JPH0625085B2 - メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 - Google Patents
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0625085B2 JPH0625085B2 JP59153377A JP15337784A JPH0625085B2 JP H0625085 B2 JPH0625085 B2 JP H0625085B2 JP 59153377 A JP59153377 A JP 59153377A JP 15337784 A JP15337784 A JP 15337784A JP H0625085 B2 JPH0625085 B2 JP H0625085B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- parts
- catalyst
- methacrolein
- selectivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業の利用〕 本発明はイソブチルアルコールを分子状酸素により気相
接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造
する方法に関するものである。
接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造
する方法に関するものである。
〔従来の技術〕 従来イソブチレン、ｔ−ブチルアルコール、イソブチル
アルデヒド、もしくはイソ酪酸を出発原料として気相接
触酸化もしくは気相接触酸化脱水素してメタクロレイン
及びメタクリル酸を製造する方法について多くの提案が
なされている。
アルデヒド、もしくはイソ酪酸を出発原料として気相接
触酸化もしくは気相接触酸化脱水素してメタクロレイン
及びメタクリル酸を製造する方法について多くの提案が
なされている。
しかしながら、イソブチルアルコールから出発して気相
接触酸化法によりメタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法は未だ知られていない。
接触酸化法によりメタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法は未だ知られていない。
本発明者らは先にイソブチルアルコールを気相接触酸化
して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法
に関する発明をなしたが、選択性が不充分であり、更に
改良された触媒の開発が望まれている。本発明は反応温
度を低く保ち、メタクロレイン及びメタクリル酸を有利
に製造する触媒の提供を目的とするものである。
して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法
に関する発明をなしたが、選択性が不充分であり、更に
改良された触媒の開発が望まれている。本発明は反応温
度を低く保ち、メタクロレイン及びメタクリル酸を有利
に製造する触媒の提供を目的とするものである。
本発明はイソブチルアルコールを分子状酸素で気相接触
酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸を製造するにあ
たり、一般式 PaMobXcZdOe （ここで式中、Ｐ，Mo及びＯはそれぞれリン、モリブデ
ン及び酸素を示し、Ｘはナトリウム、カリウム、ルビジ
ウム、セシウム及びタリウムからなる群より選ばれた少
なくとも１種以上の元素を示し、Ｚは亜鉛、アルミニウ
ム、アンチモン、イオウ、インジウム、ウラン、カドミ
ウム、カルシウム、銀、クロム、シリカ、ゲルマニウ
ム、コバルト、ジルコニウム、スズ、ストロンチウム、
セレン、タングステン、タンタル、チタン、鉄、テル
ル、銅、トリウム、鉛、ニオブ、ニツケル、バナジウ
ム、バリウム、ビスマス、ヒ素、ベリリウム、ホウ素、
マグネシウム、マンガン、サマリウム、ランタン、ロジ
ウム、ルテニウム、レニウム、白金及びパラジウムから
なる群より選ばれた少なくとも１種以上の元素を示す。
酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸を製造するにあ
たり、一般式 PaMobXcZdOe （ここで式中、Ｐ，Mo及びＯはそれぞれリン、モリブデ
ン及び酸素を示し、Ｘはナトリウム、カリウム、ルビジ
ウム、セシウム及びタリウムからなる群より選ばれた少
なくとも１種以上の元素を示し、Ｚは亜鉛、アルミニウ
ム、アンチモン、イオウ、インジウム、ウラン、カドミ
ウム、カルシウム、銀、クロム、シリカ、ゲルマニウ
ム、コバルト、ジルコニウム、スズ、ストロンチウム、
セレン、タングステン、タンタル、チタン、鉄、テル
ル、銅、トリウム、鉛、ニオブ、ニツケル、バナジウ
ム、バリウム、ビスマス、ヒ素、ベリリウム、ホウ素、
マグネシウム、マンガン、サマリウム、ランタン、ロジ
ウム、ルテニウム、レニウム、白金及びパラジウムから
なる群より選ばれた少なくとも１種以上の元素を示す。
ただし、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは各元素の原子比率を表
わし、ｂ＝１２のときａ＝0.０１〜８、ｃ＝0.０１〜
５、ｄ＝０〜２０であり、ｅは上記各成分の原子価を満
足するのに必要な酸素原子数である。）で表わされる触
媒を使用することを特徴とするメタクロレイン及びメタ
クリル酸の製造法である。
わし、ｂ＝１２のときａ＝0.０１〜８、ｃ＝0.０１〜
５、ｄ＝０〜２０であり、ｅは上記各成分の原子価を満
足するのに必要な酸素原子数である。）で表わされる触
媒を使用することを特徴とするメタクロレイン及びメタ
クリル酸の製造法である。
本発明で使用する触媒の製造にあたつて、触媒原料とし
て使用する各元素は酸化物あるいは強熱することにより
酸化物となるものであればいずれも使用可能である。
て使用する各元素は酸化物あるいは強熱することにより
酸化物となるものであればいずれも使用可能である。
触媒の調製にあたつては、蒸発乾固法、沈澱法等従来か
ら知られているいかなる方法も用いることができる。
ら知られているいかなる方法も用いることができる。
触媒の調製に際し、担体を用いることができる。担体と
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
本発明による触媒を気相接触酸化に用いる場合に原料物
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
酸化に用いる酸素源としては純酸素ガスでも空気でもよ
いが、工業的には空気が有利である。
いが、工業的には空気が有利である。
反応を実施する際の供給原料ガス中の酸素濃度は広い範
囲で変えられるが、好ましくは５−２０容量％であり、
酸素濃度が低い時はメタクロレインが、高い時はメタク
リル酸が優先的に得られる。
囲で変えられるが、好ましくは５−２０容量％であり、
酸素濃度が低い時はメタクロレインが、高い時はメタク
リル酸が優先的に得られる。
反応圧力は常圧から数気圧まで用いられる。反応温度は
１５０〜４５０℃の範囲で変えることができる。反応は
流動床でも固定床でも実施できる。
１５０〜４５０℃の範囲で変えることができる。反応は
流動床でも固定床でも実施できる。
以下、本発明による触媒の調製法および、それを用いて
の反応例を具体的に説明する。
の反応例を具体的に説明する。
実施例中、イソブチルアルコールの反応率、生成するメ
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率は以下のように
定義される。
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率は以下のように
定義される。
イソブチルアルコールの反応率（％） 下記実施例，比較例中の部は重量部であり、分析はガス
クロマトグラフイーによつた。
クロマトグラフイーによつた。
実施例１ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部を加
え加熱撹拌する。次に、８５％リン酸１0.９部を加え、
更に、硝酸カリウム9.５部を加え撹拌しながら、加熱し
て蒸発乾固させ更に１３０℃に１６時間保つて乾燥させ
た。
え加熱撹拌する。次に、８５％リン酸１0.９部を加え、
更に、硝酸カリウム9.５部を加え撹拌しながら、加熱し
て蒸発乾固させ更に１３０℃に１６時間保つて乾燥させ
た。
得られた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０
℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の酸素及び
担体以外の元素の組成（以下同じ）はP1Mo12K1であつ
た。
℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の酸素及び
担体以外の元素の組成（以下同じ）はP1Mo12K1であつ
た。
この触媒を固定床式反応器に充填し、３４０℃に保ち、
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度２４０
０hr-1で送入し反応させた。
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度２４０
０hr-1で送入し反応させた。
その結果イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３3.８％、メタクリル酸の選択率7.
３％であつた。
クロレインの選択率３3.８％、メタクリル酸の選択率7.
３％であつた。
実施例２ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム１２部を加え加熱撹拌する。
次に８５％リン酸１1.９部を加え、更に硝酸カリウム１
0.４部を加え撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に
１３０℃で１６時間乾燥させた。
タバナジン酸アンモニウム１２部を加え加熱撹拌する。
次に８５％リン酸１1.９部を加え、更に硝酸カリウム１
0.４部を加え撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に
１３０℃で１６時間乾燥させた。
得られた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０
℃で４時間焼成し、触媒とした。得られた触媒の組成は
P1Mo11V1K1であつた。
℃で４時間焼成し、触媒とした。得られた触媒の組成は
P1Mo11V1K1であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３4.１％、メタクリル酸の選択率7.
５％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３4.１％、メタクリル酸の選択率7.
５％であつた。
実施例３ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム8.８部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１6.３部、ホウ酸1.８部を加え、更
に、硝酸銅9.１部を水３０部に溶解した溶液を混合し、
硝酸セシウム5.５部を加え、この混合液を撹拌しながら
加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥さ
せた。得られた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを
３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の組
成はP1.5Mo12V0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつた。
タバナジン酸アンモニウム8.８部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１6.３部、ホウ酸1.８部を加え、更
に、硝酸銅9.１部を水３０部に溶解した溶液を混合し、
硝酸セシウム5.５部を加え、この混合液を撹拌しながら
加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥さ
せた。得られた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを
３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の組
成はP1.5Mo12V0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３5.３％、メタクリル酸の選択率8.
６％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３5.３％、メタクリル酸の選択率8.
６％であつた。
実施例４〜２５ 触媒成分を種々変えて実施例３に準拠して調製した第一
表に示す触媒を用いてイソブチルアルコールを実施例１
と同様の方法で反応させた場合の反応結果を第一表に示
す。
表に示す触媒を用いてイソブチルアルコールを実施例１
と同様の方法で反応させた場合の反応結果を第一表に示
す。
実施例２６ 実施例２５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式
反応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルア
ルコール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％
の組成の混合ガスを空間速度２２００hr-1で送入し反応
させた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１０
０％、メタクロレインの選択率１8.６％、メタクリル酸
の選択率３2.１％であつた。
反応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルア
ルコール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％
の組成の混合ガスを空間速度２２００hr-1で送入し反応
させた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１０
０％、メタクロレインの選択率１8.６％、メタクリル酸
の選択率３2.１％であつた。
実施例２７ 実施例２５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式
反応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルア
ルコール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％
の組成の混合ガスを空間速度１１００hr-1で送入し反応
させた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１０
０％、メタクロレインの選択率3.５、メタクリル酸の選
択率３1.０であつた。
反応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルア
ルコール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％
の組成の混合ガスを空間速度１１００hr-1で送入し反応
させた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１０
０％、メタクロレインの選択率3.５、メタクリル酸の選
択率３1.０であつた。
比較例１ 実施例１で硝酸カリウムを除いた以外は実施例１と同様
な方法で触媒を調製した。得られた触媒の組成はP1Mo12
であつた。
な方法で触媒を調製した。得られた触媒の組成はP1Mo12
であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２1.２％、メタクリル酸の選択率4.
５％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２1.２％、メタクリル酸の選択率4.
５％であつた。
比較例２ 実施例３でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム２００部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン
酸３６9.６部、ホウ酸３9.６部を加え、更に、硝酸銅２
０6.５部を水１０００部に溶解した溶液を混合し、硝酸
セシウム１２５部を加える。この混合液を撹拌しなが
ら、加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾
燥させた。それ以降の操作は実施例１に従つた。
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム２００部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン
酸３６9.６部、ホウ酸３9.６部を加え、更に、硝酸銅２
０6.５部を水１０００部に溶解した溶液を混合し、硝酸
セシウム１２５部を加える。この混合液を撹拌しなが
ら、加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾
燥させた。それ以降の操作は実施例１に従つた。
得られた触媒の組成はP1.5V0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつ
た。
た。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９８％、メタクロレインの
選択率9.１％、メタクリル酸の選択率2.８％であつた。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９８％、メタクロレインの
選択率9.１％、メタクリル酸の選択率2.８％であつた。
比較例３ 実施例３でリン酸を除いて触媒を調製した。得られた触
媒の組成はMo12V0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつた。
媒の組成はMo12V0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつた。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率１3.９％、メタクリル酸の選択率5.１％であつ
た。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率１3.９％、メタクリル酸の選択率5.１％であつ
た。
比較例４ 実施例３でモリブデン酸アンモニウム及びリン酸を除い
て触媒を調製した。
て触媒を調製した。
すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アンモニウム
２００部を加え加熱撹拌する。次にホウ酸３9.６部を加
え、更に、硝酸銅２０6.５部を水１０００部に溶解した
溶液を混合し、硝酸セシウム１２５部を加える。この混
合液を撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０
℃１６時間乾燥させた。それ以降の操作は実施例１に従
つた。
２００部を加え加熱撹拌する。次にホウ酸３9.６部を加
え、更に、硝酸銅２０6.５部を水１０００部に溶解した
溶液を混合し、硝酸セシウム１２５部を加える。この混
合液を撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０
℃１６時間乾燥させた。それ以降の操作は実施例１に従
つた。
得られた触媒の組成はV0.8Cu0.4B0.3Cs0.3であつた。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率4.５％、メタクリル酸の選択率1.２％であつ
た。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率4.５％、メタクリル酸の選択率1.２％であつ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭48−32814（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−47916（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−89313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−93908（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−100005（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−118706（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−4310（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−19227（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−45617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−53232（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−100333（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−127328（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12331（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−15934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−59934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−67349（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−213729（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−31727（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−46132（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−76543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−76544（ＪＰ，Ａ) 東ドイツ国審査済登録特許207706（Ｄ Ｄ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】イソブチルアルコールを分子状酸素で気相
接触酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸を製造する
にあたり、一般式 PaMobXcZdOe （ここで式中Ｐ，Mo及びＯはそれぞれリン，モリブデン
及び酸素を示し、Ｘはナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム及びタリウムからなる群より選ばれた少な
くとも１種以上の元素を示し、Ｚは亜鉛、アルミニウ
ム、アンチモン、イオウ、インジウム、ウラン、カドミ
ウム、カルシウム、銀、クロム、シリカ、ゲルマニウ
ム、コバルト、ジルコニウム、スズ、ストロンチウム、
セレン、タングステン、タンタル、チタン、鉄、テル
ル、銅、トリウム、鉛、ニオブ、ニッケル、バナジウ
ム、バリウム、ビスマス、ヒ素、ベリリウム、ホウ素、
マグネシウム、マンガン、サマリウム、ランタン、ロジ
ウム、ルテニウム、レニウム、白金及びパラジウムから
なる群より選ばれた少なくとも１種以上の元素を示す。
また、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは各元素の原子比率を表わ
し、ｂ＝１２のときａ＝0.01〜８、ｃ＝0.01〜５、ｄ＝
０〜２０であり、ｅは上記各成分の原子価を満足するの
に必要な酸素原子数である。）で表わされる触媒を使用
することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル酸
の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153377A JPH0625085B2 (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| DE8585108950T DE3562482D1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
| EP19850108950 EP0168826B1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153377A JPH0625085B2 (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133135A JPS6133135A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0625085B2 true JPH0625085B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=15561128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59153377A Expired - Lifetime JPH0625085B2 (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-24 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625085B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69033068T2 (de) * | 1989-12-06 | 1999-08-19 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von Methacrolein und Methacrylsäure |
| US7649111B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-01-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for the oxidation of a mixed aldehyde feedstock to methacrylic acid and methods for making and using same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD207706A1 (de) | 1981-07-10 | 1984-03-14 | Adw Ddr | Verahren zur kontinuierlichen herstellung von methacrolein u/oder methacrylsaeure |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5112605B2 (ja) * | 1971-09-01 | 1976-04-21 | ||
| JPS5310965B2 (ja) * | 1973-12-18 | 1978-04-18 | ||
| JPS5323812B2 (ja) * | 1973-08-29 | 1978-07-17 | ||
| JPS5541214B2 (ja) * | 1973-12-20 | 1980-10-22 | ||
| JPS5910332B2 (ja) * | 1975-02-28 | 1984-03-08 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造法 |
| JPS5939413B2 (ja) * | 1975-04-08 | 1984-09-22 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインとメタクリル酸の製造方法 |
| JPS554310A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of metacrolein and methacrylic acid |
| JPS5519227A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of methacrolein |
| JPS5545617A (en) * | 1978-09-27 | 1980-03-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrylic acid from isobutylene and/or t-butanol |
| JPS5823853B2 (ja) * | 1978-10-13 | 1983-05-18 | 旭化成株式会社 | 不飽和アルデヒドの製造方法 |
| JPS55100333A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS55127328A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrolein and methacrylic acid |
| JPS5612331A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methacrolein |
| JPS5815934A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-29 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
| JPS5867349A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 触媒組成物 |
| JPS58213729A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | オレフインの酸化方法 |
| JPS5859934A (ja) * | 1982-08-06 | 1983-04-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
| JPS5931727A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
| JPS5946132A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-15 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクロレイン合成用触媒 |
| JPS5976543A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生法 |
| JPS5976544A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生方法 |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59153377A patent/JPH0625085B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD207706A1 (de) | 1981-07-10 | 1984-03-14 | Adw Ddr | Verahren zur kontinuierlichen herstellung von methacrolein u/oder methacrylsaeure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6133135A (ja) | 1986-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4155938A (en) | Oxidation of olefins | |
| JP3992112B2 (ja) | 酢酸の選択的製造方法およびこの目的に適する触媒 | |
| US4341900A (en) | Catalytic process for the preparation of unsaturated carboxylic acid | |
| US4118419A (en) | Catalytic process for the preparation of an unsaturated carboxylic acid | |
| EP0446644B1 (en) | Process for preparing a catalyst, the catalyst and its use | |
| JP2001520976A (ja) | エタンを接触酸化する酢酸の選択的製造方法 | |
| US4985592A (en) | Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids | |
| EP0267556B1 (en) | Process for production of methacrolein and methacrylic acid | |
| JPH0753686B2 (ja) | メタクリル酸の製造法 | |
| US5550095A (en) | Process for producing catalyst used for synthesis of methacrylic acid | |
| US4017547A (en) | Oxidation of p-xylene to terephthalaldehyde | |
| US5208371A (en) | Process for production of methacrolein and methacrylic acid | |
| JP2720215B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の調整法 | |
| EP0350862A2 (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| JP3209778B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の調製法 | |
| JPH05331085A (ja) | メタクロレインおよび／またはメタクリル酸の製造方法 | |
| JP3186243B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の調製法 | |
| US4968838A (en) | Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids | |
| KR900002454B1 (ko) | 메타크릴산의 제조방법 및 이 방법에 사용되는 촉매 | |
| JP2657693B2 (ja) | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造用触媒の調製法 | |
| JPH0625085B2 (ja) | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 | |
| EP0168826B1 (en) | Process for producing methacrolein and methacrylic acid | |
| JP3370589B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒およびそれを用いたメタクリル酸の製造法 | |
| JP2814321B2 (ja) | メタクリル酸の製造方法 | |
| JP2623008B2 (ja) | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |