JPH06256565A - 感放射線性樹脂組成物の調製法 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物の調製法Info
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Abstract
保存後に少ない、感放射線性樹脂組成物の調製法を提供
する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び
溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の調製法であって、ア
ルカリ可溶性樹脂、感放射線性化合物及び溶剤を約50〜
約70℃で混合することを特徴とする感放射線性樹脂組成
物の調製法。
Description
カリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の
調製法に関する。
性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を室温近辺の温度で溶
剤と混合することにより調製されていた。しかしなが
ら、この調製法では、感放射線性化合物、アルカリ可溶
性樹脂及び溶剤の組合せ等により、上記樹脂組成物の調
製時に感放射線性化合物等の固形分の結晶が析出した
り、調製した樹脂組成物の保存、輸送時に感放射線性化
合物等の結晶が析出する場合がある。又、目視では観察
しえない非溶解粒子が上記樹脂組成物の調製時又は保存
時に多数含まれるため、このような樹脂組成物を用いる
と集積回路作製時の歩留りが悪化する場合が有った。
の問題点を解決し、比較的大きい非溶解粒子が少なく、
又、感放射線性樹脂組成物の調製時及び保存時に固形分
の結晶が析出しない感放射線性樹脂組成物の調製法を提
供する。
合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を含む感放射線性樹
脂組成物の調製法であって、感放射線性化合物、アルカ
リ可溶性樹脂及び溶剤を約50〜約70℃で混合することを
特徴とする感放射線性樹脂組成物の調製法である。
性化合物としては、例えば1,2−ナフトキノンジアジ
ドスルホニルハライドもしくは1,2−ベンゾキノンジ
アジドスルホニルハライドと、フェノール化合物との縮
合生成物等が挙げられる。フェノール化合物としては、
例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’,3−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
2’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,
5−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4’−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、2,3’,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3’,5−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,4’,5−トリヒドロキシベンゾフェノン、
2’,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,
3’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,4,
4’−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒドロキ
シベンゾフェノン類、2,3,3’,4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,5,5’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4’,5−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,5,5’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキシ
ベンゾフェノン類、2,2’,3,4,4’−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,3’,
4−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,
4,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等のペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,3’,4,
4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,
2’,3,3’,4,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、下式
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、Z1 、Z2 、
Z3 、Z4 、Z5 、Z6 及びZ7 はこれらの中、少なく
とも2つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数5〜8のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、R1 、R2 、R3、R4 及びR5 は、R4 及び
R5 のどちらか一方が炭素数1〜10のアルキル基、炭素
数2〜4のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数1
〜10のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。)で示されるオ
キシフラバン類、並びに下式
ノール類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類との縮合
により得られるノボラック樹脂等が挙げられる。フェノ
ール類としては、例えばフェノール、o−クレゾール、
m−クレゾール、p−クレゾール、2,5−キシレノー
ル、3,5−キシレノール、3,4−キシレノール、
2,3,5−トリメチルフェノール、4−t−ブチルフ
ェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチル
フェノール、3−エチルフェノール、2−エチルフェノ
ール、4−エチルフェノール、3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール、4−メチル−2−t−ブチルフェノー
ル、2−ナフトール、1,3−ジヒドロキシナフタレ
ン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒド
ロキシナフタレン等が挙げられる。溶剤として好ましく
はエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等
のグリコールエーテルアセテート類、酢酸エチル、酢酸
イソアミル等の酢酸エステル類又は2−ペンタノン、2
−ヘプタノン等のケトン類等が挙げられる。
性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤以外に、例えば
分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物等を含んでいて
もよい。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物として
は、フェノール性水酸基を少なくとも2個以上有する化
合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶性化合物と
しては、例えば特開平2−275955号公報に一般式(I)
で記載されている化合物、特開平4−50851 号公報に一
般式(I)で記載されている化合物又は特開平3−1793
53号公報に一般式(I)で記載されている化合物等が挙
げられる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好
ましい使用量は感放射線性樹脂組成物の全固形分中、3
〜40重量%である。
び溶剤を約50〜約70℃で混合する際の好ましい混合方法
としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に
混合して溶液を得、得られた溶液と感放射線性化合物と
を混合して感放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を
含む溶液を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等
が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂と溶剤とを先に混合
する際の好ましい温度及び混合時間は、各々0〜40℃及
び30分〜10時間である。より好ましい温度及び混合時間
は各々20〜30℃及び1時間〜5時間である。又、感放射
線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液を得る際
の好ましい温度及び混合時間は、各々0〜40℃及び30分
以上である。より好ましい温度及び混合時間は各々20〜
30℃及び1時間以上である。このようにして得られた感
放射線性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液の温
度を約50〜約70℃まで上昇させる。上昇に要する好まし
い時間は30分〜6時間であり、より好ましい時間は1〜
3時間である。一般的には、約50〜約70℃で長時間保持
するほど調製時及び長期保存後の感放射線性樹脂組成物
中の比較的大きい非溶解粒子数が少ないが、一方で、感
放射線性樹脂組成物の基本的な性能(例えば感度、解像
度等)が悪化する傾向にあるため、好ましい保持時間は
3〜24時間であり、より好ましい保持時間は3〜12時間
である。約50〜約70℃で保持後、感放射線性化合物及び
アルカリ可溶性樹脂を含む溶液は室温まで冷却される。
冷却に要する好ましい時間は30分〜12時間であり、より
好ましい時間は1〜6時間である。以上のとおり、感放
射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤が好ましく
混合される。混合に要する合計時間は好ましくは12〜12
0 時間であり、より好ましくは24〜72時間である。分子
量900 未満のアルカリ可溶性化合物を含む感放射線性樹
脂組成物を調製する場合の好ましい方法としては、例え
ばアルカリ可溶性樹脂及び上記アルカリ可溶性化合物
と、溶剤とを先に混合して溶液を得、得られた溶液と感
放射線性化合物とを混合して感放射線性化合物、上記ア
ルカリ可溶性化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含む溶液
を得、該溶液を約50〜約70℃で保持する方法等が挙げら
れる。
期保存時に、比較的大きい非溶解粒子数の少ない感放射
線性樹脂組成物が得られ、該樹脂組成物を用いると集積
回路作製時の歩留りを良好にすることができる。
る。 合成例1 特開昭55−139375号公報に記載の方法と同様にして得ら
れた下式
キノンジアジド−(2) −5−スルホニルクロリド及びジ
オキサン490 gの混合物に、26〜32℃・約1時間かけて
トリエチルアミンを滴下した。滴下終了後、同温度で約
4時間反応させた。トリエチルアミン塩酸塩を濾過した
後の反応混合物をイオン交換水に注いだ。析出した結晶
を濾過、洗浄及び乾燥して感放射線性化合物A(エステ
ル化率87%)を得た。
5.67 g、1,2−ナフトキノンジアジド−(2) −5−
スルホニルクロリド及びジオキサン574 gの混合物に、
15〜25℃・約1時間かけてトリエチルアミンを滴下し
た。滴下終了後、同温度で約2時間反応させた。トリエ
チルアミン塩酸塩を濾過した後の反応混合物を、35〜40
℃のイオン交換水に注いだ。析出した結晶を濾過、洗浄
及び乾燥して感放射線性化合物B(エステル化率68%)
を得た。
脂〔m−クレゾール/p−クレゾール=6/4、クレゾ
ール/ホルマリン1/0.75のモル比で蓚酸を反応触媒と
して用いて得られたポリスチレン換算重量平均分子量72
00の樹脂〕450重量部を20〜30℃で約1時間攪拌して溶
液を得た。次いで、この溶液に同温度で感放射線性化合
物A120 重量部を加え、約2時間を要して70℃まで昇温
した。同温度で3時間攪拌後、約3時間を要して30℃ま
で冷却し、同温度で12時間攪拌した。得られた混合液を
孔径0.1 μmのテフロン製フィルターで濾過して感放射
線性樹脂組成物を調製後、23℃で30日保存した。0.25μ
m以上の粒子数を、リオン(株)社製の自動微粒子計測
器(KL-20 型)を用いて測定した。
用いたクレゾールノボラック樹脂450 重量部を20〜30℃
で約1時間攪拌して溶液を得た。次いで、この溶液に同
温度で感放射線性化合物B150 重量部を加え、約1時間
を要して60℃まで昇温した。同温度で6時間攪拌後、約
6時間を要して30℃まで冷却し、同温度で12時間攪拌し
た。得られた混合液を孔径0.1 μmのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μm以上の粒子数を、リオン(株)
社製の自動微粒子計測器(KL-20 型)を用いて測定し
た。
合物B150 重量部及び実施例1で用いたクレゾールノボ
ラック樹脂450 重量部を30℃で25時間攪拌して混合し
た。得られた混合液を孔径0.1 μmのテフロン製フィル
ターで濾過して感放射線性樹脂組成物を調製後、23℃で
30日保存した。0.25μm以上の粒子数を、リオン(株)
社製の自動微粒子計測器(KL-20 型)を用いて測定し
た。
Claims (1)
- 【請求項1】感放射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及
び溶剤を含む感放射線性樹脂組成物の調製法であって、
感放射線性化合物、アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を約50
〜約70℃で混合することを特徴とする感放射線性樹脂組
成物の調製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4301693A JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4301693A JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06256565A true JPH06256565A (ja) | 1994-09-13 |
JP3303393B2 JP3303393B2 (ja) | 2002-07-22 |
Family
ID=12652183
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4301693A Expired - Lifetime JP3303393B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 感放射線性樹脂組成物の調製法 |
Country Status (1)
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-
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- 1993-03-03 JP JP4301693A patent/JP3303393B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP3303393B2 (ja) | 2002-07-22 |
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