JPH0625231B2 - 光学素子用共重合体の製造法 - Google Patents
光学素子用共重合体の製造法Info
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- JPH0625231B2 JPH0625231B2 JP62082583A JP8258387A JPH0625231B2 JP H0625231 B2 JPH0625231 B2 JP H0625231B2 JP 62082583 A JP62082583 A JP 62082583A JP 8258387 A JP8258387 A JP 8258387A JP H0625231 B2 JPH0625231 B2 JP H0625231B2
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- copolymer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複屈折が極めて小さく、かつ良好な耐熱性と
透明性を有する光学素子用共重合体の製造法に関するも
のである。
透明性を有する光学素子用共重合体の製造法に関するも
のである。
（従来の技術） レンズや光ディスク基盤等の光学素子用材料として、プ
ラスチックスが多く用いられている。例えば光ディスク
基盤には、アクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が用い
られているが、光ディスク基盤の要求性能として、レー
ザー光線が透過するために透明であることは勿論のこ
と、読み取り誤差を少なくするために光学的均質性が強
く求められる。しかし光ディスク基盤としてプラスチッ
クスを用いることは、安価に多量の複製基盤を成形する
ことが可能となるものの、基盤成形時に複屈折が生じ、
この複屈折が大きいことに起因する光学的不均質性は光
ディスク基盤として致命的欠陥となる。一方、光ディス
クの種類が再生専用型、追記可能型、消去書換型へと進
み新規な記録材料も開発され、記録材料の蒸着時及びレ
ーザー光線による記録再生消去時には基盤がかなり高温
になることが予想される。したがって耐熱性に劣る材料
よりなる光ディスクは基盤が反ったり、案内溝に欠陥を
生じて読み取りエラーを生じるおそれがあり、耐熱性の
高い光学素子用材料よりなるディスク基盤の出現が要望
されている。現在用いられているデイスク基盤材料とし
てのポリカーボネート樹脂は、耐熱性は良好であるが複
屈折が大きく、アクリル樹脂は複屈折は小さいが耐熱性
が低いという問題点をもっている。
ラスチックスが多く用いられている。例えば光ディスク
基盤には、アクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が用い
られているが、光ディスク基盤の要求性能として、レー
ザー光線が透過するために透明であることは勿論のこ
と、読み取り誤差を少なくするために光学的均質性が強
く求められる。しかし光ディスク基盤としてプラスチッ
クスを用いることは、安価に多量の複製基盤を成形する
ことが可能となるものの、基盤成形時に複屈折が生じ、
この複屈折が大きいことに起因する光学的不均質性は光
ディスク基盤として致命的欠陥となる。一方、光ディス
クの種類が再生専用型、追記可能型、消去書換型へと進
み新規な記録材料も開発され、記録材料の蒸着時及びレ
ーザー光線による記録再生消去時には基盤がかなり高温
になることが予想される。したがって耐熱性に劣る材料
よりなる光ディスクは基盤が反ったり、案内溝に欠陥を
生じて読み取りエラーを生じるおそれがあり、耐熱性の
高い光学素子用材料よりなるディスク基盤の出現が要望
されている。現在用いられているデイスク基盤材料とし
てのポリカーボネート樹脂は、耐熱性は良好であるが複
屈折が大きく、アクリル樹脂は複屈折は小さいが耐熱性
が低いという問題点をもっている。
一方レンズ用素材も同様で、透明性とともに光学的に均
質で複屈折の小さい材料が望まれており、さらには使用
範囲の拡大のために耐熱性の改善も望まれている。
質で複屈折の小さい材料が望まれており、さらには使用
範囲の拡大のために耐熱性の改善も望まれている。
このような背景の中で、アクリル系樹脂において低複屈
折性をある程度維持したまま耐熱性を改善する試みがな
されている。例えば、メタクリル酸メチルとＯ−メチル
フェニルマレイミドからなる共重合体（特開昭６０−２
１７２１６号）、メタクリル酸メチルとマレイミド系単
量体からなる共重合体、またはメタクリル酸メチル、マ
レイミド系単量体および他のビニル系単量体からなる共
重合体（特開昭６１−９５０１１号）などが提案されて
いる。しかしながら、これらはある程度の効果は認めら
れるものの、高品質の光学素子用材料としては不満足な
ものであり、低複屈折性と耐熱性を充分に兼ねそなえた
光学素子用共重合体が切望されている。
折性をある程度維持したまま耐熱性を改善する試みがな
されている。例えば、メタクリル酸メチルとＯ−メチル
フェニルマレイミドからなる共重合体（特開昭６０−２
１７２１６号）、メタクリル酸メチルとマレイミド系単
量体からなる共重合体、またはメタクリル酸メチル、マ
レイミド系単量体および他のビニル系単量体からなる共
重合体（特開昭６１−９５０１１号）などが提案されて
いる。しかしながら、これらはある程度の効果は認めら
れるものの、高品質の光学素子用材料としては不満足な
ものであり、低複屈折性と耐熱性を充分に兼ねそなえた
光学素子用共重合体が切望されている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは光学素子用材料として重要な低複屈折性、
耐熱性および透明性を兼ねそなえた共重合体を得ること
を目的として、Ｎ−置換マレイミドを一成分とすアクリ
ル系共重合体の製造法について鋭意検討した結果、驚く
べきことに特定組成のメタクリル酸メチルとシクロヘキ
シルマレイミドおよびメタクリル酸シクロヘキシルの三
元共重合体を用い、特定のプロセスにより、複屈折性を
ほとんど示さず、かつ耐熱性と透明性にも優れているこ
とを見出し本発明に到達したものである。
耐熱性および透明性を兼ねそなえた共重合体を得ること
を目的として、Ｎ−置換マレイミドを一成分とすアクリ
ル系共重合体の製造法について鋭意検討した結果、驚く
べきことに特定組成のメタクリル酸メチルとシクロヘキ
シルマレイミドおよびメタクリル酸シクロヘキシルの三
元共重合体を用い、特定のプロセスにより、複屈折性を
ほとんど示さず、かつ耐熱性と透明性にも優れているこ
とを見出し本発明に到達したものである。
（問題点を解決するための手段） すなわち本発明は、メタクリル酸メチル５５〜７７重量
％、シクロヘキシルマレイミド２０〜３０重量％および
メタクリル酸シクロヘキシル３〜１５重量％を、常圧下
６０〜９０℃に保持した後、加圧下１００〜１５０℃で
懸濁重合を完結することによる、ＰＭＭＡの複屈折より
低い値を有する光学素子用共重合体の製造法である。
％、シクロヘキシルマレイミド２０〜３０重量％および
メタクリル酸シクロヘキシル３〜１５重量％を、常圧下
６０〜９０℃に保持した後、加圧下１００〜１５０℃で
懸濁重合を完結することによる、ＰＭＭＡの複屈折より
低い値を有する光学素子用共重合体の製造法である。
本発明で用いられるメタクリル酸メチルの使用割合は、
５５〜７７重量％である。５５重量％未満では透明性、
低複屈折性等の光学特性および機械的強度が低下するの
で好ましくない。メタクリル酸メチルの使用割合が７７
重量％を超えると、低複屈折性および耐熱性の改善効果
が小さいので好ましくない。シクロヘキシルマレイミド
の使用割合は２０〜３０重量％である。２０重量％未満
では低複屈折性および耐熱性の改善効果が小さいので好
ましくない。また３０重量％を超えると、透明性、低複
屈折性等の光学特性および機械的強度が低下するので好
ましくない。
５５〜７７重量％である。５５重量％未満では透明性、
低複屈折性等の光学特性および機械的強度が低下するの
で好ましくない。メタクリル酸メチルの使用割合が７７
重量％を超えると、低複屈折性および耐熱性の改善効果
が小さいので好ましくない。シクロヘキシルマレイミド
の使用割合は２０〜３０重量％である。２０重量％未満
では低複屈折性および耐熱性の改善効果が小さいので好
ましくない。また３０重量％を超えると、透明性、低複
屈折性等の光学特性および機械的強度が低下するので好
ましくない。
メタクリル酸シクロヘキシルの使用割合は３〜１５重量
％である。メタクリル酸シクロヘキシルは、メタクリル
酸メチルとシクロヘキシルマレイミドが共重合しにくく
十分な耐熱性が得られないこと、また、二成分系では低
複屈折性も満足できないことから、これらを改善する目
的に用いている。この使用割合が３重量％未満では上記
条件が充分満足されない。また、１５重量％を超えると
機械的強度が低下するので好ましくない。
％である。メタクリル酸シクロヘキシルは、メタクリル
酸メチルとシクロヘキシルマレイミドが共重合しにくく
十分な耐熱性が得られないこと、また、二成分系では低
複屈折性も満足できないことから、これらを改善する目
的に用いている。この使用割合が３重量％未満では上記
条件が充分満足されない。また、１５重量％を超えると
機械的強度が低下するので好ましくない。
本発明による共重合体におけるさらに驚くべき事実は、
成形加工条件による複屈折性の変動がほとんどなく、そ
の絶対値が複屈折性の小さいことで知られるＰＭＭＡよ
りもさらに小さく、好ましくはＰＭＭＡの７割以下、７
ｎｍ以下とすることである。
成形加工条件による複屈折性の変動がほとんどなく、そ
の絶対値が複屈折性の小さいことで知られるＰＭＭＡよ
りもさらに小さく、好ましくはＰＭＭＡの７割以下、７
ｎｍ以下とすることである。
一般に、成形品の複屈折は材料の分子構造と成形条件に
左右される。複屈折性と応力の関係は次式によって示さ
れる。
左右される。複屈折性と応力の関係は次式によって示さ
れる。
Ｒ＝（λ／２π）・δ＝△η・ｔ＝ｃ・△σ・ｔ すなわち、複屈折性を示す光路差は応力と光路長および
光弾性定数の積である。従って射出成形等によって生ず
る成形品の残留応力が大きくなれば光路差は大きくな
る。また、光弾性定数は材料によって異なるものであ
り、この絶対値が小さければ、かなり大きな応力があっ
ても光路差は小さくなることを意味している。
光弾性定数の積である。従って射出成形等によって生ず
る成形品の残留応力が大きくなれば光路差は大きくな
る。また、光弾性定数は材料によって異なるものであ
り、この絶対値が小さければ、かなり大きな応力があっ
ても光路差は小さくなることを意味している。
なお、本発明における複屈折とは、直径１３０ｍｍ、厚
さ１．２ｍｍの円盤を中心ゲートの金型を用いて射出成
形し、基板中心から２５ｍｍの位置の複屈折性をエリプ
ソメーター（シングルパス）により測定したものであ
る。
さ１．２ｍｍの円盤を中心ゲートの金型を用いて射出成
形し、基板中心から２５ｍｍの位置の複屈折性をエリプ
ソメーター（シングルパス）により測定したものであ
る。
本発明による共重合体が成形条件によらず、著しく小さ
い複屈折性を示す理由は明確ではないが、上記三元素が
分子構造的に光弾性定数がゼロになっているためと推定
され、成形品への斜め入射光による複屈折性の問題も無
くなる。
い複屈折性を示す理由は明確ではないが、上記三元素が
分子構造的に光弾性定数がゼロになっているためと推定
され、成形品への斜め入射光による複屈折性の問題も無
くなる。
本発明による共重合体は、懸濁重合により製造される。
重合開始剤を含む単量体組物を常圧下６０〜９０℃に所
定の時間保持した後、加圧下で１００〜１５０℃で懸濁
重合を完結させる。その際に重合度調整剤として例えば
メルカプタン類を添加し、２０℃クロロホルム中での固
有粘度が０．５５〜１．０ｄｌ／ｇとすることが好まし
い。また成形時の離型性を改良する目的で例えばシリコ
ン、ワックス、脂肪酸エエステル、脂肪酸金属塩、脂肪
族アルコール等の離型剤、帯電防止の目的で例えば高級
アルコールのスルホン酸塩、第４級アンモニウム塩等の
添加剤、さらには酸化防止剤などの熱安定剤や紫外線吸
収剤等を、この発明の目的の達成を阻害しない範囲で前
記共重合体に添加してもよい。
重合開始剤を含む単量体組物を常圧下６０〜９０℃に所
定の時間保持した後、加圧下で１００〜１５０℃で懸濁
重合を完結させる。その際に重合度調整剤として例えば
メルカプタン類を添加し、２０℃クロロホルム中での固
有粘度が０．５５〜１．０ｄｌ／ｇとすることが好まし
い。また成形時の離型性を改良する目的で例えばシリコ
ン、ワックス、脂肪酸エエステル、脂肪酸金属塩、脂肪
族アルコール等の離型剤、帯電防止の目的で例えば高級
アルコールのスルホン酸塩、第４級アンモニウム塩等の
添加剤、さらには酸化防止剤などの熱安定剤や紫外線吸
収剤等を、この発明の目的の達成を阻害しない範囲で前
記共重合体に添加してもよい。
本発明による共重合体の成形方法は注型成形法、圧縮成
形法、射出成形法、射出圧縮成形法などのいずれの方法
でも採用できるが、成形法による複屈折性の変動が極め
て小さいので、大量生産可能な射出成形法が経済的に有
利である。
形法、射出成形法、射出圧縮成形法などのいずれの方法
でも採用できるが、成形法による複屈折性の変動が極め
て小さいので、大量生産可能な射出成形法が経済的に有
利である。
（実施例） 以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。以下の
例で用いられる熱変形温度、、全光線透過率、複屈折性
は次の方法に従って測定した。
例で用いられる熱変形温度、、全光線透過率、複屈折性
は次の方法に従って測定した。
熱変形温度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８（２６４Ｐｓｉ）に
基づいて測定した。
基づいて測定した。
全光線透過率：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に基づいて、厚
さ１．２mmのサンプルで測定した。
さ１．２mmのサンプルで測定した。
実施例１ メタクリル酸メチル７０重量部、シクロヘキシルマレイ
ミド２５重量部、メタクリル酸シクロヘキシル５重量
部、ラウロイルパーオキサイド０．２５重量部、ｎ−ド
デシルメルカプタン０．２５重量部からなる単量体溶液
２０Kgと水100重量部、ポリメタクリル酸カリウム0.5重
量部、硫酸ナトリウム0.25重量部からなる水溶液50kgを
ジャケット付きの１００耐圧重合槽に仕込み、Ｎ２雰
囲気下で撹拌しジャケットに温水を通して重合温度８０
℃で重合を開始した。重合開始後３時間で重合槽を密閉
し、ジャケットにスチームを通して１２０℃に昇温し、
さらに２時間保持して重合を完結させた。均一なビーズ
が収率よく得られ、それを水洗乾燥後６０mmφのベント
付き押出機を用いて２７０℃でペレット化した。得られ
たペレットのメルトフローインデックス（ＡＳＴＭ−Ｄ
−１２３８、Ｉ条件）は１．３ｇ／１０minであった。
ついで、シリンダー温度２６０℃、金型温度７０℃で射
出成形し、熱変形温度試験片及び光ディスク基盤を成形
した。これらを用いて各物性を測定した結果を表１に示
す。
ミド２５重量部、メタクリル酸シクロヘキシル５重量
部、ラウロイルパーオキサイド０．２５重量部、ｎ−ド
デシルメルカプタン０．２５重量部からなる単量体溶液
２０Kgと水100重量部、ポリメタクリル酸カリウム0.5重
量部、硫酸ナトリウム0.25重量部からなる水溶液50kgを
ジャケット付きの１００耐圧重合槽に仕込み、Ｎ２雰
囲気下で撹拌しジャケットに温水を通して重合温度８０
℃で重合を開始した。重合開始後３時間で重合槽を密閉
し、ジャケットにスチームを通して１２０℃に昇温し、
さらに２時間保持して重合を完結させた。均一なビーズ
が収率よく得られ、それを水洗乾燥後６０mmφのベント
付き押出機を用いて２７０℃でペレット化した。得られ
たペレットのメルトフローインデックス（ＡＳＴＭ−Ｄ
−１２３８、Ｉ条件）は１．３ｇ／１０minであった。
ついで、シリンダー温度２６０℃、金型温度７０℃で射
出成形し、熱変形温度試験片及び光ディスク基盤を成形
した。これらを用いて各物性を測定した結果を表１に示
す。
また、シリンダー温度を２４０℃から２９０℃まで変化
させ、さらに金型温度を５０℃から９０℃まで変化させ
て射出成形を行い、得られた光ディスク基盤の複屈折を
測定したところ、ゲート部を除く記録信号域（基盤中心
から約２０〜６０mm）の複屈折値は０〜５mmの範囲内で
ほぼ一定であった。
させ、さらに金型温度を５０℃から９０℃まで変化させ
て射出成形を行い、得られた光ディスク基盤の複屈折を
測定したところ、ゲート部を除く記録信号域（基盤中心
から約２０〜６０mm）の複屈折値は０〜５mmの範囲内で
ほぼ一定であった。
実施例２〜３、比較例１〜６ 実施例１に準じた製造方法により単量体溶液組成を変化
させて実施した結果を表１に示した。また、得られた共
重合体からの評価は実施例１と同様の方法により実施し
た。
させて実施した結果を表１に示した。また、得られた共
重合体からの評価は実施例１と同様の方法により実施し
た。
（効果） 以上説明したように、本発明に係る特定組成の光学素子
用共重合体の製造法によれば、複屈折が小さいＰＭＭＡ
よりさらに複屈折が小さく、かつ成形条件や成形品部位
による複屈折の変動が少なく、同時に耐熱性、透明性も
良好な光学素子が得られる。
用共重合体の製造法によれば、複屈折が小さいＰＭＭＡ
よりさらに複屈折が小さく、かつ成形条件や成形品部位
による複屈折の変動が少なく、同時に耐熱性、透明性も
良好な光学素子が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒川 興二 新潟県北蒲原郡中条町協和町４−７ 協和 ガス化学工業株式会社中条工場内 (56)参考文献 特開 昭60−99111（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−95011（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−162509（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−159408（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】メタクリル酸メチル５５〜７７重量％、シ
クロヘキシルマレイミド２０〜３０重量％およびメタク
リル酸シクロヘキシル３〜１５重量％を、常圧下６０〜
９０℃に保持した後、加圧下１００〜１５０℃で懸濁重
合を完結することによる、ＰＭＭＡの複屈折より低い値
を有する光学素子用共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082583A JPH0625231B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 光学素子用共重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62082583A JPH0625231B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 光学素子用共重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63248812A JPS63248812A (ja) | 1988-10-17 |
| JPH0625231B2 true JPH0625231B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13778503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62082583A Expired - Fee Related JPH0625231B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 光学素子用共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625231B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2836080B2 (ja) * | 1989-01-12 | 1998-12-14 | 日立化成工業株式会社 | 光学用樹脂の製造法 |
| WO1993003076A1 (en) * | 1989-03-13 | 1993-02-18 | Ici Acrylics, Inc. | High temperature heat resistant acrylics |
| WO1997030119A1 (fr) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Composition de resine optique non birefringente et element optique constitue de celle-ci |
| US6277938B1 (en) * | 1996-07-30 | 2001-08-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of non-birefringent optical resin and optical elements made by using the resin prepared by the process |
| JP2004355732A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JP5680792B2 (ja) * | 2012-10-12 | 2015-03-04 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、二軸延伸フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064689B2 (ja) * | 1983-11-01 | 1994-01-19 | 日立化成工業株式会社 | 重合体 |
| JPS6195011A (ja) * | 1984-10-17 | 1986-05-13 | Toray Ind Inc | 光デイスク基板 |
| JPS61159408A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 重合体の製造法 |
| JPS61162509A (ja) * | 1985-01-10 | 1986-07-23 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 熱可塑性樹脂およびそれを用いて成る熱可塑性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62082583A patent/JPH0625231B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63248812A (ja) | 1988-10-17 |
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