JPH06319600A - 市販のシロップからの結晶性ラクツロースの調製方法 - Google Patents
市販のシロップからの結晶性ラクツロースの調製方法Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 市販のラクツロースシロップ水溶液から高純
度の結晶性ラクツロースを調製する方法を提供すること
にある。 【構成】 50重量％〜70重量％のラクツロース含量及び
10重量％〜30重量％のラクツロースとは異なる炭水化物
の合計含量を有する市販のシロップ水溶液からの１％よ
り低いラクツロースとは異なる炭水化物の含量及び98.5
％より高い純度を有する結晶性ラクツロースの調製方法
であって、シロップ水溶液を70°ブリックス〜80°ブリ
ックスの糖濃度まで部分蒸発させ、その濃縮シロップに
５％〜30％の結晶性三水和ラクツロースを添加し、その
シロップから結晶化する結晶性三水和ラクツロースを分
離し、0.5 重量％の残留含水量まで乾燥することを特徴
とする結晶性ラクツロースの調製方法。
度の結晶性ラクツロースを調製する方法を提供すること
にある。 【構成】 50重量％〜70重量％のラクツロース含量及び
10重量％〜30重量％のラクツロースとは異なる炭水化物
の合計含量を有する市販のシロップ水溶液からの１％よ
り低いラクツロースとは異なる炭水化物の含量及び98.5
％より高い純度を有する結晶性ラクツロースの調製方法
であって、シロップ水溶液を70°ブリックス〜80°ブリ
ックスの糖濃度まで部分蒸発させ、その濃縮シロップに
５％〜30％の結晶性三水和ラクツロースを添加し、その
シロップから結晶化する結晶性三水和ラクツロースを分
離し、0.5 重量％の残留含水量まで乾燥することを特徴
とする結晶性ラクツロースの調製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は市販のシロップ水溶液の
結晶化による高純度の結晶性ラクツロースの調製方法に
関する。
結晶化による高純度の結晶性ラクツロースの調製方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ラクツ
ロース、即ち４−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−Ｄ
−フラクトフラノースは、その下剤作用、肝機能不全、
特に門脈性全身性脳障害の治療のために、また甘味料と
してシロップまたは結晶性の製品の形態で使用される半
合成二糖である。
ロース、即ち４−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−Ｄ
−フラクトフラノースは、その下剤作用、肝機能不全、
特に門脈性全身性脳障害の治療のために、また甘味料と
してシロップまたは結晶性の製品の形態で使用される半
合成二糖である。
【０００３】現在、市場で入手できるラクツロースシロ
ップは一般に純粋ではないが、多少多量のその他の炭水
化物、特にガラクトース及びラクトース、典型的には50
重量％のラクツロース、５〜８重量％のガラクトース、
３〜５重量％のラクトース、５〜10％のその他の炭水化
物を含む。
ップは一般に純粋ではないが、多少多量のその他の炭水
化物、特にガラクトース及びラクトース、典型的には50
重量％のラクツロース、５〜８重量％のガラクトース、
３〜５重量％のラクトース、５〜10％のその他の炭水化
物を含む。
【０００４】知られているように、市販のシロップ中に
含まれるラクツロースとは異なる炭水化物の量（％）は
比較的高い。ラクツロース単独の投与を必要とする疾患
の治療のためのラクツロースの他にその他の炭水化物を
含む製品の使用は、例えば、糖尿病を患う患者またはガ
ラクトースを含まないダイエットを必要とする患者に有
害であり、問題を生じるようである。
含まれるラクツロースとは異なる炭水化物の量（％）は
比較的高い。ラクツロース単独の投与を必要とする疾患
の治療のためのラクツロースの他にその他の炭水化物を
含む製品の使用は、例えば、糖尿病を患う患者またはガ
ラクトースを含まないダイエットを必要とする患者に有
害であり、問題を生じるようである。
【０００５】それ故、ラクツロースが医薬業務に更に重
要になってきているので、それを混入炭水化物から充分
に精製することに対する要望がある。
要になってきているので、それを混入炭水化物から充分
に精製することに対する要望がある。
【０００６】米国特許第4,536,221 号明細書に開示され
ているように、ラクツロース精製に関して知られている
種々の方法は、アルコール溶媒、通常エタノールによる
結晶化に基いている。
ているように、ラクツロース精製に関して知られている
種々の方法は、アルコール溶媒、通常エタノールによる
結晶化に基いている。
【０００７】しかしながら、アルコールから得られたラ
クツロース結晶は、おそらく糖のOH基と溶媒のOH基の間
の水素結合の形成のために常に所定量の溶媒を含み、そ
の溶媒残渣は延長された乾燥によっても完全には除去し
得ない。
クツロース結晶は、おそらく糖のOH基と溶媒のOH基の間
の水素結合の形成のために常に所定量の溶媒を含み、そ
の溶媒残渣は延長された乾燥によっても完全には除去し
得ない。
【０００８】エタノールによる結晶化の欠点は、複雑な
方法が溶媒残渣の除去に必要とされることだけではな
く、高い運転コストが一般にかかることである。
方法が溶媒残渣の除去に必要とされることだけではな
く、高い運転コストが一般にかかることである。
【０００９】また、真空下の乾燥、凍結乾燥、及び噴霧
乾燥によるラクツロース水溶液の濃縮に基く水溶液から
のラクツロースの直接の回収のための幾つかの方法が知
られている。それらの幾つかが、以下に挙げられる。 −日本特許第61,104,800号に開示された方法：この方法
は少なくとも60％のラクツロースを含む水溶液を濃縮
し、その濃厚物に60℃〜110 ℃で種結晶を添加し、混練
し、微粉砕し、こうしてラクツロース結晶を含む粉末を
得ることを含む； −欧州特許出願第333,295 号に開示された方法：この方
法は高温蒸発によりシロップ水溶液から固体ラクツロー
スを調製して含水量を最高10％まで低下し、続いて冷却
し、粉砕し、得られる固体（その純度は原料シロップの
純度と同じである）を篩分けまたは粉砕することに関す
る； −欧州特許出願第480,519 号に開示された方法：この方
法は水溶液中に含まれる水を蒸発することにより水溶液
からラクツロースを固化し、得られる製品を易流動性粉
末に変換することからなる。ラクツロースの固化は、好
ましくは１重量％〜５重量％（乾燥残渣を基準とする）
の量の種結晶の添加により開始し得る； −日本特許第2,200,693 号に開示された方法：この方法
は濃縮シロップからのラクツロースの結晶化、続いて減
圧における濃縮物の乾燥そして乾燥製品の微粉砕からな
る。
乾燥によるラクツロース水溶液の濃縮に基く水溶液から
のラクツロースの直接の回収のための幾つかの方法が知
られている。それらの幾つかが、以下に挙げられる。 −日本特許第61,104,800号に開示された方法：この方法
は少なくとも60％のラクツロースを含む水溶液を濃縮
し、その濃厚物に60℃〜110 ℃で種結晶を添加し、混練
し、微粉砕し、こうしてラクツロース結晶を含む粉末を
得ることを含む； −欧州特許出願第333,295 号に開示された方法：この方
法は高温蒸発によりシロップ水溶液から固体ラクツロー
スを調製して含水量を最高10％まで低下し、続いて冷却
し、粉砕し、得られる固体（その純度は原料シロップの
純度と同じである）を篩分けまたは粉砕することに関す
る； −欧州特許出願第480,519 号に開示された方法：この方
法は水溶液中に含まれる水を蒸発することにより水溶液
からラクツロースを固化し、得られる製品を易流動性粉
末に変換することからなる。ラクツロースの固化は、好
ましくは１重量％〜５重量％（乾燥残渣を基準とする）
の量の種結晶の添加により開始し得る； −日本特許第2,200,693 号に開示された方法：この方法
は濃縮シロップからのラクツロースの結晶化、続いて減
圧における濃縮物の乾燥そして乾燥製品の微粉砕からな
る。
【００１０】前記方法は本質的に原料シロップの蒸発及
び濃縮に基いており、それらは結晶化のように母液中に
存在する望ましくない二次成分を排除しないで溶質の固
化を単に生じる点で結晶化とは大きく異なる。
び濃縮に基いており、それらは結晶化のように母液中に
存在する望ましくない二次成分を排除しないで溶質の固
化を単に生じる点で結晶化とは大きく異なる。
【００１１】それ故、濃縮に基く方法は原料シロップの
純度と同じ純度のラクツロースを生じるので、それら
は、既に記載されたように、多量のその他の炭水化物を
含む市販のシロップからの高純度のラクツロースの製造
に利用できない。更に、前記方法は、アルコールによる
結晶化と組み合わされる場合にのみ結晶性ラクツロース
を生じることができる。
純度と同じ純度のラクツロースを生じるので、それら
は、既に記載されたように、多量のその他の炭水化物を
含む市販のシロップからの高純度のラクツロースの製造
に利用できない。更に、前記方法は、アルコールによる
結晶化と組み合わされる場合にのみ結晶性ラクツロース
を生じることができる。
【００１２】アルコール溶媒を必要としないで水による
実際の結晶化を伴う既知の唯一の方法が、本件出願人に
より欧州特許出願第318,630 号に開示されている。ま
た、その既知の唯一の方法は高純度(98 ％以上) の非吸
湿性の結晶性ラクツロースを生じる。しかしながら、こ
の方法は、結晶化されるラクツロース水溶液がラクツロ
ースの14重量％を越える量でラクツロースとは異なる炭
水化物を含む場合には利用できない。前記制限値を越え
る量でラクツロースとは異なる炭水化物を含むラクツロ
ースシロップの場合、前記炭水化物の含量を前記制限値
の下に低下することが常に必要と考えられており、この
目的のために、水による結晶化の前に、シロップ水溶液
は常にその他の既知の方法の一つにより精製されてい
た。
実際の結晶化を伴う既知の唯一の方法が、本件出願人に
より欧州特許出願第318,630 号に開示されている。ま
た、その既知の唯一の方法は高純度(98 ％以上) の非吸
湿性の結晶性ラクツロースを生じる。しかしながら、こ
の方法は、結晶化されるラクツロース水溶液がラクツロ
ースの14重量％を越える量でラクツロースとは異なる炭
水化物を含む場合には利用できない。前記制限値を越え
る量でラクツロースとは異なる炭水化物を含むラクツロ
ースシロップの場合、前記炭水化物の含量を前記制限値
の下に低下することが常に必要と考えられており、この
目的のために、水による結晶化の前に、シロップ水溶液
は常にその他の既知の方法の一つにより精製されてい
た。
【００１３】医薬業務におけるラクツロースの絶えず増
大する重要性が、既に知られている方法の不都合を生じ
ないで、高純度の結晶性ラクツロースの工業上の製造に
適用される新規な方法の開発の動機である。
大する重要性が、既に知られている方法の不都合を生じ
ないで、高純度の結晶性ラクツロースの工業上の製造に
適用される新規な方法の開発の動機である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本件出願人は、工業的規
模で利用でき、特に１％より低いラクツロースとは異な
る炭水化物の含量及び98.5％より高い純度を有する高純
度の結晶性ラクツロースを生じるラクツロース精製の新
規な方法を見出した。本発明の方法は10重量％より高い
ラクツロースとは異なる炭水化物の全含量を有する市販
のラクツロースシロップ水溶液の結晶化に基いている。
模で利用でき、特に１％より低いラクツロースとは異な
る炭水化物の含量及び98.5％より高い純度を有する高純
度の結晶性ラクツロースを生じるラクツロース精製の新
規な方法を見出した。本発明の方法は10重量％より高い
ラクツロースとは異なる炭水化物の全含量を有する市販
のラクツロースシロップ水溶液の結晶化に基いている。
【００１５】特に、本発明の方法は、下記の組成：50重
量％〜70重量％のラクツロース、３〜９重量％のラクト
ース、３〜14重量％のガラクトース、４〜７重量％のそ
の他の炭水化物（ラクツロースとは異なる炭水化物の全
含量は10重量％〜30重量％の範囲である）を有する市販
のラクツロースシロップ水溶液に適用し得る。
量％〜70重量％のラクツロース、３〜９重量％のラクト
ース、３〜14重量％のガラクトース、４〜７重量％のそ
の他の炭水化物（ラクツロースとは異なる炭水化物の全
含量は10重量％〜30重量％の範囲である）を有する市販
のラクツロースシロップ水溶液に適用し得る。
【００１６】市販のラクツロースシロップ水溶液に、存
在する全ラクツロースの５％〜30％の範囲の量の三水和
結晶性ラクツロースを添加することにより、高純度のラ
クツロースが良好な収率で結晶化することが、驚くこと
に見出され、この知見が本発明の基本的な特徴を構成す
る。
在する全ラクツロースの５％〜30％の範囲の量の三水和
結晶性ラクツロースを添加することにより、高純度のラ
クツロースが良好な収率で結晶化することが、驚くこと
に見出され、この知見が本発明の基本的な特徴を構成す
る。
【００１７】知られているように、結晶化方法におい
て、適正な溶媒並びに濃度及び温度に関する適正な結晶
化条件が一旦見出されると、 −濃縮マトリックス中の製品濃度； −結晶化温度； −滞留時間 により支配される法則に従って、数少ない種結晶が溶液
中の製品の進行性の結晶化を開始するのに一般に充分で
ある。
て、適正な溶媒並びに濃度及び温度に関する適正な結晶
化条件が一旦見出されると、 −濃縮マトリックス中の製品濃度； −結晶化温度； −滞留時間 により支配される法則に従って、数少ない種結晶が溶液
中の製品の進行性の結晶化を開始するのに一般に充分で
ある。
【００１８】糖に関する限り、前記条件は、結晶化され
る製品よりも低いｋpsを有する溶質の“ランダムな自己
開始" が非常に可能になるような長時間で一般に到達さ
れ、従って、回収される結晶性ケークは依然として前記
溶質により汚染されている。それ故、多量の結晶状態の
三水和ラクツロース（数少ない種結晶ではない）のラク
ツロースシロップ水溶液への添加が、シロップ中に存在
するその他の炭水化物に対しラクツロースの優先的な結
晶化を開始して、高純度の結晶性ラクツロースを生じる
ことができることは、驚くべきである。
る製品よりも低いｋpsを有する溶質の“ランダムな自己
開始" が非常に可能になるような長時間で一般に到達さ
れ、従って、回収される結晶性ケークは依然として前記
溶質により汚染されている。それ故、多量の結晶状態の
三水和ラクツロース（数少ない種結晶ではない）のラク
ツロースシロップ水溶液への添加が、シロップ中に存在
するその他の炭水化物に対しラクツロースの優先的な結
晶化を開始して、高純度の結晶性ラクツロースを生じる
ことができることは、驚くべきである。
【００１９】欧州特許出願第318630号明細書に開示され
た方法と比較して、本発明の方法はあらゆる市販のシロ
ップから開始して非常に高純度の結晶性ラクツロースを
得るという利点を有する。
た方法と比較して、本発明の方法はあらゆる市販のシロ
ップから開始して非常に高純度の結晶性ラクツロースを
得るという利点を有する。
【００２０】本発明のラクツロース結晶化は、下記の方
法を特徴とする。ラクツロースシロップ水溶液の含水量
を70°ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで低下す
る。得られるシロップに原料シロップ（その温度を20〜
120 時間の期間にわたって維持する）中に存在するラク
ツロースの５重量％〜30重量％の範囲の量の結晶化開始
剤として作用する結晶性三水和ラクツロースを５℃〜20
℃で添加する。得られた結晶性固体は、１重量％未満の
ラクツロースとは異なる炭水化物の含量及び少なくとも
98.5％（無水の基準で）のラクツロース含量を有する三
水和ラクツロースからなっていた。
法を特徴とする。ラクツロースシロップ水溶液の含水量
を70°ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで低下す
る。得られるシロップに原料シロップ（その温度を20〜
120 時間の期間にわたって維持する）中に存在するラク
ツロースの５重量％〜30重量％の範囲の量の結晶化開始
剤として作用する結晶性三水和ラクツロースを５℃〜20
℃で添加する。得られた結晶性固体は、１重量％未満の
ラクツロースとは異なる炭水化物の含量及び少なくとも
98.5％（無水の基準で）のラクツロース含量を有する三
水和ラクツロースからなっていた。
【００２１】特に、本発明の結晶性ラクツロースの調製
方法は、下記の工程： a)市販のラクツロースシロップ水溶液を連続して攪拌し
ながら50℃〜60℃の温度及び2660〜6650Paの圧力で70°
ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで蒸発させる工
程； b)得られる濃縮シロップを５℃〜20℃に冷却し、
そのシロップ中に存在するラクツロースの５〜30重量部
の量の結晶性三水和ラクツロースを添加する工程； c)得られた懸濁液を前記温度で20〜120 時間の期間にわ
たって攪拌し、シロップ中に存在するラクツロースが三
水和ラクツロースの形態で結晶化する工程； d)得られた結晶化した三水和ラクツロースを母液から遠
心分離または濾過により分離し、冷水で洗浄し、6650〜
13300Pa の圧力で30℃〜60℃の温度で乾燥させて0.5 ％
未満の含水量を有する結晶性ラクツロースを得る工程 を含む。
方法は、下記の工程： a)市販のラクツロースシロップ水溶液を連続して攪拌し
ながら50℃〜60℃の温度及び2660〜6650Paの圧力で70°
ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで蒸発させる工
程； b)得られる濃縮シロップを５℃〜20℃に冷却し、
そのシロップ中に存在するラクツロースの５〜30重量部
の量の結晶性三水和ラクツロースを添加する工程； c)得られた懸濁液を前記温度で20〜120 時間の期間にわ
たって攪拌し、シロップ中に存在するラクツロースが三
水和ラクツロースの形態で結晶化する工程； d)得られた結晶化した三水和ラクツロースを母液から遠
心分離または濾過により分離し、冷水で洗浄し、6650〜
13300Pa の圧力で30℃〜60℃の温度で乾燥させて0.5 ％
未満の含水量を有する結晶性ラクツロースを得る工程 を含む。
【００２２】本発明の方法は、原料シロップ中に存在す
るラクツロースの40％より大きいサイクル当たりの収量
で高純度（最低98.5％）の結晶性ラクツロースを生じ
る。
るラクツロースの40％より大きいサイクル当たりの収量
で高純度（最低98.5％）の結晶性ラクツロースを生じ
る。
【００２３】結晶性三水和ラクツロースの分離から得ら
れる母液が、本件出願人により欧州特許出願第132,509
号、同第158,148 号、同第159,521 号、同第284,959
号、及び同第294,960 号に説明されているように、アニ
オン交換樹脂またはカチオン交換樹脂を含むカラムに個
々に、または連続して１回または数回通されて、ラクツ
ロースとは異なる炭水化物の含量を前記制限より下に低
下し、それ故、これと市販の原料シロップの混合を本発
明の方法にかけることを可能にする。
れる母液が、本件出願人により欧州特許出願第132,509
号、同第158,148 号、同第159,521 号、同第284,959
号、及び同第294,960 号に説明されているように、アニ
オン交換樹脂またはカチオン交換樹脂を含むカラムに個
々に、または連続して１回または数回通されて、ラクツ
ロースとは異なる炭水化物の含量を前記制限より下に低
下し、それ故、これと市販の原料シロップの混合を本発
明の方法にかけることを可能にする。
【００２４】この操作は、母液の循環及び市販のシロッ
プ中に存在するラクツロースのほぼ完全な回収を可能に
する。
プ中に存在するラクツロースのほぼ完全な回収を可能に
する。
【００２５】本発明の好ましい実施態様において、工程
b)の濃縮シロップは55重量％〜62重量％のラクツロース
の含量を有し、結晶性三水和ラクツロースが市販のシロ
ップ中に存在するラクツロースの５〜15重量％の範囲の
量で添加される（結晶化開始剤として使用される三水和
ラクツロースの量は無水ラクツロースの重量％として表
される）。
b)の濃縮シロップは55重量％〜62重量％のラクツロース
の含量を有し、結晶性三水和ラクツロースが市販のシロ
ップ中に存在するラクツロースの５〜15重量％の範囲の
量で添加される（結晶化開始剤として使用される三水和
ラクツロースの量は無水ラクツロースの重量％として表
される）。
【００２６】冷水（３℃〜５℃）による工程d)で得られ
た結晶性三水和ラクツロースの１回の洗浄が、残留母液
の充分な除去及び所望の純度の製品を得ることにつき、
一般に充分である。
た結晶性三水和ラクツロースの１回の洗浄が、残留母液
の充分な除去及び所望の純度の製品を得ることにつき、
一般に充分である。
【００２７】以下の実施例は、本発明の方法の幾つかの
実施態様を説明する。
実施態様を説明する。
【００２８】
【実施例】市販のシロップから開始するラクツロースの結晶化 市販のラクツロースシロップの幾つかの結晶化を、以下
に記載された標準操作に従って行った。
に記載された標準操作に従って行った。
【００２９】シロップの特性を表１に示し、得られた結
果を表２に示す。
果を表２に示す。
【００３０】標準操作 表１に示された組成のシロップ(1000kg)を連続して攪拌
しながら50℃〜60℃の温度で2660〜6650Paの圧力で70°
ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで減圧で濃縮し
た。
しながら50℃〜60℃の温度で2660〜6650Paの圧力で70°
ブリックス〜80°ブリックスの糖濃度まで減圧で濃縮し
た。
【００３１】得られる溶液を結晶化装置に供給し、連続
して攪拌しながら８℃に冷却した。前記条件に達した
時、結晶性三水和ラクツロースを表２に示された量で供
給した。
して攪拌しながら８℃に冷却した。前記条件に達した
時、結晶性三水和ラクツロースを表２に示された量で供
給した。
【００３２】得られた懸濁液を表２に示された期間にわ
たって８℃で徐々に攪拌し、次いで母液を遠心分離によ
り除去し、結晶ケークを圧搾して殆どの母液を除去し、
冷水で洗浄し、再度圧搾する。
たって８℃で徐々に攪拌し、次いで母液を遠心分離によ
り除去し、結晶ケークを圧搾して殆どの母液を除去し、
冷水で洗浄し、再度圧搾する。
【００３３】>98.8 ％の純度（乾燥基準）の無水ラクツ
ロース結晶（即ち、最大含水量0.5％を有する）を得る
まで、得られる製品を60℃を越えない温度及び6650〜13
300Paの圧力で空気オーブン中で乾燥した（表２）。
ロース結晶（即ち、最大含水量0.5％を有する）を得る
まで、得られる製品を60℃を越えない温度及び6650〜13
300Paの圧力で空気オーブン中で乾燥した（表２）。
【００３４】ラクツロース結晶の純度を、メルク(MERC
K) により製造、販売される通常のラクツロースとの比
較により、HPLC分析(J.Agric.Food Chem., 32, 288-29
2, 1984) により乾燥製品につき測定した。
K) により製造、販売される通常のラクツロースとの比
較により、HPLC分析(J.Agric.Food Chem., 32, 288-29
2, 1984) により乾燥製品につき測定した。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
Claims (7)
- 【請求項１】 50重量％〜70重量％のラクツロース含量
及び10重量％〜30重量％のラクツロースとは異なる炭水
化物の合計含量を有する市販のシロップ水溶液からの１
％より低いラクツロースとは異なる炭水化物の含量及び
98.5％より高い純度を有する結晶性ラクツロースの調製
方法であって、 シロップ水溶液を70°ブリックス〜80°ブリックスの糖
濃度まで部分蒸発させ、その濃縮シロップに５％〜30％
の結晶性三水和ラクツロースを添加し、そのシロップか
ら結晶化する結晶性三水和ラクツロースを分離し、0.5
重量％の残留含水量まで乾燥することを特徴とする結晶
性ラクツロースの調製方法。 - 【請求項２】 市販のシロップ水溶液が下記の組成：50
重量％〜70重量％のラクツロース、３〜９重量％のラク
トース、３〜14重量％のガラクトース、４〜７重量％の
その他の炭水化物を有することを特徴とする請求項１に
記載の結晶性ラクツロースの調製方法。 - 【請求項３】 下記の工程： a)前記市販のシロップ水溶液を連続して攪拌しながら50
℃〜60℃の温度及び2660〜6650Paの圧力で70°ブリック
ス〜80°ブリックスの糖濃度まで蒸発させる工程； b)得られる濃縮シロップを５℃〜20℃に冷却し、そのシ
ロップ中に存在するラクツロースの５〜30重量部の量の
結晶性三水和ラクツロースを添加する工程； c)得られた懸濁液を前記温度で20〜120 時間の期間にわ
たって攪拌し、シロップ中に存在するラクツロースが三
水和ラクツロースの形態で結晶化する工程； d)結晶化した三水和ラクツロースを母液から遠心分離ま
たは濾過により分離し、冷水で洗浄し、6650〜13300Pa
の圧力で30℃〜60℃の温度で乾燥させて0.5 ％未満の含
水量を有する結晶性ラクツロースを得る工程 を含む請求項１に記載の結晶性ラクツロースの調製方
法。 - 【請求項４】 工程b)の濃縮シロップが55重量％〜62重
量％のラクツロース含量を有する請求項３に記載の方
法。 - 【請求項５】 市販シロップ中に存在するラクツロース
の５〜15％の範囲の量の結晶性三水和ラクツロースを添
加する請求項３に記載の方法。 - 【請求項６】 結晶性三水和ラクツロースの分離から得
られる母液を、イオン交換樹脂を含むカラムに１回〜数
回通してラクツロースとは異なる炭水化物の含量を前記
制限内に低下する請求項３に記載の方法。 - 【請求項７】 前記イオン交換樹脂による処理後の母液
を原料の市販のシロップ水溶液と混合する請求項６に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT93A000833 | 1993-04-28 | ||
| ITMI930833A IT1271449B (it) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | Procedimento per la preparazione di lattulosio cristallino da sciroppi commerciali |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06319600A true JPH06319600A (ja) | 1994-11-22 |
| JP3589357B2 JP3589357B2 (ja) | 2004-11-17 |
Family
ID=11365909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08843494A Expired - Lifetime JP3589357B2 (ja) | 1993-04-28 | 1994-04-26 | 市販のシロップからの結晶性ラクツロースの調製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5480491A (ja) |
| EP (1) | EP0622374B1 (ja) |
| JP (1) | JP3589357B2 (ja) |
| AT (1) | ATE160781T1 (ja) |
| CA (1) | CA2121954C (ja) |
| DE (1) | DE69407083T2 (ja) |
| DK (1) | DK0622374T3 (ja) |
| IT (1) | IT1271449B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1291589B1 (it) * | 1997-04-17 | 1999-01-11 | Inalco Spa | Processo per la preparazione di uno sciroppo di lattulosio mediante isomerizzazione di lattosio |
| EP2060639B1 (en) * | 2007-11-14 | 2019-01-30 | Fresenius Kabi Austria GmbH | Continuous process for the preparation of crystalline lactulose |
| WO2009116886A1 (ru) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Dikovskiy Aleksander Vladimiro | Фармацевтическая композиция и способ профилактики дисбиозов, ассоциированных с энтеральным приемом антибиотиков |
| WO2009116887A1 (ru) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Dikovskiy Aleksander Vladimiro | Фармацевтическая композиция антибиотиков и пребиотиков для профилактики и лечения дисбиозов в процессе антибактериальной терапии |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1163540B (it) * | 1983-06-20 | 1987-04-08 | Sirac Srl | Procedimento per la purificazione dello sciroppo di lattulosio |
| IT1173459B (it) * | 1984-03-22 | 1987-06-24 | Sirac Spa | Resine boroniche stabili ad elevato potere assorbente selettivo |
| IT1206140B (it) * | 1984-03-22 | 1989-04-14 | Sirac Srl | Procedimento per la purificazione di lattulosio. |
| JPS61104800A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-23 | 日研化学株式会社 | ラクツロ−ス結晶含有粉末の製造方法 |
| IT1215406B (it) * | 1987-04-03 | 1990-02-08 | Sirac Spa | Resine boroniche stabili di elevato poytere assorbente selettivo. |
| IT1215407B (it) * | 1987-04-03 | 1990-02-08 | Sirac Spa | Resine boroniche di elevato potere assorbente selettivo. |
| IT1223398B (it) * | 1987-12-01 | 1990-09-19 | Sirac Spa | Procedimento per la preparazione di lattulosio cristallino ad alta purezza |
| IT1224438B (it) * | 1987-12-30 | 1990-10-04 | Sirac Srl | Processo per l'ottenimento di sciroppi di lattulosio ad elevata purezza e sciroppo cosi' ottenuto |
| IL89624A0 (en) * | 1988-03-18 | 1989-09-10 | Duphar Int Res | Preparation of solid lactulose |
| US5034064A (en) * | 1988-09-01 | 1991-07-23 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Production process of high-purity lactulose syrup |
| JP2628368B2 (ja) * | 1989-01-28 | 1997-07-09 | 森永乳業株式会社 | 高純度ラクチュロース粉末の製造法ならびにラクチュロースを含むビフイズス菌製剤の製造法 |
| SG43680A1 (en) * | 1990-10-12 | 1997-11-14 | Duphar Int Res | Solid lactulose |
| JP2848721B2 (ja) * | 1991-08-09 | 1999-01-20 | 森永乳業株式会社 | 結晶ラクチュロース三水和物とその製造法 |
-
1993
- 1993-04-28 IT ITMI930833A patent/IT1271449B/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-04-18 US US08/229,559 patent/US5480491A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-21 DK DK94106188T patent/DK0622374T3/da active
- 1994-04-21 AT AT94106188T patent/ATE160781T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-21 EP EP94106188A patent/EP0622374B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-21 DE DE69407083T patent/DE69407083T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-22 CA CA002121954A patent/CA2121954C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-26 JP JP08843494A patent/JP3589357B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US5480491A (en) | 1996-01-02 |
| IT1271449B (it) | 1997-05-28 |
| ATE160781T1 (de) | 1997-12-15 |
| DE69407083T2 (de) | 1998-07-02 |
| DE69407083D1 (de) | 1998-01-15 |
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| DK0622374T3 (da) | 1998-08-10 |
| EP0622374A1 (en) | 1994-11-02 |
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