JPH06508366A - イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン - Google Patents

イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン

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JPH06508366A JP5500877A JP50087793A JPH06508366A JP H06508366 A JPH06508366 A JP H06508366A JP 5500877 A JP5500877 A JP 5500877A JP 50087793 A JP50087793 A JP 50087793A JP H06508366 A JPH06508366 A JP H06508366A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 発明の背景 １、発明の分野 本発明化合物は、有用な医薬品であるイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１ ）である。
２、関連技術の記載 多くの市販不安緩解剤は、ベンゾジアゼピンとして知られる化合物群由来である 。ベンゾシアセビンは、芳香族環に結合した７員環により特徴づけられる。
米国特許第４．７７４．２４５号は、芳香族環に、７員環よりもむしろ６員環が 結合した非ベンゾシアゼピン不安緩解剤（イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ）を開示している。これらの化合物は環内カルボニル基を有している。
欧州特許第３４４．９４３Ａ号は、不安緩解剤および抗痙申開として有用で、Ｎ ６位においてメチル基に結合しており、直接にはＮ５窒素に結合していない環外 カルボニル基、ならびにＣ４位に環内カルボニル基を有する一群のイミダゾ［１ ゜５−ａ］キノキサリンを開示している。
欧州特許第３４７．０９４Ａ号は、ＣＮＳ疾患の治療に有用な、Ｎ５位が置換さ れていないイミダゾＥ１．　５−ａ］キノキサリン−４，５−エンを開示してい る。
欧州特許第３２０．１３６号は、不安緩解剤および抗痙章剤として有用な、Ｃ４ 位にカルボニル基を有するＮ５−イソプロピル−イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリンを開示している。
欧州特許第３６８，６５２Ａ号は、不安緩解剤および抗痙申開として有用な、０ ４位にカルボニル基を有するＮ５−（ｔ−ブチル）−イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリンを開示している。
欧州特許第２８３．１６２Ａ号は、キノキサリンをはじめとする種々のタイプの イミダゾール融合環化合物を開示している。該キノキサリンは、環内カルボニル 基およびＮ３位におけるアルキル置換または４．５−エンを有し、不安緩解剤お よび抗痙筆削として有用である。
ベルギー国特許第８７８，０２８号および第８８１，６３１号は、アレルギー性 喘息および喘息性気管支炎の治療に有用なイミダゾ［１，２−ａｌキノキサリン −２−カルボン酸および誘導体を開示している。
米国特許第４．１２８．７１６号は、抗炎症剤として有用な４−ハロー４，５− エン−ピラゾロ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラードを開示して いる。
米国特許第４．７７４．２４５号および第４．７９５．７４９号（欧州特許第２ ２０．８４５Ａ号）は、環内カルボニル基を持たないＮ、−アルキルおよびシク ロアルキル置換イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリンを開示している。本発明の イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）は、Ｎ、に結合した側鎖中に一〇〇 −または一〇Ｓ−を有する。
米国特許第５．０７５，３０４号は、抗痙章、不安緩解および催眠剤として有用 な、Ｎ５位においてメチル基を伴った（置換された）イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリンを開示している。該置換基はアルコキソ力ルボニルを含む。
本発明のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＬＸ）は、Ｎ、に結合した側鎖 中に一〇〇−または−Ｃ３−を有しない。
発明の概要 式（Ｉ）： １式中、Ｒ３は、以下の（Ｃ，−１）から（Ｃｓ−１２）に該当し、（Ｃｓ　１ 　）　ＣＯＯＲ＠　−ｌ、ここにＲ１−１は以下の（１）〜（６）に該当し、（ １）−Ｈ。
（２）ＣＩ　Ｃｏアルキル、 （３）Ｃｓ　Ｃｖシクロアルキル、 （４）　−（Ｃｆｈ）　−ｓ　Ｏ’−Ｒｓ−ｓ、ここにｎ、は２ないし４であっ て、Ｒ３−１１は−Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣｓ　Ｃ７シクロアルキル、 （５）−（ＣＨａ）−ｓ　ＮＲ５−４Ｒｓ−ｓ、ここにＲ３−４は−）（ＳＣ， −Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは一φ＋　Ｒ５−５は−Ｈ，Ｃ ，−Ｃ，アルキルまたはＣ３−Ｃ，シクロアルキル、あるいはＲ３−４およびＲ ト５は結合窒素原子と一緒になって複素環 −Ｎ＊　（ＣＨＲｓ−＋＋）ＩＩＡ　（ＣＨ２）　ｅ＋　Ｒｓ−＊−（ＣＨ２） Ｒ２−（ＣｏＨＲｓ−＊）−＊　（Ｃｓ−１８）−Ｎ＊−（ＣＨ２）−＋　（Ｃ ＨＲｓ−ｓ）　ＲＡ　Ｒ５−５−（ＣＨＲ４−９）、−（ＣｏＨｔ）。！　（Ｃ ｓ　ｌｂ） を形成し、ここにＲ３−８は−ＨまたはＣＩ　Ｃｓアルキル、ｎＡは１または２ 、ｎ。
は０ないし２、ｎｌは０ないし２、Ｒ８，は−ＨまたはＣ，−Ｃ３アルキル、ｎ 、は１または２、ここにアステリスク（＊）で印を付した原子は、互いに結合し て環を形成する、ただし、環は８個を超える原子を含まない、ＣＲ３−６１Ｒ３ −６２・ここにＲ３−、、およびＲ，−、、は同一または異なる・−ＮＲｓ−ｉ 、ここにＲ３−７は、 −Ｈ。
Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、 −（ＣＨｚ）−ｔ−φ、ここに０７はＯないし４であって、φは所望により１． ２または３個のＲ３−！で置換されていてもよく、ここにＲ３，！は、−Ｆ。
一■、 −０−Ｃｏ−Ｒ，！、、ここにＲ８４，は−Ｈ５Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣｓ 　−Ｃｔシクロアルキル、−（ＣＨ２）−ｓｏ−ＣＦｓ、ここにｎｓｏは０ない し３、−〇−ＣＦ３、 Ｃ，−Ｃ，アルキル、 Ｃ３−Ｃγシクロアルキル、 −ＣＨｚ　（Ｃ３−Ｃｔシクロアルキル）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ　ｓ　）　ＣＨｓ 、 −Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ，０Ｈ）（ＣＨｚＣＨｓ）、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨｔＯＨ）Ｃ Ｈ３、 −Ｃ（ＣＨｓ）（ＯＨ）（ＣＨ２０）（）、ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨｚＯＨ）、 −ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨｓ）、 −ＣＨＩＣＨ！ＯＨ。
Ｃ（ＣＨｓ）２　（ＣＨｔＯＨ）、 ＣＨ（ＣＨａＯＨ）ｚ、 −Ｃ（ＣＨｚ　０Ｈ）ｓ、 −Ｃ（ＣＨｓ）ｔ−ＯＨ１ −Ｃ（ＣＨｓ）　ｔ　Ｆｌ Ｎ　Ｒｓ　−２−−ＣＯＲｓ　−２ｃ、ここにＲ３４ｂは−Ｈまたはｃ、−Ｃ， アルキルであって、ここにＲ３−２ｅは、−Ｈ。
ＣＩ　Ｃ６アルキル、 一φ、 −ＣＨ２−φ、 （ＣＨ２）　−ｓ　０Ｒｓ−２−１ここにｎ＠は０ないし３であって、Ｒ３，□ ２．は−ＨまたはＣＩ　Ｃ４アルキル、（ＣＨ２）−ｔ＋　ＯＨ，ここにｆｉｔ は３ないし４、（ＣＨ２）　、２２−φ、ここにｎ２２は０ないし３であって、 ここにφは、所望により−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ、−１また１まＣＩ　Ｃ４アルキ ル置換されていてもよく、 （ＣＨｚ）　−ａ　Ｎ　（Ｒｓ−ｉ−）　ｔ、ここに０８およびＲ３−２。
は上記定義に同じであって、ここに２個のＲ３−２ｎは結合窒素原子と一緒にな って、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホ１ ノニル、１−（４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択される環を形成し てもよく、Ｓ　Ｒ３−２ｄ、ここにＲ３．４ａは前記定義に同じ、−ＳＯ２−Ｎ 　（Ｒ３−２−）　２、ここにＲ３−、ｅは一Ｈまた１よＣＩ　Ｃ４アルキル、 Ｃｏ−Ｎ　（Ｒ３−２．）　！、ここにＲ　３−　ｚ　ｅは前記定義１同じであ って、ここに２個のＲ３−２．は結合窒素原子と一緒番ニなって、１−ピロ１ノ ジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニルル）ピペラジ ニルからなる群より選択される環を形成してもよく、Ｎ　Ｒ　１−　２　＋　Ｒ 　、−　２１、ここに、Ｒ　３−　２　＋およびＲ　ａ　−　２　ｇ　（ま同一 または異なり、−ＨまたはＣＩ　Ｃ４アルキノ区あるＬｉ；ＬＲｓ−ｓＩおよび Ｒｓ−ｚ−１ま結合窒素原子と一緒になってピペラジン、モルフオＩＪン、ピロ １ノジンまｔ二１まビペ１ノジンからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子 を含んでいてもよい環を形成してもよく、、ただし、Ｒ３，６が一〇−、−Ｓ− または−ＮＲ，、である場合には、ｎｌは１または２、 からなる群より選択され、 （６）アリール、ここにアリールは、 所望により１または２個のＲト，で置換されていてもよい一φ、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−■）所望により１または２個のＲ　ｊ　 −　２で置換されていてもよい１−ナフチル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ 、　（Ｆ−アリール−ＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されてい てもよい２−ナフチル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール− ＩＩＩ）所望により１または２個のＲｊ−、で置換されていてもよい２−ピリジ ル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＩＶ）所望により１ または２個のＲＳ−２で置換されていてもよい３−ピリジル、ここにＲ３−２は 前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−Ｖ）所望により１または２個のＲ８−２で 置換されていてもよい４−ピリジル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ −アリール−ｖＩ）所望により１または２個のＲｓ−２で置換されていてもよい ２−ピリミジニル、ここにＲト２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＶＩＩ ）所望により１または２個のＲｊ−２で置換されていてもよい４−ピリミジニル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＶＩＩＩ）所望により １または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−ピリミジニル、ここにＲ　 ３　−　２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＩＸ）所望により１または２ 個のＲｊ−２で置換されていてもよい３−ピリダジニル、ここにＲｓ−２は前記 定義に同じ、　（Ｆ−アリール−Ｘ）所望により１または２個のＲト２で置換さ れていてもよい４−ピリダジニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ− アリール−ＸＩ）所望により１または２個のＲ３，で置換されていてもよい３− ピラジニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ　（Ｆ−アリール−ＸＩＩ）所望 により１または２個のＲ８−□で置換されていてもよい２−キノリル、ここにＲ ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＩＩＩ）所望により１または２ 個のＲ３−２で置換されていてもよい３−キノリル、ここにＲ８−２は前記定義 に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＩＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい４−キノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−ア リール−ｘｖ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１− イソキノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＶＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−イソキノリル、 ここにＲト、は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＶＩＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−イソキノリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリールーＸＶＩＩＩ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい２−キナゾリニル、ここにＲ３−３は前記定義 に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＩＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい４−キナゾリニル、ここにＲト、は前記定義に同じ、　（Ｆ− アリール−ＸＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２ −キノキサリニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＩ ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−フタラジニル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＩＩ）所望により １または２個のＲ３−２およびＲｓ−＋、で置換されていてもよい２−イミダゾ リル、ここにＲ３−２およびＲ３−Ｉ２は前記定義に同じ、ＣＦ−アリールーＸ ＸＩＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−３置換されていてもよい４−イミダゾリル、こ こにＲ３−２は前記定義に同じであって、Ｒ，−、□は−Ｈ，Ｃ＋　Ｃ４アルキ ルまたはＣＨＯ。
（Ｆ−アリール−ＸＸＩＶ） 所望により１または２個のＲト、で置換されていてもよい３−イソオキサシリル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＶ）所望により１ または２個のＲ３−１で置換されていてもよい４−イソオキサシリル、ここにＲ ３−２は前記定義に同じ　（Ｆ−アリール−ＸＸｎ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい５−イソオキサシリル、ここにＲ３−２は前記 定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸｖＩＩ）所望により１または２個のＲ３− ２で置換されていてもよい３−ピラゾリル、ここにＲ３−１２およびＲ１１−２ は前記定義に同じ、（Ｆ　−７＋Ｊ　−ルーＸＸＶＩＩＩ）所望により１または ２個のＲ３４で置換されていてもよい４−ピラゾリル、ここにＲ３−１２および Ｒ３−７は前記定義に同じ、（Ｆ〜ルアリールＸＸＩＸ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−ピラゾリル、こ こにＲト、２およびＲ３４は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸ） 所望により１または２個のＲＩ２で置換されていてもよい２−オキサシリル、こ こにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−オキサシリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩ）所望により１または２個の Ｒ３４で置換されていてもよい２−チアゾリル、ここにＲＩ２は前記定義に同じ 、　（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−４で置換 されていてもよい４−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ− アリール−ＸＸＸＩＶ）所望により１または２個のＲｓ−ｔで置換されていても よい２−インドリル、ここにＲ，、、，２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（ Ｆ−アリール−ｘｘｘｖ＞ 所望により１または２個のＲ８４で置換されていてもよい３−インドリル、ここ にＲ，−、、およびＲ１−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリールーＸＸＸＶＩ） 所望によりｌまたは２個のＲト、で置換されていてもよい３−イミダゾリル、こ こにＲト、２およびＲ３−１１は前記定義に同じ、（Ｆ−アリ−／Ｌ、−ＸＸＸ ＶＩＩ） 所望により１または２ｍのＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾオキサシ リル、ここにＲ＄−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸｖＩエエ）所 望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾチアゾリル 、ここにＲ３４は前記定義に同じ、ＣＦ−アリール−ＸＸＸＩＸ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンズイミダゾリル、ここに Ｒ１＋−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾフラニル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール〜ＸＬＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−ベンゾフラニル、ここにＲト 、は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＬＩＩ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい２−フラニル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、　（Ｆ−アリール−ＸＬＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい３−フラニル、ここにＲ３，２は前記定義に同じ、　（Ｆ−ア リール−ＸＬＩＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい ２−チェニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＬＶ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−チェニル、ここ にＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩ）所望により１また は２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ピロリル、ここにＲ１＋−１ｆｆ ｉおよびＲＩ２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−ピロリル、ここにＲ，−，２ およびＲＩ２は前記定義に同じ　（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩＩＩ）所望により１ 個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−オキサジアゾール−３− イル、ここにＲ５−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＸ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−オキサジア ゾール−５−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−了り−ルーＬ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−チアジアゾ ール−３−イル、ここに尺、−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＩ） 所望により１個のＲ３−４で置換されていてもよい１．　２．　４−チアジアゾ ール−５−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−ト リアゾール−３−イル、ここにＲ３−＋２およびＲト、は前記定義に同じ、（Ｆ −アリール−ＬＩＩＩ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−トリアゾー ル−５−イル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリ ール−Ｌｍ Ｒ３−１２で置換された１、２．　３．　４−テトラゾール−５−イル、ここに Ｒ３−１２は前記定義に同じ、　（Ｆ−７１Ｊ　−Ａ−ＬＶ）所望により１また は２個のＲ３−２で置換されていてもよい５〜オキサシリル、ここにＲ３−２は 前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＶＩ）所望により１または２個のＲ３− ２で置換されていてもよい５−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、 　（Ｆ−アリール−ＬＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されて いてもよいオキサゾロ［４，５−ｂ］　ピリジン−２−イル、ここにＲ３−２は 前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＸＴ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよいイミダゾ［１゜２− ａ］　ｌ：’リジンー２−イル、ここにＲ３−ｆｆ１は前記定義に同じ、（Ｆ　 −７！Ｊ　−ルーＬＸＸＩＩ） （Ｃｍ　２）　Ｃｏ　ＮＲ５−＋ｏＲｓ−＋＋、ここにＲｓ−ｔｏおよびＲ３− １１は同一または異なり、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ５Ｃｔシクロアルキルまたは −φ、（Ｃ３３）−ＣＮ。
＜ｃ３−４＞アリール、ここにアリールは前記定義に同じ、（Ｃ３−５）−Ｃ二 Ｃ−Ｒ３−、、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３６）　Ｃｏ−Ｒ５−＋ 、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−７）−Ｃ８−Ｒ３，、ここにＲ３ −１は前記定義に同じ、（Ｃ３８）　Ｃｏ　Ｒｓ−＋ｓ、ここにＲ３−１３は、 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−イミダゾリル、 ここにＲト２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＶＩＩＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−ピロリル、ここにＲ３−２は 前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＩＸ）所望により１または２個のＲ３− ２で置換されていてもよい１−ピラゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、 　（Ｆ−アリール−ＬＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていて もよい１．　２．　３−トリアゾール−１−イル、ここにＲ３−２は前記定義に 同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１．　２．　４−ト リアゾール−１−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｌ ＸＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−テトラゾリル、 ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸＩＩＩ）所望により １または２個のＲト、で置換されていてもよい１−インドリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸＩＶ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい１−イミダゾリル、ここにＲ１−１は前記定義に 同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換さ れていてもよい２−イソインドリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ −アリール−ＬＸＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていても よい１−プリニル、ここにＲ１−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸ ＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−フラニ ル、二：Ｉ：Ｒ３−２ハ前記定義に同じ、　（Ｆ−アリールーＸＬＩＩＩ）所望 により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−フラニル、ここｌ： ：Ｒ，−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−７１Ｊ　−／Ｉ、−ＸＬＩＶ）所望によ り１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−チェニル、ここにＲト２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＬＶ）所望により１または２個のＲ３ −２で置換されていてもよい３−チェニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、 　（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されて いてもよい２−オキサシリル、ここにＲ３，２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリ ール−ＸＸＸＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４ −オキサシリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＸ ＩＩ）所望により１または２個のＲｓ−ｚで置換されていてもよい５−オキサシ リル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＶＩ）所望によ り１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−イソオキサシリル、ここ にＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＶ）所望により１または ２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−イソオキサシリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩ）所望により１または２個のＲ ト、で置換されていてもよい５−イソオキサシリル、ここにＲ３−２は前記定義 に同じ、　（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩＩ）所望により１または２個のＲト、で置 換されていてもよい２−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ −アリール−ＸＸＸＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されてい てもよい４−チアジンル１、：、　、：、１：　Ｒ３−ｚは前記定義に同じ、　 （Ｆ−アリールーＸＸＸＩＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されて いてもよい５−チアゾリル、ここにＲ１−□は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリー ル−ＬＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３４で置換されていてもよい３−イ ソチアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＶＩＩ Ｉ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−イソチアゾ リル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸＩＸ）所望に より１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−イソチアゾリル、ここ にＲ３−２は前記定義に同じ、　（Ｆ−アリール−ＬＸＸ）所望により１または ２個のＲ３−２で置換されていてもよいイミダゾ［１゜２−ａ］　ピリジン−２ −イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＸＩＩ） からなる群より選択され、 （Ｃｓ　９）　Ｃ＊＝Ｎ　Ｃ（Ｒ３−１４）　２　［Ｃ（Ｒｓ−＋ｓ）　ｚ］。
２３　Ｒ＊　３−１６、ここにアステリスク（＊）で印を付した原子は互いに結 合して環を形成し、ここにＲ３−，４は同一または異なり、−ＨまたはＣ＋　Ｃ ｓアルキル、ここにｎ２３は１ないし３、 ここにＲ３−１５は同一または異なり、−ＨまたはＣ＋　Ｃｓアルキル、ここに Ｒ３−１６は一〇−１−Ｓ−１−Ｃ（Ｒ３−１４）　！−１−Ｎ　Ｒｓ　−１２ 、ここにＲ３−１□およびＲ３−＋、は前記定義に同じ、（Ｃ３−１０）−ＣＨ （ＯＨ）Ｒ３−１、ココｌ：　Ｒ３−１ハ前記定義ニ同シ、（Ｃｓ　１１）　Ｃ Ｈ２ＯＲ３−１、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３１２）　ＣＨ２ＮＲ ３−４Ｒ３−８１ここにＲ３−４およびＲ８４は前記定義に同じ； （Ｒ４／ＲＢ／Ｒ１１１）ここにＲ４はα−Ｒ４−＋：β−Ｒ４−２、ここにＲ ４−３およびＲ４−２の一方は−Ｈであって、Ｒ４−ＩおよびＲ４−２の他方は Ｒ５と一緒になって、式 ％式％） の環を形成し、 ここに０３はＯないし３であって、Ｒ４５−＋は、Ｃ（Ｒ３−１７）　２、ここ にＲ３−１□は同一または異なり、−ＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル、 Ｎ　Ｒ４５−２、ここにＲ，５−、は、−Ｈ。
Ｃ＋　Ｃ６アルキル、 （ＣＨ２）、ｏ−φ、ここに０９は０ないし４であって、−φは所望により−Ｆ 、−ＣＩ、−Ｂｒ、−１またはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されていてもよく、（ ＣＨ２）　−ｔｏ　ＮＲ４５−３Ｒ４３−４、ここにｎｌＯは２〜６、ここにＲ ４ト３は、 −Ｈ。
Ｃ，−Ｃ４アルキル、 一φであって、ここにＲ４５−４は−ＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであって、 ここにＲ６は、 −Ｈ。
−Ｆ１ 一■、 −ＯＣｏ　Ｒｅ−＋、ここにＲ６−３は−Ｈ，ＣＩ　Ｃ４アルキルまたはＣａ　 Ｃ７ンクロアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ノクロアルキル、 −ＣＨ２ＣＨｔ　ＯＨ。
−ＮＲ，−２−Ｃｏ−Ｒ，−３、ここにＲ６−２は−ＨまたはＣＩ　Ｃ４アルキ ルであって、ここにＲ６−３は、 −Ｈ。
ＣＩ　Ｃ６アルキル、 所望により−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ１−１またはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されて いてもよい一φ、 −ＣＨ２−φ、 （ＣＨ２）−ｚ４０Ｒａ−ａ、ここにｎ２４は０ないし３であって、Ｒ６−４は Ｃ，−Ｃ４アルキル、 （Ｃ１ｈ）−２ｓ−ＯＨ，ここにｎ、Ｂは２ないし４、（ＣＨｚ）−ｚｓ−φ、 こ、、−１ニー　ｎ　ｔｓは０ないし３、（ＣＨ２）　−ｚａ　Ｎ　（Ｒ６−４ ）　２、ここにｎ２４およびＲ６−４は前記定義に同じ、−３−Ｒ，、、ここに Ｒ６−１は前記定義に同じ、ＳＯ２Ｎ　（Ｒｅ−ｓ）！、：：ｉ：Ｒ５−５ｉｔ −ＨまたはＣｌ−０４アルキル、Ｃｏ　Ｎ　（Ｒｓ−ｓ）２、ここにＲ，−、は 前記定義に同じ、−Ｃｏ　Ｒｅ−４、ここにＲ６−４は前記定義に同じ、Ｎ　Ｒ ｓ　−ｅ　Ｒｓ　−ｙ、ここにＲ１１−８およびＲドアは同一または異なり、− ＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル、あるいはＲ６−６およびＲトフは結合炭素原子と 一緒になって、ピペラジン、モルフォリン、ピロリジンまたはピペリジンからな る群より選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい環を形成し、（Ｒ４ ／Ｒ５／Ｒ６−２）ここにＲｓおよびＲ，ｉｌ−緒ニナッテ以下ノ、（Ｒ４／Ｒ ５／Ｒ６−２ａ）および（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６２ｂ）からなる群より選択される複 素環を形成し： （Ｒ，末端）　（ＣＨ２）−１ｓ−Ｒｓｅ−＋　（ＣＨ２）−１４Ｃ０−（ＣＨ ２）−＋ｓ　（Ｒｓ末端）　（Ｒ４／Ｒ８／Ｒ６２ａ）ここにｎ１３は０〜３、 ｎ１４はｏ〜３、ｎ１５は０ないし２、Ｒ，、−、は−０−１−ｓ−１−ＣＨ， −１−ＣＨ＝ＣＨ−１Ｃ（Ｒｓｅ−ｓ）　２　（：：１．：Ｒ５５−ｓｌ；を同 一または異なって、Ｃ＋　−Ｃｓアルキル）、または−ＮＲ８１１４、ここにＲ ５５−２は　Ｈ３Ｏ＋　Ｃ６７／Ｌ４ル、Ｃ３Ｃｔ　’／　り０７　／Ｉｚアル キル１７が２ないし４である−（ＣＨ２）ｕｔ　ＯＨ，ｎ＋６が０〜４であっＴ 　＜６が所望１．：、Ｊｌ、’）　Ｆ。
−ＣＩ、−Ｂｒ、−１，ｃｌ−Ｃ４アルキルで置換されていてもよい（ＣＨ２） −＋ｓ−φ、 （Ｒｅ末端）　Ｒｓａ−＋　Ｃ０−Ｃｏ　（Ｒ５末端）（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６２ｂ ） ここにＲ５ト、は前記定義に同じ、 ここにＲ４はα−Ｒ４４：β−Ｒ４−４、ここにＲ４−３およびＲ４−４は同一 または異なり、−Ｈ，−ＯＨまたはＣ，−Ｃ４アルキル、ただし、一度にはＲ□ 、およびＲ４−４の一方のみが−ＯＨとなりうる；（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−３）： ：ｌ：Ｒ４１ｔｃｓ　Ｃ７スビ（１／り０フルキルまたはα−Ｒ４４：β−Ｒ４ −８、ここにＲ４−５およびＲ４４６は同一または異なり、−ＨまたはＣ，−Ｃ ，アルキル、 ここにＲ６は、 −（ＣＨｚ）　−２９Ｃｏ　Ｈ，ここにｎ２１は０ないし４、−　（ＣＨｚ）− ｕ　Ｃｏ　（ＣＩ　Ｃａアルキル）、ここに０２９は前記定義に同じ、 （ＣＨり　ｆｉ２ｏ　Ｃｏ　（Ｃ３Ｃ７シクロアルキル）、ここにｎｔｌは前記 定義に同じ、 （ＣＨ２）−ｚｓ　Ｃ５（ＣＩ　Ｃ６アルキル）、ここにｎ２９は前記定義に同 じ、 （ＣＨ２）　−２ｅ　Ｃｏ　（ＣＨｚ）　−ａｓ　ＮＲ５−＜　（（ＣＨ２）　 −□９−０Ｒｓ−＋）、ここにｎ２＠は０ないし３、ここにＲ５−１はＲ１−１ に関する前記定義に同じ、ただしＲ３−１およびＲ５−１は同一または異なり、 ここにＲ３−１は−Ｈ，、Ｃ，−Ｃ，アルキル、−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１−ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＨ３または所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよ い−φ、ここにＲ３−２は前記定義に同じであって、ここにｎ２＠は同一または 異なり、前記定義に同じ、 （ＣＨ２）−２ｏ　Ｃｏ　（ＣＨ２）　。ｚｓ　ＮＲ５−４（（ＣＨ２）−２ｓ −ＮＲ＋−＋Ｒ５−５）ここにＲ３−５は−Ｈ，ＣＩ　Ｃｓアルキル、　ＣＨ２ ＣＨ２−ＯＨ。
ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ここにｎ２ａ、Ｒ，−、およびＲ６−４は前記定義に同 じ、ここにｎ２ｅは同一または異なり、前記定義に同じ、ここにＲ５−４および Ｒ５−６は結合窒素原子と一緒になって、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル 、１−ピペラジニル、４〜モルホリニル、１−（４−メチル）ピペラジニルから なる群より選択される環を形成する、 （ＣＨ２）ｎｕ　ｃｓ　（Ｃ３Ｃ）／クロアルキル）、ここに１２１は前記定義 に同じ、 −（ＣＨ２）−２９Ｃｏ−アリール、ここにアリールおよびｎｕは前記定義に同 じ、 （ＣＨｚ）−ｕ　Ｃ３−アリール、ここにアリールおよびｎ２９は前記定義に同 じ、 （ＣＨＩ）　−ｚｓ　Ｃｏ−０−Ｒｓ−＋、ココ＋、：Ｒｓ−＋オ、Ｊ、ヒｎｚ ＊ｌ！前記定義に同じ、−（ＣＨ２）−ｔ。−ＣＯ−Ｓ　−Ｒ５−、、コニミニ Ｒ４−１オヨヒｎ　ｚｓハ前記定義に同じ、 （ＣＨｚ）−２ｅ　ＣＯ−（ＣＨ２）−２ｓ　ＮＲ５−ｎＲ５−５、ここにｎ、 ８、ｎ２ｉ、Ｒ５−４およびＲ５−１ｉは前記定義に同じであって、ここにＲ８ −４およびＲ３−６は結合窒素原子と一緒になって、 −Ｎ＊−（ＣＨＲＳ−ａ）−Ａ　（ＣＨｚ）　。＋−Ｒｓ−ａ　（ＣＨ２）−２ −（ＣａＨＲ５−ｏ）　−ｅ　（Ｃｓ　ｌ　ａ）−Ｎ＊　（ＣＨ２）−＋−（Ｃ ＨＲａ−ａ）−Ａ　Ｒ５−ｇ　（ＣＨＲｓ−ｏ）−＋１−（ＣａＨ２）　−２（ Ｃ５ｌ　ｂ） からなる群より選択されるヘテロサイクリック環を形成し、ここにＲ８−８は− ＨまたはＣＩ　Ｃｓアルキル、旧は１または２、ｎ、は０ないし２、Ｒ２は０な いし２、Ｒ３−９は−ＨまたはＣ１Ｃｓアルキル、ｎＢは１または２、ここにア ステリスク（＊）を付した原子は互いに結合して環を形成する、ただし、鎖環は ８個を超える原子を含まず、ここにＲ６−６は、ＣＲ５−５Ｒ５−ｏ、ここにＲ ５−８およびＲｓ−ｅは同一または異なり、−ＨまたはＣ，−Ｃ，アルキル、 −ＮＲｓ−ｔ、ここにＲ５−７は−Ｈ１Ｃ，−Ｃ，アルキル、 （ＣＨｚ）−Ｉｎ−φ、ここにｎ１ｌｌはＯないし４であって、ここに−φは所 望により−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ、−１またはＣ，−Ｃ３アルキルで置換されてい てもよく、（ＣＨ２）−ｒｅ　ＯＨ，ここに ｎ、、は２ないし４、ただしＲＢ　−６が一〇−１Ｓ　＊たは　ＮＲ４−ｔの場 合ニハ、ｎｌおよびＲ２は１または２、 （ＣＨｚ）−ｘｉ−Ｃｏ−Ｃｏ　ＮＲ５−４Ｒ６−ｓ、ここにＲ８−４、Ｒ，− ５およびｎ２１は前記定義に同じ、 （ＣＨｘ）−ｚｓ−Ｃｏ　Ｃ００Ｒａ−ｓ、ここにｎｏは前記定義に同じ、ここ にＲ５−Ｉｔは、 −Ｈ。
Ｃ，−Ｃ４アルキル、 （ＣＨ２）−ｔｏ−φ、ここにｎｔａは１ないし４、所望により１または２個の −Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ、−１またはＣ，−Ｃ，アルキルで置換されていてもよい 一φ、−（ＣＨ２）　−２９Ｃｏ−Ｒ５−＋ａ、ここにｎ２１は前記定義に同じ であって、ここにＲ６はＲ，−、、と同じ群から選択され、（ＣＨ２）　、２＠ 　Ｃ＊＝Ｎ　Ｃ（Ｒｓ−ｔｏ）　２−［Ｃ（Ｒｓ−ｕ）　ｚ］　−ｚフーＲ＊Ｓ 　−Ｉ　Ｎ　、ここにアステリスク（＊）を付した原子は互いに結合して環を形 成する、 ここにＲ５−１６は同一または異なり、−ＨまたはＣＩ−Ｃ，アルキル、ここに ｎ２？は工ないし３、 ここにＲ５−、、は同一または異なり、−ＨまたはＣ＋　−Ｃｓアルキル、ここ にＲ５，２は−〇−１−Ｓ−１Ｃ（Ｒ５−１３）　２−１−　Ｎ　Ｒｓ　−１４ 、ここにＲ５−１３およびＲ５−，４は−ＨまたはＣＩ−ｃ３アルキ／ｌ／テあ ッテ、ここにＲ６は前記（Ｒ４／Ｒｅ／Ｒｅ　１）に関する定義と同じ；ここに Ｗ６は−Ｎ＝または−ＣＲ６＝、ここにＲ６は前記定義に同じ；ここにＷ７は− Ｎ＝または−ＣＲＴ＝、ここにＲ７はＲ６に関する定義と同じ、該Ｒ０、Ｒ７、 Ｒ８およびＲ９は同一または異なり：ここにＷＩは−Ｎ＝または−ＣＲ，＝、こ こにＲ８はＲ６に関する定義と同じ、該Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１は同じであ って異なっていてもよ（：ここにＷｌｌは−Ｎ＝または−ＣＲ，＝、ここにＲ１ はＲ６に関する定義と同じ、該Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ，は同じであって異な っていてもよく；ただし、同時にはＷ６、Ｗ７、ＷＩおよびＷ９のうち多くとも ２つが−Ｎ＝でありうる］ て表されるイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリンおよび存在すればその医薬上許 容される塩を開示する。
さらに、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリ ジルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード、７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（１−メチルノ クロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］　−５−（２−ピ リジルメチル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン、シクロプロピルメチルア ミノ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジル メチル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（２−メチル シクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］　−５−（２− ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリンからなる群より選択され るイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＬＸ）を開示する。
発明の詳細な説明 本発明のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）（チャートＡ）は以下のケ ミカル・アブストラクッ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ＾ｂｓｔｒａｃｔｓ）の環システム 命名法（１９８８年編、リング・システムズｅハンドブック（Ｒｉｎｇ　Ｓｙｓ ｔｅｍｓ　ｆｌａｎｄｂｏｏｋ）　、ケミカル・アブストラクッ・サービス（Ｃ ｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　５ｒｅｖｉｃｅ）　、リング・システムズ ・ファイルＩ、ＲＦ２３５４３あるいはオハイオ州コラムバスのケミカル・アブ ストラクツ・サイエンス（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　５ｃｉｅｎｃ ｅ）参照）に従い命名され、番号づけされる。
特に３．４．５．６．７．８および９位における種々の導入されるべき置換基に 応じた多（の方法により、イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）は合成さ れる。すべての場合において、イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）を生 成する方法を、２つの「連続した」工程と見て、以下に詳細に説明する。最初の 部分は、適当に置換された芳香族／ヘテロ芳香族化合物の二環式アミドである［ キノキサリンＪ　（ＩＶ）への変換である。次の部分は、適当に置換されたイミ ダゾ基および所望の環内カルボニル官能基の付加である。イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１）は新規であるという理由で、該化学的方法全体が新規であ る。
しかしながら、各工程は当業者に知られたものであることが分かる。既知方法を 新規なやり方で組み合わせることにより、新規イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リンが生産される。
チャートＢは、２つの異なる経路によるジアミノ化合物（ＩＩ）の対応する二環 式アミド（ｍへの変換を開示する。出発物質であるジアミノ化合物（ＩＩ）は、 当業者に知られているか、あるいは当業者に知られた方法で容易に調製されつる 。
一方の経路において、ジアミノ化合物（ＩＩ）を、カルボナート、ビカルボナー ト、フニヒ（Ｈｕｎｉｇ）の塩基またはトリエチルアミンのごとき弱塩基を含む ＤＭＦ。
ＴＨＦ、アセトニトリル、エタノールまたはトルエンのごとき溶媒中でハロエス テル（ＩＩＩ）と反応させて対応する二環式アミド（ＩＶ）を得る。チャートＢ にて開示するもう一方の経路において、ジアミノ化合物（ＩＩ）をグリオキサル 酸（ＣＨＯ−ＣＯＯＨ）（Ｖ）と反応させて対応する不飽和二環式アミド（ｖ丁 ）を得る。ついで、該不飽和二環式アミド（ＶＩ）を、メタノール中の水素化硼 素ナトリウムまたはメタノール中のシアノ水素化硼素ナトリウムのごとき既知の 方法で還元して対応する二環式アミド（ＩＶ）にする。ジャーナル・オブ・メデ ィシナル・ケミストリー（Ｊ、　１ｌｅｄ、　ＣｈｅＩｌｌ、　）第２４巻、９ ３頁（１９８１年）参照。チャートＢの該方法は、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８および／ま たはＷ９が−ＣＲ＃＝または−Ｎ＝であるか否かにかかわらず用いることができ 、よって、本性は重要中間体二環式アミド（ＴＶ）の調製のためのかなり一般的 な方法である。
チャートＣは、二環式アミド（ＩＶ）調製のためのもう１つの一般的方法を開示 する。チャートＣの方法は、２つのやり方において有用である。まず最初に、所 望の置換基がすでに芳香族／ヘテロ芳香族環に存在する場合、そして２番目に、 全合成方法を通して行うのではなく、後でハロゲン原子と置換される（ＸＩａ→ ＸＩＩＩ）ことにより付加されるのが最良である置換基を環が有することが望ま れる場合である。この方法において、所望の二環式アミド（Ｉｖ）の前駆体を環 化してキノキサリン環の頂部に結合を生じさせる。この方法は、ｗ６、ｗ７、Ｗ 、および／またはＷＩにおける置換基が−ＣＨ＝以外であって、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ ８およびＲ，が−Ｈでないことが望まれる場合に特に有用である。Ｒ６、Ｒｙ、 ＲｓまたはＲ８における置換基を機能させることが望まれる場合、チャートＣの 方法は好ましい方法である。ハローニトロ（ＶＩＩ）出発物質は、当業者に知ら れているか、当業者に知られた化合物から当業者に知られた方法により容易に調 製できる。２個のハロ置換基が存在する場合、それらは同じであっても異なって いてもよい。特別なハロ基（ＸＩａ）は、それが最終生成物（Ｉｖ）中に保持さ れるか、あるいは以下に議論するように置換されるのが望ましいか否かにより変 更されるであろう。該ハローニトロ化合物（ＶＨ）をアミノ−アルコール（ＶＩ ＩＩ）と反応させて対応するニトロ−アルコール（■ｘ）が得られ、これをジョ ーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化のごとき既知の方法で酸化し、対応する酸（Ｘ）にす る。ついで、ハロゲン化アルキル、ＤＭＦ中のＤＢＵのごとき塩基のような既知 の方法で鎖酸（Ｘ）を対応するニトロ−エステル（ＸＩ）にする。チャートＣは また、別法として、ハローニトロ化合物（ＶＩＩ）をアミノ−エステル（ＸＩＩ ）と反応させてニトロ−エステル（ＸＤを得ることにより、該ニトロ−エステル を直接調製できることも開示する。
該ハローニトロ化合物（ＶＴＩ）をアミノ−酸（ＸＩＩａ）と反応させることに より、ニトロ−酸（Ｘ）も調製できる。ハロゲンを二環式アミド（ＩＶ）中に、 そして結局イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）中に保持させるのを望む 場合には、エタノール中の炭素上のパラジウム、エタノール中の炭素上の白金、 メタノール中のＴｉｃ］３またはラネーニッケル上の水素で還元することにより ハローニトローエステル（ＸＩａ）を環化させる。別法として、Ｒ７またはＲｏ がハロゲン以外であることが所望であれば、ハローニトロ−エステル（ＸＩａ） の核（Ｒ−）置換により、ハロゲンが核置換基で置換された（ＲｔおよびＲ９は −Ｈまたはハロゲンでない）対応する芳香族ニトロ−エステル（ＸＩＩＩ）を得 る。
かくして、次にニトロ−エステル（ＸＩＩＩ）または（ｘｌ）を、上述のごとく 還元し、環化して二環式アミド（ｉｖ）を得る。
チャートＤは、対応するニトロ−アミン（ＸＩＶ）で出発して二環アミド（Ｉｖ ）を得るプロセスを開示する。該ニトロアミン（Ｘｍをハロエステル（ＩＩＩ） と反応させて対応するニトロエステル（ＸＩ）を得る。ニトロ基を（炭素上のパ ラジウムまたはＴｉＣ１，あるいはラネーニッケルで）還元し、エステルおよび 新たに形成されたアミノ基を直接環化させて二環アミド（ｍを得る。
チャートＥは、ニトロメチル化合物（ＸＶＩ）から開始するのが便利な場合の鍵 中間体二環式アミド（ＩＶ）の生成経路を開示する。四酸化ルテニウムによって 触媒される過マンガン酸カリウムまたは次亜塩素酸ナトリウムのごとき酸化剤に より、そのメチル基を酸化して酸にし、ニトロ酸（ＸＶＩＩ）を生成させる。つ いで、該ニトロ酸（ＸＶＩＩ）を、塩化チオニル、ついでアンモニア水（３０％ ）のごとき試薬により対応するアミド（ＸＶＴＩＩ）に変換する。ついで、該ニ トロアミド（ＸＶＩＩＩ）をホフマン型転移反応（無水ｔ−ブタノール中の四酢 酸鉛を用いる）に供し、転移生成物（ＸＩＸ）が得られ、ついで、ハロエステル （ＩＩＩ）によりアルキル化してアルキル化転移生成物（ＸＸ）を得る。ついで 、該アルキル化転移生成物を、メタノール中の炭素上のパラジウムにより水素化 してアミノアルキル化転移化合物（ＸＸＩ）が得られ、ｐ−トルエンスルホン酸 触媒の存在下または非存在下でメタノールのごときアルコール中で撹拌すること により環化させてＮ−置換二環式アミド（ＸＸＩＩ）を生成させる。実施例１９ −２３は、Ｗ６が−ＣＦ＝である場合のこの変換を開示する。Ｒ６、Ｒｔ、Ｒ８ またはＲｏが−ＣＬ−Ｂｒ、−１，−ＣＦ、、−０ＣＦ８、Ｃ，−Ｃ３アルコキ シ、Ｃ，−Ｃ３チオアルキル、−ＣＮ　１　ＮＯ！、０−　ＣＨ２ＣＯＯＨであ る場合に、この方法を適用することもできる。ついで、該Ｎ−置換二環式アミド を、メタノール中の塩酸または塩化メチレン中のトリフルオロ酢酸を用いて二環 式アミド（ＩＶ）に変換することができるか、あるいは直接反応させてＲ３に側 鎖を生じさせることができる。別法として、該ホフマン転移生成物（ＸＩＸ）を 、塩化メチレン中でトリフルオロ酢酸と反応させてニトロアミン（ＸＩＶ）を得 ることもできる。該ニトロアミンを、水素および炭素上のパラジウムにより還元 してジアミノ化合物（ＩＩ）を得ることができ、以下のチャーｌ−Ｈの方法に用 いるかまたは同様に以下のチャートＤの方法に用いることができる。
チャートＥもまた、ホフマン転移生成物（ＸＩＸ）から二環式アミド（ＩＶ）ま での別方法を開示する。この別方法において、ホフマン転移生成物（ＸＩＸ）の ニトロ基を、水素および炭素上のパラジウム、ＴｉＣｌ３あるいはラネーニッケ ルにより還元してアミンアミド（ＸＬＶ）を得る。ついで、該アミンアミド（Ｘ ＬＶ）をジハロ化合物（ＸＬＶＩ）でアシル化してジアミド（ＸＬＶＩＩ）を得 る。メタノール中の塩化水素または塩化メチレン中のトリフルオロ酢酸により該 ジアミド（ＸＬＶＩＩ）の保護基を除去してブロモアミン（ＸＬＶＩＩＩ）が得 られ、ついで、フニヒの塩基のごとき塩基の存在下、トルエン中で加熱して二環 式アミド（ｒｖ）を得る。
チャートＦは、二環式アミド（ＩＶ）生成の別経路を開示する。先の二環式アミ ド（ＩＶ）生成方法は、最初にＮ、すなわち「底部のＮ」においてアミンを形成 し、ついで、それを「頂部の」窒素とともに環化して環状アミドを形成する。チ ャートＦにおいては、工程が逆であり、アミドを最初に「頂部の」窒素において 形成し、ついで、Ｎ、窒素とともに環化させて所望の二環式アミド（ｍを生成さ せる。この方法において、ニトロ−ハロ化合物（ＸＸＩＩＩ）から始めて、ハロ ゲンをエタノール中のアンモニアで置き換えてアミノ−ニトロ化合物（ＸＸＩＶ ）を生成させる。別法として、ジハロカルボニル化合物（ＸＸＶ）と反応するア ミノ−ニトロ化合物（ＸＸＩＶ）から始めて非環式アミド（ＸＸＶＩ）を生成さ せることもできる。そのニトロ基を、既知の方法で還元し、ついで、新たに生じ たアミノ基とともに「頂部」鎖非環式アミド（ＸＸＶＩ）を環化させて対応する 二環式アミド（ＩＶ）を生成させる。
チャートＧは、Ｒ４が−ＨニーＨであってＲ３がフェニル（−φ）または置換フ ェニルである場合の好ましい方法を開示する。その出発物質は、ｔ−ブチルアミ ンまたはベラトリルアミンのごとき置換アミンと反応するニトロ−／％口口金合 物ＸＸｖＩＩ）であり、ニトロ保護アミン（ＸＸＶＩＩＩ）を生成させる。つい で、該ニトロ基を、酢酸ナトリウムのごとき塩基を含むまたはエタノール中のラ ネーニッケルを含むメタノール水溶液中のＴｉＣ１，のような既知の方法により 還元してアミノ保護アミン（ＸＸＩＸ）を得る。ついで、この保護アミンを、ト ルエンおよびジイソプロピルエチルアミンのごとき溶媒中で塩化エチルオキサリ ル（ＸＸＸ）と反応させ、ついで加熱することにより保護二環式アミド（ＸＸＸ Ｉ）を得る。該保護二環式アミド（ＸＸＸＩ）は付加されたイミダゾール環を有 し、下記のごとく保護三環式アミド（ＸＸＸＩＶ）を生成する。該保護基を、塩 化メチレン中のトリフルオロ酢酸により除去して三環式アミド（ＸＸＸＶ）を得 る。該三環式アミド（ＸＸＸＶ）を、水素化アルミニウムリチウムまたは水素化 アルミニウムのごとき還元剤を用いて還元して三環式アミン（ＸＸＸＶＩ）が得 られ、これをＮ５位においてアシル化（下記の如＜）シてイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１）を得る。脱保護化および還元のステップを逆の順序で行っ てもよい。別法として、アミノ保護アミン（ＸＸＩＸ）をジハロカルボニル化合 物（ＸＸＶ）およびフニヒの塩基のごとき塩基と反応させて保護アミド（ＸＸＸ ＩＡ）を生成してもよい。ついで、該保護アミド（ＸＸＸＩＡ）の保護基を、塩 化メチレン中のトリフルオロ酢酸のごとき試薬と反応させることにより除去して 二環式アミド（ｍを生成させる。
チャートＨは、二環式アミド（ＩＶ）を対応するイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン（１）に変換する２方法を開示する。１つの方法は、まず最初にＮ５位に 適当な側輪を付加してＮ５−置換二環式アミド（ＸＸＸＩＩ）を形成し、ついで 、（適当に置換されている）イミダゾール環を形成することによって所望のイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）を得る。もう１つの方法は、ステ・ツブ が逆であり、最初にイミダゾール環を形成してＮ５−未置換イミダゾール（ＸＸ ＸＩＩＩ）を生成させ、ついで、Ｎ５側鎖を付加する。いずれかの方法に伴って Ｎ、側鎖付加のための２方法が存在する。１つの方法は、ＴＨＦおよびフニヒの 塩基のごとき溶媒系にて二環式アミド（ｍまたはＮ５−未置換二環式アミド（Ｘ ＸＸＩＩＩ）をＲｓ−Ｘ（ここにＸは良い脱離基）と反応させることである。別 法として、二環式アミＦ　（ＩＶ）　ｔタハＮｓ−未置換イミダゾール（ＸＸＸ ＩＩＩ）を、ＴＨＦ／アミン溶媒系にてホスゲン（ＣＩ　−Ｃｏ−ＣＩ）と接触 させ、ついで、所望の核試薬と反応させて塩素を置換する。Ｒ４が−ＣＨ，：　 −ＣＨ，である場合、ホスゲン法を用いるのが好ましい。Ｒ４が−ＨニーＨであ る場合には、いずれの方法も有用である。
イミダゾール環を既知化合物を用いて既知の方法で形成する。ジャーナル・オブ ・メゾインナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ）　、第３２巻、２２８ ２頁（１９８９年）、米国特許第４．７７４．２４５号、欧州特許第３４４，９ ３４Ａ、欧州特許第３４７，０９４Ａ、欧州特許第３２０，１３６号、欧州特許 第３６８．６５２Ａおよび欧州特許第２８３，１０２Ａ参照。Ｒ３がＣ００Ｒｓ −＋であり、Ｒ４が−ＨニーＨであってＲ６が−（ＣＨ２）。ａｌｌ　Ｃｏ　（ ＣＨ２）−ｔａＮＲｓ−ｎＲｘ−ｓである場合に好ましい方法。出発物質はＮ、 未置換イミダゾール（ＸＸＸＩＩＩ）であり、これをアルファ・ハローアミドと 反応させて化合物（１）を得る。またＮ、未置換イミダゾール（ｘＸＸＩＩＩ） を塩化クロロアセチルと反応させてＮＳアルファークロロアミドを得、これを１ 級または２級アミンと反応させて（１）を得ることもできる。
チャートＩは、Ｒ３が−ＣＨ２０−Ｒｓ　−＋または−ＣＨ２Ｎ　Ｒｓ　−４Ｒ ３うで、Ｒ４が−ＨニーＨであってＲ５が＝（ＣＨ２）−２９ＣＯ（ＣＨ２）。
ＨＩＮＲ３−４Ｒ３４である場合に好ましい方法を開示する。出発物質はＮ５未 置換イミダゾール（ＸＸＸＩＩＩ）であり、ここにＲ３はエステルまたはアミド あるいは酸塩化物であり、これは水素化硼素リチウムにより還元されて（ＸＸＸ ＶＩＩ）を生じる。Ｒ−３アルコールを保護して保護ヒドロキシメチル（ＸＸＸ ＶＩＩａ）を得る。ついで、ＮＳ側鎖を該保護アル：ｌ　−Ａ　（ＸＸＸＶＩＩ ａ）　ｌ：添加シテ保護−Ｒ，（ＸＸＸＶＩＩＩ）　７！＋＜得られ、ライフ、 これを非保護−Ｒ５（ＸＸＸＶＩＩＩｂ）に変換する。保護基を除去した後、該 化合物を塩化チオニルで処理し、ついでアルコールのナトリウム塩を添加してイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を得る。別法として、中間体塩化物を アミンで処理しても化合物（１）が得られる。
Ｒ４およびＲ，が環化して複素環（Ｉ　Ｒ４／Ｒ１／Ｒ６１）を形成しているイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を、チャートＪの手順に従って調製す る。チャートＣのジハロニトロ化合物（ｖｎ）を、前記したごとくにして所望の ハローニトロ−酸またはハローニトロ−エステル（ＸＩ）に変換する。ついで前 記のごとく、これらの化合物を二環式アミド（ＩＶ）に変換する。ついで、Ｒ４ の末端が、エステルまたはカルボン酸あるいはアルコールもしくはアミンいずれ かによって異なる方法で、該二環式アミド（ＩＶ）を対応する４、５一環式アミ ド＜ｘｘｘｒｘ＞に変換する。Ｒ４がエステルまたはカルボン酸である場合には 、トルエンまたはメタノールのごとき溶媒中で二環式アミド（ＩＶ）を撹拌し、 閉環を有効ならしめる。加熱およびｐ−トルエンスルホン酸またはしょうのうス ルホン酸のごとき触媒の添加は環化完了を早める。Ｒ４の末端がアルコールまた は置換アミンである場合には、加熱しながらあるいは加熱せずにカルボニルジイ ミダゾールまたはホスゲン（加熱するかしないかの選択はカルボニル源の反応性 による）のごときカルボニル源とともにＴ）（Ｆ、ｌ−ルエンおよび塩化メチレ ンのごとき非プロトン溶媒中で二環式アミド（ＩＶ）を撹拌して４．５一環式ア ミド（ＸＸＸＩＸ）を得る。ついで、該４．５一環式アミド（ＸＸＸＩＸ）を、 前記標準法により、対応するイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）に変換 する。
チャートには、イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を、当業者に明らか なように、他のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリンに変換する方法を開示する 。例えば、あるイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン最終生成物が、そのＲ３が エステル（Ｉ−エステル）（−ＣＯＯ（ｔ−ブチル）のような−ＣＯＯＲ３−。
（Ｃｓ　１））であるものである。当業者に知られた方法により、そのような化 合物を容易に、Ｒ３がアミド（Ｃｏ　ＮＲ５−４Ｒｓ−ｓ　（Ｃｓ　２））であ るものに変換できる。また、Ｒ３がエステルであるイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（Ｔ）も対応する酸（■−酸）に変換でき、続いて酸塩化物にすること ができる。
芳香族系、すなわちベンゼンとその酸塩化物との反応は、塩化アルミニウムのご ときルイス酸の存在下では、Ｒ−３アリールケトンを生じる。そのうえ、それら のケトンを水素化物試薬で処理すると、対応するアルコールを生じる。
１、　２．　３−トリアゾール−１−イル（１−Ｆ−アリール−ＬＸＩ）をチャ ートＬに示したようにして調製する。出発物質はイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン（Ｉ）であり、：：ｉ：Ｒ３１ｔ−ＣＯＯＲｓ−＋　（Ｃｓ−＋）　、： ：ｉ、：Ｒ３−１はフルキルである。この化合物を、塩化メチレンのごとき溶媒 中、トリフルオロ酢酸で処理してアルキル基を除去する。生じたカルボン酸を塩 化チオニルで処理し、ついでアジ化ナトリウムで処理してアジ化アシルを得る。
該アジドを炭化水素溶媒中で加熱し、分子の再配列を有効ならしめ、ついで不安 定な中間体をメタノールでトラップしてカルバマートを生成させる。ついで、該 カルバマートを、水酸化物のごとき強力な塩基で分解してアミン（ＸＬＩ）を得 る。このアミン（ＸＬＩ）を酸性溶媒中、硝酸（ナトリウム）で処理し、ついで アジ化ナトリウムで処理し、最後に水で処理してアジド（ＸＬＩＩ）を得る。該 アジド（ＸＬＩＩ）を、トルエンのごとき有機溶媒中でアセチレンと接触させて １．　２．　３−）リアゾール−１−イル（１−Ｆ−アリール−ＬＸＩ）を得る 。
その異性体１．　２．　３−）リアゾール−４−イル（Ｉ　−Ｆ　−７１Ｊ　− ルーＬＸＸＩ／ＬＸＸＩＩ）をチャートＭに示したようにして調製するが、１． 　２．　３−トリアゾール−１−イル（１−Ｆ−アリール−ＬＸＩ）と同じ出発 物質で開始する。そのアルキルエステルを、標準的還元法およびウィティヒ（Ｗ ｉｔｔｉｇ）オレフィン化法を用いて、オレフィン（ＸＬＩＩＩ）に変換する。
該オレフィン（ＸＬＩＩＩ）を臭素で処理し、ついでそのジブロモ中間体をナト リウムアミドのごとき強力な塩基で処理してアセチレン（ＸＬＩＶ）を得る。該 アセチレン（ＸＬＩＶ）を、標準的な条件下で置換アジドと接触させて異性体１ ．　２．　３−）リアゾール−４−イル（１−Ｆ−アリール−ＬＸＸＩ／ＬＸＸ ＩＩ）　（７）混合物を得る。
チャートＮは５．６−環式化合物（Ｒａ／　Ｒｓ／　Ｒｅ　−２）の調製方法を 開示する。Ｒ５およびＲ６が一緒になって複素環を形成するイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）を、いくつかの方法で調製する。例えば、ｎ＋４および ｎ’ｓが０であって、ｎ１３が０でない場合、所望の５．６−環式化合物をチャ ートＮの方法により調製するのが好ましい。入手容易であるか、あるいは当業者 に知られた慣用法で調製されうるニトロ化合物（ＬＩ）が出発物質である。０な いし１００℃における、ＴＨＦのごとき溶媒中、好ましくはトリエチルアミンの ごとき塩基の存在下での該ニトロ化合物（ＬＩ）とホスゲン、トリホスゲン、ま たは１．１°−カルボニルジイミダゾールとの反応は、環式アミド（ＬＩＩ）を 生じる。炭素上のパラジウムの存在下のエタノールまたは酢酸エチル中での水素 化による該環式アミド（ＩＪＩ）のニトロ基の還元は、アミノ環式アミド（ＬＩ ＩＩ）を生じる。ジイソプロピルエチルアミンのごとき塩基の存在下における該 アミノ環式アミド（ＬＩＩＩ）の塩化クロロアセチルとの反応、および該アセチ ル化物質のＴＨＦ中のカリウムｔ−ブトキシドのごとき塩基との引き続きの反応 は、ビス−アミド（ＬＩＶ）を生じる。ついで、イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン（Ｉ）を、前記インシアニド試薬による該ビス−アミド化ＩＶ）の環化に より調製する。チャートＧおよびＨ参照。Ｒ５がアルキルまたはアルケニル鎖を 有する場合には、該環式アミド（ＬＩＩ）を、ＴＨＦまたはトルエンのごとき不 活性溶媒中で加熱することにより、ニトロアミノエステル（Ｌ〜ｒ、当業者に公 知）から該環式アミド（ＬＩＩ）を調製する。
ｎ１３およびｎ＋５が０であって、ｎ＋４が１ないし３である場合には、５．６ −環式イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）をチャート０に示す方法によ り調製するのが好ましい。還流下でのブロモ酢酸エチル（または鎖の長い種類） およびジイソプロピルエチルアミンとの芳香族ニトロアミノ化合物（ＬＶＩ）の 反応は、混合物を生じる。該混合物を、還流下にてエタノール中のエトキシドと 反応させて所望の環化したアミド（ＬｖＨ）を得る。該環化したアミド（ＬＶＩ Ｉ）を用いる以外はチャートＮに関する上記方法に従い、対応する中間体および 所望の５．６−環式イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を得る。ｎ１３ およびｎ１４がＯであって、ｎａｇが０でない場合、同様の方法を用いる。
二環式アミド（ｒｖ）またｌｔ４．５一環式アミド（ＸＸＸＩＸ）がＲ４（−Ｈ ニーＣＨｓ）を有する場合、不斉中心が存在し、それゆえ２種のエナンチオマー が存在する。
その一方が「Ｓ」、他方がｒＲＪであって、そのいずれかが（＋／ｄ）であり他 方が（−／　］　）である。
（＋Ｌ（−）両方のエナンチオマーが、同様に光学的に不純（ラセミ体、＋）な 混合物として有用である。したがって、それらを分離せずにラセミ体の形で用い てもよい。しかしながら、一方のエナンチオマーを用いたい場合には、光学的に 純粋な形態を得るための２つの方法がある。ラセミニ環式アミド（ＩＶ）または それ由来の他のラセミ化合物を、当業者に知られた方法を用いて分割できる。例 えば、オプティカル・レゾル−ジョン・プロシージャーズ・フォー・ケミカル・ コンパウンダ（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｒｅ５ｏｌｕｔｉｏｎ　Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ 　ｆｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）　、第１巻：アミンズ・ア ンド・リレーティラド・コンパウンダ（ＡＩＩｈｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｒｅｌａｔ ｅｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　、ポール＋−ニュー７ン（Ｐａｕｌ　Ｎｅｗｍａｎ ）　、オプティカル・レゾルーノヨン・インフォーメーション・センター（Ｏｐ ｔｉｃａｌ　Ｒｅ５ｏｌｕｔｉｏｎ　Ｉｎｆｏｒ＋＋＋ａｔｉｏｎＣｅｎｔｅｒ ）　、　？ンハッタン・カレッジ（Ｍａｎｈａｔｔａｎ　ＣｏｌＣｏ１１ｅ　、 リバーゾール（Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ）　、　二ｓ−ヨーク（ＮＹ）、１０４７１ ．１９７８年参照。例えば、（＋）−酒石酸またはその代わりに（−）−酒石酸 のごとき光学活性な酸による上記ラセミ体混合物（ＩＶ）の処理は、ジアステレ オマー塩の混合物を生成し、これは分別結晶化により、もっとも簡便に分離でき 、該ラセミ体のうちただ１種のエナンチオマーを含む塩を得ることができる。他 の適当な光学活性な酸には、（−）−ジベンゾイル酒石酸、（＋）−Ｌようのう 酸、（十）−および（−）−マレイン酸ならびに（＋）−カンファー−１０−ス ルホン酸が含される。ジアステレオマー塩を塩基と反応させることによって、所 望のエナンチオマーを遊離アミノ化合物として得る。さらに、ラセミ体（Ｘ）を 、メチルベンジルアミンのごとき光学活性なアミンと反応させ、分別結晶化を行 い、該ラセミ体の一方のみのエナンチオマーを含む塩を得る。ジアステレオマー 塩を酸と反応させることによって、所望のエナンチオマーを遊離カルボン酸とし て得る。別法として、（チャートＣ参照）（＋）または（−）アミノ−酸（ＸＩ Ｉａ）のいずれかを７１０−二トロ（ＶＩＩ）に添加して酸（Ｘ）を得ることが できる。酸（Ｘ）を触媒水素化すると直接に光学的に純粋な二環式アミド（ＩＶ ）が得られる。したがって、出発アミノ酸［（＋）または（−）］のキラリティ ーに応じて、式ＩＶの対応するエナンチオマー的に純粋な化合物を調製できる。
ついで、これらの光学的に純粋な化合物を、ラセミ体混合物と同じ方法で使用す る。本特許出願で用いる場合、イミダ／［１゜５−ａ］キノキサリン（Ｉ）なる 語は、両方のエナンチオマーと同様その光学的に純粋でない形態も包含し、その 典型はラセミ体混合物（±、ｄｌ）である。
イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）はアミンである。その多くは塩を形 成しないが、いくつかのものは塩を形成する。塩を形成しつる場合、塩の水溶解 性が高いため、それを調製することは好ましい。イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン（Ｉ）の塩が形成される場合には、それは十分強力な酸との反応により生 成する。医薬上許容される塩は、無機および有機両方の酸の塩を包含する。該医 薬上許容される塩は、それがより水に溶は易い化合物を生成するとＧ）う理由で 、対応する遊離アミンよりも好ましい。好ましい医薬上許容される塩は、以下の 酸の塩を包含する。メタンスルホン酸、塩酸、臭化水素、硫酸、りん酸、硝酸、 安息香酸、くえん酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、ｎが０な（箋し４である ＣＨ５（ＣＨり−Ｃ００ＨＳｎが前記定義に同じであるＨＯＯＣ−（ＣＨ２）、 −ＣＯＯＨｏ Ｒｌが−ＣＯＯＲｓ　−＋、アリールまたは−ＣＯＮ　Ｒｓ　−４Ｒｓ　−ｓで あるのが好ましい。Ｒ９がアリールの場合、１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル、１，２゜４−オキサジアゾール−５−イルまたは置換フェニルであ るのが好まし０゜Ｒ３−２がＣＩ　Ｃ４アルキルおよびＣｓ　Ｃｍシクロアルキ ルであるのが好ましＬＸ０Ｒ８−２が−Ｆ、ｔ−ブチルおよびンクロプロピルで あるのがより好ましし為。Ｒｓｌ！遊離であってもＲ４またはＲ６とで環を形成 してもよい。ＲＪ（Ｉｔ化されなｌ、−のが好ましい。ｎ！、およびｎＨが０で あるのが好ましい。Ｒ６がα−Ｒ４−８：β−Ｒ４−６で、ここにＲ４−５およ びＲ４−６は−ＨニーＨまたはＣ１アルキル二０１アルキルであるのが好ましい 。Ｒ５が、（ＣＨり−ｕ　Ｃｏ　（ＣＩ　Ｃａアルキル）、（ＣＨ２）　ｆｆ１ ｕ　Ｃｏ　（ＣＨ２）−０−Ｎ　Ｒｓ　−４Ｒｓ　−ｓ、（ＣＨＪ　−ｔｏ　Ｃ ｏ−アリール、（ＣＨｚ）−２９Ｃｏ　Ｏ（ＣＩ　Ｃｓアルキル）、（ＣＨ２） 。２９　Ｃｏ　（Ｃ３Ｃ７シクロアルキル）および−（ＣＨ２）−ｕ　Ｃｏ　Ｒ ａ−＋ｓからなる群より選択されるのが好ましい。Ｒ５が（ＣＨ２）−ｕ　Ｃｏ 　（ＣＨｚ）　＠ｔｈｓ　ＮＲ５−４Ｒｉ−ｉ、（ＣＨｔ）−ｗｅ　Ｃｏ−アリ ールおよび−（ＣＨｚ）−ｚ・−ＣＯＯ（ＣＩ　Ｃｏアルキル）であるのがより 好ましい。Ｒが−Ｈである場合にはＷ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ、すべてが−ＣＲ ア＝であるのが好ましい。Ｗ、またはＷ７が−ＣＦ＝、−ＣＣ１＝または−ＣＣ Ｈ３＝であるのも好ましい。イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）が、実 施例３０．３１．３３．３４．３６．３８．４０．４２．４４．４５Ｂ１４７− ８７．８９−９３．１００．１０２．１０４−２４４．２４８−２５８および２ ５９−２７３．２７５．３０５−３１８．３２０−３６２．３６７−５５９記載 の化合物ならびに実施例２８１−２８５．２８９．２９０記載の４．５一環式化 合物および実施例３６３−３６６記載の５．６−環式化合物からなる群より選択 されるのが好ましい。イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）が、実施例実 施例３０．３１．３３．３４．３６．３８．４０．４２．４４．４５Ｂ１４７− ８７．８９−９３．１００．１０２．１０４−２４４．２４８−２５８および２ ５９−２７３．２７５．３０５−３１８．３２０−３６２．３６７−４３１記載 の化合物ならびに実施例２８１−２８５．２８９．２９０記載の４．５一環式化 合物および実施例３６３−３６６記載の５．６−環式化合物からなる群より選択 されるのがより好ましい。イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）が、実施 例５１．１１３．１３６．３３２−３３４．３３６．３３８．３６１．３９３． ４０２．４０５．４０７．４０９．４１１−４１３．４２２−４２４および４２ ６記載の化合物からなる群より選択されるのがさらに好ましい。
本発明のイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）は、ジアゼピムのごとき他 の既知の不安緩解剤よりも相対的により不安緩解性であり鎮静作用が少なく、そ れゆえ、投与量の少ない不安緩解剤および投与量の多い鎮静剤として有用である 。
イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）は、経口的にも、非経口的にも活性 がある。経口的に、イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を、錠剤または カプセルのような固体投与形態で投与でき、あるいは当業者に知られたエリキシ ル、シロップまたは懸濁液のごとき液体投与形態で投与できる。イミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１）は、固体投与形態であって、錠剤であるのが好まし い。
不安緩解用としては、イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を１日１ない し３回、１人当たり約０．１２５ｍｇないし約１００ｍｇを投与すると効果を示 す。好ましくは、１人当たり約０，２５ないし約５０ｍｇ／日とする。
鎮静／催眠用として、イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）を、好ましく は就寝時または鎮静が必要な時に、１人当たり約０．１２５ｍｇないし約５００ ｍｇを投与すると効果を示す。
使用するイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）の正確な投与量と投与頻度 は、治療すべき症状の特徴、重篤性、患者の年令、体重、一般的身体状態、他の 併用薬剤による。個々の投与量は、当業者の知るところであり、より正確には、 患者のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（り血中レベルあるいは濃度および ／または治療すべき個々の症状に対する患者の反応により決定する。
本発明のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＬＸ）は、イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）とちょうど同じようにして、同じ症状を治療するのに有 用である。
示に使用する用語を説明するためのものである。
■、化学式の規則および変数の定義 明細書および請求の範囲中の種々の化合物または分子断片を表す化学式は、定義 した構造特徴以外に、変数置換基を包含してもよい。これらの変数置換基を、文 字または文字に付した数字、例えば、「ｉ」が整数である「Ｚｌ」または「Ｒ， 」で表す。これらの変数置換基は１価または２任であり、すなわち、該化学式に １個または２個の化学結合で結合した置換基を表す。例えば、置換基Ｚ、は、式 ＣＨｓ−Ｃ（＝Ｚｌ）Ｈに結合した場合、２価の変数である。置換基Ｒ１および Ｒ＋は、式ＣＨｓ−ＣＨｚ　Ｃ（ＲＪ　（ＲＪ−Ｈに結合した場合には、１価の 変数置換基である。前記のごと（化学式を直線状に描いた場合、かっこ内の変数 置換基は、かっこのすぐ左の原子に結合している。かっこ内に２個またはそれ以 上の変数置換基が連続しである場合、変数置換基のそれぞれが、かっこのすぐ左 の先行する原子に結合している。よって、上記化学式において、Ｒ＋およびＲ５ は、いずれも前の炭素原子結合している。ステロイドのごとき炭素原子の番号付 けのシステムができているいかなる分子についても、これらの炭素原子をＣＩと 命名する。
ここで、「ｉ」は、炭素原子の番号に対応する整数である。例えば、Ｃ６は、ス テロイド化学の当業者により伝統的に記されるように、ステロイド核中の６位あ るいは炭素原子番号を表す。同様に、「Ｒ６」は、０６位における変数置換基を 表す。
直線状に描いた化学式またはその一部は、直鎖状に連なった原子を表す。「−」 は、一般的に輪中の２原子間の結合を表す。よって、ＣＨ３０−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ １）　ＣＨｓは、２位を置換した１−メトキシプロパン化合物を表す。同様に、 「＝」は例えば、ＣＨｚ＝Ｃ（Ｒ１）　ＯＣＨｓのような二重結合を表し、「二 」は、例えば、ＨＣ二〇−ＣＨ（ＲＪ−ＣＨｌ−ＣＨ。
のような三重結合を表す。カルボニル基を２つの方法、−ＣＯ−または−Ｃ（＝ Ｏ）　、のうちの１つの方法で表す。簡単のため、前者が好ましい。
環式（環状）化合物または分子断片の化学式を、直線状に表してもよい。よって 、化合物４−クロロ−２−メチルピリジンは直線的にＮ＊＝Ｃ（ＣＨｓ）−Ｃ） （＝ＣＣ１−ＣＨ＝Ｃ＊Ｈと表すことができる。アステリスク（＊）を付した原 子は、たがいに結合して、環を形成しているものとする。同様に、環状分子断片 ４−（エチル）−１−ピペラジニルを、Ｎ＊−（ＣＨｔ）２　Ｎ　（ＣｇＨｓ） −ＣＨＩ−Ｃ＊Ｈ４と表すことができる。
本明細書中のいずれの化合物についても、厳密な環状構造は、厳密な環式化合物 の個々の炭素原子に結合した置換基について、環平面に対する方向づけを定義す る。環の一部である炭素原子に結合した２個の置換基−Ｃ（Ｘ＋）　（Ｘｓ）を 有する飽和化合物について、２個の置換基は、環に対してアキシャルまたはエフ アトリアルいずれかであり、アキシャル／エフアトリアルの間を変化しつる。し かしながら、環および相手方に対する２個の置換基の位置関係は固定されたまま である。いずれかの置換基が、環の平面に対して上方または下方にある（アキシ ャル）というよりむしろ寝ている（エフアトリアル）場合には、もう一方の置換 基は常に別の位置関係にある。かかる構造を表す化学構造式において、一方の置 換基（Ｘ２）の「下方」にある置換基（Ｘ、）をアルファ（α）立体配置とし、 破線または点線で炭素原子と結ぶ。すなわち、ｒ−−−Ｊまたはｒ、、、Ｊであ る。一方の置換基（Ｘｌ）の「上方」に結合した対応する置換基（Ｘ２）をベー タ（β）立体配置とし、実線で炭素原子と結ぶ。
変数置換基が２価の場合には、結合手は、変数の定義において、−緒または別々 に、あるいは共に存在しうる。例えば、−Ｃ（＝Ｒυのように炭素原子に結合し た変数Ｒｔは、２価であってよく、オキソまたはケト（よって、カルボニル基（ −Ｃｏ−）を形成する）あるいは２個の別々に結合した１価の変数置換基α−Ｒ １−８およびβ−ＲＩ−，と定義する。２価の変数Ｒ，を、２個の１価の変数置 換基からなると定義する場合、規則により、２価の変数置換基を、「α−Ｒ＋− ＋：β−Ｒ，−，Ｊの形にするか、いくつかのその変形とする。かかる場合、α −Ｒ１−。
およびβ−Ｒ１−、は炭素原子と結合し、−Ｃ（α−Ｒ１−＋）　（β−Ｒ，− ，）−を形成する。例えば、２価の変数Ｒ６、−Ｃ（＝Ｒｅ）−を、２個の１価 の変数置換基からなると定義する場合、該２個の１価の変数置換基は、α−Ｒ６ −１：β−Ｒ６−２１１０３９，α−Ｒ３−９：β−Ｒ６−６゜、などであり、 −Ｃ（α−Ｒｓ−＋）　（β−Ｒ１−り　−１、、、、、−Ｃ（α−Ｒｅ−ｓ） 　（β−Ｒｓ−＋ｏ）−１などを与える。同様に、２価の変数Ｒ１０、−Ｃ（＝ Ｒｎ）−については、２個の１価の変数置換基がα−Ｒ１１−１：β−Ｒ１＋− １である。αおよびβの方向づけのない（炭素、炭素間に二重結合が存在するた め）環状置換基および上の規則による環の一部でない炭素原子に結合した置換基 については、αおよびβの命名を省略する。
２価の変数置換基を、２個の別々の１価の変数置換基と定義できるのとちょうど 同じように、２個の別々の１価の変数置換基を、−緒になって２価の変数置換基 を形成するものと定義してもよい。例えば、式−Ｃ＋　（Ｒ＋））Ｉ−Ｃｚ　（ Ｒ＋）Ｈ−（Ｃ＋およびＣ２を、任意に１番目、２番目の炭素原子と定義する） において、Ｒ。
およびＲ，を、−緒になって、（１）Ｃ，および０２間に２番目の結合を形成す るもの、（２）オキサ（−０−）およびエポキシドを形成するような２価の残基 を形成するものと定義してもよい。Ｒ，およびＲ６が、−緒になって、−ｘ−ｙ −のごとき、より複雑な本体を形成する場合、上記の式中のＣ３はＸに結合し、 Ｃ１はＹに結合するものとする。よって、規則により、ｒ、、、、Ｒ，およびＲ ，は−緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＯ−を形成り、　、、、、Ｊ　トイう 表現ハ、カルボニルｌ！ｌ（Ｃ。
に結合したラクトンを表す。しかしながらｒ、、、、Ｒ，およびＲ，は−緒にな ってＣｏ　ＯＣＨ２ＣＨ２−を形成し１．、、、Ｊという表現は、カルボニルが Ｃ。
に結合したラクトンを表す。
変数置換基の炭素原子の含有数を、２通りの方法で示す。１番目の方法は、ｒｃ ＋　ＣａＪのごとき接頭語を変数置換基に付して用いる。ここで、「１」および 「４」は両方とも整数であり、変数置換基中の炭素原子の最小数および最大数を 表す。接頭語を変数置換基からスペースをあけて記す。例えば、ｒｃ、−ｃ４ア ルキル」は、工ないし４個の炭素原子を有するアルキル基を表す（特に断らない かぎり、その異性体を含む）。この単一の接頭語を用いるかぎり、接頭語は、定 義すべき変数置換基の全体の炭素数を表す。よって、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカル ボニルは、ｎが０．１または２の数である残基ＣＨａ　（ＣＨ２）−０Ｃｏ−を 表す。２番目の方法により、ｒＣ，−Ｃ，Ｊをかっこに入れ、定義すべき各部分 のすぐ前に記す（スペースをあけない）ことにより、定義すべき各部分の炭素原 子数を別々に示す。この規則によれば、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシカルボニルは Ｃ７−〇、アルコキシカルボニルと同じ意味である。なぜならば、ｒＣ＋　Ｃｓ Ｊはアルコキン基の炭素原子数のみを表すからである。同様に、Ｃ２Ｃ６アルコ キシアルキルおよび（Ｃ＋　Ｃｓ）アルコキシ（Ｃ，−Ｃ，）アルキルは、２な いし６個の炭素原子を有するアルコキンアルキル基を定義するが、前者の定義で は、アルコキシまたはアルキル部分のいずれかのみが４ないし５個の炭素原子を 有するのに対し、後者の定義では、これらの基の炭素原子を３個までに限定する ため、２つの定義は異なる。
請求項に、かなり複雑な（環状）置換基がある場合には、その文末において、当 該特殊な置換基を、その化学構造式を表すチャートの１つの中の同一名に対応す る表記法（カッコの中）で表す。
Ｉｌ、定義 温度はすべてセ氏温度である。
ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーをいう。
ＴＨＦはテトラヒドロフランをいう。
ＤＭＦはジメチルホルムアミドをいう。
ＤＢＵは１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデク−７−エンをいう。
セイラインは飽和食塩水をいう。
ｒＲは赤外分光スペクトル分析をいう。
ＮＭＲは核（プロトン）磁気共鳴スペクトル分析をいい、化学シフトはテトラメ チルシランから低磁場側へのｐｐｍ（δ）で示す。
−φはフェニル（ＣｇＨｓ）をいう。
ＭＳはｍ／ｅまたは質量／電荷単位で表した質量スペクトル分析である。
［Ｍ＋Ｈ’ｌ　”はもとのイオンに水素原子を加えた正イオンをいう。Ｅｌは電 子衝撃をいう。
ＣＩは化学的イオン化をいう。
ＦＡＢは高速原子衝突をいう。
フニヒの塩基はジイソプロピルエチルアミンをいう。
［α］Ｄ２６は２５℃におけるナトリウムＤ線（５８９３人）単色光の旋光度（ 北米学的回転）をいう。
エーテルはジエチルエーテルをいう。
アルコールはエチルアルコールをいう。
医薬上許容されるとは、成分、投与形態、安定性、患者の許容性および生体利用 性を考慮した場合、薬物学的／毒物学的観点から患者に許容され、カリ物理／化 学的観点から患者に許容されるその特性および／または物質をいう。
医薬上許容されるアニオン塩は、メジラード、塩化物イオン、硫酸イオン、りん 酸イオン、硝酸イオン、くえん酸イオン、ｎ、が０ないし４であるＣＨ３−（Ｃ Ｈｚ）−＋　Ｃｏｏ−’、ｎが前記定義ニ同じ一’０ＯＣ−（ＣＨＩ）−＋　Ｃ ｏｏ−’、−１００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−’、φ−ｃｏｏ−直テアル。
溶媒のペアーを用いる場合、使用する溶媒の比率は体積／体積（Ｖ／Ｖ）である 。
使用する溶媒への固体の溶解度は、溶媒に対する固体の比率であり、重量／体積 （ｗｔ／ｖ）である。
実施例 さらなる工夫なしに、当業者は、前記により本発明を最も充分に実施できると信 する。以下の詳細な実施例は本発明の種々の化合物の調製法および／または種々 の工程の実施法を記載するもので、単に説明的なものであり、前記開示を何ら限 定するものではない。当業者は、当該方法から、反応物および反応条件ならびに 手法に関する適当な変法を容易に想到できる。
調製例１５−（２，２−ジメチルプロピル）−３−Ｎ−ホルミルアミノメチル− １，２，４−オキサジアゾール ２−ホルミルアミノエタンアミドキシム（５，４９ｇ、Ｎ−ホルミルアミノアセ トニトリルおよびヒドロキシルアミンから調製）、トリエチルアミン（７，１９ ｍ１）およびジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物を０℃で撹拌する。この混合 物に５ないし１０分かけて塩化ｔ−ブチルアセチル（７，１６ｍ１）を滴下する 。該反応物を０℃で３時間撹拌し、ついで、さらにトリエチルアミンおよび塩化 １−ブチルアセチルを添加する。該反応物を３時間撹拌し、ついで、溶媒を減圧 除去する。水（２５ｍｌ）を残渣に添加し、該混合物を１００℃、２４時間加熱 する。
冷却後、塩化ナトリウムを添加し、該混合物を、ジクロロメタン、水およびセイ ライン間に分配させる。有機層を単離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
ついで、固体をシリカゲル（３００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、メタ ノール／ジクロロメタン（４／９６）で溶出する。適当なフラクションを集め、 濃縮して標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．０６，２．７９．４．６ ５．６゜４０および８．３２δ。
調製例２５−（２，２−ジメチルプロピル）−３−イソシアノメチル−１，２゜ ４−オキサジアゾール ０℃における５−（２，２−ジメチルプロピル）−３−Ｎ−ホルミルアミノメチ ル−１，２，４−オキサジアゾール（調製例１，４．９４ｇ）、トリエチルアミ ン（１０，５ｍ１）およびジクロロメタン（５０ｍ　ｌ　）に、オキシ塩化りん （３，８４ｇ）を滴下する。０℃で１時間撹拌後、水（３５ｍｌ）中の炭酸ナト リウム（２，６５ｇ）を添加する。該反応物を５０分間撹拌し、ついで、クロロ メタンおよびセイライン間に分配させた。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウム で乾燥させ、濃縮し、残渣をシリカゲル（３００ｍｌ）上のクロマトグラフィー に供し、酢酸エチル／ヘキサン（１／３）で溶出する。適当なフラクションを集 め、濃縮して標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）δ１．０６．　２．８ ３および４．７５゜ 調製例３２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド０℃に冷却 した２５０ｍ１の酢酸エチル中の８．９０ｇ　（８１，５ｍｍｏ　ｌ）の２−ア ミノフェノールおよび１１．４ｍｌ　（８１，５ｍｍｏ＋）のトリエチルアミン の混合物に、数分間かけて６．５ｍｌ　（８１，５ｍｍｏｌ）の塩化クロロアセ チルを添加した。該反応混合物を０℃で１００分間撹拌し、ついで、セイライン 、重炭酸ナトリウム水溶液、そしてセイラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネ シウムで乾燥させ、濃縮した。ジクロロメタンを残渣に添加し、生じた固体を集 めて乾燥させ、標記化合物を得た。融点１３３−１３４℃。ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ 　ｓ）４．２７．６．９３．７．０２．７．１７．７．８０および８．５３δ。
調製例４２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アセトアミド１４．５５ ｇ　（７８，４ｍｍｏ＋）の２−りｏローＮ−（２−ヒドロキシ７エ二ル）アセ トアミド（調製例３）および１０：１（重量／重量）の割合のメタンスルホン酸 と五酸化りんを撹拌して調製した約３５ｍ１の溶液を撹拌しながら１００℃に加 熱しく２時間）、ついで水中に注いだ。該水性混合物をクロロメタンで抽出した 。クロロメタン層を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、該有機層を硫酸ナトリウ ムで乾燥させた。濃縮後、該粗生成物を、シリカゲル（６００ｍｌ）上のクロマ トグラフィーに供し、ジクロロメタンで溶出し、適当なフラクションを集めて濃 縮し、標記化合物を液体として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）４．７７．７゜４０ 、　７．５７．　７．７５δ。
調製例５２−（アジドメチル）ベンゾオキサゾール２５ｍ１のＤＭＳＯ中の８． ３４ｇ　（４９，８ｍｍｏ＋）の２−りｏｏ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル） アセトアミドおよび０．７５ｇ　（５ｍｍｏ　ｌ）のよう化ナトリウムの混合物 に、３．５６　ｇ　（５，４７ｍｍｏ　１）のアジ化ナトリウムを添加した。穏 やかな発熱が見られた。３０分撹拌後、該反応物を酢酸エチルおよびセイライン 間に分配させた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物を シリカゲル（７００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサ ン（５／９５）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、７．７６６゜ 調製例６２−（アミノメチル）ベンゾオキサゾール無水エタノール（１５０ｍｌ ）中の８．２８ｇ　（４７，５ｍｍｏ１）の２−（アジドメチル）ベンゾオキサ ゾール（調製例５）および０．５２６ｇの活性炭上の１０％パラジウムの混合物 を、３５ｐｓ　ｉの水素の存在下で４０分振とうする。
ついで、触媒を濾別し、濾液を濃縮する。粗生成物をシリカゲル（７００ｍｌ） 上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（２／９８）で溶 出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を得る。酢酸エチル／ヘキサ ンからの結晶化により標記化合物を得る。融点４６．５−４７．５℃。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）１４８゜ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）１．７０，４．１４．７．３３．７．５ １．７．７０δ。
調製例７２−（Ｎ−ホルミルアミノメチル）ベンゾオキサゾール４．２９ｇ　（ １８，９ｍｍｏｌ）の２−（アミノメチル）ベンゾオキサゾール（調製例６）お よび２０ｍ１のぎ酸エチルを８０℃に２時間加熱し、その後、過剰のぎ酸エチル を減圧除去する。残渣をシリカゲル（３５０ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供 し、メタノール／ジクロロメタン（２／９８）で溶出し、適当なフラクションを 集めて濃縮し、生成物を得、ジクロロメタン／ヘキサンからの結晶化により標記 化合物を得る。融点９８−９９℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）１７６゜ｌＲ１６５５，１ ６２１，１５１９，１２４１，７５０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１ｇ）４．８１ ．６．４５．　７．３６．　７．５３．　７．７０．　８．３９δ。
調製例８２−（イソシアノメチル）ベンゾオキサゾール０℃で撹拌されている２ 、　８３　ｇ　（１６，１ｍｍｏ　１）の２−（Ｎ−ホルミルアミノメチル）ベ ンゾオキサゾール、７．３９ｍ１　（５３，０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンお よび３０ｍ１のクロロメタンに、５ｍｌのジクロロメタン中の２，７１ｇ（１７ ，７ｍｍｏ　＋）のオキシ塩化りんを滴下する。該反応混合物を０℃で４５分撹 拌し、ついで、２０ｍ１の水に溶解した２、　８１　ｇの炭酸ナトリウムを添加 する。該混合物を３０分撹拌し、ついで、ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウ ム間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、粗生成物をシ リカゲル（３２５ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン （１０／９０）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得 る。融点５７．０−５７．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）１５８゜ｌＲ７６６，２１６ ６゜９８７．１１６７および１２３０ｃｍ−ＩＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）４．９４ ．７．４２゜７．５８および７．７６δ。
実施例１１．２．３．４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ｍＴＨＦ　（ ５０ｍｌ）中のブロモ酢酸エチル（ＩＩＩ、１３．３ｍ１）を、ＴＨＦ（２２ｍ 　ｌ　）中の１．２−フェニルエチレンジアミン（Ｉｌ、１０．０ｇ）およびト リエチルアミン（１６，８ｍ１）の溶液に撹拌しながら２時間かけて添加する。
該混合物を６０℃に３時間加熱し、ついで濃縮する。生じた固体をヘキサン（２ ５０ｍｌ）および水（２５０ｍｌ）に懸濁し、激しく振とうする。ヘキサン層を デカンテーションで取り出し、２５０ｍ１のヘキサンを２回添加することにより 、該工程を繰り返す。濃縮した濾液をフラッシュクロマトグラフィーに供し、酢 酸エチル／塩化メチレン（２５／７５）で溶出し、さらなる標記化合物を得る。
融点１３５−１３６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．３０，６．８５−６．９５， ６゜６５−６．８０，４．００および３．８６δ。
実施例２１，２，３．４−テトラヒドロ−３，３−ジメチルキノキサリン−２− オン（ＩＶ） １．２−フェニレンジアミン（Ｉｌ、７．５５ｇ）　、２−ブロモイソ酪酸エチ ル（ＩＩｌ、１２．８ｍ１）、ジイソプロピルアミン（１５，５ｍ１）およびＤ ＭＦ（３０ｍｌ）の混合物を１１０℃に５時間加熱し、その後、さらに２−ブロ モイソ酪酸エチル（ＩＩＩ、０．５ｍ１）およびジイソプロピルエチルアミン（ ０，８ｍ１）を添加する。さらに２時間加熱後、該反応物を冷却し、ＤＭＦを減 圧除去する。
残渣をフリーザー中に一晩保存し、ついで酢酸エチル、水、およびセイライン間 に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、該有機層を減 圧除去する。残渣をクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／クロロメタン（２ ０／８０）で溶出する。生成物がカラム中で結晶化する。該生成物をジクロウメ タン／ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。融点１７３−１７４℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４１，３．７２．６．６７．６．７６．６．８７およ び８゜５０δ。
実施例３６−クロロ−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（ｍジャーナル ・オン・メディシナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅ　ｄ、　Ｃｈ　ｅｍ、）第２４ 巻、９３頁（１９８１年）の方法に従い、グリオキシル酸（２９，４ｍ１）を、 １５℃の４−クロロ−１，２−フユニレンジアミン（３８，０ｇ）およびメタノ ール（１，８７Ｌ）の溶液に添加する。該溶液を２０−２５℃で２４時間撹拌し 、ついで濃縮する。残渣を水（４Ｘ６０８ｍｌ）　、イソプロパツール（１４５ ｍｌ）で洗浄し、減圧乾固して固体を得る。熱（約９０℃）２−メトキシエタノ ール（１，４９１および領９２７１Ｌ）から２回再結晶し、標記化合物を得る。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）１２．５５，８．２２，７．８６，７．６２および７ ．３２δ。
実施例４６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ ＩＶ） 水素化硼素ナトリウム（５，１０ｇ）を、６−クロロ−１，２−ジヒドロキノキ サリン−２−オン（５，６０ｇ）およびエタノール（２００ｍｌ）の混合物に添 加する。生じた溶液を２０−２５℃で２．５時間撹拌する。該溶液を、水および 酢酸エチル間に分配させ、層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、つ いで減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて標記 化合物を得る。融点１７１−１７４℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３．２９２５゜１ ６８７．１５１７，１４０８．１３０７　および１２９９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩ−ＭｅＯＤ）６．６−６．８および３．９５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）１８２゜ １５３゜ 実施例５Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）グリシンエチルエステル（ ＸＩ） ２．４−ジフルオロニトロベンゼン（ＶＩｌ、１９．２０　ｇ’ｌ　、グリシン エチルエステル塩酸塩（ＸＩＬ　１６．２５ｇ）およびアセトニトリル（５０ｍ ｌ）の混合物に、ジイソプロピルエチルアミン（４２ｍ　ｌ　）を添加する。穏 やかな発熱が見られる。該反応物を２時間撹拌（冷却せずに）する。アセトニト リルを減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび水閘に分配させる。有機層を硫 酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して生成物（ＴＬＣにて単一スポット）を固体とし て得る。融点１９４−１９５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．３３．４．０５，４ ．３０．６．３５．６．４５゜８．２６および８．５６δ。
実施例６６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン （ｍ Ｎ−（５−フルオロ−２−二トロフェニル）グリシンエチルエステル（ＸＩ、実 施例５．２８．６０ｇＬ炭素上のパラジウム（１０％、１．０１ｇ）およびメタ ノール（５００ｍ　ｌ　）の混合物を、４５ｐｓｉの水素下、パー（Ｐａｒｒ） の振とう器上で振とうする。該混合物を４２ｐｓ　ｉで１時間振とうし、ついで 、触媒を濾別する。該濾液にトルエンスルホン酸（０，３１４ｇ）を添加する。
該溶液を減圧濃縮し、約２５０ｍ１の体積とし、ついで２０−２５℃で撹拌する 。ついで該反応物をさらに濃縮し、ジクロロメタンを添加する。生じた固体を集 め、８００ｍ１のシリカゲル（カラム）上のクロマトグラフィーに供し、クロロ メタン／メタノール（９８／２）で溶出する。適当なフラクションを集め、濃縮 し、少量のジクロロメタン中に分散させる。該固体を集め、乾燥し、ついで再度 ジクロロメタン中に分散し、再乾燥して標記化合物を得る。融点１７６−１７７ ．５℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）３．９５．３．９９，６．４２，６．６３および８．３３ δ。
実施例７Ｎ−（５−フルオロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニンメチ ルエステル（ＸＩ） ２．４−ジフルオロニトロベンゼン（ＶＩＩ、９．６９ｇ）　、２−アミノイソ 酪酸（ＸＩＩ、９．４２　ｇ　；注−１，１当量で充分）、炭酸カリウム（２１ ，０４ｇ）、アセトニトリル（１５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）の混合物を８０ ℃、２８時間加熱する。該温反応混合物を分液漏斗に注ぎ、層分離させる。下層 を捨て、上層の溶媒を高真空で除去し、ついで、次のステップに用いる。上記該 粗生成物を、炭酸カリウム（１２，４ｇ）およびＤＭＦ　（５０ｍｌ）とともに 、０℃で撹拌する。
ヨウ化メチル（１５ｍｌ）を添加し、該反応混合物をゆるやかに加熱（２０−２ ５℃）しながら週末まで撹拌する。ついで、ＤＭＦを減圧除去し、残渣をエーテ ル、水および重炭酸ナトリウム水溶液間に分散させる。有機層を硫酸マグネシウ ムで乾燥し、濃縮して粗生成物をシリカゲル（６００ｍｌ）上のクロマトグラフ ィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン（１０／９０）で溶出し、標記化合物を得る 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．６８，３．７６．６．２２，６．４１．８．２６およ び８゜５８δ。
実施例８６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３，３−ジメチルキノ キサリン−２−オン（ｒｖ） Ｎ−（５−フルオロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニンメチルエステ ル（ＸＩ、実施例７．１１．２ｇＬ炭素上のパラジウム（１０％、０．６３ｇ） およびメタノール（３５０ｍｌ）の混合物を、水素圧４４ｐｓ　ｉにて１．５時 間振とうする。さらに炭素上のパラジウム（１０％、０．２３ｇ）を添加し、該 混合物を３６ｐｓ　ｉの水素圧にて４５分振とうする。ｐ−）ルエンスルホン酸 （０，４６ｇ）を添加し、触媒を濾別する。該濾液を約１５０ｍ１にまで濃縮し 、８０℃に７５分暖める。ついで溶媒を減圧除去し、残渣を７リカゲル（７００ ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、ジクロロメタン／メタノール（９８／２ ）で溶出する。固体。該生成物をメタノール／ジクロロメタン／ヘキサンから結 晶化し、標記化合物を得る。融点１４８．５−１４’９．０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ １ｓ）　１．４２゜３．８０．６．４０．　６．４６．６．６６および８．３５ δ。
実施例９　２−　［Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）］］アミノー２− メチルー１−プロパツールＩＸ） ２．４−ジクｏロニｌ−ｏベンゼン（ＶＩｌ、２０．０　ｇ）　オヨび２−７ミ ／−２−メチル−１−プロパツール（ＶＩＩｌ、８０ｍ１）を１１０℃で６８時 間撹拌する。
２０−２５℃に冷却後、水を添加し、塩化メチレンで抽出し、層分離させ、有機 層を硫酸マグネシウムで乾燥して、十分に純粋な（〉９０％）所望の生成物を得 る。さらに精製しない。分析用試料を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標記 化合物を得る。融点１０２−１０４℃。ＩＲ（鉱物油）３３３５，２９５４，２ ９２５．１６１０，１５７７．１４９２，１４６７．１３３１，１２５１．１１ ５４および７４８ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．５５，８．１３，７．０ ９，６゜５９、３．７１．２．１１および１．４８δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）２４４， ２１３および１６６゜ 実施例１ＯＮ−（５−クロロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニン（Ｘ ） ンヨーンズ（Ｊｏｎｅｓ）試薬（２，６７Ｍ）を、４０．２０，２０．２０およ び１０ｍ１に分けて１５分毎に２−　［Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル ）］］アミノー２−メチルー１−プロパツールＩＸ、実施例９．２６．９ｇ）お よびアセトン（２，０５Ｌ）の溶液に、ＴＬＣ分析で反応が完了するまで添加す る。該混合物にイソプロパツール（１５０ｍｌ）を添加し、該混合物を２０−２ ５℃に暖める。該混合物を濾過し、固体をアセトンで数回洗浄する。合一した濾 液を濃縮し、エーテル（８００ｍｌ）および水酸化カリウム（１０％、３ｘｌＯ Ｏｍｌ）間に分配させる。塩基性の層を酸性にしく３Ｎ塩酸で）、塩化メチレン （３×１８０ｍ１）で抽出する。塩化メチレン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、 濾過し、濃縮して標記化合物を得る。融点１４６−１４７℃。ＴＲ（鉱物油）３ ３６３゜２９５３．２９２４．２８５５，１７０７，１６１３，１５７３，１４ ９５，１３３６．１２７２．１２４１お７および７５３　ｃｍ−’ＯＮＭＲ（Ｃ ＤＣ１ｓ）　８゜４８、８．１６．　６．６８．　６．６４．および１．７４δ 。ＭＳ　（Ｅ　Ｉ、　ｍ／ｚ）２５８および２１３゜ 実施例１１Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチルアラニンメチ ルエステル（ＸＩ） Ｎ−（５−クロロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニン（Ｘ、　実施例 １０．２２．３ｇ）　、ＤＭＦ　（２６０ｍｌ）　、炭酸カリウム（３５，６ｇ ）およびヨードメタン（２６，９ｍ１）の混合物を２０−２５℃で１６時間撹拌 する。得られた反応物の一部を、エーテル、Ｈ２Ｏおよびセイラインで洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥し、標記化合物を得る。融点８７−８９℃。ＩＲ（ヌジ ョール）３３４９．２９５４．２９２５，１７３７．１６０６．１４８９．１３ ３０，１２６３．１２３０．１１４９および７５２ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　 ｇ）　８．４８゜８．１５．　６．６５．　６．５４．３．７７および１．６９ δ。ＭＳ　（Ｅｌ）２７２および２１３ｍ／ｚ０ 実施例１２６−クロロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ キサリン−２−オン（ＩＶ） 三塩化チタン酢溶液（２０％、２６０ｍ１）を、Ｎ−（５−クロロ−２−二トロ フェニル）−２−メチルアラニンメチルエステル（Ｘｌ、実施例１１．　１４． １ｇ）、酢酸ナトリウム（２４０ｇ）、メタノール（５０４ｍｌ）および水（１ ５６ｍｌ）に、１０分かけて滴下する。該混合物を２０−２５℃で２．５時間撹 拌する。該反応物を重炭酸ナトリウム水溶液および酢酸エチル間に分配し、層分 離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、加熱下で減圧濃縮して標記化合 物を得る。融点１６６−１７０℃。ＩＲ（鉱物油）３３１１，２９６４，２９５ ４゜２９２５．１６５８，１６１４，１５０５．１４０４および１３５５ｃｒｒ ｒ’。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）８．６７．６．７３．６．６−６．７．３．７８および１ ，４２６゜〜Ｉｓ　（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１０．１９５および１６７゜実施例１３ 　２−［Ｎ−（６−クロロ−２−二トロフェニル）］］アミノー２−メチルー１ −プロパツールＩＸ）２．３−シクロロニトロヘンゼン（ＶＩｌ、２０．０　ｇ ）　オヨＵ２−７　ミ／−２−メチル−１−プロパツール（ＶＩＩｌ、８０ｍ１ ）を１１０℃で５０時間撹拌する。
２０−２５℃に冷却後、水で希釈し、塩化メチレンで分配させ、層分離させて有 機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して標記化合物を得る。分析用試料を 、酢酸エチル／ヘキサン（１／３）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーに より調製する。適当なフラクションを集め、濃縮し、標記化合物を得る。ＩＲ（ 純物質）３３７０．２９７１，１９５３，１５３２，１４８４，１４７３．１４ ４９．１３４９，１２５５，１０２３．７５４および７２５　ｃｍ”。ＮＭＲ（ ＣＤＣ１３）７．７５，７．６３，７．１２，３．４３および１．１１δ。ＭＳ （ｍ／ｚ）２４４および２１３゜ 実施例１４Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチルアラニン（Ｘ ） ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）試薬（２，６７Ｍ）を、３０ｍ１．１５ｍ１．１０ｍ １゜５ｍｌに分けて１５分毎に２−　［Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニル ）］］アミノー２−メチルー１−プロパツールＩＸ、実施例１３，２１．６ｇ） およびアセトン（１，６５Ｌ）の溶液（０℃）に、ＴＬＣ分析で反応完了が示さ れるまで添加する。合計１時間後、イソプロパツール（９０ｍ　ｌ　）を添加し 、該混合物を２０−２５℃に暖める。該混合物を濾過し、固体をアセトンで数回 洗浄する。合一した濾液を濃縮し、エーテル（１，ＯＬ）および水酸化カリウム （１０％、３×１００ｍ１）間に分配させる。塩基性の層を酸性にしく３Ｎ塩酸 ）、塩化メチレン（３×２００ｍｌ）で抽出する。該塩化メチレン層を硫酸マグ ネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、さらに精製しなくても次のステップで使 用するに十分純粋な標記化合物を得る。融点１０７−１０９℃。ＩＲ（鉱物油） ３３５８．２９５３．２９２４．１７１５，１５９７．１４９６，１３３０，１ ２８０，１２３１．１１７４．１１０５．および７４７ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩ　３）　８．００゜７．６１．　７．０６．６．５−７．１および１．５４ δ、ＭＳ　（ｍ／ｚ）２５８および２１３゜ 実施例１５Ｎ−（６−クロロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニンメチ ルエステル（Ｘｌ） Ｎ−（６−クロロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニン（Ｘ、実施例１ ４．１１．４ｇ）　、ＤＭＦ　（１３０ｍｌ）　、炭酸カリウム（１８，２ｇ） およびヨードメタン（１３，８ｍ１）の混合物を２０−２５℃で１６時間撹拌し 、水で希釈し、エーテルで数回抽出する。エーテル層を合一し、水およびセイラ インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して標記化合物を得る。ＩＲ（ 鉱物油）３３６９．２９９０，２９５１，１７３８，１９５８．１５３４，１４ ９２，１４５１．１３８６，１３３７，１２７７．１１８８．１１４５．１１０ ３および７４９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１１）７．９７，７．５５，６．９４， ６．８９，３゜７８および１．５３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２７２および２１３゜ 実施例１６５−クロロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ キサリン−２−オン（ｍ 三塩化チタン水溶液（２０％、３７５ｍ１）を、Ｎ−（６−りｏロー２−ニトロ フェニル）−２−メチルアラニンメチルエステル（ＸＩ、　実施例１５．　１５ ．７ｇ）、酢酸ナトリウム（２６８ｇ）、メタノール（３３９ｍｌ）および水（ １７４ｍｌ）の混合物（２０−２５℃）に、１５分かけて滴下する。２０−２５ ℃で３時間撹拌した後、９５０ｍ１の重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エ チルで数回抽出し、硫酸マグネシウムとともに撹拌し、濃縮し、標記化合物を得 る。融点１５３−１５６℃。ＩＲ（鉱物油）３３６９．２９５４．２９２４，２ ８５６゜１６８０．１５９４，１４８９，１４７０，１４５０．１３８１，１３ ６８．１３５７．１３００および７６４ｃｍ”、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．２５ ．６．９８゜６．７０．６．６−６．７．　４．２５および１．４５δ。ＭＳ（ ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１０および１９５゜ 実施例１７Ｎ−（６−メチル−２−二トロフェニル）グリシンエチルエステル＜ ＸＶ） ２−メチル−６−ニトｏ７ニリン（ＸＩＶ、２．００　ｇ）　、フｏモ酢酸エチ ル（ＩＩＩ。
３．５ｍ１）およびジイソプロピルエチルアミン（３，５ｍ１）の混合物を加熱 し、８時間還流（１４０℃）させる。得られた溶液を２０−２５℃に冷却する。
重炭酸ナトリウムで希釈しｔ二後、酢酸エチルで数回抽出し、硫酸マグネシウム で乾燥し、濃縮し、残渣を再び上記反応条件に１６時間供する。反応終了後、ヘ キサン／酢酸エチル（１０／１−５／１）のグラジェント溶出を行うフラッシュ クロマトグラフィーにより精製し、適当なフラクシヨンを集めて濃縮し、標記化 合物を得る。融点４９−５２℃。ＩＲ（鉱物油）３３６５．２９５３，２９２５ ．１７３１．１５３６，１４７５．１４６１．１３７４，１３４４，１２３６． １２０７゜１１０４および１０２２ｃｍ”、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．８８．７ ．３３．６．８−７．０．６．８６．４．１７．３．９４．２．３９および１． ２３δ。
実施例１８　１．　２．　３．　４−テトラヒドロ−５−メチルキノキサリン− ２−オン（ＩＶ） Ｎ−（６−メチル−２−ニトロフェニル）グリシンエチルエステル（ＸＶ、実施 例１７．６７５ｍｇ）、エタノール（６０，０ｍ１）および炭素上のパラジウム （１０％、１５０ｍｇ）の混合物を２０−２５℃で３．５時間水素化（４８ｐｓ ｉ）する。該混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄し、合一した濾液を濃縮 して標記化合物を得る。融点１６８−１７１℃。ＩＲ（鉱物油）３３８２．２９ ５５゜２９２５．１６７１，１４９０，１４４４，１３９３．１２９５および７ ７０ｃ　ｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　８．６８．　６．７９．　６．６−６ ．７５．　４．０４．　３゜７６および２．１７δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）１６２お よび１３３゜実施例１９２−フルオロ−６−二トロ安息香酸（ＸＶＩＩ）ジャー ナル・オン・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｔ　）　（ １９８６年）第５１巻、２８８０頁の方法により、（ＸＶＩ）から調製する。
実施例２０２−フルオロ−６−ニドロペンズアミド（Ｘ１’ＩＩＩ）２−フルオ ロ−６−二トロ安息香酸（ＸＶＩＩ、５．１０　ｇ）および塩化チオニル（２０ ｍｌ）の混合物を還流下２時間撹拌する。冷却後、過剰の塩化チオニルを減圧除 去する。残渣を塩化メチレン（５ｍｌ）中で撹拌し、水浴で冷却する。アンモニ ア水（３０％）を、酸塩化物が残存しなくなるまで注意深く（発熱するりする。
固体を集め、水および少量の塩化メチレンで洗浄し、乾燥して標記化合物を得る 。融点１６１−１６２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｔｓ）６．０．　７．５０．　７．５ ９および７．９８δ。
実施例２１Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−フルオロ−６−二 トロアニン（ＸＩＸ） 四酢酸鉛（１１，０８ｇ、数時間高真空下で酢酸を除去したもの）を、乾ｔｅｒ ｔ−ブタノール（５０ｍｌ、活性化４人モレキュラーシーブで２４時間乾燥した もの）中の２−フルオロ−６−二トロペンズアミド（ＸＶＩＩＩ、実施例２０゜ ４、２９　ｇ）のスラリーに添加する。還流下で１．５時間撹拌した後、該反応 物を冷却し、過剰のｔｅｒｔ−ブタノールを減圧除去する。アセトンを添加して 精製物とスラリーをセライトで濾別する。濾液を濃縮し、粗生成物をシリカゲル （３５０ｍｌ）上でクロマトグラフィーし、酢酸エチル／ヘキサン（５／９５） で溶出する。適当なフラクションを集め、濃縮して標記化合物を得、酢酸エチル およびヘキサンから再結晶する。融点１００−１０１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２５ ６゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．５１，７．２８，７．４２および７．８３δ。
実施例２２Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）　−Ｎ−（２−フルオロ −６−二トロフエニル）グリシンエチルエステル（ＸＸ）カリウムｔｅｒｔ−ブ トキシド（ＴＨＦ中ＬＭ、８．６７ｍ１）を、ＴＨＦ（１５ｍｌ）中のＮ−（ｔ ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロ−６−二トロアニ１ル（ＸＩＸ、 実施例２１．１．８５ｇ）の０℃の冷溶液１こ５分力世で滴下する。２０分後、 ブロモ酢酸エチル（０，９６ｍ１）を数分かけて滴下する。
水浴を除去し、反応物を２時間撹拌し、その後、酢酸エチルと重炭酸ナト１ノウ ム水溶液およびセイライン間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシ ウムで乾燥させ、濃縮して標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）１．２６． １゜３５．１．５０．３．９８，４．１０，４．２０，４．４２．４．４５．７ ．４２および７．３９δ。
実施例２３４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−５−フルオロ−１゜２ 、　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸＩＩ）メタノール（ １５０ｍ）中の＋２．０６ｇのＮ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｎ −（２−フルオロ−６−二トロフエニル）グリシンエチルエステル（ＸＸ、実施 例２２，２．０６ｇ）および炭素上のノ（ラジウム（１０％、０．１９ｇ）を３ ７ｐｓ　ｉの水素下、バーの装置で１時間振とつする。つ（Ｘで、触媒を濾別し 、ｐ−）ルエンスルホン酸（０，０１６ｇ）を添加する。該溶液を８０℃で１時 間撹拌し、ついで２０−２５℃で一晩撹拌する。ついで、溶媒を減圧除去し、残 渣をシリカゲル（２００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ジ クロロメタン（５／９５）で溶出する。適当なフラッシュカラムクロマトグラフ ィーを集め、濃縮して標記化合物を得る。融点１５５−１５６℃。ＭＳ（ｍ／ｚ ）２６６゜ＮＭＲ（ＣＤ０１ｇ）１．４８．６．７０．６．８４．７．１２およ び８，６１６゜ 実施例２４５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オ ン（ＩＶ） ＨＣＩ（気体）で飽和した７５ｍ１のメタノール中の４−（ｔｅｒｔ−ブチルオ キシカルボニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン −２−オン（ＸＸＩＩ、実施例２３，６．１３ｇ）の溶液を２０−２５℃で７． ５時間撹拌する。ついで、溶媒を減圧除去し、重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に 添加する。固体を集めて少量の水、ついでジクロロメタンで洗浄し、乾燥して標 記化合物を得る。融点２４６−２４８℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　４．０４．　 ４．１０゜６．５４．　６．６３−６．７４および８，５４δ。
実施例２５Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−りｏｏ−２−ニトロアニリン（ＸＸＶＩ ＩＩ）２．３−ジクロロニトロベンゼン（９２，５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミ ン（１３８ｍｌ）およびエタノール（５０ｍｌ）の混合物を鉄製円筒中１５０℃ ３時間加熱する。Ｈ２Ｏで希釈後、酢酸エチルで数回抽出し、硫酸ナトリウムで 乾燥し、ついで濃縮して標記化合物を得る。ＩＲ（純物質）２９７０．１５３２ ，１４８４．１４４７，１３６６．１３４８．１１９２および７５５Ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）７．７３．７．６１，７．０７，４．７７および１．２２ δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）１７２，１５４，１４２，１２６，１１４．９９および９０ ゜実施例２６２−ｔｅｒｔ−ブチルアミン−３−クロロアニリン（ＸＸＩＸ）エ タノール（２７０ｍｌ）中のヒドラジン１水和物（１１５ｍｌ）を、エタノール （５４０ｍｌ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロ−２−ニトロアニリ＞　 （ＸＸＶＩＩＩ、実施例２５，１０８ｇ）およびラニー・ニッケル（２７ｇ、細 粉。
アルドリッチ（＾１ｄｒｉｃｈ）　２２．　１６７−８．水中スラリー（ｐＨ１ ０））の０℃の混合物に、３０分かけて滴下する。該混合物を０℃で９０分撹拌 する。水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出し、有機層を硫酸ナトＩＪ　Ｏムで乾 燥し、濃縮して標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　６．８２．６．７５ ．６．６０．　４．１１゜３．０２および１．２６δ。
実施例２７４−ｔｅｒｔ−ブチルづ−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキ ノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩ）塩化りｏｏ７セチル（ＸＸＸ、５５．２ｍ１ ）を、ＴＨＦ　（９００ｍｌ）中の２−ｔｅｒｔ−ブチルアミン−３−クロロア ニリン（９１，７ｇ）およびシイソブロビルエチルアミン（２４１ｍｌ）の溶液 に、−７８℃で撹拌しな力くら１時間力１墨すて滴下する。該混合物を徐々に加 熱し、２０−２５℃で１８時間撹拌する。濃縮し、重炭酸ナトリウムで希釈し、 塩化メチレンで数回抽出し、硫酸ナト１ノウムで乾燥し、濃縮して環化していな い中間体を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　９．７４゜８．３３．　７．０５− ７．２．　４．２０．　３．０７および１．２４δ。
アセトニトリル（１，５Ｌ）中の該中間体およびジイソプロピルエチルアミン（ １２０ｍｌ）の溶液を、ヨウ化ナトリウム（９．　０　０　ｇ＞の存在下、還流 しながら１８時間加熱する。濃縮し、水で希釈し、塩化メチレンで数回希釈し、 硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して精製物を油状固体として得る。アセトン／塩 化メチレン（１０／９０）で溶出するフラツシュ知マドグラフィーを行ＬＸ，適 当なフラクションを集めて濃縮し、塩化メチレン中に分散させ、標記化合物を得 る。
融点１９７．５−１９８．５℃。該濾液を濃縮し、再クロマトグラフィーを行（ １、メタノール／エーテル／ヘキサン（５／３０／６５）中；こ分散させ、さら 番；標言己化合物を得る。ＩＲ（鉱物油）２９２４，１６７７、１４６１．１３ ７６および１３６７ｃｍ”ＯＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）８．０５．７．０−７．１ ５，６．７３，３。
７２および１．２７δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２３８，２２３，１８２，１５３．９ ０および５７。
実施例２８　５−クロロ−１．　２．　３．　４−テトラヒドロキシキサ１ノン −２−オン（ＩＶ） 硫酸（２Ｎ，５００ｍｌ）中の４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−１．２。
３、４−テトラヒドロキシキ”ｊ”　！Ｊ　ン−　２　−＊　ン（ＸＸＸＩ，実 施例２７，３２．１ｇ）の懸濁液を２０−２５℃で１８時間撹拌する。固体を濾 別し、重炭酸ナトリウム、水で洗浄し、２０−２５℃で乾燥し、該アミンと対応 するイミンの３２：１混合物を得、ＮＭＲで同定する。
水素化硼素ナトリウム（１．８４ｇ）を、０℃のエタノール（６８０ｍｌ）中の 該アミン／イミン混合物のスラリー（２　０．　５　ｇ）に一度に添加する。該 混合物を２０−２５℃に暖め、２０−２５℃にて２時間撹拌する。エタノールを 減圧除去し、固体を水に分散させ、濾過し、水で洗浄し、乾燥して標記化合物を 得る。
融点１９１−１９３℃。ＩＲ（鉱物油）３４０７，２９２４，１６９０．１５０ ３、１４２６．１３８７および７７１ｃｍ”。ＮＭＲ（ｄｓ−ＤＭＳＯ）１ｏ． ４７。
６、８９．　６．７０，　６．５９．　５．８４および３．８０δ。ＭＳ　（ｍ ／ｚ）１８２および１５３。
実施例２９　５−フルオロ−１．　２，　３．　４−テトラヒドロ−４−［（ピ ロリジノ）カルボニル］キノキサリンー２ーオン（ＸＸＸＩＩ）ジイソプロピル エチルアミン（１．２６ｍｌＬついでホスゲン（１．２Ｍ。
６、　０ｍ　ｌ　）を、ＴＨＦ　（１５ｍｌ）中、０℃の５−フルオロ−１．　 ２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ｒＶ．実施例２４，１ ．２０ｇ）に添加する。水浴を除去し、反応物を２時間撹拌し、そしてさらにジ イソプロピルエチルアミン（０．２ｍｌ）およびホスゲン（１．０ｍｌ）を添加 する。７０分後、ジイソプロピルエチルアミン（１．２６ｍｌ）およびピロリジ ン（０．　６　Ｑｍ　ｌ’　）を添加する。該反応物をフリーザー中に週末まで 保存し、そして２０−２５℃で８時間撹拌する。ついで、該反応混合物を酢酸エ チルおよびプリン間に分配させる。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。酢酸エチル／ジクロロメタン（ ３／７）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーを行い、適当なフラクシ ョンを集めて濃縮し、生成物を得る。酢酸エチル／エチルエーテル／ヘキサンか ら結晶化して標記化合物を得る。融点１２６−１３２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） １．８５．３．２８．　４．２７．６．６８．６．８２．　７．０４および８． ４１δ。
実施例３Ｑ　ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラ ード（１） カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＩＭ、３．８ｍ１）を、０℃のＴＨＦ　（２０ ｍｌ）中の５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ ）カルボニルコ＋）　−＋”ｊ　’Ｊ　ン−２−オン（ＸＸＸＩＩ、実施例２９ ，０．９０８ｇ）に添加する。該混合物を３０分撹拌し、ついで、ジエチルクロ ロホスフェート（０，５５ｍ１）を添加する。該反応物を０℃で１時間撹拌し、 ついで、−７８℃に冷却する。イソシアノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０，５８ｇ） を添加し、ついで２０−２５℃に１時間以上暖める。ついで、該混合物を酢酸エ チル、Ｈ２Ｏおよびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾 燥し、濃縮する。
粗生成物を、酢酸エチル／ジクロロメタン（２０／８０から４０／６０）のグラ ジェントで溶出するシリカゲルカ上のクロマトグラフィーに供する。適当なフラ クションを集めて濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物 を得る。融点２１３．５−２１４．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８６゜ＩＲ（鉱物 油）１６８９．１６７７．１２１７．１３６３および１１５７ｃｍ”。ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）１．６３．１．８８．　３．３６．　５．０８．　７．０８．　７ ．２０．　７゜３３および８００δ。
実施例３１６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１゜２ ．４−才キサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例３０の一般的方法に従い、５−フ ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ）カルボニル］キ ノキサリンー２−オン（ＸＸＸＩ　Ｉ　、実施例２９．０．９７８ｇ）および３ −イソシアノメチル−５−イソプロピル−１゜２．４−オキサジアゾール（０， ６７３ｇ）を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物に変換する。融点１ ６９−１７０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９６゜ＩＲ（鉱物油）１６５７，１４９５ ，１２１６．１６１４および７８５ｃｍ”ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４７．　 １．８６．　３．３０．　３．３４．　５．１３．　７．０８．　７．２２゜７ ．３８および８．１２δ。
実施例３２６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３，３−ジメチル− ４−［（ピロリジノ）カルポニルコキノキサリンー２−オン（ＸＸＸＩＩ）トル エン中のホスゲン（１，２Ｍ、１２．９ｍ１）を、６−フルオ０−１．　２゜３ ．４−テトラヒドロ−３，３−ジメチルキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例 ８．１．ＯＯｌｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０，９４ｍ１）ならび にＴＨＦ　（１０ｍｌ）の混合物（０℃）に添加する。４５分後、該反応物を２ ０−２５℃に暖める。３時間撹拌した後、該反応物を再び０℃に冷却し、さらに ホスゲン（４，２ｍ　ｌ　）を添加する。水浴を取り去り、該反応物を１００分 間撹拌する。その後、過剰のホスゲンおよび溶媒を水道アスピレータ−にて除去 する。ついで、該混合物をＴＨＦ　（１０ｍｌ）とともに撹拌し、ピロリジン（ ０，９０ｍ１）を添加する。−晩撹拌した後、該反応物を濃縮し、残渣をメタノ ール／塩化メチレン（２／９８）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィー に供する。適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。ＭＳ　（ｍ ／ｚ）２９１゜ＩＲ（鉱物油）１６８１．１６６０．１３９６および１１６３ａ ｍ−’、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４−２．０．　３．１５．　３．６．　６． ４３．　６．６５．　６．７６および８．３２δ。
実施例３３７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−（５−イ ソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例３０の一般的 方法に従い、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３，３−ジメチル −４−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキサリンー２−オン（ＸＸＸＩＩ、実 施例３２．０．６４７ｇ）および３−イソシアノメチル−５−イソプロピル−１ ，２，４−オキサジアゾール（０，４０３ｇ）を出発物質とする以外は重要な変 更をせずに標記化合物に変換し、塩化メチレン／エチルエーテル／酢酸エチルか ら結晶化させる。融点１５４．５−１５５．５℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）４２４゜ＩＲ （鉱物油＞１５２７．１６５７，１４１４．１１７２および１３９５ｃｍ”。Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．４５，１．７−２．０．　３．０．　３．３．　３．３ ３゜３．５８．６．５５．６．７４．　７．４５および８．０６δ。
実施例３４　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラード（１） 実施例３０の一般的方法に従い、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ −３，３−ジメチル−４−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキサリンー２−オ ン（ＸＸＸＩｌ、実施例３２，０．７５０ｇ）およびイソシアノ酢酸ｔｅｒｔ− ブチル（０，４３６ｇ）を出発物質とする以外は重要な変更をせずに、標記化合 物に変換する。酢酸エチル／ヘキサンから結晶化する。融点１６８．５−１６９ ．５℃。
Ｍｓ　（ｍ／ｚ）４１４゜ＩＲ（鉱物油’）１７１３，１６６８，１５２０．１ １８１および１１５５ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　１．６３．　１．８．１ ．９２．２゜０８、　２．９５．３．２３．３．５８．６．５２．６．７１およ び７．９２δ。
実施例３５４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−１，２，３，４−テトラ ヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩＩ）１、　２．　３．　４−テトラヒ ドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１゜１．０８ｇ）、二炭酸ｔｅｒｔ −ブチル（１，５９ｇ）、炭酸カリウム（１，０１ｇ）およびＴＨＦ　（１０ｍ ｌ）の混合物を６０℃で一晩撹拌する。ついで、さらに二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチ ル（０，９３ｇ）および水（１ｍｌ）を添加し、該反応物を６５℃で５．５時間 撹拌する。最後に二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（０，２４ｇ）を添加し、さらに２ 時間撹拌し、反応物を冷却し、溶媒を減圧除去して残渣をジクロロメタンおよび 水閘に分配させ、ついでセイラインで洗浄する。粗生成物をメタノール／塩化メ チレン（２／９８）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーに供する。適 当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得、酢酸エチルおよびヘキサン から再結晶させる。融点１４３−１４４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　１．５４． ４．４０．６．８８．７．０９．７．６３および８．５８δ。
実施例３６５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例３０および４０の一般的方法に従い、４−　（ｔｅｒｔ−１，２，３，４ −テトラヒＦｏ＋／キサ！Ｊジー２−オン（ＸＸＸＩＩ、実施例３５，１．０３ １ｇ）を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得、メタノール／酢酸 エチル／ヘキサンから再結晶させる。融点２０３．５−２０４．５℃。ＭＳ（ｍ ／ｚ）３７９゜ＩＲ（鉱物油）１７０６，１５０９，１５７４．１３０８および １２１４ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　１．２４．　１．３７．　１．５２．　２．２８．　５ ．２３．　７．２９゜７．５３．　７．７６および８．１０δ。
実施例３７４−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２− オン（ＸＸＸＩＩ） ＴＨＦ　（５ｍｌ）中の１．　２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２ −オン（ＩＶ、実施例１，０．５９３ｇ）およびトリエチルアミン（０，７２５ ｍ１）の混合物を０℃に冷却する。これに、塩化ベンゾイル（０，５６ｍ１）を 添加する。
添加終了後、水浴を除去し、さらに５ｍｌのＴＨＦを添加する。該反応物を３０ 分撹拌し、ついで、酢酸エチル、重炭酸ナトリウムおよびセイライン間に分配さ せる。有機層を分離し、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。粗生 成物をメタノール／ジクロロメタン／ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る 。
融点２０８．０−２０８．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２５２゜ＩＲ（鉱物油＞１６ ８４゜１６６６．１５０２．７５７および１３６２　ｃ　ｍ’。ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉ　ｓ）４．５８．６．７．６．７９．６．９８．７．１０．７．３４および７ ．４０δ。
実施例３８５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （１） 実施例４０の一般的方法に従い、クロロりん酸ジエチルの添加後、４−ベンゾイ ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１６ ゜０、６７０３　ｇ）およびＤＭＦ　（０，２５ｍ１）を用いる以外は、重要な 変更をせずに、標記化合物を得る（塩化メチレン−酢酸エチル−ヘキサンから結 晶化）。
融点１９８−１９９℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８３゜ＩＲ（鉱物油）１６６３，１ ５０６．１５７４．７６２および１４８１ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）１． ２５゜２．２５．５．４０．　７．０５．７．３−７．４５．　７．５９および ８．２０δ。
実施例３９４−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オ ン（ＸＸＸＩＩ） 塩化アセチル（０，３６ｍ１）を、ＴＨＦ　（８ｍｌ）中の１．　２．３．　４ −テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１．０．６７６ｇ）およ びトリエチルアミン（０，７６ｍ１）の０℃の混合物に添加する。１時間撹拌後 、溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に 分配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮する。
濃縮物をメタノール／塩化メチレン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る 。融点１６４−１６５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　２．２８．　４．５４．　７ ．００．　７．１１゜７２１および９，１９δ。
実施例４０５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリンカ リウムｔｅｒｔ−ブトキンド（ＴＨＦ中ＬＭ、２．９２ｍ１）を、０℃に冷却し た４−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸ ＸＩｌ、実施例３９，０．５０５４ｇ）に添加する。添加後、冷浴を除去し、該 反応物を５０分撹拌する。そして再び氷／セイライン冷浴で冷却する。クロロり ん酸ジエチル（０，４２ｍ１）を添加する。３０分後、氷／セイライン冷浴を除 去する。該反応物をさらに１５分撹拌し、ついで−７８℃に冷却する。５−シク ロプロピル−３−イソシアノメチル−１，２，４−オキサジアゾール（０，４３ ６ｇ）、ついでカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中ＩＭ、２．９２ｍ１） 　を添加する。反応物を３時間撹拌し、ついで、エーテルと水およびセイライン 間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残 渣を酢酸エチル／塩化メチレン（２５／７５）で溶出するシリカゲル上のクロマ トグラフィーに供する。適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得、 塩化メチレン／酢酸エチル／ヘキサンから再結晶する。融点１８７−１８８℃。
ＭＳ（ｍ／ｚ）３２１゜ＩＲ（鉱物油）１５７６．１６５４，１５０５，１３８ ７お、及び１３５５ｃｍ−’６ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）１．２６，１．３８，２． ３，５．３０゜７．３７．７．６０および８．１３δ。
実施例４１　４−（２−フロイル）　−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサ リン−２−オン（ＸＸＸＩＩ） 塩化２−フロイル（０，４９ｍ１）を、１．　２．３．　４−テトラヒドロキノ キサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１，７１０ｍｇ）、トリエチルアミン（０， ８０ｍ１）およびＴＨＦ　（２０，０ｍ１）の０℃の溶液に添加する。該混合物 を重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、クロロホルムで数回 洗浄する。有機層を合一し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、熱酢酸エチル から再結晶し、標記化合物を得る。Ｍ点２２９−２３０℃。ＩＲ（鉱物油）２９ ５４，２９２５゜１６８４．１６４８，１５０４，１４７４．１３９１．１３７ ３．および７５６ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．５３．　７．３９．　 ７．１　７．２５．　６．８５−７゜０５．６．４５および４．５９δ。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）２４２および９５゜実施例４２　３−（５−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−フロイル）−４，５−ジヒド ロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例３０および４０の一般的方法に従い、４−（２−フロイル）−１，２゜３ ．４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩｌ、実施例４１，５９３ ｍｇ）を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点１９０−１ ９１℃。
ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２５，１６５７，１５７８．１５１１，１４８１ ゜１３８４．１３６６．１３１２．１０２１および７６０ｃｍ−’ＯＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｇ）８．３５，７．６６．７．１　７．５．７．０２，６．４８．５．４ ３゜２．２−２．３および１．２−１．５６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７３，２７８ ，２１０および９５゜ 実施例４３４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）　−１，２，３，４−テ トラヒドロ−５−メチルキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩＩ）二次酸ジｔｅｒ ｔ−ブチル（１，３７ｇ）およびＴＨＦ　（２，０ｍ１）の溶液に、５−メチル −１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１８． ０．９２５ｇ）およびＴＨＦ　（１１，０ｍ１）の溶液を０℃で添加する。
該用役を００℃で１５分撹拌し、２０−２５℃に暖めた後、加熱して３時間還流 させる。２日後さらに二次酸ジｔｅｒｔ−ブチル（０，３９０ｍ１）を添加する 。
２０−２５℃に冷却後、水で希釈し、塩化メチレンで数回抽出し、硫酸マグネシ ウムで乾燥し、ヘキサン／酢酸エチル（３，５／１）で溶出するシリカゲル上の クロマトグラフィーに供し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を 得る。融点１７５−１７７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３．２９２５，２８５，１ ７２１．１６９３．１４８１．１３８６．１３６４．１２３２および１１５６ｃ 　ｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　７．１０．６．９５．６．８０．４．３３． ２．２９および１．４８δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２６２．２０６．１６２および１ ３３゜実施例４４５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シク ロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ− ６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例３０および４０の 一般的方法に従い、４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）　−１，２，３ ，４−テトラヒドロ−５−メチルキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩｌ、実施例 ４３．４２０ｍｇ）を用いる以外は重要な変更をせずに標記化合物を得る。そこ から分析用試料を、塩化メチレン／ヘキサンから再結晶することにより調製する 。融点１８９−１９２℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２４．１６９７．１５ ７７．１４９９，１４５８．１４２１，１３６９．１２４１゜１１５９および７ ７２ｃｍ”ｏＮＭＲ（ＣＤｃＩｇ）８．１４，７．３９，７．１５−７．３５． ５．１４．２．３８．２．２−２．４．　１．４１および１．１−１．５δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９３，２９３および２２４゜実施例４５７−クロロ−３−（ ５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（Ｉ）バートＡ 実施例２９および３２の一般的方法に従い、６−クロロ−１，２，３，４−テト ラヒドロキノキサリン−２−オンを出発物質とする以外は、重要な変更をせずに 、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ）カルボニ ル］キノキサリンー２−オンを生成させる。
パートＢ 実施例３６．３８．４ｏ、４２および４４の一般的方法に従い、６−クロロ−１ ゜２、　３．　４−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキサ リンー２−オン（ＸＸＨｌ、パートＡ）を出発物質とする以外は、重要な変更を せずに、標記化合物を得る。融点２０２−２０４℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３， ２９２４゜２８５５．１６７９，１６６０，１５７６．１５０３，１４０６．１ ３９０および１２０２ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）８．０８，７．４６．７ ．０５　７．２，５゜０２、３．２−３．４．　２．２−．２．３５．　１．７ ５−１．９および１．２−１．４６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１０，３４０，３１２ ，２７２および９８゜実施例４６６−クロロ−４−［（ジメチルアミノ）カルボ ニル］−１，２，３゜４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩＩ） バートＡ ホスゲン（トルエン９１２．５％溶液、２８ｍ１）を、６−クロロ−１，２，３ ゜４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例４，４．６４ｇ）、 ジイソプロピルエチルアミン（５，９０ｍ１）およびＴＨＦ　（１００ｍｌ）０ ）０℃（Ｄ溶液に添加する。該混合物を０°Ｃで１時間撹拌し、ついで２０−２ ５℃で１時間撹拌する。水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで 乾燥し、濃縮して、さらに精製しなくとも十分に純粋な出発物質の塩化カルバミ ルを得る。
パートＢ ンイソブロピルエチルアミン（１１，４ｍ１）を、該塩化カルノくミル（６，５ ６ｇ）、ジメチルアミン塩酸塩（２，５０ｇ）およびＴＨＦ　（１３０ｍｌ）の 混合物（０℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで、２０−２ ５℃で３日撹拌する。水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出し、硫酸マグネシウム で乾燥し、濃縮し、ヘキサン／エーテル／酢酸エチルに分散させ、生成物を得る 。融点２４２−２４４℃。濾液を濃縮し、酢酸エチルからさらに生成物を再結晶 させる。ＩＲ（鉱物油）２９５３．２９２３，２８５５．１６７７．１６５４． １５０２．１３９２．１３７６．１２０５．８３３および８０４Ｃｍ−’。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｈ）８．９９．６．９９．６．９３．６．８５，４．４１および２． ８９δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）２５３および７２゜ 実施例４７７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例４４の一般的方法に従い、６ −クロロ−４−［（ジンメチルアミノ）カルボニル］−１，２，３，４−テトラ ヒドロキノキサリン−２−オン（ＸＸＸＩＩ。
実施例４６．２７５ｍｇ）を用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合物を 得る。融点２５４．５−２５５．５℃。ＩＲ（鉱物油’Ｉ　２９５５．２９２４ ．２８５５．１６７６．１６６６．１６３３．１４９６，１４５７，１４４６， １３９７．１３８２．１３５９．１２０１および１１９４ｃｍ−’。ＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｇ）８．０８．　７．４７．　７．１４．　７．０８．　４．９８．　２ ．８９．　２．２−２．３５および１．２−１．４δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８４ ，３１２，２７２および７２゜実施例４８−８フ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を生成させる方法は、３つのステ・ ノブからなると考えられる。ステップ１は二環式アミド（ＩＶ）の生成であり、 ステ・ツブ２は、Ｎ、における環外カルボニル−Ｒ６置換基の付加であり、ステ ップ３は、Ｃ３における所望の置換基の付加によるイミダゾール環の形成である 。
イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）分子は、４種の異なる可変置換基を 有する。上述の３つのステップを経る間にそれらが取り込まれる順序は、（１） 出発物質が選択された場合に定義により取り込まれるＷ５、Ｗ６、Ｗ７およびＷ ８、（２）該二環式アミド（ＩＶ）が形成される場合に取り込まれるＲ４置換基 であり、（３）該二環式アミド（ＩＶ）が形成された後に付加される環外カルボ ニル−Ｒ５置換基、そして（４）イミダゾール環が形成される場合の０８におけ る所望の置換基の付加である。実施例１．２、（３および４）、（５および６） 、（７および８）、（９−１２）、（１３−１６）、（１７および１８）、（１ ９−２４）ならびに（２５−２８）は、すべてステップ１、すなわち所望のＷ６ 、Ｗ、、Ｗ。
およびＷ、置換基（適当な出発物質から始める）および所望のＲ４置換基を有す る二環式アミド（ＩＶ）の生成を説明するものである。実施例２９．３２．３５ ．３７．３９．４１．４３．４５および４６は、すべてステップ２、すなわち所 望のＲ５置換基の付加による環外カルボニルの付加を説明するものである。実施 例３０．３１．３３．３４．３６．３８．４０．４２．４４．４５Ｂおよび４７ は、すべてステップ３、すなわちＲ３１換基によるイミダゾール環の形成を説明 するものである。以上の実施例（ステップ１．２および３のそれぞれに関する） のうちの１つまたはそれ以上の一般的方法に従い、重要な変更をすることなしに 、所望のＷ５、Ｗ６、Ｗ７およびＷ８置換基を有する適当な出発物質から、以下 の実施例の化合物を生成させる。
実施例４８５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−７−クロロ−３＝（５ −シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２１８−２２０℃。ＩＲ（ 鉱物油）２９５４．２９２６，１７１０，１５７０．１５０７．１３７０，１３ ４３．１２２２および１２１３ｃｍ−’ｏ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．０８． 　７．８２．　７．４７．　７．２７．３．　５．２２．　２．２５−２．３５ ．　１．５４および１．２−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ｚ）４１３，３１３，２４４ および２２９゜ 実施例４９７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−５−（２−フロニル）−４゜５−ジヒドロイミダゾ［１゜５ −ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点（分解）１９０℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２５．２８５５，１６７ １．１５７７．１５１０．１４６８．１３６６および１３０４ｃｍ”。ＮＭＲ（ ３００ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ５）　８．３３．７．５８．７．４６．７．３２．７ ．２５゜７．１５．　６．５５．　５．４４．　２．２−２．３５および１．１ ５−１．４δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）４０７，３１２および２４４゜実施例５０５−ベ ンゾイル−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２゜４−オキサジアゾ ール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１ ） 融点２２８−２２９℃。ＩＲ（鉱物油＞２９５４．２９２４，２８５５．１６７ ２．１５７６．１５１０，１３６３．１３３７および１２０７ｃｍ”。ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）　８．４１．７．６１．７．２−７．６．７．１５．５．３５．２ ．１−２．３および１．１−１．３６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１７，３４８．３１ ２および１０５゜ 実施例５１５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル’）−３−（５−シクロプロピ ル−１，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ イミダゾ［１，５−ａコキノキサリン（１）融点１９９−２００℃。ＭＳ　（ｍ ／ｚ）３９７゜ＩＲ（鉱物油）１７１５，１４９４．１５０５．１２２６および ８８０ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　１．２３゜１．３６．　１．４５． 　２．２７．７．１０．７．３２および８，１２δ。
実施例５２５−アセチル−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２゜４ −オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−８］キ ノキサリン（Ｉ） 融点１９１−１９２℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２５，２８５５，１６６ ３．１５７５．１５０４，１３８６，１２１１．９４８および９０３ｃｍ−ＩＯ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．１０．　７．５３．　７．０−８．０．　７．３７ ．　５．２８．　２．３４．２．２−２．４５および１．１５−１．４５６．Ｍ Ｓ（ｍ／ｚ）３５５，３１２゜２７２．２４４および２２９゜ 実ｍ例５３　７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１） 融点１８５−１８６℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２７，２８５５，１６８ ８．１５８３，１５０６．１３８２，１３１５，１２０１，１１９２，１１６９ ．９４８，８９８および８１７ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．０９，７． ７２゜７．５２．　７．３６．５．２７．２．６２．２．２−２．３５．　１． １−１．４および１゜１９δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７０゜ 実施例５４　ｔｅｒｔ−ブチル７−りクロー４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ド（１） 融点１９４−１９６℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２５，２８５５．１７２ ５．１６６１．１５０７．１４０６．１３８３，１３７０．１１５３および１１ ２５ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　７．９７．　７．４３．　７．１５．　７ ．１２．　４゜９９、３．２−３．４．　１．８−１．９および１．６２δ。Ｍ Ｓ　（ｍ／ｚ）４０２゜３４６．２４８．２３１および９８゜ 実施例５５　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニ ル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラード（１） 融点２１０−２１１．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２５，２８５５゜１ ７２６．１６６０，１５０６，１４５９，１４５５．１３８１，１１９４，１１ ８５．１１５０および１１２６ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．９７，７．４ ４゜７．１２．　７．０８．　４．９４．２．８９および１．６２δ。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）３７６゜３２０，２４８および２３０゜ 実施例５６７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２゜ ４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２０１−２０１．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２３，２８５５゜１ ６５９．１５６６．１５０５，１４６４，１４５１，１４１０，１３８９，１３ ６４．１３０９，１２８２．１１９２および９４９ｃｍ−貫。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ り８．０９．　７．４８．　７．１−７．２．　５．０５．　３．２−３．４， １．８−１．９および１．４６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１２，３４１，３１４， ２７２および９８゜実施例５７７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニ ル］−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１８９−１９ ０．５℃。ＩＲ（鉱物油）３１０２．２９５４，２９２５゜２８５５．１６５３ ，１６３８，１５１１，１３８３．１３６５および１１９８ｃｍ”、ＮＭＲ（３ ００ＭＨ２，ＣＤＣｌ５）８．１１，７．５０，７．１６，７゜１０、５．０４ ．３．０５−３．２５．２．９１および１，４０δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８６． ３１４．２７１および２３０゜実施例５８７−クロロ−３−（５−エチル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２２０−２２１．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９６６．２９６１，２９５３゜２ ９２６．１６５４．１６２３．１５７０．１５０８，１３９１，１３８５．１３ ８０および１３６７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０９，７．４７，７．１ −７．２．５．０５．３．３１．２．９７．　１．７５−１．９５および１．４ ５δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９８．３００．２７２および９８゜実施例５９７−クロ ロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　−３−（５−エチル−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（１） 融点２０５−２０７．５℃。ＩＲ（鉱物油）３１００，２９５３．２９２５゜２ ８６８．２８５５，１６６６．１５７７．１５０７，１４８５．１４３７，１３ ８３．１３６３．１３１０，１２８１，１２７１，１２０５．１１８８および１ １７７ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０９．　７．４８．　７．１４． 　７．０８゜５．０１．　２．９７．２．９０および１．４５δ。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）３７２，３００゜２７２および７２゜ 実施例６０　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード（Ｔ） 融点１１５−１１６℃。ＩＲ（鉱物油＞１６８９．１６５２，１３６５．１３９ ６および１５１９ｃｍ−ＩｏＭＳ　（ｍ／ｚ）３８６゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１ ．６２゜１．８６．３．３３．４．９９．６．８８．７．４５および７．９５δ 。
実施例６１７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１゜２ ．４−オキサジアゾール−３−イル”）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）融点２１１−２１２．５℃。ＩＲ（鉱 物油＞１５１１．１４１０，１６６４゜１５６５および１３９３ｃｍ−’ｏＭＳ 　（ｍ／ｚ）３９６゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）１．４６．　１．８５．３．３２ ．５．０４．６．９１．　７．５０および８．ｏ７δ。
実施例６２７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒ ドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１４５−１４６℃。ＩＲ（鉱物油 ）２９５３．２９２５，２８５５，１６６２．１５６３，１５０８，１５０３， １４５８．１３８０．１１８７および８２１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８． ０９．　７．４８．　７．０５　７．２．　５．０１゜３．２−３．４．　２． ９０および１．４６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８６，３１４および２７２゜ 実施例６３　ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリ ジノ）カルポニルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ド（１） 融点２４６−２４８℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５．１６９１，１６７１，１３７ ３．１３６０，１２９６．１１５９および１０８０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩり ８．００．　７．４６．　７．３６．　７．２１．　５．０６．　３．３５−３ ．４５．　１．８５−１９５および１６３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０２，３４６ ．２４８．２３１゜２０３および９８゜ 実施例６４６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２゜ ４−オキサンアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニルコイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点２３３．５−２３４．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６，１６７０，１４９１ ゜１３８１および１１８７ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１３，７．５０ ．　７．３７゜７．２６．　５．１１．　３．２−３．４．　１．８−１ｙ９５ および１．４７δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）４１２．３７７．３４２．３１４．２７２お よび９８゜実施例６５　ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ ）カルボニル］　−４，’５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキシラード（１） 融点２２７−２２８℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６９４．１６８１，１３８ １．１３７４．１３７０．’１１５４および１０８３ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３）８．００．　７．４６．　７．３７．　７．２２．　５．００．　３．０２ および１．６３δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７６．３２０．３０３，２４８，２３１，２０３および７２ ゜実施例６６６−クロロ−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａｌキノキサリン（１） 融点２４５−２４６℃。ＩＲ（鉱物油）２９２４，１６６８．１４９３．１３８ １．１１８２お、及び７８７ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１６３，７． ５０゜７．３７．　７．２３．５．１１．　３．３−３．４５．　２．９８．　 １．８−１．９５および１．４６δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９８，３６３，３２８， ３００，２７２および９８゜実施例６７６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２ ７．５−２２８．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２４，１６７２，１４９２゜１４６ ４．１３８７．１１８４および７８０ｃｒ＋ｒ’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　８ ゜１３、　７．５１．　７．３７．　７．２４．　５．０６．　３．２５−３． ４．３．００および１４７δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８６，３４１，３１４，２９８ ，２７２および７２゜実施例６８６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イ ソプロピル−１，２゜４−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２０８−２０９℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６，１６５５．１３９３．１０７ ２および７７９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　８．１５．　７．５１．　７． ４１．７゜２６、　５．１５．　３．３５〜３．４５．　３．１−３．２５．１ ．８５−１．９５および１．４１δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１２．３７７．３４２ ．２３０および９８゜実施例６９６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボ ニル］　−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２５２−２５４℃。ＩＲ（鉱物油）’２９２５．１６８８，１４９４，１３ ８９．１１８０および７８０ｃ＋ｙｒ’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）８．１２，７． ５０゜７．３８．７．２４：　５．０５．３．００．２．９９および１，４６６ ゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７２．３２８，３００．２７２および７２゜実施例７０６ −クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（ ３−イソプロピル−１，２，４−才キサジアゾール−５−イル）イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン（１）融点１９７．５−１９８℃。ＩＲ（鉱物油）２９２ ５．１６７８，１４９２゜１４６６．１３８５および７８０Ｃ酊１゜ＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩ　ｇ）　８．１５．　７．５２゜７．４１．７．２６．５．０９．３．１ −３．３．３．０２および１．４１δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８６，３５１，３４２ ，３１４，２３０および７２゜実施例７１７−クロロ−３−（５−シクロプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４− ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン（１）融点２０７−２０８℃。ＩＲ（鉱物油＞３１１８．２９５４，２９２ ５，２８５５．１６５３．１５８８．１５１８，１４１６．１１８７および９４ ５ｃｒ＋ｒ’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　８．０７．　７．４１．　７．００．　６．８０．　３ ．５９．　２．８−３．４．　２．２−２．３５．　１．５−２．２および１． １５−１．４５６゜ＭＳ（ｍ／ｚ）４３８．４２３および９８゜ 実施例７２７−クロロ−３−（５−ンクロブロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ −４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６２−１ ６５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２４，２８５５，１６７５．１５７０． １５１１．１４７４，１３７９，１３２５，１１９６．１１８７．９４９および ８１３Ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）８．０８．７．４１．７．００゜６．７ ０．　３．０８．　２．７５．　２．２−２．３５．　１．９５．　１．６９お よび１，１５−１４５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１２および３９７゜実施例７３７ −クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２゜４−オキサジ アゾール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９３−１９５℃。ＩＲ（鉱物 油）２９５３，２９２５．２８５５，１６５４．１５１８および１４１０ｃｍ− ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．０７，７．４２゜７．０１．　６．８０．　３． ５９．　２．８−３．４．　１．５−２．１および１．４７δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）４４０および４２５゜実施例７４７−クロロ−５−［（ジメチ ルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１）融点１２０−１２１℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２ ５，１６５９，１５６７．１５１９，１５１３，１３８４．１３３３および１３ ０１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　８．０８．　７．４３．　７．０３．　６ ．７２．　３．２−３．４．　３．１０゜２．７８．　１．９９．　１．７２お よび１，４７δ、ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４１４および３９９゜ 実施例７５　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチ ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキンラード（１） 融点１６８−１６９℃。ＩＲ（鉱物油）２９７３，２９５３，２９２５．２８５ ５．１７１１．１６６１，１５１３，１４１１．１３８３．１３６７．１２８８ ．１１８０．１１４７および９７０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．９３，７ ゜３７、６．９８．６．７８．３．５−３．７．２．８−３．４．　１．５−２ ．２および１゜６３δ。ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４３０，４１５および２４４゜ 実施例７６　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニ ル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン−３−カルボキシラード（Ｉ） 融点１６８−１６９℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２５．１７２５，１７１ ８．１６７２，１５１１．１２７７および１１４１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ 　ｓ）７．９４．　７．３８．　９９．　６．７０．　３．１０．　２．７７、 　２．０６．　１．６８および１．６３δ。ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４０４，３ ８９，２４４゜実施例７７７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −５−イル）−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融 点１２２−１２５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２４，２８５５．１６７７ ．１６１８．１５１２，１４９７，１４６０．１３８５および９４９　ｃｍ−’ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　８．１０．７．４４．　７．０４．　６．７４．　３． ０−３２５．３゜１１、２．８０．２．１０．　１．７４および１．４０δ。Ｍ Ｓ（ＥＩ、ｍ／ｚ）４１４および３９９゜ 実施例７８７−クロロ−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２３−２２４℃。ＩＲ （鉱物油）２９５３，２９２５，１６５４，１５７７．１５１７．１４１０およ び１３８９ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３＞　８．０７゜７．４２．　７．０ １．　６．８１．　３．６０．　３．００．　２．８−３．４．　１．４−２． ２および１，４６δ。ＭＳ　（Ｅｒ、ｍ／ｚ）４２６および４１１゜実施例７９ ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　−３−（５−エチル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４゜４−ジメチ ルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１７５．５−１７７．５℃。
ＩＲ（鉱物油）２９５３．２９２５，２８５５゜１６６８．１５６８．１５１４ および１８ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　８．０８゜７．４３．７．０３ ．６．７２．３．１０．３．００．２．７８．１．９９．１．７２および１，４ ６６゜ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４００および３８５゜実施例８０　ｔｅｒｔ−ブ チル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ） カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１ ） ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２５．２８５６，１７０７，１６６６．１４９６ ．１４７６．１４６１．１３９２，１３６９，１３４６，１２８４．１１５１お よび１０５１０５Ｏ’。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）　８．０２．　７．４０．　７． ３０．　７゜０８、　３．３−３．７．　２．５−２．９．　１．９２．　１． ５−１．９および１．６３δ。
ＭＳ　（ＥＴ、ｍ／ｚ）４３０，２５９．２４４および９８゜実施例８１６−ク ロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２゜４−オキサジアゾ ール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１４７−１４８℃。ＩＲ（鉱物油） ２９５４，２９２４，２８５６，１６５７．１６４５，１４９４，１４６２．１ ３９８および１３８６ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１２．　７．４４ ．　７．３１．　７．１１．　３．２　３．６．　２．５　２゜８、　１．８９ ．　１．５−２．０および１．４７δ。ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４４０゜４２５ および９８゜ 実施例８２６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）カルボニル−４，５−ジヒドロ −３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４゜ ４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７１−１７２℃ 。ＩＲ（鉱物油＞２９６０．２９２５，１６６０．１４９６．１４６７．１３７ ５および１２０９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）８．１４゜７．４５．７．３２ ．　７．１３．３．２−３．４．２．７９．　１．８６および１，４７δ。
ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４１４および３９９゜実施例８３６−クロロ−３−（５ −エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４ ，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（１）融点２０４−２０６℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２６， ２８５６．１６５３．１６４５．１４９８，１４６１．１３９９および１３９４ ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．１２．　７．４４．　７．３１．　７．１ １．　３．２−３．７．　３．００゜２．５−２．９．　１．８９．　１．５５ −２．０および１．４７δ。ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４２６．４１１および９８ ゜ 実施例８４６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２゜ ４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ） カルポニルコイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点１７５−１７６℃ 。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２５，２８５５，１６６０．１６４８，１４９ ７，１４６２．１４０１および１３９０ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８． １４．７．４５．７．３４．７．１３．３．３　３．７．３．１−３゜２５，２ ．６−３．０．　１．９５．１．６−１．９および１．４０δ。ＭＳ（Ｅｌ。
ｍ／ｚ）４４０．４２５および９８゜ 実施例８５　ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）カルボニル ］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラード（Ｔ） 融点１５５−１５８℃。ＩＲ（鉱物油＞３１１３．２９５３．２８５５，１７１ ０．１６６８，１５４１．１５０２．１４８８．１４７８．１４６６．１４５３ ．１３７５．１３６８．１３４９．１３３１，１２９６，１２８７．１２０６゜ １１９３．１１６８，１１６１．１１４７．１１３３．１０５７および７７４ｃ 　ｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．９８．　７．４０．　７．３０．　７．１ １．　２．８２゜１．８８および１．６３δ。ＭＳ（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４０４．３ ８９，３３３．２５９および２４４゜ 実施例８６６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒ ドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）− ４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８４．５− １８５．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５６，２９２５，２８５５゜１６６２．１６ １７．１４９５．１４６８．１３７６．１３２６．１２８３．１２０６および７ ９５Ｃｍ　’。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）８．１３，７．４６．７．３４゜７．１６ ．　３．１−３．３．　２．８７．　１．９１および１．４０δ。ＭＳ（ＥＴ、 ｍ／ｚ）４１４．３９９および７２゜ 実施例８７６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）カルボニル、ｌ　−３−（５− エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４， ４−ジメチルイミダゾ［１，５”ａ］キノキサリン（１）融点１７６−１７７． ５℃。ＩＲ（鉱物油’）２９５３．２９２５．２８５５゜１６７１１５８４．１ ５０３，１４８８，１４，６３．１３８０および１１８２ｃｍ−’。ＮＭＲ（Ｃ ＤＣ１，）　８．１２．　７．４５．　７．３１．　７．１３．　３．００゜２ ．７９．　１．８７および１．４７δ。ＭＳ　（Ｅｌ、ｍ／ｚ）４００，３８５ ゜３００および７２゜ 実施例８８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸＩＩＩ ）１、　２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、５．５ １　ｇ＞およびＴＨＦ　（５５ｍｌ）の溶液を一４０℃に冷却し、カリウムｔｅ ｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１．０Ｍ、３４．８ｍ１）を、５分かけて滴下する 。該混合物を１時間かけて一２０℃に暖める。ＤＭＦ　（１０ｍｌ）およびＴＨ Ｆ　（４０ｍｌ）を生じた固体に添加し、該混合物を撹拌する。該混合物を一５ ０℃に冷却し、クロロりん酸ジエチル（５，０２ｍ１）を５分かけて滴下する。
該混合物を１時間かけて一２０℃に暖める。該混合物を一７８℃に冷却し、オキ サジアゾールシアニド（５，７０ｇ）を添加する。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ ド（３４，８ｍ１）を１５分かけて滴下し、該混合物を徐々に２０−２５℃に暖 め、２０−２５℃で３日間撹拌する。水で反応を停止し、濾過し、水で洗浄し、 乾燥して所望物質を固体として得る。濾液から沈澱してくるさらなる固体を濾過 し、酢酸エチル／ヘキサン（２０／８０）中に分散させ、乾燥し、標記化合物を 得る。融点２４３−２４５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　８．０７．　７．４２． 　７．１０．　６．８−６．９．　４゜８１、４．０８．２．２−２．３および １．２−１．４６゜実施例８９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン（１） ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４゜ ５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸＩＩＩ、実施例８８ ゜０．４４２ｇＬ無水プロピオン酸（２ｍｌ）およびＴＨＦ　（１ｍｌ）の混合 物を８０℃で６時間撹拌する。溶媒を加熱して減圧除去し、残渣を、酢酸エチル 、重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配させる。層分離させ、有機 層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル上のクロマ トグラフィーに供し、酢酸エチル／ジクロロメタン（１０／９０）で溶出する。
適当なフラクションを集めて濃縮し、固体を得、これをジクロロメタンおよびヘ キサンから結晶化し、標記化合物を得る。融点１７５−１７６℃。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）３３５゜ＩＲ（鉱物油）１４９１．１６７１，１５０９．１２０２および１ ４２２ｃｍ−盲。　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　１．　１６．　１．　２４．　１． ３７．　２．２８．　２．５８゜５．３０．　７．３６．７．６０および８．１ ２δ。
実施例９０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−（エトキシオキサリル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） トリエチルアミン（０，１１ｍ１）およびＤＭＦ　（４ｍｌ）を、ＴＨＦ（６ｍ ｌ）中の３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸＩＩＩ、実 施例８８゜０、２０　ｇ）に添加する。ついで、塩化エチルオキサリル（０，０ ８８ｍ１）を約５分かけて滴下する。該混合物を１時間撹拌し、濃縮し、ジクロ ロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。層分離させ、有機層を 硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル（９０ｍ　ｌ　） 上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／フクロヘキサン（６０／４０）で 溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点１５０ −１５１℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）３７９．ＩＲ’（鉱物油）１７４５，１６５９，１ ５１６．１４２２゜１５０１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　１．　１７．　１ ．　２８．　１．　３７．　４．　２０、４．　’４’３．’５．２０．５．３ ８．７’、’３１．７．５１．７．６３．８．１７および８．１９δ。
実施例９１　’　５”［（２−クロロ）ベンゾイル］　−３−（５−シクロプロ ピル−１、２，４−オキサンアゾール−３−イル）’−４，５−ジヒドロイミダ ゾ［１゜５−ａ］キノキサリン（］） ３−（５−ンクロブロビルーｒ’、２．　４−オキサジアゾール−３−イル）− ４゜０．４９２ｇＬ塩化２−クロロベンゾイル（０，２６８ｍ１）、ジメチルア ミノピリジン（０，０５３８ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（０，３６８ｇ ）およびＴＨＦ　（９ｍｌ）からなるスラリーを、２０−２５℃で１．５時間撹 拌する。
ついで、該混合物を、酢酸エチル、重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間 に分配させる。生成物は有機層にも水層にも殆ど溶解せず、抽出溶媒を濾過する とさらなる物質が得られる。ついで、粗生成物を酢酸エチルに分散させ、乾燥し 、標記化合物を得る。融点２５４−２５６℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１７，４１９ ゜ＩＲ（鉱物油）１６５９．１５７６．１５０８．７６５および１３９４゜ＮＭ Ｒ（ＣＤＣｌ２）８．１６δ。
実施例９２　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１ ゜５−ａ］キノキサリン（１） ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４゜ ５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］　＊）＋す’）　：／　（ＸＸＸＩＩＩ、 　実施例８８゜０．４９９ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（０，８１ｍ１） およびＴＨＦ（１５ｍｌ）からなるスラリーに、ホスゲン（トルエン中１．９３ Ｍ、１．２０ｍ１）を添加する。僅かな発熱が見られ、スラリーが均一化する。
１０分後、モルフォリン（０，２０ｍ１）を添加する。該混合物を２時間撹拌し 、ついで、酢酸エチル、水およびセイライン間に分配させる。層分離させ、有機 層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル（１５０ｍ ｌ）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（２／９７８ ）で溶出する。
適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。ジクロロメタンおよび ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。融点１９８．０−１９８．５℃。Ｍ Ｓ（ｍ／ｚ）３９２゜ＩＲ１６６２，１５０６，１４０９，１２７７および１５ ７９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．２４．　１．３６．　２．２−７．３． ３３．　３．６４゜５．０２．　７．２１．　７．２７．　７．５５および８． １１δ。
実施例９３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−［（３，５−ジメチルピラゾロ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例９２の一般的方法に従い、３ −　（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキ４ｔ’）　ン（ＸＸＸＩＩＩ、　実 施例８８，０．５０１ｇ）および３，５−ジメチルピラゾール（０，４２６ｇ） を出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点８５− ９５℃（分解）　。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０１゜ＩＲ（鉱物油）１３８８．１７０ ２．１３５５．１４１４および１４２０ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２ ４．　２．１９．　２．２１．　２．４３．　５．４１．　５．９９．　７．２ ２．　７．３２゜７５９および８．１５δ。
実施例９４　エチル４．５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−８ ］キノキサリン−３−カルボキノラード（ＸＸＸＩＩＩ）カリウムｔｅｒｔ−ブ トキンド（ＬＭ、４．５４ｍ１）を、氷／セイラインの温度において、ＴＨＦ　 （４ｍｌ）中の１．　２．　３．　４−テトラヒトｏ−３，３−ジメチルキノキ サリン−２−オン（ＩＶ、実施例２，０．７６２ｇ）に添加する。
該反応物を４０分撹拌し、撹拌時にクロロりん酸ジエチル（０，６５６ｍ１）を 添加する。撹拌後、氷／セイラインの温度に２時間保ち、イソシアノ酢酸エチル （０，５６２ｇ）　、ついで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキンド（ＬＭ、４．９７ ｍ１）を添加する。該反応物を３，５時間撹拌し、徐々に２０−２５℃に暖める 。ついで、数滴の酢酸で反応を停止し、その後酢酸エチル、重炭酸ナトリウム水 溶液およびセイライン間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウム で乾燥し、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーに供 し、メタノール／ジクロロメタン（２／９８）で溶出する。適当なフラクション を集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点１４５−１４９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３）１゜４４、　１．７４．　３．７９．　４．４０．６．７７、６．８２．　 ７．１０および７．３９δ。
実施例９５　エチル４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３ −カルボキンラート（ＸＸＸＩＩＩ） カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中ＬＭ、７．５ｍ１）を、０℃に冷却し たＴＨＦ　（１０ｍｌ）中の１．　２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン −２−オン（ＩＶ、実施例１，１．０１ｇ）に添加する。添加後生じたスラリー が出来上がる。さらにＴＨＦ　（５ｍｌ）を添加する。水浴を除去し、該反応物 を一７８℃に冷却して３０分撹拌する。クロロりん酸ジエチル（１，０８ｍ１） を添加し、乾氷／アセトン浴を氷／水浴に交換する。該反応物を１時間撹拌し、 再び一７８℃にする。イソシアノ酢酸エチル（０，８２ｍ１）、ついで、カリウ ムｔｅｒｔ−ブトキンド（ＴＨＦ中ＬＭ、７．５ｍ１）を１０分かけて添加する 。添加終了１０分後、乾水浴を除去し、反応物を徐々に２０−２５℃に暖める。
合計３時間撹拌し、すぐに塩化アンモニウム水溶液（約１ｍ１）を添加する。該 混合物を、クロロホルムおよびジクロロメタンならびに水の混合物に分配さる。
層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮し、残渣をメタノー ル／ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化させ、標記化合物を得る。融点２４８ −２５０℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）２４３．ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４２，４．０８．４．３９ ．４゜８３、　６．８０．　６．８５．　７．１１．　７．３９δ。
実施例９６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （ＸＸＸＩＩＩ） カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中ＩＭ、１３．８ｍ１）を、０℃に冷却 したＴＨＦ　（５ｍり中の７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキ サリン−２−オン（ｒｖ、実施例６，２．１８６ｇ）およびＤＭＦ　（２ｍｌ） に添加する。水浴を除去し、反応物が暖まるほど撹拌しやすくなる。１５分後、 該反応物を氷／セイライン洛中で冷却し、クロロりん酸ジエチル（２，００ｍ１ ）を添加する。２５分後、５−シクロプロピル−３−イソンアノメチル−１，２ ゜４−オキサジアゾール（２，１６ｇ）、ついでカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド （１４，５ｍ１）を添加する。８０分撹拌後、約７５ｍ１の水および氷を添加す る。固体を集め、Ｈ２Ｏで数回洗浄し、ついで少量のエーテルで洗浄する。該固 体を加熱して週末まで減圧乾固し、ついで、エーテルおよびジクロロメタンに分 散させる。該固体を集めて乾燥し、標記化合物を得る。融点２６３−２６５℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　１．２５．　１．３２．　２．２６．　４．７８．　６ ．５５．　７．３８および８．０７δ。
実施例９７　３−（５−ンクロブロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａｌキノキサ ’Ｊ　ン（ＸＸＸＩＩＩ） 実施例８８および９４−９６の一般的方法に従い、１．　２．　３．　４−テト ラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例２）を出発物質とする以外は、 重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点１６６−１６９℃。ＭＳ（ｍ／ｚ ）３０７゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　１．２３．　１．３７．　２．２７．　３．７ ８．　６．７９．６．８５゜７．１０．　７．４１および８．０９δ。
実施例９９　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ ’Ｊ　ン（ＸＸＸＩＩＩ） カリウムｔｅｒｔ−ブトキンド（ＴＨＦ中ＩＭ、１．９５ｍ１）を、０℃のＴＨ Ｆ　（７ｍｌ）中のシクロプロピルカルボキサミドオキシム（０，１９５ｇ）に 添加する。１０分後、エチル４．５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１ ，５−ａ］　−＊／＊”ｔ’）シー３−ｈルホキシラート（ＸＸＸＩＩＩ、実施 例９４゜０．５０３ｇ）を添加する。水浴を除去し、１０分撹拌した後、反応物 を徐々に２０−２５℃に暖める。２時間後、ＤＭＦ（４ｍｌ）を添加する。該反 応物を、早計７時間撹拌し、すぐに溶媒を減圧除去し、残渣を酢酸エチルおよび セイライン間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、 濃縮し、標記化合物を得る。融点１７５−１７９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ）　１ ．１０．　１．７６゜２．１８．　３．８３．６．７９．６．８５．　７．１３ ．７．４２および８．１０δ。
実施例１００５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１゜５ −ａ］キノキサリン（１） ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４゜ ５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸ ＩＩＩ。
実施例９９．　０．１９ｇ）および無水酢酸（３ｍｌ）の混合物を１００℃で３ 日間撹拌する。ついで、過剰の無水酢酸を減圧除去し、残渣をクロロメタンおよ び重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウ ムを通して濾過し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル８２００ｍ１）上のクロマ トグラフィーに供し、酢酸エチル／ジクロロメタン（２０／８０）で溶出する。
適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点１６９−１７１℃ 。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４９゜ＩＲ（鉱物油＞１６６６．１６１３，１３２７．１２ ８１および１５０４ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．１２，１．９４，２．１ ６，２゜１８、　７．２０．７．３３．７．５２および８．１４δ。
実施例１０１　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸＩＩ Ｉ）水素化ナトリウム（油中６０％、０．１４２ｇ）をペンタンで３回洗浄する 。
ＴＨＦ　（３０ｍｌ）　、ついでシクロプロピルカルボキサミドオキシム（０， ３５６ｇ）を添加する。１０分後、エチル４．５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（ＸＸＸＩ　Ｉ　Ｉ、実施例９５．　 ０．７８６ｇ）、ついで、さらにＴＨＦ　（５ｍｌ）を添加する。１時間後、Ｄ ＭＦ（１４ｍｌ）を添加する。反応物をさらに４時間撹拌し、その後溶媒を減圧 除去する。
水を残渣に添加し、固体を集め、少量のエーテルで洗浄し、２０−２５℃で減圧 乾固して標記化合物を得る。融点２４８−２５０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　１ ．０７゜１．１５．　１．９３．２．１５．４．８３．６．８６．　７．１４． ７．４３および８．１１６゜ 実施例１０２５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （１） ＴＨＦ　（０，７ｍ１）中の３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン （ＸＸＸＩＩＩ、実施例１０１．０．２０１ｇ）および無水酢酸（３ｍｌ）の混 合物を８０℃に４５分間加熱する。ついで、該反応混合物を冷却し、濃縮し、ジ クロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。有機層を分離し、 硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮する。粗生成物をジクロロメタンおよびヘ キサンから結晶化させ、標記化合物を得、ついで、これをエチルエーテル／酢酸 エチル／ヘキサンから再結晶させる。融点２０２．０−２０２．５℃。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）３２１゜ＩＲ（鉱物油）１６７４，１６３９．１５０１．１３５８およ び１４０１゜ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　１．１５．２．１８．２．２９．５．３２ ．７．４１．７．６２および８．１５δ。
実施例１０３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（ＸＸＸＩＩＩ） ５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロピル−１゜ ２．４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミ ダゾ［１，５−ａコキノキサリン（Ｉ、実施例５１，３．３９ｇ）およびＨＣＩ （気体）で飽和した５Ｑｍｌのメタノールの混合物を、２０−２５℃で一晩撹拌 する。ついで、溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウ ム水溶液間に分配させる。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固して 標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２３，１．３５，２．２６，４． ３２゜４．８６．６．８０．６．９５．　７．２２および８．０６δ。
実施例１０４　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル〕−６−フルオロ−４，５−ジ ヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）ＴＨＦ　（１５ｍｌ）中の３ −（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フ ルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］−Ｉ−／　キ＋　ＩＪ　ン（ ＸＸＸＩＩｌ、実施例１０３，０．５２０ｇ）　に、ジイソプロピルエチルアミ ン（０，３０５ｍ１）　、ついでホスゲン（トルエン中１．２Ｍ、２．１９ｍ１ ）を添加する。ジメチルアミン塩酸塩（０，２８５ｇＬつぃでジイソプロピルエ チルアミン（０，９１ｍ１）を添加する。該反応物を３時間撹拌し、その後、数 ｍｌの重炭酸ナトリウムを添加する。該反応物を減圧濃縮し、残渣をジクロロメ タン、重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配させる。層分離させ、 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。固体をシリカゲル（１５゜で溶出 する。適当なフラクションを集めて濃縮し固体を得、これをジクロロメタンおよ びヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。融点１９４−１９５℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６８゜ＩＲ（鉱物油）１６５７，１５０２，１３９１．７８ ６および１２２４ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）１．２５．１．３６，２，２ ５．２゜９４、　５．０５．　７．０８．　７．２１．　７．３７．　８．１１ δ。
実施例１０５　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）ＴＨＦ　（１５ｍｌ）中の３−（ ５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオ ロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ／　キ”ｔ　’Ｊ　ン（ＸＸＸ ＨＩ、実施例１０３，０．４１８ｇ）＋：、ジイソプロピルエチルアミン（０， ２４５ｍ１）　、ついでホスゲン（トルエン中１２Ｍ、１．７６ｍ１）を添加す る。該反応物を３時間撹拌し、その後、ピロリジン（０，２３ｍ１）およびジイ ソプロピルエチルアミン（０，２５ｍ１）を添加する。該反応物を１時間撹拌し 、ついで、数ｍｌの水で処理し、濃縮する。残渣をジクロロメタン、重炭酸ナト リウム水溶液およびセイライン間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナト リウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル（１５０，ｍｌ）上のクロマ トグラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（２／９８）で溶出する。適 当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を得、これをジクロロメタンおよびヘ キサンから再結晶させ、標記化合物を得る。融点２２０．５−２２１．５℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９４゜ＴＲ（鉱物油）１５００，１３９２，１６６２，１２ ２１．７９３および１６１３ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．３５，１．８ ６，２゜２６、３．３３．５．１０．　７．０８．　７．２１．７．３７および ８．１１δ。
実施例１０６５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６− フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＸＸＸＩＩ Ｉ。
実施例１０３．０．５０４ｇ）、ジメチルアミノピリジン（０，０３ｇ）および 無水酢酸（１２ｍｌ）の溶液を１００℃で１時間撹拌する。冷却後、過剰の無水 酢酸を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分 配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。メタノー ル／ジクロロメタン（２／９８）で溶出するシリカゲル（３２０ｍｌ）上のクロ マトグラフィーによっては、イミン副産物から生成物をうまく分離できない。該 混合物をジクロロメタン中に添加してイミンを沈澱させることにより、該イミン 不純物を、うまく除去できる。濾液を集め、濃縮し、該生成物をジクロロメタン およびヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る。融点２０８．５−２１０．０ ℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３９゜ＩＲ（鉱物油）１６７１，１５０３．１２５４．８７ ９および１２０４ｃｍ−盲。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．２８，２．３８，２．１ ３，２゜２９、　７．１６．　７．４１および８．１３δ。
実施例１０７５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル）　−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１） ＴＨＦ　（２０ｍｌ）中の３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａコ −Ｉ−／　キサ’）　ン（ＸＸＸＩＩｌ、実施例１０３，０．４３８ｇ）、ジイ ソプロピルエチルアミン（０，２６ｍ１）およびジメチルアミノピリジン（０， ０１８ｇ）に、塩化ベンゾイル（０，１９ｍ１）を添加する。５時間撹拌後、さ らに塩化ベンゾイルを添加する。該反応物を２０−２５℃で２時間撹拌し、つい で、フリーザー中に週末まで保存する。ついで、２０−２５℃で２４時間撹拌し 、その後ＴＨＦ溶媒を減圧除去し、ジクロロメタンに置換する。最後に７時間撹 拌した後、該反応物をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配さ せる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮し、ついで、 粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ジクロロメ タン（２０／８０）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を 得、ジクロロメタンおよびヘキサンから再結晶させて標記化合物を得る。融点２ ３４．５−２３５．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０１゜ＩＲ（鉱物油）１６６０， １５０２，１３６６．７８６および１２４７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１． ２１，２．２０，５．３２゜６．９８．　７．３−７．５および８．１９δ。
実施例１０８−１４８ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）合成法は多い。イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）合成の１方法は、３つのステップからなると考えられる 。ステップ１は、二環式アミド（ＴＶ）の形成であり、ステップ２は、０３位に おける所望の置換基の付加によるイミダゾール環の形成であり、ステップ３は、 Ｎ５位におけるＲ５置換基の付加である。実施例４８−８７からはステップ２お よび３が逆になっていることに注意すべきである。
イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）分子は４つの異なる形態の変数置換 基を有する。上述の３つのステップを経る間に取り込まれる順序は、（１）出発 物質が選択された場合に定義により取り込まれるＷ６、Ｗ、、Ｗ、およびｗ８、 （２）該二環式アミド（ｍが形成される場合に取り込まれるＲ４置換基、（３） 該イミダゾール環が形成される場合のＣｓにおける所望の置換基の付加、そして （４）該二環式アミド（ＩＶ、　Ｎ、が−ＮＨ−）の形成後に付加されるＲ、基 である。
実施例１．２、（３および４）、（５および６）、（７および８）　、（９−１ ２）、（１３−１６）、（１７および１８）、（１９−２４）ならびに（２５− ２８）は、すべてステップ１、すなわち所望のＷ６、Ｗ６、Ｗ７およびＷ、置換 基（適当な出発物質から始める）および所望のＲ４置換基を有する二環式アミド （ＩＶ）の生成を説明するものである。実施例８８−１０７は、ステップ２、す なわちＲ３置換基によるイミダゾール環の形成ならびにステップ３、すなわちＲ ５基の付加を説明するものである。以上の実施例（ステップ１．２および３のそ れぞれに関する）のうちの１つまたはそれ以上の一般的方法に従い、重要な変更 をすることなしに、所望のＷ３、Ｗ、、Ｗ７およびＷ８置換基を有する適当な出 発物質から、以下の実施例の化合物を生成させる。
実施例１０８５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） 融点１８０．５−１８２．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３９．ＩＲ（鉱物油）１５ １２．１５７７．１６６９．１２２１および１６２２ｃｍ−’、ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｓ）１．２５．　２．　３６．　２．２８．　２．３５．　５．２８．　７． ０９．　７．２６．　７．５８および８，０８δ。
実施例１０９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２７−２２８．５℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６８．ＩＲ（鉱物油）１６７０゜１２０４．１５７５．１５ １４および１３６４　ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）　１゜２３、　１．３ ２．　２．２７．　２．８９．　４．９８．６．８５．　７．５０および８．０ ６δ。
実施例１１０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０３−２０４℃。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）３９４゜ＩＲ（鉱物油）１４０６，１５８２．１４１４，１５１０，１ ３６５．１６６２ｃｍ−１ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２３．１．３５．　１． ８５．２．２５．３．３２．５．０２．６．８８．７．５０および８．０６δ。
実施例１１１５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ンアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点１９０−１９３℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０１゜ＩＲ（鉱物油＞１３６７．１ ６７２、　１５１５．　１４９９．　１５７７ｃｍ−貫。　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　 ｇ）　１．２４゜２．２０．５．３５．６．８９．７．００．　７．３５−７． ６０および８．１４δ。
実施例１１２　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−イミダゾ）カルボニ ルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２６３−２６５℃。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）３９１゜ＩＲ（鉱物油’）１６９９，１３９４．１５１４．１２２４ ．１４０６ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）１．２６，１゜３３、　２．２８．５ ．３６．６．７３．７．０８．７．６２．７．８３および８．１７δ。
実施例１１３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニ ルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２４−２２５℃。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）４１０゜ＩＲ（鉱物油）１６６２，１５０４．１４２３，１５７８． １２８０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　１．２５゜１．３６．２．２８．３ ．３７．３．６７、５．０１．６．９２．７．０２．７．５３および８．０７δ 。
実施例１１４５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１゜５ −ａコキノキサリン（１） 融点１６２−１６３℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４９゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２ ６゜１．３５．　１．９０．　２．１５．　２．２７．　１．１７．　７．３２ ．　７．５１および８゜１２δ。
実施例１１５　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニルコー４．４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１８３−１８４℃。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）３６５ｏ　ＩＲ（鉱物油）１７２５，１２９６．１５６９．１２６５ ．１５１５ｃｍ”６ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２５，１゜３６、　１．８８．　 ２．２８．　３．６８．７．２８．　７．３６．　７．４８および８．０９δ。
実施例１１６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロピルオキシ）カルボニル］−４ ゜４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７２．５−１ ７３．０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９３゜ＩＲ（鉱物油）１７１６．１２５２，１ ２８８．１５１０．１２９１ｃｍ”ｏＮＭＲ（（、ＤＣＩｓ）１゜２３、　１． ２５．　１．３５．　２．２８．　４．９８．　７．２５．　７．３８．　７． ４７および８０９δ。
実施例１１７　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−才キサジアゾール−３ −イル）−５−［（エトキシ）オキサリル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１５７−１５８℃。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）’４０７゜ＩＲ（鉱物油）１６７２，１５７６．１５１７．１１９８ ．１７４３および１７４８ｃｍ−菫。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）１．０８．　１． ２７．　１．３４．　１．９８．　２．２９．　４．０９．　７．２２．　７． ２５゜７．３９．　７．５５および８．１６δ０実施例１１８　３−（５−シク ロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ− ４，４−ジメチル−５−［（フェノキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌ キノキサリン（１）融点１７２．５−１７４．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４２７゜ ＩＲ（鉱物油）１７４４．１１８６，１５８０．１３３６および１５１４ｃｍ− 重。ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　ｇ）１．２５．　１．３６．　１．９５．　２゜２８ ．　７．０８．　７．２１．　７．３２．　７．５１゜７．５８および８．１５ δ。
実施例１１９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）オキサ リル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８９．５−１９０．５ ℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３２゜ＩＲ（鉱物油）１６４４．１６５１．１５７３． １６７４および１５１６ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２８．　１．３６ ．　１．７５．　１．９６．　２．２８．　３．１６．　３．２９．　７．３０ ゜７．４０．　７．４５．　７．５３および８．１４δ。
実施例１２０６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）融点２４３−２４４．５℃。ＩＲ（鉱 物油＞２９２４．１６５１，１４９７゜１４０７．１３９５．１３８０および７ ８１Ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）８．１１゜７．５０．　７．３６．　７． ２２．　５．０８．　３．２５−３．４５．　２．２−２．３５．　１゜８−１ ．９５および１．２−１．４δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１０，３７５，３４０゜３ １２．２７２および９８゜ 実施例１２１６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒド ロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２６−２２８℃ｏ　ＩＲ（ 鉱物油）２９２４，１６６１，１６００，１４９５．１３８９および１１６７ｃ ｍ−Ｉ、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１２，７．５０゜７．３８．７．２−７．３ ．５．０２．３．００．２．２−２．３および１．２−１．４δ。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）３８４，３４０，３１２，２７２および７２゜実施例１２２６−クロロ−３ −（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５ −ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン（Ｉ）融点２１２．５−２１３．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５．１６５ ６，１５９４゜１４９２．１４１２．１３４４および１１５２ｃｍ−’。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ　ｓ）　８゜１３、　７．３５−７．５５．　６．１−６．５．４． ０−４．５．　２．３３．２．２−２゜４および１．２−１．４６゜ＭＳ　（ｍ ／ｚ）３８７，３４０，３１２，２７２゜２４４．２２９および６９゜ 実施例１２３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロアセチル）イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン（１） 融点１７５−１７７℃。ＩＲ（鉱物油＞２９５４．２９２５，１７０７，１６０ ４．１５１２．１４９８，１４５９，１４３２，１４２４，１４１９，１２８３ ．１２１８，１２１１，１２０５，１１９４，１１６３，１１５４．１０８７お よび７６８ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．１６，７．８８，７．６３，７． ３５−７．５５．　５．３８．２．２−２．４および１．２−１．４６．ＭＳ（ ｍ／ｚ）３７５゜３０６．２７８および２１０゜ 実施例１２４　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ノヒドロー５−［（１−イミダゾリル）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａコキノキサリン（ｒ） 融点１４８−１５０℃。ＩＲ（鉱物油）３１２１，３１１０，２９５４，２９２ ６．２８５５．１７０４，１５７７．１５０９．１５０２，１４０６，１３９０ ．１３３４．１２８７．１２４６および７４６ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） ８．２６．　８．２０．　７．６５．　７．３８．　７．１−７．３．　６．９ １．　５．３４．　２゜１−２．３および１．１５−１．３５δ。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）３７３，３０６，２７７゜２３８．２１０および１９５゜ 実施例１２５　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾ［１゜ ５−ａコキノキサリン（Ｉ） 融点２３９−２４０℃、ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２５，２８５５，１６６ ０．１５９０．１５１３，１４９９．１４４８，１４１１，１３７６．１２９０ ．１１５３，９０６．７７３および７６５　ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ） ８．５６゜８．２１．　７．８３．　７．７３．　７．６０．　７．０−７．５ ．　５．４５．　２．０−２．３および１．１５−１．３５６ｏＭＳ　（ｍ／ｚ ）３８４．２７８および２１０゜実施例１２６　３−（５−シクロプロピル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（２−ピ ロリル）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） ＩＲ（鉱物油’）３１２０，２９５４．２９２５，２８５５，１６４３，１５７ ９．１５０９．１４０１．１３５９，１２９４．１０３７および７６７ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　９．４９．　８．１５．　７．５９．　７．２−７．４ ．　６．９５．　６゜３０、　６．１７．５．４９．　２．２−２．３５および １．１５−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ｚ）３７２，２７９．２１０および１９５゜実 施例１２７　５−［（アニリノ）カルボニル］　−３−（５−シクロプロピル− １、２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点２１１−２１２．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６，２８５４，１６８６，１ ５３５．１５０１，１４２７．１２１１および７４５ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｇ）８．１３．　７．５５−７．７．　７．２−７．４５．　７．０−７．１５ ．　５．３０．　２．１−２３５および１．２−１．４６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３ ９８，２７９，２３８゜２１０．１９５および１１９゜ 実施例１２８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点１９６−１９７℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，２８５５，１６６４．１５７ ３．１５００，１２７５．１２０２および７５６ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　 ｓ）８．１１，７．５４，７．２−７．３，７．０５−７．２，４．９９，２． ８５，２．２−２．３および１．２−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ｚ）３５０，３０６ ，２７８，２６３゜２３８．２１０，１６５および７２゜ 実施例１２９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２１４−２１５℃。ＩＲ（鉱物油）３３７４．３１００．２９２５，２８５ ５．１６５５．１５７５．１５０３および７６７　ｃｍ−’、　’ＨＮＭＲ（Ｃ ＤＣ１ｓ）８．１０．　７．５−７．６５．　７．２−７．４．　５．２６．　 ５．０６．　２．７５−２゜９０、　２．２−２．３および１．１５−１．４δ 、ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３６，２７９゜２３８．２１０，１９５および６９゜ 実ｍ例１３０　５−［（２−クロロフェニルアミノ）カルボニル］　−３−（５ −シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０９−２１０℃。ＩＲ（ 鉱物油）３２４７，２９２５，２８５４，１６８７．１５７１，１５０８．１２ １３および７５３ｃｍ−菖ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）８．２８．　８．２１．　７． ６５−７．８．　７．４−７．５．　７．２−７．３５．　７．００゜５．３７ ．　２．２−２．３５および１．２−１．４δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）４３２，２７９ ゜２３８．２１０，１９５および１５３゜実施例１３１３−（５−シクロプロピ ルー１．　２．　４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５− ［（イソプロピルアミノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ １）融点２１０−２１１℃。ＩＲ（鉱物油’＞３２６８．２９２４，３８５５． １６８２．１６７２，１５８０．１５０５．１３３４および７５０ｃｍ−１゜Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１１．　７．５−７．６５．７．２−７．４．　５． ２３．４．８７．　３゜９５−４．１０．　２．２−２．３５．　１．０−１． ４および１．１４δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３６４．２７９，２３８，２１０および１ ９５゜実施例１３２　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点１７３−１７４℃。ＩＲ（鉱物油）３１０１，２９２５，２８５５，１６４ ５．１５７９．１５１１．１２８７および７５３　ｃ　ｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤ　 Ｃ１ｓ）８．１１．　７．５３．　７．１−７．３．　４．９５．　３．２６． 　２．２−２．３．　１．２−１．４および１．１３δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３７８ ，３０６，２７８，２３８．１００および７２゜ 実施例１３３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点１８１．５−１８２．５℃。ＩＲ（鉱物油）３００７，２９２５，２８５５ ゜１６４８．１５１３，１５０１，１４０９，１２０４，７６０．７５６ｃｍ− ＩＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１０．　７．５４．　７．１　７．３．　５．０ ４．　３．２８．　２．２−２．３．　１．７５−１．９および１．２−１．４ δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３７６．３０６゜２７８および２３８゜ 実施例１３４　５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］　−３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点２２２．５−２２３．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，２８５５，１６７３ ゜１５９２．１５００．１３６２，１２０６．７５１ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉ、）８．１６．　７．９２．７．６１．　７．３−７．５５．５．３８．２． ２−２．３５および１．２−１．４６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１５，３０６，２７ ８，２３８および２１０゜実施例１３５　３−（５−シクロプロピル−１，２， ４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（エタンチオ）カルボニル］−４， ５−ジヒドロイミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点１６９−１７０℃。ＩＲ（鉱物油＞２９２５．２８５５．１６５７．１５７ ９．１４９１，１２０７．１１７７および７６５ｃｍ−宜。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ ）８．１２．　７．８６．　７．５８．　７．３−７．４５．　５．３３．　２ ．９４．　２．２−２゜３５．１．１−１．４５．１．２９δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ ）３６７．３０６，２７８゜２３８および１９５゜ 実施例１３６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１） 融点１８９−１９０℃。ＩＲＣ鉱物油）２９２４，２８５５．１６７２，１５７ ６．１５０６．１２１８および７６２ｃｍ−’ｏＭＳ　（ｍ／ｚ）ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｓ）８．１１．　７．５−７．６５．　７．２−７．４．　５．２５．　５ ．０４．　３．２５−３．４゜２．２−２．３．　１．２−１．４および１．１ ２δ、ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５０，２７９゜２３８．２１０および１９５゜ 実施例１３７５−（カルバモイル）−３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノ キサリン（１） 融点１１４−１１５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２４．２８５５，１６９５，１５７ ９．１５１３．１３８７および７５９ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．１６ ゜７．６−７．７．　７．２−７．４５．　５．３４．５．２４．　２．２−２ ．３５および１゜２−１．４δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３２２，２７９，２３８，２ １０および１９５゜実施例１３８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボ ニル］イミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点１７６−１７７℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，２８５５，１６６０，１４９ ７．１４２２．１３５７．１２０６および７６１Ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） ８．１２．　７．８５．　７．５８．　７．３−７．４５．　５．３４．　２． ３６．　２．２５−２゜４および１．２−１．４δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５３， ３０６，２７８，２１０および１９５゜ 実施例１３９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２００．５−２０１．５ ℃。ＩＲ（鉱物油）３１０４，２９２５．２８５５゜１６７４．１５７３，１５ ０７．１４０２および７４９ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．０９．　７． ４８．　７．１９．　７．０４．　６．８２．　３．５５．　２゜７５−３．３ ，２．２−２．３５，１．４５−２．１５および１．２−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ ｚ）４０４および３８９゜ 実施例１４０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６０−１６１℃。
ＩＲ（鉱物油）３１１１，２９２５，２８５５，１６４６．１５６８．１４７９ ．１３１３および７４７　ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）８．１０．　７．４ ９．　７．２０．　７．０５．　６．７３．　３．０７．　２．７２．　２．２ −２゜３５、　１．９９．　１．７０および１．１５−１．４５δ。ＭＳ　（ｍ ／ｚ）３７８゜３６３および２９５゜ 実施例１４１　５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］　−３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７１−１７２℃。
ＩＲ（鉱物油＞３０９８．２９２５．２８５５，１６９５．１５９０．１５１０ および１１９０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）　８．１２゜７．７２．７．２ ５−７．５５．２．２−２．３．　１．８６および１．２−１．４δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）４４３．３３４および２６６゜実施例１４２５−（カルバモイ ル）−３−（５−シクロプロピル−１，２゜４−オキサジアゾール−３−イル） −４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５’−ａ］キノキサリン （１）融点１６８−１６９℃。ＩＲ（鉱物油）３３４７，２９２４，２８５５． １７１１．１６９６．１５７７．１５１０および７４９ｃｍ″ＩｏＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｇ）８．０６．　７．４８．　７．３７．　７．２−７．３７．１６．　５ ．１５．　２．２−２．３５゜１．８９および１．２−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ｚ ）３３５，３０７，２９２，２２４および２０９゜ 実施例１４３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（ジエチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１４８−１４９℃。
ＩＲ（鉱物油）２９２５，２８５５，１６７１．１５７２．１５０８．１３０２ ．１２６４および７４９ｃｍ”、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ）８．１０．　７．４９． 　７．１８．　７．０３．　６．８４．　３．３−３．７．　３．０−３．３゜ ２．２−２．３５．　１．９８．　１．５９．　１．１−１．４および０．８９ δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）４０６，３９１゜ 実施例１４４　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（メチルアミノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１２６−１２７℃。Ｉ Ｒ（鉱物油）２９２５，２８５５，１６７８．１５７７．１５１８．１２８８お よび７５３ｃｍ−’。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＤＣＩ　ｓ）７．９２．　７． ４２．　７．１５−７．３．　６．９５−７．１．　５．７０．　２．９１．　 ２゜２−２．３．　１．８４および１．２−１．４６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６４ ，３４９゜２９２および２２４゜ 実施例１４５，３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４− ツメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９４−１９５℃。Ｉ Ｒ（鉱物油）２９２５．２８５５，１６７７．１５７７．１２７９．１２６３お よび７５５　ｃｍ−１ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　７．９８゜７．４４．　７．２ １．　７．０５．　５．６３．　３．３−３．４５．　２．２−２．３．　１゜ ８５、　１．１−１．４および１．１９゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７８．３６３，２ ９２および２２４゜ 実施例１４６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボニル］−４，４−メ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（■）融点１６３−１６４℃。ＩＲ（ 鉱物油）２９２４，２８５５．１６８７，１５７３．１５０７，１２９０，１１ ９５．７６３および７３１ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．１２．　７． ４−７．６５．　７．２５−７．３５．　２．２−２．３５゜２．１７．　１． ８６および１．２−１．４６゜ＭＳ（ｍ／ｚ）３８１，３６６．３３８および２ ６６゜ 実施例１４７　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（エタンチオ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジ メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１２１−１２２℃。ＩＲ （鉱物油）２９２４，２８５５，２６８３，１５７８．１５０８．１１９４およ び７６４ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ）８．１２゜７．５８．　７．４５−７ ．５５．　７．４２．　７．２−７．３５．　２．７３．　２．２−２゜３５、 　１．８６．　１．１−１．４および１．１８δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９５，３ ８０゜３５２．３２０および２６６゜ 実施例１４８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−ホルミル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１） 融点１１７．５−１１８．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５．２８５５，１６７２ ゜１５７１．１５１２，１３５２．１２９８および７６０　ｃｍ−’ｏ　ＮＭＲ （ＣＤＣＩｇ）　８．７６、８．１２．７．８７．７．５　７．６．７．３　７ ．４５．２゜２５−２．３５．　１．９３および１．２−１．４５６゜ＭＳ（ｍ ／ｚ）３３５，３２０゜２９２．２５２および２２４゜ 実施例１４９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ゜５−ａコキノキサリン（１） 融点１８５−１８８℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０３．７．４５，７．１　６ ゜９、４．８．３．２．３．０９．　１．９２．　１．８１および１．６−１． 四δ。
実施例１５０４．５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサ ノアゾール−５−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１８０−１８３℃。ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｇ）８．１２．７．５０，７．２２，７゜０５、　６．８３．　３．６ ０．　３．１８．　３．１０．　１．９０．　１．７７、　１．４１および１． ３９δ。
実施例１５１７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１゜２ ．４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）Ｎ点２１０−２１３ ℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１０．　７．４４．　７．０２．　６゜８１、 　３．６１．　３．１８．　３．１０．　２．００．　１．９４．　１．８３． 　１．４１．　１゜３８δ。
実施例１５２　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４（ｓ）−メチル−５−［ （ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キンラード（１） 融点１７８−１７９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．８５．　７．３８．　７． ２　６゜９、　５．７２．　３．０４．　２．９１．　１．６２．　１．４９． 　１．３９および１，１５６゜実施例１．５３　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒ ドＣ７−４（Ｒ８）−メチル−５＝［（ピロリジノ）カルボニル〕イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） 融点１７７−１７９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１１）　７．９８．　７．５１．　７． ３　７゜１、５．９４．　３．２６．３．１４．　１．８５．　１．７２．　１ ．６３および１．３７δ。
実施例１５４　ｔｅｒｔ−ブチル４．５−ジヒドロ−４（ｓ）−メチル−７−メ チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン −３−カルボキシラード（１） 融点２２３−２２４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．９４．　７．３７．　６． ９９．６゜９５、　５．９２．　３．２５．　３．１４．　２．３７．　１．８ ６．　１．７０．　１．６３および１．３６δ。
実施例１５５４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）　−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１５８−１６１℃。ＮＭＲ （ＣＤＣＩｇ）　８．１１．　７．４１．　７．０６．　６゜８６、６．７９． 　５．３６．４．７９．３．２８．　１．４６．　１．４３および１．２９δ。
実施例１５６４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）　−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１４９−１５５℃。ＮＭＲ （ＣＤＣＩｓ）　８．１１．　７．５６．　７．３　７゜１、　６．０５．　３ ．２７．３．１７．３．１５．　１．８６．　１．７６．１．４５および１４０ δ。
実施例１５７　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［２−（モルフォリノ ）アセチル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８２−１８４℃ 。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０１．　７．８４．　７．５５．　７゜３４、　 ５．３３．　３．７８．　２．１７および１．６４δ。
実施例１５８　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（２− （モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点１ ５３−１５５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．００．　７．４６．　７．２８． ３゜５２、　３．１７．　２．３７．　１．９３および１．６２δ。
実施例１５９４．５−ジヒドロ−５−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）　−５−［（ピロリジノ）カルボニル］　−４−（スピ ロシクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１３４−１ ３６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１１．　７．５０．　７．１９．　７゜０ ４、６．８６．３．２９．　３．２８．　２．２９．　１．９５．　１．８０お よび１．４６δ。
実施例１６０７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１゜２ ．４−才キサジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９３−１９６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｓ）　８．１１．　７．４９．　７．１８．　５゜０８．３．３３．３．１７ ．　１．８６および１．３９δ。
実施例１６１７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１゜ ２．４−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル〕イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０２−２０５℃。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｇ）　８．１０．　７．５３．　６．９２．　５゜０８、３．３４．３．１ ７．　１．８６および１．３９δ。
実施例１６２　ｔｅｒｔ−ブチル４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル ボニル］　−４−（スピロシクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン融点１６５−１６７℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　７．９７．　７．４７．　７ ．１８．　７゜０４、６．８４．２．２５．２．０１および１．８４δ。
実施例１５３　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［２−（ピロリジノ） アセチル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７８−１７９℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．　ＯＬ、７．８４．　７．５６．　７．３５．　５ ．３２．　２．６０゜２．１８．　１．７６および１．６４δ。
実施例１６４７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル−Ｎ−ピロリ ジノ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン −３−カルボキサミド（１） 融点２１１−２１４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．８８，７．４８，６．９７． ６゜８６、　６．０６．　４．１２．　４．０１．　３．６４．　３．３３．　 ３．１８．　１．９８．　１゜８８．１．７４および１．４４δ。
実施例１６５　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［ ２−（ピロリジノ）アセチルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カル ボキシラード（１） 融点２３５−２４０℃。
実施例１６６４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−５−、［（ピロリジノ）カルボニル］　−４−（スピ ロシクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）Ｍ点１３３−１ ３５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．１３．　７．５１．　７．２３．　７゜０ ８、　６．８８．　３．１８．　２．４４．　２．３２．　２．００．　１．９ ６．　１．８３および１．３９δ。
実施例１６７７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１゜ ２．４−オキサジアゾール−５−イル）　−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１’９１− １６３℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０７，７．５３，６．９８，６゜９１、　 ６．０１．　３．３１．　３．２０．、　３．１９．　１．８９．　１．７６、 　１．４７および１．４０δ。
実施例１６８７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１゜ ２．４−オキサジアゾール−５−イル）　−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２１２−２ １４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０５，７．５２．６．９６．６゜８７、５． ９７．　３．３２．３．１８．　１．８８．　１．７４．　１．４６および１． ４３δ。
実施例１６９　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｓ）　 −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン−３−カルボキシラード（１） Ｍ点１８８−１９０℃。ＮＭＲ（’ＣＤＣＩ　１）　７．９３．７．４７．　６ ．９４．　６゜８７、５．９１．３．３０．３．１８．　１．９０．　１．７６ 、　１．６２および１．３９δ。
実施例１７０　ｔｅｒｔ−ブチル４．５−ジヒドロ−４（ｓ）−イソブチル−５ −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カ ルボキシラード（１） ８点２０４−２０８℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．９７，７．５１，７．３−７ ゜１７、６．０１．３．１６．３．０５．１．８２．１．７０．１．６３．１． ６０．１゜４７、　１．３２．　０．９９および０．８９δ。
実施例１７１　ｔｅｒｔ−ブチル４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−５−［ （ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カルボ キシラード（１） 融点１６３−１６４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　７．９９．　７．５０．　７． ２７．　’ｔ。
１６、５．８７．　３．２０．３．０８．　１．８３．　１．７２．　１．６３ およびｏ、９３δ。
実施例１７２　４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点１５０−１５３℃。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ　ｇ）　８．１０．　７．５４．　７．２７．　７゜１８、　５．９ ３．　３．２８．　３．１８．　３．０８．　１．８１．　１．６６、　１．４ ６および０．９２δ。
実施例１７３４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル− １，２，４−オキサジアゾール−５−−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（Ｉ）８点１８８−１８９℃。ＮＭＲ （ＣＤＣＩｓ）　８．１２．　７．５６．　７．３０．　７゜１９、　５．９４ ．　３．２４．　３．１８．　３．０８．　１．９０．　１．６６、　１．４０ および０．９２δ。
実施例１７４−１８１の生成物は、Ｒ３が−ＣＯＯＲｓ　−＋である対応するエ ステルから変換することにより生成するアミドであって、Ｒ３は−Ｃｏ−ＮＲ３ −４Ｒ３−８である。
実施例１７４　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロ リジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カルボキサミ ド（１） 融点１８５−１８６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７，８９，７，４７，７．２　７ ゜０、６．９８．５．０８．３．３０，１．８１および１．４８δ。
実施例１７５　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３− カルボキサミド（１） 融点２３３−２３６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．８９．７．３０，７．１８， ７゜０５、７．００．　５．１３．３．４８．　１．９２および１．４８δ。
実施例１７６　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−クロロ−４，５−ジヒドロ− ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３− カルボキサミド（１） 融点２９１−２９４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．８９．　７．４２．　７． ３４．　７゜１９、６．９９．　５．０５．　３．５４．　１．９３および１． ４７δ。
実施例１７７７−クロロ−４，５−ジヒドロ−Ｎ−モルフォリノ−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カルボキサミ ド（１） 融点２７５−２７７℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．９３．　７．４６．　７． ３６．　７゜２１、５．０４．４．４０．３．７８．３．５４および１．９３δ 。
実施例１７８　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−７−クロロ−４，５−ジヒドロ− ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３− 力ルポキサミド（１） 融点１１６−１１９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．７１．　７．２６．　７． ０２．　６゜９３、４．９３．　３．２０．　１．７２および１．３４δ。
実施例１７９７−クロロ−Ｎ−シクロへキシルアミノ−４，５−ジヒドロ−５− ［（ピロリジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カル ボキサミド（１） 融点２１３−２１５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０５．　７．５６．　７． ３４．　７゜２５、７．１２．５．２４．４．１０．３．５１．２．１４．２． ０２．１．９０−１゜７８および１．６０−１．３０６゜ 実施例１８０　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル７ミ）−６−’）ｏｏ−４，５−’）ヒ’ ｒ’ロー５−（２−ピロリジノー２−オキソエチル）イミダゾ［１，５−ミコキ ノキサリン−３−カルボキサミド（Ｉ） 融点２００−２０２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．９２．　７．３５．　７． ２３．　７゜０４、　４．６３．３．．８２．３．２８．　１．８８．　１．６ ８および１．５３δ。
実施例１８１　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−７−クロロ−４，５−ジヒドロ− ５−（２−ピロリジノ−２−オキソエチル）イミダゾ［１，５−ミコキノキサリ ン−３−カルボキサミド（１） 融点１３１−１３４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　７．９３．　７．３０．　６． ７９．　６゜５４、　４．８７．　４．０１．３．５３．　３．４７．　２．０ ６．　１．９１および１．６０δ。
実施例１８１Ａの生成物は、Ｒ３が−ＣＯＯＲｓ−Ｉである対応するエステルか ら変換することにより生成するアルコールであって、Ｒ３は−ＣＨｌＯＨである 。
実施例１８１Ａ　４．５−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）４．５−ジヒ ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａコキノキサリン −３−メタノール（＋）融点２１４−２１５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）８．００ ．７．４７．７．３−７゜１、　４．７３．　４．６７、３．２６および１．８ １δ。
実施例４８−８７およびその中で引用される実施例の一般的方法に従い、重要な 変更をせずに、以下の化合物を生成させる。
実施例１８２　３−（２−ベンゾオキサシリル）−７−フルオロ−４，５−ジヒ ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン 融点２５６．５−２５７．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０３゜ＩＲ（鉱物油）１５ １３．１６６０，１６３７．１３９５および１４１２ｃｍ−’、ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｓ）１．８６．　３．３５．　５．２２．　６．８６−６．９６．　７．３４ ．　７．５３．　７．６０゜７．７４および８．１１δ。
実施例１８３　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３−カルボキシラード（■） 融点２０５−２０６℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８４゜ＩＲ（鉱物油）１６８５，１ ６５３．１５０６．１１１３および１１５１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　１ ．６４、３．３３．３．６４．４．９９．　７．１８．７．２８．７．５２およ び８．０１δ。
実施例１８４４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１゜ ５−ミコキノキサリン（１） 融点２０７−２０８℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９４゜ＩＲ（鉱物油）１６６８，１ ２７７．１５０５．１５６６および１４２３　ｃｍ−”、　ＮＭＲ（ＣＤＣ］　 ｓ）１．４７゜３．３０．３．３４．３．６４．５．０４．　７．２０．７．２ ８．７．５６および８゜１３δ。
実施例１８５　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニル コー４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａコキノキサリンー３−カルボキシラ ード（Ｉ） 融点１３０−１３１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９８゜ＩＲ（鉱物油）１７１８，１ １５２．１６６０．１５０４および１２８３ｃｒ＋ｒ’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ ）０．８２゜１．５６．　１．６２．３．１５．４．９１．　７．１０　７．２ ４．　７．５０および８゜０１δ。
実施例１８６　５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒ ドロー３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１４９−１５２℃。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）４０８゜ＩＲ（鉱物油）１６４５．１５１０．７５１．１４２７および１５ ７４ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）０．８１゜１．４６．１．５５．３．１５． ３．２９．４．９８．７．１２−７．２６．７．５４および８．１２δ。
実施例１８７７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１９４．５ −１９６．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６２゜ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）１．８２ ．　３．２９．　４．９１．　６．８２−６．９０．　７．３０．　７．４２− ７．５０゜７．６６および８．０４δ。
実施例１８８　ｔｅｒｔ−ブチル５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）− ４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード 融点１７８−１８０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７１゜ＩＲ（鉱物油）１７１１，１ ３６７．１１５４．１５０９および１３００ｃｍ−１ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１ ．５４゜１．６４．　５．１７．　７．２３−７．３３．　７．５０．　７．７ ６および８．０１δ。
実施例１８９　ｔｅｒｔ−ブチル−５−アセチル−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点１５０−１５２℃ 。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３１３．ＩＲ（鉱物油）１６９１．１６６９．１５０２．１ １５４および１４８９ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．６４゜２．２８．　 ５．２７．　７．３７．７．５６および８．０３δ。
実施例１９０　３−（２−ベンゾオキサシリル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２１ ３−２１４℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８５゜ＩＲ（鉱物油）１６６６．１２４２． １５１０．７４７および１４０８ｃｍ−’、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．８２゜３ ．３１．５．２３．　７．１５−７．３７．　７．５９．７．７４および８．１ ５δ。
実施例１９１　３−（２−ベンゾオキサシリル）−７−フルオロ−４，５−ジヒ ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （Ｉ） 融点２５６．５−２５７．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０３゜ＩＲ（鉱物油）１５ １３．１６６０，１６３７，１３９５．１４１２ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１１） １゜８６、　３．３５．　５．２２．　６．８６−６．９６．　７．３４．　７ ．５３．　７．６０．　７゜７４および８．１１δ。
実施例１９２７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） 融点２２５−２２６．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０８゜ＩＲ（鉱物油）ｃｍ−’ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　１．６３．　１１．７９．　１．９１．　２．９−３． ４．　３．５６゜６．５４．　６．７５．　７．１０．　７．４１−７．４７お よび７．９６δ。
実施例１９３　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−才キサジアゾール− ３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル１イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点２４１−２４２℃。ＭＳ　 （ｍ／ｚ）４１０゜ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ）１．５０゜１．８５．３．３２．５． ０４．６．８８．６．９３．７．５０および８．０７δ。
実施例１９４　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａコキノキサリン（Ｉ） 融点２０３−２０４．５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）１．５１，３．３３，３．６ ４゜５．０４．７．２０．７．２９．７．５６および８．１３δ。
実施例１９５　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７９ −１８０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．　５１．　１．７　２．１．　２．９８ ゜３．２３．３．５８．６．５５．６．７４．７．４５および８．０６δ。
実施例１９６　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２００−２０２℃。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｇ）　１．５０．　１．８６．　３．３５．　５゜１４、　７．０ ７．　７．２２．７．３７および８．１２δ。
実施例１９７　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　−３−（５−エチル− １゜２．４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン（１） 融点１７９℃。ＩＲ（鉱物油）３０９０，２９５１，２９２４．２８５５，１６ ５４．１５６３．１５０５，１４０３．１３８７および１３５７ｃｍ−貫。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩり　８．１２．７．５５．　７．２　７．３５．７．０５　７．２ ．　５．０２゜２．９７．　２．８６および１．４５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３ ８，２６６．２３８゜２１０．１９５．７２および４３゜ 実施例１９８　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　−３−（５−エチル− １゜２．４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点２０１−２０２℃。ＩＲ（ 鉱物油＞３１１９．２９５３．２９２５，２８５５．１６５８，１５１７，１４ ９６，１３９９，１３１７．１２８１および１１８６ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｓ）８．１２，７．５０，７．１−７．２５．７．０６゜６．７４．　３．０ ７．３．００．２．７３．２．００．　１．７２および１．４７δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６６．３５１．２９５，２６６および７２゜実施例１９９　 ３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン（１）融点１９６．５−１９７℃。ＩＲ（鉱物油）３１０６ ，２９５１，２９２５゜２８７１．２８５５，１６５６，１５８５，１５１１， １４９９，１４０９．１３１４．１１８４およヒフ　５０　ｃｍ−’。ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ　ｓ）　８．１１．７．４９゜７．１−７．２５．７．０４．６．８２ ．３．４−３．７．２．８−３．３．２．９９゜１．６−２．１および１６４６ δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９２，３７８，３７７．２６６゜９８および５５゜ 実施例２００　３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル） −４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） 融点１９０−１９１．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５７．２９２６，２８８３゜２ ８６６．２８５６．１６４７，１５７２，１５０９．１４１０．１４００および ７７１ｃｍ−１，ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１２，７．５４，７．１−７．３， ５．０７゜３．２８．２．９７．　１．７−１．９および１．４５δ。ＭＳ（Ｅ ｌ、ｍ／ｚ）３６４゜２９３．２６６．２３８，２１０．９８および５５゜実施 例２０１４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５−ａ コキノキサリン（Ｉ） 融点１９０−１９１℃。ＩＲ（鉱物油）３０９５，２９５３，２９２５，２８５ ６．１６４４．１５７１．１５０８，１４３０．１３５５および１２７９ｃｍ” 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　８．１２．　７．５４．　７．１−７．３．　５．０１ ．　３．１５−３゜４．１．４−１．７および１，４６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３ ９２，３０７，２８０゜２３８．２１０，１１２．６９および４０゜実施例２０ ２　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点１６７℃ 。ＩＲ（鉱物油）３０９８．２９４７．２９２４，２８５６．１６９７．１６６ ９，１５１０，１４２６，１３７７．１３０１．１２８８．１２６２および１１ ５１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｎ）８．００，７．４９．７．１−７゜３、４． ９５．３．２−３．３．　１．４５−１．７および１．６３δ。ＭＳ（ｍ／ｚ） ３８２．３２６，２１４．１９７．１１２．６９および４０゜実施例２０３４． ５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリ ン（１） 融点１７３．５５−１７４．５℃。ＩＲ（鉱物油）３１１６，２９５２．２９４ １．２９２５．２８５８，１６４６．１６４０．１５０６．１４５１および１４ ２０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１４．　７．５６．　７．１　７．３ ５．　５．０５゜３．２−３．３５．　３．０５−３．３．　１．４−１．７お よび１．４０δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９２．２８０，１９６，１１２．６９および ４０゜実施例２０４　３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａｌキノキサリン（Ｉ） 融点１９１−１９１．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９４４，２９２４，２８５４゜１ ６４６．１５７１，１５０５，１４２４，１２７３．１２１１および７５６ｃｍ ”。ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）８．１２，７．５４，７．１−７．３．５．０２，３゜ １５−３．３５．　２．９７．　１．４−１．７および１，４６δ。ＭＳ（ｍ／ ｚ）３７８゜２６６．２３８．２１０，１１２．６９および４０゜実施例２０５ 　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピペリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキンラード（ １） 融点１７６−１７７℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６．２８５６，１７２０，１６５ ４．１５１４．１３６７および１１４４ｃｍ”。ＭＳ　（ｍ／ｚ）７．９８，７ ゜４４、　７．１８．　６．９５−７．０５．　６．７７、　３．８−４．２． 　３．１−３．５．　２゜８−３．１．　２．０８．　１．２−１．８および１ ．６３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１０゜３９５．２１０および１１２゜ 実施例２０６４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピペリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）融点１９０−１９１℃。ＴＲ（鉱 物油）２９２６，２８５４．１６５４．１５１２．１４２９．１３１７および１ ２６７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩり８．１２゜７．５０．　７．１−７．２５． ６．９５−７．１．　６．７９．　３．８−４．１．　３．１−３．４．　２． ８−３．１．　１．２−２．１．　１．４８δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）４２０，４０５ ゜１１３．１１２および６９゜ 実施例２０７　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４゜ ５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキ シラード（１） 融点１６４−１６５℃。ＩＲ（鉱物油＞３１１３．２９２５，１６８４，１６５ ６．１５２１，１４９１．１３５３および１１５８ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）７．９６．　７．３８．６．９５．６．８９．４．９３．２．８６．２．３ ７および１゜６２δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５６，３００，２２８，２１１，２１ ０，１８３および７２゜ 実施例２０８　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３ −（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−メチ ルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７５−１７６℃。ＩＲ（鉱 物油）３１００．２９２５，２８５５，１６５４．１５６６．１５１５，１４９ ２，１２５５．１２８４および１１９２ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　８．０８．　７．４２．　６．９６．６．９０．　４．９ ９．　３．２−３．３５．　２．８６．　２．３８および１，４５δ。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）３６６．２９４゜２７８．２５２，２２４，２０９および７２゜実施例 ２０９　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（ １） 融点２０７．５−２０８℃。ＩＲ（鉱物油＞２９５４．２９２５，２８６９゜２ ８５６．１６９２，１６４１，１５１８，１４１０．１３９４および１３７４ｃ 　ｍ’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　７．９６．　７．３７．　４．９８．　３．２ −３．４．　２゜３７．１．．７５−１．９および１．６２δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ ）３８２，３２６，３０９．２２８，２１１，２１０．９８および５５゜実施例 ２１０４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−７−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点２３１−２３１．５℃。ＩＲ（鉱物油＞２ ９５５．２９２５，２８７３゜２８５５．１６５３，１５６６．１４１２および １３９２ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　８．０８．　７．４２．　６．８５ 　７．０５．　５．０３．　３．１−３．４゜２．３８．　１．７−１．９およ び１．４６δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３９２，３２１，２９４゜２５２．２２４．２０ ９．９８および５５゜実施例２１１　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２， ４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］− ４，５−ンヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点２１９−２２０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）８．１２，７．５５，７．０５− ７゜３５、５．０１．３．８６および１．５０δ。
実施例２１２　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４ ゜４ツメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６０．５−１６ ２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．１２，７．５１，７．１５−７．２５．７．０ ６．６．７４．３．０８．２．７３．２．００．　１．７２および１゜５１δ。
実施例２１３　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［ （ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボ キンラード（Ｔ） 融蝿１２４−１２５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５，１７１２，１６６３，１５１２ ．１４０８．１２８３および１１５５ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．９７ ，７゜４４、　７．１−７．２５．　７．Ｃ１１，６，８０，３，５−３，６５ ，２，８−３，３５゜１．６−２．３および１．６３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９ ６，３８１，２１０および９８゜ 実施例２１４　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルポニルコー４゜ ５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラード（１） 融点１６２−１６３℃。ＪＲ（鉱物油）２９２５，１７１２．１６７０，１６６ ２．１５１０．１４８９，１３８６，１２６９．１１８６および１１５３ｃｍ− １゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　７．９８．７．４５．７．１９．７．０３．６．７ ２．３．０８゜２．７２．　２．０８．　１．６８および１，６３δ。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）３７０，３５５゜２１０および７２゜ 実施例２１５４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１３０−１３１℃。ＩＲ（鉱 物油）２９２５，１６６５．１５５６．１４０３．１３０８．１２８８および７ ５２ｃｍ丸ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１１゜７．５０．　７．２０．　７．０４ ．　６．８３．　３．５−３．７．　３．２５−３．４．２．８−３．３．　１ ．６−２．１および１．４７δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０６，３９１および９８゜ 実施例２１６　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３ −（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，４− ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７１−１７２℃。Ｉ Ｒ（鉱物油）２９２５，１６６４，１５１２．１１８５および７６８ｃｍ”。Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１２，７．５１，７．１５−７゜２５、　７．０６．’ 　６．７４．　３．２−３．４．　３．０７．　２．７３．　２．００．　１． ７２および１．４８δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８０．３６５および７２゜実施例２ １７　ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点１２７ −１２８℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１７３１，１６４３．１５０６，１４０ ８．１３７５および１１４９ｃｍ−重。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．００゜７．５ ０．　７．１−７．３．５．００．３．２−３．３５．　１．７５−１．９およ び１゜６３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６８，３１２，２１４，１９７および９８゜ 実施例２１８　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４゜ ５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ ）融点１８４−１８６℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６９１，１６８０，１５ ０９．１３７９．１１５３および７７４　ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）　 ８．００゜７．５１．　７．２−７．３５．７．０５−７．２．　４．９６．２ ．８５および１６３δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４２，２８６，２１４，１９６．１６９および７２゜実施例 ２１９　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５ −イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３〜イル）イミダゾ［１，５ −ａｌキノキサリン（Ｉ） 融点１９０−１９１℃。ＩＲ（鉱物油＞２９２５．１６５１，１５６５，１５０ ８．１３８７．１３８０，１３５６．１１８７および７４７　ｃｍ−１，ＮＭＲ （ＣＤＣｌ２）　８．１２．　７．５５．　７．２５−７．３５．　７．０５− ７．２．　５．０２゜３．２−３．４．　２．８６および１．４６δ。ＭＳ（ｍ ／ｚ）３５２，２８０，２６４゜２３８．２１０，１９５および７２゜ 実施例２２０４．５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カル ボニル］−３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融 点２１５−２１６℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６，１６５０，１５２２，１５０５ ．１４０７および７４５ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０２，７．４９゜７ ．３７，７．１−７．２５．　７．０−７．１．　６．８０．　３．５−３．７ ．　２．９−３゜３、　２．４０．　１．６−１．９５および１．６６δ。ＭＳ 　（ｍ／ｚ）３８６．３７１および９８゜ 実施例２２１　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４ ゜４−ジメチル−３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ １）融点１４８−１４９℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６６５，１６６０，１ ５０５．１２７７．１１８７．１１８０および７５０ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｓ）８．０２．７．５０．７．３７．７．１−７．３５．７．０５．６．７１ ．３．０４．２゜７４．２．４０および１．６５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６０， ３４５．３１６および７２゜ 実施例２２２　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジ メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（１） 融点２３２−２３３℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６４８，１５０１．１４０ ７．１２１５および７４８ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０２，７．４− ７゜５５、　７．０−７．２．　６．８１．　３．５−３．６５．　２．９−３ ．３．　１．６−１゜９５および１．６４δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９０，３７５ ，３２０および９８゜実施例２２３　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　 −３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダ ゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ） 融点２４８−２４９℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６５３．１５１６．１５０ ３．１２７４．１２１９および７５２　ｃｍ−１，ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｇ）　８ ．　Ｏ２゜７．４−７．５５．７．０−７．２５．６．７２．３．０５．２．７ ４および１．６４δ。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６４，３４９．３２０および７２゜実施例２２４４．５−ジ ヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）融点２０５−２０７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９ ２５，２８５５，１６４４．１５１１．１４０１，１３９２，１１９０，７６３ ，７５４，７０１および６９７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０９．７． ６８．７．５３．７．４４゜７．１−７．３５．　４．９３．３．２５および１ ．６５−１．８５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４４．２４６゜ 実施例２２５４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５ −ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点１９５−１９６℃。ＩＲ（鉱物油＞２９５４．２９２４，２８５５，１６４ ４．１５７２．１５０９，１４０７．１３６４および１３６０ｃｍ−ＩｏＮＭＲ （ＣＤＣＩｇ）　８．１２．　７．５４．　７．１　７．３５．　５．０６．　 ３．２　３．４，１゜７−１．９および１．４６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７８， ３０７，２８０．２３８および９８゜ 実施例２２６　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３ −（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１） 融点１８６−１８７．５℃。ＩＲ（鉱物油＞３１０４．２９５４，２９２５，２ ８５５．１６５５．１６５２，１５６１，１５０５．１４８６，１４６６．１４ ５８．１３８９，１３４９，１２７６．１２５９，１１７１おＪ：び７５０ｃｍ −’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１４．　７．５６．　７．０５　７．３５． 　５．０５．　３．０５−３．２５．２．８７および１．４０δ。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）３５２，２８０，１９６および７２゜ 実施例２２７　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３ −（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４− ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７２−１７３℃。Ｉ Ｒ（鉱物油）２９６１．２９５３，２９２５，１６６８．１６２６，１５１０． １３８８．１３８４，１２９１，１２８１，１２６９．１１８８および７６８ｃ ｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１３，７．５１，７゜２−７．３．　７．０ ７．　６．７５．　３．０−３．３．３．０９．　２．７５．　２．１１．　１ ゜７４および１，４０６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８０．３６５および７２゜実施例 ２２８　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４゜４− ジメチル−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）融点２２４ −２２５．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２４，２８５５．１６５０．１ ５１８，１４９７，１３８３．１２７４および７７８ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ２）　８．０４．７．２５−７．６．７．１８．７．０６．６．７２．３．０４ ゜２．７４および１．６６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４６，３３１．３０２および ７２゜実施例２２９６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａｌキノキ サリン（１） 融点１９４−１９５℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２５．２８５５，１６５ ２．１５０２，１３８０，７８５，７７５および７０６　ｃｍ−’、　ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）８．０４．　７．２　７．５．　７．１３．２．７８および１．６ ５δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８０，３６５，３３６および７２゜実施例２３０７−ク ロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−フェニル−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン融点２１８．５−２１９ ℃。ＩＲ（鉱物油）２９５１．２９２５，２８６９゜２８５５．１６６２．１５ ０８，１４０１．１３８８．１３２４および９５５ｃｍ−’ｃＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｇ）７．９９，７．３　７．５，７．０１．６．７９，３゜４−３．６．２．８ −３．４．　１．６５−２．０および１．６５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０６．３ ９１および９８゜ 実施例２３１７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジ ヒドロ−４，４−ジメチル−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （Ｉ） 融点１７２−１７４℃。ＩＲ（鉱物油）２９５１．２９２４，２８５５，１６５ ０．１５１７．１４７９，１３．８０．１２７９および７７５　ｃｍ−’。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｓ）　８．００．　７．３７．５．　７．０３．　６．７０，３． ０７．　２．７９゜１．６８および１．６２δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８０，３６ ５および７２゜実施例２３２　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−６−メチル −５−［（ピロリジノ）カルポニルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３ −カルボキシラ−ト（１） 融点２３３−２３４℃。ＩＲ（鉱物油＞２９６７．２９５３．２９２４，２８７ ２．２８５５．１６８９，１６６６．１５１０，１３７４，１３５９，１２９９ ．１２１３．１１５８および１１３１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　８．　 Ｏｆ。
７．３−７．４，７．１−７．２５，５．０９，３．１−３．２５．２．２１， １．７−１．９および１．６３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８２，３２６，２２８， ２１１および９８゜ 実施例２３３４．５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−才キサ ジアゾール−３−イル）−６−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２０−２２２℃。ＩＲ（鉱物油） ２９７０，２９５３．２９２４．２８７３．１６５４，１５０５．１４９３，１ ４７１，１４０２．１３８２および１３７１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８ ．１２．　７．４１．　７．１　７．３．　５．１６゜３．２−３．４．３．０ −３．２．２．２３．　１．７−１．８５および１．４６δ。ＭＳ（ｍ／ｚ）３ ９２，３２１，２９４，２５２．９８および５５゜実施例２３４　ｔｅｒｔ−ブ チル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４゜５−ジヒドロ−６−メチルイ ミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（１） 融点２１４−２１６℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２５，２８５５，２６９ ２．１６７４．１５０８．１３８０，１３７０，１３５４，１３０１，１２１０ ．１１６２および１１５３ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ｓ、ｏｏ、７．３−７ ゜４、７．１−７．３．５．０２．２．９０．２．２０および１．６３δ。ＭＳ 　（ｍ／ｚ）３５６．３００，２２８．２１１および７２゜実施例２３５　５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−ジメチルイミダゾ［１， ５−ａｌキノキサリン（１）融点１８８−１８９℃。ＩＲ（鉱物油’）２９５２ ．２９２４，２８５５．１６６８．１４９８．１４９４，１４７１．１３８０お よび１１８６ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．１２．７．４２，７．１　７． ３．５．０７，３．２　３．４．２゜８８．２．２２および１．４７δ。ＭＳ（ ｍ／ｚ）３６６．２９４，２７８．２５２および７２゜ 実施例２３６　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２２６−２２７．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６４２，１５５７．１ ５０８．１４１１，１３９６．１３６０および７４８　ｃ　ｍ−ＩＯｍ−ｌ０Ｎ 　Ｄ　ＣＩ　ｓ）８．１１．　７．５４．　７．１−７．３．５．０５．３．２ ８．　１．７−１．９および１゜５０δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９２，２９４，２ ６４，２３８，２１０，１９５゜９８および５５゜ 実施例２３７　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カル ボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７２−１７３．５℃。
ＩＲ（鉱物油）２９２５．１６６０．１５１６．１４０４．１３１５および１１ ８３ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．１１，７．４９゜７．１９．　７．０ ４．　６．８３．　３．５−３．７．　２．８−３．３．　１．６−２．１およ び１，５１６゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）４２０，４０５．９８および５５゜実施例２３ ８　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル） −７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１）融点２３５−２３６℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） ８．０９．７．４７，７．１−７゜２、５．０４．３．２−３．４．　１．８− １．９５および１．５０δ。
実施例２３９　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジ ヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９１−１９２．５℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）８．０９，７．４８，７．１４゜７．０９．　５．００． 　２．９０および１．４９δ。
実施例２４０　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１ １２−１１３℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　ｓ、ｏｓ、７．４３．　７．０２．６ ゜７２、３．１０．２．７８．１．９８．　１．７２および１．５１δ。
実施例２４１　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−６−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８５ −１８７℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１１．　７．４４．　７．３１．　７ ゜１１、　３．３−３．６．　２．５−２．８．　１．８９．　１．６−１．９ および１．５１δ。
実施例２４２　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１ ４７−１４８．５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　８．１２．　７．４５．　７．３ ２゜７．１３．　２．７９．　１．８６および１．５１δ。
実施例２４３　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニ ルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２４６−２４７℃。ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）　８．１３．　７．５０．　７．３７．７゜２３、５．１２．３． ２５−３．４５．　１．７５−１．９５および１．５０δ。
実施例２４４　３’−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イル）−６−クロロ−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン（１） 融点２１４−２１５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．１２．　７．５１．　７． ３８．７゜２４、　５．０６．３．０１および１．５１δ。
実施例２４５　５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−フルオロフェニル）−４，５ −ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−４−オン（ＸＸＸｍカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１．０Ｍ、２４．１ｍ１）を、１−（ｔｅｒｔ −ブチル）−テトラヒドロキノキサリン−２，３−オン（ＸＸＸＩ。
５、００　ｇ）およびＴＨＦ　（５４，０ｍ１）の混合物（−２０℃）に添加す る。該混合物を３０分かけて０℃に暖める。−４０℃に冷却後、クロロりん酸ジ エチル（３，５３ｍ　ｌ　）を添加し、該溶液を４０分かけて２０−２５℃に暖 める。−７８℃に冷却後、イソシアン化４−フルオロベンジル（３，６２ｇ）お よびＴＨＦ（５，０ｍ１）の溶液を添加する。ついで、カリウムｔｅｒｔ−ブト キシド（２４，１ｍ１）を数分間かけて滴下する。該混合物を一７８℃で３０分 撹拌し、ついで、ゆっくりと２時間かけて２０−２５℃に暖める。酢酸エチル抽 出、硫酸マグネシウム乾燥し、フラッシュカラムクロマトグラフィーに供し、酢 酸エチル／ヘキサン（１／２）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、 標記化合物を得る。融点１３５−１３７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５３，２９２５ ，２８５５゜１６６８．１４９８．１２９９および７５１ｃｍ−’ｏＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｇ）８．３１゜８．２２゜７．６３．　７．５５．　７．０５−７．３５ および１．７６δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３５．２７９゜ 実施例２４６　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ゜５−ａ］キノキサリン−４−オンＣＸＸＸＶ）トリフルオロ酢酸（５０，０ｍ １）を、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒ ドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−４−オン（ＸＸＸＩＶ、実施例２４ ５．４．０１ｇ）　およＵ＃ｉ化Ｊｆレン（５０，０ｍ１）の溶液（０℃）に添 加する。該溶液を０℃で１時間撹拌し、ついで、濃縮する。
残渣を水に分散させ、濾過し、）（２０（２Ｘ１００ｍｌ）　、エーテル（２Ｘ １００ｍｌ）で洗浄し、ついで、減圧乾固して標記化合物を得る。融点〉３００ ℃。ＩＲ（鉱物油）２９５５．２９２２．２８６８，２８５５，１６６７．１４ ９９．１３７７および１３６６ｃｍ”。ＮＭＲ（ｄａ　ＤＭＳＯ）１１．４５， ９．１６゜８．３−８．４５．　８．２１および７．２−７．４５δ。ＭＳ（Ｅ Ｉ、ｍ／ｚ）２７９゜２５１および２２３゜ 実施例２４７　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ゜５−８］キノキサリン（ＸＸＸＶＩ） 水素化アルミニウム（ＴＨＦ中０．６Ｍ、８０ｍ１）を、３−（４−フルオロフ ェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−４−オン＜ ｘｘｘｖ、実施例２４６，３．２１ｇ）に添加し、得られた溶液を還流下で３６ 時間加熱する。２４時間後、出発物質が残存する場合、水素化アルミニウムリチ ウム（６００ｍｇ）を添加する。２０−２５℃に冷却後、メタノール（１２，１ ｍ１）および水酸化ナトリウム（６Ｎ、５０．０ｍ１）を続けて添加し、得られ た溶液を２０−２５℃で３０分撹拌する。酢酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾 燥し、フラッシュクロマトグラフィーに供し、ヘキサン／酢酸エチル（２／１） で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。ＩＲ（鉱物 油）３３８１．２９２４．１５１１，１４９２．１２９０，１２３１．８３８お よび７４１ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）８．０４，７．５８，７．４２，７ ．０　７．２゜６．８−６．９５．　４．６６および４．０７δ。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）２６５，２６４゜２３７．１４４および１１８゜ 実施例２４８　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピ ロリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）トリホスゲン （４２７ｍｇ）を、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］　＋）キ４ｔ＋）　ン（ＸＸＸＶＩ、実施例２４７．７０２ｍｇ ）、塩化メチレン（２７，０ｍ　ｌ　）およびジイソプロピルエチルアミン（０ ，５３ｍ１）の混合物（０℃）に添加する。得られた溶液を０℃で１時間、２０ −２５℃で２時間撹拌する。該混合物を０℃に冷却し、ピロリジン（０，８５ｍ １）を添加する。該混合物を０℃に１時間保ち、ついで、２０−２５℃にする。
１６時間撹拌後、重炭酸ナトリウム、塩化メチレンおよび硫酸マグネシウムをも ちいて得られる塩基性溶液をフラッシュクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル ／ヘキサン（１／１）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を 得る。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。融点２１７−２ １８℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６４１，１５０６．１４１４および７５３ ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　８．０７．　７．６４．　７．５３．　７．０５−７．３ ．　４．８９゜３．２５および１．７−１．８５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６２， ２６４．９８および５５゜ 実施例２４５−２４８の一般的方法に従い、種々の出発物質を用いる以外は重要 な変更をせずに、実施例２４９−２５２の生成物を得る。
実施例２４９　５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］　−３−（４−フルオロ フェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点 １９２−１９３．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６４８，１５０４゜１４８ ５．１３８４，１３６４．１２１３および１２０５ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）　８．０７．７．５５−７．７．７．５４．７．０５−７．３．４．８４お よび２．８３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３６，２６４および７２゜実施例２５０　 ５−Ｃ（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−フェニルイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点２２５−２２６℃。ＩＲ（鉱物油） ２９５４，２９２４，２８５５，１６５７．１５０６，１４９８，１３８８．１ １９９．７５２および７０２　ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０９．　７．５７．　７．５４．　７．４４．　７ ．０５　７．３５゜４．８８および２．８３δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３１８．２４ ６および７２゜実施例２５１４．５−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７７−１ ８０℃。ＩＲ（鉱物油＞２９５３．２９３０，２８５３，１６５１．１４１０， １２１３．７４４および６９８ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）８．１２．　７． ６８．　７．５４．　７．４５．　７．１−７．４．　４．８８．　３゜１５− ３゜３５および１．４−１．６５δ。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５８，２４６，１１２ および６９゜ 実施例２５２４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−３−（ｐ −トルイル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点２３８．５−２３ ９．５℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩり８．０７，７．４５−７．６５゜７．０５−７． ３．４．９１．　３．２５．　２．３９および１．６５−１．８５δ。
実施例４８−８７およびそこに引用された実施例の一般的方法に従い、重要な変 更をせずに、以下の化合物を生成させる。
実施例２５３５−ベンゾイル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ンアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（１） 融点２３２−２３３℃。
実施例２５４　３−（３−シクロプロピルー１．　２．　４−オキサジアゾール −５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（１） 融点１９７−１９８℃。
実施例２５５　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−（フェノキシカルボニル）イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点２１２−２１３℃。
実施例２５６　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ 〜イル）−４，５−ジヒドロ−５−（エトキシカルボニル）イミダゾ［１，５− ａコキノキサリン（１） 融点２０４−２０５℃。
実施例２５７　３−（３−シクロプロピルー１．　２．　４−オキサジアゾール −５−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミ ダゾ［１，２−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点１６５−１６６℃。
実施例２５８３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フロイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（１） 融点１９７−１９８℃。
実施例２５９　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４゜ ４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン−３−カルボキサミド（Ｉ） 融点１９６−１９７℃。
実施例２６０４．５−ジヒドロ−３−［５−［１−（２−メチルプロピル）］− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１３８−１４０℃。
実施例２６１　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５− ［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キサミド（Ｉ） 融点２４３−２４４℃。
実施例２６２４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−３−［５ −（３，３，３−トリフルオロプロピル）　−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９３−１９４℃。
実施例２６３　ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（ｐ− トルイルスルホニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード 融点１５３−１５５℃。
実施例２６４７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチルプロピ ル）−１，２，４−才キサジアゾール−３−イル］　−５−［（ピロリジノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６８−１９９℃。
実施例２６５７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−３゜ ３．３−トリフルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１ ）融点１８３−１８４℃。
実施例２６６　４．５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−３，３，３−トリ フルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］　−５−［（ ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点１４ ２−１４４℃。
実施例２６７　４．５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−３，３，３−１− リフルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（ モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点１ ６７−１７１℃。
実施例２６８　３−［５−（シクロペンチル）　−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル］−７−フルオロー４．５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［ （モルフォリノ）カルボニルメチル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（Ｉ ）融点１７４−１７５℃。
実施例２６９７−フルオロ−４，５−−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１ 、２，４−オキサジアゾール−３−イル）　−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点２１１− ２１２℃。
実施例２７０　３−（５−シクロペンチル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（ モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点２１ ２−２１３℃。
実施例２７１　３−（５−シクロペンチル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（ ピペリジノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点１８５ −１５６℃。
実施例２７２　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオＯ−４，５−ジヒド０−４　（Ｒ） −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ミコキノキサリ ン−３−カルボキシラード（１） 融点１８８−１８９℃。
実施例２７３　３−（５−シクロペンチルー１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２ −（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点１ ４６−１４７℃。
実施例２７４　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオＯ−４，５−ジヒドＯ−４（Ｒ）− メチル−５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン−３ −カルボキシラード（ＬＸ） 融点１５２−１５３℃。
実施例２７５　３−（５−シクロペンチル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロ リジノ）カルボニルメチル］イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（１）融点２ ４１−２４２℃。
実施例２７６７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５− （１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］− ５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（ＬＸ）融点 １４７−１４８℃。
実施例２７７　シクロプロピルメチルアミノ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ミコキノキ サリン−３−カルボキサミド（ＬＸ） 融点１４５−１４６℃。
実施例２７８７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５− （２−メチルシクロプロピル）　−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ −５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ミコキノキサリン（ＬＸ）融 点９７−９８℃。
実施例２７９−２９０は、Ｒ４およびＲ６が環化して複素環（Ｉ　−Ｒ４／　Ｒ ｓ／Ｒｅ−１）を形成している本発明化合物の、４．５一環式アミド（ＸＸＸＩ Ｘ）中間体を経る調製法を開示する。チャートＪ参照。
実施例２７９　Ｎ−（２−ニトロフェニル）−ＤＬ−グルタミン酸ジメチルエス テル（ＸＩ） １−フルオロ−２−二）ロベンゼン（ＶＩｌ、４．８０　ｇ）　、ＤＬ−グルタ ミン酸水和物（ＨＩａ、５．６２　ｇ）　、炭酸カリウム（８，ＯＯｇ）、エタ ノール（５０ｍｌ）および水（１０ｍｌ）の混合物を１０５℃で２４時間加熱す る。ついで、該反応混合物の溶媒を除去し、残渣をヨウ化メチルを伴うＤＭＦ　 （４ｍｌ）中で撹拌する。約１週間後、ＤＭＦを除去し、残渣をジクロロメタン および水量に分配させる。酢酸エチル／ヘキサン（３０／７０）を用いたシリカ ゲル（５００ｍｌ）クロマトグラフィーにより標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｓ）２．２８，２゜５１、　３．６９．　３．７９．　４．４０．　６．７ ３．　６．８０．　７．４５．　８．２０および８３３δ。
実施例２８０　３．３ａ−ジヒドロピロロ［１，２−８］キノキサリン−１，４ （２Ｈ，Ｄ　Ｈ）　−シｔ　ン（ＩＶ）メタノール（１５０ｍｌ）中のＮ−（２ −二トロフェニル）−ＤＬ−グルタミン酸ジメチルエステル（ＸＬ実施例２７９ ．５．０９ｇ）に、ｐ−トルエンスルホン酸（０，１５８ｇ）および炭素上のパ ラジウム（１０％、０．４９５ｇ）を添加する。混合物を、３７ｐｓ　ｉの水素 下で２時間振とうし、ついで、該混合物を濾過し、濾液を約７０ｍ１にまで濃縮 する。さらにｐ−トルエンスルホン酸（０，１５ｇ）を添加し、溶液を６０℃に １時間加熱する。冷却後、固体を集め、メタノールで洗浄し、乾燥して標記化合 物を得る。融点２３１−２３２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　２．６５．　４．４ １．６．９３．７．１４．８．１０および８．５５δ。
実施例２８１　１−（５−シクロプロビルー１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）　−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］　ビｏｏ［２ ，１−ｃ］キノキサリン−１０（ＩＩＨ）−オン（Ｉ）ＤＭＦ　（６，５ｍ１） 中の３，３ａ−ジヒドロピｏｏ［１，２−ａコキノキサリン−１，４（２Ｈ，５ Ｈ）−’）オン（ＩＶ、実施例２８０．　０．５２０　ｇ）ｔ−０℃で撹拌する 。これに、ＴＨＦ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＩＭ、２．７０ｍ１）を 添加する。１ｏ分後、水浴を除去する。１ｏ分後、さらにＤＭＦ（６ｍｌ）を添 加する。３０分経過後、該反応混合物を氷／メタノール洛中で冷却し、クロロり ん酸ジエチル（０，３９ｍ１）を添加する。反応物を１ｏ分間撹拌し、その後、 氷／メタノール浴を除去する。合計４５分後、該反応物を一７８℃に冷却し、５ −フクロプロピル−３−イソシアノメチル−１，２，４−オキサジアゾール（０ ，４０３ｇ）を添加し、ついで、ＴＨＦ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ｉ Ｍ、２．７０ｍ１）を１ｏ分がけて滴下する。該反応物を一７８℃で１．５分間 撹拌した後、冷浴を除去する。該反応物を約３０分がけて２０−２５℃に暖める 。水を添加し、該反応混合物を酢酸エチルおよび水量に分配させ、ついで、セイ ラインで洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリ カゲル（２００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン（ ７５／２５）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得、 ジクロロメタン／酢酸エチル／ヘキサンがら再結晶させる。融点１８０−１８３ ℃（分解）　。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３３゜ＩＲ（鉱物油）１７０１．１５７４． １５０９．１４７７および７６６ｃｍ−電。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　１．２６ ．　１．３６゜２．２７．　２．６０．　２．７８．　３．β８．　５．３０． 　７．２９．　７．３５．　７．５７゜８１７および８．３８δ。
実施例２８２　（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−１’２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］　ピロロ ［２゜１−ｃコキノキサリン−１０（ＩＩＨ）−オン（１）実施例２７９．２８ ０および２８１の一般的方法に従い、Ｎ−（２−ニトロフェニル）−Ｌ−グルタ ミン酸ジエチルエステルを用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合物を得 る。融点１８１．５−１８３℃（分解）、ＭＳ（ｍ／ｚ）３３３゜ＩＲ（鉱物油 ）１７０８．１５１１．７６１，１２０４．１４０３ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉり　１．２８．１．３８．２．２５．２．６．２．７８．３．３６．５．３０ ゜７．２８．７．３６．７．５５．８．１８．８．３８δ。［α］。＝−１９７ ゜（０，９８，ＣＨｔＣ］、）。
実施例２８３　（Ｒ）−１−（５−シクロプロピルー１．　２．４−オキサジア ゾール−３−イル）１２．１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌ　ピロロ［ ２゜１−Ｃ〕キノキサリン−１０（ＩＩＨ）−オン（１）実施例２７９．２８０ および２８１の一般的方法に従い、Ｎ−（２−ニトロフェニル）−Ｄ−グルタミ ン酸ジエチルエステルを用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合物を得る 。融点１８１．５−１８３°Ｃ（分解）、ＭＳ（ｍ／ｚ）３３３゜ＩＲ（鉱物油 ）１７０７，１５１１．１４９９，７６１．１４０３ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）　１．２７．　１．３８．　２．２７．　２．５８．　２．７７、　３．３ ７．　５゜３０、　７．３０．　７．３６．　７．５７．　８．１７．　８．３ ６δ。［α］。＝＋１５４（０，９８，ＣＨ２Ｃｌ２）。
実施例２８４　（Ｓ）−１−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−１２，１２ａ −ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌ　ピロロ［２，１−ａ］キノキサリン−１０ （ＩＩＨ）−オン（１） 実施例３０の一般的方法に従い、（Ｓ）−３，３ａ−ジヒドロピロロ［１，２− ａ］キノキサリン−１，４（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（実施例２８２で生成する中 間体、０．６３８ｇ）および２−（イソシアノメチル）ベンゾオキサゾール（０ ，５９９ｇ）を出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、メタノール／ジク ロロメタン／ヘキサンからの再結晶後、標記化合物を得る。融点２７０−２７３ ℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４２゜ＩＲ（鉱物油＞１７０５．１５１０，１２７１． １６９０，７４７．１６３０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）　２．３７　２． ４８゜２．５７−２．６６、　２．７６−２．８９．　３．６２−３．７２．　 ５．４５．　７．３０−７．４２．　７．６０．　７．６４．　７．７５．　８ ．２２．　８．４０δ。
実施例２８５　ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１ ゜５−ａ］ピロロ［２，１−ｃ］キノキサリン−１−カルボキシラード（Ｉ）実 施例３０の一般的方法に従い、（Ｓ）−３，３ａ−ジヒドロピロロ［１，２−ａ ］キノキサリン−１，４（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン（実施例２８２で生成する中間 体、０．６３８ｇ）およびイソシアノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０，６２１ｇ）を 出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点２０２− ２０７℃（分解）　。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３２５゜ＩＲ（鉱物油＞１７１９．１３ ６３．１７００，１５０７，１１６１．１２９３ｃｍ−１ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ）１゜６４、　２．２５−２．４０．　２．５５−２゜８１．　３．３１−３． ４１．　５．２６．　７゜２３−７．２９．　７．３３．　７．５２．　８．０ ６．　８．３４δ。［α］、＝−２４８゜（０，９６，メタノール）。
実施例２８６　Ｎ−（２−二トロフェニル）　−ＤＬ−セリンメチルエステル（ ＸＩ）１５．６６ｇの１−フルオロ−２−二トロベンゼン（ＶＩＩ）　、１６． ８７ｇの炭酸カリウム、１００ｍ１の９５％エタノールおよび４０ｍ１の水に、 １１．６６ｇのＤＬ−セリンを添加する。反応物を９０℃で一晩撹拌し、ついで 、冷却する。
溶媒を減圧除去し、残渣をトルエンと共沸させて残存している水を除去する。得 られた固体をエーテルおよびトルエンで洗浄し、未反応の１−フルオロ−２−二 トロベンゼンを除去する。ついで、固体を、１５．３４　ｇの炭酸カリウムおよ び２４ｍ１のヨードメタンを伴った８０ｍ１のＤＭＦ中、２０−２５℃で１８時 間撹拌する。ついで、過剰のヨードメタンおよびＤＭＦを減圧除去し、残渣をＣ Ｈ２ＣＩ　２、クロロホルムおよび水の混合物に分配させる。有機層を硫酸ナト リウムで乾燥し、ついで濃縮する。酢酸エチルおよびヘキサンを該残渣に添加し 、固体を集め、標記化合物を得る。融点１３８−１４０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ ）２．１５．　３．８３．　４．１０．　４．４１．　６．７３−６．８１．　 ７．４６．　８．２２゜８．６０δ。
実施例２８７３−ヒドロキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリ ン−２−オン（ＩＶ） Ｎ−（２−ニトロフェニル）−ＤＬ−セリンメチルエステル（ＸＩ、実施例２８ ６．４．３０ｇＬ炭素上のパラジウム（１０％、５０６ｍｇ）および１５０ｍ１ のメタノールの混合物を、４０ｐｓ　ｉの水素下、３．５時間振とうする。つい で、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮する。ついで、残渣をシリカゲル（４００ｍ ｌ）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／塩化メチレン（６／９４）で 溶出し、適当なフラクシヨンを集めて濃縮し、標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｇ）２．７０．　３．９０．　４．００−４．１８．　６．７５．　６．９ ２．　８．２３δ。
実施例２８８　３，３ａ−ジヒドｏ−ＩＨ−オキサゾＤ［３，４−ａ］キノキサ リン−１，４（５Ｈ）−ジオ：／　（ＩＶ）３−ヒドロキシメチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例２８７．１．３５ｇ ）、１．ＯＯｇのカルボニルジイミダゾールおよび３０ｍ１のＴＨＦに、１．６ ４ｍ１のトリエチルアミンを添加する。反応物を２０−２５℃て６時間撹拌し、 ついで、８０℃で１８時間撹拌し、さらに０、１１　ｇのカルボニルジイミダゾ ールを添加する。さらに加熱を６時間続広そして反応混合物を冷却して溶媒を減 圧除去する。残渣を塩化メチレンおよび水に分配させ、有機層を硫酸ナトリウム で乾燥し、ついで濃縮する。該残渣をメタノール／ジクロロメタンから結晶化し 、標記化合物を得る。融点２３０−２３１℃。　ＭＳ　（ｍ／ｚ）　２０４　。
　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　４．６０．　４．７８．　６．９３゜７．１９．７． ８２および８．４８δ。
実施例２８９　１２−（５−ンクロブロビル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−１，１２ｂ−ジヒドロイミダゾ［５，１−ａ］オキサゾロ［４，３ −ｃ］キノキサリン−３（３Ｈ）−オン（１）実施例３０の一般的方法に従い、 ３．３ａ−ジヒドロ−ＩＨ−オキサゾロ［３゜４−ａ］キノキサリ：／−１，４ （５Ｈ）−ジオン（ＩＶ、実施例２８８．０．４８５ｇ）および０．４２５ｇの ５−フクロプロピル−３−イソシアノメチル−１，２゜４−オキサジアゾールを 出発物質とする以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融点２２８−２ ３０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３５゜ＩＲ（鉱物油）１７４９．１５７０．１５１ １，１２１３．７６１ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２７−１．４０．　２ ．３０．　４．６３．　５．３５．　５．５７．　７．３０．　７．４０．　７ ．６０゜８．１９，８．２３δ。
実施例２９０　（Ｓ）−１−［５−（１，１−ジメチルエチル）　−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル］−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］ピロロ［２，１−ｃｌキノキサリン（１）実施例３０の一般的方法に従い、 ３，３ａ−ジヒドロ−ＩＨ−オキサゾロ［３゜４−ａ］キノキサリン−１，４（ ５８）−ジオン（ＩＶ、実施例２８８，１．００２ｇ）および０．９８２　ｇの ５−（１，１−ジメチル）エチル−３−イソシアノメチル−１，２，４−オキサ ジアゾールを出発物質とする以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融 点２５３−２５７℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４９゜ＩＲ（鉱物油）１６９９，１５ ５８，１５１５，７５５．１３００．１５７３ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｇ）　１．５２．　２．２０−２．３５．　２．５５−２． ６４．　２．７１−３．８４．　３．３４−３．４４．　５．３２．　７．２８ ．　７．３７．　７．５８．　８．１９゜８．３７δ。［α］、＝−３８１°　 （０，８９，ＣＨｔＣＩ　ｚ）。
実施例２９１４−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２ −オン（ＩＶ） ０℃に冷却した１、２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（Ｉ Ｖ。
実施例１，４．４２５ｇ）　、５．４ｍｌのトリエチルアミンおよび４Ｑｍｌの ＴＨＦに、４．２ｍｌの塩化ベンゾイルを数分間かけて滴下する。３５分撹拌後 、水浴を除去し、さらに２５分撹拌後、反応混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリ ウム水溶液およびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥 し、ついで濃縮する。生成物をメタノール／ジクロロメタン／ヘキサンから結晶 化し、標記化合物を得る。融点２０８−２０９℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）４．６ ０，６゜７５、　６．９３．　７．１０．　７．３２．　７．４２．　８．４４ δ。
実施例２９２４−ベンゾイル−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキ ノキサリン−２−オン（ｍ ０℃の６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ ＩＶ、実施例６，２．６５ｇ）　、２．９ｍｌのトリエチルアミンおよび２０ｍ １のＴＨＦに、２．２２ｍ　ｌの塩化ベンジルを数分間かけて滴下する。該反応 混合物を０℃で３５分撹拌し、ついで、水浴を除去する。さらに２５分撹拌後、 該反応混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配 させる。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ついで濃縮する。生成物をメタノール／ジ クロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る。融点２２６−２２７ ℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　４．５５．６．５４．　６．８０　６．９２．　７ ．３５　７゜４９．８．５４δ。
実施例２９３　４−（２−クロロベンゾイル）　−１，２，３，４−テトラヒド ロキノキサリン−２−オン（ｒｖ） ０℃の１．　２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実 施例１゜２．１１ｇ）、２．５８ｍ１のトリエチルアミンおよび４０ｍ１のＴＨ Ｆに、２．１６ｇの塩化２−クロロベンゾイルを添加する。１５分後、水浴を除 去し、該反応物を２０分撹拌する。エーテルを該反応物に添加し、固体を集める 。ＴＬＣにより、固体および濾液両方に生成物が含有されていることが示される 。そこで、これらを再度合一し、ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液 間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、ついで濃縮する。エ ーテルを粗生成物に添加し、エーテル層を結晶生成物から傾しゃ法により除き、 乾燥後、標記化合物を得る。融点２２２．５−２２４℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ ）　４．１８．　４゜４８、　４．９８．　６．５０．　６．７０．　７．２− ７．５．　８．５５δ。
実施例２９４４−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサ リン−２−オン（ＩＶ） ３０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中の２．９９ｇの１．　２．　３． 　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）に、２．１８ｍ１のクロロ ぎ酸メチルを添加する。１時間撹拌後、４．９ｍｌのジイソプロピルエチルアミ ンを添加する。反応物をさらに３０分撹拌し、ついで、減圧濃縮する。残渣をジ クロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させ、有機層を硫酸ナトリ ウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物をジクロロメタン／ヘキサン／酢酸エチルか ら結晶化し、標記化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）３．８４．４．４５，６ ．８７．７゜１１、　７．６５．　８．２７δ。
実施例２９５３．３−ジメチル−６−フルオロ−４−メトキシカルボニル−１゜ ２、　３．４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ｍ０℃の３．３−ジメチ ル−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（Ｉ Ｖ、実施例８，５．１４ｇ）　、４．８４ｍ１のジイソプロピルエチルアミンお よび３０ｍ１のＴＨＦに、６６ｍ１のトルエン９１．２Ｍホスゲンを添加する。
２５分後、水浴を除去し、反応物を２．５時間かけて撹拌しながらゆっくりと２ ０−２５℃に暖める。該反応混合物を冷蔵庫に一晩保存し、翌朝濃縮してジクロ ロメタンと水および重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ついで濃縮する。エーテルおよびヘキサンを 粗生成物に添加し、固体を集める。１０ｍ１のメタノール中の１．５５ｇの本物 質に、メタノール中の１．３ｇのナトリウムメトキシド（２５重量％）を添加す る。１時間撹拌した後、溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよびセイラ イン間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、粗生成物をシ リカゲル（２５０ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／塩化メチ レン（１０／９０）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、塩化メチレ ン／ヘキサンから結晶化した後、標記化合物を得る。融点１６６−１６８．５℃ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．６３，３．７７．６．７５　６．８８．７．００．８ ．３８δ。
実施例２９６３．３−ジメチル−４−［（１−メチル）エチル］オキシカルボニ ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）２５ｍｌの ２−プロパツール中（出発物質がすべて溶液中にあるとは限らない）の２．２８ ｇの４−クロロカルボニル−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ キノ−２−オン（６−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒ ドロ−２−オンのかわりに３．３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ ノ−２−オンを用いる以外は実施例３２の方法により調製）に、０．６９４ｇの リチウムイソプロポキシドを添加する。約１．５時間後、反応物が均一となり、 ついで再び不均一となり、生成物が沈澱する。合計２時間後、溶媒を減圧除去し 、残渣をジクロロメタンおよびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸ナトリ ウムで乾燥し、濾過し、濃縮する。エーテルを添加し、生じた固体を集めて標記 化合物を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．２８，１．６３．５．０１゜６．８０ ．　６．９８−７．１１．　７．２７．　７．９６δ。
実施例２９７５−フルオロ−４−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テトラ ヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）１０ｍｌのＴＨＦ中の５−フルオロ−１ ，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（Ｉｖ、実施例２４，０． ８８３ｇ）および１．３９ｍ１のジイソプロピルエチルアミンに、０．６２ｍ１ 　（７，９７ｍｍｏ＋）のクロロぎ酸メチルを添加する。反応混合物を３時間撹 拌し、ついで、数ｍｌの重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、未反応のクロロぎ酸 メチルをを不活性化させる。ついで、該混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム およびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮 する。粗生成物をシリカゲル（１２０ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、酢 酸エチル／塩化メチレン（２０／８０）で溶出し、適当なフラクションを集めて 濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化させた後、標記化合物を得る。融 点１７０．５−１７２℃。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）３．８３．　６．７１．　７ ．１３−７．２１．　８．７２δ。
実施例２９８　４−［（モルフォリノ）カルボニル］　−１，２，３，４−テト ラヒドロキノキサリン−２−オン（ｒｖ）４．７９ｇの１．　２．　３．　４− テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実施例１）および４５ｍ１のＴＨ Ｆの混合物を０℃で撹拌する。これに６．６５ｍ　ｌのジイソプロピルエチルア ミン、ついで、３２．４ｍｌのトルエン９１．２Ｍホスゲンを添加する。０℃で １．３時間撹拌後、さらに６．７６ｍ１のジイソプロピルエチルアミン、ついで 、３．４ｍｌのモルフォリンを添加する。反応物を３０分撹拌し、ついで、水浴 を除去し、該反応物を２０−２５℃に２時間かけて暖め、ついで、水を添加し、 該混合物を酢酸エチルおよびセイラインに分配さ也有機層を硫酸マグネシウムで 乾燥し、減圧濃縮する。粗生成物を酢酸エチルから結晶化させ、標記化合物を得 る。融点１７９．５−１８０．５℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）２６１゜ＩＲ（鉱物油）１ ６７９，１６６４，１３９０，１４０２．７６１ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩり 　３．３２．　３．６４．　４．２０．　６．９４．　７．０６．　７．１４． 　８゜９０δ。
実施例２９９　Ｎ−（５−フルオロ−２−二トロフェニル）−２−メチルアラニ ン（ＩＩ） ３２．６２ｇの２．４−ジフルオロニトロベンゼン、２４．２ｇの２−アミノイ ソ酪酸、１５．２ｇの炭酸カリウム、１００ｍ１のアセトニトリルおよび１００ ｍ１の水の混合物を８０℃で２時間（出発物質が殆ど見られないが消失したこと がＴＬＣで示されるまで）加熱する。ついで、該反応物を冷却し、アセトニトリ ルを減圧除去する。４Ｎ塩酸でｐＨを５にし、該混合物をクロロホルム（３Ｘ３ ００ｍｌ）で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。得られた 物質を、さらに精製することな（次のステップで用いる。
実施例３００３．３−ジメチル−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ キノキサリン−２−オン（ＩＶ） Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−メチルアラニンを約ＩＬのエ タノール中に取り、還元用に２つのロットに分ける。還元を、４１および４３ｐ Ｓｌの初期水素圧にて、１．７−１．９ｇの炭素上のパラジウム（１０％）とと もに行う。４時間後、反応が完了したと判断され、触媒を濾別する。濾液を約１ ００ｍ）に濃縮（加熱しながら）した後、濾液を合一し、ついで、さらに濃縮す る。粗生成物をシリカゲル（９００ｍ　ｌ　）上のクロマトグラフィーに供し、 酢酸エチル／ジクロロメタン（２０／８０）で溶出し、適当なフラクションを集 めて濃縮し、標記化合物を得、これをメタノール／ジクロロメタン／ヘキサンか ら結晶化させる。融点１４６−１４８℃。
実施例３０１３．３−ジメチル−６−フルオロ−４−［（ピロリジノ）カルボニ ル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）３．３− ジメチル−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オ ン（ＩＶ、実施例３００，１．ＯＯｌｇ）、０．９４ｍ１のジイソプロピルエチ ルアミンおよび１０ｍ１のＴＨＦの０℃の混合物に、１２．９ｍｌのトルエン中 １．２Ｍホスゲンを添加する。４５分後、反応物を２０−２５℃に暖める。
３時間撹拌後、該反応物を再び０℃にし、さらに４．２ｍｌのホスゲンを添加す る。水浴を除去し、該反応物を１００分間撹拌し、その後、過剰のホスゲンおよ び溶媒を水道アスピレータ−により除去する。ついで、該混合物を１０ｍ１のＴ ＨＦとともに撹拌し、０．９０ｍ１のピロリジンを添加する。−晩撹拌後、該反 応物を濃縮し、残渣を、２％メタノール−９８％ジクロロメタンを用いたシリカ ゲル上のクロマトグラフィーに供する。ジクロロメタン／ヘキサンから再結晶し 、生成物を得る。融点１９９−２００℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２９１゜ＩＲ（鉱物 油）１６８１，１６６０，１３９６．１１６３ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ） δ１．４−２．０．　３．１５．　３．６．　６．４３．　６．６５．　６．７ ６、　８．３２゜実施例３０２５−フルオロ−４−［（ピロリジノ）カルボニル ］−１，２，３゜４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）５−フルオ ロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（実施例２４）　、 １．２６ｍ１のジイソプロピルエチルアミンおよび１５ｍ１のＴＨＦの０℃の溶 液に、６．０ｍｌのトルエン中１．２Ｍホスゲンを添加する。水浴を除去し、反 応物を２時間撹拌し、ついで、さらに０．２ｍｌのジイソプロピルエチルアミン および１．０ｍｌのホスゲン溶液を添加する。１時間後、１．２６ｍ１のジイソ プロピルエチルアミンおよび０．６０ｍ１のピロリジンを添加し、該反応物をフ リーザー中に週末まで保存する。ついで、該反応物を酢酸エチルと重炭酸ナトリ ウム水溶液およびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥 し、濃縮し、粗生成物を、酢酸エチル／ジクロロメタン（３０／７０）を用いた シリカゲル（２５０ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、１．４７ｇの生成物 を得る。酢酸エチル／エチルエーテル／ヘキサンから再結晶し、生成物を２度回 収する。融点１８６．５−１８７．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２６３゜ＩＲ（鉱物 油）１６９２，１６５８，１４０７，１６０４．１６２３ｃｍ−１ｏＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｇ）　１．８５．　３．２８．　４．２７．　６．６８．　６．８２．　 ７．０４．　８．４１δ。
実施例３０３　４−［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジノコカ ルボニル］　＝１．　２．　３；　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ ＩＶ）０℃に冷却した１、２．　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オ ン（ＩＶ。
実施例１，２．１３ｇ）　、２．７５ｍ１のジイソプロピルエチルアミンおよび ２０ｍ１のＴＨＦに、１３．２ｍｌのトルエン中１．２Ｍホスゲンを添加する。
該反応物を０℃で１．５時間撹拌し、ついで、２０−２５℃に暖め、ついで、２ ．７５ｍ１のジイソプロピルエチルアミンおよび２．９４　ｇのｔｅｒｔ−ブチ ル１−ピペラジンカルボキシラートを添加する。該反応物を、さらに１．５時間 撹拌し、ついで、ジクロロメタンおよびクロロホルムならびに重炭酸ナトリウム 水溶液およびセイラインの混合物に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥 し、濃縮する。ジクロロメタンおよびエチルエーテルを添加して結晶固体を得、 これを集めてエーテルで洗浄し、乾燥後、標記化合物を得る。融点１６６−１６ ７℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３６０゜ＩＲ（鉱物油＞１６８５．１６４６．１６９８．１４ １９．１４９９ｃｍ″Ｉ０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１．４４．３．２８．　 ３．４０゜４．２０．　６．９２．７．０１−７．０８．　７．１１．　８．７ ６゜実施例３０４３．３−ジメチル−４−［（モルフォリノ）カルボニル］−１ ゜２、　３．　４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ）３０ｍｌのジ クロロメタン中の２．７０ｇの４−（クロロカルボニル）−３゜３−ジメチル− １，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（３，３−ジメチル−１ ，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（実施例２）およびホスゲ ンから調製）に、１．９７ｇのモルフォリンを添加する。３０分撹拌後、該反応 混合物をジクロロメタンおよびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸ナトリ ウムで乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る。融 点１９０．５−１９３℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２８９゜ＩＲ（鉱物油）１６８３゜ １６６１，１４０９，１２３８．１１２１．１５０６ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉ３）　６１．３−１．９．　３．０−４．１．　６．７０．　６．８４．　６ ．９５−７゜０３．８．３１゜ 実施例３０５−３２２ 実施例２３．３５．２９１−２９８および３０１−３０４の：環式アミド（ＩＶ ）を出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、実施例３０，３１．３３．３ ４．３６．３８．４０．４２．４４．４５Ｂおよび４７の一般的方法に従い、以 下の実施例のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）を得る。
実施例３０５５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−３−［５−［１，１−ジメチ ル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミダゾ［１，５− ａｌキノキサリン（１） 融点２０１−２０２℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９９゜ＩＲ（鉱物油＞１４９７．１ ６５９．１６７０．１２４０，１３９２．１６０４ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｇ）１．４６．　５．４２．　７．０８．　７．２５−７．４６．７．６０．８ ．２１δ。
実施例３０６５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−３−［５−［（１，１−ジメ チル）エチル］−１，２，４−才キサジアゾール−３−イル］−７−フルオロイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８７−１９０℃。ＭＳ　（ｍ／ ｚ）４１７゜ＩＲ（鉱物油＞１３６６．１４９９．１６７４．１６６８．１２３ ９．１５１４ｃｍ−ＩＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４４．　５．３９．　６．９ ５．　７．０２．　７．３６−７．５１．　７．５７．　８．１６δ。
実施例３０７　ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点３１８．５−２１ ９．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７５゜ＩＲ（鉱物油）１７１６３．１５０９．１ １４１．１１５７．１３３９．１２４２ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　１．５６ ．　５．３３．７．０８．　７．２３−７．４８．　７．５６および８．１０δ 。
実施例３０８　ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−７−フル オロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点２ ０４−２０５．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３９３゜ＩＲ（鉱物油）１７２６゜１１ ５１．１６６５，１２３３．１２４０．１５１３ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ ）１．５３．　５．２９．　６．９３．　７．００．　７．３８−７．５６．　 ８．０５δ。
実施例３０９　ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロベンゾイル）−４，５−ジヒ ドロ−７−フルオロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ド（１） 融点１９９−２００．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０９゜ＩＲ（鉱物油）１６５９ ゜１７００．１１４３，１２９５．１５０９．１４９３ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｇ）８．０６δ。
実施例３１０　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−６−フルオロ−５−［（ｔ ｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラード（１） 融点１８４−１８６℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８９゜ＩＲ（鉱物油）１６９８，１ ３６７、１２５６．　１７１１．　１１５１．　１５００ｃｍ−１，ＮＭＲ（Ｃ ＤＣ１ｘ）１．４７．　１．６４．　７．１０．　７．３１．　８．０２δ。
実施例３１１　５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ −３−［（１，１−ジメチル）エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１８８−１９０．５℃。Ｍ Ｓ　（ｍ／ｚ）３９５゜ＩＲ（鉱物油）１７０８゜１５０８．１３６６．１３０ ６，１１６１，７５２ｃｒｒｒ’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）■、５１．　１．５２ ．　５．２６．　７．２４−７．３４．　７．５４．　７．７９．　８．１２δ 。
実施例３１２　５−　［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−４，５−ジヒド ロ−３−［（１，１−ジメチル）エチル−１，２，４−オキサノアゾール−３− イル］−６−フルオロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１７０− １７１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１３゜ＩＲ（鉱物油）１７０９，１４９８，１２ ５９．１１６２．１４８３．１２８０ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１．４６． １．５１，７．１１，７．３１−７．３８，８．１４δ。
実施例３１３４．５−ジヒドロ−５−メトキシカルボニル−３−（ベンゾオキサ ゾール−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０１−２ ０３．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３４６．ＩＲ（鉱物油）１５１１゜１７１９．１ ２４３，７５０．１６３８．１４４８ｃｍ”、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）３．８６． 　５．４６．　７．３０−７．４０．　７．５６−７．６４．　７．７７−７． ８０゜８．１６６゜ 実施例３１４　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−７−フ ルオロ−５−メトキシカルボニルイミダゾ［１，５−８］キノキサリン−３−カ ルボキンラード（１） 融点１６４−１６５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７５゜ＩＲ（鉱物油）１７２７．１ ５２７．１２９４，１２６２，１２８９．１１５１．１１４２．１３３３ｃｍ− ＩＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．６２．１．９２，３．７４，６．９６．７．０７ ，７．３９゜７９２δ。
実施例３１５　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［ （１−メチル）エトキンカルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキンラード（Ｉ） 融点１７９−１８０．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８５゜ＩＲ（鉱物油）１２４４ ゜１７２２．１２９２，１２９７．１１４４，７５５，１１０８．１７０６ｃｍ −１ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　１．２５．　１．６２．　１．９２．　４．９７ ．　７．２０　７．２４゜７．３４．７．４０および７，６９６゜実施例３１６ 　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−６−フルオロ−５−メトキシカルボニル イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点１７４ −１７５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）２４７゜ＩＲ（鉱物油）１７１７，１７０９、　 １１４２．　１４９６．　１５０４．　１２７９ｃｍ−重。　ＮＭＲ（ＣＤＣ］ 　ｓ）１．６４．３．８１．　７．１３．　７．３３．８．０２δ。
実施例３１７４．５−ジヒドロ−３−［５−［（１，１−ジメチル）エチル］− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（モルフォリノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０３．０−２０４．５℃ 。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０８゜ＩＲ（鉱物油）１６４７．１４２４，１５１０．１ り５７．１２８１ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）１゜５１、３．３３．３．６ ４．５．０４．　７．２０．　７．２９．　７．５６．８．１３δ。
実施例３１８４．５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−［５−［（１，１−ジ メチル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−７−フルオロ −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン融点 １７９−１８０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３８゜ＩＲ（鉱物油）１６８１，１５２ １．１１７２，１２８５．１５６０ｃｍ−’ａＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．５１゜ １．７−２．１．　２．９−３．４．　３．５８．　６．５５．　６．７４．　 ７．４５．　８．０６δ。
実施例３２０　５−　［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジノコ カルボニル−４，５−ジヒドロ−３−［５−［（１，１−ジメチル）エチル］− １゜２．４−オキサジアゾール−３−イルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン融点１４７−１５１℃（軟化）　、１７６−１７８℃ｏＭＳ　（ｍ／ｚ）５０ ７゜ＩＲ（鉱物油）１７００，１６７０，１６９２，１４１６．１４０３ｃｍ− ’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　１．４４．　１．５０．　３．２９．　３．４０．　５ ．０４．　７．１７−７．２９．　７．５６．　８．１３δ。
実施例３２１　ｔｅｒｔ−ブチル５　［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル ）ピペラジノコカルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラード（１） 融点１４０−１４５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４８３゜ＩＲ（鉱物油）１６９６．１ ６８７．１６５７．１４２４．１４３５ｃｍ”ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）１．４４ ゜１．６３．３．２９．３．４１．５．００．７．１５−７．３０．７．５２． ８．０１δ。
実施例３２２　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［ （モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カル ボキシラード（１） 融点１８１−１８２℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）１４９゜ＩＲ（鉱物油）１６６８，１ ２７４、　１２３９．　１１１２．　１６９９．　７５６ｃｍ−皿。　ＮＭＲ（ ＣＤＣ１Ｂ）１．６３．　１．７−２．２．２．９−４．１．６．７８．７．０ ６．７．２１．７．４６゜７９８δ。
実施例３２３４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸（１）ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジ ヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−８］キノキサリ ン−３−カルボキシラード（１，実施例２１７．２、９７　ｇ）に、トリフルオ ロ酢酸およびジクロロメタン（１／１）の溶液２０ｍ１を添加する。３５時間撹 拌後さらに２ｍｌのトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン溶液を、ついで１時間後 、さらに２ｍｌ、そして３０分後、最後の２ｍｌのトリフルオロ酢酸／ジクロロ メタン溶液を添加する。該反応物をさらに２時間撹拌し、ついで、減圧濃縮する 。残渣にジクロロメタンを添加し、混合物を再び濃縮し、標記化合物を得、これ をメタノール／ジクロロメタンから結晶化させる。
融点１９７−２００℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）３１２゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ）１．７ ２゜３．１５．　４．８６．　７．１８−７．２２．　７．３３．　７．９０． 　８．７０δ。
実施例３２４　フェニル４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニルイ ミダゾ［１．　５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）４、５−ジ ヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１．５−ａ］キノキサリ ン−３−カルボン酸（１．実施例３２３、０．５４３ｇ）　、０．２４５ｇのフ ェノール、領４８ｍｌのトリエチルアミンおよび６ｍｌのジクロロメタンの混合 物に、０．　４　２ｍ　ｌのシアノりん酸ジエチルを添加する。１時間撹拌後、 さらに鉤１１ｇのフェノールを添加する。該反応物をさらに２、５時間撹拌した 後、さらに０．　１　１　ｇのフェノールおよび０．２６ｍｌのシアノりん酸ジ エチルを添加する。該反応物を冷蔵庫に一晩保存し、ついで、１ｍｌの重炭酸ナ トリウムを添加して約３０分撹拌する。ついで、該混合物をジクロロメタンおよ び重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、 濃縮し、残渣をシリカゲル（３００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、メタ ノール／塩化メチレン（２／９８）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮 し、標記化合物を得、これをジクロロメタン／ヘキサンから結晶化させる。融点 １９６。
５−１９９℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８８。ＩＲ（鉱物油）１６４８，１１９９， １７２３、１５０２．１４１０ｃｍ−Ｉ０’ＨＮＭＲ　（ＣＤＣＩｇ）１．８１ ．３．３１。
５、０９．　７．１５−７．３３．　７．４２．　７．５５．　８．１１δ。
実施例３２５　Ｎ−（シアノメチル）−４．５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１．　５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド（ １）４、５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１．　５ −ａ］キ／キサ’）シー３−カルボン酸（１，実施例３２３，０．２０３ｇ）　 、０．０６０ｇのアミノアセトニトリル塩酸塩および３ｍｌのジクロロメタンの 混合物に、０、２３ｍｌのトリエチルアミンおよび０．　１　５ｍ　ｌのシアノ りん酸エチルを添加する。僅かに発熱する。約４５分後、沈澱が生成し、さらに ５ｍｌのジクロロメタンを添加する。該反応物を合計７０分撹拌した後、ジクロ ロメタンおよびい重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。有機層を硫酸ナトリ ウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル（１２５ｍｌ）上のクロマトグ ラフィーに供し、メタノール／塩化メチレン（２／９８）で溶出し、適当なフラ クションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点２４１−２２４２．５℃。Ｍ Ｓ　（ｍ／ｚ）３５０。
ＩＲ（鉱物油’）１６４１，１５０６，１６５８，１４０９，１４１７．２２３ ７（弱い）ｃｍ−’。ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）　１．８３，　３．３１．　４． ３６．　５．０６。
７、１２−７．３０．　７．４０．　７．４９，　７、９４。
実施例３２６４．５−ジヒドロ−３−（オキサゾリン−２−イル）−５ー［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）水浴で０℃ に冷却した４、５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸（１，実施例３２３゜１、０３　ｇ） および２５ｍ１のジクロロメタンの溶液に、１．１５ｍ１のトリエチルアミンお よび０．６５０ｍ１のシアノりん酸エチルを添加し、ついで、直ちに０．８１１ ｇの２−ブロモエチルアミン臭化水素を添加する。ついで、水浴を除去し、該反 応物を４０分撹拌する。ついで、重炭酸ナトリウム水溶液を添加する。
該混合物を１０分撹拌し、ついで、ジクロロメタンで分配させる。有機層を硫酸 ナトリウムで乾燥し、濃縮する。得られた混合物を２０ｍ１のＴＨＦ中に添加し て撹拌し、３．３ｍｌのＩＭカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２−３分にわたり 滴下し、該反応物をさらに１０分撹拌し、ついで、該反応物を酢酸エチル、水お よびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する 。
粗生成物をシリカゲル（３００ｍｌ）上のクロマトグラフィーに供し、メタノー ル／塩化メチレン（４／９６）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し 、標記化合物を得る。融点２１７−２２０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３７゜ＩＲ（ 鉱物油）１６５１．１５１２，１４１６．１３５７．１３９６ｃｍ”。ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ２）　１．８１．　３．２７．　４．０５．　４．４２．　４．９９． 　７．１１　７゜１８、　７．２６．　７．５１．　８．０３δ。
実施例３２７−３３０ 実施例８９−９３．１００．１０２．１０４−１０７．１４９−１７３の一般的 方法に従い、重要な変更をせずに、標記化合物を得る。
実施例３２７４．５−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１） 融点１９０−１９２℃。
実施例３２８４．５−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル’）−５−（ベンゾイ ル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例３２９４．５−ジヒドロ −３−（ベンゾイルメチル）−５−（ピロリジニル）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６１℃。
実施例３３０４．５−ジヒドロ−３−（イソプロピルオキシメチル）−５−（ピ ロリジニル）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１０ ４−１０５℃。
実施例３３１−３３２ 実施例４８−８７　（およびそこに引用された実施例）の一般的方法に従い、標 記化合物を得る。
実施例３３１　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロ リジノ）カルボニル］−イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２４２ −２４３℃。
実施例３３２７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５− （１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 融点２４３−２４５℃。
実施例３３３　３−［３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル］−７−フルオロー４，５−ジヒドロ−４−（モルフォリノカルボニル） イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）実施例３０の一般的方法に従い、６ −フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（ＩＶ、実 施例６，１．０２３ｇ）および５−イソシアノメチル−３−シクロプロピル−１ ，２，４−オキサジアゾール（０，６１６ｇ）を用いる以外は重要な変更をせず に、標記化合物を得る。融点２４０．５−２４２℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１０゜ ＩＲ（鉱物油）１６６２，１４２２，１５０９，１１７８．１６３８ｃｍ”。Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｍ）　１．０９．　１．１７．　２．１５．　３゜３９、　３． ６８．　５．０３．　６．９４．　７．０３．　７．５３．　８．０８δ。
実施例３３４　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 実施例３２３の一般的方法に従い、重要な変更をせずに、１．４５ｇのｔｅｒｔ −ブチル４，５−ジヒドロ−５−（モルフオリニルカルボニル）イミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）　（１，実施例１８３）を ０、９１　ｇの４．５−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［ １゜５−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸に変換する。融点２６７−２６７． ５℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３２８゜ＩＲ（鉱物油）１６６２，１２１９，１４２８，１１ １２、　１２６９ｃｍ　−宜。　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　３．２．　３．５ ．　４．８７．　７．２０−７．２５．　７．３３．　７．９１．　８．５８δ 。
０．８８ｇの４．５−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸および過剰の塩化チオニルの混合物を １時間還流させながら撹拌する。ついで、過剰の塩化チオニルを減圧除去する。
ジクロロメタンを残渣に添加し、ついで、減圧除去し、残存する塩化チオニルを 除去する。ついで、残渣をジクロロメタンのスラリーとして水冷３０％アンモニ ア水に添加する。添加後、水浴を除去し、反応物を２０−２５℃で２．５時間撹 拌する。ついで、該混合物をジクロロメタン、水およびセイライン間に分配させ る。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、メタノール／ジクロロメタン／ ヘキサンから結晶化した後、０５２ｇの生成物（４，５−ジヒドロ−５＝（モル フォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミ ド）を得る。融点２２０−２２１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３２７゜ＩＲ（鉱物油） １６８０．１６６８．１４１７．１５０９．１２２３ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣ ｌ２）δ３．３６．　３．６．）、５．０７．　５．４３．　６．９４．　７． １８．７゜２４−７．３２．７．９５゜ ５ｍｌのＴＨＦ中の０．４０ｇの４．５−ジヒドＣ１−５−（モルフォリノカル ボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミドに、０．７ ４ｇの２．４−ビス（４−メトキンフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ スフエナート−２，４−ジスルフィドを添加する。該混合物を還流しながら２時 間撹拌し、ついで、冷却し、直接シリカゲルカラムに添加する。１００％ジクロ ロメタンからメタノール／ジクロロメタン（８／９２）へのグラジェント溶出に より生成物フラクションを得、これらを合一し、濃縮し、ついで、メタノール／ ジクロロメタン（５／９５）を用いて再クロマトグラフィーを行い、０．２９３ ｇの４．５−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン−３−チオカルボキサミドを得る。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）δ３． ３８゜３．６８．　５．３６．　７．１２−１．３０．　７．５０．　７．９４ ．　８．４５゜０．２９ｇの４．５−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル ）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−チオカルボキサミドおよび１０ｍ １のエタノール中の０．１６５ｇの１−ブロモエチルシクロプロピルケトンの混 合物を２０−２５℃で１日撹拌し、ついで、８０℃で５，５時間撹拌し、その後 さらに２゜−２５℃で２０時間撹拌する。ついで、該混合物を減圧濃縮し、シリ カゲル上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（２／９８ ）で溶出する。生成物フラクションを合一し、ついで、酢酸エチル／ジクロロメ タン（２５／７５）を用いて再クロマトグラフィーを行い、固体を得る。ジクロ ロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る。融点１９３−１９４℃。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０７゜ＩＲ（鉱物油）１１５１，１６６９．１１１５，１３ ９２．１２２７ｃｍ−’ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　０．９８．　２．０９．　３ ．３５．　３．６６、　５．０９゜６．７９．　７．１９．　７．２８．　７． ５６．　８．０１δ。
実施例３３５　３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５ −（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施 例３０の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は、重要な変更をせず に標記化合物を得る。融点２８８−２９０℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）４１９゜ＩＲ（鉱 物油）１６７１．１５１９．１２７０，１６３６．７４７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｇ）　３．４１．　３．６８．　５．２１．　６．９４．　７．０５．　７ ．３６．　７゜５５、　７．６２．　７．７５．　８．１１δ。
実施例３３６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（モルフオリニルカルボニル ）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例１０４の一般的方法に従い 、適当な出発物質を用いる以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融点 １９８．５−２０１℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）４１０゜ＩＲ（鉱物油）１２３５．１４ １９，１５０１，１６６０．１２１３ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ）　１．２７．　１．３５．　２．２７．　３．４３．　３ ．７３．　５．０７゜７．０９．　７．２４．　７．３８，８．１２δ。
実施例３３７　３−ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル７−フルオロ−４，５−ジヒド ロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３，５（４Ｈ）−ジカルボキシラード １．９７ｇの６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２− オン（実施例６Ｌ３．１ｇのジイソプロピルエチルアミンおよび１１ｍ１のＴＨ Ｆの混合物に、１．４ｍｌのクロロぎ酸メチルを添加する。発熱ＳＵるため、該 反応物を冷水道水で冷却する。３５分後、該混合物を酢酸エチル、重炭酸ナトリ ウムおよびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃 縮し、粗生成物をジクロロメタン／メタノール／酢酸エチルから結晶化させ、２ ．０６ｇのメチル６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−（メトキ ンカルボニル）キノキサリン−２−オンを得る。融点２０６．５−２０７．５℃ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）３．８６，４．４３，６．８４，７．４８，８．６７δ。
実施例３０の一般的方法に従い、重要な変更をせずに、メチル６−フルオロ−１ ，２゜３．４−テトラヒドロ−４−（メトキシカルボニル）キノキサリン−２− オンを標記化合物に変換する。融点１３０．５−１３２℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３ ４７゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　１．６６、　３．８７．　５．２６．　７．０１ ．　７．４９．　７．６２゜７．９８δ。
実施例３３８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−５−［（３，５−ジメチル）モルフォリノカルボニル］−７−フルオ ロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例１０４ の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は、重要な変更をせずに標記 化合物を得る。融点１４３−１４６℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３８゜ＩＲ（鉱物油 ）１５１５，１６６５，１４０９．１５７５．１３６３ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　１．１　１．４２．２７．　２．８　５．４．６．９３ ．　７．２４゜７．５２．８．０８δ。
実施例３３９−３５２ 実施例３０の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は、重要な変更を せずに標記化合物を得る。
実施例３３９　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−（ピロリジノカルボニル）イ ミダゾ［１，５−ａコキノキサリン（１）融点２３１−２３３℃。ＭＳ（ｍ／ｚ ）４０６，３３６，３０８，２７８．９８゜ＩＲ（鉱物油）１６９５，１５０５ ，１４９９．１４９３，１４７３．１４０２゜１３８５．１１８６ｃｍ”。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｇ）　８．１２．７．４　７．４５．７゜１５−７．３．５．１４ ．　３．１５．　２．２３．　１．７−１．８５．　１．５０δ。
実施例３４０　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−（ピペリジノカルボニル）イミダゾ［１゜ ５−ａコキノキサリン（１） 融点２０９−２１１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０６．２９４，１１２゜ＩＲ（鉱物 油＞３０９８．１６４５，１５５８，１５１６，１４３１．１２８６，１２７４ ゜７４５　ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）δ８．１２．７．５５．７．１− ７．３．５．０１゜３．２−３．３５．　１．４５−１．７．　１．５０゜実施 例３４１　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−（３−フルオロベンジル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１゜５− ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点１６４−１６５℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）１４７，３６０，２９４，１２３，９５ ゜ＩＲ（ｉ均油）１６６０．１４９８，１４０８，１３７６．７４８゜ＮＭＲ（ ＣＤＣＩｓ）δ８．２１．７．６２．７．２５−７．４．７．０−７．２５．５ ．４０゜１．４６゜ 実施例３４２　メチル３（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−５− カルボキシラード（Ｉ） 融点１５４−１５５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５３，２９４，２６８，２０９゜１ ９５゜ＩＲ（Ｍ切曲）１７１１．１５１４．１５０３，１４７１，１４４２゜１ ４０２．１３７２，１３０３，１２９３．１２５７，１２２１，７６５，７５６ ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）δ８．１３．７．７−７．８５．７．５−７． ６．７゜２−７．４．　５．３０．　３．８４．　１．５２゜実施例３４３　メ チル３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル） −７−クロロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５−カ ルボキシラード（Ｉ）融点１７５−１７６．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８７．３ ２８，３０２，２４３゜２２９゜ＩＲ（鉱物油）３０９４．１７１９，１５５９ ．１５１１，１４４９゜１４４１．１３７９．１３６５，１３４４，１３０５， １２８８，１２５１，１２１８．１２０３．８１９ｃｍ−’、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）８．１０，７．８６，７゜４９、　７．２０．　７．３．　５．３０．　３ ．８６．　１．５１δ。
実施例３４４　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリンＮ） 融点２０２．５−２０４℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３３，３７６．１０５．７７゜ ＩＲ（鉱物油）１６６１．１３６４．１２３７．８１２ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｓ）δ。８．１７．　７．３５−７．６．７．１５−７．３．５．３８．　 １．４３゜実施例３４５　メチル３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−７−クロロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン−５−カルボキシラード（Ｉ）融点６３−６７℃。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）４１５，４００，３１６，２５７゜ＩＲ（鉱物油）１７２４，１５１１ ，１４４３，１３３１，１２８２，１２５３．１２４８．１１８４ｃｍ”。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｇ）６゜８．０８．　７．４２．　７．３７゜７．２６．　３．７ ２．　１．５１゜ 実施例３４６　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−７−クロロ−４，４−ジメチル−５−（４−モルフオリニルカルボ ニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２１９−２２０℃。ＭＳ 　（ｍ／ｚ）４７０，４５５，１１４゜ＩＲ（鉱物油）１６５０，１５１９．１ ５１２，１４１６，１２４３．１１２２ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）δ８．０９．　７．４４．　７．０５．　６．８０．３ ．０−４．１゜１．６−２．１．　１．５１゜ 実施例３４７　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−６−クロロ−４，４−ジメチル−５−（４−モルフオリニルカルボ ニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１３２−１３６℃。ＭＳ 　（ｍ／ｚ）４７０，４５５，１１４゜ＩＲ（鉱物油）１６５２，１４９８，１ ４１４，１２７２，１２３０．１１１７ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ］　ｓ）δ８．１３．　７．４６．　７．３３．　７．１７． ３．４−３．６゜３．２８．　１．８７．　１．５１゜ 実施例３４８　３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−（ピロリジノカルボニル）イミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１） 融点２０７．５−２０８．５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３５０．３０８，２９３，２ ６７．２５２．２１２゜ＩＲ（鉱物油）２９６１．１９２５，１６５７，１５０ ８゜１４６６．１３９２．１３４３，１３０７，１３０４゜ＮＭＲ（ＣＤＣ］　 ｓ）　６８．０６．７．５２．７．１−７．３．６．５３．５．０４．３．２− ３．４．１．７５−１．８５．　１．３８゜ 実施例３４９　３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒド叶５−（４−ニトロベン゛ＩイＪし）イミダ・ノ［ １゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点２４３−２４５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４４４，３８７，２９４，１５０゜Ｔ Ｒ（鉱物油）１６６２，１５５１，１５２８．１５０８．１３４４，１２７８゜ ７６７　Ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）δ８．２４．８．２０．７．６５．７． ５９゜７．０−７．２．　５．４２．　１．４５゜実施例３５０　３−　（５− ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサシア・ノール−３−イル）−５−（４− フルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン （Ｉ） 融点１８２−１８３℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４１７，３６０，２９４，１２３゜Ｉ Ｒ（鉱物油）１６５７，１５０５，１２４０，１１９１．１１５４，７５２゜Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ８．２１．７．６１．７．４−７．５．７．２５−７．３ ５゜６．９５−７．１５．５．４１．１．４７゜実施例３５１　３−　（５−ｔ ｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサシア゛Ｉ−Ｊレー３−イル）−５−（３− クロロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン（ １） 融点２０９−２１１℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）４３３，３７６．２９４，１３９゜ＩＲ （鉱物油）１６７０．１５００，１３４３．１２４３ｃｍ”ＯＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）δ８．２２．７．２−７．３５．７．０５−７．２．５．３９．１．４６゜ 実施例３５２　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサシア゛／− ル−３−イル）−５−（２−フルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点２１３．５−２１４．５℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）４１７，３６０，２９４，１２ ３゜ＩＲ（鉱物油）１６６０．１５１２，１５０１，１４９３．１３９８．１２ ８５゜１２１０、７６６ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ８．１９．７．６０ ．６．７−７゜５５、５．０−５．７．　１．４４゜ 実施例３５３４．５−ジヒドロ−５−ジメチルアミノ−３−（４−メチルフェニ ル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例２４８の一般的方法に従 い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融 点２０４−２０５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５゜１６５３．１５０７，１３９３ ．１２７１．７５２ｃｍ−１，ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）６８．０７．　７．５−７ ．６．　７．０５−７．３．　４．８６．　２．８２．　２．３９．　ＭＳ（ｍ ／ｚ）３３２，２６０，７２゜ 実施例３５４　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４− モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例２ ４８の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、 標記化合物を得る。融点１９３−１９４℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７８゜２６４． １１４゜ＩＲ（鉱物油）１６６０，１５０６．１４２３，１２７２，１２６５． ７５５ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｇ）δ８．０８．　７．５５−７．７．　 ７゜５５、　７．１−７．３．　４．８７．３．５５−３．６５．　３．２−３ ．３５゜実施例３５５　３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フルオロベ ンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施 例１０７の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせず に、標記化合物を得る。融点１７６−１７７℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）３８７，２６４ ．１２３，９５゜ＩＲ（鉱物油’）１６６３．１５８８，１５０７．１４４５゜ １３６９．１３４５，１２８３，１２７４，１２１０，８４４，７５０ｃｍ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）　δ８．１８．　７．５５−７．７５．　７．０−７． ３５．　７．０１゜６．７５−６．９．　５．２５゜ 実施例３５６　メチル３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダ ゾ［１，５−ａｌキノキサリン−５−カルボキシラード（１）実施例２５０の一 般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合 物を得る。融点１５６−１６０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３２３゜３０８．２６４， ２３６゜ＩＲ（鉱物油）１７０９，１５０５．１４３８．１３６８．１２２３ｃ ｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．０７，７．６−７．８．７．６５゜７．５− ７．６．　７．２５−７．３５．　７．１６．　５．１１．　３．８１゜実施例 ３５７　５−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル）−３−（４−フルオロフェ ニｌリー４．５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例２ ５０の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、 標記化合物を得る。融点２４１−２４３．５℃ｏＭＳ（ｍ／ｚ）３６４゜２６４ ゜ＴＲ（鉱物油）１６７３，１５３２，１５０６，１２２３．７４９ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）６８．０８．　７．５５−７．７５．　７．４５−７．５ ５．　７．２５−７．３５．　７．１３．　５．０７．　４．９９．　１．３３ ゜実施例３５８３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４− トリフルオロメチルベンゾイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実 施例１０７の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせ ずに、標記化合物を得る。融点２１１−２１２℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３７゜２ ６４．１７３，１４５゜ＩＲ（鉱物油）１６７３．１５０５，１３９７，１２３ ９．１１７２．１１４９．１１１２．８３７．７５９ｃｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉ３）δ８．２０．　７．４−７．７５．　７．２−７．３５．　７．Ｉ６．　 ７．０１．　６．６５−６゜８５、　５．２７゜ 実施例３５９５−（アミノカルボニル）　−３−（４−フルオロフェニル）−４ ゜５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例２４８の一般 的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物 を得る。融点２２２−２２３℃。ＩＲ（鉱物油）３１２０゜１６７３．１５０６ ．１４１５．１４０５．１２２７ｃｍ”。Ｍ　Ｓ　（ｍ／　ｚ　）３０８．２６ ４．、ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ８．１３．　７．５５−７．７．　７．３−７゜ ４５、　７．１５．　５．３３．　５．１１゜実施例３６０５−（エチルアミノ カルボニル）−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン（１）実施例２４８の一般的方法に従い、適当な出発物 質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点１９６−２００ ℃。ＩＲ（鉱物油）１６７０゜１５５０．１５０７，１２２５．７５９ｃｍ−盲 。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｇ）δ８．０８゜７．５−７．７５．　７．２５−７．４ ．　７．１３．　５．１２．　４．９５−５．１．　３．２−３．３５．　１． １２゜ＭＳ　（ｍ／ｚ）３３６，２６４゜実施例３６１　イソプロピル３−（４ −フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −５−カルボキシラード（Ｉ）実施例２４８の一般的方法に従い、適当な出発物 質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点１６０−１６０ ．５℃。ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１゜３０８．２６４，２３６゜ＩＲ（鉱物油）１７ ０１，１５０６，１４０３，１２８４．１２２５．７５３ｃｍ”’ｏＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｓ）δ８．０７．　７．５−７．７５゜７．２−７．３５．　７．１５． 　５．１０．　４．９−５．１．’１．２９゜実施例３６２　３−（４−フルオ ロフェニル）−５−（４−フルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１）実施例１０７の一般的方法に従い、適当な出発 物質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点２３０−２３ １℃。ＩＲ（鉱物油）１６４７゜１６００．１５０６．１３６７．１２３２．１ ２２２．８４６，７５３ｃｍ”。
ＭＳ　（ｍ／ｚ）３８７．２６４，１２３．９５ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩり６８．１ ７゜７．５５−７．７５．　７．３５−７．４５．　７．１−７．３．　６．９ ．　７．０５．　６゜７８．５．２５゜ 実施例３６３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）　−３ａ、４．　４ａ、５．　６．　１０ｂ−へキサヒトローアト−イ ミダゾ［５，１−ｆｌ−７−オキサ−４ａ、１０ｂ−ジアザフェナレン−５−オ ン（１）２−アミノ−３−ニトロフェノール（ＬＶｌ、１．００ｇ、６．４９ｍ ｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１，６０ｍ１，９．１９ｍｍｏｌ）お よびブロモ酢酸エチル（２，００ｍ１．１８．０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱しテ ５．５時間還流させる。得られた溶液を２０−２５℃に冷却する。クロロホルム 抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ヘキサン／酢酸エチル（３／１）で溶出す るフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、適当なフラクションを集めて濃 縮し、混合物を得る。該組物質をエタノール（７５ｍｌ）およびナトリウムエト キシド溶液（２０，０ｍｌのエタノールおよび６９ｍｇのナトリウム）に合一す る。該混合物を７２時間還流させる。炭酸カリウム（５７，０ｍｇ、０．４１ｍ ｍｏＩ）を２４時間後に添加する。２０−２５℃に冷却後、濃縮し、クロロホル ム抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、環化アミド（ＬＶＩＩ）を得、これを酢 酸エチル／ヘキサンから再結晶させる。融点８２−８５℃。ＩＲ（鉱物油）３２ ９３，２９５４，２９２５．２８５５，１７３１，１５３８，１５３２．１４９ ０，１３４４，１３０２．１２４９，１１８０．７３５ｃｍ”。ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣＩｇ）１０．０７．　７．９４．　７．３２．　７．０９．４． ７１゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ１９４゜該環化アミド（ＬＶＩＩ、５３３ｍｇ、２ ．７５ｍｍｏ　＋）　、１０％炭素上のパラジウム（１７５ｍｇ）およびエタノ ール（７５ｍｌ）の混合物を２０−２５℃で１６時間水素化（４８ｐｓｉ）する 。混合物を濾過し、残渣をエタノールで数回洗浄し、ついで、合一した濾液を濃 縮してアミノ環式アミドを得る。融点２１３−２１５℃。ＩＲ（鉱物油）３４４ ８，３３５０．３２１７．２９５４，２９２５．１６９８，１６８７．１６５０ ，１６１４，１４５１，１４１２，７２３Ｃｍ”。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ Ｃｌ５）６．８０，６．４４，４．５４゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ１６４，１３５゜ 塩化クロロアセチル（０，２８ｍ１，３．５ｍｍｏｌ）を、該アミノ環式アミド の一部（５１４ｍｇ、３．１３ｍｍｏ　Ｉ）ＴＨＦ　（４０，０ｍ１）およびジ イソプロピルエチルアミン（１，３６ｍ１．７．８１ｍｍｏｌ）の溶液（０℃） に添加する。該混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで、２０−２５℃で１６時間 撹拌する。
酢酸エチル、重炭酸ナトリウムおよび硫酸マグネシウムに分配させ、塩基性有機 層（そのままでも十分純粋な塩化物中間体とビス−アミドの１／１混合物）を得 る。該塩化物のＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄａ−アセトン）スペクトル的特徴は、 ６．８−７．１．　４．５４および４．３５である。
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７，１４ｍ１，７．１４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ．０Ｍ）を、塩化物中間体とビス−アミドの混合物（１，７０ｇ、約８．６ｍｍ ｏｌ）およびＴＨＦ　（１２０ｍｌ）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を ０℃で１時間撹拌し、ついで、２０−２５℃で１６時間撹拌する。酢酸エチル抽 出、硫酸マグネシウム乾燥を行い、残渣を数回酢酸エチル中に分散させ、ＴＬＣ 分析で均一と認められるビス−アミドを得る。融点２８５−２８７℃。ＩＲ（鉱 物油）２９５３．２９２４．１６９１．１６７４，１６１６，１５０６，１４０ ０．１３９０．１２４０ｃｍ”。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄｓ−アセトン）９． ７７゜６．９５．６．７１．　６．６６、４．６６および４．４３゜ＭＳ（Ｅｌ ）ｍ／ｅ２０４゜１７５および１４７゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２，５０ｍ１，２．５０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ．０Ｍ）を、該ビス−アミド（４６７ｍｇ、２．２９ｍｍｏ　＋）　、ＴＨＦ（ ４，０ｍ１）およびＤＭＦ（４，０ｍ１）の混合物（０℃）に添加する。混合物 を２０−２５℃に暖め、３０分撹拌する。−２０℃に冷却後、クロロりん酸ジエ チル（０，４３０ｍ１，２．９８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０−２５℃に 暖める。
得られた溶液を２０−２５℃で４０分撹拌し、ついで、−７８℃に冷却する。イ ソシアニド（３７２ｍｇ、２゜４９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ　（０，８０ｍ１） の溶液を添加する。ついで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２，５０ｍ１．２ ．５０ｍｍｏｌ）を、数分間かけて滴下し、混合物を生成させる。この混合物を 一７８℃で３０分撹拌し、ついで、１，５時間かけて２０−２５℃に暖める。さ らに２０−２５℃で３時間暖めた後、塩化アンモニウム水溶液で反応を停止させ る。酢酸エチル、ついでクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ク ロロホルム／アセトン（１０／１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーに より精製し、適当なフラクションを集めて濃縮し、メタノール／エーテルから再 結晶して精製し、標記化合物を得る。融点２６７−２６８℃。ＩＲ（鉱物油）２ ９５４゜２９２４．２８５５．２６８９．１５１９．１５０７．１４２４，１４ １５．１４０２．１２０７ｃｍ”ＯＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）８．２ ４，７．２８゜７．１２．　６．９５．　５．４０．　４．７１．　２．１５− ２．３５．　１．２−１．４゜実施例３６４　３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）　−３ａ、４．　４ａ、５．　６．　１ ０ｂ−へキサヒトｏ−７Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆｌ−６−オキサ−４ａ、１０ ｂ−ジアザフェナレン−５−オン（１）２−クロロ−３−二トロ安息香酸（５， ＯＯｇ、２４．８ｍｍｏｌＬアンモニア水（２５，０ｍ　ｌ　）および塩化銅（ １）（５０ｍｇ）の混合物を鉄製円筒中、１２５℃で２０時間加熱し、ついで、 ２０−２５℃に冷却する。固体残渣を水ζこ溶解し、溶液を３Ｎ塩酸で酸性にす る。得られた混合物を濾過し、洗浄し、乾燥して２−アミノ−３−安息香酸を得 る。融点２０１−２０３℃。ＩＲ（鉱物油）２４７８．３３４５，２９５４，２ ９２５，２８５５，１６９２，１６７７．１５７１．１５９９，１５２０．１５ １２．１４４２，１２７１，１２５９，１１３Ｑｃｍ”。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ 、ＣＤＣｌ３−ＭｅＯＤ）８．３８，８．３０゜６．６６ｃＭＳ　（ＥＴ）ｍ／ ｅ１８２．１６４゜ボラン−メチルスルフィド複合体（１，２０ｍ１，１２．０ ｍｍｏ＋、１０．０Ｍ）を、２−アミノ−３−安息香酸（１，０５ｇ、５．７６ ｍｍｏｌ）およびＴ）（Ｆ（１７，４ｍ１）の混合物に添加する。該混合物を２ ０−２５℃で３時間撹拌し、ついで、１６時間還流させる。２０−２５℃に冷却 後、該混合物の反応を１０％塩酸で停止する。塩化メチレン、重炭酸ナトリウム および硫酸マグネシウム処理による塩基性溶液から２−アミノ−３−ニトロベン ジルアルコール融点１００−１０１℃。ＩＲ（鉱物油＞３４８８．３４６６、３ ３６５．３３４６、２９５３．１６４１，１５１５．１４２８．１２５０，１０ １５．７４５ｃｍ弓。ＮＭＲ　（３００ＭＨｚ．ＣＤＣ　Ｉｓ）８．１３，７。
３０，６．８５．６。
６５、４．７８。ＭＳ　（ＥＴ）ｍ／ｅ１６８．１５０。
２−アミノ−３−ニトロベンジルアルコール（ＬＩ，　１．７０ｇ，　１０．１ ｍｍｏｌ）　、ＴＨＦ　（８６．０ｍｌ）および１，１°　−カルボニルジイミ ダゾール℃に冷却後、塩化メチレンおよび硫酸マグネシウム処理しｔ二溶液中薯 ；環式アミド（ＬＩＩ）を固体として得る。酢酸エチル／ヘキサン（２０・ノド ）力）ら再結晶して該環式アミド（ＬＩＩ）を得る。融点１８１−１８２．５℃ 。ＩＲ（鉱物油）３３１４、２９２５，１７９９，１７６５，１６１９．１５３ ０，１４６６、１３５３。
１２４３、１２２８，１０６１，７６５．７３６ｃｍ”、ＮＭＲ　（３００ＭＨ ｚ。
ＣＤＣｌ３）　９．６８．　８．２２，　７．４６，　７．１９．　５．３７。
ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ１９４、１５０。
該環式アミド（ＬＩｌ．１９５ｍｇ．１．００ｍｍｏＩ）　、ｘタノール（２　 ０．　０ｍｌ）および炭素上１０％パラジウムの混合物を２０−２５℃で水素化 （４４ｐｓｉ）する。混合物を濾過し、残渣をエタノール、メタノールおよび塩 化メチレンで洗浄し、合一した濾液を濃縮してアミノ環式アミド（ＬＩＩＩ）を 得る。融点１９８−２００℃。ＩＲ（鉱物油）３４６５．２９５３．２９２５， １７１３。
１６９７、１６３３，１４１４，１２８９．１０４８ｃｍ−ＩｏＮＭＲ　（３０ ０ＭＨｚ，ＣＤＣＩｇ）９．１３，６．８９，６．７２．６．５７，５．２９ｏ ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ１６４，１２０，１０５．９３。
塩化クロロアセチル（０．３９ｍｌ，４．９ｍｍｏｌ）を、該アミノ環式アミド （ＬＩＩＩ，７０８ｍｇ，４．３１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（ １．７１ｍ１．９．８２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ　（５０．０ｍｌ）の溶液（０ ℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間、ついで、２０−２５℃で１６時間撹 拌する。該混合物を濾過し、固体を水および酢酸エチルで数回洗浄し、塩化物中 間体を得る。
濾液（酢酸エチル、硫酸マグネシウム処理）中にさらなる塩化物中間体を得る。
融点２５５−２５７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２４．２８５５．１７１ ５、１７０４，１６７９．１５５５，１４７５，１４５９，１２６７、１０６２ 。
７８０ｃｍ”、ＮＭＲ　（３００ＭＨｚ．ＣＤＣＩｓ）９．６９，７．２７，７ ．１０。
７、０２，５．２９，４．２９．ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ２４０，１９１，１４７ 。
カリウムｔｅｒｔーブトキシド（３．５０ｍｌ，３．５０ｍｍｏｌ，ＴＨＦ中１ 、ＯＭ）を、該塩化物中間体（８２２ｍｇ，３．４２ｍｍｏ＋）およびＴＨＦ（ ７０．０ｍｌ）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間、ついで 、２０−２５℃で１６時間撹拌する。ついで、該混合物の反応を塩化アンモニラ ム水溶液で停止する。酢酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾燥し、得られた固体 をエーテル中に分散させ、ビス−アミド（ＬＩＶ）を得る。ＩＲ（鉱物油）２９ ５４．２９２４，１７０５，１６３０，１５０４，１４１０．１２７１ｃｍ”Ｏ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ６−アセトン）９．８０，７．０５．６．９８，６． ９２゜５．３２．　４．４８゜ＭＳ　（ＥＩ）ｍ／ｅ２０４，１６０，１３１゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２，３０ｍ１．２．３０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ．０Ｍ）を、該ビス−アミド（ＬＩＶ、４２５ｍｇ、２．０８ｍｍｏ１）　、Ｔ ＨＦ（２，１０ｍ１）およびＤＭＦ　（１，３０ｍ１）の混合物（０℃）に添加 する。得られた混合物を２０−２５℃に暖め、３０分撹拌する。−２０℃に冷却 後、クロロりん酸ジエチル（０，３９ｍ１．２．７ｍｍｏｌ）を添加し、該混合 物を２０−２５℃に暖める。ＴＨＦ　（４，０ｍ１）およびＤＭＦ　（１，０ｍ １）を該混合物に添加し、溶液を生成させ、２０−２５℃で４５分撹拌する。− ７８℃に冷却後、イソンア二ド（３３９ｍｇ、２．２７ｍｍｏ＋）およびＴＨＦ 　（０，８０ｍ１）の溶液を添加し、ついで、５分間にわたりカリウムｔｅｒｔ −ブトキシド（２，３０ｍ１，２．３０ｍｍｏｌ）を滴下する。該混合物を一７ ８℃で３０分撹拌し、次いで、２時間かけて２０−２５℃に暖める。２０−２５ ℃でさらに２時間撹拌後、該混合物の反応を塩化アンモニウム水溶液で停止する 。酢酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾燥を行い、酢酸エチルで溶出するフラッ シュクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を得る。分析用試料を酢酸エ チルから再結晶する。融点２３５−２３７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４．２９２ ４，２８５５．１７１０，１５７４．１５１０．１４５６，１４１９，１３９９ ，１３７７．１２９３，１２０１．７２５ｃｍ”。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ ＣＩｇ）８．３２，７．５８，７゜２２、　７．０９．　５．４８．　５．３４ ．　２．２−２．４．　１．２−１．４゜ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ３３５．２９１， ２６６．２２２，２０７゜元素分析　Ｃ＋　ｔ　Ｈｌｓ　Ｎ　ｓ　Ｏｓ　”（Ｃ ｓＨａＯｚ）Ｉ／！・　（ＨｔＯ）ｌ／４として：Ｃ，２９，４５；Ｈ，４，６ ０，Ｎ。
１８．２４：実測値Ｃ，５９，５４；Ｈ，４，２２；Ｎ、１８．４９゜実施例３ ６５３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）　 −３ａ、４．　４ａ、５．　６．　１０ｂ−ヘキサヒトｏ−７Ｈ−６−（１−メ チルエチル）イミダゾ［５，１−ｆｌ　−４ａ、６．　１０ｂ−トリアザフェナ レン−５−オン（１） 塩化メタンスルホニル（６９、Ｏｍｇ、０．６０２ｍｍｏ　ｌ）およびＴＨＦ（ ０，５０ｍ１）の溶液を、２−アミノ−３−ニトロベンゾイルアルコール（１０ ０ｍｇ、０．５９５ｍｍｏ　Ｉ）、ジイソプロピルエチルアミン（０，１２ｍ１ ゜０．６９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ　（４，０ｍ１）の溶液（０℃）に添加する 。０℃で２．５時間おいた後、イソプロピルアミン（０，５１ｍ１，６．０ｍｍ ｏｌ）を添加する。該溶液を０℃でさらに１時間撹拌し、ついで、２０−２５℃ に暖める。
２４時間後、酢酸エチル、重炭酸ナトリウムおよび硫酸マグネシウム処理による 塩基性溶液をヘキサン／酢酸エチル（２／１）で溶出するフラッシュクロマトグ ラフィーにより精製し、適当なフラクションを集めて濃縮し、ニトロ化合物（Ｌ Ｉ）を得る。ＩＲに−ト）３４５１，３２３０，２９６６．１６２２，１５７６ ゜１５１８．１４５３，１４４０，１３５５．１３３３，１２５７．７４３ｃｍ ”。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣＩｇ）８．０７，７．７２，７．２３，６．５７ ，３゜９０、　２．７−２．９．　１．１２゜ＭＳ　（ＥＴ）ｍ／ｅ２０９，１ ９２，１６２゜１５１゜ 該ニトロ化合物（ＬＩ、７８０ｍｇ、３．７３ｍｍｏ＋）、トルエン（３３，０ ン）および１．１゛　−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、６８９ｍｇ、　３ ．６ａｍｍｏｌ）の溶液を加熱して６日間還流させる。２日後、さらにＣＤＩ　 （３０ｏｍｇ。
１．８５ｍｍｏｌ）を添加する。２０−２５℃に冷却後、濃縮し、塩化メチレン および硫酸マグネシウム処理し、所望の生成物と出発物質の混合物固体を得る。
該粗生成物（１，１９ｇのＣＤＩ）を再度上記反応条件（６日間還流）に供し、 ＴＬＣ分析で均一と認められる環式アミド（ＬＩＩ）を固体として得る。ＩＲ（ 鉱物油）３４００．２９６２．２９２５．１６９３，１６８３，１６２０，１９ ５３．１５３０．１４７１，１４５４，１３４２，１２６５．１２０４ｃｍ−１ ，ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ５）　９．３３．　８．１４．　７．３９ ．　７．０２．　４．７　４゜９、　４．３８．　１．２４゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ ／ｅ２３５，２２０，１９２，１７７゜該環式アミド（ＬＩＩ、８４２ｍｇ、３ ．５８ｍｍｏ　ｌ）　、エタノール（６６，０ｍ１）および炭素上１０にパラジ ウム（１３２ｍｇ）の混合物を２０−２５℃で１６時間水素化（３８ｐｓｉ）す る。該混合物を濾過し、残渣をエタノール、クロロホルムおよびメタノールで続 けて洗浄する。合一した濾液を濃縮し、アミノ環式アミド（ＬＩＩＩ）を得る。
融点１４８−１５０℃。ＩＲ（鉱物油）３３７０゜２９５４．２９２５，２８５ ５，１６７６．１６３１，１５０６，１４５５，１４４７．１２９５ｃｍ−１゜ ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ２０５，１９０，１６２，１４７゜１２０゜ 塩化クロロアセチル（０，２９ｍ１，３．６ｍｍｏ＋）を、アミノ環式アミド（ ＬＩＩｌ、６６０ｍｇ、３．２１ｍｍｏ　ｌ）　、ＴＨＦ　（３７，０ｍ１）お よびジイソプロピルエチルアミン（１，２８ｍ１．７．３５ｍｍｏ　ｌ）の溶液 （０℃）に添加する。該溶液を０℃で１時間撹拌し、ついで、２０−２５℃で１ ６時間撹拌する。
該混合物を酢酸エチル、硫酸マグネシウムで処理して得た溶液から固体を得、酢 酸エチル／ヘキサン（２／１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより 精製し、塩化物中間体を得る。融点１７３−１７４℃。ＩＲ（鉱物油）３３２９ ゜２９５４．２９２５．２８５５，１７０２，１６６３．１５５２．１４７２， １４５９．１４５３．７５４ｃｍ−’。ＭＳ　（ＥＩ）ｍ／ｅ２８１，２６６． ２２３゜１４７゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２，３５ｍ１，２．３５ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ０Ｍ）を、該塩化物中間体（６４４ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（４ ７，０ｍ１）の溶液（０℃）に添加する。該溶液を０℃で１時間、ついで、２０ −２５℃で１６時間撹拌する。塩化アンモニウム水溶液で反応停止後、酢酸エチ ル、硫酸マグネシウム処理した溶液から得た残渣を酢酸エチル／エーテル中に分 散し、ビス−アミド（ＬＩＶ）を得る。融点２４４−２４７℃。ＩＲ（鉱物油） ２９５４．２９２４，２８５５．１６８１，１６３７，１６１７．１５０５，１ ４４７．１４０９．７８６ｃｍ”。ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ２４５．２３０．２０ ２゜１６０．１３１゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１，８０ｍ１．１．８０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ．０Ｍ）を、該ビス−アミド（ＬＩＶ、４００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）　、Ｔ ＨＦ（２，５０ｍ１）およびＤＭＦ　（０，３３ｍ１）の溶液（０℃）に添加す る。該混合物を２０−２５℃に暖め、３０分撹拌する。−２０℃に冷却後、クロ ロりん酸ジエチル（０，３１ｍ１，２．１５ｍｍｏ１）を該混合物に添加し、２ ０−２５℃に暖める。２０−２５℃で４５分撹拌後、得られた溶液を一７８℃に 冷却する。
イソンアニド（２６６ｍｇ、１．７８ｍｍｏ＋）およびＴＨＦ　（０，６０ｍ１ ）の溶液を添加し、ついで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１，８０ｍ１．　 １．８０ｍｍｏｌ）を数分間にわたり滴下する。該混合物を一７８℃で１．５時 間撹拌し、ついで、２０−２５℃に１．５時間かけて暖める。２０−２５℃で１ ．５時間撹拌後、該混合物の反応を塩化アンモニウム水溶液で停止する。酢酸エ チル、ついでクロロホルム、硫酸マグネシウムで処理した溶液を、酢酸エチルで 溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、適当なフラクションを集 めて濃縮し、単離した物質をエーテルに分散させ、標記化合物を得る。融点１９ １−１９３℃。
ＩＲ（鉱物油）２９５５，２９２７，２８５５，１６５２．１５７２，１５１１ ゜１４６６．１４５８，１４４６，１３９６，１３８４．１３７８，１２９４， １２１５．１０３５ｃｍ−ＩＯＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）８．１０， ７．４３゜６．９５−７．１０．　５．４３．　４．７−４．８５．　４．３５ ．　２．２−２．３５．　１゜１−１．４．１．２４゜ＭＳ　（Ｅｌ）　ｍ／ｅ ３７６、３０７．２２２．２０７．元素分析　Ｃ２゜）（ｕｌ’Ｊｓｏｚ・　（ Ｈｔ　Ｏ）　＋　ｙ□として計算値：Ｃ，６２，６５；Ｈ，５゜００；Ｎ、２１ ．９２：実測値：Ｃ，６２，５５；Ｈ，５，４２；Ｎ、２１．７０゜実施例３６ ６３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３イル）　−３ ａ、４．　５ａ、５．　６．　１０ｂ−テトラヒドロ−７Ｈ−６−メチルイミダ ゾ［５，１−ｆｌ　−４ａ、６．　１０ｂ−トリアザフェナレン−５−オン塩化 メタンスルホニル（０，３６ｍ１，４．７ｍｍｏｌ）を、２−アミノ３−３ニト ロベンジルアルコール（７８３ｍｇ、４．６６ｍｍｏ１）　、ＴＨＦ（３１，０ ｍ１）およびジイソプロピルエチルアミン（０，９４ｍ１，５．４ｍｍｏ＋）の 溶液（０℃）に添加する。該混合物を０℃で４時間撹拌する。メチルアミン水溶 液（４０％、４．Ｑｍｌ、４６ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を０℃でさらに１ 時間、ついで２０−２５℃で２４時間撹拌する。エーテル、塩化メチレン、硫酸 マグネシウム処理による酸性溶液から、ＴＬＣで均一と認められるニトロ化合物 （ＬＩ）を得る。ＩＲに−ト）３４４９．２６４７．１６２１．１５７５，１５ １６．１４５１，１３５０，１３３１，１２５４．７４３ｃｍ”。ＮＭＲ（３０ ０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）８．０８，７．６７．７．２３．６．５８．３．８７゜ ２．４２，１．２−１．５゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ１８１，１６４，１３４，１ ０５゜該ニトロ化合物（ＬＩ、１．７４ｇ、９．６０ｍｍｏ＋）　、ＴＨＦ　（ ７５，０ｍ１）およびＣＤＩ　（２，３３ｇ、１４．４ｍｏｍｌ）の溶液を加熱 して６時間還流させる。３時間後、さらにＣＤＩ（１，１６ｇ、７．１５ｍｍｏ ｌ）を添加する。２〇−２５℃に冷却後、該混合物を酢酸エチルで希釈し、有機 層を水、５％塩酸、重炭酸ナトリウムおよびセイラインで洗浄する。該有機層を 乾燥（硫酸マグネシウム）し、濾過し、濃縮する。残渣を酢酸エチル／ヘキサン から再結晶し、環式アミド（ＩＪＩ）を得る。融点１５５−１５７℃。濾液を濃 縮し、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、さらなる精 製物を得る。ＩＲ（鉱物油）３３９６．２９５４．２９２５，２８５５，１７０ ０，１６２０，１５９１，１５２９．１４８３．１４６４，１３３９，１２７１ ．１２３３，１２１６，７５３．７４７ｃｍ”。ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ２０７， １６０゜該環式アミド（ＬＩｌ、１．３８ｇ、６．６６ｍｍｏ　１）　、炭素上 １０％パラジウム（２５０ｍｇ）およびエタノール（１３２ｍｌ）の混合物を、 パー・フラスコ中、２０−２５℃で水素化（５０ｐｓｉ）する。１６時間後、該 混合物を濾過し、残存する固体をエタノール、クロロホルムおよびメタノールで 洗浄する。合一した濾液を濃縮する。粗生成物をエーテルに分散させ、アミノ環 式アミド（ＬＩＩＩ）を得る。融点２２９−２３１℃ｏ　ＩＲ（鉱物油）３２９ ８，２９５３，２９２５．２８５５．１６７７．１５１５，１４４３，１４０６ ，１２９９．１２７８ｃｍ”。
塩化クロロアセチル（０，５４ｍ１，６．８ｍｍｏｌ）を、該環式アミド（ＬＩ ＩＩ。
１．０７ｇ、６．０４ｍｍｏ　ｌ）　、ＴＨＦ　（７０ｍｌ）およびジイソプロ ピルエチルアミン（２，４０ｍ１，１３．８ｍｍｏｌ）の混合物（０℃）に添加 する。該溶液を０℃で１時間、ついで、２０−２５℃で１６時間撹拌する。酢酸 エチル、硫酸マグネシウム処理した溶液から得られた残渣を酢酸エチル中に分散 させて、塩化物中間体を得る。融点１９７−１９９℃。濾液を濃縮し、残渣を、 酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、さらなる塩 化物中間体を得る。ＩＲ（鉱物油）３２５６，２９５４，２９２５，２８５５． １７０１゜１６４８．１５２７，１４５８．１２７０ｃｍ”、ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ ／ｅ２５３゜２０４．１７６．１４７゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４，８ｍ１．４．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０ Ｍ）を、該塩化物中間体（１，１９ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ　（９ ６ｍｌ）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間、そして２０− ２５℃で１６時間撹拌し、ついで、塩化アンモニウム溶液で反応停止する。酢酸 エチル、クロロホルム／メタノール、硫酸マグネシウム処理し、残渣を酢酸エチ ル中に分散させ、ビス−アミド（ＬＩＶ）を得る。融点２３８−２４１℃０濾液 を濃縮し、酢酸エチルに分散後、さらなるビス−アミド（ＬＩＶ）を得る。ＩＲ （鉱物油）３３５９．２９５４，２９２５，１６９３，１６４９，１５０５，１ ４４８．１２６８ｃｍ−’。ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３−ＭｅＯＤ）６ ．９４，６．７６゜４．５２．　４．４６．　３．０４゜ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１，９０ｍ１，１．９０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１ ．０Ｍ）を、該ビス−アミド（ＬＩＶ、３８０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）および ＤＭＦ　（８，０ｍ１）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を２０−２５℃ に暖め、３０分撹拌する。０℃に冷却後、クロロりん酸ジエチル（０，２９ｍ１ ゜２．０ｍｍｏ１）を添加し、該混合物を２０−２５℃に暖める。２０−２５℃ で３０分撹拌後、得られた溶液を一４０℃に冷却する。イソシアニド（２８６ｍ ｇ。
１．９２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ　（１，０ｍ１）（７）溶液を添加し、ツイテ 、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１，９０ｍ１，１．９０ｍ１）を数分かけて 滴下する。
該混合物を一３０℃で３０分撹拌し、ついで、２０−２５℃に暖める。２〇−２ ５℃で３時間撹拌後、該混合物の反応を塩化アンモニウム溶液で停止する。酢酸 エチル、硫酸マグネシウムで処理した溶液を、酢酸エチルで溶出するフラッシュ クロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を得る。分析用試料を酢酸エチル から再結晶して得る。融点２１５−２１７℃。ＩＲ（鉱物油）２９５４，２９２ ５．２８５５，１６５９，１５８３，１５１７，１５０１，１４７８，１４４４ ゜１４１０．１２７０．８９１，７８３ｃｍ”。ＮＭＲ（３００ＭＨ２，ＣＤＣ １３）８．１０．　７．４３．　７．０５．　６．９７．　５．３９．　４．４ ９．　３．０８．　２．２−２゜３５、　１．２−１．４゜ＭＳ　（ＦＡＢ）ｍ ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）”、３４８，２８１゜１６２ｏ元素分析　Ｃ＋ｉＨ＋５Ｎ ｓＣｈとして計算値：Ｃ，６２，０６；Ｈ，４，６３；Ｎ、２４．１３．実測値 ：Ｃ，６１，８７；Ｈ，４，５５；Ｎ、２４．１７゜実施例３６７−３９３ 実施例４８−８７（Ｒｓ、ついでＲｓ）の一般的方法に従い、適当な出発物質を 用いる以外は重要な変更をせずに、実施例３６７−３９３の化合物を得る。
実施例３６７　３−　（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ ルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点３２１−２３３℃。ＩＲ（ 鉱物油）１６５９，１５０５，１４４９．１４９３．１４７３．１４０２．１３ ８５．１１８６ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）８１２．７．４−７．４５．　７ ．１５−７．３．　５．１４．　３．１５．　２．２３．　１゜７−１．８５． 　１．５０゜ＭＳ　（ＥＴ）ｍ／ｅ４０６，３３６，３０８，２７８゜９８゜ 実施例３６８　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メト キノ）カルボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキンラード（１） 融点１６２．５−１６４．５℃。ＩＲ（鉱物油＞１７１６．１６９０，１５１２ ゜１３２６．１２８２，１２４０，１１５９．１１４４ｃｍ−１゜ＮＭＲ（ＣＤ Ｃ１ｓ）７．９３．　７．３−７．４．　７．２２．　７．３４．　１．９２． 　１．６２゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ３９１，３７６．３２０，２７６．２４４゜実 施例３６９　ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ−４，５−ジヒドロ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）融点２４４ −２４４．５℃。ＩＲ（鉱物油）１７２４，１６６０，１５０５゜１３８１．１ ３７０，１３６２，１３３０，１２３６，１１５３，１１４１．７２９ｃｍ−’ 。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）８．０６，７．３５−７．５５．７．１５−７．３゜５ ．２８．　１．５２゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ４０９，３５３，３３６，２４８，２ ３１゜１０５゜ 実施例３７０　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メト キシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ド（■） 融点１７６−１７７℃ｏ　ＩＲ（鉱物油）１７２５，１７１７，１７００．１５ １３．１４３３，１３７７．１３７０．１３３８，１２９９，１２２６，１１５ ８．１１３１．１０６３ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）７．９８．　７．８５． 　７．４５゜７．２−７．３．５．２５，３．８７，１．６４゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ ／ｅ３６３．３０７゜２８９．２６１．２４８，２３０゜ 実施例３７１　ｔｅｒｔ−ブチル４．５−ジヒドロ−５−［（４−トリフルオロ ンメチル）ペンゾイルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラード（１） 融点２３３−２３４℃。ＩＲ（鉱物油）１６９４，１６７２，１５１７，１３２ ４．１２９８，１１６９，１１４１，９６５．７５６ｃｍ−’。ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｈ）　８．１１．　７．５　７．７．　７．２　７．４．　６． ９−７．２．　５゜３２．１．５６゜ＮＭＲ（ＤＣ’５）４４３，３８７，３７ ０，２１４．１９６゜１７３．１４５゜ 実施例３７２　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（４−ジメチルアミノ）ベンゾイル］− ４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード 融点１５２−１５３℃。ＩＲ（鉱物油）１６９６．１６５０，１６０４，１５９ ３．１５０５，１３６５，１３５２，１３４１．１２９８．１２８８，１１９１ ．１１６０．７５８ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）８．０９，７．５４，７． ３４゜７．１５−７．２５．　６．９５−７．１５．　６．５３．　５．３２． 　３．００．　１．６０゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ４１８，３４５，１４８゜実施 例３７３　ｔｅｒｔ−ブチル−５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジ メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）融点 １９８−２００℃。ＩＲ（鉱物油）１７１４．１６７５．１５１３，１３６７． １３３２．１３０４，１２８４，１２６２，１１５３．１１４１，１０３２．７ ６４，７１７ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０８．７．５５，７．３５− ７．５．　７．２−７．３５．　７．０６．　６．８８．　６．６１．　２．０ ６．　１．６５゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ４０３．３８８．２１０，１０５゜実施例 ３７４　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロポキシ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）融点 ２０１−２０２℃。ＩＲ（鉱物油）１７０８，１６９４，１５１１，１３８０． １２９４．１１１９ｃｍ−’。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　８．　Ｏｆ、７．７９ ．　７゜５２、　７．２−７．４．　５．２２．　５．０−５．１５．　１．６ ４．　１．３３゜ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ３５７．３０１．２８３，２４１，２１４ ，１９６，１６９゜実施例３７５　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒ ドロ−４，４−ジメチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−８］キノキサリン−３−カルボキシラード（１） 融点１９３−１９４℃。ＩＲ（鉱物油＞１７０４．１６４７，１５２９，１５１ ５．１４２０．１２８８．１２７１，１２４１，１１４８．１１２５．９６９ｃ ｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）　７．９４．　７．３９．　７．０２．　６．７ ８．　３．０−４゜１、　１．５−２．２．　１．６３゜ＭＳ　（ＥＩ）ｍ／ｅ ４４６，４３１，２４４゜１１４゜ 実施例３７６　ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボ ニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキ シラード（Ｉ） 融点２１２−２１２．５℃。ＩＲ（鉱物油）３１０３，１７２４，１７０７゜１ ５１８．１３３３．１２９５．１２９２，１２５８，１１５６，１１４５．７６ ０ｃｍ−寛。　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　７．９６．　７．２　７．５．　３．７ ０．　１．９２゜１．６３゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ３５７，３４２，２８６，２ ４２，２１０゜実施例３７７　ｔｅｒｔ−ブチル５　［（ｔｅｒｔ−ブチルオキ シ）カルボニル］＝７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）融点１５７−１５８ ℃。ＩＲ（鉱物油）１７３１，１７２７，１７０６，１５１７．１３７２．１３ ６６．１２９４．１２８６，１２４４，１１５６，１１４５．９７１ｃｍ”。Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．９２，７．３　７．４，７．１４，１゜９２、１．６２ ．１．５０゜ＭＳ　（Ｅｌ）　ｍ／ｅ４３３．３７７、３６２．３１８゜３０６ ．２７７．２６２，２４４゜ 実施例３７８　３−　（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イソオキサシリル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（１） 融点２０７．５−２０８．５℃。ＩＲ（鉱物油）２９６１，２９２５，１６５７ ゜１５０８．１４６６．１３９２，１３４３．１３０７，１３０４．７４５ｃｍ ”。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　８．０６．７．５２．７．１−７．３．６．５３．５． ０４．３゜２−３．４．１．７５−１．８５．１．３８゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ ３５０．３０８゜２９３．２６７．２５２，２１２゜ 実施例３７９　ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メト キシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ド（１） 融点２０３−２０４℃。ＩＲ（鉱物油）１７１７，１７０５，１４９２，１４４ １．１２１４．１１３５ｃｍ−’。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０２．７．４ 　７゜５、７．３−７．４．６．０５−６．３５．４．０−４．４．３．．７８ ．１．６４゜ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ３６３．３０７，２８９．２４８，２３０゜実 施例３８０　ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ−４，５−ジヒドロ −４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラー ド（１） 融点１９５．５−１９６．５℃。ＴＲ（鉱物油＞１７０９．１６８０．１５１０ ゜１２８６．１２７９．１２４ｇ、１１５４．９６８ｃｍ”ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）８．０４．　７．５−７．６．　７．４−７．５．　７．２５−７．４．　 ７．０２．　６．５９゜２．０５．　１．６４゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ４３７，４ ２２，２５９，２４４，１０５゜実施例３８１　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（３− フルオロ）ベンゾイル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） 融点２１４−２１５．５℃。ＩＲ（鉱物油）１７０６．１６７２．１５１８゜１ ４４０．１２９５，１２９１，１２６８．１１４４．７５２ｃｍ”。ＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｇ）８．０８．７．４５．７．１５−７．３５．７．０５−７．１５．６ ．９２゜６．６２．２．０５．１．６５゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ４２１，４０６ ，２１０゜１２３゜ 実施例３８２　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（３−フルオロ）ペンシイツレ］−７− クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａｌキノキサ リン−３−カルボキシラード（１） 融点１８７−１８７．５℃。ＩＲ（鉱物油）１７１３．１６８４．１５１１゜１ ４８０．１４４４，１３２４．１２８５，１２８２，１２６１，１１５３，１１ ４１．９６８ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）８．０４．７．３９，７．２５−７ ゜３５、７．１０−７．２５．７．０７．６．５９．２．０４．１．６４゜ＭＳ （ＥＩ）ｍ／ｅ４５５．４４０，２４４，１２３゜実施例３８３　ｔｅｒｔ−ブ チル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（モルフォリノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（ １） 融点７３−７６℃。ＩＲ（鉱物油）１７０７，１６７０，１４９６，１４７６゜ １４１２．１３６７．１２９０，１２７４．１２４８，１２２９，１１６０．１ １５１．１１１７．１０５１０５ｌ’。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｆｉ）７．９９，７． ４０゜７．３２．　７．１４．　３．４５−３．６．　３．３０．　１．８９． 　１．６３゜ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ４４６，４３１．２４４，１１４゜実施例３８ ４　ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カル ボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−８］キノキサリン−３−カルボ キシラード（１） 融点１０８−１０９℃。ＩＲ（鉱物油）１７５２，１７１０，１５０３，１４３ ９．１３３０．１２８５，１２５７．１２２９，１１４６，１０５０．７８３ｃ ｍ−’ｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．．９５，７．２５−７．４５，３．６０，１ ．８９゜１．６３゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ３．９１，３７６．３２０，３０２， ２４４゜実施例３８５　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５− ［（イソプロポキシ）カルボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラード（１） 融点１２６−１２７℃。ＩＲ（鉱物油）１７２２．１７０８．１５１７，１２９ １．１２４２．１１４４，１ｌｉｌ、９７１ｃｍ’。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ） ７．９３．７．３−７．４．７．１７．４．９−５．１．１．９３．１．６３． １．２９゜ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ４１９，４Ｏ４，２６２，２４４゜実施例３８ ６　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（４−ジメチルアミカベンゾイル］− ４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード （１） 融点１３５−１３７℃。
実施例３８７　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チル−５−［（３，５−ジメチルモルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（１）融点１８７．５−１８８℃。
実施例３８８７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モノ９フすリノ）力Ｊレボニ ル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２０９−２１０℃。
実施例３８９７−知ロー３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−５−イル）−４，５−ジヒドｏ−５−［（モル〕第１ツノ）カルボニルイ ミダゾ［１．５−ａＦキノキサリン（１）融点２４４−２４６℃。
実施例３９０　７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキ サジアゾール−３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−　［　（１−　（４−メチ ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１．　５−ａ］キノキサリン（１）融 点１８９−１９１℃。
実施例３９１　７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキ サジアゾール−３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−　［　（４−　（３．５− ジメチル）モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１．５−ａ］キノキサ１ノン （１）融点１３９−１４５℃。
実施例３９２　７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１．　２．　４−才キ サジアゾール−５−イル）−４．５−ジヒドロ−５−　［　（１−　（４−メチ ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１．　５−ａｌキノキサ１ル（Ｉ）融 点１８７−１８９℃。
実施例３９３　７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１．　２．　４−オキ サジアゾール−５−イル）−４．５−ジヒドロ−５−［（イソプロポキシ）カル ボニルイミダゾ［１．５−ａ］キノキサリン（１）融点２０４−２０５℃。
実施例３９４−４２３ 実施例１０８　１４８（Ｒｓ、ついでＲｓ）の一般的方法に従い、適当な出発物 質を用いる以外は重要な変更をせずに、実施例３９４−４２３の化合物を得る。
実施例３９４　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（エチルアミノ）カルボニル］−４．５ −ジヒドロイミダゾ［１．５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（１） 融点１９３−１９４℃。ＩＲ（鉱物油）２９２６，１７２６．１６６２，１５０ ８、１３８１．１３６７、１２８２．１１４９ｃｍ”。’ＨＮＭＲ　（ＣＤＣ１ ３）８、０１．　７．５−７．６５，　７．２５−７．４，　５．２２．　５． ０−５．１，　３．２５−３．４，　１．６４，　１．１５。ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ ／ｅ３４２．２８６，２６９。
２１４、１９６，１６９。
実施例３９５　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル ］−４．５−ジヒドロイミダゾ［１．　５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラード（１） 融点１９４−１９５℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１６９９，１６７８．１５０ ５、１２８１．１１３３ｃｍ”。’ＨＮＭＲ　（ＣＤ０１ｇ）８．０２，７．５ 　７。
６、７．２５−７．４．　５．１４，　４．９４．　１．６４，　１．３６．Ｍ Ｓ（Ｅｌ）ｍ／ｅ３７０、３１４，２９７，２１４，１９７，１６９。
実施例３９６　ｔｅｒｔ−ブチル５−カルバモイル−４．５−ジヒドロ−４．４ −ジメチルイミダゾ［１．５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） 融点１７２−１７３℃。ＩＲ（鉱物油）３４２９．２９５４．２９２５，１７０ ２、１６９１，１５１６．１３００，１２８６，１１６３．１１４９ｃｍ”。
’ＨＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）　７．７８，　７．３　７．４，　７．２７．３． 　７．０５−７。
０５、５．４４，１．９１，１．６２．ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ３４２，３２７，２ ９９。
２８４、２７１，２２８，１８４。
実施例３９７　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル ］−４．５−ジヒドロ−４．４−ジメチルイミダゾ［１．　５−ａ］キノキサリ ン−３−カルボキシラード（１） 融点１８９−１９１℃。ＩＲ（鉱物油）２９２５，１７０３，１６８６，１５４ １、　１５０９．　１３６５，　１３６１，　１２８０．　１２６８，　１１５ ５，　９７３。
７４４ｃｍ”。ＩＨＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）　７．８５７．３７，　７．１５− ７．２５，　６。
９５−７．１，　５．６８，　１．８７．　１．６２，　１．４２。ＭＳ（Ｅｌ ）　ｍ／ｅ３９８。
３８３、３２５，２９９，２８４，２２８，２１０，１８４。
実施例３９８　ｔｅｒｔ−ブチル５−［（エチルアミノ）カルボニル−ジヒドロ −４．４−ジメチルイミダゾ［１．５−ａｌキノキサ１ノン−３−カルボキンラ ード（１） 融点１９８−１９９℃。ＩＲ（鉱物油）１９５３，２９２６，１７０８，１６８ １、　１５４４．　１３１１．　１２’８３，　１２６２，　１１５７．　９７ ４，　７４８ｃｍ−’０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ　Ｉｓ）　７．　８０，　７．　３ ６，　７．　１５−７．　２５，　６．　９５−７．１．　５．７５−７．８５ ，　３．３−３．４５，　１．８８，　１．６２，　１．２１。
ＭＳ　（Ｅｌ）　ｍ／ｅ３７０，　３５５．　２９７，　２８４，　２２８，　 ２１０，　１８４。
実施例３９９　ｔｅｒｔ−ブチル５−カルレノくモイル−７−クロロ−４．５− ジヒドロ−４．４−ツメチルイミダゾ［１．５−ａ］キノキサ！ノン−３−カル ボキシラード（Ｉ） 融点２２９−２３１℃。ＩＲ（鉱物油）３４３３，１７１９．１６０２，１５３ ８、１５１６．１５１３，１３５６，１３３３，１３２５，１２７８，１１８３ 、１１５０．１０５０．９７２．７９９ｃｍ”。’ＨＮＭＲ　（ＣＤＣｌｓ）７ 。
８４、　７．２５−７．３５．　７．０５．　５．７２，　１．９１．　１．６ １。ＭＳ（Ｅｌ）ｍ／ｅ３７６、３６１，３０５．２６２，２１８。
実施例４００　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（二チルアミノ）カルボニ ル］−４．５−ジヒドロ−４．４−ジメチルイミダ・ノ［１．５−ａ］　キノキ サ１ノン−３−カルボキノラード（Ｉ） 融点２２８−２３０℃。ＩＲ（鉱物油＞１７１２．１６８０，１５１５．１２８ ８、　１２６０．　９７２ｃｍ”。ＩＨＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）　７．８４，　 ７．３２，　６。
９５−７．０５，　５．６−５．７５，　３．３−３．５．　１．８８，　１． ６２，　１．２４。
ＭＳ　（Ｅｌ）ｍ／ｅ４０４，３８９，３１８，２６２，２４４，２１８。
実施例４０１　３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−　［　（２−　（４−モルフォリノ）エ チルアミノ）カルボニル］イミダゾ［１．５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点１８ ８−１８９℃。
実施例４０２　３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）−５−［（２−　（ジエチルアミノ）エチルアミノ）カルボニルコ ー４。
５−ジヒドロイミダゾ［１．５−ａｌキノキサリン（１）融点１５５−１５６℃ 。
実施例４０３　３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−［（２−（メトキシ）エチルアミノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，　５−ａ］キノキサリン（１）融点１６６、５−１６ ７、５℃。
実施例４０４　３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキサジアゾール −３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−　［（１−　（３．５−ジメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾｌ　５−ａｌキノキサリン（１）融点２０１．５ −２０２．５℃。
実施例４０５３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキサジアゾール− ３−イル）−４．５−ジヒドロ−５−［（２−メトキシエトキシ）カルボニルミ ダゾ［１．５−ａ］キノキサリン（１）融点１１９−１２０℃。
実施例４０６　７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１．　２．　４−オキ サジアゾール−３−イル”）−５−　［　（エチルアミノ）カルボニル］−４． ５−ジヒドロイミダゾ［１．５−ａｌキノキサリン（１）融点２４８．５−２５ ０℃。
実施例４０７　５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ゜５−ａ］キノキサリン（１） 融点２２８−２２９℃。
実施例４０８　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロポキシ）カルボニル］−７−メ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９１．５−１９２℃。
実施例４０９　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２７−２２８℃。
実施例４１０　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２３ ７−２３８℃。
実施例４１１　５−（カルバモイル）−３−（３−シクロプロピル−１，２，４ −オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１ ゜５−ａコキノキサリン（１） 融点２０５−２０７℃。
実施例４１２　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）融点１８９．５ −１９０．５℃。
実施例４１３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（（２−ジメチルアミノ）エトキシ）カル コイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１６５．５−１６７℃。
実施例４１４　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチ ルイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）融点２４０−２４１℃。
実施例４１５　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点１９１．５ −１９２℃。
実施例４１６７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２２３ −２２４℃。
実施例４１７　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）融点２６５−２６５．５℃。
実施例４１８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１９２−１ ９３℃。
実施例４１９７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−１−ジメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）２ ５７２８−ＥＪ　Ｊ−１４９Ａ 融点２３１−２３４℃。
実施例４２０　５−［（２−フルオロベンゾイル］　−３−（４−フルオロフェ ニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）融点１８ ５−１８９℃。
実施例４２１　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（３ −トリフルオロメチル）ベンゾイル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１ ）融点１７６−１７８℃。
実施例４２２７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（ ｆ） 融点１８０−１８１．５℃。
実施例４２３７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ＝ ５−［（モルフォリノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点１４２−１４４℃。
実施例４２４−４３０ 実施例３０の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせ ずに、実施例４２４−４３０の化合物を得る。
実施例４２４　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［ビス−（２−メトキシエチ ル）アミノカルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）Ｕ−９６５ ０２（２５８１３−ＲＥＴ−８９）融点１２４．５−１２５．０℃。ＭＳ　（ｍ ／ｚ）４５６．ＩＲ（鉱物油）１６７３．１２０３，１５１７．１４１７．１４ ９８ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ）δ１．２４．　１．３４．　２．２５．３ ．２９．　３．４８．　４．９４．　６．８４．　７．３２゜７．４７．　８． ０５゜ 実施例４２５　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，４−ジメチル−５−（モル フォリノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード（１） 融点１６７−１９１℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４３０゜ＩＲ（鉱物油）１６５２．１ ７０５．１５３１，１１２４．１５２４ｃｍ−ＩｏＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１． ６３゜１．７０．　２．０８．３．１−４．１．６．５１．６．７５．　７．４ ２．　７．９３゜実施例４２６　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−５−［ビス（ ２−メトキシエチル）アミノカルボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） Ｕ−９６５０４（２５８１３−ＲＥＴ−９４）融点１４４−１４５℃。ＭＳ　（ ｍ／ｚ）４７６゜ＩＲ（鉱物油）１７０７，１２８２、　１１５３．　１６５８ ．　１６６６ｃｍ−重。　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ１．６３゜１．６７、　２ ．０９．　３．１６．　３．４３．　３．２−３．４．　３．６１．　３．７２ ．　４゜１、　６．７３．　６．８８．　７．３８．　７．９２゜実施例４２７ 　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（イソプロピルオキ シカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（ Ｉ） 融点１８２−１８３℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）３７５．ＩＲ（鉱物油＞１７１０．１ ５１９．１３０２，１６９６．１２２７ｃｍ”。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１．３ ５゜１．６４．　５．０８．　５．２２．　６．９９．　７．４８．　７．６１ ．　７．９７゜実施例４２８　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（イソプロピ ルオキシカルボニル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）Ｕ−９６５４ ５（２５８１３−ＲＥＴＴ−７９）融点２０３．５−２０５℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ ）３８３゜ＩＲ（鉱物油）１７１０゜１５１２．１２３４．１６４０．１２５４ ｃｍ”、ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ１．０９゜１．１６．　１．３５．２．１８． 　５．１）７．　５．３０．　７．０３．　７．５２．　７．６３゜８．０８゜ 実施例４２９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（ピペラジニルカルボニル） イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン塩酸塩（Ｉ）Ｕ−９６５４６Ａ　（２５８ １３−ＲＥＴ−８７Ｂ）融点２１６−２２０℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０９゜ＩＲ （鉱物油）１４２１，１６７１．１６６０，１１９９．１４７７ｃｍ”。ＮＭＲ （ＣＤＣ１Ｎ）δ１．２５゜１．３５，１．４５，２．２６，３．３３，３．４ ２，５．０１，６．９１．６．９９゜７．５２．８．０７゜ 実施例４３０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−才キサジアゾール−３ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（ピペラジニルカルボニル） イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン塩酸塩（１）Ｕ−９６５４７Ａ　（２５８ １３−ＲＥＴ−９１）融点２４０−２４８℃。ＭＳ　（ｍ／ｚ）４０９゜ＩＲ（ 鉱物油）１６６３．１４２５．１４２０，１５８３．１２４７ｃｍ−ＩｏＮＭＲ （ＣＤＣＩｓ）δ１．１８゜１．３０．　２．４４．　３．０９．　３．５５． 　５．０８．　７．２８．　７．３９．　７．８５゜８．７６、９．３０゜ 実施例４３１　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（モル フォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−４−カルボキシラ ード（１） 実施例４８−８７（Ｒ５、ついでＲｓ）の一般的方法に従い、適当な出発物質を 用いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点１９５．５−１９６ ．５℃。
実施例４３２−５５９ 実施例４８−８７　（Ｒ６、ついでＲ３）または実施例１０８−１４８　（Ｒ３ 、ついでＲｓ）の一般的方法に従い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更 をせずに、実施例４３２−５５９の化合物を得る。
実施例４３２　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）実施例４３３　３−（３−シ クロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４ ，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４３４　３−（３−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒド ロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）実施例４３５　３−（３−シクロプロピル−１，２，４ −オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１ −（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（１）実施例４３６　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４３７　３− （５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フル オロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）　・実施例４３８　３−（５−シ クロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４ ，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４３９　３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル ＝５−　［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン（１）実施例４４０　３−（４−フルオロフェニル）−４，５ −ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４４１７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン（１） 実施例４４２７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン（１） 実施例４４３　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ コキノキサリン（１） 実施例４４４　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニルコイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４４５７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）− ４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａコキノキサリン（１）実施例４４６　３−（４−シクロプロピ ルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ １）実施例４４７　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フ ルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４４８　３−（４−シク ロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（ １−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン（１）実施例４４９７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５ −）リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン （■）実施例４５０３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５− トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリン（１） 実施例４５１　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリ メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリン（１）実施 例４５２　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ ル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリン（１）実施例４５ ３　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリン（Ｉ）実施例４５４　３ −（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フ ルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−１リメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４５５　３ −（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フ ルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４５６　３ −（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５ −ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例４５７　３− （４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−ト リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１ ） 実施例４５８７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａｌキノキサリン（Ｉ） 実施例４５９７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（３，４，５−）リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４６０　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例４６１　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例４６２７−クロロ−３−（４− シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３ ，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（１）実施例４６３　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル ）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（１）実施例 ４６４　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４ ，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４６５　３−（４−シ クロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［ （１−（３，４，５−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニルコイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例４６６７−クロロ−３−（３−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（１）実施例４６７　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３ ，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（１）実施例４６８　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５− ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ ）実施例４６９　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，５−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例 ４７０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４７１　３−（５−シ クロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４ ，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４７２　３−（５−シクロプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５− ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４７３　３−（４−フルオロフェニ ル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４７４７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５ −ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例４７５７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４７６　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニルコイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例４７７　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４７８７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）− ４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４７９　３−（４−シクロ プロピルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ １−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキ ノキサリン（Ｉ）実施例４８０　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イ ル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例４８ １　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７ −メチル−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−８］キノキサリン（１）実施例４８２　３−（３−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ ｌキノキサリン（１）実施例４８３７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１ ，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキ ノキサリン（１）実施例４８４　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキ ノキサリン（り実施例４８５　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２ ，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノ キサリン（Ｉ）実施例４８６　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２， ４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキ サリン（１）実施例４８７　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実 施例４８８７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−）ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例 ４８９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例 ４９０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例 ４９１　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，４，６−１−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例 ４９２　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２ ，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノ キサリン（Ｉ） 実施例４９３７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（２，４，６−１−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４９４７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａｌキノキサリン（１） 実施例４９５　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（１） 実施例４９６　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例４９７７−クロロ−３−（４− シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２ ，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（１）実施例４９８　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル ）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例 ４９９　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４ ，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボ ニルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例５００　３−（４−シ クロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［ （１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン（１）実施例５０１　３−（３−シクロプロピル−１，２， ４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６ −ジメチル）ピペラジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ １）実施例５０２７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例 ５０３　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル ）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例５０４ 　３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−６ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例５０５　３− （３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５− ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）実施例５０６　３−（５−シ クロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａｌキノキサリン（１）実施例５０７７−クロロ−３−（５−シクロプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ １−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（Ｉ）実施例５０８　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン（Ｉ）実施例５０９　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６ −ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ １）実施例５１０　３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，６−ジメチ ル）ピペラジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施 例５１１　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン（１） 実施例５１２７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５ −ａ］キノキサリン（１） 実施例５１３７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ −５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例５１４　３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜ ５−ａコキノキサリン（Ｉ） 実施例５１５　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニルコイミダゾ ［１，５−ａコキノキサリン（Ｉ） 実施例５１６７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）− ４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル コイミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン（Ｉ）実施例５１７　３−（４−シクロ プロピルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ １−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（１）実施例５１８　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イ ル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例５１ ９　３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７ −メチル−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニルコイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（１）実施例５２０　ｔｃｒｔ−ブチル−４，５ −ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード（１）実施例５２１　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４ ，４−ジメチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施 例５２２　ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチ ル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）・実施例５２３　 ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［ （１−（３，４，５−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５２４　ｔｅｒｔ−ブ チル−４，５−ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメチル−５−［（１−（３， ４，５−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５２５　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［ （１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４ ，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（ Ｉ）実施例５２６　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（３，５−ジメ チル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダ ゾ［１゜５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５２７　ｔ ｅｒｔ−ブチル５−　［（ｉ−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５２８　ｔｅｒｔ−ブチル５ −　［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ− ４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３ −カルボキシラード（Ｉ）実施例５２９　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（３ ，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチル− ４，４−ジメチルイミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード （■）実施例５３０　ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル −５−［（１−（２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル〕イミダゾ ［１゜５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５３１　ｔｅ ｒｔ−ブチル７−りクロー４．５−ジヒドロー４．４−ジメチル−５−［（１− （２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５３２　ｔｅｒｔ−ブチル７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン −３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５３３　ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ− ４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラード（Ｉ）実施例５３４　ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−７−メ チル−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（ Ｉ）実施例５３５　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（■）実施例５３６　ｔｅｒｔ−ブ チル７−クロロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１゜５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５３７　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（ ２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒド ロ−４，４−ジメチルイミダゾ［４，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード（Ｉ）実施例５３８　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施例 ５３９　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カ ルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメチルイミダゾ［１゜ ５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５４Ｑ　ｔｅｒｔ− ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４゜５−トリメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード （１） 実施例５４１　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１− （３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌ キノキサリン−３−カルボキシラード（１）実施例５４２　ｔｅｒｔ−ブチル７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３−カルボキシラ ード（Ｉ）実施例５４３　ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５４４　ｔｅｒ ｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５−トリ メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａｌキノキサリン−３− カルボキシラード（１）実施例５４５　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（３， ５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５４６　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（３，５−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキ サリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５４７　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニルコー７−フルオロー４．５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５４８　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル〕−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） 実施例５４９　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン−３−カルボキシラードＣＩ） 実施例５５０　ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４゜ ６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン−３−カルボキシラード（Ｉ） 実施例５５１　ｔｅｒｔ−ブチル７−りクロー４．５−ジヒドロ−５−［（１− （２，４，６−）ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラード（Ｉ）実施例５５２　ｔｅｒｔ−ブチル７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−４リメチル）ピペ ラジノ）カルポニルコイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ード（■）実施例５５３　ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラード（■）実施例５５４　ｔｅｒ ｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，４，６−トリ メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−８］キノキサリン−３− カルボキシラード（１）実施例５５５　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２， ６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５ −ａｌキノキサリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５５５　ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（２，６−ジメチル ）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキノキ サリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５５７　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａｌキ ノキサリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５５８　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラード（１） 実施例５５９　ｔｅｒｔ−ブチル５−　［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン−３−カルボキシラード（Ｉ） チャートＡ Ｒ５ チャートＡ（続き） チャートＡ（続き） チャートＡ（続き） チャートＡ（続き） Ｒ３−２ チャートＡ（続き） チャートＡ（続き） 」 チャートＡ（続き） （Ｆ−アリール−ＸＬＩ… （Ｆ−アリール−ＸＬＶ） チャートＡ（続き） チャートＡ（続き） チャートＢ チャートＣ チャートＣ（続き） チャートＤ チャートＥ チャートＥ（続き） チャートＥ（続き） チャートＧ ｌ （ｆｆ） チャートＧ（続き） 保護基 チャートＪ （ＶＩＩ） チャートに チャートＮ チャートＮ（続き） チャートＯ σ） フロントページの続き

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ３は、以下の（Ｃ３−１）から（Ｃ３−１２）に該当し、（Ｃ３−１ ）−Ｃ００Ｒ３−１、ここにＲ３−１は以下の（１）〜（６）に該当し、（１） −Ｈ、 （２）Ｃ１−Ｃ９アルキル、 （３）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 （４）−（ＣＨ２）ｎ６−Ｏ−Ｒ３−３、ここにｎ６は２ないし４であって、Ｒ ３−３は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、（５）− （ＣＨ２）ｎ６−ＮＲ３−４Ｒ３−５、ここにＲ３−４は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アル キル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは−φ，Ｒ３−５は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アル キルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであるか、あるいはＲ３−４およびＲ３− ５は結合窒素原子と一緒になって複素環 −Ｎ＊−（ＣＨＲ３−８）ｎＡ−（ＣＨ２）ｎ１−Ｒ３−６−（ＣＨ２）ｎ２− （Ｃ＊ＨＲ３−９）ｎＢ−（Ｃ３−１ａ）−Ｎ＊−（ＣＨ２）ｎ１−（ＣＨＲ３ −８）ｎＡ−Ｒ３−６−（ＣＨＲ３−９）ｎＢ−（Ｃ＊Ｈ２）ｎ２−（Ｃ３−１ ｂ） を形成し、ここにＲ３−８は−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ｎＡは１または２ 、ｎ１は０ないし２、ｎ２は０ないし２、Ｒ３−９は−ＨまたはＣ１−Ｃ３アル キル、ｎＢは１または２、ここにアステリスク（＊）で印を付した原子は互いに 結合して環を形成する、ただし該環は８個を超える原子を含まない、ここにＲ３ −６は、 −Ｏ−、 −Ｓ−、 −ＣＯ−、 −ＣＲ３−６１Ｒ３−６２、ここにＲ３−６１およびＲ３−６２は同一または異 なる、−ＮＲ３−７、ここにＲ３−７は、 −Ｈ、 Ｃ１−Ｃ４アルキル Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 −（ＣＨ２）ｎ７−φ，ここにｎ７は０ないし４であって、φは所望により１、 ２または３個のＲ３−２で置換されていてもよく、ここにＲ３−２は、−Ｆ、 −Ｃｌ、 −Ｂｒ、 −Ｉ、 −ＣＮ、 −ＮＯ２、 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ３−２ａ、ここにＲ３−２ａは−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ３０−ＣＦ３、ここにｎ３０は０な いし３、−Ｏ−ＣＦ３、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 −ＣＨ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、 −Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）Ｃ Ｈ３、 −Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）、−ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２ＯＨ）、 −ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ３）、 −ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 −Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）、 −ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２、 −Ｃ（ＣＨ２−ＯＨ）３、 −Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＨ、 −Ｃ（ＣＨ３）２−Ｆ、 −ＮＲ３−２ｂ−ＣＯ−Ｒ３−２ｃ、ここにＲ３−２ｂは−ＨまたはＣ１−Ｃ４ アルキルであって、ここにＲ３−２ｃは、−Ｈ、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、 −φ、 −ＣＨ２−φ、 −（ＣＨ２）ｎ８−ＯＲ３−２ｄ、ここにｎ８は０ないし３であって、Ｒ３−２ ｄは−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル、−（ＣＨ）ｎ２１−ＯＨ、ここにｎ２１は ３ないし４、−（ＣＨ２）ｎ２２−φ、ここにｎ２２は０ないし３であって、こ こにφは、所望により−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ、−ＩまたはＣ１−Ｃ４アルキルで 置換されていてもよく、 −（ＣＨ２）ｎ８−Ｎ（Ｒ３−２ｄ）２、ここにｎ８およびＲ３−２ｄは上記定 義に同じであって、ここに２個のＲ３−２ｄは結合窒素原子と一緒になって、１ −ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１ −（４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択される環を形成してもよく、 −Ｓ−Ｒ３−ｄ、ここにＲ３−２ｄは前記定義に同じ、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ３−２ ｅ）２、ここにＲ３−２ｅは−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル、 −ＣＯ−Ｎ（Ｒ３−２ｅ）、ここにＲ３−２ｅは前記定義に同じであって、ここ に２個のＲ３−２ｅは結合窒素原子と一緒になって１−ピロリジニル、１−ピペ リジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１−（４−メチル）ピペラジ ニルよりなる群から選択される環を形成できる、−ＮＲ３−２ｆＲ３−２ｇ、こ こに、Ｒ３−２ｆおよびＲ３−３ｇは同一または異なり、−ＨまたはＣ１−Ｃ４ アルキルであるか、あるいはＲ３−２ｆおよびＲ３−２ｇは結合窒素原子と一緒 になって環を形成してもよく、該環は、ピペラジン、モルホリン、ピロリジンま たはピペリジンからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよ い、ただし、Ｒ３−６が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ３−７である場合には、ｎ １は１または２、 からなる群より選択される。 （６）アリール、ここにアリールは、 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい−φ、ここにＲ３− ２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｉ）所望により１または２個のＲ３−２ で置換されていてもよい１−ナフチル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ −アリール−ＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい ２−ナフチル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＩＩＩ）所 望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ピリジル、ここに Ｒ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＩＶ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい３−ピリジル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−Ｖ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていて もよい４−ピリジル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＶＩ ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ピリミジニル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＶＩＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−ピリミジニル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＶＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３ −２で置換されていてもよい５−ピリミジニル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＩＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されてい てもよい３−ピリダジニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール −Ｘ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−ピリダジ ニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−ピラジニル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ（Ｆ−アリール−ＸＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２ で置換されていてもよい２−キノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ −アリール−ＸＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていても よい３−キノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＩＶ ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−キノリル、こ こにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＶ）所望により１または２ 個のＲ３−２で置換されていてもよい１−イソキノリル、ここにＲ３−２は前記 定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置 換されていてもよい３−イソキノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ −アリール−ＸＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていても よい４−イソキノリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｘ ＶＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−キナ ゾリニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＩＸ）所望に より１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−キナゾリニル、ここに Ｒ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい２−キノキサリニル、ここにＲ３−２は前記定 義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい１−フタラジニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ− アリール−ＸＸＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２およびＲ３−１２で置 換されていてもよい２−イミダゾリル、ここにＲ３−２およびＲ３−１２は前記 定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＩＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２置換されていてもよい４−イミダゾリル、こ こにＲ３−２は前記定義に同じであって、Ｒ３−１２は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルまたはＣＨＯ、 （Ｆ−アリール−ＸＸＩＶ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−イソオキサゾリ ル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＶ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−イソオキサゾリル、ここにＲ ３−２は前記定義に同じ（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩ）所望により１または２個の Ｒ３−２で置換されていてもよい５−イソオキサゾリル、ここにＲ３−２は前記 定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２ で置換されていてもよい３−ピラゾリル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前 記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−ピラゾリル、こ こにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＩＸ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−ピラゾリル、こ こにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−オキサゾリル、 ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−オキサゾリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい２−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい４−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−ア リール−ＸＸＸＩＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよ い２−インドリル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ− アリール−ＸＸＸＶ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−インドリル、こ こにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＶＩ ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−イミダゾリル、 ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＶ ＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾオキサゾ リル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＶＩＩＩ）所 望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾチアゾリル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＸ）所望により １または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンズイミダゾリル、ここ にＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−ベンゾフラニル 、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−ベンゾフラニル、ここにＲ３− ２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＩ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい２−フラニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ 、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換され ていてもよい３−フラニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール −ＸＬＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−チ エニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＶ）所望によ り１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−チエニル、ここにＲ３− ２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい２−ピロリル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩＩ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい３−ピロリル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２ は前記定義に同じ（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩＩＩ）所望により１個のＲ３−２で 置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ここにＲ３− ２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＸ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−オキサジアゾー ル−５−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｌ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾール −３−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＩ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾール −５−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−トリア ゾール−３−イル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ− アリール−ＬＩＩＩ） 所望により１個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−トリアゾ−ル− ５−イル、ここにＲ３−１２およびＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール −ＬＩＶ） Ｒ３−１２で置換された１，２，３，４１−テトラゾール−５−イイル、ここに Ｒ３−１２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＶ）所望により１または２個 のＲ３−２で置換されていてもよい５−オキサゾリル、ここにＲ３−２は前記定 義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換 されていてもよい５−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−ア リール−ＬＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＸＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよいイミダゾ［１，２− ａ］ピリジン−２−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール− ＬＸＸＩＩ） （Ｃ３−２）−ＣＯ−ＮＲ３−１０Ｒ３−１１、ここにＲ３−１０およびＲ３− １１は同−または異なり、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまた は−φ、（Ｃ３−３）−ＣＮ、 （Ｃ３−４）アリール、ここにアリールは前記定義に同じ、（Ｃａ−５）−Ｃ＝ Ｃ−Ｒ３−１、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−６）−ＣＯ−Ｒ３− １、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−７）−ＣＳ−Ｒ３−１、ここに Ｒ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−８）−ＣＯ−Ｒ３−１３、ここにＲ３−１ ３は、所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−イミダゾ リル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＶＩＩＩ）所望に より１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−ピロリル、ここにＲ３ −２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＩＸ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい１−ピラゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＬＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されてい てもよい１，２，３−トリアゾール−１−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１，２，４−トリア ゾール−１−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＩ Ｉ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−テトラゾリル、 ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＩＩＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１−インドリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＩＶ）所望により１または２個のＲ３ −２で置換されていてもよい１−イミダゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されて いてもよい２−イソインドリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリ ール−ＬＸＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい１ −プリニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＶＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−フラニル、ここ にＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＩＩ）所望により１また は２個のＲ３−２で置換されていてもよい３−フラニル、ここにＲ３−２は前記 定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＩＶ）所望により１または２個のＲ３−２で 置換されていてもよい２−チエニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ− アリール−ＸＬＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい ３−チエニル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＬＶＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−オキサゾリル、 ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩ）所望により１ま たは２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−オキサゾリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい５−オキサゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に 同じ、（Ｆ−アリール−ＬＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換され ていてもよい３−イソオキサゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ− アリール−ＸＸＶ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい ４−イソオキサゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｘ ＸＶＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−イソオ キサゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＶＩＩ） 所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい２−チアゾリル、こ こにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＩＩ）所望により１ または２個のＲ３−２で置換されていてもよい４−チアゾリル、ここにＲ３−２ は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＸＸＸＩＶ）所望により１または２個のＲ ３−２で置換されていてもよい５−チアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同 じ、（Ｆ−アリール−ＬＶＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換され ていてもよい３−イソチアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−ア リール−ＬＶＩＩＩ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよ い４−イソチアゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−Ｌ ＸＩＸ）所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい５−イソチ アゾリル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＸ）所望に より１または２個のＲ３−２で置換されていてもよいイミダゾ［１，２−ａｌピ リジン−２−イル、ここにＲ３−２は前記定義に同じ、（Ｆ−アリール−ＬＸＸ ＩＩ） よりなる群から選択され、 （Ｃ３−９）−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（Ｒ３−１４）２−［Ｃ（Ｒ３−１５）２］ｎ２３ −Ｒ＊３−１６、ここにアステリスク（＊）で印を付した原子は互いに結合して 環を形成し、ここにＲ３−１４は同一または異なり、同じであっても異なってい てもよく、−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、 ここにｎ２３は１ないし３、 ここにＲ３−１５は同一または異なり、−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ここに Ｒ３−１６は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ３−１４）２−、−ＮＲ３−１２、ここ にＲ３−１２およびＲ３−１４は前記定義に同じ、（Ｃ３−１０）−ＣＨ（ＯＨ ）Ｒ３−１、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−１１）−ＣＨ２−Ｏ− Ｒ３−１、ここにＲ３−１は前記定義に同じ、（Ｃ３−１２）−ＣＨ２−ＮＲ３ −４Ｒ３−５、ここにＲ３−４およびＲ３−５は前記定義に同じ； （Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−１）、ここにＲ４はα−Ｒ４−１：β−Ｒ４−２、ここに Ｒ４−１およびＲ４−２の−方は−Ｈであって、Ｒ４−１およびＲ４−２の他方 はＲ５と一緒になって、式 （Ｒ５末端）−ＣＯ−Ｒ４５−１−（ＣＨ２）ｎ３−（Ｒ４末端）（Ｒ４／Ｒ５ ／Ｒ６−１） の環を形成し、 ここにｎ３は０ないし３であって、Ｒ４５−１は、−Ｏ−， −ＣＯ−、 −Ｓ−、 −ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｃ（Ｒ３−１７）２、ここにＲ３−１７は同一または異なり、−ＨまたはＣ１ −Ｃ４アルキル、 −ＮＲ４５−２、ここにＲ４５−２は、−Ｈ、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、 −（ＣＨ２）ｎ９−φ，ここにｎ９は０ないし４であって、−φは所望により− Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＩまたはＣ１−Ｃ４アルキルで置換されていてもよく、 −（ＣＨ２）ｎ１０−ＮＲ４５−３Ｒ４５−４、ここにｎ１０は２〜６、ここに Ｒ４５−３は、 −Ｈ、 Ｃ１−Ｃ４アルキル、 −φであって、ここにＲ４５−４は−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであって、 ここにＲ６は、 −Ｈ、 −Ｆ、 −Ｃｌ、 −Ｂｒ、 −Ｉ、 −ＣＮ、 −ＮＯ２、 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ６−１、ここにＲ６−１は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４イアルキルまたはＣ ３−Ｃ７シクロアルキル、 −ＣＦ３、 −Ｏ−ＣＦ３、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 −ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 −ＮＲ６−２−ＣＯ−Ｒ６−３、ここにＲ６−２は−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキ ルであって、ここにＲ６−３は、 −Ｈ、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、 所望により−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＩまたはＣ１−Ｃ４アルキルで置換されて いてもよい−φ、 −ＣＨ２−φ、 −（ＣＨ２）ｎ２４−ＯＲ６−４、ここにｎ２４は０ないし３であって、Ｒ６− ４はＣ１−Ｃ４アルキル、 −（ＣＨ２）ｎ２５−ＯＨ、ここにｎ２５は２ないし４、−（ＣＨ２）ｎ２６− φ，ここにｎ２６は０ないし３、−（ＣＨ２）Ｎ２４−Ｎ（Ｒ６−４）２、ここ にｎ２４およびＲ６−４は前記定義に同じ、−Ｓ−Ｒ６−４、ここにＲ６−４は 前記定義に同じ、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ６−５）２、ここにＲ６−５は−ＨまたはＣ １−Ｃ４アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ６−５）２、ここにＲ６−５は前記定義に同 じ、−ＣＯ２−Ｒ６−４、ここにＲ６−４は前記定義に同じ、−ＮＲ６−６Ｒ６ −７、ここにＲ６−６およびＲ６−７は同一または異なり，−ＨまたはＣ１−Ｃ ４アルキルであるか、あるいはここにＲ６−６およびＲ６−７は結合炭素原子と 一緒になって環を形成でき、該環は、ピペラジン、モルホリン、ピロリジンまた はピペリジンからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい ；（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−２）、ここにＲ５およびＲ６は一緒になって、以下の（ Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−２ａ）および（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−２ｂ）からなる群より選 択される複素環を形成し、 （Ｒ６末端）−（ＣＨ２）ｎ１３−Ｒ５６−１−（ＣＨ２）ｎ１４−ＣＯ−（Ｃ Ｈ２）ｎ１５（Ｒ５末端）（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−２ａ）ここにｎ１３は０〜３、 ｎ１４は０〜３、ｎ１５は０ないし２、Ｒ５６−１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ５６−３）２、ここにＲ５６−３は同じであって も異なっていてもよく、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたは−ＮＲ５６−２、ここにＲ５ ６−２は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ｎ１７が２な いし４である−（ＣＨ２）ｎ１７−ＯＨ、ｎ１６が０〜４である−（ＣＨ２）ｎ １６−φ，ここにｎ１６は０〜４であって−φは所望により−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂ ｒ、−Ｉ、Ｃ１−Ｃ４アルキルで置換されていてもよい （Ｒ６末端）−Ｒ５６−１−ＣＯ−ＣＯ−（Ｒ５末端）（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−２ ｂ） ここにＲ５６−１は前記定義に同じ、 ここにＲ４はα−Ｒ４−３：β−Ｒ４−４、ここにＲ４−３およびＲ４−４は同 −または異なり、−Ｈ、−ＯＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル、ただし、同時にはＲ ４−３およびＲ４−４の一方のみが−ＯＨとなりうる；（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−３ ）ここにＲ４はＣ３−Ｃ７スピロシクロアルキルまたはα−Ｒ４−５：β−Ｒ４ −６、ここにＲ４−５およびＲ４−６は同一または異なり、−ＨまたはＣ１−Ｃ ４アルキル、 ここにＲ５は、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−Ｈ、ここにｎ２９は０ないし４、−（ＣＨ２）ｎ２ ９−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ここにｎ２９は前記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、ここにｎ２９は前 記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＳ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ここにｎ２９は前記定義 に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２８−ＮＲ５−４（（ＣＨ２）ｎ２９ −ＯＲ５−１）、ここにｎ２８は０ないし３、ここにＲ５−１はＲ３−１に関す る前記定義に同じ、ただしＲ３−１およびＲ５−１は同一または異なり、ここに Ｒ５−４は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ ２−ＯＣＨ３または所望により１または２個のＲ３−２で置換されていてもよい −φ、ここにＲ３−２は前記定義に同じであって、ここにｎ２９は同一または異 なり、前記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２８−ＮＲ５−４（（ＣＨ２）ｎ２９ −ＮＲ５−１Ｒ５−５）ここにＲ５−５は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ２ −ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＨ３、ここにｎ２８、Ｒ５−１および Ｒ５−４は前記定義に同じ、ここにｎ２９は同一または異なり、前記定義に同じ 、あるいはここにＲ５−４およびＲ５−５は結合窒素原子と一緒になって、１− ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１− （４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択される環を形成し、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、ここにｎ２９は前 記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−アリール、ここにアリールおよびｎ２９は前記定義 に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＳ−アリール、ここにアリールおよびｎ２９は前記定義 に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−Ｏ−Ｒ５−１、ここにＲ５−１およびｎ２９は前記 定義に同じ、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−Ｓ−Ｒ５−１、ここにＲ５−１および ｎ２９は前記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２８−ＮＲ５−４Ｒ５−５、ここにｎ ２８、ｎ２９、Ｒ５−４およびＲ５−５は前記定義に同じ、あるいはここにＲ５ −４およびＲ６−５は結合窒素原子と一緒になって、 −Ｎ＊−（ＣＨＲ５−５）ｎＡ−（ＣＨ２）ｎ１−Ｒ５−６−（ＣＨ２）ｎ２− （Ｃ＊ＨＲ５−９）ｎ５−（Ｃ５−１ａ）−Ｎ＊−（ＣＨ２）ｎ１−（ＣＨＲ５ −８）ｎＡ−Ｒ５−６−（ＣＨＲ５−９）ｎＢ−（Ｃ＊Ｈ２）ｎ２−（Ｃ５−１ ｂ） からなる群より選択されるヘテロサイクリック環を形成し、ここにＲ３−８は− ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ｎＡは１または２、ｎ１は０ないし２、ｎ２は０ ないし２、Ｒ３−９は−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ｎ３は１または２、ここ にアステリスク（＊）を付した原子は互いに結合して環を形成し、ただし、該環 は８個を超える原子を含まない、ここにＲ５−６は、−Ｏ−、 −Ｓ−、 −ＣＯ−、 −ＣＲ５−８Ｒ５−９、ここにＲ５−８およびＲ５−９は同一または異なり、− ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル、 −ＮＲ５−７、ここにＲ５−７は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、 −（ＣＨ２）ｎ１８−φ、ここにｎ１８は０ないし４であって、ここに−φは所 望により−Ｆ、−Ｃ１、−Ｂｒ、−ＩまたはＣ１−Ｃ３アルキルで置換されてい てもよく、−（ＣＨ２）ｎ１９−ＯＨ、ここに ｎ１９は２ないし４、ただしＲ５−６が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ５−７−の 場合には、ｎ１およびｎ２は１または２、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−ＣＯ−ＮＲ５−４Ｒ５−５、ここにＲ５−４、Ｒ５ −５およびｎ２９は前記定義に同じ、 −（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−ＣＯＯＲ５−８、ここにｎ２９は前記定義に同じ、 ここにＲ５−８は、 −Ｈ、 Ｃ１−Ｃ４アルキル、 −（ＣＨ２）ｎ２０−φ、ここにｎ２０は１ないし４、所望により１または２個 の−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＩまたはＣ１−Ｃ３アルキルで置換されていてもよ い−φ、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−Ｒ３−１３、ここにｎ２９は前記定義に同 じであって、ここにＲ５−１３はＲ３−１３と同じ群から選択され、−（ＣＨ２ ）ｎ２９−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（Ｒ５−１０）２−［Ｃ（Ｒ５−１１）２］ｎ２７−Ｒ ＊５−１２、ここにアステリスク（＊）を付した原子は、互いに結合して環を形 成し、ただし、該環は８個を超える原子を含まない、ここにＲ５−１０は同一ま たは異なり、−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ここにｎ２７は１ないし３、 ここにＲ５−１１は同一または異なり、−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、ここに Ｒ５−１２は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ５−１３）２−、−ＮＲ５−１４、ここ にＲ５−１３およびＲ５−１４は−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであって、ここ にＲ６は前記（Ｒ４／Ｒ５／Ｒ６−１）に関する定義と同じ；ここにＷ６はＮ＝ または−ＣＲ６、ここにＲ６は前記定義に同じ；ここにＷ７は−Ｎ＝または−Ｃ Ｒ７＝、ここにＲ７はＲ６に関する定義と同じ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は 同一または異なり；ここにＷ８は−Ｎ＝または−ＣＲ８＝、ここにＲ８はＲ６に 関する定義と同じ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は同一または異なり；ここにＷ ９は−Ｎ＝または−ＣＲ９＝、ここにＲ９はＲ６に関する定義と同じ、Ｒ６、Ｒ ７、Ｒ８およびＲ９は同一または異なり；ただし、同時にはＷ６、Ｗ７、Ｗ８お よびＷ９のうち多くとも２つが−Ｎ＝でありうる］ で表されるイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリンおよび存在すればその医薬上許 容される塩。 ２．Ｒ３が、−ＣＯＯＲ３−１、アリールまたは−ＣＯ−ＮＲ３−４Ｒ３−５か らなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ Ｉ）。 ３．アリールが、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルまたは１，２，４− オキサジアゾール−５−イルからなる群より選択される請求項２記載のイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 ４．１，２，４−オキサジアゾール−３−イルまたは１，２，４−オキサジアゾ ール−５−イルが、Ｃ２−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルで置換 されている請求項３記載のイミダゾ［１，５−ａ〕キノキサリン（Ｉ）。 ５．Ｒ４がα−Ｒ４−１：β−Ｒ４−２であり、Ｒ４−１およびＲ４−２の−方 が−Ｈであって、Ｒ４−１およびＲ４−２の他方がＲ５と一緒になって次式、（ Ｒ５末端）−ＣＯ−Ｒ４５−１−（ＣＨ２）ｎ３−（Ｒ４末端）（Ｒ４／Ｒ５／ Ｒ６−１）で表される環を形成する請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（Ｉ）。 ６．１−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− １２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，１−ｃ］キノキサ リン−１０（１１Ｈ）−オン、 （３ｂＳ）−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−６−オキソ−３ｂ，４，５，６−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ ピロロ［５，１−ｃ］キノキサリン、（３ｂＲ）−３−（５−シクロプロピル− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−オキソ−３ｂ，４，５，６− テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［５，１−ｃ］キノキサリン、（Ｓ ）−１−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ〕ピロロ［２，１−ａ］キノキサリン−１０（１１Ｈ）−オン、 ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピロ ロ［２，１−ｃ］キノキサリン−１−カルボキシラート、１２−（５−シクロプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，１２ｂ−ジヒドロイ ミダゾ［５，１−ａ］オキサゾロ［４，３−ｃ］キノキサリン−３（３Ｈ）−オ ン、 （Ｓ）−１−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−オキサジァゾー ル−３−イル］−１２，１２ａ−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２， １−ｃ］キノキサリン からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （Ｉ）。 ７．Ｒ５およびＲ６が一緒になって次式、（Ｒ６末端）−（ＣＨ２）ｎ１３−Ｒ ５６−１−（ＣＨ２）ｎ１４−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ１５−（Ｒ５末端）（Ｒ４／ Ｒ５／Ｒ６−２ａ）で表される複素環を形成する請求項１記載のイミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 ８．３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ３ａ，４，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−７Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ ］−７−オキサ−４ａ，１０ｂ−ジアザフェナレン−５−オン、３−（５−シク ロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−３ａ，４，４ａ，５ ，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−７Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］−６−オキサ−４ ａ，１０ｂ−ジアザフェナレン−５−オン、３−（５−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−３ａ，４，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキ サヒドロ−７Ｈ−６−（１−メチルエチル）イミダゾ［５，１−ｆ］−４ａ，６ ，１０ｂ−トリアザフェナレン−５−オン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−３ａ ，４，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−７Ｈ−６−メチルイミダゾ［５， １−ｆ］−４ａ，６，１０ｂ−トリアザフェナレン−５−オンからなる群より選 択される請求項７記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 ９．Ｒ５が環化していない請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （Ｉ）。 １０．Ｒ４がα−Ｒ４−５：β−Ｒ４−６であって、Ｒ４−５およびＲ４−６が −Ｈ；−Ｈである請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １１．Ｒ４がα−Ｒ４−５：β−Ｒ４−６であって、Ｒ４−５およびＲ４−６が Ｃ１アルキル：Ｃ１アルキルである請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン（Ｉ）。 １２．Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ ２）ｎ２９−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２８−ＮＲ５−４Ｒ５−５、−（ＣＨ２）ｎ２ ９−ＣＯ−アリール、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル） 、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（ＣＨ２）ｎ ２９−ＣＯ−Ｒ３−１３からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １３．Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ２８−ＮＲ５−４Ｒ５ −５、−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ−アリールおよび−（ＣＨ２）ｎ２９−ＣＯ− Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群より選択される請求項１２記載のイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １４．Ｗ６が−ＣＲ６＝、Ｗ７が−ＣＲ７＝、Ｗ８が−ＣＲ８＝そしてＷ９が− ＣＲ９＝である請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １５．Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がすべて−Ｈである請求項１４記載のイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １６．Ｗ６が−ＣＦ＝、−ＣＣ１＝または−ＣＣＨ３である請求項１記載のイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １７．Ｗ７が−ＣＦ＝、−ＣＣ１＝または−ＣＣＨ３である請求項１記載のイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １８．ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−５−〔（ピロリジノカルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−（５−イソプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニ ルイミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−アセ チル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル） −４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−フロニル）− ４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチルイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ〕キノキサリン、 ５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−７−クロロ−３−（５−シクロプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダ ゾ［１，５−ａ〕キノキサリン、７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−フロニル）−４，５−ジヒ ドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−アセチル−７−クロロ−３−（５−シク ロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ −ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒド ロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ〔１，５ −ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−５−〔（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３− 〔３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−−イル） −４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ 〕キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エチル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、７−フ ルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−４，５−ジヒドロ−３−（ ５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ ニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、６−クロロ −４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５ −ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３− （５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エチル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３− （３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ〔１ ，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−５−［（ジ メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソブプピル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５ −ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カル ボキシラート、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３− （３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４−ジ メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（５−エチル− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エチル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル））−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、６−クロロ−３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、６−クロロ−４，５−ジヒドロ−３ −（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４− ジメチル−５−［（ピロリジノカルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４ ，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３− （３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４−ジ メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、６−クロロ−５−［（ジメチルア ミノ）カルボニル］−３−（（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−４，５−ジヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５ −（エトキシオキサリル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ５−［（２−クロロ）ベンゾイル］−３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（３，５−ジメチルピラゾロ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５− シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−〔（ジメチ ルアミノ）カルボニル］−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−イミダゾ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（イソプロピルオキシ）カルボニル］−４，４−ジメチル イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル）−５−［（エトキシ）オキサリル］−４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（フェノキシ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ））オキサリル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−（トリフルオロアセチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−イミダゾリル）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（２−ピロリル）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン（Ｉ）、 ５−［（アニリノ）カルボニル］−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（メチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ５−［（２−クロロフェニルアミノ）カルボニル］−３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジエチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３−（５−シクロプロピル−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（エタンチオ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ〔１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３− （５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−（カル バモイル）−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジエチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ メチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５− シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（エチル アミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）カルボニル］−４， ４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（エタンチオ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ホルミル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ５−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ −４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４（ＲＳ）−メチル−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル−７−メチル−５−［ （ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラート、 ４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ５−イル）−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［２−（モルフォリノ）アセチル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ− ７−メチル−５−［２−（モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−（（３−イソプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル））−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−４−（スピ ロシクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−４，５ −ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ ル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−４ −（スピロシクロペンチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ− ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［２−（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル −Ｎ−ピロリジノ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキサミド、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［２−（ピロリ ジノ）アセチル］イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 、 ４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル ）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３ −（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４（Ｓ） −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル）−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオ ロ−４，５−ジヒドロ−４（（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４（Ｓ）−イソブチル−５−［（ピロリ ジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 、 ｔｅｒｔ−ブチル４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ） カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ４（Ｓ）−エチル−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、Ｎ−ｔｅｒ ｔ−ブチルアミノ−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボサミド、 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボサミド、 ７−クロロ−４，５−ジヒドロ−Ｎ−モルフォリノ−５−〔（ピロリジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、Ｎ−ｔｅ ｒｔ−ブチルアミノ−７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カ ルボニル］イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 ７−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−（２−ピロ リジノ−２−オキソエチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キサミド、 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−（２−ピロ リジノ−２−オキソエチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キサミド、 ４，５−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−５−〔（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−メタノール、３ −（２−ベンゾオキサゾリル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチ ル４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、４，５−ジヒドロ−３−（５−イソ プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（モルフォリノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］−４，５−ジ ヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、５−［（ ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル５−（ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−アセチル−４，５−ジヒ ドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、３−（２− ベンゾオキサゾール）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（２−ベンゾオキサゾール）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ〔 １，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エチル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エチル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ〕キノキサリン、 ３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、 ４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−５−［（ピペリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、４，５−ジヒドロ−３ −８３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピペリジノ） カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ− ７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、４，５− ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−７−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５ −［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ 〕キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５ −［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４， ４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ− ４，４−ジメチルイミタゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 、 ４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，４−ジメチルイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（ ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキ シラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−４，５−ジ ヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、５−［（ ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−３ −（ｐ−トルイル）イミタゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ジメチルア ミノ）カルボニル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−（ｐ−トルイル ）イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン、３−（４−フルオロフェニル）−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−３−（４ −フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ） カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−（ ５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロ リジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（３−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，４−ジメチルイミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒド ロ−４，４−ジメチソレ−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−フェニル−５−［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−５ −［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル− ３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル４，５− ジヒドロ−６−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、４，５−ジヒドロ−３−（５−イソ プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−５−［（ ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ− ６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−（５−イソプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−メチルイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル）−７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ〕キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７ −クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル ］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ６−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−クロロ−５−［（ジメチルア ミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル）−６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ ニル］イミタゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６ −クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル））−４ ，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ジメチルアミノ ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］−３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、５−ペンゾイル−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −５−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（ ３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−プロピオニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（３−シ クロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ −５−（フェニルオキシカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−（エトキシカルボニル）イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリ ン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミタゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−（２−フロイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチルアミノ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル− ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキサミド、 ４，５−ジヒドロ−３−［５−［１−（２−メチルプロピル）−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル ボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、４，５− ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−３−［５−（３，３，３−トリ フルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ５−（ｐ−トルイルスルホニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチルプ ロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（ピロリジノ） カルボニル］イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−３−［５−（２−メチル−３，３，３−トリフルオロフェニル）−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチ ル−３，３，３−トリフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、４，５−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−３，３，３−トリフルオロ フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（モルフォリ ノ）カルボニルメチル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−［５−（シ クロペンチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−７−フルオロ− ４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニルメチ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ３−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４（Ｒ ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、３−（５−シクロペンチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イ ル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（モル フォリノ）アセチル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロ プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５ −ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピペリジノ）カルボニルメチル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（５−シクロペンチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（ピロリジノ）ア セチル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロペンチル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルメチル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、５−ペンゾイル−４，５−ジヒドロ−３−［５−［（１， １−ジメチル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−３−［５−［（１，１−ジメチル）エチル ］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−７−フルオロイミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−４，５ −ジヒドロ−７−フルオロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキ シラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−クロロベンゾイル）−４，５−ジヒドロ −７−フルオロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−６−フルオロ−５−［（ｔｅｒｔ−ブチル オキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ート、 ５−［（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３−［（ １，１−ジメチル）エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−［（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）カルボニル ］−４，５−ジヒドロ−３−［（１，１−ジメチル）エチル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル］−６−フルオロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、４，５−ジヒドロ−５−メトキシカルボニル−３−（ベンゾオキサゾール−２ −イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒ ドロ−４，４−ジメチル−７−フルオロ−５−メトキシカルボニルイミダゾ〔１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−メチル） エトキシカルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ ート、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−６−フルオロ−５−メトキシカルボニルイ ミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、４，５−ジヒドロ −３−［５−［（１，１−ジメチル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル］−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−３−［５−［（１，１−ジ メチル）エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−７−フルオロ− ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５− ［［４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペラジノ］カルボニル］−４ ，５−ジヒドロ−３−［５−［（１，１−ジメチル）エチル］−１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅｒｔ− ブチル５−［［４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペラジノ〕カルボ ニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキ シラート、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（モルフォリノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボン酸、フェニル４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジ ノ）カルボニル］イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 、Ｎ−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、４，５−ジヒド ロ−３−（オキサゾリン−２−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル ）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ４，５−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル）−５−（ベンゾイル）イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ４，５−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル）−５−（ピロリジニル）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、４，５−ジヒドロ−３−（イソプロ ピルオキシメチル）−５−（ピロリジニル）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピ ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ− ４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（１−メチルシクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−［３−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−５−イル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４− （モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−（ モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（ベン ゾオキサゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−（モルフォリニルカルボ ニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５ −（モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３，５（４Ｈ）−ジカルボキシラート、３−（５− シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（３，５ −ジメチル）モルフォリニルカルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−（ピロ リジノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−５−（ピペリジニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５ −（３−フルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 メチル３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５−カルボキシラ ート、 メチル３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル ）−７−クロロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５− カルボキシラート、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５ −ベンゾイル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、メチル ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７ −クロロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５−カルボ キシラート、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７ −クロロ−４，４−ジメチル−５−（４−モルフォリニルカルボニル）イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキ サジアゾール−３−イル）−６−クロロ−４，４−ジメチル−５−（４−モルフ ォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（３−ｔｅｒ ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ− ５−（ピロリジノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−５−（４−ニトロベンゾイル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール）−５−（４−フ ルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール）−５−（３−ク ロロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール）−５−（２−フ ルオロベンゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ４，５−ジヒドロ−５−ジメチルアミノ−３−（４−メチルフェニル）イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド ロ−５−（４−モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フルオロベンゾイル）−４，５− ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、メチル３−（４−フルオロフェ ニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５−カルボキ シラート、５−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル）−３−（４−フルオロフ ェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（４− フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（４−トリフルオロメチルベンゾ イル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−（アミノカルボニル）−３− （４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン、５−（エチルアミンカルボニル）−３−（４−フルオロフェニル）−４， ５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、イソプロピル３−（４−フ ルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５ −カルボキシラート、３−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロベン ゾイル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５− ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒ ドロ−６−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−〔（メトキシ）カルボニ ル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ −４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５ −［（４−トリフルオロメチル）ベンゾイル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−［（４−ジメチルアミノ） ベンゾイル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅ ｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロボキシ）カルボニル］イミダ ゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル７− クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（モルフォリノ）カルボ ニルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニル］−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）カルボニル］−７−クロロ −４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキシラート、 ３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イソオキサゾール）−４，５−ジヒドロ−５ −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ〕キノキサリン、ｔｅｒ ｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル ５−ベンゾイル−７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ ３−フルオロ）ベンゾイル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（３−フルオロ）ベンゾイル］−７−クロロ−４，５− ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カルボニ ル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ〕キノキサリン−３−カルボキシ ラート、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロボキシ）カ ルボニル］−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カル ボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（４−ジメチルアミノ）ベンゾイル］−４ ，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ ３，５−ジメチルモルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン−３−カルボキシラート、７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （４−（３，５−ジメチル）モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン、７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３− （３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５− ジヒドロ−５−［（イソプロボキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５ −［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−カルバ モイル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブチル５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミ ノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−〔（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４ ，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル５−カルバモイル−７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４− ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒ ｔ−ブチル７−クロロ−５−［（エチルアミノ）カルボニル］ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（２−（４−モルフォリニル）エチルアミノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２， ４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（２−（ジエチルアミノ）エチルア ミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（２−（メトキシ）エチルアミノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（２−メトキシエト キシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−５−〔（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１ ，５−ａ〕キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（イソプロボキシ）カルボニル］−７−メチルイミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］− ７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、５−（カルバモイル）−３− （３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５− ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（（２−ジメ チルアミノ）エトキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３ −（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−［ （エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（３−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル−４，５−ジヒドロ−６−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］ イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−６−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（３−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、５−〔（２−フルオロ）ベンゾイル］−３−（４−フルオ ロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（ ４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（３−トリフルオロメチル ）ベンゾイル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−フルオロ−３−（４ −フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル ］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（４−フルオロフェ ニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［ビス−（２−メ トキシエチル）アミノカルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、ｔｅ ｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，４−ジメチル−５−（モルフォリノ）カルボニ ルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、ｔｅｒｔ−ブ チル７−フルオロ−５−［ビス（２−メトキシエチル）アミノカルボニル］−４ ，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（イソプロピルオキシ カルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（イソプロピルオキシカルボニル）イミタゾ ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（ピペラジニルカルボニル）イミダゾ［１， ５−ａ〕キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（ピペラジニルカルボニル）イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボ ニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−４−カルボキシラートからなる群 より選択される請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（Ｉ）。 １９．５−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒド ロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２， ４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［ （モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ」 キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（１−メチル シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ、３−［３−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−４−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−（ モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５− シブー１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−（モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（３，５−ジメチル）モルフォリニルカルボニル］−７−フルオロ−４，５− ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、イソプロピル３−（４−フルオ ロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−５−カ ルボキシラート、７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサ ジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（イソプロボキシ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５− ［（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロイ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（２−メトキシエト キシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４− オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（（２−ジメ チルアミノ）エトキシ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７ −フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モル フォリノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３ −（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１ ，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ５−［ビス−（２−メトキシエチル）アミノカルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン、ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−５−［（ビス（２−メトキシ エチル）アミノカルボニル−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン−３−カルボキシラート からなる群より選択される請求項１８記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン（Ｉ）。 ２０．３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル） −４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（３−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５ −［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン、３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−〔（１−（４−メチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボ ニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５ −〔（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ〔１，５−ａ］キ ノキサリン、３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３− イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、３−（４−フルオロフ ェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボ ニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、７−クロロ−３−（４−フルオロ フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン、 ３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１− （４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン 、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン、 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１， ５−ａ］キノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メ チル−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５− イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５］キノキサリン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３， ４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリ ン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４ ，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５］キノキサリン３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４， ５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−６ −フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプ ロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−７− メチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ〕キノキサリン３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１− （３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１− （３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミタゾ［１，５ −ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（３，，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ ミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４−シクロプロピルチアゾール−２− イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４ −シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ− ５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）− ４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−〔（１−（３，４，５−トリメチル）ピペ ラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン７−クロロ−３−（ ３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３， ５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−６− フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピル− １，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル− ５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール −３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジ ノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５ −ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３ −（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン７−クロ ロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，５ −ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン ３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１− （３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メ チル−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４， ５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン７−クロロ−３−（３−シクロプロピ ル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（ １−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール− ５−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−ト リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３− （３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−６−フル オロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル −５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン７−クロ ロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）− ４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カル ボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１， ２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５ −［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾ ール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４， ６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリ ン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４ ，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４−フルオロフ ェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１− （２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１− （２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５ −ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イ ル）−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチ ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４− シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５ −［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１ ，５−ａ］キノキサリン３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４ ，５−ジヒドロ−７−メチル−５−〔（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロ プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−４，５ −ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ ダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（ ２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサ リン３−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）− ４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ ）カルボニル〕イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル −１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラ ジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロ ピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジ アゾール−３−イル）−６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２， ６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４， ５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン３−（４−フルオロフェニル） −４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニ ル］イミダゾ〔１，５−ａ］キノキサリン７−クロロ−３−（４−フルオロフェ ニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カ ルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−［（１ −（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノ キサリン ３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１− （２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−５−［ （１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒ ドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６−フルオロ−４，５−ジ ヒドロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ ［１，５−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−７−メ チル−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（３， ４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ １−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラートｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル− ５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル−４，５− ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメチル−５−［（１−（３，４，５−トリメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−〔（１−（３，５−ジ メチル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒ ｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−６− フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチ ル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブ チル−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６−トリ メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（ １−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５− ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４， ５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピ ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ ラートｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル− ５−［（１−（２，４，６−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［ １，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル−４，５− ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメチル−５−［（１−（２，４，６−トリメ チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミタゾ［１，５−ａ］ キノキサリン−３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キ ノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジ メチル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４ −ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒ ｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−６− フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキ サリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチ ル）ピペラジノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−７−メチル−４，４−ジメ チルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラートｔｅｒｔ−ブ チル−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５−トリメチル）ピペラジノ ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５− トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキシラート ｔεｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５ −トリヌチル）ピペラジノ）カルボニル］イミタゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（３，４，５ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（３，４，５ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ト ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（３，５−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６−トリメチル ）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６− トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン− ３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−５−［（１−（２，４，６ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（２，４，６ −トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン −３−カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー ト ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ） カルボニル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −７−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −６−フルオロ−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３− カルボキシラート ｔｅｒｔ−ブチル５−［（１−（２，６−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］ −４，５−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カ ルボキシラート からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン （Ｉ）。 ２１．ｔｅｒｔ−ブチル７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル− ５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボ キシラート、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（１−メチル シクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピ リジルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン、シクロプロピルメチルア ミノ−７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジ ルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ７−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３−［５−（２−メチル シクロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピ リジルメチル）イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリンからなる群より選択される イミダゾ［１，５−ａ］キノキサリン（ＬＸ）。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008101012A (ja) * 1995-01-17 2008-05-01 Wyeth Holdings Corp 三環式ベンゾアゼピンバソプレッシンアンタゴニスト類

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992022552A1 (en) * 1991-06-14 1992-12-23 The Upjohn Company IMIDAZO[1,5-a]QUINOXALINES
CH684644A5 (de) * 1992-07-13 1994-11-15 Eprova Ag 5,10-Methylentetrahydrofolsäure-Cyclodextrin-Einschlussverbindungen.
FR2704547B1 (fr) * 1993-04-30 1995-06-09 Adir Nouveaux composés pyrrolopyraziniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CA2174106C (en) * 1993-11-19 2005-06-28 Eric Jon Jacobsen Imidazo[1,5-a]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
DE19510965A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Asta Medica Ag Neue Pyrido/3,2-e/pyrazinone mit antiasthmatischer Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung
US5792766A (en) 1996-03-13 1998-08-11 Neurogen Corporation Imidazo 1,5-c! quinazolines; a new class of GABA brain receptor ligands
US6063774A (en) * 1996-12-16 2000-05-16 Warner-Lambert Company Tricyclic quinoxaline derivatives as neuroprotective agents
IL133800A0 (en) 1997-07-03 2001-04-30 Du Pont Pharm Co Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6124463A (en) * 1998-07-02 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Benzimidazoles as corticotropin release factor antagonists
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
US20040180898A1 (en) * 2003-03-03 2004-09-16 Bang-Chi Chen Processes for preparing imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines
TW200817400A (en) * 2006-05-30 2008-04-16 Elbion Ag Pyrido [3,2-e] pyrazines, their use as inhibitors of phosphodiesterase 10, and processes for preparing them
TW200811158A (en) * 2006-06-27 2008-03-01 Sanofi Aventis Piperidine or pyrrolidine urea derivatives, their preparation and their therapeutic application
FR2902790A1 (fr) * 2006-06-27 2007-12-28 Sanofi Aventis Sa Derives d'urees de piperidine ou pyrrolidine,leur preparation et leur application en therapeutique
TW200811170A (en) 2006-06-27 2008-03-01 Sanofi Aventis Urea derivatives of tropane, their preparation and their therapeutic application
KR20100038189A (ko) * 2007-06-08 2010-04-13 헬리콘 테라퓨틱스 인코퍼레이티드 치료적 피라졸로퀴놀린 우레아 유도체
US7875618B2 (en) 2007-11-30 2011-01-25 Wyeth Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalines useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 for the treatment of neurological and other disorders
WO2009068320A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Elbion Gmbh Aryl and heteroaryl fused imidazo (1,5-a) pyrazines as inhibitors of phosphodiesterase 10
DK2299821T3 (en) 2008-06-10 2016-02-15 Abbvie Inc Tricyclic compounds
SG181147A1 (en) 2009-12-01 2012-07-30 Abbott Lab Novel tricyclic compounds
CN108774237A (zh) 2009-12-01 2018-11-09 Abbvie 公司 新的三环化合物
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
ME03300B (me) 2012-06-13 2019-07-20 Incyte Holdings Corp Supsтituisana triciklična jedinjenja као inhibiтori fgfr
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
ES2657451T3 (es) 2013-04-19 2018-03-05 Incyte Holdings Corporation Heterocíclicos bicíclicos como inhibidores del FGFR
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
ES2751669T3 (es) 2015-02-20 2020-04-01 Incyte Corp Heterociclos bicíclicos como inhibidores FGFR
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11524964B2 (en) 2015-10-16 2022-12-13 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US11365198B2 (en) 2015-10-16 2022-06-21 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US11512092B2 (en) 2015-10-16 2022-11-29 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-n-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
US11773106B2 (en) 2015-10-16 2023-10-03 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
CN116284011A (zh) 2015-10-16 2023-06-23 艾伯维公司 制备咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,3-e]吡嗪类化合物及其固态形式的方法
US10550126B2 (en) 2015-10-16 2020-02-04 Abbvie Inc. Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-A]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
JP2021523118A (ja) 2018-05-04 2021-09-02 インサイト・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｆｇｆｒ阻害剤の塩
CR20200590A (es) 2018-05-04 2021-04-26 Incyte Corp Formas sólidas de un inhibidor de fgfr y procesos para prepararlas
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
IL291901A (en) 2019-10-14 2022-06-01 Incyte Corp Bicyclyl heterocycles as fgr suppressors
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
JP2023505257A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤の誘導体
JP2023505258A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
CA3220274A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1551166A (en) * 1976-03-22 1979-08-22 Squibb & Sons Inc Pyrazolo (1,5-a)quinoxaline-3-carboxylic acid and derivatives thereof
SE439308B (sv) * 1978-08-02 1985-06-10 Roussel Uclaf Imidazo(1,2-a)kinoxaliner och farmaceutiska kompositioner derav
FR2448541A1 (fr) * 1979-02-09 1980-09-05 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'oxoimidazoquinoxaline et leurs sels, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
DK476885D0 (da) * 1985-10-17 1985-10-17 Ferrosan As Heterocycliske forbindelser og fremgangsmaader til fremstilling heraf
DK155524C (da) * 1987-03-18 1989-09-11 Ferrosan As Kondenserede imidazolderivater og farmaceutiske praeparater indeholdende disse
DK160876C (da) * 1987-12-08 1991-10-14 Novo Nordisk As Imidazoquinoxalinforbindelser, fremgangsmaade til deres fremstilling, anvendelse af forbindelserne og farmaceutiske praeparater, hvori forbindelserne indgaar
IL90315A0 (en) * 1988-06-01 1989-12-15 Ferrosan As Imidazoquinoxaline compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DK161148C (da) * 1988-06-14 1991-11-18 Novo Nordisk As Imidazoquinoxalinforbindelser, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt farmaceutiske praeprater indeholdende forbindelserne
DK626288D0 (da) * 1988-11-10 1988-11-10 Ferrosan As Kemisk proces til fremstilling af imidazoquinoxaliner og mellemprodukter til brug i processen
WO1992022552A1 (en) * 1991-06-14 1992-12-23 The Upjohn Company IMIDAZO[1,5-a]QUINOXALINES
AU641851B1 (en) * 1992-03-10 1993-09-30 Neurogen Corporation Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008101012A (ja) * 1995-01-17 2008-05-01 Wyeth Holdings Corp 三環式ベンゾアゼピンバソプレッシンアンタゴニスト類

Also Published As

Publication number Publication date
CA2110942A1 (en) 1992-12-23
AU657986B2 (en) 1995-03-30
AU2170492A (en) 1993-01-12
WO1992022552A1 (en) 1992-12-23
KR100207360B1 (ko) 1999-07-15
US5574038A (en) 1996-11-12
US5541324A (en) 1996-07-30
JP3147902B2 (ja) 2001-03-19
US5668282A (en) 1997-09-16
MX9202838A (es) 1993-02-01
EP0590022A1 (en) 1994-04-06

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