JPH0768311B2 - 光学素子用メタクリル系樹脂 - Google Patents
光学素子用メタクリル系樹脂Info
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- JPH0768311B2 JPH0768311B2 JP63138670A JP13867088A JPH0768311B2 JP H0768311 B2 JPH0768311 B2 JP H0768311B2 JP 63138670 A JP63138670 A JP 63138670A JP 13867088 A JP13867088 A JP 13867088A JP H0768311 B2 JPH0768311 B2 JP H0768311B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、優れた透明性を有し、かつ耐熱性および低吸
湿性にも優れた新規な光学素子用メタクリル系樹脂に関
する。
湿性にも優れた新規な光学素子用メタクリル系樹脂に関
する。
（従来の技術） メタクリル酸メチルを主成分とするメタクリル樹脂はそ
の優れた耐候性、卓越した透明性ならびに光学的性質を
有し、かつバランスの取れた機械的性質、熱的性質およ
び良好な成形加工性を有していることから照明用部品、
自動車用部品、電気機器部品等広く用いられている。そ
して近年、再生専用ビデオディスクの基盤材料としての
地位も確立されたといえる。しかし、精度の要求される
レンズあるいは追記型、消去書換型光ディスク等の光学
素子用材料としては、耐熱性および吸湿性の面から要求
性能が満足されず、展開がはかられていないのが現状で
ある。
の優れた耐候性、卓越した透明性ならびに光学的性質を
有し、かつバランスの取れた機械的性質、熱的性質およ
び良好な成形加工性を有していることから照明用部品、
自動車用部品、電気機器部品等広く用いられている。そ
して近年、再生専用ビデオディスクの基盤材料としての
地位も確立されたといえる。しかし、精度の要求される
レンズあるいは追記型、消去書換型光ディスク等の光学
素子用材料としては、耐熱性および吸湿性の面から要求
性能が満足されず、展開がはかられていないのが現状で
ある。
それ故これらの問題を解決する為に数多くの提案がなさ
れており、例えば、メタクリル樹脂の耐熱性を改善させ
る方法としては、メタクリル酸メチルとマレイミド系単
量体からなる共重合体、またメタクリル酸メチル、マレ
イミド系単量体および他のビニル系単量体からなる共重
合体（特公昭43-9753号公報、特開昭61-95011号公報）
が挙げられる。また一方、吸湿性を改善する方法として
は、メタクリル酸メチルとスチレンを共重合する方法
（特開昭57-33446号公報）、メタクリル酸メチルとメタ
クリル酸シクロヘキシルの共重合体（特開昭57-186241
号公報、特開昭58-127754号公報）あるいはメタクリル
酸メチルとメタクリル酸イソボルニルの共重合体（特開
昭60-115605号公報）などが開示されている。
れており、例えば、メタクリル樹脂の耐熱性を改善させ
る方法としては、メタクリル酸メチルとマレイミド系単
量体からなる共重合体、またメタクリル酸メチル、マレ
イミド系単量体および他のビニル系単量体からなる共重
合体（特公昭43-9753号公報、特開昭61-95011号公報）
が挙げられる。また一方、吸湿性を改善する方法として
は、メタクリル酸メチルとスチレンを共重合する方法
（特開昭57-33446号公報）、メタクリル酸メチルとメタ
クリル酸シクロヘキシルの共重合体（特開昭57-186241
号公報、特開昭58-127754号公報）あるいはメタクリル
酸メチルとメタクリル酸イソボルニルの共重合体（特開
昭60-115605号公報）などが開示されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら上記提案の方法では耐熱性あるいは吸湿性
のみを取り上げればある程度の効果は認められるもの
の、耐熱性と低吸水性の双方を同時に満足し、かつレン
ズあるいはディスク用としての高品質の光学素子用材料
としては不満足なものである。
のみを取り上げればある程度の効果は認められるもの
の、耐熱性と低吸水性の双方を同時に満足し、かつレン
ズあるいはディスク用としての高品質の光学素子用材料
としては不満足なものである。
本発明の目的は、優れた透明性を有し、かつ耐熱性およ
び低吸湿性に優れた新規な光学素子用メタクリル系樹脂
を提供することにある。
び低吸湿性に優れた新規な光学素子用メタクリル系樹脂
を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 上記目的は、特定の配合組成を有するメタクリル酸メチ
ル、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、メタクリル酸シク
ロヘキシルおよび芳香族ビニル単量体からなる四元共重
合体により、始めて達成され、良好な透明性を有すると
ともに耐熱性および低吸湿性が明らかに改善され、高品
質の光学素子用材料として好適に使用しうることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
ル、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、メタクリル酸シク
ロヘキシルおよび芳香族ビニル単量体からなる四元共重
合体により、始めて達成され、良好な透明性を有すると
ともに耐熱性および低吸湿性が明らかに改善され、高品
質の光学素子用材料として好適に使用しうることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨とするところはメタクリル酸メ
チル30〜80重量％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド10〜
35重量％、メタクリル酸シクロヘキシル５〜30重量％お
よび芳香族ビニル化合物５〜25重量％からなり、しか
も、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドのモル数;aと芳香族
ビニル化合物のモル数;bとの比（b/a）が2.0以下である
単量体混合物を共重合してなる光学素子用メタクリル系
樹脂である。
チル30〜80重量％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド10〜
35重量％、メタクリル酸シクロヘキシル５〜30重量％お
よび芳香族ビニル化合物５〜25重量％からなり、しか
も、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドのモル数;aと芳香族
ビニル化合物のモル数;bとの比（b/a）が2.0以下である
単量体混合物を共重合してなる光学素子用メタクリル系
樹脂である。
（作用） 本発明に用いられるメタクリル酸メチルはメタクリル樹
脂本来の光学的性質、機械用強度を保持する上で、他の
単量体成分より優位量用いる必要があり30〜80重量％、
より好ましくは40〜70重量％である。30重量％未満では
上記の特徴が保持されず、また80重量％を超えると耐熱
性あるいは低吸湿性のどちらか一方の改善は可能である
が、同時に双方の物性を向上させることは望めず好まし
くない。
脂本来の光学的性質、機械用強度を保持する上で、他の
単量体成分より優位量用いる必要があり30〜80重量％、
より好ましくは40〜70重量％である。30重量％未満では
上記の特徴が保持されず、また80重量％を超えると耐熱
性あるいは低吸湿性のどちらか一方の改善は可能である
が、同時に双方の物性を向上させることは望めず好まし
くない。
本発明でのＮ−シクロヘキシルマレイミドはメタクリル
酸メチルとの共重合性は良好であり、光学的性質に悪影
響を与えず耐熱性を向上させる特徴を有し、添加割合
は、10〜35重量％、より好ましくは15〜30重量％であ
る。10重量％未満では耐熱性の向上効果が低く、また35
重量％を超えると耐熱性は良好であるがヘイズが増加し
て光学素子用材料としての特徴が保持されないばかり
か、機械的強度も低下して好ましくない。
酸メチルとの共重合性は良好であり、光学的性質に悪影
響を与えず耐熱性を向上させる特徴を有し、添加割合
は、10〜35重量％、より好ましくは15〜30重量％であ
る。10重量％未満では耐熱性の向上効果が低く、また35
重量％を超えると耐熱性は良好であるがヘイズが増加し
て光学素子用材料としての特徴が保持されないばかり
か、機械的強度も低下して好ましくない。
本発明でのメタクリル酸シクロヘキシルは芳香族ビニル
化合物と同様低吸湿性を付与する効果を有するととも
に、芳香族ビニル化合物と併用することにより、芳香族
ビニル化合物単独ではヘイズが増加し、透明性を保持し
たままでは到達することが出来ないレベルの低吸湿性を
有する本発明の組成物を得ることが可能である。メタク
リル酸シクロヘキシルの添加割合は、５〜30重量％、よ
り好ましくは７〜25重量％である。５重量％未満では上
記特徴が満足されず、また30重量％を超えると低吸湿性
の向上は良好であるが、機械的強度が低下し好ましくな
い。
化合物と同様低吸湿性を付与する効果を有するととも
に、芳香族ビニル化合物と併用することにより、芳香族
ビニル化合物単独ではヘイズが増加し、透明性を保持し
たままでは到達することが出来ないレベルの低吸湿性を
有する本発明の組成物を得ることが可能である。メタク
リル酸シクロヘキシルの添加割合は、５〜30重量％、よ
り好ましくは７〜25重量％である。５重量％未満では上
記特徴が満足されず、また30重量％を超えると低吸湿性
の向上は良好であるが、機械的強度が低下し好ましくな
い。
本発明での芳香族ビニル化合物は低吸湿性を付与する効
果を有するとともに、同じ流動性では機械用強度を向上
させる特徴がある。添加割合は、５〜25重量％、より好
ましくは10〜20重量％である。５重量％未満では上記特
徴が満足されず、また25重量％を超えるとヘイズが増加
して好ましくない。また芳香族ビニル化合物としては、
スチレン、Ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、
Ｐ−メチルスチレン、Ｐ−クロロスチレン、2,4−ジブ
ロモスチレン、α−メチルスチレン等が挙げられるが、
特にスチレン、Ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレ
ンより選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
果を有するとともに、同じ流動性では機械用強度を向上
させる特徴がある。添加割合は、５〜25重量％、より好
ましくは10〜20重量％である。５重量％未満では上記特
徴が満足されず、また25重量％を超えるとヘイズが増加
して好ましくない。また芳香族ビニル化合物としては、
スチレン、Ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、
Ｐ−メチルスチレン、Ｐ−クロロスチレン、2,4−ジブ
ロモスチレン、α−メチルスチレン等が挙げられるが、
特にスチレン、Ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレ
ンより選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
しかも、本発明におけるＮ−シクロヘキシルマレイミド
のモル数;aと芳香族ビニル化合物のモル数;bとの配合比
（b/a）が2.0以下、好ましくは1.7以下であることが必
要である。配合比（b/a）が2.0を超えるとヘイズが急激
に高くなり、光学素子用材料として好ましくない。
のモル数;aと芳香族ビニル化合物のモル数;bとの配合比
（b/a）が2.0以下、好ましくは1.7以下であることが必
要である。配合比（b/a）が2.0を超えるとヘイズが急激
に高くなり、光学素子用材料として好ましくない。
本発明のメタクリル系樹脂を製造する方法は特に限定さ
れず、塊状重合、懸濁重合、乳化重合などが可能であ
る。
れず、塊状重合、懸濁重合、乳化重合などが可能であ
る。
本発明のメタクリル系樹脂を重合する際の重合開始剤と
しては、一般にラジカル重合で使用される任意の開始剤
が用いられる。例を挙げれば、2,2′−アゾビスイソブ
チロニトリル、2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレロ
ニトリル）などのアゾ系開始剤、ラウロイルパーオキサ
イド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエートなどの過酸化物系開始剤
を用いることができる。
しては、一般にラジカル重合で使用される任意の開始剤
が用いられる。例を挙げれば、2,2′−アゾビスイソブ
チロニトリル、2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレロ
ニトリル）などのアゾ系開始剤、ラウロイルパーオキサ
イド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエートなどの過酸化物系開始剤
を用いることができる。
本発明のメタクリル系樹脂を重合する際に、必要に応じ
て用いられる連鎖移動剤としては、ｎ−オクチルメルカ
プタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸
２−エチルヘキシルなどのメルカプタン化合物が挙げら
れる。
て用いられる連鎖移動剤としては、ｎ−オクチルメルカ
プタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸
２−エチルヘキシルなどのメルカプタン化合物が挙げら
れる。
また本発明のメタクリル系樹脂に於ては必要に応じて、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加してもよい。
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加してもよい。
（実施例） 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、実施例中の部は重量部を表わす。また第１表に記
載した物質名の略称は下記の通りである。
載した物質名の略称は下記の通りである。
MMA…メタクリル酸メチル CHMI…Ｎ−シクロヘキシルマレイミド CHMA…メタクリル酸シクロキシヘル ST…スチレン α−MST…α−メチルスチレン P-MST…Ｐ−メチルスチレン さらに、実施例中の樹脂組成物の物性評価は下記の方法
に従い測定した。
に従い測定した。
（１）熱変形温度;HDT ASTM-D648（264psi） （２）全光線透過率，ヘイズ ASTM-D1003（5mm厚） （３）平衡吸水率 ASTM-D570（23℃） （４）引張強度 ASTM-D638 （５）MFI ASTM-D1238 Ｉ条件（230℃,3.8kg） 実施例１ メタクリル酸メチル53重量％、Ｎ−シクロヘキシルマレ
イミド25重量％、メタクリル酸シクロヘキシル10重量％
およびスチレン12重量％とラウロイルパーオキサイド0.
25PHR、ｎ−ドデシルメルカプタン0.23PHRからなる単量
体混合物20kgと、イオン交換水99.67重量％、メタクリ
ル酸ナトリウムとスチレンＰ−スルホン酸ナトリウムの
共重合体0.03重量％および硫酸ナトリウム0.3重量％か
らなる水溶液50kgをジャケット付きの100l耐圧重合槽に
仕込み、N2雰囲気下で攪拌し、ジャケットに温水を通し
て80℃で重合を開始した。重合開始後３時間でジャケッ
トにスチームを通して系を120℃に昇温し、さらに２時
間保持して重合を完結させた。均一なビーズが収率よく
得られ、それを水洗乾燥後60mmφのベント付き押出機を
用いて260℃でペレット化した。得られたペレットのMFI
は2.1g/10minであった。ついで、シリンダー温度260
℃、金型温度75℃で射出成形し物性試験片を得た。これ
らを用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
イミド25重量％、メタクリル酸シクロヘキシル10重量％
およびスチレン12重量％とラウロイルパーオキサイド0.
25PHR、ｎ−ドデシルメルカプタン0.23PHRからなる単量
体混合物20kgと、イオン交換水99.67重量％、メタクリ
ル酸ナトリウムとスチレンＰ−スルホン酸ナトリウムの
共重合体0.03重量％および硫酸ナトリウム0.3重量％か
らなる水溶液50kgをジャケット付きの100l耐圧重合槽に
仕込み、N2雰囲気下で攪拌し、ジャケットに温水を通し
て80℃で重合を開始した。重合開始後３時間でジャケッ
トにスチームを通して系を120℃に昇温し、さらに２時
間保持して重合を完結させた。均一なビーズが収率よく
得られ、それを水洗乾燥後60mmφのベント付き押出機を
用いて260℃でペレット化した。得られたペレットのMFI
は2.1g/10minであった。ついで、シリンダー温度260
℃、金型温度75℃で射出成形し物性試験片を得た。これ
らを用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
実施例２〜7,比較例１〜６ 単量体混合物組成を変化させ、かつ実施例3,4、比較例
２では重合開始剤および連鎖移動剤をそれぞれｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート0.1PHRおよび
ｎ−オクチルメルカプタン0.2PHRに変えた以外は、実施
例１と同様にして重合し、ビーズ、ペレットを得て物性
試験片を成形し、測定した。得られた結果を第１表に示
す。
２では重合開始剤および連鎖移動剤をそれぞれｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート0.1PHRおよび
ｎ−オクチルメルカプタン0.2PHRに変えた以外は、実施
例１と同様にして重合し、ビーズ、ペレットを得て物性
試験片を成形し、測定した。得られた結果を第１表に示
す。
（発明の効果） 以上述べたように本発明の光学素子用メタクリル系樹脂
は、メタクリル樹脂の特徴である優れた透明性、成形
性、バランスの取れた機械的性質を有し、かつ低吸湿
性、耐熱性に優れており、耐熱性が要求される成形材料
の分野、特に光学材料として極めて有用な材料である。
は、メタクリル樹脂の特徴である優れた透明性、成形
性、バランスの取れた機械的性質を有し、かつ低吸湿
性、耐熱性に優れており、耐熱性が要求される成形材料
の分野、特に光学材料として極めて有用な材料である。
それ故、カメラ、複写機、レーザー光学機器等の光学レ
ンズ、光学用情報記録用ディスク等の光学素子に好適で
ある。
ンズ、光学用情報記録用ディスク等の光学素子に好適で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 Ｚ 7215−5Ｄ (56)参考文献 特開 昭61−162509（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−138510（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−95011（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−90518（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】メタクリル酸メチル30〜80重量％、Ｎ−シ
クロヘキシルマレイミド10〜35重量％、メタクリル酸シ
クロヘキシル５〜30重量％および芳香族ビニル化合物５
〜25重量％からなり、しかも、Ｎ−シクロヘキシルマレ
イミドのモル数;aと芳香族ビニル化合物のモル数;bとの
配合比（b/a）が2.0以下である単量体混合物を共重合し
てなる光学素子用メタクリル系樹脂。 - 【請求項２】芳香族ビニル化合物が、スチレン、Ｐ−メ
チルスチレン、α−メチルスチレンより選ばれた少なく
とも１種である特許請求の範囲第１項記載の光学素子用
メタクリル系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63138670A JPH0768311B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学素子用メタクリル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63138670A JPH0768311B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学素子用メタクリル系樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01308413A JPH01308413A (ja) | 1989-12-13 |
| JPH0768311B2 true JPH0768311B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15227376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63138670A Expired - Fee Related JPH0768311B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学素子用メタクリル系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768311B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013157529A1 (ja) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998556A (en) * | 1995-09-27 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Raw material used for producing heat-resistant resins, heat-resistant resins, and process for producing heat-resistant resins |
| US6277938B1 (en) * | 1996-07-30 | 2001-08-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of non-birefringent optical resin and optical elements made by using the resin prepared by the process |
| DE102008027501A1 (de) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Tesa Se | Haftklebemasse mit verbessertem Abzugsverhalten |
-
1988
- 1988-06-06 JP JP63138670A patent/JPH0768311B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013157529A1 (ja) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01308413A (ja) | 1989-12-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |