JPH0653811B2 - 非凝集性の合成樹脂微小球の製造法 - Google Patents
非凝集性の合成樹脂微小球の製造法Info
- Publication number
- JPH0653811B2 JPH0653811B2 JP61240048A JP24004886A JPH0653811B2 JP H0653811 B2 JPH0653811 B2 JP H0653811B2 JP 61240048 A JP61240048 A JP 61240048A JP 24004886 A JP24004886 A JP 24004886A JP H0653811 B2 JPH0653811 B2 JP H0653811B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthetic resin
- softening point
- microspheres
- aggregating
- resin microspheres
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08706—Polymers of alkenyl-aromatic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は磁性粉体、粉体塗料、トナー、化粧品等に使用
される流動性の良好な低温で軟化する非凝集性の合成樹
脂微小球の製造法に関するものである。
される流動性の良好な低温で軟化する非凝集性の合成樹
脂微小球の製造法に関するものである。
従来カプセルトナー等に使用される合成樹脂微小球の製
造法には (イ) カルボキシル基含有水性サスペンシヨン樹脂に架
橋反応する多価金属酸化物又は水酸化物を添加して加熱
混練して微粉砕し、更にスチレン、メタアクリル酸メチ
ル等の被覆合成樹脂及び水を加えて分散してエマルジヨ
ンを作成しスプレイドライ(spray dry)により微粒子を
製造する方法（特開昭56−50336号） (ロ) 芯材料の合成樹脂単量体と壁形成材料を分散媒の
水中に分散させ壁を形成せしめた後、界面重合法又は現
場(in-situ)重合法によつて重合させ濾過水洗して製造
する方法（特開昭61−56352号） (ハ) 芯材を半減期の異なる２種以上の重合開始剤の存
在下にビニル系単量体を重合して得られるビニル重合体
を主成分として含有し、さらに外壁物質としてエポキシ
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹
脂、エポキシウレア樹脂、エポキシポリウレタン樹脂、
ビニル樹脂及びその他の樹脂を使用し、濾過、水洗乾燥
して製造する方法（特開昭61−56354号） (ニ) さらにモース硬度８以上の金属酸化物、窒化物、
炭化物等の研摩材を含有する芯材を殻材で被覆して製造
したマイクロカプセルトナー（特開昭61−99154号）等
がある。
造法には (イ) カルボキシル基含有水性サスペンシヨン樹脂に架
橋反応する多価金属酸化物又は水酸化物を添加して加熱
混練して微粉砕し、更にスチレン、メタアクリル酸メチ
ル等の被覆合成樹脂及び水を加えて分散してエマルジヨ
ンを作成しスプレイドライ(spray dry)により微粒子を
製造する方法（特開昭56−50336号） (ロ) 芯材料の合成樹脂単量体と壁形成材料を分散媒の
水中に分散させ壁を形成せしめた後、界面重合法又は現
場(in-situ)重合法によつて重合させ濾過水洗して製造
する方法（特開昭61−56352号） (ハ) 芯材を半減期の異なる２種以上の重合開始剤の存
在下にビニル系単量体を重合して得られるビニル重合体
を主成分として含有し、さらに外壁物質としてエポキシ
樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹
脂、エポキシウレア樹脂、エポキシポリウレタン樹脂、
ビニル樹脂及びその他の樹脂を使用し、濾過、水洗乾燥
して製造する方法（特開昭61−56354号） (ニ) さらにモース硬度８以上の金属酸化物、窒化物、
炭化物等の研摩材を含有する芯材を殻材で被覆して製造
したマイクロカプセルトナー（特開昭61−99154号）等
がある。
本発明は芯物質に使用される低軟化点の合成樹脂微小球
の表面に高軟化点の合成樹脂重合体を水媒体中で付着せ
しめることによつて非凝集性の合成樹脂微小球の得られ
ることを確認し、しかも合成樹脂微小球として後記効果
の項で記載したように(i)〜(viii)の著しい利点のある
新規な非凝集性の合成樹脂微小球の製造法に関する本発
明を完成するに至つた。
の表面に高軟化点の合成樹脂重合体を水媒体中で付着せ
しめることによつて非凝集性の合成樹脂微小球の得られ
ることを確認し、しかも合成樹脂微小球として後記効果
の項で記載したように(i)〜(viii)の著しい利点のある
新規な非凝集性の合成樹脂微小球の製造法に関する本発
明を完成するに至つた。
本発明は合成樹脂重合性単量体及びラジカル開始剤を混
合して油相を分散剤及び分散安定剤を含む水に分散せし
めて懸濁重合して製造した低軟化点合成樹脂の微小球の
表面に粒径０．２〜１μｍの高軟化点を有する合成樹脂
重合体を水媒体中で後記の水溶性開始剤を添加して付着
せしめて製造した非凝集性の合成樹脂微小球の製造法を
提供するものである。
合して油相を分散剤及び分散安定剤を含む水に分散せし
めて懸濁重合して製造した低軟化点合成樹脂の微小球の
表面に粒径０．２〜１μｍの高軟化点を有する合成樹脂
重合体を水媒体中で後記の水溶性開始剤を添加して付着
せしめて製造した非凝集性の合成樹脂微小球の製造法を
提供するものである。
本発明に使用の低軟化点合成樹脂重合性単量体としては
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、酢酸ビニル、メタクリル酸及びその
エステル、アクリル酸及びそのエステル、エチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアク
リレート、アクリロニトリル、メタクリルニトリル、安
息香酸ビニル、ビニルステアレート、イタコン酸、２−
アミノエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、エチレ
ングリコールジメタクリレート、塩化ビニル及び塩化ビ
ニリデンより選ばれた一種以上がある。
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、酢酸ビニル、メタクリル酸及びその
エステル、アクリル酸及びそのエステル、エチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアク
リレート、アクリロニトリル、メタクリルニトリル、安
息香酸ビニル、ビニルステアレート、イタコン酸、２−
アミノエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、エチレ
ングリコールジメタクリレート、塩化ビニル及び塩化ビ
ニリデンより選ばれた一種以上がある。
特にスチレン、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、メ
タクリル酸及びそのエステル、アクリル酸及びそのエス
テルより選ばれた一種以上が好適である。
タクリル酸及びそのエステル、アクリル酸及びそのエス
テルより選ばれた一種以上が好適である。
これらの合成樹脂単量体を重合して得られた低軟化点合
成樹脂微小球のガラス転移点は０℃〜80℃である。
成樹脂微小球のガラス転移点は０℃〜80℃である。
高軟化点合成樹脂重合体としてはスチレン、α−メチル
スチレン、メチルメタクリレート、メタクリロニトリ
ル、アクリロニトリル、メタクリル酸及びその塩、アミ
ノ基を有するメタクリル酸エステル、ｔ−ブチルメタク
リレート、フエニルメタクリレート、メタクリルアミ
ド、２−アミノエチルメタクリレート及び２−ジメチル
アミノエチルメタクリレートから選ばれた単量体の一種
又はそれ以上をそれぞれ重合して得られた重合体が使用
される。
スチレン、メチルメタクリレート、メタクリロニトリ
ル、アクリロニトリル、メタクリル酸及びその塩、アミ
ノ基を有するメタクリル酸エステル、ｔ−ブチルメタク
リレート、フエニルメタクリレート、メタクリルアミ
ド、２−アミノエチルメタクリレート及び２−ジメチル
アミノエチルメタクリレートから選ばれた単量体の一種
又はそれ以上をそれぞれ重合して得られた重合体が使用
される。
特にスチレン、メチルメタクリレート、アクリロニトリ
ル、メタクリル酸及びアミノ基を有するメタクリル酸エ
ステルから選ばれた一種又はそれ以上を重合した重合体
が好適である。
ル、メタクリル酸及びアミノ基を有するメタクリル酸エ
ステルから選ばれた一種又はそれ以上を重合した重合体
が好適である。
重合性単体のラジカル重合における分散安定剤としては
従来の分散安定剤例えばゼラチン、PVA、ヒドロキシメチ
ルセルローズ、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセ
ルローズ、ヒドロキシプロピルセルローズ、アルギン酸
ソーダ、シリカ、ヘキサメタリン酸ソーダ、リン酸カル
シウム、硫酸バリウム等が使用可能であり、分散剤とし
ては従来から使用の各種界面活性剤等が使用可能であ
る。低軟化点樹脂微小球を懸濁重合する際に使用目的に
応じて油相にカーボン、染料、顔料等を単独又は併用し
て添加することができる。
従来の分散安定剤例えばゼラチン、PVA、ヒドロキシメチ
ルセルローズ、メチルセルローズ、ヒドロキシエチルセ
ルローズ、ヒドロキシプロピルセルローズ、アルギン酸
ソーダ、シリカ、ヘキサメタリン酸ソーダ、リン酸カル
シウム、硫酸バリウム等が使用可能であり、分散剤とし
ては従来から使用の各種界面活性剤等が使用可能であ
る。低軟化点樹脂微小球を懸濁重合する際に使用目的に
応じて油相にカーボン、染料、顔料等を単独又は併用し
て添加することができる。
また高軟化点合成樹脂微小球を低軟化点合成樹脂微小球
の表面に付着させる際には付着カプセル化を強固にする
ため水溶性開始剤を使用する。水溶性開始剤としては過
硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、２，２′−アゾビ
ス(Ｎ，Ｎ′−ジメチレンイソブチロアミジン）塩酸
塩、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）の塩
酸塩及び酢酸塩、硫酸第１鉄と過酸化水素等が使用され
る。
の表面に付着させる際には付着カプセル化を強固にする
ため水溶性開始剤を使用する。水溶性開始剤としては過
硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、２，２′−アゾビ
ス(Ｎ，Ｎ′−ジメチレンイソブチロアミジン）塩酸
塩、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）の塩
酸塩及び酢酸塩、硫酸第１鉄と過酸化水素等が使用され
る。
本発明者等の研究によると上記水溶性開始剤を使用する
のは両合成樹脂球を混合撹拌するのみでも大粒子表面に
小粒子を付着せしめ得るものの、完全ではなく、乾燥や
分級時に両合成樹脂球が外れることがあることが判明
し、付着カプセル化する場合上記水溶性開始剤を併用す
ることにより始めて両合成樹脂球の付着を強固ならし
め、さらに若干残存する合成樹脂重合体単量体を重合せ
しめ、荷電を持つ微粒子を生成させ、付着の仲立ちをさ
せるとともに接着を同時に行なわせ得ることが可能にな
つたのである。かくて本発明においては水媒体中におけ
るカプセル化を可能ならしめることに成功したのであ
る。
のは両合成樹脂球を混合撹拌するのみでも大粒子表面に
小粒子を付着せしめ得るものの、完全ではなく、乾燥や
分級時に両合成樹脂球が外れることがあることが判明
し、付着カプセル化する場合上記水溶性開始剤を併用す
ることにより始めて両合成樹脂球の付着を強固ならし
め、さらに若干残存する合成樹脂重合体単量体を重合せ
しめ、荷電を持つ微粒子を生成させ、付着の仲立ちをさ
せるとともに接着を同時に行なわせ得ることが可能にな
つたのである。かくて本発明においては水媒体中におけ
るカプセル化を可能ならしめることに成功したのであ
る。
実施例１ (1) スチレン130ｇ、ブチルメタクリレート65ｇ、ステ
アリルメタクリレート45ｇ、イソブチルアクリレート20
ｇ、連鎖移動剤、ラウリルメルカプタン２ｇ、油溶性重
合開始剤、２，２′アソビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）８ｇを加えて混合分散せしめ、均一混合分散
液を得る。次に分散安定剤としてメチルセルローズ、
〔メトセルK35LV(ダウケミカル社製)〕４％溶液45ｇ、
ジオクチルスルホサクシネートソーダ〔ニツコールＯＴ
Ｐ−75（日光ケミカル社製）〕１％溶液６ｇ、ヘキサメ
タリン酸ゾーダ(和光純薬社製)0.18ｇをイオン交換水69
0ｇに溶解した水溶液中にホモジエツター（特殊機化工
業社製）を用いて上記の均一分散物を平均粒径10〜20μ
ｍとなるようにホモジエツターの回転数を調整し、水中
に懸濁せしめた。
アリルメタクリレート45ｇ、イソブチルアクリレート20
ｇ、連鎖移動剤、ラウリルメルカプタン２ｇ、油溶性重
合開始剤、２，２′アソビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）８ｇを加えて混合分散せしめ、均一混合分散
液を得る。次に分散安定剤としてメチルセルローズ、
〔メトセルK35LV(ダウケミカル社製)〕４％溶液45ｇ、
ジオクチルスルホサクシネートソーダ〔ニツコールＯＴ
Ｐ−75（日光ケミカル社製）〕１％溶液６ｇ、ヘキサメ
タリン酸ゾーダ(和光純薬社製)0.18ｇをイオン交換水69
0ｇに溶解した水溶液中にホモジエツター（特殊機化工
業社製）を用いて上記の均一分散物を平均粒径10〜20μ
ｍとなるようにホモジエツターの回転数を調整し、水中
に懸濁せしめた。
分散液を４つ口フラスコに移し窒素置換の下60℃、撹拌
速度100r.p.m.で24時間反応し、重合せしめ、固型分26
％のTg（２次転移点）43℃軟化点80℃の合成樹脂を得
た。
速度100r.p.m.で24時間反応し、重合せしめ、固型分26
％のTg（２次転移点）43℃軟化点80℃の合成樹脂を得
た。
(2) 別にメチルメタクリレート200ｇ、２，２′−アゾ
ビス(２−アミジノプロパン)２塩酸塩0.3ｇをイオン交
換水800ｇに混合せしめ、４つ口フラスコに移し、窒素
置換下に重合せしめ、高軟化点合成樹脂重合体を得る。
その後400メツシユ(目開き38μｍ)に通し、高軟化点合
成樹脂重合体スラリーを得た。スラリーは固型分20％、
粒径０．３μｍ、Tg105℃であつた。
ビス(２−アミジノプロパン)２塩酸塩0.3ｇをイオン交
換水800ｇに混合せしめ、４つ口フラスコに移し、窒素
置換下に重合せしめ、高軟化点合成樹脂重合体を得る。
その後400メツシユ(目開き38μｍ)に通し、高軟化点合
成樹脂重合体スラリーを得た。スラリーは固型分20％、
粒径０．３μｍ、Tg105℃であつた。
(3) (1)で得られたスラリー800ｇに(2)で得られた高軟
化点合成樹脂重合体を170ｇ加え、1000ｇのイオン交換
水に分散せしめ過硫酸アンモニウムを５ｇ加え、４つ口
フラスコに移し、窒素置換下70℃、撹拌速度160r.p.m.
で５時間反応し、濾過水洗した後、乾燥し、平均粒径10
〜25μｍの樹脂微小球を得た。該樹脂微小球の軟化点は
80℃、安息角は21度であり、50℃で一夜放置しても凝集
は見られなかつた。
化点合成樹脂重合体を170ｇ加え、1000ｇのイオン交換
水に分散せしめ過硫酸アンモニウムを５ｇ加え、４つ口
フラスコに移し、窒素置換下70℃、撹拌速度160r.p.m.
で５時間反応し、濾過水洗した後、乾燥し、平均粒径10
〜25μｍの樹脂微小球を得た。該樹脂微小球の軟化点は
80℃、安息角は21度であり、50℃で一夜放置しても凝集
は見られなかつた。
実施例２ 実施例１の(1)において低軟化点合成樹脂微小球の懸濁
重合の際に油相にカーボンを添加する以外は実施例１と
全く同様に操作してカーボンを添加した樹脂微小球を得
た。
重合の際に油相にカーボンを添加する以外は実施例１と
全く同様に操作してカーボンを添加した樹脂微小球を得
た。
この場合同様に顔料、染料を単独又は併用しても同様に
してそれらの添加された樹脂微小球が得られた。
してそれらの添加された樹脂微小球が得られた。
実施例３ ブチルメタクリレート250ｇ、過酸化ベンゾイル８ｇを
使用した以外は実施例１と同様に操作して樹脂微小球を
得た。軟化点70℃、安息角23度であり、50℃で１ケ月放
置しても何等凝集はみられなかつた。
使用した以外は実施例１と同様に操作して樹脂微小球を
得た。軟化点70℃、安息角23度であり、50℃で１ケ月放
置しても何等凝集はみられなかつた。
本発明によつて製造された合成樹脂微小球は (i) 流動性がよく低温で軟化する性質を有する。
(ii) 非凝集性であり低軟化点を合成樹脂の表面に粒径
が0.2 〜１μｍ程度の高軟化点を有する合成樹脂重合体
を付着せしめて製造するが故に粒子表面に微小な小凹凸
があり、粒子のすべり性が非常に良好で、安息角が小さ
く、例えば21度附近であり、50℃で一昼夜放置するも微
粒子は凝集することが全くない。
が0.2 〜１μｍ程度の高軟化点を有する合成樹脂重合体
を付着せしめて製造するが故に粒子表面に微小な小凹凸
があり、粒子のすべり性が非常に良好で、安息角が小さ
く、例えば21度附近であり、50℃で一昼夜放置するも微
粒子は凝集することが全くない。
(iii) 導電性物質を芯材としても表面比抵抗が下らな
い。
い。
(iv) 粉体塗料とした場合加熱温度が低くできる。
(v) 水媒体中で行なえるので極低軟化点の芯材につい
ても実施できる。
ても実施できる。
(vi) 粉体例えばカーボン、鉄粉、他の合成樹脂との混
合性がよい。
合性がよい。
(vii) 芯材の強度を増すことができる。
(viii) 芯材の特性と付着粒子両方の異つた特性が活用
できる。
できる。
等の効果を奏する。
Claims (4)
- 【請求項１】合成樹脂重合性単量体及びラジカル開始剤
を混合した油相を分散剤及び分散安定剤を含む水に分散
せしめて懸濁重合して製造した低軟化点合成樹脂の微小
球の表面に、粒径0.2 〜１μｍの高軟化点を有する合成
樹脂重合体を水媒体中で水溶性開始剤を添加して付着せ
しめて製造したことを特徴とする非凝集性の合成樹脂微
小球の製造法。 - 【請求項２】低軟化点合成樹脂微小球がスチレン、メチ
ルメタクリレート、酢酸ビニル、メタクリル酸及びその
エステル、アクリル酸及びそのエステルより選ばれた一
種又は複数種を重合して製造されたガラス転移点０〜８
０℃の合成樹脂である特許請求の範囲第１項記載の非凝
集性の合成樹脂微小球の製造法。 - 【請求項３】低軟化点合成樹脂微小球を懸濁重合するに
あたり、油相にカーボン、染料、顔料を含有せしめる特
許請求の範囲第１項記載の非凝集性の合成樹脂微小球の
製造法。 - 【請求項４】高軟化点合成樹脂重合体がスチレン、メチ
ルメタクリレート、アクリロニトリル、メタクリル酸及
びアミノ基を有するメタクリル酸から選ばれた一種又は
複数種の合成樹脂重合体である特許請求の範囲第１項記
載の非凝集性の合成樹脂微小球の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61240048A JPH0653811B2 (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 非凝集性の合成樹脂微小球の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61240048A JPH0653811B2 (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 非凝集性の合成樹脂微小球の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393346A JPS6393346A (ja) | 1988-04-23 |
| JPH0653811B2 true JPH0653811B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17053700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61240048A Expired - Fee Related JPH0653811B2 (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 非凝集性の合成樹脂微小球の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653811B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109647299B (zh) * | 2019-01-18 | 2021-05-25 | 唐山开滦化工科技有限公司 | 一种导电型可膨胀微胶囊及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4077804A (en) * | 1975-03-26 | 1978-03-07 | Xerox Corporation | Method of producing toner particles by in-situ polymerization and imaging process |
| IT1076068B (it) * | 1976-06-28 | 1985-04-22 | Grace W R & Co | Composizione per proteggere dalla corrosione metallo in strutture a base di calcestruzzo,e metodo di suo impiego |
| JPS5938583B2 (ja) * | 1980-09-01 | 1984-09-18 | コニカ株式会社 | 静電荷像現像用トナ−及びその製造方法 |
| JPS5850545A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真用トナ−の製造法 |
| JPS5991167A (ja) * | 1982-11-16 | 1984-05-25 | Shoei Kagaku Kogyo Kk | 「はつ」水性紙用接着剤組成物 |
-
1986
- 1986-10-08 JP JP61240048A patent/JPH0653811B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6393346A (ja) | 1988-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4628519B2 (ja) | 複合粒子およびその製造方法 | |
| JPH0315858A (ja) | 負帯電性重合法トナー | |
| CN105153453B (zh) | 纳米铜/聚合物空心复合微球及其制备方法 | |
| JPS61118758A (ja) | トナ−の製造方法 | |
| JPH01500621A (ja) | 電子写真複写用トナー粒子およびその製造方法 | |
| JPH0653811B2 (ja) | 非凝集性の合成樹脂微小球の製造法 | |
| JPH0117578B2 (ja) | ||
| JP3401851B2 (ja) | 固体粒子のマイクロカプセル化方法 | |
| JP2581120B2 (ja) | マイクロカプセル化微粒子の製造方法 | |
| JP2008106132A (ja) | 粉体塗料 | |
| JPS63270538A (ja) | 油溶性染料含有ポリマ−粒子およびその製造方法 | |
| JPS6261632A (ja) | 着色ポリマ−粒子の製造方法 | |
| JPS6013169B2 (ja) | 磁性トナ−の製造方法 | |
| JP3036011B2 (ja) | 機能性樹脂微粒子及びトナー | |
| JPH01180242A (ja) | マイクロカプセル化微粒子の製造方法 | |
| JPS59152446A (ja) | 静電荷像現像用トナ−の製造方法 | |
| JP2524210B2 (ja) | 重合トナ―およびその製造方法 | |
| JPS6063543A (ja) | 重合体粒子 | |
| CA1168498A (en) | Treatment process for controlling triboelectric charge of dispersion polymerized toners | |
| JPH09183918A (ja) | 真珠光沢顔料 | |
| JP3594736B2 (ja) | 高分子粒子の作製方法及びその方法を用いた電子写真用トナーの作製方法 | |
| JPS59152453A (ja) | 静電荷像現像用トナ−の製造方法 | |
| JP2736976B2 (ja) | 静電荷像現像用重合トナーの製造方法 | |
| JPH0350563A (ja) | 重合トナーの製造方法 | |
| JPH037954A (ja) | 重合トナーの製造方法及び重合トナー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |