JPH06256565A - 感放射線性樹脂組成物の調製法 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物の調製法Info
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- JPH06256565A JPH06256565A JP4301693A JP4301693A JPH06256565A JP H06256565 A JPH06256565 A JP H06256565A JP 4301693 A JP4301693 A JP 4301693A JP 4301693 A JP4301693 A JP 4301693A JP H06256565 A JPH06256565 A JP H06256565A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 比較的大きい非溶解粒子数が調製時及び長期
保存後に少ない、感放射線性樹脂組成物の調製法を提供
する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び
溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の調製法であって、ア
ルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び溶剤を約50〜
約70℃で混合することを特徴とする感放射線性樹脂組成
物の調製法。
保存後に少ない、感放射線性樹脂組成物の調製法を提供
する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び
溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の調製法であって、ア
ルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び溶剤を約50〜
約70℃で混合することを特徴とする感放射線性樹脂組成
物の調製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感放射線性化合物、アル
カリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の
調製法に関する。
カリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の
調製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、感放射線性樹脂組成物は感放射線
性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を室温近辺の温度で溶
剤と混合することにより調製されていた。しかしなが
ら、この調製法では、感放射線性化合物、アルカリ可溶
性樹脂及び溶剤の組合せ等により、上記樹脂組成物の調
製時に感放射線性化合物等の固形分の結晶が析出した
り、調製した樹脂組成物の保存、輸送時に感放射線性化
合物等の結晶が析出する場合がある。又、目視では観察
しえない非溶解粒子が上記樹脂組成物の調製時又は保存
時に多数含まれるため、このような樹脂組成物を用いる
と集積回路作製時の歩留りが悪化する場合が有った。
性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を室温近辺の温度で溶
剤と混合することにより調製されていた。しかしなが
ら、この調製法では、感放射線性化合物、アルカリ可溶
性樹脂及び溶剤の組合せ等により、上記樹脂組成物の調
製時に感放射線性化合物等の固形分の結晶が析出した
り、調製した樹脂組成物の保存、輸送時に感放射線性化
合物等の結晶が析出する場合がある。又、目視では観察
しえない非溶解粒子が上記樹脂組成物の調製時又は保存
時に多数含まれるため、このような樹脂組成物を用いる
と集積回路作製時の歩留りが悪化する場合が有った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の問題点を解決し、比較的大きい非溶解粒子が少なく、
又、感放射線性樹脂組成物の調製時及び保存時に固形分
の結晶が析出しない感放射線性樹脂組成物の調製法を提
供する。
の問題点を解決し、比較的大きい非溶解粒子が少なく、
又、感放射線性樹脂組成物の調製時及び保存時に固形分
の結晶が析出しない感放射線性樹脂組成物の調製法を提
供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、感放射線性化
合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹
脂組成物の調製法であって、感放射線性化合物、アルカ
リ可溶性樹脂及び溶剤を約50〜約70℃で混合することを
特徴とする感放射線性樹脂組成物の調製法である。
合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹
脂組成物の調製法であって、感放射線性化合物、アルカ
リ可溶性樹脂及び溶剤を約50〜約70℃で混合することを
特徴とする感放射線性樹脂組成物の調製法である。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。感放射線
性化合物としては、例えば１，２−ナフトキノンジアジ
ドスルホニルハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジ
アジドスルホニルハライドと、フェノール化合物との縮
合生成物等が挙げられる。フェノール化合物としては、
例えば２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４’−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３’，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３’，５−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４’，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２’，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，４，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，３，３’，４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５，５’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４’，５−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５，５’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキシ
ベンゾフェノン類、２，２’，３，４，４’−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４，５’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，
４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’，
４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等のペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，４，
４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、下式
性化合物としては、例えば１，２−ナフトキノンジアジ
ドスルホニルハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジ
アジドスルホニルハライドと、フェノール化合物との縮
合生成物等が挙げられる。フェノール化合物としては、
例えば２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４’−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３’，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３’，５−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４’，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２’，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，４，
４’−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒドロキ
シベンゾフェノン類、２，３，３’，４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５，５’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４’，５−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５，５’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキシ
ベンゾフェノン類、２，２’，３，４，４’−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４，５’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，
４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，３’，
４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等のペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，４，
４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、下式
【０００６】
【化１】
【０００７】（式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類、並びに下式
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類、並びに下式
【０００８】
【化２】
【０００９】で示される化合物等が挙げられる。
【００１０】アルカリ可溶性樹脂としては、例えばフェ
ノール類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類との縮合
により得られるノボラック樹脂等が挙げられる。フェノ
ール類としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノー
ル、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチル
フェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノ
ール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノー
ル、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレ
ン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒド
ロキシナフタレン等が挙げられる。溶剤として好ましく
はエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等
のグリコールエーテルアセテート類、酢酸エチル、酢酸
イソアミル等の酢酸エステル類又は２−ペンタノン、２
−ヘプタノン等のケトン類等が挙げられる。
ノール類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類との縮合
により得られるノボラック樹脂等が挙げられる。フェノ
ール類としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノー
ル、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチル
フェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノ
ール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノー
ル、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレ
ン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒド
ロキシナフタレン等が挙げられる。溶剤として好ましく
はエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等
のグリコールエーテルアセテート類、酢酸エチル、酢酸
イソアミル等の酢酸エステル類又は２−ペンタノン、２
−ヘプタノン等のケトン類等が挙げられる。
【００１１】感放射線性樹脂組成物には、上記感放射線
性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤以外に、例えば
分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物等を含んでいて
もよい。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物として
は、フェノール性水酸基を少なくとも２個以上有する化
合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶性化合物と
しては、例えば特開平２−275955号公報に一般式（Ｉ）
で記載されている化合物、特開平４−50851 号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている化合物又は特開平３−1793
53号公報に一般式（Ｉ）で記載されている化合物等が挙
げられる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好
ましい使用量は感放射線性樹脂組成物の全固形分中、３
〜40重量％である。
性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤以外に、例えば
分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物等を含んでいて
もよい。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物として
は、フェノール性水酸基を少なくとも２個以上有する化
合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶性化合物と
しては、例えば特開平２−275955号公報に一般式（Ｉ）
で記載されている化合物、特開平４−50851 号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている化合物又は特開平３−1793
53号公報に一般式（Ｉ）で記載されている化合物等が挙
げられる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好
ましい使用量は感放射線性樹脂組成物の全固形分中、３
〜40重量％である。
【００１２】感放射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及
び溶剤を約50〜約70℃で混合する際の好ましい混合方法
としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に
混合して溶液を得、得られた溶液と感放射線性化合物と
を混合して感放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を
含む溶液を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等
が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に混合
する際の好ましい温度及び混合時間は、各々０〜40℃及
び30分〜10時間である。より好ましい温度及び混合時間
は各々20〜30℃及び１時間〜５時間である。又、感放射
線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液を得る際
の好ましい温度及び混合時間は、各々０〜40℃及び30分
以上である。より好ましい温度及び混合時間は各々20〜
30℃及び１時間以上である。このようにして得られた感
放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液の温
度を約50〜約70℃まで上昇させる。上昇に要する好まし
い時間は30分〜６時間であり、より好ましい時間は１〜
３時間である。一般的には、約50〜約70℃で長時間保持
するほど調製時及び長期保存後の感放射線性樹脂組成物
中の比較的大きい非溶解粒子数が少ないが、一方で、感
放射線性樹脂組成物の基本的な性能（例えば感度、解像
度等）が悪化する傾向にあるため、好ましい保持時間は
３〜24時間であり、より好ましい保持時間は３〜12時間
である。約50〜約70℃で保持後、感放射線性化合物及び
アルカリ可溶性樹脂を含む溶液は室温まで冷却される。
冷却に要する好ましい時間は30分〜12時間であり、より
好ましい時間は１〜６時間である。以上のとおり、感放
射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤が好ましく
混合される。混合に要する合計時間は好ましくは12〜12
0 時間であり、より好ましくは24〜72時間である。分子
量900 未満のアルカリ可溶性化合物を含む感放射線性樹
脂組成物を調製する場合の好ましい方法としては、例え
ばアルカリ可溶性樹脂及び上記アルカリ可溶性化合物
と、溶剤とを先に混合して溶液を得、得られた溶液と感
放射線性化合物とを混合して感放射線性化合物、上記ア
ルカリ可溶性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液
を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等が挙げら
れる。
び溶剤を約50〜約70℃で混合する際の好ましい混合方法
としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に
混合して溶液を得、得られた溶液と感放射線性化合物と
を混合して感放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を
含む溶液を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等
が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に混合
する際の好ましい温度及び混合時間は、各々０〜40℃及
び30分〜10時間である。より好ましい温度及び混合時間
は各々20〜30℃及び１時間〜５時間である。又、感放射
線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液を得る際
の好ましい温度及び混合時間は、各々０〜40℃及び30分
以上である。より好ましい温度及び混合時間は各々20〜
30℃及び１時間以上である。このようにして得られた感
放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液の温
度を約50〜約70℃まで上昇させる。上昇に要する好まし
い時間は30分〜６時間であり、より好ましい時間は１〜
３時間である。一般的には、約50〜約70℃で長時間保持
するほど調製時及び長期保存後の感放射線性樹脂組成物
中の比較的大きい非溶解粒子数が少ないが、一方で、感
放射線性樹脂組成物の基本的な性能（例えば感度、解像
度等）が悪化する傾向にあるため、好ましい保持時間は
３〜24時間であり、より好ましい保持時間は３〜12時間
である。約50〜約70℃で保持後、感放射線性化合物及び
アルカリ可溶性樹脂を含む溶液は室温まで冷却される。
冷却に要する好ましい時間は30分〜12時間であり、より
好ましい時間は１〜６時間である。以上のとおり、感放
射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤が好ましく
混合される。混合に要する合計時間は好ましくは12〜12
0 時間であり、より好ましくは24〜72時間である。分子
量900 未満のアルカリ可溶性化合物を含む感放射線性樹
脂組成物を調製する場合の好ましい方法としては、例え
ばアルカリ可溶性樹脂及び上記アルカリ可溶性化合物
と、溶剤とを先に混合して溶液を得、得られた溶液と感
放射線性化合物とを混合して感放射線性化合物、上記ア
ルカリ可溶性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液
を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等が挙げら
れる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の調製法によれば、調製時及び長
期保存時に、比較的大きい非溶解粒子数の少ない感放射
線性樹脂組成物が得られ、該樹脂組成物を用いると集積
回路作製時の歩留りを良好にすることができる。
期保存時に、比較的大きい非溶解粒子数の少ない感放射
線性樹脂組成物が得られ、該樹脂組成物を用いると集積
回路作製時の歩留りを良好にすることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 合成例１ 特開昭55−139375号公報に記載の方法と同様にして得ら
れた下式
る。 合成例１ 特開昭55−139375号公報に記載の方法と同様にして得ら
れた下式
【００１５】
【化３】
【００１６】で示される化合物27.9ｇ、１，２−ナフト
キノンジアジド−(2) −５−スルホニルクロリド及びジ
オキサン490 ｇの混合物に、26〜32℃・約１時間かけて
トリエチルアミンを滴下した。滴下終了後、同温度で約
４時間反応させた。トリエチルアミン塩酸塩を濾過した
後の反応混合物をイオン交換水に注いだ。析出した結晶
を濾過、洗浄及び乾燥して感放射線性化合物Ａ（エステ
ル化率87％）を得た。
キノンジアジド−(2) −５−スルホニルクロリド及びジ
オキサン490 ｇの混合物に、26〜32℃・約１時間かけて
トリエチルアミンを滴下した。滴下終了後、同温度で約
４時間反応させた。トリエチルアミン塩酸塩を濾過した
後の反応混合物をイオン交換水に注いだ。析出した結晶
を濾過、洗浄及び乾燥して感放射線性化合物Ａ（エステ
ル化率87％）を得た。
【００１７】合成例２ ２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン2
5.67 ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−(2) −５−
スルホニルクロリド及びジオキサン574 ｇの混合物に、
15〜25℃・約１時間かけてトリエチルアミンを滴下し
た。滴下終了後、同温度で約２時間反応させた。トリエ
チルアミン塩酸塩を濾過した後の反応混合物を、35〜40
℃のイオン交換水に注いだ。析出した結晶を濾過、洗浄
及び乾燥して感放射線性化合物Ｂ（エステル化率68％）
を得た。
5.67 ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−(2) −５−
スルホニルクロリド及びジオキサン574 ｇの混合物に、
15〜25℃・約１時間かけてトリエチルアミンを滴下し
た。滴下終了後、同温度で約２時間反応させた。トリエ
チルアミン塩酸塩を濾過した後の反応混合物を、35〜40
℃のイオン交換水に注いだ。析出した結晶を濾過、洗浄
及び乾燥して感放射線性化合物Ｂ（エステル化率68％）
を得た。
【００１８】実施例１ ２−ヘプタノン1350重量部及びクレゾールノボラック樹
脂〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６／４、クレゾ
ール／ホルマリン１／0.75のモル比で蓚酸を反応触媒と
して用いて得られたポリスチレン換算重量平均分子量72
00の樹脂〕450重量部を20〜30℃で約１時間攪拌して溶
液を得た。次いで、この溶液に同温度で感放射線性化合
物Ａ120 重量部を加え、約２時間を要して70℃まで昇温
した。同温度で３時間攪拌後、約３時間を要して30℃ま
で冷却し、同温度で12時間攪拌した。得られた混合液を
孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで濾過して感放射
線性樹脂組成物を調製後、23℃で30日保存した。0.25μ
ｍ以上の粒子数を、リオン（株）社製の自動微粒子計測
器（KL-20 型）を用いて測定した。
脂〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６／４、クレゾ
ール／ホルマリン１／0.75のモル比で蓚酸を反応触媒と
して用いて得られたポリスチレン換算重量平均分子量72
00の樹脂〕450重量部を20〜30℃で約１時間攪拌して溶
液を得た。次いで、この溶液に同温度で感放射線性化合
物Ａ120 重量部を加え、約２時間を要して70℃まで昇温
した。同温度で３時間攪拌後、約３時間を要して30℃ま
で冷却し、同温度で12時間攪拌した。得られた混合液を
孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで濾過して感放射
線性樹脂組成物を調製後、23℃で30日保存した。0.25μ
ｍ以上の粒子数を、リオン（株）社製の自動微粒子計測
器（KL-20 型）を用いて測定した。
【００１９】実施例２ エチルセロソルブアセテート1500重量部及び実施例１で
用いたクレゾールノボラック樹脂450 重量部を20〜30℃
で約１時間攪拌して溶液を得た。次いで、この溶液に同
温度で感放射線性化合物Ｂ150 重量部を加え、約１時間
を要して60℃まで昇温した。同温度で６時間攪拌後、約
６時間を要して30℃まで冷却し、同温度で12時間攪拌し
た。得られた混合液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μｍ以上の粒子数を、リオン（株）
社製の自動微粒子計測器（KL-20 型）を用いて測定し
た。
用いたクレゾールノボラック樹脂450 重量部を20〜30℃
で約１時間攪拌して溶液を得た。次いで、この溶液に同
温度で感放射線性化合物Ｂ150 重量部を加え、約１時間
を要して60℃まで昇温した。同温度で６時間攪拌後、約
６時間を要して30℃まで冷却し、同温度で12時間攪拌し
た。得られた混合液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μｍ以上の粒子数を、リオン（株）
社製の自動微粒子計測器（KL-20 型）を用いて測定し
た。
【００２０】比較例１ エチルセロソルブアセテート1500重量部、感放射線性化
合物Ｂ150 重量部及び実施例１で用いたクレゾールノボ
ラック樹脂450 重量部を30℃で25時間攪拌して混合し
た。得られた混合液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μｍ以上の粒子数を、リオン（株）
社製の自動微粒子計測器（KL-20 型）を用いて測定し
た。
合物Ｂ150 重量部及び実施例１で用いたクレゾールノボ
ラック樹脂450 重量部を30℃で25時間攪拌して混合し
た。得られた混合液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μｍ以上の粒子数を、リオン（株）
社製の自動微粒子計測器（KL-20 型）を用いて測定し
た。
【００２１】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安藤 信雄 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 廣谷 正孝 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】感放射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及
び溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の調製法であって、
感放射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を約50
〜約70℃で混合することを特徴とする感放射線性樹脂組
成物の調製法。
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|---|---|---|---|
| JP4301693A JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4301693A JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH06256565A true JPH06256565A (ja) | 1994-09-13 |
| JP3303393B2 JP3303393B2 (ja) | 2002-07-22 |
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ID=12652183
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP4301693A Expired - Lifetime JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1993
- 1993-03-03 JP JP4301693A patent/JP3303393B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| WO2010082232A1 (ja) * | 2009-01-15 | 2010-07-22 | ダイセル化学工業株式会社 | フォトレジスト用樹脂溶液の製造方法、フォトレジスト組成物およびパターン形成方法 |
| US8753793B2 (en) | 2009-01-15 | 2014-06-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method for producing resin solution for photoresist, photoresist composition, and pattern-forming method |
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