JPH06228179A - ラクチュロース無水物の製造法 - Google Patents
ラクチュロース無水物の製造法Info
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Abstract
留りよく、安価に製造する新規な製造法を提供する。 【構成】 ラクチュロース三水和物を、45〜75℃の
温度および25〜100トールの真空度で乾燥し、結晶
水を除去する。 【効果】 水和物を粉末状態のまま無水物に変換させる
ことができ、結晶水除去のためにアルコール等の溶媒を
全く使用せず、加熱と減圧という簡単な工程で歩留りよ
く実施可能であり、容易に規模を拡大することができる
ので、工業的規模の製造に好適である。また、装置も小
型で安価なものを使用することができるので経済的であ
る。
Description
物の製造法に関するものである。さらに詳しくは、この
発明は、ビフィズス菌の増殖因子、肝性脳症の治療薬等
として有用なラクチュロースの無水物を簡単かつ安価に
大量製造するための方法に関するものである。
ロース無水物結晶(以下無水物と記載することがある)
としてアルコール溶液から調製された[ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイティー(Journal of
American Chemical Society)、第52巻、第2101
ページ、1930年]。以来、ラクチュロースは無水物
を形成するものと考えられていたが、最近になって、ラ
クチュロース三水和物結晶(以下水和物と記載すること
がある)が水溶液から得られることが新たに報告された
[カーボハイドレート・リサーチ(Carbohydrate Resea
rch)、第226巻、第29ページ、1992年]。
進因子、肝性脳症の治療薬等として有用な物質であり、
これまでにも種々の製造法が開発されている。ラクチュ
ロースを製造する場合、アルコール溶液から無水物を得
るよりも、水溶液から水和物を得るほうが簡便であり、
また安全性および経済性の面からも好ましい。
粉末状で製品化されているが、取扱い等の利便性を考慮
した場合には粉末状で製品化するのが好ましい。しかし
ながら、本来ラクチュロースは水に対する溶解度が高
く、特に水和物は融点が68.1℃と低く、58〜60
℃程度で融解を生じるため、粉末状で製品化するのには
適していない。
い融点を有し、粉末化した場合も安定なため、その利用
価値は大きく、水和物と同様の安全で簡便な製造法が求
められていた。このような観点から、この発明の発明者
らは、先に水和物を無水物に変換する方法を発明し、結
晶ラクチュロース無水物の製造方法として特許出願した
(特願平3−272841号。以下先願と記載する)。
この先願の方法は、室温で乾燥した結晶ラクチュロース
三水和物を大気圧下、45℃以上融点以下の温度で乾燥
し、次いで80℃以下の温度で乾燥するすることを特徴
としている。
ルコール溶液ではなく、水溶液から最終的にラクチュロ
ース無水物を得ることを可能にした。しかしながら、こ
のように優れた先願の方法においても、これを工業的規
模で実施するためには解決すべき若干の課題が残されて
いた。すなわち、先願の方法は、結晶ラクチュロース三
水和物を、例えば流動乾燥法により乾燥するため、微粉
ラクチュロース結晶が飛散して最終産物の歩留りが低下
すること、流動乾燥装置が大型で高価なこと等である。
なされたものであり、先願方法の優れた特徴を生かしつ
つ、さらにそれを発展させて、ラクチュロース無水物を
簡単な工程で、歩留りよく、安価に製造することのでき
る新しい方法を提供することを目的としている。
を解決するものとして、ラクチュロース三水和物を、4
5〜75℃の温度および25〜100トールの真空度で
乾燥し、結晶水を除去することを特徴とするラクチュロ
ース無水物の製造法を提供する。またこの発明の方法
は、ラクチュロース三水和物を、45〜60℃の温度お
よび30〜60トールの真空度で攪拌しながら乾燥を開
始し、次第に昇温し、60〜70℃の温度および30〜
60トールの真空度で攪拌しながら結晶水を除去するこ
とを好ましい態様としてもいる。
する。この発明の出発物質である未乾燥の水和物は、先
願と同一のものを使用することができ、一例を示せば次
のとおりである。水和物の製造に使用するラクチュロー
ス・シロップは、公知の方法(例えば、日本特許第87
4,954号等)により製造された物であってもよく、
市販品であってもよい。通常、ラクチュロース・シロッ
プは、水分の他に、45〜55%(重量。以下、特に断
りのない限り同じ)のラクチュロース、2〜8%のガラ
クトース、2〜5%の乳糖、および2〜8%のその他糖
類を含んでおり、固形分中のラクチュロースの純度は7
0〜90%である。この通常のラクチュロース・シロッ
プを何ら精製することなく、そのまま使用することがで
きる。固形分中のラクチュロース濃度が70%未満の場
合、ラクチュロース以外の物質が結晶し易くなり、水和
物の分離が困難となり、望ましくない。
い乳糖が含まれているので、水和物を得るのには、乳糖
の結晶を可及的に排除するのが望ましい。そのためにラ
クチュロース・シロップに含まれている乳糖の水中糖比
[乳糖含量/(乳糖含量+水分含量)]を10%以下
に、そして全固形分濃度を65〜75%に濃縮する。全
固形分濃度が65%未満の場合、ラクチュロースが過飽
和とならないため水和物の析出がないか、または析出し
ても収量が低い。逆に全固形分濃度が75%を超える場
合には、ラクチュロース・シロップの粘度が高くなり、
取扱いが困難となる。
〜20℃の温度に冷却し、ラクチュロースを種晶添加
(シーディング)し、攪拌して結晶を析出させる。結晶
を析出させる温度は、可及的に低いのが望ましく、また
徐冷して大きな結晶を析出させるのが望ましい。種晶添
加するラクチュロースとしては、水和物が望ましい。充
分結晶を生成させ、のち水和物を公知の方法(例えば、
遠心瀘過法、デカンテーション法等)で分離する。分離
した水和物を水洗し、不純物を除去するが、水和物は溶
解度が高いので、可及的少量の冷水で行うのが望まし
い。このようにして得られた水和物は、水で湿った状態
なので、その表面の水分の除去が必要である。また水和
物が遊離水分を含んでいる場合には、室温にて常圧、あ
るいは減圧下に乾燥し、遊離水分を実質的に除去した後
に、この発明の出発物質として用いる。
例から明らかなように、水和物を45〜75℃の温度お
よび25〜100トールの真空度で乾燥し、結晶水を除
去し、無水物を得ることができる。前記の条件の範囲内
であれば、どのような条件でも無水物を得ることができ
るが、より望ましい態様を示せば次のとおりである。最
初、水和物を45〜60℃の温度および30〜60トー
ルの真空度で攪拌しながら乾燥を開始し、次第に昇温
し、60〜75℃の温度および30〜60トールの真空
度で攪拌しながら乾燥を継続し、水和物から結晶水をほ
ぼ完全に除去し、無水物を得ることができる。昇温の速
度は、任意であるが、望ましくは0.2〜0.6℃/分
である。
た物質であることから、加熱乾燥、真空乾燥等の一般的
な方法を用いて乾燥する方法が考えられるが、これらの
方法では実施困難である。次にこれら一般的な乾燥方法
およびこの発明の方法により得られる無水物を比較した
試験例を示してそのことを証明する。 (試験例1)実施例1と同一の方法で製造した水和物
(融解開始点58〜60℃)を60℃の温度で次の3条
件の圧力で6時間乾燥し、得られた各試料の特性の測定
結果を表1に示した。 試料1−1;常圧、乾燥器(東洋製作所製)を使用。 試料1−2;30トールの真空度、真空乾燥機(ヤマト
科学社製)を使用。 試料1−3;4トールの真空度、真空乾燥機(ヤマト科
学社製)を使用。
乾燥法である常圧乾燥の場合(試料番号1−1)、結晶
が小球状の飴のように融解して付着乾燥し、乾燥後大気
中に放置すると、大気中の水蒸気を吸収して水飴状に溶
解し、安定な無水物は得られなかった。また、同様に一
般的な乾燥法である高度真空(4トール)乾燥の場合
(試料番号1−3)も、結晶は粉状に乾燥されるが、乾
燥後大気中に放置すると、強い湿性を示して、流動性を
失い、一部潮解する変化を示し、安定な無水物は得られ
なかった。
て得られたこの発明の方法による粉末(試料番号1−
2)は、他の粉末とは全く異なり、乾燥後、大気中に放
置しても変化を示さず安定であり、167〜169℃の
融点を示した。この結果から明らかなように、水和物を
常圧加温乾燥または高度真空乾燥した場合は、安定な無
水物は得られず、30トールの真空度で乾燥したこの発
明の方法による場合のみ安定な無水物が得られることが
判明した。
の温度および真空度をさらに明確にするために次の試験
を実施した。 (試験例2)実施例1と同一の方法で製造した水和物1
0gをガラス製ビーカーに精秤し、真空乾燥機(ヤマト
科学社製)に入れ、表2に示す40〜80℃の温度およ
び4〜560トールの真空度で6時間乾燥し、水和物か
ら無水物への変換効率の指標として減量率を測定すると
ともに、乾燥物を大気中に24時間放置し、その吸湿
率、外観、および融点を測定し、それらの結果を表2に
示した。
は減量率が小さく、水和物から無水物への変換が効率的
に進行せず、実用的ではない。また、80℃では得られ
る粉末が褐変化傾向を示して望ましくない。真空度が2
0トール以下の場合は、乾燥後の吸湿傾向が大きく、潮
解、固化の傾向を示して望ましくない。また、75℃で
160トールおよび60℃で560トールの条件では粉
が一部溶解し、飴状の乾燥物となり、また減量率も小さ
いので望ましくない。
25〜100トールの真空度の範囲内で乾燥を実施する
ならば、吸湿性のない安定な粉末が得られ、その融点は
167〜169℃であり、無水物と同一の値を示す結果
が得られた。従って、この範囲でこの発明は実施可能で
あるが、例えば100トール等のように真空度が低い条
件で乾燥を実施する場合、水分除去能力が小さいために
水和物の量を増加して乾燥を実施すると、乾燥に時間を
要し、または温度が高く遊離水分量が増加すると結晶が
相互に付着し、塊を形成しやすいので、真空度30〜6
0トールで乾燥を実施するのがとくに望ましい。
燥を実施した場合、容器壁面に結晶が溶解付着しやすい
ため、45〜60℃の温度で乾燥を開始し、のち次第に
昇温し、60〜75℃の温度で乾燥を実施するのが特に
望ましい。さらに、熱伝導をよくして、水和物全体を効
率よく乾燥し、また粉の付着を抑制するために、前記真
空度および温度条件下にて水和物を攪拌しながら乾燥を
実施するのが望ましい。
かつ具体的に説明するが、この発明は以下の例に限定さ
れるものではない。
ラクチュロース85.6%、乳糖3.1%、ガラクトー
ス5.2%、およびその他の糖類6.1%)を、乳糖の
水中糖比7.9%、および全固形分含量71.8%に濃
縮し、得られた濃縮液100kgを15℃に冷却し、水
和物300gを種晶添加し、攪拌しながら7日間を要し
て5℃まで徐々に冷却し、水和物の結晶を生成させた。
10日後、上澄液の固形分含量が61.3%に低下した
結晶を含む液から、瀘布式遠心分離機(国産遠心器社
製)で結晶を分離し、5℃の冷水で結晶を水洗し、水和
物結晶約22.5kgを得た。得られた水和物結晶を真
空乾燥機(共和真空社製)を用いて30℃の温度で8時
間乾燥し、乾燥結晶約20.8kgを得た。
有していた。 1)水分 カールフィッシャー法による水分 14.0% 室温、五酸化二リン上で失われる水分 0.3% 2)ラクチュロース定量値 第22改正アメリカ薬局方記載の方法[ザ・ユナイテッド・ステーツ・ファ ーマコピア(The United States Pharmacopeia;twenty-second revision Su pplement 1) 、第2138ページ、ユナイテッド・ステーツ・ファーマコピア・ コンベンション(The United States Pharmacopeia Convention, Inc. )、 1990年]による液体クロマトグラフ法による定量値 85.9% 室温、五酸化二リン上で乾燥した乾燥物中の水和物 含量計算値 99.7% 3)融解開始点 キャピラリー式で測定した測定値 58〜60℃ この乾燥水和物結晶5.0kgを真空濃縮機(みづほ工
業社製)に入れ、60℃の温度、30トールの真空度で
攪拌しながら8時間乾燥し、無水物約4.1kgを得
た。
後の吸湿率が0%と安定であり、次に示す特性値を有し
ていた。 1)ラクチュロース含量 前記と同一の方法による定量値 99.1% 2)水分含量 105℃、5時間乾燥 0.8% 3)融点 前記と同一の方法による測定値 167〜169℃ 実施例2 実施例1で得られた乾燥水和物結晶5.0kgを真空濃
縮機(みづほ工業社製)に入れ、50℃の温度、50ト
ールの真空度で1時間攪拌し、のち70℃の温度、30
トールの真空度でさらに4時間攪拌しながら乾燥を継続
し、無水物約4.1kgを得た。
後の吸湿率が0%と安定であり、次に示す特性値を有し
ていた。 1)ラクチュロース含量 前記と同一の方法による定量値 99.2% 2)水分含量 前記と同一の方法による定量値 0.6% 3)融点 前記と同一の方法による測定値 167〜169℃ 実施例3 実施例1で得られた乾燥水和物結晶500gをトレイに
拡げ、55℃の温度、100トールの真空度で15時間
真空濃縮機(ヤマト科学社製)を用いて乾燥し、無水物
約430gを得た。
後の吸湿率が0%と安定であり、次に示す特性値を有し
ていた。 1)ラクチュロース含量 前記と同一の方法による定量値 99.1% 2)水分含量 前記と同一の方法による定量値 0.8% 3)融点 前記と同一の方法による測定値 167〜169℃
より以下の効果が奏せられる。 1)水和物を粉末状態のまま、無水物に変換させること
ができる。 2)結晶水除去のために、アルコール等の溶媒を全く使
用しない。 3)加熱と減圧という簡単な工程で、歩留りよく実施可
能である。 4)容易に規模を拡大することができるので、工業的規
模の製造に好適である。 5)装置が小型で、安価である。
Claims (2)
- 【請求項1】 ラクチュロース三水和物を、45〜75
℃の温度および25〜100トールの真空度で乾燥し、
結晶水を除去することを特徴とするラクチュロース無水
物の製造法。 - 【請求項2】 ラクチュロース三水和物を、45〜60
℃の温度および30〜60トールの真空度で攪拌しなが
ら乾燥を開始し、次第に昇温し、60〜70℃の温度お
よび30〜60トールの真空度で攪拌しながら結晶水を
除去する請求項1のラクチュロース無水物の製造法。
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