JP3147902B2 - イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン - Google Patents

イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 1.発明の分野 本発明化合物は、有用な医薬品であるイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ）である。
2.関連技術の記載 多くの市販不安緩解剤は、ベンゾジアゼピンとして知
られる化合物群由来である。ベンゾジアゼピンは、芳香
族環に結合した７員環により特徴づけられる。
米国特許第4,774,245号は、芳香族環に、７員環より
もむしろ６員環が結合した非ベンゾジアゼピン不安緩解
剤（イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン）を開示してい
る。これらの化合物は環内カルボニル基を有している。
欧州特許第344,943A号は、不安緩解剤および抗痙攣剤
として有用で、N5位においてメチル基に結合しており、
直接にはN5窒素に結合していない環外カルボニル基、な
らびにC4位に環内カルボニル基を有する一群のイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリンを開示している。
欧州特許第347,094A号は、CNS疾患の治療に有用な、N
5位が置換されていないイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−4,5−エンを開示している。
欧州特許第320,136号は、不安緩解剤および抗痙攣剤
として有用な、C4位にカルボニル基を有するN5−イソプ
ロピル−イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンを開示して
いる。
欧州特許第368,652A号は、不安緩解剤および抗痙攣剤
として有用な、C4位にカルボニル基を有するN5−（ｔ−
ブチル）−イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンを開示し
ている。
欧州特許第283,162A号は、キノキサリンをはじめとす
る種々のタイプのイミダゾール融合環化合物を開示して
いる。該キノキサリンは、環内カルボニル基およびN5位
におけるアルキル置換または4,5−エンを有し、不安緩
解剤および抗痙攣剤として有用である。
ベルギー国特許第878,028号および第881,631号は、ア
レルギー性喘息および喘息性気管支炎の治療に有用なイ
ミダゾ［1,2−ａ］キノキサリン−２−カルボン酸およ
び誘導体を開示している。
米国特許第4,128,716号は、抗炎症剤として有用な４
−ハロ−4,5−エン−ピラゾロ［1,5−ａ］キノキサリン
−３−カルボキシラートを開示している。
米国特許第4,774,245号および第4,795,749号（欧州特
許第220,845A号）は、環内カルボニル基を持たないN5−
アルキルおよびシクロアルキル置換イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリンを開示している。本発明のイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）は、N5に結合した側鎖
中に−CO−または−CS−を有する。
米国特許第5,075,304号は、抗痙攣、不安緩解剤およ
び催眠剤として有用な、N5位においてメチル基を伴った
（置換された）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンを開
示している。該置換基はアルコキシカルボニルを含む。
本発明のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（LX）
は、N5に結合した側鎖中に−CO−または−CS−を有しな
い。
発明の概要 式（Ｉ）： ［式中、R3は、以下の（C3−１）から（C3−12）に該当
し、（C3−１）−COOR3-1、ここにR3-1は以下の（１）
〜（６）に該当し、 （１）−Ｈ、 （２）C1−C9アルキル、 （３）C3−C7シクロアルキル、 （４）−（CH2）n6−Ｏ−R3-3、ここにn6は２ないし４
であって、R3-3は−Ｈ、−C1−C4アルキルまたはC3−C7
シクロアルキル、 （５）−（CH2）n6−NR3-4R3-5、ここにR3-4は−Ｈ、C1
−C4アルキル、C3−C7シクロアルキルまたは−φ,R3-5
は−Ｈ、C1−C6アルキルまたはC3−C7シクロアルキル、
あるいはR3-4およびR3-5は結合窒素原子と一緒になって
複素環 −Ｎ＊−（CHR3-8）nA−（CH2）n1−R3-6−（CH2）n2− （Ｃ＊HR3-9）nB− （C3−1a） −Ｎ＊−（CH2）n1−（CHR3-8）nA−R3-6− （CHR3-9）nB−（Ｃ＊H2）n2− （C3−1b） を形成し、ここにR3-8は−ＨまたはC1−C3アルキル、nA
は１または２、n1は０ないし２、n2は０ないし２、R3-9
は−ＨまたはC1−C3アルキル、nBは１または２、ここに
アステリスク（＊）で印を付した原子は、互いに結合し
て環を形成する、ただし、環は８個を超える原子を含ま
ない、 ここにR3-6は、 −Ｏ−、 −Ｓ−、 −CO−、 −CR3-61R3-62、ここにR3-61およびR3-62は同一ま
たは異なる、 −NR3-7、ここにR3-7は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル C3−C7シクロアルキル、 −（CH2）n7−φ，ここにn7は０ないし４であっ
て、φは所望により１、２または３個のR3-2で置換され
ていてもよく、ここにR3-2は、 −Ｆ、 −Cl、 −Br、 −Ｉ、 −CN、 −NO2、 −Ｏ−CO−R3-2a、ここにR3-2aは−Ｈ、C1−C4アル
キルまたはC3−C7シクロアルキル、 −（CH2）n30−CF3、ここにn30は０ないし３、 −Ｏ−CF3、 C1−C6アルキル、 C3−C7シクロアルキル、 −CH2−（C3−C7シクロアルキル）、 −CH2CH（CF3）CH3、 −Ｃ（OH）（CH2OH）（CH2CH3）、 −Ｃ（OH）（CH2OH）CH3、 −Ｃ（CH3）（OH）（CH2OH）、 −CH（OH）（CH2OH）、 −CH（OH）（CH3）、 −CH2CH2OH、 −Ｃ（CH3）２（CH2OH）、 −CH（CH2CH）２、 −Ｃ（CH2−OH）３、 −Ｃ（CH3）２−OH、 −Ｃ（CH3）２−Ｆ、 −NR3-2b−CO−R3-2c、ここにR3-2bは−ＨまたはC1
−C4アルキルであって、ここにR3-2cは、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 −φ、 −CH2−φ、 −（CH2）n8−OR3-2d、ここにn8は０ないし３であ
って、R3-2dは−ＨまたはC1−C4アルキル、 −（CH2）n21−OH、ここにn21は３ないし４、 −（CH2）n22−φ、ここにn22は０ないし３であっ
て、 ここにφは、所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉまたは
C1−C4アルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n8−Ｎ（R3-2d）２、ここにn8およびR
3-2dは上記定義に同じであって、ここに２個のR3-2dは
結合窒素原子と一緒になって、１−ピロリジニル、１−
ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、
１−（４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択さ
れる環を形成してもよく、 −Ｓ−R3-2d、ここにR3-2dは前記定義に同じ、 −SO2−Ｎ（R3-2e）２、ここにR3-2eは−ＨまたはC
1−C4アルキル、 −CO−Ｎ（R3-2e）２、ここにR3-2eは前記定義に同
じであって、ここに２個のR3-2dは結合窒素原子と一緒
になって、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−
ピペラジニル、４−モルホリニル、１−（４−メチル）
ピペラジニルからなる群より選択される環を形成しても
よく、 NR3-2fR3-2g、ここに、R3-2fおよびR3-2gは同一ま
たは異なり、−ＨまたはC1−C4アルキル、あるいはR
3-2fおよびR3-2gは結合窒素原子と一緒になってピペラ
ジン、モルフォリン、ピロリジンまたはピペリジンから
なる群より選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいて
もよい環を形成してもよく、、ただし、R3-6が−Ｏ−、
−Ｓ−または−NR3-7である場合には、n1または２、 からなる群より選択され、 （６）アリール、ここにアリールは、 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い−φ、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｉ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−ナフチル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−II） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ナフチル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−III） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−IV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｖ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−VI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−VII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−VIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−IX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−ピリダジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−Ｘ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−ピリダジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−ピラジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ （Ｆ−アリール−XII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−キナゾリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−キナゾリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−キノキサリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−フタラジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XXII） 所望により１または２個のR3-2およびR3-12で置換さ
れていてもよい２−イミダゾリル、ここにR3-2およびR
3-12は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−イミダゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じであ
って、R3-12は−Ｈ、C1−C4アルキルまたはCHO、 （Ｆ−アリール−XXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ （Ｆ−アリール−XXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXVII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい３−ピラゾリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVIII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい４−ピラゾリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXIX） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい５−ピラゾリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XXXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIV） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい２−インドリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXV） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい３−インドリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXVI） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい３−インダゾリル、ここにR3-12およびR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ベンゾオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXXVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ベンゾチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXXIX） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい２−ベンズイミダゾリル、ここにR3-12
およびR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XL） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−ベンゾフラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−ベンゾフラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい２−フラニル、ここにR3-2は前記定義に
同じ、 （Ｆ−アリール−XLIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVI） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい２−ピロリル、ここにR3-12およびR3-2
は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい３−ピロリル、ここにR3-12およびR3-2
は前記定義に同じ （Ｆ−アリール−XLVIII） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4
−オキサジアゾール−３−イル−３−イル、ここにR3-2
は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIX） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4
−オキサジアゾール−５−イル、ここにR3-2は前記定義
に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｌ） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4
−チアジアゾール−３−イル、ここにR3-2は前記定義に
同じ、 （Ｆ−アリール−LI） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4
−チアジアゾール−５−イル、ここにR3-2は前記定義に
同じ、 （Ｆ−アリール−LII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換さ
れていてもよい1,2,4−トリアゾール−３−イル、ここ
にR3-12およびR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIII） 所望により１個のR3-12およびR3-2で置換されていて
もよい1,2,4−トリアゾール−５−イル、ここにR3-12お
よびR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIV） R3-12で置換された1,2,3,4−テトラゾール−５−イ
ル、ここにR3-12は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−LVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
いオキサゾロ［4,5−ｂ］ピリジン−２−イル、ここにR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
いイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−２−イル、ここにR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXII） （C3−２）−CO−NR3-10R3-11、ここにR3-10およびR
3-11は同一または異なり、C1−C4アルキル、C3−C7シク
ロアルキルまたは−φ、 （C3−３）−CN、 （C3−４）アリール、ここにアリールは前記定義に同
じ、 （C3−５）−Ｃ＝Ｃ−R3-1、ここにR3-1は前記定義に
同じ、 （C3−６）−CO−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同
じ、 （C3−７）−CS−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同
じ、 （C3−８）−CO−R3-13、ここにR3-13は、 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−イミダゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−LVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−ピロリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−ピラゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い1,2,3−トリアゾール−１−イル、ここにR3-2は前記
定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い1,2,4−トリアゾール−１−イル、ここにR3-2は前記
定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−テトラゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−LXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−インドリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−イミダゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−LXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−イソインドリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い１−プリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−XXXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
（Ｆ−アリール−LVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
じ、 （Ｆ−アリール−XXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い２−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い３−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い４−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
い５−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよ
いイミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−２−イル、ここにR
3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXII） からなる群より選択され、 （C3−９）−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（R3-14）２−［Ｃ
（R3-15］２］n23−Ｒ＊3-16、ここにアステリスク
（＊）で印を付した原子は互いに結合して環を形成し、 ここにR3-14は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3
アルキル、 ここにn23は１ないし３、 ここにR3-15は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3
アルキル、 ここにR3-16は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（R3-14）２−、
−NR3-12、ここにR3-12およびR3-14は前記定義に同じ、 （C3−10）−CH（OH）R3-1、ここにR3-1は前記定義に
同じ、 （C3−11）−CH2O−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同
じ、 （C3−12）−CH2−NR3-4R3-5、ここにR3-4およびR3-5
は前記定義に同じ； （R4/R5/R6−１）ここにR4はα−R4-1:β−R4-2、こ
こにR4-1およびR4-2の一方は−Ｈであって、R4-1および
R4-2の他方はR5と一緒になって、 式 （R5末端）−CO−R45-1−（CH2）n3−（R4末端） （R4/R5/R6−１） の環を形成し、 ここにn3は０ないし３であって、R45-1は、 −Ｏ−， −CO−、 −Ｓ−、 −CH＝CH−、 −Ｃ（R3-17）２、ここにR3-17は同一または異な
り、 −ＨまたはC1−C4アルキル、 −NR45-2、ここにR45-2は、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 −（CH2）n9−φ，ここにn9は０ないし４であっ
て、−φは所望により−−Ｆ、−Cl−、−Br、−Ｉまた
はC1−C4アルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n10−NR45-3R45-4、ここにn10は２〜６、
ここにR45-3は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル、 −φであって、ここにR45-4は−ＨまたはC1−C3ア
ルキルであって、 ここにR6は、 −Ｈ、 −Ｆ、 −Cl、 −Br、 −Ｉ、 −CN、 −NO2、 −Ｏ−CO−R6-1、ここにR6-1は−Ｈ、C1−C4アルキ
ルまたはC3−C7シクロアルキル、 −CF3、 −Ｏ−CF3、 C1−C6アルキル、 C3−C7シクロアルキル、 −CH2CH2OH、 −NR6-2−CO−R6-3、ここにR6-2は−ＨまたはC1−C
4アルキルであって、ここにR6-3は、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 所望により−Ｆ−、−Cl、−Br、−ＩまたはC1−C4ア
ルキルで置換されていてもよい−φ、 −CH2−φ、 −（CH2）n24−OR6-4、ここにn24は０ないし３であっ
て、R6-4はC1−C4アルキル、 −（CH2）n25−OH、ここにn25は２ないし４、 −（CH2）n26−φ，ここにn26は０ないし３、 −（CH2）n24−Ｎ（R6-4）２、ここにn24およびR
6-4は前記定義に同じ、 −Ｓ−R6-4、ここにR6-4は前記定義に同じ、 SO2−Ｎ（R6-5）２、ここにR6-5は−ＨまたはC1−C
4アルキル、 −CO−Ｎ（R6-5）２、ここにR6-5は前記定義に同
じ、 −CO−R6-4、ここにR6-4は前記定義に同じ、 −NR6-6R6-7、ここにR6-6およびR6-7は同一または
異なり、−ＨまたはC1−C4アルキル、あるいはR6-6およ
びR6-7は結合炭素原子と一緒になって、ピペラジン、モ
ルフォリン、ピロリジンまたはピペリジンからなる群よ
り選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい環
を形成し、 （R4/R5/R6−２）ここにR5およびR6は一緒になって以
下の、（R4/R5/R6−2a）および（R4/R5/R6−2b）からな
る群より選択される複素環を形成し； （R6末端）−（CH2）n13R56-1−（CH2）n14−CO− （CH2）n15（R5末端） （R4/R5/R6−2a） ここにn13は０〜３、n14は０〜３、n15は０ないし２、R
56-1は−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（R
56-3）２（ここにR65-3は同一または異なって、C1−C3
アルキル）、または−NR56-2、ここにR56-2は−Ｈ、C1
−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、n17が２ないし
４である−（CH2）n17−OH、n16が０〜４であって−φ
が所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉ、−C1−C4アルキ
ルで置換されていてもよい−（CH2）n16−φ、 （R6末端）−R56-1−CO−CO−（R5末端） （R4/R5/R6−2b） ここにR56-1は前記定義に同じ、 ここにR4はα−R4-3:β−R4-4、ここにR4-3およびR
4-4は同一または異なり、−Ｈ、−OHまたはC1−C4アル
キル、ただし、一度にはR4-3およびR4-4の一方のみが−
OHとなりうる； （R4/R5/R6−３）ここにR4はC3−C7スピロシクロアル
キルまたはα−R4-5:β−R4-6、ここにR4-5およびR4-6
は同一または異なり、−ＨまたはC1−C4アルキル、 ここにR5は、 −（CH2）n29−CO−Ｈ、ここにn29は０ないし４、 −（CH2）n29−CO−（C1−C6アルキル）、ここにn
29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（C3−C7シクロアルキル）、こ
こにn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CS−（C1−C6アルキル）、ここにn
29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4（（CH2）
n29−OR5-1）、ここにn28は０ないし３、ここにR5-1はR
3-1に関する前記定義に同じ、ただしR3-1およびR5-1は
同一または異なり、ここにR5-4は−Ｈ、C1−C6アルキ
ル、−CH2−CH2−OH、−CH2CH2−OCH3または所望により
１または２個のR3-2で置換されていてもよい−φ、ここ
にR3-2は前記定義に同じであって、ここにn29は同一ま
たは異なり、前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4（（CH2）
n29−NR5-1R5-5）ここにR5-5は−Ｈ、C1−C6アルキル、
−CH2−CH2−OH、−CH2−CH2−OCH3、ここにn28、R5-1
およびR5-4は前記定義に同じ、ここにn29は同一または
異なり、前記定義に同じ、ここにR5-4およびR5-5は結合
窒素原子と一緒になって、１−ピロリジニル、１−ピペ
リジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１−
（４−メチル）ピレラジニルからなる群より選択される
環を形成する、 −（CH2）n29−CS−（C3−C7シクロアルキル）、こ
こにn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−アリール、ここにアリールおよ
びn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CS−アリール、ここにアリールおよ
びn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−Ｏ−R5-1、ここにR5-1およびn
29は前記定義に同じ、−（CH2）n29−CO−Ｓ−R5-1、こ
こにR5-1およびn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4R5-5、ここ
にn28、n29、R5-4およびR5-5は前記定義に同じであっ
て、ここにR5-4およびR5-5は結合窒素原子と一緒になっ
て、 −Ｎ＊−（CHR5-8）nA−（CH2）n1−R5-6−（CH2）
n2− （Ｃ＊HR5-9）nB− （C5−1a） −Ｎ＊−（CH2）n1−（CHR5-8）nA−R5-6（CHR5-9）nB
− （Ｃ＊H2）n2）− （C5−1b） からなる群より選択されるヘテロサイクリック環を形成
し、ここにR3-8は−ＨまたはC1−C3アルキル、nAは１ま
たは２、n1は０ないし２、n2は０ないし２、R3-9は−Ｈ
またはC1−C3アルキル、nBは１または２、ここにアステ
リスク（＊）を付した原子は互いに結合して環を形成す
る、ただし、該環は８個を超える原子を含まず、ここに
R5-6は、 −Ｏ−、 −Ｓ−、 −CO−、 −CR5-8R5-9、ここにR5-8およびR5-9は同一または
異なり、ＨまたはC1−C4アルキル、 −NR5-7、ここにR5-7は−Ｈ、 C1−C6アルキル、 −（CH2）n18−φ、ここにn18は０ないし４であっ
て、ここに−φは所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉま
たはC1−C3アルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n19−OH、ここにn19は２ないし４、ただ
しR5-6が−Ｏ−、−Ｓ−または−NR5-7の場合には、n1
およびn2は１または２、 −（CH2）n29−CO−CO−NR5-4R5-5、ここにR5-4、R
5-5およびn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−COOR5-8、ここにn29は前記定義
に同じ、ここにR5-8は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル、 −（CH2）n20−φ、ここにn20は１ないし４、 所望により１または２個の−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉま
たはC1−C3アルキルで置換されていてもよい−φ、 −（CH2）n29−CO−R3-13、ここにn29は前記定義に
同じであって、ここにR5はR3-13と同じ群から選択さ
れ、 −（CH2）n29−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（R5-10）２− ［Ｃ（R5-11）２］n27−Ｒ＊5-12、ここにアステリスク
（＊）を付した原子は互いに結合して環を形成する、 ここにR5-10は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3
アルキル、 ここにn27は１ないし３、 ここにR5-11は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3
アルキル、 ここにR5-12は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（R5-13）２−、
NR5-14、ここにR5-13およびR5-14は−ＨまたはC1−C3ア
ルキルであって、 ここにR6は前記（R4/R5/R6−１）に関する定義と同
じ； ここにW6は−Ｎ＝または−CR6＝、ここにR6は前記定
義に同じ； ここにW7は−Ｎ＝または−CR7＝、ここにR7はR6に関
する定義と同じ、該R6、R7、R8およびR9は同一または異
なり； ここにW8は−Ｎ＝または−CR8＝、ここにR8はR6に関
する定義と同じ、該R6、R7、R8およびR9は同じであって
異なっていてもよく； ここにW9は−Ｎ＝または−CR9＝、ここにR9はR6に関
する定義と同じ、該R6、R7、R8およびR9は同じであって
異なっていてもよく； ただし、同時にはW6、W7、W8およびW9のうち多くとも
２つが−Ｎ＝でありうる］ で表されるイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンおよび存
在すればその医薬上許容される塩を開示する。
さらに、７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−
メチル−５−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−
３−［５−（１−メチルシクロプロピル）−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリジルメチ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 シクロプロピルメチルアミノ７−フルオロ−4,5−ジ
ヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジルメチ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
シラート、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−
３−［５−（２−メチルシクロプロピル）−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリジルメチ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンからなる群より
選択されるイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（LX）を
開示する。
発明の詳細な説明 本発明のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）
（チャートＡ）は以下のケミカル・アブストラクツ（Ch
emical Abstracts）の環システム命名法（1988年編，リ
ング・システムズ・ハンドブック（Ring Systems Handb
ook），ケミカル・アブストラクツ・サービス（Chemica
l Abstract Srevice），リング・システムズ・ファイル
I,RF23543あるいはオハイオ州コラムバスのケミカル・
アブストラクツ・サイエンス（Chemical Abstract Scie
nce）参照）に従い命名され、番号づけされる。
特に３、４、５、６、７、８および９位における種々
の導入されるべき置換基に応じた多くの方法により、イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）は合成される。
すべての場合において、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ）を生成する方法を、２つの「連続した」工程
と見て、以下に詳細に説明する。最初の部分は、適当に
置換された芳香族／ヘテロ芳香族化合物の二環式アミド
である「キノキサリン」（IV）への変換である。次の部
分は、適当に置換されたイミダゾ基および所望の環内カ
ルボニル官能基の付加である。イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ）は新規であるという理由で、該化学的
方法全体が新規である。しかしながら、各工程は当業者
に知られたものであることが分かる。既知方法を新規な
やり方で組み合わせることにより、新規イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリンが生産される。
チャートＢは、２つの異なる経路によるジアミノ化合
物（II）の対応する二環式アミド（IV）への変換を開示
する。出発物質であるジアミノ化合物（II）は、当業者
に知られているか、あるいは当業者に知られた方法で容
易に調製されうる。一方の経路において、ジアミノ化合
物（II）を、カルボナート、ビカルボナート、フニヒ
（Hunig）の塩基またはトリエチルアミンのごとき弱塩
基を含むDMF、THF、アセトニトリル、エタノールまたは
トルエンのごとき溶媒中でハロエステル（III）と反応
させて対応する二環式アミド（IV）を得る。チャートＢ
にて開示するもう一方の経路において、ジアミノ化合物
（II）をグリオキサル酸（CHO−COOH）（Ｖ）と反応さ
せて対応する不飽和二環式アミド（VI）を得る。つい
で、該不飽和二環式アミド（VI）を、メタノール中の水
素化硼素ナトリウムまたはメタノール中のシアノ水素化
硼素ナトリウムのごとき既知の方法で還元して対応する
二環式アミド（IV）にする。ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー（J.Med.Chem.）第24巻,93頁（19
81年）参照。チャートＢの該方法は、W6、W7、W8および
／またはW9が−CR＃＝または−Ｎ＝であるか否かにかか
わらず用いることができ、よって、本法は重要中間体二
環式アミド（IV）の調製のためのかなり一般的な方法で
ある。
チャートＣは、二環式アミド（IV）調製のためのもう
１つの一般的方法を開示する。チャートＣの方法は、２
つのやり方において有用である。まず最初に、所望の置
換基がすでに芳香族／ヘテロ芳香族環に存在する場合、
そして２番目に、全合成方法を通して行うのではなく、
後でハロゲン原子と置換される（XIa→XIII）ことによ
り付加されるのが最良である置換基を環が有することが
望まれる場合である。この方法において、所望の二環式
アミド（IV）の前駆体を環化してキノキサリン環の頂部
に結合を生じさせる。この方法は、W6、W7、W8および／
またはW9における置換基が−CH＝以外であって、R6、
R7、R8およびR9が−Ｈでないことが望まれる場合に特に
有用である。R6、R7、R8またはR9における置換基を機能
させることが望まれる場合、チャートＣの方法は好まし
い方法である。ハロ−ニトロ（VII）出発物質は、当業
者に知られているか、当業者に知られた化合物から当業
者に知られた方法により容易に調製できる。２個のハロ
置換基が存在する場合、それらは同じであっても異なっ
ていてもよい。特別なハロ基（XIa）は、それが最終生
成物（IV）中に保持されるか、あるいは以下に議論する
ように置換されるが望ましいか否かにより変更されるで
あろう。該ハロ−ニトロ化合物（VII）をアミノ−アル
コール（VIII）と反応させて対応するニトロ−アルコー
ル（IX）が得られ、これをジョーンズ（Jones）酸化の
ごとき既知の方法で酸化し、対応する酸（Ｘ）にする。
ついで、ハロゲン化アルキル、DMF中のDBUのごとき塩基
のような既知の方法で該酸（Ｘ）を対応するニトロ−エ
ステル（XI）にする。チャートＣはまた、別法として、
ハロ−ニトロ化合物（VII）をアミノ−エステル（XII）
と反応させてニトロ−エステル（XI）を得ることによ
り、該ニトロ−エステルを直接調製できることも開示す
る。
該ハロ−ニトロ化合物（VII）をアミノ−酸（XIIa）
と反応させることにより、ニトロ−酸（Ｘ）も調製でき
る。ハロゲンを二環化アミド（IV）中に、そして結局イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）中に保持させる
のを望む場合には、エチノール中の炭素上のパラジウ
ム、エタノール中の炭素上の白金、メタノール中のTiCl
3またはラネーニッケル上の水素で還元することにより
ハロ−ニトロ−エステル（XIa）を環化させる。別法と
して、R7またはR9がハロゲン以外であることが所望であ
れば、ハロ−ニトロ−エステル（XIa）の求核（R-）置
換により、ハロゲンが求核置換基で置換された（R7およ
びR9は−Ｈまたはハロゲンでない）対応する芳香族ニト
ロ−エステル（XIII）を得る。かくして、次にニトロ−
エステル（XIII）または（XI）を、上述のごとく還元
し、環化して二環式アミド（IV）を得る。
チャートＤは、対応するニトロ−アミン（XIV）で出
発して二環アミド（IV）を得るプロセスを開示する。該
ニトロアミン（XIV）をハロエステル（III）と反応させ
て対応するニトロエステル（XI）を得る。ニトロ基を
（炭素上のパラジウムまたはTiCl3あるいはラネーニッ
ケルで）還元し、エステルおよび新たに形成されたアミ
ノ基を直接環化させて二環アミド（IV）を得る。
チャートＥは、ニトロメチル化合物（XVI）から開始
するのが便利な場合の鍵中間体二環式アミド（IV）の生
成経路を開示する。四酸化ルテニウムによって触媒され
る過マンガン酸カリウムまたは次亜塩素酸ナトリウムの
ごとき酸化剤により、そのメチル基を酸化して酸にし、
ニトロ酸（XVII）を生成させる。ついで、該ニトロ酸
（XVII）を、塩化チオニル、ついでアンモニア水（30
％）のごとき試薬により対応するアミド（XVIII）に変
換する。ついで、該ニトロアミド（XVIII）をホフマン
型転移反応（無水ｔ−ブタノール中の四酢酸鉛を用い
る）に供し、転移生成物（XIX）が得られ、ついで、ハ
ロエステル（III）によりアルキル化してアルキル化転
移生成物（XX）を得る。ついで、該アルキル化転移生成
物を、メタノール中の炭素上のパラジウムにより水素化
してアミノアルキル化転移化合物（XXI）が得られ、ｐ
−トルエンスルホン酸触媒の存在下または非存在下でメ
タノールのごときアルコール中で撹拌することにより環
化させてＮ−置換二環式アミド（XXII）を生成させる。
実施例19−23は、W6が−CF＝である場合のこの変換を開
示する。R6、R7、R8またはR9が−Cl、−Br、−Ｉ、−CF
3、−OCF3、C1−C3アルコキシ、C1−C3チオアルキル、
−CN、−NO2、−Ｏ−CH2−COOHである場合に、この方法
を適用することもできる。ついで、該Ｎ−置換二環式ア
ミドを、メタノール中の塩酸または塩化メチレン中のト
リフルオロ酢酸を用いて二環式アミド（IV）に変換する
ことができるか、あるいは直接反応させてR3に側鎖を生
じさせることができる。別法として、該ホフマン転移生
成物（XIX）を、塩化メチレン中でトリフルオロ酢酸と
反応させてニトロアミン（XIV）を得ることもできる。
該ニトロアミンを、水素および炭素上のパラジウムによ
り還元してジアミノ化合物（II）を得ることができ、以
下のチャートＢの方法に用いるかまたは同様に以下のチ
ャートＤの方法に用いることができる。
チャートＥもまた、ホフマン転移生成物（XIX）から
二環式アミド（IV）までの別方法を開示する。この別方
法において、ホフマン転移生成物（XIX）のニトロ基
を、水素および炭素上のパラジウム、TiCl3あるいはラ
ネーニッケルにより還元してアミンアミド（XLV）を得
る。ついで、該アミンアミド（XLV）をジハロ化合物（X
LV1）でアシル化してジアミド（XLVII）を得る。メタノ
ール中の塩化水素または塩化メチレン中のトリフルオロ
酢酸により該ジアミド（XLVII）の保護基を除去してプ
ロモアミン（XLVIII）が得られ、ついで、フニヒの塩基
のごとき塩基の存在下、トルエン中で加熱して二環式ア
ミド（IV）を得る。
チャートＦは、二環式アミド（IV）生成の別経路を開
示する。先の二環式アミド（IV）生成方法は、最初にN5
すなわち「底部のＮ」においてアミンを形成し、つい
で、それを「頂部の」窒素とともに環化して環状アミド
を形成する。チャートＦにおいては、工程が逆であり、
アミドを最初に「頂部の」窒素において形成し、つい
で、N5窒素とともに環化させて所望の二環式アミド（I
V）を生成させる。この方法において、ニトロ−ハロ化
合物（XXIII）から始めて、ハロゲンをエタノール中の
アンモニアで置き換えてアミノ−ニトロ化合物（XXIV）
を生成させる。別法として、ジハロカルボニル化合物
（XXV）と反応するアミノ−ニトロ化合物（XXIV）から
始めて非環式アミド（XXVI）を生成させることもでき
る。そのニトロ基を、既知の方法で還元し、ついで、新
たに生じたアミノ基とともに「頂部」鎖非環式アミド
（XXVI）を環化させて対応する二環式アミド（IV）を生
成させる。
チャートＧは、R4が−H:−ＨであってR3がフェニル
（−φ）または置換フェニルである場合の好ましい方法
を開示する。その出発物質は、ｔ−ブチルアミンまたは
ベラトリルアミンのごとき置換アミンと反応するニトロ
−ハロ化合物（XXVII）であり、ニトロ保護アミン（XXV
III）を生成させる。ついで、該ニトロ基を、酢酸ナト
リウムのごとき塩基を含むまたはエタノール中のラネー
ニッケルを含むメタノール水溶液中のTiCl3のような既
知の方法により還元してアミノ保護アミン（XXIX）を得
る。ついで、この保護アミンを、トルエンおよびジイソ
プロピルエチルアミンのごとき溶媒中で塩化エチルオキ
サリル（XXX）と反応させ、ついで加熱することにより
保護二環式アミド（XXXI）を得る。該保護二環式アミド
（XXXI）は付加されたイミダゾール環を有し、下記のご
とく保護三環式アミド（XXXIV）を生成する。該保護基
を、塩化メチレン中のトリフルオロ酢酸により除去して
三環式アミド（XXXV）を得る。該三環式アミド（XXXV）
を、水素化アルミニウムリチウムまたは水素化アルミニ
ウムのごとき還元剤を用いて還元して三環式アミン（XX
XVI）が得られ、これをN5位においてアシル化（下記の
如く）してイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を
得る。脱保護化および還元のステップを逆の順序で行っ
てもよい。別法として、アミノ保護アミン（XXIX）をジ
ハロカルボニル化合物（XXV）およびフニヒの塩基のご
とき塩基と反応させて保護アミド（XXXIA）を生成して
もよい。ついで、該保護アミド（XXXIA）の保護基を、
塩化メチレン中のトリフルオロ酢酸のごとき試薬と反応
させることにより除去して二環式アミド（IV）を生成さ
せる。
チャートＨは、二環式アミド（IV）を対応するイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）に変換する２方法を
開示する。１つの方法は、まず最初にN5位に適当な側鎖
を付加してN5−置換二環式アミド（XXXII）を形成し、
ついで、（適当に置換されている）イミダゾール環を形
成することによって所望のイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ）を得る。もう１つの方法は、ステップが逆
であり、最初にイミダゾール環を形成してN5−未置換イ
ミダゾール（XXXIII）を生成させ、ついで、N5側鎖を付
加する。いずれかの方法に伴ってN5側鎖付加のための２
方法が存在する。１つの方法は、THFおよびフニヒの塩
基のごとき溶媒系にて二環式アミド（IV）またはN5−未
置換二環式アミド（XXXIII）をR5−Ｘ（ここにＸは良い
脱離基）と反応させることである。別法として、二環式
アミド（IV）またはN5−未置換イミダゾール（XXXIII）
を、THF/アミン溶媒系にてホスゲン（Cl−CO−Cl）と接
触させ、ついで、所望の求核試薬と反応させて塩素を置
換する。R4が−CH3:−CH3である場合、ホスゲン法を用
いるのが好ましい。R4が−H:−Ｈである場合には、いず
れの方法も有用である。イミダゾール環を既知化合物を
用いて既知の方法で形成する。ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー（J.Med.Chem），第32巻,2282
頁（1989年）、米国特許第4,774,245号、欧州特許第34
4,934A、欧州特許第347,094A、欧州特許第320,136号、
欧州特許第368,652Aおよび欧州特許第283,102A参照。R3
がCOOR3-1であり、R4が−H:−ＨであってR5が−（CH2）
n29−CO−（CH2）n28NR3-4R3-5である場合に好ましい方
法。出発物質はN5未置換イミダゾール（XXXIII）であ
り、これをアルファ・ハロ−アミドと反応させて化合物
（Ｉ）を得る。またN5未置換イミダゾール（XXXIII）を
塩化クロロアセチルと反応させてN5アルファークロロア
ミドを得、これを１級または２級アミンと反応させて
（Ｉ）を得ることもできる。
チャートＩは、R3が−CH2−Ｏ−R3-1または−CH2NR
3-4R3-5で、R4が−H:−ＨであってR5が−（CH2）n29CO
−（CH2）n28NR3-4R3-5である場合に好ましい方法を開
示する。出発物質はN5未置換イミダゾール（XXXIII）で
あり、ここにR3はエステルまたはアミドあるいは酸塩化
物であり、これは水素化硼素リチウムにより還元されて
（XXXVII）を生じる。Ｒ−３アルコールを保護して保護
ヒドロキシメチル（XXXVIIa）を得る。ついで、N5側鎖
を該保護アルコール（XXXVIIa）に添加して保護−R5（X
XXVIII）が得られ、ついで、これを非保護−R5（XXXVII
Ib）に変換する。保護基を除去した後、該化合物を塩化
チオニルで処理し、ついでアルコールのナトリウム塩を
添加してイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を得
る。別法として、中間体塩化物をアミンで処理しても化
合物（Ｉ）が得られる。
R4およびR5が環化して複素環（Ｉ−R4/R5/R6−１）を
形成しているイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）
を、チャートＪの手順に従って調製する。チャートＣの
ジハロニトロ化合物（VII）を、前記したごとくにして
所望のハロ−ニトロ−酸またはハロ−ニトロ−エステル
（XI）に変換する。ついで前記のごとく、これらの化合
物を二環式アミド（IV）に変換する。ついで、R4の末端
が、エステルまたはカルボン酸あるいはアルコールもし
くはアミンいずれかによって異なる方法で、該二環式ア
ミド（IV）を対応する4,5−環式アミド（XXXIX）に変換
する。R4がエステルまたはカルボン酸である場合には、
トルエンまたはメタノールのごとき溶媒中で二環式アミ
ド（IV）を撹拌し、閉環を有効ならしめる。加熱および
ｐ−トルエンスルホン酸またはしょうのうスルホン酸の
ごとき触媒の添加は環化完了を早める。R4の末端がアル
コールまたは置換アミンである場合には、加熱しながら
あるいは加熱せずにカルボニルジイミダゾールまたはホ
スゲン（加熱するかしないかの選択はカルボニル源の反
応性による）のごときカルボニル源とともにTHF、トル
エンおよび塩化メチレンのごとき非プロトン溶媒中で二
環式アミド（IV）を撹拌して4,5−環式アミド（XXXIX）
を得る。ついで、該4,5−環式アミド（XXXIX）を、前記
標準法により、対応するイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ）に変換する。
チャートＫは、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ）を、当業者に明らかなように、他のイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリンに変換する方法を開示する。例え
ば、あるイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン最終生成物
が、そのR3がエステル（Ｉ−エステル）（−COO（ｔ−
ブチル）のような−COOR3-1（C3−１））であるもので
ある。当業者に知られた方法により、そのような化合物
を容易に、R3がアミド（−CO−NR3-4R3-5（C3−２））
であるものに変換できる。また、R3がエステルであるイ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）も対応する酸
（Ｉ−酸）に変換でき、続いて酸塩化物にすることがで
きる。芳香族系、すなわちベンゼンとその酸塩化物との
反応は、塩化アルミニウムのごときルイス酸の存在下で
は、Ｒ−３アリールケトンを生じる。そのうえ、それら
のケトンを水素化物試薬で処理すると、対応するアルコ
ールを生じる。
1,2,3−トリアゾール−１−イル（Ｉ−Ｆ−アリール
−LXI）をチャートＬに示したようにして調製する。出
発物質はイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）であ
り、ここにR3は−COOR3-1（C3-1）、ここにR3-1はアル
キルである。この化合物を、塩化メチレンのごとき溶媒
中、トリフルオロ酢酸で処理してアルキル基を除去す
る。生じたカルボン酸を塩化チオニルで処理し、ついで
アジ化ナトリウムで処理してアジ化アシルを得る。該ア
ジドを炭化水素溶媒中で加熱し、分子の再配列を有効な
らしめ、ついで不安定な中間体をメタノールでトラップ
してカルバマートを生成させる。ついで、該カルバマー
トを、水酸化物のごとき強力な塩基で分解してアミン
（XLI）を得る。このアミン（XLI）を酸性溶媒中、硝酸
（ナトリウム）で処理し、ついでアジ化ナトリウムで処
理し、最後に水で処理してアジド（XLII）を得る。該ア
ジド（XLII）を、トリエンのごとき有機溶媒中でアセチ
レンと接触させて1,2,3−トリアゾール−１−イル（Ｉ
−Ｆ−アリール−LXI）を得る。
その異性体1,2,3−トリアゾール−４−イル（Ｉ−Ｆ
−アリール−LXXI/LXXII）をチャートＭに示したように
して調製するが、1,2,3−トリアゾール−１−イル（Ｉ
−Ｆ−アリール−LXI）と同じ出発物質で開始する。そ
のアルキルエステルを、標準的還元法およびウィティヒ
（Wittig）オレフィン化法を用いて、オレフィン（XLII
I）に変換する。該オレフィン（XLIII）を臭素で処理
し、ついでそのジブロモ中間体をナトリウムアミドのご
とき強力な塩基で処理してアセチレン（XLIV）を得る。
該アセチレン（XLIV）を、標準的な条件下で置換アジド
と接触させて異性体1,2,3−トリアゾール−４−イル
（Ｉ−Ｆ−アリール−LXXI/LXXII）の混合物を得る。
チャートＮは5,6−環式化合物（R4/R5/R6−２）の調
製方法を開示する。R5およびR6が一緒になって複素環を
形成するイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を、
いくつかの方法で調製する。例えば、n14およびn15が０
であって、n13が０でない場合、所望の5,6−環式化合物
をチャートＮの方法により調製するのが好ましい。入手
容易であるか、あるいは当業者に知られた慣用法で調製
されうるニトロ化合物（LI）が出発物質である。０ない
し100℃における、THFのごとき溶媒中、好ましくはトリ
エチルアミンのごとき塩基の存在下での該ニトロ化合物
（LI）とホスゲン、トリホスゲン、または1,1′−カル
ボニルジイミダゾールとの反応は、環式アミド（LII）
を生じる。炭素上のパラジウムの存在下のエタノールま
たは酢酸エチル中での水素化による該環式アミド（LI
I）のニトロ基の還元は、アミノ環式アミド（LIII）を
生じる。ジイソプロピルエチルアミンのごとき塩基の存
在下における該アミノ環式アミド（LIII）の塩化クロロ
アセチルとの反応、および該アセチル化物質のTHF中の
カリウムｔ−ブトキシドのごとき塩基との引き続きの反
応は、ビス−アミド（LIV）を生じる。ついで、イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を、前記イソシアニ
ド試薬による該ビス−アミド（LIV）の環化により調製
する。チャートＧおよびＨ参照。R5がアルキルまたはア
ルケニル鎖を有する場合には、該環式アミド（LII）
を、THFまたはトルエンのごとき不活性溶媒中で加熱す
ることにより、ニトロアミノエステル（LV,当業者に公
知）から該環式アミド（LII）を調製する。
n13およびn15が０であって、n14が１ないし３である
場合には、5,6−環式イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ）をチャートＯに示す方法により調製するのが好ま
しい。還流下でのブロモ酢酸エチル（または鎖の長い種
類）およびジイソプロピルエチルアミンとの芳香族ニト
ロアミノ化合物（LVI）の反応は、混合物を生じる。該
混合物を、還流下にてエタノール中のエトキシドと反応
させて所望の環化したアミド（LVII）を得る。該環化し
たアミド（LVII）を用いる以外はチャートＮに関する上
記方法に従い、対応する中間体および所望の5,6−環式
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を得る。n13お
よびn14が０であって、n15が０でない場合、同様の方法
を用いる。
二環式アミド（IV）または4,5−環式アミド（XXXIX）
がR4（−H:−CH3）を有する場合、不斉中心が存在し、
それゆえ２種のエナンチオマーが存在する。その一方が
「Ｓ」、他方が「Ｒ」であって、そのいずれかが（＋/
d）であり他方が（−/l）である。
（＋）、（−）両方のエナンチオマーが、同様に光学
的に不純（ラセミ体、＋）な混合物として有用である。
したがって、それらを分離せずにラセミ体の形で用いて
もよい。しかしながら、一方のエナンチオマーを用いた
い場合には、光学的に純粋な形態を得るための２つの方
法がある。ラセミ二環式アミド（IV）またはそれ由来の
他のラセミ化合物を、当業者に知られた方法を用いて分
割できる。例えば、オプティカル・レゾルーション・プ
ロシージャーズ・フォー・ケミカル・コンパウンズ（Op
tical Resolution Procedures for Chemical Compound
s）、第１巻：アミンズ・アンド・リレーティッド・コ
ンパウンズ（Amines and Related Compounds），ポール
・ニューマン（Paul Newman），オプティカル・レゾル
ーション・インフォーメーション・センター（Optical
Resolution Information Center），マンハッタン・カ
レッジ（Manhattan College），リバーデール（Riverda
le），ニューヨーク（NY）,10471,1978年参照。例え
ば、（＋）−酒石酸またはその代わりに（−）−酒石酸
のごとき光学活性な酸による上記ラセミ体混合物（iv）
の処理は、ジアステレオマー塩の混合物を生成し、これ
は分別結晶化により、もっとも簡便に分離でき、該ラセ
ミ体のうちただ１種のエナンチオマーを含む塩を得るこ
とができる。他の適当な光学活性な酸には、（−）−ジ
ベンゾイル酒石酸、（＋）−しょうのう酸、（＋）−お
よび（−）−マレイン酸ならびに（＋）−カンファー−
10−スルホン酸が含される。ジアステレオマー塩を塩基
と反応させることによって、所望のエナンチオマーを遊
離アミノ化合物として得る。さらに、ラセミ体（Ｘ）
を、メチルベンジルアミンのごとき光学活性なアミンと
反応させ、分別結晶化を行い、該ラセミ体の一方のみの
エナンチオマーを含む塩を得る。ジアステレオマー塩を
酸と反応させることによって、所望のエナンチオマーを
遊離カルボン酸として得る。別法として、（チャートＣ
参照）（＋）または（−）アミノ−酸（XIIa）のいずれ
かをハロ−ニトロ（VII）に添加して酸（Ｘ）を得るこ
とができる。酸（Ｘ）を触媒水素化すると直接に光学的
に純粋な二環式アミド（IV）が得られる。したがって、
出発アミノ酸［（＋）または（−）］のキラリティーに
応じて、式IVの対応するエナンチオマー的に純粋な化合
物を調製できる。ついで、これらの光学的に純粋な化合
物を、ラセミ体混合物と同じ方法で使用する。本特許出
願で用いる場合、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（１）なる語は、両方のエナンチオマーと同様その光学
的に純粋でない形態も包含し、その典型はラセミ体混合
物（±,dl）である。
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）はアミンで
ある。その多くは塩を形成しないが、いくつかのものは
塩を形成する。塩を形成しうる場合、塩の水溶解性が高
いため、それを調製することは好ましい。イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ）の塩が形成される場合に
は、それは十分強力な酸との反応により生成する。医薬
上許容される塩は、無機および有機両方の酸の塩を包含
する。該医薬上許容される塩は、それがより水に溶け易
い化合物を生成するという理由で、対応する遊離アミン
よりも好ましい。好ましい医薬上許容される塩は、以下
の酸の塩を包含する。メタンスルホン酸、塩酸、臭化水
素、硫酸、りん酸、硝酸、安息香酸、くえん酸、酒石
酸、フマル酸、マレイン酸、ｎが０ないし４であるCH3
−（CH2）ｎ−COOH、ｎが前記定義に同じであるHOOC−
（CH2）ｎ−COOH。
R3が−COOR3-1、アリールまたは−CO−NR3-4R3-5であ
るのが好ましい。R3がアリールの場合、1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル、1,2,4−オキサジアゾール−５
−イルまたは置換フェニルであるのが好ましい。R3-2が
C1−C4アルキルおよびC3−C5シクロアルキルであるのが
好ましい。R3-2が−Ｆ、ｔ−ブチルおよびシクロプロピ
ルであるのがより好ましい。R5は遊離であってもR4また
はR6とで環を形成してもよい。R5が環化されないのが好
ましい。n23およびn29が０であるのが好ましい。R4がα
−R4-5:β−R4-6で、ここにR4-5およびR4-6は−H:−Ｈ
またはC1アルキル:C1アルキルであるのが好ましい。R5
が、−（CH2）n29−CO−（C1−C6アルキル）、−（C
H2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4R5-5、−（CH2）n29−
CO−アリール、−（CH2）n29−CO−Ｏ−（C1−C6アルキ
ル）、−（CH2）n29−CO−（C3−C7シクロアルキル）お
よび−（CH2）n29−CO−R3-13からなる群より選択され
るのが好ましい。R5が−（CH2）n29−CO−（CH2）n28−
NR5-4R5-5、−（CH2）n29−CO−アリールおよび−（C
H2）n29−CO−Ｏ−（C1−C6アルキル）であるのがより
好ましい。Ｒが−Ｈである場合にはW6、W7、W8およびW9
すべてが−CRX＝であるのが好ましい。W6またはW7が−C
F＝、−CCl＝または−CCH3＝であるのも好ましい。イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）が、実施例30、3
1、33、34、36、38、40、42、44、45B、47−87、89−9
3、100、102、104−244、248−258および259−273、27
5、305−318、320−362、367−559記載の化合物ならび
に実施例281−285、289、290記載の4,5−環式化合物お
よび実施例363−366記載の5,6−環式化合物からなる群
より選択されるのが好ましい。イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ）が、実施例実施例30、31、33、34、3
6、38、40、42、44、45B、47−87、89−93、100、102、
104−244、248−258および259−273、275、305−318、3
20−362、367−431記載の化合物ならびに実施例281−28
5、289、290記載の4,5−環式化合物および実施例363−3
66記載の5,6−環式化合物からなる群より選択されるの
がより好ましい。イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ）が、実施例51、113、136、332−334、336、338、
361、393、402、405、407、409、411−413、422−424お
よび426記載の化合物からなる群より選択されるのがさ
らに好ましい。
本発明のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）
は、ジアゼピムのごとき他の既知の不安緩解剤よりも相
対的により不安緩解性であり鎮静作用が少なく、それゆ
え、投与量の少ない不安緩解剤および投与量の多い鎮静
剤として有用である。
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）は、経口的
にも、非経口的にも活性がある。経口的に、イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を、錠剤またはカプセ
ルのような固体投与形態で投与でき、あるいは当業者に
知られたエリキシル、シロップまたは懸濁液のごとき液
体投与形態で投与できる。イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ）は、固体投与形態であって、錠剤であるの
が好ましい。
不安緩解用としては、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ）を１日１ないし３回、１人当たり約0.125mg
ないし約100mgを投与すると効果を示す。好ましくは、
１人当たり約0.25ないし約50mg/日とする。
鎮静／催眠用として、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ）を、好ましくは就寝時または鎮静が必要な時
に、１人当たり約0.125mgないし約500mgを投与すると効
果を示す。
使用するイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）の
正確な投与量と投与頻度は、治療すべき症状の特徴、重
篤性、患者の年令、体重、一般的身体状態、他の併用薬
剤による。個々の投与量は、当業者の知るところであ
り、より正確には、患者のイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ）血中レベルあるいは濃度および／または治
療すべき個々の症状に対する患者の反応により決定す
る。
本発明のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（LX）
は、イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）とちょう
ど同じようにして、同じ症状を治療するのに有用であ
る。
定義および規則 以下の定義および例示は、本明細書および請求の範囲
双方を包含する全体的開示に使用する用語を説明するた
めのものである。
I.化学式の規則および変数の定義 明細書および請求の範囲中の種々の化合物または分子
断片を表す化学式は、定義した構造特徴以外に、変数置
換基を包含してもよい。これらの変数置換基を、文字ま
たは文字に付した数字、例えば、「ｉ」が整数である
「Z1」または「Ri」で表す。これらの変数置換基は１価
または２価であり、すなわち、該化学式に１個または２
個の化学結合で結合した置換基を表す。例えば、置換基
Z1は、式CH3−Ｃ（＝Z1）Ｈに結合した場合、２価の変
数である。置換基RiおよびRjは、式CH3−CH2−Ｃ（Ri）
（Rj）−Ｈに結合した場合には、１価の変数置換基であ
る。前記のごとく化学式を直線状に描いた場合、かっこ
内の変数置換基は、かっこのすぐ左の原子に結合してい
る。かっこ内に２個またはそれ以上の変数置換基が連続
してある場合、変数置換基のそれぞれが、かっこのすぐ
左の先行する原子に結合している。よって、上記化学式
において、RiおよびRjは、いずれも前の炭素原子結合し
ている。ステロイドのごとき炭素原子の番号付けのシス
テムができているいかなる分子についても、これらの炭
素原子をCiと命名する。ここで、「ｉ」は、炭素原子の
番号に対応する整数である。例えば、C6は、ステロイド
化学の当業者により伝統的に記されるように、ステロイ
ド核中の６位あるいは炭素原子番号を表す。同様に、
「R6」は、C6位における変数置換基を表す。
直線状に描いた化学式またはその一部は、直鎖状に連
なった原子を表す。「−」は、一般的に鎖中の２原子間
の結合を表す。よって、CH3−Ｏ−CH2−CH（Ri）−CH3
は、２位を置換した１−メトキシプロパン化合物を表
す。同様に、「＝」は例えば、CH2＝Ｃ（Ri）−Ｏ−CH3
のような二重結合を表し、「＝」は、例えば、HC＝Ｃ−
CH（Ri）−CH2−CH3のような三重結合を表す。カルボニ
ル基を２つの方法、−CO−または−Ｃ（＝Ｏ）、のうち
の１つの方法で表す。簡単のため、前者が好ましい。
環式（環状）化合物または分子断片の化学式を、直線
状に表してもよい。よって、化合物４−クロロ−２−メ
チルピリジンは直線的にＮ＊＝Ｃ（CH3）−CH＝CCl−CH
＝Ｃ＊Ｈと表すことができる。アステリスク（＊）を付
した原子は、たがいに結合して、環を形成しているもの
とする。同様に、環状分子断片４−（エチル）−１−ピ
ペラジニルを、−Ｎ＊−（CH2）２−Ｎ（C2H5）−CH2−
Ｃ＊H2と表すことができる。
本明細書中のいずれの化合物についても、厳密な環状
構造は、厳密な環式化合物の個々の炭素原子に結合した
置換基について、環平面に対する方向づけを定義する。
環の一部である炭素原子に結合した２個の置換基−Ｃ
（X1）（X2）を有する飽和化合物について、２個の置換
基は、環に対してアキシャルまたはエクアトルアルいず
れかであり、アキシャル／エクアトリアルの間を変化し
うる。しかしながら、環および相手方に対する２個の置
換基の位置関係は固定されたままである。いずれかの置
換基が、環の平面に対して上方または下方にある（アキ
シャル）というよりむしろ寝ている（エクアトリアル）
場合には、もう一方の置換基は常に別の位置関係にあ
る。かかる構造を表す化学構造式において、一方の置換
基（X2）の「下方」にある置換基（X1）をアルファ
（α）立体配置とし、破線または点線で炭素原子と結
ぶ。すなわち、「−−−」または「...」である。一方
の置換基（X1）の「上方」に結合した対応する置換基
（X2）をベータ（β）立体配置とし、実線で炭素原子と
結ぶ。
変数置換基が２価の場合には、結合手は、変数の定義
において、一緒または別々に、あるいは共に存在しう
る。例えば、−Ｃ（＝Ri）のように炭素原子に結合した
変数Riは、２価であってよく、オキソまたはケト（よっ
て、カルボニル基（−CO−）を形成する）あるいは２個
の別々に結合した１価の変数置換基α−Ri-jおよびβ−
Ri-kと定義する。２価の変数Riを、２個の１価の変数置
換基からなると定義する場合、規則により、２価の変数
置換基を、「α−Ri-j:β−Ri-k」の形にするか、いく
つかのその変形とする。かかる場合、α−Ri-jおよびβ
−Ri-kは炭素原子と結合し、−Ｃ（α−Ri-j）（β−R
i-k）−を形成する。例えば、２価の変数R6、−Ｃ（＝R
6）−を、２個の１価の変数置換基からなると定義する
場合、該２個の１価の変数置換基は、α−R6-1:β−R
6-2、‥‥α−R6-9:β−R6-10、などであり、−Ｃ（α
−R6-1）（β−R6-2）−、‥‥−Ｃ（α−R6-9）（β−
R6-10）−、などを与える。同様に、２価の変数R11、−
Ｃ（＝R11）−については、２個の１価の変数置換基が
α−R11-1:β−R11-2である。αおよびβの方向づけの
ない（炭素、炭素間に二重結合が存在するため）環状置
換基および上の規則による環の一部でない炭素原子に結
合した置換基については、αおよびβの命名を省略す
る。
２価の変数置換基を、２個の別々の１価の変数置換基
と定義できるのとちょうど同じように、２個の別々の１
価の変数置換基を、一緒になって２価の変数置換基を形
成するものと定義してもよい。例えば、式−C1（Ri）Ｈ
−C2（Rj）Ｈ−（C1およびC2を、任意に１番目、２番目
の炭素原子と定義する）において、RiおよびRjを、一緒
になって、（１）C1およびC2間に２番目の結合を形成す
るもの、（２）オキサ（−Ｏ−）およびエポキシドを形
成するような２価の残基を形成するものと定義してもよ
い。RiおよびRjが、一緒になって、−Ｘ−Ｙ−のごと
き、より複雑な本体を形成する場合、上記の式中のC1は
Ｘに結合し、C2はＹに結合するものとする。よって、規
則により、「‥‥RiおよびRjは一緒になって−CH2−CH2
−Ｏ−CO−を形成し、‥‥」という表現は、カルボニル
がC2に結合したラクトンを表す。しかしながら「‥‥Ri
およびRjは一緒になって−CO−Ｏ−CH2−CH2−を形成
し、‥‥」という表現は、カルボニルがC1に結合したラ
クトンを表す。
変数置換基の炭素原子の含有数を、２通りの方法で示
す。１番目の方法は、「C1−C4」のごとき接頭語を変数
置換基に付して用いる。ここで、「１」および「４」は
両方とも整数であり、変数置換基中の炭素原子の最小数
および最大数を表す。接頭語を変数置換基からスペース
をあけて記す。例えば、「C1−C4アルキル」は、１ない
し４個の炭素原子を有するアルキル基を表す（特に断ら
ないかぎり、その異性体を含む）。この単一の接頭語を
用いるかぎり、接頭語は、定義すべき変数置換基の全体
の炭素数を表す。よって、C2−C4アルコキシカルボニル
は、ｎが０、１または２の数である残基CH3−（CH2）ｎ
−Ｏ−CO−を表す。２番目の方法により、「Ci−Cj」を
かっこに入れ、定義すべき各部分のすぐ前に記す（スペ
ースをあけない）ことにより、定義すべき各部分の炭素
原子数を別々に示す。この規則によれば、（C1−C3）ア
ルコキシカルボニルはC2−C4アルコキシカルボニルと同
じ意味である。なぜならば、「C1−C3」はアルコキシ基
の炭素原子数のみを表すからである。同様に、C2−C6ア
ルコキシアルキルおよび（C1−C3）アルコキシ（C1−
C3）アルキルは、２ないし６個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を定義するが、前者の定義では、アル
コキシまたはアルキル部分のいずれかのみが４ないし５
個の炭素原子を有するのに対し、後者の定義では、これ
らの基の炭素原子を３個までに限定するため、２つの定
義は異なる。
請求項に、かなり複雑な（環状）置換基がある場合に
は、その文末において、当該特殊な置換基を、その化学
構造式を表すチャートの１つの中の同一名に対応する表
記法（カッコの中）で表す。
II.定義 温度はすべてセ氏温度である。
TLCは薄層クロマトグラフィーをいう。
THFはテトラヒドロフランをいう。
DMFはジメチルホルムアミドをいう。
DBUは1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデク−７−
エンをいう。
セイラインは飽和食塩水をいう。
IRは赤外分光スペクトル分析をいう。
NMRは核（プロトン）磁気共鳴スペクトル分析をい
い、化学シフトはテトラメチルシランから低磁場側への
ppm（δ）で示す。
−φはフェニル（C6H5）をいう。
MSはm/eまたは質量／電荷単位で表した質量スペクト
ル分析である。
［Ｍ＋Ｈ］＋はもとのイオンに水素原子を加えた正イオ
ンをいう。EIは電子衝撃をいう。
CIは化学的イオン化をいう。
FABは高速原子衝突をいう。
フニヒの塩基はジイソプロピルエチルアミンをいう。
［α］D 25は25℃におけるナトリウムＤ線（5893Å）
単色光の旋光度（比光学的回転）をいう。
エーテルはジエチルエーテルをいう。
アルコールはエチルアルコールをいう。
医薬上許容されるとは、成分、投与形態、安定性、患
者の許容性および生体利用性を考慮した場合、薬物学的
／毒物学的観点から患者に許容され、かつ物理／化学的
観点から患者に許容されるその特性および／または物質
をいう。
医薬上許容されるアニオン塩は、メシラート、塩化物
イオン、硫酸イオン、りん酸イオン、硝酸イオン、くえ
ん酸イオン、n1が０ないし４であるCH3−（CH2）n1−CO
O-1、ｎが前記定義に同じ-1OOC−（CH2）n1−COO-1、-1
OOC−CH＝CH−COO-1、φ−COO-1である。
溶媒のペアーを用いる場合、使用する溶媒の比率は体
積／体積（v/v）である。
使用する溶媒への固体の溶解度は、溶媒に対する固体
の比率であり、重量／体積（wt/v）である。
実施例 さらなる工夫なしに、当業者は、前記により本発明を
最も充分に実施できると信ずる。以下の詳細な実施例は
本発明の種々の化合物の調製法および／または種々の工
程の実施法を記載するもので、単に説明的なものであ
り、前記開示を何ら限定するものではない。当業者は、
当該方法から、反応物および反応条件ならびに手法に関
する適当な変法を容易に想到できる。
調製例１ ５−（2,2−ジメチルプロピル）−３−Ｎ−
ホルミルアミノメチル−1,2,4−オキサジアゾール ２−ホルミルアミノエタンアミドキシム（5.49g,N−
ホルミルアミノアセトニトリルおよびヒドロキシルアミ
ンから調製）、トリエチルアミン（7.19ml）およびジク
ロロメタン（50ml）の混合物を０℃で撹拌する。この混
合物に５ないし10分かけて塩化ｔ−ブチルアセチル（7.
16ml）を滴下する。該反応物を０℃で３時間撹拌し、つ
いで、さらにトリエチルアミンおよび塩化ｔ−ブチルア
セチルを添加する。該反応物を３時間撹拌し、ついで、
溶媒を減圧除去する。水（25ml）を残渣に添加し、該混
合物を100℃、24時間加熱する。冷却後、塩化ナトリウ
ムを添加し、該混合物を、ジクロロメタン、水およびセ
イライン間に分配させる。有機層を単離し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮する。ついで、固体をシリカゲル
（300ml）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール
／ジクロロメタン（4/96）で溶出する。適当なフラクシ
ョンを集め、濃縮して標記化合物を得る。NMR（CDCl3）
1.06,2.79,4.65,6.40および8.32δ。
調製例２ ５−（2,2−ジメチルプロピル）−３−イソ
シアノメチル−1,2,4−オキサジアゾール ０℃における５−（2,2−ジメチルプロピル）−３−
Ｎ−ホルミルアミノメチル−1,2,4−オキサジアゾール
（調製例1,4.94g）、トリエチルアミン（10.5ml）およ
びジクロロメタン（50ml）に、オキシ塩化りん（3.84
g）を滴下する。０℃で１時間撹拌後、水（35ml）中の
炭酸ナトリウム（2.65g）を添加する。該反応物を50分
間撹拌し、ついで、クロロメタンおよびセイライン間に
分配させた。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾
燥させ、濃縮し、残渣をシリカゲル（300ml）上のクロ
マトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン（1/3）
で溶出する。適当なフラクションを集め、濃縮して標記
化合物を得る。NMR（CDCl3）δ1.06,2.83および4.75。
調製例３ ２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニ
ル）アセトアミド ０℃に冷却した250mlの酢酸エチル中の8.90g（81.5mm
ol）の２−アミノフェノールおよび11.4ml（81.5mmol）
のトリエチルアミンの混合物に、数分間かけて6.5ml（8
1.5mmol）の塩化クロロアセチルを添加した。該反応混
合物を０℃で100分間撹拌し、ついで、セイライン、重
炭酸ナトリウム水溶液、そしてセイラインで洗浄した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。ジク
ロロメタンを残渣に添加し、生じた固体を集めて乾燥さ
せ、標記化合物を得た。融点133−134℃。NMR（CDCl3）
4.27,6.93,7.02,7.17,7.80および8.53δ。
調製例４ ２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニ
ル）アセトアミド 14.55g（78.4mmol）の２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロ
キシフェニル）アセトアミド（調製例３）および10:1
（重量／重量）の割合のメタンスルホン酸と五酸化りん
を撹拌して調製した約35mlの溶液を撹拌しながら100℃
に加熱し（２時間）、ついで氷中に注いだ。該水性混合
物をクロロメタンで抽出した。クロロメタン層を重炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、該有機層を硫酸ナトリウム
で乾燥させた。濃縮後、該粗生成物を、シリカゲル（60
0ml）上のクロマトグラフィーに供し、ジクロロメタン
で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化
合物を液体として得た。NMR（CDCl3）4.77,7.40,7.57,
7.75δ。
調製例５ ２−（アジドメチル）ベンゾオキサゾール 25mlのDMSO中の8.34g（49.8mmol）の２−クロロ−Ｎ
−（２−ヒドロキシフェニル）アセトアミドおよび0.75
g（5mmol）のよう化ナトリウムの混合物に、3.56g（5.4
7mmol）のアジ化ナトリウムを添加した。穏やかな発熱
が見られた。30分撹拌後、該反応物を酢酸エチルおよび
セイライン間に分配させた。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲル（700m
l）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキ
サン（5/95）で溶出し、適当なフラクションを集めて濃
縮し、標記化合物を液体として得た。NMR（CDCl3）4.6
0,7.39,7.56,7.76δ。
調製例６ ２−（アミノメチル）ベンゾオキサゾール 無水エタノール（150ml）中の8.28g（47.5mmol）の２
−（アミドメチル）ベンゾオキサゾール（調製例５）お
よび0.526gの活性炭上の10％パラジウムの混合物を、36
psiの水素の存在下で40分振とうする。ついで、触媒を
濾別し、濾液を濃縮する。粗生成物をシリカゲル（700m
l）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／ジク
ロロメタン（2/98）で溶出し、適当なフラクションを集
めて濃縮し、生成物を得る。酢酸エチル／ヘキサンから
の結晶化により標記化合物を得る。融点46.5−47.5℃。
MS（m/z）148。NMR（CDCl3）1.70,4.14,7.33,7.51,7.70
δ。
調製例７ ２−（Ｎ−ホルミルアミノメチル）ベンゾオ
キサゾール 4.29g（18.9mmol）の２−（アミノメチル）ベンゾオ
キサゾール（調製例６）および20mlのぎ酸エチルを80℃
に２時間加熱し、その後、過剰のぎ酸エチルを減圧除去
する。残渣をシリカゲル（350ml）上のクロマトグラフ
ィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（2/98）で溶
出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を
得、ジクロロメタン／ヘキサンからの結晶化により標記
化合物を得る。融点98−99℃。MS（m/z）176。IR 165
5,1621,1519,1241,750cm-1。NMR（CDCl3）4.81,6.45,7.
36,7.53,7.70,8.39δ。
調製例８ ２−（イソシアノメチル）ベンゾオキサゾー
ル ０℃で撹拌されている2.83g（16.1mmol）の２−（Ｎ
−ホルミルアミノメチル）ベンゾオキサゾール、7.39ml
（53.0mmol）のトリエチルアミンおよび30mlのクロロメ
タンに、5mlのジクロロメタン中の2.71g（17.7mmol）の
オキシ塩化りんを滴下する。該反応混合物を０℃で45分
撹拌し、ついで、20mlの水に溶解した2.81gの炭酸ナト
リウムを添加する。該混合物を30分撹拌し、ついで、ジ
クロロメタンおよび重炭酸ナトリウム間に分配させる。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、粗生成物
をシリカゲル（325ml）上のクロマトグラフィーに供
し、酢酸エチル／ヘキサン（10/90）で溶出し、適当な
フラクションを集めて濃縮し、評価化合物を得る。融点
57.0−57.5℃。MS（m/z）158。IR766,2166,987,1167お
よび1230cm-1。NMR（CDCl3）4.94,7.42,7.58および7.76
δ。
実施例１ 1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−
オン（IV） THF（50ml）中のブロモ酢酸エチル（III,13.3ml）
を、THF（22ml）中の1,2−フェニルエチレンジアミン
（II,10.0g）およびトリエチルアミン（16.8ml）の溶液
に撹拌しながら２時間かけて添加する。該混合物を60℃
に３時間加熱し、ついで濃縮する。生じた固体をヘキサ
ン（250ml）および水（250ml）に懸濁し、激しく振とう
する。ヘキサン層をデカンテーションで取り出し、250m
lのヘキサンを２回添加することにより、該工程を繰り
返す。濃縮した濾液をフラッシュクロマトグラフィーに
供し、酢酸エチル／塩化メチレン（25/75）で溶出し、
さらなる標記化合物を得る。融点135−136℃。NMR（CDC
l3）8.30,6.85−6.95,6.65−6.80,4.00および3.86δ。
実施例２ 1,2,3,4−テトラヒドロ−3,3−ジメチルキノ
キサリン−２−オン（IV） 1,2−フェニレンジアミン（II,7.55g）、２−ブロモ
イソ酪酸エチル（III,12.8ml）、ジイソプロピルアミン
（15.5ml）およびDMF（30ml）の混合物を110℃に５時間
加熱し、その後、さらに２−ブロモイソ酪酸エチル（II
I,0.5ml）およびジイソプロピルエチルアミン（0.8ml）
を添加する。さらに２時間加熱後、該反応物を冷却し、
DMFを減圧除去する。残渣をフリーザー中に一晩保存
し、ついで酢酸エチル、水、およびセイライン間に分配
させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、該有機層を減圧除去する。残渣をクロマトグラフィ
ーに供し、酢酸エチル／クロロメタン（20/80）で溶出
する。生成物がカラム中で結晶化する。該生成物をジク
ロロメタン／ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得
る。融点173−174℃。NMR（CDCl3）1.41,3.72,6.67,6.7
6,6,87および8.50δ。
実施例３ ６−クロロ−1,2−ジヒドロキノキサリン−
２−オン（IV） ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（J.
Med.Chem.）第24巻,93頁（1981年）の方法に従い、グリ
オキシル酸（29.4ml）を、15℃の４−クロロ−1,2−フ
ェニレンジアミン（38.0g）およびメタノール（1.87L）
の溶液に添加する。該溶液を20−25℃で24時間撹拌し、
ついで濃縮する。残渣を水（４×608ml）、イソプロパ
ノール（145ml）で洗浄し、減圧乾固して固体を得る。
熱（約90℃）２−メトキシエタノール（1.491および0.9
271L）から２回再結晶し、標記化合物を得る。NMR（DMS
O−d6）12.55,8.22,7.86,7.62および7.32δ。
実施例４ ６−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（IV） 水素化硼素ナトリウム（5.10g）を、６−クロロ−1,2
−ジヒドロキノキサンリン−２−オン（5.60g）および
エタノール（200ml）の混合物に添加する。生じた溶液
を20−25℃で2.5時間撹拌する。該溶液を、水および酢
酸エチル間に分配させ、層分離させ、有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ついで減圧濃縮して固体を得、これ
を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて標記化合物を
得る。融点171−174℃。IR（鉱物油）2953,2925,1687,1
517,1408,1307および1299cm-1。NMR（CDCl−MeOD）6.6
−6.8および3.95δ。MS（m/z）182,153。
実施例５ Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）
グリシンエチルエステル（XI） 2,4−ジフルオロニトロベンゼン（VII,19.20g）、グ
リシンエチルエステル塩酸塩（XII,16.25g）およびアセ
トニトリル（50ml）の混合物に、ジイソプロピルエチル
アミン（42ml）を添加する。穏やかな発熱が見られる。
該反応物を２時間撹拌（冷却せずに）する。アセトニト
リルを減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよび水間に
分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
て生成物（TLCにて単一スポット）を固体として得る。
融点194−195℃。NMR（CDCl3）1.33,4.05,4.30,6.35,6.
45,8.26および8.56δ。
実施例６ ６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（IV） Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）グリシン
エチルエステル（XI,実施例5,28.60g）、炭素上のパラ
ジウム（10％,1.01g）およびメタノール（500ml）の混
合物を、45psiの水素下、パー（Perr）の振とう器上で
振とうする。該混合物を42psiで１時間振とうし、つい
で、触媒を濾別する。該濾液にトルエンスルホン酸（0.
314g）を添加する。該溶液を減圧濃縮し、約250mlの体
積とし、ついで20−25℃で撹拌する。ついで該反応物を
さらに濃縮し、ジクロロメタンを添加する。生じた固体
を集め、800mlのシリカゲル（カラム）上のクロマトグ
ラフィーに供し、クロロメタン／メタノール（98/2）で
溶出する。適当なフラクションを集め、濃縮し、少量の
ジクロロメタン中に分散させる。該固体を集め、乾燥
し、ついで再度ジクロロメタン中に分散し、再乾燥して
標記化合物を得る。融点176−177.5℃。NMR（CDCl3）3.
95,3.99,6.42,6.63および8.33δ。
実施例７ Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）
−２−メチルアラニンメチルエステル（XI） 2,4−ジフルオロニトロベンゼン（VII,9.69g）、２−
アミノイソ酪酸（XII,9.42g;注−1.1当量で充分）、炭
酸カリウム（21.04g）、アセトニトリル（15ml）および
水（25ml）の混合物を80℃、28時間加熱する。該温反応
混合物を分液漏斗に注ぎ、層分離させる。下層を捨て、
上層の溶媒を高真空で除去し、ついで、次のステップに
用いる。上記該粗生成物を、炭酸カリウム（12.4g）お
よびDMF（50ml）とともに、０℃で撹拌する。ヨウ化メ
チル（15ml）を添加し、該反応混合物をゆるやかに加熱
（20−25℃）しながら週末まで撹拌する。ついで、DMF
を減圧除去し、残渣をエーテル、水および重炭酸ナトリ
ウム水溶液間に分散させる。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮して粗生成物をシリカゲル（600ml）上
のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン
（10/90）で溶出し、標記化合物を得る。NMR（CDCl3）
1.68,3.76,6.22,6.41,8.26および8.58δ。
実施例８ ６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3,3
−ジメチルキノキサリン−２−オン（IV） Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−メ
チルアラニンメチルエステル（XI,実施例7,11.2g）、炭
素上のパラジウム（10％,0.63g）およびメタノール（35
0ml）の混合物を、水素圧44psiにて1.5時間振とうす
る。さらに炭素上のパラジウム（10％,0.23g）を添加
し、該混合物を36psiの水素圧にて45分振とうする。ｐ
−トルエンスルホン酸（0.46g）を添加し、触媒を濾別
する。該濾液を約150mlにまで濃縮し、80℃に75分暖め
る。ついで溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲル（700m
l）上のクロマトグラフィーに供し、ジクロロメタン／
メタノール（98/2）で溶出する。固体。該生成物をメタ
ノール／ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記
化合物を得る。融点148.5−149.0℃。NMR（CDCl3）1.4
2,3.80,6.40,6.46,6.66および8.35δ。
実施例９ ２−［Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）］アミノ−２−メチル−１−プロパノール（IX） 2,4−ジクロロニトロベンゼン（VII,20.0g）および２
−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（VIII,80m
l）を110℃で68時間撹拌する。20−25℃に冷却後、水を
添加し、塩化メチレンで抽出し、層分離させ、有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥して、十分に純粋な（＞90％）
所望の生成物を得る。さらに精製しない。分析用試料を
酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得
る。融点102−104℃。IR（鉱物油）3335,2954,2925,161
0,1577,1492,1467,1331,1251,1154および748cm-1。NMR
（CDCl3）8.55,8.13,7.09,6.59,3.71,2.11および1.48
δ。MS（m/z）244,213および166。
実施例10 Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−
２−メチルアラニン（Ｘ） ジョーンズ（Jones）試薬（2.67M）を、40,20,20,20
および10mlに分けて15分毎に２−［Ｎ−（５−クロロ−
２−ニトロフェニル）］アミノ−２−メチル−１−プロ
パノール（IX,実施例9,26.9g）およびアセトン（2.05
L）の溶液に、TLC分析で反応が完了するまで添加する。
該混合物にイソプロパノール（150ml）を添加し、該混
合物を20−25℃に暖める。該混合物を濾過し、固体をア
セトンで数回洗浄する。合一した濾液を濃縮し、エーテ
ル（800ml）および水酸化カリウム（10％、３×100ml）
間に分配させる。塩基性の層を酸性にし（3N塩酸で）、
塩化メチレン（３×180ml）で抽出する。塩化メチレン
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して標記
化合物を得る。融点146−147℃。IR（鉱物油）3363,295
3,2924,2855,1707,1613,1573,1495,1336,1272,1241お７
および753cm-1。NMR（CDCl3）8.48,8.16,6.68,6.64,お
よび1.74δ。MS（EI,m/z）258および213。
実施例11 Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−
２−メチルアラニンメチルエステル（XI） Ｎ−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチ
ルアラニン（X,実施例10,22,3g）、DMF（260ml）、炭酸
カリウム（35.6g）およびヨードメタン（26.9ml）の混
合物を20−25℃で16時間撹拌する。得られた反応物の一
部を、エーテル、H2Oおよびセイラインで洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、標記化合物を得る。融点87−89
℃。IR（ヌジョール）3349,2954,2925,1737,1606,1489,
1330,1263,1230,1149および752cm-1。NMR（CDCl3）8.4
8,8.15,6.65,6.54,3.77および1.69δ。MS（EI）272およ
び213m/z。
実施例12 ６−クロロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） 三塩化チタン酢溶液（20％,260ml）を、Ｎ−（５−ク
ロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチルアラニンメチ
ルエステル（XI,実施例11,14.1g）、酢酸ナトリウム（2
40g）、メタノール（504ml）および水（156ml）に、10
分かけて滴下する。該混合物を20−25℃で2.5時間撹拌
する。該反応物を重炭酸ナトリウム水溶液および酢酸エ
チル間に分配し、層分離させ、有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、加熱下で減圧濃縮して標記化合物を得
る。融点166−170℃。IR（鉱物油）3311,2964,2954,292
5,1658,1614,1505,1404および1355cm-1。NMR（CDCl3）
8.67,6.73,6.6−6.7,3.78および1.42δ。MS（FAB）m/z2
10,195および167。
実施例13 ２−［Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニ
ル）］アミノ−２−メチル−１−プロパノール（IX） 2,3−ジクロロニトロベンゼン（VII,20,0g）および２
−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（VIII,80m
l）を110℃で50時間撹拌する。20−25℃に冷却後、水で
希釈し、塩化メチレンで分配させ、層分離させて有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して標記化合物を
得る。分析用試料を、酢酸エチル／ヘキサン（1/3）で
溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより調製す
る。適当なフラクションを集め、濃縮し、標記化合物を
得る。IR（純物質）3370,2971,1953,1532,1484,1473,14
49,1349,1255,1023,754および725cm-1。NMR（CDCl3）7.
75,7.63,7.12,3.43および1.11δ。MS（m/z）244および2
13。
実施例14 Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニル）−
２−メチルアラニン（Ｘ） ジョーンズ（Jones）試薬（2.67M）を、30ml、15ml、
10ml、5mlに分けて15分毎に２−［Ｎ−（６−クロロ−
２−ニトロフェニル）］アミノ−２−メチル−１−プロ
パノール（IX,実施例13,21.6g）およびアセトン（1.65
L）の溶液（０℃）に、TLC分析で反応完了が示されるま
で添加する。合計１時間後、イソプロパノール（90ml）
を添加し、該混合物を20−25℃に暖める。該混合物を濾
過し、固体をアセトンで数回洗浄する。合一した濾液を
濃縮し、エーテル（1.0L）および水酸化カリウム（10
％,3×10ml）間に分配させる。塩基性の層を酸性にし
（3N塩酸）、塩化メチレン（３×200ml）で抽出する。
該塩化メチレン層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮して、さらに精製しなくても次のステップで使
用するに十分純粋な標記化合物を得る。融点107−109
℃。IR（鉱物油）3358,2953,2924,1715,1597,1496,133
0,1280,1231,1174,1105,および747cm-1。NMR（CDCl3）
8.00,7.61,7.06,6.5−7.1および1.54δ。MS（m/z）258
および213。
実施例15 Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニル）−
２−メチルアラニンメチルエステル（XI） Ｎ−（６−クロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチ
ルアラニン（X,実施例14,11.4g）、DMF（130ml）、炭酸
カリウム（18.2g）およびヨードメタン（13.8ml）の混
合物を20−25℃で16時間撹拌し、水で希釈し、エーテル
で数回抽出する。エーテル層を合一し、水およびセイラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して標
記化合物を得る。IR（鉱物油）3369,2990,2951,1738,19
58,1534,1492,1451,1386,1337,1277,1188,1145,1103お
よび749cm-1。NMR（CDCl3）7.97,7.55,6.94,6.89,3.78
および1.53δ。MS（m/z）272および213。
実施例16 ５−クロロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） 三塩化チタン水溶液（20％,375ml）を、Ｎ−（６−ク
ロロ−２−ニトロフェニル）−２−メチルアラニンメチ
ルエステル（XI,実施例15,15.7g）、酢酸ナトリウム（2
68g）、メタノール（339ml）および水（174ml）の混合
物（20−25℃）に、15分かけて滴下する。20−25℃で３
時間撹拌した後,950mlの重炭酸ナトリウム水溶液を添加
し、酢酸エチルで数回抽出し、硫酸マグネシウムととも
に撹拌し、濃縮し、標記化合物を得る。融点153−156
℃。IR（鉱物油）3369,2954,2924,2856,1680,1594,148
9,1470,1450,1381,1368,1357,1300および764cm-1。NMR
（CDCl3）8.25,6.98,6.70,6.6−6.7,4.25および1.45
δ。MS（FAB）m/z210および195。
実施例17 Ｎ−（６−メチル−２−ニトロフェニル）グ
リシンエチルエステル（XV） ２−メチル−６−ニトロアニリン（XIV,2.00g）、ブ
ロモ酢酸エチル（III,3.5ml）およびイソプロピルエチ
ルアミン（3.5ml）の混合物を加熱し、８時間還流（140
℃）させる。得られた溶液を20−25℃に冷却する。重炭
酸ナトリウムで希釈した後、酢酸エチルで数回抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残渣を再び上記反
応条件に16時間供する。反応終了後、ヘキサン／酢酸エ
チル（10/1→5/1）のグラジエント溶出を行うフラッシ
ュクロマトグラフィーにより精製し、適当なフラクショ
ンを集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点49−52℃。
IR（鉱物油）3365,2953,2925,1731,1536,1475,1461,137
4,1344,1236,1207,1104および1022cm-1。NMR（CDCl3）
7.88,7.33,6.8−7.0,6.86,4.17,3.94,2.39および1.23
δ。
実施例18 1,2,3,4−テトラヒドロ−５−メチルキノキ
サリン−２−オン（IV） Ｎ−（６−メチル−２−ニトロフェニル）グリシンエ
チルエステル（XV,実施例17,675mg）、エタノール（60.
0ml）および炭素上のパラジウム（10％,150mg）の混合
物を20−25℃で3.5時間水素化（48psi）する。該混合物
を濾過し、残渣をエタノールで洗浄し、合一した濾液を
濃縮して標記化合物を得る。融点168−171℃。IR（鉱物
油）3382,2955,2925,1671,1490,1444,1393,1295および7
70cm-1。NMR（CDCl3）8.68,6.79,6.6−6.75,4.04,3.76
および2.17δ。MS（m/z）162および133。
実施例19 ２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸（XVII） ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J.
Org.Chem.）（1986年）第51巻,2880頁の方法により、
（XVI）から調製する。
実施例20 ２−フルオロ−６−ニトロベンズアミド（XV
III） ２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸（XVII,5.10g）お
よび塩化チオニル（20ml）の混合物を還流下２時間撹拌
する。冷却後、過剰の塩化チオニルを減圧除去する。残
渣を塩化メチレン（5ml）中で撹拌し、氷浴で冷却す
る。アンモニア水（30％）を、酸塩化物が残存しなくな
るまで注意深く（発熱する！）する。固体を集め、水お
よび少量の塩化メチレンで洗浄し、乾燥して標記化合物
を得る。融点161−162℃。NMR（CDCl3）6.0,7.50,7.59
および7.98δ。
実施例21 Ｎ−（tert−ブチルオキシカルボニル）−２
−フルオロ−６−ニトロアニン（XIX） 四酢酸鉛（11.08g,数時間高真空下で酢酸を除去した
もの）を、乾tert−ブタノール（50ml,活性化４Åモレ
キュラーシーブで24時間乾燥したもの）中の２−フルオ
ロ−６−ニトロベンズアミド（XVIII,実施例20,4.29g）
のスラリーに添加する。還流下で1.5時間撹拌した後、
該反応物を冷却し、過剰のtert−ブタノールを減圧除去
する。アセトンを添加して精製物とスラリーをセライト
で濾別する。濾液を濃縮し、粗生成物をシリカゲル（35
0ml）上でクロマトグラフィーし、酢酸エチル／ヘキサ
ン（5/95）で溶出する。適当なフラクションを集め、濃
縮して標記化合物を得、酢酸エチルおよびヘキサンから
再結晶する。融点100−101℃。MS（m/z）256。NMR（CDC
l3）1.51,7.28,7.42および7.83δ。
実施例22 Ｎ−（tert−ブチルオキシカルボニル）−Ｎ
−（２−フルオロ−６−ニトロフェニル）グリシンエチ
ルエステル（XX） カリウムtert−ブトキシド（THF中1M,8.67ml）を、TH
F（15ml）中のＮ−（tert−ブトキシカルボニル）−２
−フルオロ−６−ニトロアニリン（XIX,実施例21,1.85
g）の０℃の冷溶液に５分かけて滴下する。20分後、ブ
ロモ酢酸エチル（0.96ml）を数分かけて滴下する。氷浴
を除去し、反応物を２時間撹拌し、その後、酢酸エチル
と重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配さ
せる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、濃縮して標記化合物を得る。NMR（CDCl3）1.26,1.3
5,1.50,3.98,4.10,4.20,4.42,4.45,7.42および7.39δ。
実施例23 ４−（tert−ブチルオキシカルボニル）−５
−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２
−オン（XXII） メタノール（150m）中の12.06gのＮ−（tert−ブチル
オキシカルボニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−ニトロ
フェニル）グリシンエチルエステル（XX,実施例22,2.06
g）および炭素上のパラジウム（10％、0.19g）を37psi
の水素下、パーの装置で１時間振とうする。ついで、触
媒を濾別し、ｐ−トルエンスルホン酸（0.016g）を添加
する。該溶液を80℃で１時間撹拌し、ついで20−25℃で
一晩撹拌する。ついで、溶媒を減圧除去し、残渣をシリ
カゲル（200ml）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸
エチル／ジクロロメタン（5/95）で溶出する。適当なフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーを集め、濃縮して標
記化合物を得る。融点155−156℃。MS（m/z）266。NMR
（CDCl3）1.48,6.70,6.84,7.12および8.61δ。
実施例24 ５−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（IV） HCl（気体）で飽和した75mlのメタノール中の４−（t
ert−ブチルオキシカルボニル）−５−フルオロ−1,2,
3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（XXII,実施
例23,6.13g）の溶液を20−25℃で7.5時間撹拌する。つ
いで、溶媒を減圧除去し、重炭酸ナトリウム水溶液を残
渣に添加する。固体を集めて少量の水、ついでジクロロ
メタンで洗浄し、乾燥して標記化合物を得る。融点246
−248℃。NMR（CDCl3）4.04,4.10,6.54,6.63−6.74およ
び8.54δ。
実施例25 Ｎ−tert−ブチル−６−クロロ−２−ニトロ
アニリン（XXVIII） 2,3−ジクロロニトロベンゼン（92.5g）、tert−ブチ
ルアミン（138ml）およびエタノール（50ml）の混合物
を鉄製円筒中150℃３時間加熱する。H2Oで希釈後、酢酸
エチルで数回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ついで
濃縮して標記化合物を得る。IR（純物質）2970,1532,14
84,1447,1366,1348,1192および755cm-1。NMR（CDCl3）
7.73,7.61,7.07,4.77および1.22δ。MS（m/z）172,154,
142,126,114,99および90。
実施例26 ２−tert−ブチルアミン−３−クロロアニリ
ン（XXIX） エタノール（270ml）中のヒドラジン１水和物（115m
l）を、エタノール（540ml）中のＮ−tert−ブチル−６
−クロロ−２−ニトロアニリン（XXVIII,実施例25,108
g）およびラニー・ニッケル（27g,細粉，アルドリッチ
（Aldrich）22,167−8,水中スラリー（pH10））の０℃
の混合物に、30分かけて滴下する。該混合物を０℃で90
分撹拌する。水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出し、有
機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して標記化合物を
得る。NMR（CDCl3）6.82,6.75,6.60,4.11,3.02および1.
26δ。
実施例27 ４−tert−ブチル−５−クロロ−1,2,3,4−
テトラヒドロキノキサリン−２−オン（XXXI） 塩化クロロアセチル（XXX,55.2ml）を、THF（900ml）
中の２−tert−ブチルアミン−３−クロロアニリン（9
1.7g）およびジイソプロピルエチルアミン（241ml）の
溶液に、−78℃で撹拌しながら１時間かけて滴下する。
該混合物を徐々に加熱し、20−25℃で18時間撹拌する。
濃縮し、重炭酸ナトリウムで希釈し、塩化メチレンで数
回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して環化して
いない中間体を得る。NMR（CDCl3）9.74,8.33,7.05−7.
2,4.20,3.07および1.24δ。
アセトニトリル（1.5L）中の該中間体およびジイソプ
ロピルエチルアミン（120ml）の溶液を、ヨウ化ナトリ
ウム（9.00g）の存在下、還流しながら18時間加熱す
る。濃縮し、水で希釈し、塩化メチレンで数回希釈し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して精製物を油状固体と
して得る。アセトン／塩化メチレン（10/90）で溶出す
るフラッシュクロマトグラフィーを行い、適当なフラク
ションを集めて濃縮し、塩化メチレン中に分散させ、標
記化合物を得る。融点197.5−198.5℃。該濾液を濃縮
し、再クロマトグラフィーを行い、メタノール／エーテ
ル／ヘキサン（5/30/65）中に分散させ、さらに標記化
合物を得る。IR（鉱物油）2924,1677,1461,1376および1
367cm-1。NMR（CDCl3）8.05,7.0−7.15,6.73,3.72およ
び1.27δ。MS（m/z）238,223,182,153,90および57。
実施例28 ５−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（IV） 硫酸（2N,500ml）中の４−tert−ブチル−５−クロロ
−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（XXX
I,実施例27,32.1g）の懸濁液を20−25℃で18時間撹拌す
る。固体を濾別し、重炭酸ナトリウム、水で洗浄し、20
−25℃で乾燥し、該アミンと対応するイミンの32:1混合
物を得、NMRで同定する。
水素化硼素ナトリウム（1.84g）を、０℃のエタノー
ル（680ml）中の該アミン／イミン混合物のスラリー（2
0.5g）に一度に添加する。該混合物を20−25℃に暖め、
20−25℃にて２時間撹拌する。エタノールを減圧除去
し、固体を水に分散させ、濾過し、水で洗浄し、乾燥し
て標記化合物を得る。融点191−193℃。IR（鉱物油）34
07,2924,1690,1503,1426,1387および771cm-1。NMR（d6
−DMSO）10.47,6.89,6.70,6.59,5,84および3.80δ。MS
（m/z）182および153。
実施例29 ５−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−４
−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキサリン−２−オ
ン（XXXII） ジイソプロピルエチルアミン（1.26ml）、ついでホス
ゲン（1.2M,6.0ml）を、THF（15ml）中、０℃の５−フ
ルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オ
ン（IV,実施例24,1.20g）に添加する。氷浴を除去し、
反応物を２時間撹拌し、そしてさらにジイソプロピルエ
チルアミン（0.2ml）およびホスゲン（1.0ml）を添加す
る。70分後、ジイソプロピルエチルアミン（1.26ml）お
よびピロリジン（0.60ml）を添加する。該反応物をフリ
ーザー中に週末まで保存し、そして20−25℃で８時間撹
拌する。ついで、該反応混合物を酢酸エチルおよびブリ
ン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。酢酸エチル／ジクロロメタン（3/7）で
溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーを行い、適
当なフラクションを集めて濃縮し、生成物を得る。酢酸
エチル／エチルエーテル／ヘキサンから結晶化して標記
化合物を得る。融点126−132℃。NMR（CDCl3）1.85,3.2
8,4.27,6.68,6.82,7.04および8.41δ。
実施例30 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） カリウムtert−ブトキシド（1M,3.8ml）を、０℃のTH
F（20ml）中の５−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−
４−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキサリン−２−
オン（XXXII,実施例29,0.908g）に添加する。該混合物
を30分撹拌し、ついで、ジエチルクロロホスフェート
（0.55ml）を添加する。該反応物を０℃で１時間撹拌
し、ついで、−78℃に冷却する。イソシアノ酢酸tert−
ブチル（0.58g）を添加し、ついで20−25℃に１時間以
上暖める。ついで、該混合物を酢酸エチル、H2Oおよび
セイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮する。粗生成物を、酢酸エチル／ジクロ
ロメタン（20/80から40/60）のグラジエントで溶出する
シリカゲルカ上のクロマトグラフィーに供する。適当な
フラクションを集めて濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサ
ンから結晶化し、標記化合物を得る。融点213.5−214.5
℃。MS（m/z）386。IR（鉱物油）1689,1677,1217,1363
および1157cm-1。NMR（CDCl3）1.63、1.88,3.36,5.08,
7.08,7.20,7.33および8.00δ。
実施例31 ６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−
イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、５−フルオロ−1,2,3,
4−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ）カルボニル］
キノキサリン−２−オン（XXXII,実施例29,0.978g）お
よび３−イソシアノメチル−５−イソプロピル−1,2,4
−オキサジアゾール（0.673g）を用いる以外は重要な変
更をせずに、標記化合物に変換する。融点169−170℃。
MS（m/z）396。IR（鉱物油）1657,1495,1216,1614およ
び785cm-1。NMR（CDCl3）1.47,1.86,3.30,3.34,5.13,7.
08,7.22,7.38および8.12δ。
実施例32 ６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3,3
−ジメチル−４−［（ピロリジノ）カルボニル］キノキ
サリン−２−オン（XXXII） トルエン中のホスゲン（1.2M,12.9ml）を、６−フル
オロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3,3−ジメチルキノキサ
リン−２−オン（IV,実施例8,1.001g）およびジイソプ
ロピルエチルアミン（0.94ml）ならびにTHF（10ml）の
混合物（０℃）に添加する。45分後、該反応物を20−25
℃に暖める。３時間撹拌した後、該反応物を再び０℃に
冷却し、さらにホスゲン（4.2ml）を添加する。氷浴を
取り去り、該反応物を100分間撹拌する。その後、過剰
のホスゲンおよび溶媒を水道アスピレーターにて除去す
る。ついで、該混合物をTHF（10ml）とともに撹拌し、
ピロリジン（0.90ml）を添加する。一晩撹拌した後、該
反応物を濃縮し、残渣をメタノール／塩化メチレン（2/
98）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーに供
する。適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物
を得る。MS（m/z）291。IR（鉱物油）1681,1660,1396お
よび1163cm-1。NMR（CDCl3）1.4−2.0,3.15,3.6,6.43,
6.65,6.76および8.32δ。
実施例33 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、６−フルオロ−1,2,3,
4−テトラヒドロ−3,3−ジメチル−４−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］キノキサリン−２−オン（XXXII,実施
例32,0.647g）および３−イソシアノメチル−５−イソ
プロピル−1,2,4−オキサジアゾール（0.403g）を出発
物質とする以外は重要な変更をせずに標記化合物に変換
し、塩化メチレン／エチルエーテル／酢酸エチルから結
晶化させる。融点154.5−155.5℃。MS（m/z）424。IR
（鉱物油）1527,1657,1414,1172および1395cm-1。NMR
（CDCl3）1.45,1.7−2.0,3.0,3.3,3.33,3.58,6.55,6.7
4,7.45および8.06δ。
実施例34 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、６−フルオロ−1,2,3,
4−テトラヒドロ−3,3−ジメチル−４−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］キノキサリン−２−オン（XXXII,実施
例32,0.750g）およびイソシアノ酢酸tert−ブチル（0.4
36g）を出発物質とする以外は重要な変更をせずに、標
記化合物に変換する。酢酸エチル／ヘキサンから結晶化
する。融点168.5−169.5℃。MS（m/z）414。IR（鉱物
油）1713,1668,1520,1181および1155cm-1。NMR（CDC
l3）1.63,1.8,1.92,2.08,2.95,3.23,3.58,6.52,6.71お
よび7.92δ。
実施例35 ４−（tert−ブチルオキシカルボニル−1,2,
3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（XXXII） 1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV.
実施例1,1.08g）、二炭酸tert−ブチル（1.59g）、炭酸
カリウム（1.01g）およびTHF（10ml）の混合物を60℃で
一晩撹拌する。ついで、さらに二炭酸ジtert−ブチル
（0.93g）および水（1ml）を添加し、該反応物を65℃で
5.5時間撹拌する。最後に二炭酸ジtert−ブチル（0.24
g）を添加し、さらに２時間撹拌し、反応物を冷却し、
溶媒を減圧除去して残渣をジクロロメタンおよび水間に
分配させ、ついでセイラインで洗浄する。粗生成物をメ
タノール／塩化メチレン（2/98）で溶出するシリカゲル
上のクロマトグラフィーに供する。適当なフラクション
を集めて濃縮し、標記化合物を得、酢酸エチルおよびヘ
キサンから再結晶させる。融点143−144℃。NMR（CDC
l3）1.54,4.40,6.88,7.09,7.63および8.58δ。
実施例36 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３
−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−
３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 実施例30および40の一般的方法に従い、４−（tert−
1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（XXXI
I,実施例35,1.031g）を用いる以外は重要な変更をせず
に、標記化合物を得、メタノール／酢酸エチル／ヘキサ
ンから再結晶させる。融点203.5−204.5℃。MS（m/z）3
79。IR（鉱物油）1706,1509,1574,1308および1214c
m-1。NMR（CDCl3）1.24,1.37,1.52,2.28,5.23,7.29,7.5
3,7.76および8.10δ。
実施例37 ４−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノキサリン−２−オン（XXXII）THF（5ml）中の1,2,3,4
−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例1,
0.593g）およびトリエチルアミン（0.725ml）の混合物
を０℃に冷却する。これに、塩化ベンゾイル（0.56ml）
を添加する。添加終了後、氷浴を除去し、さらに5mlのT
HFを添加する。該反応物を30分撹拌し、ついで、酢酸エ
チル、重炭酸ナトリウムおよびセイライン間に分配させ
る。有機層を分離し、該有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮する。粗生成物をメタノール／ジクロロメタ
ン／ヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。融点20
8.0−208.5℃。MS（m/z）252。IR（鉱物油）1684,1666,
1502,757および1362cm-1。NMR（CDCl3）4.58,6.7,6.79,
6.98,7.10,7.34および7.40δ。
実施例38 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例40の一般的方法に従い、クロロりん酸ジエチル
の添加後、４−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノキサリン−２−オン（IV,実施例16,0.6703g）およびD
MF（0.25ml）を用いる以外は、重要な変更をせずに、標
記化合物を得る（塩化メチレン−酢酸エチル−ヘキサン
から結晶化）。融点198−199℃。MS（m/z）383。IR（鉱
物油）1663,1506,1574,762および1481cm-1。NMR（CDC
l3）1.25,2.25,5.40,7.05,7.3−7.45,7.59および8.20
δ。
実施例39 ４−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（XXXII） 塩化アセチル（0.36ml）を、THF（8ml）中の1,2,3,4
−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例1,
0.676g）およびトリエチルアミン（0.76ml）の０℃の混
合物に添加する。１時間撹拌後、溶媒を減圧除去し、残
渣をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に
分配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通
して濾過し、濃縮する。濃縮物をメタノール／塩化メチ
レン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を得る。融点
164−165℃。NMR（CDCl3）2.28,4.54,7.00,7.11,7.21お
よび9.19δ。
実施例40 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） カリウムtert−ブトキシド（THF中1M,2.92ml）を、０
℃に冷却した４−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノキサリン−２−オン（XXXII,実施例39,0.5054g）に添
加する。添加後、冷浴を除去し、該反応物を50分撹拌す
る。そして再び氷／セイライン冷浴で冷却する。クロロ
りん酸ジエチル（0.42ml）を添加する。30分後、氷／セ
イライン冷浴を除去する。該反応物をさらに15分撹拌
し、ついで−78℃に冷却する。５−シクロプロピル−３
−イソシアノメチル−1,2,4−オキサジアゾール（0.436
g）、ついでカリウムtert−ブトキシド（THF中1M,2.92m
l）を添加する。反応物を３時間撹拌し、ついで，エー
テルと水およびセイライン間に分配させる。層分離さ
せ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残渣
を酢酸エチル／塩化メチレン（25/75）で溶出するシリ
カゲル上のクロマトグラフィーに供する。適当なフラク
ションを集めて濃縮し、標記化合物を得、塩化メチレン
／酢酸エチル／ヘキサンから再結晶する。融点187−188
℃。MS（m/z）321。IR（鉱物油）1576,1654,1505,1387
および1355cm-1。NMR（CDCl3）1.26,1.38,2.3,5.30,7.3
7,7.60および8.13δ。
実施例41 ４−（２−フロイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン（XXXII） 塩化２−フロイル（0.49ml）を、1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例1,710mg）、ト
リエチルアミン（0.80ml）およびTHF（20.0ml）の０℃
の溶液に添加する。該混合物を重炭酸ナトリウム水溶液
で希釈し、酢酸エチルで抽出し、クロロホルムで数回洗
浄する。有機層を合一し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮し、熱酢酸エチルから再結晶し、標記化合物を得
る。融点229−230℃。IR（鉱物油）2954,2925,1684,164
8,1504,1474,1391,1373,および756cm-1。NMR（CDCl3）
8.53,7.39,7.1−7.25,6.85−7.05,6.45および4.59δ。M
S（m/z）242および95。
実施例42 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−（２−フロイル）−4,5
−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30および40の一般的方法に従い、４−（２−フ
ロイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−
オン（XXXII,実施例41,593mg）を用いる以外は重要な変
更をせずに、標記化合物を得る。融点190−191℃。IR
（鉱物油）2954,2925,1657,1578,1511,1481,1384,1366,
1312,1021および760cm-1。NMR（CDCl3）8.35,7.66,7.1
−7.5,7.02,6.48,5.43,2.2−2.3および1.2−1.5δ。MS
（m/z）373,278,210および95。
実施例43 ４−（tert−ブチルオキシカルボニル）−1,
2,3,4−テトラヒドロ−５−メチルキノキサリン−２−
オン（XXXII） 二炭酸ジtert−ブチル（1.37g）およびTHF（2.0ml）
の溶液に、５−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（IV,実施例18,0.925g）およびTHF（1
1.0ml）の溶液を０℃で添加する。該用役を00℃で15分
撹拌し、20−25℃に暖めた後、加熱して３時間還流させ
る。２日後さらに二炭酸ジtert−ブチル（0.390ml）を
添加する。20−25℃に冷却後、水で希釈し、塩化メチレ
ンで数回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ヘキサン
／酢酸エチル（3.5/1）で溶出するシリカゲル上のクロ
マトグラフィーに供し、適当なフラクションを集めて濃
縮し、標記化合物を得る。融点175−177℃。IR（鉱物
油）2953,2925,285,1721,1693,1481,1386,1364,1232お
よび1156cm-1。NMR（CDCl3）7.10,6.95,6.80,4.33,2.29
および1.48δ。MS（m/z）262,206,162および133。
実施例44 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３
−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−
３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30および40の一般的方法に従い、４−（tert−
ブチルオキシカルボニル）−1,2,3,4−テトラヒドロ−
５−メチルキノキサリン−２−オン（XXXII,実施例43,4
20mg）を用いる以外は重要な変更をせずに標記化合物を
得る。そこから分析用試料を、塩化メチレン／ヘキサン
から再結晶することにより調製する。融点189−192℃。
IR（鉱物油）2954,2924,1697,1577,1499,1458,1421,136
9,1241,1159および772cm-1。NMR（CDCl3）8.14,7.39,7.
15−7.35,5.14,2.38,2.2−2.4,1.41および1.1−1.5δ。
MS（m/z）393,293および224。
実施例45 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） パートＡ 実施例29および32の一般的方法に従い、６−クロロ−
1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オンを出発
物質とする以外は、重要な変更をせずに、６−クロロ−
1,2,3,4−テトラヒドロ−４−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］キノキサリン−２−オンを生成させる。
パートＢ 実施例36、38、40、42および44の一般的方法に従い、
６−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−４−［（ピロリ
ジノ）カルボニル］キノキサリン−２−オン（XXXII,パ
ートＡ）を出発物質とする以外は、重要な変更をせず
に、標記化合物を得る。融点202−204℃。IR（鉱物油）
2953,2924,2855,1679,1660,1576,1503,1406,1390および
1202cm-1。NMR（CDCl3）8.08,7.46,7.05−7.2,5.02,3.2
−3.4,2.2−2.35,1.75−1.9および1.2−1.4δ。MS（m/
z）410,340,312,272および98。
実施例46 ６−クロロ−４−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−
オン（XXXII） パートＡ ホスゲン（トルエン中12.5％溶液,28ml）を、６−ク
ロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン
（IV,実施例4,4.64g）、ジイソプロピルエチルアミン
（5.90ml）およびTHF（100ml）の０℃の溶液に添加す
る。該混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで20−25℃で
１時間撹拌する。水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、さらに精製しなく
とも十分に純粋な出発物質の塩化カルバミルを得る。
パートＢ ジイソプロピルエチルアミン（11.4ml）を、該塩化カ
ルバミル（6.56g）、ジメチルアミン塩酸塩（2.50g）お
よびTHF（130ml）の混合物（０℃）に添加する。該混合
物を０℃で１時間撹拌し、ついで、20−25℃で３日撹拌
する。水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮し、ヘキサン／エーテル／酢酸
エチルに分散させ、生成物を得る。融点242−244℃。濾
液を濃縮し、酢酸エチルからさらに生成物を再結晶させ
る。IR（鉱物油）2953,2923,2855,1677,1654,1502,139
2,1376,1205,833および804cm-1。NMR（CDCl3）8.99,6.9
9,6.93,6.85,4.41および2.89δ。MS（m/z）253および7
2。
実施例47 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチ
ルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例44の一般的方法に従い、６−クロロ−４−
［（ジンメチルアミノ）カルボニル］−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノキサリン−２−オン（XXXII,実施例46,275
mg）を用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合物
を得る。融点254.5−255.5℃。IR（鉱物油）2955,2924,
2855,1676,1666,1633,1496,1457,1446,1397,1382,1359,
1201および1194cm-1。NMR（CDCl3）8.08,7.47,7.14,7.0
8,4.98,2.89,2.2−2.35および1.2−1.4δ。MS（m/z）38
4,312,272および72。
実施例48−87 イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を生成させ
る方法は、３つのステップからなると考えられる。ステ
ップ１は二環式アミド（IV）の生成であり、ステップ２
は、N5における環外カルボニル−R5置換基の付加であ
り、ステップ３は、C3における所望の置換基の付加によ
るイミダゾール環の形成である。
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）分子は、４
種の異なる可変置換基を有する。上述の３つのステップ
を経る間にそれらが取り込まれる順序は、（１）出発物
質が選択された場合に定義により取り込まれるW5、W6、
W7およびW8、（２）該二環式アミド（IV）が形成される
場合に取り込まれるR4置換基であり、（３）該二環式ア
ミド（IV）が形成された後に付加される環外カルボニル
−R5置換基、そして（４）イミダゾール環が形成される
場合のC3における所望の置換基の付加である。実施例
１、２、（３および４）、（５および６）、（７および
８）、（９−12）、（13−16）、（17および18）、（19
−24）ならびに（25−28）は、すべてステップ１、すな
わち所望のW5、W6、W7およびW8置換基（適当な出発物質
から始める）および所望のR4置換基を有する二環式アミ
ド（IV）の生成を説明するものである。実施例29、32、
35、37、39、41、43、45および46は、すべてステップ
２、すなわち所望のR5置換基の付加による環外カルボニ
ルの付加を説明するものである。実施例30、31、33、3
4、36、38、40、42、44、45Bおよび47は、すべてステッ
プ３、すなわちR3置換基によるイミダゾール環の形成を
説明するものである。以上の実施例（ステップ１、２お
よび３のそれぞれに関する）のうちの１つまたはそれ以
上の一般的方法に従い、重要な変更をすることなしに、
所望のW5、W6、W7およびW8置換基を有する適当な出発物
質から、以下の実施例の化合物を生成させる。
実施例48 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−７
−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点218−220℃。IR（鉱物油）2954,2926,1710,1570,
1507,1370,1343,1222および1213cm-1。NMR（CDCl3）8.0
8,7.82,7.47,7.2−7.3,5.22,2.25−2.35,1.54および1.2
−1.4δ。MS（m/z）413,313,244および229。
実施例49 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−（２−フロ
ニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点（分解）190℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,16
71,1577,1510,1468,1366および1304cm-1。NMR（300MHz,
CDCl3）8.33,7.58,7.46,7.32,7.25,7.15,6.55,5.44,2.2
−2.35および1.15−1.4δ。MS（m/z）407,312および24
4。
実施例50 ５−ベンゾイル−７−クロロ−３−（５−シ
クロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点228−229℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,1672,
1576,1510,1363,1337および1207cm-1。NMR（CDCl3）8.4
1,7.61,7.2−7.6,7.15,5.35,2.1−2.3および1.1−1.3
δ。MS（m/z）417,348,312および105。
実施例51 ５−（tert−ブトキシカルボニル）−３−
（５−シクロプロピル−1,4−オキサジアゾール−３−
イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点199−200℃。MS（m/z）397。IR（鉱物油）1715,1
494,1505,1226および880cm-1。NMR（CDCl3）1.23,1.36,
1.45,2.27,7.10,7.32および8.12δ。
実施例52 ５−アセチル−７−クロロ−３−（５−シク
ロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点191−192℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,1663,
1575,1504,1386,1211,948および903cm-1。NMR（CDCl3）
8.10,7.53,7.0−8.0,7.37,5.28,2.34,2.2−2.45および
1.15−1.45δ。MS（m/z）355,312,272,244および229。
実施例53 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−
５−プロピオニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点185−186℃。IR（鉱物油）2954,2927,2855,1688,
1583,1506,1382,1315,1201,1192,1169,948,898および81
7cm-1。NMR（CDCl3）8.09,7.72,7.52,7.36,5.27,2.62,
2.2−2.35,1.1−1.4および1.19δ。MS（m/z）370。
実施例54 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点194−196℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,1725,
1661,1507,1406,1383,1370,1153および1125cm-1。NMR
（CDCl3）7.97,7.43,7.15,7.12,4.99,3.2−3.4,1.8−1.
9および1.62δ。MS（m/z）402,346,248,231および98。
実施例55 tert−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点210−211.5℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,172
6,1660,1506,1459。1455,1381,1194,1185,1150および11
26cm-1。NMR（CDCl3）7.97,7.44,7.12,7.08,4.94,2.89
および1.62δ。MS（m/z）376,320,248および230。
実施例56 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点201−201.5℃。IR（鉱物油）2954,2923,2855,165
9,1566,1505,1464,1451,1410,1389,1364,1309,1282,119
2および949cm-1。NMR（CDCl3）8.09,7.48,7.1−7.2,5.0
5,3.2−3.4,1.8−1.9および1.46δ。MS（m/z）412,341,
314,272および98。
実施例57 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点189−190.5℃。IR（鉱物油）3102,2954,2925,285
5,1653,1638,1511,1383,1365および1198cm-1。NMR（300
MHz,CDCl3）8.11,7.50,7.16,7.10,5.04,3.05−3.25,2.9
1および1.40δ。MS（m/z）386,314,271および230。
実施例58 ７−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点220−221.5℃。IR（鉱物油）2966,2961,2953,292
6,1654,1623,1570,1508,1391,1385,1380および1367c
m-1。NMR（CDCl3）8.09,7.47,7.1−7.2,5.05,3.31,2.9
7,1.75−1.95および1.45δ。MS（m/z）398,300,272およ
び98。
実施例59 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点205−207.5℃。IR（鉱物油）3100,2953,2925,286
8,2855,1666,1577,1507,1485,1437,1383,1363,1310,128
1,1271,1205,1188および1177cm-1。NMR（CDCl3）8.09,
7.48,7.14,7.08,5.01,2.97,2.90および1.45δ。MS（m/
z）372,300,272および72。
実施例60 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点115−116℃。IR（鉱物油）1689,1652,1365,1396
および1519cm-1。MS（m/z）386。NMR（CDCl3）1.62,1.8
6,3.33,4.99,6.88,7.45および7.95δ。
実施例61 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−
イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点211−212.5℃。IR（鉱物油）1511,1410,1664,156
5および1393cm-1。MS（m/z）396。NMR（CDCl3）1.46,1.
85,3.32,5.04,6,91.7.50および8.07δ。
実施例62 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点145−146℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,1662,
1563,1508,1503,1458,1380,1187および821cm-1。NMR（C
DCl3）8.09,7.48,7.05−7.2,5.01,3.2−3.4,2.90および
1.46δ。MS（m/z）386,314および272。
実施例63 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点246−248℃。IR（鉱物油）2925,1691,1671,1373,
1360,1296,1159および1080cm-1。NMR（CDCl3）8.00,7.4
6,7.36,7.21,5.06,3.35−3.45,1.85−1.95および1.63
δ。MS（m/z）402,346,248,231,203および98。
実施例64 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点233.5−234.5℃。IR（鉱物油）2926,1670,1491,1
381および1187cm-1。NMR（CDCl3）8.13,7.50,7.37,7.2
6,5.11,3.2−3.4,1.8−1.95および1.47δ。MS（m/z）41
2,377,342,314,272および98。
実施例65 tert−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点227−228℃。IR（鉱物油）2925,1694,1681,1381,
1374,1370,1154および1083cm-1。NMR（CDCl3）8.00,7.4
6,7.37,7.22,5.00,3.02および1.63δ。MS（m/z）376,32
0,303,248,231,203および72。
実施例66 ６−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾール［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点245−246℃。IR（鉱物油）2924,1668,1493,1381,
1182および787cm-1。NMR（CDCl3）8.163,7.50,7.37,7.2
3,5.11,3.3−3.45,2.98,1.8−1.95および1.46δ。MS（m
/z）398,363,328,300,272および98。
実施例67 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点227.5−228.5℃。IR（鉱物油）2924,1672,1492,1
464,1387,1184および780cm-1。NMR（CDCl3）8.13,7.51,
7.37,7.24,5.06,3.25−3.4,3.00および1.47δ。MS（m/
z）386,341,314,298,272および72。
実施例68 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点208−209℃。IR（鉱物油）2926,1655,1393,1072
および779cm-1。NMR（CDCl3）8.15,7.51,7.41,7.26,5.1
5,3.35−3.45,3.1−3.25,1.85−1.95および1.41δ。MS
（m/z）412,377,342,230および98。
実施例69 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点252−254℃。IR（鉱物油）2925,1688,1494,1389,
1180および780cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.50,7.38,7.2
4,5.05,3.00,2.99および1.46δ。MS（m/z）372,328,30
0,272および72。
実施例70 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点197.5−198℃。IR（鉱物油）2925,1678,1492,146
6,1385および780cm-1。NMR（CDCl3）8.15,7.52,7.41,7.
26,5.09,3.1−3.3,3.02および1.41δ。MS（m/z）386,35
1,342,314,230および72。
実施例71 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点207−208℃。IR（鉱物油）3118,2954,2925,2855,
1653,1588,1518,1416,1187および945cm-1。NMR（CDC
l3）8.07,7.41,7.00,6.80,3.59,2.8−3.4,2.2−2.35,1.
5−2.2および1.15−1.45δ。MS（m/z）438,423および9
8。
実施例72 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチ
ルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点162−165℃。IR（鉱物油）2953,2924,2855,1675,
1570,1511,1474,1379,1325,1196,1187,949および813cm
-1。NMR（CDCl3）8.08,7.41,7.00,6.70,3.08,2.75,2.2
−2.35,1.95,1.69および1.15−1.45δ。MS（m/z）412お
よび397。
実施例73 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点193−195℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,1654,
1518および1410cm-1。NMR（CDCl3）8.07,7.42,7.01,6.8
0,3.59,2.8−3.4,1.5−2.1および1.47δ。MS（m/z）440
および425。
実施例74 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点120−121℃。IR（鉱物油）2953,2925,1659,1567,
1519,1513,1384,1333および1301cm-1。NMR（CDCl3）8.0
8,7.43,7.03,6.72,3.2−3.4,3.10,2.78,1.99,1.72およ
び1.47δ。MS（EI,m/z）414および399。
実施例75 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
ト（Ｉ） 融点168−169℃。IR（鉱物油）2973,2953,2925,2855,
1711,1661,1513,1411,1383,1367,1288,1180,1147および
970cm-1。NMR（CDCl3）7.93,7.37,6.98,6.78,3.5−3.7,
2.8−3.4,1.5−2.2および1.63δ。MS（EI,m/z）430,415
および244。
実施例76 tert−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点168−169℃。IR（鉱物油）2954,2925,1725,1718,
1672,1511,1277および1141cm-1。NMR（CDCl3）7.94,7.3
8,99,6.70,3.10,2.77,2.06,1.68および1.63δ。MS（EI,
m/z）404,389,244。
実施例77 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点122−125℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,1677,
1618,1512,1497,1460,1385および949cm-1。NMR（CDC
l3）8.10,7.44,7.04,6.74,3.0−325,3.11,2.80,2.10,1.
74および1.40δ。MS（EI,m/z）414および399。
実施例78 ７−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点223−224℃。IR（鉱物油）2953,2925,1654,1577,
1517,1410および1389cm-1。NMR（CDCl3）8.07,7.42,7.0
1,6.81,3.60,3.00,2.8−3.4,1.4−2.2および1.46δ。MS
（EI,m/z）426および411。
実施例79 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点175.5−177.5℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,1
668,1568,1514および18cm-1。NMR（CDCl3）8.08,7.43,
7.03,6.72,3.10,3.00,2.78,1.99,1.72および1.46δ。MS
（EI,m/z）400および385。
実施例80 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
ト（Ｉ） IR（鉱物油）2954,2925,2856,1707,1666,1496,1476,1
461,1392,1369,1346,1284,1151および1050cm-1。NMR（C
DCl3）8.02,7.40,7.30,7.08,3.3−3.7,2.5−2.9,1.92,
1.5−1.9および1.63δ。MS（IE,m/z）430,259,244およ
び98。
実施例81 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点147−148℃。IR（鉱物油）2954,2924,2856,1657,
1645,1494,1462,1398および1386cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.44,7.31,7.11,3.2−3.6,2.5−2.8,1.89,1.5−2.0お
よび1.47δ。MS（EI,m/z）440,425および98。
実施例82 ６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）カルボ
ニル−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4
−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点171−172℃。IR（鉱物油）2960,2925,1660,1496,
1467,1375および1209cm-1。NMR（CDCl3）8.14,7.45,7.3
2,7.13,3.2−3.4,2.79,1.86および1.47δ。MS（EI,m/
z）414および399。
実施例83 ６−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点204−206℃。IR（鉱物油）2954,2926,2856,1653,
1645,1498,1461,1399および1394cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.44,7.31,7.11,3.2−3.7,3.00,2.5−2.9,1.89,1.55
−2.0および1.47δ。MS（EI,m/z）426,411および98。
実施例84 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点175−176℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,1660,
1648,1497,1462,1401および1390cm-1。NMR（CDCl3）8.1
4,7.45,7.34,7.13,3.3−3.7,3.1−3.25,2.6−3.0,1.95,
1.6−1.9および1.40δ。MS（EI,m/z）440,425および9
8。
実施例85 tert−ブチル６−クロロ−５−（ジメチルア
ミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
ト（Ｉ） 融点155−158℃。IR（鉱物油）3113,2953,2855,1710,
1668,1541,1502,1488,1478,1466,1453,1375,1368,1349,
1331,1296,1287,1206,1193,1168,1161,1147,1133,1057
および774cm-1。NMR（CDCl3）7.98,7.40,7.30,7.11,2.8
2,1.88および1.63δ。MS（EI,m/z）404,389,333,259お
よび244。
実施例86 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点184.5−185.5℃。IR（鉱物油）2956,2925,2855,1
662,1617,1495,1468,1376,1326,1283,1206および795cm
-1。NMR（CDCl3）8.13,7.46,7.34,7.16,3.1−3.3,2.87,
1.91および1.40δ。MS（EI,m/z）414,399および72。
実施例87 ６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）カルボ
ニル］−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール
−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点176−177.5℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,167
11584,1503,1488,1463,1380および1182cm-1。MMR（CDCl
3）8.12,7.45,7.31,7.13,3.00,2.79、1.87および1.47
δ。MS（EI,m/z）400,385,300および72。
実施例88 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（XXXIII） 1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,
5.51g）およびTHF（55ml）の溶液を−40℃に冷却し、カ
リウムtert−ブトキシド（THF中1.0M,34.8ml）を、５分
かけて滴下する。該混合物を１時間かけて−20℃に暖め
る。DMF（10ml）およびTHF（40ml）を生じた固体に添加
し、該混合物を撹拌する。該混合物を−50℃に冷却し、
クロロりん酸ジエチル（5.02ml）を５分かけて滴下す
る。該混合物を１時間かけて−20℃に暖める。該混合物
を−78℃に冷却し、オキサジアゾールシアニド（5.70
g）を添加する。カリウムtert−ブトキシド（34.8ml）
を15分かけて滴下し、該混合物を徐々に20−25℃に暖
め、20−25℃で３日間撹拌する。水で反応を停止し、濾
過し、水で洗浄し、乾燥して所望物質を固体として得
る。濾液から沈澱してくるさらなる固体を濾過し、酢酸
エチル／ヘキサン（20/80）中に分散させ、乾燥し、標
記化合物を得る。融点243−245℃。NMR（CDCl3）8.07,
7.42,7.10,6.8−6.9,4.81,4.08,2.2−2.3および1.2−1.
4δ。
実施例89 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−プロピ
オニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（XXXIII,実施例88,0.442g）、無水プロピオ
ン酸（2ml）およびTHF（1ml）の混合物を80℃で６時間
撹拌する。溶媒を加熱して減圧除去し、残渣を、酢酸エ
チル、重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分
配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル上のクロマト
グラフィーに供し、酢酸エチル／ジクロロメタン（10/9
0）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し、
固体を得、これをジクロロメタンおよびヘキサンから結
晶化し、標記化合物を得る。融点175−176℃。MS（m/
z）335。IR（鉱物油）1491,1671,1509,1202および1422c
m-1。NMR（CDCl3）1.16,1.24,1.37,2.28,2.58,5.30,7.3
6,7.60および8.12δ。
実施例90 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−（エトキシオキサリル）
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） トリエチルアミン（0.11ml）およびDMF（4ml）を、TH
F（6ml）中の３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実施例88,0.20g）に
添加する。ついで、塩化エチルオキサリル（0.088ml）
を約５分かけて滴下する。該混合物を１時間撹拌し、濃
縮し、ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間
に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル（90ml）上
のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／シクロヘキ
サン（60/40）で溶出する。適当なフラクションを集め
て濃縮し、標記化合物を得る。融点150−151℃。MS（m/
z）379。IR（鉱物油）1745,1659,1516,1422,1501cm-1。
NMR（CDCl3）1.17,1.28,1.37,4.20,4.43,5.20,5.38,7.3
1,7.51,7.63,8.17および8.19δ。
実施例91 ５−［（２−クロロ）ベンゾイル］−３−
（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３
−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（XXXIII,実施例88,0.492g）、塩化２−クロ
ロベンゾイル（0.268ml）、ジメチルアミノピリジン
（0.0538g）、ジイソプロピルエチルアミン（0.368g）
およびTHF（9ml）からなるスラリーを、20−25℃で1.5
時間撹拌する。ついで、該混合物を、酢酸エチル、重炭
酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配させる。
生成物は有機層にも水層にも殆ど溶解せず、抽出溶媒を
濾過するとさらなる物質が得られる。ついで、粗生成物
を酢酸エチルに分散させ、乾燥し、標記化合物を得る。
融点254−256℃。MS（m/z）417,419。IR（鉱物油）165
9,1576,1508,765および1394。NMR（CDCl3）8.16δ。
実施例92 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モ
ルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（XXXIII,実施例88,0.499g）、ジイソプロピ
ルエチルアミン（0.81ml）およびTHF（15ml）からなる
スラリーに、ホスゲン（トルエン中1.93M,1.20ml）を添
加する。僅かな発熱が見られ、スラリーが均一化する。
10分後、モルフォリン（0.20ml）を添加する。該混合物
を２時間撹拌し、ついで、酢酸エチル、水およびセイラ
イン間に分配させる。層分離させ、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物を、シリカゲル
（150ml）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール
／ジクロロメタン（2/978）で溶出する。適当なフラク
ションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。ジクロロメ
タンおよびヘキサンから再結晶し、標記化合物を得る。
融点198.0−198.5℃。MS（m/z）392。IR 1662,1506,14
09,1277および1579cm-1。NMR（CDCl3）1.24,1.36,2.27,
3.33,3.64,5.02,7.21,7.27,7.55および8.11δ。
実施例93 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（3,5−ジメチルピラ
ゾロ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例92の一般的方法に従い、３−（５−シクロプロ
ピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジ
ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実施
例88,0.501g）および3,5−ジメチルピラゾール（0.426
g）を出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、標
記化合物を得る。融点85−95℃（分解）。MS（m/z）40
1。IR（鉱物油）1388,1702,1355,1414および1420cm-1。
NMR（CDCl3）1.24,2.19,2.21,2.43,5.41,5.99,7.22,7.3
2,7.59および8.15δ。
実施例94 エチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（X
XXIII） カリウムtert−ブトキシド（1M,4.54ml）を、氷／セ
イラインの温度において、THF（4ml）中の1,2,3,4−テ
トラヒドロ−3,3−ジメチルキノキサリン−２−オン（I
V,実施例2,0.762g）に添加する。該反応物を40分撹拌
し、撹拌時にクロロりん酸ジエチル（0.656ml）を添加
する。撹拌後、氷／セイラインの温度に２時間保ち、イ
ソシアノ酢酸エチル（0.562g）、ついで、カリウムtert
−ブトキシド（1M,4.97ml）を添加する。該反応物を3,5
時間撹拌し、徐々に20−25℃に暖める。ついで、数滴の
酢酸で反応を停止し、その後酢酸エチル、重炭酸ナトリ
ウム水溶液およびセイライン間に分配させる。層分離さ
せ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、得ら
れた粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーに供
し、メタノール／ジクロロメタン（2/98）で溶出する。
適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得
る。融点145−149℃。NMR（CDCl3）1.44,1.74,3.79,4.4
0,6.77,6.82,7.10および7.39δ。
実施例95 エチル4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン−３−カルボキシラート（XXXIII） カリウムtert−ブトキシド（THF中1M,7.5ml）を、０
℃に冷却したTHF（10ml）中の1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノキサリン−２−オン（IV,実施例1,1.01g）に添加す
る。添加後生じたスラリーが出来上がる。さらにTHF（5
ml）を添加する。氷浴を除去し、該反応物を−78℃に冷
却して30分撹拌する。クロロりん酸ジエチル（1.08ml）
を添加し、乾氷／アセトン浴を氷／水浴に交換する。該
反応物を１時間撹拌し、再び−78℃にする。イソシアノ
酢酸エチル（0.82ml）、ついで、カリウムtert−ブトキ
シド（THF中1M,7.5ml）を10分かけて添加する。添加終
了10分後、乾氷浴を除去し、反応物を徐々に20−25℃に
暖める。合計３時間撹拌し、すぐに塩化アンモニウム水
溶液（約1ml）を添加する。該混合物を、クロロホルム
およびジクロロメタンならびに水の混合物に分配さる。
層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、
濃縮し、残渣をメタノール／ジクロロメタン／ヘキサン
から結晶化させ、標記化合物を得る。融点248−250℃。
MS（m/z）243。NMR（CDCl3）1.42,4.08,4.39,4.83,6.8
0,6.85,7.11,7.39δ。
実施例96 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII） カリウムtert−ブトキシド（THF中1M,13.8ml）を、０
℃に冷却したTHF（5ml）中の７−フルオロ−1,2,3,4−
テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例6,2.1
86g）およびDMF（2ml）に添加する。氷浴を除去し、反
応物が暖まるほど撹拌しやすくなる。15分後、該反応物
を氷／セイライン浴中で冷却し、クロロりん酸ジエチル
（2.00ml）を添加する。25分後、５−シクロプロピル−
３−イソシアノメチル−1,2,4−オキサジアゾール（2.1
6g）、ついでカリウムtert−ブトキシド（14.5ml）を添
加する。80分撹拌後、約75mlの水および氷を添加する。
固体を集め、H2Oで数回洗浄し、ついで少量のエーテル
で洗浄する。該固体を加熱して週末まで減圧乾固し、つ
いで、エーテルおよびジクロロメタンに分散させる。該
固体を集めて乾燥し、標記化合物を得る。融点263−265
℃。NMR（CDCl3）1.25,1.32,2.26,4.78,6.55,7.38およ
び8.07δ。
実施例97 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII） 実施例88および94−96の一般的方法に従い、1,2,3,4
−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例
２）を出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、標
記化合物を得る。融点166−169℃。MS（m/z）307。NMR
（CDCl3）1.23,1.37,2.27,3.78,6.79,6.85,7.10,7.41お
よび8.09δ。
実施例99 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII） カリウムtert−ブトキシド（THF中1M,1.95ml）を、０
℃のTHF（7ml）中のシクロプロピルカルボキサミドオキ
シム（0.195g）に添加する。10分後、エチル4,5−ジヒ
ドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
−３−カルボキシラート（XXXIII,実施例94,0.503g）を
添加する。氷浴を除去し、10分撹拌した後、反応物を徐
々に20−25℃に暖める。２時間後、DMF（4ml）を添加す
る。該反応物を、早計７時間撹拌し、すぐに溶媒を減圧
除去し、残渣を酢酸エチルおよびセイライン間に分配さ
せる。層分離させ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮し、標記化合物を得る。融点175−179℃。NMR
（CDCl3）1.10,1.76,2.18,3.83,6.79,6.85,7.13,7.42お
よび8.10δ。
実施例100 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒド
ロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−５−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実施例99,0.19g）
および無水酢酸（3ml）の混合物を100℃で３日間撹拌す
る。ついで、過剰の無水酢酸を減圧除去し、残渣をクロ
ロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させ
る。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過
し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル8200ml）上のクロ
マトグラフィーに供し、酢酸エチル／ジクロロメタン
（20/80）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃
縮し、標記化合物を得る。融点169−171℃。MS（m/z）3
49。IR（鉱物油）1666,1613,1327,1281および1504c
m-1。NMR（CDCl3）1.12,1.94,2.16,2.18,7.20,7.33,7.5
2および8.14δ。
実施例101 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（XXXIII） 水素化ナトリウム（油中60％,0.142g）をペンタンで
３回洗浄する。THF（30ml）、ついでシクロプロピルカ
ルボキサミドオキシム（0.356g）を添加する。10分後、
エチル4,5−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
−３−カルボキシラート（XXXIII,実施例95,0.786g）、
ついで、さらにTHF（5ml）を添加する。１時間後、DMF
（14ml）を添加する。反応物をさらに４時間撹拌し、そ
の後溶媒を減圧除去する。水を残渣に添加し、固体を集
め、少量のエーテルで洗浄し、20−25℃で減圧乾固して
標記化合物を得る。融点248−250℃。NMR（CDCl3）1.0
7,1.15,1.93,2.15,4.83,6.86,7.14,7.43および8.11δ。
実施例102 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） THF（0.7ml）中の３−（３−シクロプロピル−1,2,4
−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実施例101,0.20
1g）および無水酢酸（3ml）の混合物を80℃に45分間加
熱する。ついで、該反応混合物を冷却し、濃縮し、ジク
ロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させ
る。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して濾過し、
濃縮する。粗生成物をジクロロメタンおよびヘキサンか
ら結晶化させ、標記化合物を得、ついで、これをエチル
エーテル／酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させる。融
点202.0−202.5℃。MS（m/z）321。IR（鉱物油）1674,1
639,1501,1358および1401。NMR（CDCl3）1.15,2.18,2.2
9,5.32,7.41,7.62および8.15δ。
実施例103 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII） ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−
シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル）−６−フルオロ−4,5−ジメチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（I,実施例51,3.39g）およびHCl（気
体）で飽和した50mlのメタノールの混合物を、20−25℃
で一晩撹拌する。ついで、溶媒を減圧除去し、残渣をジ
クロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配さ
せる。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、乾固
して標記化合物を得る。NMR（CDCl3）1.23,1.35,2.26,
4.32,4.86,6.80,6.95,7.22および8.06δ。
実施例104 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） THF（15ml）中の３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−
ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実
施例103,0.520g）に、ジイソプロピルエチルアミン（0.
305ml）、ついでホスゲン（トルエン中1.2M,2.19ml）を
添加する。ジメチルアミン塩酸塩（0.285g）、ついでジ
イソプロピルエチルアミン（0.91ml）を添加する。該反
応物を３時間撹拌し、その後、数mlの重炭酸ナトリウム
を添加する。該反応物を減圧濃縮し、残渣をジクロロメ
タン、重炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分
配させる。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮する。固体をシリカゲル（150ml）上のクロマ
トグラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（2/
98）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し固
体を得、これをジクロロメタンおよびヘキサンから再結
晶し、標記化合物を得る。融点194−195℃。MS（m/z）3
68。IR（鉱物油）1657,1502,1391、786および1224c
m-1。NMR（CDCl3）1.25,1.36,2,25,2,94,5.05,7.08,7.2
1,7.37,8.11δ。
実施例105 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） THF（15ml）中の３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実
施例103,0.418g）に、ジイソプロピルエチルアミン（0.
245ml）、ついでホスゲン（トルエン中1.2M,1.76ml）を
添加する。該反応物を３時間撹拌し、その後、ピロリジ
ン（0.23ml）およびジイソプロピルエチルアミン（0.25
ml）を添加する。該反応物を１時間撹拌し、ついで、数
mlの水で処理し、濃縮する。残渣をジクロロメタン、重
炭酸ナトリウム水溶液およびセイライン間に分配させ
る。層分離させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮する。粗生成物をシリカゲル（150ml）上のクロマト
グラフィーに供し、メタノール／ジクロロメタン（2/9
8）で溶出する。適当なフラクションを集めて濃縮し、
生成物を得、これをジクロロメタンおよびヘキサンから
再結晶させ、標記化合物を得る。融点220.5−221.5℃。
MS（m/z）394。IR（鉱物油）1500,1392,1662,1221,793
および1613cm-1。NMR（CDCl3）1.35,1.36,2.26,3.33,5.
10,7.08,7.21,7.37および8.11δ。
実施例106 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオ
ロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実施例103,0.504
g）、ジメチルアミノピリジン（0.03g）および無水酢酸
（12ml）の溶液を100℃で１時間撹拌する。冷却後、過
剰の無水酢酸を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよ
び重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。層分離さ
せ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。メタ
ノール／ジクロロメタン（2/98）で溶出するシリカゲル
（320ml）上のクロマトグラフィーによっては、イミン
副産物から生成物をうまく分離できない。該混合物をジ
クロロメタン中に添加してイミンを沈澱させることによ
り、該イミン不純物を、うまく除去できる。濾液を集
め、濃縮し、該生成物をジクロロメタンおよびヘキサン
から結晶化し、標記化合物を得る。融点208.5−210.0
℃。MS（m/z）339。IR（鉱物油）1671,1503,1254,879お
よび1204cm-1。NMR（CDCl3）1.28,2.38,2.13,2.29,7.1
6,7.41および8.13δ。
実施例107 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピ
ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−６−フル
オロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） THF（20ml）中の３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXIII,実
施例103,0.438g）、ジイソプロピルエチルアミン（0.26
ml）およびジメチルアミノピリジン（0.018g）に、塩化
ベンゾイル（0.19ml）を添加する。５時間撹拌後、さら
に塩化ベンゾイルを添加する。該反応物を20−25℃で２
時間撹拌し、ついで、フリーザー中に週末まで保存す
る。ついで、20−25℃で24時間撹拌し、その後THF溶媒
を減圧除去し、ジクロロメタンに置換する。最後に７時
間撹拌した後、該反応物をジクロロメタンおよび重炭酸
ナトリウム水溶液間に分配させる。層分離させ、有機層
を硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮し、ついで、粗
生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーに供し、酢
酸エチル／ジクロロメタン（20/80）で溶出する。適当
なフラクションを集めて濃縮し、生成物を得、ジクロロ
メタンおよびヘキサンから再結晶させて標記化合物を得
る。融点234.5−235.5℃。MS（m/z）401。IR（鉱物油）
1660,1502,1366,786および1247cm-1。NMR（CDCl3）1.2
1,2.20,5.32,6.98,7.3−7.5および8.19δ。
実施例108−148 イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）合成法は多
い。イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）合成の１
方法は、３つのステップからなると考えられる。ステッ
プ１は、二環式アミド（IV）の形成であり、ステップ２
は、C3位における所望の置換基の付加によるイミダゾー
ル環の形成であり、ステップ３は、N5位におけるR5置換
基の付加である。実施例48−87からはステップ２および
３が逆になっていることに注意すべきである。
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）分子は４つ
の異なる形態の変数置換基を有する。上述の３つのステ
ップを経る間に取り込まれる順序は、（１）出発物質が
選択された場合に定義により取り込まれるW5、Ｗ、6W7
およびW8、（２）該二環式アミド（IV）が形成される場
合に取り込まれるR4置換基、（３）該イミダゾール環が
形成される場合のC3における所望の置換基の付加、そし
て（４）該二環式アミド（IV,N5が−NH−）の形成後に
付加されるR5基である。実施例１、２、（３および
４）、（５および６）、（７および８）、（９−12）、
（13−16）、（17および18）、（19−24）ならびに（25
−28）は、すべてステップ１、すなわち所望のW5、W6、
W7およびW8置換基（適当な出発物質から始める）および
所望のR4置換基を有する二環式アミド（IV）の生成を説
明するものである。実施例88−107は、ステップ２、す
なわちR3置換基によるイミダゾール環の形成ならびにス
テップ３、すなわちR5基の付加を説明するものである。
以上の実施例（ステップ１、２および３のそれぞれに関
する）のうちの１つまたはそれ以上の一般的方法に従
い、重要な変更をすることなしに、所望のW5、W6、W7お
よびW8置換基を有する適当な出発物質から、以下の実施
例の化合物を生成させる。
実施例108 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオ
ロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点180.5−182.5℃。MS（m/z）339。IR（鉱物油）15
12,1577,1669,1221および1622cm-1。NMR（CDCl3）1.25,
2.36,2.28,2.35,5.28,7.09,7.26,7.58および8.08δ。
実施例109 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点227−228.5℃。MS（m/z）368。IR（鉱物油）167
0,1204,1575,1514および1364cm-1。NMR（CDCl3）1.23,
1.32,2.27,2.89,4.98,6.85,7.50および8.06δ。
実施例 110 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点203−204℃。MS（m/z）394。IR（鉱物油）1406,1
582,1414,1510,1365,1662cm-1。NMR（CDCl3）1.23,1.3
5,1.85,2.25,3.32,5.02,6.88,7.50および8.06δ。
実施例111 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピ
ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−７−フル
オロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点190−193℃。MS（m/z）401。IR（鉱物油）1367,1
672,1515,1499,1577cm-1。NMR（CDCl3）1.24,2.20,5.3
5,6.89,7.00,7.35−7.60および8.14δ。
実施例112 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−イミダゾ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点263−265℃。MS（m/z）391。IR（鉱物油）1699,1
394,1514,1224,1406cm-1。NMR（CDCl3）1.26,1.33,2.2
8,5.36,6.73,7.08,7.62,7.83および8.17δ。
実施例113 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点224−225℃。MS（m/z）410。IR（鉱物油）1662,1
504,1423,1578,1280cm-1。NMR（CDCl3）1.25,1.36,2.2
8,3.37,3.67,5.01,6.92,7.02,7.53および8.07δ。
実施例114 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル
−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒド
ロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点162−163℃。MS（m/z）349。NMR（CDCl3）1.26,
1.35,1.90,2.15,2.27,1.17,7.32,7.51および8.12δ。
実施例115 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
トキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点183−184℃。MS（m/z）365。IR（鉱物油）1725,1
296,1569,1265,1515cm-1。NMR（CDCl3）1.25,1.36,1.8
8,2.28,3.68,7.28,7.36,7.48および8.09δ。
実施例116 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イ
ソプロピルオキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点172.5−173.0℃。MS（m/z）393。IR（鉱物油）17
16,1252,1288,1510,1291cm-1。NMR（CDCl3）1.23,1.25,
1.35,2.28,4.98,7.25,7.38,7.47および8.09δ。
実施例117 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（エトキシ）オキサリ
ル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点157−158℃。MS（m/z）407。IR（鉱物油）1672,1
576,1517,1198,1743および1748cm-1。NMR（CDCl3）1.0
8,1.27,1.34,1.98,2.29,4.09,7.22,7.25,7.39,7.55およ
び8.16δ。
実施例118 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（フェノキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点172.5−174.5℃。MS（m/z）427。IR（鉱物油）17
44,1186,1580,1336および1514cm-1。NMR（CDCl3）1.25,
1.36,1.95,2.28,7.08,7.21,7.32,7.51,7.58および8.15
δ。
実施例119 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（ピロリジノ）オキサリル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点189.5−190.5℃。MS（m/z）432。IR（鉱物油）16
44,1651,1573,1674および1516cm-1。NMR（CDCl3）1.28,
1.36,1.75,1.96,2.28,3.16,3.29,7.30,7.40,7.45,7.53
および8.14δ。
実施例120 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点243−244.5℃。IR（鉱物油）2924,1651,1497,140
7,1395,1380および781cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.50,7.
36,7.22,5.08,3.25−3.45,2.2−2.35,1.8−1.95および
1.2−1.4δ。MS（m/z）410,375,340,312,272および98。
実施例121 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ジメ
チルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点226−228℃。IR（鉱物油）2924,1661,1600,1495,
1389および1167cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.50,7.38,7.2
−7.3,5.02,3.00,2.2−2.3および1.2−1.4δ。MS（m/
z）384,340,312,272および72。
実施例122 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（メタンチオ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点212.5−213.5℃。IR（鉱物油）2925,1656,1594,1
492,1412,1344および1152cm-1。NMR（CDCl3）8.13,7.35
−7.55,6.1−6.5,4.0−4.5,2.33,2.2−2.4および1.2−
1.4δ。MS（m/z）387,340,312,272,244,229および69。
実施例123 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（トリ
フルオロアセチル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点175−177℃。IR（鉱物油）2954,2925,1707,1604,
1512,1498,1459,1432,1424,1419,1283,1218,1211,1205,
1194,1163,1154,1087および768cm-1。NMR（CDCl3）8.1
6,7.88,7.63,7.35−7.55,5.38,2.2−2.4および1.2−1.4
δ。MS（m/z）375,306,278および210。
実施例124 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−イミダゾリル）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点148−150℃。IR（鉱物油）3121,3110,2954,2926,
2855,1704,1577,1509,1502,1406,1390,1334,1287,1246
および746cm-1。NMR（CDCl3）8.26,8.20,7.65,7.38,7.1
−7.3,6.91,5.34,2.1−2.3および1.15−1.35δ。MS（m/
z）373,306,277,238,210および195。
実施例125 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（２−
ピリジルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点239−240℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,1660,
1590,1513,1499,1448,1411,1376,1290,1153,906,773お
よび765cm-1。NMR（CDCl3）8.56,8.21,7.83,7.73,7.60,
7.0−7.5,5.45,2.0−2.3および1.15−1.35δ。MS（m/
z）384,278および210。
実施例126 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２
−ピロリル）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） IR（鉱物油）3120,2954,2925,2855,1643,1579,1509,1
401,1359,1294,1037および767cm-1。NMR（CDCl3）9.49,
8.15,7.59,7.2−7.4,6.95,6.30,6.17,5.49,2.2−2.35お
よび1.15−1.4δ。MS（m/z）372,279,210および195。
実施例127 ５−［（アニリノ）カルボニル］−３−
（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３
−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点211−212.5℃。IR（鉱物油）2926,2854,1686,153
5,1501,1427,1211および745cm-1。NMR（CDCl3）8.13,7.
55−7.7,7.2−7.45,7.0−7.15,5.30,2.1−2.35および1.
2−1.4δ。MS（m/z）398,279,238,210,195および119。
実施例128 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点196−197℃。IR（鉱物油）2925,2855,1664,1573,
1500,1275,1202および756cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.5
4,7.2−7.3,7.05−7.2,4.99,2.85,2.2−2.3および1.2−
1.4δ。MS（m/z）350,306,278,263,238,210,165および7
2。
実施例129 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
チルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点214−215℃。IR（鉱物油）3374,3100,2925,2855,
1655,1575,1503および767cm-1。1HNMR（CDCl3）8.10,7.
5−7.65,7.2−7.4,5.26,5.06,2.75−2.90,2.2−2.3およ
び1.15−1.4δ。MS（m/z）336,279,238,210,195および6
9。
実施例130 ５−［（２−クロロフェニルアミノ）カル
ボニル］−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点209−210℃。IR（鉱物油）3247,2925,2854,1687,
1571,1508,1213および753cm-1NMR（CDCl3）8.28,8.21,
7.65−7.8,7.4−7.5,7.2−7.35,7.00,5.37,2.2−2.35お
よび1.2−1.4δ。MS（m/z）432,279,238,210,195および
153。
実施例131 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イ
ソプロピルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 融点210−211℃。IR（鉱物油）3268,2924,3855,1682,
1672,1580,1505,1334および750cm-1。NMR（CDCl3）8.1
1,7.5−7.65,7.2−7.4,5.23,4.87,3.95−4.10,2.2−2.3
5,1.0−1.4および1.14δ。MS（m/z）364,279,238,210お
よび195。
実施例132 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点173−174℃。IR（鉱物油）3101,2925,2855,1645,
1579,1511,1287および753cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.5
3,7.1−7.3,4.95,3.26,2.2−2.3,1.2−1.4および1.13
δ。MS（m/z）378,306,278,238,100および72。
実施例133 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点181.5−182.5℃。IR（鉱物油）3007,2925,2855,1
648,1513,1501,1409,1204,760,756cm-1。NMR（CDCl3）
8.10,7.54,7.1−7.3,5.04,3.28,2.2−2.3,1.75−1.9お
よび1.2−1.4δ。MS（m/z）376,306,278および238。
実施例134 ５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３
−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−
３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点222.5−223.5℃。IR（鉱物油）2925,2855,1673,1
592,1500,1362,1206,751cm-1。NMR（CDCl3）8.16,7.92,
7.61,7.3−7.55,5.38,2.2−2.35および1.2−1.4δ。MS
（m/z）415,306,278,238および210。
実施例135 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（エタンチオ）カルボ
ニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点169−170℃。IR（鉱物油）2925,2855,1657,1579,
1491,1207,1177および765cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.8
6,7.58,7.3−7.45,5.33,2.94,2.2−2.35,1.1−1.45,1.2
9δ。MS（m/z）367,306,278,238および195。
実施例136 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（エチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点189−190℃。IR（鉱物油）2924,2855,1672,1576,
1506,1218および762cm-1。MS（m/z）NMR（CDCl3）8.11,
7.5−7.65,7.2−7.4,5.25,5.04,3.25−3.4,2.2−2.3,1.
2−1.4および1.12δ。MS（m/z）350,279,238,210および
195。
実施例137 ５−（カルバモイル）−３−（５−シクロ
プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5
−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点114−115℃。IR（鉱物油）2924,2855,1695,1579,
1513,1387および759cm-1。NMR（CDCl3）8.16,7.5−7.7,
7.2−7.45,5.34,5.24,2.2−2.35および1.2−1.4δ。MS
（m/z）322,279,238,210および195。
実施例138 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
タンチオ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点176−177℃。IR（鉱物油）2925,2855,1660,1497,
1422,1357,1206および761cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.8
5,7.58,7.3−7.45,5.34,2.36,2.25−2.4および1.2−1.4
δ。MS（m/z）353,306,278,210および195。
実施例139 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点200.5−201.5℃。IR（鉱物油）3104,2925,2855,1
674,1573,1507,1402および749cm-1。NMR（CDCl3）8.09,
7.48,7.19,7.04,6.82,3.55,2.75−3.3,2.2−2.35,1.45
−2.15および1.2−1.4δ。MS（m/z）404および389。
実施例140 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点160−161℃。IR（鉱物油）3111,2925,2855,1646,
1568,1479,1313および747cm-1。NMR（CDCl3）8.10,7.4
9,7.20,7.05,6.73,3.07,2.72,2.2−2.35,1.99,1.70およ
び1.15−1.45δ。MS（m/z）378,363および295。
実施例141 ５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３
−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−
３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点171−172℃。IR（鉱物油）3098,2925,2855,1695,
1590,1510および1190cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.72,7.2
5−7.55,2.2−2.3,1.86および1.2−1.4δ。MS（m/z）44
3,334および266。
実施例142 ５−（カルバモイイル）−３−（５−シク
ロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点168−169℃。IR（鉱物油）3347,2924,2855,1711,
1696,1577,1510および749cm-1。NMR（CDCl3）8.06,7.4
8,7.37,7.2−7.37.16,5.15,2.2−2.35,1.89および1.2−
1.4δ。MS（m/z）335,307,292,224および209。
実施例143 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点148−149℃。IR（鉱物油）2925,2855,1671,1572,
1508,1302,1264および749cm-1。NMR（CDCl3）8.10,7.4
9,7.18,7.03,6.84,3.3−3.7,3.0−3.3,2.2−2.35,1.98,
1.59,1.1−1.4および0.89δ。MS（m/z）406,391。
実施例144 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点126−127℃。IR（鉱物油）2925,2855,1678,1577,
1518,1288および753cm-1。NMR（300MHz,DCl3）7.92,7.4
2,7.15−7.3,6.95−7.1,5.70,2.91,2.2−2.3,1.84およ
び1.2−1.4δ。MS（m/z）364,349,292および224。
実施例145 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（エチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点194−195℃。IR（鉱物油）2925,2855,1677,1577,
1279,1263および755cm-1。NMR（CDCl3）7.98,7.44,7.2
1,7.05,5.63,3.3−3.45,2.2−2.3,1.85,1.1−1.4および
1.19。MS（m/z）378,363,292および224。
実施例146 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
タンチオ）カルボニル］−4,4−メチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点163−164℃。IR（鉱物油）2924,2855,1687,1573,
1507,1290,1195,763および731cm-1。NMR（CDCl3）8.12,
7.4−7.65,7.25−7.35,2.2−2.35,2.17,1.86および1.2
−1.4δ。MS（m/z）381,366,338および266。
実施例147 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（エタンチオ）カルボ
ニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点121−122℃。IR（鉱物油）2924,2855,2683,1578,
1508,1194および764cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.58,7.45
−7.55,7.42,7.2−7.35,2.73,2.2−2.35,1.86,1.1−1.4
および1.18δ。MS（m/z）395,380,352,320および266。
実施例148 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−ホルミル−4,5−ジヒド
ロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点117.5−118.5℃。IR（鉱物油）2925,2855,1672,1
571,1512,1352,1298および760cm-1。NMR（CDCl3）8.76,
8.12,7.87,7.5−7.6,7.3−7.45,2.25−2.35,1.93および
1.2−1.45δ。MS（m/z）335,320,292,252および224。
実施例149 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点185−188℃。NMR（CDCl3）8.03,7.45,7.1−6.9,
4.8,3.2,3.09,1.92,1.81および1.6−1.四δ。
実施例150 4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4.4−ジメチル
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点180−183℃。NMR（CDCl3）8.12,7.50,7.22,7.05,
6.83,3.60,3.18,3.10,1.90,1.77,1.41および1.39δ。
実施例151 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点210−213℃。NMR（CDCl3）8.10,7.44,7.02,6.81,
3.61,3.18,3.10,2.00,1.94,1.83,1.41,1.38δ。
実施例152 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−メ
チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点178−179℃。NMR（CDCl3）7.85,7.38,7.2−6.9,
5.72,3.04,2.91,1.62,1.49,1.39および1.15δ。
実施例153 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−４（RS）−メ
チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点177−179℃。NMR（CDCl3）7.98,7.51,7.3−7.1,
5.94,3.26,3.14,1.85,1.72,1.63および1.37δ。
実施例154 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−メ
チル−７−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点223−224℃。NMR（CDCl3）7.94,7.37,6.99,6.95,
5.92,3.25,3.14,2.37,1.86,1.70,1.63および1.36δ。
実施例155 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−４（Ｓ）−メ
チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点158−161℃。NMR（CDCl3）8.11,7.41,7.06,6.86,
6.79,5.36,4.79,3.28,1.46,1.43および1.29δ。
実施例156 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−４（Ｓ）−メ
チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点149−155℃。NMR（CDCl3）8.11,7.56,7.3−7.1,
6.05,3.27,3.17,3.15,1.86,1.76,1.45および1.40δ。
実施例157 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［２−
（モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノ
キサリン（Ｉ） 融点182−184℃。NMR（CDCl3）8.01,7.84,7.55,7.34,
5.33,3.78,2.17および1.64δ。
実施例158 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−７−メチル−
５−［（２−（モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点153−155℃。NMR（CDCl3）8.00,7.46,7.28,3.52,
3.17,2.37,1.93および1.62δ。
実施例159 4,5−ジヒドロ−５−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点134−136℃。NMR（CDCl3）8.11,7.50,7.19,7.04,
6.86,3.29,3.28,2.29,1.95,1.80および1.46δ。
実施例160 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イ
ソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点193−196℃。NMR（CDCl3）8.11,7.49,7.18,5.08,
3.33,3.17,1.86および1.39δ。
実施例161 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−
イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点202−205℃。NMR（CDCl3）8.10,7.53,6.92,5.08,
3.34,3.17,1.86および1.39δ。
実施例162 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点165−167℃。NMR（CDCl3）7.97,7.47,7.18,7.04,
6.84,2.25,2.01および1.84δ。
実施例163 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［２−
（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ）融点178−179℃。NMR（CDCl3）8.01,7.84,
7.56,7.35,5.32,2.60,2.18,1.76および1.64δ。
実施例164 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−
メチル−Ｎ−ピロリジノ−５−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キサミド（Ｉ） 融点211−214℃。NMR（CDCl3）7.88,7.48,6.97,6.86,
6.06,4.12,4.01,3.64,3.33,3.18,1.98,1.88,1.74および
1.44δ。
実施例165 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［２−（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点235−240℃。
実施例166 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点133−135℃。NMR（CDCl3）8.13,7.51,7.23,7.08,
6.88,3.18,2.44,2.32,2.00,1.96,1.83および1.39δ。
実施例167 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−
イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）
−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ル］イミダゾール［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点191−163℃。NMR（CDCl3）8.07,7.53,6.98,6.91,
6.01,3.31,3.20,3.19,1.89,1.76,1.47および1.40δ。
実施例168 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−
イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）
−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点212−214℃。NMR（CDCl3）8.05,7.52,6.96,6.87,
5.97,3.32,3.18,1.88,1.74,1.46および1.43δ。
実施例169 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−４（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
シラート（Ｉ） 融点188−190℃。NMR（CDCl3）7.93,7.47,6.94,6.87,
5.91,3.30,3.18,1.90,1.76,1.62および1.39δ。
実施例170 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−イ
ソブチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点204−208℃。NMR（CDCl3）7.97,7.51,7.3−7.17,
6.01,3.16,3.05,1.82,1.70,1.63,1.60,1.47,1.32,0.99
および0.89δ。
実施例171 tert−ブチル４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点163−164℃。NMR（CDCl3）7.99,7.50,7.27,7.16,
5.87,3.20,3.08,1.83,1.72,1.63および0.93δ。
実施例172 ４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒドロ−３−
（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−
イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点150−153℃。NMR（CDCl3）8.10,7.54,7.27,7.18,
5.93,3.28,3.18,3.08,1.81,1.66,1.46および0.92δ。
実施例173 ４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒドロ−３−
（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−
−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点188−189℃。NMR（CDCl3）8.12,7.56,7.30,7.19,
5.94,3.24,3.18,3.08,1.90,1.66,1.40および0.92δ。
実施例174−181の生成物は、R3が−COO−R3-1である
対応するエステルから変換することにより生成するアミ
ドであって、R3は−CO−NR3-4R3-5である。
実施例174 Ｎ−tert−ブチルアミノ−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド（Ｉ） 融点185−186℃。NMR（CDCl3）7,89,7,47,7.2−7.0,
6.98,5.08,3.30,1.81および1.48δ。
実施例175 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−フルオロ−
4,5−ジヒドロ５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド
（Ｉ） 融点233−236℃。NMR（CDCl3）7.89,7.30,7.18,7.05,
7.00,5.13,3.48,1.92および1.48δ。
実施例176 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−クロロ−4,5
−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド
（Ｉ） 融点291−294℃。NMR（CDCl3）7.89,7.42,7.34,7.19,
6.99,5.05,3.54,1.93および1.47δ。
実施例177 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−Ｎ−モルフォ
リノ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボサミド（Ｉ） 融点275−277℃。NMR（CDCl3）7.93,7.46,7.36,7.21,
5.04,4.40,3.78,3.54および1.93δ。
実施例178 Ｎ−tert−ブチルアミノ−７−クロロ−4,5
−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド
（Ｉ） 融点116−119℃。NMR（CDCl3）7.71,7.26,7.02,6.93,
4.93,3.20,1.72および1.34δ。
実施例179 ７−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−
4,5−ジヒドロ−５［（ピロリジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド
（Ｉ） 融点213−215℃。NMR（CDCl3）8.05,7.56,7.34,7.25,
7.12,5.24,4.10,3.51,2.14,2.02,1.90−1.78および1.60
−1.30δ。
実施例180 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−クロロ−4,5
−ジヒドロ−３−（２−ピロリジノ−２−オキソエチ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
サミド（Ｉ） 融点200−202℃。NMR（CDCl3）7.92,7.35,7.23,7.04,
4.63,3..82,3.28,1.88,1.68および1.53δ。
実施例181 Ｎ−tert−ブチルアミノ−７−クロロ−4,5
−ジヒドロ−５−（２−ピロリジノ−２−オキソエチ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
サミド（Ｉ） 融点131−134℃。NMR（CDCl3）7.93,7.30,6.79,6.54,
4.87,4.01,3.53,3.47,2.06,1.91および1.60δ。
実施例181Aの生成物は、R3が−COO−R3-1である対応
するエステルから変換することにより生成するアルコー
ルであって、R3は−CH2OHである。
実施例181A 4,5−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチ
ル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−メタノール
（Ｉ） 融点214−215℃。NMR（CDCl3）8.00,7.47,7.3−7.1,
4.73,4.67,3.26および1.81δ。
実施例48−87およびその中で引用される実施例の一般
的方法に従い、重要な変更をせずに、以下の化合物を生
成させる。
実施例182 ３−（２−ベンゾオキサゾリル）−７−フ
ルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点256.5−257.5℃。MS（m/z）403。IR（鉱物油）15
13,1660,1637,1395および1412cm-1。NMR（CDCl3）1.86,
3.35,5.22,6.86−6.96,7.34,7.53,7.60,7.74および8.11
δ。
実施例183 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（モル
フォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点203−206℃。MS（m/z）384。IR（鉱物油）1685,1
653,1506,1113および1151cm-1。NMR（CDCl3）1.64,3.3
3,3.64,4,99,7.18,7.28,7.52および8.01δ。
実施例184 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（モル
フォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点207−208℃。MS（m/z）394。IR（鉱物油）1668,1
277,1505,1566および1423cm-1。NMR（CDCl3）1.47,3.3
0,3.34,3.64,5.04,7.20,7.28,7.56および8.13δ。
実施例185 tert−ブチル５−［（ジ−ｎ−プロピルア
ミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点130−131℃。MS（m/z）398。IR（鉱物油）1718,1
152,1660,1504および1283cm-1。NMR（CDCl3）0.82,1.5
6,1.62,3.15,4.91,7.10−7.24,7.50および8.01δ。
実施例186 ５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボ
ニル］−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点149−152℃。MS（m/z）408。IR（鉱物油）1645,1
510,751,1427および1574cm-1。NMR（CDCl3）0.81,1.46,
1.55,3.15,3.29,4.98,7.12−7.26,7.54および8.12δ。
実施例187 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−フェニ
ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点194.5−196.5℃。MS（m/z）362。NMR（CDCl3）1.
82,3.29,4.91,6.82−6.90,7.30,7.42−7.50,7.66および
8.04δ。
実施例188 tert−ブチル５−（tert−ブチルオキシカ
ルボニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点178−180℃。MS（m/z）371。IR（鉱物油）1711,1
367,1154,1509および1300cm-1。NMR（CDCl3）1.54,1.6
4,5.17,7.23−7.33,7.50,7.76および8.01δ。
実施例189 tert−ブチル−５−アセチル−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ
ラート（Ｉ） 融点150−152℃。MS（m/z）313。IR（鉱物油）1691,1
669,1502,1154および1489cm-1。NMR（CDCl3）1.64,2.2
8,5.27,7.37,7.56および8.03δ。
実施例190 ３−（２−ベンゾオキサゾリル）−4,5−ジ
ヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点213−214℃。MS（m/z）385。IR（鉱物油）1666,1
242,1510,747および1408cm-1。NMR（CDCl3）1.82,3.31,
5.23,7.15−7.37,7.59,7.74および8.15δ。
実施例191 ３−（２−ベンゾオキサゾリル）−７−フ
ルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点256.5−257.5℃。MS（m/z）403。IR（鉱物油）15
13,1660,1637,1395,1412cm-1。NMR（CDCl3）1.86,3.35,
5.22,6.86−6.96,7.34,7.53,7.60,7.74および8.11δ。
実施例192 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリ
ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点225−226.5℃。MS（m/z）408。IR（鉱物油）c
m-1。NMR（CDCl3）1.63,11.79,1.91,2.9−3.4,3.56,6.5
4,6.75,7.10,7.41−7.47および7.96δ。
実施例193 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点241−242℃。MS（m/z）410。NMR（CDCl3）1.50,
1.85,3.32,5.04,6.88,6.93,7.50および8.07δ。
実施例194 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モル
フォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点203−204.5℃。NMR（CDCl3）1.51,3.33,3.64,5.0
4,7.20,7.29,7.56および8.13δ。
実施例195 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点179−180℃。NMR（CDCl3）1,51,1.7−2.1,2.98,
3.23,3.58,6.55,6.74,7.45および8.06δ。
実施例196 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点200−202℃。NMR（CDCl3）1.50,1.86,3.35,5.14,
7.07,7.22,7.37および8.12δ。
実施例197 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点179℃。IR（鉱物油）3090,2951,2924,2855,1654,
1563,1505,1403,1387および1357cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.55,7.2−7.35,7.05−7.2,5.02,2.97,2.86および1.4
5δ。MS（m/z）338,266,238,210,195,72および43。
実施例198 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点201−202℃。IR（鉱物油）3119,2953,2925,2855,
1658,1517,1496,1399,1317,1281および1186cm-1。NMR
（CDCl3）8.12,7.50,7.1−7.25,7.06,6.74,3.07,3.00,
2.73,2.00,1.72および1.47δ。MS（m/z）366,351,295,2
66および72。
実施例199 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点196.5−197℃。IR（鉱物油）3106,2951,2925,287
1,2855,1656,1585,1511,1499,1409,1314,1184および750
cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.49,7.1−7.25,7.04,6.82,3.
4−3.7,2.8−3.3,2.99,1.6−2.1および1.46δ。MS（m/
z）392,378,377,266,98および55。
実施例200 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点190−191.5℃。IR（鉱物油）2957,2926,2883,286
6,2856,1647,1572,1509,1410,1400および771cm-1。NMR
（CDCl3）8.12,7.54,7.1−7.3,5.07,3.28,2.97,1.7−1.
9および1.45δ。MS（EI,m/z）364,293,266,238,210,98
および55。
実施例201 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピペ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点190−191℃。IR（鉱物油）3095,2953,2925,2856,
1644,1571,1508,1430,1355および1279cm-1。NMR（CDC
l3）8.12,7.54,7.1−7.3,5.01,3.15−3.4,1.4−1.7およ
び1.46δ。MS（m/z）392,307,280,238,210,112,69およ
び40。
実施例202 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（ピペ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点167℃。IR（鉱物油）3098,2947,2924,2856,1697,
1669,1510,1426,1377,1301,1288,1262および1151cm-1。
NMR（CDCl3）8.00,7.49,7.1−7.3,4.95,3.2−3.3,1.45
−1.7および1.63δ。MS（m/z）382,326,214,197,112,69
および40。
実施例203 4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピペ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点173.55−174.5℃。IR（鉱物油）3116,2952,2941,
2925,2858,1646,1640,1506,1451および1420cm-1。NMR
（CDCl3）8.14,7.56,7.1−7.35,5.05,3.2−3.35,3.05−
3.3,1.4−1.7および1.40δ。MS（m/z）392,280,196,11
2,69および40。
実施例204 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピペリジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点191−191.5℃。IR（鉱物油）2944,2924,2854,164
6,1571,1505,1424,1273,1211および756cm-1。NMR（CDCl
3）8.12,7.54,7.1−7.3,5.02,3.15−3.35,2.97,1.4−1.
7および1.46δ。MS（m/z）378,266,238,210,112,69およ
び40。
実施例203 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点176−177℃。IR（鉱物油）2926,2856,1720,1654,
1514,1367および1144cm-1。MS（m/z）7.98,7.44,7.18,
6.95−7.05,6.77,3.8−4.2,3.1−3.5,2.8−3.1,2.08,1.
2−1.8および1.63δ。MS（m/z）410,395,210および11
2。
実施例206 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチル
−５−［（ピペリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点190−191℃。IR（鉱物油）2926,2854,1654,1512,
1429,1317および1267cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.50,7.1
−7.25,6.95−7.1,6.79,3.8−4.1,3.1−3.4,2.8−3.1,
1.2−2.1,1.48δ。MS（m/z）420,405,113,112および6
9。
実施例207 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点164−165℃。IR（鉱物油）3113,2925,1684,1656,
1521,1491,1353および1158cm-1。NMR（CDCl3）7.96,7.3
8,6.95,6.89,4.93,2.86,2.37および1.62δ。MS（m/z）3
56,300,228,211,210,183および72。
実施例208 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）−７−メチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点175−176℃。IR（鉱物油）3100,2925,2855,1654,
1566,1515,1492,1255,1284および1192cm-1。NMR（CDC
l3）8.08,7.42,6.96,6.90,4.99,3.2−3.35,2.86,2.38お
よび1.45δ。MS（m/z）366,294,278,252,224,209および
72。
実施例209 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−７−メチル−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点207.5−208℃。IR（鉱物油）2954,2925,2869,285
6,1692,1641,1518,1410,1394および1374cm-1。NMR（CDC
l3）7.96,7.37,4.98,3.2−3.4,2.37,1.75−1.9および1.
62δ。MS（m/z）382,326,309,228,211,210,98および5
5。
実施例210 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−７−メチル−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点231−231.5℃。IR（鉱物油）2955,2925,2873,285
5,1653,1566,1412および1392cm-1。NMR（CDCl3）8.08,
7.42,6.85−7.05,5.03,3.1−3.4,2.38,1.7−1.9および
1.46δ。MS（m/z）392,321,294,252,224,209,98および5
5。
実施例211 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点219−220℃。NMR（CDCl3）8.12,7.55,7.05−7.3
5,5.01,3.86および1.50δ。
実施例212 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4ジメチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点160.5−162℃。NMR（CDCl3）8.12,7.51,7.15−7.
25,7.06,6.74,3.08,2.73,2.00,1.72および1.51δ。
実施例213 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点124−125℃。IR（鉱物油）295,1712,1663,1512,1
408,1283および1155cm-1。NMR（CDCl3）7.97,7.44,7.1
−7.25,7.01,6.80,3.5−3.65,2.8−3.35,1.6−2.3およ
び1.63δ。MS（m/z）396,381,210および98。
実施例214 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点162−163℃。IR（鉱物油）2925,1712,1670,1662,
1510,1489,1386,1269,1186および1153cm-1。NMR（CDC
l3）7.98,7.45,7.19,7.03,6.72,3.08,2.72,2.08,1.68お
よび1.63δ。MS（m/z）370,355,210および72。
実施例215 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチル
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点130−131℃。IR（鉱物油）2925,1665,1556,1403,
1308,1288および752cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.50,7.2
0,7.04,6.83,3.5−3.7,3.25−3.4,2.8−3.3,1.6−2.1お
よび1.47δ。MS（m/z）406,391および98。
実施例216 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点171−172℃。IR（鉱物油）2925,1664,1512,1185
および768cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.51,7.15−7.25,7.
06,6.74,3.2−3.4,3.07,2.73,2.00,1.72および1.48δ。
MS（m/z）380,365および72。
実施例217 tert−ブチル4,4−ジヒドロ−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点127−128℃。IR（鉱物油）2925,1731,1643,1506,
1408,1375および1149cm-1。NMR（CDCl3）8.00,7.50,7.1
−7.3,5.00,3.2−3.35,1.75−1.9および1.63δ。MS（m/
z）368,312,214,197および98。
実施例218 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点184−186℃。IR（鉱物油）2925,1691,1680,1509,
1379,1153および774cm-1。NMR（CDCl3）8.00,7.51,7.2
−7.35,7.05−7.2,4.96,2.85および1.63δ。MS（m/z）3
42,286,214,196,169および72。
実施例219 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点190−191℃。IR（鉱物油）2925,1651,1565,1508,
1387,1380,1356,1187および747cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.55,7.25−7.35,7.05−7.2,5.02,3.2−3.4,2.86およ
び1.46δ。MS（m/z）352,280,264,238,210,195および7
2。
実施例220 4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
［（ピロリジノ）カルボニル］−３−（ｐ−トルイル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点215−216℃。IR（鉱物油）2926,1650,1522,1505,
1407および745cm-1。NMR（CDCl3）8.02,7.49,7.37,7.1
−7.25,7.0−7.1,6.80,3.5−3.7,2.9−3.3,2.40,1.6−
1.95および1.66δ。MS（m/z）386,371および98。
実施例221 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−（ｐ−トルイル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点148−149℃。IR（鉱物油）2925,1665,1660,1505,
1277,1187,1180および750cm-1。NMR（CDCl3）8.02,7.5
0,7.37,7.1−7.35,7.05,6.71,3.04,2.74,2.40および1.6
5δ。MS（m/z）360,345,316および72。
実施例222 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点232−233℃。IR（鉱物油）2925,1648,1501,1407,
1215および748cm-1。NMR（CDCl3）8.02,7.4−7.55,7.0
−7.2,6.81,3.5−3.65,2.9−3.3,1.6−1.95および1.64
δ。MS（m/z）390,375,320および98。
実施例223 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−4,4−
ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点248−249℃。IR（鉱物油）2925,1653,1516,1503,
1274,1219および752cm-1。NMR（CDCl3）8.02,7.4−7.5
5,7.0−7.25,6.72,3.05,2.74および1.64δ。MS（m/z）3
64,349,320および72。
実施例224 4,5−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピ
ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点205−207℃。IR（鉱物油）2954,2925,2855,1644,
1511,1401,1392,1190,763,754,701および697cm-1。NMR
（CDCl3）8.09,7.68,7.53,7.44,7.1−7.35,4.93,3.25お
よび1.65−1.85δ。Ms（m/z）344,246。
実施例225 4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点195−196℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,1644,
1572,1509,1407,1364および1360cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.54,7.1−7.35,5.06,3.2−3.4,1.4−1.9および1.46
δ。MS（m/z）378,307,280,238および98。
実施例226 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−５−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点186−187.5℃。IR（鉱物油）3104,2954,2925,285
5,1655,1652,1561,1505,1486,1466,1458,1389,1349,127
6,1259,1171および750cm-1。NMR（CDCl3）8.14,7.56,7.
05−7.35,5.05,3.05−3.25,2.87および1.40δ。MS（m/
z）352,280,196および72。
実施例227 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点172−173℃。IR（鉱物油）2961,2953,2925,1668,
1626,1510,1388,1384,1291,1281,1269,1188および768cm
-1。NMR（CDCl3）8.13,7.51,7.2−7.3,7.07,6.75,3.0−
3.3,3.09,2.75,2.11,1.74および1.40δ。MS（m/z）380,
365および72。
実施例228 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェニルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点224−225.5℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,165
0,1518,1497,1383,1274および778cm-1。NMR（CDCl3）8.
04,7.25−7.6,7.18,7.06,6.72,3.04,2.74および1.66
δ。MS（m/z）346,331,302および72。
実施例229 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェ
ニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点194−195℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,1652,
1502,1380,785,775および706cm-1。NMR（CDCl3）8.04,
7.2−7.5,7.13,2.78および1.65δ。MS（m/z）380,365,3
36および72。
実施例230 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点218.5−219℃。IR（鉱物油）2951,2925,2869,285
5,1662,1508,1401,1388,1324および955cm-1。NMR（CDCl
3）7.99,7.3−7.5,7.01,6.79,3.4−3.6,2.8−3.4,1.65
−2.0および1.65δ。MS（m/z）406,391および98。
実施例231 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェ
ニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点172−174℃。IR（鉱物油）2951,2924,2855,1650,
1517,1479,1380,1279および775cm-1。NMR（CDCl3）8.0
0,7.3−7.5,7.03,6.70,3.07,2.79,1.68および1.62δ。M
S（m/z）380,365および72。
実施例232 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−メチル−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点233−234℃。IR（鉱物油）2967,2953,2924,2872,
2855,1689,1666,1510,1374,1359,1299,1213,1158および
1131cm-1。NMR（CDCl3）8.01,7.3−7.4,7.1−7.25,5.0
9,3.1−3.25,2.21,1.7−1.9および1.63δ。MS（m/z）38
2,326,228,211および98。
実施例233 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点220−222℃。IR（鉱物油）2970,2953,2924,2873,
1654,1505,1493,1471,1402,1382および1371cm-1。NMR
（CDCl3）8.12,7.41,7.1−7.3,5.16,3.2−3.4,3.0−3.
2,2.23,1.7−1.85および1.46δ。MS（m/z）392,321,29
4,252,98および55。
実施例234 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロ−６−メチルイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点214−216℃。IR（鉱物油）2953,2925,2855,2692,
1674,1508,1380,1370,1354,1301,1210,1162および1153c
m-1。NMR（CDCl3）8.00,7.3−7.4,7.1−7.3,5.02,2.90,
2.20および1.63δ。MS（m/z）356,300,228,211および7
2。
実施例235 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
サジアゾール−３−イル）−６−ンメチルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点188−189℃。IR（鉱物油）2952,2924,2855,1668,
1498,1494,1471,1380および1186cm-1。NMR（CDCl3）8.1
2,7.42,7.1−7.3,5.07,3.2−3.4,2.88,2.22および1.47
δ。MS（m/z）366,294,278,252および72。
実施例236 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点226−227.5℃。IR（鉱物油）2925,1642,1557,150
8,1411,1396,1360および748cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.
54,7.1−7.3,5.05,3.28,1.7−1.9および1.50δ。MS（m/
z）392,294,264,238,210,195,98および55。
実施例237 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点172−173.5℃。IR（鉱物油）2925,1660,1516,140
4,1315および1183cm-1。NMR（CDCl3）8.11,7.49,7.19,
7.04,6.83,3.5−3.7,2.8−3.3,1.6−2.1および1.51δ。
MS（m/z）420,405,98および55。
実施例238 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 融点235−236℃。NMR（CDCl3）8.09,7.47,7.1−7.2,
5.04,3.2−3.4,1.8−1.95および1.50δ。
実施例239 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点191−192.5℃。NMR（CDCl3）8.09,7.48,7.14,7.0
9,5.00,2.90および1.49δ。
実施例240 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点112−113℃。NMR（CDCl3）8.08,7.43,7.02,6.72,
3.10,2.78,1.98,1.72および1.51δ。
実施例241 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点185−187℃。NMR（CDCl3）8.11,7.44,7.31,7.11,
3.3−3.6,2.5−2.8,1.89,1.6−1.9および1.51δ。
実施例242 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−６−クロロ−５−［（ジメチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点147−148.5℃。NMR（CDCl3）8.12,7.45,7.32,7.1
3,2.79,1.86および1.51δ。
実施例243 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点246−247℃。NMR（CDCl3）8.13,7.50,7.37,7.23,
5.12,3.25−3.45,1.75−1.95および1.50δ。
実施例244 ３−（５−tert−ブチル−３−イル）−６
−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,
5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点214−215℃。NMR（CDCl3）8.12,7.51,7.38,7.24,
5.06,3.01および1.51δ。
実施例245 ５−tert−ブチル−３−（４−フルオロフ
ェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−４−オン（XXXIV） カリウムtert−ブトキシド（THF中1.0M,24.1ml）を、
１−（tert−ブチル）−テトラヒドロキノキサリン−2,
3−オン（XXXI,5.00g）およびTHF（54.0ml）の混合物
（−20℃）に添加する。該混合物を30分かけて０℃に暖
める。−40℃に冷却後、クロロりん酸ジエチル（3.53m
l）を添加し、該溶液を40分かけて20−25℃に暖める。
−78℃に冷却後、イソシアン化４−フルオロベンジル
（3.62g）およびTHF（5.0ml）の溶液を添加する。つい
で、カリウムtert−ブトキシド（24.1ml）を数分間かけ
て滴下する。該混合物を−78℃で30分撹拌し、ついで、
ゆっくりと２時間かけて20−25℃に暖める。酢酸エチル
抽出、硫酸マグネシウム乾燥し、フラッシュカラムクロ
マトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン（1/2）
で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化
合物を得る。融点135−137℃。IR（鉱物油）2953,2925,
2855,1668,1498,1299および751cm-1。NMR（CDCl3）8.3
1,8.22,7.63,7.55,7.05−7.35および1.76δ。MS（m/z）
335,279。
実施例246 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−４−オン（XXX
V） トリフルオロ酢酸（50.0ml）を、５−tert−ブチル−
３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−４−オン（XXXIV,実施例2
45,4.01g）および塩化メチレン（50.0ml）の溶液（０
℃）に添加する。該溶液を０℃で１時間撹拌し、つい
で、濃縮する。残渣を水に分散させ、濾過し、H2O（２
×100ml）、エーテル（２×100ml）で洗浄し、ついで、
減圧乾固して標記化合物を得る。融点＞300℃。IR（鉱
物油）2955,2922,2868,2855,1667,1499,1377および1366
cm-1。NMR（d6−DMSO）11.45,9.16,8.3−8.45,8.21およ
び7.2−7.45δ。MS（EI,m/z）279,251および223。
実施例247 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（XXXVI） 水素化アルミニウム（THF中0.6M,80ml）を、３−（４
−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−４−オン（XXXV,実施例246、3.21
g）に添加し、得られた溶液を還流下で36時間加熱す
る。24時間後、出発物質が残存する場合、水素化アルミ
ニウムリチウム（600mg）を添加する。20−25℃に冷却
後、メタノール（12.1ml）および水酸化ナトリウム（6
N,50.0ml）を続けて添加し、得られた溶液を20−25℃で
30分撹拌する。酢酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾燥
し、フラッシュクロマトグラフィーに供し、ヘキサン／
酢酸エチル（2/1）で溶出し、適当なフラクションを集
めて濃縮し、標記化合物を得る。IR（鉱物油）3381,292
4,1511,1492,1290,1231,838および741cm-1。NMR（CDC
l3）8.04,7.58,7.42,7.0−7.2,6.8−6.95,4.66および4.
07δ。MS（m/z）265,264,237,144および118。
実施例248 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） トリホスゲン（427mg）を、３−（４−フルオロフェ
ニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（XXXVI,実施例247,702mg）、塩化メチレン（27.0m
l）およびジヒドロプロピルエチルアミン（0.53ml）の
混合物（０℃）に添加する。得られた溶液を０℃で１時
間、20−25℃で２時間撹拌する。該混合物を０℃に冷却
し、ピロリジン（0.85ml）を添加する。該混合物を０℃
に１時間保ち、ついで、20−25℃にする。16時間撹拌
後、重炭酸ナトリウム、塩化メチレンおよび硫酸マグネ
シウムをもちいて得られる塩基性溶液をフラッシュクロ
マトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘキサン（1/1）
で溶出し、適当なフラクションを集めて濃縮し、生成物
を得る。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記化合
物を得る。融点217−218℃。IR（鉱物油）2925,1641,15
06,1414および753cm-1。NMR（CDCl3）8.07,7.64,7.53,
7.05−7.3,4.89,3.25および1.7−1.85δ。MS（m/z）36
2,264,98および55。
実施例245−248の一般的方法に従い、種々の出発物質
を用いる以外は重要な変更をせずに、実施例249−252の
生成物を得る。
実施例249 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点192−193.5℃。IR（鉱物油）2925,1648,1504,148
5,1384,1364,1213および1205cm-1。NMR（CDCl3）8.07,
7.55−7.7,7.54,7.05−7.3,4,84および2.83δ。MS（m/
z）336,264および72。
実施例250 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−フェニルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
キサリン（Ｉ） 融点225−226℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,1657,
1506,1498,1388,1199,752および702cm-1。NMR（CDCl3）
8.09,7.57,7.54,7.44,7.05−7.35,4.88および2.83δ。M
S（m/z）318,246および72。
実施例251 4,5−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピ
ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点177−180℃。IR（鉱物油）2953,2930,2853,1651,
1410,1213,744および698cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.68,
7.54,7.45,7.1−7.4,4.88,3.15−3.35および1.4−1.65
δ。MS（m/z）358,246,112および69。
実施例252 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル
ボニル］−３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 融点238.5−289.5℃。NMR（CDCl3）8.07,7.45−7.65,
7.05−7.3,4.91,3.25.2.39および1.65−1.85δ。
実施例48−87およびそこに引用された実施例の一般的
方法に従い、重要な変更をせずに、以下の化合物を生成
させる。
実施例253 ５−ベンゾイル−３−（３−シクロプロピ
ル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒ
ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点232−233℃。
実施例254 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−プロピ
オニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点197−198℃。
実施例255 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（フェ
ニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点212−213℃。
実施例256 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（エト
キシカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点204−205℃。
実施例257 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カ
ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,2−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 融点165−166℃。
実施例258 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（２−
フロイル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点197−198℃。
実施例259 tert−ブチルアミノ７−フルオロ−4,5−ジ
ヒドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キサミド（Ｉ） 融点196−197℃。
実施例260 4,5−ジヒドロ−３−［５−［１−（２−メ
チルプロピル）］−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点138−140℃。
実施例261 tert−ブチルアミノー７−フルオロ−4,5−
ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド（Ｉ） 融点243−244℃。
実施例262 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル
ボニル］−３−［５−（3,3,3−トリフルオロプロピ
ル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点193−194℃。
実施例263 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−（ｐ−トルイルスルホニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート 融点153−155℃。
実施例264 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−［５−
（２−メチルプロピル）−1,2,4−オキサジアゾール−
３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点168−199℃。
実施例265 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−［５−
（２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピル）−1,2,4
−オキサジアゾール−３−イル］−５−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点183−184℃。
実施例266 4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピル）−1,2,4−オキサジアゾ
ール−３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点142−144℃。
実施例267 4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピル）−1,2,4−オキサジアゾ
ール−３−イル］−５−［（モルフォリノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点167−171℃。
実施例268 ３−［５−（シクロペンチル）−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル］−７−フルオロ−4,5−ジ
ヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（モルフォリノ）カ
ルボニルメチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点174−175℃。
実施例269 ７−フルオロ−4,5−−ジヒドロ−３−（５
−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル）−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点211−212℃。
実施例270 ３−（５−シクロペンチル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（モルフォリノ）ア
セチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点212−213℃。
実施例271 ３−（５−シクロペンチル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（ピペリジノ）アセ
チル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点185−156℃。
実施例272 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点188−189℃。
実施例273 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４（Ｒ）−メチル−５−［２−（ピロリジノ）アセ
チル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点146−147℃。
実施例274 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジルメチル）イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（LX） 融点152−153℃。
実施例275 ３−（５−シクロペンチル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ルメチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点241−242℃。
実施例276 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−
メチル−３−［５−（１−メチルシクロプロピル）−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリ
ジルメチル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（LX） 融点147−148℃。
実施例277 シクロプロピルメチルアミノ７−フルオロ
−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリ
ジルメチル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
カルボキサミド（LX） 融点145−146℃。
実施例278 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−
メチル−３−［５−（２−メチルシクロプロピル）−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリ
ジルメチル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（LX） 融点97−98℃。
実施例279−290は、R4およびR5が環化して複素環（Ｉ
−R4/R5/R6−１）を形成している本発明化合物の、4,5
−環式アミド（XXXIX）中間体を経る調製法を開示す
る。チャートＪ参照。
実施例279 Ｎ−（２−ニトロフェニル）−DL−グルタ
ミン酸ジメチルエステル（XI） １−フルオロ−２−ニトロベンゼン（VII,4.80g）、D
L−グルタミン酸水和物（XIIa,5.62g）、炭酸カリウム
（8.00g）、エタノール（50ml）および水（10ml）の混
合物を105℃で24時間加熱する。ついで、該反応混合物
の溶媒を除去し、残渣をヨウ化メチルを伴うDMF（4ml）
中で撹拌する。約１週間後、DMFを除去し、残渣をジク
ロロメタンおよび水間に分配させる。酢酸エチル／ヘキ
サン（30/70）を用いたシリカゲル（500ml）クロマトグ
ラフィーにより標記化合物を得る。NMR（CDCl3）2.28,
2.51,3.69,3.79,4.40,6.73,6.80,7.45,8.20および8.33
δ。
実施例280 3,3a−ジヒドロピロロ［1,2−ａ］キノキサ
リン−1,4（2H,5H）−ジオン（IV） メタノール（150ml）中のＮ−（２−ニトロフェニ
ル）−DL−グルタミン酸ジメチルエステル（XI,実施例2
79,5.09g）に、ｐ−トルエンスルホン酸（0.158g）およ
び炭素上のパラジウム（10％,0.495g）を添加する。混
合物を、37psiの水素下で２時間振とうし、ついで、該
混合物を濾過し、濾液を約70mlにまで濃縮する。さらに
ｐ−トルエンスルホン酸（0.15g）を添加し、溶液を60
℃に１時間加熱する。冷却後、固体を集め、メタノール
で洗浄し、乾燥して標記化合物を得る。融点231−232
℃。NMR（CDCl3）2.65,4.41,6.93,7.14,8.10および8.55
δ。
実施例281 １−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−12,12a−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノキサリン−10（11
H）−オン（Ｉ） DMF（6.5ml）中の3,3a−ジヒドロピロロ［1,2−ａ］
キノキサリン−1,4（2H,5H）−ジオン（IV,実施例280,
0.520g）を０℃で撹拌する。これに、THF中のカリウムt
ert−ブトキシド（1M,2.70ml）を添加する。10分後、氷
浴を除去する。10分後、さらにDMF（6ml）を添加する。
30分経過後、該反応混合物を氷／メタノール浴中で冷却
し、クロロりん酸ジエチル（0.39ml）を添加する。反応
物を10分間撹拌し、その後、氷／メタノール浴を除去す
る。合計45分後、該反応物を−78℃に冷却し、５−シク
ロプロピル−３−イソシアノメチル−1,2,4−オキサジ
アゾール（0.403g）を添加し、ついで、THF中のカリウ
ムtert−ブトキシド（1M,2.70ml）を10分かけて滴下す
る。該反応物を−78℃で1.5分間撹拌した後、冷浴を除
去する。該反応物を約30分かけて20−25℃に暖める。水
を添加し、該反応混合物を酢酸エチルおよび水間に分配
させ、ついで、セイラインで洗浄する。有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲル（20
0ml）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／ヘ
キサン（75/25）で溶出し、適当なフラクションを集め
て濃縮し、標記化合物を得、ジクロロメタン／酢酸エチ
ル／ヘキサンから再結晶させる。融点180−183℃（分
解）。MS（m/z）333。IR（鉱物油）1701,1574,1509,147
7および766cm-1。NMR（CDCl3）1.26,1.36,2.27,2.60,2.
78,3.38,5.30,7.29,7.35,7.57,8.17および8.38δ。
実施例282 （Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−1,2,4
−オキサジアゾール−３−イル）−12,12a−ジヒドロイ
ミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノキサリン−10
（11H）−オン（Ｉ） 実施例279、280および281の一般的方法に従い、Ｎ−
（２−ニトロフェニル）−Ｌ−グルタミン酸ジエチルエ
ステルを用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合
物を得る。融点181.5−183℃（分解）。MS（m/z）333。
IR（鉱物油）1708,1511,761,1204,1403cm-1。NMR（CDCl
3）1.28,1.38,2.25,2.6,2.78,3.36,5.30,7.28,7.36,7.5
5,8.18,8.38δ。［α］Ｄ＝−197゜（0.98,CH2Cl2）。
実施例283 （Ｒ）−１−（５−シクロプロピル−1,2,4
−オキサジアゾール−３−イル）12,12a−ジヒドロイミ
ダゾ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノキサリン−10
（11H）−オン（Ｉ） 実施例279、280および281の一般的方法に従い、Ｎ−
（２−ニトロフェニル）−Ｄ−グルタミン酸ジエチルエ
ステルを用いる以外は、重要な変更をせずに、標記化合
物を得る。融点181.5−183℃（分解）。MS（m/z）333。
IR（鉱物油）1707,1511,1499,761,1403cm-1。NMR（CDCl
3）1.27,1.38,2.27,2.58,2.77,3.37,5.30,7.30,7.36,7.
57,8.17,8.36δ。［α］Ｄ＝＋154（0.98,CH2Cl2）。
実施例284 （Ｓ）−１−（ベンゾオキサゾール−２−
イル）−12,12a−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピロロ
［2,1−ａ］キノキサリン−10（11H）−オン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、（Ｓ）−3,3a−ジヒド
ロピロロ［1,2−ａ］キノキサリン−1,4（2H,5H）−ジ
オン（実施例282で生成する中間体,0.638g）および２−
（イソシアノメチル）ベンゾオキサゾール（0.599g）を
出発物質とする以外は、重要な変更をせずに、メタノー
ル／ジクロロメタン／ヘキサンからの再結晶後、標記化
合物を得る。融点270−273℃。MS（m/z）342。IR（鉱物
油）1705,1510,1271,1690,747,1630cm-1。NMR（CDCl3）
2.37−2.48,2.57−2.66,2.76−2.89,3.62−3.72,5.45,
7.30−7.42,7.60,7.64,7.75,8.22,8.40δ。
実施例285 tert−ブチル（Ｓ）−12,12a−ジヒドロイ
ミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノキサリン−１
−カルボキシラート（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、（Ｓ）−3,3a−ジヒド
ロピロロ［1,2−ａ］キノキサリン−1,4（2H,5H）−ジ
オン（実施例282で生成する中間体,0.638g）およびイソ
シアノ酢酸tert−ブチル（0.621g）を出発物質とする以
外は、重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点20
2−207℃（分解）。MS（m/z）325。IR（鉱物油）1719,1
363,1700,1507,1161,1293cm-1。NMR（CDCl3）1.64,2.25
−2.40,2.55−2.81,3.31−3.41,5.26,7.23−7.29,7.33,
7.52,8.06,8.34δ。［α］Ｄ＝−248゜（0.96,メタノー
ル）。
実施例286 Ｎ−（２−ニトロフェニル）−DL−セリン
メチルエステル（XI） 15.66gの１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（VI
I）、16.87gの炭酸カリウム、100mlの95％エタノールお
よび40mlの水に、11.66gのDL−セリンを添加する。反応
物を90℃で一晩撹拌し、ついで、冷却する。溶媒を減圧
除去し、残渣をトルエンと共沸させて残存している水を
除去する。得られた固体をエーテルおよびトルエンで洗
浄し、未反応の１−フルオロ−２−ニトロベンゼンを除
去する。ついで、固体を、15.34gの炭酸カリウムおよび
24mlのヨードメタンを伴った80mlのDMF中、20−25℃で1
8時間撹拌する。ついで、過剰のヨードメタンおよびDMF
を減圧除去し、残渣をCH2Cl2、クロロホルムおよび水の
混合物に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、ついで濃縮する。酢酸エチルおよびヘキサンを該残
渣に添加し、固体を集め、標記化合物を得る。融点138
−140℃。NMR（CDCl3）2.15,3.83,4.10,4.41,6.73−6.8
1,7.46,8.22,8.60δ。
実施例287 ３−ヒドロキシメチル−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン（IV） Ｎ−（２−ニトロフェニル）−DL−セリンメチルエス
テル（XI,実施例286,4.30g）、炭素上のパラジウム（10
％,506mg）および150mlのメタノールの混合物を、40psi
の水素下、3.5時間振とうする。ついで、触媒を濾別
し、濾液を減圧濃縮する。ついで、残渣をシリカゲル
（400ml）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール
／塩化メチレン（6/94）で溶出し、適当なフラクション
を集めて濃縮し、標記化合物を得る。NMR（CDCl3）2.7
0,3.90,4.00−4.18,6.75,6.92,8.23δ。
実施例288 3,3a−ジヒドロ−1H−オキサゾロ［3,4−
ａ］キノキサリン−1,4（5H）−ジオン（IV） ３−ヒドロキシメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（IV,実施例287,1.35g）、1.00gの
カルボニルジイミダゾールおよび30mlのTHFに、1.64ml
のトリエチルアミンを添加する。反応物を20−25℃で６
時間撹拌し、ついで、80℃で18時間撹拌し、さらに0.11
gのカルボニルイミダゾールを添加する。さらに加熱を
６時間続け、そして反応混合物を冷却して溶媒を減圧除
去する。残渣を塩化メチレンおよび水に分配させ、有機
層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ついで濃縮する。該残渣
をメタノール／ジクロロメタンから結晶化し、標記化合
物を得る。融点230−231℃。MS（m/z）204。NMR（CDC
l3）4.60,4.78,6.93,7.19,7.82および8.48δ。
実施例289 12−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−1,12b−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］オキサゾロ［4,3−ｃ］キノキサリン−３
（3H）−オン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、3,3a−ジヒドロ−1H−
オキサゾロ［3,4−ａ］キノキサリン−1,4（5H）−ジオ
ン（IV,実施例288,0.485g）および0.425gの５−シクロ
プロピル−３−イソシアノメチル−1,2,4−オキサジア
ゾールを出発物質とする以外は、重要な変更をせずに標
記化合物を得る。融点228−230℃。MS（m/z）335。IR
（鉱物油）1749,1570,1511,1213,761cm-1。NMR（CDC
l3）1.27−1.40,2.30,4.63,5.35,5.57,7.30,7.40,7.60,
8.19,8.23δ。
実施例290 （Ｓ）−１−［５−（1,1−ジメチルエチ
ル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル］−12,12a
−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノ
キサリン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、3,3a−ジヒドロ−1H−
オキサゾロ［3,4−ａ］キノキサリン−1,4（5H）−ジオ
ン（IV,実施例288,1.002g）および0.982gの５−（1,1−
ジメチル）エチル−３−イソシアノメチル−1,2,4−オ
キサジアゾールを出発物質とする以外は、重要な変更を
せずに標記化合物を得る。融点253−257℃。MS（m/z）3
49。IR（鉱物油）1699,1558,1515,755,1300,1573cm-1。
NMR（CDCl3）1.52,2.20−2.35,2.55−2.64,2.71−3.84,
3.34−3.44,5.32,7.28,7.37,7.58,8.19,8.37δ。［α］
Ｄ＝−381゜（0.89,CH2Cl2）。
実施例291 ４−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノキサリン−２−オン（IV） ０℃に冷却した1,2,3,4−テトラヒドロキノキサン−
２−オン（IV,実施例1,4.425g）、5.4mlのトリエチルア
ミンおよび40mlのTHFに、4.2mlの塩化ベンゾイルを数分
間かけて滴下する。35分撹拌後、氷浴を除去し、さらに
25分撹拌後、反応混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウ
ム水溶液およびセイライン間に分配させる。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、ついで濃縮する。生成物をメ
タノール／ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標
記化合物を得る。融点208−209℃。NMR（CDCl3）4.60,
6.75,6.93,7.10,7.32,7.42,8.44δ。
実施例292 ４−ベンゾイル−６−フルオロ−1,2,3,4−
テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） ０℃の６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（IV,実施例6,2.65g）、2.9mlのトリ
エチルアミンおよび20mlのTHFに、2.22mlの塩化ベンジ
ルを数分間かけて滴下する。該反応混合物を０℃で35分
撹拌し、ついで、氷浴を除去する。さらに25分撹拌後、
該反応混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液お
よびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ついで濃縮する。生成物をメタノール／
ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合物を
得る。融点226−227℃。NMR（CDCl3）4.55,6.54,6.80−
6.92,7.35−7.49,8.54δ。
実施例293 ４−（２−クロロベンゾイル）−1,2,3,4−
テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） ０℃の1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オ
ン（IV,実施例1,2.11g）、2.58mlのトリエチルアミンお
よび40mlのTHFに、2.16gの塩化２−クロロベンゾイルを
添加する。15分後、氷浴を除去し、該反応物を20分撹拌
する。エーテルを該反応物に添加し、固体を集める。TL
Cにより、固体および濾液両方に生成物が含有されてい
ることが示される。そこで、これらを再度合一し、ジク
ロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させ
る。有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、ついで濃
縮する。エーテルを粗生成物に添加し、エーテル層を結
晶生成物から傾しゃ法により除き、乾燥後、標記化合物
を得る。融点222.5−224℃。NMR（CDCl3）4.18,4.48,4.
98,6.50,6.70,7.2−7.5,8.55δ。
実施例294 ４−メトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノキサリン−２−オン（IV） 30mlのメチルtert−ブチルエーテル中の2.99gの1,2,
3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV）に、
2.18mlのクロロぎ酸メチルを添加する。１時間撹拌後、
4.9mlのジイソプロピルエチルアミンを添加する。反応
物をさらに30分撹拌し、ついで、減圧濃縮する。残渣を
ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に分配
させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。粗
生成物をジクロロメタン／ヘキサン／酢酸エチルから結
晶化し、標記化合物を得る。NMR（CDCl3）3.84,4.45,6.
87,7.11,7.65,8.27δ。
実施例295 3,3−ジメチル−６−フルオロ−４−メトキ
リカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−
２−オン（IV） ０℃の3,3−ジメチル−６−フルオロ−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例8,5.14
g）、4.84mlのジイソプロピルエチルアミンおよび30ml
のTHFに、66mlのトルエン中1.2Mホスゲンを添加する。2
5分後、氷浴を除去し、反応物を2.5時間かけて撹拌しな
がらゆっくりと20−25℃に暖める。該反応混合物を冷蔵
庫に一晩保存し、翌朝濃縮してジクロロメタンと水およ
び重炭酸ナトリウム水溶液間に分配させる。有機層を硫
酸ナトリウムで乾燥し、ついで濃縮する。エーテルおよ
びヘキサンを粗生成物に添加し、固体を集める。10mlの
メタノール中の1.55gの本物質に、メタノール中の1.3g
のナトリウムメトキシド（25重量％）を添加する。１時
間撹拌した後、溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタ
ンおよびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮し、粗生成物をシリカゲル（250m
l）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル／塩化
メチレン（10/90）で溶出し、適当なフラクションを集
めて濃縮し、塩化メチレン／ヘキサンから結晶化した
後、標記化合物を得る。融点166−168.5℃。NMR（CDC
l3）1.63,3.77,6.75−6.88,7.00,8.38δ。
実施例296 3,3−ジメチル−４−［（１−メチル）エチ
ル］オキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（IV） 25mlの２−プロパノール中（出発物質がすべて溶液中
にあるとは限らない）の2.28gの４−クロロカルボニル
−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ−２−オ
ン（６−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−２−オンのかわりに3,3−ジメチル−1,2,3,4−テ
トラヒドロキノ−２−オンを用いる以外は実施例32の方
法により調製）に、0.694gのリチウムイソプロポキシド
を添加する。約1.5時間後、反応物が均一となり、つい
で再び不均一となり、生成物が沈澱する。合計２時間
後、溶媒を減圧除去し、残渣をジクロロメタンおよびセ
イライン間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾
燥し、濾過し、濃縮する。エーテルを添加し、生じた固
体を集めて標記化合物を得る。NMR（CDCl3）1.28,1.63,
5.01,6.80,6.98−7.11,7.27,7.96δ。
実施例297 ５−フルオロ−４−メトキシカルボニル−
1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） 10mlのTHF中の５−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノキサリン−２−オン（IV,実施例24,0.883g）および
1.39mlのジイソプロピルエチルアミンに、0.62ml（7.97
mmol）のクロロぎ酸メチルを添加する。反応混合物を３
時間撹拌し、ついで、数mlの重炭酸ナトリウム水溶液を
添加し、未反応のクロロぎ酸メチルをを不活性化させ
る。ついで、該混合物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム
およびセイライン間に分配させる。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、濃縮する。粗生成物をシリカゲル
（120ml）上のクロマトグラフィーに供し、酢酸エチル
／塩化メチレン（20/80）で溶出し、適当なフラクショ
ンを集めて濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサンから結晶
化させた後、標記化合物を得る。融点170.5−172℃。NM
R（CDCl3）3.83,6.71,7.13−7.21,8.72δ。
実施例298 ４−［（モルフォリノ）カルボニル］−1,
2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） 4.79gの1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−オ
ン（IV,実施例１）および45mlのTHFの混合物を０℃で撹
拌する。これに6.66mlのジイソプロピルエチルアミン、
ついで、32.4mlのトルエン中1.2Mホスゲンを添加する。
０℃で1.3時間撹拌後、さらに6.76mlのジイソプロピル
エチルアミン、ついで、3.4mlのモルフォリンを添加す
る。反応物を30分撹拌し、ついで、氷浴を除去し、該反
応物を20−25℃に２時間かけて暖め、ついで、水を添加
し、該混合物を酢酸エチルおよびセイラインに分配さ
せ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮す
る。粗生成物を酢酸エチルから結晶化させ、標記化合物
を得る。融点179.5−180.5℃。MS（m/z）261。IR（鉱物
油）1679,1664,1390,1402,761cm-1。NMR（CDCl3）3.32,
3.64,4.20,6.94,7.06,7.14,8.90δ。
実施例299 Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニ
ル）−２−メチルアラニン（II） 32.62gの2,4−ジフルオロニトロベンゼン,24.2gの２
−アミノイソ酪酸,15.2gの炭酸カリウム,100mlのアセト
ニトリルおよび100mlの水の混合物を80℃で２時間（出
発物質が殆ど見られないか消失したことがTLCで示され
るまで）加熱する。ついで、該反応物を冷却し、アセト
ニトリルを減圧除去する。4N塩酸でpHを５にし、該混合
物をクロロホルム（３×300ml）で抽出する。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。得られた物質を、
さらに精製することなく次のステップで用いる。
実施例300 3,3−ジメチル−６−フルオロ−1,2,3,4−
テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV） Ｎ−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−メ
チルアラニンを約1Lのエタノール中に取り、還元用に２
つのロットに分ける。還元を、41および43psiの初期水
素圧にて、1.7−1.9gの炭素上のパラジウム（10％）と
ともに行う。４時間後、反応が完了したと判断され、触
媒を濾別する。濾液を約100mlに濃縮（加熱しながら）
した後、濾液を合一し、ついで、さらに濃縮する。粗生
成物をシリカゲル（900ml）上のクロマトグラフィーに
供し、酢酸エチル／ジクロロメタン（20/80）で溶出
し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を
得、これをメタノール／ジクロロメタン／ヘキサンから
結晶化させる。融点146−148℃。
実施例301 3,3−ジメチル−６−フルオロ−４−［（ピ
ロリジノ）カルボニル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（IV） 3,3−ジメチル−６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノキサリン−２−オン（IV,実施例300,1.001g）,0.
94mlのジイソプロピルエチルアミンおよび10mlのTHFの
０℃の混合物に、12.9mlのトルエン中1.2Mホスゲンを添
加する。45分後、反応物を20−25℃に暖める。３時間撹
拌後、該反応物を再び０℃にし、さらに4.2mlのホスゲ
ンを添加する。氷浴を除去し、該反応物を100分間撹拌
し、その後、過剰のホスゲンおよび溶媒を水道アスピレ
ーターにより除去する。ついで、該混合物を10mlのTHF
とともに撹拌し、0.90mlのピロリジンを添加する。一晩
撹拌後、該反応物を濃縮し、残渣を、２％メタノール−
98％ジクロロメタンを用いたシリカゲル上のクロマトグ
ラフィーに供する。ジクロロメタン／ヘキサンから再結
晶し、生成物を得る。融点199−200℃。MS（m/z）291。
IR（鉱物油）1681,1660,1396,1163cm-1。NMR（CDCl3）
δ1.4−2.0,3.15,3.6,6.43,6.65,6.76,8.32。
実施例302 ５−フルオロ−４−［（ピロリジノ）カル
ボニル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２−
オン（IV） ５−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン
−２−オン（実施例24）、1.26mlのジイソプロピルエチ
ルアミンおよび15mlのTHFの０℃の溶液に、6.0mlのトル
エン中1.2Mホスゲンを添加する。氷浴を除去し、反応物
を２時間撹拌し、ついで、さらに0.2mlのジイソプロピ
ルエチルアミンおよび1.0mlのホスゲン溶液を添加す
る。１時間後、1.26mlのジイソプロピルエチルアミンお
よび0.60mlのピロリジンを添加し、該反応物をフリーザ
ー中に週末まで保存する。ついで、該反応物を酢酸エチ
ルと重炭酸ナトリウム水四液およびセイライン間に分配
させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、
粗生成物を、酢酸エチル／ジクロロメタン（30/70）を
用いたシリカゲル（250ml）上のクロマトグラフィーに
供し、1.47gの生成物を得る。酢酸エチル／エチルエー
テル／ヘキサンから再結晶し、生成物を２度回収する。
融点186.5−187.5℃。MS（m/z）263。IR（鉱物油）169
2,1658,1407,1604,1623cm-1。NMR（CDCl3）1.85,3.28,
4.27,6.68,6.82,7.04,8.41δ。
実施例303 ４−［［４−（tert−ブトキシカルボニ
ル）ピペラジノ］カルボニル］−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノキサリン−２−オン（IV） ０℃に冷却した1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン
−２−オン（IV,実施例1,2.13g）、2.75mlのジイソプロ
ピルエチルアミンおよび20mlのTHFに、13.2mlのトルエ
ン中1.2Mホスゲンを添加する。該反応物を０℃で1.5時
間撹拌し、ついで、20−25℃に暖め、ついで、2.75mlの
ジイソプロピルエチルアミンおよび2.94gのtert−ブチ
ル１−ピペラジンカルボキシラートを添加する。該反応
物を、さらに1.5時間撹拌し、ついで、ジクロロメタン
およびクロロホルムならびに重炭酸ナトリウム水溶液お
よびセイラインの混合物に分配させる。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮する。ジクロロメタンおよびエ
チルエーテルを添加して結晶固体を得、これを集めてエ
ーテルで洗浄し、乾燥後、標記化合物を得る。融点166
−167℃。MS（m/z）360。IR（鉱物油）1685,1646,1698,
1419,1499cm-1。1HNMR（CDCl3）δ1.44,3.28,3.40,4.2
0,6.92,7.01−7.08,7.11,8.76。
実施例304 3,3−ジメチル−４−［（モルフォリノ）カ
ルボニル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−２
−オン（IV） 30mlのジクロロメタン中の2.70gの４−（クロロカル
ボニル）−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン−２−オン（3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノキサリン−２−オン（実施例２）およびホス
ゲンから調製）に、1.97gのモルフォリンを添加する。3
0分撹拌後、該反応混合物をジクロロメタンおよびセイ
ライン間に分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化し、標記化合
物を得る。融点190.5−193℃。MS（m/z）289。IR（鉱物
油）1683,1661,1409,1238,1121,1506cm-1。NMR（CDC
l3）δ1.3−1.9,3.0−4.1,6.70,6.84,6.95−7.03,8.3
1。
実施例305−322 実施例23、35、291−298および301−304の二環式アミ
ド（IV）を出発物質とする以外は、重要な変更をせず
に、実施例30、31、33、34、36、38、40、42、44、45B
および47の一般的方法に従い、以下の実施例のイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）を得る。
実施例305 ５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−３−［５
−［1,1−ジメチル）エチル］−1,2,4−オキサジアゾー
ル−３−イル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点201−202℃。MS（m/z）399。IR（鉱物油）1497,1
659,1670,1240,1392,1604cm-1。NMR（CDCl3）1.46,5.4
2,7.08,7.25−7.46,7,60,8.21δ。
実施例306 ５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−３−［５
−［（1,1−ジメチル−エチル］−1,2,4−オキサジアゾ
ール−３−イル］−７−フルオロイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 融点187−190℃。MS（m/z）417。IR（鉱物油）1366,1
499,1674,1668,1239,1514cm-1。NMR（CDCl3）1.44,5.3
9,6.95,7.02,7.36−7.51,7.57,8.16δ。
実施例307 tert−ブチル５−ベンゾイル−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ
ラート（Ｉ） 融点318.5−219.5℃。MS（m/z）375。IR（鉱物油）17
163,1509,1141,1157,1339,1242cm-1。NMR（CDCl3）1.5
6,5.33,7.08,7.23−7.48,7.56および8.10δ。
実施例308 tert−ブチル５−ベンゾイル−4,5−ジヒド
ロ−７−フルオロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
３−カルボキシラート（Ｉ） 融点204−205.5℃。MS（m/z）393。IR（鉱物油）172
6,1151,1665,1233,1240,1513cm-1。NMR（CDCl3）1.53,
5.29,6.93,7.00,7.38−7.56,8.05δ。
実施例309 tert−ブチル５−（２−クロロベンゾイ
ル）−4,5−ジヒドロ−７−フルオロイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点199−200.5℃。MS（m/z）409。IR（鉱物油）165
9,1700,1143,1295,1509,1493cm-1。NMR（CDCl3）8.06
δ。
実施例310 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−フルオロ
−５−［（tert−ブトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点184−186℃。MS（m/z）389。IR（鉱物油）1698,1
367,1256,1711,1151,1500cm-1。NMR（CDCl3）1.47,1.6
4,7.10,7.31,8.02δ。
実施例311 ５−［（tert−ブトキシ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−［（1,1−ジメチル）エチル−1,2,
4−オキサジアゾール−３−イル］イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 融点188−190.5℃。MS（m/z）395。IR（鉱物油）170
8,1508,1366,1306,1161,752cm-1。NMR（CDCl3）1.51,1.
52,5.26,7.24−7.34,7.54,7.79,8.12δ。
実施例312 ５−［（tert−ブトキシ）カルボニル］−
4,5−ジヒドロ−３−［（1,1−ジメチル）エチル−1,2,
4−オキサジアゾール−３−イル］−６−フルオロイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点170−171℃。MS（m/z）413。IR（鉱物油）1709,1
498,1259,1162,1483,1280cm-1。NMR（CDCl3）1.46,1.5
1,7.11,7.31−7.38,8.14δ。
実施例313 4,5−ジヒドロ−５−メトキシカルボニル−
３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点201−203.5℃。MS（m/z）346。IR（鉱物油）151
1,1719,1243,750,1638,1448cm-1。NMR（CDCl3）3.86,5.
46,7.30−7.40,7.56−7.64,7.77−7.80,8.16δ。
実施例314 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−７−フルオロ−５−メトキシカルボニルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点164−165℃。MS（m/z）375。IR（鉱物油）1727,1
527,1294,1262,1289,1151,1142,1333cm-1。NMR（CDC
l3）1.62,1.92,3.74,6.96,7.07,7.39,7.92δ。
実施例315 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（１−メチル）エトキシカルボニルイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点179−180.5℃。MS（m/z）385。IR（鉱物油）124
4,1722,1292,1297,1144,755,1108,1706cm-1。NMR（CDCl
3）1.25,1.62,1.92,4.97,7.20−7.24,7.34,7.40および
7.69δ。
実施例316 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−フルオロ
−５−メトキシカルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点174−175℃。MS（m/z）247。IR（鉱物油）1717,1
709,1142,1496,1504,1279cm-1。NMR（CDCl3）1.64,3.8
1,7.13,7.33,8.02δ。
実施例317 4,5−ジヒドロ−３−［５−［（1,1−ジメ
チル）エチル］−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル］−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点203.0−204.5℃。MS（m/z）408。IR（鉱物油）16
47,1424,1510,1557,1281cm-1。NMR（CDCl3）1.51,3.33,
3.64,5.04,7.20,7.29,7.56,8.13δ。
実施例318 4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−［５
−［（1,1−ジメチル）エチル］−1,2,4−オキサジアゾ
ール−３−イル］−７−フルオロ−５−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点179−180℃。MS（m/z）438。IR（鉱物油）1681,1
521,1172,1285,1560cm-1。NMR（CDCl3）1.51,1.7−2.1,
2.9−3.4,3.58,6.55,6.74,7.45,8.06δ。
実施例320 ５−［［４−（tert−ブトキシカルボニ
ル）ピペラジノ］カルボニル−4,5−ジヒドロ−３−
［５−［（1,1−ジメチル）エチル］−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 融点147−151℃（軟化）、176−178℃。MS（m/z）50
7。IR（鉱物油）1700,1670,1692,1416,1403cm-1。NMR
（CDCl3）1.44,1.50,3.29,3.40,5.04,7.17−7.29,7.56,
8.13δ。
実施例321 tert−ブチル５−［［４−（tert−ブトキ
シカルボニル）ピペラジノ］カルボニル］−4,5−ジヒ
ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
シラート（Ｉ） 融点140−145℃。MS（m/z）483。IR（鉱物油）1696,1
687,1657,1424,1435cm-1。NMR（CDCl3）1.44,1.63,3.2
9,3.41,5.00,7.15−7.30,7.52,8.01δ。
実施例322 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
ル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点181−182℃。MS（m/z）149。IR（鉱物油）1668,1
274,1239,1112,1699,756cm-1。NMR（CDCl3）1.63,1.7−
2.2,2.9−4.1,6.78,7.06,7.21,7.46,7.98δ。
実施例323 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボン酸（Ｉ） tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
カルボキシラート（I,実施例217、2.97g）に、トリフル
オロ酢酸およびジクロロメタン（1/1）の溶液20mlを添
加する。3.5時間撹拌後さらに2mlのトリフルオロ酢酸／
ジクロロメタン溶液を、ついで１時間後、さらに2ml、
そして30分後、最後の2mlのトリフルオロ酢酸／ジクロ
ロメタン溶液を添加する。該反応物をさらに２時間撹拌
し、ついで、減圧濃縮する。残渣にジクロロメタンを添
加し、混合物を再び濃縮し、標記化合物を得、これをメ
タノール／ジクロロメタンから結晶化させる。融点197
−200℃。MS（m/z）312。NMR（DMSO−d6）1.72,3.15,4.
86,7.18−7.22,7.33,7.90,8.70δ。
実施例324 フェニル4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
３−カルボキシラート（Ｉ） 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸
（I,実施例323、0.543g）、0.245gのフェノール、0.48m
lのトリエチルアミンおよび6mlのジクロロメタンの混合
物に、0.42mlのシアノりん酸ジエチルを添加する。１時
間撹拌後、さらに0.11gのフェノールを添加する。該反
応物をさらに2.5時間撹拌した後、さらに0.11gのフェノ
ールおよび0.26mlのシアノりん酸ジエチルを添加する。
該反応物を冷蔵庫に一晩保存し、ついで、1mlの重炭酸
ナトリウムを添加して約30分撹拌する。ついで、該混合
物をジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム水溶液間に
分配させる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
し、残渣をシリカゲル（300ml）上のクロマトグラフィ
ーに供し、メタノール／塩化メチレン（2/98）で溶出
し、適当なフラクションを集めて濃縮し、標記化合物を
得、これをジクロロメタン／ヘキサンから結晶化させ
る。融点196.5−199℃。MS（m/z）388。IR（鉱物油）16
48,1199,1723,1502,1410cm-1。1HNMR（CDCl3）1.81,3.3
1,5.09,7.15−7.33,7.42,7.55,8.11δ。
実施例325 Ｎ−（シアノメチル）−4,5−ジヒドロ−５
−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキサミド（Ｉ） 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸
（I,実施例323,0.203g）、0.060gのアミノアセトニトリ
ル塩酸塩および3mlのジクロロメタンの混合物に、0.23m
lのトリエチルアミンおよび0.15mlのシアノりん酸エチ
ルを添加する。僅かに発熱する。約45分後、沈澱が生成
し、さらに5mlのジクロロメタンを添加する。該反応物
を合計70分撹拌した後、ジクロロメタンおよびい重炭酸
ナトリウム水溶液間に分配させる。有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル（125m
l）上のクロマトグラフィーに供し、メタノール／塩化
メチレン（2/98）で溶出し、適当なフラクションを集め
て濃縮し、標記化合物を得る。融点241−2242.5℃。MS
（m/z）350。IR（鉱物油）1641,1506,1658,1409,1417,2
237（弱い）cm-1。NMR（CDCl3）1.83,3.31,4.36,5.06,
7.12−7.30,7.40,7.49,7.94。
実施例326 4,5−ジヒドロ−３−（オキサゾリン−２−
イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 氷浴で０℃に冷却した4,5−ジヒドロ−５−［（ピロ
リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボン酸（I,実施例323,1.03g）および25ml
のジクロロメタンの溶液に、1.15mlのトリエチルアミン
および0.650mlのシアノりん酸エチルを添加し、つい
で、直ちに0.811gの２−ブロモエチルアミン臭化水素を
添加する。ついで、氷浴を除去し、該反応物を40分撹拌
する。ついで、重炭酸ナトリウム水溶液を添加する。該
混合物を10分撹拌し、ついで、ジクロロメタンで分配さ
せる。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。得
られた混合物を20mlのTHF中に添加して撹拌し、3.3mlの
1Mカリウムtert−ブトキシドを２−３分にわたり滴下
し、該反応物をさらに10分撹拌し、ついで、該反応物を
酢酸エチル、水およびセイライン間に分配させる。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物を
シリカゲル（300ml）上のクロマトグラフィーに供し、
メタノール／塩化メチレン（4/96）で溶出する。適当な
フラクションを集めて濃縮し、標記化合物を得る。融点
217−220℃。MS（m/z）337。IR（鉱物油）1651,1512,14
16,1357,1396cm-1。NMR（CDCl3）1.81,3.27,4.05,4.42,
4.99,7.11−7.18,7.26,7.51,8.03δ。
実施例327−330 実施例89−93、100、102、104−107、149−173の一般
的方法に従い、重要な変更をせずに、標記化合物を得
る。
実施例327 4,5−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点190−192℃。
実施例328 4,5−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル）
−５−（ベンゾイル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン（Ｉ） 実施例329 4,5−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル）
−５−（ピロリジニル）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点161℃。
実施例330 4,5−ジヒドロ−３−（イソプロピルオキシ
メチル）−５−（ピロリジニル）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点104−105℃。
実施例331−332 実施例48−87（およびそこに引用された実施例）の一
般的方法に従い、標記化合物を得る。
実施例331 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４（Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニ
ル］−イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点242−243℃。
実施例332 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−
メチル−３−［５−（１−メチルシクロプロピル）−1,
2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリ
ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点243−245℃。
実施例333 ３−［３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル］−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−４−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、６−フルオロ−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン（IV,実施例6,
1.023g）および５−イソシアノメチル−３−シクロプロ
ピル−1,2,4−オキサジアゾール（0.616g）を用いる以
外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融点240.
5−242℃。MS（m/z）410。IR（鉱物油）1662,1422,150
9,1178,1638cm-1。NMR（CDCl3）1.09,1.17,2.15,3.39,
3.68,5.03,6.94,7.03,7.53,8.08δ。
実施例334 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボ
ニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例323の一般的方法に従い、重要な変更をせず
に、1.45gのtert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−（モルフ
ォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ）（I,実施例183）を0.9
1gの4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸に
変換する。融点267−267.5℃。MS（m/z）328。IR（鉱物
油）1662,1219,1428,1112,1269cm-1。NMR（DMSO−d6）
3.2,3.5,4.87,7.20−7.25,7.33,7.91,8.58δ。
0.88gの4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボン
酸および過剰の塩化チオニルの混合物を１時間還流させ
ながら撹拌する。ついで、過剰の塩化チオニルを減圧除
去する。ジクロロメタンを残渣に添加し、ついで、減圧
除去し、残存する塩化チオニルを除去する。ついで、残
渣をジクロロメタンのスラリーとして氷冷30％アンモニ
ア水に添加する。添加後、氷浴を除去し、反応物を20−
25℃で2.5時間撹拌する。ついで、該混合物をジクロロ
メタン、水およびセイライン間に分配させる。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、メタノール／ジクロ
ロメタン／ヘキサンから結晶化した後、0.52gの生成物
（4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミ
ド）を得る。融点220−221℃。MS（m/z）327。IR（鉱物
油）1680,1668,1417,1509,1223cm-1。NMR（CDCl3）δ3.
36,3.65,5.07,5.43,6.94,7.18,7.24−7.32,7.95。
5mlのTHF中の0.40gの4,5−ジヒドロ−５−（モルフォ
リノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
３−カルボキサミドに、0.74gの2,4−ビス（４−メトキ
シフェニル）1,3−ジチア−2,4−ジホスフェナート−2,
4−ジスルフィドを添加する。該混合物を還流しながら
２時間撹拌し、ついで、冷却し、直接シリカゲルカラム
に添加する。100％ジクロロメタンからメタノール／ジ
クロロメタン（8/92）へのグラジエント溶出により生成
物フラクションを得、これらを合一し、濃縮し、つい
で、メタノール／ジクロロメタン（5/95）を用いて再ク
ロマトグラフィーを行い、0.293gの4,5−ジヒドロ−５
−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン−３−チオカルボキサミドを得る。NMR（CDC
l3）δ3.38,3.68,5.36,7.12−1.30,7.50,7.94,8.45。
0.29gの4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−チオカル
ボキサミドおよび10mlのエタノール中の0.165gの１−ブ
ロモエチルシクロプロピルケトンの混合物を20−25℃で
１日撹拌し、ついで、80℃で5.5時間撹拌し、その後さ
らに20−25℃で20時間撹拌する。ついで、該混合物を減
圧濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーに供し、
メタノール／ジクロロメタン（2/98）で溶出する。生成
物フラクションを合一し、ついで、酢酸エチル／ジクロ
ロメタン（25/75）を用いて再クロマトグラフィーを行
い、固体を得る。ジクロロメタン／ヘキサンから結晶化
し、標記化合物を得る。融点193−194℃。MS（m/z）40
7。IR（鉱物油）1151,1669,1115,1392,1227cm-1。NMR
（CDCl3）0.98,2.09,3.35,3.66,5.09,6.79,7.19,7.28,
7.56,8.01δ。
実施例335 ３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−
4,5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例30の一般的方法に従い、適当な出発物質を用い
る以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融点
288−290℃。MS（m/z）419。IR（鉱物油）1671,1519,12
70,1636,747cm-1。NMR（CDCl3）3.41,3.68,5.21,6.94,
7.05,7.36,7.55,7.62,7.75,8.11δ。
実施例336 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−（モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例104の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融
点198.5−201℃。MS（m/z）410。IR（鉱物油）1235,141
9,1501,1660,1213cm-1。NMR（CDCl3）1.27,1.35,2.27,
3.43,3.73,5.07,7.09,7.24,7.38,8.12δ。
実施例337 ３−tert−ブチル５−メチル７−フルオロ
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−3,
5−（4H）−ジカルボキシラート（Ｉ） 1.97gの６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オン（実施例６）、3.1gのジイソプロピル
エチルアミンおよび11mlのTHFの混合物に、1.4mlのクロ
ロぎ酸メチルを添加する。発熱suるため、該反応物を冷
水道水で冷却する。35分後、該混合物を酢酸エチル、重
炭酸ナトリウムおよびセイライン間に分配させる。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、粗生成物をジ
クロロメタン／メタノール／酢酸エチルから結晶化さ
せ、2.06gのメチル−６−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−４−（メトキシカルボニル）キノキサリン−２−
オンを得る。融点206.5−207.5℃。NMR（CDCl3）3.86,
4.43,6.84,7.48,8.67δ。実施例30の一般的方法に従
い、重要な変更をせずに、メチル６−フルオロ−1,2,3,
4−テトラヒドロ−４−（メトキシカルボニル）キノキ
サリン−２−オンを標記化合物に変換する。融点130.5
−132℃−MS（m/z）347。NMR（CDCl3）1.66,3.87,5.26,
7.01,7.49,7.62,7.98δ。
実施例338 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（3,5−ジメチル）モ
ルフォリノカルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例104の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。融
点143−146℃。MS（m/z）438。IR（鉱物油）1515,1665,
1409,1575,1363cm-1。NMR（CDCl3）1.1−1.4−2.27,2.8
−5.4,6.93,7.24,7.52,8.08δ。
実施例339−352 実施例30の一般的方法に従い、適当な出発物質を用い
る以外は、重要な変更をせずに標記化合物を得る。
実施例339 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル−
５−（ピロリジノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 融点231−233℃。MS（m/z）406,336,308,278,98。IR
（鉱物油）1695,1505,1499,1493,1473,1402,1385,1186c
m-1。NMR（CDCl3）8.12,7.4−7.45,7.15−7.3,5.14,3.1
5,2.23,1.7−1.85,1.50δ。
実施例340 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（ピペリ
ジノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点209−211℃。MS（m/z）406,294,112。IR（鉱物
油）3098,1645,1558,1516,1431,1286,1274,745cm-1。NM
R（CDCl3）δ8.12,7.55,7.1−7.3,5.01,3.2−3.35,1.45
−1.7,1.50。
実施例341 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−（３−フルオロベンジル）
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点164−165℃。MS（m/z）147,360,294,123,95。IR
（鉱物油）1660,1498,1408,1376,748。NMR（CDCl3）δ
8.21,7.62,7.25−7.4,7.0−7.25,5.40,1.46。
実施例342 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボキシラート
（Ｉ） 融点154−155℃。MS（m/z）353,294,268,209,195。IR
（鉱物油）1711,1514,1503,1471,1442,1402,1372,1303,
1293,1257,1221,765,756cm-1。NMR（CDCl3）δ8.13,7.7
−7.85,7.5−7.6,7.2−7.4,5.30,3.84,1.52。
実施例343 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−７−クロロ−4,5−ジヒ
ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボキ
シラート（Ｉ） 融点175−176.5℃。MS（m/z）387,328,302,243,229。
IR（鉱物油）3094,1719,1559,1511,1449,1441,1379,136
5,1344,1305,1288,1251,1218,1203,819cm-1。NMR（CDCl
3）8.10,7.86,7.49,7.20,7.3,5.30,3.86,1.51δ。
実施例344 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−ベンゾイル−4,5−ジヒド
ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点202.5−204℃。MS（m/z）433,376,105,77。IR
（鉱物油）1661,1364,1237,812cm-1。NMR（CDCl3）δ。
8.17,7.35−7.6,7.15−7.3,5.38,1.43。
実施例345 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オ
キサジアゾール−３−イル）−７−クロロ−4,4−ジメ
チルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン５−カルボキシ
ラート（Ｉ） 融点63−67℃。MS（m/z）415,400,316,257。IR（鉱物
油）1724,1511,1443,1331,1282,1253,1248,1184cm-1。N
MR（CDCl3）δ。8.08,7.42,7.37,7.26,3.72,1.51。
実施例346 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−７−クロロ−4,4−ジメチル−
５−（４−モルフォニルカルボニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点219−220℃。MS（m/z）470,455,114。IR（鉱物
油）1650,1519,1512,1416,1243,1122cm-1。NMR（CDC
l3）δ8.09,7.44,7.05,6.80,3.0−4.1,1.6−2.1,1.51。
実施例347 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−６−クロロ−4,4−ジメチル−
５−（４−モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点132−136℃。MS（m/z）470,455,114。IR（鉱物
油）1652,1498,1414,1272,1230,1117cm-1。NMR（CDC
l3）δ8.13,7.46,7.33,7.17,3.4−3.6,3.28,1.87,1.5
1。
実施例348 ３−（３−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（ピロリ
ジノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点207.5−208.5℃。MS（m/z）350,308,293,267,25
2,212。IR（鉱物油）2961,1925,1657,1508,1466,1392,1
343,1307,1304。NMR（CDCl3）δ8.06,7.52,7.1−7.3,6.
53,5.04,3.2−3.4,1.75−1.85,1.38。
実施例349 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（４−ニ
トロベンゾイル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点243−245℃。MS（m/z）444,387,294,150。IR（鉱
物油）1662,1551,1528,1508,1344,1278,767cm-1。NMR
（CDCl3）δ8.24,8.20,7.65,7.59,7.0−7.2,5.42,1.4
5。
実施例350 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−（４−フルオロベンゾイル
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点182−183℃。MS（m/z）417,360,294,123。IR（鉱
物油）1657,1505,1240,1191,1154,752。NMR（CDCl3）δ
8.21,7.61,7.4−7.5,7.25−7.35,6.95−7.15,5.41,1.4
7。
実施例351 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−（３−クロロベンゾイル）
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点209−211℃。MS（m/z）433,376,294,139。IR（鉱
物油）1670,1500,1343,1243cm-1。NMR（CDCl3）δ8.22,
7.2−7.35,7.05−7.2,5.39,1.46。
実施例352 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−５−（２−フロオロベンゾイ
ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 融点213.5−214.5℃。MS（m/z）417,360,294,123。IR
（鉱物油）1660,1512,1501,1493,1398,1285,1210,766cm
-1。NMR（CDCl3）δ8.19,7.60,6.7−7.55,5.0−5.7,1.4
4。
実施例353 4,5−ジヒドロ−５−ジメチルアミノ−３−
（４−メチルフェニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 実施例248の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点204−205℃。IR（鉱物油）2925,1653,1507,1393,127
1,752cm1。NMR（CDCl3）δ8.07,7.5−7.6,7.05−7.3,4.
86,2.82,2.39,MS（m/z）332,260,72。
実施例354 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
ヒドロ−５−（４−モルフォリノカルボニル）イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例248の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点193−194℃。MS（m/z）378,264,114。IR（鉱物油）16
60,1506,1423,1272,1265,755cm-1。NMR（CDCl3）δ8.0
8,7.55−7.7,7.55,7.1−7.3,4.87,3.55−3.65,3.2−3.3
5。
実施例355 ３−（４−フルオロフェニル）−５−（３
−フルオロベンゾイル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例107の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点176−177℃。MS（m/z）387,264,123,95。IR（鉱物
油）1663,1588,1507,1445,1369,1345,1283,1274,1210,8
44,750cm-1。NMR（CDCl3）δ8.18,7.55−7.75,7.0−7.3
5,7.01,6.75−6.9,5.25。
実施例356 メチル３−（４−フルオロフェニル）−4,5
−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例250の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点156−160℃。MS（m/z）323,308,264,236。IR（鉱物
油）1709,1505,1438,1368,1223cm-1。NMR（CDCl3）8.0
7,7.6−7.8,7.65,7.5−7.6,7.25−7.35,7.16,5.11,3.8
1。
実施例357 ５−（tert−ブチルアミノカルボニル）−
３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例250の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点241−243.5℃。MS（m/z）364,264。IR（鉱物油）167
3,1532,1506,1223,749cm-1。NMR（CDCl3）δ8.08,7.55
−7.75,7.45−7.55,7.25−7.35,7.13,5.07,4.99,1.33。
実施例358 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例107の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点211−212℃。MS（m/z）437,264,173,145。IR（鉱物
油）1673,1505,1397,1239,1172,1149,1112,837,759c
m-1。NMR（CDCl3）δ8.20,7.4−7.75,7.2−7.35,7.16,
7.01,6.65−6.85,5.27。
実施例359 ５−（アミノカルボニル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン（Ｉ） 実施例248の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点222−223℃。IR（鉱物油）3120,1673,1506,1415,140
5,1227cm-1。MS（m/z）308,264。NMR（CDCl3）δ8.13,
7.55−7.7,7.3−7.45,7.15,5.33,5.11。
実施例360 ５−（エチルアミノカルボニル）−３−
（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例248の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点196−200℃。IR（鉱物油）1670,1550,1507,1225,759c
m-1。NMR（CDCl3）δ8.08,7.5−7.75,7.25−7.4,7.13,
5.12,4.95−5.1,3.2−3.35,1.12。MS（m/z）336,264。
実施例361 イソプロピル３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
−５−アルボキシラート（Ｉ） 実施例248の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、化合物を得る。融点16
0−160.5℃。MS（m/z）351,308,264,236。IR（鉱物油）
1701,1506,1403,1284,1225,753cm-1。NMR（CDCl3）δ8.
07,7.5−7.75,7.2−7.35,7.15,5.10,4.9−5.1,1.29。
実施例362 ３−（４−フルオロフェニル）−５−（４
−フルオロベンゾイル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例107の一般的方法に従い、適当な出発物質を用
いる以外は重要な変更をせずに、標記化合物を得る。融
点230−231℃。IR（鉱物油）1647,1600,1506,1367,123
2,1222,846,753cm-1。MS（m/z）387,264,123,95。NMR
（CDCl3）δ8.17,7.55−7.75,7.35−7.45,7.1−7.3,6.
9,7.05,6.78,5.25。
実施例363 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−3a,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒ
ドロ−7H−イミダゾ［1,5−ｆ］−７−オキサ−4a,10b
−ジアザフェナレン−５−オン（Ｉ） ２−アミノ−３−ニトロフェノール（LV I,1.00g,6.4
9mmol）、ジイソプロピルエチルアミン（1.60ml,9.19mm
ol）およびブロモ酢酸エチル（2.00ml,18.0mmol）の混
合物を加熱して5.5時間還流させる。得られた溶液を20
−25℃に冷却する。クロロホルム抽出し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ヘキサン／酢酸エチル（3/1）で溶出す
るフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、適当な
フラクションを集めて濃縮し、混合物を得る。該粗物質
をエタノール（75ml）およびナトリウムエトキシド溶液
（20.0mlのエタノールおよび69mgのナトリウム）に合一
する。該混合物を72時間還流させる。炭酸カリウム（5
7.0mg,0.41mmol）を24時間後に添加する。20−25℃に冷
却後、濃縮し、クロロホルム抽出し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、環化アミド（LV II）を得、これを酢酸エチ
ル／ヘキサンから再結晶させる。融点82−85℃。IR（鉱
物油）3293,2954,2925,2855,1731,1538,1532,1490,134
4,1302,1249,1180,735cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）10.0
7,7.94,7.32,7.09,4.71。MS（EI）m/e194。
該環化アミド（LV II,533mg,2.75mmol）、10％炭素上
のパラジウム（175mg）およびエタノール（75ml）の混
合物を20−25℃で16時間水素化（48psi）する。混合物
を濾過し、残渣をエタノールで数回洗浄し、ついで、合
一した濾液を濃縮してアミノ環式アミドを得る。融点21
3−125℃。IR（鉱物油）3448,3350,3217,2954,2925,169
8,1687,1650,1614,1451,1412,723cm-1。NMR（300MHz,CD
Cl3）6.80,6.44,4.54。MS（EI）m/e164,135。
塩化クロロアセチル（0.28ml,3.5mmol）を、該アミノ
環式アミドの一部（514mg,3.13mmol）THF（40.0ml）お
よびジイソプロピルエチルアミン（1.36ml,7.81mmol）
の溶液（０℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間撹
拌し、ついで、20−25℃で16時間撹拌する。酢酸エチ
ル、重炭酸ナトリウムおよび硫酸マグネシウムに分配さ
せ、塩基性有機層（そのままでも十分純粋な塩化物中間
体とビス−アミドの1/1混合物）を得る。該塩化物のNMR
（300MHz,d6−アセトン）スペクトル的特徴は、6.8−7.
1,4.54および4.35である。
カリウムtert−ブトキシド（7.14ml,7.14mmol,THF中
1.0M）を、塩化物中間体とビス−アミドの混合物（1.70
g,約8.6mmol）およびTHF（120ml）の混合物（０℃）に
添加する。該混合物を０℃で１時間撹拌し、ついで、20
−25℃で16時間撹拌する。酢酸エチル抽出、硫酸マグネ
シウム乾燥を行い、残渣を数回酢酸エチル中に分散さ
せ、TLC分析で均一と認められるビス−アミドを得る。
融点285−287℃。IR（鉱物油）2953,2924,1691,1674,16
16,1506,1400,1390,1240cm-1。NMR（300MHz,d6−アセト
ン）9.77,6.95,6.71,6.66,4.66および4.43。MS（EI）m/
e204,175および147。
カリウムtert−ブトキシド（2.50ml,2.50mmol,THF中
1.0M）を、該ビス−アミド（467mg,2.29mmol）、THF
（4.0ml）およびDMF（4.0ml）の混合物（０℃）に添加
する。混合物を20−25℃に暖め、30分撹拌する。−20℃
に冷却後、クロロりん酸ジエチル（0.430ml,2.98mmol）
を添加し、混合物を20−25℃に暖める。得られた溶液を
20−25℃で40分撹拌し、ついで、−78℃に冷却する。イ
ソシアニド（372mg,2.49mmol）およびTHF（0.80ml）の
溶液を添加する。ついで、カリウムtert−ブトキシド
（2.50ml,2.50mmol）を、数分間かけて滴下し、混合物
を生成させる。この混合物を−78℃で30分撹拌し、つい
で、1,5時間かけて20−25℃に暖める。さらに20−25℃
で３時間暖めた後、塩化アンモニウム水溶液で反応を停
止させる。酢酸エチル、ついでクロロホルムで抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルム／アセトン
（10/1）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによ
り精製し、適当なフラクションを集めて濃縮し、メタノ
ール／エーテルから再結晶して精製し、標記化合物を集
める。融点267−268℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,2
689,1519,1507,1424,1415,1402,1207cm-1。NMR（300MH
z,CDCl3）8.24,7.28,7.12,6.95,5.40,4.71,2.15−2.34,
1.2−1.4。
実施例364 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−3a,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒ
ドロ−7H−イミダゾ［1,5−ｆ］−６−オキサ−4a,10b
−ジアザフェナレン−５−オン（Ｉ） ２−クロロ−３−ニトロ安息香酸（5.00g,24.8mmo
l）、アンモニア水（25.0ml）および塩化銅（Ｉ）（50m
g）の混合物を鉄製円筒中、125℃で20時間加熱し、つい
で、20−25℃に冷却する。固体残渣を水に溶解し、溶液
を3N塩酸で酸性にする。得られた混合物を濾過し、洗浄
し、乾燥して２−アミノ−３−安息香酸を得る。融点20
1−203℃。IR（鉱物油）2478,3345,2954,2925,2855,169
2,1677,1571,1599,1520,1512,1442,1271,1259,1130c
m-1。NMR（300MHz,CDCl3−MeOD）8.38,8.30,6.66。MS
（EI）m/e182,164、 ボラン−メチルスルフィド複合体（1.20ml,12.0mmol,
10.0M）を、２−アミノ−３−安息香酸（1.05g,5.76mmo
l）およびTHF（17.4ml）の混合物に添加する。該混合物
を20−25℃で３時間撹拌し、ついで、16時間還流させ
る。20−25℃に冷却後、該混合物の反応を10％塩酸で停
止する。塩化メチレン、重炭酸ナトリウムおよび硫酸マ
グネシウム処理による塩基性溶液から２−アミノ−３−
ニトロベンジルアルコール（L I）を得る。融点100−10
1℃。IR（鉱物油）3488,3466,3365,3346,2953,1641,151
5,1428,1250,1015,745cm-1。NMR（300MHz,（CDCl3）8.1
3,7.30,6.85,6.65,4.78。MS（EI）m/e168,150。
２−アミノ−３−ニトロベンジルアルコール（L I,1.
70g,10.1mmol）、THF（86.0ml）および1,1′−カルボニ
ルジイミダゾール（1.81g,11.2mmol）を加熱して48時間
還流させる。20−25℃に冷却後、塩化メチレンおよび硫
酸マグネシウム処理した溶液中に環式アミド（L II）を
固体として得る。酢酸エチル／ヘキサン（２ロット）か
ら再結晶して該環式アミド（L II）を得る。融点181−1
82.5℃。IR（鉱物油）3314,2925,1799,1765,1619,1530,
1466,1353,1243,1228,1061,765,736cm-1。NMR（300MHz,
CDCl3）9.68,8.22,7.46,7.19,5.37。MS（EI）m/e194,15
0。
該環式アミド（L II,195mg,1.00mmol）、エタノール
（20.0ml）および炭素上10％パラジウムの混合物を20−
25℃で水素化（44psi）する。混合物を濾過し、残渣を
エタノール、メタノールおよび塩化メチレンで洗浄し、
合一した濾液を濃縮してアミノ環式アミド（L III）を
得る。融点198−200℃。IR（鉱物油）3465,2953,2925,1
713,1697,1633,1414,1289,1048cm-1。NMR（300MHz,CDCl
3）9.13,6.89,6.72,6.57,5.29。MS（EI）m/e164,120,10
5,93。
塩化クロロアセチル（0.39ml,4.9mmol）を、該アミノ
環式アミド（L III,708mg,4.31mmol）、ジイソプロピル
エチルアミン（1.71ml,9.82mmol）およびTHF（50.0ml）
の溶液（０℃）に添加する。該混合物を０℃で１時間、
ついで、20−25℃で16時間撹拌する。該混合物を濾過
し、固体を水および酢酸エチルで数回洗浄し、塩化物中
間体を得る。濾液（酢酸エチル、硫酸マグネシウム処
理）中にさらなる塩化物中間体を得る。融点255−257
℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,1715,1704,1679,155
5,1475,1459,1267,1062,780cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）
9.69,7.27,7.10,7.02,5.29,4.29。MS（EI）m/e240,191,
147。
カリウムtert−ブトキシド（3.50ml,3.50mmol,THF中
1.0M）を、該塩化物中間体（822mg,3.42mmol）およびTH
F（70.0ml）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を
０℃で１時間、ついで、20−25℃で16時間撹拌する。つ
いで、該混合物の反応を塩化アンモニウム水溶液で停止
する。酢酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾燥し、得ら
れた固体をエーテル中に分散させ、ビス−アミド（L I
V）を得る。IR（鉱物油）2954,2924,1705,1630,1504,14
10,1271cm-1。NMR（300MHz,d6−アセトン）9.80,7.05,
6.98,6.92,5.32,4.48。MS（EI）m/e204,160,131。
カリウムtert−ブトキシド（2.30ml,2.30mmol,THF中
1.0M）を、該ビス−アミド（L IV,425mg,2.08mmol）、T
HF（2.10ml）およびDMF（1.30ml）の混合物（０℃）に
添加する。得られた混合物を20−25℃に暖め、30分撹拌
する。−20℃に冷却後、クロロりん酸ジエチル（0.39m
l,2.7mmol）を添加し、該混合物を20−25℃に暖める。T
HF（4.0ml）およびDMF（1.0ml）を該混合物に添加し、
溶液を生成させ、20−25℃で45分撹拌する。−78℃に冷
却後、イソシアニド（339mg,2.27mmol）およびTHF（0.8
0ml）の溶液を添加し、ついで、５分間にわたりカリウ
ムtert−ブトキシド（2.30ml,2.30mmol）を滴下する。
該混合物を−78℃で30分撹拌し、次いで、２時間かけて
20−25℃に暖める。20−25℃でさらに２時間撹拌後、該
混合物の反応を塩化アンモニウム水溶液で停止する。酢
酸エチル抽出、硫酸マグネシウム乾燥を行い、酢酸エチ
ルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製
し、標記化合物を得る。分析用試料を酢酸エチルから再
結晶する。融点235−237℃。IR（鉱物油）2954,2924,28
55,1710,1574,1510,1456,1419,1399,1377,1293,1201,72
5cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.32,7.58,7.22,7.09,5.4
8,5.34,2.2−2.4,1.2−1.4。MS（EI）m/e335,291,266,2
22,207。元素分析C17H13N5O3・（C4H8O2）1/2・（H2O）
1/4として:C,29.45;H,4.60;N,18.24;実測値C,59.54;H,
4.22;N,18.49。
実施例365 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−3a,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒ
ドロ−7H−６−（１−メチルエチル）イミダゾ［5,1−
ｆ］−4a,6,10b−トリアザフェナレン−５−オン（Ｉ） 塩化メタンスルホニル（69.0mg,0.602mmol）およびTH
F（0.50ml）の溶液を、２−アミノ−３−ニトロベンゾ
イルアルコール（100mg,0.595mmol）、ジイソプロピル
エチルアミン（0.12ml,0.69mmol）およびTHF（4.0ml）
の溶液（０℃）に添加する。０℃で2.5時間おいた後、
イソプロピルアミン（0.51ml,6.0mmol）を添加する。該
溶液を０℃でさらに１時間撹拌し、ついで、20−25℃に
暖める。24時間後、酢酸エチル、重炭酸ナトリウムおよ
び硫酸マグネシウム処理による塩基性溶液をヘキサン／
酢酸エチル（2/1）で溶出するフラッシュクロマトグラ
フィーにより精製し、適当なフラクションを集めて濃縮
し、ニトロ化合物（L I）を得る。IR（ニート）3451,32
30,2966,1622,1576,1518,1453,1440,1355,1333,1257,74
3cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.07,7.72,7.23,6.57,3.9
0,2.7−2.9,1.12。MS（EI）m/e209,192,162,151。
該ニトロ化合物（L I,780mg,3.73mmol）、トルエン
（33.0ン）および1,1′−コルボニルジイミダゾール（C
D I,689mg,3.63mmol）の溶液を加熱して６日間還流させ
る。２日後、さらにCD I（300mg,1.85mmol）を添加す
る。20−25℃に冷却後、濃縮し、塩化メチレンおよび硫
酸マグネシウム処理し、所望の生成物と出発物質の混合
物固体を得る。該粗生成物（1.19gのCD I）を再度上記
反応条件（６日間還流）に供し、TLC分析で均一と認め
られる環式アミド（L II）を固体として得る。IR（鉱物
油）3400,2962,2925,1693,1683,1620,1953,1530,1471,1
454,1342,1265,1204cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）9.33,8.
14,7.39,7.02,4.7−4.9,4.38,1.24。MS（EI）m/e235,22
0,192,177。
該環式アミド（L II,842mg,3.58mmol）、エタノール
（66.0ml）および炭素上10％パラジウム（132mg）の混
合物を20−25℃で16時間水素化（38psi）する。該混合
物を濾過し、残渣をエタノール、クロロホルムおよびメ
タノールで続けて洗浄する。合一した濾液を濃縮し、ア
ミノ環式アミド（L III）を得る。融点148−150℃。IR
（鉱物油）3370,2954,2925,2855,1676,1631,1506,1455,
1447,1295cm-1。MS（EI）m/e205,190,162,147,120。
塩化クロロアセチル（0.29ml,3.6mmol）を、アミノ環
式アミド（L III,660mg,3.21mmol）、THF（37.0ml）お
よびジイソプロピルエチルアミン（1.28ml,7.35mmol）
の溶液（０℃）に添加する。該溶液を０℃で１時間撹拌
し、ついで、20−25℃で16時間撹拌する。該混合物を酢
酸エチル、硫酸マグネシウムで処理して得た溶液から固
体を得、酢酸エチル／ヘキサン（2/1）で溶出するフラ
ッシュクロマトグラフィーにより精製し、塩化物中間体
を得る。融点173−174℃。IR（鉱物油）3329,2954,292
5,2855,1702,1663,1552,1472,1459,1453,754cm-1。MS
（EI）m/e281,266,223,147。
カリウムtert−ブトキシド（2.35ml,2.35mmol,THF中
1.0M）を、該塩化物中間体（644mg,2.29mmol）およびTH
F（47.0ml）の溶液（０℃）に添加する。該溶液を０℃
で１時間、ついで、20−25℃で16時間撹拌する。塩化ア
ンモニウム水溶液で反応停止後、酢酸エチル、硫酸マグ
ネシウム処理した溶液から得た残渣を酢酸エチル／エー
テル中に分散し、ビス−アミド（L IV）を得る。融点24
4−247℃。IR（鉱物油）2954,2924,2855,2681,1637,161
7,1505,1447,1409,786cm-1。MS（EI）m/e245,230,202,1
60,131。
カリウムtert−ブトキシド（1.80ml,1.80mmol,THF中
1.0M）を、該ビス−アミド（L IV,400mg,1.63mmol）、T
HF（2.50ml）およびDMF（0.33ml）の溶液（０℃）に添
加する。該混合物を20−25℃に暖め、30分撹拌する。−
20℃に冷却後、クロロりん酸ジエチル（0.31ml,2.15mmo
l）を該混合物に添加し、20−25℃に暖める。20−25℃
で45分撹拌後、得られた溶液を−78℃に冷却する。イソ
シアニド（266mg,1.78mmol）およびTHF（0.60ml）の溶
液を添加し、ついで、カリウムtert−ブトキシド（1.80
ml,1.80mmol）を数分間にわたり滴下する。該混合物を
−78℃で1.5時間撹拌し、ついで、20−25℃に1.5時間か
けて暖める。20−25℃で1.5時間撹拌後、該混合物の反
応を塩化アンモニウム水溶液で停止する。酢酸エチル、
ついでクロロホルム、硫酸マグネシウムで処理した溶液
を、酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィ
ーにより精製し、適当なフラクションを集めて濃縮し、
単離した物質をエーテルに分散させ、標記化合物を得
る。融点191−193℃。IR（鉱物油）2955,2927,2855,165
2,1572,1511,1466,1458,1446,1396,1384,1378,1294,121
5,1035cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.10,7.43,6.95−7.1
0,5.43,4.7−4.85,4.35,2.2−2.35,1.1−1.4,1.24。MS
（EI）m/e376,307,222,207。元素分析C20H18N6O2・（H2
O）1/2として計算値:C,62.65;H,5.00;N,21.92;実測値:
C,62.55;H,5.42;N,21.70。
実施例366 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３イル）−3a,4,4a,5,6,10b−テトラヒド
ロ−7H−６−メチルイミダゾ［5,1−ｆ］−4a,6,10b−
トリアザフェナレン−５−オン（Ｉ） 塩化メタンスルホニル（0.36ml,4.7mmol）を、２−ア
ミノ３−３ニトロベンジルアルコール（783mg,4.66mmo
l）、THF（31.0ml）およびジイソプロピルエチルアミン
（0.94ml,5.4mmol）の溶液（０℃）に添加する。該混合
物を０℃で４時間撹拌する。メチルアミン水溶液（40
％、4.0ml,46mmol）を添加し、該混合物を０℃でさらに
１時間、ついで20−25℃で24時間撹拌する。エーテル、
塩化メチレン、硫酸マグネシウム処理による酸性溶液か
ら、TLCで均一と認められるニトロ化合物（L I）を得
る。IR（ニート）3449,2647,1621,1575,1516,1451,135
0,1331,1254,743cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.08,7.67,
7.23,6.58,3.87,2.42,1.2−1.5。MS（EI）m/e181,164,1
34,105。
該ニトロ化合物（L I,1.74g,9.60mmol）、THF（75.0m
l）およびCDI（2.33g,14.4moml）の溶液を加熱して６時
間還流させる。３時間後、さらにCD I（1.16g,7.15mmo
l）を添加する。20−25℃に冷却後、該混合物を酢酸エ
チルで希釈し、有機層を水、５％塩酸、重炭酸ナトリウ
ムおよびセイラインで洗浄する。該有機層を乾燥（硫酸
マグネシウム）し、濾過し、濃縮する。残渣を酢酸エチ
ル／ヘキサンから再結晶し、環式アミド（L II）を得
る。融点155−157℃。濾液を濃縮し、フラッシュクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）により精製し、さらなる精
製物を得る。IR（鉱物油）3396,2954,2925,2855,1700,1
620,1591,1529,1483,1464,1339,1271,1233,1216,753,74
7cm-1。MS（EI）m/e207,160。
該環式アミド（L II,1.38g,6.66mmol）、炭素上10％
パラジウム（250mg）およびエタノール（132ml）の混合
物を、パー・フラスコ中、20−25℃で水素化（50psi）
する。16時間後、該混合物を濾過し、残存する固体をエ
タノール、クロロホルムおよびメタノールで洗浄する。
合一した濾液を濃縮する。粗生成物をエーテルに分散さ
せ、アミノ環式アミド（L III）を得る。融点229−231
℃。IR（鉱物油）3298,2953,2925,2855,1677,1515,144
3,1406,1299,1278cm-1。
塩化クロロアセチル（0.54ml,6.8mmol）を、該環式ア
ミド（L III,1.07g,6.04mmol）、THF（70ml）およびジ
イソプロピルエチルアミン（2.40ml,13.8mmol）の混合
物（０℃）に添加する。該溶液を０℃で１時間、つい
で、20−25℃で16時間撹拌する。酢酸エチル、硫酸マグ
ネシウム処理した溶液から得られた残渣を酢酸エチル中
に分散させて、塩化物中間体を得る。融点197−199℃。
濾液を濃縮し、残渣を、酢酸エチルで溶出するフラッシ
ュクロマトグラフィーにより精製し、さらなる塩化物中
間体を得る。IR（鉱物油）3256,2954,2925,2855,1701,1
648,1527,1458,1270cm-1。MS（EI）m/e253,204,176,14
7。
カリウムtert−ブトキシド（4.8ml,4.8mmol,THF中1.0
M）を、該塩化物中間体（1.19g,4.69mmol）およびTHF
（96ml）の混合物（０℃）に添加する。該混合物を０℃
で１時間、そして20−25℃で16時間撹拌し、ついで、塩
化アンモニウム溶液で反応停止する。酢酸エチル、クロ
ロホルム／メタノール、硫酸マグネシウム処理し、残渣
を酢酸エチル中に分散させ、ビス−アミド（L IV）を得
る。融点238−241℃。濾液を濃縮し、酢酸エチルに分散
後、さらなるビス−アミド（L IV）を得る。IR（鉱物
油）3359,2954,2925,1693,1649,1505,1448,1268cm-1。N
MR（300MHz,CDCl3−MeOD）6.94,6.76,4.52,4.46,3.04。
カリウムtert−ブトキシド（1.90ml,1.90mmol,THF中
1.0M）を、該ビス−アミド（LIV,380mg,1.75mmol）およ
びDMF（8.0ml）の混合物（０℃）に添加する。該混合物
を20−25℃に暖め、30分撹拌する。０℃に冷却後、クロ
ロりん酸ジエチル（0.29ml,2.0mmol）を添加し、該混合
物を20−25℃に暖める。20−25℃で30分撹拌後、得られ
た溶液を−40℃に冷却する。イソシアニド（286mg,1.92
mmol）およびTHF（1.0ml）の溶液を添加し、ついで、カ
リウムtert−ブトキシド（1.90ml,1.90ml）を数分かけ
て滴下する。該混合物を−30℃で30分撹拌し、ついで、
20−25℃に暖める。20−25℃で３時間撹拌後、該混合物
の反応を塩化アンモニウム溶液で停止する。酢酸エチ
ル、硫酸マグネシウムで処理した溶液を、酢酸エチルで
溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、
標記化合物を得る。分析用試料を酢酸エチルから再結晶
して得る。融点215−217℃。IR（鉱物油）2954,2925,28
55,1659,1583,1517,1501,1478,1444,1410,1270,891,783
cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.10,7.43,7.05,6.97,5.39,
4.49,3.08,2.2−2.35,1.2−1.4。MS（FAB）m/e349（Ｍ
＋Ｈ）+,348,281,162。元素分析C18H16N6O2として計算
値:C,62.06;H,4,63;N,24.13,実測値:C,61.87;H,4.55;N,
24.17。
実施例367−393 実施例48−87（R5、ついでR3）の一般的方法に従い、
適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、実
施例367−393の化合物を得る。
実施例367 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジ
アゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル−
５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点321−233℃。IR（鉱物油）1659,1505,1449,1493,
1473,1402,1385,1186cm-1。NMR（CDCl3）8.12,7.4−7.4
5,7.15−7.3,5.14,3.15,2.23,1.7−1.85,1.50。MS（E
I）m/e406,336,308,278,98。
実施例368 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（メトキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−32−カルボキシラート
（Ｉ） 融点162.5−164.5℃。IR（鉱物油）1716,1690,1512,1
326,1282,1240,1159,1144cm-1。NMR（CDCl3）7.93,7.3
−7.4,7.22,7.34,1.92,1.62。MS（EI）m/e391,376,320,
276,244。
実施例369 tert−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ
−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３
−カルボキシラート（Ｉ） 融点244−244.5℃。IR（鉱物油）1724,1660,1505,138
1,1370,1362,1330,1236,1153,1141,729cm-1。NMR（CDCl
3）8.06,7.35−7.55,7.15−7.3,5.28,1.52。MS（EI）m/
e409,353,336,248,231,105。
実施例370 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（メトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点176−177℃。IR（鉱物油）1725,1717,1700,1513,
1433,1377,1370,1338,1299,1226,1159,1131,1063cm-1。
NMR（CDCl3）7.98,7.85,7.45,7.2−7.3,5.25,3.87,1.6
4。MS（EI）m/e363,307,289,261,248,230。
実施例371 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（４−
トリフルオロンメチル）ベンゾイル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点233−234℃。IR（鉱物油）1694,1672,1517,13241
298,1169,1141,965,756cm-1。NMR（300MHz,CDCl3）8.1
1,7.5−7.7,7.2−7.4,6.9−6,7.2,5.32,1.56。NMR（DCl
3）443,387,370,214,196,173,145。
実施例372 tert−ブチル５−［（４−ジメチルアミ
ノ）ベンゾイル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点152−153℃。IR（鉱物油）1696,1650,1604,1593,
1505,1365,1352,1341,1298,1288,1191,1160,758cm-1。N
MR（CDCl3）8.09,7.54,7.34,7.15−7.25,6.95−7.15,6.
53,5.32,3.00,1.60。MS（EI）m/e418,345,148。
実施例373 tert−ブチル−５−ベンゾイル−4,5−ジヒ
ドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点198−200℃。IR（鉱物油）1714,1675,1513,1367,
1332,1304,1284,1262,1153,1141,1032,764,717cm-1。NM
R（CDCl3）8.08,7.55,7.35−7.5,7.2−7.35,7.06,6.88,
6.61,2.06,1.65。MS（EI）m/e403,388,210,105。
実施例374 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（イソ
プロポキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点201−202℃。IR（鉱物油）1708,1694,1511,1380,
1294,1119cm-1。NMR（CDCl3）8.01,7.79,7.52,7.2−7.
4,5.22,5.0−5.15,1.64,1.33。MS（EI）m/e357,301,28
3,241,214,196,169。
実施例375 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点193−194℃。IR（鉱物油）1704,1647,1529,1515,
1420,1288,1271,1241,1148,1125,969cm-1。NMR（CDC
l3）7.94,7.39,7.02,6.78,3.0−4.1,1.5−2.2,1.63。MS
（EI）m/e446,431,244,114。
実施例376 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（メト
キシ）カルボニル］4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点212−212.5℃。IR（鉱物油）3103,1724,1707,151
8,1333,1295,1292,1258,1156,1145,760cm-1。NMR（CDCl
3）7.96,7.2−7.5,3.70,1.92,1.63。MS（EI）m/e357,34
2,286,242,210。
実施例377 tert−ブチル５−［（tert−ブチルオキ
シ）カルボニル］−７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−
ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 融点157−158℃。IR（鉱物油）1731,1727,1706,1517,
1372,1366,1294,1286,1244,1156,1145,971cm-1。NMR（C
DCl3）7.92,7.3−7.4,7.14,1.92,1.62,1.50。MS（EI）m
/e433,377,362,318,306,277,262,244。
実施例378 ３−（３−tert−ブチル−５−イソオキサ
ゾリル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点207.5−208.5℃。IR（鉱物油）2961,2925,1657,1
508,1466,1392,1343,1307,1304,745cm-1。NMR（CDCl3）
8.06,7.52,7.1−7.3,6.53,5.04,3.2−3.4,1.75−1.85,
1.38。MS（EI）m/e350,308,293,267,252,212。
実施例379 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（メトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点203−204℃。IR（鉱物油）1717,1705,1492,1441,
1214,1135cm-1。1HNMR（CDCl3）8.02,7.4−7.5,7.3−7.
4,6.05−6.35,4.0−4.4,3.78,1.64。MS（EI）m/e363,30
7,289,248,230。
実施例380 tert−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ
−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点195.5−196.5℃。IR（鉱物油）1709,1680,1510,1
286,1279,1248,1154,968cm-1。NMR（CDCl3）8.04,7.5−
7.6,7.4−7.5,7.25−7.4,7.02,6.59,2.05,1.64。MS（E
I）m/e437,422,259,244,105。
実施例381 tert−ブチル５−［（３−フルオロ）ベン
ゾイル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点214−215.5℃。IR（鉱物油）1706,1672,1518,144
0,1295,1291,1268,1144,752cm-1。NMR（CDCl3）8.08,7.
45,7.15−7.35,7.05−7.15,6.92,6.62,2.05,1.65。MS
（EI）m/e421,406,210,123。
実施例382 tert−ブチル５−［（３−フルオロ）ベン
ゾイル］−７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点187−187.5℃。IR（鉱物油）1713,1684,1511,148
0,1444,1324,1285,1282,1262,1153,1141,968cm-1。NMR
（CDCl3）8.04,7.39,7.25−7.35,7.10−7.25,7.07,6.5
9,2.04,1.64。MS（EI）m/e455,440,244,123。
実施例383 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点73−76℃。IR（鉱物油）1707,1670,1496,1476,14
12,1367,1290,1274,1248,1229,1160,1151,1117,1051cm
-1。NMR（CDCl3）7.99,7.40,7.32,7.14,3.45−3.6,3.3
0,1.89,1.63。MS（EI）m/e446,431,244,114。
実施例384 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（メトキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点108−109℃。IR（鉱物油）1752,1710,1503,1439,
1330,1285,1257,1229,1146,1050,783cm-1。NMR（CDC
l3）7.95,7.25−7.45,3.60,1.89,1.63。MS（EI）m/e39
1,376,320,302,244。
実施例385 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（イソプロポキシ）カルボニル］−4,4−ジメチ
ルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシ
ラート（Ｉ） 融点126−127℃。IR（鉱物油）1722,1708,1517,1291,
1242,1144,1111,971cm-1。1HNMR（CDCl3）7.93,7.3−7.
4,7.17,4.9−5.1,1.93,1.63,1.29。MS（EI）m/e419,40
4,262,244。
実施例386 tert−ブチル７−クロロ−５−［（４−ジ
メチルアミノ）ベンゾイル］−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点135−137℃。
実施例387 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（3,5−ジメチルモルフォリノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
カルボキシラート（Ｉ） 融点187.5−188℃。
実施例388 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点209−210℃。
実施例389 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点244−246℃。
実施例390 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点189−191℃。
実施例391 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（４−（3,5−ジメチル）モルフォリノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点139−145℃。
実施例392 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点187−189℃。
実施例393 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（イオプロポキシ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点204−205℃。
実施例394−423 実施例108−148（R3、ついでR5）の一般的方法に従
い、適当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせず
に、実施例394−423の化合物を得る。
実施例394 tert−ブチル５−［（エチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点193−194℃。IR（鉱物油）2926,1726,1662,1508,
1381,1367,1282,1149cm-1。1HNMR（CDCl3）8.01,7.5−
7.65,7.25−7.4,5.22,5.0−5.1,3.25−3.4,1.64,1.15。
MS（EI）m/e342,286,269,214,196,169。
実施例395 tert−ブチル５−［（tert−ブチルアミ
ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点194−195℃。IR（鉱物油）2925,1699,1678,1505,
1281,1133cm-1。1HNMR（CDCl3）8.02,7.5−7.6,7.25−
7.4,5.14,4.94,1.64,1.36。MS（EI）m/e370,314,297,21
4,197,169。
実施例396 tert−ブチル５−カルバモイル−4,5−ジヒ
ドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点172−173℃。IR（鉱物油）3429,2954,2925,1702,
1691,1516,1300,1286,1163,1149cm-1。1HNMR（CDCl3）
7.78,7.3−7.4,7.2−7.3,7.05−7.05,5.44,1.91,1.62。
MS（EI）m/e342,327,299,284,271,228,184。
実施例397 tert−ブチル５−［（tert−ブチルアミ
ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 融点189−191℃。IR（鉱物油）2925,1703,1686,1541,
1509,1365,1361,1280,1268,1155,973,744cm-1。1HNMR
（CDCl3）7.857.37,7.15−7.25,6.95−7.1,5.68,1.87,
1.62,1.42。MS（EI）m/e398,383,325,299,284,228,210,
184。
実施例398 tert−ブチル５−［（エチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点198−199℃。IR（鉱物油）1953,2926,1708,1681,
1544,1311,1283,1262,1157,974,748cm-1。1HNMR（CDC
l3）7.80,7.36,7.15−7.25,6.95−7.1,5.75−7.85,3.3
−3.45,1.88,1.62,1.21。MS（EI）m/e370,355,297,284,
228,210,184。
実施例399 tert−ブチル５−カルバモイル−７−クロ
ロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点229−231℃。IR（鉱物油）3433,1719,1602,1538,
1516,1513,1356,1333,1325,1278,1183,1150,1050,972,7
99cm-1。1HNMR（CDCl3）7.84,7.25−7.35,7.05,5.72,1.
91,1.61。MS（EI）m/e376,361,305,262,218。
実施例400 tert−ブチル７−クロロ−５−［（エチル
アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
ート（Ｉ） 融点228−230℃。IR（鉱物油）1712,1680,1515,1288,
1260,972cm-1。1HNMR（CDCl3）7.84,7.32,6.95−7.05,
5.6−5.75,3.3−3.5,1.88,1.62,1.24。MS（EI）m/e404,
389,318,262,244,218。
実施例401 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２
−（４−モルフォリノ）エチルアミノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点188−189℃。
実施例402 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−５−［（２−（ジエチルアミ
ノ）エチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点155−156℃。
実施例403 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２
−（メトキシ）エチルアミノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点166.5−167.5℃。
実施例404 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点201.5−202.5℃。
実施例405 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２
−（メトキシエトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点119−120℃。
実施例406 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（エチ
ルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点248.5−250℃。
実施例407 ５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−
（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３
−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点228−229℃。
実施例408 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イ
ソプロポキシ）カルボニル］−７−メチルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点191.5−192℃。
実施例409 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点227−228℃。
実施例410 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−７−
メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点237−238℃。
実施例411 ５−（カルバモイル）−３−（３−シクロ
プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5
−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 融点205−207℃。
実施例412 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点189.5−190.5℃。
実施例413 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
［（（２−ジメチルアミノ）エトキシ）カル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点165.5−167℃。
実施例414 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−５−［（エチルアミノ）カル
ボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点240−241℃。
実施例415 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点191.5−192℃。
実施例416 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点223−224℃。
実施例417 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル
−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点265−265.5℃。
実施例418 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点192−193℃。
実施例419 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 25738−EJJ−149A 融点231−234℃。
実施例420 ５−［（２−フルオロベンゾイル］−３−
（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点185−189℃。
実施例421 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（３−トリフルオロメチル）ベンゾイル］
イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点176−178℃。
実施例422 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モリフォリノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点180−181.5℃。
実施例423 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 融点142−144℃。
実施例424−430 実施例30の一般的方法に従い、適当な出発物質を用い
る以外は重要な変更をせずに、実施例424−430の化合物
を得る。
実施例424 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［ビス−（２−メトキシエチル）アミノカルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） Ｕ−96502（25813−RET−89） 融点124.5−125.0℃。MS（m/z）456。IR（鉱物油）16
73,1203,1517,1417,1498cm-1。NMR（CDCl3）δ1.24,1.3
4,2.25,3.29,3.48,4.94,6.84,7.32,7.47,8.05。
実施例425 tert−ブチル７−フルオロ−4,4−ジメチル
−５−（モルフォリノ）カルボニルイミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点167−191℃。MS（m/z）430。IR（鉱物油）1652,1
705,1531,1124,1524cm-1。NMR（CDCl3）δ1.63,1.70,2.
08,3.1−4.1,6.51,6.75,7.42,7.93。
実施例426 tert−ブチル７−フルオロ−５−［ビス
（２−メトキシエチル）アミノカルボニル］−4,4−ジ
メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キシラート（Ｉ） Ｕ−96504（25813−RET−94） 融点144−145℃。MS（m/z）476。IR（鉱物油）1707,1
282,1153,1658,1666cm-1。NMR（CDCl3）δ1.63,1.67,2.
09,3.16,3.43,3.2−3.4,3.61,3.72,4.1,6.73,6.88,7.3
8,7.92。
実施例427 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 融点182−183℃。MS（m/z）375。IR（鉱物油）1710,1
519,1302,1696,1227cm-1。NMR（CDCl3）δ1.35,1.64,5.
08,5.22,6.99,7.48,7.61,7.97。
実施例428 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） Ｕ−96545（25813−RETT−79） 融点203.5−205℃。MS（m/z）383。IR（鉱物油）171
0,1512,1234,1640,1254cm-1。NMR（CDCl3）δ1.09,1.1
6,1.35,2.18,5.07,5.30,7.03,7.52,7.63,8.08。
実施例429 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−（ピペラジルカルボニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン塩酸塩（Ｉ） Ｕ−96546A（25813−RET−87B） 融点216−220℃。MS（m/z）409。IR（鉱物油）1421,1
671,1660,1199,1477cm-1。NMR（CDCl3）δ1.25,1.35,1.
45,2.26,3.33,3.42,5.01,6.91,6.99,7.52,8.07。
実施例430 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−（ピペラジルカルボニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン塩酸塩（Ｉ） Ｕ−96547A（25813−RET−91） 融点240−248℃。MS（m/z）409。IR（鉱物油）1663,1
425,1420,1583,1247cm-1。NMR（CDCl3）δ1.18,1.30,2.
44,3.09,3.55,5.08,7.28,7.39,7.85,8.76,9.30。
実施例431 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−（モルフォリノカルボニル）イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン−４−カルボキシラート（Ｉ） 実施例48−87（R5、ついでR3）の一般的方法に従い、適
当な出発物質を用いる以外は重要な変更をせずに、標記
化合物を得る。融点195.5−196.5℃。
実施例432−559 実施例48−87（R5、ついでR3）または実施例108−148
（R3、ついでR5）の一般的方法に従い、適当な出発物質
を用いる以外は重要な変更をせずに、実施例432−559の
化合物を得る。
実施例432 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニルイミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例433 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例434 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例435 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例436 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル）イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例437 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例438 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例439 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニ
ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例440 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボ
ニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例441 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピ
ペラジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 実施例442 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピ
ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 実施例443 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−７−メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラ
ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 実施例444 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例445 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチ
アゾール−２−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−
（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例446 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例447 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例448 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−
（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例449 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例450 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5］キノキサリン（Ｉ） 実施例451 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5］キノキサリン（Ｉ） 実施例452 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5］キノキサリン（Ｉ） 実施例453 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5］キノキサリン（Ｉ） 実施例454 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例455 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例456 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例457 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 実施例458 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例459 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例460 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−７−メチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例461 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリ
メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例462 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチ
アゾール−２−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−
（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例463 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例464 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−６−フルオロ−−4,5−ジヒドロ−５−
［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例465 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−
（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例466 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例467 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例468 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例469 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例470 ３−（４−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例471 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例472 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例473 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例474 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 実施例475 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 実施例476 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−７−メチル−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピ
ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 実施例477 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例478 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチ
アゾール−２−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−
（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例479 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例480 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例481 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−
（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例482 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例483 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例484 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例485 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例486 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例487 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例488 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例489 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例490 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）
カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例491 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例492 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
（Ｉ） 実施例493 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例494 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例495 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−７−メチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例496 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリ
メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例497 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチ
アゾール−２−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−
（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例498 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例499 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例500 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−
（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例501 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例502 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例503 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例504 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例505 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例506 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例507 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−
1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例508 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例509 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒド
ロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例510 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサ
ジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボ
ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例511 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例512 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 実施例513 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン（Ｉ） 実施例514 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒ
ドロ−７−メチル−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピ
ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン（Ｉ） 実施例515 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
ノキサリン（Ｉ） 実施例516 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチ
アゾール−２−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−
（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例517 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例518 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例519 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−
（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ
［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ） 実施例520 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
チル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例521 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピ
ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例522 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例523 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例524 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−4,4−ジメチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例525 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−
ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例526 tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−
（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジ
ヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例527 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−
ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例528 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例529 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−
メチル−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例530 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
チル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例531 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
4,4−ジメチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピ
ペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例532 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例533 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−4,4−ジメチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例534 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−4,4−ジメチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）
ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
サリン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例535 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−
ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例536 tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−
（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジ
ヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例537 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−
ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例538 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
リン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例539 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−
メチル−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
ン−３−カルボキシラート（Ｉ） 実施例540 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
ト（Ｉ） 実施例541 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例542 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例543 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例544 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例545 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 実施例546 tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−
（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジ
ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キシラート（Ｉ） 実施例547 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例548 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例549 tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−
メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キシラート（Ｉ） 実施例550 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［（１
−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
ト（Ｉ） 実施例551 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−
５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カル
ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例552 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例553 tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例554 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル
−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カ
ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
ルボキシラート（Ｉ） 実施例555 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダ
ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート
（Ｉ） 実施例556 tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−
（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジ
ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キシラート（Ｉ） 実施例557 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例558 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−
ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
ボキシラート（Ｉ） 実施例559 tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチ
ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−
メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
キシラート（Ｉ）
フロントページの続き (72)発明者 ヤコブセン，エリック・ジョン アメリカ合衆国ミシガン州49080、プレ インウェル、エス・レイク・ダスター・ ドライブ74番 (72)発明者 ガミル，ドナルド・ブルース アメリカ合衆国ミシガン州49002、カラ マズー、プレザントビュー・ドライブ 6704番 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 487/04 144 C07D 519/00 301 A61K 31/4985 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中、R3は、以下の（C3−１）から（C3−13）に該当
    し、 （C3−１）−COOR3-1、ここにR3-1は以下の（１）〜
    （６）に該当し、 （１）−Ｈ、 （２）C1−C9アルキル、 （３）C3−C7シクロアルキル、 （４）−（CH2）n6−Ｏ−R3-3、ここにn6は２ないし４
    であって、R3-3は−Ｈ、C1−C4アルキルまたはC3−C7シ
    クロアルキル、 （５）（CH2）n6−NR3-4R3-5、ここにR3-4は−Ｈ、C1−
    C4アルキル、C3−C7シクロアルキルまたは−φ,R3-5は
    −Ｈ、C1−C6アルキルまたはC3−C7シクロアルキルであ
    るか、あるいはR3-4およびR3-5は結合窒素原子と一緒に
    なって複素環 −Ｎ＊−（CHR3-8）nA−（CH2）n1−R3-6−（CH2）n2− （Ｃ＊HR3-9）nB− （C3−1a） −Ｎ＊−（CH2）n1−（CHR3-8）nA−R3-6（CHR3-9）nB
    − （Ｃ＊H2）n2− （C3−1b） を形成し、ここにR3-8は−ＨまたはC1−C3アルキル、nA
    は１または２、n1は０ないし２、n2は０ないし２、R3-9
    は−ＨまたはC1−C3アルキル、nBは１または２、ここに
    アステリスク（＊）で印を付した原子は互いに結合して
    環を形成する、ただし、該環は８個を超える原子を含ま
    ない、 ここにR3-6は、 −Ｏ−、 −Ｓ−、 −CO−、 −NR3-7、ここにR3-7は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル C3−C7シクロアルキル、 −（CH2）n7−φ，ここにn7は０ないし４であって、φ
    は所望により１、２または３個のR3-2で置換されていて
    もよく、ここにR3-2は、 −Ｆ、 −Cl、 −Br、 −Ｉ、 −CN、 −NO2、 −Ｏ−CO−R3-2a、ここにR3-2aは−Ｈ、C1−C4アルキル
    またはC3−C7シクロアルキル、 −（CH2）n30−CF3、ここにn30は０ないし３、 −Ｏ−CF3、 C1−C6アルキル、 C3−C7シクロアルキル、 −CH2−（C3−C7シクロアルキル）、 −CH2CH（CF3）CH3、 −Ｃ（OH）（CH2OH）（CH2CH3）、 −Ｃ（OH）（CH2OH）CH3、 −Ｃ（CH3）（OH）（CH2OH）、 −CH（OH）（CH2OH）、 −CH（OH）（CH3）、 −CH2CH2CH、 −Ｃ（CH3）２（CH2OH）、 −CH（CH2OH）２、 −Ｃ（CH2−OH）３、 −Ｃ（CH3）２−OH、 −Ｃ（CH3）２−Ｆ、 −NR3-2b−CO−R3-2c、ここにR3-2bは−ＨまたはC1−C4
    アルキルであって、ここにR3-2cは、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 −φ、 −CH2−φ、 −（CH2）n8−OR3-2d、ここにn8は０ないし３であっ
    て、R3-2dは−ＨまたはC1−C4アルキル、 −（CH）n21−OH、ここにn21は３ないし４、 −（CH2）n22−φ、ここにn22は０ないし３であって、
    ここにφは、所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉまたは
    C1−C4アルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n8−Ｎ（R3-2d）２、ここにn8およびR3-2dは
    上記定義に同じであって、ここに２個のR3-2dは結合窒
    素原子と一緒になって、１−ピロリジニル、１−ピペリ
    ジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１−
    （４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択される
    環を形成してもよく、 −Ｓ−R3-2d、ここにR3-2dは前記定義に同じ、 −SO2−Ｎ（R3-2e）２、ここにR3-2eは−ＨまたはC1−C
    4アルキル、 −CO−Ｎ（R3-2e）２、ここにR3-2eは前記定義に同じで
    あって、ここに２個のR3-2eは結合窒素原子と一緒にな
    って１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラ
    ジニル、４−モルホリニル、１−（４−メチル）ピペラ
    ジニルよりなる群から選択される環を形成できる、 −NR3-2fR3-2g、ここに、R3-2fおよびR3-2gは同一また
    は異なり、−ＨまたはC1−C4アルキルであるか、あるい
    はR3-2fおよびR3-2gは結合窒素原子と一緒になって環を
    形成してもよく、該環は、ピペラジン、モルホリン、ピ
    ロリジンまたはピペリジンからなる群より選択されるさ
    らなるヘテロ原子を含んでいてもよい、ただし、R3-6が
    −Ｏ−、−Ｓ−または−NR3-7である場合には、n1は１
    または２、 からなる群より選択される。 （６）アリール、ここにアリールは、 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    −φ、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｉ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−ナフチル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−II） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ナフチル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−III） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−IV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｖ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−ピリジル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−VI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−VII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−VIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−ピリミジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−IX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−ピリダジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−Ｘ） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−ピリダジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−ピラジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−キノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−イソキノリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−キナゾリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−キナゾリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−キノキサリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−XXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−フタラジニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXII） 所望により１または２個のR3-2およびR3-12で置換され
    ていてもよい２−イミダゾリル、ここにR3-2は前記定義
    に同じであって、R3-12は−Ｈ、C1−C4アルキルまたは
    −CHO、 （Ｆ−アリール−XXIII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2置換されて
    いてもよい４−イミダゾリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい３−ピラゾリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVIII, 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい４−ピラゾリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXIX） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい５−ピラゾリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIV） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい２−インドリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXV） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい３−インドリル、ここにR3-12およびR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXVI） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい３−インダゾリル、ここにR3-12およびR
    3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ベンゾオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同
    じ、 （Ｆ−アリール−XXXVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ベンゾチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIX） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい２−ベンズイミダゾリル、ここにR3-12お
    よびR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XL） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−ベンゾフラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−XLI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−ベンゾフラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−XLII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVI） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい２−ピロリル、ここにR3-12およびR3-2は
    前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい３−ピロリル、ここにR3-12およびR3-2は
    前記定義に同じ （Ｆ−アリール−XLVIII） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4−
    オキサジアゾール−３−イル、ここにR3-2は前記定義に
    同じ、 （Ｆ−アリール−XLIX） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4−
    オキサジアゾール−５−イル、ここにR3-2は前記定義に
    同じ、 （Ｆ−アリール−Ｌ） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4−
    チアジアゾール−３−イル、ここにR3-2は前記定義に同
    じ、 （Ｆ−アリール−LI） 所望により１個のR3-2で置換されていてもよい1,2,4−
    チアジアゾール−５−イル、ここにR3-2は前記定義に同
    じ、 （Ｆ−アリール−LII） 所望により１または２個のR3-12およびR3-2で置換され
    ていてもよい1,2,4−トリアゾール−３−イル、ここにR
    3-12およびR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIII） 所望により１個のR3-12およびR3-2で置換されていても
    よい1,2,4−トリアゾール−５−イル、ここにR3-12およ
    びR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIV） R3-12で置換された1,2,3,4−テトラゾール−５−イイ
    ル、ここにR3-12は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    オキサゾロ［4,5−ｂ］ピリジン−２−イル、ここにR
    3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−２−イル、ここにR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXII） （C3−２）−CO−NR3-10R3-11、ここにR3-10およびR
    3-11は同一または異なり、C1−C4アルキル、C3−C7シク
    ロアルキルまたは−φ、 （C3−３）−CN、 （C3−４）アリール、ここにアリールは前記定義に同
    じ、 （C3−５）−Ｃ＝Ｃ−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同
    じ、 （C3−６）−CO−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同じ、 （C3−７）−CS−R3-1、ここにR3-1は前記定義に同じ、 （C3−８）−CO−R3-13、ここにR3-13は、 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−イミダゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−ピロリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−ピラゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    1,2,3−トリアゾール−１−イル、ここにR3-2は前記定
    義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    1,2,4−トリアゾール−１−イル、ここにR3-2は前記定
    義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−テトラゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−インドリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−インダゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−イソインドリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−LXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    １−プリニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−フラニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−チエニル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XLVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−オキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVI） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−イソオキサゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ２−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−XXXIV） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−チアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LVII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ３−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−LVIII） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ４−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−LXIX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    ５−イソチアゾリル、ここにR3-2は前記定義に同じ、
    （Ｆ−アリール−LXX） 所望により１または２個のR3-2で置換されていてもよい
    イミダゾ［1,2−ａ］ピリジン−２−イル、ここにR3-2
    は前記定義に同じ、 （Ｆ−アリール−LXXII） よりなる群から選択され、 （C3−９）−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（R3-14）２−［Ｃ（R3-15）２］n23−Ｒ＊3-16、 ここにアステリスク（＊）で印を付した原子は互いに結
    合して環を形成し、 ここにR3-14は同一または異なり、同じであっても異な
    っていてもよく、−ＨまたはC1−C3アルキル、 ここにn23は１ないし３、 ここにR3-15は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3ア
    ルキル、 ここにR3-16は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（R3-14）２−、−
    NR3-12、ここにR3-12およびR14は前記定義に同じ、 （C3−10）−CH（OH）R3-1、ここにR3-1は前記定義に同
    じ、 （C3−11）−CH2−Ｏ−R3-1、ここにR3-1は前記定義に
    同じ、 （C3−12）−CH2−NR3-4R3-5、ここにR3-4およびR3-5は
    前記定義に同じ、 （C3−13）−CO−NR3-4R3-5、ここにR3-4およびR3-5は
    前記定義に同じ； （R4/R5/R6−１）、ここにR4はα−R4-1:β−R4-2、こ
    こにR4-1およびR4-2の一方は−Ｈであって、R4-1および
    R4-2の他方はR5と一緒になって、式 （R5末端）−CO−R45-1−（CH2）n3−（R4末端） （R4/R5/R6−１） の環を形成し、 ここにn3は０ないし３であって、R45-1は、 −Ｏ−， −CO−、 −Ｓ−、 −CH＝CH−、 −Ｃ（R3-17）２、ここにR3-17は同一または異なり、 −ＨまたはC1−C4アルキル、 −NR45-2、ここにR45-2は、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 −（CH2）n9−φ，ここにn9は０ないし４であって、−
    φは所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−ＩまたはC1−C4ア
    ルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n10−NR45-3R45-4、ここにn10は２〜６、ここ
    にR45-3は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル、 −φであって、ここにR45-4は−ＨまたはC1−C3アルキ
    ルであって、 ここにR6は、 −Ｈ、 −Ｆ、 −Cl、 −Br、 −Ｉ、 −CN、 −NO2、 −Ｏ−CO−R6-1、ここにR6-1は−Ｈ、C1−C4アルキルま
    たはC3−C7シクロアルキル、 −CF3、 −Ｏ−CF3、 C1−C6アルキル、 C3−C7シクロアルキル、 CH2CH2OH、 −NR6-2−CO−R6-3、ここにR6-2は−ＨまたはC1−C4ア
    ルキルであって、ここにR6-3は、 −Ｈ、 C1−C6アルキル、 所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−ＩまたはC1−C4アルキ
    ルで置換されていてもよい−φ、 −CH2−φ、 −（CH2）n24−OR6-4、ここにn24は０ないし３であっ
    て、R6-4はC1−C4アルキル、 −（CH2）n25−OH、ここにn25は２ないし４、 −（CH2）n25−φ，ここにn26は０ないし３、 −（CH2）n24−Ｎ（R6-4）２、ここにn24およびR6-4は
    前記定義に同じ、 −Ｓ−R6-4、ここにR6-4は前記定義に同じ、 −SO2−Ｎ（R6-5）２、ここにR6-5は−ＨまたはC1−C4
    アルキル、 −CO−Ｎ（R6-5）２、ここにR6-5は前記定義に同じ、 −CO2−R6-4、ここにR6-4は前記定義に同じ、 −NR6-6R6-7、ここにR6-6およびR6-7は同一または異な
    り、−ＨまたはC1−C4アルキルであるか、あるいはここ
    にR6-6およびR6-7は結合炭素原子と一緒になって環を形
    成でき、該環は、ピペラジン、モルホリン、ピロリジン
    またはピペリジンからなる群より選択されるさらなるヘ
    テロ原子を含んでいてもよい； （R4/R5/R6−２）、ここにR5およびR6は一緒になって、
    以下の（R4/R5/R6−2a）および（R4/R5/R6−2b）からな
    る群より選択される複素環を形成し、 （R6末端）−（CH2）n13−R56-1−（CH2）n14−CO− （CH2）n15（R5末端） （R4/R5/R6−2a） ここにn13は０〜３、n14は０〜３、n15は０ないし２、R
    56-1は−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ（R
    56-3）２、ここにR56-3は同じであっても異なっていて
    もよく、C1−C3アルキルまたは−NR56-2、ここにR56-2
    は−Ｈ、C1−C6アルキル、C3−C7シクロアルキル、n17
    が２ないし４である−（CH2）n17−OH、n16が０〜４で
    ある−（CH2）n16−φ，ここにn16は０〜４であって−
    φは所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉ、C1−C4アルキ
    ルで置換されていてもよい （R6末端）−R56-1−CO−CO−（R5末端） （R4/R5/R6−2b） ここにR56-1は前記定義に同じ、 ここにR4はα−R4-3:β−R4-4、ここにR4-3およびR4-4
    は同一または異なり、−Ｈ、−OHまたはC1−C4アルキ
    ル、ただし、同時にはR4-3およびR4-4の一方のみが−OH
    となりうる； （R4/R5/R6−３）ここにR4はC3−C7スピロシクロアルキ
    ルまたはα−R4-5:β−R4-6、ここにR4-5およびR4-6は
    同一または異なり、−ＨまたはC1−C4アルキル、 ここにR5は、 −（CH2）n29−CO−Ｈ、ここにn29は０ないし４、 −（CH2）n29−CO−（C1−C6アルキル）、ここにn29は
    前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（C3−C7シクロアルキル）、ここに
    n29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CS−（C1−C6アルキル）、ここにn29は
    前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4（（CH2）n29−O
    R5-1）、ここにn28は０ないし３、ここにR5-1はR3-1に
    関する前記定義に同じ、ただし、R3-1およびR5-1は同一
    または異なり、ここに R5-4は−Ｈ、C1−C6アルキル、−CH2−CH2−OH、−CH2C
    H2−OCH3または所望により１または２個のR3-2で置換さ
    れていてもよい−φ、ここにR3-2は前記定義に同じであ
    って、ここにn29は同一または異なり、前記定義に同
    じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4（（CH2）n29−N
    R5-1R5-5）ここにR5-5は−Ｈ、C1−C6アルキル、−CH2
    −CH2OH、CH2−CH2−OCH3、ここにn28、R5-1およびR5-4
    は前記定義に同じ、ここにn29は同一または異なり、前
    記定義に同じ、あるいはここにR5-4およびR5-5は結合窒
    素原子と一緒になって、１−ピロリジニル、１−ピペリ
    ジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１−
    （４−メチル）ピペラジニルからなる群より選択される
    環を形成し、 −（CH2）n29−CS−（C3−C7シクロアルキル）、ここに
    n29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−アリール、ここにアリールおよびn
    29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CS−アリール、ここにアリールおよびn
    29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−Ｏ−R5-1、ここにR5-1およびn29は
    前記定義に同じ、−（CH2）n29−CO−Ｓ−R5-1、ここに
    R5-1およびn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4R5-5、ここに
    n28、n29、R5-4およびR5-5は前記定義に同じ、あるいは
    ここにR5-4およびR5-5は結合窒素原子と一緒になって、 −Ｎ＊−（CHR5-8）nA−（CH2）n1−R5-6−（CH2）n2− （Ｃ＊HR5-9）nB− （C5−1a） −Ｎ＊−（CH2）n1−（CHR5-8）nA−R5-6−（CHR5-9）
    nB− （Ｃ＊H2）n2− （C5−1b） からなる群より選択されるヘテロサイクリック環を形成
    し、ここにR5-8は−ＨまたはC1−C3アルキル、nAは１ま
    たは２、n1は０ないし２、n2は０ないし２、R5-9は−Ｈ
    またはC1−C3アルキル、nBは１または２、ここにアステ
    リスク（＊）を付した原子は互いに結合して環を形成
    し、ただし、該環は８個を超える原子を含まない、ここ
    にR5-6は、 −Ｏ−、 −Ｓ−、 −CO−、 −CR5-8R5-9、ここにR5-8およびR5-9は同一または異な
    り、−ＨまたはC1−C4アルキル、 −NR5-7、ここにR5-7は−Ｈ、C1−C6アルキル、 −（CH2）n18−φ、ここにn18は０ないし４であって、
    ここに−φは所望により−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉまたは
    C1−C3アルキルで置換されていてもよく、 −（CH2）n19−OH、ここにn19は２ないし４、ただし、R
    5-6が−Ｏ−、−Ｓ−または−NR5-7−の場合には、n1お
    よびn2は１または２、 −（CH2）n29−CO−CO−NR5-4R5-5、ここにR5-4、R5-5
    およびn29は前記定義に同じ、 −（CH2）n29−CO−COOR5-8、ここにn29は前記定義に同
    じ、ここにR5-8は、 −Ｈ、 C1−C4アルキル、 −（CH2）n20−φ、ここにn20は１ないし４、 所望により１または２個の−Ｆ、−Cl、−Br、−Ｉまた
    はC1−C3アルキルで置換されていてもよい−φ、 −（CH2）n29−CO−R5-13、ここにn29は前記定義に同じ
    であって、ここにR5-13はR3-13と同じ群から選択され、 −（CH2）n29−Ｃ＊＝Ｎ−Ｃ（R5-10）２− ［Ｃ（R5-11）２］n27−Ｒ＊5-12、ここにアステリスク
    （＊）を付した原子は、互いに結合して環を形成し、た
    だし、該環は８個を超える原子を含まない、 ここにR5-10は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3ア
    ルキル、 ここにn27は１ないし３、 ここにR5-11は同一または異なり、−ＨまたはC1−C3ア
    ルキル、 ここにR5-12は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（R5-13）２−、−
    NR5-14、ここにR5-13およびR5-14は−ＨまたはC1−C3ア
    ルキルであって、 ここにR6は前記（R4/R5/R6−１）に関する定義と同じ； ここにW6はＮ＝または−CR6、ここにR6は前記定義に同
    じ； ここにW7は−Ｎ＝または−CR7＝、ここにR7は前記（R4/
    R5/R6−１）に関するR6の定義と同じ、 R6、R7、R8およびR9は同一または異なり； ここにW8は−Ｎ＝または−CR8＝、ここにR8は前記（R4/
    R5/R6−１）に関するR6の定義と同じ、 R6、R7、R8およびR9は同一または異なり； ここにW9は−Ｎ＝または−CR9＝、ここにR9は前記（R4/
    R5/R6−１）に関するR6の定義と同じ、 R6、R7、R8およびR9は同一または異なり； ただし、同時にはW6、W7、W8およびW9のうち多くとも２
    つが−Ｎ＝でありうる］ で表されるイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリンおよび存
    在すればその医薬上許容される塩。
  2. 【請求項２】R3が、−COOR3-1、アリールまたは−CO−N
    R3-4R3-5からなる群より選択される請求項１記載のイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  3. 【請求項３】アリールが、1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イルまたは1,2,4−オキサジアゾール−５−イルか
    らなる群より選択される請求項２記載のイミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  4. 【請求項４】1,2,4−オキサジアゾール−３−イルまた
    は1,2,4−オキサジアゾール−５−イルが、C2−C4アル
    キルまたはC3−C5シクロアルキルで置換されている請求
    項３記載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  5. 【請求項５】R4がα−R4-1:β−R4-2であり、R4-1およ
    びR4-2の一方が−Ｈであって、R4-1およびR4-2の他方が
    R5と一緒になって次式、 （R5末端）−CO−R45-1−（CH2）n3−（R4末端） （R4/R5/R6−１） で表される環を形成する請求項１記載のイミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  6. 【請求項６】１−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−12,12a−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ｃ］キノキサリン−10（11
    H）−オン、 （3bS）−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジ
    アゾール−３−イル）−６−オキソ3b,4,5,6−テトラヒ
    ドロイミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［5,1−ｃ］キノキサリ
    ン、 （3bR）−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジ
    アゾール−３−イル）−６−オキソ−3b,4,5,6−テトラ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［5,1−Ｃ］キノキサ
    リン、 （Ｓ）−１−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−12,1
    2a−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピロロ［2,1−ａ］キ
    ノキサリン−10（11H）−オン、 tert−ブチル（Ｓ）−12,12a−ジヒドロイミダゾ［1,5
    −ａ］ピロロ［2,1−ｃ］−キノキサリン−１−カルボ
    キシラート、 12−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−1,12b−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］オ
    キサゾロ［4,3−ｃ］キノキサリン−３（3H）−オン、 からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  7. 【請求項７】R5およびR6が一緒になって次式、 （R6末端）−（CH2）13−R56-1（CH2）n14−CO−（CH2）n15− （R5末端） （R4/R5/R6−2a） で表される複素環を形成する請求項１記載のイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  8. 【請求項８】３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−3a,4,4a,5,6,10b−ヘキサ
    ヒドロ−7H−イミダゾ［5,1−ｆ］−７−オキサ−4a,10
    b−ジアザフェナレン−５−オン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−3a,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−7H−
    イミダゾ［5,1−ｆ］−６−オキサ−4a,10b−ジアザフ
    ェナレン−５−オン、 からなる群より選択される請求項７記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  9. 【請求項９】R5が環化していない請求項１記載のイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  10. 【請求項１０】R4がα−R4-5:βR4-6であって、R4-5お
    よびR4-6が−H:−Ｈである請求項１記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  11. 【請求項１１】R4がα−R4-5:β−R4-6であって、R4-5
    およびR4-6がC1アルキル:C1アルキルである請求項１記
    載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  12. 【請求項１２】R5が、−（CH2）n29−CO−（C1−C6アル
    キル）、 −（CH2）n29−CO−（CH2）n28−NR5-4R5-5、 −（CH2）n29−CO−アリール、 −（CH2）n29−CO−Ｏ−（C1−C6アルキル）、 −（CH2）n29−CO−（C3−C7シクロアルキル）、 −（CH2）n29−CO−R3-13 からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ−
    ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  13. 【請求項１３】R5が、−（CH2）n29−CO−（CH2）n28−
    NR5-4R5-5 、−（CH2）n29−CO−アリールおよび−（CH2）n29−CO
    −Ｏ−（C1−C6アルキル）からなる群より選択される請
    求項12記載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    （Ｉ）。
  14. 【請求項１４】W6が−CR6＝、W7が−CR7＝、W8が−CR8
    ＝そしてW9が−CR9＝である請求項１記載のイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  15. 【請求項１５】R6、R7、R8およびR9がすべて−Ｈである
    請求項14記載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    （Ｉ）。
  16. 【請求項１６】W6が−CF＝、−CCl＝または−CCH3であ
    る請求項１記載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    （Ｉ）。
  17. 【請求項１７】W7が、−CF＝、−CCl＝または−CCH3で
    ある請求項１記載のイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    （Ｉ）。
  18. 【請求項１８】tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒ
    ドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−
    ［（ピロリジノカルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−
    （５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル）−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シ
    クロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
    −4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
    オキサジアゾール−３−イル（−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−３−イル）−4,5］−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−（２−フロニル）−4,5−ジヒドロ
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シ
    クロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
    −4,5−ジヒドロ−６−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノノカルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）
    カルボニル−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−７−クロロ−
    ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−（２−フロニル）−4,
    5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−７−クロロ−３−（５−シクロプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒ
    ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−３−（５−シ
    クロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）
    −６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−アセチル−７−クロロ−３−（５−シクロプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒド
    ロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−プロ
    ピオニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン−３−カルボキシラート、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ７−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキシラート、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−4,
    5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 tert−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）
    カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５
    −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル））−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−4,5−ジヒドロ４−４−ジメチル−
    ５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ６−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノカルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 tert−ブチル６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    ３−（（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−プロピオニルイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−（エトキシオキサリル）−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（２−クロロ）ベンゾイル］−３−（５−シクロ
    プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5
    −ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モリフォリ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（3,5−ジメチルピラゾロ）カル
    ボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
    メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］
    −６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−アセチル−３（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒ
    ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
    オキサジアゾール−３−イル）−６−フルオロ−4,5−
    ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    ７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−ベンゾイル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−
    オキサジアゾール−３−イル）−７−フルオロ−4,5−
    ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−イミダゾ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ５−アセチル−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
    メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カ
    ルボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イソプロピル
    オキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エトキシ）オキサリル］−4,5
    −ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（フェノキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2−４−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピロリジノ））オキサリル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）
    カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ「1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ６−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（メタンチオ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−イミダゾ
    リル）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（２−ピリジルカ
    ルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２−ピロリ
    ル）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    （Ｉ）、 ５−［（アニリノ）カルボニル］−３−（５−シクロプ
    ロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−
    ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メチルアミ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（２−クロロフェニルアミノ）カルボニル］−３
    −（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イソプロピル
    アミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カルボニル］
    −4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３−（５−シク
    ロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エタンチオ）カルボニル］−4,
    5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（５−シクロプロピル−1,
    2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロイ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］
    −4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ５−［（ベンゼンチオ）カルボニル］−３−（５−シク
    ロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−
    4,5−ジヒドロー4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（５−シクロプロピル−1,
    2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−
    4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジエチルアミノ）カルボニル］
    −4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（メチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エチルエミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（メタンチオ）
    カルボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エタンチオ）カルボニル］−4,
    5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−ホルミル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
    メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル−５
    −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−４−（RS）−メチル−
    ５−［（ピロリジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル−７
    −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2−４−オ
    キサジアゾール−３−イル）−４（Ｓ）−メチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−４（Ｓ）−メチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［２−（モルフォ
    リノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［２
    −（モルフォリノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（（３−イソプロピル−1,2−４−
    オキサジアゾール−５−イル））−５−［（ピロリジ
    ノ）カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル）イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピル
    −1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］−４−（スピロシクロペンチル）イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［２−（ピロリジ
    ノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−メチル−Ｎ
    −ピロリジノ−５−［（ピロリジノ）カルボニル）イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［２−（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カル
    ボニル］−４−（スピロシクロペンチル）イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−４（Ｓ）
    −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−４（Ｓ）
    −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （（Ｓ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
    ート、 tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−４（Ｓ）−イソブチル
    −５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキシラート、 ４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプ
    ロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ４（Ｓ）−エチル−4,5−ジヒドロ−３−（３−イソプ
    ロピル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル）−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキサミド、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−フルオロ−4,5−ジヒド
    ロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボサミド、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−クロロ−4,5−ジヒドロ
    −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボサミド、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−Ｎ−モルフォリノ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキサミド、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−７−クロロ−4,5−ジヒドロ
    −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 ７−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−4,
    5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−６−クロロ−4,5−ジヒドロ
    −５−（２−ピロリジノ−２−オキソエチル）イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 Ｎ−tert−ブチルアミノ−７−クロロ−4,5−ジヒドロ
    −５−（２−ピロリジノ−２−オキソエチル）イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 4,5−ジヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−メタノール、 ３−（２−ベンゾオキサゾリル）−７−フルオロ−4,5
    −ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（モルフォリノ）カ
    ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボ
    ニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 ５−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］−4,5
    −ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−フェニル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル５−（tert−ブチルオキシカルボニル）−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
    カルボキシラート、 tert−ブチル５−アセチル−4,5−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（２−ベンゾオキサゾール）−4,5−ジヒドロ−５
    −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（２−ベンゾオキサゾール）−７−フルオロ−4,5
    −ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）カル
    ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エ
    チル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（５−エ
    チル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5−ジ
    ヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリ
    ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）−５−［（ピペリジノ）カルボ
    ニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（ピペリジノ）カ
    ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン３−カル
    ボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−83−イソプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−５−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボ
    ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピペリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３（５−イソプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチル−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン−３−カルボキシラート、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−７−メチル−５−［（ピロ
    リジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,4−ジメチル−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カ
    ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート、 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−4,
    5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］−３−（ｐ−トルイル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−4,5−ジヒドロ
    −4,4−ジメチル−３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−4,4−
    ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−３−（４−フル
    オロフェニル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カル
    ボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−５−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（３−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−５−イル）−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−4,4−ジメチル−３−フェニルイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェニルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェ
    ニル−５−［（ピロリジノ）カルボニル）イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−フェニルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−メチル−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−６−メチル−５−［（ピロ
    リジノ）カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 tert−ブチル５−［（ジメチルアミノ）カルボニル−4,
    5−ジヒドロ−６−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−（５−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−６−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カ
    ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（ピ
    ロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（４−フ
    ルオロフェニル））−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−4,5−ジヒド
    ロ−３−フェニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−フェニル−５−［（ピロリジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］−
    ３−（ｐ−トルイル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ５−ベンゾイル−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−
    オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−プロピオニルイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（フェニルオキシ
    カルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−５−ジヒドロ−５−（エトキシカルボニ
    ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−［（ジメチルアミノ）カルボニ
    ル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（２−フロイル）
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチルアミノ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4
    −ジメチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキサミド、 4,5−ジヒドロ−３−［５−［１−（２−メチルプロピ
    ル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル］−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキサミド、 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル−３
    −［５−（3,3,3−トリフルオロプロピル）−1,2,4−オ
    キサジアゾール−３−イル］イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチ
    ルプロピル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル］
    −５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチ
    ル−3,3,3−トリフルオロフェニル］−1,2,4−オキサジ
    アゾール−３−イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−3,3,3−トリ
    フルオロフェニル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル］−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−［５−（２−メチル−3,3,3−トリ
    フルオロフェニル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル］−５−［（モルフォリノ）カルボニルメチル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ」キノキサリン、 ３−［５−（シクロペンチル）−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （Ｒ）−メチル−５−［（モルフォリノ）カルボニルメ
    チル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−３−（５−イソプロピ
    ル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−４（Ｒ）
    −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロペンチル）−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （Ｒ）−メチル−５−［２−（モルフォリノ）アセチ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルメチ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）
    −メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（５−シクロペンチル−1,2−４−オキサジアゾー
    ル−３−イル） −７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−
    ５−［２−（ピロリジノ）アセチル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロペンチル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニルメチ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−３−［５−［（1,1−
    ジメチル）エチル］−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−３−［５−［（1,1−
    ジメチル）エチル］−1,2,4−オキサジアゾール−３−
    イル］−７−フルオロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 tert−ブチル５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−７−フ
    ルオロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
    キシラート、 tert−ブチル５−（２−クロロベンゾイル）−4,5−ジ
    ヒドロ−７−フロオロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−フルオロ−５−［（t
    ert−ブチルオキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート、 ５−［（tert−ブチルオキシ）カルボニル］−4,5−ジ
    ヒドロ−３−［（1,1−ジメチル）エチル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ５−［（tert−ブチルオキシ）カルボニル］−4,5−ジ
    ヒドロ−３−［（1,1−ジメチル）エチル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル］−６−フルオロイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−５−メトキシカルボニル−３−（ベン
    ゾオキサゾール−２−イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−７−フル
    オロ−５−メトキシカルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（１−メチル）エトキシカルボニル）イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−６−フルオロ−５−メト
    キシカルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３
    −カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−３−［５−［（1,1−ジメチル）エチ
    ル］−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル］−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−３−［５−［（1,1−
    ジメチル）エチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル］−７−フルオロ−５−［（ピロリジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート、 4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボン酸、 フェニル4,5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボ
    ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
    キシラート、 4,5−ジヒドロ−３−（オキサゾリン−２−イル）−５
    −［（ピロリジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 4,5−ジヒドロ−３−（ベンゾイルメチル）−５−（ピ
    ロリジニル）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 4,5−ジヒドロ−３−（イソプロピルオキシメチル）−
    ５−（ピロリジニル）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４
    （Ｒ）−メチル−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３
    −［５−（１−メチルシクロプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボ
    ニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−［３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４−
    （モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−（モルフォリニルカルボニル）イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−4,5−ジヒド
    ロ−５−（モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    （モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−tert−ブチル５−メチル−７−フルオロ−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−3,5（4H）−
    ジカルボキシラート、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（3,5−ジメチル）モルフォリニ
    ルカルボニル−７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル−５−（ピロ
    リジノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（ピロリジニルカル
    ボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−５−（３−フルオロベンゾイル）−4,5−
    ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−５−カルボキシラート、 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−７−クロロ−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボキシラート、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 メチル３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾ
    ール−３−イル）−７−クロロ−4,4−ジメチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボキシラート、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−７−クロロ−4,4−ジメチル−５−（４−
    モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−６−クロロ−4,4−ジメチル−５−（４−
    モルフォリニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（３−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（ピロリジノカルボ
    ニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−
    ３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−（４−ニトロベンゾ
    イル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール）
    −５−（４−フルオロベンゾイル）−4,5−ジヒドロイ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール）
    −５−（３−クロロベンゾイル）−4,5−ジヒドロイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール）
    −５−（２−フルオロベンゾイル）−4,5−ジヒドロイ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    （４−モルフォリノカルボニル）イミダゾ「1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フルオロベ
    ンゾイル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−キノ
    キサリン、 メチル３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボキシラ
    ート、 ５−（tert−ブチルアミノカルボニル）−３−（４−フ
    ルオロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    （４−トリフルオロメチルベンゾイル）イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ５−（アミノカルボニル）−３−（４−フルオロフェニ
    ル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ５−（エチルアミノカルボニル）−３−（４−フルオロ
    フェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 イソプロピル３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボ
    キシラート、 ３−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロベ
    ンゾイル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
    トキシ）カルボニル−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ−4,5−ジヒ
    ドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
    トキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−ベンゾイル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジ
    メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボ
    キシラート、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（イソプロポキ
    シ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（モルフォリノ）カルボニルイミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル4,5−ジヒドロ−５−［（メトキシ）カル
    ボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−［（tert−ブチルオキシ）カルボニ
    ル］−７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
    ト、 ３−（３−tert−ブチル−５−イソオキサゾール）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（ピロリジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
    トキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−ベンゾイル−７−クロロ−4,5−ジヒ
    ドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    −３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−［（３−フルオロ）ベンゾイル］−4,
    5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−［（３−フルオロ）ベンゾイル］−７
    −クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル６−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（メ
    トキシ）カルボニル］−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（イ
    ソプロポキシ）カルボニル）−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（3,5−ジメチルモルフォリノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ −５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（４−（3,5−ジメチル）モルフォリノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（イソプロポキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 tert−ブチル５−［（エチルアミノ）カルボニル］−4,
    5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート、 tert−ブチル５−［（tert−ブチルアミノ）カルボニ
    ル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン
    −３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−カルバモイル−4,5−ジヒドロ−4,4−
    ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
    ボキシラート、 tert−ブチル５−［（tert−ブチルアミノ）カルボニ
    ル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−［（エチルアミノ）カルボニル］−4,
    5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル５−カルバモイル−７−クロロ−4,5−ジ
    ヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−クロロ−５−［（エチルアミノ）カル
    ボニル］ジヒドロ−4,4−ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２−モルフォ
    リニル）エチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（２−（ジエチルアミノ）エチル
    アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２−（メトキ
    シ）エチルアミノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２−メトキシ
    エトキシ）カルボニル］イミダゾ ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−５−［（エチルアミノ）カ
    ルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−（５−シクロ
    プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5
    −ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（イソプロポキ
    シ）カルボニル］−７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］−７−メチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（３−シクロプロピル−1,
    2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−
    ７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−
    トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（（２−ジメチ
    ルアミノ）エトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル−4,5−ジヒドロ−６−メチル−５−［（モ
    ルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−６−メチル５−［（１
    −（４−メチル）ピペラジノ（カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−［（２−フルオロ）ベンゾイル］−３−（４−フル
    オロフェニル）−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［ビス−（２−メトキシエチル）アミノカルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−4,4−ジメチル−５−（モ
    ルフォリノ）カルボニルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサ
    リン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−フルオロ−５−［ビス−（２−メトキ
    シエチル）アミノカルボニル］−4,4−ジメチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート、 tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−（イ
    ソプロピルオキシカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン−３−カルボキシラート、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５（イ
    ソプロピルオキシカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    （ピペラジニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    （ピペラジニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  19. 【請求項１９】５−（tert−ブチルオキシカルボニル）
    −３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾー
    ル−３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］
    −4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（エチルアミノ）カルボニル］−
    4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３
    −［５−（１−メチルシクロプロピル−1,2,4−オキサ
    ジアゾール−３−イル）−５−［（ピロリジノ）カルボ
    ニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ、 ３−［３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４−
    （モルフォリノカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノ
    キサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−（モルフォリノカルボニル）イミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シプ−1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
    ル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−（モルフォ
    リニルカルボニル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（３−５−ジメチル）モルフォリ
    ニルカルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 イソプロピル３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−５−カルボ
    キシラート、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（イソプロポキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−５−［（２−（ジメチルアミノ）エチル
    アミノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（２−メトキシ
    エトキシ）カルボニル］イミダゾ ［1,5−ａ］キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−７−クロロ−３−（５−シクロ
    プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル）−4,5
    −ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ５−（カルバモイル）−３−（３−シクロプロピル−1,
    2,4−オキサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−
    ７−メチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−
    トリメチル）ピロラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（（２−ジメチ
    ルアミノ）エトキシ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（モルフォリノ）カルボニル］イミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［ビス−（２−メトキシエチル）アミノカルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 tert−ブチル７−フルオロ−５−［（ビス（２−メトキ
    シエチル）アミノカルボニル−4,4−ジメチルイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート からなる群より選択される請求項18記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  20. 【請求項２０】３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オ
    キサジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    「（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ−キノキサリン、 ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ］カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カル
    ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カ
    ルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−７−
    メチル−５−［（１−（４−メチル）ピペラジノ）カル
    ボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
    −イル）−4,5−ジヒドロ５−［（１−（４−メチル）
    ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（４−メチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（４−メチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン、 ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル）イミダゾ［1,5］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラ
    ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−７−
    メチル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペ
    ラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
    −イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−トリ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−ト
    リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−ト
    リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（3,4,5−トリ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−７−
    メチル−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
    −イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,5−ジメ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（3,5−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−
    トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−
    トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラ
    ジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−７−
    メチル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペ
    ラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリ
    ン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
    −イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−トリ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−ト
    リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−ト
    リメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（2,4,6−トリ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン ７−クロロ−３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−５−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（３−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −５−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジ
    メチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−
    ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（５−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
    −３−イル）−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）カルボニル］
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジ
    ヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−4,5−
    ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−フルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−７−
    メチル−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン ７−クロロ−３−（４−シクロプロピルチアゾール−２
    −イル）−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−７
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−６
    −フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,6−ジメ
    チル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン ３−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−4,
    5−ジヒドロ−７−メチル−５−［（１−（2,6−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キ
    ノキサリン tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
    カルボキシラート tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−（3,5−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−
    ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
    ボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4
    −ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4
    −ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチル−4,4−
    ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
    ボキシラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチル−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチ
    ル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）
    カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−
    カルボキシラート tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル−4,4−ジメ
    チル−５−［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−
    ３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−（2,6−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−4,4−
    ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
    ボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4
    −ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−4,4
    −ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カ
    ルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチル−4,4−
    ジメチルイミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カル
    ボキシラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（3,4,5−
    トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
    −（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
    ト tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（3,4,5−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−（3,5−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−６−フルオロ−4,5−ジヒドロイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（3,5−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−５−［（１−（2,4,6−
    トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イミダゾ［1,5
    −ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−4,5−ジヒドロ−５−［（１
    −（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニル］イ
    ミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラー
    ト tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル６−フルオロ−4,5−ジヒドロ−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−７−メチル−５−
    ［（１−（2,4,6−トリメチル）ピペラジノ）カルボニ
    ル］イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダゾ［1,5−ａ］
    キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル７−クロロ−５−［（１−（2,6−ジメチ
    ル）ピペラジノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−７−フルオロ−4,5−ジヒドロイミ
    ダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−６−フルオロ45−ジヒドロイミダゾ
    ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート tert−ブチル５−［（１−（2,6−ジメチル）ピペラジ
    ノ）カルボニル］−4,5−ジヒドロ−７−メチルイミダ
    ゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラート からなる群より選択される請求項１記載のイミダゾ［1,
    5−ａ］キノキサリン（Ｉ）。
  21. 【請求項２１】tert−ブチル７−フルオロ−4,5−ジヒ
    ドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジルメチル）
    イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキシラ
    ート、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３
    −［５−（１−メチルシクロプロピル）−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリジルメチ
    ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン、 シクロプロピルメチルアミノ−７−フルオロ−4,5−ジ
    ヒドロ−４（Ｒ）−メチル−５−（２−ピリジルメチ
    ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン−３−カルボキ
    シラート、 ７−フルオロ−4,5−ジヒドロ−４（Ｒ）−メチル−３
    −［５−（２−メチルシクロプロピル）−1,2,4−オキ
    サジアゾール−３−イル］−５−（２−ピリジルメチ
    ル）イミダゾ［1,5−ａ］キノキサリン からなる群より選択されるイミダゾ［1,5−ａ］キノキ
    サリン（LX）。
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