JPH06340721A - ターポリマー - Google Patents
ターポリマーInfo
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- JPH06340721A JPH06340721A JP3257264A JP25726491A JPH06340721A JP H06340721 A JPH06340721 A JP H06340721A JP 3257264 A JP3257264 A JP 3257264A JP 25726491 A JP25726491 A JP 25726491A JP H06340721 A JPH06340721 A JP H06340721A
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- terpolymer
- vinylpyrrolidone
- terpolymers
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 カール維持力の同じ要求とプロパン／ブタン
相容値を与え、ごくわずかの粘性を有するヘアーの皮膜
を形成し、同時に良好な洗い落とし特性および水溶性と
結合して高められた硬化作用を示す整髪製品用ポリマー
を提供する 【構成】 該ポリマーは、Ｎ−ビニルピロリドン１０〜
２４重量％、ｔ−ブチルアクリレートまたはメタクリレ
ート４６〜７４重量％およびアクリル酸またはメタクリ
ル酸１６〜３０重量％の遊離基重合により得られ、その
カルボキシル基が有機アミン、アンモニアまたは塩基性
アルカリ金属化合物で部分的にまたは完全に中和されて
いてもよく、かつＫ値２５〜６５を有するターポリマー
である。
相容値を与え、ごくわずかの粘性を有するヘアーの皮膜
を形成し、同時に良好な洗い落とし特性および水溶性と
結合して高められた硬化作用を示す整髪製品用ポリマー
を提供する 【構成】 該ポリマーは、Ｎ−ビニルピロリドン１０〜
２４重量％、ｔ−ブチルアクリレートまたはメタクリレ
ート４６〜７４重量％およびアクリル酸またはメタクリ
ル酸１６〜３０重量％の遊離基重合により得られ、その
カルボキシル基が有機アミン、アンモニアまたは塩基性
アルカリ金属化合物で部分的にまたは完全に中和されて
いてもよく、かつＫ値２５〜６５を有するターポリマー
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−ビニルピロリドン
１０〜２４重量％、ｔ−ブチルアクリレートまたはメタ
クリレート４６〜７４重量％およびアクリル酸またはメ
タクリル酸１６〜３０重量％の遊離基重合により得ら
れ、ポリマーのカルボキシル基が有機アミン、アンモニ
アまたは塩基性アルカリ金属化合物で部分的にまたは完
全に中和されていてもよく、かつＫ値２５〜６５を有す
るターポリマーに関する。
１０〜２４重量％、ｔ−ブチルアクリレートまたはメタ
クリレート４６〜７４重量％およびアクリル酸またはメ
タクリル酸１６〜３０重量％の遊離基重合により得ら
れ、ポリマーのカルボキシル基が有機アミン、アンモニ
アまたは塩基性アルカリ金属化合物で部分的にまたは完
全に中和されていてもよく、かつＫ値２５〜６５を有す
るターポリマーに関する。
【０００２】本発明は更に、該ターポリマーを剛性を高
めるために整髪用組成物に使用することおよび該ターポ
リマーを含有する整髪用組成物に関する。
めるために整髪用組成物に使用することおよび該ターポ
リマーを含有する整髪用組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】米国特許第３４０５０８４号明細書
（１）には、ヘアースプレイ製剤のための中和されたタ
ーポリマーが記載されており、該ターポリマーはＮ−ビ
ニルピロリドン２５〜７５重量％、エステルアルコール
中に１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ
鎖状の基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルエステル２０〜７０重量％およびアクリル酸または
メタクリル酸３〜２５重量％からなる。
（１）には、ヘアースプレイ製剤のための中和されたタ
ーポリマーが記載されており、該ターポリマーはＮ−ビ
ニルピロリドン２５〜７５重量％、エステルアルコール
中に１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ
鎖状の基を有するアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルエステル２０〜７０重量％およびアクリル酸または
メタクリル酸３〜２５重量％からなる。
【０００４】欧州特許公開第２５７４４４号明細書
（２）には、ヘアートリートメント組成物のためのター
ポリマーが記載されており、該ターポリマーはＮ−ビニ
ルピロリドン２０〜５０重量％、ｔ−ブチルアクリレー
トまたはメタクリレート４０〜７０重量％およびアクリ
ル酸またはメタクリル酸２〜１５重量％の遊離基重合に
より得られ、そのカルボキシル基は有機アミンで５〜１
００％の範囲で中和されていてもよく、かつＫ値１０〜
６０を有する。
（２）には、ヘアートリートメント組成物のためのター
ポリマーが記載されており、該ターポリマーはＮ−ビニ
ルピロリドン２０〜５０重量％、ｔ−ブチルアクリレー
トまたはメタクリレート４０〜７０重量％およびアクリ
ル酸またはメタクリル酸２〜１５重量％の遊離基重合に
より得られ、そのカルボキシル基は有機アミンで５〜１
００％の範囲で中和されていてもよく、かつＫ値１０〜
６０を有する。
【０００５】近年、ヘアートリートメントのための皮膜
形成剤および整髪用組成物は、カール維持力の基準なら
びに炭化水素およびジメチルエーテルのような無極性の
噴射剤との相容性によるだけでなく、水溶性、特に洗い
落とし特性および硬化作用の点でもますます注目されて
きた、それというのも現在の傾向は、従来の無水ヘアー
スプレイ製剤からはなれて、あったとしてもごくわずか
の噴射剤を有する水性製剤に向かっているためである。
形成剤および整髪用組成物は、カール維持力の基準なら
びに炭化水素およびジメチルエーテルのような無極性の
噴射剤との相容性によるだけでなく、水溶性、特に洗い
落とし特性および硬化作用の点でもますます注目されて
きた、それというのも現在の傾向は、従来の無水ヘアー
スプレイ製剤からはなれて、あったとしてもごくわずか
の噴射剤を有する水性製剤に向かっているためである。
【０００６】たとえば、ヘアー中のポリマーの低い残留
基準でさえもヘアースタイリングの問題を生ずるため
に、良好な洗い落とし特性が好ましい。（２）の組成物
については、硬化作用の尺度として考慮することができ
るＫ値が増加するにつれて、ヘアー中の皮膜形成ポリマ
ーの洗い落とし特性と製剤中のポリマーの水溶性が同時
に急激に低下することが知られている。
基準でさえもヘアースタイリングの問題を生ずるため
に、良好な洗い落とし特性が好ましい。（２）の組成物
については、硬化作用の尺度として考慮することができ
るＫ値が増加するにつれて、ヘアー中の皮膜形成ポリマ
ーの洗い落とし特性と製剤中のポリマーの水溶性が同時
に急激に低下することが知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、カー
ル維持力の同じ要求とプロパン／ブタン相容値を与え、
あったとしてもごくわずかの粘性を有するヘアーの皮膜
を形成し、同時に良好な洗い落とし特性および水溶性と
結合して高められた硬化作用を示す整髪製品用ポリマー
を提供することであった。
ル維持力の同じ要求とプロパン／ブタン相容値を与え、
あったとしてもごくわずかの粘性を有するヘアーの皮膜
を形成し、同時に良好な洗い落とし特性および水溶性と
結合して高められた硬化作用を示す整髪製品用ポリマー
を提供することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題は、冒頭に記載
の、（２）の成分に比較して高いＫ値を有し、しかも同
時に容易に洗浄でき、十分に水に溶けるターポリマーに
より解決される。
の、（２）の成分に比較して高いＫ値を有し、しかも同
時に容易に洗浄でき、十分に水に溶けるターポリマーに
より解決される。
【０００９】有利な構成においては、本発明のターポリ
マーはＮ−ビニルピロリドン１０〜２０重量％、ｔ−ブ
チルアクリレートまたはメタクリレート５５〜７４重量
％およびアクリル酸またはメタクリル酸１６〜２５重量
％から形成される。
マーはＮ−ビニルピロリドン１０〜２０重量％、ｔ−ブ
チルアクリレートまたはメタクリレート５５〜７４重量
％およびアクリル酸またはメタクリル酸１６〜２５重量
％から形成される。
【００１０】本発明のターポリマーは、通常の条件下で
の遊離基重合により有利に製造される。通常の技術、た
とえば懸濁重合、乳化重合または溶液重合法を使用す
る。
の遊離基重合により有利に製造される。通常の技術、た
とえば懸濁重合、乳化重合または溶液重合法を使用す
る。
【００１１】特に有利には、有機溶剤、一般にはアルコ
ール中での溶液重合を選択する。重合は通常は温度６０
〜１６０℃、大気圧または自己圧より低い圧力で実施す
る。
ール中での溶液重合を選択する。重合は通常は温度６０
〜１６０℃、大気圧または自己圧より低い圧力で実施す
る。
【００１２】特に低い残留モノマー含量を得るために
は、欧州特許第０００１６１号明細書（３）により、主
重合が終了した後、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ジ−
ｔ−アミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，
５−ジメチル−２，５−ビス−（ｔ−ブチルペルオキ
シ）ヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−ブタン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサンまたは４，４−
ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ブチルバレエート、使用モ
ノマーに対して０．０５〜０．５重量％を反応混合物に
加え、主重合より高い温度で、１００〜２００℃の範囲
内で後重合を実施するのが有利である。
は、欧州特許第０００１６１号明細書（３）により、主
重合が終了した後、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ジ−
ｔ−アミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，
５−ジメチル−２，５−ビス−（ｔ−ブチルペルオキ
シ）ヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−ブタン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサンまたは４，４−
ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ブチルバレエート、使用モ
ノマーに対して０．０５〜０．５重量％を反応混合物に
加え、主重合より高い温度で、１００〜２００℃の範囲
内で後重合を実施するのが有利である。
【００１３】遊離基重合反応に使用される開始剤は、通
常のペルオキソまたはアゾ化合物、たとえばジアシルペ
ルオキシド、たとえばジベンゾイルペルオキシド、ペル
オキシエステル、たとえばｔ−ブチルペルピバレートま
たはｔ−ブチルペル−２−エチルヘキサノエート、ジア
ルキルペルオキシド、たとえばジ−ｔ−ブチルペルオキ
シドまたは２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチル
ペルオキシ）ヘキサン、アルキルヒドロペルオキシド、
たとえばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、もしくはアゾ
化合物、たとえばアゾビスイソブチロニトリルまたはメ
チルアゾビスイソブチラート、モノマーの重量に対して
有利には０．１〜２重量％の量である。
常のペルオキソまたはアゾ化合物、たとえばジアシルペ
ルオキシド、たとえばジベンゾイルペルオキシド、ペル
オキシエステル、たとえばｔ−ブチルペルピバレートま
たはｔ−ブチルペル−２−エチルヘキサノエート、ジア
ルキルペルオキシド、たとえばジ−ｔ−ブチルペルオキ
シドまたは２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチル
ペルオキシ）ヘキサン、アルキルヒドロペルオキシド、
たとえばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、もしくはアゾ
化合物、たとえばアゾビスイソブチロニトリルまたはメ
チルアゾビスイソブチラート、モノマーの重量に対して
有利には０．１〜２重量％の量である。
【００１４】モノマーおよび溶剤の量は、濃度３０〜８
０重量％のターポリマーの溶液を生ずるような方法を有
利には選択する。溶液中のどの有機溶剤も従来の方法
で、たとえば蒸留により除去し、かつ水を媒介とする整
髪用組成物を所望の場合は水を使用することができる。
必要な場合は、従来の方法で、たとえば噴霧乾燥により
溶剤を完全に除去することもできる。
０重量％のターポリマーの溶液を生ずるような方法を有
利には選択する。溶液中のどの有機溶剤も従来の方法
で、たとえば蒸留により除去し、かつ水を媒介とする整
髪用組成物を所望の場合は水を使用することができる。
必要な場合は、従来の方法で、たとえば噴霧乾燥により
溶剤を完全に除去することもできる。
【００１５】本発明によるターポリマーは、有機アミ
ン、アンモニア、および／または塩基性アルカリ金属化
合物で、有利には部分的にまたは完全に中和する、カル
ボキシル基の中和度は５〜１００％の範囲である。カル
ボキシル基の中和度は、特に有利には５０〜１００％、
特に７０〜１００％である。
ン、アンモニア、および／または塩基性アルカリ金属化
合物で、有利には部分的にまたは完全に中和する、カル
ボキシル基の中和度は５〜１００％の範囲である。カル
ボキシル基の中和度は、特に有利には５０〜１００％、
特に７０〜１００％である。
【００１６】カルボキシル基を有機アミンで中和すべき
場合は、有利にはアルカノール部分に２個から５個の炭
素原子を有するモノ−、ジ−またはトリアルカノールア
ミン、たとえばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミ
ン、モノ−、ジ−またはトリプロパノールアミンもしく
は２−アミノ−２−メチルプロパノールの列から、ある
いはアルカンジオール部分に２個から４個の炭素原子を
有するアルカンジオールアミン、たとえば２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールまたは２−アミ
ノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールの系からな
るアルカノールアミンで、ジ（メトキシエチル）アミン
で、もしくは全体で５〜１０個の炭素原子を有する第
一、第二、または第三アルキルアミン、たとえばＮ，
Ｎ′−ジエチルプロピルアミンで中和する。このうち、
２−アミノ−２−メチルプロパノール、トリイソプロパ
ノールアミンおよび２−アミノ−２−エチル−１，３−
プロパンジオールが有利である。
場合は、有利にはアルカノール部分に２個から５個の炭
素原子を有するモノ−、ジ−またはトリアルカノールア
ミン、たとえばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミ
ン、モノ−、ジ−またはトリプロパノールアミンもしく
は２−アミノ−２−メチルプロパノールの列から、ある
いはアルカンジオール部分に２個から４個の炭素原子を
有するアルカンジオールアミン、たとえば２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールまたは２−アミ
ノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールの系からな
るアルカノールアミンで、ジ（メトキシエチル）アミン
で、もしくは全体で５〜１０個の炭素原子を有する第
一、第二、または第三アルキルアミン、たとえばＮ，
Ｎ′−ジエチルプロピルアミンで中和する。このうち、
２−アミノ−２−メチルプロパノール、トリイソプロパ
ノールアミンおよび２−アミノ−２−エチル−１，３−
プロパンジオールが有利である。
【００１７】更にカルボキシル基を、アンモニアまたは
塩基性アルカリ金属化合物、たとえばアルカリ金属水酸
化物、たとえば水酸化リチウム、または特に水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、た
とえば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、アルカリ金
属アルコラート、たとえばナトリウムメトキシドまたは
ナトリウムエトキシドで中和することもできる。有機ア
ミン、アンモニアおよび塩基性アルカリ金属化合物の混
合物を使用することもできる。
塩基性アルカリ金属化合物、たとえばアルカリ金属水酸
化物、たとえば水酸化リチウム、または特に水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、た
とえば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、アルカリ金
属アルコラート、たとえばナトリウムメトキシドまたは
ナトリウムエトキシドで中和することもできる。有機ア
ミン、アンモニアおよび塩基性アルカリ金属化合物の混
合物を使用することもできる。
【００１８】本発明によるターポリマーは、酸の形で２
５℃で、エタノール中濃度１重量％の溶液で測定して、
Ｋ値２５〜６５、有利には３５〜５５を有する。Ｋ値は
分子量の尺度である（Fikentscher,Cellulosechemie 13
(1932年）,58〜64,71〜74頁)。Ｋ値は原則的に重合条
件により調整することができる。
５℃で、エタノール中濃度１重量％の溶液で測定して、
Ｋ値２５〜６５、有利には３５〜５５を有する。Ｋ値は
分子量の尺度である（Fikentscher,Cellulosechemie 13
(1932年）,58〜64,71〜74頁)。Ｋ値は原則的に重合条
件により調整することができる。
【００１９】本発明によるターポリマーは、整髪用組成
物における皮膜形成剤としての使用に好適である。従っ
てそのような整髪用組成物も本発明の実質的な部分を形
成する。該整髪用組成物は、たとえばローション、ムー
ス、ゲルまたはスプレイの形で使用する。
物における皮膜形成剤としての使用に好適である。従っ
てそのような整髪用組成物も本発明の実質的な部分を形
成する。該整髪用組成物は、たとえばローション、ムー
ス、ゲルまたはスプレイの形で使用する。
【００２０】本発明による整髪用組成物は有利には、以
下のものを含有する： ａ）本発明によるターポリマー１〜１５重量％、特に２
〜１０重量％、 ｂ）水、アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、イソプロパノール、１−メトキシプロパ
ノールおよびこれらの混合物からなる群から選択された
溶剤１０〜９９重量％（この場合、水、エタノールおよ
びイソプロパノールの使用が特に有利である）ならびに ｃ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤０〜９
０重量％（この場合、プロパンとｎ−ブタンおよびこれ
らの混合物を、たとえば４０：６０または２５：７５の
重量比で使用するのが特に有利である）。
下のものを含有する： ａ）本発明によるターポリマー１〜１５重量％、特に２
〜１０重量％、 ｂ）水、アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、イソプロパノール、１−メトキシプロパ
ノールおよびこれらの混合物からなる群から選択された
溶剤１０〜９９重量％（この場合、水、エタノールおよ
びイソプロパノールの使用が特に有利である）ならびに ｃ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤０〜９
０重量％（この場合、プロパンとｎ−ブタンおよびこれ
らの混合物を、たとえば４０：６０または２５：７５の
重量比で使用するのが特に有利である）。
【００２１】他の常用の成分、たとえば香料、防腐剤お
よびその他を常用の量で使用することもできる。
よびその他を常用の量で使用することもできる。
【００２２】整髪ローション製剤は、有利には例えば以
下のものを含有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、 ｂ）アセトン、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノ
ールおよびこれらの混合物からなる群から選択された溶
剤０〜９９重量％および ｃ）水０〜９９重量％。
下のものを含有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、 ｂ）アセトン、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノ
ールおよびこれらの混合物からなる群から選択された溶
剤０〜９９重量％および ｃ）水０〜９９重量％。
【００２３】整髪ローションのための有利な組成物は、
大部分が水であり、ターポリマー２〜１０重量％および
水６０〜９８重量％ならびに残留物として前記溶剤また
はその混合物の１種を１００重量％まで任意に含有す
る。
大部分が水であり、ターポリマー２〜１０重量％および
水６０〜９８重量％ならびに残留物として前記溶剤また
はその混合物の１種を１００重量％まで任意に含有す
る。
【００２４】整髪泡剤のための有利でかつ便利な組成物
は以下の組成を有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、有利には５〜１０重量％、 ｂ）水５〜９０重量％、有利には６０〜８０重量％、 ｃ）アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロ
パノールおよびこれらの混合物からなる群から選択され
た溶剤０〜１５重量％、有利には５〜１０重量％ならび
に ｄ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤５０〜
２０重量％（この場合、プロパン／ブタン混合物が有利
である。
は以下の組成を有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、有利には５〜１０重量％、 ｂ）水５〜９０重量％、有利には６０〜８０重量％、 ｃ）アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロ
パノールおよびこれらの混合物からなる群から選択され
た溶剤０〜１５重量％、有利には５〜１０重量％ならび
に ｄ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤５０〜
２０重量％（この場合、プロパン／ブタン混合物が有利
である。
【００２５】常用の泡形成剤および泡安定化助剤をこれ
らの組成物に、全重量に対して０．５〜１重量％の量で
加える）。
らの組成物に、全重量に対して０．５〜１重量％の量で
加える）。
【００２６】有利なヘアスプレイ組成物はたとえば以下
のものを含有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、 ｂ）アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロ
パノールおよびこれらの混合物からなる群から選択され
た溶剤１０〜９５重量％ならびに ｃ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤５〜９
０重量％。
のものを含有する： ａ）カルボキシル基が５〜１００％、有利には５０〜１
００％の範囲で中和された本発明によるターポリマー１
〜１５重量％、 ｂ）アセトン、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロ
パノールおよびこれらの混合物からなる群から選択され
た溶剤１０〜９５重量％ならびに ｃ）プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、２，２−ジメ
チルプロパン、イソペンタン、ジメチルエーテルおよび
これらの混合物からなる群から選択された噴射剤５〜９
０重量％。
【００２７】他の整髪用製品の常用の成分および組成物
は当業者には周知であり、従ってここで詳しく説明しな
くてよい。
は当業者には周知であり、従ってここで詳しく説明しな
くてよい。
【００２８】本発明によるターポリマーは、皮膜形成剤
として整髪用組成物に使用する場合にすぐれた硬化作用
を有し、しかも髪から容易に洗い落すことができかつヘ
アケア製剤の形で十分に水に溶ける。該製剤は一般に透
明から不透明まで存在する。更に本発明によるターポリ
マーは髪に付着せず、そのカール維持力とプロパン／ブ
タン相容値が実際の使用に適しておりかつ比較的以前の
形式の皮膜形成剤と同じ程度の要求を満足する。
として整髪用組成物に使用する場合にすぐれた硬化作用
を有し、しかも髪から容易に洗い落すことができかつヘ
アケア製剤の形で十分に水に溶ける。該製剤は一般に透
明から不透明まで存在する。更に本発明によるターポリ
マーは髪に付着せず、そのカール維持力とプロパン／ブ
タン相容値が実際の使用に適しておりかつ比較的以前の
形式の皮膜形成剤と同じ程度の要求を満足する。
【００２９】
例１ Ｎ−ビニルピロリドン２０重量％、ｔ−ブチルアクリレ
ート６０重量％およびメタクリル酸２０重量％からなる
ターポリマーの製造 Ｎ−ビニルピロリドン２０ｇ、ｔ−ブチルアクリレート
６０ｇおよびメタクリル酸２０ｇをエタノール２４ｇ中
に溶かした。還流凝縮器と２個の滴下漏斗を装備した撹
拌フラスコに、１０％の該モノマー溶液、エタノール２
７ｇ中ｔ−ブチルペルピバレート０．８ｇの製造した１
０％の開始剤溶液およびエタノール５０ｇを装入し、混
合物を約７５℃に加熱した。
ート６０重量％およびメタクリル酸２０重量％からなる
ターポリマーの製造 Ｎ−ビニルピロリドン２０ｇ、ｔ−ブチルアクリレート
６０ｇおよびメタクリル酸２０ｇをエタノール２４ｇ中
に溶かした。還流凝縮器と２個の滴下漏斗を装備した撹
拌フラスコに、１０％の該モノマー溶液、エタノール２
７ｇ中ｔ−ブチルペルピバレート０．８ｇの製造した１
０％の開始剤溶液およびエタノール５０ｇを装入し、混
合物を約７５℃に加熱した。
【００３０】重合が開始した後、粘度の上昇から該重合
が認識できたならば、残留するモノマ−溶液と残留する
開始剤溶液を同時に、それぞれ３時間および約６時間か
けて加え、この間内部温度を約７８〜８０℃に維持し
た。
が認識できたならば、残留するモノマ−溶液と残留する
開始剤溶液を同時に、それぞれ３時間および約６時間か
けて加え、この間内部温度を約７８〜８０℃に維持し
た。
【００３１】混合物の添加が終了すると同時に該温度で
更にほぼ１時間後重合させた。
更にほぼ１時間後重合させた。
【００３２】例２〜６および比較例Ａ〜Ｃ 例１の方法を使用して、表に示された組成物の形の本発
明によるターポリマーを製造した。比較物質Ａ〜Ｃは明
細書（２）に記載されたように製造した。
明によるターポリマーを製造した。比較物質Ａ〜Ｃは明
細書（２）に記載されたように製造した。
【００３３】適用試験 硬化作用および硬化度を、香水、化粧品、香料に関する
曲げ試験（the bending test of Parfums，cosmetique
s，aromes No.89,1989年10〜11月,71)を使用して検査し
た、該試験はBASF社の“Cosmeticon"シンポジウム１９
９０年５月１０〜１１日．Heidelberg においても記載
されている。この試験は、皮膜が破断するまでの、皮膜
形成ポリマー溶液で処理された髪のふさを曲げるのに必
要な力を示している。要求される力が強いほど硬度が高
い。
曲げ試験（the bending test of Parfums，cosmetique
s，aromes No.89,1989年10〜11月,71)を使用して検査し
た、該試験はBASF社の“Cosmeticon"シンポジウム１９
９０年５月１０〜１１日．Heidelberg においても記載
されている。この試験は、皮膜が破断するまでの、皮膜
形成ポリマー溶液で処理された髪のふさを曲げるのに必
要な力を示している。要求される力が強いほど硬度が高
い。
【００３４】髪でのポリマーの洗い落し特性は以下の方
法により検査した：髪のふさを濃度３重量％のポリマー
のエタノール溶液で湿らせ、更に空気乾燥した。その後
髪のふさを濃度１０重量％のラウリルエーテル硫酸ナト
リウム水溶液中で３５〜４０℃で３０秒間上下に動か
し、髪をごく簡単にポリマー皮膜が破断するまで圧縮し
たが、集中的にこすらなかった。髪のふさを微温の水で
すすぎ落とし、表面活性剤での洗浄工程をもう一度繰り
返した。最後のすすぎに続いて髪を瀘紙の間で圧縮し、
更に空気乾燥した。評価を目視で髪を回転させてなお付
着するポリマーを照らして実施した。評価の尺度は“良
好”から“なお許容可能”を経て“不良”までの範囲に
わたっている。
法により検査した：髪のふさを濃度３重量％のポリマー
のエタノール溶液で湿らせ、更に空気乾燥した。その後
髪のふさを濃度１０重量％のラウリルエーテル硫酸ナト
リウム水溶液中で３５〜４０℃で３０秒間上下に動か
し、髪をごく簡単にポリマー皮膜が破断するまで圧縮し
たが、集中的にこすらなかった。髪のふさを微温の水で
すすぎ落とし、表面活性剤での洗浄工程をもう一度繰り
返した。最後のすすぎに続いて髪を瀘紙の間で圧縮し、
更に空気乾燥した。評価を目視で髪を回転させてなお付
着するポリマーを照らして実施した。評価の尺度は“良
好”から“なお許容可能”を経て“不良”までの範囲に
わたっている。
【００３５】以下の表は、ターポリマー組成物とそのＫ
値にくわえて曲げ試験、洗い落とし試験および水溶性の
結果も示す。３種の適用試験はそれぞれ１００％中和し
たポリマーで実施した。
値にくわえて曲げ試験、洗い落とし試験および水溶性の
結果も示す。３種の適用試験はそれぞれ１００％中和し
たポリマーで実施した。
【００３６】 表 実施例 組成物（重量％） Ｋ値 曲げ試験 洗い落と 水中での NO． VP tBA MAA （ポンド） し特性 可溶性 1 20 60 20 45 117 良好 透明溶液 2 10 70 20 53 117 良好 青味ががった溶液 3 15 69 16 40 111 良好 不透明 4 12 70 18 42 108 良好 わずかに不透明 5 19 65 16 38 107 良好 白濁 6 20 55 25 40 104 良好 透明溶液 比較として： A 20 70 10 24 48 良好 透明溶液 B 20 70 10 37 92 不良 白濁、沈殿 C 20 70 10 44 106 不良 白濁、沈殿 ＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン、ｔＢＡ：ｔ−ブチルアク
リレート、ＭＡＡ：メタクリル酸、比較例Ａ〜Ｃの物質
は明細書（２）のとおりである。
リレート、ＭＡＡ：メタクリル酸、比較例Ａ〜Ｃの物質
は明細書（２）のとおりである。
【００３７】例１のターポリマーはカール維持力８８％
およびプロパン／ブタン相容性５４％を有した（比較と
して、例Ａ：カール維持力９０％およびプロパン／ブタ
ン相容性７２％）。
およびプロパン／ブタン相容性５４％を有した（比較と
して、例Ａ：カール維持力９０％およびプロパン／ブタ
ン相容性７２％）。
【００３８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カーリン シュペルリング−フィートマイ アー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット イム キルヒェンシュテュック 12 (72)発明者 フランツ フロッシュ ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム アウフ デム ケッペル 112 (72)発明者 アクセル ザナー ドイツ連邦共和国 フランケンタール ロ ルシャー リング ２ ツェー
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ−ビニルピロリドン１０〜２４重量
％、ｔ−ブチルアクリレートまたはメタクリレート４６
〜７４重量％およびアクリル酸またはメタクリル酸１６
〜３０重量％の遊離基重合により得られ、そのカルボキ
シル基が有機アミン、アンモニアまたは塩基性アルカリ
金属化合物で部分的にまたは完全に中和されていてもよ
く、かつＫ値２５〜６５を有するターポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4031912.1 | 1990-10-08 | ||
| DE4031912A DE4031912A1 (de) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | Terpolymerisate, ihre verwendung in haarfestigungsmitteln mit erhoehter festigungswirkung und diese enthaltende haarfestigungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340721A true JPH06340721A (ja) | 1994-12-13 |
Family
ID=6415873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3257264A Pending JPH06340721A (ja) | 1990-10-08 | 1991-10-04 | ターポリマー |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5196188A (ja) |
| EP (1) | EP0480280B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06340721A (ja) |
| CA (1) | CA2052139A1 (ja) |
| DE (2) | DE4031912A1 (ja) |
| ES (1) | ES2068454T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002121119A (ja) * | 2000-08-03 | 2002-04-23 | L'oreal Sa | ビニルラクタムポリマーを含むマスカラ |
| JP2005516942A (ja) * | 2001-12-11 | 2005-06-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−ビニルラクタム単位を有するコポリマーを少なくとも１種含む化粧用組成物 |
| JP2006257053A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Kao Corp | まつ毛用化粧料 |
| JP2017186256A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 株式会社日本触媒 | 保湿剤用ポリマー |
| JP2021507048A (ja) * | 2017-12-20 | 2021-02-22 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 新規ターポリマー及び医薬剤形におけるそれらの使用 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA924246B (en) * | 1991-06-18 | 1993-04-14 | Curtis Helene Ind Inc | Aerosol hair styling aid. |
| DE4223066A1 (de) * | 1992-07-14 | 1994-01-20 | Basf Ag | Haarbehandlungsmittel, die als Filmbildner Copolymerisate enthalten |
| DE4314305A1 (de) | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Basf Ag | Haarfestigungsmittel |
| FR2715064B1 (fr) † | 1994-01-14 | 1996-02-09 | Oreal | Compositions cosmétiques en aérosol, aérosols les contenant et utilisations. |
| US5686062A (en) * | 1995-12-29 | 1997-11-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic hair fixatives and methods of making same |
| DE19638795A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Basf Ag | Wäßrige oder wäßrig/alkoholische haarkosmetische Formulierung |
| FR2779638B1 (fr) * | 1998-06-15 | 2000-08-04 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polysaccharide et un terpolymere acrylique et utilisation de cette composition pour le traitement des matieres keratiniques |
| DE19838851A1 (de) | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
| CA2547754A1 (en) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymers based on tert-butyl(meth)acrylate and use thereof |
| DE102004051648A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Basf Ag | Anionische Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung |
| DE102004051541A1 (de) * | 2004-10-22 | 2006-05-04 | Basf Ag | Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung |
| CN101500655B (zh) | 2006-08-11 | 2013-09-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 含胺的丙烯酸酯与n-乙烯基咪唑鎓盐的阳离子共聚物在发用化妆品制剂中的用途 |
| CN101631805A (zh) | 2006-09-21 | 2010-01-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为含水和含醇组合物的增稠剂的阳离子聚合物 |
| US8475778B2 (en) * | 2006-10-06 | 2013-07-02 | L'oreal | Aqueous polyamine-containing anti-frizz composition for hair |
| US8658140B2 (en) * | 2007-09-14 | 2014-02-25 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratinous substrates |
| US20090071493A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | L'oreal | Compositions and methods for conditioning hair |
| US7699897B2 (en) | 2007-09-14 | 2010-04-20 | L'oreal | Method of coloring hair |
| CN113456383A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-10-01 | 达州市通川区第二人民医院 | 一种妇产科护理头部清洗设备 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1146155A (en) * | 1965-03-26 | 1969-03-19 | Mitsubishi Rayon Co | Hair lacquers |
| US3405084A (en) * | 1965-06-30 | 1968-10-08 | Barr Company G | Neutralized terpolymeric resin of vinyl pyrrolidone, alkyl acrylate or methacrylate,and unsaturated monocarboxylic acid |
| US3634436A (en) * | 1969-09-26 | 1972-01-11 | Dow Chemical Co | Polyhalopyridylthio- sulfinyl- and sulfonylalkylnitriles |
| US3692893A (en) * | 1971-05-07 | 1972-09-19 | American Cyanamid Co | Hair spray containing a tetrapolymer comprising n-t-butyl acrylamide or -n-isopropyl acrylamide |
| DE2730017A1 (de) * | 1977-07-02 | 1979-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur reduzierung der restmonomerengehalte bei der polymerisation von vinyllactamen und vinylestern |
| DE3627970A1 (de) * | 1986-08-18 | 1988-02-25 | Basf Ag | Terpolymerisate, ihre verwendung in haarbehandlungsmitteln und diese enthaltende haarbehandlungsmittel |
-
1990
- 1990-10-08 DE DE4031912A patent/DE4031912A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-20 US US07/763,417 patent/US5196188A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-24 CA CA002052139A patent/CA2052139A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-30 ES ES91116654T patent/ES2068454T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-30 EP EP91116654A patent/EP0480280B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-30 DE DE59104679T patent/DE59104679D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-04 JP JP3257264A patent/JPH06340721A/ja active Pending
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| JP2021507048A (ja) * | 2017-12-20 | 2021-02-22 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 新規ターポリマー及び医薬剤形におけるそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2068454T3 (es) | 1995-04-16 |
| CA2052139A1 (en) | 1992-04-09 |
| EP0480280A1 (de) | 1992-04-15 |
| EP0480280B1 (de) | 1995-02-22 |
| US5196188A (en) | 1993-03-23 |
| DE59104679D1 (de) | 1995-03-30 |
| DE4031912A1 (de) | 1992-04-09 |
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|---|---|---|---|
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