリウレタン樹脂中のカルボキシル基の量
は通常0.3〜2.0重量%、好ましくは0.5〜1.5重量%であ
る。カルボキシル基が0.3重量%未満では安定な水性分
散液が得られず、2重量%を越えると耐洗濯性が不良と
なる。またこのポリウレタン樹脂水性分散液はポリウレ
タン樹脂固形分に対して10重量%以上、特に20〜60重量
%のN−メチル−2−ピロリドンを含有するのが好まし
い。N−メチル−2−ピロリドンがポリウレタン樹脂水
性分散液のポリウレタン樹脂固形分に対して10重量%未
満であると耐洗濯性が不良となる。
N−メチル−2−ピロリドンはウレタン化反応の際の溶
剤として加えてもよいしウレタン化後、水に分散させる
前に加えてもよい。場合により分散させる水の中に加え
てもよい。さらにポリウレタン樹脂水性分散液を得た後
に加えてもよいが、好ましくは水性分散液を得るまでに
加えられる。
本発明のバインダー組成物は布帛類に印捺される。印捺
される布帛類を構成する繊維素材としては木綿、麻、羊
毛、絹などの天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合
成繊維、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニト
リル、ポリオレフィン等の合成繊維およびそれらの繊維
の混紡、交編織品があげられる。
布帛類への印捺は通常の顔料捺染と同様の方法が用いら
れる。即ちカラーペースト(顔料を水中に細かく均一に
分散させたもの)、バインダー、増粘剤(アルギン酸ソ
ーダ、加工デンプン、カルボキシメチルセルロース等を
単に水で希釈した糊剤、ターペンを非イオン界面活性剤
でo/w型エマルションに乳化増粘したレデューサー、
レデューサー中にアルギン酸ソーダ、加工デンプン、カ
ルボキシメチル等を配合したハーフエマルション糊な
ど)、助剤(捺染適性付与剤、ガムアップ防止剤など)
で捺染糊(3,000〜20,000cpsの粘度)を調整しオートス
クリーン捺染機、ロータリースクリーン捺染機、ローラ
ー捺染機などを用いて布帛類へ印捺される。
印捺された布帛類は室温下で一旦乾燥される。
[実施例] 以下実施例、比較例および試験例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
実施例、比較例および試験例中の部は重量部である。
実施例1〜3、比較例1〜2 実施例1 平均分子量2000のポリカーボネートジオール(Duracab1
24;ピーピージーインダストリー社製)305部、イソホロ
ンジイソシアネート80部およびジメチロールプロピオン
酸15部をN−メチル−2−ピロリドン100部中で窒素雰
囲気下、100〜120℃で10時間反応させアセトン200部で
希釈した。トリエチルアミン10部およびヒンダードアミ
ン系紫外線吸収剤(チヌビン144、チバガイギー製)2
部を加え、〜50℃〜で水490部を加え乳化希釈した。
アセトンを留去し、粘度250cps、pH(1%水溶液)9.5
の本発明のバインダーであるポリウレタン樹脂水分散液
1000部を得た。
実施例2 平均分子量2000のポリカーボネートジオール(Duracab1
24;ピーピージーインダストリー社製)320部、ヘキサメ
チレンジイソシアネート65部およびジメチロールプロピ
オン酸15部をN−メチル−2−ピロリドン100部中で窒
素雰囲気下、100〜120℃で10時間反応させアセトン200
部で希釈した。トリエチルアミン10部およびヒンダード
アミン系紫外線吸収剤(チヌビン144、チバガイギー社
製)2部を加え、〜50℃〜で水490部を加え乳化希釈し
た。アセトンを留去し、粘度300cps、pH(1%水溶液)
9.5の本発明のバインダーであるポリウレタン樹脂水分
散液1000部を得た。
実施例3 平均分子量2000のポリカーボネートジオール(Duracab1
24;ピーピージーインダストリー社製)300部、4,4′−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート85部およびジ
メチロールプロピオン酸15部をN−メチル−2−ピロリ
ドン100部中で窒素雰囲気下、100〜120℃で10時間反応
させアセトン200部で希釈した。トリエチルアミン10部
およびヒンダードアミン系紫外線吸収剤(チヌビン14
4、チバガイギー社製)2部を加え、〜50℃〜で水490部
を加え乳化希釈した。アセトンを留去し、粘度260cps、
pH(1%水溶液)9.5の本発明のバインダーであるポリ
ウレタン樹脂水分散液1000部を得た。
比較例1 平均分子量2000のポリプロピレングリコール305部、イ
ソホロンジイソシアネート80部およびジメチロールプロ
ピオン酸15部をN−メチル−2−ピロリドン100部中で
窒素雰囲気下、100〜120℃で10時間反応させアセトン20
0部で希釈した。トリエチルアミン10部およびヒンダー
ドアミン系紫外線吸収剤(チヌビン144、チバガイギー
製)2部を加え、〜50℃で〜水490部を加え乳化希釈し
た。
アセトンを留去し、粘度150cps、pH(1%水溶液)9.5
のポリウレタン樹脂水分散液1000部を得た。
比較例2 反応性自己架橋型アクリル酸エステル共重合エマルショ
ン (WS Binder563;東洋インキ製バインダー) 試験例1 綿ニットに印捺した場合の性能評価 下記処方で顔料捺染糊を作成し試験用オートスクリーン
捺染機(辻井染機製)綿ニット(幅30cm×40cm)に線状
の柄(3cm×30cm)6本を80メッシュスクリーンを用い
て印捺した。印捺布を乾燥(室温×1日)後、 摩擦堅牢度:JIS L−0849学振型、200g× 100回、乾湿 耐洗濯性:JIS L−0844、A4法 耐ドライクリーニング性:JIS L−0860、パー クレン法 の評価に供した。評価結果を表−1に示す。
(顔料捺染糊の処方) 顔料ペースト50部(Blue FlGBの10%水分 散液) バインダー 800部 カルボキシメチルセルロース 100〜300部 20%水溶液アンモニア水 適量 で粘度を約15000cpsに調整したもの [発明の効果] 本発明のバインダーは、顔料捺染用バインダーとして使
用することにより、印捺布を加熱処理することなく、印
捺布の摩擦堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性
の良好なものが得られ顔料捺染用バインダーとして有用
である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】脂肪族系ポリイソシアネート、ポリカーボ
    ネートジオール、少なくとも2個のアルコール性活性水
    素を有するカルボキシル基含有化合物、及び第三級アミ
    ンを必須成分とする反応物からなるポリウレタン樹脂の
    水性分散液からなることを特徴とする顔料捺染用バイン
    ダー。
  2. 【請求項2】少なくとも2個のアルコール性活性水素を
    有するカルボキシル基含有化合物がα,α′−ジメチロ
    ールアルカン酸である請求項1記載のバインダー。
  3. 【請求項3】ポリウレタン樹脂中にカルボキシル基を0.
    3〜2.0重量%含有する請求項1または2のいずれか一項
    記載のバインダー。
  4. 【請求項4】ポリウレタン樹脂がカルボキシル基含有NC
    O末端ウレタンプレポリマーを鎖伸長した樹脂である請
    求項1〜3のいずれか一項記載のバインダー。
  5. 【請求項5】ポリウレタン樹脂水性分散液中にN−メチ
    ル−2−ピロリドンをポリウレタン樹脂固形分に対して
    10重量%以上含む請求項1〜4のいずれか一項記載のバ
    インダー。
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