JPH0657786B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0657786B2 JPH0657786B2 JP63506925A JP50692588A JPH0657786B2 JP H0657786 B2 JPH0657786 B2 JP H0657786B2 JP 63506925 A JP63506925 A JP 63506925A JP 50692588 A JP50692588 A JP 50692588A JP H0657786 B2 JPH0657786 B2 JP H0657786B2
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- Japan
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- resin composition
- thermoplastic resin
- nylon
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- bisphenol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はポリアミド樹脂、コア−シェル樹脂形態の衝撃
補強剤(impact modifiers)及びビスフェノールＡ−エピ
クロロヒドリン共重合体から構成される熱可塑性樹脂組
成物に関するものである。
補強剤(impact modifiers)及びビスフェノールＡ−エピ
クロロヒドリン共重合体から構成される熱可塑性樹脂組
成物に関するものである。
背景技術 一般に、ポリアミド樹脂は機械的性質、耐化学薬品性及
び耐磨耗性が優秀であり主としてエンジニアリングプラ
スチックの分野で用いられている。しかし、二次転移温
度以下の温度では特に乾燥状態で耐衝撃性が低いためそ
の用途が制約されている。
び耐磨耗性が優秀であり主としてエンジニアリングプラ
スチックの分野で用いられている。しかし、二次転移温
度以下の温度では特に乾燥状態で耐衝撃性が低いためそ
の用途が制約されている。
衝撃強度を改善するため、成型品に“水分処理方法”が
試みられたが、その過程が非常に面倒で又限定された範
囲でのみしか耐衝撃性を向上させることができないの
で、望ましくなかった。最近にはポリアミドと衝撃補強
剤を共重合またはブレンドしてポリアミド樹脂の耐衝撃
性を改良する研究が広範囲に行われている。
試みられたが、その過程が非常に面倒で又限定された範
囲でのみしか耐衝撃性を向上させることができないの
で、望ましくなかった。最近にはポリアミドと衝撃補強
剤を共重合またはブレンドしてポリアミド樹脂の耐衝撃
性を改良する研究が広範囲に行われている。
衝撃補強剤の大半は弾性体(elastmer)である。例えばエ
チレン−プロピレンゴム（ＥＰＲ）、エチレン−プロピ
レン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン−ブタジエン
ゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエンゴム
（ＮＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
共重合体（ＡＢＳ）及びメチルメタクリレート−ブタジ
エン−スチレン共重合体（ＭＢＳ）などが主に使用され
てきたが、ポリアミド樹脂と衝撃補強剤間の低い相溶性
のため樹脂組成物の耐衝撃性を改善するのには限界があ
る。
チレン−プロピレンゴム（ＥＰＲ）、エチレン−プロピ
レン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン−ブタジエン
ゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエンゴム
（ＮＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
共重合体（ＡＢＳ）及びメチルメタクリレート−ブタジ
エン−スチレン共重合体（ＭＢＳ）などが主に使用され
てきたが、ポリアミド樹脂と衝撃補強剤間の低い相溶性
のため樹脂組成物の耐衝撃性を改善するのには限界があ
る。
相溶性が極めて優秀な重合体混合物はそれぞれの相とし
て分離されないが、一般に均質な組成物を形成する。他
方、相溶性が低い重合体混合物は均質な組成物を製造す
ることができない。
て分離されないが、一般に均質な組成物を形成する。他
方、相溶性が低い重合体混合物は均質な組成物を製造す
ることができない。
ゴム成分が補強されたプラスチックの場合には、二つの
相が存在し、耐衝撃性を増進するため衝撃補強剤とマト
リクスとの間の貼着力が要求されるが、この貼着力は一
般的に二つの相の間の相溶性を増加させることにより改
善される。
相が存在し、耐衝撃性を増進するため衝撃補強剤とマト
リクスとの間の貼着力が要求されるが、この貼着力は一
般的に二つの相の間の相溶性を増加させることにより改
善される。
さらに、衝撃補強剤として使用されるゴム成分にポリア
ミドのアミン基との反応が可能な単量体をグラフトして
ポリアミド樹脂の耐衝撃性を高める方法が知られてい
る。この様にゴム成分に単量体をグラフトする例とし
て、米国特許第４，２２１，８７９号明細書に、ポリブ
タジエンをグラフト基質として使用し、アクリレート、
メタクリレート、アクリロニトリルとアクリルアミドを
シェル部のゴム成分として使用してポリアミド樹脂の衝
撃強度を高める方法が開示されている。
ミドのアミン基との反応が可能な単量体をグラフトして
ポリアミド樹脂の耐衝撃性を高める方法が知られてい
る。この様にゴム成分に単量体をグラフトする例とし
て、米国特許第４，２２１，８７９号明細書に、ポリブ
タジエンをグラフト基質として使用し、アクリレート、
メタクリレート、アクリロニトリルとアクリルアミドを
シェル部のゴム成分として使用してポリアミド樹脂の衝
撃強度を高める方法が開示されている。
コアシェル型の衝撃補強剤を使用する場合、シェル相成
分とポリアミドは一つの相混合物を形成するのでシェル
相成分とマトリクスポリアミドとの間の極めて良い相溶
性により耐衝撃性が良好になる。
分とポリアミドは一つの相混合物を形成するのでシェル
相成分とマトリクスポリアミドとの間の極めて良い相溶
性により耐衝撃性が良好になる。
ポリアミドと上記衝撃補強剤との間の相溶性は二つの相
を架橋結合することにより増加され、この様な化学的架
橋結合はパーオキサイドの使用あるいは放射線照射法に
よって形成され得る。
を架橋結合することにより増加され、この様な化学的架
橋結合はパーオキサイドの使用あるいは放射線照射法に
よって形成され得る。
又、それぞれの成分に溶解または混合され得るため、乳
化剤や相溶化剤として使用され得るブロックまたはグラ
フトポリマーの形態の第３の成分も使用することができ
る。
化剤や相溶化剤として使用され得るブロックまたはグラ
フトポリマーの形態の第３の成分も使用することができ
る。
なお、ＥＰＤＭまたはＥＰＲのようなゴム成分にグリシ
ジルメタクリレートのマレイン酸無水物のような単量体
をグラフトさせて、ポリアミドと上記ゴム成分の間に共
有結合を形成させて耐衝撃性を向上させる方法も知られ
ているが、この方法には次のような欠点があった。即ち
この方法は使用されるゴム成分または弾性体をポリアミ
ド樹脂に均一に分散させるために強い剪断力を必要とす
る。最終組成物では分子量が急激に増加するため、これ
によって組成物の加工性が急激に低下し、外観が美麗で
なく、ガラス繊維又は無機充填剤を使用して補強させな
ければならないという難しさが伴う。補強させなかった
ナイロン６の熱変形温度が２６４ｐｓｉ下で６０℃を示
し、高温での使用が制限される。
ジルメタクリレートのマレイン酸無水物のような単量体
をグラフトさせて、ポリアミドと上記ゴム成分の間に共
有結合を形成させて耐衝撃性を向上させる方法も知られ
ているが、この方法には次のような欠点があった。即ち
この方法は使用されるゴム成分または弾性体をポリアミ
ド樹脂に均一に分散させるために強い剪断力を必要とす
る。最終組成物では分子量が急激に増加するため、これ
によって組成物の加工性が急激に低下し、外観が美麗で
なく、ガラス繊維又は無機充填剤を使用して補強させな
ければならないという難しさが伴う。補強させなかった
ナイロン６の熱変形温度が２６４ｐｓｉ下で６０℃を示
し、高温での使用が制限される。
発明の要約 本発明の目的は上述した通りの問題点を解決し、アクリ
ル系ゴム又はブタジエンゴムのコア構造に相互に異なる
２種以上の単量体をグラフトした共重合体およびポリア
ミド樹脂、ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重
合体をブレンドさせることにより、機械的性質、加工性
および耐熱性が顕著に増加された熱可塑性樹脂組成物を
提供することにある。
ル系ゴム又はブタジエンゴムのコア構造に相互に異なる
２種以上の単量体をグラフトした共重合体およびポリア
ミド樹脂、ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重
合体をブレンドさせることにより、機械的性質、加工性
および耐熱性が顕著に増加された熱可塑性樹脂組成物を
提供することにある。
発明の開示 即ち、本発明は （Ａ）ポリアミド樹脂４０−９０重量部、 （Ｂ）アクリル系ゴム又はジエン系ゴム２０−９０重量
％と、このゴム成分にグラフト可能な不飽和化合物８０
−１０重量％からなるコア−シェル形態の共重合体５−
３０重量部、および （Ｃ）ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重合体
０．５−３０重量部から構成される熱可塑性樹脂組成物
に関するものである。
％と、このゴム成分にグラフト可能な不飽和化合物８０
−１０重量％からなるコア−シェル形態の共重合体５−
３０重量部、および （Ｃ）ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重合体
０．５−３０重量部から構成される熱可塑性樹脂組成物
に関するものである。
本発明にて（Ａ）成分であるポリアミド樹脂とは通常の
アミド基を有する線状結晶性高分子であり、例えばナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン４６、ナイロン１１、
ナイロン１２又はこれらの共重合体あるいはブレンドが
挙げられ、このうちナイロン６、ナイロン６６又はこれ
らのブレンドが特に望ましい。
アミド基を有する線状結晶性高分子であり、例えばナイ
ロン６、ナイロン６６、ナイロン４６、ナイロン１１、
ナイロン１２又はこれらの共重合体あるいはブレンドが
挙げられ、このうちナイロン６、ナイロン６６又はこれ
らのブレンドが特に望ましい。
又、本発明で使用される（Ｂ）成分であるコア−シェル
形態の共重合体は通常の乳化重合方法によって製造され
る。コア部のゴム成分はアクリル系ゴムまたはジエン系
ゴムから成っている。コア成分を成しているアクリル系
ゴム成分としては、アクリル酸エチルエステル、アクリ
ル酸ブチルエステル、アクリル酸プロピルエステル及び
アクリル酸−２−エチルヘキシルエステルなどであり、
ジエン系ゴム成分ではブタジエン、イソプレン、クロロ
プレン及びシアノブタジエンなどがある。
形態の共重合体は通常の乳化重合方法によって製造され
る。コア部のゴム成分はアクリル系ゴムまたはジエン系
ゴムから成っている。コア成分を成しているアクリル系
ゴム成分としては、アクリル酸エチルエステル、アクリ
ル酸ブチルエステル、アクリル酸プロピルエステル及び
アクリル酸−２−エチルヘキシルエステルなどであり、
ジエン系ゴム成分ではブタジエン、イソプレン、クロロ
プレン及びシアノブタジエンなどがある。
この時ゴム成分の使用量は成分（Ｂ）の全体量に対し４
０−８０重量部が好ましい。またコア成分である上記ゴ
ム成分にグラフト可能なシェル部分の不飽和化合物とし
てはスチレン、α−メチルスチレン、ハロスチレン、ｐ
−エチルスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリ
レート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロニトリ
ル、ブチルメタクリロニトリル及びブチルメタクリレー
トなどが使用され、上記単量体のうち２種以上を使用し
て共重合体を形成するのが望ましい。
０−８０重量部が好ましい。またコア成分である上記ゴ
ム成分にグラフト可能なシェル部分の不飽和化合物とし
てはスチレン、α−メチルスチレン、ハロスチレン、ｐ
−エチルスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリ
レート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロニトリ
ル、ブチルメタクリロニトリル及びブチルメタクリレー
トなどが使用され、上記単量体のうち２種以上を使用し
て共重合体を形成するのが望ましい。
本発明の（Ｃ）成分で使用されるビスフェノールＡ−エ
ピクロロヒドリン共重合体はｐ，ｐ′−ジフェノールス
ルホン ｐ，ｐ′−ジフェノールケトン ｐ，ｐ′−ジフェノールエテール 及びビスフェノールＡ からなる群から選ばれる化合物とエピクロロヒドリン との脱塩酸化反応によって形成される。
ピクロロヒドリン共重合体はｐ，ｐ′−ジフェノールス
ルホン ｐ，ｐ′−ジフェノールケトン ｐ，ｐ′−ジフェノールエテール 及びビスフェノールＡ からなる群から選ばれる化合物とエピクロロヒドリン との脱塩酸化反応によって形成される。
上記ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重合体は
フェノキシ樹脂(Phenoxy resin)という商品名で市販さ
れている。本発明では上記ビスフェノールＡ−エピクロ
ロヒドリン共重合体の分子量が５００−３００，０００
のものを使用するのが良い。
フェノキシ樹脂(Phenoxy resin)という商品名で市販さ
れている。本発明では上記ビスフェノールＡ−エピクロ
ロヒドリン共重合体の分子量が５００−３００，０００
のものを使用するのが良い。
本発明のポリアミド樹脂組成物はバンバリー混練、ニー
ダー、二軸ミリング又はエクストルーダーのような既存
の溶融混合法によって製造される。必要によって顔料、
染料、離型剤、熱安定化剤、酸化防止剤、潤滑剤、難燃
剤などが添加され得、優秀な機械的強度を得るためにガ
ラス繊維や無機充填剤も添加することができる。
ダー、二軸ミリング又はエクストルーダーのような既存
の溶融混合法によって製造される。必要によって顔料、
染料、離型剤、熱安定化剤、酸化防止剤、潤滑剤、難燃
剤などが添加され得、優秀な機械的強度を得るためにガ
ラス繊維や無機充填剤も添加することができる。
以下の例では本発明による熱可塑性樹脂組成物はナイロ
ン６とＭＢＳ（メチルメタクリレート−ブタジエン−ス
チレン）共重合体とユニオンカーバイド(Union Carbid
e)のフェノキシ樹脂（分子量２５，０００）を使用して
製造される。この場合、ナイロン６とフェノキシ樹脂と
の間にその２相間の水素結合および／又は化学結合によ
って相溶性が存在し、さらにＭＢＳがメチルメタクリレ
ートと多量グラフトされるとフェノキシ樹脂との間に水
素結合を形成して３相間の相溶性が増加する。フェノキ
シ樹脂は相溶化剤として働くものと認められる。したが
って、ＭＢＳがポリアミド／フェノキシマトリクスに均
等に分散されることによって樹脂組成物の耐衝撃性を多
大に向上させることができる。なお、相溶性が増加して
加工性も改良され、又フェノキシ樹脂そのものの耐熱性
によって熱変形温度が大いに向上される。
ン６とＭＢＳ（メチルメタクリレート−ブタジエン−ス
チレン）共重合体とユニオンカーバイド(Union Carbid
e)のフェノキシ樹脂（分子量２５，０００）を使用して
製造される。この場合、ナイロン６とフェノキシ樹脂と
の間にその２相間の水素結合および／又は化学結合によ
って相溶性が存在し、さらにＭＢＳがメチルメタクリレ
ートと多量グラフトされるとフェノキシ樹脂との間に水
素結合を形成して３相間の相溶性が増加する。フェノキ
シ樹脂は相溶化剤として働くものと認められる。したが
って、ＭＢＳがポリアミド／フェノキシマトリクスに均
等に分散されることによって樹脂組成物の耐衝撃性を多
大に向上させることができる。なお、相溶性が増加して
加工性も改良され、又フェノキシ樹脂そのものの耐熱性
によって熱変形温度が大いに向上される。
以下、実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ ナイロン６ ８０ｇ、ＭＢＳ ２０ｇおよびフェノキ樹
脂０．５ｇをバスニーダ(Buss Kneader)でバレル温度２
４０−２６０℃で３０秒程度混練し、ダイ(die)温度を
２５０℃に調節し、ダイを通過させた後、改めて冷却水
に通過させてペレット化した。ペレットからなるすべて
の組成物は射出機を通じて温度２５０℃でＡＳＴＭ規格
に合う試片に製作した後、得られた試片の衝撃強度、熱
変形温度（ＨＤＴ）及びメルトインデックスを測定し、
その結果を表IIIに示した。
脂０．５ｇをバスニーダ(Buss Kneader)でバレル温度２
４０−２６０℃で３０秒程度混練し、ダイ(die)温度を
２５０℃に調節し、ダイを通過させた後、改めて冷却水
に通過させてペレット化した。ペレットからなるすべて
の組成物は射出機を通じて温度２５０℃でＡＳＴＭ規格
に合う試片に製作した後、得られた試片の衝撃強度、熱
変形温度（ＨＤＴ）及びメルトインデックスを測定し、
その結果を表IIIに示した。
実施例２ ナイロン６ ８０ｇ、ＭＢＳ ２０ｇおよびフェノキシ
樹脂３ｇを使用したことを除いては実施例１と同一方法
によって試片を製造した後、その物性を測定し、その結
果を表IIIに示した。
樹脂３ｇを使用したことを除いては実施例１と同一方法
によって試片を製造した後、その物性を測定し、その結
果を表IIIに示した。
実施例３ ナイロン６ ８０ｇ、ＭＢＳ ２０ｇおよびフェノキシ
樹脂５ｇを使用したことを除いては実施例１と同一方法
によって試片を製造した後、その物性を測定し、その結
果を表IIIに示した。
樹脂５ｇを使用したことを除いては実施例１と同一方法
によって試片を製造した後、その物性を測定し、その結
果を表IIIに示した。
実施例４ないし８ 次の表Ｉのようにナイロン６、ＭＢＳおよびフェノキシ
樹脂を使用したことを除いては実施例１と同一方法によ
って試片を製造した後、その物性を測定し、その結果を
表IIIに示した。
樹脂を使用したことを除いては実施例１と同一方法によ
って試片を製造した後、その物性を測定し、その結果を
表IIIに示した。
比較例１ ナイロン６ ８０ｇ、ＭＢＳ ２０ｇを使用したことを
除いては実施例１と同一方法によって試片を製造した
後、その物性を測定し、その結果を表IIIに示した。
除いては実施例１と同一方法によって試片を製造した
後、その物性を測定し、その結果を表IIIに示した。
比較例２ないし４ ナイロン６、ＭＢＳおよびフェノキシ樹脂を次の表IIの
ように使用したことを除いては実施例１と同一方法によ
って試片を製造した後、その物性を測定し、その結果を
表IIIに示した。
ように使用したことを除いては実施例１と同一方法によ
って試片を製造した後、その物性を測定し、その結果を
表IIIに示した。
上述した通り、本発明による組成である実施例は比較例
に比べて衝撃強度、加工性および耐熱性が顕著に増加し
たことが判明された。
に比べて衝撃強度、加工性および耐熱性が顕著に増加し
たことが判明された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イエオ，ヨン キー 大韓民国チュンチェオンナム‐ド、301- 340、ディジェオン‐シ、ユン‐グ、ドル ヨン‐ドン、22‐５
Claims (5)
- 【請求項１】（Ａ）ポリアミド樹脂４０−９０重量部、 （Ｂ）アクリル系ゴム又はジエン系ゴム２０−９０重量
％と、このゴム成分にグラフトされ得る不飽和化合物８
０−１０重量％からなるコア−シェル形態の共重合体５
−３０重量部、および （Ｃ）ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共重合体
０．５−３０重量部 から構成されることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項２】ポリアミド樹脂はナイロン６、ナイロン６
６、ナイロン１１、ナイロン１２及びこれらの共重合体
とブレンドからなる群から選択される少くとも１種を含
むことを特徴とする請求項１の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項３】コア−シェル形態の共重合体は、アクリル
酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アクリ
ル酸プロピルエステル、アクリル酸−２−エチルヘキシ
ルエステル、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン及
びシアノプレン中から選択された少くとも１種のコア成
分とスチレン、α−メチルスチレン、ハロスチレン、ｐ
−メチルスチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリ
レート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロニトリ
ル、ブチルメタクリレート中から選択された少くとも１
種のシェル成分を共重合させて製造されたことを特徴と
する請求項１の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項４】ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共
重合体はｐ，ｐ′−ジフェノールスルホン、ｐ，ｐ′−
ジフェノールエーテル、ｐ，ｐ′−ジフェノールケト
ン、およびビスフェノールＡとエピクロロヒドリン を脱塩酸化反応させて製造されたものであることを特徴
とする請求項１の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項５】ビスフェノールＡ−エピクロロヒドリン共
重合体の分子量が５００−３００，０００であることを
特徴とする請求項１の熱可塑性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019880002687A KR910003257B1 (ko) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | 열가소성 수지 조성물 |
| KR1988/2687 | 1988-03-14 | ||
| PCT/KR1988/000019 WO1989008683A1 (en) | 1988-03-14 | 1988-08-30 | Thermoplastic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02501313A JPH02501313A (ja) | 1990-05-10 |
| JPH0657786B2 true JPH0657786B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=19272831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63506925A Expired - Lifetime JPH0657786B2 (ja) | 1988-03-14 | 1988-08-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657786B2 (ja) |
| KR (1) | KR910003257B1 (ja) |
| DE (1) | DE3891270C2 (ja) |
| WO (1) | WO1989008683A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9290912B2 (en) | 2012-10-31 | 2016-03-22 | Caterpillar Inc. | Energy recovery system having integrated boom/swing circuits |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006124659A1 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyamide resin composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6026516B2 (ja) * | 1980-08-25 | 1985-06-24 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物 |
| US4584344A (en) * | 1980-11-03 | 1986-04-22 | Monsanto Company | Tough thermoplastic nylon compositions |
| JPS6096630A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-30 | Toyoda Gosei Co Ltd | ポリアミド−ゴムブレンド組成物 |
| DE3405532A1 (de) * | 1984-02-16 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formmassen aus thermoplastischem polyamid und pfropfkautschuk |
| DE3612159A1 (de) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Fliessfaehige formmassen auf polyamidbasis |
| DE3617501A1 (de) * | 1986-05-24 | 1987-11-26 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen |
| EP0260035A1 (en) * | 1986-09-02 | 1988-03-16 | The Dow Chemical Company | Toughened polyamide compositions |
-
1988
- 1988-03-14 KR KR1019880002687A patent/KR910003257B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-08-30 DE DE3891270A patent/DE3891270C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-30 WO PCT/KR1988/000019 patent/WO1989008683A1/en active Application Filing
- 1988-08-30 JP JP63506925A patent/JPH0657786B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9290912B2 (en) | 2012-10-31 | 2016-03-22 | Caterpillar Inc. | Energy recovery system having integrated boom/swing circuits |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1989008683A1 (en) | 1989-09-21 |
| JPH02501313A (ja) | 1990-05-10 |
| KR890014683A (ko) | 1989-10-25 |
| DE3891270C2 (de) | 1996-05-15 |
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