JPH06287547A - 帯電防止剤 - Google Patents
帯電防止剤Info
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- JPH06287547A JPH06287547A JP15273892A JP15273892A JPH06287547A JP H06287547 A JPH06287547 A JP H06287547A JP 15273892 A JP15273892 A JP 15273892A JP 15273892 A JP15273892 A JP 15273892A JP H06287547 A JPH06287547 A JP H06287547A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱可塑性樹脂に対して少量の添加量で優れた
帯電防止性を付与し、かつ優れた永久性を付与させるこ
とができる帯電防止剤を提供する。 【構成】 両末端にカルボキシル基を有するポリアミド
とポリ（オキシアルキレン）グリコ−ルとを、ジルコニ
ウム有機酸塩の存在下で反応させて得られる反応生成物
を必須成分とする熱可塑性樹脂練り込み用帯電防止剤。
帯電防止性を付与し、かつ優れた永久性を付与させるこ
とができる帯電防止剤を提供する。 【構成】 両末端にカルボキシル基を有するポリアミド
とポリ（オキシアルキレン）グリコ−ルとを、ジルコニ
ウム有機酸塩の存在下で反応させて得られる反応生成物
を必須成分とする熱可塑性樹脂練り込み用帯電防止剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は帯電防止剤に関するもの
である。更に詳しくは、熱可塑性樹脂に対する練り込み
用帯電防止剤に関する。
である。更に詳しくは、熱可塑性樹脂に対する練り込み
用帯電防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、帯電防止剤としてはカルボキシル
基末端ポリアミドとポリオキシアルキレングリコールと
を、重縮合反応させたポリエーテルエステルアミドが知
られている（特開昭４９−８４７２号公報）。
基末端ポリアミドとポリオキシアルキレングリコールと
を、重縮合反応させたポリエーテルエステルアミドが知
られている（特開昭４９−８４７２号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このポ
リエーテルエステルアミドでは、熱可塑性樹脂に少なく
とも１５重量％以上練り込まなければ十分な帯電防止性
能が発現せず、また１５重量％以上練り込むと樹脂物
性、相溶性あるいは耐熱性が低下する等の問題がある。
リエーテルエステルアミドでは、熱可塑性樹脂に少なく
とも１５重量％以上練り込まなければ十分な帯電防止性
能が発現せず、また１５重量％以上練り込むと樹脂物
性、相溶性あるいは耐熱性が低下する等の問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決すべく鋭意検討した結果、本発明に達した。
解決すべく鋭意検討した結果、本発明に達した。
【０００５】すなわち本発明は、両末端にカルボキシル
基を有するポリアミド（Ａ）とポリ（オキシアルキレ
ン）グリコール（Ｂ）とを、ジルコニウム有機酸塩
（Ｃ）の存在下で反応させて得られる反応生成物（Ｄ）
を必須成分とする熱可塑性樹脂練り込み用帯電防止剤で
ある。
基を有するポリアミド（Ａ）とポリ（オキシアルキレ
ン）グリコール（Ｂ）とを、ジルコニウム有機酸塩
（Ｃ）の存在下で反応させて得られる反応生成物（Ｄ）
を必須成分とする熱可塑性樹脂練り込み用帯電防止剤で
ある。
【０００６】本発明における両末端にカルボキシル基を
有するポリアミド（Ａ）のポリアミド構成単位は、
（１）ラクタムの開環重合体、（２）アミノカルボン酸
の重縮合体もしくは（３）ジカルボン酸とジアミンの重
縮合体であり、（１）ラクタムとしては例えばカプロラ
クタム、エナントラクタム、ドデカラクタム（ラウロラ
クタム）、ウンデカノラクタム等が挙げられる。（２）
アミノカルボン酸としては例えばω−アミノカプロン
酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω
−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−ア
ミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸等が挙げら
れる。（３）ジカルボン酸としては例えばアジピン酸、
アゼライン酸、セパシン酸、ウンデカンジ酸、ドデカン
ジ酸、イソフタル酸、ジアミンとしては例えばヘキサメ
チレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチ
レンジアミン、デカメチレンジアミン等が挙げられる。
以上のアミド形成性モノマー単位として例示したものは
２種以上併用してもよい。これらのうち好ましいものは
カプロラクタム、１２−アミノドデカン酸およびアジピ
ン酸−ヘキサメチレンジアミンであり、とくに好ましい
ものはカプロラクタムである。
有するポリアミド（Ａ）のポリアミド構成単位は、
（１）ラクタムの開環重合体、（２）アミノカルボン酸
の重縮合体もしくは（３）ジカルボン酸とジアミンの重
縮合体であり、（１）ラクタムとしては例えばカプロラ
クタム、エナントラクタム、ドデカラクタム（ラウロラ
クタム）、ウンデカノラクタム等が挙げられる。（２）
アミノカルボン酸としては例えばω−アミノカプロン
酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω
−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−ア
ミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸等が挙げら
れる。（３）ジカルボン酸としては例えばアジピン酸、
アゼライン酸、セパシン酸、ウンデカンジ酸、ドデカン
ジ酸、イソフタル酸、ジアミンとしては例えばヘキサメ
チレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチ
レンジアミン、デカメチレンジアミン等が挙げられる。
以上のアミド形成性モノマー単位として例示したものは
２種以上併用してもよい。これらのうち好ましいものは
カプロラクタム、１２−アミノドデカン酸およびアジピ
ン酸−ヘキサメチレンジアミンであり、とくに好ましい
ものはカプロラクタムである。
【０００７】（Ａ）は炭素数４〜２０のジカルボン酸成
分の存在下に上記アミド形成性モノマーを常法により開
環重合あるいは重縮合させることにより得られる。炭素
数４〜２０のジカルボン酸としてはコハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン
酸、セパシン酸、ウンデカンジ酸、ドデカンジ酸などの
脂肪族ジカルボン酸や、テレフタル酸、イソフタル酸、
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカル
ボン酸や、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、ジシ
クロヘキシル−４，４’−ジカルボン酸などの脂環族ジ
カルボン酸などが挙げられ、これらのうち好ましいもの
は脂肪族モノカルボン酸であり、特に好ましいものはア
ジピン酸である。
分の存在下に上記アミド形成性モノマーを常法により開
環重合あるいは重縮合させることにより得られる。炭素
数４〜２０のジカルボン酸としてはコハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン
酸、セパシン酸、ウンデカンジ酸、ドデカンジ酸などの
脂肪族ジカルボン酸や、テレフタル酸、イソフタル酸、
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカル
ボン酸や、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、ジシ
クロヘキシル−４，４’−ジカルボン酸などの脂環族ジ
カルボン酸などが挙げられ、これらのうち好ましいもの
は脂肪族モノカルボン酸であり、特に好ましいものはア
ジピン酸である。
【０００８】（Ａ）の平均分子量は３００〜１０，００
０、好ましくは５００〜５，０００である。
０、好ましくは５００〜５，０００である。
【０００９】本発明におけるポリ（オキシアルキレン）
グリコール（Ｂ）としては、ポリオキシエチレングリコ
ール、ポリ（１，２−および１，３−オキシプロピレ
ン）グリコール、ポリ（オキシテトラメチレン）グリコ
ール、ポリ（オキシヘキサメチレン）グリコール、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック又は
ランダム共重合体、エチレンオキサイドとテトラヒドロ
フランのブロック又はランダム共重合体、ビスフェノー
ル類のアルキレンオキサイド重付加物などが挙げられ、
好ましいものはポリオキシエチレングリコール、ポリオ
キシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレン
グリコール、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド
重付加物であり、とくに好ましいものはポリオキシエチ
レングリコールおよび、ビスフェノールＡのエチレンオ
キサイド重付加物である。
グリコール（Ｂ）としては、ポリオキシエチレングリコ
ール、ポリ（１，２−および１，３−オキシプロピレ
ン）グリコール、ポリ（オキシテトラメチレン）グリコ
ール、ポリ（オキシヘキサメチレン）グリコール、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック又は
ランダム共重合体、エチレンオキサイドとテトラヒドロ
フランのブロック又はランダム共重合体、ビスフェノー
ル類のアルキレンオキサイド重付加物などが挙げられ、
好ましいものはポリオキシエチレングリコール、ポリオ
キシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレン
グリコール、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド
重付加物であり、とくに好ましいものはポリオキシエチ
レングリコールおよび、ビスフェノールＡのエチレンオ
キサイド重付加物である。
【００１０】（Ｂ）の数平均分子量は通常３００〜３，
０００、好ましくは７００〜２，０００である。数平均
分子量が３００未満では熱可塑性樹脂に練り込んだ際の
耐衝撃性が劣り、３，０００を超えると熱可塑性樹脂と
の相溶性が低下したり、帯電防止性が不十分となるので
好ましくない。
０００、好ましくは７００〜２，０００である。数平均
分子量が３００未満では熱可塑性樹脂に練り込んだ際の
耐衝撃性が劣り、３，０００を超えると熱可塑性樹脂と
の相溶性が低下したり、帯電防止性が不十分となるので
好ましくない。
【００１１】（Ｂ）は、上記（Ａ）と該（Ｂ）の合計重
量に基づいて５〜９０重量％の範囲で用いられる。５重
量％未満では樹脂の帯電防止性が劣り、９０重量％を超
えると樹脂の耐衝撃性が低下するので好ましくない。
量に基づいて５〜９０重量％の範囲で用いられる。５重
量％未満では樹脂の帯電防止性が劣り、９０重量％を超
えると樹脂の耐衝撃性が低下するので好ましくない。
【００１２】本発明におけるジルコニウム有機酸塩
（Ｃ）としては、ジルコニウムと有機酸との完全塩、不
完全塩および酸化ジルコニウムおよび／または水酸化ジ
ルコニウムと有機酸との錯塩が挙げられる。（Ｃ）の有
機酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニ
ル酢酸、安息香酸、サリチル酸などのモノカルボン酸、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、クロトン酸など
のジカルボン酸が挙げられ、これらのうち好ましいもの
は炭素数１〜８の脂肪族モノカルボン酸であり、とくに
好ましいものは、酢酸およびプロピオン酸である。以上
（Ｃ）として例示したものは２種以上併用してもよい。
（Ｃ）としては、ジルコニウムと有機酸との完全塩、不
完全塩および酸化ジルコニウムおよび／または水酸化ジ
ルコニウムと有機酸との錯塩が挙げられる。（Ｃ）の有
機酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニ
ル酢酸、安息香酸、サリチル酸などのモノカルボン酸、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、クロトン酸など
のジカルボン酸が挙げられ、これらのうち好ましいもの
は炭素数１〜８の脂肪族モノカルボン酸であり、とくに
好ましいものは、酢酸およびプロピオン酸である。以上
（Ｃ）として例示したものは２種以上併用してもよい。
【００１３】本発明における（Ｃ）の量は（Ａ）と
（Ｂ）との合計重量に基づいて通常０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％である。含有量が
０．０１重量％未満では、熱可塑性樹脂に練り込んだ際
の帯電防止性が劣り、１０重量部以上では反応物がゲル
化しやすくなるので好ましくない。
（Ｂ）との合計重量に基づいて通常０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％である。含有量が
０．０１重量％未満では、熱可塑性樹脂に練り込んだ際
の帯電防止性が劣り、１０重量部以上では反応物がゲル
化しやすくなるので好ましくない。
【００１４】通常、（Ｃ）は（Ａ）と（Ｂ）とを反応さ
せる前に添加するが、（Ａ）の形成反応前に添加しても
よく、添加方法は特に限定されない。また、反応生成物
（Ｄ）に（Ｃ）を添加して、帯電防止効果をさらに向上
させることもできる。
せる前に添加するが、（Ａ）の形成反応前に添加しても
よく、添加方法は特に限定されない。また、反応生成物
（Ｄ）に（Ｃ）を添加して、帯電防止効果をさらに向上
させることもできる。
【００１５】（Ｄ）の製法としては、例えば下記製法
、製法あるいは製法が例示されるが、特に限定さ
れない。 製法：アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸を反
応させて（Ａ）を形成せしめ、これに（Ｂ）と（Ｃ）を
加えて高温、減圧下で重合反応させる方法。 製法：（Ｃ）の存在下でアミド形成性モノマーおよび
ジカルボン酸を反応させて（Ａ）を形成せしめ、これに
（Ｂ）を加えて高温、減圧下で重合反応させる方法。 製法：アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸と
（Ｂ）および（Ｃ）を同時に反応槽に仕込み、水の存在
下または非存在下に高温で加圧反応させることにより、
中間体として（Ａ）を生成させ、その後常圧または減圧
下で（Ａ）と（Ｂ）との重合反応を進める方法。
、製法あるいは製法が例示されるが、特に限定さ
れない。 製法：アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸を反
応させて（Ａ）を形成せしめ、これに（Ｂ）と（Ｃ）を
加えて高温、減圧下で重合反応させる方法。 製法：（Ｃ）の存在下でアミド形成性モノマーおよび
ジカルボン酸を反応させて（Ａ）を形成せしめ、これに
（Ｂ）を加えて高温、減圧下で重合反応させる方法。 製法：アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸と
（Ｂ）および（Ｃ）を同時に反応槽に仕込み、水の存在
下または非存在下に高温で加圧反応させることにより、
中間体として（Ａ）を生成させ、その後常圧または減圧
下で（Ａ）と（Ｂ）との重合反応を進める方法。
【００１６】（Ｄ）の平均分子量は通常８，０００〜１
００，０００、好ましくは１５，０００〜３０，０００
である。
００，０００、好ましくは１５，０００〜３０，０００
である。
【００１７】本発明の帯電防止剤を練り込むことによっ
て効果のある熱可塑性樹脂としては、ポリスチレン、ゴ
ム強化ポリスチレン、ポリ（スチレン／アクリロニトリ
ル）共重合体、スチレン／アクリロニトリル／ブタジエ
ン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ナイロン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリオレフィンなどが挙げられる。
て効果のある熱可塑性樹脂としては、ポリスチレン、ゴ
ム強化ポリスチレン、ポリ（スチレン／アクリロニトリ
ル）共重合体、スチレン／アクリロニトリル／ブタジエ
ン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ナイロン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリオレフィンなどが挙げられる。
【００１８】また、本発明の帯電防止剤は、他の公知の
帯電防止剤たとえばポリエーテルエステルアミド、長鎖
アルキルジエタノールアミン、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、アルカンスルホン酸あるいはステアリン酸モノグ
リセライドなどと併用することもできる。本発明の帯電
防止剤を熱可塑性樹脂に練り込んで使用するにあたって
の添加方法は特に限定されないが、該熱可塑性樹脂の粉
末に必要量の帯電防止剤を添加して均一に混合した後ペ
レットにするか、予め該帯電防止剤を高濃度に含有させ
たマスターペレットを作成し、次いで該ペレットを所定
の濃度になるように熱可塑性樹脂に練り込む等の方法が
通常行われる。
帯電防止剤たとえばポリエーテルエステルアミド、長鎖
アルキルジエタノールアミン、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、アルカンスルホン酸あるいはステアリン酸モノグ
リセライドなどと併用することもできる。本発明の帯電
防止剤を熱可塑性樹脂に練り込んで使用するにあたって
の添加方法は特に限定されないが、該熱可塑性樹脂の粉
末に必要量の帯電防止剤を添加して均一に混合した後ペ
レットにするか、予め該帯電防止剤を高濃度に含有させ
たマスターペレットを作成し、次いで該ペレットを所定
の濃度になるように熱可塑性樹脂に練り込む等の方法が
通常行われる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下、部
は重量部を示す。 実施例１ 内容量３Ｌのステンレス製のセパラブルフラスコにε−
カプロラクタム１１３部、アジピン酸１５部、“イルガ
ノックス１０１０”（酸化防止剤 チバガイギ−社製）
０．３部および水７部を投入し、不活性雰囲気下、２２
０℃で６時間加熱攪拌して両末端にカルボキシル基を有
するポリアミド１１５部を得た。次に数平均分子量２，
０００のポリオキシエチレングリコール２０５部、およ
び酢酸ジルコニル０．５部を加え、２６０℃、２mmHg以
下の条件で４時間重合し、粘稠で透明なポリマー２９１
部を得た。このポリマーをバット上にシート状に取り出
して冷却し、次いでペレタイズすることによって（Ｄ−
１）を調製した。このものの溶液粘度はηsp/C＝１．９
０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.5重量%）であった。
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下、部
は重量部を示す。 実施例１ 内容量３Ｌのステンレス製のセパラブルフラスコにε−
カプロラクタム１１３部、アジピン酸１５部、“イルガ
ノックス１０１０”（酸化防止剤 チバガイギ−社製）
０．３部および水７部を投入し、不活性雰囲気下、２２
０℃で６時間加熱攪拌して両末端にカルボキシル基を有
するポリアミド１１５部を得た。次に数平均分子量２，
０００のポリオキシエチレングリコール２０５部、およ
び酢酸ジルコニル０．５部を加え、２６０℃、２mmHg以
下の条件で４時間重合し、粘稠で透明なポリマー２９１
部を得た。このポリマーをバット上にシート状に取り出
して冷却し、次いでペレタイズすることによって（Ｄ−
１）を調製した。このものの溶液粘度はηsp/C＝１．９
０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.5重量%）であった。
【００２０】実施例２ 内容量３Ｌのステンレス製のセパラブルフラスコにε−
カプロラクタム１１３部、数平均分子量１，０００のビ
スフェノールＡエチレンオキサイド付加物１０５部、ア
ジピン酸１５部、“イルガノックス１０１０”０．３
部、酢酸ジルコニル０．５部および水７部を同時に投入
した。反応混合物を不活性雰囲気下に置き、２２０℃で
６０分間加熱攪拌して透明な均質溶液とした後、２６０
℃、２mmHg以下の条件で４時間重合し、粘稠で透明なポ
リマー２１３部を得た。以下、実施例１と同様の操作を
行い（Ｄ−２）を調製した。このものの溶液粘度はηsp
/C＝１．８５（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.5重量%）
であった。
カプロラクタム１１３部、数平均分子量１，０００のビ
スフェノールＡエチレンオキサイド付加物１０５部、ア
ジピン酸１５部、“イルガノックス１０１０”０．３
部、酢酸ジルコニル０．５部および水７部を同時に投入
した。反応混合物を不活性雰囲気下に置き、２２０℃で
６０分間加熱攪拌して透明な均質溶液とした後、２６０
℃、２mmHg以下の条件で４時間重合し、粘稠で透明なポ
リマー２１３部を得た。以下、実施例１と同様の操作を
行い（Ｄ−２）を調製した。このものの溶液粘度はηsp
/C＝１．８５（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.5重量%）
であった。
【００２１】比較例１ ジルコニウム有機酸塩を添加しない以外は実施例１と全
く同様にして（Ｄ−３）を調製した。このものの溶液粘
度はηsp/C＝１．８０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.
5重量%）であった。
く同様にして（Ｄ−３）を調製した。このものの溶液粘
度はηsp/C＝１．８０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.
5重量%）であった。
【００２２】比較例２ ジルコニウム有機酸塩を添加しない以外は実施例２と全
く同様にして（Ｄ−４）を調製した。このものの溶液粘
度はηsp/C＝１．８０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.
5重量%）であった。
く同様にして（Ｄ−４）を調製した。このものの溶液粘
度はηsp/C＝１．８０（ｍ−クレゾール、２５℃、C=0.
5重量%）であった。
【００２３】実施例３〜４、比較例３〜４ 前記実施例および比較例で調製した（Ｄ−１）〜（Ｄ−
４）を用いて射出成形（シリンダー温度１７０℃、金型
温度４０℃）して、各試験片を得、表面固有抵抗値を測
定した結果を表１に示す。なお、表面固有抵抗値は厚さ
２mmの円盤状に成形したものを用い、５０％ＲＨ、２５
℃で１２時間調湿して測定した。
４）を用いて射出成形（シリンダー温度１７０℃、金型
温度４０℃）して、各試験片を得、表面固有抵抗値を測
定した結果を表１に示す。なお、表面固有抵抗値は厚さ
２mmの円盤状に成形したものを用い、５０％ＲＨ、２５
℃で１２時間調湿して測定した。
【００２４】次に（Ｄ−１）〜（Ｄ−４）をＡＢＳ樹脂
にそれぞれ５重量％，１０重量％，１５重量％となる量
添加して混練し、射出成形（シリンダー温度２４０℃、
金型温度４０℃）して各試験片を得、表面固有抵抗値と
アイゾット衝撃強さを測定した結果を表２および表３に
それぞれ示す。なお、表面抵抗値は厚さ２mmの円盤状に
成形したものを用い、５０％ＲＨ、２５℃で１２時間調
湿して測定した。またアイゾット衝撃強さは試験法ＡＳ
ＴＭ Ｄ２５６に基づき測定した。
にそれぞれ５重量％，１０重量％，１５重量％となる量
添加して混練し、射出成形（シリンダー温度２４０℃、
金型温度４０℃）して各試験片を得、表面固有抵抗値と
アイゾット衝撃強さを測定した結果を表２および表３に
それぞれ示す。なお、表面抵抗値は厚さ２mmの円盤状に
成形したものを用い、５０％ＲＨ、２５℃で１２時間調
湿して測定した。またアイゾット衝撃強さは試験法ＡＳ
ＴＭ Ｄ２５６に基づき測定した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【発明の効果】本発明の熱可塑性樹脂練り込み用帯電防
止剤は、従来のものに比べ、少ない使用量で優れた永久
帯電防止能を発揮し、そのため樹脂本来の物性の低下を
抑えることが可能である。また各種熱可塑性樹脂との相
溶性、耐熱性にも優れている。
止剤は、従来のものに比べ、少ない使用量で優れた永久
帯電防止能を発揮し、そのため樹脂本来の物性の低下を
抑えることが可能である。また各種熱可塑性樹脂との相
溶性、耐熱性にも優れている。
Claims (5)
- 【請求項１】両末端にカルボキシル基を有するポリアミ
ド（Ａ）とポリ（オキシアルキレン）グリコール（Ｂ）
とを、ジルコニウム有機酸塩（Ｃ）の存在下で反応させ
て得られる反応生成物（Ｄ）を必須成分とする熱可塑性
樹脂練り込み用帯電防止剤。 - 【請求項２】（Ｂ）がポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメ
チレングリコールおよびビスフェノール類のアルキレン
オキサイド付加物から選ばれる少なくとも１種である請
求項１記載の帯電防止剤。 - 【請求項３】（Ｂ）の数平均分子量が３００〜３，００
０である請求項１または２記載の帯電防止剤。 - 【請求項４】（Ｃ）の有機酸が、炭素数１〜８の脂肪族
モノカルボン酸である請求項１〜３のいずれか記載の帯
電防止剤。 - 【請求項５】（Ｃ）の量が（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に
基づいて０．０１〜１０重量％である請求項１〜４のい
ずれか記載の帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15273892A JPH0768508B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | 帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15273892A JPH0768508B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | 帯電防止剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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