JP2017512230A - ヘアスタイリングへの使用に好適なポリマー - Google Patents

ヘアスタイリングへの使用に好適なポリマー Download PDF

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Abstract

本発明は、モノマー並びに水及びアルコールを含む溶媒を含む溶液中でモノマーを重合させることを含む、コポリマーを製造するための方法に関する。さらに、本発明は、この方法により得ることができるコポリマー(「本発明によるコポリマー」)及び本発明によるコポリマーのヒトの毛髪を整える又は固定するための使用に関する。さらに、本発明は、より一般的に定義されたコポリマーの、ヒトの毛髪を整える又は固定するため、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するための使用に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、モノマー並びに水及びアルコールを含む溶媒を含む溶液中でモノマーを重合させることを含む、コポリマーを製造するための方法に関する。さらに、本発明は、この方法によって得ることができるコポリマー(「本発明によるコポリマー」)及びヒトの毛髪を整える又は固定するための本発明によるコポリマーの使用に関する。さらに、本発明は、より一般的に定義されたコポリマーの、ヒトの毛髪を整える又は固定するため、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するための使用に関する。
毛髪用化粧品に使用されるポリマー、殊にヘアスタイリングに使用されるポリマーは、その機能性に応じていろいろな種類に分類することができる。非イオン性ポリマー、陰イオン性ポリマー、陰イオン性(両性)ポリマー及び陽イオン性(両性)ポリマーが最先端技術で知られており、市場で入手可能である。水溶性の陰イオン性ポリマーを毛髪のスタイリングに使用することができる。製品例はGantrez(登録商標)タイプ(ISP)、Resyn(登録商標)タイプ(Akzo Nobel)及びLuvimer(登録商標)/Ultrahold(登録商標)タイプ(BASF)である。最先端技術では、溶液重合から乳化重合、懸濁重合及び沈殿重合に至るまで、前記ポリマーを調製するための多くの方法が記載されている。特に、陰イオン性ポリマーは、様々な方法を用いて調製することができる。
US 3112296は、ヘアスプレー用樹脂として有用なアクリルポリマーを開示している。開示されているポリマーは、例えばエアポンプスプレー又はエアゾール缶の毛髪固定用製剤としての使用に好適である。特に有用なアクリルポリマーの中には、アクリル酸(AA)、アクリル酸エチル(EA)及びt-ブチルアクリルアミド(tBAM)を含むターポリマーがある。例えば、US 3112296の実施例1で、ターポリマーAA-EA-tBAMが、アクリル酸エチル及びt-ブチルアクリルアミドを共重合した後ポリマー鎖のアクリル酸エチル部分を部分けん化してアクリル酸部分を得ることによって製造されている。EP 0 037 378 A2によると、この方法では、恐らくはポリマー鎖に沿ったカルボキシレート基の不均一な分布のために、理想的とはいえないバランスの水溶性及びカール保持特性を有するターポリマーが得られる。US 3112296の特許請求の範囲によると、好ましいポリマーは約41.6重量%のEA、16.6重量%のAA及び41.6重量%のtBAMを含む。
EP 0 037 378 A2は、ヘアスタイリングポリマー(毛髪固定用ポリマー)としての使用に好適なターポリマーを開示している。このターポリマーは、(重量%で)46〜56%のtBAM、37〜45%のEA及び6〜8%のAAを含み、エタノール又はエタノール-水-混合物の溶液中でモノマーを重合させることによって製造される。透明で光沢があって可撓性の強靭なポリマー薄膜を得ることができると開示されている。
EP 0 259 851 A1は、ヘアスタイリングポリマー(毛髪固定用ポリマー)としての使用に好適なターポリマーを開示している。このターポリマーは、(重量%で)50〜56%のtBAM、37〜45%のEA及び6〜9%のAAを含み、水中エマルションの形態でモノマーを重合させることによって製造される。
tBAM、EA及びAAを含むターポリマーは市販されている。BASF(Ludwigshafen、ドイツ)は、tBAM、EA及びAAを含むターポリマーであり、アルコール及び水をベースとする毛髪セット剤に使用することができるUltrahold(登録商標)Strongを提供している。
さらに、陰イオン性ポリマーは、毛髪、皮膚及び装飾用化粧品の薄膜形成性又は固定性成分として使用されることが多い様々な化粧品組成物中に見出される。WO 2011/000711は、噴射剤及び特定の弁と組み合わせたVOCの低減したヘアスプレーを開示している。WO 2008/041202は、スタイリング用ワックスフレーク(Wax styling flake)を開示している。EP1 813 265 Aは、固定剤及び少なくとも1種のポリオールを含有する製剤を用いたケラチンの処理を開示している。WO 2006/018328は、濃縮された固定剤及び特別な弁を用いたコンパクトヘアスプレーを開示している。ヘアスタイリング(毛髪固定用)ポリマーは、高い曲げ剛性、高いカール保持性を有するポリマー薄膜が得られ、かつ高い輝き(光沢)をもつ毛髪が得られることが必要とされている。
US 3112296 EP 0 259 851 A1 EP 0 259 851 A1 WO 2011/000711 WO 2008/041202 EP 1 813 265 A WO 2006/018328
本発明の根底にある1つの課題は、高い曲げ剛性、高いカール保持性を提供し、高い輝きをもつ毛髪が得られる、ヘアスタイリングへの使用に好適なポリマーを提供することである。
この課題は、プロダクトバイプロセス形式で以下の段落に定義される本発明によるコポリマーによって解決される。従って、本発明の第1の実施形態は、以下の段落で定義される本発明によるコポリマーを製造するための方法である。
本発明によるコポリマーを製造するための方法
本発明の1つの実施形態はコポリマーを製造するための方法であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%の次の構造の不飽和アミド
Figure 2017512230
 (式中、
R1は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
R2は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
R3は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択される)、
35〜45重量%の次の構造のアクリル酸エステル
Figure 2017512230
 (式中、
R4は、C1〜C12アルキルからなる群から選択され、
R5は、H及びC1〜C12アルキルからなる群から選択される)、
9〜15重量%の、C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマー、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
酸性モノマーが場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択され、
前記方法が、モノマー及び溶媒を含む溶液中でモノマーを重合させることを含み、
溶媒が、水並びにエタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ペンタンジオール及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルコールを含む、方法である。
次の構造の不飽和アミドにおいて、
Figure 2017512230
 R1はH、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR1はイソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR1はtert-ブチル(t-ブチルとも称される)であり、
R2はH、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR2はH、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR2はHであり、
R3はH及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR3はH、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR3はHである。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は45〜55重量%、好ましくは46〜54重量%、より好ましくは47〜54重量%、さらにより好ましくは48〜53重量%、さらにより好ましくは49〜53重量%である。
次の構造のアクリル酸エステルにおいて、
Figure 2017512230
 R4はC1〜C12アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR4はエチル、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR4はエチルであり、
R5はH及びC1〜C12アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR5はH、エチル、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR5はHである。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は35〜45重量%、好ましくは36〜44重量%、より好ましくは37〜43重量%、さらにより好ましくは37〜42重量%、さらにより好ましくは37〜42重量%である。
C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマーは、好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選択され、より好ましくはアクリル酸である。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は9〜15重量%、好ましくは9〜44重量%、より好ましくは9〜13重量%、さらにより好ましくは9〜12重量%、さらにより好ましくは10〜11重量%である。
本発明によるコポリマーを製造するための方法のより具体的な実施形態を以下の段落に列挙する。
1.コポリマーを製造するための方法であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
35〜45重量%のアクリル酸エチル、
9〜15重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択され、
前記方法がモノマー及び溶媒を含む溶液中でモノマーを重合させることを含んでおり、
溶媒が、水並びにエタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ペンタンジオール及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルコールを含む、方法。
先の段落の方法を以後「実施形態1」という。
2.コポリマーが、モノマーとして、
46〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
36〜44重量%のアクリル酸エチル、
9〜14重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、実施形態1の方法。
3.コポリマーが、モノマーとして、
47〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜43重量%のアクリル酸エチル、
9〜13重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、実施形態1の方法。
4.コポリマーが、モノマーとして、
48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜42重量%のアクリル酸エチル、
9〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、実施形態1の方法。
5.コポリマーが、モノマーとして、
48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜41重量%のアクリル酸エチル、
10〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、実施形態1の方法。
6.コポリマーが、モノマーとして、
49〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜41重量%のアクリル酸エチル、
10〜11重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜5重量%、好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、実施形態1の方法。
7.溶媒が、
20〜70重量%、好ましくは20〜50重量%、より好ましくは25〜35重量%の水、並びに
30〜80重量%、好ましくは50〜80重量%、より好ましくは65〜75重量%の、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ペンタンジオール及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルコール
を含む、本発明又は実施形態1〜6のいずれかの方法。
8.アルコールがエタノールである、実施形態7の方法。
本発明によるコポリマー
本発明の別の実施形態は、本発明によるコポリマーを製造するための方法(本発明によるコポリマーの具体的な実施形態をもたらす先の段落に記載された具体的な実施形態を含む)によって得ることができるコポリマーである。
このコポリマーは、コポリマーを製造するための前記方法を使用する場合、この方法で使用される溶媒中で得ることができる。この溶液はヘアケア製品を製造するのに使用することができる。或いは、コポリマーを単離し、その後ヘアケア製品を製造するのに使用してもよい。
本発明によるコポリマーの使用
本発明の別の実施形態は、ヒトの毛髪を整える又は固定するための本発明によるコポリマーの使用(本発明によるコポリマーの使用の具体的な実施形態をもたらす先の段落に記載された具体的な実施形態を含む)である。
より具体的な使用は、ヒトの毛髪を整える又は固定するため、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するための本発明によるコポリマーの使用(本発明によるコポリマーのこの使用の具体的な実施形態をもたらす先の段落に記載された具体的な実施形態を含む)である。
より一般的なコポリマーの使用
整髪又は固定された毛髪の高い光沢は、先の段落に定義された本発明によるポリマーによるのみでなく、より一般的に定義されたコポリマーによってももたらされることが判明した。
従って、本発明の根底にあるもう1つ別の課題は、ヒトの毛髪を整え、又は固定すること、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を提供することである。
この課題は、以下の段落で詳細に定義されるより一般的に定義されたコポリマーを、ヒトの毛髪を整える又は固定するため、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するために使用することによって解決される。
従って、本発明の別の実施形態は、以下の段落で詳細に定義されるより一般的に定義されたコポリマーの使用である。
本発明の別の実施形態は、ヒトの毛髪を整える又は固定するため、及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するためのコポリマーの使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%の次の構造の不飽和アミド
Figure 2017512230
 (式中、
R1は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
R2は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
R3は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択される)
35〜45重量%の次の構造のアクリル酸エステル
Figure 2017512230
 (式中、
R4は、C1〜C12アルキルからなる群から選択され、
R5は、H及びC1〜C12アルキルからなる群から選択される)
5〜20重量%の、C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマー、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
酸性モノマーは場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤は好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
使用である。
次の構造の不飽和アミドにおいて、
Figure 2017512230
 R1はH、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR1はイソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR1はtert-ブチル(t-ブチルとも称される)であり、
R2はH、C1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR2はH、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR2はHであり、
R3はH及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR3はH、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR3はHである。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は45〜55重量%、好ましくは46〜54重量%、より好ましくは47〜54重量%、さらにより好ましくは48〜53重量%、さらにより好ましくは49〜53重量%である。
次の構造のアクリル酸エステルにおいて、
Figure 2017512230
 R4はC1〜C12アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR4はエチル、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR4はエチルであり、
R5はH及びC1〜C12アルキルからなる群から選択され、
好ましくはR5はH、エチル、イソプロピル、イソブチル及びtert-ブチルからなる群から選択され、
より好ましくはR5はHである。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は35〜45重量%、好ましくは36〜44重量%、より好ましくは37〜43重量%、さらにより好ましくは37〜42重量%、さらにより好ましくは37〜42重量%である。
C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマーは好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選択され、より好ましくはアクリル酸である。
本発明によるコポリマーにおいてこのモノマーの量は5〜20重量%、好ましくは6〜19重量%、好ましくは7〜17重量%、好ましくは9〜15重量%、好ましくは9〜44重量%、より好ましくは9〜13重量%、さらにより好ましくは9〜12重量%、さらにより好ましくは10〜11重量%である。
先の段落に定義された使用は本発明の「別の実施形態」とよばれる。
この別の実施形態のより具体的な実施形態は以下の段落で定義される。
1.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
35〜45重量%のアクリル酸エチル、
5〜20重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、使用。
2.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
35〜45重量%のアクリル酸エチル、
6〜19重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、使用。
3.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
35〜45重量%のアクリル酸エチル、
7〜17重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、使用。
4.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
35〜45重量%のアクリル酸エチル、
9〜15重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含み、
アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、使用。
5.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
46〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
36〜44重量%のアクリル酸エチル、
9〜14重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、使用。
6.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
47〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜43重量%のアクリル酸エチル、
9〜13重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、使用。
7.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜42重量%のアクリル酸エチル、
9〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、使用。
8.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜41重量%のアクリル酸エチル、
10〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、使用。
9.別の実施形態の使用であって、
コポリマーが、モノマーとして、
49〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
37〜41重量%のアクリル酸エチル、
10〜11重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
0〜5重量%、好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
を重合した形態で含む、使用。
以下の段落では、本発明によるポリマー(「スタイリングポリマー」とも称される)をどのように毛髪に適用することができるか記載する。%は重量%を意味する。本発明によるポリマーはヘアスプレー組成物、ヘアスプレー、毛髪用ジェル、ムース又はワックスをベースとするヘアスタイリング製品に配合することができる。
典型的なヘアスプレー製剤はスタイリングポリマー1〜7%、エタノール、中和剤(AMP(2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール)、NaOH、KOH又はこれらの組み合わせ)及び噴射剤(DME(ジメチルエーテル)、プロパン、ブタン、イソブタン、HFC-152a又はこれらの組み合わせ)の組成物であることができる。55、80、90%又はそれ以上の量のVOCを有するVOC(揮発性有機化合物)製剤によって製剤の残りは水又はEtOHであることができる。
典型的なジェル製剤は、スタイリングポリマー0.5〜7%の組成物であって、ポリビニルピロリドンPVP K30、PVP K90、Luviset(登録商標)Clear及びLuviset(登録商標)Oneのような他の市販されているスタイリングポリマー(これもまた0〜5%)と場合により組み合わせ得る組成物であることができる。スタイリングポリマーは、例えばトリエタノールアミン、AMP(2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール)、NaOH又はKOHで中和することができる。ジェル製剤の増粘成分は、純粋なポリアクリル酸をベースとする増粘剤、例えばCarbopol(登録商標)980若しくはCosmedia(登録商標)CPlus、又はLuvigel(登録商標)Fit若しくはAcculyn(登録商標)22のような疎水性に変性されたアルカリ膨潤性エマルション及びそのようなポリマー(0.5〜5%)から選択することができる。上述の増粘性ポリマーは既に述べたのと同じ中和剤を用いて中和することができる。
典型的なムース製剤は1以上のスタイリングポリマー(1〜9%)を含有し得、これはさらにPolyquaternium(登録商標)11、Luviquat(登録商標)Supreme、Luviquat(登録商標)hold、Luviflex(登録商標)soft、Luvikol(登録商標)PVP又はLuviskol(登録商標)VP/VAタイプのような様々な標準的なスタイリングポリマーと組み合わせることができる。さらに、ムース製剤は、水(40〜95%)、AMP、トリエタノールアミン、NaOH又はKOHから選択される中和剤(0.01〜5%)、PEG-40水素化ヒマシ油のような水素化油から選択される可溶化剤(0.0〜3.0%)、UVフィルターのような活性成分を含有することができ、又は感覚改善剤(sensory improver)、例えばパンテノールも製剤に含ませることができる(0.0〜1.5%)。Ceteareth(登録商標)-25(Cremophor(登録商標)AT25)のようなO/Wタイプの乳化剤及び類似の構造もムース製剤中によく見られる(0.1〜2.5%)。ムースの所望の最終コンシステンシーに応じてレオロジー改変剤も最終の製剤に含ませることができ、ヒドロキシエチルセルロース及びその誘導体、例えばNatrosol(登録商標)250HR(0.0〜1.5%)がこの目的でよく使われ、最後に噴射剤が必要とされ、これはプロパン/ブタン、又はイソブテンから選択することができ、一般に10〜60%の範囲で存在する。
本発明によるポリマーを製造するのに好適な開始剤は任意の開始剤であることができ、tert.-ブチルペルオクトエート、2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸塩(V50)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(V65)、tert.-ブチルペルオキシピバレート、tert.-ブチルペルオキシブチレート、tert.-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、ペルオキソ二硫酸ナトリウム(NaPS)、ペルオキソ二硫酸アンモニウム(APS)及び2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサンから選択することができる。
本発明のもう1つ別の実施形態は噴射剤及び他の一般に使用される化粧品成分と組み合わせた本発明によるポリマーの製剤である。噴射剤はDME(ジメチルエーテル)、プロパン/ブタン、イソブテン、フルオロカーボン152a、及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。噴射剤又は噴射剤の組み合わせは製剤の15〜48重量%を構成することができる。エタノール、水及び他の化粧品として許容可能な成分は、52〜99重量%という広く受け入れられている揮発性有機(VOC)含量を有する最終の化粧品エアゾールの調製を可能とするような量で製剤中に存在することができる。
異なって定義されていない限り、%は重量%を意味する。AS又はa.sは活性物質を意味する。
ポリマーAの合成
ポリマーAは、エタノール70%及び水30%からなる水性アルコール溶液中ポリマー30%の最終生成物の形態で排出されるtert-ブチルアクリルアミド(51%)、アクリル酸エチル(39%)、アクリル酸(10%)からなるコポリマーである。従って、この最終生成物の全体組成はポリマーAが30%、エタノールが49%、水が21%である。
不活性雰囲気下エタノール及び水の溶媒混合物(エタノール70%、水30%)中で溶液重合を行った。反応器に5%のモノマー供給材料(tBAM/EA/AS)及び開始剤(tert-ブチルペルオクトエート)供給材料を予め装入し、70℃の温度まで加熱した。残りのモノマー溶液(EtOH/H2O中)を2時間で、開始剤溶液を3時間で反応混合物に加えた。混合物を70℃で2時間撹拌した後第2の開始剤(tert-ブチルペルオクトエート)を0.5時間で加えた。最後に、反応混合物を85℃で最長6時間撹拌して生成物のポリマーAを得た。
溶解速度
ポリマーを容易に配合することができれば、時間の節約ばかりでなくエネルギー費用も低下し、それだけ環境によりやさしいプロセスとなるので、ポリマーを配合することができる速度は利用者にとって極めて重要である。
ポリマーAをポリマーBと比較する。ポリマーBはポリマーBと同じモノマー組成であるが、(EP 0 259 851 A1に記載されているのと同様に)モノマーの水中エマルションを重合させることによって得られ、ビードレット(beadlet)の形態で提供される。
Figure 2017512230
曲げ剛性/カール保持性
3点法によって測定される曲げ剛性は、セット用ポリマー(setting polymer)が毛髪内でどのくらい硬くなるのか、及び前記ポリマーがもたらすことができる保持のレベルの重要な指標である。カール保持性は、ポリマー薄膜がどのくらい湿度に耐えるか、及び一定の期間にわたり高い湿度条件下でカールの形態を保持するその能力の尺度である。
毛髪サンプルを調製し、3点曲げ法によって測定する方法は次の通りである。
ポリマーの5% a.s溶液をエタノール溶液として調製し、次いで0.7gの前記溶液を自由毛髪長24cmの毛髪束に付ける。次に、毛髪束をラックに吊して人工気象室内で21℃、相対湿度65%で一晩乾燥する。その後、ポリマーで処理し乾燥した毛髪束を、テクスチャーアナライザー(Stable Microsystems社のモデルXTプラス)で、処理した毛髪束を対称的に載せる9cm離れた2つのロールを有するフレーム上に毛髪束を横たえることによって測定する。次に、端を丸めたスタンプを、毛髪束が載っている2つのロールの正確に中央で毛髪束の上側から押し付ける。この作用によりストランドを40 mm曲げてポリマー薄膜を完全に破断する。その後、ポリマー薄膜を破壊するのに必要とする力をロードセルによってN単位で決定する。
いろいろなサンプルのカール保持性は以下のようにして決定した。
15cmのきれいな毛髪束を、蒸留水で完全に濡れるまで蒸留水に3回浸して、その後前記毛髪束をローラーに巻き付けてきつく詰まったカールの形態にした。ローラー上の毛髪束(静止)を真空オーブン中70℃で3時間乾燥した。乾燥期間の後毛髪束を注意してローラーから外して水波カール形態を得た。次いで、このカールを回転装置から吊し、毛髪に一定量の製剤(3g)が吹き付けられるまで、吹き付け速度に基づいて一定量の時間選択されたヘアスプレー製剤を吹き付けた。その後、吹き付けられた毛髪束を室温で1時間乾燥させる。乾燥期間に続いて、吹き付けられた毛髪束をラックに吊し、カールした毛髪束の最初の長さを測定する。次に、ラックを25℃、相対湿度90%の人工気象室に入れる。次いで、カールの長さを時間に対して記録する。測定は5時間後及び24時間後に行う。その後、カール保持性をパーセンテージで表す。このパーセンテージが高いほど、カールの最終の長さが出発時の長さに近く、従ってそれだけカール保持性が良好である。
Figure 2017512230
 ベンチマーク1はtert-ブチルアクリルアミド/アクリレートコポリマー(Ultrahold(登録商標)Strong、BASF)である。
ベンチマーク2はオクチルアクリルアミド/アクリレート/ブチルアミノメタクリレートコポリマーである。
ベンチマーク3はVA/クロトネート/ビニルネオデカノエートコポリマーである。
溶液重合法により調製されたポリマーAは、整髪の分野で市場のベンチマークとして認められているポリマーよりも剛性及びカール保持性の両方の点で有益であることが示された。
輝き
ポリマーAは、毛髪束に吹き付けられたヘアスプレー製剤の独立盲検試験において、市場のベンチマークと比較して認識される輝きが改良されていることが示された。試験は以下のように構成した。試験のために、丸い断面を有する毛髪束を製品当たり2つ用いた。各毛髪束をきれいにし、既に記載したカール保持性と同様にローラーの回りに形成してカールの形態を作成した。次に、このカール形態を一定量のヘアスプレーで処理した。乾燥後、認識される毛髪束の光沢を、暗室内の標準化光源の下で熟練したパネルにより評価した。光沢の比較は常に対で行った。
Figure 2017512230
 ヘアスプレー1は、オクチルアクリルアミド/アクリレート/ブチルアミノメタクリレートコポリマーを含有する市販の製剤である。
ヘアスプレー2は、VP/VAコポリマーと組み合わせてオクチルアクリルアミド/アクリレート/ブチルアミノメタクリレートコポリマーを含有する市販の製剤である。
ヘアスプレー3は、ポリマーAを含有する市販の関連製剤である。
結果は、明らかに、使用したときに輝きを改良すると主張されている他の2つの市販の製剤と比較して輝きの点で、ポリマーAを含有する市販の関連製剤が好ましいことを示している。
別の実施例
前に記載したようにして製造されたポリマーA
前に記載したようにして製造されポリマーBとよばれるポリマーA(w)
同様に製造された他のポリマー
Figure 2017512230
結論
溶液重合法は、不均一重合法(懸濁)により調製された同じ組成のポリマーと比較して、溶液重合により製造されたポリマーの屈折率がより高いことによって示される、大幅に改良された光沢/輝きを提供する。また、これらの結果は、EtOH/H2O混合物(ポリマーA)、iPrOH(ポリマーA(i))、及びiPrOH/H2O(ポリマーA(i/w))で調製された同じ組成物が曲げ剛性試験(スタイリングポリマーに重要なパラメーター)において顕著に異なる性能を示しているので、溶液重合を実施する際の溶媒選択の重要性も実証している。
EtOH及びH2Oの混合物中で調製されたポリマーAは強靭な保持性を意味する高い曲げ剛性を示し、ポリマーA(i)及びA(i/w)は低下した曲げ剛性を示し、これは選ばれた化粧品用途にはあまり望ましくないであろう。EtOH/H2O中での方法は光沢及び曲げ剛性の点で不均一重合法と比較して最適な組み合わせの結果を提供する。
同じポリマー(「実施例」及び「別の実施例」のポリマーA並びに「実施例」及び「別の実施例」のポリマーB(ポリマーA(w)とよばれている)の間での曲げ剛性及びカール保持性の差は、「実施例」及び「別の実施例」で異なるタイプの毛髪束を使用したという事実に起因する。これは、曲げ剛性の測定及びカール保持性の測定の結果が「実施例」内及び「別の実施例」内で比較することができるのみであるということを意味する。「実施例」及び「別の実施例」間の結果の比較は意味がない。

Claims (15)

  1. コポリマーを製造するための方法であって、
    コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%の次の構造の不飽和アミド
    Figure 2017512230
     (式中、
    R1は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
    R3は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択される)、
    35〜45重量%の次の構造のアクリル酸エステル
    Figure 2017512230
     (式中、
    R4は、C1〜C12アルキルからなる群から選択され、
    R5は、H及びC1〜C12アルキルからなる群から選択される)、
    9〜15重量%の、C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマー、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含み、
    酸性モノマーが場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択され、
    前記方法が、モノマー及び溶媒を含む溶液中でモノマーを重合させることを含み、
    溶媒が、水並びにエタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ペンタンジオール及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルコールを含む、
    方法。
  2. コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    35〜45重量%のアクリル酸エチル、
    9〜15重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー、
    を重合した形態で含み、
    アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
    請求項1に記載の方法。
  3. コポリマーが、モノマーとして、
    46〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    36〜44重量%のアクリル酸エチル、
    9〜14重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含む、請求項1に記載の方法。
  4. コポリマーが、モノマーとして、
    47〜54重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    37〜43重量%のアクリル酸エチル、
    9〜13重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含む、請求項1に記載の方法。
  5. コポリマーが、モノマーとして、
    48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    37〜42重量%のアクリル酸エチル、
    9〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含む、請求項1に記載の方法。
  6. コポリマーが、モノマーとして、
    48〜53重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    37〜41重量%のアクリル酸エチル、
    10〜12重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含む、請求項1に記載の方法。
  7. 溶媒が、
    20〜70重量%、好ましくは20〜50重量%、より好ましくは25〜35重量%の水、並びに
    30〜80重量%、好ましくは50〜80重量%、より好ましくは65〜75重量%の、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ペンタンジオール及びこれらの混合物からなる群から選択されるアルコール
    を含む、請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
  8. アルコールがエタノールである、請求項7に記載の方法。
  9. 請求項1から8のいずれか1項に記載の方法により得ることができるコポリマー。
  10. ヒトの毛髪を整える又は固定するための請求項9に記載のコポリマーの使用。
  11. ヒトの毛髪を整える又は固定するため及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するための、請求項9に記載のコポリマーの使用。
  12. ヒトの毛髪を整える又は固定するため及び整髪又は固定された毛髪に高い光沢を付与するためのコポリマーの使用であって、
    コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%の次の構造の不飽和アミド
    Figure 2017512230
     (式中、
    R1は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
    R2は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択され、
    R3は、H及びC1〜C8アルキルからなる群から選択される)、
    35〜45重量%の次の構造のアクリル酸エステル
    Figure 2017512230
     (式中、
    R4は、C1〜C12アルキルからなる群から選択され、
    R5は、H及びC1〜C12アルキルからなる群から選択される)
    5〜20重量%の、C=C二重結合及びCOOH基を含む酸性モノマー、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含み、
    酸性モノマーが場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
    使用。
  13. コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    35〜45重量%のアクリル酸エチル、
    5〜20重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含み、
    アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
    請求項12に記載の使用。
  14. コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    35〜45重量%のアクリル酸エチル、
    6〜19重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含み、
    アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
    請求項12に記載の使用。
  15. コポリマーが、モノマーとして、
    45〜55重量%のt-ブチルアクリルアミド、
    35〜45重量%のアクリル酸エチル、
    7〜17重量%のアクリル酸(遊離アクリル酸として計算される)、及び
    0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%、より好ましくは0〜2重量%の、少なくとも1つのC=C二重結合を有する少なくとも1種の別のモノマー
    を重合した形態で含み、
    アクリル酸が場合により中和剤で部分中和又は完全中和されていてもよく、中和剤が好ましくはトリエタノールアミン、AMP(2-アミン-2-メチル-1-プロパノール)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びこれらの混合物からなる群から選択される、
    請求項12に記載の使用。
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