FI83965C - Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning. - Google Patents

Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning. Download PDF

Info

Publication number
FI83965C
FI83965C FI885588A FI885588A FI83965C FI 83965 C FI83965 C FI 83965C FI 885588 A FI885588 A FI 885588A FI 885588 A FI885588 A FI 885588A FI 83965 C FI83965 C FI 83965C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
lactitol
temperature
monohydrate
solution
crystalline
Prior art date
Application number
FI885588A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI885588A (fi
FI83965B (fi
FI885588A0 (fi
Inventor
Juha Veikko Nurmi
Heikki Olavi Heikkilae
Original Assignee
Suomen Sokeri Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8527497&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI83965(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Suomen Sokeri Oy filed Critical Suomen Sokeri Oy
Priority to FI885588A priority Critical patent/FI83965C/fi
Publication of FI885588A0 publication Critical patent/FI885588A0/fi
Priority to DE68925979T priority patent/DE68925979T2/de
Priority to DE198989908709T priority patent/DE456636T1/de
Priority to AT89908709T priority patent/ATE135360T1/de
Priority to PCT/FI1989/000142 priority patent/WO1990006317A1/en
Priority to JP1508183A priority patent/JP2733701B2/ja
Priority to DE8916202U priority patent/DE8916202U1/de
Priority to EP89908709A priority patent/EP0456636B1/en
Priority to KR1019900701663A priority patent/KR0141981B1/ko
Priority to CA000608902A priority patent/CA1339214C/en
Priority to ES8902911A priority patent/ES2018727A6/es
Publication of FI885588A publication Critical patent/FI885588A/fi
Priority to FI912403A priority patent/FI96954C/fi
Priority to NO19912030A priority patent/NO174555C/no
Priority to DK104191A priority patent/DK170378B1/da
Publication of FI83965B publication Critical patent/FI83965B/fi
Publication of FI83965C publication Critical patent/FI83965C/fi
Application granted granted Critical
Priority to US07/995,856 priority patent/US5516763A/en
Priority to US08/474,345 priority patent/US5672589A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

1 83965
Kiteinen laktitolimonohydraatti ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö
Keksintö koskee uutta kiteistä laktitolimonohyd-5 raattia ja menetelmää sen valmistamiseksi kiteyttämällä vesiliuoksesta.
Laktitoli on sakkaroosia korvaava erikoismakeutus-aine; sillä on kuitenkin vain noin puolet sakkaroosin energiasisällöstä, eikä se aiheuta kohonnutta glukoosi-10 pitoisuutta veressä; lisäksi se on hammasystävällinen (ks. Developments in Sweeteners, Ed. Grenby, T.H., Voi. 3, 1987, s. 65-81).
Laktitolin valmistus laktoosista on ollut tunnettua jo kauan ja teollisesti se tehdään analogisesti sor-15 bitolin valmistuksen kanssa glukoosista hydraamalla käyttäen Raney-nikkeliä katalyyttinä. Laktoosin vesiliuos, joka on tyypillisesti 30-40 p-%:sta laktoosin alhaisen liukoisuuden takia, hydrataan 70-130°C:n lämpötilassa 30-74 ilmakehän paineessa. Valmistusta on esitetty julkaisus-20 sa Wolfrom, M.L., Burke, W.J., Brown, K.R. ja Rose, R.S., J. Am. Chem. Soc. 60, (1938) s. 571-573.
Kiteistä laktitolia on esitetty esiintyvän kideve-dettömänä (anhydridina), monohydraattina ja dihydraattina, joista muodoista muut paitsi puhdas monohydraatti ovat 25 olleet jo kauan tunnettuja. Laktitolimonohydraatti on laktitolin kidemuodoista kaupallisesti sangen kiinnostava sen alhaisen hygroskooppisuuden vuoksi.
Edellä mainitun valmistusmenetelmän mukaan lakti-tolianhydridiä voitiin kiteyttää lisäämällä etanolia vah-30 vaksi haihdutettuun laktitoliliuokseen. Kuukauden kitey-tymisajan jälkeen laktitolisaanto oli 80 % ja näin saadun kiteen, joka todettiin anhydridiksi, sulamispiste oli 144-146°C.
Laktitolidihydraatin kiteyttämisestä on ilmeisesti 35 ensimmäisen kerran mainittu julkaisussa Senderens, J.B., 2 83965
Compt. Rend. 170, (1920) s. 47-50. Hydraamalla saatua lak-titoliliuosta haihdutettiin hitaasti huoneenlämpötilassa, jolloin kiteytyminen alkoi. Näin saadun tuotteen sulamispisteeksi mitattiin 78°C, ja Senderens oletti virheellises-5 ti tuotteen monohydraatiksi. Eurooppa-patentista nro 0039981 ja julkaisusta Wolfrom, M.L., Hann, R,M, ja Hudson, C.S., J. Am. Chem. Soc. 74 (1952) s. 1105 ilmenee kuitenkin, että Senderensin tuote oli dihydraattia, jonka vesipitoisuus on Karl Fisher-menetelmällä määritettynä 9,5 10 % ja sulamispiste 76-78°C.
Seuraavan kerran laktitolimonohydraattia yritettiin valmistaa kiteyttämällä vuonna 1979, mutta saatiinkin epäpuhdasta dihydraattia, ks. van Velthuijsen, J.A., J. Ag-ric. Food Chem., 27, (1979) s. 680. Näin saadun ’monohyd-15 raatin' liukoisuudeksi on ilmoitettu 64 p-% 25°C:ssa, mikä on kuitenkin osoitettu virheelliseksi ollakseen laktitolimonohydraattia, ks. edellä mainittu Eurooppa-patentti 0039981. Kun otetaan huomioon, että väitetty monohydraatti oli epäpuhasta (4,5 % muita sokereita ja dihydraattia) 20 saadaan korjatuksi liukoisuudeksi laktitolin oikea liukoisuus (noin 58 p-% kuiva-ainetta). Myöskin ilmoitettu sula-misväll 94-97°C vastaa hieman ylikuivatun (epäpuhtaan) di-hydraatin sulamisväliä.
Seuraavaksi laktitolimonohydraatin valmistusta on . 25 yritetty esittää vuonna 1981, ks. edellä mainittu Eurooppa-patentti 0039981, jolloin kuitenkin saatiin mono-ja dihydraattia kiteytyksen alhaisesta lämpötilasta johtuen joko sekakiteinä tai erikseen, joka on sitten kuivattu osittain anhydratoiduksi monohydraatiksi. Esitetty sula-30 mispiste 121-123°C on osittain anhydratoituneen monohydraa-tin, josta yksikideröntgendifraktiometrillä saadaan mittaustarkkuuden rajoissa monohydraatin alkeiskoppiva- kiot. Osittain anhydratoituneen monohydraatin pintakerros voi olla yhtenäinen (kaksoiskide) tai rikkonainen tai se voi 35 koostua lukemattomista erillisistä anhydridikiteistä, mikä li 3 83965 näkyy hilavakioiden suurena hajontana yksikidemenetelmällä määritettynä. Osittain anhydroitunut monohydraatti on ainakin yhtä stabiili kuin täydellinen anhydridi, joka ei sido vettä huoneenlämpötilassa kohtuullisissa suhteelli-5 sissa kosteuksissa.
Mainittu osittain anhydratoitunut monohydraatti on pintakerrokseltaan epätäydellinen ja se palautuu sopivissa olosuhteissa osittain tai kokonaan monohydraatiksi. Koska täydellisen hilarakenteen muodostuminen on aina irrever-10 siibeli tapahtuma, ei palautuneestakaan kiderakenteesta tule koskaan virheetöntä. Sekä anhydratoitunut että osittain palautunut monohydraatti paakkuuntuvat helposti ja niillä on huonohko juoksevuus sekä suurehko hygroskooppisuus tuotteen rikkonaisen pinnan ja suuren pölysisällön 15 takia.
Monohydraatti menettää kaiken kidevetensä jo 2 tunnissa kun sitä kuivataan 105°C:ssa tavallisessa laborato-riouunissa. Edellä mainitussa Eurooppa-patentissa 0039981 esitetyn 'monohydraatin' sulamispiste 121-123°C vastaa 20 10-15 %:sti anhydratoitua monohydraattia. Lisäksi kysei sessä patentissa esitetty 'monohydraatti', joka menetti 2 % painostaan 130°C:ssa 3 vuorokauden aikana on alunperin 60 %:sti anhydratoitua monohydraattia. Nämä kyseisessä Eurooppa-patentissa esitetyt 'monohydraatit' eivät ole 25 puhtaasta monohydraatista anhydratoituja monohydraatteja vaan kiteytysmenetelmästä johtuen di- ja monohydraatin seoksista muodostuneita ylikuivattuja tuotteita.
Alle 3 %:n vesipitoisuuteen anhydratoituja lakti-tolihydraattijauheita on valmistettu sekä kuivaamalla lak-30 titoliliuosta että kiteistä hydraattia. Kyseisten jauhei den hygroskooppisuutta käytetään hyväksi kosteiden seosten kuivaamisessa (EP-hakemus 0231643).
Nyt on onnistuttu ensimmäisen kerran valmistamaan puhdasta laktitolimonohydraattia, jonka alkeiskoppivakiot 35 ovat a = 7,815 + 0,01 A, b - 12,682 ± 0,01 A ja c = 4 83965 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullisesti 94-98°C. Sulamisväli määritettiin Biichi Tottolin sulamis-pistemittarilla. Uuden laktitolimonohydraatin laktitoli-pitoisuus on jopa yli 99,5 % kuiva-aineesta, ja sen vesi-5 pitoisuus on 4,95-5,15 %.
Uudella laktitolimonohydraatilla on hyvä juoksevuus ja varastoitavuus, ja se on stabiili huoneen lämpötiloissa suhteellisen kosteuden ollessa 25-75 %. Noin kaksi vuotta vaihtelevissa huoneilman olosuhteissa avonaisessa paperi-10 säkissä säilytetty laktitolimonohydraatti oli paakkuuntu- matonta ja sen juoksevuus oli 5,1 s/100 g, suppilomene-telmällä mitattuna; suppilon kaltevuus oli 60°, putken pituus 23 mm ja sisähalkaisija 11 mm.
Laktitolimonohydraatin infrapuna-absorptio mitat-15 tiin Perkin-Elmer 398 spektrometrilla tabletista, jonka koostumus oli 1 g laktitolimonohydraattia ja 131 g KBr:a. Infrapunaspektri on kuviossa 1.
Puhdasta laktitolimonohydraattia liukenee 100 ml:aan vettä korkeintaan 150 g kuiva-ainetta 25°C:ssa. Puh-20 taat laktitolimonohydraattikiteet ovat värittömiä, hajuttomia ja läpinäkyviä.
Laktitolimonohydraatin tarkka sulamisvälimääritys onnistuu parhaiten, kun useaan kapillaariputkeen pannaan normaalisti jauhettua näytettä ja putken avoin pää sulate-25 taan ennen mittausta. Mittaukset tehdään tavanomaisella sulamispistemittarilla erilaisissa vakiolämpötiloissa, yksi kapillaariputki yhtä mittausta kohti kunnes sulamisen alku- ja loppupisteet löydetään.
Sulamispistettä määritettäessä on myös otettava 30 huomioon, että laktitolimonohydraatin sula on sulamisläm-pötilassaan hyvin viskoosia, minkä takia näytteen tasainen leviäminen kapillaarin seinämille vie aikansa (jopa 2 min.). Lisäksi sula sisältää usein kideveden vapautumisen takia syntyneitä kuplia, jotka poistuvat hitaasti sulasta. 35 Mainitun Eurooppa-patentin 0039981 mukaisella me- 5 83965 netelmällä laktitolimonohydraattianhydridi valmistetaan kiteyttämällä laktitoli lämpötilavälillä 10-50°C, siemennetystä, 70-85 %:ksi haihdutetusta, hydraamalla saadusta laktitoliliuoksesta tai 1. kiteytysvaiheen emäliuoksesta.
5 Kyseisellä menetelmällä voidaan laktitolia kiteyttää vain, kun syöttöliuoksen laktitolipuhtaus on korkea, ja, koska dihydraattia voi kiteytyä jo puhtaasta laktitoliliuoksesta, on puhtaan monohydraatin kiteyttäminen hankalaa, ellei mahdotonta.
10 Keksinnön mukaisessa kiteytysmenetelmässä käytetään huomattavasti korkeampaa kiteyttämislämpötila-aluetta (lämpötiloja välillä 80 ja 30°C) kuin tunnetussa menetelmässä (50-10°C), jolloin laktitolimonohydraattia voidaan kiteyttää ainakin neljässä perättäisessä kiteytysvaihees- 15 sa. Esitetyllä uudella menetelmällä laktitolimonohydraatin kokonaissaanto (esimerkkikiteytyssarjassa 97,6 % laktito-lista) on huomattavasti korkeampi kuin mihin tunnetulla menetelmällä voidaan päästä (korkeintaan 85 % laktitolis-ta).
20 Kiteytyskokeissa todettiin, että mikäli kiteyttämi nen halutaan tehdä hallitusti toivotun kidekoon saamiseksi ilman suurta kidekokojakaumaa, on kiteytys tehtävä siten, että emäliuoksen ylikyllästys pysyy alle arvon 1,3 (edullisesti 1,2) laktitolin suhteen koko kiteytyksen ajan.
25 Ylikyllästys voidaan pitää toivotulla alueella joko käyttämällä riittävän pitkää kiteytysaikaa tai mittaamalla emäliuoksen kuiva-ainepitoisuutta refraktiometrillä. Ylikyllästys voidaan laskea emäliuoksen kuiva-ainepitoisuudesta ja laktitolin liukoisuuskäyrästä. Ylikyllästys (s) 30 määritellään seuraavasti:
Cml · (100 - Cml') s ---------------------
Cml' · (100 - Cml) 35 6 83965
Cml = emäliuoksen mitattu kuiva-ainepitoisuus, p-%
Cml' = laktitolin liukoisuus k.o. emäliuoksessa. Suoritetut kokeet ja niiden tulokset Varastoinnin aikana osittain palautunut monohyd-5 raattianhydridi (Lacty-M, LCDE-31), jonka sulamisväli 97-103°C vastasi 2 %:sta anhydratoitumista, oli paakkuun-tuvaa ja sen hygroskooppisuus oli merkittävästi suurempi kuin monohydraatin (esimerkin 1 kokeesta 2). Veden adsorptiot 20°C:ssa 3 vrk säilytyksen jälkeen erilaisissa ilman 10 kosteuspitoisuuksissa on esitetty taulukossa I:
Taulukko I. Hygroskooppisuusvertailu
15 f Monohydraatti Lacty-M
(esimerkki 1, koe 2) LCDE-31 75 % 0,05 p-% 0,2 p-% 20 85 % 0,2 p-% 0,5 p-% 95 % 2,5 p-% 3,3 p-% f = ympäröivän ilman suhteellinen kosteus, %.
25
Kuivauskokeita tehtiin laktitolimonohydraatille tavanomaisessa laboratoriouunissa 1 bar paineessa. Näytteitä punnittiin ja anhydrotoinnin aste laskettiin kui-vausajan funktiona. Taulukossa II on esitetty anhydratoin-30 nin aste erilaisissa kuivausolosuhteissa.
7 83965
Taulukko II Anhydratointikokeet Kui- Anhydratolnnin aste (%) vaus- 1 2 3 4 5 6 7
5 aika 20°C 40°C 60°C 70°C 80°C 90°C 105°C
(h) 0 % 25 % 15 % 10 % 5 % <5 % <5 % 00000000 10 1 - - 2 4 8 34 78 2 - - 4 10 26 86 100 4 - - 6 20 78 100 24 0,08 98 - 55 0,3 - 15 72 4,1 - 86 96 - 121 94 100 - 142 - 0,4 _____ 144 12 ----- - 219 21 ----- - 20 338 38 ----- - 1) 10 g näyte 20 °C:ssa kun f = noin 0 %, 2) 10 g näyte 40 °C:ssa kun f = noin 25 %, 25 3) 200 g näyte 60 °C:ssa kun f = noin 15 %, 4) 200 g näyte 70 °C:ssa kun f = noin 10 %, 5) 200 g näyte 80 °C:ssa kun f = noin 5 %, 6) 200 g näyte 90 °C:ssa kun f < 5 %, 7) 200 g näyte 105 °C:ssa kun f < 5 %, 30 f = ympäröivän ilman suhteellinen kosteus, %
Kokeessa muodostuneiden osittain anhydratoitujen monohydraattien sulamisvälit ovat alueella 100 - 146°C (ks. esimerkki 3).
35 Erinomaisten teknisten ja fysiologisten omineisuuk siensa takia uusi laktitoli-monohydraatti soveltuu erityisesti korvaamaan sokeria dieettituotteissa ja erikoisina -keisissa. Yhdistämällä laktitolimonohydraatti muiden ma-keutusaineiden kanssa, kuten sakariinin tai ksylitolin 40 kanssa, voidaan valmistaa suuresti sokeria muistuttava tuote, jolla kuitenkin on huomattavasti pienempi energia- 8 83965 sisältö, ja joka lisäksi on hammasystävällinen. Tämäkin tuote on uusi, ja sitä voidaan käyttää sokerin tilalla esimerkiksi sokerituotteissa, karamelleissa, hilloissa, leivonnaisissa, suklaassa, mehuissa, purukumissa ja jääte-5 löissä, sekä farmaseuttisissa ja hygieniatuotteissa, kuten hammastahnassa.
Esimerkki 1 Jäähdytyskiteytys 4-vaiheinen laktitolimonohydraatin kiteytyskoesar j a tehtiin lähtien suodatetusta ja ionlnvaihdetusta laktito-10 liliuoksesta. Laktitoliliuos oli valmistettu tavanomaisella tekniikalla hydratusta laktoosiliuoksesta.
Kaikki tämän esimerkin yhdeksän kiteytyskoetta tehtiin analogisesti kokeen 1 kanssa, joka tehtiin seuraavasti: 15 Kiteytys tehtiin seuraavien vaiheiden mukaisesti.
Laktitoliliuosta, jonka puhtaus oli 98,3 % laktitolia kuiva-aineesta, haihdutettiin 82,1 p-%:ksi yli 70°C:n lämpötilassa ja sitä siirrettiin kiteyttimeen 423 kg. Kiteytin oli tavanomainen makaava sylinterimäinen 0,4 m3 panostoi-20 minen jäähdytyskiteytin, joka oli varustettu sekoittimellä ja kiertovesivaipalla, jonka lämpötila säädettiin mikroprosessorin avulla. Kiteyttimessä liuoksen lämpötila säädettiin 70°C:ksi, jonka jälkeen liuos siemennettiin jauhetulla laktitolimonohydraattikiteellä. Siemenkiteiden kide-25 koko oli 0,02-0,05 mm ja määrä 0,004 p-% panoksen lakti-tolista. Siemennyksen jälkeen massa jäähdytettiin 16 tunnissa 40°C:een, aluksi hitaammin ja lopuksi nopeammin.
Kiteytyksen loputtua kiteet erotettiin emäliuokses-taan tavanomaisella korilingolla, jossa kiteitä myös pes-30 tiin käyttäen 9,2 % vettä saatua tuotekidemäärää kohti. Lingotut kiteet kuivattiin rumpukuivurilla tavanomaisella tekniikalla. Käytetyn myötävirtarumpukuivurin halkaisija oli 0,6 m, pituus 2,5 m ja kallistus noin 1°; pyörimisnopeus oli 3,5 rpm ja sisään tulevan kuivausilman lämpötila 35 95°C. Syöttönopeus oli noin 1,2 kg/min ja viiveaika noin 9 83965 30 minuuttia.
Seuraavissa taulukoissa III ja IV on esitetty ki-teytyskokeiden suoritusolosuhteet ja tulokset.
10 83965 O es h in vo v v o o
CS VO rH - O O Ή OV
σν rHOOOOOC^^itHH
t-> eo o o O » * o *. 01 csinrt - o o o en .* <#> ro corotnor^^TjirH i - a μ «o Φ en h * Q) r-l co o ro h *0 μ rH<so - qj i—i to Λ ro ro m - o o r·" eo λ; η μ 3 corocnot^^rH^H μοίιο to o λ; a) o 0 λ μ a) μ μ μ τ* noen μ Ο ιηιηο es >ι χ: μ μ X! 01 C0 ν ν ο ν e to (0 ή ο
3 Vf η ιο * ιη τ* C >ι ι O X
μ νο vfcotnoOOHH φ e id μ •Η ε C > μ W3 μ φ φ μ μ μ ο μ e 3 λ μ 3 ιησν Β)ΦΛ(0Γ)Φ m co - ' ro ή !—I ο Ό in CS t'' O O (N rt W c#> -h
C in corocnot^-Tjicoo μ i e - X
Φ rt w a «j ίο Φ Ό rt 3 ω h μ •μ s· ε 3 ' m -h o Φ inroo w w w ίο μ 3 x co - - co ^ μ -h 3 ε n o μ 0 inCSOO^rHOvOv (0 o (0 O Cu X S' virocnoc^'S'^cn e μ μ <*ρ ε <#> w ο μ £ ι ^ rt ι >1 .* Οι 3 Λ <0 μ α μ ο φ α μ 3 >ι corso ,* e μ * μ α * Φ <Ν**ο m μ μ rt μ α Χί rt μ esesro - ο ο cs e φ ο μ ο ο μ μ co Ticoovocv^coen <ο ι μ rt & μ - rt X 0) <0 μ rt 8 <0 rt w σ>>νε*οαχΕ (0 μ je Η Φ μ μ ιη ε3η)β(0(αΦβ >ι μ m ο μ η h u >ι ^ η Φ Ό rs ν ν ο ν >, μβ>ι>ιΤ3 JZ en co αο ^οονομ μββββμμφ rt rs coroenots-viMM >ιΦ<0ΦΦ>ι>ι> rt Φθ](οεεΦα>3 ό μοιωφφμμιο μ (0 (0 μ μ μ μ Φ μ ΛεεοίΜΛίΛα η μ co ο
H CO * s O CS
csrsro s o o m 0 μ ^ωεηο^^μνη χ
X
3 μ 3 φ <0 ο ε· « «ΛΟΌφμοιχ: (ΟΛΟΌφμοιχ: 11 83965 <* cd ιη ο ή σ
v s * n I
n c^- m v oo h
σ ιη ο» σι o n (J
in oo m* o m σι
* » » CO I
o σ in ^ id n oo vo σ σ o <n σ (0
<0 P
Ρ co «o co ® <#> vo in ο ρ σ -HO) k v v I I—I C v oo σ in v (N co 0-h (0
rv m σ σ o co σ p cu P
•h I co p to 0
oo x > O
ovoooj σ ίο ·η x
- v * <# I H 3 <#> P
P vo σ in v co D1 X I X
a) vo ιησσοοοσ <#> o< co co I dp a) X Q. I v x o oo aw ρ σοοσσ - 3 £ 3 v o - oo I C'SEQ) p o o m v m d* ® co co ε ® in m ρ σ o co σ ® 3 -h -m r j c X t0 0 «.-Ho
Q) H P P O X
Ό CO rt .3 P Jd Φ ' p cN σ ρ σ σ -o 3 Q« Ο Ρ ρ
0) vvvTji I Οι φ Αί O P
Λ! σ in ^ D1 D1 c P C ® 3 =c0 Ο ^ ιησσοοοσ ® ρ ρ *ö P >
X CO 0 <0 -H CO
Μ X Ρ I X <0 Ρ >1 00 3 Ρ ® Ρ E Ε ρ ot'vOH σ (0Ρ>Λ<0(ΰ >i ι > a: ρ co ® ρ a) co σ ιη * σ D1 ρ <ο 3 ® α: 3 Ρ οο ιησσοοοσ 3 η jc J< co ρ Jd Ρ χ c c c o c co o a) a) a) ft a) co p ® <d ο) p ®
P oorvom σ CPPPOP
>, νν^ιη i co ρ p p p Ό σ σ in ^ o; ^ to .sd .* io ϋ (N di σ σ o D1 σ co ® ® φ Ό ® rt ® ρ ρ ρ C ρ rt Ό Ο Ο Ο ιο Ο 1-5 ρ 3 3 3 Ρ 3 00 X Ρ Ρ Ρ C0 Ρ > ^ σ o co σ Η ν ν ν VO ι ιη σ ιη ^ ιη Ί1 Ο η ιησσο^σ χ χ 3 Η 3 ® (0 Ο eh χ ίΟΛΟ'σωρ ® λ ο ό ο) *ρ i2 83965
Kiteytysesimerkki 1 on tarkoitettu valaisemaan uuden menetelmän toimivuutta, mutta kiteytykset voidaan tehdä myös mukailemalla niitä normaalin tehollisen tuotantotoiminnan vaatimilla tavoilla. Niinpä kiteytys voidaan tehdä myös 5 lisäämättä siemenkiteitä, eli antamalla liuoksen siementyä itsestään, kuten kiteytyskokeessa 5. Lisäksi kiteytys voidaan tehdä kokonaan tai osittain haihdutuskiteytyksellä kuten esimerkissä 2 esitetään. Kiteytykset voidaan tehdä myös jatkuvatoimisesta kunhan pysytään lämpötila-alueella 10 80°C-30°C ja emäliuoksen ylikyllästys pidetään alle 1,3 : ssa.
Esimerkki 2 Haihdutuskiteytys
Suoritettiin laktitolimonohydraatin kiteytys lähtien hydraamalla valmistetusta laktitoliliuoksesta (samaa 15 kuin esimerkissä 1). Liuosta haihdutuskiteytettiin 5 tunnin ajan 60°C:ssa, jonka jälkeen kiteet erotettiin hieman jäähdytetystä massasta, pestiin ja kuivattiin, kuten seu-raavassa on selitetty.
Laktitoliliuosta konsentroitiin tavanomaisessa 20 0,4 m3 haihdutuskiteyttimessä 60°C:ssa noin 180 mbar pai neessa, kunnes liuoksen kuiva-ainepitoisuus oli 80,9 p-% ja liuosta noin 30 % kiteyttimen tilavuudesta, jolloin liuos siemennettiin laktitoli-monohydraattisiemenkiteillä. Siemenkiteiden määrä oli 0,008 p-% lopullisen panoksen 25 laktitolimonohydraattimäärästä ja siemenkiteiden keskiki- dekoko oli noin 0,03 mm. Siemennyksen jälkeen lisää syöt-töliuosta johdettiin kiteyttimeen ja haihdutusta jatkettiin 59-65°C:ssa siten, että emäliuoksen kuiva-ainepitoisuus oli alueella 78-82 p-%.
30 5 tunnin haihdutuksen jälkeen kiteytin oli täynnä massaa, joka siirrettiin jäähdytyskiteyttimeen ja jäähdytettiin 62°C:sta 55°C:een 10 tunnissa, jonka jälkeen kiteet erotettiin emäliuoksesta linkoamalla ja kuivattiin, kuten suoritusesimerkissä 1. Kidesaanto oli 49,7 % laktitolista. 35 Laktitolimonohydraattituotteen puhtaus oli 99,7% kuiva- li 13 83965 aineesta, kuiva-ainepitoisuus oli 95,0 % ja sulamisväli 94,5-98°C.
Esimerkki 3 Monohydraatin anhydrointi Kuivattiin esimerkin 1 kokeessa 2 valmistettua lak-5 titolimonohydraattia 20 - 105°C:ssa kuivausilmalla, jonka suhteellinen kosteus oli 0 - 25 % eri aikoja, jolloin saatiin erilaisia osittain anhydroituja monohydraatteja. Saatavien anhydratoitujen monohydraattien sulamisväli anhyd-2ratoitumisen asteen funktiona on esitetty taulukossa V: 10
Taulukko V Sulamisvälit
Ds An Mp' Mp 15 95.00 0 94 98 monohydraatti 95,15 3 100 105 95,25 5 103 118 96.10 22 113 128 20 98,40 68 129 140 99.10 82 138 143 100.00 100 144 146 anhydridi
Ds = tuotteen kuiva-ainepitoisuus, p-% 25 An - anhydratoinnin aste eli poistuneen kideveden määrä, %
Mp* = sulamisen alkupiste, °C Mp * sulamispiste, °C
30 Kuten esimerkki 1, esimerkit 2 ja 3 on tarkoitettu valaisemaan keksintöä, mutta kiteytykset voidaan tehdä myös mukailemalla niitä normaalin teollisen tuotantotoiminnan vaatimilla tavoilla, kuten edellä on selitetty.

Claims (11)

14 83965
1. Kiteinen laktitolimonohydraatti, jonka alkeis-koppivakiot ovat a = 7,815 ± 0,01 A, b = 12,682 ± 0,01 A 5 ja c = 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullises ti 94-98°C.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kiteinen laktitolimonohydraatti, tunnettu siitä, että sen vesipitoisuus on 4,95-5,15 %.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kiteinen lakti tolimonohydraatti, tunnettu siitä, että sen juoksevuus on parempi kuin 10 s/100 g, suppilomenetelmäl-lä mitattuna, jolloin suppilon kaltevuus on 60°, putken pituus 23 mm ja sisähalkaisija 11 mm.
4. Menetelmä kiteisen laktitolimonohydraatin val mistamiseksi, jonka alkeiskoppivakiot ovat a = 7,815 ± 0,01 A, b = 12,682 ± 0,01 A ja c = 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullisesti 94-98°C, kiteyttämällä vesiliuoksesta, joka laktitolin lisäksi mahdollisesti si-20 sältää epäpuhtauksia enintään 30 % kuiva-aineesta, tunnettu siitä, että laktitolin vesiliuos haihdutetaan 75-88 paino-%:ksi ja siemennetään haihdutettu liuos lämpötilassa, joka on alueella 50-80°C, tai annetaan liuoksen siementyä spontaanisti mainitussa lämpötilassa, 25 mahdollisesti haihdutetaan lämpötila-alueella 50-80°C ki- desisällön kasvattamiseksi, ja jäähdytetään näin muodostunut seos lämpötilaan, joka on alueella 30-60°C, jonka jälkeen laktitolimonohydraattikiteet erotetaan emäliuok-sestaan, ja mahdollisesti pestään, jonka jälkeen kuiva-30 taan ilmalla, jonka lämpötila on alle 120°C, edullisesti 60-100°C, ja jonka suhteellinen kosteus on 0-40 %, edullisesti 5-20 %, alle 24 tunnin, edullisesti 5-50 minuutin ajan siten, että tuotteen vesipitoisuudeksi tulee 4,95- 5,15 %, jolloin mahdollisesti emäliuos käytetään seuraa-35 van kiteytysvaiheen syöttöliuoksena. is 83965
5. Menetelmä kiteisen laktitolimonohydraatin valmistamiseksi, jonka alkeiskoppivakiot ovat a = 7,815 ± 0,01 A, b = 12,682 ± 0,01 A ja c = 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullisesti 94-98°C, kiteyttämällä 5 vesiliuoksesta, joka laktitolin lisäksi mahdollisesti sisältää epäpuhtauksia enintään 30 % kuiva-aineesta, tunnettu siitä, että laktitolin vesiliuos haihdutetaan 80-88 paino-%:ksi 70-80°C lämpötilassa, jäähdytetään liuos 65-75°C lämpötilaan, ja siemennetään, tai an-10 netaan liuoksen siementyä spontaanisti mainitussa lämpö tilassa, jonka jälkeen jäähdytetään liuos hitaasti lämpötilaan, joka on alueella 35-45°C, ja laktitolimonohydraat-tikiteet erotetaan kidemassasta, ja mahdollisesti pestään, jonka jälkeen kuivataan ilmalla, jonka lämpötila on 15 alle 120°C, edullisesti 60-100°C, ja jonka suhteellinen kosteus on 0-40 %, edullisesti 5-20 %, alle 24 tunnin, edullisesti 5-50 minuutin ajan siten, että tuotteen vesipitoisuudeksi tulee 4,95-5,15 %.
6. Menetelmä kiteisen laktitolimonohydraatin val-20 mistamiseksi, jonka alkeiskoppivakiot ovat a = 7,815 ± 0,01 A, b = 12,682 ± 0,01 A ja c = 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullisesti 94-98°C, kiteyttämällä edellisen kiteytysvaiheen emäliuoksesta, joka laktitolin lisäksi mahdollisesti sisältää epäpuhtauksia enintään 30 25 % kuiva-aineesta, tunnettu siitä, että mainittu emäliuos haihdutetaan 80-88 paino-%:ksi 70-80°C lämpötilassa, jäähdytetään liuos 65-75°C lämpötilaan, ja siemennetään, tai annetaan liuoksen siementyä spontaanisti mainitussa lämpötilassa, jonka jälkeen jäähdytetään liuos 30 hitaasti lämpötilaan, joka on alueella 35-45°C, ja lak-titolimonohydraattikiteet erotetaan kidemassasta, ja mahdollisesti pestään, jonka jälkeen kuivataan ilmalla, jonka lämpötila on alle 120°C, edullisesti 60-100°C, ja jonka suhteellinen kosteus on 0-40 %, edullisesti 5-20 %, alle 35 24 tunnin, edullisesti 5-50 minuutin ajan siten, että i6 83965 tuotteen vesipitoisuudeksi tulee 4,95-5,15 %.
7. Patenttivaatimuksen 4, 5 tai 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäliuoksen ylikylläs-tys pidetään arvossa alle 1,3 (edullisesti 1,2) lakti- 5 tolin suhteen koko kiteytyksen ajan.
8. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu emäliuos on edeltävistä kiteytysvaiheista 2 tai 3.
9. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukaisen kiteisen 10 laktitolimonohydraatin käyttö sakkaroosia korvaavana eri- koismakeutusaineena.
10. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukaisen kiteisen laktitolimonohydraatin käyttö dieettituotteissa, karamelleissa, leivonnaisissa, hilloissa ja mehuissa, suk- 15 laassa, purukumissa ja jäätelössä, sekä farmaseuttisissa ja hygieniatuotteissa, kuten hammastahnassa.
11. Sakkaroosia muistuttava erikoismakeutusaine, tunnettu siitä, että se koostuu pääasiallisesti kiteisestä laktitolimonohydraatista, jonka alkeiskoppiva- 20 kiot ovat a = 7,815 ± 0,01 A, b * 12,682 ± 0,01 A ja c 15,927 ± 0,01 A ja sulamisväli 90-100°C, edullisesti 94-98°C, sekä hammasystävällisestä makeutusaineesta, kuten sakariinista tai ksylitolista. 83965
FI885588A 1988-12-01 1988-12-01 Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning. FI83965C (fi)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI885588A FI83965C (fi) 1988-12-01 1988-12-01 Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning.
DE198989908709T DE456636T1 (de) 1988-12-01 1989-08-04 Ein kristallines lakitolmonohydrat sowie ein verfahren zu dessen herstellung, dessen verwendung sowie suessstoff daraus.
EP89908709A EP0456636B1 (en) 1988-12-01 1989-08-04 A crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent
KR1019900701663A KR0141981B1 (ko) 1988-12-01 1989-08-04 결정성 락티톨 모노하이드레이트, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 감미제
AT89908709T ATE135360T1 (de) 1988-12-01 1989-08-04 Ein kristallines lakitolmonohydrat sowie ein verfahren zu dessen herstellung, dessen verwendung sowie süssstoff daraus.
PCT/FI1989/000142 WO1990006317A1 (en) 1988-12-01 1989-08-04 A crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent
JP1508183A JP2733701B2 (ja) 1988-12-01 1989-08-04 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料
DE8916202U DE8916202U1 (de) 1988-12-01 1989-08-04 Kristallines Lactitolmonohydrat und Süßstoff
DE68925979T DE68925979T2 (de) 1988-12-01 1989-08-04 Ein kristallines Lakitolmonohydrat sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung, dessen Verwendung sowie Süssstoff daraus.
CA000608902A CA1339214C (en) 1988-12-01 1989-08-21 Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof and sweetening agent
ES8902911A ES2018727A6 (es) 1988-12-01 1989-08-22 Procedimiento para preparar lactitol monohidrato cristalino.
FI912403A FI96954C (fi) 1988-12-01 1991-05-17 Kiteinen laktitolimonohydraatti ja menetelmä sen valmistamiseksi, sen käyttö sekä makeutusaine
NO19912030A NO174555C (no) 1988-12-01 1991-05-27 Krystallinsk laktitolmonohydrat og fremgangsmate ved fremstilling derav, anvendelse derav og sotningsmiddel
DK104191A DK170378B1 (da) 1988-12-01 1991-05-31 Krystallinsk lactitolmonohydrat og en fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse deraf, samt sødemiddel
US07/995,856 US5516763A (en) 1988-12-01 1992-12-23 Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent
US08/474,345 US5672589A (en) 1988-12-01 1995-06-07 Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI885588A FI83965C (fi) 1988-12-01 1988-12-01 Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning.
FI885588 1988-12-01

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI885588A0 FI885588A0 (fi) 1988-12-01
FI885588A FI885588A (fi) 1990-06-02
FI83965B FI83965B (fi) 1991-06-14
FI83965C true FI83965C (fi) 1991-09-25

Family

ID=8527497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI885588A FI83965C (fi) 1988-12-01 1988-12-01 Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning.

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0456636B1 (fi)
JP (1) JP2733701B2 (fi)
KR (1) KR0141981B1 (fi)
AT (1) ATE135360T1 (fi)
CA (1) CA1339214C (fi)
DE (1) DE68925979T2 (fi)
DK (1) DK170378B1 (fi)
ES (1) ES2018727A6 (fi)
FI (1) FI83965C (fi)
NO (1) NO174555C (fi)
WO (1) WO1990006317A1 (fi)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI91261C (fi) * 1991-03-22 1996-01-31 Xyrofin Oy Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö
JP3035837B2 (ja) * 1991-06-06 2000-04-24 株式会社林原生物化学研究所 粉末糖質とその製造方法並びに用途
US5298263A (en) * 1991-06-19 1994-03-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide
US5296244A (en) * 1991-06-19 1994-03-22 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing aspartame and palatinose oligosaccharide
US5399365A (en) * 1991-06-19 1995-03-21 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing palatinose and/or palatinose oligosaccharide
US5270061A (en) * 1992-03-26 1993-12-14 Wm. Wrigley Jr. Company Dual composition hard coated gum with improved shelf life
US5665406A (en) * 1992-03-23 1997-09-09 Wm. Wrigley Jr. Company Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making
FI100005B (fi) * 1993-04-23 1997-08-15 Xyrofin Oy Menetelmä välituotteen valmistamiseksi
DE4411582C2 (de) * 1994-03-30 1996-11-14 Worlee Sweet E H Worlee & Co G Kristallsüße
US5962063A (en) * 1995-11-09 1999-10-05 Xyrofin Oy Process for preparation of a crumb
CN1060320C (zh) * 1996-04-08 2001-01-10 上海淮海制药厂 一种乳糖醇溶液及制备方法
FR2753972B1 (fr) * 1996-09-27 1998-12-04 Roquette Freres Composition de lactitol et son procede de preparation
FI103120B1 (fi) 1997-03-03 1999-04-30 Xyrofin Oy Menetelmä laktitolin kiteyttämiseksi
US6090429A (en) * 1997-03-27 2000-07-18 Roquette Freres Process for the manufacture of a lactitol syrup
FI107732B (fi) * 1998-03-18 2001-09-28 Xyrofin Oy Laktitolin kiteyttäminen, kiteinen laktitolituote ja sen käyttö
US7229658B1 (en) * 1998-10-28 2007-06-12 San-Ei Gen F.F.I., Inc Compositions containing sucralose and application thereof
US6872414B1 (en) 1999-09-20 2005-03-29 Xyrofin Oy Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof
FI20022130A (fi) * 2002-12-03 2004-06-04 Danisco Sweeteners Oy Menetelmä syötävien päällystettyjen ytimien valmistamiseksi ja menetelmällä valmistetut ytimet
WO2004087648A2 (en) * 2003-03-12 2004-10-14 Sun Pharmaceutical Industries Limited Stabilized phenytoin containing composition
KR101189640B1 (ko) 2010-03-26 2012-10-12 씨제이제일제당 (주) D-사이코스 결정을 제조하는 방법
GB2495157A (en) * 2011-09-20 2013-04-03 Nihon Kraft Foods Ltd Extruded confectionery comprising filled capillaries

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2133428C3 (de) * 1971-07-05 1975-01-16 Maizena Gmbh, 2000 Hamburg Verwendung von Lactit als Zuckeraustauschstoff
NL176042C (nl) * 1978-11-13 1985-02-18 Cca Biochem B V Werkwijze ter bereiding van luchtige banketprodukten voor diabetici.
NL8002823A (nl) * 1980-05-14 1981-12-16 Amsterdam Chem Comb Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol.
JPS5885900A (ja) * 1981-11-17 1983-05-23 セ−セ−ア−・ビオヘム・ベ−・ヴェ− ラクチトール水和物結晶の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR0141981B1 (ko) 1998-06-15
KR900701809A (ko) 1990-12-04
EP0456636A1 (en) 1991-11-21
DK104191D0 (da) 1991-05-31
DK104191A (da) 1991-05-31
JP2733701B2 (ja) 1998-03-30
ATE135360T1 (de) 1996-03-15
CA1339214C (en) 1997-08-05
FI885588A (fi) 1990-06-02
FI83965B (fi) 1991-06-14
WO1990006317A1 (en) 1990-06-14
NO912030L (no) 1991-07-02
DE68925979T2 (de) 1996-08-14
NO174555B (no) 1994-02-14
EP0456636B1 (en) 1996-03-13
DK170378B1 (da) 1995-08-14
NO174555C (no) 2007-03-19
NO912030D0 (no) 1991-05-27
FI885588A0 (fi) 1988-12-01
ES2018727A6 (es) 1991-05-01
DE68925979D1 (de) 1996-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI83965C (fi) Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning.
US5494525A (en) Crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof
IE42684L (en) Glucopyranosido-1,6-mannitol, sugar substitute
JPH04503504A (ja) 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料
US5516763A (en) Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent
EP0981533B1 (en) A process for the crystallization of lactitol
KR100762289B1 (ko) 말티톨의 결정화 방법
WO1994018213A1 (en) Method of manufacturing lactulose anhydride
JP3013954B2 (ja) 結晶ラクチュロース三水和物の製造法
JPH0250917B2 (fi)
JPH02196794A (ja) 新規なラクチトール一水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法
EP1214329A1 (en) Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof
MXPA99008049A (en) A process for the crystallization of lactitol
CZ310699A3 (cs) Způsob krystalizace laktitolu

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: XYROFIN OY

SPCG Supplementary protection certificate granted

Spc suppl protection certif: L105

Extension date: 20131201

FG Patent granted

Owner name: XYROFIN OY

MA Patent expired