JPH0632761A - 側鎖型重合性化合物及びそれを用いた液晶デバイス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²；脂肪族基、脂環族基、芳香族基、複
素環基、それらの置換体、Ｒ³；Ｈ、ＣＨ₃、Ｘ；−Ｏ
−、−ＣＯＯ−、Ｙ；−Ｏ−、−ＣＯＯ−、環を形成し
ていても良い−Ｎ−、ｎ；２〜４の整数）で表わされる
側鎖型重合性化合物及び電極層を有する少なくとも一方
が透明な２枚の基板とこの基板に支持された調光層を有
し、該調光層が液晶材料及び一般式（Ｉ）で表わされる
側鎖型重合性化合物を含有する重合性組成物を重合して
成る透明性高分子物質を含有する液晶デバイス。 【効果】 従来の液晶分散型あるいは液晶連続層型液晶
デバイスに比べて、はるかに低電圧駆動が可能であり、
透明−不透明のコントラストが高く、しきい値電圧が明
確なため時分割駆動が可能である。又、上記側鎖型重合
性化合物の合成原料と成り得る物質は工業的に生産され
ている事が多く、原料費の低減となる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、大面積になし得る液晶
デバイス及びその製造方法に関するもので、更に詳しく
は、視野の遮断、開放及び明りもしくは照明光の透過制
限、遮断、透過を電気的又は熱的に操作し得るものであ
って、建物の窓やショーウインドウなどで視野遮断のス
クリーンや、採光コントロールのカーテンに利用される
と共に、文字や図形を表示し、高速応答性を以って電気
的に表示を切り換えることによって、広告板、案内板、
装飾表示板や、明るい画面を必要とするコンピューター
末端の表示装置、プロジェクションの表示装置として利
用される液晶デバイスに関する。

【０００２】

【従来の技術】偏光板及び配向処理を要さず、明るくコ
ントラストの良い、大型で廉価な液晶デバイスを製造す
る方法として、液晶のカプセル化により、ポリマー中に
液晶滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方法
が知られている。ここでカプセル化物質としては、ゼラ
チン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等が提案さ
れている（特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許
第４，４３５，０４７号明細書）。

【０００３】上記明細書で開示された技術においては、
ポリビニルアルコールでカプセル化された液晶分子は、
それが薄層中で正の誘電率異方性を有するものであれ
ば、電界の存在下でその液晶分子が電界の方向に配列
し、液晶の屈折率ｎ_o とポリマーの屈折率ｎ_p が等しい
ときには、透明性を発現する。電界が除かれると、液晶
分子はランダム配列に戻り、液晶滴の屈折率がｎ_o より
ずれるため、液晶滴は、その境界面で光を散乱し、光の
透過率を遮断するので、薄層体は白濁する。このよう
に、カプセル化された液晶を分散包蔵したポリマーを薄
膜としている技術は、上記のもの以外にもいくつか知ら
れており、例えば、特表昭６１−５０２１２８号公報に
は、液晶をエポキシ樹脂中に分散したもの、特開昭６３
−２７１２３３号公報には、光硬化性ビニル系化合物と
液晶との溶解物において、上記光硬化性ビニル系化合物
の相分離を利用し調光層を形成させた技術が開示されて
いる。また、このようなポリマー中に液晶滴を分散させ
調光層を形成させる技術とは別に、特開平１−１９８７
２５号公報には、液晶材料を連続層に、ポリマーを三次
元網目構造にし、液晶デバイスの低電圧駆動を可能にし
た技術が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来技術のうち、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶
デバイスは、液晶がポリマー中に分散しているので、電
界を印加した場合、液晶滴にはポリマーを介して電界が
及ぶので、液晶分子の配列に変化を与えるには、高い駆
動電圧を必要とするため、実用上種々の障害となる欠点
を有していた。

【０００５】また、電界を印加した際に十分な透明性を
達成するには、液晶の屈折率とポリマーの屈折率とが近
似したものとなるよう、それぞれを十分選択しなければ
ならないという煩わしさがあった。更にまた、大面積の
デバイスの特徴を生かしてマルチプレックス駆動による
大型表示を行うに当たって、それを可能とさせる上で必
要なしきい値電圧が存在しないので、その実施が困難で
あった。

【０００６】一方、ポリマーが三次元網目構造をとり、
液晶層が連続層を形成してなる液晶デバイスは、その駆
動電圧は低電圧であるといえども、その駆動しうる電圧
の範囲は１０〜３０Ｖであり、汎用の液晶表示装置駆動
用のＩＣドライバーを使用するには極めて困難であっ
た。

【０００７】本発明が解決しようとする課題は、新規な
側鎖型重合性化合物を提供すると共に、従来の大型液晶
デバイスよりもはるかに低電圧で駆動し、しかも高コン
トラスト、明るい画質等の特性を有する液晶デバイスを
提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、前記液晶デバイスに使用される重合
性組成物について鋭意検討した結果、側鎖構造を有する
重合性化合物を使用することにより、低駆動電圧でしか
も高コントラスト、明るい画質等の特性を有する液晶デ
バイスを作成することに成功した。

【０００９】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、（１）一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立的に脂
肪族基、脂環族基、芳香族基、複素環基又はそれらの置
換体を表わし、Ｒ³はＨ又はＣＨ₃を表わし、Ｘは−Ｏ−
又は−ＣＯＯ−を表わし、Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は
環を形成していても良い−Ｎ−を表わし、ｎは２〜４の
整数を表わす。）で表わされる側鎖型重合性化合物及び
（２）電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基
板とこの基板に支持された調光層を有し、該調光層が液
晶材料及び透明性高分子物質を含有することを特徴とす
る液晶デバイスにおいて、前記透明性高分子物質が前記
一般式（Ｉ）で表わされる側鎖型重合性化合物を含有す
る重合性組成物を重合して成る高分子物質である液晶デ
バイスを提供する。

【００１２】本発明で使用する側鎖型重合性化合物は、
グリシジル化合物と、分子内にエポキシ基と反応する活
性水素を複数持つ化合物、例えば、多価カルボン酸、多
価アルコール等を反応させ、更に水酸基を（メタ）アク
リルエステル化することにより得られるが、エポキシ基
と反応させる化合物としては合成法が比較的容易である
点から多価カルボン酸を使用するのが好ましい。

【００１３】グリシジル化合物としては、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、ラウリル、ステ
アリル、フェニル、２−メチルフェニル、メシチル、１
−ナフチル、フルフリル、２−ビフェニルの如き基を有
するグリシジルエーテル又はグリシジルエステル；３級
飽和モノカルボン酸のグリシジルエステルであるカージ
ュラＥ−１０（シェル化学製）；ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３−ニトロベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のグリシジルエス
テル、グリシジルジエチルアミン、グリシジルモルホリ
ン、３−グリシジルオキシプロピルメトキシシラン等が
挙げられる。

【００１４】グリシジル化合物と反応させる多価カルボ
ン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン
酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、ナフタレンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸、ハロゲン化フタル酸、β，β−
ジメチルグルタル酸等のジカルボン酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸等のポリカルボン酸が挙げられる。

【００１５】グリシジル化合物と多価カルボン酸の反応
により得られたポリオール化合物を更に公知の方法によ
り（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸クロリド
を用い（メタ）アクリルエステル化することにより、本
発明の側鎖型重合性化合物が得られる。

【００１６】また、本発明で使用する側鎖型重合性化合
物は、多価グリシジル化合物と、分子内にエポキシ基と
反応する活性水素を持つ化合物、例えば、モノカルボン
酸、モノアルコール等を反応させ、更に水酸基を（メ
タ）アクリルエステル化することにより得られるが、エ
ポキシ基と反応させる化合物としては合成法が比較的容
易である点からモノカルボン酸を使用するのが好まし
い。

【００１７】多価グリシジル化合物としては、例えば、
エチレングリコールジグリシジルエーテル（共栄社油脂
社製「エポライト４０Ｅ」）、プロピレングリコールジ
グリシジルエーテル（共栄社油脂社製「エポライト７０
Ｐ」）、１，３−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、
（＋／−）−２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオ
ールジグリシジルエーテル等が挙げられる。

【００１８】多価グリシジル化合物と反応させるモノカ
ルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息
香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル
酸、α−フェニル酪酸、β−フェニル酪酸、γ−フェニ
ル酪酸、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−ア
ミノ安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸、ｍ−メトキシ安
息香酸、ｐ−メトキシ安息香酸、メシト酸等が挙げられ
る。

【００１９】多価グリシジル化合物とモノカルボン酸の
反応により得られたポリオール化合物を更に公知の方法
により（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸クロ
リドを用い（メタ）アクリルエステル化することによ
り、本発明の側鎖型重合性化合物が得られる。

【００２０】前記側鎖型重合性化合物を含有する重合性
組成物を重合して形成される透明性高分子物質と液晶材
料からなる液晶デバイスにおいては、該透明性高分子物
質が、液晶中に粒子状、繊維状に分散するものでも良
く、又液晶材料を透明性高分子物質中に液滴状に分散さ
せたものでも良いが、液晶材料の連続層中に三次元網目
状構造の透明性高分子物質を形成したものが好ましい。
これらの種類の液晶デバイスは、液晶と重合性組成物の
種類およびその比率、更に重合条件等により作り分ける
ことが可能である。

【００２１】重合性組成物として任意に使用できる、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物以外の重合性化合物とし
ては、例えば、スチレン、クロロスチレン、α−メチル
スチレン、ジビニルベンゼン；置換基として、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシ
ル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オク
タデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチ
ル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、アルリル、メ
タリル、グリシジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒド
ロキシプロピル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチルの如
き基を有するアクリレート、メタクリレート又はフマレ
ート；エチレングリコール、ポリエチレングリコール、
プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリン及びペンタエ
リスリトール等のポリ（メタ）アクリレート又はポリ
（メタ）アクリレート；酢酸ビニル、酪酸ビニル又は安
息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニルエーテ
ル、リモネン、シクロヘキセン、ジアリルフタレート、
２−、３−又は４−ビニルピリジン、アクリル酸、メタ
クリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチルアクリルアミド又はＮ−ヒドロキシエチ
ルメタクリルアミド及びそれらのアルキルエーテル化合
物；トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエチ
レンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加し
て得たトリオールのジ又はトリ（メタ）アクリレート；
ネオペンチルグリコール１モルに２モル以上のエチレン
オキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得
たジオールのジ（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート１モルとフェニルイソシア
ネート若しくはｎ−ブチルイソシアネート１モルとの反
応生成物；ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アク
リレート；トリス−（ヒドロキシエチル）−イソシアヌ
ル酸のポリ（メタ）アクリレート；トリス−（ヒドロキ
シエチル）−リン酸のポリ（メタ）アクリレート；ジ−
（ヒドロキシエチル）−ジシクロペンタジエンのモノ
（メタ）アクリレート又はジ（メタ）アクリレート；ピ
バリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレー
ト；カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステル
ネオペンチルグリコールジアクリレート；直鎖脂肪族ジ
アクリレート；ポリオレフィン変性ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート等を挙げることができる。

【００２２】本発明で使用する液晶材料は、単一の液晶
性化合物であることを要しないのは勿論で、２種以上の
液晶性化合物や液晶性化合物以外の物質も含んだ混合物
であっても良く、通常この技術分野で液晶材料として認
識されるものであれば良く、そのうちの正の誘電率異方
性を有するものが好ましい。用いられる液晶としては、
ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液
晶が好ましく、ネマチック液晶が特に好ましい。

【００２３】液晶材料としては、例えば、４−置換安息
香酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４’−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェ
ニル、４−置換フェニル−４’−置換シクロヘキサン、
４−置換４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル
４’−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジン等を挙げることができる。

【００２４】液晶材料と重合性組成物との使用割合は、
重量比で６０：４０〜９５：５の範囲が好ましい。

【００２５】本発明の重合性組成物に、更に必要に応じ
て、光重合開始剤を添加することができる。

【００２６】光重合開始剤としては、例えば、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製
「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、ベンジル
ジメチルケタール（チバ・ガイギー社製「イルガキュア
６５１」）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フ
ェニル］−２−モルホリノプロパノン−１（チバ・ガイ
ギー社製「イルガキュア９０７」）、２，４−ジエチル
チオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴ
Ｘ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬
社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピル
チオキサントン（ワードプレキンソツプ社製「カンタキ
ュアーＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル
との混合物、アシルホスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社
製「ルシリンＬＲ８７２８」等が挙げられる。

【００２７】光重合開始剤の使用割合は、重合性組成物
の０．５〜５重量％の範囲が好ましく、１．０〜３．０
重量％の範囲が特に好ましい。

【００２８】重合性組成物中に、必要に応じて、連鎖移
動剤、酸化防止剤、熱重合禁止剤、染料等を添加するこ
ともできる。

【００２９】本発明の液晶デバイスは、例えば、次のよ
うにして製造することができる。

【００３０】即ち、電極層を有する少なくとも一方が透
明性を有する二枚の基板間に、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する重合性組成物及び液晶材料、必要に
応じて重合開始剤、連鎖移動剤、光増感剤、染料、架橋
剤、その他よりなる調光層形成材料を介在させ、重合用
エネルギーを供給し、前記重合性組成物を重合硬化させ
ることによって、液晶材料及び透明性高分子物質から成
る調光層を形成する液晶デバイスの製造方法である。

【００３１】特に調光層は、低電圧駆動性、高速応答性
等の面から、液晶材料の連続層中に透明性高分子物質が
３次元ネットワーク構造を形成して成るものが好まし
く、このような構成の調光層は、調光層形成材料中の液
晶材料の割合を多くし、調光層形成材料を等方性液体状
態に保ちながら重合させることにより、より確実に形成
することができる。

【００３２】調光層形成材料を２枚の二枚の基板間に介
在させるには、この調光層形成材料を基板間に注入して
も良いが、一方の基板上に適当な溶液塗布機やスピンコ
ーター等を用い均一に塗布し、次いで他方の基板を重ね
合わせ圧着させても良い。

【００３３】又、一方の基板上に調光層形成材料を均一
な厚さに塗布し、重合性組成物を重合硬化させ、調光層
を形成後、他方の基板を貼合わせる製造方法も有効であ
る。

【００３４】重合用エネルギーとしては、重合体が適切
な３次元ネットワークを形成するものであればよく、例
えば、紫外線、電子線等の放射線や熱等が挙げられる。
特に紫外線照射による重合方法は好適である。

【００３５】基板は、堅固な材料、例えば、ガラス、金
属等であっても良く、柔軟性を有する材料、例えば、プ
ラスチックフィルム等でも良い。そして、基板は、２枚
が対向して適当な間隔を隔て得るものである。又、その
少なくとも一方は透明性を有し、その２枚の間に狭持さ
れる調光層を外界から視覚させるものでなければならな
い。但し、完全な透明性を必須とするもではない。も
し、この液晶デバイスが、デバイスの一方の側から他方
の側へ通過する光に対して作用させるために使用される
場合は、２枚の基板は共に適宜な透明性が与えられる。
この基板には目的に応じて透明、不透明の適宜な電極が
その全面又は部分的に配置されても良い。

【００３６】２枚の基板間には、液晶材料及び透明性高
分子物質から成る調光層が介在される。尚、２枚の基板
間には、通常、周知の液晶デバイスと同様、間隔保持用
のスペーサーを介在させるのが望ましい。

【００３７】スペーサーとしては、例えば、マイラー、
アルミナ等種々の液晶セル用のものが使用できる。

【００３８】本発明の液晶デバイスは、特に、調光層中
に占める液晶材料の比率が高く、液晶材料の連続層中に
透明性高分子物質が３次元ネットワーク構造を形成して
成るものの場合、電圧印加時の透明性が高く、更に光散
乱度合いが大きいため、調光層の厚さを１０ミクロン以
下に薄くでき、その結果、電圧印加時の透明性を更に向
上できる利点を有する。このような点より、本発明の液
晶デバイスの調光層の厚さは、５〜３０ミクロンの範囲
より選択でき、好ましくは８〜１５ミクロンの範囲より
選ばれる。

【００３９】

【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。

【００４０】以下の実施例において「％」は「重量％」
を表わし、評価特性の各々は以下の記号及び内容を意味
する。

【００４１】 Ｔ₀ ：白濁度；印加電圧０の時の光透過率（％） Ｔ₁₀₀ ：透明度；印加電圧を増加させ光透過率がほとん
ど増加しなくなった時の光透過率（％） Ｖ₉₀ ：飽和電圧；Ｔ₀を０％、Ｔ₁₀₀を１００％とした
とき、光透過率が９０％となる印加電圧（Ｖ_rms）

【００４２】先ず、本発明の側鎖型重合性化合物の合成
例を示す。

【００４３】（実施例１）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量１リットルの四つ口フラスコ
に、「カージュラＥ−１０」（シェル化学製３級飽和モ
ノカルボン酸グリシジルエステル、エポキシ当量＝２５
０ｇ／eq）２７５ｇ、ドデカン二酸１１５ｇ及び触媒と
してＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．９８ｇを入
れ、窒素気流下１４０℃で６時間攪拌して、酸価０．２
８、水酸基価１６０．０の淡褐色透明の液状生成物を得
た。

【００４４】次いで、トルエン１９５ml及びトリエチル
アミン２６．３ｇが入った容量５００mlの四つ口フラス
スコに、上記液状生成物４５．６ｇ、フェノチアジン
０．６５ｇを加え、反応温度を３０℃以下に保ちながら
アクリロイルクロリド１４．１ｇを滴下した。滴下終了
後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別した。濾
液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水２００ml
で２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添加した
後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液状生成物（化
合物１）を５４．４ｇ得た。赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）の測定により、３４００〜３６００cm ^-1の水酸基の
吸収が観測されないことから、完全にアクリルエステル
化されていることを確認した。

【００４５】（実施例２）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量１リットルの四つ口フラスコ
に、「カージュラＥ−１０」２５０ｇ、アジピン酸７３
ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．
８ｇを入れ、窒素気流下１４０℃で２時間攪拌して、酸
価０．２０、水酸基価１８５．７の淡褐色透明の液状生
成物を得た。

【００４６】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１１．３ｇが入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１６．９ｇ及びフェ
ノチアジン０．２８ｇを加えて、反応温度を３０℃以下
に保ちながら、アクリロイルクロリド６．１ｇを滴下し
た。滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を
濾別した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に
純水２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐ
ｐｍ添加した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液
状生成物（化合物２）１８．０ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００４７】（実施例３）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量１リットルの四つ口フラスコ
に、「カージュラＥ−１０」２５０ｇ、セバシン酸１０
１ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
０．９ｇを入れ、窒素気流下１４０℃で２時間攪拌し
て、酸価０．０７、水酸基価１３５．７の淡黄色透明の
液状生成物を得た。

【００４８】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン９．１ｇが入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物１８．２ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながら、アクリロイルクロリド４．９ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添
加した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液状生成
物（化合物３）を１５．２ｇ得た。ＩＲ測定により、３
４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測されないこ
とから、完全にアクリルエステル化されていることを確
認した。

【００４９】（実施例４）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
「カージュラＥ−１０」１２５ｇ、無水シュウ酸２２．
５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
０．４ｇを入れ、窒素気流下１４０℃で１８時間攪拌し
て、酸価１．１２、水酸基価１２３．４の淡褐色透明の
液状生成物を得た。

【００５０】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン８．９ｇが入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物２０．１ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながらアクリロイルクロリド４．８ｇを滴下した。滴
下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別し
た。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し更に純水２０
０mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添加
した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液状生成物
（化合物４）を１７．８ｇ得た。ＩＲ測定により、３４
００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測されないこと
から、完全にアクリルエステル化されていることを確認
した。

【００５１】（実施例５）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
ｎ−ブチルグリシジルエ−テル４４．４ｇ、ドデカン二
酸３９．４ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン０．２１ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で１８時
間攪拌して、酸価４．８９、水酸基価１９５．１の淡褐
色透明の液状生成物を得た。

【００５２】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１１．０ｇが入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１５．７ｇ及びフェ
ノチアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に
保ちながらアクリロイルクロリド６．０ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液状生
成物（化合物５）を１５．２ｇ得た。ＩＲ測定により、
３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測されない
ことから、完全にアクリルエステル化されていることを
確認した。

【００５３】（実施例６）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
フェニルグリシジルエ−テル５１．４ｇ、ドデカン二酸
３９．０ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミン０．２２ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で２４時間
攪拌して、酸価２．１５、水酸基価１９５．１の淡黄色
透明の液状生成物を得た。

【００５４】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１１．２ｇの入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１５．５ｇ及びフェ
ノチアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に
保ちながらアクリロイルクロリド６．０ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去して、淡黄色透明の液状生
成物（化合物６）を１６．５ｇ得た。ＩＲ測定により、
３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測されない
ことから、完全にアクリルエステル化されていることを
確認した。

【００５５】（実施例７）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
１−ナフチルグリシジルエ−テル６０．０ｇ、ドデカン
二酸３４．５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミン０．２４ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で２０
時間攪拌して、酸価１．１０、水酸基価１５２．２の淡
褐色透明の液状生成物を得た。

【００５６】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン９．７ｇの入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物１７．８ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながらアクリロイルクロリド５．３ｇを滴下した。滴
下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別し
た。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水２
００mlで２回洗浄したた後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状
生成物（化合物７）を１４．８ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００５７】（実施例８）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
ラウリルグリシジルエ−テル７２．６ｇ、ドデカン二酸
３４．５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミン０．２７ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で１８時間
攪拌して、酸価１．５０、水酸基価１２８．１の淡褐色
透明の液状生成物を得た。

【００５８】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン８．８ｇの入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物１９．２ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながら、アクリロイルクロリド４．８ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状
生成物（化合物８）を１７．３ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００５９】（実施例９）攪拌装置、コンデンサー及び
温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコに、
２−エチルヘキシルグリシジルエ−テル５５．８ｇ、ド
デカン二酸３４．５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチル
ベンジルアミン０．２３ｇを入れ、窒素気流下１３０℃
で１５時間攪拌して、酸価１．３０、水酸基価１６４．
２の淡褐色透明の液状生成物を得た。

【００６０】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１０．１ｇの入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１７．１ｇ及びフェ
ノチアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に
保ちながらアクリロイルクロリド５．５ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状
生成物（化合物９）を１４．４ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００６１】（実施例１０）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、４−グリシジルモルホリン４２．９ｇ、ドデカン二
酸３４．５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン０．１９ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で１７時
間攪拌して、酸価２．２３、水酸基価１９６．０の淡褐
色透明の液状生成物を得た。

【００６２】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１１．１ｇの入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１５．７ｇ、フェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながらアクリロイルクロリド６．０ｇを滴下した。滴
下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別し
た。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水２
００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添
加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状生
成物（化合物１０）を１３．６ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００６３】（実施例１１）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、フルフリルグリシジルエーテル４６．２ｇ、ドデカ
ン二酸３４．５ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン０．２０ｇを入れ、窒素気流下１３０℃で１
０時間攪拌して、酸価３．３２、水酸基価１７３．０の
淡褐色透明の液状生成物を得た。

【００６４】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１０．４ｇの入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１６．７ｇ及びフェ
ノチアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に
保ちながらアクリロイルクロリド５．６ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状
生成物（化合物１１）を１５．５ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００６５】（実施例１２）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
７０．８ｇ、ドデカン二酸３４．５ｇ及び触媒として
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．２６ｇを入れ、窒
素気流下１００℃で２５時間攪拌して、酸価１．３１、
水酸基価１４４．５の淡褐色透明の液状生成物を得た。

【００６６】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン９．４ｇの入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物１８．２ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながらアクリロイルクロリド５．１ｇを滴下した。滴
下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別し
た。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水２
００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添
加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状生
成物（化合物１２）を１４．１ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００６７】（実施例１３）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、ｐ−tert−ブチル安息香酸グリシジルエステル７
０．５ｇ、ドデカン二酸３４．５ｇ及び触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．２６ｇを入れ、窒素気
流下１３０℃で１１時間攪拌して、酸価１．０５、水酸
基価１４０．４の淡褐色透明の液状生成物を得た。

【００６８】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン９．３ｇの入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、この生成物１８．４ｇ及びフェノ
チアジン０．２ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に保
ちながらアクリロイルクロリド５．０ｇを滴下した。滴
下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別し
た。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水２
００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添
加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状生
成物（化合物１３）を１６．９ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００６９】（実施例１４）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、メチルグリシジルエーテル６９．８ｇ、ドデカン二
酸１７．３ｇ及び触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン０．２２ｇを入れ、窒素気流下１００℃で１６時
間攪拌して、酸価３．８７、水酸基価２４１．３の淡褐
色透明の液状生成物を得た。

【００７０】次いで、ジイソプロピルエーテル１００ml
及びトリエチルアミン１２．１ｇの入った容量２００ml
の四つ口フラススコに、この生成物１４．０ｇ及びフェ
ノチアジン０．３ｇを加えて、反応温度を３０℃以下に
保ちながらアクリロイルクロリド６．６ｇを滴下した。
滴下終了後、更に４時間攪拌した後、生成した塩を濾別
した。濾液を０．１Ｎ塩酸３００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで２回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去させて、淡黄色透明の液状
生成物（化合物１４）を１３．５ｇ得た。ＩＲ測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００７１】（実施例１５）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量２００mlの四つ口フラスコ
に、ステアリン酸５６．９ｇ、エチレングリコールジグ
リシジルエーテル（共栄社油脂社製「エポライト４０
Ｅ」）１６．１ｇ及び触媒としてセチルトリメチルアン
モニウムブロマイド０．１８ｇを入れ、窒素気流下１５
０℃で２３時間攪拌して、酸価２９．０の淡褐色の固体
状生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、白色の固体状生成物５７．５ｇを得た。

【００７２】次いで、ジイソプロピルエーテル４０ml及
びトリエチルアミン２．０２ｇが入った容量１００mlの
四つ口フラススコに、上記固体状生成物３．７８ｇ、te
rt−ブチルヒドロキノン０．４２ｇを加え、反応温度を
５℃以下に保ちながらアクリロイルクロリド１．０９ｇ
を滴下した。滴下終了後、更に５０℃で４時間攪拌した
後、内容物を０．１Ｎ塩酸５００mlで洗浄し、更に純水
２００mlで５回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ
添加した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色の固体状生成
物（化合物１５）を３．８１ｇ得た。赤外線吸収スペク
トル（ＩＲ）の測定により、３４００〜３６００cm^-1の
水酸基の吸収が観測されないことから、完全にアクリル
エステル化されていることを確認した。

【００７３】（実施例１６）攪拌装置、コンデンサー及
び温度計をセットした容量３００mlの四つ口フラスコ
に、カプロン酸４６．５ｇ、プロピレングリコールジグ
リシジルエーテル（共栄社油脂社製「エポライト７０
Ｐ」）４１．４ｇ及び触媒としてセチルトリメチルアン
モニウムブロマイド０．２２ｇを入れ、窒素気流下１４
０℃で５時間攪拌して、酸価５２．１の褐色透明の液状
生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィーにより
精製し、淡黄色透明の液状生成物６８．５ｇを得た。

【００７４】次いで、ジイソプロピルエーテル９０ml及
びトリエチルアミン８．０８ｇが入った容量２００mlの
四つ口フラススコに、上記液状生成物８．４ｇ、tert−
ブチルヒドロキノン０．１６ｇを加え、反応温度を５℃
以下に保ちながらアクリロイルクロリド４．３６ｇを滴
下した。滴下終了後、更に５０℃で４時間攪拌した後、
内容物を０．１Ｎ塩酸５００mlで洗浄し、更に純水２０
０mlで５回洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。有機層にヒドロキノンを１００ｐｐｍ添加
した後、溶媒を減圧留去して、淡褐色透明の液状生成物
（化合物１６）を９．１ｇ得た。これをカラムクロマト
グラフィーにより精製し、淡黄色透明の液状生成物７．
９ｇを得た。赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）の測定によ
り、３４００〜３６００cm^-1の水酸基の吸収が観測され
ないことから、完全にアクリルエステル化されているこ
とを確認した。

【００７５】次に、実施例１〜１６で得た側鎖型重合性
化合物を用いた液晶デバイスの実施例を示す。

【００７６】（実施例１７）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」（ロディック社製）８０％、重合性化合物として
実施例１で得た「化合物１」２０％及び光重合開始剤と
してベンジルジメチルケタール０．４％を均一に混合し
た調光層形成材料を、１１ミクロンのガラスファイバー
製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基
板に挟み込み、４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射し
て、 調光層の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイス
を得た。

【００７７】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．２％、Ｔ₁₀₀＝８
９．６％、Ｖ₉₀＝１７．３Ｖであった。

【００７８】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００７９】（実施例１８）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例２で得た「化
合物２」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００８０】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．８％、Ｔ₁₀₀＝８
９．６％、Ｖ₉₀＝１７．２Ｖであった。

【００８１】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００８２】（実施例１９）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例３で得た「化
合物３」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．６ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００８３】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．５％、Ｔ₁₀₀＝８
９．７％、Ｖ₉₀＝１７．８Ｖであった。

【００８４】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００８５】（実施例２０）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例４で得た「化
合物４」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００８６】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．７％、Ｔ₁₀₀＝８
８．９％、Ｖ₉₀＝１７．５Ｖであった。

【００８７】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００８８】（実施例２１）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例５で得た「化
合物５」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００８９】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．８％、Ｔ₁₀₀＝８
９．１％、Ｖ₉₀＝１７．１Ｖであった。

【００９０】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００９１】（実施例２２）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例６で得た「化
合物６」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００９２】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝４．４％、Ｔ₁₀₀＝８
８．５％、Ｖ₉₀＝１６．９Ｖであった。

【００９３】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００９４】（実施例２３）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例７で得た「化
合物７」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００９５】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝４．０％、Ｔ₁₀₀＝８
８．９％、Ｖ₉₀＝１７．２Ｖであった。

【００９６】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【００９７】（実施例２４）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例８で得た「化
合物８」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【００９８】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝２．８％、Ｔ₁₀₀＝９
０．２％、Ｖ₉₀＝１０．１Ｖであった。

【００９９】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１００】（実施例２５）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例９で得た「化
合物９」２０％及び光重合開始剤としてベンジルジメチ
ルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成材料
を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサーが塗
布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込み、
４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層の厚
さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１０１】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．４％、Ｔ₁₀₀＝８
８．９％、Ｖ₉₀＝１３．８Ｖであった。

【０１０２】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１０３】（実施例２６）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１０で得た
「化合物１０」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１０４】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝４．６％、Ｔ₁₀₀＝８
７．９％、Ｖ₉₀＝１７．５Ｖであった。

【０１０５】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１０６】（実施例２７）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１１で得た
「化合物１１」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１０７】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．９％、Ｔ₁₀₀＝８
８．３％、Ｖ₉₀＝１７．３Ｖであった。

【０１０８】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１０９】（実施例２８）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１２で得た
「化合物１２」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１１０】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．１％、Ｔ₁₀₀＝９
０．２％、Ｖ₉₀＝１３．７Ｖであった。

【０１１１】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１１２】（実施例２９）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１３で得た
「化合物１３」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１１３】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．９％、Ｔ₁₀₀＝８
９．５％、Ｖ₉₀＝１６．２Ｖであった。

【０１１４】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１１５】（実施例３０）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１４で得た
「化合物１４」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１１６】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝４．０％、Ｔ₁₀₀＝８
７．９％、Ｖ₉₀＝１７．５Ｖであった。

【０１１７】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１１８】（実施例３１）液晶材料として「ＰＮ−０
０８」（ロディック社製）８０％、重合性化合物として
実施例１で得た「化合物１」２０％及び光重合開始剤と
してベンジルジメチルケタール０．４％を均一に混合し
た調光層形成材料を、１１ミクロンのガラスファイバー
製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基
板に挟み込み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射し
て、調光層の厚さが１１．８ミクロンの液晶デバイスを
得た。

【０１１９】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝５．９％、Ｔ₁₀₀＝８
９．９％、Ｖ₉₀＝１３．８Ｖであった。

【０１２０】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１２１】（実施例３２）液晶材料として「ＰＮ−０
０８」（ロディック社製）８０％、重合性化合物として
実施例８で得た「化合物８」２０％及び光重合開始剤と
してベンジルジメチルケタール０．４％を均一に混合し
た調光層形成材料を、１１ミクロンのガラスファイバー
製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基
板に挟み込み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射し
て、調光層の厚さが１１．８ミクロンの液晶デバイスを
得た。

【０１２２】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝５．４％、Ｔ₁₀₀＝９
０．０％、Ｖ₉₀＝７．９Ｖであった。

【０１２３】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１２４】（実施例３３）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」（ロディック社製）８０％、重合性化合物として
実施例１５で得た「化合物１５」２０％及び光重合開始
剤としてベンジルジメチルケタール０．４％を均一に混
合した調光層形成材料を、１１ミクロンのガラスファイ
バー製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラ
ス基板に挟み込み、４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照
射して、 調光層の厚さが１１．５ミクロンの液晶デバ
イスを得た。

【０１２５】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．２％、Ｔ₁₀₀＝８
７．４％、Ｖ₉₀＝１７．２Ｖであった。

【０１２６】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１２７】（実施例３４）液晶材料として「ＰＮ−０
０５」８０％、重合性化合物として実施例１６で得た
「化合物１６」２０％及び光重合開始剤としてベンジル
ジメチルケタール０．４％を均一に混合した調光層形成
材料を、１１ミクロンのガラスファイバー製スペーサー
が塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板に挟み込
み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射して、調光層
の厚さが１１．４ミクロンの液晶デバイスを得た。

【０１２８】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．３％、Ｔ₁₀₀＝８
８．７％、Ｖ₉₀＝１７．７Ｖであった。

【０１２９】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１３０】（比較例１）液晶材料として「ＰＮ−００
５」８０％、重合性化合物としてメチル基を側鎖に持つ
「カヤラッドＨＸ−２２０」（日本化薬社製：カプロラ
クトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチル
グリコールジアクリレート）２０％及び光重合開始剤と
してベンジルジメチルケタール０．４％を均一に混合し
た調光層形成材料を、１１ミクロンのガラスファイバー
製スペーサーが塗布された２枚のＩＴＯ電極付ガラス基
板に挟み込み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外線を６０秒照射し
て、調光層の厚さが１１．８ミクロンの液晶デバイスを
得た。

【０１３１】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝４．０％、Ｔ₁₀₀＝８
６．３％、Ｖ₉₀＝２６．４Ｖであった。

【０１３２】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１３３】（比較例２）液晶材料として「ＰＮ−００
８」（ロディック社製）８０％、重合性化合物としてメ
チル基を側鎖に持つ「カヤラッドＨＸ−２２０」（日本
化薬社製：カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エ
ステルネオペンチルグリコールジアクリレート）２０％
及び光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール０．
４％を均一に混合した調光層形成材料を、１１ミクロン
のガラスファイバー製スペーサーが塗布された２枚のＩ
ＴＯ電極ガラス基板に挟み込み、 ４０ｍＷ／cm²の紫外
線を６０秒照射して、調光層の厚さが１１．８ミクロン
の液晶デバイスを得た。

【０１３４】得られた液晶デバイスの印加電圧と光透過
率の関係を測定した結果、Ｔ₀＝３．２％、Ｔ₁₀₀＝８
７．５％、Ｖ₉₀＝２１．２Ｖであった。

【０１３５】また、得られた液晶デバイスの調光層を電
子写真顕微鏡で観察した結果、三次元網目状の透明性固
体物質が確認できた。

【０１３６】

【発明の効果】実施例１７〜３４から明らかなように、
本発明の側鎖型重合性化合物を使用した液晶デバイス
は、従来の液晶分散型あるいは液晶連続層型液晶デバイ
スと比べ、７〜１７Ｖという低電圧の駆動が可能であ
る。又、このような低電圧駆動型液晶デバイスであって
も、透明−不透明のコントラストが高く、しきい値電圧
が明確なため、時分割駆動が可能である。従って、従来
の調光用のみならず、より高度な文字、グラフィックの
大型表示が極めて容易となり、表示用液晶デバイスの用
途が大きく拡大する。

【０１３７】また、本発明の側鎖型重合性化合物の内、
特に請求項４に記載の側鎖型重合性化合物の合成原料と
成り得る物質の多くが工業的に生産されている安価な物
質である為、原料費の低減となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1333 9225−2Ｋ (72)発明者 相沢 政男 埼玉県蓮田市綾瀬８−２ (72)発明者 小川 洋 千葉県船橋市古作４−16−５

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立的に脂肪族基、脂環
   族基、芳香族基、複素環基又はそれらの置換体を表わ
   し、Ｒ³はＨ又はＣＨ₃を表わし、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ
   Ｏ−を表わし、Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は環を形成し
   ていても良い−Ｎ−を表わし、ｎは２〜４の整数を表わ
   す。）で表わされる側鎖型重合性化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る側鎖型重合性化合物が、（１）置換基を有していても
   良い脂肪族基、脂環族基、芳香族基又は複素環基を有す
   るカルボン酸又はスルホン酸のグリシジルエステル、又
   は脂肪族、脂環族、芳香族、複素環化合物のグリシジル
   エーテルと、（２）多価カルボン酸との反応生成物を
   （メタ）アクリルエステル化したものであることを特徴
   とする請求項１記載の側鎖型重合性化合物。
3. 【請求項３】 グリシジルエステルが３級飽和モノカル
   ボン酸のグリシジルエステルである請求項２記載の側鎖
   型重合性化合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る側鎖型重合性化合物が、（１）モノカルボン酸と
   （２）（ａ）置換基を有していても良い脂肪族基、脂環
   族基、芳香族基又は複素環基を有する多価カルボン酸の
   グリシジルエステル、（ｂ）置換基を有していても良い
   脂肪族基、脂環族基、芳香族基又は複素環基を有する多
   価スルホン酸の多価グリシジルエステル又は脂肪族、脂
   環族、芳香族又は複素環化合物のグリシジルエーテルと
   の反応生成物を（メタ）アクリルエステル化したもので
   あることを特徴とする請求項１記載の側鎖型重合性化合
   物。
5. 【請求項５】 電極層を有する少なくとも一方が透明な
   ２枚の基板とこの基板間に支持された調光層を有し、該
   調光層が液晶材料の連続層中に透明性高分子物質が３次
   元ネットワーク構造を形成して成る液晶デバイスにおい
   て、前記透明性高分子物質が、請求項１、２、３又は４
   記載の側鎖型重合性化合物を含有する重合性組成物を重
   合して成る高分子物質であることを特徴とする液晶デバ
   イス。
6. 【請求項６】 調光層が液晶材料の連続層中に透明性高
   分子物質の３次元ネットワーク構造を形成して成ること
   を特徴とする請求項５記載の液晶デバイス。