JPH0413686A - 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物 - Google Patents
三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物Info
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- JPH0413686A JPH0413686A JP2115247A JP11524790A JPH0413686A JP H0413686 A JPH0413686 A JP H0413686A JP 2115247 A JP2115247 A JP 2115247A JP 11524790 A JP11524790 A JP 11524790A JP H0413686 A JPH0413686 A JP H0413686A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水和水を有する新規なラクチトール結晶およ
びそれを含有する組成物に関する。
びそれを含有する組成物に関する。
ラクチトールは乳糖を還元して製造される糖アルコール
であって、低甘味・低カロリーで、かつ虫歯の原因とな
らない特質から新しい食品素材として期待されている。
であって、低甘味・低カロリーで、かつ虫歯の原因とな
らない特質から新しい食品素材として期待されている。
ラクチトールの結晶としては、従来、無水結晶、１氷結
晶、および２水結晶の３種類の結晶が知られていたが、
ラクチトール１分子あたり３分子の水和水を有するラク
チトール結晶（以降３水結晶という）は知られていなか
った。
晶、および２水結晶の３種類の結晶が知られていたが、
ラクチトール１分子あたり３分子の水和水を有するラク
チトール結晶（以降３水結晶という）は知られていなか
った。
即ち、これまでラクチトールの結晶としては、特開昭５
８−８５９００号公報「ラクチトール−水和物および結
晶性ラクチトールの製造法」において、高純度結晶性ラ
クチトール−水和物（融点１２１〜１２３℃）、特公昭
５１−７７３５号公報「魚肉蛋白の冷凍変性防止方法」
において、ラクチトール（ラクチトールと同義）−水和
物（融点７８〜７０℃）、無水物（融点１５３〜４℃）
〔ジャーナル オブアメリカン ケミカル ソサイエテ
ィ−（Ｊ、Ａｍｅｒ。
８−８５９００号公報「ラクチトール−水和物および結
晶性ラクチトールの製造法」において、高純度結晶性ラ
クチトール−水和物（融点１２１〜１２３℃）、特公昭
５１−７７３５号公報「魚肉蛋白の冷凍変性防止方法」
において、ラクチトール（ラクチトールと同義）−水和
物（融点７８〜７０℃）、無水物（融点１５３〜４℃）
〔ジャーナル オブアメリカン ケミカル ソサイエテ
ィ−（Ｊ、Ａｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ） １１９５２第７４巻１１０
５頁〕にふいて、ラクチトール１分子物（融点７２．５
〜７４℃）等が報告されている。これらの融点範囲を有
するラクチトール類は、他の成分との溶融加工時、温度
感受性物質の分解、低沸点成分の損失そして好ましくな
い化学反応の誘発といった理由から利用分野においては
必ずしも満足できる結果をもたらさない場合もあった。
５頁〕にふいて、ラクチトール１分子物（融点７２．５
〜７４℃）等が報告されている。これらの融点範囲を有
するラクチトール類は、他の成分との溶融加工時、温度
感受性物質の分解、低沸点成分の損失そして好ましくな
い化学反応の誘発といった理由から利用分野においては
必ずしも満足できる結果をもたらさない場合もあった。
近年の糖類利用分野の拡大や食品の多様化傾向を考慮す
ると、既知のラクチトールと異なる特性を有し、安定に
存在する新規ラクチトールを供することは当該技術分野
にとって有意義であろう。
ると、既知のラクチトールと異なる特性を有し、安定に
存在する新規ラクチトールを供することは当該技術分野
にとって有意義であろう。
従って、本発明の目的は従来知られていない物性を有す
るラクチトールを提供するにある。
るラクチトールを提供するにある。
本発明者らは、ラクチトール水溶液からのラクチトール
結晶の晶析条件を検討する過程で、極めて特異的に３水
結晶が得られることを見い出して本発明を完成した。即
ち、前記課題は、ラクチトール１分子あたり３分子の水
和水を含有するラクチトール結晶を提供する本発明によ
って解決することができる。また、本発明はかかる新規
なラクチトール結晶を含有する組成物をも提供する。
結晶の晶析条件を検討する過程で、極めて特異的に３水
結晶が得られることを見い出して本発明を完成した。即
ち、前記課題は、ラクチトール１分子あたり３分子の水
和水を含有するラクチトール結晶を提供する本発明によ
って解決することができる。また、本発明はかかる新規
なラクチトール結晶を含有する組成物をも提供する。
以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明のラクチトール結晶は、透明な結晶であり、ラク
チトール１分子あたり３分子の水和水（結晶あたり約１
４重量％の水分）を有し、（３水結晶ともいう）既存の
２氷結晶と比較して１０℃を越える融点の低下、即ち、
５３〜５５℃の融点を有する点で特徴的である。また、
熱分析（ＤＳＣ）によって得られる融解熱のピークトッ
プ温度は６２〜６５℃である。さらに、第３図として示
されるその顕微鏡写真から明らかなように柱状の結晶形
を有する点で、第４〜６図に示される無水結晶、■氷結
晶および２水結晶のいずれとも異なる結晶である。
チトール１分子あたり３分子の水和水（結晶あたり約１
４重量％の水分）を有し、（３水結晶ともいう）既存の
２氷結晶と比較して１０℃を越える融点の低下、即ち、
５３〜５５℃の融点を有する点で特徴的である。また、
熱分析（ＤＳＣ）によって得られる融解熱のピークトッ
プ温度は６２〜６５℃である。さらに、第３図として示
されるその顕微鏡写真から明らかなように柱状の結晶形
を有する点で、第４〜６図に示される無水結晶、■氷結
晶および２水結晶のいずれとも異なる結晶である。
もう一つの本発明によれば、前記本発明の結晶を含有す
る組成物が提供される。かかる組成物としては、その結
晶を含有することで従来既知の結晶の含有物と異なる物
質を示すものであれば、適用組成物の種類または適用濃
度の如何を問わず本発明に包含される。本発明の組成物
の代表的なものとしては、ゼリー、フォンダンおよび粉
末飲料などが挙げられる。
る組成物が提供される。かかる組成物としては、その結
晶を含有することで従来既知の結晶の含有物と異なる物
質を示すものであれば、適用組成物の種類または適用濃
度の如何を問わず本発明に包含される。本発明の組成物
の代表的なものとしては、ゼリー、フォンダンおよび粉
末飲料などが挙げられる。
これらの組成物中に含まれる結晶が３水結晶であること
はクロマトグラフィー分析によるラクチトールの確認と
熱分析による結晶型の判定で確認することができる。
はクロマトグラフィー分析によるラクチトールの確認と
熱分析による結晶型の判定で確認することができる。
本発明の３氷結晶ラクチトールは、ラクチトールの加熱
水溶液をかなりの時間かけて徐冷して目的の結晶を晶析
し、それ自体既知の結晶分離手段、例えば、濾過または
遠心によって採取することができる。晶析に際して選ば
れる加熱水溶液の初発温度、そのラクチトール濃度、冷
却速度等は、３水結晶の生成に密接に関連するので限定
されないが、当業者であれば前記クロマトグラフィー分
析などによりこれらを決定することができるであろう。
水溶液をかなりの時間かけて徐冷して目的の結晶を晶析
し、それ自体既知の結晶分離手段、例えば、濾過または
遠心によって採取することができる。晶析に際して選ば
れる加熱水溶液の初発温度、そのラクチトール濃度、冷
却速度等は、３水結晶の生成に密接に関連するので限定
されないが、当業者であれば前記クロマトグラフィー分
析などによりこれらを決定することができるであろう。
−例を示せば、加熱水溶液の初発温度は、３０℃以上で
あり、そのラクチトール濃度は６０〜６５重量％であり
、冷却速度は一時間あたり２〜５℃の割合で徐々に冷却
し、そしてほぼ室温付近に達したらその温度で静置する
のがよい。しかしながら、室温付近以外の静置温度を選
ぶことにより前記以外の初発温度および濃度のラクチト
ール水溶液、例えば、該水溶液の溶解度曲線に沿った適
当な濃度、温度範囲のものから本発明の結晶を得ること
もできる。さらに、徐冷段階または静置する段階で３水
結晶を糖水溶液に添加する、いわゆるシード法を用いて
結晶化を促進してもよい。なお、このシード法における
糖水溶液の初発温度および濃度は、前記のものに限定さ
れず、シードとして用いる３水結晶が溶解しない範囲内
のものであればよい。
あり、そのラクチトール濃度は６０〜６５重量％であり
、冷却速度は一時間あたり２〜５℃の割合で徐々に冷却
し、そしてほぼ室温付近に達したらその温度で静置する
のがよい。しかしながら、室温付近以外の静置温度を選
ぶことにより前記以外の初発温度および濃度のラクチト
ール水溶液、例えば、該水溶液の溶解度曲線に沿った適
当な濃度、温度範囲のものから本発明の結晶を得ること
もできる。さらに、徐冷段階または静置する段階で３水
結晶を糖水溶液に添加する、いわゆるシード法を用いて
結晶化を促進してもよい。なお、このシード法における
糖水溶液の初発温度および濃度は、前記のものに限定さ
れず、シードとして用いる３水結晶が溶解しない範囲内
のものであればよい。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
例 １
３０重量％のラクトース溶液を１００℃にてラネーニッ
ケル触媒の存在下で、４０気圧の水素圧のもとに水素添
加した。触媒を沈降させ、水素添加した溶液を濾過し、
次いでイオン交換体と活性炭により精製した。こうして
得られた溶液を濃縮し、６０℃で６５重量％の水溶液４
．６ ｋｇを調製した。このうクチトール水溶液を１時
間あたり２℃の割合で２０時間かけて徐冷し、２０℃で
静置して、２日間保持した。析出した結晶をブフナーロ
ートに東洋濾紙Ｎｏ、 ２を敷いて、結晶分離し、湿潤
結晶１．３ｋｇを得た。次に、通風式流動乾燥機〔− 壬＝乎＝Ｅ ５ＴＲＥＡ−１（冨土産業株式会社！！り
）で、３３℃、０．５時間乾燥し、本発明の乾燥結晶
１．２ ｋｇを得た。
ケル触媒の存在下で、４０気圧の水素圧のもとに水素添
加した。触媒を沈降させ、水素添加した溶液を濾過し、
次いでイオン交換体と活性炭により精製した。こうして
得られた溶液を濃縮し、６０℃で６５重量％の水溶液４
．６ ｋｇを調製した。このうクチトール水溶液を１時
間あたり２℃の割合で２０時間かけて徐冷し、２０℃で
静置して、２日間保持した。析出した結晶をブフナーロ
ートに東洋濾紙Ｎｏ、 ２を敷いて、結晶分離し、湿潤
結晶１．３ｋｇを得た。次に、通風式流動乾燥機〔− 壬＝乎＝Ｅ ５ＴＲＥＡ−１（冨土産業株式会社！！り
）で、３３℃、０．５時間乾燥し、本発明の乾燥結晶
１．２ ｋｇを得た。
こうして得られた結晶の理化学的性質は以下のとおりで
あった。
あった。
融点および熱分析（ＤＳＣ）
前記結晶の融点を融点測定器［Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ−
６１（メトラー社製）〕で測定したところ５３．９℃で
あった。また、熱分析（ＤＳＣ）を熱分析装置（セイコ
ー電子工業株式会社製）で行ったところ第１図のごとく
融解熱のピークトップ温度は６４．１℃、融解熱は１４
２．１ ｊ ／ ｇであった。図中、横軸は加熱温度（
℃）、縦軸はＤＳＣ（ｍＷ）を示す。比較のため、他の
結晶形のラクチトールについても熱分析を行った結果、
それぞれのピークトップ温度は無水結晶では１５５．９
℃ ９ ．１水結晶では１０４．１℃、２水
結晶では８５．７℃であった。
６１（メトラー社製）〕で測定したところ５３．９℃で
あった。また、熱分析（ＤＳＣ）を熱分析装置（セイコ
ー電子工業株式会社製）で行ったところ第１図のごとく
融解熱のピークトップ温度は６４．１℃、融解熱は１４
２．１ ｊ ／ ｇであった。図中、横軸は加熱温度（
℃）、縦軸はＤＳＣ（ｍＷ）を示す。比較のため、他の
結晶形のラクチトールについても熱分析を行った結果、
それぞれのピークトップ温度は無水結晶では１５５．９
℃ ９ ．１水結晶では１０４．１℃、２水
結晶では８５．７℃であった。
即ち、本発明の３氷結晶はこれら既知の結晶とはまった
く異なる結晶形であることが明らかになった。
く異なる結晶形であることが明らかになった。
水分含有量
前記結晶の水分をカールフィシャー法で測定したところ
１３．８％であった。この水分量はラクチトール１分子
あたり３分子の水分量に相当する。
１３．８％であった。この水分量はラクチトール１分子
あたり３分子の水分量に相当する。
また、熱分析装置（セイコー電子工業株式会社製）によ
る熱分析（ＴＧ）においても結晶の融解に伴って１２．
７２％の重量減少が認められ、ラクチトール１分子あた
り３分子の水和水が存在することが裏付けられた。熱分
析（ＴＧ）の結果を第２図に示す。図中、横軸は加熱温
度（℃）、縦軸はＴＧ （％）を示す。
る熱分析（ＴＧ）においても結晶の融解に伴って１２．
７２％の重量減少が認められ、ラクチトール１分子あた
り３分子の水和水が存在することが裏付けられた。熱分
析（ＴＧ）の結果を第２図に示す。図中、横軸は加熱温
度（℃）、縦軸はＴＧ （％）を示す。
結晶型
前記結晶に金を蒸着した後、電子顕微鏡（ＪＥ［ｌＬＪ
ＳＭ−５２００（日本電子株式会社製）により倍率２０
０倍で観察した。結果は、第３図の如く本発明の３氷結
晶の形状は柱状であり、同様にして観察した無水結晶（
第４図）、ｌ氷結晶（第５図）、２水結晶（第６図）の
いずれとも異なる結晶形であることが明らかになった。
ＳＭ−５２００（日本電子株式会社製）により倍率２０
０倍で観察した。結果は、第３図の如く本発明の３氷結
晶の形状は柱状であり、同様にして観察した無水結晶（
第４図）、ｌ氷結晶（第５図）、２水結晶（第６図）の
いずれとも異なる結晶形であることが明らかになった。
例２
例１と同様に調製したラクチトール水溶液（６０℃で６
７重量％）４．５ｋｇを、１時間あたり５℃の割合で撹
拌しつつ３時間徐冷して４５℃とした。この溶液に例１
で得た３氷結品を５０ｇ添加して、更に１時間あたり２
℃の割合で１０時間かけて徐冷し、２０℃で攪拌しつつ
１２時間保持した。析出した結晶を例１と同様に結晶分
離し、次いで乾燥して乾燥結晶１．４ ｋｇを得た。こ
の結晶を分析したところ融点５４．０℃の３氷結晶であ
った。
７重量％）４．５ｋｇを、１時間あたり５℃の割合で撹
拌しつつ３時間徐冷して４５℃とした。この溶液に例１
で得た３氷結品を５０ｇ添加して、更に１時間あたり２
℃の割合で１０時間かけて徐冷し、２０℃で攪拌しつつ
１２時間保持した。析出した結晶を例１と同様に結晶分
離し、次いで乾燥して乾燥結晶１．４ ｋｇを得た。こ
の結晶を分析したところ融点５４．０℃の３氷結晶であ
った。
本発明の３氷結晶は約１４％の水を含有していながら、
それ自体は砂糖のように透明でさらさらした取扱い易い
粉末である。これをその融点５３〜５５℃以上に温める
と、たちまち濃度８６％の水溶液に変容し、この水溶液
を２０℃程度に冷やして３水結晶のシードを加えて攪拌
練合すれば、再び水分が結晶内に取り込んで固形の結晶
組成物となる。さらにこれを乾燥すれば１５０℃以上の
高い融点をもつ無水結晶とすることが出来る。
それ自体は砂糖のように透明でさらさらした取扱い易い
粉末である。これをその融点５３〜５５℃以上に温める
と、たちまち濃度８６％の水溶液に変容し、この水溶液
を２０℃程度に冷やして３水結晶のシードを加えて攪拌
練合すれば、再び水分が結晶内に取り込んで固形の結晶
組成物となる。さらにこれを乾燥すれば１５０℃以上の
高い融点をもつ無水結晶とすることが出来る。
この特異な性質を食品素材として利用すれば、新しい物
性の食品を調製することが出来、またこの性質を食品製
造の工程に利用して新しい製造法を開発することも出来
る。
性の食品を調製することが出来、またこの性質を食品製
造の工程に利用して新しい製造法を開発することも出来
る。
第１図は、例１で得たラクチトール３水結晶の熱分析（
ＤＳＣ）の結果を表しており、第２図は、前記結晶の熱
分析（ＴＧ）の結果を表しており、そして 第３図は、前記結晶の構造を表す図面に代る顕微鏡写真
であり、第４図、第５図および第６図は、それぞれ無水
結晶、１氷結晶および２水結晶の構造を表す図面に代る
写真である。 ネ１図 ２５．０ １４０゜ ２５５．０ ３７００ ＴＥＭＰ Ｃ（Ｈｅａｔｉｎｇ） 藺５０ ７２週
ＤＳＣ）の結果を表しており、第２図は、前記結晶の熱
分析（ＴＧ）の結果を表しており、そして 第３図は、前記結晶の構造を表す図面に代る顕微鏡写真
であり、第４図、第５図および第６図は、それぞれ無水
結晶、１氷結晶および２水結晶の構造を表す図面に代る
写真である。 ネ１図 ２５．０ １４０゜ ２５５．０ ３７００ ＴＥＭＰ Ｃ（Ｈｅａｔｉｎｇ） 藺５０ ７２週
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ラクチトール１分子あたり３分子の水和水を有する
ラクチトール結晶。 ２、請求項１記載のラクチトール結晶を含有する組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115247A JPH0413686A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115247A JPH0413686A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413686A true JPH0413686A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14657980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2115247A Pending JPH0413686A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0413686A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5989352A (en) * | 1996-09-27 | 1999-11-23 | Roquette Freres | Lactitol composition and process for the preparation thereof |
| US10731599B2 (en) | 2011-09-20 | 2020-08-04 | Mahle International Gmbh | Piston for an internal combustion engine and method for producing same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02200694A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-08-08 | Towa Kasei Kogyo Kk | ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 |
-
1990
- 1990-05-02 JP JP2115247A patent/JPH0413686A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02200694A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-08-08 | Towa Kasei Kogyo Kk | ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5989352A (en) * | 1996-09-27 | 1999-11-23 | Roquette Freres | Lactitol composition and process for the preparation thereof |
| US10731599B2 (en) | 2011-09-20 | 2020-08-04 | Mahle International Gmbh | Piston for an internal combustion engine and method for producing same |
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