JPH06240168A - 水溶性アントラキノン化合物、その製法及び染料としての、その用途 - Google Patents
水溶性アントラキノン化合物、その製法及び染料としての、その用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水溶性アントラキノン化合物、その製法及び
染料としての、その用途 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａはスルホ- 含有アントラキノン残基の残基で
あり、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ互いに関係なく水素又は
低級アルキルであり、Ｘはアルカリ- 脱離性残基、例え
ばフッ素及び塩素であり、Ｒは水素、低級アルキル又は
低級アルコキシであり、ｎは１又は２であり、そしてＭ
は水素又はアルカリ基である）に相当するアントラキノ
ン化合物が記載されている。本アントラキノン化合物
は、繊維反応性を有しそしてヒドロキシ- 及び／又はカ
ルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料、例えばセルロ
−ス繊維材料、羊毛及び合成ポリアミドを明るい青色色
調で染色又は捺染するための染料として使用される。
染料としての、その用途 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａはスルホ- 含有アントラキノン残基の残基で
あり、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ互いに関係なく水素又は
低級アルキルであり、Ｘはアルカリ- 脱離性残基、例え
ばフッ素及び塩素であり、Ｒは水素、低級アルキル又は
低級アルコキシであり、ｎは１又は２であり、そしてＭ
は水素又はアルカリ基である）に相当するアントラキノ
ン化合物が記載されている。本アントラキノン化合物
は、繊維反応性を有しそしてヒドロキシ- 及び／又はカ
ルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料、例えばセルロ
−ス繊維材料、羊毛及び合成ポリアミドを明るい青色色
調で染色又は捺染するための染料として使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の分野に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】特公昭５７- １９９８７８号公報には、
とりわけシアナミド、Ｎ- シアノベンゾアミド及びＮ-
シアノスルホンアミド基を含有するアントラキノイド染
料が記載されている。
とりわけシアナミド、Ｎ- シアノベンゾアミド及びＮ-
シアノスルホンアミド基を含有するアントラキノイド染
料が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれらの公知な
染料は、若干の適用欠点、例えば低い固着度、薄い色の
濃さ及び明度の不足を有する。
染料は、若干の適用欠点、例えば低い固着度、薄い色の
濃さ及び明度の不足を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、繊維反応性染
料として使用する場合に、公知の染料にまさって有利で
ありそして明るい青色色調で濃い色の濃さを有する染色
を形成するアントラキノン化合物を提供する。新規なア
ントラキノン化合物は、一般式（１）
料として使用する場合に、公知の染料にまさって有利で
ありそして明るい青色色調で濃い色の濃さを有する染色
を形成するアントラキノン化合物を提供する。新規なア
ントラキノン化合物は、一般式（１）
【０００５】
【化１９】 （式中、Ａはスルホ- 含有アントラキノン残基の残基、
特に慣用のアントラキノン発色団を有する染料の残基で
あり、Ｒ1 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル、好ましくは水素であ
り、Ｒ2 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチル及びエチル、好ましくは水素であ
り、Ｘはアルカリ- 脱離性残基、例えばフッ素、塩素、
臭素、メチルスルホニル、好ましくは塩素及びフッ素で
あり、Ｒは水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシであり、ｎは１又は２であり、Ｍは水素又はア
ルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム及びリチウ
ム、又はアルカリ土類金属、例えばカルシウムのモル当
量である）に相当するが、しかし下記の一般式（Ａ-
１）及び（Ａ- ２）
特に慣用のアントラキノン発色団を有する染料の残基で
あり、Ｒ1 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル、好ましくは水素であ
り、Ｒ2 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチル及びエチル、好ましくは水素であ
り、Ｘはアルカリ- 脱離性残基、例えばフッ素、塩素、
臭素、メチルスルホニル、好ましくは塩素及びフッ素で
あり、Ｒは水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシであり、ｎは１又は２であり、Ｍは水素又はア
ルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム及びリチウ
ム、又はアルカリ土類金属、例えばカルシウムのモル当
量である）に相当するが、しかし下記の一般式（Ａ-
１）及び（Ａ- ２）
【０００６】
【化２０】 （式中Ｍは上記と同一の意味を有する）で示される化合
物に相当しない。
物に相当しない。
【０００７】１又はそれ以上のスルホ基のほかに、残基
Ａは別の置換基、例えば１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル及びブチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ及びブトキシ、２乃至５個の炭素原子を有する
アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、カルボキシ- 、Ｃ1
〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ- 及び／又はス
ルホ- 置換ベンゾイルアミノ、ハロゲン、例えばフッ
素、塩素及び臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、ウレイド、ヒドロ
キシ、カルボキシ及びスルホメチルを含有することがで
きる。
Ａは別の置換基、例えば１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル及びブチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ及びブトキシ、２乃至５個の炭素原子を有する
アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、カルボキシ- 、Ｃ1
〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ- 及び／又はス
ルホ- 置換ベンゾイルアミノ、ハロゲン、例えばフッ
素、塩素及び臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、ウレイド、ヒドロ
キシ、カルボキシ及びスルホメチルを含有することがで
きる。
【０００８】好ましくは、残基Ａは一般式（２）
【０００９】
【化２１】 〔式中、Ｍは上記と同一の意味を有し、ｍは零、１又は
２であり（零である場合、当該基は水素である）、好ま
しくは零又は１及び、特に好ましくは零であり、Ｂはフ
ェニレンであり、これは２個のスルホ、１個のカルボキ
シル、１乃至４個の炭素原子を有する４個のアルキル、
例えばエチル、特にメチル、及び１乃至４個の炭素原子
を有する２個のアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシよりなる群から選ばれた１乃至４個の置換基により
置換されていることができるか、又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキレン、例えばプロピレン及びエチレ
ンであるか、又はフェニレンアルキレン又はアルキレン
フェニレンであり、ここでアルキレン残基は１乃至４個
の炭素原子を有しそしてフェニレン残基は置換されてい
ないか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ及びス
ルホよりなる群から選ばれた１、２又は３個の置換基に
より置換されているか、又は（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアル
キレン又はアルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレン
又は（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレンアルキレン又はア
ルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレンアルキレンで
あり、ここでシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレ
ン残基は付加的に１又は２個のメチル基により置換され
ていることができそしてアルキレン残基は１乃至４個の
炭素原子を有する該残基であるか、又は一般式 -ｐｈｅ
ｎ- Ｄ- ｐｈｅｎ- （式中それぞれのｐｈｅｎは互いに
同一であるか又は異なっていて、フェニレン、好ましく
はパラ- フェニレンであり、これは置換されていない
か、又はスルホ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル、特にメチル、及び１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキ
シよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置
換されておりそしてＤは直接結合又は式 -ＮＨ-、 -Ｏ-
、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ -ＣＯ- 、 -Ｓ
Ｏ2-ＮＨ- 、-ＮＨ- ＳＯ2-及び -ＳＯ2-ＮＨ- ＳＯ2-
で示される基である〕で示される残基である。
２であり（零である場合、当該基は水素である）、好ま
しくは零又は１及び、特に好ましくは零であり、Ｂはフ
ェニレンであり、これは２個のスルホ、１個のカルボキ
シル、１乃至４個の炭素原子を有する４個のアルキル、
例えばエチル、特にメチル、及び１乃至４個の炭素原子
を有する２個のアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシよりなる群から選ばれた１乃至４個の置換基により
置換されていることができるか、又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキレン、例えばプロピレン及びエチレ
ンであるか、又はフェニレンアルキレン又はアルキレン
フェニレンであり、ここでアルキレン残基は１乃至４個
の炭素原子を有しそしてフェニレン残基は置換されてい
ないか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキシ及びス
ルホよりなる群から選ばれた１、２又は３個の置換基に
より置換されているか、又は（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアル
キレン又はアルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレン
又は（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレンアルキレン又はア
ルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレンアルキレンで
あり、ここでシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレ
ン残基は付加的に１又は２個のメチル基により置換され
ていることができそしてアルキレン残基は１乃至４個の
炭素原子を有する該残基であるか、又は一般式 -ｐｈｅ
ｎ- Ｄ- ｐｈｅｎ- （式中それぞれのｐｈｅｎは互いに
同一であるか又は異なっていて、フェニレン、好ましく
はパラ- フェニレンであり、これは置換されていない
か、又はスルホ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル、特にメチル、及び１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメトキ
シよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置
換されておりそしてＤは直接結合又は式 -ＮＨ-、 -Ｏ-
、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ -ＣＯ- 、 -Ｓ
Ｏ2-ＮＨ- 、-ＮＨ- ＳＯ2-及び -ＳＯ2-ＮＨ- ＳＯ2-
で示される基である〕で示される残基である。
【００１０】一般式（２）の残基には、例えば１- アミ
ノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- ス
ルホ- ２′，４′，６′- トリメチル）フェン- ５′-
イル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- ア
ミノ-(３′- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ
- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′
- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，６-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ）
フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，７- ジスルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(４′- スルホ）フェン-
３′- イル、１-アミノ- ２，６- ジスルホアントラキ
ノン- ４- アミノ-(４′- スルホ）フェン- ３′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(４′- スルホ）フェン- ３′- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′，４′-
ジスルホ）フェン- ５′- イル、１- アミノ- ２- スル
ホアントラキノン- ４- アミノ-(３′，２″- ジスル
ホ）ジフェン（４′，１″)-４″- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３″- スル
ホ）ジフェン-(４′，１″)-４″- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン-４- アミノ-(２′- スル
ホ）フェニル- ４′- メチル、１- アミノ- ２，６- ジ
スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フ
ェン- ４′- イル、１-アミノ- ２- スルホアントラキ
ノン- ４- アミノシクロヘキシ- ４′- イル、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-
(２′- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ-
２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′-
スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，８- ジ
スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フ
ェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，６-ジスルホアン
トラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フェン- ３′
- イル、１- アミノ- ２，７- ジスルホアントラキノン
- ４- アミノ-(２′- スルホ）フェン- ３′- イル、１
- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-
(４′-メチル）シクロヘキシ- ３′- イル、１- アミノ
- ２- スルホアントラキノン-４- アミノ-(２′- スル
ホ）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２- スルホ
アントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ- ４′- メ
トキシ）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２- ス
ルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ- ６′
- メトキシ）フェニル- ３′- メチル、１- アミノ- ２
- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ-
２′，６′- ジメチル）フェニル- ５′-メチル、１-
アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′
- スルホ-４′- メチル）フェニル- ６′- メチル、１-
アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(２′- スルホ- ４′- メチル）フェニル- ６′- メ
チル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- ア
ミノ-(２′- スルホ- ６′-メチル）フェン- ４′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(４′- スルホ- ６′- メチル）フェン- ３′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメチル）フ
ェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２，６- ジスルホ
アントラキノン-４- アミノ-(３′- スルホ- ６′- メ
チル）フェン- ５′- イル、１- アミノ-２- スルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ- ６′- メチ
ル）フェン- ５′- イル、１- アミノ- ２，５- ジスル
ホアントラキノン- ４- アミノ-(６′- メチル）フェン
- ５′- イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラ
キノン- ４- アミノ-(６′- メチル）フェン- ５′- イ
ル、１- アミノ- ２，５，８-トリスルホアントラキノ
ン- ４- アミノフェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，
６- ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ４′
- イル、１- アミノ-２，７- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，５-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ４′-
イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ３′- イル、１- アミノ- ２，５-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イ
ル、１-アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン- ４-
アミノ-(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル）フェ
ニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２，７- ジスルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ- ２′，６′
- ジメチル）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ-
２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′-
スルホ- ４′- メチル）フェニル- ３′- メチル、１-
アミノ- ２，８- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(４′- メチル）フェニル- ３′- メチル、１- アミノ
- ２，５，８- トリスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(２′，６′-ジメチル）フェニル- ３′- メチル、１-
アミノ- ２，８- ジスルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(２′- スルホ）フェニル- ３′- メチル、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-
(２′- スルホ- ４′- メトキシ）フェニル- ３′- メ
チル、１- アミノ- ２，５- ジスルホアントラキノン-
４- アミノ-(３′- スルホ）フェン- ４′- イル、１-
アミノ- ２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(３′- スルホ- ６′- メチル）フェン- ５′- イル、
１- アミノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- ア
ミノエチ- ２′- イル、１- アミノ- ２- スルホアント
ラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イル- １″- スル
ホニルアミドスルホニル- ４″- スルホフェン- ３″-
イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ４′- イル- １″- スルホニルアミ
ドスルホニルフェン- ４″- イル及び１- アミノ- ２-
スルホ- アントラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イ
ル- １″- スルホニルアミドスルホニルフェン- ３″-
イル、好ましくは１- アミノ- ２- スルホアントラキノ
ン-４- アミノ-(2 ′, ４′，６- トリメチル- ５′-
スルホ）フェン- ３- イル及び１- アミノ- ３- スルホ
アントラキノン- ４- アミノ（４′- スルホ）フェン-
３′- イルが包含される。
ノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- ス
ルホ- ２′，４′，６′- トリメチル）フェン- ５′-
イル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- ア
ミノ-(３′- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ
- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′
- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，６-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ）
フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，７- ジスルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(４′- スルホ）フェン-
３′- イル、１-アミノ- ２，６- ジスルホアントラキ
ノン- ４- アミノ-(４′- スルホ）フェン- ３′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(４′- スルホ）フェン- ３′- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′，４′-
ジスルホ）フェン- ５′- イル、１- アミノ- ２- スル
ホアントラキノン- ４- アミノ-(３′，２″- ジスル
ホ）ジフェン（４′，１″)-４″- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３″- スル
ホ）ジフェン-(４′，１″)-４″- イル、１- アミノ-
２- スルホアントラキノン-４- アミノ-(２′- スル
ホ）フェニル- ４′- メチル、１- アミノ- ２，６- ジ
スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フ
ェン- ４′- イル、１-アミノ- ２- スルホアントラキ
ノン- ４- アミノシクロヘキシ- ４′- イル、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-
(２′- スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ-
２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′-
スルホ）フェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，８- ジ
スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フ
ェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，６-ジスルホアン
トラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ）フェン- ３′
- イル、１- アミノ- ２，７- ジスルホアントラキノン
- ４- アミノ-(２′- スルホ）フェン- ３′- イル、１
- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-
(４′-メチル）シクロヘキシ- ３′- イル、１- アミノ
- ２- スルホアントラキノン-４- アミノ-(２′- スル
ホ）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２- スルホ
アントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ- ４′- メ
トキシ）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２- ス
ルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′- スルホ- ６′
- メトキシ）フェニル- ３′- メチル、１- アミノ- ２
- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ-
２′，６′- ジメチル）フェニル- ５′-メチル、１-
アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′
- スルホ-４′- メチル）フェニル- ６′- メチル、１-
アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(２′- スルホ- ４′- メチル）フェニル- ６′- メ
チル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- ア
ミノ-(２′- スルホ- ６′-メチル）フェン- ４′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(４′- スルホ- ６′- メチル）フェン- ３′- イ
ル、１- アミノ- ２- スルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメチル）フ
ェニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２，６- ジスルホ
アントラキノン-４- アミノ-(３′- スルホ- ６′- メ
チル）フェン- ５′- イル、１- アミノ-２- スルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ- ６′- メチ
ル）フェン- ５′- イル、１- アミノ- ２，５- ジスル
ホアントラキノン- ４- アミノ-(６′- メチル）フェン
- ５′- イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラ
キノン- ４- アミノ-(６′- メチル）フェン- ５′- イ
ル、１- アミノ- ２，５，８-トリスルホアントラキノ
ン- ４- アミノフェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，
６- ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ４′
- イル、１- アミノ-２，７- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ４′- イル、１- アミノ- ２，５-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ４′-
イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ３′- イル、１- アミノ- ２，５-
ジスルホアントラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イ
ル、１-アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン- ４-
アミノ-(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル）フェ
ニル- ５′- メチル、１- アミノ- ２，７- ジスルホア
ントラキノン- ４- アミノ-(３′- スルホ- ２′，６′
- ジメチル）フェニル- ５′- メチル、１- アミノ-
２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-(２′-
スルホ- ４′- メチル）フェニル- ３′- メチル、１-
アミノ- ２，８- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(４′- メチル）フェニル- ３′- メチル、１- アミノ
- ２，５，８- トリスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(２′，６′-ジメチル）フェニル- ３′- メチル、１-
アミノ- ２，８- ジスルホアントラキノン- ４- アミ
ノ-(２′- スルホ）フェニル- ３′- メチル、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ-
(２′- スルホ- ４′- メトキシ）フェニル- ３′- メ
チル、１- アミノ- ２，５- ジスルホアントラキノン-
４- アミノ-(３′- スルホ）フェン- ４′- イル、１-
アミノ- ２，５- ジスルホアントラキノン- ４- アミノ
-(３′- スルホ- ６′- メチル）フェン- ５′- イル、
１- アミノ- ２，７- ジスルホアントラキノン- ４- ア
ミノエチ- ２′- イル、１- アミノ- ２- スルホアント
ラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イル- １″- スル
ホニルアミドスルホニル- ４″- スルホフェン- ３″-
イル、１- アミノ- ２，６- ジスルホアントラキノン-
４- アミノフェン- ４′- イル- １″- スルホニルアミ
ドスルホニルフェン- ４″- イル及び１- アミノ- ２-
スルホ- アントラキノン- ４- アミノフェン- ３′- イ
ル- １″- スルホニルアミドスルホニルフェン- ３″-
イル、好ましくは１- アミノ- ２- スルホアントラキノ
ン-４- アミノ-(2 ′, ４′，６- トリメチル- ５′-
スルホ）フェン- ３- イル及び１- アミノ- ３- スルホ
アントラキノン- ４- アミノ（４′- スルホ）フェン-
３′- イルが包含される。
【００１１】本発明による一般式（１）のアントラキノ
ン化合物のうち、特に一般式（３ａ）及び（３ｂ）
ン化合物のうち、特に一般式（３ａ）及び（３ｂ）
【００１２】
【化２２】 〔式中Ｍ及びｍはそれぞれ上記の意味の一つ、特に好ま
しい意味の一つを有し、Ｒ3 は水素又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチルで
あり、Ｒ4 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチル、特にメチルであり、Ｒ5 は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエ
チル、特にメチルであり、ｐ は零、１又は２、好まし
くは１であり（零である場合、当該基は水素である）、
ａ は零又は１、好ましくは零であり、そしてＺ は一
般式（４）
しい意味の一つを有し、Ｒ3 は水素又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばエチル、特にメチルで
あり、Ｒ4 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチル、特にメチルであり、Ｒ5 は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエ
チル、特にメチルであり、ｐ は零、１又は２、好まし
くは１であり（零である場合、当該基は水素である）、
ａ は零又は１、好ましくは零であり、そしてＺ は一
般式（４）
【００１３】
【化２３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ、Ｍ、ｎ及びＸはそれぞれ上記
の意味、特に好ましい意味を有し、そしてＸは特に好ま
しくは塩素又はフッ素、特に塩素である）で示される残
基である〕に相当する該アントラキノン化合物が重要で
ある。
の意味、特に好ましい意味を有し、そしてＸは特に好ま
しくは塩素又はフッ素、特に塩素である）で示される残
基である〕に相当する該アントラキノン化合物が重要で
ある。
【００１４】一般式（３ａ）において、記号Ｒ3 、Ｒ4
及びＲ5 はそれぞれ好ましくはメチルである。これらの
好ましいアントラキノン化合物のうち、特に一般式
（５）
及びＲ5 はそれぞれ好ましくはメチルである。これらの
好ましいアントラキノン化合物のうち、特に一般式
（５）
【００１５】
【化２４】 （式中、Ｍ、Ｒ及びｎはそれぞれ上記の意味の一つ、特
に好ましい意味の一つを有し、Ｘは塩素又はフッ素、好
ましくは塩素であり、ｎは好ましくは１であり、そして
ベンゼン環におけるシアナミドカルボニル基は -ＮＨ-
基に対するメタ- 又はパラ- 位に在る）に相当する該ア
ントラキノン化合物が好ましい。
に好ましい意味の一つを有し、Ｘは塩素又はフッ素、好
ましくは塩素であり、ｎは好ましくは１であり、そして
ベンゼン環におけるシアナミドカルボニル基は -ＮＨ-
基に対するメタ- 又はパラ- 位に在る）に相当する該ア
ントラキノン化合物が好ましい。
【００１６】さらに本発明は、本発明による一般式(1)
のアントラキノン化合物を製造する方法において、一般
式（６）
のアントラキノン化合物を製造する方法において、一般
式（６）
【００１７】
【化２５】 （式中Ｘは上記の意味の一つ、特に好ましい意味の一つ
を有しそしてＨａｌはハロゲン、例えば塩素又はフッ素
である）で示されるハロゲン- ｓ- トリアジン化合物、
例えば２，４，６- トリフルオル- １，３，５- トリア
ジン（フッ化シアヌル）又は２，４，６- トリクロル-
１，３，５- トリアジン（塩化シアヌル）を一般式Ａ-
ＮＨＲ1 （式中Ａ及びＲ1はそれぞれ上記の意味の一
つ、特に好ましい意味の一つを有する）で示されるアミ
ノ- 含有アントラキノン化合物及び一般式（７）
を有しそしてＨａｌはハロゲン、例えば塩素又はフッ素
である）で示されるハロゲン- ｓ- トリアジン化合物、
例えば２，４，６- トリフルオル- １，３，５- トリア
ジン（フッ化シアヌル）又は２，４，６- トリクロル-
１，３，５- トリアジン（塩化シアヌル）を一般式Ａ-
ＮＨＲ1 （式中Ａ及びＲ1はそれぞれ上記の意味の一
つ、特に好ましい意味の一つを有する）で示されるアミ
ノ- 含有アントラキノン化合物及び一般式（７）
【００１８】
【化２６】 （式中Ｒ2 、Ｒ、Ｍ及びｎはそれぞれ上記と同一の意味
を有する）で示されるアミノ化合物と所望の順序で反応
させることを特徴とする方法を提供する。
を有する）で示されるアミノ化合物と所望の順序で反応
させることを特徴とする方法を提供する。
【００１９】本発明と同様である、本発明による方法の
態様は、一般式（８）
態様は、一般式（８）
【００２０】
【化２７】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｘ及びＨａｌはそれぞれ上記の意味
と同一である）で示される化合物を一般式（７）のアミ
ノ化合物と、又は一般式（９）
と同一である）で示される化合物を一般式（７）のアミ
ノ化合物と、又は一般式（９）
【００２１】
【化２８】 （式中、Ｈａｌ、Ｘ、Ｒ2 、Ｒ、Ｍ及びｎはそれぞれ上
記の意味と同一である）で示される化合物を一般式Ａ-
ＮＨＲ1 （式中Ａ及びＲ1 はそれぞれ上記の意味と同一
である）で示される化合物と反応させることを特徴とし
ている。これらのうち、一般式（８）の化合物を一般式
（７）の化合物と反応させる態様が好ましい。
記の意味と同一である）で示される化合物を一般式Ａ-
ＮＨＲ1 （式中Ａ及びＲ1 はそれぞれ上記の意味と同一
である）で示される化合物と反応させることを特徴とし
ている。これらのうち、一般式（８）の化合物を一般式
（７）の化合物と反応させる態様が好ましい。
【００２２】出発化合物の反応は、水性又は水性- 有機
媒体中で懸濁液又は溶液で実施される。反応が水性- 有
機媒体中で実施されるなら、有機媒体は、例えばアセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又は
Ｎ- メチルピロリドンである。有利には、縮合の間に遊
離するハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸化物、
炭酸塩又は重炭酸塩の添加により連続的に中和される。
一般式（６）のハロゲン- ｓ- トリアジンの一次縮合反
応は、一般に -５℃乃至＋２０℃の温度において、Ｈａ
ｌがフッ素の場合、好ましくは -５℃乃至＋５℃の温度
において、そして２乃至１０、好ましくは４乃至６のｐ
Ｈにおいて実施される。第二アミノ化合物とのその後の
縮合反応は、一般に５℃乃至４０℃の温度において、Ｈ
ａｌがフッ素の場合、好ましくは０乃至２０℃の温度に
おいて、そして３乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨに
おいて実施される。
媒体中で懸濁液又は溶液で実施される。反応が水性- 有
機媒体中で実施されるなら、有機媒体は、例えばアセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又は
Ｎ- メチルピロリドンである。有利には、縮合の間に遊
離するハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸化物、
炭酸塩又は重炭酸塩の添加により連続的に中和される。
一般式（６）のハロゲン- ｓ- トリアジンの一次縮合反
応は、一般に -５℃乃至＋２０℃の温度において、Ｈａ
ｌがフッ素の場合、好ましくは -５℃乃至＋５℃の温度
において、そして２乃至１０、好ましくは４乃至６のｐ
Ｈにおいて実施される。第二アミノ化合物とのその後の
縮合反応は、一般に５℃乃至４０℃の温度において、Ｈ
ａｌがフッ素の場合、好ましくは０乃至２０℃の温度に
おいて、そして３乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨに
おいて実施される。
【００２３】殊に一般式（８）の化合物と一般式（７）
の化合物との間の反応は５乃至４０℃、好ましくは１０
乃至３０℃の温度及び３乃至９、好ましくは６乃至７の
ｐＨにおいて実施されるが、ただし一般式（８）の化合
物においてＨａｌがフッ素原子である場合反応は、好ま
しくは０乃至２０℃の温度において実施される。
の化合物との間の反応は５乃至４０℃、好ましくは１０
乃至３０℃の温度及び３乃至９、好ましくは６乃至７の
ｐＨにおいて実施されるが、ただし一般式（８）の化合
物においてＨａｌがフッ素原子である場合反応は、好ま
しくは０乃至２０℃の温度において実施される。
【００２４】同様に一般式（９）の化合物と一般式Ａ-
ＮＨＲ1 の化合物との反応は、５乃至４０℃、好ましく
は１０乃至３０℃の温度及び３乃至９、好ましくは４乃
至６のｐＨにおいて実施されるが、ただし一般式（９）
の化合物におけるＨａｌがフッ素である場合反応は、好
ましくは０乃至２０℃の温度において実施される。
ＮＨＲ1 の化合物との反応は、５乃至４０℃、好ましく
は１０乃至３０℃の温度及び３乃至９、好ましくは４乃
至６のｐＨにおいて実施されるが、ただし一般式（９）
の化合物におけるＨａｌがフッ素である場合反応は、好
ましくは０乃至２０℃の温度において実施される。
【００２５】一般式（８）の出発化合物は，例えば本発
明の方法に関して上で記載した様な、ハロゲン- 置換ト
リアジンとアミノ- 含有化合物との慣用な方法で、例え
ば同様に水性又は水性- 有機媒体中で一般に -５℃乃至
＋４０℃、好ましくは０乃至３０℃の温度及び２乃至１
０、好ましくは５乃至７のｐＨにおいて製造することが
できるが、ただし一般式（６）の出発化合物におけるＨ
ａｌがフッ素である場合反応温度は、好ましくは -５℃
乃至＋５℃である。同一の方法及び条件は、一般式
（６）の化合物を一般式（７）の化合物と反応させて、
一般式（９）の出発化合物を製造するために使用するこ
とができる。
明の方法に関して上で記載した様な、ハロゲン- 置換ト
リアジンとアミノ- 含有化合物との慣用な方法で、例え
ば同様に水性又は水性- 有機媒体中で一般に -５℃乃至
＋４０℃、好ましくは０乃至３０℃の温度及び２乃至１
０、好ましくは５乃至７のｐＨにおいて製造することが
できるが、ただし一般式（６）の出発化合物におけるＨ
ａｌがフッ素である場合反応温度は、好ましくは -５℃
乃至＋５℃である。同一の方法及び条件は、一般式
（６）の化合物を一般式（７）の化合物と反応させて、
一般式（９）の出発化合物を製造するために使用するこ
とができる。
【００２６】一般式（６）及び一般式Ａ- ＮＨＲ1 の出
発化合物は、一般に公知でありそして文献中に多数記載
されている。一般式（６）の化合物には、例えば塩化シ
アヌル及びフッ化シアヌルが包含される。一般式Ａ- Ｎ
ＨＲ1 の出発化合物には、例えば１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメチル
- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２- スルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノ
フェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，７
- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジス
ルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノフェニル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４
-(４′- スルホ- ３′- アミノフェニル）アミノアント
ラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(４′-
スルホ- ３′-アミノフェニル）アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(４′-スルホ- ３′-
アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２- スルホ- ４- （２′，４′- ジスルホ- ５′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２
- スルホ- ４- ［３′，２″- ジスルホ- ４″- アミノ
ジフェニル- （４′，１″）］アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３″- スルホ- ４″-
アミノジフェニル- （４′，１″）］アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４- （２′- スルホ-
４′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′
（Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(２′- ス
ルホ- ４′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキ
シル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジ
スルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキシル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４-(４′
- アミノシクロヘキシル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５- ジスルホ-４-(４′- アミノシクロヘ
キシル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８-
ジスルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキシル）アミノア
ントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４-
(４′- メチルアミノシクロヘキシル）アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(３′- ア
ミノシクロヘキシル）アミノアントラキノン、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホ- ４-(３′- アミノシクロヘキシ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ-
４-(４′- メチル- ３′- アミノシクロヘキシル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２-スルホ- ４-
［２′- スルホ- ４′- （Ｎ- メチルアミノ）メチルフ
ェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(２′- スルホ- ５′- アミノメチルフェニル）
アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-
［２′- スルホ- ５′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフ
ェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- ５′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′- メトキシ-
５′- （Ｎ- メチル- アミノ)-メチルフェニル］アミノ
アントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(２′-
スルホ- ６′- メトキシ- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ-
４-(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル- ５′- アミ
ノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ
- ２- スルホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メチル- ６′
- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′- メチ
ル- ６′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４
- ［２′- スルホ- ４′- メチル- ６′- アミノメチル
フェニル］アミノ- アントラキノン、１- アミノ- ２-
スルホ- ４-(２′- スルホ- ６′- メチル- ４′- アミ
ノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２-
スルホ- ４-(４′- スルホ- ６′- メチル- ３′- アミ
ノフェニル）アミノアントラキノン、１-アミノ- ２-
スルホ- ４-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメ
チル- ５′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(３′- スル
ホ- ６′- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(３′- スル
ホ- ６′- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４-(６′
- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(６′- メチル
- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５，８- トリスルホ- ４-(４′- アミノフ
ェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６-
ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′-（Ｎ- メチルア
ミノ）メチルフェニル］アミノアントラキノン、１- ア
ミノ- ２，７- ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′-
(Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，５，８- トリスルホ- ４-
［４′- （Ｎ- メチルアミノ）メチルフェニル］アミノ
アントラキノン、１- アミノ-２，８- ジスルホ- ４-
［４′-(Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノア
ントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-
（４′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，７- ジスルホ- ４- （４′- アミノフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，５- ジス
ルホ- ４- （４′-アミノフェニル）アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-（３′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，５- ジスルホ- ４-(３′- アミノフェニル）アミノ
アントラキノン、１- アミノ- ２，６-ジスルホ- ４-
(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル- ５′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，６- ジスルホ- ４- ［３′- スルホ- ２′，６′-
ジメチル- ５′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニ
ル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジス
ルホ- ４- （３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル-
５′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４- ［３′- スルホ-
２′，６′- ジメチル- ５′- （Ｎ- メチルアミノ）メ
チルフェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，７- ジスルホ- ４- ［２′，６′- ジメチル- ５′
- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアント
ラキノン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４- （２′
- スルホ- ４′- メチル- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８- ジス
ルホ- ４- （４′- メチル- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，５，８-
トリスルホ-4- （２′，６′- ジメチル- ３′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，７- ジスルホ- ４- ［４′- メトキシ- ３′-(Ｎ-
メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４- ［２′- スル
ホ- ４′- メトキシ- ３′-(Ｎ- メチルアミノ)-メチル
フェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８
- ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ３′- アミノメチル
フェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-２，７-
ジスルホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- ３′-
アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ４′-
アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，５- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ６′- メチル-
５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- ア
ミノ- ２，７- ジスルホ- ４-(β- アミノエチル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４
- ［β- （Ｎ- メチルアミノ）エチル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３′-(４″-
スルホ- ３″- アミノフェニル）スルホニルアミドスル
ホニルフェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，６- ジスルホ- ４- ［４′-(４″- アミノフェニ
ル）スルホニルアミドスルホニルフェニル］アミノアン
トラキノン及び１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３′-
(４″- アミノフェニル）スルホニルアミドスルホニル
フェニル］アミノアントラキノンが包含される。
発化合物は、一般に公知でありそして文献中に多数記載
されている。一般式（６）の化合物には、例えば塩化シ
アヌル及びフッ化シアヌルが包含される。一般式Ａ- Ｎ
ＨＲ1 の出発化合物には、例えば１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメチル
- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２- スルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノ
フェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，７
- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジス
ルホ- ４-(３′- スルホ- ４′- アミノフェニル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４
-(４′- スルホ- ３′- アミノフェニル）アミノアント
ラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(４′-
スルホ- ３′-アミノフェニル）アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(４′-スルホ- ３′-
アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２- スルホ- ４- （２′，４′- ジスルホ- ５′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２
- スルホ- ４- ［３′，２″- ジスルホ- ４″- アミノ
ジフェニル- （４′，１″）］アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３″- スルホ- ４″-
アミノジフェニル- （４′，１″）］アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４- （２′- スルホ-
４′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′
（Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(２′- ス
ルホ- ４′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２- スルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキ
シル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジ
スルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキシル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４-(４′
- アミノシクロヘキシル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５- ジスルホ-４-(４′- アミノシクロヘ
キシル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８-
ジスルホ- ４-(４′- アミノシクロヘキシル）アミノア
ントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４-
(４′- メチルアミノシクロヘキシル）アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(３′- ア
ミノシクロヘキシル）アミノアントラキノン、１- アミ
ノ- ２，７- ジスルホ- ４-(３′- アミノシクロヘキシ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ-
４-(４′- メチル- ３′- アミノシクロヘキシル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２-スルホ- ４-
［２′- スルホ- ４′- （Ｎ- メチルアミノ）メチルフ
ェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(２′- スルホ- ５′- アミノメチルフェニル）
アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-
［２′- スルホ- ５′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフ
ェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スル
ホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- ５′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′- メトキシ-
５′- （Ｎ- メチル- アミノ)-メチルフェニル］アミノ
アントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(２′-
スルホ- ６′- メトキシ- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２- スルホ-
４-(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル- ５′- アミ
ノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ
- ２- スルホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メチル- ６′
- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２- スルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′- メチ
ル- ６′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４
- ［２′- スルホ- ４′- メチル- ６′- アミノメチル
フェニル］アミノ- アントラキノン、１- アミノ- ２-
スルホ- ４-(２′- スルホ- ６′- メチル- ４′- アミ
ノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２-
スルホ- ４-(４′- スルホ- ６′- メチル- ３′- アミ
ノフェニル）アミノアントラキノン、１-アミノ- ２-
スルホ- ４-(３′- スルホ- ２′，４′，６′- トリメ
チル- ５′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(３′- スル
ホ- ６′- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４-(３′- スル
ホ- ６′- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアン
トラキノン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４-(６′
- メチル- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-(６′- メチル
- ５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５，８- トリスルホ- ４-(４′- アミノフ
ェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，６-
ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′-（Ｎ- メチルア
ミノ）メチルフェニル］アミノアントラキノン、１- ア
ミノ- ２，７- ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ４′-
(Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２，５，８- トリスルホ- ４-
［４′- （Ｎ- メチルアミノ）メチルフェニル］アミノ
アントラキノン、１- アミノ-２，８- ジスルホ- ４-
［４′-(Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノア
ントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-
（４′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，７- ジスルホ- ４- （４′- アミノフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，５- ジス
ルホ- ４- （４′-アミノフェニル）アミノアントラキ
ノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４-（３′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，５- ジスルホ- ４-(３′- アミノフェニル）アミノ
アントラキノン、１- アミノ- ２，６-ジスルホ- ４-
(３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル- ５′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，６- ジスルホ- ４- ［３′- スルホ- ２′，６′-
ジメチル- ５′- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニ
ル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，７- ジス
ルホ- ４- （３′- スルホ- ２′，６′- ジメチル-
５′- アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、
１- アミノ- ２，７- ジスルホ- ４- ［３′- スルホ-
２′，６′- ジメチル- ５′- （Ｎ- メチルアミノ）メ
チルフェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，７- ジスルホ- ４- ［２′，６′- ジメチル- ５′
- （Ｎ- メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアント
ラキノン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４- （２′
- スルホ- ４′- メチル- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８- ジス
ルホ- ４- （４′- メチル- ３′- アミノメチルフェニ
ル）アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，５，８-
トリスルホ-4- （２′，６′- ジメチル- ３′- アミノ
メチルフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，７- ジスルホ- ４- ［４′- メトキシ- ３′-(Ｎ-
メチルアミノ)-メチルフェニル］アミノアントラキノ
ン、１- アミノ- ２，５- ジスルホ- ４- ［２′- スル
ホ- ４′- メトキシ- ３′-(Ｎ- メチルアミノ)-メチル
フェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ- ２，８
- ジスルホ- ４- ［２′- スルホ- ３′- アミノメチル
フェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-２，７-
ジスルホ- ４-(２′- スルホ- ４′- メトキシ- ３′-
アミノメチルフェニル）アミノアントラキノン、１-
アミノ- ２，５- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ４′-
アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，５- ジスルホ- ４-(３′- スルホ- ６′- メチル-
５′- アミノフェニル）アミノアントラキノン、１- ア
ミノ- ２，７- ジスルホ- ４-(β- アミノエチル）アミ
ノアントラキノン、１- アミノ- ２，６- ジスルホ- ４
- ［β- （Ｎ- メチルアミノ）エチル］アミノアントラ
キノン、１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３′-(４″-
スルホ- ３″- アミノフェニル）スルホニルアミドスル
ホニルフェニル］アミノアントラキノン、１- アミノ-
２，６- ジスルホ- ４- ［４′-(４″- アミノフェニ
ル）スルホニルアミドスルホニルフェニル］アミノアン
トラキノン及び１- アミノ- ２- スルホ- ４- ［３′-
(４″- アミノフェニル）スルホニルアミドスルホニル
フェニル］アミノアントラキノンが包含される。
【００２７】一般式（７）の出発化合物は、若干の場合
公知であるが、しかしＲがアルキル又はアルコキシであ
る化合物は以前に文献に記載されていない。それゆえ、
Ｒが１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシである一般式（７）
で示される化合物は、同様に本発明の対象の一部分を成
す。
公知であるが、しかしＲがアルキル又はアルコキシであ
る化合物は以前に文献に記載されていない。それゆえ、
Ｒが１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシである一般式（７）
で示される化合物は、同様に本発明の対象の一部分を成
す。
【００２８】一般式（７）の化合物は、一般式（１０）
【００２９】
【化２９】 （式中Ｒ、Ｍ及びｎはそれぞれ上記の意味と同一であ
る）で示されるニトロ化合物を慣用法で、好ましくは水
性溶液又は懸濁液中で接触的に還元して、Ｒ2 が水素で
ある一般式（７）で示される化合物とすることにより製
造することができる。次にアルキル基の導入（Ｒ2 がア
ルキルである場合）は、その後アルキル化剤、例えばジ
アルキルスルフェ−トを用いて慣用法で公知の方法に類
似して実施することができる。
る）で示されるニトロ化合物を慣用法で、好ましくは水
性溶液又は懸濁液中で接触的に還元して、Ｒ2 が水素で
ある一般式（７）で示される化合物とすることにより製
造することができる。次にアルキル基の導入（Ｒ2 がア
ルキルである場合）は、その後アルキル化剤、例えばジ
アルキルスルフェ−トを用いて慣用法で公知の方法に類
似して実施することができる。
【００３０】Ｒが１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシであり
そしてｎが１又は２であるか、又はＲが水素でありそし
てｎが２である、一般式（１０）で示される化合物は、
同様に以前に文献に記載されていなく、それゆえ本発明
の対象の一部分を成す。
ル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシであり
そしてｎが１又は２であるか、又はＲが水素でありそし
てｎが２である、一般式（１０）で示される化合物は、
同様に以前に文献に記載されていなく、それゆえ本発明
の対象の一部分を成す。
【００３１】前に挙げた様に、若干の場合すでに公知で
ある、一般式（１０）の出発化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．３１，９５９- ９６１（１９６６）及びＣｈｅ
ｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１９６３，１５５９＋１
５６０参照）は、これら文献に記載された方法に類似す
る方法で、例えば一般式（１１）
ある、一般式（１０）の出発化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．３１，９５９- ９６１（１９６６）及びＣｈｅ
ｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１９６３，１５５９＋１
５６０参照）は、これら文献に記載された方法に類似す
る方法で、例えば一般式（１１）
【００３２】
【化３０】 （式中Ｒは上記の意味と同一である）で示される酸クロ
リドをシアナミド又はシアナミドの塩と水性溶液又は懸
濁液中で０乃至２０℃の温度及び７乃至１１に維持され
たｐＨにおいて反応させて製造することができる。
リドをシアナミド又はシアナミドの塩と水性溶液又は懸
濁液中で０乃至２０℃の温度及び７乃至１１に維持され
たｐＨにおいて反応させて製造することができる。
【００３３】一般式（７）の出発化合物には、例えば２
- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミド、３- アミノ-
Ｎ′- シアノベンゾアミド、４- アミノ- Ｎ′- シアノ
ベンゾアミド、３- アミノ- １，３- ジ（Ｎ′- シアノ
カルボンアミド）ベンゼン、３- アミノ- ４- メトキシ
- Ｎ′- シアノベンゾアミド及び３- メチル- ４- アミ
ノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドが包含される。
- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミド、３- アミノ-
Ｎ′- シアノベンゾアミド、４- アミノ- Ｎ′- シアノ
ベンゾアミド、３- アミノ- １，３- ジ（Ｎ′- シアノ
カルボンアミド）ベンゼン、３- アミノ- ４- メトキシ
- Ｎ′- シアノベンゾアミド及び３- メチル- ４- アミ
ノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドが包含される。
【００３４】本発明により製造される、一般式（１）の
染料──以下染料（１）と称する──の分離は、合成バ
ッチから一般に公知な方法により、電解質、例えば塩化
ナトリウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱
により又は反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により行わ
れ、その場合緩衝物質をこの反応溶液に添加することが
できる。これら染料は、繊維反応性及び非常に良好な染
料特性を有する。それゆえこれら染料は、ヒドロキシ-
及び／又はカルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料及
び又皮革の染色及び捺染に使用することができる。同様
に本発明による化合物の合成中得られる溶液は、場合に
より緩衝物質の添加後及び、場合により濃縮後直ちに液
体染料として使用することができる。
染料──以下染料（１）と称する──の分離は、合成バ
ッチから一般に公知な方法により、電解質、例えば塩化
ナトリウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱
により又は反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥により行わ
れ、その場合緩衝物質をこの反応溶液に添加することが
できる。これら染料は、繊維反応性及び非常に良好な染
料特性を有する。それゆえこれら染料は、ヒドロキシ-
及び／又はカルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料及
び又皮革の染色及び捺染に使用することができる。同様
に本発明による化合物の合成中得られる溶液は、場合に
より緩衝物質の添加後及び、場合により濃縮後直ちに液
体染料として使用することができる。
【００３５】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
カルボンアミド- 含有材料を染色及び、特に捺染するた
めの染料（１）の用途、すなわちこれら基体への染料
（１）の適用法を提供する。該材料は、好ましくは繊維
材料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使
用される。
カルボンアミド- 含有材料を染色及び、特に捺染するた
めの染料（１）の用途、すなわちこれら基体への染料
（１）の適用法を提供する。該材料は、好ましくは繊維
材料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使
用される。
【００３６】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成、
ヒドロキシ- 含有材料、例えば、セルロ−ス繊維材料─
─紙の形を包含する──又はその再生生成物及びポリビ
ニルアルコ−ルである。セルロ−ス繊維材料は、好まし
くは木綿であるが、しかし又他の植物繊維、例えばリン
ネル、麻、ジュ−ト及びラミ−繊維であり、一方再生セ
ルロ−ス繊維は、例えばステ−プルビスコ−ス及びフィ
ラメントビスコ−スである。
ヒドロキシ- 含有材料、例えば、セルロ−ス繊維材料─
─紙の形を包含する──又はその再生生成物及びポリビ
ニルアルコ−ルである。セルロ−ス繊維材料は、好まし
くは木綿であるが、しかし又他の植物繊維、例えばリン
ネル、麻、ジュ−ト及びラミ−繊維であり、一方再生セ
ルロ−ス繊維は、例えばステ−プルビスコ−ス及びフィ
ラメントビスコ−スである。
【００３７】カルボンアミド- 含有材料には、例えば合
成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
でのもの、例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、ナイ
ロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１及びナイ
ロン- ４が包含される。
成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
でのもの、例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、ナイ
ロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１及びナイ
ロン- ４が包含される。
【００３８】染料（１）は，、上記基体、特に上記繊維
材料に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な
技術により適用しそして該材料上で固着することができ
る。例えばセルロ−ス繊維上で本染料は、良好なカラ−
イ−ルドで染色を形成する。染色は、４０乃至１０５℃
の温度、場合により１３０℃までの温度において過圧下
及び、場合により慣用の染色助剤の存在下に水性浴から
実施される。可能な一方法は、材料を熱浴中に導入し、
該浴を所望の染色温度に徐々に加熱しそして染色法をこ
の温度において完了させることである。染料の吸尽を促
進する中性塩は、所望なら、実際の染色温度が到達する
まで浴に添加することもできない。
材料に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な
技術により適用しそして該材料上で固着することができ
る。例えばセルロ−ス繊維上で本染料は、良好なカラ−
イ−ルドで染色を形成する。染色は、４０乃至１０５℃
の温度、場合により１３０℃までの温度において過圧下
及び、場合により慣用の染色助剤の存在下に水性浴から
実施される。可能な一方法は、材料を熱浴中に導入し、
該浴を所望の染色温度に徐々に加熱しそして染色法をこ
の温度において完了させることである。染料の吸尽を促
進する中性塩は、所望なら、実際の染色温度が到達する
まで浴に添加することもできない。
【００３９】同様にバジング法は、セルロ−ス繊維上で
優れたカラ−イ−ルドで染色を形成して、固着は、慣用
法で、室温又は高温、例えば約６０℃までの温度におけ
る滞留により、蒸熱により又は乾熱を用いて可能であ
る。
優れたカラ−イ−ルドで染色を形成して、固着は、慣用
法で、室温又は高温、例えば約６０℃までの温度におけ
る滞留により、蒸熱により又は乾熱を用いて可能であ
る。
【００４０】同様にセルロ−ス繊維に関する慣用の捺染
法──これは、好ましくは一段階において、例えば重炭
酸ナトリウム又は他の酸結合剤及び染料（１）を含有す
る捺染ペ−ストを使用して捺染しそしてその後１００乃
至１０３℃において蒸熱させて実施されるか、又は二段
階において、例えば染料（１）を含有する中性又は弱酸
性捺染ペーストを使用して捺染しそしてその後捺染材料
を電解質を含有する、熱いアルカリ性浴に導通するか又
は電解質を含有する、アルカリ性パジング液を使用して
オーバーパジングしそしてその後、処理したこの材料を
放置させるか又はその後これを蒸熱するか又はその後こ
れを乾熱により処理して固着させて実施することができ
る──は、十分に明確な輪郭及びクリアな白色地を有す
る色の濃い捺染を形成する。変えられる固着条件は、捺
染の結果にわずかな影響しか与えない。染料（１）を使
用して得られる固着度は、染色及び捺染において両方共
非常に高い。慣用の熱固着法による乾熱固着において使
用される熱風は、１２０乃至２００℃の温度を有する。
１０１乃至１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱
蒸気又は１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用す
ることも可能である。
法──これは、好ましくは一段階において、例えば重炭
酸ナトリウム又は他の酸結合剤及び染料（１）を含有す
る捺染ペ−ストを使用して捺染しそしてその後１００乃
至１０３℃において蒸熱させて実施されるか、又は二段
階において、例えば染料（１）を含有する中性又は弱酸
性捺染ペーストを使用して捺染しそしてその後捺染材料
を電解質を含有する、熱いアルカリ性浴に導通するか又
は電解質を含有する、アルカリ性パジング液を使用して
オーバーパジングしそしてその後、処理したこの材料を
放置させるか又はその後これを蒸熱するか又はその後こ
れを乾熱により処理して固着させて実施することができ
る──は、十分に明確な輪郭及びクリアな白色地を有す
る色の濃い捺染を形成する。変えられる固着条件は、捺
染の結果にわずかな影響しか与えない。染料（１）を使
用して得られる固着度は、染色及び捺染において両方共
非常に高い。慣用の熱固着法による乾熱固着において使
用される熱風は、１２０乃至２００℃の温度を有する。
１０１乃至１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱
蒸気又は１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用す
ることも可能である。
【００４１】セルロース繊維材料への染料の固着をもた
らす酸結合剤には、例えばアルカリ金属及びアルカリ土
類金属と無機又は有機酸との水溶性の塩基性塩及び加熱
のときアルカリを放出する化合物が包含される。弱乃至
中無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
金属塩が特に適して、好ましいアルカリ金属化合物はナ
トリウム化合物及びカリウム化合物である。これら酸結
合剤には、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ
酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム及びリン酸水素
二ナトリウムが包含される。
らす酸結合剤には、例えばアルカリ金属及びアルカリ土
類金属と無機又は有機酸との水溶性の塩基性塩及び加熱
のときアルカリを放出する化合物が包含される。弱乃至
中無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
金属塩が特に適して、好ましいアルカリ金属化合物はナ
トリウム化合物及びカリウム化合物である。これら酸結
合剤には、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ
酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム及びリン酸水素
二ナトリウムが包含される。
【００４２】酸結合剤を用いて加熱して又は加熱せずに
染料（１）を処理することは、染料をセルロース繊維に
化学的に結合させ、特にセルロース上の染色は、非固着
染料分を除去するためのゆすぎによる通常の後処理後、
優れた湿潤堅牢性を示す。何となれば特に非固着染料分
は、それらの良好な冷水溶性のために容易に洗出される
からである。
染料（１）を処理することは、染料をセルロース繊維に
化学的に結合させ、特にセルロース上の染色は、非固着
染料分を除去するためのゆすぎによる通常の後処理後、
優れた湿潤堅牢性を示す。何となれば特に非固着染料分
は、それらの良好な冷水溶性のために容易に洗出される
からである。
【００４３】ポリウレタン繊維及びポリアミド繊維の染
色は、通常酸性媒体から実施される。染浴は、これを所
望のｐＨにもたらすために、例えば酢酸及び／又は硫酸
アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は
酢酸ナトリウムを含有することができる。染色の好まし
い均整性を得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シ
アヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタリンスルホン酸との反応生成物又は、例えば
ステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を
基体とする該剤の添加が推奨される。一般に、染色され
るべき材料を浴中に約４０℃の温度において導入しそし
てその中で数時間揺動させ、次に染浴を所望の弱酸性、
好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の染色が
６０乃至９８℃の温度において実施される。しかし染色
を沸騰温度又は１２０℃までの温度（過圧下）において
実施することもできる。
色は、通常酸性媒体から実施される。染浴は、これを所
望のｐＨにもたらすために、例えば酢酸及び／又は硫酸
アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は
酢酸ナトリウムを含有することができる。染色の好まし
い均整性を得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シ
アヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタリンスルホン酸との反応生成物又は、例えば
ステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を
基体とする該剤の添加が推奨される。一般に、染色され
るべき材料を浴中に約４０℃の温度において導入しそし
てその中で数時間揺動させ、次に染浴を所望の弱酸性、
好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の染色が
６０乃至９８℃の温度において実施される。しかし染色
を沸騰温度又は１２０℃までの温度（過圧下）において
実施することもできる。
【００４４】本発明の染料（１）を使用して形成される
染色及び捺染は、濃い色の濃さ及び良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、
クロス染め及び汗堅牢性、しかし又良好なひだつけ堅牢
性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。それ
らのアルカリ性汗日光堅牢性及び飲用水で湿潤した染色
の良好な湿潤日光堅牢性が特に注目されねばならない。
染色及び捺染は、濃い色の濃さ及び良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、
クロス染め及び汗堅牢性、しかし又良好なひだつけ堅牢
性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。それ
らのアルカリ性汗日光堅牢性及び飲用水で湿潤した染色
の良好な湿潤日光堅牢性が特に注目されねばならない。
【００４５】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。式により記載した化合物は、遊離酸の形で示され
ており、一般にこれらはそれらのアルカリ金属塩の形で
製造されそして単離されそしてそれらの塩の形で染色に
使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形
で挙げた出発化合物は、そのまま又はそれらの塩、好ま
しくはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩又はカリウ
ム塩の形で合成において使用することができる。
ある。式により記載した化合物は、遊離酸の形で示され
ており、一般にこれらはそれらのアルカリ金属塩の形で
製造されそして単離されそしてそれらの塩の形で染色に
使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形
で挙げた出発化合物は、そのまま又はそれらの塩、好ま
しくはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩又はカリウ
ム塩の形で合成において使用することができる。
【００４６】特記しない限り、部及び百分率は重量に関
する。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ
関係を有する。本発明の化合物に関して示した、可視吸
収極大 (λｍａｘ）は、それらのアルカリ金属塩の水性
溶液で測定された。表例中において、λｍａｘ値は、色
調のそばにかっこ中で示され、波長はｎｍで示されてい
る。
する。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ
関係を有する。本発明の化合物に関して示した、可視吸
収極大 (λｍａｘ）は、それらのアルカリ金属塩の水性
溶液で測定された。表例中において、λｍａｘ値は、色
調のそばにかっこ中で示され、波長はｎｍで示されてい
る。
【００４７】13Ｃ- ＮＭＲ分析は、特記しない限り、ジ
メチルスルホキシド中でそして内部標準としてのテトラ
メチルシランを使用して実施された。 例 Ａ ａ）粉末状３- ニトロベンゾイルクロリド５８４部を水
１５，０００部中に懸濁させ、シアナミド１５７．５部
を添加し、次に１０％水性水酸化ナトリウム溶液２５２
０容量部によりｐＨを８乃至８．５に設定しそしてそこ
ではこれを、１０℃において実施される反応中、維持す
る。
メチルスルホキシド中でそして内部標準としてのテトラ
メチルシランを使用して実施された。 例 Ａ ａ）粉末状３- ニトロベンゾイルクロリド５８４部を水
１５，０００部中に懸濁させ、シアナミド１５７．５部
を添加し、次に１０％水性水酸化ナトリウム溶液２５２
０容量部によりｐＨを８乃至８．５に設定しそしてそこ
ではこれを、１０℃において実施される反応中、維持す
る。
【００４８】得られる３- ニトロ- Ｎ- シアノベンゾア
ミドを塩化ナトリウムにより塩析し、濾去しそして乾燥
させる。 ｂ）４- ニトロ- Ｎ- シアノベンゾアミドは、同様に
（アルカリ金属塩として）４- ニトロベンゾイルクロリ
ドから出発させて製造することができる。 例 Ｂ １- ニトロベンゼン- ３，５- ジカルボニルクロリド７
４４部を水１５部中に懸濁させ、懸濁液をシアナミド３
１５部と混合しそして１０％水酸化ナトリウム溶液を、
ｐＨを８乃至８．５に設定しそしてそこではｐＨを、約
１０℃の温度において実施される反応中、維持するため
に使用する。次に、合成した化合物１-ニトロベンゼン-
３，５- ジ（Ｎ- シアノカルボンアミド）をｐＨ１に
おいて沈澱させて単離する。これは固体物質である。
ミドを塩化ナトリウムにより塩析し、濾去しそして乾燥
させる。 ｂ）４- ニトロ- Ｎ- シアノベンゾアミドは、同様に
（アルカリ金属塩として）４- ニトロベンゾイルクロリ
ドから出発させて製造することができる。 例 Ｂ １- ニトロベンゼン- ３，５- ジカルボニルクロリド７
４４部を水１５部中に懸濁させ、懸濁液をシアナミド３
１５部と混合しそして１０％水酸化ナトリウム溶液を、
ｐＨを８乃至８．５に設定しそしてそこではｐＨを、約
１０℃の温度において実施される反応中、維持するため
に使用する。次に、合成した化合物１-ニトロベンゼン-
３，５- ジ（Ｎ- シアノカルボンアミド）をｐＨ１に
おいて沈澱させて単離する。これは固体物質である。
【００４９】次の分析値が得られた： 元素分析：計算値： Ｃ ４０．８％、Ｈ ２．１％、
Ｎ ２９．８％； 実測値： Ｃ ３５．３％、Ｈ ２．１％、Ｎ ２９．
５％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：１１５．７、１２５．
５、１３３．７、１３６．７、１４７．８、１６８．
８。 例 Ｃ ４- ニトロ- ３- メチル- Ｎ- シアノベンゾアミドを、
例Ａにおいて記載した様に、当量の４- ニトロ- ３- メ
チルベンゾイルクロリドを使用して製造する。
Ｎ ２９．８％； 実測値： Ｃ ３５．３％、Ｈ ２．１％、Ｎ ２９．
５％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：１１５．７、１２５．
５、１３３．７、１３６．７、１４７．８、１６８．
８。 例 Ｃ ４- ニトロ- ３- メチル- Ｎ- シアノベンゾアミドを、
例Ａにおいて記載した様に、当量の４- ニトロ- ３- メ
チルベンゾイルクロリドを使用して製造する。
【００５０】化合物は、固体物質として得られる。次の
分析値が得られた： 元素分析：計算値： Ｃ ４７．５％、Ｈ ２．７％、
Ｎ １８．５％； 実測値： Ｃ ４３．７％、Ｈ ２．８％、Ｎ １７．
０５％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：１９．５、１２２．
０、１２３．７、１２６．８、１３１．９、１３２．
３、１４２．９、１４９．８、１７２．７。 例 Ｄ ３- ニトロ- ４- メトキシ- Ｎ- シアノベンゾイルアミ
ドを、例Ａにおいて記載した様に、当量の３- ニトロ-
４- メトキシベンゾイルクロリドを使用して製造する。
分析値が得られた： 元素分析：計算値： Ｃ ４７．５％、Ｈ ２．７％、
Ｎ １８．５％； 実測値： Ｃ ４３．７％、Ｈ ２．８％、Ｎ １７．
０５％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：１９．５、１２２．
０、１２３．７、１２６．８、１３１．９、１３２．
３、１４２．９、１４９．８、１７２．７。 例 Ｄ ３- ニトロ- ４- メトキシ- Ｎ- シアノベンゾイルアミ
ドを、例Ａにおいて記載した様に、当量の３- ニトロ-
４- メトキシベンゾイルクロリドを使用して製造する。
【００５１】生成物は、固体物質として得られ、これは
次の物理的特性を有する：13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：５６．９０、１１３．
４、１２２．１２、１２４．６３、１３１．３、１３
４．０、１３８．６、１５３．４７、１７２．２。 例 Ｅ ３- ニトロ- Ｎ- シアノベンゾアミド（例Ａ）２５０部
を水２５００部中にｐＨ７．５において懸濁させ、パラ
ジウム／活性化炭素触媒（Ｐｄ１０％を含有する）１．
５部を添加しそして生成物を２時間２０乃至３０℃及び
５０パ−ルの水素において水素化する。次に触媒を濾去
しそして濾液を濃厚水性塩酸を用いてｐＨ４に調整しそ
して沈澱した３- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドを
濾去しそして乾燥させる。
次の物理的特性を有する：13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：５６．９０、１１３．
４、１２２．１２、１２４．６３、１３１．３、１３
４．０、１３８．６、１５３．４７、１７２．２。 例 Ｅ ３- ニトロ- Ｎ- シアノベンゾアミド（例Ａ）２５０部
を水２５００部中にｐＨ７．５において懸濁させ、パラ
ジウム／活性化炭素触媒（Ｐｄ１０％を含有する）１．
５部を添加しそして生成物を２時間２０乃至３０℃及び
５０パ−ルの水素において水素化する。次に触媒を濾去
しそして濾液を濃厚水性塩酸を用いてｐＨ４に調整しそ
して沈澱した３- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドを
濾去しそして乾燥させる。
【００５２】これは、２５０℃以下で溶融しない固体物
質である。 例 Ｆ ４- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドを例Ｅにおいて
記載の様に異性体の４- ニトロ- Ｎ- シアナミドベンゾ
アミドから出発させて製造する。化合物は２５０℃以下
で溶融しない固体物質として得られる。 例 Ｇ ３- アミノ- ４- メトキシ- Ｎ′- シアノベンゾアミド
は、例Ｅにおいて記載した様に、３- ニトロ- ４- メト
キシ- Ｎ- シアノベンゾアミド（例Ｄ）を還元して製造
する。
質である。 例 Ｆ ４- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミドを例Ｅにおいて
記載の様に異性体の４- ニトロ- Ｎ- シアナミドベンゾ
アミドから出発させて製造する。化合物は２５０℃以下
で溶融しない固体物質として得られる。 例 Ｇ ３- アミノ- ４- メトキシ- Ｎ′- シアノベンゾアミド
は、例Ｅにおいて記載した様に、３- ニトロ- ４- メト
キシ- Ｎ- シアノベンゾアミド（例Ｄ）を還元して製造
する。
【００５３】固体物質が得られ、これは２５０℃以下で
溶融しない。次の分析値が得られた： 元素分析：計算値： Ｃ ５６．６％、Ｈ ４．７％、
Ｎ ２２．０％； 実測値： Ｃ ４９．３％、Ｈ ５．２％、Ｎ １９．
０％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：５５．８２、１０９．
９、１１０．６、１１３．５、１１７．９、１２３．
３、１３７．４、１５０．８、１６７．４。 例 Ｈ ４- アミノ- ３- メチル- Ｎ- シアノベンゾアミドは、
例Ｅにおいて記載の様に、４- ニトロ- ３- メチル- Ｎ
- シアノベンゾアミド（例Ｃ）を還元して製造する。生
成物を固体物質として単離する。 例 １ 水２５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノ- ２′，
４′，６′- トリメチルフェニル）アミノアントラキノ
ン- ２，５′- ジスルホン酸２０．５部の０℃の溶液に
２，４，６- トリクロル- ｓ- トリアジン７．７部を添
加し、約１時間行われる、０℃における反応中４のｐＨ
が水性水酸化ナトリウム溶液を用いて維持される。次に
４- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミド６．６部を添加
し、バッチの温度を１０℃に加熱し、二次反応を６．５
のｐＨにおいて２時間の間に実施する。本発明のアント
ラキノン化合物を慣用法で塩化ナトリウムによる塩析に
より単離する。本化合物は、遊離酸の形で記載して式
溶融しない。次の分析値が得られた： 元素分析：計算値： Ｃ ５６．６％、Ｈ ４．７％、
Ｎ ２２．０％； 実測値： Ｃ ４９．３％、Ｈ ５．２％、Ｎ １９．
０％。13 Ｃ- ＮＭＲ 分析（ｐｐｍ）：５５．８２、１０９．
９、１１０．６、１１３．５、１１７．９、１２３．
３、１３７．４、１５０．８、１６７．４。 例 Ｈ ４- アミノ- ３- メチル- Ｎ- シアノベンゾアミドは、
例Ｅにおいて記載の様に、４- ニトロ- ３- メチル- Ｎ
- シアノベンゾアミド（例Ｃ）を還元して製造する。生
成物を固体物質として単離する。 例 １ 水２５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノ- ２′，
４′，６′- トリメチルフェニル）アミノアントラキノ
ン- ２，５′- ジスルホン酸２０．５部の０℃の溶液に
２，４，６- トリクロル- ｓ- トリアジン７．７部を添
加し、約１時間行われる、０℃における反応中４のｐＨ
が水性水酸化ナトリウム溶液を用いて維持される。次に
４- アミノ- Ｎ′- シアノベンゾアミド６．６部を添加
し、バッチの温度を１０℃に加熱し、二次反応を６．５
のｐＨにおいて２時間の間に実施する。本発明のアント
ラキノン化合物を慣用法で塩化ナトリウムによる塩析に
より単離する。本化合物は、遊離酸の形で記載して式
【００５４】
【化３１】 を有しそして非常に良好な染料特性を有する。本明細書
中に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿
に繊維反応性染料に関して技術的に慣用な技術により適
用すれば、本化合物は、良好な堅牢性を有する、明るい
青色色調で濃い堅牢な染色及び捺染を形成する。 例 ２ 例１を当量の１- アミノ- ４-(２′- メチル- ３′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン- ２，５′- ジス
ルホン酸を用いて繰り返して、式
中に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿
に繊維反応性染料に関して技術的に慣用な技術により適
用すれば、本化合物は、良好な堅牢性を有する、明るい
青色色調で濃い堅牢な染色及び捺染を形成する。 例 ２ 例１を当量の１- アミノ- ４-(２′- メチル- ３′- ア
ミノフェニル）アミノアントラキノン- ２，５′- ジス
ルホン酸を用いて繰り返して、式
【００５５】
【化３２】 で示される新規なアントラキノン染料をナトリウム塩の
形で与える。本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料に繊維反応性染料に関して技術的に慣用な技術
により適用しそして該材料上で固着すれば、本染料は、
濃い堅牢な、明るい青色染色及び捺染を形成する。 例 ３ 水３５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノ- ２′，
４′，６′- トリメチルフェニル）アミノアントラキノ
ン- ２，４′- ジスルホン酸５１部の溶液に０℃におい
て、その温度及び５のｐＨにおいてフッ化シアヌル１０
容量部を徐々に添加し、反応中５のｐＨが２Ｎ水性水酸
化ナトリウム溶液を用いて維持される。次に３- アミノ
- Ｎ′- シアノベンゾアミド１６部を添加し、バッチの
温度を５〜１０℃に高めそして反応を６のｐＨにおいて
３時間の間に実施する。
形で与える。本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料に繊維反応性染料に関して技術的に慣用な技術
により適用しそして該材料上で固着すれば、本染料は、
濃い堅牢な、明るい青色染色及び捺染を形成する。 例 ３ 水３５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノ- ２′，
４′，６′- トリメチルフェニル）アミノアントラキノ
ン- ２，４′- ジスルホン酸５１部の溶液に０℃におい
て、その温度及び５のｐＨにおいてフッ化シアヌル１０
容量部を徐々に添加し、反応中５のｐＨが２Ｎ水性水酸
化ナトリウム溶液を用いて維持される。次に３- アミノ
- Ｎ′- シアノベンゾアミド１６部を添加し、バッチの
温度を５〜１０℃に高めそして反応を６のｐＨにおいて
３時間の間に実施する。
【００５６】本発明のアントラキノン染料を塩化ナトリ
ウムにより塩析しそして塩化ナトリウムを含有する青色
粉末としてのナトリウム塩の形で単離する。本染料は、
遊離酸の形で記載して式
ウムにより塩析しそして塩化ナトリウムを含有する青色
粉末としてのナトリウム塩の形で単離する。本染料は、
遊離酸の形で記載して式
【００５７】
【化３３】 を有し、非常に良好な染料特性を示しそして、例えば木
綿を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適用技術に
より堅牢な明るい青色色調で染色する。 例 ４ 水２５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノフェニル）
アミノアントラキノン- ２，４′- ジスルホン酸６５部
の０℃の溶液をフッ化シアヌル１３．５容量部と共に、
５のｐＨを維持しながら混合する。その後バッチをさら
に約１０分間攪拌する。次に４- アミノ- Ｎ′ -シアノ
ベンゾアミド２４．８部を添加し、バッチの温度を１０
℃に高め、反応を６乃至６．５のｐＨ、を維持しながら
約３時間の間に実施する。
綿を繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適用技術に
より堅牢な明るい青色色調で染色する。 例 ４ 水２５０部中１- アミノ- ４-(３′- アミノフェニル）
アミノアントラキノン- ２，４′- ジスルホン酸６５部
の０℃の溶液をフッ化シアヌル１３．５容量部と共に、
５のｐＨを維持しながら混合する。その後バッチをさら
に約１０分間攪拌する。次に４- アミノ- Ｎ′ -シアノ
ベンゾアミド２４．８部を添加し、バッチの温度を１０
℃に高め、反応を６乃至６．５のｐＨ、を維持しながら
約３時間の間に実施する。
【００５８】本発明のアントラキノン染料を塩化ナトリ
ウムによる塩析により合成溶液から単離する。本染料
は、遊離酸の形で記載して式
ウムによる塩析により合成溶液から単離する。本染料
は、遊離酸の形で記載して式
【００５９】
【化３４】 を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロース
繊維材料に繊維反応性染料に関して公知の技術により適
用すれば、良好な堅牢性を有する、濃い青色色調を与え
る。 例 ５乃至２２ 次の表例は、一般式（Ａ）
繊維材料に繊維反応性染料に関して公知の技術により適
用すれば、良好な堅牢性を有する、濃い青色色調を与え
る。 例 ５乃至２２ 次の表例は、一般式（Ａ）
【００６０】
【化３５】 に相当する別の新規なアントラキノン染料を、それらの
成分（その場合アントラキノン残基ＡＣは一般式（ａ）
成分（その場合アントラキノン残基ＡＣは一般式（ａ）
【００６１】
【化３６】 に相当し、Ｂは二価残基であり、ハロゲン原子は塩素又
はフッ素でありそしてＥはシアノベンゾアミド残基であ
る）を用いて記載する。これら染料は、本発明による方
法で、例えば上記例の一つに類似して、一般式ＡＣ- Ｎ
Ｈ- Ｂ- ＮＨＲ1に相当するアントラキノン化合物、塩
化シアヌル又はフッ化シアヌル及び一般式Ｈ2 Ｎ- Ｅに
相当するシアナミドカルボニルアニリンを使用して製造
することができる。これらの新規なアントラキノン染料
は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして、本
明細書中に記載の材料、特にセルロ−ス繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に示された色調で濃い色の濃
さ及び良好な堅牢性で染色する。
はフッ素でありそしてＥはシアノベンゾアミド残基であ
る）を用いて記載する。これら染料は、本発明による方
法で、例えば上記例の一つに類似して、一般式ＡＣ- Ｎ
Ｈ- Ｂ- ＮＨＲ1に相当するアントラキノン化合物、塩
化シアヌル又はフッ化シアヌル及び一般式Ｈ2 Ｎ- Ｅに
相当するシアナミドカルボニルアニリンを使用して製造
することができる。これらの新規なアントラキノン染料
は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして、本
明細書中に記載の材料、特にセルロ−ス繊維材料、例え
ば木綿をそれぞれの表例中に示された色調で濃い色の濃
さ及び良好な堅牢性で染色する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴェルナー・フーベルト・ルス ドイツ連邦共和国、フレールスハイム・ア ム・マイン、ヴィンゲルトシュトラーセ、 ８アー
Claims (17)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、 Ａはスルホ- 含有アントラキノン残基の残基であり、 Ｒ1 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｒ2 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｘ はアルカリ- 脱離性残基であり、 Ｒ は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシであり、 ｎは１又は２であり、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量である）に相当するが、しかし下記の一般式（Ａ-
１）及び（Ａ- ２） 【化２】 （式中、Ｍは上記と同一の意味を有する）で示される化
合物に相当しないアントラキノン化合物。 - 【請求項２】 Ａが一般式（２） 【化３】 〔式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量であり、 ｍは零、１又は２であり（零である場合、当該基は水素
である）、 Ｂはフェニレンであり、これは２個のスルホ、１個のカ
ルボキシル、１乃至４個の炭素原子を有する４個のアル
キル及び１乃至４個の炭素原子を有する２個のアルコキ
シよりなる群から選ばれた１乃至４個の置換基により置
換されていることができるか、又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキレンであるか、又はフェニレンアルキ
レン又はアルキレンフェニレンであり、ここでアルキレ
ン残基は１乃至４個の炭素原子を有しそしてフェニレン
残基は置換されていないか、又は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ及びスルホよりなる群から選ばれた１、２又は３
個の置換基により置換されているか、又は（Ｃ5 〜
Ｃ8 ）シクロアルキレン又はアルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）
シクロアルキレン又は（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレン
アルキレン又はアルキレン（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキ
レンアルキレンであり、ここでシクロアルキレン残基は
付加的に１又は２個のメチル基により置換されているこ
とができそしてアルキレン残基は１乃至４個の炭素原子
を有する該残基であるか、又は一般式 -ｐｈｅｎ- Ｄ-
ｐｈｅｎ- （式中それぞれのｐｈｅｎは互いに同一であ
るか又は異なっていて、フェニレンであり、これは置換
されていないか、又はスルホ、１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル及び１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基によ
り置換されておりそしてＤは直接結合又は式 -ＮＨ- 、
-Ｏ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ- ＮＨ- 、 -ＮＨ -ＣＯ-、
-ＳＯ2-ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-及び -ＳＯ2-ＮＨ- Ｓ
Ｏ2-で示される基である〕で示される残基である請求項
１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項３】 一般式（３ａ） 【化４】 〔式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量であり、 ｍは零、１又は２であり（零である場合、当該基は水素
である）、 Ｒ3 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｒ4 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｒ5 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 ｐ は零、１又は２であり（零である場合、当該基は水
素である）、 ａ は零又は１であり、 Ｚ は一般式（４） 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ、Ｍ、ｎ及びＸはそれぞれ請求
項１記載と同一の意味を有する）で示される残基であ
る〕で示される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項４】 一般式（３ｂ） 【化６】 〔式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量であり、 ｍは零、１又は２であり（零である場合、当該基は水素
である）、そしてＺは一般式（４） 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ、Ｍ、ｎ及びＸはそれぞれ請求
項１記載と同一の意味を有する）で示される残基であ
る〕で示される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項５】 一般式（５） 【化８】 （式中、Ｍ、Ｒ及びｎはそれぞれ請求項１記載と同一の
意味を有しそしてＸは塩素又はフッ素である）に相当す
る請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項６】 Ｘが塩素又はフッ素である請求項１乃至
４の少なくとも１項に記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項７】 ｎが１である請求項１乃至５の少なくと
も１項に記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項８】 一般式 【化９】 （式中、Ｍは請求項１記載と同一の意味を有する）で示
される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項９】 一般式 【化１０】 （式中、Ｍは請求項１記載と同一の意味を有する）で示
される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項１０】 一般式 【化１１】 （式中、Ｍは請求項１記載と同一の意味を有する）で示
される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項１１】 一般式 【化１２】 （式中、Ｍは請求項１記載と同一の意味を有する）で示
される請求項１記載のアントラキノン化合物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の一般式(1) の化合物を
製造する方法において、一般式（６） 【化１３】 （式中Ｘは請求項１記載と同一の意味を有しそしてＨａ
ｌはハロゲンである）で示されるハロゲン- ｓ- トリア
ジン化合物を一般式Ａ- ＮＨＲ1 （式中Ａ及びＲ1 はそ
れぞれ請求項１記載と同一の意味を有する）で示される
アミノ- 含有アントラキノン化合物及び一般式（７） 【化１４】 （式中、Ｒ2 、Ｒ、Ｍ及びｎはそれぞれ請求項１記載と
同一の意味を有する）で示されるアミノ化合物と所望の
順序で反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミ
ド- 含有材料、特に繊維材料を染色又は捺染するため
の、請求項１乃至１１の少なくとも１項に記載のアント
ラキノン染料又は請求項１２に記載の方法により製造さ
れたアントラキノン染料の用途。 - 【請求項１４】 染料をヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド- 含有材料、好ましくは繊維材料に適用しそし
て染料を熱により又はアルカリにより、又は熱により及
びアルカリにより固着して該材料を染色又は捺染する方
法において、請求項１乃至１１の少なくとも１項に記載
のアントラキノン染料又は請求項１２に記載の方法によ
り製造されたアントラキノン染料である染料を使用する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項１５】 一般式 【化１５】 （式中、 Ｒは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシであり、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量であり、そしてｎは１又は２である）に相当する化
合物。 - 【請求項１６】 一般式（７） 【化１６】 （式中、 Ｒ2 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｒ は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシであり、 Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のモル
当量であり、そしてｎは１又は２である）に相当する化
合物。 - 【請求項１７】 請求項１５又は１６記載の化合物を製
造するために、一般式（１１） 【化１７】 （式中、Ｒは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシである）で
示される化合物をシアナミド又はシアナミドの塩と水性
溶液又は懸濁液中で０乃至２０℃の温度及び７乃至１１
のｐＨにおいて反応させそして請求項１４記載の化合物
を製造する場合得られる、一般式（１０） 【化１８】 （式中、Ｒ、Ｍ及びｎはそれぞれ請求項１５記載と同一
の意味を有する）で示されるニトロ化合物を還元して一
般式（７）（式中Ｒ2 は水素である）で示されるアミノ
化合物を得そして、場合によりこれをアルキル化剤を用
いて一般式（７）（式中Ｒ2 は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキルである）で示される化合物に変換するこ
とを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4241035 | 1992-12-05 | ||
| DE4320562:3 | 1993-06-22 | ||
| DE4241035:5 | 1993-06-22 | ||
| DE19934320562 DE4320562A1 (de) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240168A true JPH06240168A (ja) | 1994-08-30 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH06240168A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2927520A1 (de) * | 1979-07-07 | 1981-01-15 | Bayer Ag | Basische halogentriazinylfarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von cellulosehaltigen materialien |
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