JP2856794B2 - 光学用メタクリル樹脂 - Google Patents
光学用メタクリル樹脂Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学用メタクリル樹脂に関し、さらに詳しく
は、光学用レンズ、光学用情報記録用ディスク等に好適
なメタクリル樹脂に関する。
は、光学用レンズ、光学用情報記録用ディスク等に好適
なメタクリル樹脂に関する。
メタクリル酸メチルを主成分とするメタクリル樹脂
は、その優れた耐侯性、卓越した透明性ならびに光学的
性質を有し、かつバランスの取れた機械的性質、熱的性
質および良好な成形加工性を有していることから、照明
用部品、自動車用部品等に広く用いられている。そして
再生専用ビデオディスクの基板材料としての地位も確立
されたといえる。しかるに、より精度の要求されるDRAW
あるいはＥ−DRAW光ディスクや、カメラ、複写機、プロ
ジェクションテレビおよびレーザー光学機器等の光学レ
ンズなどに用いる場合には、吸水率が高く、耐熱性が低
いという根本的な問題をメタクリル樹脂は有している。
そこでこれらの問題を解決するため数多くの提案がなさ
れている。例を挙げると吸湿性の改善では、メタクリル
酸メチルとメタクリル酸シクロヘキシルの共重合体（特
開昭57−186241号公報）、メタクリル酸メチルとメタク
リル酸ボルニルあるいはメタクリル酸アダマンチルとの
共重合体（特開昭60−115605号公報、特開昭60−147416
号公報）、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ジシクロ
ペンテニルあるいはメタクリル酸トリシクロデシルとの
共重合体（特開昭60−115606号公報、特開昭60−115609
号公報）等が提案され、また耐熱性の向上としては、メ
タクリル酸メチルと無水マレイン酸およびスチレンとの
共重合体（特開昭59−221314号公報）、メタクリル酸メ
チルとマレイミド系単量体からなる共重合体（特公昭43
−9753号公報）が挙げられ、メタクリル樹脂として光学
用途への積極的な展開がはかられている。
は、その優れた耐侯性、卓越した透明性ならびに光学的
性質を有し、かつバランスの取れた機械的性質、熱的性
質および良好な成形加工性を有していることから、照明
用部品、自動車用部品等に広く用いられている。そして
再生専用ビデオディスクの基板材料としての地位も確立
されたといえる。しかるに、より精度の要求されるDRAW
あるいはＥ−DRAW光ディスクや、カメラ、複写機、プロ
ジェクションテレビおよびレーザー光学機器等の光学レ
ンズなどに用いる場合には、吸水率が高く、耐熱性が低
いという根本的な問題をメタクリル樹脂は有している。
そこでこれらの問題を解決するため数多くの提案がなさ
れている。例を挙げると吸湿性の改善では、メタクリル
酸メチルとメタクリル酸シクロヘキシルの共重合体（特
開昭57−186241号公報）、メタクリル酸メチルとメタク
リル酸ボルニルあるいはメタクリル酸アダマンチルとの
共重合体（特開昭60−115605号公報、特開昭60−147416
号公報）、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ジシクロ
ペンテニルあるいはメタクリル酸トリシクロデシルとの
共重合体（特開昭60−115606号公報、特開昭60−115609
号公報）等が提案され、また耐熱性の向上としては、メ
タクリル酸メチルと無水マレイン酸およびスチレンとの
共重合体（特開昭59−221314号公報）、メタクリル酸メ
チルとマレイミド系単量体からなる共重合体（特公昭43
−9753号公報）が挙げられ、メタクリル樹脂として光学
用途への積極的な展開がはかられている。
しかしながら、上記提案の共重合体では、吸湿性ある
いは耐熱性をそれぞれ単独で取り上げれば改善効果は認
められるものの、低吸湿性と耐熱性の双方の物性を同時
に満足することは難しく、光学用レンズあるいは情報記
録用光ディスク等の高品質の光学素子用樹脂としては十
分満足されていないのが実情である。
いは耐熱性をそれぞれ単独で取り上げれば改善効果は認
められるものの、低吸湿性と耐熱性の双方の物性を同時
に満足することは難しく、光学用レンズあるいは情報記
録用光ディスク等の高品質の光学素子用樹脂としては十
分満足されていないのが実情である。
またこれら提案で用いられるメタクリル酸メチル以外
の単量体にあっては、共重合体中の該単量体単位の増加
に伴い機械的強度が低下することは一般的であり、射出
成形時での割れ、成形品の強度不足等が生じやすくなる
という問題点を有していた。
の単量体にあっては、共重合体中の該単量体単位の増加
に伴い機械的強度が低下することは一般的であり、射出
成形時での割れ、成形品の強度不足等が生じやすくなる
という問題点を有していた。
本発明の目的は、メタクリル樹脂本来の特長である優
れた光学的性質を有するとともに、低吸湿性と耐熱性が
大幅に改善され、かつ機械的強度が実用上十分満足され
た新規な光学用メタクリル樹脂を提供することにある。
れた光学的性質を有するとともに、低吸湿性と耐熱性が
大幅に改善され、かつ機械的強度が実用上十分満足され
た新規な光学用メタクリル樹脂を提供することにある。
本発明者等は前記問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、特定の配合組成を有するメタクリル酸メチル、Ｎ−
シクロヘキシルマレイミドおよびメタクリル酸トリシク
ロデシルからなる共重合体、あるいはこれら単量体と共
重合可能な他のビニル系単量体からなる共重合体であっ
て、かつ特定の流動性を有するメタクリル樹脂は、透明
性、低複屈折等の優れた光学的性質、良好な成形性を有
し、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善され、かつ機械的強
度が実用上十分満足されていることを見出し、本発明を
完成するに至った。
果、特定の配合組成を有するメタクリル酸メチル、Ｎ−
シクロヘキシルマレイミドおよびメタクリル酸トリシク
ロデシルからなる共重合体、あるいはこれら単量体と共
重合可能な他のビニル系単量体からなる共重合体であっ
て、かつ特定の流動性を有するメタクリル樹脂は、透明
性、低複屈折等の優れた光学的性質、良好な成形性を有
し、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善され、かつ機械的強
度が実用上十分満足されていることを見出し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、前記目的は本発明によれば、メタクリル酸
メチル単位40〜90重量％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単位５〜35重量％、メタクリル酸トリシクロデシル単
位５〜10重量％およびこれらの単量体と共重合可能な他
のビニル系単量体単位０〜20重量％からなる共重合体で
あって、メルトフローレートが0.1〜10.0g/10分である
光学用メタクリル樹脂により達成される。
メチル単位40〜90重量％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単位５〜35重量％、メタクリル酸トリシクロデシル単
位５〜10重量％およびこれらの単量体と共重合可能な他
のビニル系単量体単位０〜20重量％からなる共重合体で
あって、メルトフローレートが0.1〜10.0g/10分である
光学用メタクリル樹脂により達成される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明を構成する共重合体におけるメタクリル酸メチ
ルの配合割合は、メタクリル樹脂本来の優れた光学的性
質およびバランスの取れた機械的性質を保持する必要か
ら40〜90重量％、好ましくは45〜85重量％である。40重
量％未満では上記の特長が保持されず、また90重量％を
超えると吸湿性および耐熱性の改良効果が乏しく好まし
くない。
ルの配合割合は、メタクリル樹脂本来の優れた光学的性
質およびバランスの取れた機械的性質を保持する必要か
ら40〜90重量％、好ましくは45〜85重量％である。40重
量％未満では上記の特長が保持されず、また90重量％を
超えると吸湿性および耐熱性の改良効果が乏しく好まし
くない。
本発明に用いられるＮ−シクロヘキシルマレイミドは
メタクリル酸メチルとの共重合で光学的性質を損なうこ
となく耐熱性を向上させる効果を有し、共重合体中の配
合割合としては５〜35重量％、好ましくは10〜30重量％
である。５重量％未満では耐熱性の向上効果が低く、ま
た35重量％を超えると耐熱性は良好であるが、機械的強
度が低下し実用上好ましくない。
メタクリル酸メチルとの共重合で光学的性質を損なうこ
となく耐熱性を向上させる効果を有し、共重合体中の配
合割合としては５〜35重量％、好ましくは10〜30重量％
である。５重量％未満では耐熱性の向上効果が低く、ま
た35重量％を超えると耐熱性は良好であるが、機械的強
度が低下し実用上好ましくない。
本発明に用いられるメタクリル酸トリシクロデシルと
しては、次式（Ｉ） で表わされるメタクリル酸エステルが好ましく用いら
れ、Ｎ−シクヘキシルマレイミドと同様耐熱性の向上効
果を有し、かつ低吸湿化効果を有する。共重合体中の配
合割合としては５〜10重量％である。５重量％未満では
低吸湿化効果が乏しく、また10重量％を超えると機械的
強度が低下し好ましくない。
しては、次式（Ｉ） で表わされるメタクリル酸エステルが好ましく用いら
れ、Ｎ−シクヘキシルマレイミドと同様耐熱性の向上効
果を有し、かつ低吸湿化効果を有する。共重合体中の配
合割合としては５〜10重量％である。５重量％未満では
低吸湿化効果が乏しく、また10重量％を超えると機械的
強度が低下し好ましくない。
また本発明での上記単量体と共重合可能な他のビニル
系単量体としては特に制限はないが、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸
シクロヘキシル、アクリル酸フエニル、アクリル酸ベン
ジル、アクリル酸ボルニル、アクリル酸アダマンチル、
アクリル酸トリシクロデシル等のアクリル酸エステル化
合物、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸ブチル、
メタアクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸
ベンジル、メタアクリル酸ボルニル、メタアクリル酸イ
ソボルニル、メタアクリル酸ジシクロペンテニル、メタ
アクリル酸アダマンチル等のメタアクリル酸エステル化
合物、スチレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メチルスチ
レン等の芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル等のシアン化ビニル化合物などが挙げら
れ、共重合体の配合割合は０〜20重量％である。20重量
％を超えると本発明の効果が十分発揮されなくなり好ま
しくない。
系単量体としては特に制限はないが、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸
シクロヘキシル、アクリル酸フエニル、アクリル酸ベン
ジル、アクリル酸ボルニル、アクリル酸アダマンチル、
アクリル酸トリシクロデシル等のアクリル酸エステル化
合物、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸ブチル、
メタアクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸
ベンジル、メタアクリル酸ボルニル、メタアクリル酸イ
ソボルニル、メタアクリル酸ジシクロペンテニル、メタ
アクリル酸アダマンチル等のメタアクリル酸エステル化
合物、スチレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メチルスチ
レン等の芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル等のシアン化ビニル化合物などが挙げら
れ、共重合体の配合割合は０〜20重量％である。20重量
％を超えると本発明の効果が十分発揮されなくなり好ま
しくない。
本発明の光学用メタクリル樹脂において、ASTM−D123
8に準拠し230℃、10kgの条件で測定されたメルトフロー
レート（以下MFRと略す）は、0.1〜10.0g/10分の範囲の
値である。MFRが10.0g/10分を超えると機械的強度が低
下し、射出成形時、割れ、クワレ等の成形不良が発生し
て収率低下を招いたり、得られた成形品の実用強度が低
下したりして好ましくない。またキャスト板あるいは押
出板として得た場合も切削時にかけが生じやすかった
り、薄板の場合割れやすくなったりして好ましくない。
一方、MFRが0.1g/10分未満では成形性が低下し、高温高
圧条件下での成形が必要とるため、シルバー等の不良が
発生しやすくなり好ましくない。また、MFRは、従来知
られているように樹脂組成、重合度あるいは滑剤等の添
加により変化し、本発明でのMFRの調整は主として重合
開始剤、連鎖移動剤等の選定および重合温度のコントロ
ールによる重合度の調節により実施することができる。
8に準拠し230℃、10kgの条件で測定されたメルトフロー
レート（以下MFRと略す）は、0.1〜10.0g/10分の範囲の
値である。MFRが10.0g/10分を超えると機械的強度が低
下し、射出成形時、割れ、クワレ等の成形不良が発生し
て収率低下を招いたり、得られた成形品の実用強度が低
下したりして好ましくない。またキャスト板あるいは押
出板として得た場合も切削時にかけが生じやすかった
り、薄板の場合割れやすくなったりして好ましくない。
一方、MFRが0.1g/10分未満では成形性が低下し、高温高
圧条件下での成形が必要とるため、シルバー等の不良が
発生しやすくなり好ましくない。また、MFRは、従来知
られているように樹脂組成、重合度あるいは滑剤等の添
加により変化し、本発明でのMFRの調整は主として重合
開始剤、連鎖移動剤等の選定および重合温度のコントロ
ールによる重合度の調節により実施することができる。
本発明のメタクリル樹脂を得る重合方法としては、従
来より公知の方法が用いられ、例えば懸濁重合法、乳化
重合法、塊状重合法、溶液重合法が挙げられる。また、
重合温度は方法、条件により異なるが通常50〜150℃の
範囲である。
来より公知の方法が用いられ、例えば懸濁重合法、乳化
重合法、塊状重合法、溶液重合法が挙げられる。また、
重合温度は方法、条件により異なるが通常50〜150℃の
範囲である。
上記重合方法において使用されるラジカル重合開始剤
としては、例えばラウロイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリル、2,2′−アゾビス（2.4−ジメチルバレロニト
リル）、４−ｔ−ブチルアゾ−４−シアノバレリックア
シッド等のアゾ化合物が挙げられる。また重合度調節の
ための連鎖移動剤としては、Ｎ−オクチルメルカプタ
ン、Ｎ−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン、３−
メルカプトプロピオン酸エステル等のβ−メルカプトプ
ロピオン酸およびそのエステル、チオグリコール酸２−
エチルヘキシル等のチオグリコール酸およびそのエステ
ルなどが挙げられる。
としては、例えばラウロイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリル、2,2′−アゾビス（2.4−ジメチルバレロニト
リル）、４−ｔ−ブチルアゾ−４−シアノバレリックア
シッド等のアゾ化合物が挙げられる。また重合度調節の
ための連鎖移動剤としては、Ｎ−オクチルメルカプタ
ン、Ｎ−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン、３−
メルカプトプロピオン酸エステル等のβ−メルカプトプ
ロピオン酸およびそのエステル、チオグリコール酸２−
エチルヘキシル等のチオグリコール酸およびそのエステ
ルなどが挙げられる。
また、本発明のメタクリル樹脂の重合時あるいはペレ
ット化時、本発明の目的を達する範囲内で必要に応じて
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加してもよい。
ット化時、本発明の目的を達する範囲内で必要に応じて
紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、離型剤、染顔料など
を添加してもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
なお、実施例に記載した化合物名は下記の略称を用い
た。
た。
MMA…メタクリル酸メチル CHMI…Ｎ−シクロヘキシルマレイミド TCDMA…メタクリル酸トリシクロ［5.2.1.02,6］−デカ
−８イル ST…スチレン さらに、実施例中の樹脂の物性評価は下記の規格に定
められた方法に準拠して測定した。
−８イル ST…スチレン さらに、実施例中の樹脂の物性評価は下記の規格に定
められた方法に準拠して測定した。
（１）熱変形温度;HDT ASTM−D648（264psi） （２）全光線透過率 ASTM−D1003（5mm厚） （３）平衡吸水率 ASTM−D570（沸騰水、24時間浸漬） （４）引張強度 ASTM−D638 （５）MFR ASTM−D1238（230℃、10.0kg） 実施例１ メタクリル酸メチル55重量％、Ｎ−シクロヘキシルマ
レイミド30重量％メタクリル酸トリシクロ［5.2.1.
02,6］−デカ−８イル７重量％、およびスチレン８重量
％とｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
0.1PHR、ｎ−オクチルメルカプタン0.2PHRからなる単量
体混合物20kgと、イオン交換水99.67重量％、メタクリ
ル酸ナトリウムとスチレン−ｐ−スルホン酸ナトリウム
の共重合体0.03重量％および硫酸ナトリウム0.3重量％
からなる水溶液50kgをジャケット付きの100耐圧重合
槽に仕込み、N2雰囲気下で撹拌し、ジャケットに温水を
通して70℃で重合を開始した。重合開始後2.5時間でジ
ャケットにスチームを通して系を120℃に昇温し、さら
に１時間保持して重合を完結させた。均一なビーズが収
率良く得られ、それを水洗乾燥後60mmφのベント付き押
出機を用いて260℃でペレット化した。得られたペレッ
トのMFRは3.5g/10分であった。ついで、シリンダー温度
250℃、金型温度80℃で射出成形し物性試験片を得た。
これらを用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
レイミド30重量％メタクリル酸トリシクロ［5.2.1.
02,6］−デカ−８イル７重量％、およびスチレン８重量
％とｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
0.1PHR、ｎ−オクチルメルカプタン0.2PHRからなる単量
体混合物20kgと、イオン交換水99.67重量％、メタクリ
ル酸ナトリウムとスチレン−ｐ−スルホン酸ナトリウム
の共重合体0.03重量％および硫酸ナトリウム0.3重量％
からなる水溶液50kgをジャケット付きの100耐圧重合
槽に仕込み、N2雰囲気下で撹拌し、ジャケットに温水を
通して70℃で重合を開始した。重合開始後2.5時間でジ
ャケットにスチームを通して系を120℃に昇温し、さら
に１時間保持して重合を完結させた。均一なビーズが収
率良く得られ、それを水洗乾燥後60mmφのベント付き押
出機を用いて260℃でペレット化した。得られたペレッ
トのMFRは3.5g/10分であった。ついで、シリンダー温度
250℃、金型温度80℃で射出成形し物性試験片を得た。
これらを用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
比較例１〜４ 第１表に示すように単量体混合物組成を変化させ、か
つ重合開始剤および連鎖移動剤の種類と添加量を変化さ
せた以外は、実施例１と同様の方法で重合し、ビーズ、
次いでペレットを得て物性試験片を成形し、測定評価し
た。
つ重合開始剤および連鎖移動剤の種類と添加量を変化さ
せた以外は、実施例１と同様の方法で重合し、ビーズ、
次いでペレットを得て物性試験片を成形し、測定評価し
た。
得られた結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 以上述べてきたように、本発明の光学用メタクリル樹
脂は、前記構成によりメタクリル樹脂本来の特長である
透明性、低複屈折等の優れた光学的性質、良好な成形性
を有し、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善されているとと
もに、実用上十分満足される機械的強度を有しているの
で、DRAWあるいはＥ−DRAW等の化学用情報記録用ディス
クおよびカメラ、複写機、プロジェクションテレビ、レ
ーザー光学機器等の光学レンズとして好適である。
脂は、前記構成によりメタクリル樹脂本来の特長である
透明性、低複屈折等の優れた光学的性質、良好な成形性
を有し、低吸湿性と耐熱性が大幅に改善されているとと
もに、実用上十分満足される機械的強度を有しているの
で、DRAWあるいはＥ−DRAW等の化学用情報記録用ディス
クおよびカメラ、複写機、プロジェクションテレビ、レ
ーザー光学機器等の光学レンズとして好適である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 20/00 - 20/40 C08F 220/00 - 220/40 C08F 22/40 C08F 222/40
Claims (1)
- 【請求項１】メタクリル酸メチル単位40〜90重量％、Ｎ
−シクロヘキシルマレイミド単位５〜35重量％、メタク
リル酸トリシクロデシル単位５〜10重量％およびこれら
の単量体と共重合可能な他のビニル系単量体単位０〜20
重量％からなる共重合体であって、メルトフローレート
が0.1〜10.0g/10分である光学用メタクリル樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31180089A JP2856794B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 光学用メタクリル樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31180089A JP2856794B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 光学用メタクリル樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03170515A JPH03170515A (ja) | 1991-07-24 |
| JP2856794B2 true JP2856794B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=18021588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31180089A Expired - Fee Related JP2856794B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 光学用メタクリル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856794B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW419486B (en) * | 1995-09-27 | 2001-01-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Materials used for producing heat resistant resins, heat resistant resins and method for producing heat resistant resins |
| WO1998004601A1 (fr) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Procede pour la preparation d'une resine optique non birefringente et d'elements optiques obtenus au moyen de cette resine |
| WO2014057938A1 (ja) * | 2012-10-12 | 2014-04-17 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、二軸延伸フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| CN104797638B (zh) * | 2012-11-09 | 2018-09-21 | 株式会社可乐丽 | 甲基丙烯酸类树脂组合物 |
| TWI677427B (zh) * | 2019-02-22 | 2019-11-21 | 台端興業股份有限公司 | 光學鏡片組合物及光學鏡片之製造方法 |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP31180089A patent/JP2856794B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03170515A (ja) | 1991-07-24 |
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